CN111656184A - 二酐分析方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种可以可靠地分析具有高反应性和低溶解度的二酐的二酐分析方法。此外，本发明可以通过在HPLC分析中分离具有相似的保留时间的杂质来分析杂质的结构，并且可以分析具有或不具有发色团的二酐的纯度。

Description

二酐分析方法
技术领域
本申请要求于2018年9月27日提交的韩国专利申请No.10-2018-0114783和于2019年9月20日提交的韩国专利申请No.10-2019-0115730的优先权的权益，这两项专利申请的全部公开内容通过引用并入本说明书中。
本发明涉及一种二酐分析方法。
背景技术
为了分析二酐，通常使用诸如滴定的方法。然而，滴定法在对二酐定量方面具有困难，因为在通过二酐的相互转化生成的酸具有高酸度的情况下，滴定终点受到干扰。此外，存在生成的酸的酸度根据酸酐的类型而变化，使得滴定时定量的适合性变化的问题。此外，存在在通过滴定法分析具有新结构的酸酐的情况下，难以找到转化的酸的酸度信息，并且当化合物与酸或碱化合物混合时，难以通过滴定法定量分析的问题。
另外，在分析高反应性二酐的纯度的过程中，因为环结构由于外部环境如热量或水分的影响而打开，因此，这种常规方法难以确定二酐化合物的精确纯度。由于二酐化合物的平面结构性能，存在与柱的相互作用低，使得化合物不充分地停留在柱中的缺点。
因此，需要一种用于分析高反应性二酐的纯度的可靠试验。还需要一种分离具有与二酐的保留时间相似的保留时间的杂质并且分析其结构的方法。
发明内容
技术问题
本发明的一个目的是提供一种用于分析二酐的纯度的方法。
另外，本发明的另一目的是提供一种分离二酐中包含的杂质并分析其结构的方法。
技术方案
为了实现上述目的，本发明提供一种通过HPLC(高效液相色谱)分析二酐的方法，其中，使用无水化合物作为流动相，使用氰基柱作为固定相。
根据一个实施方案，所述无水化合物可以包括选自无水乙腈(ACN)、无水二甲基甲酰胺(DMF)、乙酸酐、无水丙酮、无水苯、无水四氯化碳、无水环己烷、无水环戊烷、无水二氯乙烷、无水二氯甲烷、无水二甲基亚砜、无水二氧六环、无水乙酸乙酯、无水二***、无水甲醇、无水甲基乙基酮、无水四氯乙烷、无水四氢呋喃、无水甲苯和无水三氯乙烷中的至少一种，特别是无水乙腈(ACN)与无水二甲基甲酰胺(DMF)的组合。
根据一个实施方案，流动相的洗脱条件可以为从分析的开始0分钟时20％的ACN和80％的DMF以及10分钟时60％的ACN和40％的DMF的浓度梯度。
根据一个实施方案，所述二酐可以包括选自4,4'-二邻苯二甲酸二酐(BPDA)、均苯四甲酸二酐(PMDA)、1,3-二甲基环丁烷-1,2,3,4-四甲酸二酐(DMCBDA)和1,2,3,4-丁烷四甲酸二酐(BT-100)中的至少一种。
根据一个实施方案，对于HPLC分析中的检测，在存在发色团的情况下可以使用光电二极管阵列检测器，在不存在发色团的情况下可以使用带电气溶胶检测器。
根据一个实施方案，二酐可以以溶解在溶剂中的溶液的形式被注入到柱中，其中，所述溶剂可以包括无水乙腈(ACN)、无水二甲基甲酰胺(DMF)或它们的组合。
另外，本发明提供一种应用所述二酐分析方法的***。
有益效果
本发明可以可靠地分析具有高反应性和低溶解度的二酐。此外，可以在HPLC分析中分离具有相似保留时间的二酸杂质并且分析杂质的结构，并且可以分析具有或不具有发色团的二酐的纯度。
附图说明
图1是示出根据实施例1的分析结果的图；
图2是示出根据实施例2的分析结果的图；
图3是示出根据实施例3的分析结果的图；
图4是示出根据实施例4的分析结果的图；
图5是示出根据比较例1的分析结果的图；
图6是示出根据比较例2的分析结果的图；
图7是示出根据比较例3的分析结果的图；
图8是示出根据比较例4的分析结果的图。
具体实施方式
