CN112119066A - 化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件、和电子设备 - Google Patents

化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件、和电子设备 Download PDF

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CN112119066A CN201980031310.0A CN201980031310A CN112119066A CN 112119066 A CN112119066 A CN 112119066A CN 201980031310 A CN201980031310 A CN 201980031310A CN 112119066 A CN112119066 A CN 112119066A
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Abstract

包含式(1)所示的化合物的有机电致发光元件显示进一步改善的寿命。式中，X、R1～R8、R11～R17、R21～R30、L1、L2、n和Ar1～Ar3与说明书中的定义相同。

Description

化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件、和电 子设备
技术领域
本发明涉及化合物、包含该化合物的有机电致发光元件用材料、包含该化合物的有机电致发光元件、和包含该有机电致发光元件的电子设备。
背景技术
一般而言，有机电致发光元件(有机EL元件)由阳极、阴极以及夹在阳极和阴极之间的有机层构成。若在两电极间施加电压，则从阴极侧向发光区域注入电子，从阳极侧向发光区域注入空穴，所注入的电子和空穴在发光区域中发生复合而生成激发态，激发态回到基态时放出光。因此，开发高效地将电子或空穴向发光区域传输、使电子与空穴容易发生复合的化合物在得到高性能有机EL元件方面是重要的。
专利文献1记载了一种胺化合物(式140)，其中，在中心氮原子上键合有联苯基、4-(4-二苯并呋喃基)苯基、以及9，9-二苯基芴-4-基。
专利文献2记载了在中心氮原子上键合有联苯基、4-(4-二苯并噻吩基)苯基、以及9，9-二苯基芴-2-基的胺化合物(化合物28)、以及在中心氮原子上键合有联苯基、4-(4-二苯并呋喃基)苯基、以及9，9’-螺二芴-4-基的胺化合物(化合物119)。
专利文献3记载了在中心氮原子上键合有对三联苯基、4-(4-二苯并呋喃基)苯基、以及9，9-二苯基芴-2-基的胺化合物(20页)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：国际公开公报第2014/015935A1号公报
专利文献2：韩国公开10-2016-0143627A1号公报
专利文献3：国际公开公报第2014/034795A1号公报
发明内容
发明要解决的问题
以往，作为用于制造有机EL元件的材料报道了大量化合物，但是仍然需要进一步提高有机EL元件特性的化合物。
本发明是为了解决上述课题而进行的发明，目的在于提供寿命得到进一步改善的有机EL元件、以及实现这种有机EL元件的新型化合物。
用于解决问题的手段
本发明人等为了实现上述目的而反复深入研究，结果发现，相比于上述现有技术文献所述的胺化合物，在中心氮原子上键合有9，9-二苯基芴-4-基结构、具有二苯并呋喃环或二苯并噻吩环的芳基、以及至少3个芳香族烃环(单环或稠环)经由单键依次键合而成的结构的胺化合物可提供寿命得到进一步改善的有机EL元件。
在一个实施方式中，本发明提供式(1)所示的化合物(以下也称为化合物(1))。
[化1]
Figure BDA0002768206530000021
(式中，
X为氧原子或硫原子。
选自R1～R4中的1个为与＊f键合的单键，R5～R8、以及并非与＊f键合的单键的R1～R4各自独立地为氢原子或取代基，该取代基选自由取代或未取代的碳数1～30的烷基和取代或未取代的成环碳数6～30的芳基组成的组。
其中，选自R5～R8中的相邻2个、以及选自并非与＊f键合的单键的R1～R4中的相邻2个各自独立地表示氢原子或上述取代基，或者相互键合而形成脂肪族或芳香族的环结构。
R11～R17各自独立地为氢原子或取代基，该取代基选自由取代或未取代的碳数1～30的烷基和取代或未取代的成环碳数6～30的芳基组成的组。
其中，选自R11～R14中的相邻2个、以及选自R15～R17中的相邻2个各自独立地表示氢原子或上述取代基，或者相互键合而形成脂肪族或芳香族的环结构。
R21～R30各自独立地为氢原子或取代基，该取代基选自由取代或未取代的碳数1～30的烷基和取代或未取代的成环碳数6～30的芳基组成的组。
其中，选自R21～R25中的相邻2个、以及选自R26～R30中的相邻2个各自独立地表示氢原子或上述取代基，或者相互键合而形成脂肪族或芳香族的环结构，R21不与R26或R30键合，R25不与R26或R30键合。
L1和L2各自独立地为取代或未取代的成环碳数6～30的亚芳基。
n为0或1，在n为0的情况下，-(L2)0-表示单键。
Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的亚苯基或者取代或未取代的稠合亚芳基，该稠合亚芳基包含2～4个相互稠合的苯环。
Ar3为取代或未取代的苯基或者取代或未取代的稠合芳基，该稠合芳基包含2～4个相互稠合的苯环。
Ar1与Ar2经1个单键连接，而且没有被桥连。
Ar2与Ar3经1个单键连接，而且没有被桥连。
上述“取代或未取代”这样的表述时的任选取代基选自由卤素原子、氰基、碳数1～30的烷基、成环碳数3～30的环烷基、成环碳数6～30的芳基、碳数7～36的芳烷基、碳数1～30的烷氧基、成环碳数6～30的芳氧基、具有选自碳数1～30的烷基和成环碳数6～30的芳基中的取代基的单取代、二取代或三取代甲硅烷基、和成环原子数5～30的杂芳基组成的组。)
在另一实施方式中，本发明提供包含化合物(1)的有机电致发光元件用材料。
在另外的另一实施方式中，本发明提供一种有机电致发光元件，其是具有阴极、阳极、以及位于该阴极和该阳极之间的有机层的有机电致发光元件，该有机层包含发光层，该有机层的至少一层包含化合物(1)。
在此外的另一实施方式中，本发明提供一种包含上述有机电致发光元件的电子设备。
发明的效果
化合物(1)提供寿命得到进一步改善的有机EL元件。
附图说明
图1是表示本发明的一个实施方式涉及的有机EL元件的层构成的一例的示意图。
图2是表示本发明的一个实施方式涉及的有机EL元件的层构成的另一例子的示意图。
具体实施方式
本说明书中，“取代或未取代的碳数XX～YY的ZZ基”这样的表述中的“碳数XX～YY”表示ZZ基为未取代时的碳数，不包含发生取代时的取代基的碳数。
本说明书中，“取代或未取代的原子数XX～YY的ZZ基”这样的表述中的“原子数XX～YY”表示ZZ基为未取代时的原子数，不包含发生取代时的取代基的原子数。
本说明书中，表述为“取代或未取代的ZZ基”时的“未取代ZZ基”是指，ZZ基的氢原子没有被取代基取代。
本说明书中，“氢原子”包含中子数不同的同位素，即氕(protium)、氘(deuterium)和氚(tritium)。
本说明书中，“成环碳数”表示，原子键合成环状的结构的化合物(例如单环化合物、稠环化合物、桥接化合物、碳环化合物、杂环化合物)的构成该环自身的原子之中的碳原子的数量。在该环被取代基取代的情况下，取代基中含有的碳不包含在成环碳中。下文中所述的“成环碳数”只要没有特别注明就是相同含义。例如苯环的成环碳数为6，萘环的成环碳数为10，吡啶环的成环碳数为5，呋喃环的成环碳数为4。另外，在苯环、萘环上作为取代基取代有例如烷基的情况下，该烷基的碳数不包含在成环碳数的数量中。另外，在芴环上作为取代基键合有例如芴环的情况下(包括螺二芴环)，作为取代基的芴环的碳数不包括在成环碳数的数量中。
本说明书中，“成环原子数”表示原子键合成环状的结构(例如单环、稠环、集合环)的化合物(例如单环化合物、稠环化合物、桥接化合物、碳环化合物、杂环化合物)的构成该环自身的原子的数量。不构成环的原子(例如将构成环的原子的连接键封端的氢原子)、该环被取代基取代时的取代基中所含原子不包括在成环原子数中。下文中所述的“成环原子数”只要没有特别注明就是相同含义。例如，吡啶环的成环原子数为6，喹唑啉环的成环原子数为10，呋喃环的成环原子数为5。分别键合于吡啶环、喹唑啉环的成环碳原子上的氢原子、构成取代基的原子不包括在成环原子数的数量中。另外，在芴环上键合有作为取代基的例如芴环的情况下(包括螺芴环)，作为取代基的芴环的原子数不包括在成环原子数的数量中。
本说明书中，“芳基”是指芳香族烃的一价残基，不包括杂芳基。“亚芳基”是指芳香族烃的二价残基，不包括亚杂芳基。
本发明的一个实施方式涉及的化合物(1)由式(1)表示。
[化2]
Figure BDA0002768206530000061
X为氧原子或硫原子，优选为氧原子。
选自R1～R4中的1个为与＊f键合的单键，R5～R8、以及并非与＊f键合的单键的R1～R4各自独立地为氢原子或取代基。该取代基选自由取代或未取代的碳数1～30、优选为1～18、更优选为1～8的烷基和取代或未取代的成环碳数6～30、优选为6～25、更优选为6～18的芳基组成的组。
其中，选自R5～R8中的相邻2个、以及选自并非与＊f键合的单键的R1～R4中的相邻2个各自独立地表示氢原子或上述取代基，或者相互键合而形成脂肪族或芳香族的环结构。同一苯环上可以形成2个以上的上述脂肪族或芳香族的环结构。
上述取代或未取代的碳数1～30的烷基中，该碳数1～30的烷基例如为甲基、乙基、丙基(正丙基、异丙基)、丁基(正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基)、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、或十二烷基，优选为甲基、乙基、丙基(正丙基、异丙基)、丁基(正丁基、异丁基、仲丁基)，更优选为甲基或叔丁基。
上述碳数1～30的烷基在其存在时包括异构体基团。
上述取代或未取代的成环碳数6～30的芳基中，该成环碳数6～30的芳基例如为苯基、联苯基、三联苯基、联苯烯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、苯并菲基、非那烯基、苉基、戊芬基、芘基、
Figure BDA0002768206530000071
基、苯并
Figure BDA0002768206530000072
基、芴基、荧蒽基、苝基、或三亚苯基，优选为苯基、萘基、菲基，更优选为苯基或萘基(1-萘基、2-萘基)。
上述成环碳数6～30的芳基在其存在时包括异构体基团。
在本发明的一个实施方式中，优选的是，选自R5～R8中的相邻2个、以及选自并非与＊f键合的单键的R1～R4中的相邻2个不形成上述脂肪族或芳香族的环结构而是各自独立地表示氢原子或上述取代基。在本发明的另一实施方式中，优选的是，至少1组的上述“相邻2个”相互键合而形成上述脂肪族或芳香族的环结构。
上述脂肪族或芳香族的环结构例如为取代或未取代的成环碳数6～18的芳香族烃环、取代或未取代的成环碳数5～18的脂肪族烃环、取代或未取代的成环原子数5～18的芳香族杂环、或者取代或未取代的成环原子数5～18的脂肪族杂环。
上述成环碳数6～18的芳香族烃环例如可以举出苯环、联苯烯环、萘环、蒽环、苯并蒽环、菲环、苯并菲环、非那烯环、芘环、
Figure BDA0002768206530000073
环、三亚苯环，优选为苯环或萘环，更优选为苯环。
上述成环碳数5～18的脂肪族烃环是将上述成环碳数6～18的芳香族烃环部分氢化而得到的脂肪族环，例如可以举出环戊烯环、环戊二烯环、环己烯环、环己二烯环。
