CN111517950B - 一种邻苯二甲酸酯类增塑剂的制备方法 - Google Patents
一种邻苯二甲酸酯类增塑剂的制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN111517950B CN111517950B CN202010400128.2A CN202010400128A CN111517950B CN 111517950 B CN111517950 B CN 111517950B CN 202010400128 A CN202010400128 A CN 202010400128A CN 111517950 B CN111517950 B CN 111517950B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- dealcoholization
- equal
- kettle
- less
- preparation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/08—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides with the hydroxy or O-metal group of organic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/48—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C67/52—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation
- C07C67/54—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation by distillation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/48—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C67/56—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by solid-liquid treatment; by chemisorption
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/584—Recycling of catalysts
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明提供一种邻苯二甲酸酯类增塑剂的制备方法,具体包括酯化、粗脱醇、降温加脱酸剂、脱醇和过滤步骤,采用本发明的制备方法,无需脱色剂处理,制得的邻苯二甲酸酯类增塑剂产品色度经铂钴标准比色可达到10‑15#,以邻苯二甲酸酐与仲辛醇为原料,采用本发明的制备方法制得的邻苯二甲酸二仲辛酯酸值≤0.05mgKOH/g,水分≤0.05%,含量≥99.5%,醇含量≤0.005%,同时可减少中和水洗步骤,降低废水量,节约碱洗、水洗、沉降时间,大大降低生产成本,增加生产效益。
Description
技术领域
本发明属于精细化工技术领域,具体涉及一种邻苯二甲酸酯类增塑剂的制备方法。
背景技术
增塑剂广泛应用在塑料制品加工领域,随着塑料行业的快速发展,对增塑剂品质提出了更高的要求,特别是增塑剂产品颜色控制方面尤为苛刻,增塑剂产品的颜色与下游产品透光率、折光率息息相关。目前增塑剂制备过程主要是用脱色剂脱色,活性炭作为最广泛的脱色剂,具有价格低廉,应用技术成熟,脱色效果较好,被应用于增塑剂脱色以及其他各个脱色吸附领域。
然而活性炭在使用过程中使用量较大,活性炭会吸附很大一部分增塑剂物料,造成物料大量浪费,而且活性炭吸附能力有限,有色物质不能被彻底吸附。活性炭作为脱色剂虽然有较多优点,但是同样存在很多缺陷,研究一种可以有效去除增塑剂产品颜色的生产工艺具有积极的意义。
