CN112143280B - 一种含具有反应活性的阴离子表面活性剂的组合物及其制备方法 - Google Patents

一种含具有反应活性的阴离子表面活性剂的组合物及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明提供一种含具有反应活性的阴离子表面活性剂的组合物及其制备方法。该组合物包括具有反应活性的阴离子表面活性剂和稀释剂，所述的阴离子表面活性剂为有机磺酸盐，占组合物的重量比为1∽10％。该组合物的制备方法为：将一定配比的三聚六亚甲基二异氰酸酯、氨基磺酸、叔胺和稀释剂混合，在氮气条件下加热搅拌反应；停止反应后冷却至室温，即得到含具有反应活性的阴离子表面活性剂的组合物。该含具有反应活性的阴离子表面活性剂的组合物作为磺酸型水性聚氨酯固化剂，组份简单，易水分散、存储稳定性好，所制备的漆膜相比与目前市售的固化剂所制备的漆膜整体性能均有所提升。制备该组合物的反应条件要求低，简单易操作，反应时间短。

Description

一种含具有反应活性的阴离子表面活性剂的组合物及其制备 方法
技术领域
本发明涉及一种表面活性剂的组合物及其制备方法，具体涉及一种在水性树脂涂料、粘合剂等领域中的应用的含具有反应活性的阴离子表面活性剂的组合物及其制备方法。
背景技术
水性树脂因使用水做分散剂，具有环保、省钱、避免火灾、易施工等优点，广泛应用于涂料、黏结、涂层、印染、皮革涂饰等领域。但由于水性树脂的线性分子结构和连有亲水基团，导致水性树脂固化成膜后漆膜强度低和耐水性差。
因而提出了使用水性固化剂是与水性树脂配合使用，水性固化剂使用前单独存放；使用时与水性树脂混合，并在一定时间内施工，通过化学反应与树脂形成交联网状结构，提高漆膜的强度和耐水性。水性固化剂的应用范围逐年扩大，用量也逐年增多。水性固化剂目前用量最大的是水性环氧固化剂和水性聚氨酯固化剂，水性环氧固化剂是与水性环氧树脂配套使用的水性固化剂，而水性聚氨酯固化剂则是与含有活泼氢的水性树脂配合使用。
水性聚氨酯固化剂是通过多异氰酸酯与含有活泼氢的亲水单体反应，生成既含有亲水基团又含有异氰酸酯基的分子。主要有两类，一类是阴离子型，另一类是非离子型。阴离子型又分羧酸型和磺酸型。羧酸改性的多异氰酸酯不能分散在pH小于5的体系中，此外储存的稳定性差。因此磺酸型水性聚氨酯固化剂是目前广泛使用水性聚氨酯固化剂，但是目前的磺酸型水性聚氨酯固化剂组份复杂，不易水分散，制备的反应条件较为苛刻，制备过程繁琐，反应时间较长，成本较高，其所制的漆膜的强度硬度等性能也还有提升的空间。
发明内容
为解决背景技术中存在的不足，本发明提供了一种含具有反应活性的阴离子表面活性剂的组合物及其制备方法。
一种含具有反应活性的阴离子表面活性剂的组合物，包括具有反应活性的阴离子表面活性剂和三聚六亚甲基二异氰酸酯，所述的阴离子表面活性剂占组合物的重量比为1∽10％，其结构式为：
Figure BDA0002722305790000021
其中n＝1,2；其中R1、R2和R3为脂肪族和/或脂环族取代基团。所述的稀释剂包括三聚六亚甲基二异氰酸酯，乙酸乙酯，碳酸二甲酯，三聚异佛尔酮二异氰酸酯，硬脂酸甲酯，棕榈油酸甲酯，丙二醇甲醚醋酸酯，二丙二醇甲醚醋酸酯，乙二醇甲醚醋酸酯，二乙二醇甲醚醋酸酯中的一种或者多种。所述的稀释剂优选重量比为41:8的聚六亚甲基二异氰酸酯与其他组份的混合物，所述的其他组份优选重量比为3:1的乙酸乙酯和碳酸二甲酯的混合物。所述的阴离子表面活性剂的结构式中，优选n＝1。
一种含具有反应活性的阴离子表面活性剂的组合物的制备方法，包含以下步骤：