上述成环原子数5～18的芳香族杂环例如可以举出吡咯环、呋喃环、噻吩环、吡啶环、咪唑环、吡唑环、吲哚环、异吲哚环、苯并呋喃环、异苯并呋喃环、苯并噻吩环、苯并咪唑环、吲唑环、二苯并呋喃环、萘并苯并呋喃环、二苯并噻吩环、萘并苯并噻吩环、咔唑环、苯并咔唑环。
上述成环原子数5～18的脂肪族杂环是将上述成环原子数5～18的芳香族杂环部分氢化而得到的脂肪族杂环。
在本发明的一个实施方式中，优选的是，R5～R8、以及并非与＊f键合的单键的R1～R4均为氢原子。
R11～R17各自独立地为氢原子或取代基。该取代基选自由取代或未取代的碳数1～30、优选为1～18、更优选为1～8的烷基和取代或未取代的成环碳数6～30、优选为6～25、更优选为6～18的芳基组成的组。
其中，选自R11～R14中的相邻2个、以及选自R15～R17中的相邻2个各自独立地表示氢原子或上述取代基，或者相互键合而形成脂肪族或芳香族的环结构。同一苯环上可以形成2个以上的上述脂肪族或芳香族的环结构。
R11～R17表示的上述取代或未取代的碳数1～30的烷基和上述取代或未取代的成环碳数6～30的芳基的细节与针对R1～R8的记载相同。
选自R11～R14中的相邻2个、以及选自R15～R17中的相邻2个任选形成的上述脂肪族或芳香族的环结构的细节与针对R1～R8的记载相同。
在本发明的一个实施方式中，优选的是，选自R11～R14中的相邻2个、以及选自R15～R17中的相邻2个不形成上述脂肪族或芳香族的环结构而是各自独立地表示氢原子或上述取代基。在本发明的另一实施方式中，优选的是，至少1组的上述“相邻2个”相互键合而形成上述脂肪族或芳香族的环结构。
在本发明的一个实施方式中，优选的是，R11～R17均为氢原子。
R21～R30各自独立地为氢原子或取代基。该取代基选自由取代或未取代的碳数1～30、优选为1～18、更优选为1～8的烷基和取代或未取代的成环碳数6～30、优选为6～25、更优选为6～18的芳基组成的组。
其中，选自R21～R25中的相邻2个、以及选自R26～R30中的相邻2个各自独立地表示氢原子或上述取代基，或者相互键合而形成脂肪族或芳香族的环结构。同一苯环上可以形成2个以上的上述脂肪族或芳香族的环结构。
R21不与R26或R30键合。另外，R25不与R26或R30键合。即，式(1)和后述的作为式(1)的优选实施方式的各式中记载的9，9-二苯基芴结构不表示螺二芴结构。
R21～R30表示的上述取代或未取代的碳数1～30的烷基和上述取代或未取代的成环碳数6～30的芳基的细节与针对R1～R8的记载相同。
选自R21～R25中的相邻2个、以及选自R26～R30中的相邻2个任选形成的上述脂肪族或芳香族的环结构的细节与针对R1～R8的记载相同。
在本发明的一个实施方式中，优选的是，选自R21～R25中的相邻2个、以及选自R26～R30中的相邻2个不形成上述脂肪族或芳香族的环结构而是各自独立地表示氢原子或上述取代基。在本发明的另一实施方式中，优选的是，至少1组的上述“相邻2个”相互键合而形成上述脂肪族或芳香族的环结构。
在本发明的一个实施方式中，优选的是，R21～R30均为氢原子。
L1和L2各自独立地为取代或未取代的成环碳数6～30、优选为6～25、更优选为6～18的亚芳基。
n为0或1。在n为0的情况下，-(L2)0-表示单键。在本发明的一个实施方式中，n优选为0。在本发明的另一实施方式中，n优选为1。
L1和L2表示的上述取代或未取代的成环碳数6～30的亚芳基中，该成环碳数6～30的亚芳基例如为亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚联苯烯基、亚萘基、亚蒽基、亚苯并蒽基、亚菲基、亚苯并菲基、亚非那烯基、亚苉基、亚戊芬基、亚芘基、亚
Figure BDA0002768206530000091
基、亚苯并
Figure BDA0002768206530000092
基、亚芴基、亚荧蒽基、亚苝基、或亚三亚苯基，优选为亚苯基、亚联苯基、或亚萘基，更优选为亚苯基(1，4-亚苯基、1，3-亚苯基、或1，2-亚苯基)，进一步优选为1，4-亚苯基。
上述成环碳数6～30的亚芳基在其存在时包括异构体基团。
Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的亚苯基或者取代或未取代的稠合亚芳基，该稠合亚芳基包含2～4个相互稠合的苯环。
上述稠合亚芳基例如选自亚萘基、亚蒽基、亚苯并蒽基、亚菲基、亚苯并菲基、亚非那烯基、亚芘基、亚
Figure BDA0002768206530000093
基、以及亚三亚苯基。
上述亚苯基和上述稠合亚芳基包括异构体基团。
Ar1和Ar2各自独立地优选为取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基或者取代或未取代的亚菲基，更优选为取代或未取代的亚苯基(1，4-亚苯基、1，3-亚苯基、或1，2-亚苯基)或者取代或未取代的亚萘基(包括1，4-亚萘基和2，6-亚萘基)，进一步优选为取代或未取代的亚苯基(1，4-亚苯基、1，3-亚苯基、或1，2-亚苯基)，特别优选为取代或未取代的1，4-亚苯基。
Ar3为取代或未取代的苯基或者取代或未取代的稠合芳基，该稠合芳基包含2～4个相互稠合的苯环。
上述稠合芳基例如选自萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、苯并菲基、非那烯基、芘基、
Figure BDA0002768206530000102
基、以及三亚苯基。
上述稠合芳基包括异构体基团。
Ar3优选为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基或者取代或未取代的菲基，更优选为取代或未取代的苯基或者取代或未取代的萘基，进一步优选为取代或未取代的苯基、取代或未取代的1-萘基、或者取代或未取代的2-萘基，特别优选为取代或未取代的苯基。
Ar1与Ar2仅由1个单键连接。即，Ar1与Ar2不经由该单键以外的键或基团所桥连。
Ar2与Ar3仅由1个单键连接。即，Ar2与Ar3不经由该单键以外的键或基团所桥连。
上述式(1)优选由下述式(2)表示。
[化3]
Figure BDA0002768206530000101
(式中，X、R1～R8、R11～R17、R21～R30、L1、L2、和n与式(1)中的定义相同，R31～R38、R41～R48、R51～R58、p、q、和r在下文中描述。)
上述式(2)中，Ar1由下述式(2a)表示。
[化4]
Figure BDA0002768206530000111
选自R31～R34中的1个为与＊a键合的单键，选自R35～R38、以及并非与＊a键合的单键的R31～R34中的1个为与＊b键合的单键。
并非与＊a键合的单键且并非与＊b键合的单键的R31～R38各自独立地为氢原子或取代基，该取代基选自由取代或未取代的碳数1～30、优选为1～18、更优选为1～8的烷基和取代或未取代的成环碳数6～30、优选为6～25、更优选为6～18的芳基组成的组。
其中，选自并非与＊a键合的单键且并非与＊b键合的单键的R31～R38中的相邻2个各自独立地表示氢原子或上述取代基，或者相互键合而形成脂肪族或芳香族的环结构。在同一苯环上，或者同一萘环上可以形成2个以上的上述脂肪族或芳香族的环结构。
p为0或1。在p为0时，Ar1由下述式(2a-1)表示，在p为1时，Ar1由下述式(2a-2)表示。
[化5]
Figure BDA0002768206530000112
(式中，R31～R38与式(2a)中的定义相同。)
式(2)中，Ar2由下述式(2b)表示。
[化6]
Figure BDA0002768206530000121
选自R41～R44中的1个为与＊c键合的单键，选自R45～R48、以及并非与＊c键合的单键的R41～R44中的1个为与＊d键合的单键。
并非与＊c键合的单键且并非与＊d键合的单键的R41～R48各自独立地为氢原子或取代基，该取代基选自由取代或未取代的碳数1～30、优选为1～18、更优选为1～8的烷基和取代或未取代的成环碳数6～30、优选为6～25、更优选为6～18的芳基组成的组。
其中，选自并非与＊c键合的单键且并非与＊b键合的单键的R41～R48中的相邻2个各自独立地表示氢原子或上述取代基，或者相互键合而形成脂肪族或芳香族的环结构。在同一苯环上，或者同一萘环上可以形成2个以上的上述脂肪族或芳香族的环结构。
q为0或1。在q为0时，Ar2由下述式(2b-1)表示，在q为1时，由下述式(2b-2)表示。
[化7]
Figure BDA0002768206530000122
(式中，R41～R48与式(2b)中的定义相同。)
式(2)中，Ar3由下述式(2c)表示。
[化8]
Figure BDA0002768206530000131
选自R51～R54中的1个为与＊e键合的单键。
R55～R58、以及并非与＊e键合的单键的R51～R54各自独立地为氢原子或取代基，该取代基选自由取代或未取代的碳数1～30、优选为1～18、更优选为1～8的烷基和取代或未取代的成环碳数6～30、优选为6～25、更优选为6～18的芳基组成的组。
其中，选自R55～R58、以及并非与＊e键合的单键的R51～R54中的相邻2个各自独立地表示氢原子或上述取代基，或者相互键合而形成脂肪族或芳香族的环结构。在同一苯环上，或者同一萘环上可以形成2个以上的上述脂肪族或芳香族的环结构。
r为0或1。在r为0时，Ar3由下述式(2c-1)表示，在r为1时，Ar3由下述式(2c-2)表示。
[化9]
Figure BDA0002768206530000132
(式中，R51～R58与式(2c)中的定义相同。)
式(2a)、(2b)、(2c)的定义中的取代或未取代的碳数1～30的烷基、取代或未取代的成环碳数6～30的芳基、以及脂肪族或芳香族的环结构的细节与针对R1～R8的记载相同。
在本发明的特别优选的实施方式中，p、q和r均为0。
在本发明的一个实施方式中，优选的是，并非与＊a键合的单键且并非与＊b键合的单键的R31～R38、并非与＊c键合的单键且并非与＊b键合的单键的R41～R48、R55～R58、以及并非与＊e键合的单键的R51～R54均为氢原子。
上述式(1)和(2)优选由下述式(3)～(6)中的任一式表示，更优选由下述式(3)表示。
[化10]
Figure BDA0002768206530000141
[化11]
Figure BDA0002768206530000142
[化12]
Figure BDA0002768206530000151
[化13]
Figure BDA0002768206530000152
(式中，X、R1～R8、R11～R17、R21～R30、L1、L2、和n与式(1)中的定义相同，R31～R38、R41～R48、和R51～R58与式(2a)～(2c)中的定义相同。)
上述式(3)优选由下述式(3a)表示。
[化14]
Figure BDA0002768206530000161
(式中，X、R1～R8、R11～R17、R21～R30、L1、L2、和n与式(1)中的定义相同，R32、R33、R35、R36、R42～R46、和R52～R56与式(2a)～(2c)中的定义相同。)
上述式(3a)优选由下述式(3a-1)～(3a-3)中的任一式表示，更优选由下述式(3a-1)或(3a-2)表示，进一步优选由下述式(3a-1)表示。
[化15]
Figure BDA0002768206530000171
[化16]
Figure BDA0002768206530000172
[化17]
Figure BDA0002768206530000181
(式中，X、R1～R8、R11～R17、R21～R30、L1、L2、和n与式(1)中的定义相同，R32、R33、R35、R36、R42～R46、和R52～R56与式(2a)～(2c)中的定义相同。)
上述式(4)优选由下述式(4a)表示。
