CN111635341A - 一种三氟磺酰胺八氢-并环戊二烯类光刻胶树脂单体及其制备方法 - Google Patents

一种三氟磺酰胺八氢-并环戊二烯类光刻胶树脂单体及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种三氟磺酰胺八氢‑并环戊二烯类光刻胶树脂单体及其制备方法，三氟磺酰胺八氢‑并环戊二烯类光刻胶树脂单体，包括以下结构通式：
Figure DDA0002541965190000011
其中，R1包括C1～C12烷基、杂烷基或连接键；R2包括氢、卤素、C1～C12烷基或杂烷基，其制备方法，包括以下步骤：将三氟磺酰类化合物加入到经处理或未处理的含有八氢‑并环戊二烯醇结构的原料和碱混合液中，反应得到三氟磺酰胺八氢‑并环戊二烯醇类化合物；将三氟磺酰胺八氢‑并环戊二烯醇类化合物与丙烯酸类化合物混合，经过酯化反应，纯化得到三氟磺酰胺八氢‑并环戊二烯类光刻胶树脂单体。本发明合成的三氟磺酰胺八氢‑并环戊二烯类光刻胶树脂单体具有抗溶胀、碱溶性和疏水性，且制备方法简单方便。

Description

一种三氟磺酰胺八氢-并环戊二烯类光刻胶树脂单体及其制 备方法
技术领域
本发明涉及光刻胶技术领域，特别涉及一种三氟磺酰胺八氢-并环戊二烯类光刻胶树脂单体及其制备方法。
背景技术
光刻技术(Lithography)是指利用光刻材料(特指光刻胶)在可见光、紫外线、电子束等作用下的化学敏感性，通过曝光、显影、刻蚀等工艺过程，将设计在掩膜版(Mask)上的图形转移到衬底上的图形微细加工技术。
光刻技术的发展离不开光刻材料的发展，光刻材料的发展在一定程度上决定了光刻技术的发展与应用。
光刻技术经历了从G线(436nm)、I线(365nm)近紫外光学光刻，到深紫外(248nm和193nm)、真空紫外(157nm)光学光刻，再到极紫外(13.5nm)、电子束、纳米压印、嵌段共聚物自组装、扫描探针等下一代光刻技术的发展历程，现已成为制作大规模集成电路和超大规模集成电路不可或缺的重要工艺。
在193nm浸没式(193i)光刻中，光刻胶是浸没在水中曝光的。这对193i光刻胶提出了一些特殊要求。第一光刻胶的有效成分必须不溶于水；在与水接触后，光刻胶的化学性质不变。第二，光刻胶必须对水有一定的抗拒性，水扩散进入光刻胶不会导致胶体的膨胀和光敏感性的损失。
发明内容
本发明要解决的技术问题是克服现有技术的缺陷，提供一种较好碱溶性和耐刻蚀性的三氟磺酰胺八氢-并环戊二烯类光刻胶树脂单体，提供相应的制备方法是本发明的另一个目的。
为了解决上述技术问题，本发明提供了如下的技术方案：
本发明一种三氟磺酰胺八氢-并环戊二烯类光刻胶树脂单体，所述树脂单体包括以下结构通式：
Figure BDA0002541965180000021
其中，R1包括C1～C12烷基、杂烷基或连接键；R2包括氢、卤素、C1～C12烷基或杂烷基。
作为本发明的一种优选技术方案，所述R1包括C1～C6烷基或连接键，所述R2包括氢或C1～C6烷基。
作为本发明的一种优选技术方案，所述树脂单体包括以下结构：
Figure BDA0002541965180000022
其中所述R2包括氢或C1～C6烷基。
上述的三氟磺酰胺八氢-并环戊二烯类光刻胶树脂单体的制备方法，包括以下步骤：
S1，将三氟磺酰类化合物加入到经处理或未处理的含有八氢-并环戊二烯醇结构的原料和碱混合液中，纯化得到三氟磺酰胺八氢-并环戊二烯醇类化合物；
