CN111556865A - 多环化合物及包含其的有机电子器件 - Google Patents

多环化合物及包含其的有机电子器件 Download PDF

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Abstract

本说明书提供化学式1的化合物及包含其的有机电子器件。

Description

多环化合物及包含其的有机电子器件
技术领域
本说明书主张于2018年4月5日向韩国专利局提交的韩国专利申请第10-2018-0039760号的优先权，其全部内容包含在本说明书中。
本说明书涉及化合物及包含其的有机电子器件。
背景技术
作为有机电子器件的代表性的例子，有有机发光器件。通常情况下，有机发光现象是指利用有机物质将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有包括阳极和阴极以及位于它们之间的有机物层的结构。在这里，为了提高有机发光器件的效率和稳定性，有机物层大多情况下由分别利用不同的物质构成的多层结构形成，例如，可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。对于这样的有机发光器件的结构而言，如果在两电极之间施加电压，则空穴从阳极注入至有机物层，电子从阴极注入至有机物层，当所注入的空穴和电子相遇时会形成激子(exciton)，并且当该激子重新跃迁至基态时就会发出光。
有机发光器件中所使用的物质大部分为纯有机物质或有机物质与金属构成配合物的配位化合物。上述有机发光器件中所使用的物质根据用途可以分为空穴注入物质、空穴传输物质、发光物质、电子传输物质、电子注入物质等。在这里，作为空穴注入物质或空穴传输物质，主要使用具有p-型的性质的有机物质即容易氧化且氧化时具有电化学上稳定的状态的有机物。另一方面，作为电子注入物质或电子传输物质，主要使用具有n-型性质的有机物质即容易还原且还原时具有电化学上稳定的状态的有机物。作为发光层物质，优选同时具有p-型性质和n-型性质的物质即在氧化和还原状态下均具有稳定的形态的物质，优选在形成激子时将其转换为光的发光效率高的物质。
为了充分发挥上述的有机发光器件所具有的优异的特征，持续要求开发构成器件内的有机物层的物质。
发明内容
技术课题
本说明书中记载了化合物及包含其的有机电子器件。
课题的解决方法
本说明书的一实施方式提供由下述化学式1表示的化合物。
[化学式1]
Figure BDA0002573065380000021
在上述化学式1中，
R1和R2彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、硝基、甲硅烷基、硼基、羟基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的烷基胺基、取代或未取代的芳基胺基、取代或未取代的杂芳基胺基、取代或未取代的芳基烷基胺基、取代或未取代的芳基杂芳基胺基、取代或未取代的烷基杂芳基胺基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，
Ar1至Ar4彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、甲硅烷基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，
n1为0至3的整数，n1为2以上时，2个以上的R1彼此相同或不同，
n2为0至5的整数，n2为2以上时，2个以上的R2彼此相同或不同。
另外，本发明提供一种有机电子器件，其中，包括：第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的1层以上的有机物层，上述有机物层中的1层以上包含上述的化合物。
发明效果
本说明书中记载的化合物可以用作有机电子器件的有机物层的材料。在制造包含至少一个实施方式所涉及的化合物的有机电子器件的情况下，可以得到具有高效率和长寿命的有机电子器件。
附图说明
图1图示了由基板1、阳极2、发光层3和阴极4构成的有机发光器件的例子。
图2图示了由基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8和阴极4构成的有机发光器件的例子。
图3图示了化合物BD-2的MS测定图谱。
图4图示了化合物BD-3的MS测定图谱。
图5图示了化合物BD-6的MS测定图谱。
1：基板
2：阳极
3：发光层
4：阴极
5：空穴注入层
6：空穴传输层
7：发光层
8：电子传输层
具体实施方式
下面，对本说明书更详细地进行说明。
本说明书提供由下述化学式1表示的化合物。在将由下述化学式1表示的化合物用于有机电子器件的有机物层的情况下，发光团的结构简单、刚硬，因此半宽度相对改善，从而可以实现高效率。此外，通过包含二苯并呋喃，从而化学上更加稳定，因此在制造包含由本发明的化学式1表示的化合物的有机电子器件的情况下，有机电子器件的寿命特性提高。
[化学式1]
Figure BDA0002573065380000041
在上述化学式1中，
R1和R2彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、硝基、甲硅烷基、硼基、羟基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的烷基胺基、取代或未取代的芳基胺基、取代或未取代的杂芳基胺基、取代或未取代的芳基烷基胺基、取代或未取代的芳基杂芳基胺基、取代或未取代的烷基杂芳基胺基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，
Ar1至Ar4彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、甲硅烷基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，
n1为0至3的整数，n1为2以上时，2个以上的R1彼此相同或不同，
n2为0至5的整数，n2为2以上时，2个以上的R2彼此相同或不同。
在本说明书中，当指出某一部分“包含/包括”某一构成要素时，只要没有特别相反的记载，则意味着可以进一步包含其它构成要素，而不是将其它构成要素排除。
在本说明书中，当指出某一构件位于另一个构件“上”时，其不仅包含某一构件与另一构件接触的情况，还包括两构件之间存在其它构件的情况。
在本说明书中，取代基的例示在下文中进行说明，但并不限定于此。
上述“取代”这一用语的意思是指结合于化合物的碳原子上的氢原子被替换成其它取代基，被取代的位置只要是氢原子可以被取代的位置、即取代基可以取代的位置就没有限定，当取代2个以上时，2个以上的取代基可以彼此相同或不同。
在本说明书中，“取代或未取代的”这一用语是指被选自氘、卤素基团、氰基(-CN)、硝基、甲硅烷基、硼基、羟基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的烷基胺基、取代或未取代的芳基胺基、取代或未取代的杂芳基胺基、取代或未取代的芳基烷基胺基、取代或未取代的芳基杂芳基胺基、取代或未取代的烷基杂芳基胺基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、以及取代或未取代的杂环基中的1个或2个以上的取代基取代，或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代，或者不具有任何取代基。例如，“2个以上的取代基连接而成的取代基”可以为联苯基。即，联苯基可以为芳基，也可以被解释为2个苯基连接而成的取代基。
上述取代基的例示在下文中进行说明，但并不限定于此。
在本说明书中，作为卤素基团的例子，有氟(-F)、氯(-Cl)、溴(-Br)或碘(-I)。
在本说明书中，甲硅烷基可以由-SiY1Y2Y3的化学式表示，上述Y1、Y2和Y3各自可以为氢、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基。上述甲硅烷基具体有三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但并不限定于此。
在本说明书中，硼基可以由-BY4Y5的化学式表示，上述Y4和Y5各自可以为氢、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基。上述硼基具体有三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等，但并不限定于此。
在本说明书中，上述烷基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为1至60。根据一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至30。根据另一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至20。根据另一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至10。作为烷基的具体例，有甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、戊基、正戊基、己基、正己基、庚基、正庚基、辛基、正辛基等，但并不限定于此。
在本说明书中，烷氧基可以为直链、支链或环状。烷氧基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至20。具体而言，可以为甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、异丙基氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基等，但并不限定于此。
