CN108047166B - 一种南鹤虱提取物及其提取方法 - Google Patents
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Abstract
本发明专利公开了一种新的南鹤虱提取物及其提取方法，该提取物为：11‑乙酰氧基‑8β‑当归酰氧基‑15‑甲氧基‑4α,5α‑环氧愈创木烷‑3‑酮，其化学结构式为：
Description
技术领域
本发明涉及植物化学成分提取领域，具体涉及一种南鹤虱提取物及其提取方法。
背景技术
南鹤虱为伞形科植物野胡萝卜 (Daucus carota L.)的干燥成熟的果实。研究表明南鹤虱具有杀虫、抗菌、抗腹泻、抗炎、镇痛、扩张冠状动脉和肝保护等功效，有较大的开发和应用前景。现有技术中，从南鹤虱中分离倍半萜类化合物已公开发表如下方法：（1）将南鹤虱用乙醇提取2次，合并提取液，回收乙醇，得到总浸膏，总浸膏依次用石油醚、氯仿、乙酸乙酯和正丁醇萃取，得到5个极性部位；各部位经常压硅胶柱色谱反复分离、重结晶得到倍半萜类化合物。参见：付红伟，易涛，张琳，田景奎.南鹤虱果实中愈创木烷型倍半萜和其他化学成分的研究[J]. 2010年中国药学大会暨第十届中国药师周论文集，2010.（2）将南鹤虱以10倍量的95%乙醇回流提取得到总浸膏，总浸膏依次用石油醚、氯仿、乙酸乙酯和正丁醇萃取，得到各部位浸膏，正丁醇部位经常压硅胶柱色谱氯仿-甲醇洗脱，分为若干个部分，某个部分再经常压硅胶柱色谱氯仿-甲醇洗脱，分为若干个部分，某个部分再经反相硅胶柱色谱乙腈-水洗脱，得到倍半萜类化合物。参见：刘娜. 南鹤虱倍半萜成分的提取、纯化和鉴定及其抗氧化活性研究[D].山东中医药大学硕士论文, 2016.其缺点是未曾***分离乙酸乙酯部位。但是以上从南鹤虱中分离化学成分的方法都存在对样品损失大的不足，而且对微量成分不容易得到。
发明内容
本发明意在提供一种从南鹤虱中提取的化学成分11-乙酰氧基-8β-当归酰氧基-15-甲氧基-4α,5α-环氧愈创木烷-3-酮，以及该成分的提取方法，以解决现有技术从南鹤虱中分离化学成分的方法都存在对样品损失大的不足，而且对微量成分不容易得到的技术问题。
本方案中的一种南鹤虱提取物，该提取物为11-乙酰氧基-8β-当归酰氧基-15-甲氧基-4α,5α-环氧愈创木烷-3-酮，化学结构式为：
本发明中的提取物的提取方法，包括以下步骤：
1）准备南鹤虱，南鹤虱经干燥、粉碎后，用体积分数70～95%的乙醇回流提取1～4次，每次提取1～3 小时，合并提取液减压浓缩得到乙醇浸膏；
2）将步骤1）中所得乙醇浸膏溶解分散于水后，依次用石油醚、乙酸乙酯萃取，分别萃取2～5次，减压浓缩得到两个部位浸膏；
3）将步骤2）中乙酸乙酯部位浸膏上硅胶柱色谱，用石油醚-乙酸乙酯以体积比10:1～1:2进行梯度洗脱，结合TLC检测方法，根据极性不同分为若干个部分；
4）将步骤3）中能够被硫酸乙醇显色的任意部分经Sephadex LH-20纯甲醇洗脱，洗脱得到若干个组分；
5）利用HPLC方法对步骤4）中能够被硫酸乙醇显色的任意组分进行分离，用体积分数80%～100%的甲醇-水等度洗脱，洗脱得到若干个亚组分；
6）利用HPLC方法对步骤5）中能够被硫酸乙醇显色的任意亚组分进行分离，用体积分数70%～90%的甲醇-水等度洗脱，得到新成分11-乙酰氧基-8β-当归酰氧基-15-甲氧基-4α,5α-环氧愈创木烷-3-酮。
本方案的工作原理及有益技术效果是：本方案从南鹤虱中提取分离，制备得到11-乙酰氧基-8β-当归酰氧基-15-甲氧基-4α,5α-环氧愈创木烷-3-酮，该化合物是从南鹤虱中提取分离出的所述成分。
本发明通过回流提取得到乙醇浸膏，再利用极性不同的萃取剂分别萃取，其中乙酸乙酯萃取部位上柱进行洗脱，使用不同体积比的石油醚-乙酸乙酯洗脱，再将洗脱得到的部分进行纯甲醇等梯度洗脱，再一定浓度的甲醇-水等梯度洗脱，这样逐渐将所述成分从最初的乙醇浸膏中分离出来，该方法对样品的损失低，能够顺利的提取得到南鹤虱中的微量成分11-乙酰氧基-8β-当归酰氧基-15-甲氧基-4α,5α-环氧愈创木烷-3-酮。
以下是对上述制备方法的优化：
优化方案一：步骤 1)使用体积分数80～90%乙醇回流提取2～3次，每次提取1～2小时。