CN201510846882.8公开一种邻苯二甲酸二丁酯增塑剂生产工艺, 以苯酐、正丁醇和固体酸催化剂进行酯化反应,反应结束,过滤出固体催化剂,经中和、水洗、汽提、精滤后,制得邻苯二甲酸二丁酯增塑剂产品,但是其在精酯中须加入硅藻土和活性炭进行脱色,每吨产品会产生4-6千克的固体废物,难以回收使用,处理成本高。
CN200610085456.8公开一种邻苯二甲酸酯类酯化生产工艺,其先以苯酐和相应的过量醇类物质为原料制备单酯,后加入三氧化二铝固体与氢氧化钠水溶液加热生成铝酸钠,在铝酸钠中添加锂的氢氧化合物催化双酯反应,提高了邻苯二甲酸二辛酯成品质量,制得产品色泽在10-20APHA内,实际上,该种含锂催化剂价格昂贵,且使用量较大,不适宜工业化生产。
CN200510017105.9公开一种邻苯二甲酸二异癸酯的生产方法,其以邻苯二甲酸酐、异癸醇为原料,以钛酸异丙酯为催化剂,经酯化、脱醇、碱洗水洗、汽提后,制得的邻苯二甲酸二异癸酯色度经铂钴标准比色达到30~15#,酯含量99.8~99.9%,但是其制备过程中需加入活性炭脱色,产生活性炭危废,并且需要进行多次碱洗水洗,碱洗水洗产生大量废水,增大了废水的产生量,增大了生产成本。
发明内容
为解决现有技术存在的问题,对现有工艺进行进一步优化,本发明提供一种邻苯二甲酸酯类增塑剂的制备方法,以实现以下发明目的:
(1)提高产品透明度,降低色度;
(2)降低产品酸值;
(3)减少中和水洗步骤,降低废水量,减少生产时间,降低生产成本
(4)大量减少使用活性炭,减少危废产生,减少环保压力;
为解决以上技术问题,本发明采用以下技术方案:
一种邻苯二甲酸酯类增塑剂的制备方法,其特征在于,包括酯化、粗脱醇、降温加脱酸剂、脱醇和过滤步骤;
所述酯化,所述酯化,采用二元酸或酸酐与一元醇反应,所述二元酸或酸酐与醇的摩尔比为1:2.2-2.8;
优选地,邻苯二甲酸酐与仲辛醇的摩尔比为1:2.5-2.6;催化剂用量占反应物料总量的5.0-5.8%;酯化反应温度为200-210℃,反应体系酸值≤1.0mgKOH/g时停止加热;
所述催化剂,是离子交换树脂固载催化剂,具体是耐高温大孔强酸性苯乙烯系阳离子交换树脂,全交换容量5.2-6.0mmol/g,比表面积50-60m2/g;
所述粗脱醇,氮气置换至釜内氧含量为0-0.5%;保持真空度为0.1MPa,粗脱醇达到终温160℃,立刻停止加热;
所述降温加脱酸剂,脱酸剂加入量占物料质量的5-8%;柱状颗粒;
所述脱酸剂的组成,按重量百分比计,包括:金属氧化物10-15%,氧化钙55-60%,高岭土20-25%,硅溶胶5-10%;
所述金属氧化物包括氧化锌、氧化镁、氧化铝的一种或几种;
所述脱酸剂,其作用是加速物料中有色物质及酸性物质的分解,同时起到对剩余酸性杂质的中和作用;
所述脱酸剂的加入,降温至釜内温度80-90℃,脱酸剂的加入形式为采用隔膜泵的方式压入;
所述脱醇,包括先降低釜内压力至-0.089—-0.095Mpa,以8-10℃/min的速率升温至150-170℃,后通入0.1-0.2MPa蒸汽进行汽提;
所述汽提,汽提时间为15-20min;
采用上述制备方法制得的邻苯二甲酸二仲辛酯,色号为10-15#,酸值≤0.05mgKOH/g,水分≤0.05%,含量≥99.5%,醇含量≤0.005%。
本发明采用离子交换树脂固载酸碱催化剂催化酯化反应的进行,同时严格控制体系温度、脱酸剂的加入量、汽提压力等参数,避免皂化反应的发生,同时便于脱酸剂及杂质的沉淀析出,制备工艺简单,原料转化率大,产品纯度高,适合大范围推广使用。
采用上述技术方案,本发明的有益效果为:
1、采用本发明的制备方法,无需脱色剂处理,制得的邻苯二甲酸酯类增塑剂产品的色度经铂钴标准比色达到10-15#,经Hunlexlab Easymatch QC色差仪仪器检测,色度5.75-11.12#,产品较常规生产方法透明度较高,色号更好;
2、采用本发明的制备方法,制得的邻苯二甲酸酯类增塑剂产品的酸值降低至0.019-0.042 mgKOH/g,酯含量达到99.72-99.90%;
3、采用本发明的制备方法,制得的邻苯二甲酸酯类增塑剂产品的醇含量较低,
醇含量达到0.0011%-0.0032%;