本说明书中记载的烷基、烷氧基、以及包含除此以外的烷基部分的取代基将直链或支链形态均包括在内。
在本说明书中，芳氧基中的芳基可以适用后述的关于芳基的说明。
在本说明书中，上述烯基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为2至40。根据一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至20。根据另一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至10。根据另一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至6。作为具体例，有乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基等，但并不限定于此。
在本说明书中，烷基胺基的碳原子数没有特别限定，但可以为1至40，根据一实施例，可以为1至20。作为烷基胺基的具体例子，有甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基等，但不仅限于此。
在说明书中，作为芳基胺基的例子，有取代或未取代的单芳基胺基、取代或未取代的二芳基胺基、或者取代或未取代的三芳基胺基。上述芳基胺基中的芳基可以为单环芳基，也可以为多环芳基。上述包含2个以上的芳基的芳基胺基可以包含单环芳基、多环芳基，或者可以同时包含单环芳基和多环芳基。
作为芳基胺基的具体例子，有苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、联苯基苯基胺基、二联苯基胺基、芴基苯基胺基等，但并不限定于此。
在本说明书中，作为杂芳基胺基的例子，有取代或未取代的单杂芳基胺基、取代或未取代的二杂芳基胺基、或者取代或未取代的三杂芳基胺基。上述杂芳基胺基中的杂芳基可以为单环杂芳基，也可以为多环杂芳基。上述包含2个以上的杂芳基的杂芳基胺基可以包含单环杂芳基、多环杂芳基，或者可以同时包含单环杂芳基和多环杂芳基。
在本说明书中，芳基烷基胺基是指被芳基和烷基取代的胺基。
在本说明书中，芳基杂芳基胺基是指被芳基和杂芳基取代的胺基。
在本说明书中，芳基烷基胺基是指被芳基和烷基取代的胺基。
在本说明书中，烷基杂芳基胺基是指被烷基和杂芳基取代的胺基。
在本说明书中，环烷基没有特别限定，但优选为碳原子数3至60的环烷基。根据一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至30。根据另一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至20。根据另一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至6。具体而言，有环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基等，但并不限定于此。
在本说明书中，芳基没有特别限定，但优选为碳原子数6至60的芳基，可以为单环芳基或多环芳基。根据一实施方式，上述芳基的碳原子数为6至30。根据一实施方式，上述芳基的碳原子数为6至20。关于上述芳基，作为单环芳基，可以为苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基等，但并不限定于此。作为上述多环芳基，可以为萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、三苯基、
Figure BDA0002573065380000074
基、芴基、苯并芴基、三亚苯基等，但并不限定于此。
在本说明书中，芴基可以被取代，2个取代基可以彼此结合而形成螺结构。
Figure BDA0002573065380000071
等螺芴基；(
Figure BDA0002573065380000072
9,9-二甲基芴基)和
Figure BDA0002573065380000073
(9,9-二苯基芴基)等取代的芴基。但是，并不限定于此。
在本说明书中，杂环基是包含N、O、P、S、Si和Se中的1个以上作为杂原子的环基，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为2至60。根据一实施方式，上述杂环基的碳原子数为2至30。作为杂环基的例子例子，有吡啶基、吡咯基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、苯并咔唑基、萘并苯并呋喃基、苯并萘并噻吩基等，但不仅限于此。
在本说明书中，烃环基可以为芳香族、脂肪族、或者芳香族和脂肪族的稠环，上述芳香族烃环除了不是1价基团以外，可以适用上述的关于芳基的说明，上述脂肪族烃环除了不是1价基团以外，可以适用上述的关于环烷基的说明。此外，作为上述芳香族和脂肪族的稠环的一个例子，可以举出氢化萘，具体而言，可以举出1,2,3,4-四氢化萘
Figure BDA0002573065380000081
在本说明书中，杂芳基除了是芳香族以外，可以适用上述关于杂环基的说明。
根据本发明的一实施例，上述本发明的化合物的最大发光峰可以在430nm至470nm范围内，有机电子器件的发光层中包含上述化合物的情况下，发出蓝色光。
根据本发明的一实施方式，上述R1和R2彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、硝基、甲硅烷基、硼基、羟基、取代或未取代的碳原子数1至60的烷基、取代或未取代的碳原子数1至20的烷氧基、取代或未取代的碳原子数6至60的芳氧基、取代或未取代的碳原子数2至40的烯基、取代或未取代的碳原子数3至60的环烷基、取代或未取代的碳原子数6至60的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至60的杂环基。
根据另一实施方式，上述R1和R2彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、硝基、甲硅烷基、硼基、羟基、取代或未取代的碳原子数1至20的烷基、取代或未取代的碳原子数1至20的烷氧基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳氧基、取代或未取代的碳原子数2至20的烯基、取代或未取代的碳原子数3至30的环烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂环基。
在另一实施方式中，上述R1和R2彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数1至20的烷基、取代或未取代的碳原子数3至30的环烷基、或者取代或未取代的碳原子数6至30的芳基。
根据另一实施方式，上述R1和R2彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、甲硅烷基、碳原子数1至20的烷基、碳原子数3至30的环烷基、或者碳原子数6至30的芳基。
在另一实施方式中，上述R1和R2彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、三甲基甲硅烷基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的环己基、或者取代或未取代的苯基。
根据另一实施方式，上述R1和R2彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、三甲基甲硅烷基、甲基、环己基、或者苯基。
根据本发明的一实施方式，上述n1为0至2的整数。
根据另一实施方式，上述n1为0或1。
根据本发明的一实施方式，上述n2为0至2的整数。
根据另一实施方式，上述n2为0或1。
根据本发明的一实施方式，上述Ar1至Ar4彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、甲硅烷基、硼基、取代或未取代的碳原子数1至60的烷基、取代或未取代的碳原子数3至60的烃环基、或者取代或未取代的碳原子数2至60的杂环基。
在另一实施方式中，上述Ar1至Ar4彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、甲硅烷基、硼基、取代或未取代的碳原子数1至20的烷基、取代或未取代的碳原子数3至30的烃环基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂环基。
根据另一实施方式，上述Ar1至Ar4彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的3至60的烃环基、或者取代或未取代的碳原子数2至60的杂环基。
在另一实施方式中，上述Ar1至Ar4彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数3至30的烃环基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂环基。
根据另一实施方式，上述Ar1至Ar4彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的苯并芴基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的氢化萘、取代或未取代的二苯并呋喃基、或者取代或未取代的咔唑基。
