CN111961054B - 含氮杂环的有机化合物及其应用和有机电致发光器件 - Google Patents

含氮杂环的有机化合物及其应用和有机电致发光器件 Download PDF

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Abstract

本发明涉及有机电致发光器件领域，公开了含氮杂环的有机化合物及其应用和有机电致发光器件，该化合物具有式(I)所示的结构。本发明的含氮杂环的有机化合物在用于有机电致发光器件中时，具有较低的驱动电压和较高的电流效率及较长的使用寿命。

Description

含氮杂环的有机化合物及其应用和有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及有机电致发光器件领域，具体涉及一种含氮杂环的有机化合物、该化合物在有机电致发光器件中的应用、一种含有该化合物中的一种或两种以上的化合物的有机电致发光器件。
背景技术
近年来，有机电致发光技术(OLED)越来越受到大家的青睐，与液晶技术相比，OLED具有自主发光、对比度高、视角宽、响应速度快、柔性曲面、制作工艺简单等优点。有机电致发光技术具有很广阔的应用前景，并且产业化势头异常的迅猛。目前在照明和显示两大领域展开大量的研究工作，已实现商业化。
有机电致发光的原理是利用有机物质将电能转化为光能的现象，有机发光元件一般包括阴阳两极及其之间的有机物层的结构，有机物层的材料主要包括空穴注入材料、空穴传输材料、电子阻挡材料、发光材料、电子传输材料、电子注入材料等。
发光材料主要采用主客体掺杂，这是因为大多数有机分子的三重态激子的辐射跃迁是禁阻的，不利于器件的发光，但贵金属原子的自旋-轨道耦合效应，使得原本自旋禁阻的激发态三线态到基态的辐射跃迁变为局部允许，有效地利用单线态激子及三线态激子，理论上内量子效率可达100％，并且单线态激发态到三线态激发态的系间窜越机率提高，产生了高效的磷光发光，但由于三线态激子寿命长，易导致高浓度淬灭，采用主客体掺杂，能够有效的避免浓度淬灭。
传统的主体材料中由于载流子的不平衡，容易在发光层和空穴传输层或电子传输层界面形成窄的电荷复合区域，从而导致高亮度下的严重的Roll-Off。
另外，OLED器件或屏体仍然存在驱动电压高、使用寿命短、电流效率和亮度均低的缺陷，为了改善这些缺陷，一方面器件结构需要进一步优化，另一方面也需要改进各功能层及发光材料的性能，其中绿色有机电致发光主体材料极大地影响着绿光器件的的效率和寿命，因此，开发新型的绿光主体材料具有十分重要的意义。
发明内容
本发明的目的是克服现有技术提供的有机电致发光器件使用寿命不长的缺陷，提供一种新的含氮杂环的有机化合物，以期使得含有该含氮杂环的有机化合物的有机电致发光器件相较于现有技术的有机电致发光器件具有更长的使用寿命。
发明人发现，含有本发明的含氮杂环的有机化合物的有机电致发光器件还具有优异的驱动电压和电流效率等性能。
为了实现上述目的，本发明的第一方面提供一种含氮杂环的有机化合物，该有机化合物具有式(I)所示的结构，
Figure GDA0003272659170000021
其中，在式(I)中，
R11、R12、R13、R14和R15各自独立地选自H，C1-6的烷基，苯基，萘基和联苯基中的至少一种；
L选自苯基、萘基和联苯基，或者L不存在；
X1、X2和X3各自独立地选自C和N，且X1、X2和X3中的至少一个为N；
R为存在于含有X1、X2和X3的不饱和环的至少一个能够被取代的位置的取代基，且各个R各自独立地选自苯基、未取代或由苯基取代的联苯基、萘基、吡啶基中的至少一种。
在本发明中，当L存在时，所述L可以以任意的连接方式连接两侧基团，例如可以为对位连接方式、间位连接方式或者邻位连接方式。并且，L可以与其所在的母核环中的任意能够连接的位置连接。并且，根据本发明的定义，L的个数为一个或者不存在。
根据本发明的定义，R的个数为一个或者两个以上。
在本发明中“C1-6的烷基”包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基、正丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、环戊基、正己基、环己基等。
本发明的化合物以含氮螺环结构为骨架，通过芳香基团与三嗪、吡啶或嘧啶基团连接，具有合适的HOMO和LUMO能级。本发明的含氮杂环的有机化合物在用于有机电致发光器件中时，具有较低的驱动电压，同时该含氮杂环的有机化合物具有较高的电子迁移率，使得含有该含氮杂环的有机化合物的有机电致发光器件具有较高的电流效率。
本发明的化合物在用于有机电致发光器件中时，能够延长器件的使用寿命，且本发明的有机化合物具有较大的空间位阻效应，能够有效降低共轭程度，从而提升化合物的三线态能级。
以下提供本发明的所述含氮杂环的有机化合物的几种优选的具体实施方式。
具体实施方式1：
在式(I)中，
R11、R12、R13、R14和R15各自独立地为H或苯基；
L为苯基，或者L不存在；
X1、X2和X3各自独立地选自C和N，且X1、X2和X3中的至少一个为N；