(1)三种反应物三聚六亚甲基二异氰酸酯、结构式为Ph(CH2)n NH(CH2)3SO3H的胺基磺酸、叔胺按摩尔比1:1:1进行称取；再称取此三种反应物总重的9∽99倍重量的稀释剂，其中氨基磺酸中的n＝1，2；
(2)将三聚六亚甲基二异氰酸酯、胺基磺酸、叔胺与稀释剂加入充入氮气的反应容器中，加热到85∽115℃，搅拌反应2∽4h；
(3)停止反应，冷却至室温，得到含具有反应活性的阴离子表面活性剂的组合物。
所述的稀释剂包括三聚六亚甲基二异氰酸酯，乙酸乙酯，碳酸二甲酯，三聚异佛尔酮二异氰酸酯，硬脂酸甲酯，棕榈油酸甲酯，丙二醇甲醚醋酸酯，二丙二醇甲醚醋酸酯，乙二醇甲醚醋酸酯，二乙二醇甲醚醋酸酯中的一种或者多种。述的稀释剂优选聚六亚甲基二异氰酸酯与乙酸乙酯和碳酸二甲酯的混合物配合而成，其重量比为41:8。所述的乙酸乙酯和碳酸二甲酯的混合物，乙酸乙酯与碳酸二甲酯的重量比优选3:1。所述的叔胺为脂肪族和/或脂环族取代的叔胺，优选三乙胺、N,N-二甲基环已胺、N,N-二甲基苄胺和N-甲基吗啉中的一种或多种。
在反应体系中稀释剂主要是作为分散剂使用，在反应中促进反应的进行，在反应后的组合物中使具反应活性的阴离子表面活性剂分散得更为均匀。经测试，在其他条件相同的情况下，采用聚六亚甲基二异氰酸酯与其他物质的混合物作为分散剂，尤其是采用重量比为41:6:2的聚六亚甲基二异氰酸酯、乙酸乙酯和碳酸二甲酯的混合物作为分散剂，其分散性比单一组份或其他组份配比的分散性要稍好一些，故得到的组合物所制备的漆膜的整体性能最佳。
在其他条件相同的情况下，采用结构式为PhCH2NH(CH2)3SO3H的氨基磺酸作为反应物，得到的组合物的性能与Ph(CH2)2NH(CH2)3SO3H作为反应物制备的组合物并无区别，但是其成本相较低很多。
该含具有反应活性的阴离子表面活性剂的组合物作为磺酸型水性聚氨酯固化剂，组份简单，易水分散、存储稳定性好，与含活泼氢的水性树脂配合使用，制备的混合料具有较长的活化期，干燥速度快，干燥成型的材料强度好硬度高，耐水性好，光泽度高。该组合物的制备反应条件要求低，简单易操作，反应时间短。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行进一步的详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
实施例1
含具有反应活性的阴离子表面活性剂的组合物I的制备步骤如下：
(1)称取50.4g(0.1mol)三聚六亚甲基二异氰酸酯；称取22.9g(0.1mol)氨基磺酸，其结构式为PhCH2NH(CH2)3SO3H；称取13.5g(0.1mol)N,N-二甲基苄胺；再称取3430g三聚六亚甲基二异氰酸酯；
(2)在装有机械搅拌器、回流管、温度计和氮气进出口的四口圆底烧瓶中，加入全部所称取的三聚六亚甲基二异氰酸酯，加入称取的PhCH2NH(CH2)3SO3H和N,N-二甲基苄胺，边搅拌边水浴加热在30min内升温到95℃，然后维持在95∽105℃温度范围内搅拌反应3h，搅拌速率为300∽500rmp；
(3)先移除水浴然后关闭搅拌器，停止反应，将反应产物冷却至室温，得到含具有反应活性的阴离子表面活性剂的组合物I。
该制备过程涉及的反应为三聚六亚甲基二异氰酸酯与PhCH2NH(CH2)3SO3H在N,N-二甲基苄胺的存在下生成具有反应活性的阴离子表面活性剂：
Figure BDA0002722305790000051
理想条件下，该含具有反应活性的阴离子表面活性剂的组合物I的组份组成为：