优化方案二，基于优化方案一：步骤2)中萃取3～4次。
优化方案三，基于优化方案二：步骤3)中用石油醚-乙酸乙酯以体积比10:1、5:1、3:1、2:1、1:2依次进行梯度洗脱，根据极性不同分为10～20个组分。
优化方案四，基于优化方案三：步骤3)中根据极性不同分为12～18个组分。
优化方案五，基于优化方案四：步骤5)用体积分数85%～95%的甲醇-水梯度洗脱，分为2～6个亚组分。
优化方案六，基于优化方案五：步骤5)中分为3～6个亚组分。
优化方案七，基于优化方案六：步骤6）中使用85%～90%的甲醇-水等度洗脱。
附图说明
图 1为本发明所得成分的 1H-NMR 光谱图；
图 2为本发明所得成分的 13C-NMR 光谱图；
图 3为本发明所得成分的核磁共振 HSQC 光谱图；
图 4为本发明所得成分的核磁共振 HMBC 光谱图；
图 5为本发明所得成分的核磁共振 NOESY 光谱图。
具体实施方式
下面通过具体实施方式进一步详细的说明：
一种南鹤虱提取物，该提取物为11-乙酰氧基-8β-当归酰氧基-15-甲氧基-4α,5α-环氧愈创木烷-3-酮，其化学结构式为：
从南鹤虱中提取11-乙酰氧基-8β-当归酰氧基-15-甲氧基-4α,5α-环氧愈创木烷-3-酮的提取方法，包括以下步骤：
1）取南鹤虱，经干燥、粉碎后，用体积分数70～95%，优选95%的乙醇回流提取4次，每次提取2 小时，合并提取液减压浓缩得到乙醇浸膏；
2）将步骤1）中所得乙醇浸膏溶解分散于水后，依次用石油醚、乙酸乙酯分别萃取3次，每个萃取剂获得的萃取部位分别进行减压浓缩，得到各部位浸膏；
3）将步骤2）中乙酸乙酯部位浸膏上硅胶柱色谱，用石油醚-乙酸乙酯以体积比10:1、5:1、3:1、2:1、1:2依次进行梯度洗脱，结合TLC检测方法，根据极性不同分为10～20个组分，优选12～18个组分；
4）将步骤3）中能够被硫酸乙醇显色的任意部分经Sephadex LH-20纯甲醇洗脱，分为5～10个组分；
5）利用HPLC方法对步骤4）中能够被硫酸乙醇显色的任意组分进行分离，用体积分数80%～100%，优选85%的甲醇-水等度洗脱，分为2～6亚组分；
6）利用HPLC方法对步骤5）中能够被硫酸乙醇显色的任意亚组分进行分离，用体积分数70%～90%，优选80%的甲醇-水等度洗脱，得到成分11-乙酰氧基-8β-当归酰氧基-15-甲氧基-4α,5α-环氧愈创木烷-3-酮。
上述步骤 1) 中回流提取用的含水乙醇体积分数70%，85%，90%，100%，回流提取1次，2次，4次；步骤 2) 中萃取1次，2次，4次；步骤 5) 中也可用乙腈-水代替甲醇-水进行等度洗脱，乙腈-水的体积分数78%，80%，85%；步骤 6) 中也可用乙腈-水代替甲醇-水进行等度洗脱，乙腈-水的体积分数70%，75%，80%。步骤同实施例1，也可以取得本发明所述的有益效果。
本发明进行TLC检识的条件：展开剂为石油醚-乙酸乙酯***及二氯甲烷-甲醇***，显色剂a：紫外灯 (254nm) 下观察荧光；显色剂b：5％硫酸乙醇喷洒，105℃烘烤至显色。
结构鉴定：利用的光谱技术，主要包括核磁共振谱 (1H-NMR、13C-NMR、HSQC、HMBC) 和质谱分析(HR-ESI-MS) 鉴定化合物的结构。
该化合物为白色油状物。HR-ESI-MS [M+H]+ m/z 440.26428 (计算值440.26428),结合 NMR谱确定化合物的分子式为C23H34O7, 通过光谱技术，确定该化合物为11-乙酰氧基-8β-当归酰氧基-15-甲氧基-4α,5α-环氧愈创木烷-3-酮。其核磁数据见表1。
表1 11-乙酰氧基-8β-当归酰氧基-15-甲氧基-4α,5α-环氧愈创木烷-3-酮的核磁数据(400/100 MHz，CDCl3)
| No. | δH | δC | HMBC |
| 1 | 2.14 (overlapped) | 45.5 | C-14, C-5 |
| 2 | 2.14 (overlapped) | 37.7 | |
| 3 | 209.4 | ||
| 4 | 68.3 | ||
| 5 | 73.3 | ||