R为存在于含有X1、X2和X3的不饱和环的至少一个能够被取代的位置的取代基，且各个R各自独立地选自苯基、未取代或由苯基取代的联苯基、萘基、吡啶基中的至少一种。
具体实施方式2：
在式(I)中，
R11、R12、R13、R14和R15各自独立地选自H，C1-6的烷基，苯基，萘基和联苯基中的至少一种；
L选自苯基、萘基和联苯基，或者L不存在；
X1、X2和X3均为N；
R为存在于含有X1、X2和X3的不饱和环的至少一个能够被取代的位置的取代基，且各个R各自独立地选自苯基、未取代或由苯基取代的联苯基、萘基、吡啶基中的至少一种。
具体实施方式3：
在式(I)中，
R11、R12、R13、R14和R15各自独立地为H或苯基；
L为苯基，或者L不存在；
X1、X2和X3均为N；
R为存在于含有X1、X2和X3的不饱和环的至少一个能够被取代的位置的取代基，且各个R各自独立地选自苯基、未取代或由苯基取代的联苯基、萘基、吡啶基中的至少一种。
具体实施方式4：
在式(I)中，
R11、R12、R13、R14和R15各自独立地选自H，C1-6的烷基，苯基，萘基和联苯基中的至少一种；
L选自苯基、萘基和联苯基，或者L不存在；
X1、X2和X3中的任意两个为N，剩余一个为C；
R为存在于含有X1、X2和X3的不饱和环的至少一个能够被取代的位置的取代基，且各个R各自独立地选自苯基、未取代或由苯基取代的联苯基、萘基、吡啶基中的至少一种。
具体实施方式5：
在式(I)中，
R11、R12、R13、R14和R15各自独立地为H或苯基；
L为苯基，或者L不存在；
X1、X2和X3中的任意两个为N，剩余一个为C；
R为存在于含有X1、X2和X3的不饱和环的至少一个能够被取代的位置的取代基，且各个R各自独立地选自苯基、未取代或由苯基取代的联苯基、萘基、吡啶基中的至少一种。
具体实施方式6：
在式(I)中，
R11、R12、R13、R14和R15各自独立地选自H，C1-6的烷基，苯基，萘基和联苯基中的至少一种；
L选自苯基、萘基和联苯基，或者L不存在；
X1、X2和X3中的任意两个为C，剩余一个为N；
R为存在于含有X1、X2和X3的不饱和环的至少一个能够被取代的位置的取代基，且各个R各自独立地选自苯基、未取代或由苯基取代的联苯基、萘基、吡啶基中的至少一种。
具体实施方式7：
在式(I)中，
R11、R12、R13、R14和R15各自独立地为H或苯基；
L为苯基，或者L不存在；
X1、X2和X3中的任意两个为C，剩余一个为N；
R为存在于含有X1、X2和X3的不饱和环的至少一个能够被取代的位置的取代基，且各个R各自独立地选自苯基、未取代或由苯基取代的联苯基、萘基、吡啶基中的至少一种。
具体实施方式8：
式(I)所示结构的化合物选自式1-1至式1-152所示的化合物中的至少一种。
具体实施方式9：
式(I)所示结构的化合物选自式1-2、式1-3、式1-12、式1-14、式1-18、式1-22、式1-23、式1-32、式1-42、式1-43、式1-48、式1-49、式1-52、式1-59、式1-62、式1-63、式1-82、式1-83、式1-94、式1-103、式1-123所示的化合物中的至少一种。
本发明的发明人在研究中发现，本发明的上述具体实施方式1-9中提供的化合物在用于有机电致发光器件中时，获得的有机电致发光器件具有明显更低的驱动电压和更长的使用寿命，且化合物具有明显更高的电子迁移率。
另外，本发明的发明人还发现，本发明的上述具体实施方式8和9，特别是具体实施方式9中提供的有机化合物能够使得由此获得的有机电致发光器件的性能最优。
本发明提供的有机化合物能够作为有机电致发光器件中的主体材料、空穴阻挡层材料或电子传输层材料。
优选地，本发明提供的有机化合物能够作为有机电致发光器件中的主体材料。
本发明对提供的有机化合物的合成方法没有特别的限定，本领域技术人员可以根据本发明提供的有机化合物的结构式结合制备例的制备方法确定合适的合成方法。
进一步地，本发明的制备例中示例性地给出了一些有机化合物的制备方法，本领域技术人员可以根据这些示例性的制备例的制备方法得到本发明提供的有机化合物。本发明在此不再详述制备本发明的各种化合物的具体制备方法，本领域技术人员不应理解为对本发明的限制。
本发明的第二方面提供了第一方面所述的含氮杂环的有机化合物在有机电致发光器件中的应用。
本发明的第三方面提供一种含有本发明第一方面所述的含氮杂环的有机化合物中的一种或两种以上的化合物的有机电致发光器件。
优选情况下，所述有机化合物存在于该有机电致发光器件的电子传输层、发光层和空穴阻挡层中的至少一层中。
特别优选地，所述有机化合物存在于该有机电致发光器件的发光层中。
特别地，本发明提供的有机化合物在用于有机电致发光器件的电子传输层、发光层和空穴阻挡层的至少一种中时，均能够调节有机电致发光材料的LUMO能级并增加电子迁移率。
根据一种优选的具体实施方式，本发明提供一种有机电致发光器件，其包括：第一电极；与第一电极相对设置的第二电极；以及设置在第一电极与第二电极之间的一个或多个有机材料层，其中一个或多个有机材料层中包含本发明的含氮杂环的有机化合物。
本发明的有机电致发光器件的前述有机材料层，也可以形成两个或两个以上的有机材料层的多层结构。