4、采用本发明方法,无需中和水洗,减少生产环节步骤,进一步减少相关设备的投入,极大降低生产成本,以及废水产生量;
5、采用本发明方法,无需加入活性炭及其他脱色剂,减少危废产生量。节约生产成本
6、采用本发明方法,减少生产环节,节约碱洗、水洗、沉降时间,大量减少生产时间,提高单位时间内生产产量,增加生产效益。
具体实施方式:
下面结合具体的实施例,进一步阐述本发明。
实施例1一种邻苯二甲酸酯类增塑剂的制备方法
一种邻苯二甲酸酯类增塑剂邻苯二甲酸二仲辛酯的制备方法,所述制备方法包括酯化、粗脱醇、降温加脱酸剂、脱醇以及过滤5个步骤;
1、酯化
将邻苯二甲酸酐与仲辛醇按照1:2.5的摩尔比加入到反应釜中,同时向反应釜中加入相对于反应物料总质量5.0%比例的树脂催化剂,后开启加热及搅拌,保持酯化回流温度200℃,待反应体系酸值0.92mgKOH/g时停止加热;
所述树脂催化剂,是耐高温大孔强酸性苯乙烯系阳离子交换树脂,全交换容量5.2mmol/g,比表面积51m2/g;
2、粗脱醇
使用氮气对脱醇釜进行置换5分钟,经检测检测置换后检测装置内氧气含量小于0.5%后,使用物料泵将反应完成后的邻苯二甲酸二仲辛酯酯化料由反应釜打入脱醇釜中,粗脱醇过程中保持脱醇釜处于负压状态,真空度保持在0.1MPa,将酯化料中大部分未反应的仲辛醇进行初步脱除。粗脱醇达到终温160℃,停止加热,余温升到170℃;
3、降温加脱酸剂
在脱醇釜内温度开始上升且升温速率在10℃/min时,停止对脱醇釜的加热,采用循环水对脱醇釜内物料进行降温,降低脱醇釜内温度至90℃,后向脱醇釜内加入脱酸剂;
所述脱酸剂,按重量百分比计,包括:氧化锌占比10%,氧化钙占比60%,高岭土占比25%,硅溶胶占比5%;
所述脱酸剂,其加入量为物料质量的5%;
所述脱酸剂,脱酸剂为柱状颗粒,脱酸剂的加入形式为采用隔膜泵的方式压入;
4、脱醇
加入脱酸剂后迅速开启真空泵,将脱醇釜内压力控制在-0.095Mpa,然后通入蒸汽对脱醇釜内的物料进行加热,升温速率控制在10℃/min,待釜内物料达到170℃后,向脱醇釜内通入0.2Mpa的蒸汽对釜内物料进行汽提,汽提时间控制在15min;
该阶段通过催化作用加速物料中有色物质及酸性物质的分解,同时加快水蒸气与氧化钙生成氢氧化钙,氢氧化钙对剩余的酸性物质进行中和去除,从而实现脱色脱酸;
5、过滤
物料检测合格后采用压滤的方式对物料进行过滤,成品物料由脱醇釜中压入具有氮气保护的成品罐中以备使用,脱酸剂继续重复使用,直至失效为止。
采用实施例1的技术方案制得邻苯二甲酸二仲辛酯的检测指标如下:
实施例2:一种邻苯二甲酸酯类增塑剂的制备方法
1、酯化
将邻苯二甲酸酐与辛醇按照1:2.55的摩尔比加入到反应釜中进行酯化反应,同时向反应釜中加入相对于反应物料总质量5.5%比例的树脂催化剂,后开启加热及搅拌,保持酯化回流温度200℃,待反应体系酸值0.95mgKOH/g时停止反应;
所述树脂催化剂,是耐高温大孔强酸性苯乙烯系阳离子交换树脂,全交换容量5.5mmol/g,比表面积53m2/g;
2、粗脱醇
使用氮气对脱醇釜进行置换5分钟,经检测检测置换后检测装置内氧气含量小于0.5%后,使用物料泵将反应完成后的邻苯二甲酸二仲辛酯酯化料由反应釜打入脱醇釜中,粗脱醇过程中保持脱醇釜处于负压状态,真空度保持在0.1MPa,将酯化料中大部分未反应的仲辛醇进行初步脱除,粗脱醇达到终温160℃,停止加热,余温升到170℃;
3、降温加脱酸剂
在脱醇釜内温度开始上升且升温速率在8℃/min时,停止对脱醇釜的加热。采用循环水对脱醇釜内物料进行降温,降低脱醇釜内温度降至85℃,后向脱醇釜内加入脱酸剂;
所述脱酸剂,按重量百分比计,包括:氧化镁占比13%,氧化钙占比56%,高岭土占比23%,硅溶胶占比8%;
所述脱酸剂,其加入量为物料质量的7%;
所述脱酸剂,脱酸剂为柱状颗粒,脱酸剂的加入形式为采用隔膜泵的方式压入;
4、脱醇
加入脱酸剂后迅速开启真空泵,将脱醇釜内压力控制在-0.092Mpa,然后将通入蒸汽对脱醇釜内的物料进行加热,升温速率控制在10℃/min,待釜内物料达到160℃后,向脱醇釜内通入0.15Mpa的蒸汽对釜内物料进行汽提,汽提时间控制在18min;