| 6 | 2.44 (dd, 14.3, 11.5) 1.75 (d, 14.3) | 26.4 | C-4, C-5, C-8 |
| 7 | 2.81 (br.d, 11.5) | 45.3 | C-8, C-6, C-12, C-11 |
| 8 | 5.57 (m) | 70.3 | C-6, C-7, C-9, C-10, C-11 |
| 9 | 1.51 (overlapped), 2.28 (ddd, 15.4, 6.8, 4.4) | 42.3 | C-1, C-7, C-14 |
| 10 | 2.01 (m) | 30.6 | C-9, C-14 |
| 11 | 84.2 | ||
| 12 | 1.44 (s) | 24.6 | C-7, C-11 |
| 13 | 1.40 (s) | 24.8 | C-11 |
| 14 | 0.88 (d, 6.7) | 21.6 | C-1, C-9, C-10 |
| 15 | 3.93 (d, 11.3), 3.61 (d, 11.3) | 66.0 | C-3, C-4, C-5 |
| 1' | 166.9 | ||
| 2' | 127.8 | ||
| 3' | 6.08 (q, 7.1) | 139.2 | C-1′, C-2′, C-4′, C-5′ |
| 4' | 2.00 (d, 7.1) | 16.0 | C-2′, C-3 |
| 5' | 1.87 (s) | 20.9 | C-1′, C-2′, C-3′ |
| 6' | 170.5 | ||
| 7' | 1.96 (s) | 22.7 | C-6′ |
| 15-OCH3 | 3.39 (s) | 60.0 | C-15 |
Claims (8)
1.一种新的南鹤虱提取物的提取方法，所述南鹤虱提取物为11-乙酰氧基-8β-当归酰氧基-15-甲氧基-4α,5α-环氧愈创木烷-3-酮，其化学结构式为：
其特征在于，其提取方法包括以下步骤：
1）准备南鹤虱，南鹤虱经干燥、粉碎后，用体积分数70～95%的乙醇回流提取1～4次，每次提取1～3 小时，合并提取液减压浓缩得到乙醇浸膏；
2）将步骤1）中所得乙醇浸膏溶解分散于水后，依次用石油醚、乙酸乙酯萃取，分别萃取2～5次，减压浓缩得到两个部位浸膏；
3）将步骤2）中乙酸乙酯部位浸膏上硅胶柱色谱，用石油醚-乙酸乙酯以体积比10:1～1:2进行梯度洗脱，结合TLC检测方法，根据极性不同分为若干个部分；
4）将步骤3）中能够被硫酸乙醇显色的任意部分经Sephadex LH-20纯甲醇洗脱，洗脱得到若干个组分；
5）利用HPLC方法对步骤4）中能够被硫酸乙醇显色的任意组分进行分离，用体积分数80%～100%的甲醇-水等度洗脱，洗脱得到若干个亚组分；
6）利用HPLC方法对步骤5）中能够被硫酸乙醇显色的任意亚组分进行分离，用体积分数70%～90%的甲醇-水等度洗脱，得到成分11-乙酰氧基-8β-当归酰氧基-15-甲氧基-4α,5α-环氧愈创木烷-3-酮。
2.根据权利要求1所述的提取方法，其特征在于:步骤 1)使用体积分数80～90%乙醇回流提取2～3次，每次提取1～2小时。
3.根据权利要求2所述的提取方法，其特征在于:步骤 2)中萃取3～4次。
4.根据权利要求3所述的提取方法，其特征在于:步骤 3)中用石油醚-乙酸乙酯以体积比10:1、5:1、3:1、2:1、1:2依次进行梯度洗脱，根据极性不同分为10～20个组分。
5.根据权利要求4所述的提取方法，其特征在于: 步骤 3)中根据极性不同分为12～18个组分。
6.根据权利要求5所述的提取方法，其特征在于:步骤 5) 用体积分数85%～95%的甲醇-水梯度洗脱，分为2～6个亚组分。
7.根据权利要求6所述的提取方法，其特征在于: 步骤 5)中分为3～6个亚组分。
8.根据权利要求7所述的提取方法，其特征在于:步骤6）中使用85%～90%的甲醇-水等度洗脱。
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Also Published As
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