根据本发明的另一种优选的具体实施方式，本发明的有机电致发光器件包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子阻挡层、电子注入层等作为有机材料层。然而，本发明的有机电致发光器件的结构不限于此，并且可以包括更少或更多数目的有机材料层。
根据本发明的另一种优选的具体实施方式，本发明的有机电致发光器件中还含有第一覆盖层和/或第二覆盖层，所述第一覆盖层设置在所述阳极的外表面，以及所述第二覆盖层设置在所述阴极的外表面。
特别优选情况下，本发明的所述有机电致发光器件包括依次层叠设置的第一覆盖层、阳极、空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)、发光层(EML)、空穴阻挡层(HBL)、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)、阴极和第二覆盖层。
优选情况下，所述第一覆盖层和所述第二覆盖层中各自独立地含有本发明所述的有机化合物。
本发明的所述基板可以使用玻璃基板、塑料基板或金属基板。
形成所述阳极的阳极材料，通常优选具有大功函数的材料，可以是空穴顺利注入有机材料层，能够在本公开内容中使用的阳极材料选自以下材料的一种或多种，金属，如钒、铬、铜和金，或其他合金：金属氧化物，如：氧化锌、氧化铟、氧化铟锡、氧化铟锌和二氧化锡，金属和氧化物的组合，如：氧化锌：铝，但不限于此。
形成所述空穴注入层的材料为空穴注入材料，作为空穴注入材料优选的化合物要具有传输空穴的能力，因此，具有注入阳极中的空穴效应，对发光层或发光材料具有优异的空穴注入效应，防止发光层中产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料，此外，具有优异的薄膜形成能力。空穴注入材料的HOMO优选在阳极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。
形成所述空穴传输层的材料为空穴传输材料，能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴、使空穴移动至发光层并对空穴具有高迁移率的材料。
所述空穴注入材料和空穴传输材料包括芳香族胺衍生物(例如NPB、SqMA1)、六氮杂苯并菲衍生物(例如HACTN)、吲哚并咔唑衍生物、导电聚合物(例如PEDOT/PSS)，酞菁或卟啉衍生物、二苯并茚并芴胺、螺二芴胺，但不限于此。
以上所述空穴注入层和空穴传输层例如可采用如下通式的芳香族胺衍生物形成：
Figure GDA0003272659170000091
上述通式中的R1至R9的基团各自独立地选自单键、氢、氘、烷基、苯、二联苯、三联苯、萘、蒽、菲、苯并菲、芘、芴、二甲基芴、螺二芴、咔唑、噻吩、苯并噻吩、二苯并噻吩、呋喃、苯并呋喃、二苯并呋喃、吲哚、吲哚咔唑、茚并咔唑、吡啶、嘧啶、咪唑、噻唑、喹啉、异喹啉、喹喔啉、喹唑啉、卟啉、咔啉、吡嗪、哒嗪或三嗪。
电子阻挡层的形成材料不受特别限制，一般情况下，能够具备如下第1或/和第2个条件的化合物均可考虑采用：
第1：具备较高的LUMO能级，其目的就是减少离开发光层的电子数目，从而提高电子和空穴在发光层的复合几率。
第2：具备较大的三线态能量，其目的就是减少离开发光层的激子数量，从而提高激子转换发光的效率。
形成所述电子阻挡层的材料包括但不限于芳香族胺衍生物(例如NPB)、螺二芴胺(例如SpMA2)，其中部分电子阻挡材料和空穴注入材料和空穴传输材料的结构类似。
发光层的发光材料是能够通过接收分别来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使空穴和电子结合而发出可见光区域内的光的材料，并且优选对荧光或磷光有良好的量子效率的材料。发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。
所述的主体材料包括蒽类衍生物、咔唑类衍生物、芴类衍生物、芳胺类衍生物、有机硅类衍生物、咔唑-三嗪类衍生物、磷氧基类衍生物，但不限于此。
优选地，所述蒽类衍生物具有如下所示的通式：
Figure GDA0003272659170000101
优选地，所述磷氧基类衍生物具有如下所示的通式：
Figure GDA0003272659170000102
在前述蒽类衍生物和磷氧基类衍生物的通式中，R11、R12、R13、R14、R15和R16各自独立地选自单键、氢、氘、烷基、苯、二联苯、三联苯、四联苯、萘、苯基萘、蒽、菲、苯并菲、芘、芴、咔唑、噻吩、苯并噻吩、二苯并噻吩、呋喃、苯并呋喃、二苯并呋喃、吲哚、吲哚咔唑、茚并咔唑、吡啶、嘧啶、咪唑、噻唑、喹啉、异喹啉、喹喔啉、喹唑啉、卟啉、咔啉、吡嗪、哒嗪或三嗪，以及它们的取代物表示的基团。
客体材料为经由磷光、荧光、TADF(热激活延迟荧光)、MLCT(金属到配体电荷转移)、HLCT(具有杂化CT态)和三线态-三线态消灭方法中的至少一种方法产生发射的化合物。