①具有反应活性的阴离子表面活性剂，重量86.8g(0.1mol)，其结构式为：
Figure BDA0002722305790000061
②三聚六亚甲基二异氰酸酯，重量3430g。
由上述可计算得出，具有反应活性的阴离子表面活性剂占组合物I的重量比为2.47％。
实施例2
含具有反应活性的阴离子表面活性剂的组合物II的制备步骤如下：
(1)称取50.4g(0.1mol)三聚六亚甲基二异氰酸酯；称取24.3g(0.1mol)氨基磺酸，其结构式为Ph(CH2)2NH(CH2)3SO3H；称取13.5g(0.1mol)N,N-二甲基苄胺；再称取3430g三聚六亚甲基二异氰酸酯；
(2)在装有机械搅拌器、回流管、温度计和氮气进出口的四口圆底烧瓶中，加入全部所称取的三聚六亚甲基二异氰酸酯和丙二醇甲醚醋酸酯，加入称取的Ph(CH2)2NH(CH2)3SO3H和N,N-二甲基苄胺，边搅拌边水浴加热在30min内升温到85℃，然后维持在85∽95℃温度范围内搅拌反应4h，搅拌速率为300∽500rmp；
(3)先移除水浴然后关闭搅拌器，停止反应，将反应产物冷却至室温，得到含具有反应活性的阴离子表面活性剂的组合物II。
该制备过程涉及的反应为三聚六亚甲基二异氰酸酯与Ph(CH2)2NH(CH2)3SO3H在N,N-二甲基苄胺的存在下生成具有反应活性的阴离子表面活性剂：
Figure BDA0002722305790000071
理想条件下，该含具有反应活性的阴离子表面活性剂的组合物II的组份组成为：
①具有反应活性的阴离子表面活性剂，重量88.2g(0.1mol)，其结构式为：
Figure BDA0002722305790000072
②三聚六亚甲基二异氰酸酯，重量3430g。
由上述可计算得出，具有反应活性的阴离子表面活性剂占组合物II的重量比为2.51％。
实施例3
含具有反应活性的阴离子表面活性剂的组合物III的制备步骤如下：
(1)称取50.4g(0.1mol)三聚六亚甲基二异氰酸酯；称取22.9g(0.1mol)氨基磺酸，其结构式为PhCH2NH(CH2)3SO3H；称取13.5g(0.1mol)N,N-二甲基苄胺；再称取3430g三聚异佛尔酮二异氰酸酯；
(2)在装有机械搅拌器、回流管、温度计和氮气进出口的四口圆底烧瓶中，加入全部所称取的三聚异佛尔酮二异氰酸酯，加入称取的三聚六亚甲基二异氰酸酯、PhCH2NH(CH2)3SO3H和N,N-二甲基苄胺，边搅拌边水浴加热在30min内升温到105℃，然后维持在105∽115℃温度范围内搅拌反应2h，搅拌速率为300∽500rmp；
(3)先移除水浴然后关闭搅拌器，停止反应，将反应产物冷却至室温，得到含具有反应活性的阴离子表面活性剂的组合物III。
该制备过程涉及的反应为三聚六亚甲基二异氰酸酯与PhCH2NH(CH2)3SO3H在N,N-二甲基苄胺的存在下生成具有反应活性的阴离子表面活性剂：
Figure BDA0002722305790000091
理想条件下，该含具有反应活性的阴离子表面活性剂的组合物III的组份组成为：
①具有反应活性的阴离子表面活性剂，重量86.8g(0.1mol)，其结构式为：
Figure BDA0002722305790000092
②三聚异佛尔酮二异氰酸酯，重量3430g。
由上述可计算得出，具有反应活性的阴离子表面活性剂占组合物III的重量比为2.47％。
实施例4
含具有反应活性的阴离子表面活性剂的组合物IV的制备步骤如下：