在另一实施方式中，上述Ar1至Ar4彼此相同或不同，各自独立地为被选自氘、卤素基团、甲硅烷基、氰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基和取代或未取代的杂环基中的1个以上的取代基或2个以上的取代基连接而成的取代基取代或未取代的苯基；被选自氘、卤素基团、甲硅烷基、氰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基和取代或未取代的杂环基中的1个以上的取代基或2个以上的取代基连接而成的取代基取代或未取代的联苯基；被选自氘、卤素基团、甲硅烷基、氰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基和取代或未取代的杂环基中的1个以上的取代基或2个以上的取代基连接而成的取代基取代或未取代的三联苯基；被选自氘、卤素基团、甲硅烷基、氰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基和取代或未取代的杂环基中的1个以上的取代基或2个以上的取代基连接而成的取代基取代或未取代的萘基；被选自氘、卤素基团、甲硅烷基、氰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基和取代或未取代的杂环基中的1个以上的取代基或2个以上的取代基连接而成的取代基取代或未取代的芴基；被选自氘、卤素基团、甲硅烷基、氰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基和取代或未取代的杂环基中的1个以上的取代基或2个以上的取代基连接而成的取代基取代或未取代的苯并芴基；被选自氘、卤素基团、甲硅烷基、氰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基和取代或未取代的杂环基中的1个以上的取代基或2个以上的取代基连接而成的取代基取代或未取代的菲基；被选自氘、卤素基团、甲硅烷基、氰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基和取代或未取代的杂环基中的1个以上的取代基或2个以上的取代基连接而成的取代基取代或未取代的氢化萘；被选自氘、卤素基团、甲硅烷基、氰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基和取代或未取代的杂环基中的1个以上的取代基或2个以上的取代基连接而成的取代基取代或未取代的二苯并呋喃基；或者被选自氘、卤素基团、甲硅烷基、氰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基和取代或未取代的杂环基中的1个以上的取代基或2个以上的取代基连接而成的取代基取代或未取代的咔唑基。
在另一实施方式中，上述Ar1至Ar4彼此相同或不同，各自独立地为被选自氘、卤素基团、甲硅烷基、氰基、取代或未取代的碳原子数1至10的烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基和取代或未取代的碳原子数2至30的杂环基中的1个以上的取代基或2个以上的取代基连接而成的取代基取代或未取代的苯基；被选自氘、卤素基团、甲硅烷基、氰基、取代或未取代的碳原子数1至10的烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基和取代或未取代的碳原子数2至30的杂环基中的1个以上的取代基或2个以上的取代基连接而成的取代基取代或未取代的联苯基；被选自氘、卤素基团、甲硅烷基、氰基、取代或未取代的碳原子数1至10的烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基和取代或未取代的碳原子数2至30的杂环基中的1个以上的取代基或2个以上的取代基连接而成的取代基取代或未取代的三联苯基；被选自氘、卤素基团、甲硅烷基、氰基、取代或未取代的碳原子数1至10的烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基和取代或未取代的碳原子数2至30的杂环基中的1个以上的取代基或2个以上的取代基连接而成的取代基取代或未取代的萘基；被选自氘、卤素基团、甲硅烷基、氰基、取代或未取代的碳原子数1至10的烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基和取代或未取代的碳原子数2至30的杂环基中的1个以上的取代基或2个以上的取代基连接而成的取代基取代或未取代的芴基；被选自氘、卤素基团、甲硅烷基、氰基、取代或未取代的碳原子数1至10的烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基和取代或未取代的碳原子数2至30的杂环基中的1个以上的取代基或2个以上的取代基连接而成的取代基取代或未取代的苯并芴基；被选自氘、卤素基团、甲硅烷基、氰基、取代或未取代的碳原子数1至10的烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基和取代或未取代的碳原子数2至30的杂环基中的1个以上的取代基或2个以上的取代基连接而成的取代基取代或未取代的菲基；被选自氘、卤素基团、甲硅烷基、氰基、取代或未取代的碳原子数1至10的烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基和取代或未取代的碳原子数2至30的杂环基中的1个以上的取代基或2个以上的取代基连接而成的取代基取代或未取代的氢化萘；被选自氘、卤素基团、甲硅烷基、氰基、取代或未取代的碳原子数1至10的烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基和取代或未取代的碳原子数2至30的杂环基中的1个以上的取代基或2个以上的取代基连接而成的取代基取代或未取代的二苯并呋喃基；或者被选自氘、卤素基团、甲硅烷基、氰基、取代或未取代的碳原子数1至10的烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基和取代或未取代的碳原子数2至30的杂环基中的1个以上的取代基或2个以上的取代基连接而成的取代基取代或未取代的咔唑基。
在另一实施方式中，上述Ar1至Ar4彼此相同或不同，各自独立地为被选自氘、卤素基团、氰基、三甲基甲硅烷基、三氟甲基、甲基、乙基、叔丁基、苯基、叔丁基苯基和咔唑基中的1个以上的取代基或2个以上的取代基连接而成的取代基取代或未取代的苯基；被选自氘、卤素基团、氰基、三甲基甲硅烷基、三氟甲基、甲基、乙基、叔丁基、苯基、叔丁基苯基和咔唑基中的1个以上的取代基或2个以上的取代基连接而成的取代基取代或未取代的联苯基；被选自氘、卤素基团、氰基、三甲基甲硅烷基、三氟甲基、甲基、乙基、叔丁基、苯基、叔丁基苯基和咔唑基中的1个以上的取代基或2个以上的取代基连接而成的取代基取代或未取代的三联苯基；被选自氘、卤素基团、氰基、三甲基甲硅烷基、三氟甲基、甲基、乙基、叔丁基、苯基、叔丁基苯基和咔唑基中的1个以上的取代基或2个以上的取代基连接而成的取代基取代或未取代的萘基；被选自氘、卤素基团、氰基、三甲基甲硅烷基、三氟甲基、甲基、乙基、叔丁基、苯基、叔丁基苯基和咔唑基中的1个以上的取代基或2个以上的取代基连接而成的取代基取代或未取代的芴基；被选自氘、卤素基团、氰基、三甲基甲硅烷基、三氟甲基、甲基、乙基、叔丁基、苯基、叔丁基苯基和咔唑基中的1个以上的取代基或2个以上的取代基连接而成的取代基取代或未取代的苯并芴基；被选自氘、卤素基团、氰基、三甲基甲硅烷基、三氟甲基、甲基、乙基、叔丁基、苯基、叔丁基苯基和咔唑基中的1个以上的取代基或2个以上的取代基连接而成的取代基取代或未取代的菲基；被选自氘、卤素基团、氰基、三甲基甲硅烷基、三氟甲基、甲基、乙基、叔丁基、苯基、叔丁基苯基和咔唑基中的1个以上的取代基或2个以上的取代基连接而成的取代基取代或未取代的氢化萘；被选自氘、卤素基团、氰基、三甲基甲硅烷基、三氟甲基、甲基、乙基、叔丁基、苯基、叔丁基苯基和咔唑基中的1个以上的取代基或2个以上的取代基连接而成的取代基取代或未取代的二苯并呋喃基；或者被选自氘、卤素基团、氰基、三甲基甲硅烷基、三氟甲基、甲基、乙基、叔丁基、苯基、叔丁基苯基和咔唑基中的1个以上的取代基或2个以上的取代基连接而成的取代基取代或未取代的咔唑基。
根据本发明的一实施方式，上述化学式1可以由下述化合物中的任一个表示。
Figure BDA0002573065380000131
Figure BDA0002573065380000141
Figure BDA0002573065380000151
上述化学式1的化合物可以通过如下述反应式所示的过程制造核结构。取代基可以利用该技术领域中已知的方法进行结合，取代基的种类、位置或个数可以根据该技术领域中已知的技术进行变更。
<反应式>
Figure BDA0002573065380000161
上述反应式只不过是制造根据本发明的一实施方式的化合物的核结构，并且连接取代基的方法的例子，不仅限于此。
化合物的共轭长度和能带隙具有密切的关系。具体而言，化合物的共轭长度越长，能带隙越小。
在本发明中，如上所述，通过向核结构导入各种取代基，从而可以合成具有各种能带隙的化合物。此外，在本发明中，通过向如上所示的结构的核结构导入各种取代基，从而还可以调节化合物的HOMO和LUMO能级。
另外，通过向如上所述的结构的核结构导入各种取代基，从而可以合成具有被导入的取代基的固有特性的化合物。例如，通过将在制造有机发光器件时使用的空穴注入层物质、空穴传输用物质、电子抑制用物质、发光层物质和电子传输层物质中主要使用的取代基导入上述核结构，从而可以合成满足各有机物层中要求的条件的物质。
另外，根据本发明的有机电子器件的特征在于，包括：第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的1层以上的有机物层，上述有机物层中的1层以上包含上面提到的化合物。
本发明的有机电子器件利用上述的化合物来形成一层以上的有机物层，除此以外，可以利用通常的有机电子器件的制造方法和材料进行制造。
根据本发明的一实施方式，上述有机电子器件可以选自有机发光器件、有机磷光器件、有机太阳能电池、有机光导体(OPC)和玻璃晶体管。
