CN111349079B - 有机化合物、具有该化合物的oled和有机发光装置 - Google Patents
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Abstract
本公开涉及有机化合物、OLED和有机发光装置，所述有机化合物包含作为电子供体的螺环结构的稠合杂芳族部分和通过取代有至少一个吸电子基团的亚芳基连接基团与所述电子供体连接的作为电子受体的三嗪部分，所述OLED和所述有机发光装置各自将所述有机化合物应用于至少一个发光单元。所述有机化合物能够使得所述有机发光二极管提高其发光效率并改善其颜色纯度。
Description
相关申请的交叉引用
本申请要求于2018年12月24日在韩国提交的韩国专利申请第10-2018-0168347号的权益，其通过引用整体并入本文。
技术领域
本公开涉及有机化合物，并且更具体地，涉及具有提高的发光效率的有机化合物、包含所述有机化合物的有机发光二极管和有机发光装置。
背景技术
随着显示装置变得越来越大，存在需要占用较小空间的平板显示装置。在平板显示装置中，使用有机发光二极管(OLED)的显示装置已成为关注的焦点。
在OLED中，当在电子注入电极(即阴极)与空穴注入电极(即阳极)之间的发光层中注入电荷时，电荷结合配对，然后当结合的电荷消失时发光。
甚至可以在诸如塑料基板的柔性透明基板上形成OLED。另外，OLED可以在10V或更低的较低电压下驱动。此外，与等离子体显示面板和无机电致发光装置相比，OLED具有相对低的驱动功耗，并且其颜色纯度非常高。此外，由于OLED可以显示各种颜色，例如绿色、蓝色、红色等，因此OLED显示装置作为可以代替液晶显示装置(LCD)的下一代显示装置而引起了很多关注。
发明内容
因此，本公开涉及有机化合物、包含所述有机化合物的有机发光二极管和有机发光装置，其可以减少由于相关技术的限制和缺点导致的问题中的一个或更多个。
本公开的一个目的是提供具有提高的发光效率的有机化合物，以及各自在发光单元中包含所述有机化合物的有机发光二极管和有机发光装置。
本公开的另一个目的是提供具有改善的颜色纯度的有机化合物，以及各自在发光单元中包含所述有机化合物的有机发光二极管和有机发光装置。
本公开的另外的特征和优点将在随后的描述中陈述，并且部分地将根据所述描述而明显，或者可以通过本公开的实践来得知。本公开的目的和其他优点将通过书面描述和其权利要求以及附图中特别指出的结构来实现和获得。
根据一个方面，本公开提供了具有以下化学式1的有机化合物：
化学式1
其中R1至R5各自独立地为氕、氘、氚、卤素、C1至C10卤代烷基、氰基、硝基或具有以下化学式2或化学式3的结构的部分，其中R1至R5中的至少一者选自卤素、C1至C10卤代烷基、氰基和硝基，并且R1至R5中的至少一者为化学式2或化学式3的部分；R6和R7各自独立地为C5至C30芳基或C4至C30杂芳基：
化学式2
化学式3
其中R8和R9各自独立地选自：氕、氘、氚、C1至C20烷基、C1至C20烷氧基、C1至C20甲硅烷基、C5至C30芳基、C4至C30杂芳基、C5至C30芳基氨基和C4至C30杂芳基氨基，其中所述C5至C30芳基、所述C4至C30杂芳基、所述C5至C30芳基氨基和所述C4至C30杂芳基氨基各自分别未经取代或经芳族基团、杂芳族基团、或其组合取代；a和b各自为取代基的数量并且独立地为1至3的整数；化学式3中的X为CR11R12、NR13、SiR14R15、氧(O)或硫(S)，其中R11至R15各自独立地选自氕、氘、氚、C1至C20烷基、C1至C20烷氧基、C1至C20甲硅烷基、C5至C30芳基和C4至C30杂芳基。
根据另一方面，本公开提供了有机发光二极管(OLED)，其包括：第一电极；面对第一电极的第二电极；和设置在第一电极与第二电极之间的包括发光材料层的至少一个发光单元，其中发光材料层包含上述有机化合物。
根据又一方面，本公开提供了有机发光装置，其包括基板和设置在基板上方的如上所述的OLED。
应理解，前述概括性描述和以下详细描述二者都是示例且是说明性的，并且旨在提供对要求保护的本公开的进一步说明。
附图说明
被包括用于提供对本公开的进一步理解的附图被并入且构成本说明书的一部分，举例说明了本公开的实施方式并且与本说明书一起用于说明本公开的实施方案的原理。
图1是示出本公开的有机发光显示装置的示意性截面图；
图2是示出根据本公开的一个示例性实施方案的有机发光二极管的示意性截面图；
图3是示出根据本公开的一个示例性实施方案的EML中的延迟荧光材料的发光机理的示意图；
图4是通过根据本公开的一个示例性实施方案的发光材料之间的能级带隙示出发光机理的示意图；
图5是示出根据本公开的另一个示例性实施方案的有机发光二极管的示意性截面图；
图6是通过根据本公开的另一个示例性实施方案的发光材料之间的能级带隙示出发光机理的示意图；
图7是示出根据本公开的另一个示例性实施方案的有机发光二极管的示意性截面图；
图8是通过根据本公开的另一个示例性实施方案的发光材料之间的能级带隙示出发光机理的示意图；
图9是示出根据本公开的另一个示例性实施方案的有机发光二极管的示意性截面图；
图10是通过根据本公开的另一个示例性实施方案的发光材料之间的能级带隙示出发光机理的示意图；
图11是示出根据本公开的另一个示例性实施方案的有机发光二极管的示意性截面图。
具体实施方式
现在将详细地参照本公开的各方面，其实例在附图中示出。
有机化合物
包含在有机发光二极管中的有机化合物应具有优异的发光特性并在驱动二极管期间保持稳定的特性。本公开的有机化合物具有作为电子供体的螺环结构的稠合杂芳族部分和作为电子受体的三嗪部分，所述三嗪部分通过芳族连接基团与电子供体键合。本公开的有机化合物具有以下化学式1的结构：
化学式1
在化学式1中，R1至R5各自独立地为氕、氘、氚、卤素、C1至C10卤代烷基、氰基、硝基或具有以下化学式2或化学式3的结构的部分。R1至R5中的至少一者选自卤素、C1至C10卤代烷基、氰基和硝基。R1至R5中的至少一者为化学式2或化学式3的部分。R6和R7各自独立地为C5至C30芳基或C4至C30杂芳基：
化学式2
化学式3
在化学式2和3中，R8和R9各自独立地选自：氕、氘、氚、C1至C20烷基、C1至C20烷氧基、C1至C20甲硅烷基、C5至C30芳基、C4至C30杂芳基、C5至C30芳基氨基和C4至C30杂芳基氨基，其中所述C5至C30芳基、所述C4至C30杂芳基、所述C5至C30芳基氨基和所述C4至C30杂芳基氨基各自分别未经取代或经芳族基团、杂芳族基团、或其组合取代。a和b各自为取代基的数量并且独立地为1至3的整数。化学式3中的X为CR11R12、NR13、SiR14R15、氧(O)或硫(S)，其中R11至R15各自独立地选自氕、氘、氚、C1至C20烷基、C1至C20烷氧基、C1至C20甲硅烷基、C5至C30芳基和C4至C30杂芳基。
如本文所用，术语“未经取代”意指键合氢原子，并且在这种情况下，氢原子包括氕、氘和氚。
如本文所用的取代基可以包括但不限于：未经取代或经卤素取代的C1至C20烷基、未经取代或经卤素取代的C1至C20烷氧基、卤素、氰基、-CF3、羟基、羧基、羰基、氨基、C1至C20烷基氨基、C5至C30芳基氨基、C4至C30杂芳基氨基、硝基、偕腙肼基、磺酰基、C5至C30烷基甲硅烷基、C5至C30烷氧基甲硅烷基、C3至C30环烷基甲硅烷基、C5至C30芳基甲硅烷基、C4至C30杂芳基甲硅烷基、C5至C30芳基和C4至C30杂芳基。作为示例，当R1至R6各自独立地经烷基取代时，烷基可以为线性或支化的C1至C20烷基，并且优选为线性或支化的C1至C10烷基。
如本文所用，“杂芳族环”、“杂芳族基团”、“杂脂环族环”、“杂环烷基”、“杂芳基”、“杂芳烷基”“杂芳氧基”、“杂芳基氨基”、“亚杂芳基”、“亚杂芳烷基”、“亚杂芳氧基”等中描述的术语“杂”意指形成这样的芳族环或脂环族环的至少一个碳原子(例如1至5个碳原子)被选自N、O、S及其组合中的至少一个杂原子取代。
在一个示例性实施方案中，当化学式1中的R6和R7、化学式2和3中的R8、R9和R11至R15、以及取代有这些基团的芳族基团各自为芳族取代基(例如C5至C30芳基)时，芳族取代基可以独立地包括但不限于未稠合或稠合的芳基，例如苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、并环戊二烯基、茚基、茚并茚基、庚搭烯基、亚联苯基、引达省基(indacenyl)、非那烯基、菲基、苯并菲基、二苯并菲基、薁基、芘基、荧蒽基、三亚苯基、
基、四苯基、并四苯基、七曜烯基(pleiadenyl)、苉基、五苯基、并五苯基、芴基、茚并芴基或螺芴基。
在一个替代方案中，当化学式1中的R6和R7、化学式2和3中的R8、R9和R11至R15、以及取代有这些基团的芳族基团各自为杂芳族取代基(例如C4至C30杂芳基)时，杂芳族取代基可以独立地包括但不限于未稠合或稠合的杂芳基，例如呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、四嗪基、咪唑基、吡唑基、吲哚基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吲哚并咔唑基、茚并咔唑基、苯并呋喃并咔唑基、苯并噻吩并咔唑基、喹啉基、异喹啉基、酞嗪基、喹喔啉基、噌啉基、喹唑啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、苯并喹唑啉基、苯并喹喔啉基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、吩
嗪基、吩噻嗪基、吡喃基、
嗪基、
唑基、异
唑基、
二唑基、***基、二
英基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻喃基、噻嗪基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、与呫吨连接的螺吖啶基、取代有至少一个C1至C10烷基的二氢吖啶基、和N-取代的螺芴基。
具有化学式1的结构的有机化合物包含作为电子供体的具有氮原子的螺环结构的稠合杂芳族部分和通过亚苯基连接基团与电子供体部分连接的三嗪部分。由于电子供体与电子受体之间的位阻增加，这些部分之间的二面角增加。因此，有机化合物可以容易地分为最高占据分子轨道(HOMO)能态和最低未占分子轨道(LUMO)能态，因为形成这些部分之间的共轭结构受限。
此外，在电子供体部分与电子受体部分之间形成偶极子，并且分子内的偶极矩增加。因此，使用有机化合物的有机发光二极管可以提高其发光效率。此外，有机化合物由于具有大位阻的螺环结构的稠合杂芳族部分而具有受限的构象结构。因此，当将具有化学式1的结构的有机化合物层合时，有机化合物的构象结构不会改变，因此发光过程期间的能量损失减少并且可以将有机化合物的发光光谱限制至特定的范围从而改善其颜色纯度。由于使用有机化合物的OLED的发光效率得到改善，因此不必增加OLED的驱动电压。此外，可以降低OLED的功耗和施加至OLED的负载(OLED的功耗和施加至OLED的负载各自随驱动电压而增加)，使得可以增加OLED的发光寿命。
在一个示例性实施方案中，具有化学式1的结构的有机化合物可以具有在中心亚苯基连接基团上的一个氰基。这样的有机化合物可以具有以下化学式4的结构：
化学式4
在化学式4中，R21为氰基。R22为具有以下化学式5或化学式6的结构的部分：
化学式5
化学式6
在化学式5和6中，R23和R24各自独立地选自：氕，氘，氚，C1至C20烷基，未经取代或经芳族基团、杂芳族基团、或其组合取代的C5至C30芳基，和未经取代或经芳族基团、杂芳族基团、或其组合取代的C4至C30杂芳基。化学式6中的X为CR11R12、NR13、SiR14R15、氧(O)或硫(S)，其中R11至R15各自独立地选自氕、氘、氚、C1至C20烷基、C1至C20烷氧基、C1至C20甲硅烷基、C5至C30芳基和C4至C30杂芳基。
特别地，具有在亚苯基连接基团上的一个氰基的有机化合物可以具有以下化学式7的结构中的任一者：
化学式7
在另一个示例性实施方案中，具有化学式1的结构的有机化合物可以具有在中心亚苯基连接基团上的两个氰基。这样的有机化合物可以具有以下化学式8的结构：
化学式8
在化学式8中，R31和R32各自为氰基。R33为具有以下化学式9或化学式10的结构的部分：
化学式9
化学式10
在化学式9和10中，R34和R35各自独立地选自：氕，氘，氚，C1至C20烷基，未经取代或经芳族基团、杂芳族基团、或其组合取代的C5至C30芳基，和未经取代或经芳族基团、杂芳族基团、或其组合取代的C4至C30杂芳基。化学式9中的X为CR11R12、NR13、SiR14R15、氧(O)或硫(S)，其中R11至R15各自独立地选自氕、氘、氚、C1至C20烷基、C1至C20烷氧基、C1至C20甲硅烷基、C5至C30芳基和C4至C30杂芳基。
特别地，具有在亚苯基连接基团上的两个氰基的有机化合物可以具有以下化学式11的结构中的任一者：
化学式11
[有机发光装置]
具有化学式1、4、7、8和11中的任一者的结构的有机化合物由于在分子内电子供体部分和电子受体部分的共存而具有延迟荧光特性。具有化学式1、4、7、8和11中的任一者的结构的有机化合物可以应用于有机发光二极管的发光材料层，以实现具有提高的发光效率和更低的驱动电压的有机发光元件。
本公开的有机发光二极管可以应用于有机发光装置例如有机发光显示装置和有机发光照明装置。将对有机发光显示装置进行说明。图1是根据本公开的一个示例性实施方案的有机发光显示装置的示意性截面图。
如图1所示，有机发光显示装置100包括基板102、在基板102上的薄膜晶体管Tr、和连接至薄膜晶体管Tr的有机发光二极管200。
基板102可以包括但不限于玻璃、薄的柔性材料和/或聚合物塑料。例如，柔性材料可以选自以下的组但不限于：聚酰亚胺(PI)、聚醚砜(PES)、聚萘二甲酸乙二醇酯(PEN)、聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)、聚碳酸酯(PC)及其组合。其上方布置有薄膜晶体管Tr和有机发光二极管200的基板102形成阵列基板。
