CN112175010A - 一种六氟环三磷腈的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种六氟环三磷腈的合成方法，该合成方法包括如下步骤：将六氯环三磷腈溶解在有机溶剂中，加入氟化剂及催化剂，发生氟化反应后进行精馏，得到目标产物六氟环三磷腈。本发明的六氟环三磷腈的合成方法反应温度温和、工艺简单易操作、产率高、耗时短、纯度高、绿色经济、便于工业化生产。
Description
技术领域
本发明属于六氟环三磷腈领域，具体涉及一种六氟环三磷腈的合成方法。
背景技术
磷腈化合物是一类由P—N交替排列的无机—有机杂化化合物。磷腈阻燃剂由于磷—氮之间有较好的协同作用，具有较高的热分解温度和阻燃效果，发烟及有毒气体少，是一种环境友好型阻燃材料。六氯环三磷腈在磷腈化合物中最具代表性，其中的氯原子具有较高的活性，进而容易被很多亲核试剂所取代，因此，用六氯环三磷腈可以合成出具有各种官能团的磷腈衍生物。六氟环三磷腈就是一种重要的中间体，它的一些衍生物是高端的阻燃剂，被广泛的应在锂电池的高效阻燃。
专利CN109503664A公开了一种六氟环三磷腈的合成方法：在非极性溶剂中，在主催化剂乙二醇二甲醚同系物和助催化剂醇类或酚类作用下，六氯环三磷腈与氟化剂发生氟化反应制备六氟环三磷腈。但该合成方法的缺陷是使用了两种催化剂，增加了成本。
专利CN105732718A公开了一种六氟环三磷腈的合成方法：在有机溶剂中，在催化剂作用聚乙二醇或聚乙二醇二甲醚或聚乙二醇二甲醚的作用下，六氯环三磷腈与氟化剂制备六氟环三磷腈。但是此方法的缺陷是反应耗时长。
专利CN104788495A公开了一种六氯环三磷腈及其衍生物的氟化方法：将六氯环三磷腈溶于离子液体，即离子液体是作为溶剂，加入氟化剂，控制温度在130-280℃进行氟化反应10—16h。该方法的不足之处在于：反应温度较高，反应时间长。
发明内容
发明目的：针对现有技术存在的问题，本发明提供了一种反应条件温和，工艺简单易操作、产率高、耗时短、纯度高、绿色经济、便于工业化生产的六氟环三磷腈的合成方法。
技术方案：为了实现上述目的，本发明所述一种六氟环三磷腈的合成方法，包括如下步骤：将六氯环三磷腈溶解在有机溶剂中，加入氟化剂及催化剂，发生氟化反应后进行精馏(冰水浴冷凝)，得到目标产物六氟环三磷腈。
其中，所述有机溶剂选自乙腈、1，4—二氧六环、正己烷、丙酮、环己烷、四氢呋喃中的任意一种或多种。
作为优选，有机溶剂的投加量按照固含量比小于等于50％进行添加(即固体六氯环三磷腈和氟化剂的质量占固体和有机溶剂的总质量)。
其中，所述氟化剂选自氟化钾、氟化钠或氟化锂。
其中，所述六氯环三磷腈与氟化剂的摩尔比为1：(6.1-6.5)。
其中，所述催化剂为离子液体催化剂，选自[Nbmm]OH、[Mmim]DMP、[Bmim]OH中任一种。
其中：按相关文献制备[Mmim]DMP离子液体，侯轶冯.碱性离子液体有效去除烟梗中木质素的研究[J].湖南大学学报，2017年12月第44卷12期，其中催化剂主要用于去除烟梗中的木质素。
按相关文献制备[Nbmm]OH离子液体，王吉林，王璐璐，刘小静等.***啉碱性离子液体催化合成油酸甲酯[J].燃料化学学报，2013，41(1)：85-90.其中催化剂主要应用于催化合成油酸甲酯。
按相关文献制备[Bmim]OH离子液体，许琦光，王延军，张傑，黄崇品.碱性离子液体[BMIM]OH催化间二异丙苯氧化反应动力学研究[J].工业催化，2014年12月第22卷第12期.其中离子液体催化氧化间二异丙苯反应动力学。
其中，所述催化剂用量为六氯环三磷腈质量的0.01％-0.05％。
其中，所述氟化反应的温度为20-50℃，时间为2-3h。作为优选，所述反应的温度为30-35℃。
本发明所述的六氟环三磷腈的合成方法所合成的六氟环三磷腈。
六氟环三磷腈的结构式如下：
本发明所述的六氟环三磷腈的合成方法所合成的的六氟环三磷腈在锂离子电池中的应用。
本发明制备六氟环三磷腈的合成方法，在有机溶剂及催化剂的作用下，氟化剂和六氯环三磷腈发生氟化反应，六氯环三磷腈上的六个氯原子被氟取代，再经过精馏即可得到六氟环三磷腈。
具体的，本发明中反应过程如下所示：
有益效果：与现有技术相比，本发明具有以下优点：
本发明提供了一种全新的六氟环三磷腈的合成方法，整个合成过程反应温度温和、工艺简单易操作、产率高、反应时间短、后处理简单、副产物较少、纯度高、绿色经济、便于工业化生产。本发明的六氟环三磷腈的合成方法可以高产高效合成的的六氟环三磷腈，并在锂离子电池中的应用。
附图说明
图1为实施例1中原料六氯环三磷腈的液相图；
图2为实施例1中产物六氟环三磷腈的液相图；
图3为实施例1中产物六氟环三磷腈的质谱图。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作出详细说明。