由于在本发明中可以进行各种修改和变化，因此，在附图中示出了具体实施方案，并且将在详细的说明书中详细描述。然而，应当理解的是，本发明不意在局限于具体实施方案，而是包括落入本发明的精神和范围内的所有修改、等同物和替代物。在本发明的下面描述中，如果确定已知功能的详细描述会使本发明的要点模糊，则将省略该详细描述。
本文中使用的术语“加入”可以与“进料、流入、注入”互换描述，并且可以理解为指将固体、液体、气体或热等流入或输入到需要其的地方。
下文中，将更详细地描述根据本发明的实施方案的二酐分析方法。
二酐具有高反应性，使得其环结构会容易地打开。由于二酐的反应而具有开环结构的二酸化合物是难以分离的杂质，因为当通过色谱法分析时其保留时间与二酐相似。
为了解决上述问题，本发明提供一种通过HPLC(高效液相色谱)分析二酐的方法，其中，使用无水化合物作为流动相，使用氰基柱作为固定相。
所述二酐可以是水含量为0.02％以下或0.001％以下的化合物。
在根据本发明的二酐分析方法中，通过使用无水化合物作为HPLC流动相，可以使溶剂中包含的痕量水形成二酸并影响纯度的现象最小化。示出溶剂中包含的水与二酐化合物反应以形成二酸形式的杂质的过程的一个实例示于结构例1中。
[结构例1]
Figure BDA0002600861740000041
根据一个实施方案，所述无水化合物可以包括选自无水乙腈(ACN)、无水二甲基甲酰胺(DMF)、乙酸酐、无水丙酮、无水苯、无水四氯化碳、无水环己烷、无水环戊烷、无水二氯乙烷、无水二氯甲烷、无水二甲基亚砜、无水二氧六环、无水乙酸乙酯、无水二***、无水甲醇、无水甲基乙基酮、无水四氯乙烷、无水四氢呋喃、无水甲苯和无水三氯乙烷中的至少一种，特别是无水乙腈(ACN)与无水二甲基甲酰胺(DMF)的组合。
特别地，无水ACN与无水DMF的组合有利于分离作为二酐的杂质的二酸。因为二酐由于其化学结构而在有机溶剂中具有低溶解度，因此，通常难以通过HPLC进行分析。无水DMF通常是一种可以溶解二酐的溶剂，并且当与其它溶剂一起应用时，可以更有效地分离二酸杂质。
根据一个实施方案，流动相的洗脱条件可以为从分析的开始0分钟时20％的ACN和80％的DMF以及10分钟时60％的ACN和40％的DMF的浓度梯度。
另外，在本发明中，可以使用氰基柱作为HPLC分析柱，并且其实例包括：Capcellpak Cyano、hypersil goldTM cyano、HypersilTM CPS-2 cyano、Phenomenexsoloctosil cyano、MICTOSORBTM SHORT-ONE cyano和LiChrosorb cyano等。此外，柱的条件可以为4.6mm ID×150mm L且粒径为3μm。
其中氯代(3-氰基丙基)二甲基硅烷与二氧化硅凝胶反应以吸附-CN基团的氰基(CN)柱具有Si-CH2CH2CH2CN的结构式并且表现出弱极性，因此，可以通过使用极性样品的正相或反相而选择性地使用。此外，它与柱中的溶剂组成保持快速平衡，这有利于梯度洗脱，并且可以用于分离离子或碱性物质。此外，该柱比二氧化硅柱具有更少的污染物吸附，因而具有更长的寿命和对水更小的敏感性。
在一个实施方案中，所述二酐可以包括选自4,4'-二邻苯二甲酸二酐(BPDA)、均苯四甲酸二酐(PMDA)、1,3-二甲基环丁烷-1,2,3,4-四甲酸二酐(DMCBDA)、1,2,3,4-丁烷四甲酸二酐(BT-100)、3,3',4,4'-二苯基砜四甲酸二酐、1,2,4,5-环己烷四甲酸二酐、1,2,3,4-环戊烷四甲酸二酐、二亚乙基三胺五乙酸二酐和1,2,3,4-环丁烷四甲酸二酐中的至少一种。
在一个实施方案中，用于HPLC分析的样品的二酐以溶解在溶剂中的溶液的形式被注入到柱中，其中，用于溶解二酐的溶剂可以是选自无水二甲基甲酰胺(DMF)、无水乙腈(ACN)、乙酸酐、无水丙酮、无水苯、无水四氯化碳、无水环己烷、无水环戊烷、无水二氯乙烷、无水二氯甲烷、无水二甲基亚砜、无水二氧六环、无水乙酸乙酯、无水二***、无水甲醇、无水甲基乙基酮、无水四氯乙烷、无水四氢呋喃、无水甲苯和无水三氯乙烷中的至少一种。例如，无水DMF可以溶解具有低溶解度的二酐和杂质两者，便于色谱分析。常规化合物也可以用作溶剂，但是二酐可以通过化合物中的水分转化为二酸，引起比实际纯度更低的纯度。
