CN110313078B - 有机发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及有机发光器件。
Description
技术领域
相关申请的交叉引用
本申请要求于2017年7月14日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2017-0089892号的申请日的权益，其全部内容通过引用并入本文。
本发明涉及有机发光器件。
背景技术
通常，有机发光现象是指通过使用有机材料将电能转换成光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件具有诸如视角宽，对比度优异，响应时间快，以及亮度、驱动电压和响应速度优异的特性，并因此对其进行了许多研究。
有机发光器件通常具有包括阳极、阴极和介于阳极与阴极之间的有机材料层的结构。有机材料层通常具有包含不同材料的多层结构以提高有机发光器件的效率和稳定性，并且例如，有机材料层可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。在有机发光器件的结构中，如果在两个电极之间施加电压，则空穴从阳极注入有机材料层中并且电子从阴极注入有机材料层中，当注入的空穴和电子彼此相遇时，形成激子，并且当激子落至基态时发光。
一直需要开发用于在这样的有机发光器件中使用的有机材料的新材料。
[现有技术文献]
[专利文献]
(专利文献1)韩国专利特许公开第10-2000-0051826号
发明内容
技术问题
本发明的目的是提供有机发光器件。
技术方案
提供了有机发光器件，其包括：阳极；设置成面向阳极的阴极；和设置在阳极与阴极之间的至少一个有机材料层，其中有机材料层包括发光层，发光层包含由以下化学式1表示的化合物，以及有机发光器件在阳极与发光层之间包含由以下化学式2表示的化合物。
[化学式1]
在化学式1中，
L1为单键或者经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的亚芳基，
L2为单键、经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的亚芳基、或者经取代或未经取代的包含O、N、Si和S中的至少一者的具有2至60个碳原子的亚杂芳基，
Y1至Y3各自独立地为N或C-R1，条件是它们中的至少一者为N，并且R1为氢或者经取代或未经取代的具有1至40个碳原子的烷基，
Ar1和Ar2各自独立地为经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基、或者经取代或未经取代的包含O、N、Si和S中的至少一者的具有2至60个碳原子的杂芳基，
Ar3为经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基，以及
m为1至2的整数。
[化学式2]
在化学式2中，
Ar4至Ar6各自独立地为经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基。
有益效果
可以提供这样的有机发光器件：其通过使用由化学式1表示的化合物作为发光层的主体材料并且使用由化学式2表示的化合物作为在阳极与发光层之间的有机材料层的材料能够实现低电压驱动并且表现出高效率和长寿命特性。
附图说明
图1示出了包括基底1、阳极2、空穴注入层3、空穴传输层5、电子阻挡层6、发光层7、电子传输层8和阴极4的有机发光器件的一个实例。
具体实施方式
在下文中，将更详细地描述本发明以帮助理解本发明。
提供了有机发光器件，其包含由化学式1表示的化合物作为发光层并且在阳极与发光层之间包含由化学式2表示的化合物。
在本公开内容中，符号
意指与另外的化合物连接的键，并且直接键意指在由L1或L2表示的部分处不存在单独原子的情况。例如，在化学式1中，当L1为单键并且Y1至Y3为N时，经Ar1和Ar2取代的三嗪取代基可以与二苯并呋喃直接连接。
如本文所使用的，术语“经取代或未经取代的”意指未经取代或被Ra取代，其中Ra可以为氘；卤素；氰基；硝基；氨基；具有1至40个碳原子的烷基；具有1至40个碳原子的卤代烷基；经取代或未经取代的包含O、N、Si和S中的至少一者的具有1至40个碳原子的杂烷基；经取代或未经取代的包含O、N、Si和S中的至少一者的具有1至40个碳原子的杂卤代烷基；或者具有2至40个碳原子的烯基。
在本公开内容中，卤素可以为氟、氯、溴或碘。