该阶段通过催化作用加速物料中有色物质及酸性物质的分解,同时加快水蒸气与氧化钙生成氢氧化钙,氢氧化钙对剩余的酸性物质进行中和去除,从而实现脱色脱酸;
5、过滤
物料检测合格后采用压滤的方式对物料进行过滤,成品物料由脱醇釜中压入具有氮气保护的成品罐中以备使用,脱酸剂继续重复使用,直至失效为止。
采用实施例2的技术方案制得邻苯二甲酸二仲辛酯的检测指标如下:
实施例3:一种邻苯二甲酸酯类增塑剂的制备方法
1、酯化
将邻苯二甲酸酐与正丁醇按照1:2.6的摩尔比加入到反应釜中进行酯化反应,同时向反应釜中加入相对于反应物料总质量5.8%比例的树脂催化剂,后开启加热及搅拌,保持酯化回流温度200-210℃,待物料酸值达到0.90mgKOH/g时停止反应;
所述树脂催化剂,是耐高温大孔强酸性苯乙烯系阳离子交换树脂,全交换容量5.8mmol/g,比表面积56m2/g;
2、粗脱醇
使用氮气对脱醇釜进行置换5分钟,经检测检测置换后检测装置内氧气含量小于0.5%后,使用物料泵将反应完成后的邻苯二甲酸二仲辛酯酯化料由反应釜打入脱醇釜中,粗脱醇过程中保持脱醇釜处于负压状态,真空度保持在0.1MPa,将酯化料中大部分未反应的仲辛醇进行初步脱除,粗脱醇达到终温150℃,停止加热,余温升到170℃;
3、降温加脱酸剂
在脱醇釜内温度开始上升且升温速率在5℃/min时,停止对脱醇釜的加热。采用循环水对脱醇釜内物料进行降温,待脱醇釜内温度降至80℃时向脱醇釜内加入脱酸剂;
所述脱酸剂,按重量百分比计,包括:氧化铝占比15%,氧化钙占比55%,高岭土占比20%,硅溶胶占比10%;
所述脱酸剂,其加入量为物料质量的8%;
所述脱酸剂,脱酸剂为柱状颗粒,脱酸剂的加入形式为采用隔膜泵的方式压入;
4、脱醇
加入脱酸剂后迅速开启真空泵,将脱醇釜内压力控制在-0.089Mpa,然后通入蒸汽对脱醇釜内的物料进行加热,升温速率控制在10℃/min,待釜内物料达到150℃后,向脱醇釜内通入0.1Mpa的蒸汽对釜内物料进行汽提,汽提时间控制在20min;
5、过滤
物料检测合格后采用压滤的方式对物料进行过滤,成品物料由脱醇釜中压入具有氮气保护的成品罐中以备使用,脱酸剂继续重复使用,直至失效为止。
采用实施例3的技术方案制得邻苯二甲酸二仲辛酯的检测指标如下:
经检测,本发明获得产品技术指标:外观为无色透明液体、色号≤15#,酸值≤0.05mgKOH/g,水分≤0.05%,含量≥99.5%,醇含量≤0.005%;除此之外,本发明的制备工艺中,酯化过程中不使用活性炭,利用脱酸剂将酯化反应生成的有色物质及酸性物质破坏,并通过汽提将物料中粗脱醇时微量的仲辛醇与脱酸剂中的水脱除,脱醇过程中水蒸气与氧化钙发生反应生成氢氧化钙,对未转化的酸性物质进行中和去除,减少中和水洗步骤,降低废水量;同时物料之间接触面积大,反应速率高,原料转化率大、产品纯度高,酸或酸酐转化率可达到99.0%以上,生产过程优势十分显著。
除非另有说明,本发明中所采用的百分数均为重量百分数,本发明所述的比例,均为质量比例。
最后应说明的是:以上所述仅为本发明的优选实施例而已,并不用于限制本发明,尽管参照前述实施例对本发明进行了详细的说明,对于本领域的技术人员来说,其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改,或者对其中部分技术特征进行等同替换。凡在本发明的精神和原则之内,所作的任何修改、等同替换、改进等,均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (2)
1.一种邻苯二甲酸酯类增塑剂的制备方法,其特征在于,包括酯化、粗脱醇、降温加脱酸剂、脱醇和过滤步骤;
所述酯化,邻苯二甲酸酐与仲辛醇的摩尔比为1:2.5-2.6;催化剂用量占反应物料总量的5.0-5.8%;酯化反应温度为200-210℃,反应体系酸值≤1.0mgKOH/g时停止加热;
所述催化剂,为耐高温大孔强酸性苯乙烯系阳离子交换树脂,全交换容量5.2-6.0mmol/g,比表面积50-60m2/g;
所述粗脱醇,釜内氧含量为0-0.5%;保持真空度为0.1MPa,粗脱醇达到终温160℃,立刻停止加热;
所述降温加脱酸剂,降温至釜内温度80-90℃,脱酸剂加入量占物料质量的5-8%;