根据一个实施方案，对于HPLC分析中的检测，在存在发色团的情况下使用光电二极管阵列检测器，在不存在发色团的情况下使用带电气溶胶检测器。
本发明通过提供应用上述分析方法的***，还可以分析二酐的纯度，并且可以容易地进行包含的杂质的分离和结构分析。
根据如上所述的本发明，可以分析二酐的纯度，并且通过该分析选择的高纯度二酐可以有效地用作用于制备聚酰胺酸或聚酰亚胺的组分。此外，高纯度二酐可以应用于各种领域，如透明基板、半导体基板、用于柔性显示器的基板、定向层、增塑剂等。
下文中，将详细描述本发明的实施方式，以使本领域技术人员可以容易地实施本发明。然而，本发明可以以许多不同的形式来实施，并且不应理解为局限于本文中阐述的实施例。
在下面实施例中用于分析二酐的HPLC条件如下。
1.流动相
在表1中所示的洗脱条件中使用无水乙腈(ACN)和无水二甲基甲酰胺(DMF)。
[表1]
时间(分钟) ACN(％) DMF(％)
0 20 80
10 60 40
10.01 20 80
2.柱
Capcellpak Cyano柱(尺寸为4.6mm ID×150mm L，粒径为3μm，在40℃下)
3.检测器
对于存在发色团的二酐，使用光电二极管阵列检测器(295nm)，对于不存在发色团的二酐，使用带电气溶胶检测器。
4.质量检测器
模式为APCI±，APCI电晕为1.5kV，锥孔电压为30V，离子源温度为150℃，APCI探头温度为450℃，锥孔气体流量为50L/小时，去溶剂气体流量为500L/小时。
实施例1：4,4'-二邻苯二甲酸二酐(BPDA)
使用Waters HPLC***(e2695分离模块，2998光电二极管阵列检测器，3100质量检测器)进行HPLC分析。作为固定相的柱，在40℃下使用Shiseido的Capcellpak Cyano(4.6mmID×150mm L，粒径：3μm)。流动相为脱气后的无水乙腈(ACN，无水，Sigma Aldrich)和无水二甲基甲酰胺(DMF，无水，Sigma Aldrich)，并且梯度条件为在1mL/分钟下经10分钟ACN/DMF从20/80(v/v)至60/40(v/v)。将2μL的通过将BPDA以1mg/mL的浓度完全溶解在无水DMF中而得到的溶液加入到HPLC***中，并通过柱洗脱，然后使用光电二极管阵列检测器得到色谱图。检测波长为295nm，质量检测器模式为APCI±，APCI电晕为1.5kV，锥孔电压为30V，离子源温度为150℃，APCI探头温度为450℃，锥孔气体流量为50L/小时，去溶剂气体流量为500L/小时。结果，发现BPDA样品的纯度为99.6％，纯度和杂质的结构的分析结果示于图1中。
实施例2：均苯四甲酸二酐(PMDA)
除了使用10μL的通过将PMDA以1mg/mL的浓度完全溶解在无水ACN中而得到的溶液之外，以与实施例1中相同的方式进行HPLC分析。
发现PMDA样品的纯度为98.2％，纯度和杂质的结构的分析结果示于图2中。
实施例3：1,3-二甲基环丁烷-1,2,3,4-四甲酸二酐(DMCBDA)
使用Waters HPLC***(e2695分离模块)和ThermoFisher的带电气溶胶检测器(CAD)进行HPLC分析。作为柱，在40℃下使用Shiseido的Capcellpak Cyano(4.6mm ID×150mm L，粒径：3μm)。流动相为脱气后的无水乙腈(ACN，无水，Sigma Aldrich)和无水二甲基甲酰胺(DMF，无水，Sigma Aldrich)，并且梯度条件为在1mL/分钟下经10分钟ACN/DMF从20/80(v/v)至60/40(v/v)。将5μL的通过将DMCBDA以1mg/mL的浓度完全溶解在无水DMF中而得到的溶液加入到HPLC***中，并通过柱洗脱，然后使用带电气溶胶检测器得到色谱图。质量检测器模式为APCI±，APCI电晕为1.5kV，锥孔电压为30V，离子源温度为150℃，APCI探头温度为450℃，锥孔气体流量为50L/小时，去溶剂气体流量为500L/小时。结果，发现DMCBDA样品的纯度为95.1％，纯度和杂质的结构的分析结果示于图3中。