下面对有机发光器件进行例示。
上述化合物在制造有机发光器件时不仅可以利用真空蒸镀法，还可以利用溶液涂布法来形成有机物层。在这里，所谓溶液涂布法是指旋涂法、浸涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷雾法、辊涂法等，但不仅限于此。
本发明的有机发光器件的有机物层可以由单层结构形成，还可以由层叠有两层以上的有机物层的多层结构形成。例如，本发明的有机发光器件可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、同时进行空穴注入和空穴传输的层、电子抑制层、发光层、电子传输层、电子注入层、同时进行电子注入和电子传输的层等作为有机物层的结构。但是，有机发光器件的结构并不限定于此，可以包含更少数或更多数的有机物层。
在本发明的有机发光器件中，上述有机物层可以包括电子传输层或电子注入层，上述电子传输层或电子注入层可以包含上面提到的化合物。
在本发明的有机发光器件中，上述有机物层可以包括空穴注入层或空穴传输层，上述空穴注入层或空穴传输层可以包含上面提到的化合物。
这时，空穴注入层或空穴传输层可以只由上面提到的化合物构成，上述化合物还可以以混合或掺杂于该技术领域中已知的其它空穴注入层或空穴传输层的材料中的状态存在。
在本发明的有机发光器件中，上述有机物层包括发光层，上述发光层包含上面提到的化合物。
根据另一实施方式，上述有机物层包括发光层，上述发光层可以包含上面提到的化合物作为发光层的掺杂剂。
在另一实施方式中，上述有机物层包括发光层，上述发光层包含上述的化合物作为发光层的掺杂剂，可以进一步包含主体。
根据另一实施方式，上述有机物层包括发光层，上述发光层包含上述的化合物作为发光层的掺杂剂，可以进一步包含下述化学式1-A作为主体。
[化学式1-A]
Figure BDA0002573065380000181
在上述化学式1-A中，
A1至A3彼此相同或不同，各自独立地为氢、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，
L1至L3彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的亚杂芳基，
R11为氢、氘、卤素基团、氰基(-CN)、硝基、甲硅烷基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
q1为0至7的整数，q1为2以上时，2个以上的R11彼此相同或不同。
根据本发明的一实施方式，上述A1至A3彼此相同或不同，各自独立地为氢、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基。
根据另一实施方式，上述A1至A3彼此相同或不同，各自独立地为氢、取代或未取代的碳原子数6至60的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至60的杂环基。
在另一实施方式中，上述A1至A3彼此相同或不同，各自独立地为氢、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂环基。
根据另一实施方式，上述A3为氢。
在另一实施方式中，上述A1为氢、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的萘并苯并呋喃基、取代或未取代的噻吩基、或者取代或未取代的吲哚并咔唑基。
根据另一实施方式，上述A1为氢；被氘、碳原子数1至10的烷基或碳原子数6至30的芳基取代或未取代的苯基；被氘、碳原子数1至10的烷基或碳原子数6至30的芳基取代或未取代的萘基；被氘、碳原子数1至10的烷基或碳原子数6至30的芳基取代或未取代的二苯并呋喃基；被氘、碳原子数1至10的烷基或碳原子数6至30的芳基取代或未取代的萘并苯并呋喃基；被氘、碳原子数1至10的烷基或碳原子数6至30的芳基取代或未取代的噻吩基；或者被氘、碳原子数1至10的烷基或碳原子数6至30的芳基取代或未取代的吲哚并咔唑基。
在另一实施方式中，上述A1为氢、被氘取代或未取代的苯基、被甲基取代或未取代的萘基、二苯并呋喃基、萘并苯并呋喃基、被苯基取代的噻吩基、或者吲哚并咔唑基。
根据本发明的一实施方式，上述A2为氢、或者取代或未取代的碳原子数6至30的芳基。
根据另一实施方式，上述A2为氢、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、或者取代或未取代的萘基。
在另一实施方式中，上述A2为氢；被氘(D)、卤素基团、氰基、甲硅烷基、碳原子数1至10的烷基、碳原子数3至30的环烷基、或者碳原子数6至30的芳基取代或未取代的苯基；被氘(D)、卤素基团、氰基、甲硅烷基、碳原子数1至10的烷基、碳原子数3至30的环烷基、或者碳原子数6至30的芳基取代或未取代的联苯基；或者被氘(D)、卤素基团、氰基、甲硅烷基、碳原子数1至10的烷基、碳原子数3至30的环烷基、或者碳原子数6至30的芳基取代或未取代的萘基。
根据另一实施方式，上述A2为氢；被环己基、苯基或萘基取代或未取代的苯基；被氘、氟、氰基、或三甲基甲硅烷基取代或未取代的联苯基；或者被甲基、苯基、或萘基取代或未取代的萘基。
根据本发明的一实施方式，上述L1至L3彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的亚杂芳基。
在另一实施方式中，上述L1至L3彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的碳原子数6至60的亚芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至60的亚杂芳基。
根据另一实施方式，上述L1至L3彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的碳原子数6至30的亚芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的亚杂芳基。
根据另一实施方式，上述L1至L3彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、或者取代或未取代的碳原子数6至30的亚芳基。
在另一实施方式中，上述L1至L3彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚苯基、或者取代或未取代的亚萘基。
根据另一实施方式，上述L1至L3彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、亚苯基、或者亚萘基。
根据本发明的一实施方式，上述R11为氢、氘、卤素基团、氰基(-CN)、硝基、甲硅烷基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基。
根据另一实施方式，上述R11为氢、氘、卤素基团、氰基(-CN)、硝基、甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数1至20的烷基、取代或未取代的碳原子数3至30的环烷基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂芳基。
在另一实施方式中，上述R11为氢。
根据本发明的一实施方式，上述q1为0至2的整数。
在另一实施方式中，上述q1为0或1。
在本说明书的一实施方式中，上述化学式1-A可以由下述化合物中的任一个表示。
Figure BDA0002573065380000211
Figure BDA0002573065380000221
Figure BDA0002573065380000231
Figure BDA0002573065380000241
在包含本发明的化合物作为发光层的掺杂剂，并且包含上述化学式1-A作为主体的情况下，以主体100重量份为基准，掺杂剂的含量可以为1重量份至10重量份。
根据另一实施方式，上述有机物层包括发光层，上述发光层包含上述的化合物作为发光层的掺杂剂，可以进一步包含由下述化学式1-B和化学式1-C表示的化合物中的2种以上作为主体。
[化学式1-B]
Figure BDA0002573065380000242
[化学式1-C]
Figure BDA0002573065380000243
在上述化学式1-B和1-C中，
A4至A8彼此相同或不同，各自独立地为氢、或者取代或未取代的芳基，
A9为取代或未取代的杂环基，
L4至L9彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的亚杂芳基，
R12和R13彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基(-CN)、硝基、甲硅烷基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
q2和q3各自为0至7的整数，q2和q3各自为2以上时，括号内的取代基彼此相同或不同。
根据本发明的一实施方式，上述A4至A8彼此相同或不同，各自独立地为氢、或者取代或未取代的碳原子数6至60的芳基。
根据另一实施方式，上述A4至A8彼此相同或不同，各自独立地为氢、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基。
根据另一实施方式，上述A6和A8为氢。
在另一实施方式中，上述A5和A7彼此相同或不同，各自独立地为氢、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、或者取代或未取代的萘基。