可以在基板102上方设置有缓冲层104，并且薄膜晶体管Tr被设置在缓冲层104上方。可以省略缓冲层104。
在缓冲层104上方设置有半导体层110。在一个示例性实施方案中，半导体层110可以包括但不限于氧化物半导体材料。在这种情况下，可以在半导体层110下方设置遮光图案(未示出)，并且遮光图案(未示出)可以防止光朝向半导体层110入射，从而防止半导体层110由于光而劣化。或者，半导体层110可以包括但不限于多晶硅。在这种情况下，半导体层110的相反边缘可以掺杂有杂质。
在半导体层110上设置有由绝缘材料形成的栅极绝缘层120。栅极绝缘层120可以包括但不限于无机绝缘材料，例如硅氧化物(SiOx)或硅氮化物(SiNx)。
在栅极绝缘层120上方设置有由导电材料(例如金属)制成的栅电极130以便与半导体层110的中心相对应。虽然在图1中栅极绝缘层120设置在基板102的整个区域上方，但是栅极绝缘层120可以与栅电极130相同地图案化。
在栅电极130上设置有由绝缘材料形成的层间绝缘层140，层间绝缘层140覆盖在基板102的整个表面上方。层间绝缘层140可以包括但不限于诸如硅氧化物(SiOx)或硅氮化物(SiNx)的无机绝缘材料、或者诸如苯并环丁烯或光压克力(photo-acryl)的有机绝缘材料。
层间绝缘层140具有暴露半导体层110的两侧的第一半导体层接触孔142和第二半导体层接触孔144。第一半导体层接触孔142和第二半导体层接触孔144设置在栅电极130的相反侧上方并且与栅电极130间隔开。在图1中第一半导体层接触孔142和第二半导体层接触孔144形成在栅极绝缘层120内。或者，当栅极绝缘层120与栅电极130相同地图案化时，第一半导体层接触孔142和第二半导体层接触孔144仅形成在层间绝缘层140内。
在层间绝缘层140上设置有各自由导电材料(例如金属)制成的源电极152和漏电极154。源电极152和漏电极154相对于栅电极130彼此间隔开，并且分别通过第一半导体层接触孔142和第二半导体层接触孔144接触半导体层110的两侧。
半导体层110、栅电极130、源电极152和漏电极154构成充当驱动元件的薄膜晶体管Tr。图1中的薄膜晶体管Tr具有其中栅电极130、源电极152和漏电极154设置在半导体层110上方的共面结构。或者，薄膜晶体管Tr可以具有其中栅电极设置在半导体层下方并且源电极和漏电极设置在半导体层上方的反交错结构。在这种情况下，半导体层可以包含非晶硅。
尽管未在图1中示出，但是还可以在像素区域中形成彼此交叉以限定像素区域的栅极线和数据线、以及与栅极线和数据线连接的切换元件。切换元件与作为驱动元件的薄膜晶体管Tr连接。此外，电力线与栅极线或数据线平行地间隔开，并且薄膜晶体管Tr还可以包括被配置成将栅电极的电压恒定地保持一帧的存储电容器。
此外，有机发光显示装置100可以包括用于吸收由有机发光二极管200发射的光的一部分的滤色器(未示出)。例如，滤色器(未示出)可以吸收特定波长例如红色(R)、绿色(G)或蓝色(B)的光。在这种情况下，有机发光显示装置100可以通过滤色器(未示出)实现全色。
例如，当有机发光显示装置100为底部发光型时，滤色器(未示出)可以设置在层间绝缘层140上，与有机发光二极管200相对应。或者，当有机发光显示装置100为顶部发光型时，滤色器(未示出)可以设置在有机发光二极管200上方，即第二电极220上方。
在整个基板102上方在源电极152和漏电极154上设置有钝化层160。钝化层160具有平坦的顶表面和暴露薄膜晶体管Tr的漏电极154的漏极接触孔162。虽然漏极接触孔162设置在第二半导体层接触孔154上，但其可以与第二半导体层接触孔154间隔开。
有机发光二极管200包括设置在钝化层160上并与薄膜晶体管Tr的漏电极154连接的第一电极210。有机发光二极管200还包括各自顺序设置在第一电极210上的作为发光层的发光单元230和第二电极220。
第一电极210设置在各像素区域中。第一电极210可以为阳极并且包含具有相对高的功函数值的导电材料。例如，第一电极210可以包括但不限于透明导电材料，例如铟锡氧化物(ITO)、铟锌氧化物(IZO)、铟锡锌氧化物(ITZO)、锡氧化物(SnO)、锌氧化物(ZnO)、铟铈氧化物(ICO)、铝掺杂的锌氧化物(AZO)等。
在一个示例性实施方案中，当有机发光显示装置100为顶部发光型时，可以在第一电极210下方设置反射电极或反射层(未示出)。例如，反射电极或反射层(未示出)可以包括但不限于铝-钯-铜(APC)合金。
此外，在钝化层160上设置有堤层170以覆盖第一电极210的边缘。堤层170暴露第一电极210的中心。
在第一电极210上设置有发光单元230。在一个示例性实施方案中，发光单元230可以具有发光材料层的单层结构。或者，发光单元230可以具有空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光材料层、空穴阻挡层、电子传输层和/或电子注入层的多层结构(参见图2、图5、图7、图9和图11)。在一个实施方案中，有机发光二极管200可以具有一个发光单元230。或者，有机发光二极管200可以具有多个发光单元230以形成串联结构。发光单元230包含具有化学式1、4、7、8和11中的任一者的结构的有机化合物。作为示例，具有化学式1、4、7、8和11中的任一者的结构的有机化合物可以用作发光材料层的掺杂剂，所述发光材料层还可以包含至少一种基质。
第二电极220设置在其上设置有发光单元230的基板102上方。第二电极220可以设置在整个显示区域上方并且可以包含与第一电极210相比具有相对低的功函数值的导电材料。第二电极220可以为阴极。例如，第二电极220可以包括但不限于铝(Al)、镁(Mg)、钙(Ca)、银(Ag)、其合金或其组合例如铝-镁合金(Al-Mg)。
此外，可以在第二电极220上方设置封装膜180，以防止外部水分渗入有机发光二极管200中。封装膜180可以具有但不限于第一无机绝缘膜182、有机绝缘膜184和第二无机绝缘膜186的层合结构。
OLED 200的发光单元230包含如上所述的具有化学式1、4、7、8和11中的任一者的结构的有机化合物。由于有机化合物具有电子供体部分和电子受体部分二者，因此有机化合物表现出延迟荧光特性。通过将具有化学式1、4、7、8和11中的任一者的结构的有机化合物应用至发光单元230中，OLED 200可以提高其发光效率并降低其驱动电压，以便降低其功耗。
[有机发光二极管]
图2是示出根据本公开的一个示例性实施方案的有机发光二极管的示意性截面图。如图2所示，根据本公开的第一实施方案的有机发光二极管(OLED)300包括彼此面对的第一电极310和第二电极320、设置在第一电极310与第二电极320之间的作为发光层的发光单元330。在一个示例性实施方案中，发光单元330包括从第一电极310各自顺序层合的空穴注入层(HIL)340、空穴传输层(HTL)350、发光材料层(EML)360、电子传输层(ETL)370和电子注入层(EIL)380。或者，发光单元330还可以包括设置在HTL 350与EML 360之间的第一激子阻挡层即电子阻挡层(EBL)355和/或设置在EML 360与ETL 370之间的第二激子阻挡层即空穴阻挡层(HBL)375。
第一电极310可以为向EML 360提供空穴的阳极。第一电极310可以包括但不限于具有相对高的功函数值的导电材料，例如透明导电氧化物(transparent conductiveoxide，TCO)。在一个示例性实施方案中，第一电极310可以包括但不限于ITO、IZO、ITZO、SnO、ZnO、ICO、AZO等。
第二电极320可以为向EML 360提供电子的阴极。第二电极320可以包括但不限于具有相对低的功函数值的导电材料，即高反射材料，例如Al、Mg、Ca、Ag、其合金、其组合等。作为示例，第一电极310和第二电极320各自可以以约30nm至约300nm的厚度被层合，但不限于此。
HIL 340设置在第一电极310与HTL 350之间并改善无机第一电极310与有机HTL350之间的界面特性。在一个示例性实施方案中，HIL 340可以包括但不限于：4,4'4”-三(3-甲基苯基氨基)三苯胺(MTDATA)、4,4',4”-三(N,N-二苯基-氨基)三苯胺(NATA)、4,4',4”-三(N-(萘-1-基)-N-苯基-氨基)三苯胺(1T-NATA)、4,4',4”-三(N-(萘-2-基)-N-苯基-氨基)三苯胺(2T-NATA)、铜酞菁(CuPc)、三(4-咔唑基-9-基-苯基)胺(TCTA)、N,N'-二苯基-N,N'-双(1-萘基)-1,1'-联苯-4,4”-二胺(NPB；NPD)、1,4,5,8,9,11-六氮杂苯并菲六腈(二吡嗪并[2,3-f:2'3'-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六腈；HAT-CN)、1,3,5-三[4-(二苯基氨基)苯基]苯(TDAPB)、聚(3,4-亚乙基二氧基噻吩)聚苯乙烯磺酸盐/酯(PEDOT/PSS)和/或N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺。HIL 340可以根据OLED300的结构省略。
HTL 350被设置在第一电极310与EML 360之间与EML 360相邻。在一个示例性实施方案中，HTL 350可以包括但不限于N,N'-二苯基-N,N'-双(3-甲基苯基)-1,1'-联苯基-4,4'-二胺(TPD)、NPB、4,4'-双(N-咔唑基)-1,1'-联苯(CBP)、聚[N,N'-双(4-丁基苯基)-N,N'-双(苯基)-联苯胺](聚-TPD)、聚[(9,9-二辛基芴基-2,7-二基)-共-(4,4'-(N-(4-仲丁基苯基)二苯胺))](TFB)、二-[4-(N,N-二-对甲苯基-氨基)-苯基]环己烷(TAPC)、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺和/或N-(联苯-4-基)-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)联苯-4-胺。
在一个示例性实施方案中，HIL 340和HTL 350各自可以以约5nm至约200nm、优选地约5nm至约100nm的厚度被层合，但不限于此。
EML360可以包含掺杂有掺杂剂的基质，在掺杂剂中发生实质发光。在该示例性实施方案中，EML360可以包含掺杂有掺杂剂(第一掺杂剂)的基质(第一基质)。例如，在EML360中可以使用具有化学式1、4、7、8和11中的任一者的结构的有机化合物作为延迟荧光掺杂剂(掺杂剂1或T掺杂剂)。EML360可以发射绿色光。将更详细地说明EML360中的发光材料间的配置和能级。
ETL370和EIL380顺序层合在EML360与第二电极320之间。ETL370可以包含具有高的电子迁移率的材料，以便通过快速的电子传输向EML360稳定地提供电子。
在一个示例性实施方案中，ETL370可以包括但不限于：基于
二唑的化合物、基于***的化合物、基于菲咯啉的化合物、基于苯并
唑的化合物、基于苯并噻唑的化合物、基于苯并咪唑的化合物、基于三嗪的化合物等。
作为示例，ETL 370可以包括但不限于：三-8-羟基喹啉铝(Alq3)、2-联苯-4-基-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-
二唑(PBD)、螺-PBD、喹啉锂(Liq)、1,3,5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯(TPBi)、双(2-甲基-8-羟基喹啉-N1,O8)-(1,1'-联苯-4-羟基)铝(BAlq)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、2,9-双(萘-2-基)4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(NBphen)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、3-(4-联苯)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-***(TAZ)、4-(萘-1-基)-3,5-二苯基-4H-1,2,4-***(NTAZ)、1,3,5-三(对-吡啶-3-基-苯基)苯(TpPyPB)、2,4,6-三(3'-(吡啶-3-基)联苯-3-基)1,3,5-三嗪(TmPPPyTz)、聚[9,9-双(3'-(N,N-二甲基)-N-乙铵)-丙基)-2,7-芴]-交替-2,7-(9,9-二辛基芴)](PFNBr)和/或三(苯基喹喔啉)(TPQ)。
EIL 380设置在第二电极320与ETL 370之间，并且可以改善第二电极320的物理特性，并因此可以提高OLED 300的寿命。在一个示例性实施方案中，EIL 380可以包括但不限于：碱金属卤化物，例如LiF、CsF、NaF、BaF2等；和/或有机金属化合物，例如苯甲酸锂、硬脂酸钠等。
作为示例，ETL 370和EIL 380各自可以以约10nm至约100nm的厚度被层合，但不限于此。
当空穴通过EML 360转移至第二电极320和/或电子通过EML 360转移至第一电极310时，OLED 300的发光寿命和发光效率可能降低。为了防止这些现象，根据本公开的该实施方案的OLED 300具有与EML 360相邻设置的至少一个激子阻挡层。
例如，示例性实施方案的OLED 300包括在HTL 350与EML 360之间的EBL 355以便控制并防止电子转移。在一个示例性实施方案中，EBL355可以包括但不限于：TCTA、三[4-(二乙基氨基)苯基]胺、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、TAPC、MTDATA、1,3-双(咔唑-9-基)苯(mCP)、3,3'-双(N-咔唑基)-1,1'-联苯(mCBP)、CuPc、N,N'-双[4-(双(3-甲基苯基)氨基)苯基]-N,N'-二苯基-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺(DNTPD)、TDAPB、2,8-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)二苯并[b,d]噻吩和/或3,6-双(N-咔唑基)-N-苯基-咔唑。