在本公开内容中，具有1至40个碳原子的烷基可以为直链、支化或环状烷基。具体地，具有1至40个碳原子的烷基可以为具有1至40个碳原子的直链烷基；具有1至20个碳原子的直链烷基；具有1至10个碳原子的直链烷基；具有3至40个碳原子的支化或环状烷基；具有3至20个碳原子的支化或环状烷基；或者具有3至10个碳原子的支化或环状烷基。更具体地，具有1至40个碳原子的烷基可以为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、环己基等，但不限于此。
在本公开内容中，具有1至40个碳原子的杂烷基可以为其中烷基的至少一个碳独立地被O、N、Si或S取代的基团。作为直链烷基的实例，其中正丁基的1号碳被O取代的杂烷基为正丙氧基，被N取代的杂烷基为正丙基氨基、被Si取代的杂烷基为正丙基甲硅烷基，被S取代的杂烷基为正丙基硫基。此外，作为支化烷基的实例，其中新戊基的1号碳被O取代的杂烷基为叔丁氧基，被N取代的杂烷基为叔丁基氨基，被Si取代的杂烷基为叔丁基甲硅烷基，被S取代的杂烷基为叔丁基硫基。此外，作为环状烷基的实例，其中环己基的2号碳被O取代的杂烷基为2-四氢吡喃基，被N取代的杂烷基为2-哌啶基，被Si取代的杂烷基为1-硅杂-环己基，被S取代的杂烷基为2-四氢噻喃基。具体地，具有1至40个碳原子的杂烷基可以包括：具有1至40个碳原子的直链、支化或环状羟基烷基；具有1至40个碳原子的直链、支化或环状烷氧基；具有2至40个碳原子的直链、支化或环状烷氧基烷基；具有1至40个碳原子的直链、支链或环状氨基烷基；具有1至40个碳原子的直链、支化或环状烷基氨基；具有1至40个碳原子的直链、支化或环状烷基氨基烷基；具有1至40个碳原子的直链、支化或环状甲硅烷基烷基(氧基)；具有1至40个碳原子的直链、支化或环状烷基(氧基)甲硅烷基；具有1至40个碳原子的直链、支化或环状烷基(氧基)甲硅烷基烷基(氧基)；具有1至40个碳原子的直链、支化或环状巯基烷基；具有1至40个碳原子的直链、支化或环状烷基硫基；或者具有2至40个碳原子的直链、支化或环状烷基硫基烷基。更具体地，具有1至40个碳原子的杂烷基可以包括羟基甲基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、叔丁氧基、环庚氧基、甲氧基甲基、异丙氧基甲基、环庚氧基甲基、2-四氢吡喃基、氨基甲基、甲基氨基、正丙基氨基、叔丁基氨基、甲基氨基丙基、2-哌啶基、正丙基甲硅烷基、三甲基甲硅烷基、二甲基甲氧基甲硅烷基、叔丁基甲硅烷基、1-硅杂-环己基、正丙基硫基、叔丁基硫基、2-四氢噻喃基等。然而，本发明不限于此。
在本公开内容中，具有2至40个碳原子的烯基可以为直链、支化或环状烯基。具体地，具有2至40个碳原子的烯基可以包括：具有2至40个碳原子的直链烯基；具有2至20个碳原子的直链烯基；具有2至10个碳原子的直链烯基；具有3至40个碳原子的支化烯基；具有3至20个碳原子的支化烯基；具有3至10个碳原子的支化烯基；具有5至40个碳原子的环状烯基；具有5至20个碳原子的环状烯基；或具有5至10个碳原子的环状烯基。更具体地，具有2至40个碳原子的烯基可以包括乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、环己烯基等。然而，本发明不限于此。
在本公开内容中，具有6至60个碳原子的芳基可以为单环芳基或多环芳基。具体地，具有6至60个碳原子的芳基可以为具有6至30个碳原子的单环或多环芳基；或者具有6至20个碳原子的单环或多环芳基。更具体地，作为单环芳基，具有6至60个碳原子的芳基可以为苯基、联苯基、三联苯基等，以及多环芳基可以包括萘基、蒽基、并四苯基、菲基、三亚苯基、荧蒽基、芘基、苝基、
基、芴基等。
此外，具有6至60个碳原子的芳基可以具有其中选自单环芳基和多环芳基中的两者或更多者彼此连接的结构。具体地，具有6至60个碳原子的芳基可以具有其中多环芳基和/或单环芳基与多环芳基连接的结构。更具体地，具有6至60个碳原子的芳基可以为萘基苯基、蒽基苯基、菲基苯基、三亚苯基苯基、芘基苯基、苝基苯基、
基苯基、芴基苯基、苯基萘基、苯基蒽基、苯基三联苯基、苯基萘基苯基等。
在本公开内容中，芴基可以被取代，并且两个取代基可以彼此连接以形成螺环结构。在芴基被取代的情况下，可以形成
等。然而，该结构不限于此。
在本公开内容中，具有2至60个碳原子的杂芳基可以为其中芳基的至少一个碳独立地被O、N、Si或S取代的基团。例如，其中芴基的9号碳被O取代的杂芳基为二苯并呋喃基，被N取代的杂芳基为咔唑基，被Si取代的杂芳基为9-硅杂-芴基，被S取代的杂芳基为二苯并噻吩基。具体地，具有2至60个碳原子的杂芳基可以为具有2至30个碳原子的杂芳基；或具有2至20个碳原子的杂芳基。更具体地，具有2至60个碳原子的杂芳基可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、