所述脱酸剂的组成,按重量百分比计,包括:金属氧化物10-15%,氧化钙55-60%,高岭土20-25%,硅溶胶5-10%;所述金属氧化物包括氧化锌、氧化镁、氧化铝的一种或几种;
所述脱醇,包括先降低釜内压力至-0.089~-0.095Mpa,以8-10℃/min的速率升温至150-170℃,后通入0.1-0.2MPa蒸汽进行汽提;
所述汽提,汽提时间为15-20min。
2.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,制得的邻苯二甲酸二仲辛酯,色号为10-15#,酸值≤0.05mgKOH/g,水分≤0.05%,含量≥99.5%,醇含量≤0.005%。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202010400128.2A CN111517950B (zh) | 2020-05-13 | 2020-05-13 | 一种邻苯二甲酸酯类增塑剂的制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202010400128.2A CN111517950B (zh) | 2020-05-13 | 2020-05-13 | 一种邻苯二甲酸酯类增塑剂的制备方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN111517950A CN111517950A (zh) | 2020-08-11 |
CN111517950B true CN111517950B (zh) | 2023-03-07 |
Family
ID=71909008
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN202010400128.2A Active CN111517950B (zh) | 2020-05-13 | 2020-05-13 | 一种邻苯二甲酸酯类增塑剂的制备方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN111517950B (zh) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN112592273A (zh) * | 2020-12-30 | 2021-04-02 | 河南庆安化工高科技股份有限公司 | 一种邻苯二甲酸酯类增塑剂生产工艺 |
CN113214079A (zh) * | 2021-05-26 | 2021-08-06 | 浙江皇星化工股份有限公司 | 一种dphp的生产方法 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102701984A (zh) * | 2012-05-25 | 2012-10-03 | 安徽香枫新材料有限公司 | 一种对苯二甲酸二辛酯的生产方法 |
CN102731755A (zh) * | 2012-07-19 | 2012-10-17 | 中国科学院长春应用化学研究所 | 一种增塑剂的制备方法 |
CN104072366A (zh) * | 2013-03-29 | 2014-10-01 | 池银萍 | 一种邻苯二甲酸二丁酯的制备方法 |
CN105130804A (zh) * | 2015-09-11 | 2015-12-09 | 山东成武易信环保科技有限公司 | 环保增塑剂dotp的生产方法及生产*** |
CN106810450A (zh) * | 2017-02-23 | 2017-06-09 | 天津大学 | 一种催化反应精馏制备邻苯二甲酸二丁酯的装置和方法 |
-
2020
- 2020-05-13 CN CN202010400128.2A patent/CN111517950B/zh active Active
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102701984A (zh) * | 2012-05-25 | 2012-10-03 | 安徽香枫新材料有限公司 | 一种对苯二甲酸二辛酯的生产方法 |