发光层中的客体材料中可以包括苝的衍生物、蒽的衍生物、芴类衍生物、二苯乙烯基芳类衍生物、芳胺类衍生物、有机硅类衍生物、有机硼类衍生物、咔唑-三嗪类衍生物、吖啶类衍生物、含有酮类衍生物、砜基类衍生物、氰基衍生物和氧杂蒽类衍生物，但不限于此。
优选地，所述砜基类衍生物具有如下所示的通式：
Figure GDA0003272659170000111
优选地，所述酮类衍生物具有如下所示的通式：
Figure GDA0003272659170000112
在前述砜基类衍生物和酮类衍生物的通式中，R20、R21、R22和R23各自独立地选自单键、氢、氘、烷基、苯、二联苯、三联苯、四联苯、萘、苯基萘、蒽、菲、苯并菲、芘、芴、咔唑、噻吩、苯并噻吩、二苯并噻吩、呋喃、苯并呋喃、二苯并呋喃、吲哚、吲哚咔唑、茚并咔唑、吡啶、嘧啶、咪唑、噻唑、喹啉、异喹啉、喹喔啉、喹唑啉、卟啉、咔啉、吡嗪、哒嗪或三嗪，以及它们的取代物表示的基团。
空穴阻挡层的材料优选为具备如下第1和/或第2个条件的化合物：
第1：具备较高的HOMO能级，其目的就是减少离开发光层的空穴数目，从而提高电子和空穴在发光层的复合几率。
第2：具备较大的三线态能量，其目的就是减少离开发光层的激子数量，从而提高激子转换发光的效率。
形成所述空穴阻挡层的材料可以包括含有菲啰啉衍生物(例如Bphen,BCP)，苯并菲衍生物，苯并咪唑衍生物，但不限于此。
电子传输层是接收来自电子注入层的电子并将电子传至发光层的层，并且作为电子传输材料，能够接收来自阴极的电子、使电子移动至发光层并对电子具有高迁移率的材料是合适的。电子传输材料包括8-羟基喹啉的Al配合物；包含Alq3的配合物；有机自由基化合物；羟基黄酮-金属配合物等，但不限于此。
电子注入层是注入来自电极的电子的层，并且电子注入材料优选为这样的化合物：其具有传输电子的能力，具有注入来自阴极的电子的效应，具有将电子注入发光层或发光材料的优异效应，防止发光层中产生的激子移动至空穴注入层，此外还具有优异的薄膜形成能力。电子注入层材料包括LiF、CsF、CsCO3、LiQ，但不限于此。
本发明的有机电致发光器件优选借助于真空蒸镀的方法涂布一个层或者多个层。在真空蒸镀***中，真空度需达到10-3Pa以下，优选小于10-4Pa以下，开始真空蒸镀本发明提供化合物的有机薄膜。如果低于该真空度，在沉积薄膜时，由于腔体内气体分子的散射，使有机分子沉积到基底上的速率不均匀，易形成不规则排列，导致缺陷或针孔。同时也降低了薄膜的沉积速率，浪费材料，导致腔体污染，并把腔体内气体分子作为杂质引入薄膜。
对于薄膜生长过程，则需在抽真空前，即需要把高纯待蒸发的材料放置在束源中，并且样品要先用掩膜挡住，待材料蒸发速率合适后再换对应的掩膜板露出需要沉积薄膜的部分，材料被加热蒸发出来以后，有机材料或金属原子将具有一定初速度，会脱离材料表面向外飞散，如果飞散过程中碰上气体分子，这些被蒸发出来的分子有可能被散射，相反则一部分从材料表面做匀速直线运动到样品表面，并沉积下来，形成一层薄膜，薄膜厚度分布与束源和样品的相对位置及发散角有关。在薄膜沉积过程中，控制薄膜厚度均匀和蒸发速率恒定是非常重要的。
本发明的有机电致发光器件优选通过有机气相沉积方法或者借助于载气升华来涂布一个层或者多个层。在有机气相淀积中，有机小分子材料置于一个外部单独的、热可控的容器单元中，通过惰性载运气体(如氮气)来携带和输运从加热容器单元中蒸发的材料，气流速率、压力和温度为该工艺的控制参数。在热壁OVDP反应室中，材料从高于基板几厘米上方的喷头喷出，淀积在冷却的基板上。因为淀积速率主要由载运气体流速控制，所以可以实现0.5-2nm/s的淀积速率。
本发明的有机电致发光器件优选通过光引发热成像或热转印，来形成一层或者多层结构。
本发明的有机电致发光器件优选将本发明的化合物配制成溶液，通过旋涂或借助于任何印刷方式，例如丝网印刷、柔性版印刷、喷墨印刷、平版印刷，更优选的是喷墨印刷，来形成一个层或者多个层结构。但是，用这种方法来制作多个层时，容易出现层与层之间的破坏，即当制作完成一个层时，再用溶液制作另外一个层时，溶液中的溶剂会破坏掉已经形成的层，这不利于器件制作。本发明提供的化合物能够通过结构修饰取代，让本发明的化合物在加热或者紫外曝光的情况下发生交联作用，从而保持完整的层而不会被破坏。本发明的化合物另外可从溶液中施加，并且通过后续的在聚合物网络中的交联或者固定在相应的层中。
优选地，通过从溶液中施加一个或者多个层和通过升华方法施加一个或者多个层来制造本发明的有机电致发光器件。
本发明的制备有机电致发光器件的优选的溶剂选自甲苯、苯甲醚、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯、苯甲酸甲酯、均三甲苯、萘满、邻二甲氧基苯、THF、甲基-THF、THP、氯苯、苯氧基甲苯，特别是3-苯氧基甲苯、1,2,3,5-四甲基苯、1,2,4,5-四甲基苯、1-甲基萘、2-甲基苯并噻唑、2-苯氧基乙醇、2-吡咯烷酮、3-甲基苯甲醚、4-甲基苯甲醚、3,4-二甲基苯甲醚、3,5-二甲基苯甲醚、苯乙酮、苯并噻唑、苯甲酸丁酯、异丙醇、异丙苯、环己醇、环己酮、环己基苯、十氢萘、十二烷基苯、苯甲酸甲酯、NMP、对甲基异并基苯、苯***、1,4-二异丙基苯、二苄醚、二乙二醇丁基甲基醚、三乙二醇丁基甲基醚、二乙二醇二丁基醚、三乙二醇二丁基醚、二乙二醇单丁基醚、三丙二醇二甲基醚、四乙二醇二甲基醚、2-异丙基萘、戊苯、己苯、庚苯、辛苯、1,1-双(3,4-二甲基苯基)乙烷、2-庚醇、3-庚醇，或这些溶剂的混合物。