唑基、/>
二唑基、***基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、***基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并/>
唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、噻唑基、异/>
唑基、/>
二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
在本公开内容中，亚芳基意指上述芳基的任一氢基被除去的二价有机基团，亚杂芳基意指上述杂芳基的任一氢基被除去的二价有机基团。
在化学式1中，L1可以为单键或亚苯基，并且更具体地，其可以为单键。
在化学式1中，Y1至Y3各自独立地为N或C-H，条件是它们中的至少一者可以为N。
在化学式1中，Ar1和Ar2可以各自独立地为衍生自芳烃或杂芳烃的一价残基，所述芳烃或杂芳烃选自苯、联苯、三联苯、萘、菲、三亚苯、9,9-二甲基芴、9,9-二苯基芴、螺[芴-9,9'-芴]、二苯并呋喃、二苯并噻吩、N-苯基咔唑、苯基-9,9-二甲基芴、苯基二苯并呋喃、和苯基二苯并噻吩。
具体地，Ar1和Ar2可以各自独立地为衍生自芳烃的一价残基，所述芳烃选自苯、联苯和三联苯。
更具体地，Ar1和Ar2可以各自独立地为苯基或联苯基。
在化学式1中，L2为单键、或者衍生自芳烃或杂芳烃的二价残基，所述芳烃或杂芳烃选自苯、萘、9,9-二甲基芴、9,9-二苯基芴、螺[芴-9,9'-芴]、二苯并呋喃、二苯并噻吩、苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶、和苯并噻吩并[3,2-d]嘧啶。
在化学式1中，Ar3可以为衍生自芳烃的一价残基，所述芳烃选自苯、联苯、三联苯、萘、蒽、并四苯、
菲、三亚苯、荧蒽、芘、和苝。
在化学式1中，L2-Ar3可以为选自以下取代基中的取代基。
由化学式1表示的化合物可以为选自由以下化学式1-1和1-2表示的化合物中的化合物。
[化学式1-1]
在化学式1-1中，
L1、Y1至Y3、Ar1和Ar2与化学式1中限定的相同，
L2a为单键、经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的亚芳基、或者经取代或未经取代的包含O、N、Si和S中的至少一者的具有2至60个碳原子的亚杂芳基，以及
Ar3a为经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基。
[化学式1-2]
在化学式1-2中，
L1、Y1至Y3、Ar1和Ar2与化学式1中限定的相同，
L2b和L2c各自独立地为单键、经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的亚芳基、或者经取代或未经取代的包含O、N、Si和S中的至少一者的具有2至60个碳原子的亚杂芳基，以及
Ar3b和Ar3c各自独立地为经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基。
化学式1-1和1-2中的L1、Y1至Y3、Ar1和Ar2与化学式1中的L1、Y1至Y3、Ar1和Ar2相同，L2a至L2c对应于化学式1中的L2，Ar3a至Ar3c对应于化学式1中的Ar3，并且先前已经详细描述了L1和L2、Y1至Y3和Ar1至Ar3的具体实例，因此这里将省略其详细描述。
由化学式1表示的化合物可以选自以下化合物：
在化学式2中，Ar4至Ar6可以各自独立地为衍生自芳烃的一价残基，所述芳烃选自苯、联苯、三联苯、萘、菲、三亚苯、9,9-二甲基芴、9,9-二苯基芴、和螺[芴-9,9'-芴]。
具体地，Ar4和Ar5可以各自独立地为衍生自芳烃的一价残基，所述芳烃选自联苯、三联苯和9,9-二甲基芴，并且各Ar6可以独立地为衍生自芳烃的一价残基，所述芳烃选自苯、联苯、三联苯、萘、菲、三亚苯、和9,9-二甲基芴。
由化学式2表示的化合物可以选自以下化合物。
本发明的有机发光器件包括：阳极；设置成面向阳极的阴极；和设置在阳极与阴极之间的至少一个有机材料层。有机材料层可以具有其中堆叠有两个或更多个有机材料层的多层结构。具体地，有机材料层可以包括与阳极相邻的空穴注入层、设置在空穴注入层上的空穴传输层、设置在空穴传输层上的电子阻挡层、和设置在电子阻挡层上的发光层。此外，有机发光器件可以包括在发光层与阴极之间的电子传输层、电子注入层等。然而，有机发光器件的结构不限于此，并且其可以包括更少数量的有机材料层。