在另一实施方式中，上述A5和A7彼此相同或不同，各自独立地为氢；被氘(D)、卤素基团、氰基、甲硅烷基、碳原子数1至10的烷基、碳原子数3至30的环烷基、或碳原子数6至30的芳基取代或未取代的苯基；被氘(D)、卤素基团、氰基、甲硅烷基、碳原子数1至10的烷基、碳原子数3至30的环烷基、或碳原子数6至30的芳基取代或未取代的联苯基；或者被氘(D)、卤素基团、氰基、甲硅烷基、碳原子数1至10的烷基、碳原子数3至30的环烷基、或碳原子数6至30的芳基取代或未取代的萘基。
根据另一实施方式，上述A5和A7彼此相同或不同，各自独立地为氢；被环己基、苯基或萘基取代或未取代的苯基；被氘、氟、氰基、或三甲基硅烷基取代或未取代的联苯基；或者被甲基、苯基、或萘基取代或未取代的萘基。
根据本发明的一实施方式，上述A4为氢、取代或未取代的苯基、或者取代或未取代的萘基。
根据另一实施方式，上述A4为氢；被氘、碳原子数1至10的烷基或碳原子数6至30的芳基取代或未取代的苯基；或者被氘、碳原子数1至10的烷基或碳原子数6至30的芳基取代或未取代的萘基。
在另一实施方式中，上述A4为氢、被氘取代或未取代的苯基、或者被甲基取代或未取代的萘基。
根据本说明书的一实施方式，上述A9为取代或未取代的碳原子数2至60的杂环基。
根据另一实施方式，上述A9为取代或未取代的碳原子数2至30的杂环基。
在另一实施方式中，上述A9为取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的萘并苯并呋喃基、取代或未取代的噻吩基、或者取代或未取代的吲哚并咔唑基。
根据另一实施方式，上述A9为被氘、碳原子数1至10的烷基、或碳原子数6至30的芳基取代或未取代的二苯并呋喃基；被氘、碳原子数1至10的烷基、或碳原子数6至30的芳基取代或未取代的萘并苯并呋喃基；被氘、碳原子数1至10的烷基、或碳原子数6至30的芳基取代或未取代的噻吩基；或者被氘、碳原子数1至10的烷基、或碳原子数6至30的芳基取代或未取代的吲哚并咔唑基。
在另一实施方式中，上述A9为二苯并呋喃基、萘并苯并呋喃基、被苯基取代的噻吩基、或者吲哚并咔唑基。
根据本发明的一实施方式，上述L4至L9彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的亚杂芳基。
在另一实施方式中，上述L4至L9彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的碳原子数6至60的亚芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至60的亚杂芳基。
根据另一实施方式，上述L4至L9彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的碳原子数6至30的亚芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的亚杂芳基。
根据另一实施方式，上述L4至L9彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、或者取代或未取代的碳原子数6至30的亚芳基。
在另一实施方式中，上述L4至L9彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚苯基、或者取代或未取代的亚萘基。
根据另一实施方式，上述L4至L9彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、亚苯基、或者亚萘基。
根据本发明的一实施方式，上述R12和R13彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基(-CN)、硝基、甲硅烷基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基。
根据另一实施方式，上述R12和R13彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基(-CN)、硝基、甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数1至20的烷基、取代或未取代的碳原子数3至30的环烷基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂芳基。
在另一实施方式中，上述R12和R13为氢。
根据本说明书的一实施方式，上述q2为0至7的整数，q2为2以上时，2个以上的R12彼此相同或不同。
根据另一实施方式，上述q2为0至2的整数。
根据另一实施方式，上述q2为0或1。
根据本说明书的一实施方式，上述q3为0至7的整数，q3为2以上时，2个以上的R13彼此相同或不同。
根据另一实施方式，上述q3为0至2的整数。
根据另一实施方式，上述q3为0或1。
在本说明书的一实施方式中，上述化学式1-B可以由下述化合物中的任一个表示。
Figure BDA0002573065380000281
Figure BDA0002573065380000291
在本说明书的一实施方式中，上述化学式1-C可以由下述化合物中的任一个表示。
Figure BDA0002573065380000301
Figure BDA0002573065380000311
在包含本发明的化合物作为发光层的掺杂剂，并且包含由上述化学式1-B和化学式1-C表示的化合物中的2种以上作为主体的情况下，以主体100重量份为基准，掺杂剂的含量可以为1重量份至10重量份。
根据另一实施方式，可以包含上述化合物作为发光层的掺杂剂，并且包含由上述化学式1-B表示的化合物和由上述化学式1-C表示的化合物作为发光层的主体，上述主体的混合重量比(1-B:1-C)可以为95:5至5:95。
在另一实施方式中，上述有机物层包括发光层，上述发光层包含上述的化合物作为发光层的掺杂剂，包含荧光主体或磷光主体，可以包含其它有机化合物、金属或金属化合物作为掺杂剂。
作为另一个例子，上述有机物层包括发光层，上述发光层包含上述的化合物作为发光层的掺杂剂，包含荧光主体或者磷光主体，并且可以与铱(Ir)掺杂剂一同使用。
根据另一实施方式，上述有机物层包括发光层，上述发光层可以包含上述的化合物作为发光层的主体。
作为另一个例子，上述有机物层包括发光层，上述发光层包含上述的化合物作为发光层的主体，可以进一步包含掺杂剂。
在本发明的有机发光器件中，上述有机物层包括电子抑制层，上述电子抑制层可以包含上述的化合物。
在本说明书的一实施方式中，上述第一电极为阳极，第二电极为阴极。
根据另一实施方式，上述第一电极为阴极，第二电极为阳极。
例如，上述有机发光器件可以具有如下所示的叠层结构，但不仅限于此。
(1)阳极/空穴传输层/发光层/阴极
(2)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/阴极
(3)阳极/空穴注入层/空穴缓冲层/空穴传输层/发光层/阴极
(4)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
(5)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(6)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
(7)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(8)阳极/空穴注入层/空穴缓冲层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
(9)阳极/空穴注入层/空穴缓冲层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(10)阳极/空穴传输层/电子抑制层/发光层/电子传输层/阴极
(11)阳极/空穴传输层/电子抑制层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(12)阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子抑制层/发光层/电子传输层/阴极
(13)阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子抑制层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(14)阳极/空穴传输层/发光层/空穴抑制层/电子传输层/阴极
(15)阳极/空穴传输层/发光层/空穴抑制层/电子传输层/电子注入层/阴极
(16)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴抑制层/电子传输层/阴极
(17)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴抑制层/电子传输层/电子注入层/阴极
本发明的有机发光器件的结构可以具有如图1和图2所示的结构，但不仅限于此。
图1例示了在基板1上依次层叠有阳极2、发光层3和阴极4的有机发光器件的结构。在如上所述的结构中，上述化合物可以包含在上述发光层3中。
图2例示了在基板1上依次层叠有阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8和阴极4的有机发光器件的结构。在如上所述的结构中，上述化合物可以包含在上述空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7或电子传输层8中。
例如，根据本发明的有机发光器件可以通过如下方法制造：利用溅射法(sputtering)或电子束蒸发法(e-beam evaporation)之类的PVD(physical vapordeposition：物理气相沉积)方法，在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成阳极，然后在该阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、同时进行空穴注入和空穴传输的层、发光层、电子抑制层、电子传输层、电子注入层、以及同时进行电子注入和电子传输的层的有机物层，之后在该有机物层上蒸镀可用作阴极的物质而制造。除了这种方法以外，也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光器件。