优选地，在制备本发明的有机电致发光器件时，将本发明的化合物和其它化合物先充分混合，然后再通过上述施加方式，来形成一个层或者多个层。更加优选的是，在真空蒸镀***中，在小于10-3Pa、优选小于10-4Pa的初始压力下，通过气相沉积施加各化合物，来形成一个层或者多个层。
具体实施方式
在本文中所披露的范围的端点和任何值都不限于该精确的范围或值，这些范围或值应当理解为包含接近这些范围或值的值。对于数值范围来说，各个范围的端点值之间、各个范围的端点值和单独的点值之间，以及单独的点值之间可以彼此组合而得到一个或多个新的数值范围，这些数值范围应被视为在本文中具体公开。
以下将通过实例对本发明进行详细描述。以下实例中，在没有特别说明的情况下，使用的各种原料均来自商购。
本发明提供以下具体结构式中的一部分化合物的制备方法，其余化合物的制备方法可以参照以下提供的方法进行，本领域技术人员不应理解为对本发明的限制。
制备例1：化合物1-3
Figure GDA0003272659170000141
中间体1-3-1的合成：将0.1mol的2-溴-6-氯苯胺溶于200ml甲苯中，加入0.2mol的碘苯，0.5mol的叔丁醇钠，0.002mol三(二亚苄基丙酮)二钯、0.002mol三叔丁基膦，通氮气下搅拌，升温至回流，4h后检测原料反应完毕，将反应液减压旋干，通过柱层析得到中间体1-3-1(收率:70％)。
中间体1-3-2的合成：将0.07mol中间体1-3-1溶于250ml无水THF中搅拌，N2保护下降温至-78℃，滴加2.5mol/L的正丁基锂0.10mol，-78℃保温1小时后升温至室温，保持2小时，再降温至-78℃加入0.07mol的4,5-二氮芴-9-酮的THF溶液，低温反应1h后。升温至室温12h后检测原料反应完毕，向反应液中滴加水溶液，将反应液减压旋干，无水硫酸钠干燥，所得固体溶于冰醋酸和烟酸中，回流4h后冷却至室温，将反应液减压旋干，石油醚洗涤，残余物通过柱层析得到中间体1-3-2(收率:57％)。
化合物1-3的合成：将0.04mol中间体1-3-2溶于180ml的1,4-二氧六环溶剂中，通氮气下搅拌，依次加入0.04mol的2，4-二苯基-6-(3-频那醇酯苯基)-1,3,5-三嗪、0.1mol的K2CO3、0.0004mol四(三苯基膦)钯，升温至回流反应，5h后HPLC检测原料基本反应完毕，将反应液减压旋干，将残余物通过柱层析得到化合物1-3。(收率:75％)
质谱：C50H32N6，理论值：716.27，实测值：716.2。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝6.51～6.53(1H，m)，6.63～6.81(7H，m)，6.98～7.01(3H，m)，7.20～7.28(2H，m)，7.35～7.51(11H，m)，7.70～7.73(1H，m)，8.24～8.28(5H，m)，8.51～8.55(2H，m)。
制备例2：化合物1-43
Figure GDA0003272659170000161
中间体1-43-1的合成：将0.1mol的2-溴-5-氯苯胺溶于200ml甲苯中，加入0.2mol的碘苯，0.5mol的叔丁醇钠，0.002mol三(二亚苄基丙酮)二钯、0.002mol三叔丁基膦，通氮气下搅拌，升温至回流，4h后检测原料反应完毕，将反应液减压旋干，通过柱层析得到中间体1-43-1(收率:72％)。
中间体1-43-2的合成：将0.08mol中间体1-43-1溶于290ml无水THF中搅拌，N2保护下降温至-78℃，滴加2.5mol/L的正丁基锂0.11mol，-78℃保温1小时后升温至室温，保持2小时，再降温至-78℃加入0.08mol的4,5-二氮芴-9-酮的THF溶液，低温反应1h后。升温至室温12h后检测原料反应完毕，向反应液中滴加水溶液，将反应液减压旋干，无水硫酸钠干燥，所得固体溶于冰醋酸和烟酸中，回流4h后冷却至室温，将反应液减压旋干，石油醚洗涤，残余物通过柱层析得到中间体1-43-2(收率:80％)。
化合物1-43的合成：将0.056mol中间体1-43-2溶于250ml的1,4-二氧六环溶剂中，通氮气下搅拌，依次加入0.056mol的2,4-二苯基-6-(3-频那醇酯苯基)-1,3,5-三嗪、0.14mol的K2CO3、0.00056mol四(三苯基膦)钯，升温至回流反应，5h后HPLC检测原料基本反应完毕，将反应液减压旋干，将残余物通过柱层析得到化合物1-43(收率:72％)。
质谱：C50H32N6，理论值：716.27，实测值：716.2。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝6.51～6.53(1H，m)，6.63～6.69(4H，m)，6.77～6.81(4H，m)，6.98～7.04(3H，m)，7.20～7.28(2H，m)，7.41～7.57(10H，m)，7.70～7.73(1H，m)，8.24～8.28(5H，m)，8.51～8.55(2H，m)。