根据本发明的有机发光器件可以为其中阳极、至少一个有机材料层和阴极依次堆叠在基底上的正常型有机发光器件。此外，根据本发明的有机发光器件可以为其中阴极、至少一个有机材料层和阳极依次堆叠在基底上的倒置型有机发光器件。例如，根据本发明的一个实施方案的有机发光器件的结构示于图1中。
图1示出了包括基底1、阳极2、空穴注入层3、空穴传输层5、电子阻挡层6、发光层7、电子传输层8和阴极4的有机发光器件的一个实例。在这样的结构中，发光层7中可以包含由化学式1表示的化合物，以及空穴注入层3、空穴传输层5和电子阻挡层6中的至少一个有机材料层中可以包含由化学式2表示的化合物，从而降低有机发光器件的驱动电压并改善效率和寿命。
根据本发明的有机发光器件可以通过本领域已知的材料和方法来制造，不同之处在于发光层中包含由化学式1表示的化合物，以及空穴注入层、空穴传输层和电子阻挡层中的至少一个有机材料层中包含由化学式2表示的化合物。此外，复数个有机材料层可以由相同的材料或不同的材料形成。
例如，根据本发明的有机发光器件可以通过在基底上依次堆叠阳极和阴极中的任一电极、有机材料层、以及阴极和阳极中的另一电极来制造。在这种情况下，有机发光器件可以通过如下制造：使用PVD(物理气相沉积)法例如溅射法或电子束蒸镀法在基底上沉积金属、具有导电性的金属氧化物或其合金以形成阳极，在阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、和电子传输层的有机材料层，然后在有机材料层上沉积可以用作阴极的材料。除了这样的方法之外，有机发光器件可以通过在基底上依次沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造(国际公开WO 2003/012890)。然而，制造方法不限于此。
此外，在制造有机发光器件时，可以通过溶液涂覆法以及真空沉积法使由化学式1表示的化合物和由化学式2表示的化合物形成为有机层。在此，溶液涂覆法意指旋涂、浸涂、刮涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷洒法、辊涂等，但不限于此。
作为阳极材料，通常优选使用具有大功函数的材料使得空穴可以顺利地注入有机材料层。阳极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌、和金，或其合金；金属氧化物，例如锌氧化物、铟氧化物、铟锡氧化物(ITO)、和铟锌氧化物(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SNO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯、聚苯胺等，但不限于此。
作为阴极材料，通常优选使用具有小功函数的材料使得电子可以容易地注入有机材料层。阴极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡、和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al；等等，但不限于此。
空穴注入层是用于注入来自电极的空穴的层，并且空穴注入材料优选为这样的化合物：其具有传输空穴的能力，因此具有阳极中的空穴注入效应和对发光层或发光材料具有优异的空穴注入效应，防止发光层中产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料，并且具有优异的成膜能力。作为空穴注入材料，可以使用由化学式2表示的化合物或作为现有的空穴注入材料而已知的化合物。空穴注入材料的HOMO(最高占据分子轨道)优选在阳极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、基于聚苯胺和聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。
空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层。作为用于形成空穴传输层的材料，可以使用由化学式2表示的化合物。由于先前已经详细描述了由化学式2表示的化合物，因此这里将省略其详细描述。
由于由化学式2表示的化合物对空穴具有大的迁移率，因此其适用于接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将空穴转移至发光层。
另一方面，如果空穴注入层或电子阻挡层由化学式2表示的化合物形成，则空穴传输层可以由本领域已知的空穴传输材料形成。这样的空穴传输材料的具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。