此外，OLED 300还包括在EML 360与ETL 370之间的作为第二激子阻挡层的HBL375，使得空穴无法从EML 360转移至ETL 370。在一个示例性实施方案中，HBL 375可以包括但不限于：基于
二唑的化合物、基于***的化合物、基于菲咯啉的化合物、基于苯并
唑的化合物、基于苯并噻唑的化合物、基于苯并咪唑的化合物和基于三嗪的化合物。
例如，HBL 375可以包含与EML 360中的发光材料相比具有相对低的HOMO能级的化合物。HBL 375可以包括但不限于：BCP、BAlq、Alq3、PBD、螺-PBD、Liq、双-4,5-(3,5-二-3-吡啶基苯基)-2-甲基嘧啶(B3PYMPM)、(氧基双(2,1-亚苯基))双(二苯基氧化膦)(DPEPO)、9-(6-(9H-咔唑-9-基)吡啶-3-基)-9H-3,9'-联咔唑及其组合。
如以上示意性所述，根据本公开的第一实施方案的OLED 300的EML360包含基质和具有延迟荧光特性的掺杂剂(T掺杂剂)，该掺杂剂为具有化学式1、4、7、8和11中的任一者的结构的有机化合物。当EML 360包含具有延迟荧光特性的掺杂剂时，OLED 300改善其发光效率和其发光寿命并且具有更低的其驱动电压。
当从阳极注入的空穴和从阴极注入的电子在EML中结合形成激子、然后不稳定的激发态激子返回至稳定的基态时，有机发光二极管(OLED)发光。理论上，当电子与空穴相遇形成激子时，通过自旋排列以1:3的比率产生成对自旋的单线态激子和未成对自旋的三线态激子。在荧光材料的情况下仅激子中的单线态激子可以参与发光过程。因此，在使用常见荧光材料的情况下，OLED可以表现出最高5％的发光效率。
相比之下，磷光材料利用将单线态激子和三线态激子二者转换成光的不同发光机理。磷光材料可以通过系间窜越(Intersystem Crossing，ISC)将单线态激子转换成三线态激子。因此，与荧光材料相比，在应用在发光过程期间利用单线态激子和三线态激子二者的磷光材料的情况下，可以提高发光效率。然而，现有技术的蓝色磷光材料表现出太低的颜色纯度而无法用于显示装置并且表现出非常短的发光寿命，因此其尚未被用于商业显示装置。
近来已经开发了可以解决现有技术的荧光掺杂剂和磷光掺杂剂所伴随的限制的延迟荧光材料。代表性延迟荧光材料为热激活延迟荧光(Thermally-Activated DelayedFluorescent，TADF)材料。由于延迟荧光材料通常在其分子结构内具有电子供体部分和电子受体部分二者，因此其三线态激子能量可以向上转换成分子内电荷转移(Intramolecular Charge Transfer，ICT)状态。在使用延迟荧光材料作为掺杂剂的情况下，在发光过程期间可以利用单线态能级S1的激子和三线态能级T1的激子二者。
将参照图3说明延迟荧光材料的发光机理，图3是示出根据本公开的另一个示例性实施方案的EML中的延迟荧光材料的发光机理的示意图。如图3所示，延迟荧光材料中的单线态能级S1 TD的激子和三线态能级T1 TD的激子二者都可以移动至中间能级状态，即ICT状态，然后中间态激子可以转移至基态(S0；S1→ICT←T1)。由于延迟荧光材料中的单线态能级S1 TD的激子和三线态能级T1 TD的激子均参与发光过程，因此延迟荧光材料具有改善的发光效率。
由于HOMO和LUMO二者广泛分布在常见荧光材料内的整个分子上，因此在常见荧光材料内不可能在单线态能级与三线态能级之间相互转换(选择定则)。相比之下，由于可以转换成ICT状态的延迟荧光材料几乎没有HOMO与LUMO之间的轨道重叠，因此在延迟荧光材料内在偶极矩极化的状态下在HOMO态分子轨道与LUMO态分子轨道之间几乎不存在相互作用。因此，电子的自旋态变化对其他电子没有影响，并且在延迟荧光材料中形成不遵循选择定则的新的电荷转移带(CT带)。
换言之，由于延迟荧光材料在分子内具有与电子供体部分间隔开的电子受体部分，因此其以分子内具有大偶极矩的极化状态存在。当在偶极矩被极化的状态下HOMO分子轨道与LUMO分子轨道之间的相互作用变得很小时，三线态能级激子和单线态能级激子二者可以转换成ICT状态。因此，三线态能级T1的激子和单线态能级S1的激子均可以参与发光过程。
在驱动包含延迟荧光材料的二极管的情况下，25％的单线态能级S1 TD的激子和75％的三线态能级T1 TD的激子通过热或电场转换成ICT状态，然后经转换的激子转移至基态S0并发光。因此，延迟荧光材料可以具有理论上100％的内量子效率。
延迟荧光材料的单线态能级S1 TD与三线态能级T1 TD之间的能级带隙ΔEST TD必须等于或小于约0.3eV，例如为约0.05eV至约0.3eV，使得单线态能级和三线态能级二者的激子能量都可以转移至ICT状态。单线态能级S1 TD与三线态能级T1 TD之间的能级带隙小的材料可以表现出常见的荧光，其中单线态能级S1 TD的激子可以转移至基态S0；以及利用反向系间窜越(Reverse Inter System Crossing，RISC)的延迟荧光，其中三线态能级T1 TD的激子可以向上转移至单线态能级S1 TD的激子，然后从三线态能级T1 TD转移的单线态能级S1 TD的激子可以转移至基态S0。
延迟荧光材料可以实现与包含重金属的现有技术的磷光材料相同的量子效率，因为延迟荧光材料可以获得高至100％的理论发光效率。用于实现延迟荧光的基质可以引起延迟荧光材料处生成的三线态激子能量参与发光过程而不是作为非发光而猝灭。为了引起这样的激子能量转移，应调节基质与延迟荧光材料间的能级。
图4是通过根据本公开的一个示例性实施方案的发光材料之间的能级带隙示出发光机理的示意图。如图4示意性所示，基质的激发态单线态能级S1 H1和激发态三线态能级T1 H1中的每一者应该分别高于具有延迟荧光特性并且是具有化学式1、4、7、8和11中的任一者的结构的有机化合物的掺杂剂的激发态单线态能级S1 TD和激发态三线态能级T1 TD中的每一者。例如，基质的激发态三线态能级T1 H1可以比掺杂剂的激发态三线态能级T1 TD高至少约0.2eV。
作为示例，当基质的激发态三线态能级T1 H1没有足够高于可以为延迟荧光材料的掺杂剂的激发态三线态能级T1 TD时，掺杂剂的三线态能级T1 TD的激子可能反向地转移至基质的激发态三线态能级T1 H1，这无法利用三线态激子能量。因此，具有延迟荧光特性的掺杂剂的三线态能级T1 TD的激子可能作为非发光而猝灭并且掺杂剂的三线态激子无法参与发光。作为示例，基质的激发态单线态能级S1 H1可以等于或大于约2.8eV，且激发态三线态能级T1 H1可以等于或大于约2.6eV，但不限于此。
具有可以是具有化学式1、4、7、8和11中的任一者的结构的有机化合物的延迟荧光材料的掺杂剂(TD)的激发态单线态能级S1 TD与激发态三线态能级T1 TD之间的能级带隙ΔEST TD应该等于或小于约0.3eV，例如为约0.05eV至约0.3eV，以实现延迟荧光(参见图3)。
此外，必须适当地调节基质和可以为荧光材料的掺杂剂的HOMO能级和LUMO能级。例如，优选地，基质的HOMO能级(HOMOH1)与掺杂剂的HOMO能级(HOMOTD)之间的能级带隙(|HOMOH1-HOMOTD|)或基质的LUMO能级(LUMOH1)与掺杂剂的LUMO能级(LUMOTD)之间的能级带隙(|LUMOH1-LUMOTD|)可以等于或小于约0.5eV，例如为约0.1eV至约0.5eV。在这种情况下，电荷可以有效地从基质传输至第一掺杂剂，从而提高最终的发光效率。
此外，基质的HOMO能级(HOMOH1)与LUMO能级(LUMOH1)之间的能级带隙(EgH1)可以大于掺杂剂的HOMO能级(HOMOTD)与LUMO能级(LUMOTD)之间的能级带隙(EgTD)。作为示例，基质的HOMO能级(HOMOH1)比掺杂剂的HOMO能级(HOMOTD)更深或更低，并且基质的LUMO能级(LUMOH1)比掺杂剂的LUMO能级(LUMOTD)更浅或更高。
在一个示例性实施方案中，作为具有延迟荧光掺杂剂的掺杂剂的具有化学式1、4、7、8和11中的任一者的结构的有机化合物的HOMO能级(HOMOTD)可以为约-5.0eV至约-6.0eV，并且优选为约-5.0eV至约-5.5eV，以及LUMO能级(LUMOTD)可以为约-2.5eV至约-3.5eV，并且优选为约-2.5eV至约-3.0eV。此外，有机化合物的这些HOMO能级与LUMO能级之间的能级带隙(EgTD)可以为约2.2eV至约3.0eV，并且优选为约2.4eV至约2.8eV。此外，基质的HOMO能级(HOMOH1)可以为约-5.0eV至约-6.5eV，并且优选为约-5.5eV至约-6.2eV，以及LUMO能级(LUMOH1)可以为约-1.5eV至约-3.0eV，并且优选为约-1.5eV至约-2.0eV。此外，基质的这些HOMO能级与LUMO能级之间的能级带隙(EgH1)可以为约3.0eV至约4.0eV，并且优选为约3.0eV至约3.5eV。
在一个示例性实施方案中，EML 360中的基质可以包括但不限于：9-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-咔唑-3-腈(mCP-CN)、CBP、mCBP、mCP、DPEPO、2,8-双(二苯基磷酰基)二苯并噻吩(PPT)、1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯-3-基]苯(TmPyPB)、2,6-二(9H-咔唑-9-基)吡啶(PYD-2Cz)、2,8-二(9H-咔唑-9-基)二苯并噻吩(DCzDBT)、3',5'-二(咔唑-9-基)-[1,1'-联苯]-3,5-二腈(DCzTPA)、4'-(9H-咔唑-9-基)联苯-3,5-二腈(pCzB-2CN)、3'-(9H-咔唑-9-基)联苯-3,5-二腈(mCzB-2CN)、二苯基-4-三苯基甲硅烷基苯基-氧化膦(TPSO1)、9-(9-苯基-9H-咔唑-6-基)-9H-咔唑(CCP)、9-(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-3,9'-联咔唑、9-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-3,9'-联咔唑、9-(6-(9H-咔唑-9-基)吡啶-3-基)-9H-3,9'-联咔唑和/或4-(3-(三亚苯-2-基)苯基)二苯并[b,d]噻吩)。
当EML 360包含基质和掺杂剂(即具有化学式1、4、7、8和11中的任一者的结构的有机化合物)时，基质的重量比可以等于或大于掺杂剂的重量比。作为示例，EML 360可以包含约1重量％至约50重量％，优选地约10重量％至约40重量％，更优选地约20重量％至约40重量％的掺杂剂。EML 360可以以约10nm至约200nm，优选地约20nm至约100nm，更优选地约30nm至约50nm的厚度被层合，但不限于此。
在上述第一实施方案中，EML 360仅包含一种具有延迟荧光特性的掺杂剂。与该实施方案不同，EML可以包含具有不同发光特性的复数种掺杂剂。图5是示出根据本公开的另一个示例性实施方案的有机发光二极管的示意性截面图。如图5所示，根据本公开的第二实施方案的OLED 300A包括彼此面对的第一电极310和第二电极320以及设置在第一电极310与第二电极320之间的发光单元330a。
在一个示例性实施方案中，作为发光层的发光单元330a包括各自顺序层合在第一电极310上方的HIL 340、HTL 350、EML 360a、ETL 370和EIL 380。或者，发光单元330a还可以包括设置在HTL 350与EML 360a之间的第一激子阻挡层即EBL 355和/或设置在EML 360a与ETL 370之间的第二激子阻挡层即HBL 375。除EML 360a之外，发光单元330a可以具有与图2中的发光单元330相同的配置和材料。
EML 360a可以包含基质(第一基质)、第一掺杂剂和第二掺杂剂。第一掺杂剂可以为延迟荧光掺杂剂(T掺杂剂；TD)，而第二掺杂剂可以为荧光掺杂剂(F掺杂剂；FD)。在这种情况下，可以使用具有化学式1、4、7、8和11中的任一者的结构的有机化合物作为第一掺杂剂，摒弃可以使用荧光或磷光材料作为第二掺杂剂。通过调节发光材料即基质和掺杂剂间的能级，OLED 300A可以实现强荧光，提高其发光效率。
图6是通过根据本公开的另一个示例性实施方案的发光材料之间的能级带隙示出发光机理的示意图。
当EML仅包含具有延迟荧光特性并且具有化学式1、4、7、8和11中的任一者的结构的掺杂剂时，由于掺杂剂可以表现出理论上100％的内量子效率，因而EML可以实现与包含重金属的现有技术磷光材料一样高的内量子效率。
然而，由于延迟荧光材料内的电子受体与电子供体之间的键形成和构象扭曲，由此引起延迟荧光材料内的另外的电荷转移跃迁(CT跃迁)，并且延迟荧光材料具有各种几何结构。因此，延迟荧光材料在发光过程中表现出具有非常宽的FWHM(半高全宽)的发光光谱，这导致差的颜色纯度。此外，延迟荧光材料在发光过程中使其分子结构内的各部分旋转的情况下利用三线态激子能量和单线态激子能量，这导致扭曲的内电荷转移(TwistedInternal Charge Transfer，TICT)。因此，仅包含延迟荧光材料的OLED的发光寿命可能由于延迟荧光材料间的分子结合力减弱而降低。
在第二实施方案中，EML360a还包含可以为荧光或磷光材料的第二掺杂剂，以防止颜色纯度和发光寿命在仅使用延迟荧光材料的情况下降低。可以为延迟荧光材料的第一掺杂剂(T掺杂剂)的三线态激子能量通过RISC机理向上转换成其自身的单线态激子能量，然后第一掺杂剂的经转换的单线态激子能量可以通过Dexter能量转移机理转移至同一EML360a内的可以为荧光或磷光材料的第二掺杂剂(F掺杂剂)，所述Dexter能量转移机理根据相邻分子间的波函数重叠通过分子间电子交换和激子扩散来转移激子能量。