[化18]
Figure BDA0002768206530000191
(式中，X、R1～R8、R11～R17、R21～R30、L1、L2、和n与式(1)中的定义相同，R31～R38、R42、R43、R45、R46、和R52～R56与式(2a)～(2c)中的定义相同。)
上述式(4a)优选由下述式(4a-1)或(4a-2)表示。
[化19]
Figure BDA0002768206530000192
[化20]
Figure BDA0002768206530000201
(式中，X、R1～R8、R11～R17、R21～R30、L1、L2、和n与式(1)中的定义相同，R31～R38、R42、R43、R45、R46、和R52～R56与式(2a)～(2c)中的定义相同。)
上述式(5)优选由下述式(5a)表示。
[化21]
Figure BDA0002768206530000211
(式中，X、R1～R8、R11～R17、R21～R30、L1、L2、和n与式(1)中的定义相同，R32、R33、R35、R36、R41～R48、和R52～R56与式(2a)～(2c)中的定义相同。)
上述式(5a)优选由下述式(5a-1)或(5a-2)表示。
[化22]
Figure BDA0002768206530000212
[化23]
Figure BDA0002768206530000221
(式中，X、R1～R8、R11～R17、R21～R30、L1、L2、和n与式(1)中的定义相同，R32、R33、R35、R36、R41～R48、和R52～R56与式(2a)～(2c)中的定义相同。)
上述式(6)优选由下述式(6a)表示。
[化24]
Figure BDA0002768206530000231
(式中，X、R1～R8、R11～R17、R21～R30、L1、L2、和n与式(1)中的定义相同，R32、R33、R35、R36、R42、R43、R45、R46、和R51～R58与式(2a)～(2c)中的定义相同。)
上述式(6a)优选由下述式(6a-1)或(6a-2)表示。
[化25]
Figure BDA0002768206530000241
[化26]
Figure BDA0002768206530000242
(式中，X、R1～R8、R11～R17、R21～R30、L1、L2、和n与式(1)中的定义相同，R32、R33、R35、R36、R42、R43、R45、R46、和R51～R58与式(2a)～(2c)中的定义相同。)
本说明书中，“取代或未取代”这样的表述时的任选取代基只要没有特别声明，就选自由卤素原子；氰基；碳数1～30、优选为1～18、更优选为1～8的烷基；成环碳数3～30、优选为3～10、更优选为3～8、进一步优选为5或6的环烷基；成环碳数6～30、优选为6～25、更优选为6～18的芳基；碳数7～36、优选为7～26、更优选为7～20的芳烷基；碳数1～30、优选为1～18、更优选为1～8的烷氧基；成环碳数6～30、优选为6～25、更优选为6～18的芳氧基；具有选自碳数1～30、优选为1～18、更优选为1～8的烷基和成环碳数6～30、优选为6～25、更优选为6～18的芳基中的取代基的单取代、二取代或三取代甲硅烷基；以及成环原子数5～30、优选为5～24、更优选为5～13的杂芳基组成的组。
上述任意的取代基的细节如以下所述。
上述卤素原子为氟原子、氯原子、溴原子、或碘原子，优选为氟原子。
上述碳数1～30的烷基例如为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、或十二烷基，优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、或戊基，更优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、或叔丁基，进一步优选为甲基或叔丁基。
上述成环碳数3～30的环烷基例如为环丙基、环丁基、环戊基、环己基、或环庚基，优选为环戊基或环己基。
上述成环碳数6～30的芳基例如为苯基、联苯基、三联苯基、联苯烯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、苯并菲基、非那烯基、苉基、戊芬基、芘基、
Figure BDA0002768206530000251
基、苯并
Figure BDA0002768206530000252
基、芴基、荧蒽基、苝基、或三亚苯基，优选为苯基、联苯基、三联苯基、或者萘基，更优选为苯基、2-联苯基、3-联苯基或4-联苯基、2-邻三联苯基、3-邻三联苯基或4-邻三联苯基、2-间三联苯基、3-间三联苯基或4-间三联苯基、2-对三联苯基、3-对三联苯基或4-对三联苯基、或者1-萘基或2-萘基，进一步优选为苯基、2-联苯基、3-联苯基或4-联苯基、或者1-萘基或2-萘基，特别优选为苯基。
上述碳数7～36的芳烷基的芳基部位选自上述成环碳数6～30、优选为6～25、更优选为6～18的芳基，烷基部位选自上述碳数1～30、优选为1～18、更优选为1～8的烷基。该碳数7～36的芳烷基例如为苄基、苯乙基、或者苯丙基，优选为苄基。
上述碳数1～30的烷氧基的烷基部位选自上述碳数1～30、优选为1～18、更优选为1～8的烷基。该碳数1～30的烷氧基例如为叔丁氧基、丙氧基、乙氧基、或甲氧基，优选为乙氧基或甲氧基，更优选为甲氧基。
上述成环碳数6～30的芳氧基的芳基部位选自上述成环碳数6～30、优选为6～25、更优选为6～18的芳基。该成环碳数6～30的芳氧基例如为三联苯氧基、联苯氧基、或苯氧基，优选为联苯氧基或苯氧基，更优选为苯氧基。
上述单取代、二取代或三取代甲硅烷基具有的取代基选自上述碳数1～30、优选为1～18、更优选为1～8的烷基以及上述成环碳数6～30、优选为6～25、更优选为6～18的芳基。优选为三取代甲硅烷基，更优选为例如三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、异丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、苯基二甲基甲硅烷基、叔丁基二苯基甲硅烷基、或三甲苯基甲硅烷基。
上述成环原子数5～30的杂芳基包括1～5个、优选为1～3个、更优选为1～2个成环杂原子。该成环杂原子例如选自氮原子、硫原子和氧原子。该杂芳基的自由连接键存在于成环碳原子上，或者存在于成环氮原子上。
该成环原子数5～30的杂芳基例如为吡咯基、呋喃基、噻吩基、吡啶基、咪唑并吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、吡唑基、异噁唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、***基、四唑基、吲哚基、异吲哚基、吲嗪基、喹嗪基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、酞嗪基、喹唑啉基、喹喔啉基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、吲唑基、苯并异噁唑基、苯并异噻唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、呫吨基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、萘并苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并噻吩基(benzothienyl、下同)、异苯并噻吩基(isobenzothienyl、下同)、萘并苯并噻吩基(naphtobenzothienyl、下同)、二苯并噻吩基(dibenzothienyl、下同)、或咔唑基。
化合物(1)的制造方法没有特别限制，本领域技术人员能够通过以下实施例记载的方法、或者通过参考公知合成方法对该方法进行了更改后的方法容易地进行制造。
以下示出本发明的化合物(1)的具体例，不限于此。
[化27]
Figure BDA0002768206530000281
[化28]
Figure BDA0002768206530000291
[化29]
Figure BDA0002768206530000301
[化30]
Figure BDA0002768206530000311
[化31]
Figure BDA0002768206530000321
[化32]
Figure BDA0002768206530000331
[化33]
Figure BDA0002768206530000341
[化34]
Figure BDA0002768206530000351
[化35]
Figure BDA0002768206530000361
[化36]
Figure BDA0002768206530000371
[化37]
Figure BDA0002768206530000381
[化38]
Figure BDA0002768206530000391
[化39]
Figure BDA0002768206530000401
[化40]
Figure BDA0002768206530000411
[化41]
Figure BDA0002768206530000421
[化42]
Figure BDA0002768206530000431
[化43]
Figure BDA0002768206530000441
[化44]
Figure BDA0002768206530000451
[化45]
Figure BDA0002768206530000461
[化46]
Figure BDA0002768206530000471
[化47]
Figure BDA0002768206530000481
[化48]
Figure BDA0002768206530000491
[化49]
Figure BDA0002768206530000501
[化50]
Figure BDA0002768206530000511
[化51]
Figure BDA0002768206530000521
有机EL元件用材料
本发明的有机EL元件用材料包含化合物(1)。本发明的有机EL元件用材料中的化合物(1)的含量没有特别限制，例如为1质量％以上(包括100％)，优选为10质量％以上(包括100％)，更优选为50质量％以上(包括100％)，进一步优选为80质量％以上(包括100％)，特别优选为90质量％以上(包括100％)。本发明的有机EL元件用材料对制造有机EL元件有用。
有机EL元件
接着，对本发明的有机EL元件进行说明。
有机EL元件包含阴极、阳极和位于阴极与阳极之间的有机层。该有机层包含发光层，该有机层的至少一层包含化合物(1)。
作为包含化合物(1)的有机层的例子，可以举出设置于阳极和发光层之间的空穴传输区域(空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、激子阻挡层等)、发光层、间隔层、设置于阴极和发光层之间的电子传输区域(电子注入层、电子传输层、空穴阻挡层等)等，不限于此。化合物(1)优选用作荧光或磷光EL元件的空穴传输区域或发光层的材料，更优选用作空穴传输区域的材料，进一步优选用作空穴传输层、电子阻挡层或激子阻挡层的材料。
本发明的有机EL元件可以为荧光或磷光发光型的单色发光元件，也可以为荧光/磷光混合型的白色发光元件，可以为具有单个发光单元的简易型，也可以为具有多个发光单元的串联型，其中，优选为荧光发光型的元件。此处，“发光单元”是指包含有机层、其中至少一层为发光层且所注入的空穴和电子通过发生复合而发光的最小单元。
例如，作为简易型有机EL元件的代表性元件构成，可列举以下元件构成。
(1)阳极/发光单元/阴极