电子阻挡层可以形成在空穴传输层与发光层之间以便防止以防止转移至发光层的电子向阳极移动。作为用于形成这样的电子阻挡层的材料，可以使用由化学式2表示的化合物。特别地，当电子阻挡层由化学式2表示的化合物形成时，有机发光器件的效率可以显著改善。
发光层是可以接收分别从空穴传输层和电子传输层传输的空穴和电子并使空穴和电子结合以发出可见光区域中的光的层。这样的发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。
作为主体材料，可以使用由化学式1表示的化合物。由于先前已经详细描述了由化学式1表示的化合物，因此这里将省略其详细描述。
此外，作为主体材料，可以使用由化学式1表示的化合物和由以下化学式3表示的化合物。
[化学式3]
在化学式3中，
Ar7和Ar8各自独立地为经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基。
在化学式3中，Ar7和Ar8可以各自独立地为衍生自芳烃的一价残基，所述芳烃选自苯、联苯、三联苯、萘、菲、三亚苯、9,9-二甲基芴、9,9-二苯基芴、螺[芴-9,9'-芴]、苯基三联苯、苯基萘、和苯基菲。
由化学式3表示的化合物可以选自以下化合物。
除了由化学式1和3表示的化合物之外，发光层还可以包含本发明所属领域中已知的主体材料。这样的主体材料的具体实例包括稠合芳族环衍生物或杂环化合物。这样的主体材料的具体实例可以为稠合芳族环衍生物、含杂环化合物等。稠合芳族环衍生物的具体实例包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、和荧蒽化合物。杂环化合物的实例包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但不限于此。
掺杂剂材料的实例包括芳族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。芳族胺衍生物的具体实例包括经取代或未经取代的具有芳基氨基的稠合芳族环衍生物，并且其实例包括具有芳基氨基的芘、蒽、
和二茚并芘等，苯乙烯基胺化合物是这样的化合物：其中经取代或未经取代的芳基胺中取代有至少一个芳基乙烯基，其中选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的一个或两个或更多个取代基是经取代或未经取代的。其具体实例包括苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但不限于此。此外，金属配合物的实例包括铱配合物、铂配合物等，但不限于此。
电子传输层是接收来自电子注入层的电子并将电子传输至发光层的层，并且电子传输材料合适地为这样的材料：其可以很好地接收来自阴极的电子并将电子转移至发光层，并且对电子具有大迁移率。其具体实例包括：8-羟基喹啉的Al配合物；包含Alq3的配合物；有机自由基化合物；羟基黄酮-金属配合物等，但不限于此。电子传输层可以与如根据相关领域中所使用的任何期望的阴极材料一起使用。特别地，阴极材料的合适实例为具有低功函数的后接铝层或银层的典型材料。其具体实例包括铯、钡、钙、镱和钐，在每种情况下都后接铝层或银层。
电子注入层是注入来自电极的电子的层，并且优选为这样的化合物：其具有传输电子的能力，具有注入来自阴极的电子的效应和将电子注入发光层或发光材料的优异效应，防止由发光层产生的激子移动至空穴注入层，并且在形成薄膜的能力方面也是优异的。其具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、
唑、/>
二唑、***、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等及其衍生物，金属配合物化合物，含氮5元环衍生物等，但不限于此。
金属配合物化合物可以包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
根据使用的材料，根据本发明的有机发光器件可以为前侧发射型、后侧发射型、或双侧发射型。
在以下实施例中将详细地描述有机发光器件的制造。然而，这些实施例仅为了举例说明的目的而提出，并且本发明的范围不限于此。
实施例1：有机发光器件的制造
将其上涂覆有厚度为
的ITO(铟锡氧化物)的玻璃基底放入其中溶解有清洁剂的蒸馏水中，并进行超声洗涤。在这种情况下，使用由Fischer Co.制造的产品作为清洁剂，并使用利用由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水作为蒸馏水。在将ITO基底洗涤30分钟之后，使用蒸馏水进行两次超声洗涤10分钟。在使用蒸馏水洗涤完成之后，使用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂对ITO基底进行超声洗涤，然后干燥，之后将其转移至等离子体清洗器。此外，使用氧等离子体清洗ITO基底5分钟，然后转移至真空沉积器。
