CN111659322A - 一种制备1,1,1,3-四氯丙烷的装置及工艺 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种制备1,1,1,3‑四氯丙烷的反应装置，包括反应釜，反应釜外设乙烯循环***，反应釜底部设气体分布器，乙烯循环***包括设在反应釜上部的乙烯抽出管、设在反应釜下部的乙烯压入管、设在乙烯抽出管和压入管之间的乙烯压缩机，乙烯压入管与气体分布器连通，本发明还公开了利用该反应装置四氯化碳与乙烯反应制备1,1,1,3‑四氯丙烷的工艺，采用本发明的工艺，减少了四氯化碳与乙烯反应制备1,1,1,3‑四氯丙烷过程中胶油状副产物生成量；提高了主产物1,1,1,3‑四氯丙烷的选择性；反应釜不需要搅拌装置，在相近反应速率下降低了反应釜内乙烯的压力。
Description
技术领域
本发明涉及有机卤化物制备领域，特别是制备1,1,1,3-四氯丙烷的装置及工艺。
背景技术
1,1,1,3-四氯丙烷是合成三氯丙烯、三氟丙烯的关键原料，其本身也可用于去漆剂、脱脂剂和溶剂。1,1,1,3-四氯丙烷合成方法主要包括过氧化物法(CA691213A)、电磁辐射法(CA807638A)、金属络合物和助催化剂法，其中过氧化物法和电磁辐射法因合成效率低或反应条件苛刻不适用于工业生产，金属络合物和助催化剂法则因为反应条件温和、合成效率高而适用于工业化，但不可避免的生成胶油状物粘附于反应釜内壁和搅拌器件上，非常不利于长时间的连续化生产。
US4605802A公开了四氯化碳与乙烯反应制备1,1,1,3-四氯丙烷的方法，催化剂为亚磷酸酯和铁粉，优选是额外添加氯化铁，在95℃,758kPa下反应5.5～22.6小时，转化率45～88.5％，选择性94.9～96.3％。铁粉在反应结束后留在反应器中，用于下一次反应使用；优选的在下一次反应进行之前，反应器用溶剂进行清洗，所述的溶剂为二氯甲烷、丙酮。
CN106146247A公开了在催化剂制备罐中加入四氯化碳、磷酸三丁酯和氯化亚铁，搅拌均匀后制得均匀混合物，混合物中各组分的摩尔比为：四氯化碳/磷酸三丁酯/氯化亚铁＝1/0.01/0.01，将制备好的均匀混合物通过计量泵加入带搅拌的高压釜中，维持反应温度90℃，连续通入乙烯维持反应压力1.1MPa，停留时间1h，反应粗品连续采出经色谱分析，CCl4转化率为80％，产物1,1,1,3-四氯丙烷选择性为93％。
JP2017137263A公开了金属络合物催化剂溶解在液相中，乙烯和四氯化碳加成反应，得到含1,1,1,3-四氯丙烷的反应液，该反应液经高速离心分离产生相分离，金属络合物催化剂在轻相、1,1,1,3-四氯丙烷在重相。催化剂的分离使得反应产物在蒸馏工序不会发生副反应，保证了其高纯度。相对于100mol四氯化碳，催化剂为0.55mol铁和0.1mol二甲基乙酰胺，在130℃和0.6MPa下反应，期间连续加入二甲基乙酰胺2.5hr，直至总量为0.636mol，继续反应5hr，CCl4转化率为94％，产物选择性98％。
现有技术通过催化剂改进、后处理工艺变化提高了原料的转化率、产物选择性、以及装置的可操作性，但都没有根本解决反应生成胶油状物的问题。
发明内容
针对现有技术四氯化碳与乙烯反应制备1,1,1,3-四氯丙烷的过程中生成胶油状物的问题，本发明通过改进反应装置，降低了胶油状物生成量。
四氯化碳与乙烯反应制备1,1,1,3-四氯丙烷的反应式如下：
由于乙烯在高温、高压下容易发生聚合反应，除了上述主反应外，还有系列副反应，生成胶油状副产物：
在相同的催化剂下，过量的乙烯或较高的乙烯浓度是导致副反应发生的主要原因，降低反应体系中乙烯浓度或乙烯的压力是减少副反应的关键。
本发明提供了一种四氯化碳与乙烯反应制备1,1,1,3-四氯丙烷的装置，包括反应釜，所述的反应釜外设乙烯循环***，反应釜内底部设气体分布器，所述的乙烯循环***包括设在反应釜上部的乙烯抽出管、设在反应釜下部的乙烯压入管、设在乙烯抽出管和压入管之间的乙烯压缩机，乙烯压入管与所述的气体分布器连通；反应釜还设有四氯化碳、催化剂加料口和反应液出料口；所述的乙烯抽出管上设有乙烯加料口。
优选的，所述的反应釜长径比为1.5～60，进一步优选为2～15；长径比过小的矮胖型反应釜，气液相接触时间短，不利于气液反应，反之，过大的长径比，气泡在长距离上升过程中发生聚集，使气液相接触面积减小，降低了反应效率。
优选的，所述的气体分布器采用烧结金属多孔材料制成，进一步优选所述的气体分布器为烧结金属多孔网板，网板面积为反应釜横截面积的30～90％，不仅保证气体的均匀分布，还能使反应液在反应釜内充分循环；