另外，上述发光单元也可以为具有多个磷光发光层、荧光发光层的层叠型，此时，在各发光层之间也可以出于防止在磷光发光层中生成的激子扩散至荧光发光层的目的而具有间隔层。以下示出简易型发光单元的代表性的层构成。括弧内的层是任选的。
(a)(空穴注入层/)空穴传输层/荧光发光层(/电子传输层/电子注入层)
(b)(空穴注入层/)空穴传输层/磷光发光层(/电子传输层/电子注入层)
(c)(空穴注入层/)空穴传输层/第一荧光发光层/第二荧光发光层(/电子传输层/电子注入层)
(d)(空穴注入层/)空穴传输层/第一磷光发光层/第二磷光发光层(/电子传输层/电子注入层)
(e)(空穴注入层/)空穴传输层/磷光发光层/间隔层/荧光发光层(/电子传输层/电子注入层)
(f)(空穴注入层/)空穴传输层/第一磷光发光层/第二磷光发光层/间隔层/荧光发光层(/电子传输层/电子注入层)
(g)(空穴注入层/)空穴传输层/第一磷光发光层/间隔层/第二磷光发光层/间隔层/荧光发光层(/电子传输层/电子注入层)
(h)(空穴注入层/)空穴传输层/磷光发光层/间隔层/第一荧光发光层/第二荧光发光层(/电子传输层/电子注入层)
(i)(空穴注入层/)空穴传输层/电子阻挡层/荧光发光层(/电子传输层/电子注入层)
(j)(空穴注入层/)空穴传输层/电子阻挡层/磷光发光层(/电子传输层/电子注入层)
(k)(空穴注入层/)空穴传输层/激子阻挡层/荧光发光层(/电子传输层/电子注入层)
(l)(空穴注入层/)空穴传输层/激子阻挡层/磷光发光层(/电子传输层/电子注入层)
(m)(空穴注入层/)第一空穴传输层/第二空穴传输层/荧光发光层(/电子传输层/电子注入层)
(n)(空穴注入层/)第一空穴传输层/第二空穴传输层/磷光发光层(/电子传输层/电子注入层)
(o)(空穴注入层/)第一空穴传输层/第二空穴传输层/荧光发光层/第一电子传输层/第二电子传输层(/电子注入层)
(p)(空穴注入层/)第一空穴传输层/第二空穴传输层/磷光发光层/第一电子传输层/第二电子传输层(/电子注入层)
(q)(空穴注入层/)空穴传输层/荧光发光层/空穴阻挡层(/电子传输层/电子注入层)
(r)(空穴注入层/)空穴传输层/磷光发光层/空穴阻挡层(/电子传输层/电子注入层)
(s)(空穴注入层/)空穴传输层/荧光发光层/激子阻挡层(/电子传输层/电子注入层)
(t)(空穴注入层/)空穴传输层/磷光发光层/激子阻挡层(/电子传输层/电子注入层)
上述各磷光或荧光发光层各自可以为示出相互不同发光色的层。具体来说，在上述层叠发光单元(f)中可以举出(空穴注入层/)空穴传输层/第一磷光发光层(红色发光)/第二磷光发光层(绿色发光)/间隔层/荧光发光层(蓝色发光)/电子传输层这样的层构成等。
需要说明的是，在各发光层与空穴传输层或间隔层之间，可以适当设置电子阻挡层。另外，在各发光层与电子传输层之间，可以适当设置空穴阻挡层。通过设置电子阻挡层、空穴阻挡层，由此可以将电子或空穴封入发光层内，提高发光层中的电荷的复合概率，从而提高发光效率。
作为串联型有机EL元件的代表性的元件构成，可以列举以下元件构成。
(2)阳极/第一发光单元/中间层/第二发光单元/阴极
此处，作为上述第一发光单元和第二发光单元，例如可以各自独立地选自上述发光单元。
上述中间层一般而言也被称作中间电极、中间导电层、电荷产生层、电子提取层、连接层、中间绝缘层，是对第一发光单元供给电子、对第二发光单元供给空穴的层，可以利用公知的材料构成。
图1是示出本发明的有机EL元件的构成的一例的示意图。有机EL元件1具有基板2、阳极3、阴极4和配置于该阳极3与阴极4之间的发光单元10。发光单元10具有发光层5。在发光层5和阳极3之间具有空穴传输区域6(空穴注入层、空穴传输层等)，在发光层5和阴极4之间具有电子传输区域7(电子注入层、电子传输层等)。另外，分别地，也可以在发光层5的阳极3侧设置电子阻挡层(未图示)，也可以在发光层5的阴极4侧设置空穴阻挡层(未图示)。由此，能够将电子、空穴封闭在发光层5中从而进一步提高发光层5中的激子的生成效率。
图2是表示本发明的有机EL元件的另一构成的示意图。有机EL元件11具有基板2、阳极3、阴极4和配置于该阳极3和阴极4之间的发光单元20。发光单元20具有发光层5。配置于阳极3和发光层5之间的空穴传输区域由第一空穴传输层6a和第二空穴传输层6b形成。另外，配置于发光层5和阴极4之间的电子传输区域由第一电子传输层7a和第二电子传输层7b形成。
需要说明的是，在本发明中，将与荧光掺杂剂(荧光发光材料)组合的主体称为荧光主体，将与磷光掺杂剂组合的主体称为磷光主体。并不仅根据分子结构区分荧光主体和磷光主体。即，磷光主体是指，形成含有磷光掺杂剂的磷光发光层的材料，并不意味着不能用作形成荧光发光层的材料。对于荧光主体也是同样。
基板
基板被用作有机EL元件的支撑体。作为基板，例如可以使用玻璃、石英、塑料等的板。另外，也可以使用挠性基板。作为挠性基板，例如可以举出聚碳酸酯、聚芳酯、聚醚砜、聚丙烯、聚酯、聚氟乙烯、聚氯乙烯所形成的塑料基板等。另外，也可以使用无机蒸镀膜。
阳极
形成在基板上的阳极优选使用功函数大的(例如4.0eV以上)金属、合金、导电性化合物和它们的混合物等。具体而言，例如可以举出氧化铟-氧化锡(ITO：IndiumTin Oxide，铟锡氧化物)；含有硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡；氧化铟-氧化锌；含有氧化钨和氧化锌的氧化铟；石墨烯等。此外，可以举出金(Au)、铂(Pt)、镍(Ni)、钨(W)、铬(Cr)、钼(Mo)、铁(Fe)、钴(Co)、铜(Cu)、钯(Pd)、钛(Ti)、或上述金属的氮化物(例如氮化钛)等。
这些材料通常通过溅射法进行成膜。例如，氧化铟-氧化锌可以通过使用相对于氧化铟加入了1～10wt％的氧化锌的靶利用溅射法而形成；含有氧化钨和氧化锌的氧化铟可以通过使用相对于氧化铟含有0.5～5wt％氧化钨和0.1～1wt％氧化锌的靶利用溅射法而形成。另外，也可以通过真空蒸镀法、涂布法、喷墨法、旋涂法等进行制作。
与阳极相邻地形成的空穴注入层使用与阳极的功函数无关地容易进行空穴注入的材料形成，因此作为电极材料，可以使用一般所用的材料(例如金属、合金、导电性化合物、和它们的混合物、属于元素周期表的第一族或第二族的元素)。
还可以使用作为功函数小的材料的属于元素周期表的第一族或第二族的元素、即锂(Li)、铯(Cs)等碱金属、和镁(Mg)、钙(Ca)、锶(Sr)等碱土金属、和包含它们的合金(例如MgAg、AlLi)、铕(Eu)、镱(Yb)等稀土金属和包含它们的合金等。需要说明的是，使用碱金属、碱土金属、和包含它们的合金来形成阳极时，可以使用真空蒸镀法、溅射法。此外，在使用银浆等时，可以使用涂布法、喷墨法等。
空穴注入层
空穴注入层是包含空穴注入性高的材料(空穴注入性材料)的层。可以将化合物(1)单独或与下述材料组合而用于空穴注入层。
作为化合物(1)以外的空穴注入性材料，可以使用钼氧化物、钛氧化物、钒氧化物、铼氧化物、钌氧化物、铬氧化物、锆氧化物、铪氧化物、钽氧化物、银氧化物、钨氧化物、锰氧化物等。
作为空穴注入层材料，也可以举出作为低分子的有机化合物的4，4’，4”-三(N，N-二苯基氨基)三苯基胺(简称：TDATA)、4，4’，4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯基胺(简称：MTDATA)、4，4’-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]联苯(简称：DPAB)、4，4’-双(N-{4-[N’-(3-甲基苯基)-N’-苯基氨基]苯基}-N-苯基氨基)联苯(简称：DNTPD)、1，3，5-三[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]苯(简称：DPA3B)、3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCA1)、3，6-双[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCA2)、3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCN1)等芳香族胺化合物等。
也可以使用高分子化合物(低聚物、树状高分子、聚合物等)。例如，可以举出聚(N-乙烯基咔唑)(简称：PVK)、聚(4-乙烯基三苯胺)(简称：PVTPA)、聚[N-(4-{N’-[4-(4-二苯基氨基)苯基]苯基-N’-苯基氨基}苯基)甲基丙烯酰胺](简称：PTPDMA)、聚[N，N’-双(4-丁基苯基)-N，N’-双(苯基)联苯胺](简称：Poly-TPD)等高分子化合物。另外，也可以使用聚(3，4-亚乙二氧基噻吩)/聚(苯乙烯磺酸)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/聚(苯乙烯磺酸)(PAni/PSS)等添加了酸的高分子化合物。
另外，也优选将下述式(K)所示的六氮杂苯并菲(HAT)化合物等受主材料与化合物(1)组合使用。
[化52]
Figure BDA0002768206530000581
(上述式中，R21～R26各自独立地表示氰基、-CONH2、羧基、或者-COOR27(R27表示碳数1～20的烷基或碳数3～20的环烷基)。另外，选自R21和R22、R23和R24、以及R25和R26中的相邻2个可以相互键合而形成-CO-O-CO-所示的基团。)
作为R27，可以举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环戊基、环己基等。
空穴传输层
空穴传输层是包含空穴传输性高的材料(空穴传输性材料)的层。优选将化合物(1)单独或与下述的化合物组合而用于空穴传输层。
作为化合物(1)以外的空穴传输性材料，例如可以使用芳香族胺化合物、咔唑衍生物、蒽衍生物等。
作为芳香族胺化合物，例如可以举出：4，4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(简称：NPB)、N，N’-双(3-甲基苯基)-N，N’-二苯基-[1，1’-联苯]-4，4’-二胺(简称：TPD)、4-苯基-4’-(9-苯基芴-9-基)三苯胺(简称：BAFLP)、4，4’-双[N-(9，9-二甲基芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称：DFLDPBi)、4，4’，4”-三(N，N-二苯基氨基)三苯胺(简称：TDATA)、4，4’，4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯胺(简称：MTDATA)、和4，4’-双[N-(螺-9，9’-双芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称：BSPB)。上述化合物具有10-6cm2/Vs以上的空穴迁移率。
作为咔唑衍生物，可以举出例如：4，4’-二(9-咔唑基)联苯(简称：CBP)、9-[4-(9-咔唑基)苯基]-10-苯基蒽(简称：CzPA)和9-苯基-3-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称：PCzPA)。
作为蒽衍生物，可以举出例如：2-叔丁基-9，10-二(2-萘基)蒽(简称：t-BuDNA)、9，10-二(2-萘基)蒽(简称：DNA)和9，10-二苯基蒽(简称：DPAnth)。
也可以使用聚(N-乙烯基咔唑)(简称：PVK)、聚(4-乙烯基三苯胺)(简称：PVTPA)等高分子化合物。
需要说明的是，只要是空穴传输性相比于电子传输性更高的化合物，就也可以使用上述以外的化合物。