制备例3：化合物1-50
Figure GDA0003272659170000171
中间体1-50-1的合成：将0.05mol的中间体1-43-2溶于220ml的1,4-二氧六环溶剂中，通氮气下搅拌，依次加入0.05mol的联硼酸频哪醇酯、0.125mol乙酸钾、0.0005mol二茂铁二氯化钯，升温至回流反应，4h后HPLC检测原料基本反应完毕，将反应液减压旋干，将残余物通过柱层析得到中间体1-50-1(收率:80％)。
化合物1-50的合成：将0.04mol中间体1-50-1溶于210ml的1,4-二氧六环溶剂中，通氮气下搅拌，依次加入0.04mol的2-氯-4,6-二萘基-1,3,5-三嗪、0.1mol的K2CO3、0.0004mol四(三苯基膦)钯，升温至回流反应，5h后HPLC检测原料基本反应完毕，将反应液减压旋干，将残余物通过柱层析得到化合物1-50。(收率:75％)
质谱：C52H32N6，理论值：740.27，实测值：740.2。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝6.51～6.53(1H，m)，6.63～6.81(7H，m)，6.98～7.04(3H，m)，7.20～7.28(2H，m)，7.48～7.61(7H，m)，7.88～8.08(7H，m)，8.49～8.55(4H，m)，9.09～9.12(1H，m)。
制备例4：化合物1-82
Figure GDA0003272659170000181
中间体1-82-1的合成：合成方法同中间体1-3-2的合成，得到中间体1-82-1(收率80％)。
中间体1-82-2的合成：将0.05mol中间体1-82-1溶于200mlN,N-二甲基甲酰胺中，升温至50℃，滴加用90mlN,N-二甲基甲酰胺溶液的0.05mol的NBS，滴加完毕升温至100℃搅拌2h，检测原料反应完毕，将反应液降至室温后滴加水450ml，搅拌20min过滤，烘干得到中间体1-82-2(收率50％)。
化合物1-82的合成：合成方法同化合物1-3的合成，得到化合物1-82(收率81％)。
质谱：C50H32N6，理论值：716.27，实测值：716.2。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝6.51～6.69(5H，m)，6.81～6.83(3H，m)，6.98～7.01(2H，m)，7.20～7.25(4H，m)，7.35～7.54(10H，m)，7.85～7.86(2H，m)，8.28～8.29(4H，m)，8.51～8.53(2H，m)。
制备例5：化合物1-106
Figure GDA0003272659170000182
化合物1-106的合成：合成方法同化合物1-3的合成，得到化合物1-106(收率81％)。
质谱：C57H37N5，理论值：791.30，实测值：791.2。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝6.51～6.69(5H，m)，6.81～6.83(3H，m)，6.98～7.01(2H，m)，7.20～7.25(4H，m)，7.35～7.57(14H，m)，7.70～7.85(6H，m)，8.23～8.23(1H，s)，8.51～8.52(2H，m)。
制备例6：化合物1-112
Figure GDA0003272659170000191
中间体1-122-1的合成：将0.1mol的2-溴-3-氯苯胺溶于200ml甲苯中，加入0.2mol的碘苯，0.5mol的叔丁醇钠，0.002mol三(二亚苄基丙酮)二钯、0.002mol三叔丁基膦，通氮气下搅拌，升温至回流，4h后检测原料反应完毕，将反应液减压旋干，通过柱层析得到中间体1-122-1(收率:70％)。
中间体1-122-2的合成：将0.06mol中间体1-122-1溶于200ml无水THF中搅拌，N2保护下降温至-78℃，滴加2.5mol/L的正丁基锂0.084mol，-78℃保温1小时升温至室温，保持2小时，再降温至-78℃加入0.06mol的4,5-二氮芴-9-酮的THF溶液，低温反应1h后。升温至室温12h后检测原料反应完毕，向反应液中滴加水溶液，将反应液减压旋干，无水硫酸钠干燥，所得固体溶于冰醋酸和烟酸中，回流4h后冷却至室温，将反应液减压旋干，石油醚洗涤，残余物通过柱层析得到中间体1-122-2(收率:43％)。
化合物1-122的合成：将0.04mol中间体1-122-2溶于180ml的1,4-二氧六环溶剂中，通氮气下搅拌，依次加入0.04mol的2,4-二苯基-6-(3-频那醇酯苯基)-1,3,5-三嗪、0.1mol的K2CO3、0.0004mol四(三苯基膦)钯，升温至回流反应，5h后HPLC检测原料基本反应完毕，将反应液减压旋干，将残余物通过柱层析得到化合物1-122。(收率:75％)