实施例中所述实验方法，如无特殊说明，均为常规方法；所述试剂和材料，如无特殊说明，均可从商业途径获得。本发明中所采用的原料均由市售可得。
实施例1
将104.3g六氯环三磷腈，113.3g氟化钾，0.011g离子液体催化剂[Nbmm]OH，217.6g无水乙腈置于带有电动搅拌器、温度计、回流冷凝管的烧瓶中，30℃条件下进行反应，2h后关闭反应，过滤，对滤液进行精馏，得到六氟环三磷腈，产率为98.7％。
其中原料的六氯环三磷腈的液相图如图1所示，产物液相图和质谱图如图2和3所示，说明合成了六氟环三磷腈。
实施例2
将104.3g六氯环三磷腈，113.3g氟化钾，0.011g离子液体催化剂[Nbmm]OH，217.6无水乙腈置于带有电动搅拌器、温度计、回流冷凝管的烧瓶中，50℃条件下进行反应，3h后关闭反应，过滤，对滤液进行精馏，得到六氟环三磷腈，产率为98.1％。
实施例3
将104.3g六氯环三磷腈，113.3g氟化钾，0.011g离子液体催化剂[Nbmm]OH，217.6g1，4—二氧六环置于带有电动搅拌器、温度计、回流冷凝管的烧瓶中，30℃条件下进行反应，2h后关闭反应，过滤，对滤液进行精馏，得到六氟环三磷腈，产率为86％。
实施例4
将104.3g六氯环三磷腈，113.3g氟化钾，0.014g离子液体催化剂[Nbmm]OH，217.6g四氢呋喃置于带有电动搅拌器、温度计、回流冷凝管的烧瓶中，50℃条件下进行反应，3h后关闭反应，过滤，对滤液进行精馏，得到六氟环三磷腈，产率为93.3％。
实施例5
将104.3g六氯环三磷腈，113.3g氟化钾，0.011g离子液体催化剂[Nbmm]OH，217.6g环己烷置于带有电动搅拌器、温度计、回流冷凝管的烧瓶中，30℃条件下进行反应，2h后关闭反应，过滤，对滤液进行精馏，得到六氟环三磷腈，产率为95.8％。
实施例6
将104.3g六氯环三磷腈，113.3g氟化钾，0.013g离子液体催化剂[Nbmm]OH，217.6g丙酮置于带有电动搅拌器、温度计、回流冷凝管的烧瓶中，30℃条件下进行反应，2h后关闭反应，过滤，对滤液进行精馏，得到六氟环三磷腈，产率为96.7％。
实施例7
实施例7与实施例1合成方法相同，不同之处在于：有机溶剂的投加量按照固含量50％进行添加，氟化剂为氟化钠，六氯环三磷腈与氟化剂的摩尔比为1：6.1。离子液体催化剂为[Mmim]DMP，催化剂用量为六氯环三磷腈质量的0.05％，氟化反应的温度为20℃，时间为3h。
实施例8
实施例8与实施例1合成方法相同，不同之处在于：有机溶剂的投加量按照固含量50％进行添加，氟化剂为氟化锂，六氯环三磷腈与氟化剂的摩尔比为1：6.3。离子液体催化剂为[Bmim]OH，催化剂用量为六氯环三磷腈质量的0.03％，氟化反应的温度为40℃，时间为2.5h。
对比例1
将104.3g六氯环三磷腈，113.3g氟化钾，217.6g乙腈置于带有电动搅拌器、温度计、回流冷凝管的烧瓶中，30℃条件下进行反应，2h后关闭反应，过滤，对滤液进行精馏，得到六氟环三磷腈，产率为36.7％。
从对比例1中可以看出本发明的通过氟化反应合成六氟环三磷腈，使用的催化剂效率高，可以得到较高产率的产品。
Claims (10)
1.一种六氟环三磷腈的合成方法，其特征在于，包括如下步骤：将六氯环三磷腈溶解在有机溶剂中，加入氟化剂及催化剂，发生氟化反应后进行精馏，得到目标产物六氟环三磷腈。
2.根据权利要求1所述的六氟环三磷腈的合成方法，其特征在于，所述有机溶剂选自乙腈、1，4—二氧六环、正己烷、丙酮、环己烷、四氢呋喃中的任意一种或多种。
3.根据权利要求1所述的六氟环三磷腈的合成方法，其特征在于，所述有机溶剂的投加量按照固含量小于等于50％进行添加。
4.根据权利要求1所述的六氟环三磷腈的合成方法，其特征在于，所述氟化剂选自氟化钾、氟化钠或氟化锂。
5.根据权利要求1所述的六氟环三磷腈的合成方法，其特征在于，所述六氯环三磷腈与氟化剂的摩尔比优选为1：(6.1-6.5)。
6.根据权利要求1所述的六氟环三磷腈的合成方法，其特征在于，所述催化剂为离子液体催化剂，选自[Nbmm]OH、[Mmim]DMP、[Bmim]OH中任一种。
7.根据权利要求1所述的六氟环三磷腈的合成方法，其特征在于，所述催化剂用量为六氯环三磷腈质量的0.01％-0.05％。
8.根据权利要求1所述的六氟环三磷腈的合成方法，其特征在于，所述氟化反应的温度为20-50℃，时间为2-3h。
9.一种权利要求1所述的六氟环三磷腈的合成方法所合成的的六氟环三磷腈。
10.一种权利要求1所述的六氟环三磷腈的合成方法所合成的的六氟环三磷腈在锂离子电池中的应用。
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