CN111679028A - 化妆品中四种胜肽的高效液相色谱串联质谱检测方法 - Google Patents
化妆品中四种胜肽的高效液相色谱串联质谱检测方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明公开了化妆品中四种胜肽的高效液相色谱串联质谱检测方法,所述四种胜肽为L‑肌肽、谷胱甘肽、乙酰基四肽‑5和乙酰基六肽‑8,包括如下步骤:步骤一,称取化妆品样品置于洁净的离心管中,加水溶解、混匀、涡旋、离心,取上清液适量,过滤膜,所得滤液为样品工作液;步骤二,系列混合标准溶液配制;步骤三,将所述系列混合标准溶液和样品工作液分别注入高效液相色谱串联质谱仪中,进行检测分析。在本发明的高效液相色谱串联质谱检测方法中,采用水为标准品的溶剂,目标物峰形好,响应高;采用水为化妆品样品的提取溶剂,提取效果好,回收率高;以0.1%乙酸水溶液和乙腈作为流动相,得到的四种多肽峰形对称,基线平稳。
Description
技术领域
本发明涉及化妆品功效成分分析技术领域,尤其涉及一种化妆品中四种胜肽的高效液相色谱串联质谱检测方法。
背景技术
胜肽是由一定序列的氨基酸通过酰胺键键合组成的蛋白质片段。具有生物活性的胜肽经常被添加到化妆品中作为原料药使用。L-肌肽、谷胱甘肽、乙酰基四肽-5和乙酰基六肽-8均是目前被采用频率较高的常见的几款胜肽。
L-肌肽(L-Carnosine),中文别名N-β-丙氨酰-L组氨酸,是一种天然的抗衰老、抗氧化剂。谷胱甘肽(Glutathione),中文别名为5-L-谷氨酰-L-半胱氨酰甘氨酸,它能结合代谢中的自由基及过氧化物,还能防止线粒体的脂质过氧化等,起到保护细胞抵抗衰老的作用。乙酰基四肽-5(Eyeseryl),中文别名:N-乙酰基-β-丙氨酰-L-组氨酰-L-丝氨酰-L-组氨酸,能快速祛除眼袋、黑眼圈等。乙酰基六肽-8(Acetyl Hexapeptide-8),又名:乙酰基六胜肽-3,俗称阿基瑞林。可抑制肌肤的儿茶酚胺和乙酰胆碱过度释放,使脸部肌肉放松,达到平抚细纹的目的。
目前,多肽的检测方法多用于食品、药品和临床领域。如戴璐瑶[1]等采用离子交换色谱法测定牛肉中的肌肽,王宝平[2]等采用高效毛细管电泳法测定原料药肌肽的含量,周鑫悦[3]等采用高效毛细管电泳法测定中药材中六种地龙多肽的含量,杨菁[4]等采用柱前衍生高效液相色谱法测定组织中的肌肽,在食品和药品领域的多肽检测方法多为液相色谱法。而关于化妆品中多肽的检测方法,目前国内外还鲜有报道,已有文献报道采用高效液相色谱法单独测定化妆品中乙酰基六肽-8[5]、肌肽[6]以及谷胱甘肽[7],还未见高效液相色谱质谱检测方法。
参考文献:
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发明内容
本发明为解决现有技术存在的缺陷,提出一种化妆品中四种胜肽的高效液相色谱串联质谱检测方法。
为实现上述目的,本发明采用以下技术方案:
本发明提供一种化妆品中四种胜肽的高效液相色谱串联质谱检测方法,所述四种胜肽为L-肌肽、谷胱甘肽、乙酰基四肽-5和乙酰基六肽-8,包括如下步骤:
步骤一,化妆品样品前处理
称取化妆品样品置于洁净的离心管中,加水溶解、混匀、涡旋、离心,取上清液适量,过滤膜,所得滤液为样品工作液;
步骤二,系列混合标准溶液配制
分别精密称取L-肌肽、谷胱甘肽、乙酰基四肽-5和乙酰基六肽-8标准品,用水溶解,配制所述L-肌肽、谷胱甘肽、乙酰基四肽-5和乙酰基六肽-8浓度均为1.00μg/mL的混合标准溶液;
分别精密量取所述混合标准溶液,加水稀释,配制所述L-肌肽、谷胱甘肽、乙酰基四肽-5和乙酰基六肽-8浓度均为1.00ng/mL、5.00ng/mL、10.0ng/mL、50.0ng/mL、200ng/mL的系列混合标准溶液;
步骤三,高效液相色谱串联质谱检测