所述的反应釜通过来自气体分布器的乙烯鼓泡就能使液相充分搅动，不需要额外的搅拌装置，既能避免搅拌装置高速动摩擦带来的安全风险，还能避免搅拌引起金属催化剂与反应釜壁碰撞，而且大幅降低反应釜制造成本。
优选的，所述的乙烯压缩机为无油压缩机，以免润滑油对反应造成不良影响；所述的乙烯压缩机的排气口与吸气口压力差为0.1～3.0MPa，排气量为每立方米反应釜体积0.4～18Nm3/min；乙烯压缩机仅需要提供克服反应釜中液位差的压力就能使乙烯在反应釜中循环，所需的动力很小；乙烯压缩机的排气量是乙烯循环能力的体现，过小的排气量无法提供足够的乙烯与液相接触反应，而过大的排气量会导致液相过度沸腾，使反应体系不稳定。
所述的外设乙烯循环***使乙烯在气相和液相之间充分交换，即使反应釜内乙烯压力较低，溶入反应液或与反应液接触的乙烯量也能得到保证，从而确保四氯化碳与乙烯的反应顺利进行。
利用所述的制备1,1,1,3-四氯丙烷的反应装置制备1,1,1,3-四氯丙烷的工艺，包括：先将反应釜排出空气，然后加入催化剂、四氯化碳，通入乙烯后，启动乙烯压缩机，乙烯从反应釜上部抽出，通过乙烯压缩机加压后，又从反应釜下部压入反应釜，压入反应釜的乙烯通过气体分布器进行分布后进入反应体系，控制反应釜内乙烯压力为0.15～0.50MPa，升温至80～130℃反应，当反应液中四氯化碳的转化率为60～85％时停止反应。
所述的催化剂为常规的四氯化碳、乙烯调聚催化剂。催化剂可选用氯化铁、氯化亚铁、氯化亚铜等，助催化剂可选用亚磷酸三丙酯、亚磷酸三丁酯等。
与现有技术相比，本发明具有如下优点：1、减少了四氯化碳与乙烯反应制备1,1,1,3-四氯丙烷过程中胶油状副产物生成量；2、提高了主产物1,1,1,3-四氯丙烷的选择性；3、反应釜不需要搅拌装置；4、在相近反应速率下降低了反应釜内乙烯的压力。
附图说明
图1为本发明制备1,1,1,3-四氯丙烷的装置结构示意图。
图1中，1为反应釜，2为四氯化碳、催化剂加料口，3为乙烯抽出管，4为乙烯加料口，5为乙烯压缩机，6为乙烯压入管，7为出料口，8为气体分布器
具体实施方式
如图1所示，一种制备1,1,1,3-四氯丙烷的装置，包括反应釜，反应釜外设乙烯循环***，反应釜底部设气体分布器；乙烯循环***包括设在反应釜1上部的乙烯抽出管3、设在反应釜1下部的乙烯压入管6、设在乙烯抽出管3和压入管6之间的乙烯压缩机5，乙烯压入管与气体分布器8连通；反应釜上部设有四氯化碳、催化剂加料口2，反应釜下部设有反应液出料口7，乙烯抽出管上设有乙烯加料口4；所述的反应釜为不锈钢材质，所述的气体分布器为多层烧结金属网板，平均孔径为0.3-50μm，孔隙率25％-45％，气体分布器面积为反应釜横截面积的30％-90％，所述的乙烯压缩机为无油乙烯压缩机，排气口与进气口压力差0.1～3.0MPa。
下面采用所述的反应装置，结合实施例，进一步阐述本发明。应理解，这些实施例仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围。
实施例1
不锈钢材质的5000L反应釜，长径比为3，排出空气，加入催化剂氯化铁5kg、还原铁粉32kg，助催化剂亚磷酸三丁酯25kg，四氯化碳3750kg，从乙烯加料口通入乙烯，使反应釜内乙烯压力达到0.20MPa；启动无油乙烯压缩机，排气口与进气口压力差小于等于1.2MPa，乙烯压缩机的排气量为17.5Nm3/min，乙烯从反应釜上部抽出，通过乙烯压缩机加压后，从反应釜下部压入反应釜，压入反应釜的乙烯通过气体分布器分布进入反应体系，气体分布器为多层烧结金属网板，平均孔径0.45μm，孔隙率38％，气体分布器面积为反应釜横截面积的65％；升温至95℃反应，补充乙烯，控制反应釜内乙烯压力为0.18～0.22MPa，反应7.5小时，取样进行气相色谱分析，1,1,1,3-四氯丙烷76.2％，四氯化碳23.4％，二次加成副产物0.4％，折合四氯化碳转化率为73.4％，1,1,1,3-四氯丙烷选择性99.5％，停止反应。
实施例2
控制反应釜内乙烯压力为0.46～0.50MPa，其他与实施例1相同，取样进行气相色谱分析，1,1,1,3-四氯丙烷85.4％，四氯化碳13.9％，二次加成副产物0.7％，折合四氯化碳转化率为84.0％，1,1,1,3-四氯丙烷选择性99.3％。
对比例1