在如上准备的ITO电极上热真空沉积以下化合物HI-1至
的厚度以形成空穴注入层。在空穴注入层上热真空沉积以下化合物HT-1至/>
的厚度以形成空穴传输层，并且在空穴传输层上真空沉积以下化合物2-1至/>
的厚度以形成电子阻挡层。然后，在电子阻挡层上共沉积以下化合物1-1和相对于化合物1-1的重量为6重量％的磷光掺杂剂YGD-1以形成厚度为/>
的发光层。在发光层上真空沉积以下化合物ET-1至
的厚度以形成电子传输层，并且共沉积以下化合物ET-2和相对于化合物ET-2的重量为2重量％的Li以形成厚度为/>
的电子注入层。然后在电子注入层上沉积铝至
的厚度以形成阴极。
在以上过程中，使有机材料的气相沉积速率保持在
/秒至/>
/秒，使铝的气相沉积速率保持在/>
/秒，并且使气相沉积期间的真空度保持在1×10-7托至5×10-8托，从而制造有机发光器件。
实施例2至16和比较例1至11：有机发光器件的制造
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于如下表1中所示地改变用于形成电子阻挡层和/或发光层的化合物。
测试例：有机发光器件的性能评估
在10mA/cm2的电流密度下测量根据实施例1至16和比较例1至11制造的有机发光器件的电压、效率和寿命，结果示于表1中。寿命(LT95)在20mA/cm2的电流密度下测量，寿命(LT95)定义为亮度降低至其初始值(6000尼特)的95％所需的时间。
[表1]
表1示出了使用常规化合物的有机发光器件(比较例1至3)、使用由化学式2表示的化合物作为电子阻挡层但使用常规化合物作为用于发光层的材料的有机发光器件(比较例4至7)、以及使用由化学式1表示的化合物作为用于发光层的材料但使用常规化合物作为用于电子阻挡层的材料的有机发光器件(比较例8至11)的基本特性。
当将实施例和比较例进行比较时，当分别使用由化学式1和2表示的化合物作为用于发光层和电子阻挡层的材料时，确定它们与常规有机发光器件相比表现出低驱动电压、高效率和长寿命。特别地，当使用化合物2-1作为用于电子阻挡层的材料时，驱动电压最低，当使用化合物1-3作为用于发光层的材料时，寿命最长。
另一方面，当将比较例1、2和4进行比较时，在其中将比较例1的用于电子阻挡层的材料变成由化学式2表示的化合物的比较例4中，与比较例1相比，效率得到改善，但是在其中将比较例1的用于电子阻挡层的材料变成Ar6为氢的化学式2的化合物的比较例3中，无法确定效率改善效果。
因此，可以确定，本发明的有机发光器件通过在阳极与发光层之间包含具有如化学式2中其中9,9-二甲基芴的3号位被取代的结构的化合物而表现出改善的效率，并且通过在发光层中包含具有如式1中其中具有电子稳定性的二苯并呋喃的4号位经具有优异电子注入能力和热稳定性的三嗪取代的结构的化合物，其在表现出低驱动电压和改善的效率的同时显示出长寿命。
[附图标记说明]
1：基底 2：阳极
3：空穴注入层 4：阴极
5：空穴传输层 6：电子阻挡层
7：发光层 8：电子传输层
Claims (15)
1.一种有机发光器件，包括：阳极；设置成面向所述阳极的阴极；和设置在所述阳极与所述阴极之间的至少一个有机材料层，
其中所述有机材料层包括发光层，
所述发光层包含由以下化学式1表示的化合物，以及
所述有机发光器件在所述阳极与所述发光层之间包含由以下化学式2表示的化合物：
[化学式1]
其中，在化学式1中，
L1为单键或者经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的亚芳基，
L2为单键、经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的亚芳基、或者经取代或未经取代的包含O、N、Si和S中的至少一者的具有2至60个碳原子的亚杂芳基，
Y1至Y3各自独立地为N或C-R1，条件是它们中的至少一者为N，并且R1为氢或者经取代或未经取代的具有1至40个碳原子的烷基，
Ar1和Ar2各自独立地为衍生自芳烃或杂芳烃的一价残基，所述芳烃或杂芳烃选自苯、联苯、三联苯、萘、菲、三亚苯、9，9-二甲基芴、9，9-二苯基芴、螺[芴-9，9′-芴]、二苯并呋喃、二苯并噻吩、苯基-9，9-二甲基芴、苯基二苯并呋喃、和苯基二苯并噻吩，
Ar3为经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基，以及
m为1至2的整数；
[化学式2]
其中，在化学式2中，