将所述系列混合标准溶液和样品工作液分别注入高效液相色谱串联质谱仪中,进行检测分析。
进一步地,步骤三中,液相色谱条件为:
色谱柱:C18柱,4.6mm×100mm,2.7μm;柱温:24-26℃;流速:0.3-0.6mL/min;进样量:5-10μL;流动相A为水,含有0.1%乙酸(v/v),流动相B为乙腈;等度洗脱12,流动相A和流动相B的体积比为90:10。
进一步地,步骤三中,质谱条件为:
离子源:AJSESI;毛细管电压:3400-3600V;裂解电压:370-390V;气帘气温度:250℃;气帘气流速:11L/min;雾化器压力:20psi;鞘气温度:250℃;鞘气流速:14L/min;扫描方式:正离子扫描;检测方式:多反应离子监测模式(MRM)。
进一步优选地,以丰度比较高且干扰较少的离子作为定量离子,其余作为定性离子,所述L-肌肽、谷胱甘肽、乙酰基四肽-5和乙酰基六肽-8的MRM优化参数为:
进一步地,步骤一中,所述离心是以12000r/min离心10min。
进一步地,步骤一中,所述滤膜为0.22μm滤膜。
本发明采用上述技术方案,与现有技术相比,具有如下技术效果:
在本发明的高效液相色谱串联质谱检测方法中,采用水为标准品的溶剂,目标物峰形好,响应高;采用水为化妆品样品的提取溶剂,提取效果好,回收率高;以0.1%乙酸水溶液和乙腈作为流动相,得到的四种多肽峰形对称,基线平稳。
附图说明
图1为L-肌肽、谷胱甘肽、乙酰基四肽-5和乙酰基六肽-8的总离子流图,其中,峰1为L-肌肽、峰2为谷胱甘肽、峰3为乙酰基四肽-5、峰5为乙酰基六肽-8。
具体实施方式
下面通过具体实施例对本发明进行详细和具体的介绍,以使更好的理解本发明,但是下述实施例并不限制本发明范围。
试药与仪器:
L-肌肽购自北京百灵威科技有限公司,纯度为98%;谷胱甘肽标准品购自J&K公司,纯度99%;乙酰基四肽-5购自上海安谱实验科技股份有限公司,纯度为97.7%;乙酰基六肽-8标准品购自四川吉晟生物医药有限公司,纯度97.7%。乙腈、乙酸均为色谱纯,均购自德国默克公司;水为高纯水。
L-肌肽,分子式与分子量为C9H14N4O3/226.23,结构式如式(1);
谷胱甘肽,分子式与分子量为C10H17N3O6S/307.32,结构式如式(2);
乙酰基四肽-5,分子式与分子量为C20H28N8O7/492.49,结构式如式(3);
乙酰基六肽-8,分子式与分子量为C34H60N14O12S/888.99,结构式如式(4);
Agilent6495串联三重四级杆色谱质谱仪配有Agilent1290液相色谱仪,IKAVORTEX4涡旋仪,Eppendorf 5810R离心机,瑞士梅特勒-托利多公司电子天平,美国EMERSON公司超声仪,美国Millipore公司Milli-Q Reference A+型超纯水仪。0.22μm微孔滤膜(尼龙6,Navigator)。
实施例1
本实施例提供了一种化妆品中四种胜肽的高效液相色谱串联质谱检测方法。
步骤一,化妆品样品前处理
准确称量化妆品样品0.2g(精确至0.0001g),置于50mL塑料离心管中,加水定容至刻度,混匀,涡旋5min,以12000r/min离心10min,取上清液适量,过0.22μm滤膜,所得滤液为样品工作液,备用。
由于四种多肽均为水溶性的化合物,因此选择水作为提取溶剂,其毒性低,且环保适合实验室大批量处理样品。另外,在实验过程中也分别考察了超声处理15min、30min和45min以及涡旋5min,结果发现,涡旋5min即能将样品中的L-肌肽等四种多肽提取完全,与超声处理15min~45min的提取效率一致。故最终选择简单、无毒的加水涡旋的前处理方法作为样品工作液的制备方法。
步骤二,系列混合标准溶液配制
分别精密称取L-肌肽、谷胱甘肽、乙酰基四肽-5和乙酰基六肽-8标准品各10mg,分别置10mL容量瓶中,用水溶解,并定容至刻度,摇匀,精密吸取上述溶液各0.10mL置于100mL容量瓶中,用水定容至刻度,摇匀,即得L-肌肽、谷胱甘肽、乙酰基四肽-5和乙酰基六肽-8浓度均为1.00μg/mL的混合标准溶液。