反应釜没有乙烯循环***，通过机械搅拌装置搅动反应液，控制反应釜内乙烯压力为0.78～0.82MPa，反应时间11小时，其他与实施例1相同，取样进行气相色谱分析，1,1,1,3-四氯丙烷75.9％，四氯化碳21.2％，二次加成副产物2.4％，其他0.5％，折合四氯化碳转化率为79.0％，1,1,1,3-四氯丙烷选择性96.3％。
Claims (9)
1.一种制备1,1,1,3-四氯丙烷的装置，包括反应釜，其特征在于，反应釜外设乙烯循环***，反应釜内底部设有气体分布器，所述的乙烯循环***包括设在反应釜上部的乙烯抽出管、设在反应釜下部的乙烯压入管、设在乙烯抽出管和压入管之间的乙烯压缩机，乙烯压入管与所述的气体分布器连通。
2.根据权利要求1所述的制备1,1,1,3-四氯丙烷的装置，其特征在于，所述的反应釜长径比为1.5～60。
3.根据权利要求2所述的制备1,1,1,3-四氯丙烷的装置，其特征在于，所述的反应釜长径比为2～15。
4.根据权利要求1所述的制备1,1,1,3-四氯丙烷的装置，其特征在于，所述的气体分布器采用烧结金属多孔材料制成。
5.根据权利要求1所述的制备1,1,1,3-四氯丙烷的装置，其特征在于，所述的气体分布器为烧结金属多孔网板，网板面积为反应釜内部横截面积的30～90％。
6.根据权利要求1所述的制备1,1,1,3-四氯丙烷的装置，其特征在于，所述的乙烯压缩机为无油压缩机。
7.根据权利要求1或6所述的制备1,1,1,3-四氯丙烷的装置，其特征在于，所述的乙烯压缩机的排气口与吸气口压力差为0.1～3.0MPa，排气量为每立方米反应釜体积0.4～18Nm3/min。
8.一种制备1,1,1,3-四氯丙烷的工艺，包括：采用权利要求1～7任一所述的制备1,1,1,3-四氯丙烷的装置，先将反应釜排出空气，然后加入催化剂、四氯化碳，通入乙烯后，启动乙烯压缩机，乙烯从反应釜上部乙烯抽出管抽出，经乙烯压缩机加压后，又从反应釜下部乙烯压入管压入反应釜，压入反应釜的乙烯经气体分布器进行分布后进入反应体系；当反应体系中四氯化碳的转化率为60～85％时停止反应。
9.根据权利要求8所述的制备1,1,1,3-四氯丙烷的工艺，其特征在于，所述的反应釜上部气相压力为0.15～0.50MPa，反应温度为80～130℃条件下进行反应。
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Cited By (1)
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| CN114835554A (zh) * | 2021-02-02 | 2022-08-02 | 中国科学院宁波材料技术与工程研究所 | 一种1,1,1,3-四氯丙烷的制备方法 |
Citations (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1238237A (zh) * | 1998-06-09 | 1999-12-15 | 埃林纳克股份有限公司 | 气相流化床反应器 |
| CN1265389A (zh) * | 1999-01-28 | 2000-09-06 | 芬诺利特单体两合公司 | 通过氧氯化作用制备1,2－二氯乙烷的方法 |
| DE19910964A1 (de) * | 1999-03-12 | 2000-09-21 | Krupp Uhde Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Ethylendichlorid (EDC) |
| CN1301192A (zh) * | 1998-05-15 | 2001-06-27 | 埃林纳克股份有限公司 | 气相流化床反应器 |
| CN1333199A (zh) * | 2001-08-07 | 2002-01-30 | 上海氯碱化工股份有限公司 | 一种直接氯化制二氯乙烷的方法 |
| US20040175323A1 (en) * | 2003-03-05 | 2004-09-09 | Marcus Franz | Process and apparatus for preparing hydrogen chloride |
| CN1544403A (zh) * | 2003-11-24 | 2004-11-10 | 苏州联氟化学有限公司 | 1，1，1，3，3－五氯丙烷和1，1，1，3，3－五氯丁烷的改进制备方法 |
| CN1686984A (zh) * | 2005-03-31 | 2005-10-26 | 浙江蓝天环保高科技股份有限公司 | 一种氟乙烷的制备方法 |