上述有机物层可以为包括空穴注入层、空穴传输层、同时进行电子注入和电子传输的层、电子抑制层、发光层、以及电子传输层、电子注入层、同时进行电子注入和电子传输的层等的多层结构，但并不限定于此，也可以为单层结构。此外，上述有机物层可以使用各种高分子材料，利用非蒸镀法的溶剂工序(solvent process)，例如旋涂、浸涂、刮涂、丝网印刷、喷墨印刷、或热转印法等方法来制造更少数或更多数的层。
上述阳极是注入空穴的电极，作为阳极物质，通常为了使空穴能够顺利地向有机物层注入，优选为功函数大的物质。作为本发明中可以使用的阳极物质的具体例，有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO，Indium Tin Oxide)、氧化铟锌(IZO，Indium Zinc Oxide)等金属氧化物；ZnO:Al或SnO2:Sb等金属与氧化物的组合；聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等导电性高分子等，但不仅限于此。
上述阴极是注入电子的电极，作为阴极物质，通常为了使电子容易地向有机物层注入，优选为功函数小的物质。作为阴极物质的具体例，有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅等金属或它们的合金；LiF/Al或LiO2/Al等多层结构物质等，但不仅限于此。
上述空穴注入层是起到使空穴从阳极顺利地注入至发光层的作用的层，空穴注入物质是可以在低电压下从阳极良好地注入空穴的物质，优选为空穴注入物质的HOMO(最高占有分子轨道，highest occupied molecular orbital)介于阳极物质的功函数与周围有机物层的HOMO之间。作为空穴注入物质的具体例，有金属卟啉(porphyrine)、低聚噻吩、芳基胺系有机物、六腈六氮杂苯并菲系有机物、喹吖啶酮(quinacridone)系有机物、苝(perylene)系有机物、蒽醌及聚苯胺和聚噻吩系导电性高分子等，但不仅限于此。空穴注入层的厚度可以为1至150nm。当上述空穴注入层的厚度为1nm以上时，具有可以防止空穴注入特性降低的优点，当150nm以下时，具有可以防止空穴注入层的厚度太厚时为了提高空穴的移动而造成驱动电压上升的优点。
上述空穴传输层可以起到使空穴的传输顺利的作用。空穴传输物质是能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将其转移至发光层的物质，对空穴的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有芳基胺系有机物、导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不仅限于此，空穴传输层可以在有机发光器件内形成为1层以上。
在空穴注入层与空穴传输层之间可以进一步具备空穴缓冲层，可以包含该技术领域中已知的空穴注入或传输材料。
在空穴传输层与发光层之间可以具备电子抑制层。上述电子抑制层可以使用上述的化合物或该技术领域中已知的材料。
上述发光层可以发出红色、绿色或者蓝色的光，可以由磷光物质或荧光物质构成。上述发光物质是能够分别接收来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使它们结合而发出可见光区域的光的物质，优选为对于荧光或磷光的量子效率高的物质。作为具体例，有8-羟基喹啉铝配合物(Alq3)；咔唑系化合物；二聚苯乙烯基(dimerized styryl)化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；苯并
Figure BDA0002573065380000342
唑、苯并噻唑及苯并咪唑系化合物；聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)系高分子；螺环(spiro)化合物；聚芴、红荧烯等，但不仅限于此。
发光层的主体材料有芳香族稠环衍生物或含杂环化合物等。具体而言，作为芳香族稠环衍生物，有蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，作为含杂环化合物，有咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物
Figure BDA0002573065380000341
嘧啶衍生物等，但并不限定于此。
当发光层发出红色光的情况下，作为发光掺杂剂，可以使用PIQIr(acac)(bis(1-phenylisoquinoline)acetylacetonateiridium，双(1-苯基异喹啉)乙酰丙酮合铱)、PQIr(acac)(bis(1-phenylquinoline)acetylacetonate iridium，双(1-苯基喹啉)乙酰丙酮合铱)、PQIr(tris(1-phenylquinoline)iridium，三(1-苯基喹啉)合铱)、PtOEP(octaethylporphyrin platinum，铂八乙基卟啉)等磷光物质，或Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum，三(8-羟基喹啉)铝)等荧光物质，但不仅限于此。当发光层发出绿色光的情况下，作为发光掺杂剂，可以使用Ir(ppy)3(fac tris(2-phenylpyridine)iridium，面式三(2-苯基吡啶)合铱)等磷光物质，或Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum，三(8-羟基喹啉)铝)等荧光物质，但不仅限于此。当发光层发出蓝色光的情况下，作为发光掺杂剂，可以使用(4,6-F2ppy)2Irpic等磷光物质、或螺-DPVBi、螺-6P、二苯乙烯基苯(DSB)、二苯乙烯基亚芳基(DSA)、PFO系高分子、PPV系高分子等荧光物质，但不仅限于此。
在电子传输层与发光层之间可以具备空穴抑制层，可以使用该技术领域中已知的材料。
上述电子传输层可以起到使电子传输顺利的作用。电子传输物质是能够从阴极良好地接收电子并将其转移至发光层的物质，对电子的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄铜-金属配合物等，但不仅限于此。电子传输层的厚度可以为1至50nm。当电子传输层的厚度为1nm以上时，具有可以防止电子传输特性降低的优点，当50nm以下时，具有可以防止电子传输层的厚度太厚时为了提高电子的移动而造成驱动电压上升的优点。
上述电子注入层可以起到使电子的注入顺利的作用。电子注入物质优选为如下化合物：具有传输电子的能力，具有注入来自阴极的电子的效果，具有对于发光层或发光材料的优异的电子注入效果，防止发光层中所生成的激子向空穴注入层迁移，而且薄膜形成能力优异的化合物。具体而言，有芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、
Figure BDA0002573065380000351
唑、
Figure BDA0002573065380000352
二唑、***、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等和它们的衍生物、金属配位化合物、以及含氮五元环衍生物等，但并不限定于此。
作为上述金属配位化合物，有8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但并不限定于此。
上述空穴阻挡层是阻止空穴到达阴极的层，通常可以利用与空穴注入层相同的条件来形成。具体而言，有
Figure BDA0002573065380000363
二唑衍生物或***衍生物、菲咯啉衍生物、BCP、铝配合物(aluminum complex)等，但并不限定于此。
根据所使用的材料，根据本发明的有机发光器件可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。
实施发明的方式
下面，为了对本说明书具体地进行说明，举出实施例详细地进行说明。但是，根据本说明书的实施例可以变形为各种不同形态，不能解释为本申请的范围限定于以下详述的实施例。本申请的实施例是为了向本领域技术人员更完整地说明本说明书而提供的。
<合成例>
合成例1.
Figure BDA0002573065380000361
在氮气氛下，将装有初始物质A-1(80g)和初始物质A-2(87.5g)、双(三叔丁基膦)钯(0)[Bis(tri-tert-butylphosphine)-palladium(0)](0.38g)、K2CO3溶液(152.6g溶解于300mL水(152.6g in 300mL of water))和四氢呋喃(THF)900mL的烧瓶在50℃搅拌5小时。将反应液冷却至室温后，加入水和乙酸乙酯(ethyl acetate)，进行萃取和洗涤。回收有机层，去除萃取溶剂后，得到了中间体A-3。
在氮气氛下，将装有未进一步纯化的A-3和K2CO3(44g)及NMP(N-甲基-2-吡咯烷酮(N-methyl-2-pyrrilidone))1L的烧瓶在150℃加热搅拌5小时。反应结束时，将反应液冷却至室温后，进一步添加700mL的水，进一步搅拌30分钟。将生成的固体过滤后得到的固体利用乙酸乙酯和饱和NH4Cl溶液进行分液后，回收有机层，用MgSO4(无水(anhydrous))进行处理、过滤。将过滤的溶液的溶剂减压蒸馏去除，重结晶(己烷)后干燥，从而得到了58.4g的中间体A-4。
合成例2.