(1)称取50.4g(0.1mol)三聚六亚甲基二异氰酸酯；称取22.9g(0.1mol)氨基磺酸，其结构式为PhCH2NH(CH2)3SO3H；称取13.5g(0.1mol)N,N-二甲基苄胺；再称取2870g三聚六亚甲基二异氰酸酯,560g硬脂酸甲酯；
(2)在装有机械搅拌器、回流管、温度计和氮气进出口的四口圆底烧瓶中，加入全部所称取的三聚六亚甲基二异氰酸酯和硬脂酸甲酯，加入称取的PhCH2NH(CH2)3SO3H和N,N-二甲基苄胺，边搅拌边水浴加热在30min内升温到95℃，然后维持在95∽105℃温度范围内搅拌反应3h，搅拌速率为300∽500rmp；
(3)先移除水浴然后关闭搅拌器，停止反应，将反应产物冷却至室温，得到含具有反应活性的阴离子表面活性剂的组合物IV。
该制备过程涉及的反应为三聚六亚甲基二异氰酸酯与PhCH2NH(CH2)3SO3H在N,N-二甲基苄胺的存在下生成具有反应活性的阴离子表面活性剂：
Figure BDA0002722305790000101
理想条件下，该含具有反应活性的阴离子表面活性剂的组合物IV的组份组成为：
①具有反应活性的阴离子表面活性剂，重量86.8g(0.1mol)，其结构式为：
Figure BDA0002722305790000111
②三聚六亚甲基二异氰酸酯，重量2870g；
③硬脂酸甲酯，重量560g。
由上述可计算得出，具有反应活性的阴离子表面活性剂占组合物IV的重量比为2.47％。
实施例5
含具有反应活性的阴离子表面活性剂的组合物V的制备步骤如下：
(1)称取50.4g(0.1mol)三聚六亚甲基二异氰酸酯；称取22.9g(0.1mol)氨基磺酸，其结构式为PhCH2NH(CH2)3SO3H；称取13.5g(0.1mol)N,N-二甲基苄胺；再称取2870g三聚六亚甲基二异氰酸酯,420g乙酸乙酯,140g碳酸二甲酯；
(2)在装有机械搅拌器、回流管、温度计和氮气进出口的四口圆底烧瓶中，加入全部所称取的三聚六亚甲基二异氰酸酯、乙酸乙酯和碳酸二甲酯，加入称取的PhCH2NH(CH2)3SO3H和N,N-二甲基苄胺，边搅拌边水浴加热在30min内升温到95℃，然后维持在95∽105℃温度范围内搅拌反应3h，搅拌速率为300∽500rmp；
(3)先移除水浴然后关闭搅拌器，停止反应，将反应产物冷却至室温，得到含具有反应活性的阴离子表面活性剂的组合物V。
该制备过程涉及的反应为三聚六亚甲基二异氰酸酯与PhCH2NH(CH2)3SO3H在N,N-二甲基苄胺的存在下生成具有反应活性的阴离子表面活性剂：
Figure BDA0002722305790000121
理想条件下，该含具有反应活性的阴离子表面活性剂的组合物V的组份组成为：
①具有反应活性的阴离子表面活性剂，重量86.8g(0.1mol)，其结构式为：
Figure BDA0002722305790000122
②三聚六亚甲基二异氰酸酯，重量2870g；
③丙乙酸乙酯，重量420g；
④碳酸二甲酯，重量140g。
由上述可计算得出，具有反应活性的阴离子表面活性剂占组合物V的重量比为2.47％。
下面对上述5个实施例所制备组合物与市售固化剂所制备的漆膜进行各项性能测试。性能测试中，采用的市售固化剂为采用氨基丙磺酸与异氰酸酯所制备目前广泛应用的一类固化剂。测试样板的制备方法为：采用固化剂搭配市售羟基丙烯酸分散体，配制清漆，然后依据GB1727-1992《漆膜一般制备法》制备漆膜样品，漆膜厚度30um，干燥条件为25℃恒温室闪干15min后，80℃温度烘干，烘干时间30min。