质谱：C50H32N6，理论值：716.27，实测值：716.2。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝6.47～6.51(2H，m)，6.63～6.69(3H，m)，6.81～6.82(3H，m)，6.98～7.03(3H，m)，7.20～7.25(3H，m)，7.41～7.57(10H，m)，7.70～7.73(1H，m)，8.24～8.28(5H，m)，8.51～8.52(2H，m)。
实施例1：制备有机发光器件
依次用蒸馏水和甲醇超声洗涤具有约1500埃厚度的氧化铟锡(ITO)电极(第一电极，阳极)的玻璃衬底之后，将经洗涤的玻璃衬底干燥，移到等离子体清洁***，然后使用氧等离子体清洁约5分钟。然后将所述玻璃衬底装载到真空沉积设备中。
将HAT-CN真空沉积到所述玻璃衬底的ITO电极上以形成具有约100埃厚度的HIL；将TAPC真空沉积400埃厚度到空穴注入层上形成HTL。
将作为主体材料的化合物1-3与Ir(ppy)3以95：5的比例沉积在所述空穴传输区域上以形成具有约300埃厚度的EML。
随后，将TPBi真空沉积在所述EML上以形成具有约350埃厚度的ETL。然后，将LiF沉积在ETL上以形成具有约10埃厚度的EIL，并将Al沉积在所述EIL上至约1000埃的厚度以形成第二电极(阴极)，由此完成有机发光器件的制造。
Figure GDA0003272659170000201
实施例2-16
采用与实施例1相似的方法制备其余实施例的有机发光器件，所不同的是，采用表1所示的化合物替换实施例1中的化合物1-3。
对比例1
采用与实施例1中相似的方法制备有机发光器件，所不同的是，采用化合物M-1替换实施例1中的化合物1-3。
化合物M-1的结构式如下：
Figure GDA0003272659170000211
该化合物M-1的结构表征数据为：质谱：C52H34N4，理论值：714.28，实测值：714.2。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝6.51～6.53(1H，m)，6.63～6.81(5H，m)，6.94～7.01(3H，m)，7.20～7.57(17H，m)，7.70～7.73(1H，m)，7.87～7.90(2H，m)，8.24～8.28(5H，m)。
评价：有机发光器件的特性评价
使用电流-电压源计(Keithley 2400)和Minolta CS-1000A分光辐射谱仪测量实施例和对比实施例中的有机发光器件的驱动电压、发射效率和寿命。
(1)相对于电压变化的电流密度变化的测量
通过使用电流-电压源计(Keithley 2400)在使电压从0伏(V)增加到约10V的同时测量流动通过所述有机发光器件的每一个的电流值，然后将其除以相应发光器件的面积以获得电流密度。
(2)相对于电压变化的亮度变化的测量
通过使用Minolta CS-1000A分光辐射谱仪在使电压从约0V增加到约10V的同时测量所述有机发光器件的亮度。
(3)发射效率的测量
基于由以上描述的测量(1)和(2)获得的电流密度、电压和亮度计算所述有机发光器件在20mA/cm2的电流密度下的电流效率。
(4)寿命的测量
保持起始亮度为10000cd/m2下的电流密度，并测量亮度(cd/m2)减小至90％的时间。
表1
Figure GDA0003272659170000221
从表1所示的实验结果可以看出，本发明的有机化合物形成的有机电致发光器件具有明显较现有技术更高的寿命。并且，本发明的有机电致发光器件具有低的驱动电压及更高的电流效率。
以上详细描述了本发明的优选实施方式，但是，本发明并不限于此。在本发明的技术构思范围内，可以对本发明的技术方案进行多种简单变型，包括各个技术特征以任何其它的合适方式进行组合，这些简单变型和组合同样应当视为本发明所公开的内容，均属于本发明的保护范围。

Claims (16)

1.一种含氮杂环的有机化合物，该有机化合物具有式(I)所示的结构，
Figure FDA0003191571970000011
其中，在式(I)中，
R11、R12、R13、R14和R15各自独立地选自H，C1-6的烷基，苯基，萘基和联苯基中的至少一种；
L选自苯基、萘基和联苯基，或者L不存在；
X1、X2和X3各自独立地选自C和N，且X1、X2和X3中的至少一个为N；
R为存在于含有X1、X2和X3的不饱和环的至少一个能够被取代的位置的取代基，且各个R各自独立地选自苯基、未取代或由苯基取代的联苯基、萘基、吡啶基中的至少一种。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，在式(I)中，
R11、R12、R13、R14和R15各自独立地为H或苯基；
L为苯基，或者L不存在；
X1、X2和X3各自独立地选自C和N，且X1、X2和X3中的至少一个为N；
R为存在于含有X1、X2和X3的不饱和环的至少一个能够被取代的位置的取代基，且各个R各自独立地选自苯基、未取代或由苯基取代的联苯基、萘基、吡啶基中的至少一种。
3.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，在式(I)中，