S2，将所述三氟磺酰胺八氢-并环戊二烯醇类化合物与丙烯酸类化合物混合，经过酯化反应，纯化得到三氟磺酰胺八氢-并环戊二烯类光刻胶树脂单体。
作为本发明的一种优选技术方案，所述含有八氢-并环戊二烯醇结构的原料和三氟磺酰类化合物的摩尔比为1:(1～1.5)，三氟磺酰类化合物和碱的摩尔比为1:(1～3)；所述三氟磺酰胺八氢-并环戊二烯醇类化合物和丙烯酸类化合物的摩尔比为1：(0.9～1)。
作为本发明的一种优选技术方案，所述含有八氢-并环戊二烯醇结构的原料、三氟磺酰类化合物和碱的摩尔比为1:1:1.5；所述三氟磺酰胺八氢-并环戊二烯醇类化合物和丙烯酸类化合物的摩尔比为1：1。
作为本发明的一种优选技术方案，S1中，所述含有八氢-并环戊二烯醇结构的原料包括以下结构：
Figure BDA0002541965180000031
作为本发明的一种优选技术方案，S1中，所述三氟磺酰类化合物包括三氟甲基磺酰氯、三氟甲基磺酰氟或三氟甲烷磺酸酐中的一种。
作为本发明的一种优选技术方案，S2中，所述丙烯酸类化合物包括丙烯酸酐、丙烯酰氯、甲基丙烯酸酐或甲基丙烯酰氯中的一种。
与现有技术相比，本发明的有益效果如下：
(1)本发明所述的三氟磺酰胺结构在193nm处具有很高的透明性，相比于六氟叔丁醇具有更小的pKa值，pKa值为6～7，其中磺酰胺基(-SO2NH-)上的N，受S上2个O原子的吸电子效应，电子云密度很小，与H之间的共价键结合力很弱，H成为很容易解离的活泼H，因此含三氟磺酰胺基团的主体树脂单体具有更好的碱溶性；而且含氟量更少，因此含三氟磺酰胺基团的主体树脂单体具有更好的耐刻蚀能力。
(2)本发明具有八氢-并环戊二烯结构，使碳氢比例增加，进一步增加树脂的耐刻蚀性能。
(3)本发明的制备方法简单方便。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明做进一步说明，应当理解，此处所描述的优选实施例仅用于说明和解释本发明，并不用于限定本发明。
实施例1
本发明提供以5-氨基八氢-2-戊醇为原料制备的三氟磺酰胺八氢-并环戊二烯类光刻胶树脂单体，具体为以下结构：
Figure BDA0002541965180000041
上述树脂单体的制备方法，包括以下步骤：
Figure BDA0002541965180000042
S1、在0～4℃下，将三氟甲烷磺酰氯(71.2mmol，12g)滴加到含有5-氨基八氢-2-戊醇1-1(70.8mmol，10g)和三乙胺(105.7mmol，10.7g)的乙腈(200g)溶液中，然后在10℃下，搅拌1小时。将上述反应液减压蒸馏，将得到的残留物加入到二丙醚中，过滤，滤液用10％氯化钠洗涤三次，用无水硫酸镁干燥，浓缩，将浓缩液经硅胶柱层析(MeOH/CH2Cl2＝1/10作为洗脱剂)纯化，得到固体化合物1-2(32.9mmol，9g，收率46.5％)。
S2、将化合物1-2(32.9mmol，9g)、甲基丙烯酸酐(33.1mmol，5.1g)和甲苯(20g)加入到四颈烧瓶中。然后滴加甲磺酸(10.4mmol，1g)，在50℃下，搅拌5小时。过滤反应混合物，将得到的滤饼溶于甲苯(10g)和乙酸乙酯(10g)中，用6％氢氧化钠水溶液洗涤，用水洗涤3次，得到的有机相；有机相用无水硫酸镁干燥，过滤并将滤液冷却至-20℃下结晶，得到类白色固体化合物1-3(22.0mmol，7.5g，收率66.7％)。
实施例2
以5-(氨基甲基)八氢-2-戊醇为原料制备的三氟磺酰胺八氢-并环戊二烯类光刻胶树脂单体，具体为以下结构：
Figure BDA0002541965180000051
上述树脂单体的制备方法，包括以下步骤：
Figure BDA0002541965180000052
S1、将5-(氨基甲基)八氢-2-戊醇2-1(64.4mmol，10g)和三乙胺(96.8mmol，9.8g)溶于乙腈(20g)和七氟环戊烷(20g)的混合溶液中，在0℃下，引入三氟甲烷磺酰氟(64.4mmol，9.8g)气体，然后在0～10℃下，搅拌1小时。反应液中加入水(30g)搅拌30分钟，然后得到有机相。将有机相依次用5％硫酸水溶液和5％碳酸氢钠水溶液洗涤，浓缩得到残留物。将残留物用硅胶柱层析(MeOH/CH2Cl2＝1/10作为洗脱剂)进行纯化，得到固体化合物2-2(32.0mmol，9.2g，收率49.7％)。
S2、在氮气中，0℃下，将丙烯酰氯(32.0mmol，2.9g)滴加到含有化合物2-2(32.0mmol，9.2g)和三乙胺(48.4mmol，4.9g)的二氯甲烷(120g)混合液中，搅拌8小时。然后滴加饱和碳酸氢钠水溶液，分离得到有机相，将得到有机相依次用饱和食盐水清洗，用无水硫酸钠干燥，然后浓缩；浓缩液用硅胶柱层析(MeOH/CH2Cl2＝1/20作为洗脱剂)进行纯化，得到类白色固体化合物2-3(20.5mmol，7.3g，收率64.1％)。
实施例3
以八氢-2-羟基-1-戊二烯腈为原料制备的三氟磺酰胺八氢-并环戊二烯类光刻胶树脂单体，具体为以下结构：
Figure BDA0002541965180000061
上述树脂单体的制备方法，包括以下步骤：
Figure BDA0002541965180000062
S1、八氢-2-羟基-1-戊二烯腈3-1(66.1mmol，10g)和雷尼镍(0.5g)加入到甲醇(100g)中，在氢气(3atm)，25℃下，氢化12小时。将反应液通过硅藻土过滤，将滤液真空浓缩，化合物3-2(63.8mmol，9.9g，收率96.4％)。
S2、在-30℃下，将三氟甲烷磺酸酐(63.8mmol，18g)滴加到含有化合物3-2(63.8mmol，9.9g)和三乙胺(95.9mmol，9.7g)的乙腈(200g)溶液中，然后在10℃下，搅拌1小时。将上述反应液减压蒸馏，得到的残留物加入到二丙醚中；过滤，滤液用10％氯化钠洗涤三次，用无水硫酸镁干燥，浓缩，将浓缩液经硅胶柱层析(MeOH/CH2Cl2＝1/10作为洗脱剂)纯化，得到固体化合物3-3(33.1mmol，9.5g，收率51.9％)。
S3、将化合物3-3(33.1mmol，9.5g)、甲基丙烯酸酐(33.1mmol，5.1g)和甲苯(20g)加入到四颈烧瓶中。然后滴加甲磺酸(10.4mmol，1g)，在50℃下，搅拌5小时。过滤反应混合物，将得到的滤饼溶于甲苯(10g)和乙酸乙酯(10g)中，用6％氢氧化钠水溶液洗涤,然后用水洗涤3次；将分离得到的有机相用无水硫酸镁干燥，过滤并将滤液冷却至-20℃下结晶，得到类白色固体化合物3-4(22.5mmol，8g，收率68.1％)。
与现有技术相比，本发明的有益效果如下：
(1)本发明所述的三氟磺酰胺结构在193nm处具有很高的透明性，相比于六氟叔丁醇具有更小的pKa值，pKa值为6～7，其中磺酰胺基(-SO2NH-)上的N，受S上2个O原子的吸电子效应，电子云密度很小，与H之间的共价键结合力很弱，H成为很容易解离的活泼H，因此含三氟磺酰胺基团的主体树脂单体具有更好的碱溶性；而且含氟量更少，因此含三氟磺酰胺基团的主体树脂单体具有更好的耐刻蚀能力。