当EML360a包含基质、可以为具有化学式1、4、7、8和11中的任一者的结构的有机化合物并且具有延迟荧光特性的第一掺杂剂(T掺杂剂)和可以为荧光或磷光材料的第二掺杂剂(F掺杂剂)时，必须适当地调节这些发光材料间的能级。
作为具有化学式1、4、7、8和11中的任一者的结构的有机化合物的第一掺杂剂(T掺杂剂)的激发态单线态能级S1 TD与激发态三线态能级T1 TD之间的能级带隙可以等于或小于约0.3eV，以实现延迟荧光。此外，基质的激发态单线态能级S1 H和激发态三线态能级T1 H中的每一者分别高于第一掺杂剂的激发态单线态能级S1 TD和激发态三线态能级T1 TD中的每一者。作为示例，基质的激发态三线态能级T1 H可以比第一掺杂剂的激发态三线态能级T1 TD高至少约0.2eV。此外，第一掺杂剂的激发态三线态能级T1 TD高于第二掺杂剂的激发态三线态能级T1 FD。在一个示例性实施方案中，第一掺杂剂的激发态单线态能级S1 TD可以高于作为荧光材料的第二掺杂剂的激发态单线态能级S1 FD。
此外，基质的HOMO能级(HOMOH)与第一掺杂剂的HOMO能级(HOMOTD)之间的能级带隙(|HOMOH-HOMOTD|)或基质的LUMO能级(LUMOH)与第一掺杂剂的LUMO能级(LUMOTD)之间的能级带隙(|LUMOH-LUMOTD|可以等于或小于约0.5eV。
例如，基质可以包括但不限于：mCP-CN、CBP、mCBP、mCP、DPEPO、PPT、TmPyPB、PYD-2Cz、DCzDBT、DCzTPA、pCzB-2CN、mCzB-2CN、TSPO1、CCP，9-(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-3,9'-联咔唑、9-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-3,9'-联咔唑、9-(6-(9H-咔唑-9-基)吡啶-3-基)-9H-3,9'-联咔唑和/或4-(3-(三亚苯-2-基)苯基)二苯并[b,d]噻吩。
应使激子能量从作为延迟荧光材料的第一掺杂剂有效地转移至作为荧光或磷光材料的第二掺杂剂，以实现强荧光。对于从延迟荧光材料至荧光或磷光材料的能量转移效率，可以考虑延迟荧光材料的发光光谱与荧光或磷光材料的吸收光谱之间的重叠。作为示例，具有与第一掺杂剂(即具有化学式1、4、7、8和11中的任一者的结构的有机化合物)的发光光谱具有重叠区域的吸收光谱的荧光或磷光材料可以用作第二掺杂剂，以使激子能量从第一掺杂剂有效地转移至第二掺杂剂。
在一个示例性实施方案中，作为第二掺杂剂的荧光材料可以具有但不限于喹啉并吖啶核。作为示例，具有喹啉并吖啶核的第二掺杂剂可以包括：5,12-二甲基喹啉并[2,3-b]吖啶-7,14(5H,12H)-二酮(S1：2.3eV；T1：2.0eV；LUMO：-3.0eV；HOMO：-5.4eV)、5,12-二乙基喹啉并[2,3-b]吖啶-7,14(5H,12H)-二酮(S1：2.3eV；T1：2.2eV；LUMO：-3.0eV；HOMO：-5.4eV)、5,12-二丁基-3,10-二氟喹啉并[2,3-b]吖啶-7,14(5H,12H)-二酮(S1：2.2eV；T1：2.0eV；LUMO：-3.1eV；HOMO：-5.5eV)、5,12-二丁基-3,10-双(三氟甲基)喹啉并[2,3-b]吖啶-7,14(5H,12H)-二酮(S1：2.2eV；T1：2.0eV；LUMO：-3.1eV；HOMO：-5.5eV)、5,12-二丁基-2,3,9,10-四氟喹啉并[2,3-b]吖啶-7,14(5H,12H)-二酮(S1：2.0eV；T1：1.8eV；LUMO：-3.3eV；HOMO：-5.5eV)。
此外，作为第二掺杂剂的荧光材料可以包括但不限于1,1,7,7-四甲基-2,3,6,7-四氢-1H,5H-苯并[ij]喹嗪-9-基)乙烯基]-4H-吡喃-4-亚基}丙二腈(DCJTB；S1：2.3eV；T1：1.9eV；LUMO：-3.1eV；HOMO：-5.3eV)。此外，可以使用可以发射绿色光的金属配合物作为第二掺杂剂。
在一个示例性实施方案中，在EML360a中基质的重量比可以大于第一掺杂剂和第二掺杂剂的重量比，并且第一掺杂剂的重量比可以大于第二掺杂剂的重量比。在一个替代实施方案中，基质的重量比大于第一掺杂剂的重量比，并且第一掺杂剂的重量比大于第二掺杂剂的重量比。当第一掺杂剂的重量比大于第二掺杂剂的重量比时，可以使激子能量通过Dexter能量转移机理足够地从第一掺杂剂转移至第二掺杂剂。例如，EML360a包含约60重量％至约75重量％的基质、约20重量％至约40重量％的第一掺杂剂和约0.1重量％至约5重量％的第二掺杂剂。
根据前述实施方案的OLED具有单层的EML。或者，根据本公开的OLED可以包括多层的EML。图7是示出根据本公开的另一个示例性实施方案的具有双层的EML的有机发光二极管的示意性截面图。图8是通过根据本公开的另一个示例性实施方案的发光材料之间的能级带隙示出发光机理的示意图。
如图7所示，根据本公开的示例性第三实施方案的OLED 400包括彼此面对的第一电极410和第二电极420以及设置在第一电极410与第二电极420之间的作为发光层的发光单元430。
在一个示例性实施方案中，发光单元430包括各自顺序层合在第一电极410上方的HIL440、HTL450、EML460、ETL 470和EIL 480。此外，发光单元430还可以包括设置在HTL 450与EML 460之间的作为第一激子阻挡层的EBL 455和/或设置在EML 460与ETL 470之间的作为第二激子阻挡层的HBL 475。
如上所述，第一电极410可以为阳极并且可以包括但不限于具有相对大的功函数值的导电材料，例如ITO、IZO、SnO、ZnO、ICO、AZO等。第二电极420可以为阴极并且可以包括但不限于具有相对小的功函数值的导电材料，例如Al、Mg、Ca、Ag、其合金或其组合。
HIL 440设置在第一电极410与HTL 450之间。HIL 440可以包括但不限于MTDATA、NATA、1T-NATA、2T-NATA、CuPc、TCTA、NPB(NPD)、HAT-CN、TDAPB、PEDOT/PSS和/或N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺。HIL 440可以根据OLED400的结构省略。
HTL 450设置在第一电极410与EML 460之间与EML 460相邻。HTL450可以包括但不限于芳族胺化合物，例如TPD、NPD(NPB)、CBP、聚TPD、TFB、TAPC、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺和/或N-(联苯-4-基)-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)联苯-4-胺。
EML 460包括第一EML(EML1)462和第二EML(EML2)464。EML1 462设置在EBL 455与HBL 475之间，并且EML2 464设置在EML1 462与HBL 475之间。EML1 462和EML2 464中的一者包含具有延迟荧光特性的第一掺杂剂(T掺杂剂)，例如具有化学式1、4、7、8和11中的任一者的结构的有机化合物，EML1 462和EML2 464中的另一者包含作为荧光或磷光材料的第二掺杂剂(F掺杂剂)。下面将更详细地说明EML 460中的发光材料间的配置和能级。
ETL 470设置在EML 460与EIL 480之间。在一个示例性实施方案中，ETL 470可以包括但不限于：基于
二唑的化合物、基于***的化合物、基于菲咯啉的化合物、基于苯并
唑的化合物、基于苯并噻唑的化合物、基于苯并咪唑的化合物、基于三嗪的化合物等。作为示例，ETL 470可以包括但不限于：Alq3、PBD、螺-PBD、Liq、TPBi、BAlq、Bphen、NBphen、BCP、TAZ、NTAZ、TpPyPB、TmPPPyTz、PFNBr和/或TPQ。
EIL 480设置在第二电极420与ETL 470之间。在一个示例性实施方案中，EIL 480可以包括但不限于：碱金属卤化物，例如LiF、CsF、NaF、BaF2等；和/或有机金属化合物，例如苯甲酸锂、硬脂酸钠等。
EBL 455设置在HTL 450与EML 460之间，用于控制并防止HTL 450与EML 460之间的电子传输。作为示例，EBL 455可以包括但不限于：TCTA、三[4-(二乙基氨基)苯基]胺、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、TAPC、MTDATA、mCP、mCBP、CuPc、DNTPD、TDAPB、2,8-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)二苯并[b,d]噻吩和/或3,6-双(N-咔唑基)-N-苯基-咔唑。
HBL 475设置在EML 460与ETL 470之间，用于防止EML 460与ETL 470之间的空穴传输。在一个示例性实施方案中，HBL 475可以包括但不限于：基于
二唑的化合物、基于***的化合物、基于菲咯啉的化合物、基于苯并
唑的化合物、基于苯并噻唑的化合物、基于苯并咪唑的化合物和基于三嗪的化合物。作为示例，HBL 475可以包含与EML 460中的发光材料相比具有相对低的HOMO能级的化合物。HBL 475可以包括但不限于：BCP、BAlq、Alq3、PBD、螺-PBD、Liq、B3PYMPM、DPEPO、9-(6-(9H-咔唑-9-基)吡啶-3-基)-9H-3,9'-联咔唑及其组合。
在示例性第三实施方案中，EML1 462包含第一基质和作为延迟荧光材料的第一掺杂剂，而EML2 464包含第二基质和作为荧光或磷光材料的第二掺杂剂。
EML1 462包含第一基质和作为延迟荧光材料(即具有化学式1、4、7、8和11中的任一者的结构的有机化合物)的第一掺杂剂。第一掺杂剂的激发态单线态能级S1 TD与激发态三线态能级T1 TD之间的能级带隙(ΔEST TD)非常小(ΔEST TD等于或小于约0.3eV；参见图3)，使得第一掺杂剂的三线态激子能量可以通过RISC机理转移至其自身的单线态激子能量。虽然第一掺杂剂具有高的内量子效率，但其由于其宽的FWHM(半高全宽)而具有差的颜色纯度。
相反地，EML2 464可以包含第二基质和作为荧光材料的第二掺杂剂。虽然作为荧光材料的第二掺杂剂由于其窄的FWHM而在颜色纯度方面具有优势，但是其内量子效率低，因为其三线态激子无法参与发光过程。
然而，在该示例性实施方案中，EML1 462中的具有延迟荧光特性的第一掺杂剂的单线态激子能量和三线态激子能量可以通过FRET(Forster Resonance Energy Transfer，荧光共振能量转移)机理转移至设置成与EML1 462相邻的EML2 464中的可以为荧光或磷光材料的第二掺杂剂，所述FRET机理经由电场通过偶极子-偶极子相互作用非辐射地转移能量。因此，在EML2 464内的第二掺杂剂中发生最终发光。
换言之，第一掺杂剂的三线态激子能量在EML1 462中通过RISC机理向上转换成其自身的单线态激子能量。然后，第一掺杂剂的经转换的单线态激子能量转移至第二掺杂剂的单线态激子能量，因为第一掺杂剂的激发态单线态能级S1 TD高于第二掺杂剂的激发态单线态能级S1 FD(参见图8)。EML2 464中的第二掺杂剂可以利用三线态激子能量和单线态激子能量发光。
由于在EML1 462中的作为延迟荧光材料的第一掺杂剂处生成的激子能量从第一掺杂剂有效地转移至EML2 464中的第二掺杂剂，因此可以实现强荧光。在这种情况下，第一掺杂剂仅起向第二掺杂剂转移激子能量的作用。在包含作为荧光或磷光掺杂剂并具有窄的FWHM的第二掺杂剂的EML2 464中发生实质发光。因此，OLED 400由于窄的FWHM而可以提高其量子效率并改善其颜色纯度。
EML1 462和EML2 464各自分别包含第一基质和第二基质。应使在第一基质和第二基质处生成的激子能量转移至作为延迟荧光材料的第一掺杂剂以发光。必须调节发光材料间的能级以实现强荧光。
如图8所示，第一基质和第二基质的激发态单线态能级S1 H1和S1 H2以及激发态三线态能级T1 H1和T1 H2中的每一者分别应高于作为延迟荧光材料的第一掺杂剂的激发态单线态能级S1 TD和激发态三线态能级T1 TD中的每一者。
例如，当第一基质和第二基质的激发态三线态能级T1 H1和T1 H2中的每一者不足以高于第一掺杂剂的激发态三线态能级T1 TD时，第一掺杂剂的三线态激子可能反向地转移至第一基质和第二基质的激发态三线态能级T1 H1和T1 H2，这无法利用三线态激子能量。因此，第一掺杂剂的三线态能级T1 TD的激子可能作为非发光而猝灭，并且第一掺杂剂的三线态激子无法参与发光。作为示例，第一基质和第二基质的激发态三线态能级T1 H1和T1 H2中的每一者可以比第一掺杂剂的激发态三线态能级T1 TD高至少约0.2eV。
第二基质的激发态单线态能级S1 H2高于第二掺杂剂的激发态单线态能级S1 FD。在这种情况下，在第二基质处生成的单线态激子能量可以转移至第二掺杂剂的激发态单线态能级S1 FD。
此外，必须使EML 460实现高的发光效率和颜色纯度以及将激子能量从EML1 462中的通过RISC机理转换成ICT复合态的第一掺杂剂有效地转移至EML2 464中的作为荧光或磷光材料的第二掺杂剂。为了实现这样的OLED 400，第一掺杂剂的激发态三线态能级T1 TD高于第二掺杂剂的激发态三线态能级T1 FD。在一个示例性实施方案中，第一掺杂剂的激发态单线态能级S1 TD高于作为荧光材料的第二掺杂剂的激发态单线态能级S1 FD。
在一个示例性实施方案中，第一掺杂剂的激发态单线态能级S1 TD与激发态三线态能级T1 TD之间的能级带隙可以等于或小于约0.3eV。此外，第一基质和/或第二基质的HOMO能级(HOMOH)与第一掺杂剂的HOMO能级(HOMOTD)之间的能级带隙(|HOMOH-HOMOTD|)或者第一基质和/或第二基质的LUMO能级(LUMOH)与第一掺杂剂的LUMO能级(LUMOTD)之间的能级带隙(|LUMOH-LUMOTD|)可以等于或小于约0.5eV。
当发光材料不满足如上所述的所需能级时，激子能量在第一掺杂剂和第二掺杂剂处猝灭，或者激子能量无法从基质有效地转移至掺杂剂，使得OLED 400可能具有降低的量子效率。
第一基质和第二基质可以彼此相同或不同。例如，第一基质和第二基质各自可以独立地包括但不限于：mCP-CN、CBP、mCBP、mCP、DPEPO、PPT、TmPyPB、PYD-2Cz、DCzDBT、DCzTPA、pCzB-2CN、mCzB-2CN、TSPO1、CCP、9-(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-3,9'-联咔唑、9-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-3,9'-联咔唑、9-(6-(9H-咔唑-9-基)吡啶-3-基)-9H-3,9'-联咔唑和/或4-(3-(三亚苯-2-基)苯基)二苯并[b,d]噻吩。
第二掺杂剂可以具有窄的FWHM并且具有与第一掺杂剂的吸收光谱具有大的重叠区域的发光光谱。作为示例，第二掺杂剂可以包括但不限于具有喹啉并吖啶核的有机化合物，例如5,12-二甲基喹啉并[2,3-b]吖啶-7,14(5H,12H)-二酮、5,12-二乙基喹啉并[2,3-b]吖啶-7,14(5H,12H)-二酮、5,12-二丁基-3,10-二氟喹啉并[2,3-b]吖啶-7,14(5H,12H)-二酮、5,12-二丁基-3,10-双(三氟甲基)喹啉并[2,3-b]吖啶-7,14(5H,12H)-二酮、5,12-二丁基-2,3,9,10-四氟喹啉并[2,3-b]吖啶-7,14(5H,12H)-二酮、DCJTB和可以发射绿色光的任何金属配合物。
在一个示例性实施方案中，EML1 462或EML2 464中的第一基质和第二基质各自分别可以具有等于或大于同一EML 462和EML 464中的第一掺杂剂和第二掺杂剂的重量比。此外，EML1 462中的第一掺杂剂的重量比可以大于EML2 464中的第二掺杂剂的重量比。在这种情况下，可以使足够的激子能量从EML1 462中的第一掺杂剂转移至EML2 464中的第二掺杂剂。
特别地，EML1 462中的第一基质的重量比可以等于或大于第一掺杂剂的重量比。作为示例，EML1 462可以包含约50重量％至约90重量％，优选地约60重量％至约90重量％，更优选地约60重量％至约80重量％的第一基质；和约1重量％至约50重量％，优选地约10重量％至约40重量％，更优选地约20重量％至约40％重量的第一掺杂剂。
在EML2 464中第二基质的重量比可以大于第二掺杂剂的重量比。作为示例，EML2464可以包含约90重量％至约99重量％，优选地约95重量％至约99重量％的第二基质；和约1重量％至约10重量％，优选地约1重量％至约5重量％的第二掺杂剂。
EML1 462和EML2 464各自可以以约5nm至约100nm，优选地约10nm至约30nm，更优选地约10nm至约20nm的厚度被层合，但不限于此。
在一个示例性实施方案中，当EML2 464被设置成与HBL 475相邻时，与第二掺杂剂一起包含在EML2 464中的第二基质可以为与HBL 475相同的材料。在这种情况下，EML2 464可以具有空穴阻挡功能以及发光功能。换言之，EML2 464可以充当用于阻挡空穴的缓冲层。在一个实施方案中，在EML2 464可以为空穴阻挡层以及发光材料层的情况下，可以省略HBL475。
在另一个示例性实施方案中，当EML2 464被设置成与EBL 455相邻时，第二基质可以为与EBL 455相同的材料。在这种情况下，EML2 464可以具有电子阻挡功能以及发光功能。换言之，EML2 464可以充当用于阻挡电子的缓冲层。在一个实施方案中，在EML2 464可以为电子阻挡层以及发光材料层的情况下，可以省略EBL 455。
将说明具有三层的EML的OLED。图9是示出根据本公开的另一个示例性实施方案的具有三层的EML的有机发光二极管的示意性截面图。图10是通过根据本公开的另一个示例性实施方案的发光材料之间的能级带隙示出发光机理的示意图。
如图9所示，根据本公开的第四实施方案的OLED 500包括彼此面对的第一电极510和第二电极520以及设置在第一电极510与第二电极520之间的作为发光层的发光单元530。
在一个示例性实施方案中，发光单元530包括各自顺序层合在第一电极510上方的HIL 540、HTL 550和EML 560、ETL 570和EIL 580。此外，发光单元530还可以包括设置在HTL550与EML 560之间的作为第一激子阻挡层的EBL 555、和/或设置在EML 560与ETL 570之间的作为第二激子阻挡层的HBL 575。
如上所述，第一电极510可以为阳极，并且可以包括但不限于具有相对大的功函数值的导电材料，例如ITO、IZO、SnO、ZnO、ICO、AZO等。第二电极520可以为阴极，并且可以包括但不限于具有相对小的功函数值的导电材料，例如Al、Mg、Ca、Ag、其合金或其组合。
HIL540设置在第一电极510与HTL550之间。HIL 540可以包括但不限于：MTDATA、NATA、1T-NATA、2T-NATA、CuPc、TCTA、NPB(NPD)、HAT-CN、TDAPB、PEDOT/PSS和/或N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺。HIL 540可以根据OLED500的结构省略。
HTL 550设置在第一电极510与EML 560之间与EML 560相邻。HTL 550可以包括但不限于芳族胺化合物，例如TPD、NPD(NPB)、CBP、聚-TPD、TFB、TAPC、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺和/或N-(联苯-4-基)-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)联苯-4-胺。
EML 560包括第一EML(EML1)562、第二EML(EML2)564和第三EML(EML3)566。EML1562设置在EBL 555与HBL 575之间，EML2 564设置在EBL 555与EML1 562之间，而EML3 566设置在EML1 562与HBL 575之间。下面将更详细地说明EML 560中的发光材料间的配置和能级。
ETL 570设置在EML 560与EIL 580之间。在一个示例性实施方案中，ETL 570可以包括但不限于：基于
二唑的化合物、基于***的化合物、基于菲咯啉的化合物、基于苯并
唑的化合物、基于苯并噻唑的化合物、基于苯并咪唑的化合物、基于三嗪的化合物等。作为示例，ETL 570可以包括但不限于：Alq3、PBD、螺-PBD、Liq、TPBi、BAlq、Bphen、NBphen、BCP、TAZ、NTAZ、TpPyPB、TmPPPyTz、PFNBr和/或TPQ。
EIL 580设置在第二电极520与ETL 570之间。在一个示例性实施方案中，EIL 580可以包括但不限于：碱金属卤化物，例如LiF、CsF、NaF、BaF2等；和/或有机金属化合物，例如苯甲酸锂、硬脂酸钠等。
EBL 555可以设置在HTL 550与EML 560之间，用于控制并防止HTL 550与EML 560之间的电子传输。作为示例，EBL 555可以包括但不限于：TCTA、三[4-(二乙基氨基)苯基]胺、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、TAPC、MTDATA、mCP、mCBP、CuPc、DNTPD、TDAPB、2,8-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)二苯并[b,d]噻吩和/或3,6-双(N-咔唑基)-N-苯基-咔唑。
HBL 575可以设置在EML 560与ETL 570之间，用于防止EML 560与ETL 570之间的空穴传输。在一个示例性实施方案中，HBL 575可以包括但不限于：基于
二唑的化合物、基于***的化合物、基于菲咯啉的化合物、基于苯并
唑的化合物、基于苯并噻唑的化合物、基于苯并咪唑的化合物和基于三嗪的化合物。作为示例，HBL 575可以包含与EML 560中的发光材料相比具有相对低的HOMO能级的化合物。HBL 575可以包括但不限于：BCP、BAlq、Alq3、PBD、螺-PBD、Liq、B3PYMPM、DPEPO、9-(6-(9H-咔唑-9-基)吡啶-3-基)-9H-3,9'-联咔唑及其组合。
EML1 562包含具有延迟荧光特性的第一掺杂剂(T掺杂剂)，即具有化学式1、4、7、8和11中的任一者的结构的有机化合物。EML2 564和EML3 566各自包含第二掺杂剂(第一荧光或磷光掺杂剂，F掺杂剂1)和第三掺杂剂(第二荧光或磷光掺杂剂2)。EML1 562、EML2 564和EML3 566各自分别还包含第一基质、第二基质和第三基质。
根据该实施方案，EML1 562中的作为延迟荧光材料(即具有化学式1、4、7、8和11中的任一者的结构的有机化合物)的第一掺杂剂(T掺杂剂)的单线态能量和三线态能量可以通过FRET能量转移机理转移至各自包含在被设置成与EML1 562相邻的EML2 564和EML3566中的第二掺杂剂和第三掺杂剂(F掺杂剂1和F掺杂剂2)。因此，在EML2 564和EML3 566中的第二掺杂剂和第三掺杂剂中发生最终发光。
换言之，第一掺杂剂的三线态激子能量在EML1 562中通过RISC机理向上转换成其自身的单线态激子能量，然后第一掺杂剂的单线态激子能量转移至EML2 564和EML3 566中的第二掺杂剂和第三掺杂剂的单线态激子能量，因为第一掺杂剂的激发态单线态能级S1 TD高于第二掺杂剂和第三掺杂剂的激发态单线态能级S1 FD1和S1 FD2中的每一者(参见图10)。EML1 562中的第一掺杂剂的单线态激子能量通过FRET机理转移至被设置成与EML1 562相邻的EML2 564和EML3 566中的第二掺杂剂和第三掺杂剂。
EML2 564和EML3 566中的第二掺杂剂和第三掺杂剂可以利用源自第一掺杂剂的单线态激子能量和三线态激子能量发光。与第一掺杂剂相比，第二掺杂剂和第三掺杂剂各自可以具有更窄的FWHM。由于在EML1 562中的作为延迟荧光材料的第一掺杂剂处生成的激子能量转移至EML2 564和EML3 566中的第二掺杂剂和第三掺杂剂，因此可以实现强荧光。在这种情况下，第一掺杂剂仅起向第二掺杂剂和第三掺杂剂转移能量的作用。包含第一掺杂剂的EML1 562不参与最终发光过程。在各自包含具有窄的FWHM的第二掺杂剂和第三掺杂剂的EML2 564和EML3 566中发生实质发光。因此，OLED 500由于窄的FWHM而可以提高其量子效率并改善其颜色纯度。作为示例，第二掺杂剂和第三掺杂剂各自可以具有与第一掺杂剂的吸收波长范围具有大的重叠区域的发光波长范围，使得第一掺杂剂的激子能量可以有效地转移至第二掺杂剂和第三掺杂剂中的每一者。
在这种情况下，必须适当地调节EML1 562、EML2 564和EML3 566中的基质和掺杂剂间的能级。如图10所示，第一基质至第三基质的激发态单线态能级S1 H1、S1 H2和S1 H3以及激发态三线态能级T1 H1、T1 H2和T1 H3中的每一者分别应高于作为延迟荧光材料的第一掺杂剂的激发态单线态能级S1 TD和激发态三线态能级T1 TD中的每一者。
例如，当第一基质至第三基质的激发态三线态能级T1 H1、T1 H2和T1 H3中的每一者不足以高于第一掺杂剂的激发态三线态能级T1 TD时，第一掺杂剂的三线态激子可能反向地转移至第一基质至第三基质的激发态三线态能级T1 H1、T1 H2和T1 H3，这无法利用三线态激子能量。因此，第一掺杂剂的三线态能级T1 TD的激子可以作为非发光而猝灭，并且第一掺杂剂的三线态激子无法参与发光。作为示例，第一基质至第三基质的激发态三线态能级T1 H1、T1 H2和T1 H3中的每一者可以比第一掺杂剂的激发态三线态能级T1 TD高至少约0.2eV。
此外，必须使EML 560实现高的发光效率和颜色纯度以及将激子能量从EML1 562中的通过RISC机理转换成ICT复合态的第一掺杂剂有效地转移至EML2 564和EML3 566中的各自为荧光或磷光材料的第二掺杂剂和第三掺杂剂。为了实现这样的OLED 500，EML1 562中的第一掺杂剂的激发态三线态能级T1 TD高于第二掺杂剂和第三掺杂剂的激发态三线态能级T1 FD1和T1 FD2中的每一者。在一个示例性实施方案中，第一掺杂剂的激发态单线态能级S1 TD可以高于作为荧光材料的第二掺杂剂和第三掺杂剂的激发态单线态能级S1 FD1和S1 FD2中的每一者。
此外，为了实现有效的发光，从第一掺杂剂转移至第二掺杂剂和第三掺杂剂中的每一者的激子能量不应转移至第二基质和第三基质。作为示例，第二基质和第三基质的激发态单线态能级S1 H2和S1 H3中的每一者分别可以高于第二掺杂剂和第三掺杂剂的激发态能级S1 FD1和S1 FD2中的每一者。在一个示例性实施方案中，第一掺杂剂的激发态单线态能级S1 TD与激发态三线态能级T1 TD之间的能级带隙可以等于或小于约0.3eV，以实现延迟荧光。
此外，第一基质的HOMO能级(HOMOH1)与第一掺杂剂的HOMO能级(HOMOTD)之间的能级带隙(|HOMOH1-HOMOTD|)或第一基质的LUMO能级(LUMOH1)与第一掺杂剂的LUMO能级(LUMOTD)之间的能级带隙(|LUMOH1-LUMOTD|可以等于或小于约0.5eV。
EML1 562、EML2 564和EML3 566各自分别可以包含第一基质、第二基质和第三基质。例如，第一基质至第三基质各自可以彼此相同或不同。例如，第一基质至第三基质各自可以独立地包括但不限于：mCP-CN、CBP、mCBP、mCP、DPEPO、PPT、TmPyPB、PYD-2Cz、DCzDBT、DCzTPA、pCzB-2CN、mCzB-2CN、TSPO1、CCP、9-(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-3,9'-联咔唑、9-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-3,9'-联咔唑、9-(6-(9H-咔唑-9-基)吡啶-3-基)-9H-3,9'-联咔唑和/或4-(3-(三亚苯-2-基)苯基)二苯并[b,d]噻吩)。
第二掺杂剂和第三掺杂剂各自可以具有窄的FWHM并且具有与第一掺杂剂的吸收光谱具有大的重叠区域的发光光谱。作为示例，第二掺杂剂和第三掺杂剂各自可以独立地包括但不限于具有喹啉并吖啶核的有机化合物，例如5,12-二甲基喹啉并[2,3-b]吖啶-7,14(5H,12H)-二酮、5,12-二乙基喹啉并[2,3-b]吖啶-7,14(5H,12H)-二酮、5,12-二丁基-3,10-二氟喹啉并[2,3-b]吖啶-7,14(5H,12H)-二酮、5,12-二丁基-3,10-双(三氟甲基)喹啉并[2,3-b]吖啶-7,14(5H,12H)-二酮、5,12-二丁基-2,3,9,10-四氟喹啉并[2,3-b]吖啶-7,14(5H,12H)-二酮、DCJTB和可以发射绿色光的任何金属配合物。
在一个示例性实施方案中，EML1 562、EML2 564和EML3 566中的第一基质至第三基质各自的重量比可以等于或大于同一EML 562、EML 564和EML 566内的第一掺杂剂至第三掺杂剂的重量比。EML1 562中的第一掺杂剂的重量比可以大于EML2 564和EML3 566中的第二掺杂剂和第三掺杂剂的重量比中的每一者。在这种情况下，可以使足够的激子能量通过FRET能量转移机理从EML1 562中的第一掺杂剂转移至EML2 564和EML3 566中的第二掺杂剂和第三掺杂剂。
特别地，在EML1 562中第一基质的重量比可以等于或大于第一掺杂剂的重量比。作为示例，EML1 562可以包含约50重量％至约99重量％，优选地约60重量％至约90重量％，更优选地约60重量％至约80重量％的第一基质；和约1重量％至约50重量％，优选地约10重量％至约40重量％，更优选地约20重量％至约40重量％的第一掺杂剂。
在EML2 564和EML3 566中第二基质和第三基质的重量比中的每一者可以大于第二掺杂剂和第三掺杂剂的重量比中的每一者。作为示例，EML2 564和EML3 566各自可以包含约90重量％至约99重量％，优选地约95重量％至约99重量％的第二基质或第三基质(但不限于此)；和约1重量％至约10重量％，优选地约1重量％至约5重量％的第二掺杂剂或第三掺杂剂(但不限于此)。
EML1 562可以以约2nm至约100nm，优选地约2nm至约30nm，优选地约2nm至约20nm的厚度被层合，但不限于此。EML2 564和EML3 566各自可以以约5nm至约100nm，优选地约10nm至约30nm，更优选地约10nm至约20nm的厚度被层合，但不限于此。
在一个示例性实施方案中，当EML2 564被设置成与EBL 555相邻时，与第二掺杂剂一起包含在EML2 564中的第二基质可以为与EBL 555相同的材料。在这种情况下，EML2 564可以具有电子阻挡功能以及发光功能。换言之，EML2 564可以充当用于阻挡电子的缓冲层。在一个实施方案中，在EML2 564可以为电子阻挡层以及发光材料层的情况下，可以省略EBL555。
在另一个示例性实施方案中，当EML3 566被设置成与HBL 575相邻时，与第三掺杂剂一起包含在EML3 566中的第三基质可以为与HBL 575相同的材料。在这种情况下，EML3566可以具有空穴阻挡功能以及发光功能。换言之，EML3 566可以充当用于阻挡空穴的缓冲层。在一个实施方案中，在EML3 566可以为空穴阻挡层以及发光材料层的情况下，可以省略HBL 575。
在又一个示例性实施方案中，EML2 564中的第二基质可以为与EBL 555相同的材料并且EML3 566中的第三基质可以为与HBL 575相同的材料。在该实施方案中，EML2 564可以具有电子阻挡功能以及发光功能，并且EML3 566可以具有空穴阻挡功能以及发光功能。换言之，EML2 564和EML3 566各自分别可以充当用于阻挡电子或空穴的缓冲层。在一个实施方案中，在EML2 564可以为电子阻挡层以及发光材料层并且EML3 566可以为空穴阻挡层以及发光材料层的情况下，可以省略EBL 555和HBL 575。
在以上实施方案中，描述了仅具有一个发光单元的OLED。与上述实施方案不同，OLED可以具有多个发光单元以便形成串联结构。图11是示出根据本公开的又一个实施方案的有机发光二极管的截面图。
如图11所示，根据本公开的第五实施方案的OLED 600包括彼此面对的第一电极610和第二电极620、设置在第一电极610与第二电极620之间的作为第一发光层的第一发光单元630、设置在第一发光单元630与第二电极620之间的作为第二发光层的第二发光单元730和设置在第一发光单元630与第二发光单元730之间的电荷生成层710。
如上所述，第一电极610可以为阳极，并且可以包括但不限于具有相对大的功函数值的导电材料。作为示例，第一电极610可以包括但不限于ITO、IZO、SnO、ZnO、ICO、AZO等。第二电极620可以为阴极，并且可以包括但不限于具有相对小的功函数值的导电材料，例如Al、Mg、Ca、Ag、其合金或其组合。第一电极610和第二电极620各自可以以约30nm至约300nm的厚度被层合，但不限于此。
第一发光单元630包括HIL 640、第一HTL(下HTL)650、下EML 660和第一ETL(下ETL)670。第一发光单元630还可以包括设置在第一HTL 650与下EML 660之间的第一EBL(下EBL)655和/或设置在下EML 660与第一ETL 670之间的第一HBL(下HBL)675。
第二发光单元730包括第二HTL(上HTL)750、上EML 760、第二ETL(上ETL)770和EIL780。第二发光单元730还可以包括设置在第二HTL 750与上EML 760之间的第二EBL(上EBL)755和/或设置在上EML760与第二ETL 770之间的第二HBL(上HBL)775。
下EML 660和上EML 760中的至少一者可以包含具有化学式1、4、7、8和11中的任一者的结构的有机化合物并且发射绿色(G)光。作为示例，下EML 660和上EML 760中的一者可以发射绿色(G)光，并且下EML 660和上EML 760中的另一者可以发射蓝色(B)和/或红色(R)光。在下文中，将说明这样的OLED 600：其中下EML 660发射绿色光并且包含具有化学式1、4、7、8和11中的任一者的结构的有机化合物，并且上EML 760发射蓝色和/或红色光。
HIL 640设置在第一电极610与第一HTL 650之间，并且改善无机第一电极610与有机第一HTL 650之间的界面特性。在一个示例性实施方案中，HIL 640可以包括但不限于：MTDATA、NATA、1T-NATA、2T-NATA、CuPc、TCTA、NPB(NPD)、HAT-CN、TDAPB、PEDOT/PSS和/或N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺。HIL640可以根据OLED 600的结构省略。
第一HTL 650和第二HTL 750各自可以独立地包括但不限于：TPD、NPD(NPB)、CBP、聚-TPD、TFB、TAPC、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺和/或N-(联苯-4-基)-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)联苯-4-胺。HIL 640以及第一HTL 650和第二HTL 750各自可以以约5nm至约200nm，优选地约5nm至约100nm的厚度被层合，但不限于此。
第一ETL 670和第二ETL 770各自分别促进第一发光单元630和第二发光单元730中的电子传输。第一ETL 670和第二ETL 770各自分别可以独立地包括但不限于：基于
二唑的化合物、基于***的化合物、基于菲咯啉的化合物、基于苯并
唑的化合物、基于苯并噻唑的化合物、基于苯并咪唑的化合物、基于三嗪的化合物等。作为示例，第一ETL 670和第二ETL 770各自分别可以独立地包括但不限于：Alq3、PBD、螺-PBD、Liq、TPBi、BAlq、Bphen、NBphen、BCP、TAZ、NTAZ、TpPyPB、TmPPPyTz、PFNBr和/或TPQ。
EIL 780设置在第二电极620与第二ETL 770之间，并且可以改善第二电极620的物理特性并因此可以提高OLED 600的寿命。在一个示例性实施方案中，EIL 780可以包括但不限于：碱金属卤化物，例如LiF、CsF、NaF、BaF2等；和/或有机金属化合物，例如苯甲酸锂、硬脂酸钠等。
作为示例，第一EBL 655和第二EBL 755各自分别可以独立地包括但不限于：TCTA、三[4-(二乙基氨基)苯基]胺、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、TAPC、MTDATA、mCP、mCBP、CuPc、DNTPD、TDAPB、2,8-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)二苯并[b,d]噻吩和/或3,6-双(N-咔唑基)-N-苯基-咔唑。
第一HBL 675和第二HBL 775各自可以独立地包括但不限于：基于
二唑的化合物、基于***的化合物、基于菲咯啉的化合物、基于苯并
唑的化合物、基于苯并噻唑的化合物、基于苯并咪唑的化合物和基于三嗪的化合物。作为示例，第一HBL 675和第二HBL 775各自分别可以独立地包括但不限于：BCP、BAlq、Alq3、PBD、螺-PBD、Liq、B3PYMPM、DPEPO、9-(6-(9H-咔唑-9-基)吡啶-3-基)-9H-3,9'-联咔唑及其组合。
在一个示例性实施方案中，当上EML 760发射红色光时，上EML 760可以为但不限于包含基质(例如CBP等)和选自以下中的至少一种掺杂剂的磷光材料层：PIQIr(acac)(双(1-苯基异喹啉)乙酰丙酮铱)、PQIr(acac)(双(1-苯基喹啉)乙酰丙酮铱)、PQIr(三(1-苯基喹啉)铱)和PtOEP(八乙基卟啉铂)。或者，上EML 760可以为包含PBD:Eu(DMB)3(phen)、苝和/或其衍生物的荧光材料层。在这种情况下，上EML 760可以发射具有但不限于约600nm至约650nm的发光波长范围的红色光。
在另一个示例性实施方案中，当上EML 760发射蓝色光时，上EML 760可以为但不限于包含基质(例如CBP等)和至少一种基于铱的掺杂剂的磷光材料层。或者，上EML 760可以为包含选自以下中的任一者的荧光材料层：螺-DPVBi、螺-CBP、二苯乙烯基苯(DSB)、二苯乙烯基亚芳基(DSA)、基于PFO的聚合物和基于PPV的聚合物。上EML 760可以发射蓝色以及天蓝色或深蓝色的光。在这种情况下，上EML 760可以发射具有但不限于约440nm至约480nm的发光波长范围的蓝色光。
在一个示例性实施方案中，第二发光单元730可以具有双层的EML 760，例如蓝色发光材料层和红色发光材料层，以提高红色光的发光效率。在这种情况下，上EML 760可以发射具有但不限于约440nm至约650nm的发光波长范围的光。
电荷生成层(CGL)710设置在第一发光单元630与第二发光单元730之间。CGL 710包括设置成与第一发光单元630相邻的N型CGL 810和设置成与第二发光单元730相邻的P型CGL 820。N型CGL 810将电子注入至第一发光单元630中，以及P型CGL 820将空穴注入至第二发光单元730中。
作为示例，N型CGL 810可以为掺杂有碱金属(例如Li、Na、K和/或Cs)和/或碱土金属(例如Mg、Sr、Ba和/或Ra)的层。例如，在N型CGL 810中使用的基质可以包括但不限于有机化合物，例如Bphen或MTDATA。碱金属或碱土金属可以以约0.01重量％至约30重量％掺杂。
P型CGL 820可以包括但不限于选自钨氧化物(WOx)、钼氧化物(MoOx)、铍氧化物(Be2O3)、钒氧化物(V2O5)及其组合中的无机材料；和/或选自NPD、HAT-CN、2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(F4TCNQ)、TPD、N,N,N',N'-四萘基-联苯胺(TNB)、TCTA、N,N'-二辛基-3,4,9,10-苝二甲酰亚胺(PTCDI-C8)及其组合中的有机材料。
下EML 660包括设置在第一EBL 655与第一HBL 675之间的第一EML(EML1)662、设置在第一EBL 655与EML1 662之间的第二EML(EML2)664和设置在EML1 662与第一HBL 675之间的第三EML(EML3)666。EML1 662包含作为延迟荧光材料(即具有化学式1、4、7、8和11中的任一者的结构的有机化合物)的第一掺杂剂(T掺杂剂)。EML2 664和EML3 666各自分别包含各自为荧光或磷光材料的第二掺杂剂(第一F掺杂剂)和第三掺杂剂(第二F掺杂剂)。EML1662、EML2 664和EML3 666各自分别包含第一基质、第二基质和第三基质。
在这种情况下，EML1 662中的第一掺杂剂的单线态激子能量和三线态激子能量可以通过FRET能量转移机理转移至各自包含在被设置成与EML1 662相邻的EML2 664和EML3666中的第二掺杂剂和第三掺杂剂中的每一者。因此，在EML2 664和EML3 666中的第二掺杂剂和第三掺杂剂中发生最终发光。
换言之，第一掺杂剂的三线态激子能量在EML1 662中通过RISC机理转换成其自身的单线态激子能量，然后第一掺杂剂的单线态激子能量转移至第二掺杂剂和第三掺杂剂的单线态激子能量中的每一者，因为第一掺杂剂的激发态单线态能级S1 TD高于第二掺杂剂和第三掺杂剂的激发态单线态能级S1 FD1和S1 FD2中的每一者(参见图10)。
EML2 664和EML3 666中的第二掺杂剂和第三掺杂剂可以利用源自第一掺杂剂的单线态激子能量和三线态激子能量发光。由于与第一掺杂剂相比，第二掺杂剂和第三掺杂剂具有相对窄的FWHM，因此OLED 600可以提高其发光效率和颜色纯度。
EML1 662、EML2 664和EML3 666各自分别包含第一基质、第二基质和第三基质。例如，第一基质至第三基质各自可以彼此相同或不同。作为示例，第一基质至第三基质各自可以独立地包括但不限于：mCP-CN、CBP、mCBP、mCP、DPEPO、PPT、TmPyPB、PYD-2Cz、DCzDBT、DCzTPA、pCzB-2CN、mCzB-2CN、TSPO1、CCP、9-(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-3,9'-联咔唑、9-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-3,9'-联咔唑、9-(6-(9H-咔唑-9-基)吡啶-3-基)-9H-3,9'-联咔唑和/或4-(3-(三亚苯-2-基)苯基)二苯并[b,d]噻吩)。
第二掺杂剂和第三掺杂剂各自可以具有窄的FWHM并且具有与第一掺杂剂的吸收光谱具有大的重叠区域的发光光谱。作为示例，第二掺杂剂和第三掺杂剂各自可以独立地包括但不限于具有喹啉并吖啶核的有机化合物，例如5,12-二甲基喹啉并[2,3-b]吖啶-7,14(5H,12H)-二酮、5,12-二乙基喹啉并[2,3-b]吖啶-7,14(5H,12H)-二酮、5,12-二丁基-3,10-二氟喹啉并[2,3-b]吖啶-7,14(5H,12H)-二酮、5,12-二丁基-3,10-双(三氟甲基)喹啉并[2,3-b]吖啶-7,14(5H,12H)-二酮、5,12-二丁基-2,3,9,10-四氟喹啉并[2,3-b]吖啶-7,14(5H,12H)-二酮、DCJTB和可以发射绿色光的任何金属配合物。
在这种情况下，下EML 660内的第一基质至第三基质以及第一掺杂剂至第三掺杂剂中的能级与图10中所描述的相同。
在一个示例性实施方案中，EML1 662、EML2 664和EML3 666中的第一基质至第三基质各自的重量比可以等于或大于同一EML 662、EML 664和EML 666内的第一掺杂剂至第三掺杂剂的重量比。EML1 662中的第一掺杂剂的重量比可以大于EML2 664和EML3 666中的第二掺杂剂和第三掺杂剂的重量比中的每一者。在这种情况下，可以使足够的激子能量通过FRET能量转移机理从EML1 662中的第一掺杂剂转移至EML2 664和EML3 666中的第二掺杂剂和第三掺杂剂。
在一个示例性实施方案中，当EML2 664被设置成与第一EBL 655相邻时，与第二掺杂剂一起包含在EML2 664中的第二基质可以为与第一EBL 655相同的材料。在这种情况下，EML2 664可以具有电子阻挡功能以及发光功能。换言之，EML2 664可以充当用于阻挡电子的缓冲层。在一个实施方案中，在EML2 664可以为电子阻挡层以及发光材料层的情况下，可以省略第一EBL 655。
在另一个示例性实施方案中，当EML3 666被设置成与第一HBL 675相邻时，与第三掺杂剂一起包含在EML3 666中的第三基质可以为与第一HBL 675相同的材料。在这种情况下，EML3 666可以具有空穴阻挡功能以及发光功能。换言之，EML3 666可以充当用于阻挡空穴的缓冲层。在一个实施方案中，在EML3 666可以为空穴阻挡层以及发光材料层的情况下，可以省略第一HBL 675。
在又一个示例性实施方案中，EML2 664中的第二基质可以为与第一EBL 655相同的材料并且EML3 666中的第三基质可以为与第一HBL 675相同的材料。在该实施方案中，EML2 664可以具有电子阻挡功能以及发光功能，并且EML3 666可以具有空穴阻挡功能以及发光功能。换言之，EML2 664和EML3 666各自分别可以充当用于阻挡电子或空穴的缓冲层。在一个实施方案中，在EML2 664可以为电子阻挡层以及发光材料层并且EML3 666可以为空穴阻挡层以及发光材料层的情况下，可以省略第一EBL 655和第一HBL 675。
在一个替代实施方案中，下EML 660可以具有如图2和图5所示的单层结构。在这种情况下，下EML 660可以包含基质和第一掺杂剂，所述第一掺杂剂可以为延迟荧光材料，即具有化学式1、4、7、8和11中的任一者的结构的有机化合物。或者，下EML 660可以包含基质、第一掺杂剂和第二掺杂剂，所述第一掺杂剂可以为延迟荧光材料，所述第二掺杂剂可以为荧光或磷光材料。
在另一个替代实施方案中，下EML 660可以具有如图7所示的双层结构。在这种情况下，下EML 660可以包括第一EML和第二EML。第一EML可以包含第一基质和第一掺杂剂，所述第一掺杂剂可以为延迟荧光材料，即具有化学式1、4、7、8和11中的任一者的结构的有机化合物，以及第二EML可以包含第二基质和第二掺杂剂，所述第二掺杂剂可以为荧光或磷光材料。
在另一个示例性实施方案中，本公开的OLED还可以包括设置在第二发光单元730与第二电极620之间的第三发光单元(未示出)和设置在第二发光单元730与第三发光单元(未示出)之间的第二CGL(未示出)。在这种情况下，第一发光单元630、第二发光单元730和第三发光单元(未示出)中的至少一者可以包含具有化学式1、4、7、8和11中的任一者的结构的有机化合物作为掺杂剂。
合成例1：化合物1-2的合成
(1)中间体A1的合成
在氮气氛下在搅拌下将10g(1当量)2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪溶解在80mL 1,4-二
烷中。向该溶液中添加28.46g(3当量)双(频哪醇合)二硼、1g(0.03当量)三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(Pd2(dba)3)、0.24g(0.1当量)2-二环己基膦基-2’,4’,6’-三异丙基联苯(Xphos)和11g(3当量)乙酸钾，然后在搅拌下将溶液回流超过12小时以进行反应。在反应完成之后，将溶液冷却至室温，用乙酸乙酯和蒸馏水萃取，然后向有机溶液中添加MgSO4以除去水分。将粗萃取物使用己烷和乙酸乙酯(4:1)作为展开溶剂通过柱色谱法进行分离和离析，并重结晶以产生10.2g中间体A1(产率：72％)。
(2)中间体A2的合成
将19.24g(5当量)碳酸钾溶解在50mL水中。向该水溶液中添加10g(1当量)中间体A1、8.35g(1.5当量)2-溴-5-氟苯甲腈、1.61g(0.05当量)四(三苯基膦)钯(0)(Pd(PPh3)4)和150mL THF，然后在搅拌下将该混合溶液回流超过96小时以进行反应。在反应完成之后，将溶液冷却至室温，用乙酸乙酯和蒸馏水萃取，然后向有机溶液中添加MgSO4以除去水分。将粗萃取物使用己烷和二氯甲烷(3:1)作为展开溶剂通过柱色谱法进行分离和纯化，并重结晶以产生6.4g中间体A2(产率：65％)。
(3)中间体D1的合成
使10g(1当量)1-溴-2-碘苯、3.6mL(1当量)苯胺、0.4g(0.05当量)Pd2(dba)3、1mL(0.1当量)三-叔丁基膦和5.1g(5当量)叔丁醇钠悬浮在120mL甲苯中，然后将该悬浮体在搅拌下回流20小时。在反应完成之后，用二氯甲烷和蒸馏水萃取悬浮体，然后在减压下蒸馏有机层。将粗萃取物使用己烷和二氯甲烷(5:1)作为展开溶剂通过柱色谱法进行分离和纯化，并重结晶以产生7.5g中间体D1(产率：85％)。
(4)中间体D2的合成
在氮气氛下将7.5g中间体D1添加至80mL THF中，然后使用干冰将溶液冷却至-78℃。向溶液中逐滴添加24mL 2.5M n-BuLi，然后将溶液搅拌1小时。向溶液中添加5.88g溶解在50mL THF中的呫吨酮。在除去溶剂之后，添加100mL乙酸/HCl(1:10v/v)以产生8.35g中间体D2(产率：80％)。
(5)化合物1-2的合成
在氮气氛下将1.92g(1.3当量)中间体D2放入反应容器中，然后向该反应容器添加50mL二甲基甲酰胺，然后搅拌溶液。向溶液中添加0.74g(3当量)分散在石蜡中的氢化钠(55％)。在将溶液充分搅拌以生成氢气之后，向溶液中添加1.50g中间体A2，并在160℃下将溶液在搅拌下回流超过96小时。将溶液冷却至室温，使二甲基甲酰胺蒸发，然后用甲苯过滤溶液。将粗产物使用己烷和甲苯(1:3)作为展开溶剂通过柱色谱法进行分离和纯化，并重结晶以产生1.15g白色固体化合物1-2(产率：74％)。
合成例2：化合物1-16的合成
(1)中间体A3的合成
将7.69g(4当量)碳酸钾溶解在30mL水中。向该水溶液中添加5g(1当量)中间体A1、3.34g(1.2当量)5-溴-2-氟苯甲腈、0.85g(0.05当量)Pd(PPh3)4和90mL THF，然后在搅拌下将混合溶液回流超过96小时以进行反应。在反应完成之后，将溶液冷却至室温，用乙酸乙酯和蒸馏水萃取，然后向溶液中添加MgSO4以除去水分。将粗萃取物使用己烷和二氯甲烷(3:1)作为展开溶剂通过柱色谱法进行分离和纯化，并重结晶以产生3.8g中间体A3(产率：78％)。
(2)中间体D3的合成
在氮气氛下将7.5g中间体D1添加至80mL THF中，然后使用干冰将溶液冷却至-78℃。向溶液中逐滴添加24mL 2.5M n-BuLi，然后将溶液搅拌1小时。向溶液中添加5.6g溶解在50mL THF中的9-芴酮。在除去溶剂之后，添加100mL乙酸/HCl(1:10v/v)以产生7.19g中间体D3(产率：78％)。
(3)化合物1-16的合成
在氮气氛下将2.11g(1.5当量)中间体D3放入反应容器中，然后向反应容器添加50mL二甲基甲酰胺，然后搅拌溶液。向溶液中添加0.74g(3当量)分散在石蜡中的氢化钠(55％)。在将溶液充分搅拌以生成氢气之后，向溶液中添加1.50g(1当量)中间体A3，并在160℃下将溶液在搅拌下回流超过96小时。将溶液冷却至室温，使二甲基甲酰胺蒸发，然后用甲苯过滤溶液。将粗产物使用己烷和甲苯(1:3)作为展开溶剂通过柱色谱法进行分离和纯化，并重结晶以产生1.27g白色固体化合物1-16(产率：82％)。
合成例3：化合物1-17的合成
在氮气氛下将1.92g(1.3当量)中间体D2放入反应容器中，然后向反应容器添加50mL二甲基甲酰胺，然后搅拌溶液。向溶液中添加0.74g(3当量)分散在石蜡中的氢化钠(55％)。在将溶液充分搅拌以生成氢气后，向溶液中添加1.50g中间体A3，并在160℃下将溶液在搅拌下回流超过96小时。将溶液冷却至室温，使二甲基甲酰胺蒸发，然后用甲苯过滤溶液。将粗产物使用己烷和甲苯(1:3)作为展开溶剂通过柱色谱法进行分离和纯化，并重结晶以产生1.11g白色固体化合物1-17(产率：71％)。合成例4：化合物2-1的合成
(1)中间体A4的合成
将8.65g(4.5当量)碳酸钾溶解在30mL水中。向水溶液中添加5g(1当量)中间体A1、3.76g(1.2当量)5-溴-2-氟间苯二甲腈、1.19g(0.07当量)Pd(PPh3)4和80mL THF，然后在搅拌下将混合溶液回流超过96小时以进行反应。在反应完成之后，将溶液冷却至室温，用乙酸乙酯和蒸馏水萃取，然后向有机溶液中添加MgSO4以除去水分。将粗萃取物使用己烷和二氯甲烷(5:2)作为展开溶剂通过柱色谱法进行分离和纯化，并重结晶以产生3.8g白色固体中间体A4(产率：78％)。
(2)化合物2-1的合成
在氮气氛下将2.1g(1.5当量)中间体D3放入反应容器中，然后向反应容器添加50mL二甲基甲酰胺，然后搅拌溶液。向溶液中添加0.74g(3当量)分散在石蜡中的氢化钠(55％)。在将溶液充分搅拌以生成氢气之后，向溶液中添加1.60g(1当量)中间体A4，并在160℃下将溶液在搅拌下回流超过96小时。将溶液冷却至室温，使二甲基甲酰胺蒸发，然后用甲苯过滤溶液。将粗产物使用己烷和甲苯(2:5)作为展开溶剂通过柱色谱法进行分离和纯化，并重结晶以产生0.89g白色固体化合物2-1(产率：57％)。
实验例1：能级的评估
评估合成例1至4中的化合物的能级。特别地，评估各化合物的HOMO能级、LUMO能级和能级带隙(Eg)。为了比较，还评估以下参照化合物的能级。评估结果示于下表1中。如表1所示，合成例1至4中的各化合物表现出在有机发光二极管的发光层中用作发光材料(即掺杂剂)的适当HOMO能级、LUMO能级和能级带隙。
参照化合物
表1：有机化合物的能级
实施例1：有机发光二极管(OLED)的制造
使用合成例1中合成的化合物1-2作为发光材料层(EML)中的掺杂剂制造有机发光二极管。将ITO基板用UV臭氧处理，然后装入蒸镀***中。将经清洁的基板转移至沉积室中，以在基板上沉积其他层。按照以下顺序在10-6托下通过加热的舟皿通过蒸镀沉积有机层：
空穴注入层(HIL)(HAT-CN；7nm)；空穴传输层(HTL)(NPB；55nm)；电子阻挡层(EBL)(mCBP；10nm)；发光材料层(EML)(4-(3-(三亚苯-2-基)苯基)二苯并[b,d]噻吩(基质):化合物1-2(掺杂剂)＝70:30(按重量比计)；35nm)；空穴阻挡层(HBL)(B3PYMPM；10nm)；电子传输层(ETL)(TPBi；20nm)；电子注入层(EIL)(LiF)；和阴极(Al)。
然后，在阴极上沉积盖层(CPL)，并将装置用玻璃封装。在沉积发光层和阴极之后，将OLED从沉积室转移至用于成膜的干燥箱，然后使用可UV固化环氧树脂和吸湿剂进行封装。所制造的有机发光二极管的发光面积为9mm2。
实施例2至4：OLED的制造
与实施例1相同的过程和相同的材料制造有机发光二极管，不同之处在于使用化合物1-16(实施例2)、化合物1-17(实施例3)或化合物2-1(实施例4)作为掺杂剂代替EML中的化合物1-2。
比较例1至3：OLED的制造
以与实施例1相同的过程和相同的材料制造有机发光二极管，不同之处在于使用参照1(比较例1；参照1)、参照2(比较例2；参照2)或参照3(比较例3；参照3)作为掺杂剂代替EML中的化合物1-2。
实验例2：OLED的发光特性的测量
将实施例1至4和比较例1至3中制造的各有机发光二极管连接至外部电源，然后使用恒流源(KEITHLEY)和光度计PR650在室温下评估所有二极管的发光特性。特别地，测量OLED在10mA/cm2的电流密度下的电流效率(cd/A)、外量子效率(EQE；％)、最大电致发光波长(ELλ最大；nm)和色坐标。其结果示于下表2。
表2：OLED的发光特性
如表2所示，与比较例的使用具有三嗪核的有机化合物作为EML中的掺杂剂的OLED相比，实施例的使用本公开的有机化合物作为EML中的掺杂剂的OLED将其电流效率提高了高至17.32倍，以及将EQE提高了高至8.98倍。与比较例2和3中的使用具有经氰基取代的螺部分的化合物作为掺杂剂的OLED相比，实施例中的使用本公开的有机化合物作为掺杂剂的OLED将其电流效率提高了高至8.28倍以及将EQE提高了高至3.51倍。此外，将实施例中的ELλ最大和CIE与比较例中的ELλ最大和CIE比较，确定实施例1至4中的OLED发射更深绿色的光。确定通过将本公开的有机化合物应用到发光层中，OLED可以实现强荧光，具有提高的发光效率和高的颜色纯度。
虽然已经参照示例性实施方案和实施例描述了本公开，但这些实施方案和实施例不旨在限制本公开的范围。相反，对于本领域技术人员而言将明显的是，可以在不偏离本发明的精神或范围的情况下，对本公开中做出各种修改和变化。因此，本公开旨在涵盖对本公开的修改和变化，只要这些修改和变化在所附权利要求及其等同方案的范围内即可。
可以根据以上详细描述对实施方案进行这些改变和其他改变。通常，在所附权利要求中，所使用的术语不应理解为将权利要求限制于说明书和权利要求中公开的具体实施方案，而应理解为包括所有可能的实施方案连同这样的权利要求所赋予的等同方案的全部范围。因此，权利要求不受本公开的限制。
Claims (37)
1.一种具有以下化学式1的结构的有机化合物：
化学式1
其中R1至R5各自独立地为氕、氘、氚、氰基或具有以下化学式2或化学式3的结构的部分，其中R1至R5中的一者或两者选自氰基，并且R1至R5中的一者为化学式2或化学式3的部分；R6和R7各自独立地为C5至C30芳基：
化学式2
化学式3
其中R8和R9各自独立地选自：氕、氘、氚、C1至C20烷基、C1至C20烷氧基、C1至C20甲硅烷基、C5至C30芳基、或C4至C30杂芳基；a和b各自为取代基的数量并且独立地为1的整数；化学式3中的X为CR11R12、NR13、SiR14R15、氧(O)或硫(S)，其中R11至R15各自独立地选自氕、氘、氚、C1至C20烷基、C1至C20烷氧基、C1至C20甲硅烷基、C5至C30芳基和C4至C30杂芳基。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其中所述有机化合物具有以下化学式4的结构：
化学式4
其中R21为氰基；以及R22为具有以下化学式5或化学式6的结构的部分：
化学式5
化学式6
其中R23和R24各自独立地选自：氕、氘、氚、C1至C20烷基、C5至C30芳基和C4至C30杂芳基；化学式6中的X为CR11R12、NR13、SiR14R15、氧(O)或硫(S)，其中R11至R15各自独立地选自氕、氘、氚、C1至C20烷基、C1至C20烷氧基、C1至C20甲硅烷基、C5至C30芳基和C4至C30杂芳基。
3.根据权利要求2所述的有机化合物，其中所述有机化合物包括具有以下化学式7的结构的任一者：
化学式7
4.根据权利要求1所述的有机化合物，其中所述有机化合物具有以下化学式8的结构：
化学式8
其中R31和R32各自为氰基；而R33为具有以下化学式9或化学式10的结构的部分：
化学式9
化学式10
其中R34和R35各自独立地选自：氕、氘、氚、C1至C20烷基、C5至C30芳基和C4至C30杂芳基；化学式9中的X为CR11R12、NR13、SiR14R15、氧(O)或硫(S)，其中R11至R15各自独立地选自氕、氘、氚、C1至C20烷基、C1至C20烷氧基、C1至C20甲硅烷基、C5至C30芳基和C4至C30杂芳基。
5.根据权利要求4所述的有机化合物，其中所述有机化合物包括具有以下化学式11的结构的任一者：
化学式11
6.一种有机发光二极管，包括：
第一电极；
第二电极；
其中所述第一电极与所述第二电极彼此面对；以及
设置在所述第一电极与所述第二电极之间的包括发光材料层的至少一个发光单元，
其中所述发光材料层包含具有以下化学式1的结构的有机化合物：
化学式1
其中R1至R5各自独立地为氕、氘、氚、氰基或具有以下化学式2或化学式3的结构的部分，其中R1至R5中的一者或两者选自氰基，并且R1至R5中的一者为化学式2或化学式3的部分；R6和R7各自独立地为C5至C30芳基：
化学式2
化学式3
其中R8和R9各自独立地选自：氕、氘、氚、C1至C20烷基、C1至C20烷氧基、C1至C20甲硅烷基、C5至C30芳基、或C4至C30杂芳基；a和b各自为取代基的数量并且独立地为1的整数；化学式3中的X为CR11R12、NR13、SiR14R15、氧(O)或硫(S)，其中R11至R15各自独立地选自氕、氘、氚、C1至C20烷基、C1至C20烷氧基、C1至C20甲硅烷基、C5至C30芳基和C4至C30杂芳基。
7.根据权利要求6所述的有机发光二极管，其中所述有机化合物具有以下化学式4的结构：
化学式4
其中R21为氰基；而R22为具有以下化学式5或化学式6的结构的部分：
化学式5
化学式6
其中R23和R24各自独立地选自：氕、氘、氚、C1至C20烷基、C5至C30芳基和C4至C30杂芳基；化学式6中的X为CR11R12、NR13、SiR14R15、氧(O)或硫(S)，其中R11至R15各自独立地选自氕、氘、氚、C1至C20烷基、C1至C20烷氧基、C1至C20甲硅烷基、C5至C30芳基和C4至C30杂芳基。
8.根据权利要求6所述的有机发光二极管，其中所述有机化合物具有以下化学式8的结构：
化学式8
其中R31和R32各自为氰基；以及R33为具有以下化学式9或化学式10的结构的部分：
化学式9
化学式10
其中R34和R35各自独立地选自：氕、氘、氚、C1至C20烷基、C5至C30芳基和C4至C30杂芳基；化学式9中的X为CR11R12、NR13、SiR14R15、氧(O)或硫(S)，其中R11至R15各自独立地选自氕、氘、氚、C1至C20烷基、C1至C20烷氧基、C1至C20甲硅烷基、C5至C30芳基和C4至C30杂芳基。
9.根据权利要求6所述的有机发光二极管，其中所述发光材料层包含第一基质和第一掺杂剂，以及其中所述第一掺杂剂包含所述有机化合物。
10.根据权利要求9所述的有机发光二极管，其中所述第一基质的最高占据分子轨道能级(HOMOH)与所述第一掺杂剂的最高占据分子轨道能级(HOMOTD)之间的能级带隙(|HOMOH-HOMOTD|)、或所述第一基质的最低未占分子轨道能级(LUMOH)与所述第一掺杂剂的最低未占分子轨道能级(LUMOTD)之间的能级带隙(|LUMOH-LUMOTD|)等于或小于0.5eV。
11.根据权利要求9所述的有机发光二极管，其中所述第一基质的激发态单线态能级(S1 H)和激发态三线态能级(T1 H)分别高于所述第一掺杂剂的激发态单线态能级(S1 TD)和激发态三线态能级(T1 TD)。
12.根据权利要求9所述的有机发光二极管，其中所述发光材料层还包含第二掺杂剂，其中所述第一掺杂剂的激发态三线态能级(T1 TD)低于所述第一基质的激发态三线态能级(T1 H)，以及所述第一掺杂剂的激发态单线态能级(S1 TD)高于所述第二掺杂剂的激发态单线态能级(S1 FD)。
13.根据权利要求6所述的有机发光二极管，其中所述发光材料层包括设置在所述第一电极与所述第二电极之间的第一发光材料层，其中所述第一发光材料层包含所述有机化合物，其中所述发光材料层还包括设置在所述第一电极与所述第一发光材料之间或所述第一发光材料层与所述第二电极之间的第二发光材料层。
14.根据权利要求13所述的有机发光二极管，其中所述第一发光材料层包含第一基质和第一掺杂剂，以及其中所述第一掺杂剂包含所述有机化合物。
15.根据权利要求14所述的有机发光二极管，其中所述第二发光材料层包含第二基质和第二掺杂剂。
16.根据权利要求15所述的有机发光二极管，其中所述第一掺杂剂的激发态单线态能级(S1 TD)高于所述第二掺杂剂的激发态单线态能级(S1 FD)。
17.根据权利要求15所述的有机发光二极管，其中所述第一基质的激发态单线态能级(S1 H1)和激发态三线态能级(T1 H1)分别高于所述第一掺杂剂的激发态单线态能级(S1 TD)和激发态三线态能级(T1 TD)，以及其中所述第二基质的激发态单线态能级(S1 H2)高于所述第二掺杂剂的激发态单线态能级(S1 FD)。
18.根据权利要求15所述的有机发光二极管，其中所述第二发光材料层设置在所述第一电极与所述第一发光材料层之间，以及其中所述有机发光二极管还包括设置在所述第一电极与所述第二发光材料层之间的电子阻挡层。
19.根据权利要求18所述的有机发光二极管，其中所述第二基质与所述电子阻挡层的材料相同。
20.根据权利要求15所述的有机发光二极管，其中所述第二发光材料层设置在所述第一发光材料层与所述第二电极之间，以及所述有机发光二极管还包括设置在所述第二发光材料层与所述第二电极之间的空穴阻挡层。
21.根据权利要求20所述的有机发光二极管，其中所述第二基质与所述空穴阻挡层的材料相同。
22.根据权利要求13所述的有机发光二极管，其中所述发光材料层还包括相对于所述第一发光材料层而与所述第二发光材料层相反设置的第三发光材料层。
23.根据权利要求22所述的有机发光二极管，其中所述第一发光材料层包含第一基质和第一掺杂剂，以及其中所述第一掺杂剂包含所述有机化合物。
24.根据权利要求23所述的有机发光二极管，其中所述第二发光材料层包含第二基质和第二掺杂剂，而所述第三发光材料层包含第三基质和第三掺杂剂。
25.根据权利要求24所述的有机发光二极管，其中所述第一掺杂剂的激发态单线态能级(S1 TD)分别高于所述第二掺杂剂的激发态单线态能级(S1 FD1)和所述第三掺杂剂的激发态单线态能级(S1 FD2)中的每一者。
26.根据权利要求24所述的有机发光二极管，其中所述第一基质的激发态单线态能级(S1 H1)和激发态三线态能级(T1 H1)分别高于所述第一掺杂剂的激发态单线态能级(S1 TD)和激发态三线态能级(T1 TD)，其中所述第二基质的激发态单线态能级(S1 H2)高于所述第二掺杂剂的激发态单线态能级(S1 FD1)，以及其中所述第三基质的激发态单线态能级(S1 H3)高于所述第三掺杂剂的激发态单线态能级(S1 FD2)。
27.根据权利要求24所述的有机发光二极管，其中所述第二发光材料层设置在所述第一电极与所述第一发光材料层之间，并且所述第三发光材料层设置在所述第一发光材料层与所述第二电极之间，以及其中所述有机发光二极管还包括设置在所述第一电极与所述第二发光材料层之间的电子阻挡层。
28.根据权利要求27所述的有机发光二极管，其中所述第二基质与所述电子阻挡层的材料相同。
29.根据权利要求24所述的有机发光二极管，其中所述第二发光材料层设置在所述第一电极与所述第一发光材料层之间，以及其中所述第三发光材料层设置在所述第一发光材料层与所述第二电极之间，以及其中所述有机发光二极管还包括设置在所述第三发光材料层与所述第二电极之间的空穴阻挡层。
30.根据权利要求29所述的有机发光二极管，其中所述第三基质与所述空穴阻挡层的材料相同。
31.根据权利要求30所述的有机发光二极管，还包括设置在所述第一电极与所述第二发光材料层之间的电子阻挡层，其中所述第二基质与所述电子阻挡层的材料相同。
32.根据权利要求6所述的有机发光二极管，其中所述至少一个发光单元包括：第一发光单元，所述第一发光单元设置在所述第一电极与第二电极之间并且包括下发光材料层；和第二发光单元，所述第二发光单元设置在所述第一发光单元与所述第二电极之间并且包括上发光材料层，以及其中所述下发光材料层和所述上发光材料层中的至少一者包含所述有机化合物，以及所述有机发光二极管还包括设置在所述第一发光单元与所述第二发光单元之间的电荷生成层。
33.根据权利要求32所述的有机发光二极管，其中所述有机化合物包括具有以下化学式4的结构的有机化合物：
化学式4
其中R21为氰基；而R22为具有以下化学式5或化学式6的结构的部分：
化学式5
化学式6
其中R23和R24各自独立地选自：氕、氘、氚、C1至C20烷基、C5至C30芳基和C4至C30杂芳基；化学式6中的X为CR11R12、NR13、SiR14R15、氧(O)或硫(S)，其中R11至R15各自独立地选自氕、氘、氚、C1至C20烷基、C1至C20烷氧基、C1至C20甲硅烷基、C5至C30芳基和C4至C30杂芳基。
34.根据权利要求32所述的有机发光二极管，其中所述有机化合物包括具有以下化学式8的结构的有机化合物：
化学式8
其中R31和R32各自为氰基；而R33为具有以下化学式9或化学式10的结构的部分：
化学式9
化学式10
其中R34和R35各自独立地选自：氕、氘、氚、C1至C20烷基、C5至C30芳基和C4至C30杂芳基；化学式9中的X为CR11R12、NR13、SiR14R15、氧(O)或硫(S)，其中R11至R15各自独立地选自氕、氘、氚、C1至C20烷基、C1至C20烷氧基、C1至C20甲硅烷基、C5至C30芳基和C4至C30杂芳基。
35.根据权利要求32所述的有机发光二极管，其中所述下发光材料层和所述上发光材料层中的至少一者包括包含所述有机化合物的第一发光材料层和设置在所述第一电极与所述第一发光材料层之间或所述第一发光材料层与所述第二电极之间的第二发光材料层。
36.根据权利要求35所述的有机发光二极管，其中所述下发光材料层和所述上发光材料层中的至少一者还包括相对于所述第一发光材料层而与所述第二发光材料层相反设置的第三发光材料层。
37.一种有机发光装置，包括：
基板；和
在所述基板上方的根据权利要求6至36中任一项所述的有机发光二极管。
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