实施例4：1,2,3,4-丁烷四甲酸二酐(BT-100)
除了使用5μL的通过将BT-100以1mg/mL的浓度完全溶解在无水DMF中而得到的溶液以外，以与实施例3中相同的方式进行HPLC分析。
BT-100样品的纯度为95.2％，纯度和杂质的结构的分析结果示于图4中。
比较例1：4,4'-二邻苯二甲酸二酐(BPDA)
除了使用作为用于HPLC的常规溶剂的ACN和DMF代替无水化合物作为流动相之外，以与实施例1中相同的方式进行HPLC分析。
发现BPDA样品的纯度为99.3％，结果示于图5中。
由图5可以看出，对于相同物质，其与实施例1的纯度的纯度差为约0.3％，这可以解释为在比较例1中使用的HPLC的溶剂中包含的少量水与BPDA反应以形成二酸，纯度受到影响。
比较例2：4,4'-二邻苯二甲酸二酐(BPDA)
除了使用Shiseido的Capcellpak Cyano(4.6mm ID×150mm L，粒径：3μm)作为HPLC色谱柱之外，以与实施例1中相同的方式进行HPLC分析。结果示于图6中。
根据图6，当使用C18色谱柱代替氰基柱时，可以看出，与柱的相互作用的缺乏引起宽峰而不是尖峰。
比较例3：4,4'-二邻苯二甲酸二酐(BPDA)
除了使用Thermo Fisher的Acclaim Surfactant(4.6mm ID×50mm L，粒径：5μm)作为HPLC色谱柱之外，以与实施例1中相同的方式进行HPLC分析。结果示于图7中。
根据图7，当使用Acclaim Surfactant柱而不是使用氰基柱时，可以看出，出现宽峰并且分辨率大大降低。
比较例4：4,4'-二邻苯二甲酸二酐(BPDA)
除了使用氯仿代替无水ACN作为流动相之外，以与实施例1中相同的方式进行HPLC分析。结果示于图8中。
如图8中所示，当使用氯仿时，诸如二酸的杂质和诸如BPDA的二酐化合物具有相似的保留时间，并且发现在图中的峰未分离。
尽管已经参照本发明的具体实施例具体地示出和描述了本发明，但是对于本领域技术人员显而易见的是，这些具体描述仅是优选实施例，并且本发明的范围不限于此。因此，本发明的范围旨在由所附权利要求书及其等同物限定。

Claims (9)

1.一种利用高效液相色谱(HPLC)的二酐分析方法，其中，使用无水化合物作为流动相，使用氰基柱作为固定相。
2.根据权利要求1所述的二酐分析方法，其中，所述无水化合物包括选自无水乙腈(ACN)、无水二甲基甲酰胺(DMF)、乙酸酐、无水丙酮、无水苯、无水四氯化碳、无水环己烷、无水环戊烷、无水二氯乙烷、无水二氯甲烷、无水二甲基亚砜、无水二氧六环、无水乙酸乙酯、无水二***、无水甲醇、无水甲基乙基酮、无水四氯乙烷、无水四氢呋喃、无水甲苯和无水三氯乙烷中的至少一种。
3.根据权利要求1所述的二酐分析方法，其中，所述流动相是无水乙腈(ACN)与无水二甲基甲酰胺(DMF)的组合，所述流动相的洗脱条件为从分析的开始0分钟时20％的ACN和80％的DMF以及10分钟时60％的ACN和40％的DMF的浓度梯度。
4.根据权利要求1所述的二酐分析方法，其中，所述二酐包括选自4,4'-二邻苯二甲酸二酐(BPDA)、均苯四甲酸二酐(PMDA)、1,3-二甲基环丁烷-1,2,3,4-四甲酸二酐(DMCBDA)、1,2,3,4-丁烷四甲酸二酐(BT-100)、3,3',4,4'-二苯基砜四甲酸二酐、1,2,4,5-环己烷四甲酸二酐、1,2,3,4-环戊烷四甲酸二酐、二亚乙基三胺五乙酸二酐和1,2,3,4-环丁烷四甲酸二酐中的至少一种。