R11、R12、R13、R14和R15各自独立地选自H，C1-6的烷基，苯基，萘基和联苯基中的至少一种；
L选自苯基、萘基和联苯基，或者L不存在；
X1、X2和X3均为N；
R为存在于含有X1、X2和X3的不饱和环的至少一个能够被取代的位置的取代基，且各个R各自独立地选自苯基、未取代或由苯基取代的联苯基、萘基、吡啶基中的至少一种。
4.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，在式(I)中，
R11、R12、R13、R14和R15各自独立地为H或苯基；
L为苯基，或者L不存在；
X1、X2和X3均为N；
R为存在于含有X1、X2和X3的不饱和环的至少一个能够被取代的位置的取代基，且各个R各自独立地选自苯基、未取代或由苯基取代的联苯基、萘基、吡啶基中的至少一种。
5.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，在式(I)中，
R11、R12、R13、R14和R15各自独立地选自H，C1-6的烷基，苯基，萘基和联苯基中的至少一种；
L选自苯基、萘基和联苯基，或者L不存在；
X1、X2和X3中的任意两个为N，剩余一个为C；
R为存在于含有X1、X2和X3的不饱和环的至少一个能够被取代的位置的取代基，且各个R各自独立地选自苯基、未取代或由苯基取代的联苯基、萘基、吡啶基中的至少一种。
6.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，在式(I)中，
R11、R12、R13、R14和R15各自独立地为H或苯基；
L为苯基，或者L不存在；
X1、X2和X3中的任意两个为N，剩余一个为C；
R为存在于含有X1、X2和X3的不饱和环的至少一个能够被取代的位置的取代基，且各个R各自独立地选自苯基、未取代或由苯基取代的联苯基、萘基、吡啶基中的至少一种。
7.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，在式(I)中，
R11、R12、R13、R14和R15各自独立地选自H，C1-6的烷基，苯基，萘基和联苯基中的至少一种；
L选自苯基、萘基和联苯基，或者L不存在；
X1、X2和X3中的任意两个为C，剩余一个为N；
R为存在于含有X1、X2和X3的不饱和环的至少一个能够被取代的位置的取代基，且各个R各自独立地选自苯基、未取代或由苯基取代的联苯基、萘基、吡啶基中的至少一种。
8.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，在式(I)中，
R11、R12、R13、R14和R15各自独立地为H或苯基；
L为苯基，或者L不存在；
X1、X2和X3中的任意两个为C，剩余一个为N；
R为存在于含有X1、X2和X3的不饱和环的至少一个能够被取代的位置的取代基，且各个R各自独立地选自苯基、未取代或由苯基取代的联苯基、萘基、吡啶基中的至少一种。
9.根据权利要求1-8中任意一项所述的有机化合物，其中，式(I)所示结构的化合物选自以下化合物中的至少一种：
Figure FDA0003191571970000041
Figure FDA0003191571970000051
Figure FDA0003191571970000061
Figure FDA0003191571970000071
Figure FDA0003191571970000081
Figure FDA0003191571970000091
Figure FDA0003191571970000101
Figure FDA0003191571970000111
Figure FDA0003191571970000121
10.根据权利要求1-8中任意一项所述的有机化合物，其中，式(I)所示结构的化合物选自以下化合物中的至少一种：
Figure FDA0003191571970000122
Figure FDA0003191571970000131
11.权利要求1-10中任意一项所述的含氮杂环的有机化合物在有机电致发光器件中的应用。
12.一种含有权利要求1-10中任意一项所述的含氮杂环的有机化合物中的一种或两种以上的化合物的有机电致发光器件。
13.根据权利要求12所述的有机电致发光器件，其中，所述化合物存在于该有机电致发光器件的电子传输层、发光层和空穴阻挡层中的至少一层中。
14.根据权利要求12所述的有机电致发光器件，其中，所述有机化合物存在于该有机电致发光器件的发光层中。
15.根据权利要求12所述的有机电致发光器件，其中，所述有机化合物作为该有机电致发光器件的发光层中的主体材料。
16.根据权利要求12所述的有机电致发光器件，其中，所述有机电致发光器件包括依次层叠设置的基板、阳极、空穴注入层、空穴传输层、任选的电子阻挡层、发光层、任选的空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层和阴极。
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