| CN101165032A (zh) * | 2006-10-20 | 2008-04-23 | 韦恩诺利特两合公司 | 氧氯化装置和方法 |
| CN101198575A (zh) * | 2005-11-17 | 2008-06-11 | Lg化学株式会社 | 用于通过1,2-二氯乙烷的热解制备氯乙烯的装置以及使用该装置制备氯乙烯的方法 |
| CN101913980A (zh) * | 2010-09-07 | 2010-12-15 | 西安近代化学研究所 | 1，1，1，3，3-五氯丙烷的生产方法 |
| CN101959588A (zh) * | 2008-02-27 | 2011-01-26 | 西湖朗维尤公司 | 在流化床容器中预防或减少在格栅上附聚的方法 |
| CN102441353A (zh) * | 2010-10-08 | 2012-05-09 | 新疆天业（集团）有限公司 | 一种乙炔法合成氯乙烯的装置及方法 |
| CN202823314U (zh) * | 2012-10-14 | 2013-03-27 | 滕圣刚 | 一种氯乙烯制备装置 |
| CN105218299A (zh) * | 2015-09-30 | 2016-01-06 | 巨化集团技术中心 | 一种用于四氯化碳和烯烃生产氯代烃的连续制备方法 |
| CN105585396A (zh) * | 2014-10-20 | 2016-05-18 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种由含氧化合物制取低碳烯烃的方法 |
| CN105622330A (zh) * | 2016-01-26 | 2016-06-01 | 巨化集团技术中心 | 一种氯代烃的连续制备方法 |
| CN105859512A (zh) * | 2016-04-19 | 2016-08-17 | 浙江衢州巨新氟化工有限公司 | 一种1,1,1,3,3-五氯丙烷的制备方法 |
| CN106146247A (zh) * | 2015-03-24 | 2016-11-23 | 中化近代环保化工(西安)有限公司 | 一种连续法制备1,1,1,3-四氯丙烷的工艺方法 |
| US20170233505A1 (en) * | 2014-08-07 | 2017-08-17 | Basell Polyolefine Gmbh | Process for ethylene polymerization with improved ethylene feed system |
| CN107303478A (zh) * | 2016-04-25 | 2017-10-31 | 中国石油化工股份有限公司 | 流化床反应器、烯烃聚合装置以及烯烃聚合方法 |
| CN109127146A (zh) * | 2011-06-03 | 2019-01-04 | 霍尼韦尔国际公司 | 用于捕集和循环卤代烷化合物生产中使用的铁催化剂的方法 |
| CN209885775U (zh) * | 2019-03-06 | 2020-01-03 | 浙江佳汇新材料有限公司 | 一种制备1,1,1,3-四氯丙烷的装置 |
-
2019
- 2019-03-06 CN CN201910168007.7A patent/CN111659322A/zh active Pending
Patent Citations (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1301192A (zh) * | 1998-05-15 | 2001-06-27 | 埃林纳克股份有限公司 | 气相流化床反应器 |
| CN1238237A (zh) * | 1998-06-09 | 1999-12-15 | 埃林纳克股份有限公司 | 气相流化床反应器 |
| CN1265389A (zh) * | 1999-01-28 | 2000-09-06 | 芬诺利特单体两合公司 | 通过氧氯化作用制备1,2－二氯乙烷的方法 |
| DE19910964A1 (de) * | 1999-03-12 | 2000-09-21 | Krupp Uhde Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Ethylendichlorid (EDC) |
| CN1333199A (zh) * | 2001-08-07 | 2002-01-30 | 上海氯碱化工股份有限公司 | 一种直接氯化制二氯乙烷的方法 |
| US20040175323A1 (en) * | 2003-03-05 | 2004-09-09 | Marcus Franz | Process and apparatus for preparing hydrogen chloride |
| CN1544403A (zh) * | 2003-11-24 | 2004-11-10 | 苏州联氟化学有限公司 | 1，1，1，3，3－五氯丙烷和1，1，1，3，3－五氯丁烷的改进制备方法 |
| CN1686984A (zh) * | 2005-03-31 | 2005-10-26 | 浙江蓝天环保高科技股份有限公司 | 一种氟乙烷的制备方法 |
| CN101198575A (zh) * | 2005-11-17 | 2008-06-11 | Lg化学株式会社 | 用于通过1,2-二氯乙烷的热解制备氯乙烯的装置以及使用该装置制备氯乙烯的方法 |
| CN101165032A (zh) * | 2006-10-20 | 2008-04-23 | 韦恩诺利特两合公司 | 氧氯化装置和方法 |
| CN101959588A (zh) * | 2008-02-27 | 2011-01-26 | 西湖朗维尤公司 | 在流化床容器中预防或减少在格栅上附聚的方法 |
| CN101913980A (zh) * | 2010-09-07 | 2010-12-15 | 西安近代化学研究所 | 1，1，1，3，3-五氯丙烷的生产方法 |
| CN102441353A (zh) * | 2010-10-08 | 2012-05-09 | 新疆天业（集团）有限公司 | 一种乙炔法合成氯乙烯的装置及方法 |
| CN109127146A (zh) * | 2011-06-03 | 2019-01-04 | 霍尼韦尔国际公司 | 用于捕集和循环卤代烷化合物生产中使用的铁催化剂的方法 |
| CN202823314U (zh) * | 2012-10-14 | 2013-03-27 | 滕圣刚 | 一种氯乙烯制备装置 |
| US20170233505A1 (en) * | 2014-08-07 | 2017-08-17 | Basell Polyolefine Gmbh | Process for ethylene polymerization with improved ethylene feed system |
| CN105585396A (zh) * | 2014-10-20 | 2016-05-18 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种由含氧化合物制取低碳烯烃的方法 |
| CN106146247A (zh) * | 2015-03-24 | 2016-11-23 | 中化近代环保化工(西安)有限公司 | 一种连续法制备1,1,1,3-四氯丙烷的工艺方法 |
| CN105218299A (zh) * | 2015-09-30 | 2016-01-06 | 巨化集团技术中心 | 一种用于四氯化碳和烯烃生产氯代烃的连续制备方法 |
| CN105622330A (zh) * | 2016-01-26 | 2016-06-01 | 巨化集团技术中心 | 一种氯代烃的连续制备方法 |
| CN105859512A (zh) * | 2016-04-19 | 2016-08-17 | 浙江衢州巨新氟化工有限公司 | 一种1,1,1,3,3-五氯丙烷的制备方法 |
| CN107303478A (zh) * | 2016-04-25 | 2017-10-31 | 中国石油化工股份有限公司 | 流化床反应器、烯烃聚合装置以及烯烃聚合方法 |
| CN209885775U (zh) * | 2019-03-06 | 2020-01-03 | 浙江佳汇新材料有限公司 | 一种制备1,1,1,3-四氯丙烷的装置 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114835554A (zh) * | 2021-02-02 | 2022-08-02 | 中国科学院宁波材料技术与工程研究所 | 一种1,1,1,3-四氯丙烷的制备方法 |
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