5.根据权利要求1所述的二酐分析方法，其中，对于所述高效液相色谱分析中的检测，在存在发色团的情况下使用光电二极管阵列检测器，在不存在发色团的情况下使用带电气溶胶检测器。
6.根据权利要求1所述的二酐分析方法，其中，所述二酐以溶解在溶剂中的溶液的形式被注入到所述柱中。
7.根据权利要求6所述的二酐分析方法，其中，用于溶解二酐的溶剂包括选自无水乙腈(ACN)、无水二甲基甲酰胺(DMF)、乙酸酐、无水丙酮、无水苯、无水四氯化碳、无水环己烷、无水环戊烷、无水二氯乙烷、无水二氯甲烷、无水二甲基亚砜、无水二氧六环、无水乙酸乙酯、无水二***、无水甲醇、无水甲基乙基酮、无水四氯乙烷、无水四氢呋喃、无水甲苯和无水三氯乙烷中的至少一种。
8.一种应用根据权利要求1至7中任意一项所述的二酐分析方法的***。
9.聚酰胺酸或聚酰亚胺，该聚酰胺酸或聚酰亚胺包含由权利要求1至7中任意一项所述的二酐分析方法分析的二酐。
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Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4487911A (en) * 1979-07-23 1984-12-11 The P. D. George Company Stable polyamic acids
JP2006214819A (ja) * 2005-02-02 2006-08-17 Jfe Chemical Corp ２，３，６，７−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物の分析方法
CN101068799A (zh) * 2004-12-07 2007-11-07 三菱化学株式会社 高纯度氧双邻苯二甲酸酐及其制造方法
CN103969392A (zh) * 2014-05-21 2014-08-06 常熟市联邦化工有限公司 一种均苯四甲酸二酐的高效液相色谱分析方法
CN106458825A (zh) * 2014-05-09 2017-02-22 日产化学工业株式会社 1,3‑二取代环丁烷‑1,2,3,4‑四羧酸及其酸二酐的新型制造方法
WO2017163894A1 (ja) * 2016-03-24 2017-09-28 田岡化学工業株式会社 テトラカルボン酸二無水物、ポリアミック酸及びポリイミド

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2348642B (en) * 1998-07-31 2004-03-10 Chinese Petroleum Corp Process for the preparation of pyromellitic dianhydride
KR100462288B1 (ko) * 2002-04-02 2004-12-17 한국과학기술연구원 혈장 중의 썰트랄린의 검출방법
EP1686121B1 (en) 2003-11-20 2010-02-10 Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. Liquid cyclohexane-tricarboxylic acid anhydride
US7981996B2 (en) * 2004-12-22 2011-07-19 Sabic Innovative Plastics Ip B.V. Method of making bisimides
CN101013113B (zh) 2007-01-31 2011-12-21 上海化学试剂研究所 N-苯基马来酰亚胺的高效液相色谱分析方法
WO2010051005A2 (en) 2008-09-29 2010-05-06 Thar Instruments, Inc. Parallel screening supercritical fluid chromatography
WO2011061545A1 (en) 2009-11-23 2011-05-26 Generics [Uk] Limited Hplc method for analyzing vorinostat
KR101029306B1 (ko) * 2010-07-23 2011-04-14 대한민국 대마 대사체 분석방법
US20140066571A1 (en) * 2011-03-11 2014-03-06 Ube Industries, Ltd. Polyimide precursor and polyimide
JP6584496B2 (ja) 2014-05-30 2019-10-02 ダウ シリコーンズ コーポレーション ジアミノシラン化合物
CN104535706A (zh) 2015-01-04 2015-04-22 南京化工职业技术学院 一种工业均苯四甲酸的液相色谱分析方法
CN105954419B (zh) 2016-06-01 2018-02-06 重庆华邦胜凯制药有限公司 Hplc法分离测定盐酸左西替利嗪及其对映异构体的方法
KR102399555B1 (ko) * 2018-10-05 2022-05-17 주식회사 엘지화학 이무수물 분석 방법

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4487911A (en) * 1979-07-23 1984-12-11 The P. D. George Company Stable polyamic acids
CN101068799A (zh) * 2004-12-07 2007-11-07 三菱化学株式会社 高纯度氧双邻苯二甲酸酐及其制造方法
JP2006214819A (ja) * 2005-02-02 2006-08-17 Jfe Chemical Corp ２，３，６，７−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物の分析方法
CN106458825A (zh) * 2014-05-09 2017-02-22 日产化学工业株式会社 1,3‑二取代环丁烷‑1,2,3,4‑四羧酸及其酸二酐的新型制造方法
CN103969392A (zh) * 2014-05-21 2014-08-06 常熟市联邦化工有限公司 一种均苯四甲酸二酐的高效液相色谱分析方法
WO2017163894A1 (ja) * 2016-03-24 2017-09-28 田岡化学工業株式会社 テトラカルボン酸二無水物、ポリアミック酸及びポリイミド

Non-Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
HONG-XIA LI 等: "Separation and Identification of the Phthalic Anhydride Derivatives of Liqusticum Chuanxiong Hort by GC–MS, TLC, HPLC-DAD, and HPLC-MS", 《JOURNAL OF CHROMATOGRAPHIC SCIENCE》 *
PATTERSON, S.D. 等: "Analysis of Anhydrides Using HPLC", 《HIGH PERFORMANCE POLYMERS》 *
WILLIS T. SCHWARTZ: "A Novel Route to Aryl Diether Dianhydrides", 《HIGH PERFORMANCE POLYMERS》 *
郭锋 等: "双酚A型二醚二酐的制备", 《化工科技市场》 *

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