(2)本发明具有八氢-并环戊二烯结构，使碳氢比例增加，进一步增加树脂的耐刻蚀性能。
(3)本发明的制备方法简单方便。
最后应说明的是：以上所述仅为本发明的优选实施例而已，并不用于限制本发明，尽管参照前述实施例对本发明进行了详细的说明，对于本领域的技术人员来说，其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分技术特征进行等同替换。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (9)

1.一种三氟磺酰胺八氢-并环戊二烯类光刻胶树脂单体，其特征在于，所述树脂单体包括以下结构通式：
Figure FDA0002541965170000011
其中，R1包括C1～C12烷基、杂烷基或连接键；R2包括氢、卤素、C1～C12烷基或杂烷基。
2.根据权利要求1所述的三氟磺酰胺八氢-并环戊二烯类光刻胶树脂单体，其特征在于，所述R1包括C1～C6烷基或连接键，所述R2包括氢或C1～C6烷基。
3.根据权利要求2所述的三氟磺酰胺八氢-并环戊二烯类光刻胶树脂单体，其特征在于，所述树脂单体包括以下结构：
Figure FDA0002541965170000012
其中所述R2包括氢或C1～C6烷基。
4.一种根据权利要求1-3任一所述的三氟磺酰胺八氢-并环戊二烯类光刻胶树脂单体的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
S1，将三氟磺酰类化合物加入到经处理或未处理的含有八氢-并环戊二烯醇结构的原料和碱混合液中，反应得到三氟磺酰胺八氢-并环戊二烯醇类化合物；
S2，将所述三氟磺酰胺八氢-并环戊二烯醇类化合物与丙烯酸类化合物混合，经过酯化反应，纯化得到三氟磺酰胺八氢-并环戊二烯类光刻胶树脂单体。
5.根据权利要求4所述的三氟磺酰胺八氢-并环戊二烯类光刻胶树脂单体的制备方法，其特征在于，所述含有八氢-并环戊二烯醇结构的原料和三氟磺酰类化合物的摩尔比为1:(1～1.5)，三氟磺酰类化合物和碱的摩尔比为1:(1～3)；所述三氟磺酰胺八氢-并环戊二烯醇类化合物和丙烯酸类化合物的摩尔比为1：(0.9～1)。
6.根据权利要求5所述的三氟磺酰胺八氢-并环戊二烯类光刻胶树脂单体的制备方法，其特征在于，所述含有八氢-并环戊二烯醇结构的原料、三氟磺酰类化合物和碱的摩尔比为1:1:1.5；所述三氟磺酰胺八氢-并环戊二烯醇类化合物和丙烯酸类化合物的摩尔比为1：1。
7.根据权利要求4所述的三氟磺酰胺八氢-并环戊二烯类光刻胶树脂单体的制备方法，其特征在于，S1中，所述含有八氢-并环戊二烯醇结构的原料包括以下结构：
Figure FDA0002541965170000021
8.根据权利要求4所述的三氟磺酰胺八氢-并环戊二烯类光刻胶树脂单体的制备方法，其特征在于，S1中，所述三氟磺酰类化合物包括三氟甲基磺酰氯、三氟甲基磺酰氟或三氟甲烷磺酸酐中的一种。
9.根据权利要求4所述的三氟磺酰胺八氢-并环戊二烯类光刻胶树脂单体的制备方法，其特征在于，S2中，所述丙烯酸类化合物包括丙烯酸酐、丙烯酰氯、甲基丙烯酸酐或甲基丙烯酰氯中的一种。
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