Figure BDA0002573065380000362
将30g的中间体A-4溶解于300mL的乙腈(acetonitrile)后，在常温下进一步添加碳酸钾溶液(46g的碳酸钾溶解于100mL的H2O中)，然后滴加67.5g的九氟丁烷磺酰氟[Nonafluorobutanesulfonyl fluoride]。搅拌2小时，反应结束后，加入200mL的水，搅拌30分钟。将生成的固体过滤后得到的固体利用乙酸乙酯和饱和NH4Cl溶液进行分液后，回收有机层，用Na2SO4(无水)进行处理、过滤。将过滤的溶液的溶剂减压蒸馏去除，重结晶(乙酸乙酯/己烷)后干燥，从而得到了41g的中间体A-5。
合成例3.
Figure BDA0002573065380000371
在氮气氛下，将4g的中间体A-5、4.8g的双(4-(叔丁基)苯基胺[bis(4-(tert-butyl)phenyl)amine]、7g的磷酸钾[potassium phosphate]、0.12g的双(二亚苄基丙酮)钯(0)[Bis(dibenzylideneacetone)palladium(0)]Pd(dba)2、0.19g的2-二环己基膦-2',4',6'-三异丙基联苯(Xphos)溶解于100mL的二
Figure BDA0002573065380000372
烷后，在100℃加热并搅拌36小时。反应结束后，将反应液冷却至室温，加入水和NH4Cl溶液，分液后，用MgSO4(无水)进行处理、过滤。将过滤的溶液在减压下蒸馏去除，用柱层析(EA/Hx＝30/1)法纯化，从而获得了3.1g的化合物BD-1。
得到的固体的质谱测定结果，在[M+H+]＝777处确认了峰。
合成例4.
Figure BDA0002573065380000381
通过与合成合成例3的化合物BD-1的方法相同的方法合成了3.0g的化合物BD-2。
将上述化合物BD-2的MS测定图谱示于图3，在[M+H+]＝897处确认了峰。
合成例5.
Figure BDA0002573065380000382
通过与合成合成例3的化合物BD-1的方法相同的方法合成了4.0g的化合物BD-3。
将上述化合物BD-3的MS测定图谱示于图4，在[M+H+]＝937处确认了峰。
合成例6.
Figure BDA0002573065380000391
通过与合成合成例3的化合物BD-1的方法相同的方法合成了2.9g的化合物BD-4。
得到的固体的质谱测定结果，在[M+H+]＝913处确认了峰。
合成例7.
Figure BDA0002573065380000392
通过与合成合成例3的化合物BD-1的方法相同的方法合成了2.7g的化合物BD-5。
得到的固体的质谱测定结果，在[M+H+]＝913处确认了峰。
合成例8.
Figure BDA0002573065380000401
通过与合成合成例3的化合物BD-1的方法相同的方法合成了3.8g的化合物BD-6。
将上述化合物BD-6的MS测定图谱示于图5，在[M+H+]＝997处确认了峰。
合成例9.
Figure BDA0002573065380000402
通过与合成合成例3的化合物BD-1的方法相同的方法合成了2.9g的化合物BD-7。
得到的固体的质谱测定结果，在[M+H+]＝997处确认了峰。
合成例10.
Figure BDA0002573065380000411
通过与合成合成例3的化合物BD-1的方法相同的方法合成了2.2g的化合物BD-8。
得到的固体的质谱测定结果，在[M+H+]＝905处确认了峰。
合成例11.
Figure BDA0002573065380000412
通过与合成合成例3的化合物BD-1的方法相同的方法合成了2.7g的化合物BD-9。
得到的固体的质谱测定结果，在[M+H+]＝767处确认了峰。
合成例12.
Figure BDA0002573065380000413
通过与合成合成例3的化合物BD-1的方法相同的方法合成了4.2g的化合物BD-10。
得到的固体的质谱测定结果，在[M+H+]＝1141处确认了峰。
合成例13.
Figure BDA0002573065380000421
在氮气氛下，将装有28g的中间体A-4、5g的NaH、400mL的二甲基甲酰胺(DMF)的烧瓶在0℃搅拌30分钟。接着，进一步添加21g的4-甲氧基苄基氯(4-methoxybenzylchloride)，然后在常温下搅拌8小时。反应结束后，加入400mL的水，搅拌30分钟。将生成的固体过滤后得到的固体利用乙酸乙酯和饱和NH4Cl溶液分液后，回收有机层，用Mg2SO4(无水)进行处理、过滤。将过滤的溶液的溶剂减压蒸馏去除，重结晶(乙酸乙酯/己烷)后进行干燥，从而得到了31g的中间体B-1。
在氮气氛下，将31g的中间体B-1溶解于冷却至0℃的300mL的四氢呋喃(无水)中，放入烧瓶中，缓慢滴加41.5mL的正丁基锂[n-Butyllithium，2.5M的己烷溶液(2.5M inhexane)]后，搅拌1小时。在0℃缓慢滴加13g的溴，然后将温度升至室温，搅拌3小时。反应结束后，加入饱和NaS2O3和NaCl溶液，分液后，用MgSO4(无水)进行处理、过滤。将过滤的溶液在减压下蒸馏去除，通过重结晶(乙酸乙酯/己烷)进行纯化，从而获得了23g的中间体B-2。
合成例14.
Figure BDA0002573065380000422
通过与合成合成例1的中间体A-3的方法相同的方法合成了中间体B-3，并且在没有进一步纯化的情况下进行下一步反应。
将装有未进一步纯化的中间体B-3、9.5g的DDQ(2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone，2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌)、130mL的CHCl3、20mL的水的烧瓶在常温下搅拌2小时。反应结束时，将反应溶液用硅藻土(celite)过滤后，向过滤物中加入NaCl溶液，分液后，用MgSO4(无水)进行处理、过滤。将过滤的溶液在减压下蒸馏去除，在没有进一步纯化的情况下得到了中间体B-4。
通过与合成合成例2的中间体A-5的方法相同的方法合成了中间体B-5，利用硅胶柱层析法(洗脱液：乙酸乙酯/己烷)得到了11g的中间体B-5。
合成例15.
Figure BDA0002573065380000431
通过与合成合成例3的化合物BD-1的方法相同的方法，利用中间体B-5合成了2.5g的化合物BD-11。
得到的固体的质谱测定结果，在[M+H+]＝917处确认了峰。
合成例16.
Figure BDA0002573065380000432
通过与合成合成例3的化合物BD-1的方法相同的方法，利用中间体B-5合成了2.2g的化合物BD-12。
得到的固体的质谱测定结果，在[M+H+]＝865处确认了峰。
合成例17.
Figure BDA0002573065380000441
在氮气氛下，将10g的中间体B-2溶解于冷却至-78℃的80mL的四氢呋喃(无水)中，放入烧瓶中，缓慢滴加8.6mL的正丁基锂[n-Butyllithium，2.5M的己烷溶液(2.5M inhexane)]后，搅拌30分钟。在-78℃缓慢滴加3.5mL的三甲基氯硅烷(chlorotrimethylsilane)，然后在同一温度下进一步搅拌30分钟后，将温度缓慢升至室温，搅拌6小时。反应结束后，加入饱和NH4Cl溶液，分液后，用Na2SO4(无水)进行处理、过滤。在没有进一步纯化的情况下得到中间体C-1并进行下一步反应。
通过与在合成例14中从中间体B-3合成中间体B-5的方法相同的方法，利用中间体C-1得到了7.4g的中间体C-3。
合成例18.