硬度的测试依据GB/T 6739-2006《色漆和清漆铅笔法测定漆膜硬度》；表干时间的测试依据GB/T 1728-1979《漆膜、腻子膜干燥时间测定法》；强度的测试依据GB/T 1732-93《漆膜耐冲击测定法》；耐水性的测试依据GB/T 1733-93《漆膜耐水性测定法》；光泽的测试依据GB/T 9754-2007《漆膜光泽度测定法》；粘度的测试依据GB/T 9751-1988《涂料在高剪切速率下粘度的测定》。
活化期的测试方法为：将市售羟基丙烯酸分散体按一定的配比，在中速搅拌下加入消泡剂、流平剂、成膜助剂与去离子水，分散20-30min，得到清漆，将固化剂与清漆中羟基丙烯酸树脂按当量NCO/OH＝1.4/1.0混合，在600∽800r/min转速下混合分散5∽10min。得到混合物后，并取样制备测试样板，测量其光泽。将以上混合物用去离子水调整粘度至300∽350cps，并静置于25℃，50％RH湿度环境中。开始计时，每隔30min取样制备测试样板，然后测试其光泽，直到漆膜光泽与初始光泽比较，失光率小于20％为止，此时的计时时间即为活化期。
表1为固化剂所制备的漆膜的性能对比表，可知实施例中的组合物作为固化剂所制备的漆膜与目前市售的固化剂所制备的漆膜相比，冲击强度有所上升，并且硬度更高，表干时间更短，耐水性更好，活化期更长，光泽度更高，即整体性能均有所提升。
另外，通过组合物I与组合物II的性能对比得知，氨基磺酸的结构不同，其得到的组合物所制备漆膜的整体性能差别不大。但采用PhCH2NH(CH2)3SO3H作为反应物，其成本更低。通过五种组合物的性能对比可知，采用的稀释剂为重量比为41:6:2的聚六亚甲基二异氰酸酯、乙酸乙酯和碳酸二甲酯的混合物时，得到的组合物所制备漆膜的整体性能是最优的，其表干时间相较最短，活化期相较最长，制备的漆膜光泽度相较最高。
表1固化剂所制的漆膜的性能对比表
Figure BDA0002722305790000141
Figure BDA0002722305790000151

Claims (4)

1.一种含具有反应活性的阴离子表面活性剂的组合物，其特征在于：所述的组合物包括具有反应活性的阴离子表面活性剂和稀释剂，所述的阴离子表面活性剂占组合物的重量比为1-10%，其结构式为：
Figure DEST_PATH_IMAGE001
，其中n=1,2；其中R1、R2和R3为脂肪族和/或脂环族取代基团；所述的稀释剂为重量比为41:6:2的聚六亚甲基二异氰酸酯、乙酸乙酯和碳酸二甲酯的混合物。
2.根据权利要求1所述的一种含具有反应活性的阴离子表面活性剂的组合物，其特征在于：所述的阴离子表面活性剂的结构式中，n=1。
3.一种权利要求1或2所述的含具有反应活性的阴离子表面活性剂的组合物的制备方法，其特征在于：所述的制备方法包含以下步骤：
（1）三种反应物三聚六亚甲基二异氰酸酯、结构式为Ph(CH2)n NH(CH2)3SO3H的氨基磺酸、叔胺按摩尔比1:1:1进行称取；再称取此三种反应物总重的9-99倍重量的稀释剂，其中氨基磺酸中的n=1，2；
（2）将三聚六亚甲基二异氰酸酯、氨基磺酸 、叔胺与稀释剂加入充入氮气的反应容器中，加热到 85-115℃，搅拌反应2-4h；
（3）停止反应，冷却至室温，得到含具有反应活性的阴离子表面活性剂的组合物。
4.根据权利要求3所述的一种含具有反应活性的阴离子表面活性剂的组合物的制备方法，其特征在于：所述的叔胺为三乙胺、N,N-二甲基环已胺、N,N-二甲基苄胺和N-甲基吗啉中的一种或多种。
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