空穴传输层可以是单层结构，也可以是包含2层以上的层的多层结构。例如，空穴传输层可以是包含第一空穴传输层(阳极侧)和第二空穴传输层(阴极侧)的2层结构。在本发明的一个实施方式中，上述单层结构的空穴传输层优选与发光层相邻，此外，上述多层结构中的与发光层最接近的空穴传输层、例如上述2层结构的第二空穴传输层优选与发光层相邻。在本发明的另外的实施方式中，在上述单层结构的空穴传输层与发光层之间或者在上述多层结构中的与发光层最接近的空穴传输层与发光层之间可以夹设后述的阻挡层等。
上述2层结构的空穴传输层中，化合物(1)可以包含于第一空穴传输层和第二空穴传输层中的一方，也可以包含于双方，其中，第一空穴传输层中所含的化合物(1)与第二空穴传输层中所含的化合物(1)不同。
在本发明的一个实施方式中，优选的是，化合物(1)仅包含于第一空穴传输层中，在另一实施方式中，优选的是，化合物(1)仅包含于第二空穴传输层中，在此外的另一实施方式中，优选的是，化合物(1)包含于第一空穴传输层和第二空穴传输层中。
发光层的掺杂剂材料
发光层是包含发光性高的材料(掺杂剂材料)的层，可以使用各种材料。例如，可以使用荧光发光材料、磷光发光材料作为掺杂剂材料。荧光发光材料是由单重态激发态进行发光的化合物，磷光发光材料是由三重态激发态进行发光的化合物。
作为可用于发光层的蓝色系的荧光发光材料，可以使用芘衍生物、苯乙烯基胺衍生物、
Figure BDA0002768206530000591
衍生物、荧蒽衍生物、芴衍生物、二胺衍生物、三芳基胺衍生物等。具体来说，可以举出N，N’-双[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N，N’-二苯基茋-4，4’-二胺(简称：YGA2S)、4-(9H-咔唑-9-基)-4’-(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(简称：YGAPA)、4-(10-苯基-9-蒽基)-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBAPA)等。
作为可用于发光层的绿色系的荧光发光材料，可以使用芳香族胺衍生物等。具体来说，可以举出N-(9，10-二苯基-2-蒽基)-N，9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(简称：2PCAPA)、N-[9，10-双(1，1’-联苯-2-基)-2-蒽基]-N，9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(简称：2PCABPhA)、N-(9，10-二苯基-2-蒽基)-N，N’，N’-三苯基-1，4-苯二胺(简称：2DPAPA)、N-[9，10-双(1，1’-联苯-2-基)-2-蒽基]-N，N’，N’-三苯基-1，4-苯二胺(简称：2DPABPhA)、N-[9，10-双(1，1’-联苯-2-基)]-N-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N-苯基蒽-2-胺(简称：2YGABPhA)、N，N，9-三苯基蒽-9-胺(简称：DPhAPhA)等。
作为可用于发光层的红色系的荧光发光材料，可以使用并四苯衍生物、二胺衍生物等。具体来说，可以举出N，N，N’，N’-四(4-甲墓苯基)并四苯-5，11-二胺(简称：对mPhTD)、7，14-二苯基-N，N，N’，N’-四(4-甲基苯基)苊并[1，2-a]荧蒽-3，10-二胺(简称：对mPhAFD)等。
作为可用于发光层的蓝色系的磷光发光材料，使用铱络合物、锇络合物、铂络合物等金属络合物。具体来说，可以举出双[2-(4’，6’-二氟苯基)吡啶-N，C2’]合铱(III)四(1-吡唑基)硼酸盐(简称：FIr6)、双[2-(4’，6’-二氟苯基)吡啶-N，C2’]合铱(III)吡啶甲酸盐(简称：FIrpic)、双[2-(3’，5’-双(三氟甲基)苯基)吡啶-N，C2’]合铱(III)吡啶甲酸盐(简称：Ir(CF3ppy)2(pic))、双[2-(4’，6’-二氟苯基)吡啶-N，C2’]合铱(III)乙酰丙酮盐(简称：FIracac)等。
作为可用于发光层的绿色系的磷光发光材料，使用铱络合物等。可以举出三(2-苯基吡啶-N，C2’)合铱(III)(简称：Ir(ppy)3)、双(2-苯基吡啶-N，C2’)合铱(III)乙酰丙酮盐(简称：Ir(ppy)2(acac))、双(1，2-二苯基-1H-苯并咪唑)合铱(III)乙酰丙酮盐(简称：Ir(pbi)2(acac))、双(苯并[h]喹啉)铱(III)乙酰丙酮盐(简称：Ir(bzq)2(acac))等。
作为可用于发光层的红色系的磷光发光材料，使用铱络合物、铂络合物、铽络合物、铕络合物等金属络合物。具体来说，可以举出双[2-(2’-苯并[4，5-α]噻吩基)吡啶-N，C3’]合铱(III)乙酰丙酮盐(简称：Ir(btp)2(acac))、双(1-苯基异喹啉-N，C2’)合铱(III)乙酰丙酮盐(简称：Ir(piq)2(acac))、(乙酰丙酮盐)双[2，3-双(4-氟苯基)喹喔啉]合铱(III)(简称：Ir(Fdpq)2(acac))、2，3，7，8，12，13，17，18-八乙基-21H，23H-卟啉铂(II)(简称：PtOEP)等有机金属络合物。
另外，三(乙酰丙酮盐)(单菲咯啉)铽(III)(简称：Tb(acac)3(Phen))、三(1，3-二苯基-1，3-丙二酮)(单菲咯啉)铕(III)(简称：Eu(DBM)3(Phen))、三[1-(2-噻吩甲酰基)-3，3，3-三氟丙酮](单菲咯啉)铕(III)(简称：Eu(TTA)3(Phen))等稀土金属络合物由于是来自稀土金属离子的发光(不同多重度间的电子跃迁)，因此可以用作磷光发光材料。
发光层的主体材料
发光层可以设为将上述掺杂剂材料分散于其他材料(主体材料)中的构成。可以将化合物(1)用作荧光或磷光发光层的主体材料或共主体材料，此外也可以使用各种化合物。优选使用最低未占轨道能级(LUMO能级)比掺杂剂材料高、最高已占轨道能级(HOMO能级)比掺杂剂材料低的材料。
作为化合物(1)以外的主体材料，例如使用
(1)铝络合物、铍络合物、或者锌络合物等金属络合物、
(2)噁二唑衍生物、苯并咪唑衍生物、或者菲咯啉衍生物等杂环化合物、
(3)咔唑衍生物、蒽衍生物、菲衍生物、芘衍生物、或者
Figure BDA0002768206530000611
衍生物等稠合芳香族化合物、
(4)三芳基胺衍生物或稠合多环芳香族胺衍生物等芳香族胺化合物。
例如可以使用：三(8-羟基喹啉)铝(III)(简称：Alq)、三(4-甲基-8-羟基喹啉)铝(III)(简称：Almq3)、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍(II)(简称：BeBq2)、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚)铝(III)(简称：BAlq)、双(8-羟基喹啉)锌(II)(简称：Znq)、双[2-(2-苯并噁唑基)苯酚]锌(II)(简称：ZnPBO)、双[2-(2-苯并噻唑基)苯酚]锌(II)(简称：ZnBTZ)等金属络合物；
2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑(简称：PBD)、1，3-双[5-(对叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑-2-基]苯(简称：OXD-7)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1，2，4-***(简称：TAZ)、2，2’，2”-(1，3，5-苯三基)三(1-苯基-1H-苯并咪唑)(简称：TPBI)、红菲咯啉(简称：BPhen)、浴铜灵(简称：BCP)等杂环化合物；
9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称：CzPA)、3，6-二苯基-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称：DPCzPA)、9，10-双(3，5-二苯基苯基)蒽(简称：DPPA)、9，10-二(2-萘基)蒽(简称：DNA)、2-叔丁基-9，10-二(2-萘基)蒽(简称：t-BuDNA)、9，9’-联蒽(简称：BANT)、9，9’-(茋-3，3’-二基)二菲(简称：DPNS)、9，9’-(茋-4，4’-二基)二菲(简称：DPNS2)、3，3’，3”-(苯-1，3，5-三基)三芘(简称：TPB3)、9，10-二苯基蒽(简称：DPAnth)、6，12-二甲氧基-5，11-二苯基
Figure BDA0002768206530000621
等稠合芳香族化合物；以及
N，N-二苯基-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(简称：CzAlPA)、4-(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(简称：DPhPA)、N，9-二苯基-N-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(简称：PCAPA)、N，9-二苯基-N-{4-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]苯基}-9H-咔唑-3-胺(简称：PCAPBA)、N-(9，10-二苯基-2-蒽基)-N，9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(简称：2PCAPA)、4，4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(简称：NPB或α-NPD)、N，N’-双(3-甲基苯基)-N，N’-二苯基-[1，1’-联苯]-4，4’-二胺(简称：TPD)、4，4’-双[N-(9，9-二甲基芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称：DFLDPBi)、4，4’-双[N-(螺-9，9’-双芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称：BSPB)等芳香族胺化合物。主体材料可以使用两种以上。
尤其在蓝色荧光元件的情况下，优选使用下述蒽化合物作为主体材料。
[化53]
Figure BDA0002768206530000631
[化54]
Figure BDA0002768206530000641
[化55]
Figure BDA0002768206530000651
电子传输层
电子传输层是包含电子传输性高的材料(电子传输性材料)的层。电子传输层中例如可以使用：
(1)铝络合物、铍络合物、锌络合物等金属络合物、
(2)咪唑衍生物、苯并咪唑衍生物、吖嗪衍生物、咔唑衍生物、菲咯啉衍生物等杂芳香族化合物、
(3)高分子化合物。
作为金属络合物，例如可以举出：三(8-羟基喹啉)铝(III)(简称：Alq)、三(4-甲基-8-羟基喹啉)铝(简称：Almq3)、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍(简称：BeBq2)、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚)合铝(III)(简称：BAlq)、双(8-羟基喹啉)锌(II)(简称：Znq)、双[2-(2-苯并噁唑基)苯酚]合锌(II)(简称：ZnPBO)、双[2-(2-苯并噻唑基)苯酚]合锌(II)(简称：ZnBTZ)。