Figure BDA0002573065380000442
通过与合成合成例3的化合物BD-1的方法相同的方法，利用中间体C-3合成化合物BD-13，利用柱层析法(洗脱液：甲苯/己烷)合成了1.76g的化合物BD-13。
得到的固体的质谱测定结果，在[M+H+]＝837处确认了峰。
<实施例>
实施例1.
将ITO(氧化铟锡)以
Figure BDA0002573065380000443
的厚度被涂布成薄膜的玻璃基板(康宁7059玻璃)放入溶解有分散剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。洗涤剂使用菲希尔公司(Fischer Co.)制品，蒸馏水使用了利用密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后，用蒸馏水重复两次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇的溶剂顺序进行超声波洗涤并干燥。
在这样准备的ITO透明电极上，将上述化合物HAT以
Figure BDA0002573065380000451
的厚度进行热真空蒸镀，从而形成了空穴注入层。在上述空穴注入层上，作为空穴传输层，真空蒸镀
Figure BDA0002573065380000452
的下述化合物HT-A，接着，蒸镀
Figure BDA0002573065380000453
的上述化合物HT-B。在发光层上，将作为主体的BH-1和作为掺杂剂的BD-2以2重量％、
Figure BDA0002573065380000454
的厚度进行真空蒸镀。
然后，以1:1的比例蒸镀
Figure BDA0002573065380000455
的化合物ET-A和化合物Liq，在其上，将
Figure BDA0002573065380000456
厚度的掺杂有10重量％的银(Ag)的镁(Mg)、以及
Figure BDA0002573065380000457
厚度的铝依次进行蒸镀而形成阴极，从而制造了有机发光器件。
在上述过程中，有机物的蒸镀速度维持
Figure BDA0002573065380000458
LiF维持
Figure BDA0002573065380000459
的蒸镀速度，铝维持
Figure BDA00025730653800004510
至
Figure BDA00025730653800004511
的蒸镀速度。
Figure BDA00025730653800004512
实施例2.
在上述实施例1中，使用上述化合物BD-3代替化合物BD-2，除此以外，通过与实施例1相同的方法制造了有机发光器件。
实施例3.
在上述实施例1中，使用上述化合物BD-6代替化合物BD-2，除此以外，通过与实施例1相同的方法制造了有机发光器件。
实施例4.
在上述实施例1中，使用上述化合物BD-8代替化合物BD-2，除此以外，通过与实施例1相同的方法制造了有机发光器件。
实施例5.
在上述实施例1中，使用上述化合物BD-11代替化合物BD-2，除此以外，通过与实施例1相同的方法制造了有机发光器件。
实施例6.
在上述实施例1中，使用上述化合物BD-13代替化合物BD-2，除此以外，通过与实施例1相同的方法制造了有机发光器件。
实施例7.
在上述实施例1中，进一步包含上述化合物BH-2(BH-1与BH-2的重量比：1:1)，除此以外，通过与实施例1相同的方法制造了有机发光器件。
<比较例>
Figure BDA0002573065380000461
比较例1.
在上述实施例1中，使用上述化合物D-1代替化合物BD-2，除此以外，通过与实施例1相同的方法制造了有机发光器件。
比较例2.
在上述实施例1中，使用上述化合物D-2代替化合物BD-2，除此以外，通过与实施例1相同的方法制造了有机发光器件。
比较例3.
在上述实施例1中，使用上述化合物D-3代替化合物BD-2，除此以外，通过与实施例1相同的方法制造了有机发光器件。
比较例4.
在上述实施例1中，使用上述化合物D-4代替化合物BD-2，除此以外，通过与实施例1相同的方法制造了有机发光器件。
将上述实施例1至7和比较例1至4的有机发光器件在10mA/cm2的电流密度下测定了驱动电压、发光效率和色坐标，在20mA/cm2的电流密度下测定了相对于初始亮度成为95％所需的时间(LT95)。将其结果示于下述表1。
[表1]
Figure BDA0002573065380000471
由上述表1可以确认使用了本申请化学式1的化合物的实施例1至7与比较例1至比较例4相比，具有优异的效率和寿命特性。

Claims (13)

1.一种由下述化学式1表示的化合物：
化学式1
Figure FDA0002573065370000011
在所述化学式1中，
R1和R2彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、硝基、甲硅烷基、硼基、羟基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的烷基胺基、取代或未取代的芳基胺基、取代或未取代的杂芳基胺基、取代或未取代的芳基烷基胺基、取代或未取代的芳基杂芳基胺基、取代或未取代的烷基杂芳基胺基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，
Ar1至Ar4彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、甲硅烷基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烃环基、或者取代或未取代的杂环基，
n1为0至3的整数，n1为2以上时，2个以上的R1彼此相同或不同，
n2为0至5的整数，n2为2以上时，2个以上的R2彼此相同或不同。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述Ar1至Ar4彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数3至60的烃环基、或者取代或未取代的碳原子数2至60的杂环基。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述Ar1至Ar4彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的苯并芴基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的氢化萘、取代或未取代的二苯并呋喃基、或者取代或未取代的咔唑基。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化学式1由下述化合物中的任一个表示：
Figure FDA0002573065370000021
Figure FDA0002573065370000031
Figure FDA0002573065370000041
5.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化合物的最大发光峰为430nm至470nm。
6.一种有机电子器件，其中，包括：第一电极、与所述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在所述第一电极与所述第二电极之间的1层以上的有机物层，所述有机物层中的1层以上包含权利要求1至5中任一项所述的化合物。
7.根据权利要求6所述的有机电子器件，其中，所述有机物层包括空穴注入层或空穴传输层，所述空穴注入层或空穴传输层包含所述化合物。
8.根据权利要求6所述的有机电子器件，其中，所述有机物层包括电子传输层或电子注入层，所述电子传输层或电子注入层包含所述化合物。
9.根据权利要求6所述的有机电子器件，其中，所述有机物层包括发光层，所述发光层包含所述化合物。
10.根据权利要求6所述的有机电子器件，其中，所述有机物层包括发光层，所述发光层包含所述化合物作为发光层的掺杂剂。
11.根据权利要求6所述的有机电子器件，其中，所述有机电子器件选自有机发光器件、有机磷光器件、有机太阳能电池、有机光导体(OPC)和有机晶体管。
12.根据权利要求10所述的有机电子器件，其中，所述发光层进一步包含下述化学式1-A作为主体：
化学式1-A
Figure FDA0002573065370000051
在所述化学式1-A中，
A1至A3彼此相同或不同，各自独立地为氢、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，
L1至L3彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的亚杂芳基，
R11为氢、氘、卤素基团、氰基、硝基、甲硅烷基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
q1为0至7的整数，q1为2以上时，2个以上的R11彼此相同或不同。
13.根据权利要求10所述的有机电子器件，其中，所述发光层进一步包含由下述化学式1-B和化学式1-C表示的化合物中的2种以上作为主体：
化学式1-B
Figure FDA0002573065370000061
化学式1-C
Figure FDA0002573065370000062
在所述化学式1-B和1-C中，
A4至A8彼此相同或不同，各自独立地为氢、或者取代或未取代的芳基，
A9为取代或未取代的杂环基，
L4至L9彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的亚杂芳基，
R12和R13彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、硝基、甲硅烷基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
q2和q3各自为0至7的整数，q2和q3各自为2以上时，括号内的取代基彼此相同或不同。
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