Ar4至Ar6各自独立地为经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基。
2.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中L1为单键或亚苯基。
3.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中Y1至Y3各自独立地为N或C-H，条件是它们中的至少一者为N。
4.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中L2为单键或者衍生自芳烃或杂芳烃的二价残基，所述芳烃或杂芳烃选自苯、萘、9，9-二甲基芴、9，9-二苯基芴、螺[芴-9，9′-芴]、二苯并呋喃、二苯并噻吩、苯并噻吩并[2，3-d]嘧啶、和苯并噻吩并[3，2-d]嘧啶。
5.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中Ar3为衍生自芳烃的一价残基，所述芳烃选自苯、联苯、三联苯、萘、蒽、并四苯、
菲、三亚苯、荧蒽、芘、和苝。
6.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中L2-Ar3为选自以下取代基中的取代基：
7.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中由化学式1表示的化合物选自由以下化学式1-1和1-2表示的化合物：
[化学式1-1]
其中，在化学式1-1中，
L1、Y1至Y3、Ar1和Ar2与化学式1中限定的相同，
L2a为单键、经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的亚芳基、或者经取代或未经取代的包含O、N、Si和S中的至少一者的具有2至60个碳原子的亚杂芳基，以及
Ar3a为经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基，
[化学式1-2]
其中，在化学式1-2中，
L1、Y1至Y3、Ar1和Ar2与化学式1中限定的相同，
L2b和L2c各自独立地为单键、经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的亚芳基、或者经取代或未经取代的包含O、N、Si和S中的至少一者的具有2至60个碳原子的亚杂芳基，以及
Ar3b和Ar3c各自独立地为经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基。
8.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中由化学式1表示的化合物选自以下化合物：
9.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中Ar4至Ar6各自独立地为衍生自芳烃的一价残基，所述芳烃选自苯、联苯、三联苯、萘、菲、三亚苯、9，9-二甲基芴、9，9-二苯基芴、和螺[芴-9，9′-芴]。
10.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中Ar4和Ar5各自独立地为衍生自芳烃的一价残基，所述芳烃选自联苯、三联苯、和9，9-二甲基芴。
11.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中各Ar6独立地为衍生自芳烃的一价残基，所述芳烃选自苯、联苯、三联苯、萘、菲、三亚苯、和9，9-二甲基芴。
12.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中由化学式2表示的化合物选自以下化合物：
13.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中所述发光层还包含由以下化学式3表示的化合物：
[化学式3]
其中，在化学式3中，
Ar7和Ar8各自独立地为经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基。
14.根据权利要求13所述的有机发光器件，其中Ar7和Ar8各自独立地为衍生自芳烃的一价残基，所述芳烃选自苯、联苯、三联苯、萘、菲、三亚苯、9，9-二甲基芴、9，9-二苯基芴、螺[芴-9，9′-芴]、苯基三联苯、苯基萘、和苯基菲。
15.根据权利要求13所述的有机发光器件，其中由化学式3表示的化合物选自以下化合物：
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