分别精密量取上述混合标准溶液,加水稀释,配制L-肌肽、谷胱甘肽、乙酰基四肽-5和乙酰基六肽-8浓度均为1.00ng/mL、5.00ng/mL、10.0ng/mL、50.0ng/mL、200ng/mL的系列混合标准溶液。
步骤三,高效液相色谱串联质谱检测
将上述系列混合标准溶液和样品工作液分别注入高效液相色谱串联质谱仪中,进行检测分析。
液相色谱条件为:
色谱柱:Agilent Poroshell 120 EC-C18柱,4.6mm×100mm,2.7μm;柱温:25℃;流速:0.5mL/min;进样量:5μL;流动相A为水,含有0.1%乙酸(v/v),流动相B为乙腈;等度洗脱12min,流动相A和流动相B的体积比为90:10。
其中,关于流动相的优化:由于L-肌肽和乙酰基四肽-5是由氨基酸键合而成的多肽化合物,在一定pH值条件下的水溶液中有一定的解离能力,故分别采用具有不同pH范围的0.1%甲酸、5mmol/L乙酸铵以及0.1%乙酸和甲醇、乙腈作为流动相。结果发现,四种多肽在甲醇***里基线不容易平稳。而当5mmol/L乙酸铵和0.1%甲酸作为水相时L-肌肽和乙酰基四肽-5、乙酰基六肽-8的峰形均较差,L-肌肽拖尾严重,乙酰基四肽-5有前沿峰,均不能得到满意的色谱峰形。最后选用0.1%乙酸和乙腈作为流动相时,得到的L-肌肽和乙酰基四肽-5峰形对称,基线平稳。当有机相比例高于体积分数15%时,谷胱甘肽的保留值很小,通过调整有机相比例为体积分数10%时,四种多肽具有良好的分离度和适宜的保留时间。故最终选择流动相A为水,含有0.1%乙酸(v/v),流动相B为乙腈;流动相A和流动相B的体积比为90:10,作为本发明的的流动相。
质谱条件为:
离子源:AJS ESI;毛细管电压:3500V;裂解电压:380V;气帘气温度:250℃;气帘气流速:11L/min;雾化器压力:20psi;鞘气温度:250℃;鞘气流速:14L/min;扫描方式:正离子扫描;检测方式:多反应离子监测模式(MRM),以丰度比较高且干扰较少的离子作为定量离子,其余作为定性离子,L-肌肽、谷胱甘肽、乙酰基四肽-5和乙酰基六肽-8的MRM优化参数为:
其中,关于母离子的选择:为了寻找母离子,采用正离子模式对四种多肽进行一级全扫描,在正离子模式下,L-肌肽、谷胱甘肽和乙酰基四肽-5以[M+H]+作为母离子,由于L-肌肽、谷胱甘肽和乙酰基四肽-5的分子量分别为226、307和492,所以在对其化合物进行一级全扫描时,分别得到了227.1、308.0和493.1的[M+H]的分子离子峰,分别作为其母离子。而乙酰基六肽-8存在[M+H]+和[M+2H]2+两种母离子,经考察比较,[M+2H]2+离子响应丰度更高更稳定,故选择[M+2H]2+的分子离子峰445.3作为乙酰基六肽-8的母离子。
关于定量离子的选择:利用二级质谱扫描确定其定量子离子,L-肌肽和乙酰基四肽-5峰均出现了110的碎片离子峰,且离子强度均为最强,但是为了避免定量离子的相互干扰,最终我们选择离子强度相对强的156.1作为L-肌肽的定量离子,110.1作为乙酰基四肽-5的定量离子。根据碎片离子的响应强弱,最终确定谷胱甘肽和乙酰基六肽-8的定量离子分别为响应比较强的178.9和102.0。
在本实施例中,L-肌肽、谷胱甘肽、乙酰基四肽-5和乙酰基六肽-8的线性方程、相关系数、线性范围及检测限如表1所示:
表1
在本实施例中,还对标准品溶液的稳定性进行了考察:
谷胱甘肽结构式中含有活泼巯基基团,在空气和水中容易被氧化,为了进一步考察标准品溶液的稳定性,以水稀释含有四种多肽的混合工作液至200ng/mL,分别比较置于棕色与透明液相小瓶中、存于冰箱(4℃)与室温(30℃),四种多肽随时间的变化:在0、4、8、12和24h进样分析,记录两种成分的峰面积,以0h的峰面积为100%,考察每个点的回收率。结果显示:标准品溶液置于棕色液相小瓶及4℃冷藏时,更有利于谷胱甘肽的稳定性,峰面积在24h时回收率为95%。而置于透明液相小瓶及室温条件下,谷胱甘肽含量在24h明显减少。肌肽、乙酰基四肽-5和乙酰基六肽-8在上述条件下,24h内均稳定。因此标准品溶液与供试化妆品溶液应临用新配,低温避光保存,并及时进样。
实施例2
以市售的三种化妆品基质作为测试对象,分别加标2.5μg/g、7.5μg/g和25μg/g,同时做平行试验(n=6),测定回收率和RSD见表2。结果显示在高、中、低加标浓度条件下四种多肽的回收率范围在85.1%~105.6%范围内,相对偏差RSD(n=6)在0.6%~4.4%。表明本发明的检测方法回收率结果良好。
表2
应用本发明的检测方法,取市售的膏霜乳液类、液态水基类及凝胶类化妆品(面膜、爽肤水、精华液,面霜、凝胶等)共20批依次测定。7批样品中检出L-肌肽,含量在9.6μg/g~1532.3μg/g范围内;1批样品中检出了谷胱甘肽,含量为1.9μg/g;1批样品中检出乙酰基四肽-5,含量1.8μg/g,3批样品中检出了乙酰基六肽-8,含量在1.7~8.7μg/g范围内,且以上检出化合物与配方标示均一致,进一步说明方法准确可靠,可用于阳性样品验证和实际样品检测。
以上对本发明的具体实施例进行了详细描述,但其只是作为范例,本发明并不限制于以上描述的具体实施例。对于本领域技术人员而言,任何对本发明进行的等同修改和替代也都在本发明的范畴之中。因此,在不脱离本发明的精神和范围下所作的均等变换和修改,都应涵盖在本发明的范围内。
Claims (6)
1.化妆品中四种胜肽的高效液相色谱串联质谱检测方法,所述四种胜肽为L-肌肽、谷胱甘肽、乙酰基四肽-5和乙酰基六肽-8,其特征在于,包括如下步骤:
步骤一,化妆品样品前处理
称取化妆品样品置于洁净的离心管中,加水溶解、混匀、涡旋、离心,取上清液适量,过滤膜,所得滤液为样品工作液;
步骤二,系列混合标准溶液配制
分别精密称取L-肌肽、谷胱甘肽、乙酰基四肽-5和乙酰基六肽-8标准品,用水溶解,配制所述L-肌肽、谷胱甘肽、乙酰基四肽-5和乙酰基六肽-8浓度均为1.00μg/mL的混合标准溶液;
分别精密量取所述混合标准溶液,加水稀释,配制所述L-肌肽、谷胱甘肽、乙酰基四肽-5和乙酰基六肽-8浓度均为1.00ng/mL、5.00ng/mL、10.0ng/mL、50.0ng/mL、200ng/mL的系列混合标准溶液;
步骤三,高效液相色谱串联质谱检测
将所述系列混合标准溶液和样品工作液分别注入高效液相色谱串联质谱仪中,进行检测分析。
2.根据权利要求1所述的高效液相色谱串联质谱检测方法,其特征在于,步骤三中,液相色谱条件为:
色谱柱:C18柱,4.6mm×100mm,2.7μm;柱温:24-26℃;流速:0.3-0.6mL/min;进样量:5-10μL;流动相A为水,含有0.1%乙酸(v/v),流动相B为乙腈;等度洗脱12,流动相A和流动相B的体积比为90:10。
3.根据权利要求1所述的高效液相色谱串联质谱检测方法,其特征在于,步骤三中,质谱条件为:
离子源:AJS ESI;毛细管电压:3400-3600V;裂解电压:370-390V;气帘气温度:250℃;气帘气流速:11L/min;雾化器压力:20psi;鞘气温度:250℃;鞘气流速:14L/min;扫描方式:正离子扫描;检测方式:多反应离子监测模式(MRM)。
5.根据权利要求1所述的高效液相色谱串联质谱检测方法,其特征在于,步骤一中,所述离心是以12000r/min离心10min。
6.根据权利要求1所述的高效液相色谱串联质谱检测方法,其特征在于,步骤一中,所述滤膜为0.22μm滤膜。
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