作为杂芳香族化合物，例如可以举出：2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑(简称：PBD)、1，3-双[5-(对叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑-2-基]苯(简称：OXD-7)、3-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-5-(4-联苯基)-1，2，4-***(简称：TAZ)、3-(4-叔丁基苯基)-4-(4-乙基苯基)-5-(4-联苯基)-1，2，4-***(简称：对EtTAZ)、红菲咯啉(简称：BPhen)、浴铜灵(简称：BCP)、4，4’-双(5-甲基苯并噁唑-2-基)茋(stilbene)(简称：BzOs)。
作为高分子化合物，例如可以举出：聚[(9，9-二己基芴-2，7-二基)-co-(吡啶-3，5-二基)](简称：PF-Py)、聚[(9，9-二辛基芴-2，7-二基)-co-(2，2’-联吡啶-6，6’-二基)](简称：PF-BPy)。
上述材料是具有10-6cm2/Vs以上的电子迁移率的材料。需要说明的是，只要是电子传输性相对于空穴传输性更高的材料，就可以将上述以外的材料用于电子传输层。
电子传输层可以是单层，也可以是包含2层以上的层的多层。例如，电子传输层可以是包含第一电子传输层(阳极侧)和第二电子传输层(阴极侧)的层。2层以上的电子传输层各自由上述电子传输性材料形成。
电子注入层
电子注入层为包含电子注入性高的材料的层。电子注入层可以使用锂(Li)、铯(Cs)、钙(Ca)、氟化锂(LiF)、氟化铯(CsF)、氟化钙(CaF2)、锂氧化物(LiOx)等碱金属、碱土金属、或它们的化合物。另外，也可以使用使具有电子传输性的材料含有碱金属、碱土金属、或它们的化合物而成的材料，具体地可以使用使Alq中含有镁(Mg)而成的材料等。需要说明的是，此时，能够更高效地进行自阴极的电子注入。
或者，也可以将混合有机化合物和供电子体(供体)而成的复合材料用于电子注入层。由于有机化合物从供电子体接受电子，因此这样的复合材料的电子注入性和电子传输性优异。此时，作为有机化合物，优选为所接受的电子的传输优异的材料，具体地，例如可以使用上述的构成电子传输层的材料(金属络合物、杂芳香族化合物等)。作为供电子体，只要是对有机化合物表现出供电子性的材料即可。具体地，优选碱金属、碱土金属和稀土金属，可以举出锂、铯、镁、钙、铒、镱等。另外，优选碱金属氧化物、碱土金属氧化物，可以举出锂氧化物、钙氧化物、钡氧化物等。另外，也可以使用氧化镁之类的路易斯碱。另外，也可以使用四硫富瓦烯(简称：TTF)等有机化合物。
阴极
阴极优选利用功函数小的(具体地为3.8eV以下)金属、合金、导电性化合物、和它们的混合物等。作为这样的阴极材料的具体例，可以举出属于元素周期表的第一族或第二族的元素、即锂(Li)、铯(Cs)等碱金属、和镁(Mg)、钙(Ca)、锶(Sr)等碱土金属、和包含它们的合金(例如MgAg、AlLi)、铕(Eu)、镱(Yb)等稀土金属和包含它们的合金等。
需要说明的是，在使用碱金属、碱土金属、包含它们的合金来形成阴极的情况下，可以使用真空蒸镀法、溅射法。另外，在使用银浆等的情况下，可以使用涂布法、喷墨法等。
需要说明的是，通过设置电子注入层，可以与功函数的大小无关地使用Al、Ag、ITO、石墨烯、含有硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡等各种导电性材料来形成阴极。这些导电性材料可以使用溅射法、喷墨法、旋涂法等进行成膜。
绝缘层
有机EL元件由于对超薄膜施加电场，因而容易产生因泄漏、短路导致的像素缺陷。为了防止该像素缺陷，可以在一对电极间***包含绝缘性的薄膜层的绝缘层。
作为绝缘层中使用的材料，例如可以举出氧化铝、氟化锂、氧化锂、氟化铯、氧化铯、氧化镁、氟化镁、氧化钙、氟化钙、氮化铝、氧化钛、氧化硅、氧化锗、氮化硅、氮化硼、氧化钼、氧化钌、氧化钒等。需要说明的是，可以使用它们的混合物、层叠物。
间隔层
上述间隔层是指，例如在层叠荧光发光层和磷光发光层时，为了使在磷光发光层中生成的激子不扩散至荧光发光层、或者调整载流子平衡，而在荧光发光层与磷光发光层之间设置的层。另外，间隔层也可以设置于多个磷光发光层之间。
间隔层由于设置于发光层间，因此优选为兼具电子传输性和空穴传输性的材料。另外，为了防止相邻的磷光发光层内的三重态能量的扩散，三重态能量优选为2.6eV以上。作为用于间隔层的材料，可以举出与上述的用于空穴传输层的材料同样的材料。
阻挡层
可以与发光层相邻地设置电子阻挡层、空穴阻挡层、激子阻挡层等阻挡层。电子阻挡层是指，防止电子从发光层泄漏至空穴传输层的层，空穴阻挡层是指，防止空穴从发光层泄漏至电子传输层的层。激子阻挡层具有如下功能，即，防止在发光层中生成的激子扩散至周围的层而将激子封在发光层内的功能。
上述有机EL元件的各层可以通过以往公知的蒸镀法、涂布法等形成。例如可以利用基于真空蒸镀法、分子束蒸镀法(MBE法)等蒸镀法、或使用了形成层的化合物的溶液的、浸涂法、旋涂法、流延法、棒涂法、辊涂法等涂布法的公知的方法形成。
各层的膜厚没有特别限制，一般而言若膜厚过薄，则容易产生针孔等缺陷，反之若过厚则需要高驱动电压而效率变差，因此通常为5nm～10μm，更优选10nm～0.2μm。
上述有机EL元件可以用于有机EL面板模块等的显示部件、电视、移动电话、个人电脑等的显示装置、以及照明用、车辆用灯具的发光装置等电子设备。
实施例
以下，使用实施例进一步详细说明本发明，本发明不限于以下实施例。
合成例1化合物1的合成
[化56]
Figure BDA0002768206530000691
在氩气氛下，将乙酸钯(II)(0.34g、1.52mmol)、三叔丁基膦(0.61g、3.04mmol)、和二甲苯(700mL)的混合物在室温搅拌30分钟。在该混合物中，加入与WO2010/061824记载的方法同样地合成的中间体1(37g、76mmol)、4-溴基-9，9-二苯基芴(33.2g、83mmol)、叔丁醇钠(8.75g、91mmol)，升温至120℃，搅拌30分钟。将反应混合物冷却至室温后，加入甲醇(100mL)进行搅拌，滤取所产生的固体。将所得到的固体利用硅胶柱色谱和重结晶进行纯化，得到了白色固体(38.5g)。
所得到的产物其质谱分析的结果(相对于分子量803.32，m/e＝803)为化合物1。产率为63％。
实施例1
有机EL元件的制造
将25mm×75mm×1.1mm的带有ITO透明电极的玻璃基板(Geomatec株式会社制)在异丙醇中进行5分钟超声波洗涤后，进行30分钟UV臭氧洗涤。ITO透明电极的厚度为130nm。
将洗涤后的带有ITO透明电极的玻璃基板安装于真空蒸镀装置的基板架。首先，以覆盖上述透明电极的方式蒸镀下述化合物HI-1而形成膜厚5nm的空穴注入层。
接着，在该空穴注入层上蒸镀下述化合物HT-1(第一空穴传输层材料)而形成膜厚80nm的第一空穴传输层。
接着，在该第一空穴传输层上蒸镀合成例1中得到的化合物1(第二空穴传输层材料)而形成膜厚10nm的第二空穴传输层。
接着，在该第二空穴传输层上共蒸镀化合物BH-1(主体材料)和化合物BD-1(掺杂剂材料)，形成膜厚25nm的发光层。化合物1的浓度为4.0质量％。
接着，在该发光层之上蒸镀下述化合物ET-1(第一电子传输层材料)而形成膜厚10nm的第一电子传输层。
接着，在该第一电子传输层之上蒸镀下述化合物ET-2(第二电子传输层材料)而形成膜厚15nm的第二电子传输层。
接着，在该第二电子传输层上蒸镀LiF而形成膜厚1nm的电子注入性电极(阴极)。
然后，在该电子注入性电极上蒸镀金属A1而形成膜厚80nm的金属阴极，从而制造了有机EL元件。
[化57]
Figure BDA0002768206530000701
[化58]
Figure BDA0002768206530000702
外部量子效率的测定
将所得到的有机EL元件在室温下以电流密度10mA/cm2进行直流恒电流驱动，使用亮度计(Minolta公司制分光亮度放射计CS-1000)测定亮度。根据测定结果求出外部量子效率(％)。结果示于表1。
元件寿命的测定
将所得到的有机EL元件在室温下以电流密度50mA/cm2进行直流驱动，测定亮度减少至初始亮度的90％为止的时间，将其作为90％寿命(LT95)。结果示于表1。
比较例1和2
代替化合物1而使用比较化合物1(专利文献1记载的式140的化合物)或比较化合物2(专利文献3的20页记载的化合物)作为第二空穴传输层材料，除此以外与实施例1同样地制造有机EL元件，与实施例1同样地测定外部量子效率和元件寿命。结果示于表1。
[化59]
Figure BDA0002768206530000711
[表1]
表1
第二空穴传输层材料 外部量子效率(％) 90％寿命(小时)
实施例1 化合物1 10.0 260
比较例1 比较化合物1 10.0 210
比较例2 比较化合物2 8.5 180
根据实施例1与比较例1的比较可知，将比较化合物1的联苯基换为三联苯基的本发明的化合物1显著改善了元件寿命。
根据实施例1与比较例2的比较可知，将比较化合物2的9，9-二苯基芴-2-基换为9，9-二苯基芴-4-基的本发明的化合物1其外部量子效率和元件寿命均显著改善。
根据这些实验结果可知，化合物1是能够同时使效率和寿命双方高性能化的化合物。
合成例2化合物2的合成
[化60]
Figure BDA0002768206530000721
[化61]
Figure BDA0002768206530000722
(2-1)中间体2-1的合成
在氩气氛下，将4-溴基苯胺(20g、116mmol)、二苯并呋喃-4-基硼酸(boronicacid)(27.1g、128mmol)、[1，1’-双(二苯膦基)二茂铁]二氯化钯(II)二氯甲烷加成物(3.8g、4.65mmol)、2M碳酸钠水溶液(174mL、349mmol)和1，2-二甲氧基乙烷(DME)(460mL)的混合物在60℃整夜加热搅拌。将反应混合物冷却至室温，通入硅胶柱色谱，将所得到的溶液进行减压浓缩。利用重结晶由所得到的残渣得到中间体2-1(23.4g)。产率78％。
(2-2)中间体2的合成
在氩气氛下，将4-溴基-9，9-二苯基芴(8.94g、22.51mmol)、中间体2-1(6.42g、24.76mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.412g、0.45mmol)、2，2’-双(二苯膦基)-1，1’-联萘(BINAP)(0.561g、0.90mmol)、叔丁醇钠(4.33g、45mmol)和甲苯(330mL)的混合物进行2小时加热回流。将反应混合物冷却至室温，通入硅胶柱色谱，将所得到的溶液进行减压浓缩。将所得到的残渣利用硅胶柱色谱和重结晶进行纯化，得到中间体2(5.3g)。产率为41％。
(2-3)化合物2的合成
在氩气氛下，将中间体2(7.09g、12.32mmol)、2-溴基-1，1’：4’，1”-三联苯(3.81g、12.32mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.226g、0.246mmol)、Amphos(0.261g、0.985mmol)、叔丁醇钠(3.55g、36.9mmol)和二甲苯(400mL)的混合物在130℃整夜搅拌。将反应冷却至室温，通入硅胶柱色谱，将所得到的溶液进行减压浓缩。将所得到的残渣利用重结晶进行纯化，得到白色固体(3.0g)。
所得到的产物其质谱分析的结果(相对于分子量803.32，m/e＝803)为化合物2。产率为29％。
合成例3化合物3的合成
[化62]
Figure BDA0002768206530000731
[化63]
Figure BDA0002768206530000732
(3-1)中间体3的合成
在合成例2的工序(2-1)中，代替二苯并呋喃-4-基硼酸而使用与WO2018/164239记载的方法同样地合成的二苯并呋喃-3-基硼酸，除此以外与合成例2的工序(2-1)～(2-2)同样地进行合成，得到中间体3。
(3-2)化合物3的合成
在合成例2的工序(2-3)中，代替中间体2而使用中间体3，代替2-溴基-1，1’：4’，1”-三联苯而使用4-溴基-1，1’：4’，1”-三联苯，除此以外与合成例2的工序(2-3)同样地进行合成，得到了白色固体。
所得到的产物其质谱分析的结果(相对于分子量803.32，m/e＝803)为化合物3。产率为55％。
合成例4化合物4的合成
[化64]
Figure BDA0002768206530000741
在合成例2的工序(2-3)中，代替中间体2而使用中间体3，除此以外与合成例2的工序(2-3)同样地进行合成，得到了白色固体。
所得到的产物其质谱分析的结果(相对于分子量803.32，m/e＝803)为化合物4。产率为35％。
合成例5化合物5的合成
[化65]
Figure BDA0002768206530000742
[化66]
Figure BDA0002768206530000743
(5-1)中间体4的合成
在合成例2的工序(2-1)中，代替二苯并呋喃-4-基硼酸而使用与WO2018/164201记载的方法同样地合成的二苯并呋喃-1-基硼酸，除此以外与合成例2的工序(2-1)～(2-2)同样地进行合成，得到中间体4。
(5-2)化合物5的合成
在合成例2的工序(2-3)中，代替中间体2而使用中间体4，代替2-溴基-1，1’：4’，1”-三联苯而使用4-溴基-1，1’：4’，1”-三联苯，除此以外与合成例2的工序(2-3)同样地进行合成，得到了白色固体。
所得到的产物其质谱分析的结果(相对于分子量803.32，m/e＝803)为化合物5。产率为60％。
合成例6化合物6的合成
[化67]
Figure BDA0002768206530000751
[化68]
Figure BDA0002768206530000752
(6-1)中间体5的合成
在合成例2的工序(2-1)中，代替4-溴基苯胺而使用3-溴基苯胺，除此以外与合成例2的工序(2-1)～(2-2)同样地进行合成，得到中间体5。
(6-2)化合物6的合成
在合成例2的工序(2-3)中，代替中间体2而使用中间体5，代替2-溴基-1，1’：4’，1”-三联苯而使用4-溴基-1，1’：4’，1”-三联苯，除此以外与合成例2的工序(2-3)同样地进行合成，得到了白色固体。
所得到的产物其质谱分析的结果(相对于分子量803.32，m/e＝803)为化合物6。产率为57％。
合成例7化合物7的合成
[化69]
Figure BDA0002768206530000761
[化70]
Figure BDA0002768206530000762
(7-1)中间体6的合成
在合成例2的工序(2-1)中，代替4-溴基苯胺而使用2-溴基苯胺，除此以外与合成例2的工序(2-1)～(2-2)同样地进行合成，得到中间体6。
(7-2)化合物7的合成
在合成例2的工序(2-3)中，代替中间体2而使用中间体6，代替2-溴基-1，1’：4’，1”-三联苯而使用4-溴基-1，1’：4’，1”-三联苯，除此以外与合成例2的工序(2-3)同样地进行合成，得到了白色固体。
所得到的产物其质谱分析的结果(相对于分子量803.32，m/e＝803)为化合物7。产率为42％。
合成例8化合物8的合成
[化71]
Figure BDA0002768206530000763
[化72]
Figure BDA0002768206530000771
(8-1)中间体7-1的合成
在氩气氛下，将1-(4-溴基苯基)萘(7.08g、25mmol)的THF(125ml)溶液用干冰/丙酮浴进行冷却，在其中滴加1.6M正丁基锂己烷溶液(17.2ml、27.5mmol)，搅拌2小时。滴加硼酸三甲酯(3.35ml、30mmol)的THF(10mL)溶液，搅拌1小时后，卸去干冰/丙酮浴，升温至室温。将反应混合物用冰水浴进行冷却，加入2M盐酸后，升温至室温并搅拌1小时。将所得到的反应液用乙酸乙酯进行萃取，对有机层进行水洗后，用无水硫酸钠进行干燥，进行减压浓缩。对所得到的残渣进行结晶化，得到中间体7-1(4.03g)。产率为65％。
(8-2)中间体7的合成
在氩气氛下，将中间体7-1(3.72g、15mmol)、4-溴基碘苯(4.24g、15mmol)、四(三苯基膦)钯(0)(347mg、0.30mmol)、2M碳酸钠水溶液(22.5mL)和甲苯(45mL)的混合物在100℃搅拌7小时。恢复至室温，加入水，用甲苯进行萃取，将所得到的甲苯层用无水硫酸钠进行干燥，进行减压浓缩。将所得到的残渣用硅胶柱色谱进行纯化，得到中间体7(2.96g)。产率为55％。
(8-3)化合物8的合成
在合成例2的工序(2-3)中，代替2-溴基-1，1’：4’，1”-三联苯而使用中间体7，除此以外与合成例2的工序(2-3)同样地进行合成，得到白色固体。
所得到的产物其质谱分析的结果(相对于分子量853.33，m/e＝853)为化合物8。产率为65％。
合成例9化合物9的合成
[化73]
Figure BDA0002768206530000781
[化74]
Figure BDA0002768206530000782
(9-1)中间体8的合成
在合成例8的工序(8-1)中，代替1-(4-溴基苯基)萘而使用2-(4-溴基苯基)萘，除此以外与合成例8的工序(8-1)～(8-2)同样地进行合成，得到中间体8。
(9-2)化合物9的合成
在合成例8的工序(8-3)中，代替中间体7而使用中间体8，除此以外与合成例8的工序(8-3)同样地进行合成，得到了白色固体。
所得到的产物其质谱分析的结果(相对于分子量853.33，m/e＝853)为化合物9。产率为62％。
合成例10化合物10的合成
[化75]
Figure BDA0002768206530000783
[化76]
Figure BDA0002768206530000784
(10-1)中间体9的合成
在合成例8的工序(8-1)中，代替1-(4-溴基苯基)萘而使用与WO2007/102361记载的方法同样地合成的1-溴基-4-苯基萘，除此以外与合成例8的工序(8-1)～(8-2)同样地进行合成，得到中间体9。
(10-2)化合物10的合成
在合成例8的工序(8-3)中，代替中间体7而使用中间体9，除此以外与合成例8的工序(8-3)同样地进行合成，得到了白色固体。
所得到的产物其质谱分析的结果(相对于分子量853.33，m/e＝853)为化合物10。产率为52％。
合成例11化合物11的合成
[化77]
Figure BDA0002768206530000791
[化78]
Figure BDA0002768206530000792
(11-1)中间体10的合成
在合成例8的工序(8-1)中，代替1-(4-溴基苯基)萘而使用与WO2009/008311记载的方法同样地合成的2-溴基-6-苯基萘，除此以外与合成例8的工序(8-1)～(8-2)同样地进行合成，得到中间体10。
(11-2)化合物11的合成
在合成例8的工序(8-3)中，代替中间体7而使用中间体10，除此以外与合成例8的工序(8-3)同样地进行合成，得到了白色固体。
所得到的产物其质谱分析的结果(相对于分子量853.33，m/e＝853)为化合物11。产率为58％。
合成例12化合物12的合成
[化79]
Figure BDA0002768206530000801
在合成例2的工序(2-3)中，代替2-溴基-1，1’：4’，1”-三联苯而使用与WO2007/102361记载的方法同样地合成的1-[1，1’-联苯-4-基]-4-溴基萘，除此以外与合成例2的工序(2-3)同样地进行合成，得到了白色固体。
所得到的产物其质谱分析的结果(相对于分子量853.33，m/e＝853)为化合物12。产率为28％。
合成例13化合物13的合成
[化80]
Figure BDA0002768206530000802
在合成例2的工序(2-3)中，代替2-溴基-1，1’：4’，1”-三联苯而使用2-[1，1’-联苯-4-基]-6-溴基萘，除此以外与合成例2的工序(2-3)同样地进行合成，得到了白色固体。
所得到的产物其质谱分析的结果(相对于分子量853.33，m/e＝853)为化合物13。产率为48％。
合成例14化合物14的合成
[化81]
Figure BDA0002768206530000803
在合成例2的工序(2-3)中，代替2-溴基-1，1’：4’，1”-三联苯而使用4-溴基-1，1’：3’，1”-三联苯，除此以外与合成例2的工序(2-3)同样地进行合成，得到了白色固体。
所得到的产物其质谱分析的结果(相对于分子量803.32，m/e＝803)为化合物14。产率为59％。
合成例15化合物15的合成
[化82]
Figure BDA0002768206530000811
在合成例2的工序(2-3)中，代替2-溴基-1，1’：4’，1”-三联苯而使用4-溴基-1，1’：2’，1”-三联苯，除此以外与合成例2的工序(2-3)同样地进行合成，得到了白色固体。
所得到的产物其质谱分析的结果(相对于分子量803.32，m/e＝803)为化合物15。产率为60％。
合成例16化合物16的合成
[化83]
Figure BDA0002768206530000812
在合成例1中，代替4-溴基-9，9-二苯基芴而使用4-(4-溴基苯基)-9，9-二苯基芴，除此以外与合成例1同样地进行合成，得到了白色固体。
所得到的产物其质谱分析的结果(相对于分子量879.35，m/e＝879)为化合物16。产率为55％。
合成例17化合物17的合成
[化84]
Figure BDA0002768206530000821
在合成例1中，代替4-溴基-9，9-二苯基芴而使用4-(3-溴基苯基)-9，9-二苯基芴，除此以外与合成例1同样地进行合成，得到了白色固体。
所得到的产物其质谱分析的结果(相对于分子量879.35，m/e＝879)为化合物17。产率为52％。
合成例18化合物18的合成
[化85]
Figure BDA0002768206530000822
在合成例1中，代替4-溴基-9，9-二苯基芴而使用4-(2-溴基苯基)-9，9-二苯基芴，除此以外，进行与合成例1同样的合成，得到了白色固体。
所得到的产物其质谱分析的结果(相对于分子量879.35，m/e＝879)为化合物18。产率为50％。
实施例2～16
代替化合物1而将化合物3～16和18各自用作第二空穴传输层材料，除此以外，与实施例1同样地制造各有机EL元件，与实施例1同样地测定外部量子效率和元件寿命。结果示于表2。
[化86]
Figure BDA0002768206530000831
[化87]
Figure BDA0002768206530000832
[化88]
Figure BDA0002768206530000841
[表2]
表2
第二空穴传输层材料 外部量子效率(％) 90％寿命(小时)
实施例2 化合物3 10.1 250
实施例3 化合物4 10.2 240
实施例4 化合物5 10.3 240
实施例5 化合物6 10.0 245
实施例6 化合物7 10.0 250
实施例7 化合物8 10.1 240
实施例8 化合物9 10.2 235
实施例9 化合物10 10.1 240
实施例10 化合物11 10.2 245
实施例11 化合物12 10.3 240
实施例12 化合物13 10.2 240
实施例13 化合物14 10.0 250
实施例14 化合物15 10.1 250
实施例15 化合物16 10.2 255
实施例16 化合物18 10.2 240
根据实施例2～16可知，将化合物1的1，1’：4’，1”-三联苯-4-基、4-(4-二苯并呋喃基)苯基和9，9-二苯基芴-4-基中的至少一个改变为式(1)的定义范围内的其他基团后的化合物也显示与化合物1同样的外部量子效率和元件寿命。
符号说明
1、11 有机EL元件
2 基板
3 阳极
4 阴极
5 发光层
6 空穴传输区域(空穴传输层)
6a 第一空穴传输层
6b 第二空穴传输层
7 电子传输区域(电子传输层)
7a 第一电子传输层
7b 第二电子传输层
10、20 发光单元

Claims (30)

1.下述式(1)所示的化合物，
Figure FDA0002768206520000011
式中，
X为氧原子或硫原子，
选自R1～R4中的1个为与＊f键合的单键，R5～R8、以及并非与＊f键合的单键的R1～R4各自独立地为氢原子或取代基，该取代基选自由取代或未取代的碳数1～30的烷基和取代或未取代的成环碳数6～30的芳基组成的组，
其中，选自R5～R8中的相邻2个、以及选自并非与＊f键合的单键的R1～R4中的相邻2个各自独立地表示氢原子或所述取代基，或者相互键合而形成脂肪族或芳香族的环结构，
R11～R17各自独立地为氢原子或取代基，该取代基选自由取代或未取代的碳数1～30的烷基和取代或未取代的成环碳数6～30的芳基组成的组，
其中，选自R11～R14中的相邻2个、以及选自R15～R17中的相邻2个各自独立地表示氢原子或所述取代基，或者相互键合而形成脂肪族或芳香族的环结构，
R21～R30各自独立地为氢原子或取代基，该取代基选自由取代或未取代的碳数1～30的烷基和取代或未取代的成环碳数6～30的芳基组成的组，
其中，选自R21～R25中的相邻2个、以及选自R26～R30中的相邻2个各自独立地表示氢原子或所述取代基，或者相互键合而形成脂肪族或芳香族的环结构，R21不与R26或R30键合，R25不与R26或R30键合，
L1和L2各自独立地为取代或未取代的成环碳数6～30的亚芳基，
n为0或1，在n为0的情况下，-(L2)0-表示单键，
Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的亚苯基或者取代或未取代的稠合亚芳基，该稠合亚芳基包含2～4个相互稠合的苯环，
Ar3为取代或未取代的苯基或者取代或未取代的稠合芳基，该稠合芳基包含2～4个相互稠合的苯环，
Ar1与Ar2经1个单键连接，而且没有被桥连，
Ar2与Ar3经1个单键连接，而且没有被桥连，
所述“取代或未取代”这样的表述时的任选取代基选自由卤素原子、氰基、碳数1～30的烷基、成环碳数3～30的环烷基、成环碳数6～30的芳基、碳数7～36的芳烷基、碳数1～30的烷氧基、成环碳数6～30的芳氧基、具有选自碳数1～30的烷基和成环碳数6～30的芳基中的取代基的单取代、二取代或三取代甲硅烷基、和成环原子数5～30的杂芳基组成的组。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，
Ar1选自由取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、以及取代或未取代的亚菲基组成的组，
Ar2选自由取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、以及取代或未取代的亚菲基组成的组，
Ar3选自由取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、以及取代或未取代的菲基组成的组。
3.根据权利要求1或2所述的化合物，其由下述式(2)表示，
Figure FDA0002768206520000031
式中，
X、R1～R8、R11～R17、R21～R30、L1、L2和n与式(1)中的定义相同，
选自R31～R34中的1个为与＊a键合的单键，选自R35～R38、以及并非与＊a键合的单键的R31～R34中的1个为与＊b键合的单键，并非与＊a键合的单键且并非与＊b键合的单键的R31～R38各自独立地为氢原子或取代基，该取代基选自由取代或未取代的碳数1～30的烷基和取代或未取代的成环碳数6～30的芳基组成的组，
其中，选自并非与＊a键合的单键且并非与＊b键合的单键的R31～R38中的相邻2个各自独立地表示氢原子或所述取代基，或者相互键合而形成脂肪族或芳香族的环结构，
选自R41～R44中的1个为与＊c键合的单键，选自R45～R48、以及并非与＊c键合的单键的R41～R44中的1个为与＊d键合的单键，并非与＊c键合的单键且并非与＊d键合的单键的R41～R48各自独立地为氢原子或取代基，该取代基选自由取代或未取代的碳数1～30的烷基和取代或未取代的成环碳数6～30的芳基组成的组，
其中，选自并非与＊c键合的单键且并非与＊b键合的单键的R41～R48中的相邻2个各自独立地表示氢原子或所述取代基，或者相互键合而形成脂肪族或芳香族的环结构，
选自R51～R54中的1个为与＊e键合的单键，R55～R58、以及并非与＊e键合的单键的R51～R54各自独立地为氢原子或取代基，该取代基选自由取代或未取代的碳数1～30的烷基和取代或未取代的成环碳数6～30的芳基组成的组，
其中，选自R55～R58、以及并非与＊e键合的单键的R51～R54中的相邻2个各自独立地表示氢原子或所述取代基，或者相互键合而形成脂肪族或芳香族的环结构，
p、q、和r各自独立地为0或1。
4.根据权利要求1～3中任一项所述的化合物，其中，
Ar1由下述式(2a-1)或(2a-2)表示，
Ar2由下述式(2b-1)或(2b-2)表示，
Ar3由下述式(2c-1)或(2c-2)表示，
Figure FDA0002768206520000041
式中，R31～R38与式(2)中的定义相同，
Figure FDA0002768206520000042
式中，R41～R48与式(2)中的定义相同，
Figure FDA0002768206520000051
式中，R51～R58与式(2)中的定义相同。
5.根据权利要求1～4中任一项所述的化合物，其由下述式(3)～(6)中任一式表示，
Figure FDA0002768206520000052
Figure FDA0002768206520000061
Figure FDA0002768206520000071
式中，X、R1～R8、R11～R17、R21～R30、L1、L2、和n与式(1)中的定义相同，R31～R38、R41～R48、和R51～R58与式(2)中的定义相同。
6.根据权利要求1～5中任一项所述的化合物，其由下述式(3a)～(6a)中任一式表示，
Figure FDA0002768206520000072
Figure FDA0002768206520000081
Figure FDA0002768206520000091
式中，X、R1～R8、R11～R17、R21～R30、L1、L2、和n与式(1)中的定义相同，R31～R38、R41～R48、和R51～R58与式(2)中的定义相同。
7.根据权利要求1～6中任一项所述的化合物，其由下述式(3a-1)～(3a-3)中任一式表示，
Figure FDA0002768206520000092
Figure FDA0002768206520000101
式中，X、R1～R8、R11～R17、R21～R30、L1、L2、和n与式(1)中的定义相同，R32、R33、R35、R36、R42～R46、和R52～R56与式(2)中的定义相同。
8.根据权利要求1～6中任一项所述的化合物，其由下述式(4a-1)或(4a-2)表示，
Figure FDA0002768206520000111
式中，X、R1～R8、R11～R17、R21～R30、L1、L2、和n与式(1)中的定义相同，R31～R38、R42、R43、R45、R46、和R52～R56与式(2)中的定义相同。
9.根据权利要求1～6中任一项所述的化合物，其由下述式(5a-1)或(5a-2)表示，
Figure FDA0002768206520000121
式中，X、R1～R8、R11～R17、R21～R30、L1、L2、和n与式(1)中的定义相同，R32、R33、R35、R36、R41～R48、和R52～R56与式(2)中的定义相同。
10.根据权利要求1～6中任一项所述的化合物，其由下述式(6a-1)或(6a-2)表示，
Figure FDA0002768206520000131
式中，X、R1～R8、R11～R17、R21～R30、L1、L2、和n与式(1)中的定义相同，R32、R33、R35、R36、R42、R43、R45、R46、和R51～R58与式(2)中的定义相同。
11.根据权利要求3～10中任一项所述的化合物，其中，
并非与＊a键合的单键且并非与＊b键合的单键的R31～R38、并非与＊c键合的单键且并非与＊b键合的单键的R41～R48、R55～R58、以及并非与＊e键合的单键的R51～R54各自独立地选自由氢原子、甲基、乙基、丙基、丁基、苯基和萘基组成的组。
12.根据权利要求3～11中任一项所述的化合物，其中，
并非与＊a键合的单键且并非与＊b键合的单键的R31～R38、并非与＊c键合的单键且并非与＊b键合的单键的R41～R48、R55～R58、以及并非与＊e键合的单键的R51～R54各自独立地选自由氢原子、苯基和萘基组成的组。
13.根据权利要求3～12中任一项所述的化合物，其中，
并非与＊a键合的单键且并非与＊b键合的单键的R31～R38、并非与＊c键合的单键且并非与＊b键合的单键的R41～R48、R55～R58、以及并非与＊e键合的单键的R51～R54为氢原子。
14.根据权利要求1～13中任一项所述的化合物，其中，
X为氧原子。
15.根据权利要求1～14中任一项所述的化合物，其中，
R5～R8、以及并非与＊f键合的单键的R1～R4各自独立地选自由氢原子、甲基、乙基、丙基、丁基、苯基和萘基组成的组。
16.根据权利要求1～15中任一项所述的化合物，其中，
选自R5～R8中的相邻2个、以及选自并非与＊f键合的单键的R1～R4中的相邻2个不形成所述脂肪族或芳香族的环结构。
17.根据权利要求1～16中任一项所述的化合物，其中，
R5～R8、以及并非与＊f键合的单键的R1～R4为氢原子。
18.根据权利要求1～17中任一项所述的化合物，其中，
R11～R17和R21～R30各自独立地选自由氢原子、甲基、乙基、丙基、丁基、苯基和萘基组成的组。
19.根据权利要求1～18中任一项所述的化合物，其中，
选自R11～R14中的相邻2个、选自R15～R17中的相邻2个、选自R21～R25中的相邻2个、以及选自R26～R30中的相邻2个不形成所述脂肪族或芳香族的环结构。
20.根据权利要求1～19中任一项所述的化合物，其中，
R11～R17和R21～R30为氢原子。
21.一种有机电致发光元件用材料，其包含权利要求1～20中任一项所述的化合物。
22.一种有机电致发光元件，其是具有阴极、阳极和位于该阴极与该阳极之间的有机层的有机电致发光元件，其中，该有机层包含发光层，该有机层的至少1层包含权利要求1～20中任一项所述的化合物。
23.根据权利要求22所述的有机电致发光元件，其中，
所述有机层在所述阳极与所述发光层之间包含空穴传输区域，该空穴传输区域包含所述化合物。
24.根据权利要求22或23所述的有机电致发光元件，其中，
所述空穴传输区域包含阳极侧的第一空穴传输层和阴极侧的第二空穴传输层，该第一空穴传输层、该第二空穴传输层或者双方包含所述化合物。
25.根据权利要求24所述的有机电致发光元件，其中，
所述第一空穴传输层包含所述化合物。
26.根据权利要求24所述的有机电致发光元件，其中，
所述第二空穴传输层包含所述化合物。
27.根据权利要求26所述的有机电致发光元件，其中，
所述第二空穴传输层与所述发光层相邻。
28.根据权利要求22～27中任一项所述的有机电致发光元件，其中，
所述发光层包含荧光掺杂剂材料。
29.根据权利要求22～27中任一项所述的有机电致发光元件，其中，
所述发光层包含磷光掺杂剂材料。
30.一种电子设备，其包含权利要求22～29中任一项所述的有机电致发光元件。
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