CN102731755A (zh) * | 2012-07-19 | 2012-10-17 | 中国科学院长春应用化学研究所 | 一种增塑剂的制备方法 |
CN104072366A (zh) * | 2013-03-29 | 2014-10-01 | 池银萍 | 一种邻苯二甲酸二丁酯的制备方法 |
CN105130804A (zh) * | 2015-09-11 | 2015-12-09 | 山东成武易信环保科技有限公司 | 环保增塑剂dotp的生产方法及生产*** |
CN106810450A (zh) * | 2017-02-23 | 2017-06-09 | 天津大学 | 一种催化反应精馏制备邻苯二甲酸二丁酯的装置和方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN111517950A (zh) | 2020-08-11 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN111517950B (zh) | 一种邻苯二甲酸酯类增塑剂的制备方法 | |
US4698186A (en) | Process for the pre-esterification of free fatty acids in fats and oils | |
EP0552541B1 (en) | Catalyzed esterification process | |
RO120539B1 (ro) | Procedeu pentru obţinerea de plastifianţi esterici | |
CN103435642B (zh) | 一种磷酸三辛酯的生产方法 | |
CN110845424B (zh) | 一种5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮的制备方法 | |
KR20160018245A (ko) | 바이오 디젤 제조 시 발생되는 글리세린의 정제 방법 및 장치 | |
CN112174817A (zh) | 一种(甲基)丙烯酸长链烷基酯的制备工艺 | |
TW593272B (en) | Process for production of high-purity bis-beta-hydroxyethyl terephthalate | |
CN110713439A (zh) | 一种环己烷-1,2-二甲酸酯类环保增塑剂的制备方法 | |
CA2163635A1 (en) | Method of making plasticizers | |
WO2021174487A1 (zh) | 制备对苯二甲酸酯的方法 | |
CN1076725C (zh) | 乳酸钠生产工艺 | |
TW202134210A (zh) | 製備對苯二甲酸酯的方法 | |
KR102528326B1 (ko) | 에스테르계 화합물의 제조방법 | |
CN102249923A (zh) | 一种精制偏苯三酸三2-乙基己酯的方法及其所用的精制剂 | |
CN117866006A (zh) | 一种生产十六烷基磷酸酯钾盐的固废回收处理方法 | |
CN114853600B (zh) | 甘油三酯副产物再利用的方法和应用 | |
CN112694397B (zh) | 2,6-萘二甲酸的提纯方法 | |
WO2022141228A1 (zh) | 三氯蔗糖的制备方法、粗产品溶液及三氯蔗糖 | |
CN101891611B (zh) | 一种制备己二酸二正丙酯的方法 | |
CN1126751C (zh) | 一种降低苯酐色号的方法 | |
KR20090092067A (ko) | 무수세 공정의 가소제 제조방법 | |
CN105924331B (zh) | 一种丙二醇的精制方法 | |
CN116573790A (zh) | 一种丙烯酸羟基酯釜残废液的回收处理方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant |