CN112851687B - 有机化合物、包含该化合物的有机发光二极管和装置 - Google Patents

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Abstract

本公开涉及有机化合物、包含该化合物的有机发光二极管和装置，具体涉及具有下述化学式1的结构的有机化合物，以及包含该有机化合物的有机发光二极管(OLED)和有机发光装置。该有机化合物包括电子受体的三嗪部分和与该三嗪部分分开的电子供体的稠合杂芳族部分。该有机化合物在单个分子中包括电子受体部分和电子供体部分，因此电子可以在该分子中移动。另外，由于所述有机化合物包括刚性稠合杂芳环，有机化合物的三维变形受限，因此该化合物可具有优异的发光效率和色纯度。[化学式1]

Description

有机化合物、包含该化合物的有机发光二极管和装置
相关申请的交叉引用
本申请要求于2019年11月28日在韩国提交的韩国专利申请第10-2019-0155568号和与2020年10月16日在韩国提交的韩国专利申请第10-2020-0133836号的优先权，其各自的全部内容通过引用在此并入本申请。
技术领域
本公开涉及有机化合物，更具体地，涉及具有优异的发光性质的有机化合物、包含该化合物的有机发光二极管和有机发光装置。
背景技术
随着显示装置变得越来越大，需要一种具有较低空间要求的平面显示装置。在目前广泛使用的平板显示装置中，有机发光二极管(OLED)正在迅速替代液晶显示装置(LCD)。
OLED可形成为厚度小于的薄膜，并且可以实现单向或双向图像作为电极构型。另外，OLED可以形成在柔性透明基板(例如，塑料基板)上，使得OLED可以轻松实现柔性或可折叠的显示器。另外，OLED可以在10V以下的较低电压下驱动。此外，与等离子体显示板和无机电致发光装置相比，OLED具有相对较低的驱动功耗，并且OLED的色纯度非常高。特别是，OLED可实现红色、绿色和蓝色，因此其作为发光装置而吸引了大量关注。
在OLED中，当电荷注入电子注入电极(即阴极)和空穴注入电极(即阳极)之间的发射材料层中时，电荷重组形成激子，然后随着重组的激子转变为稳定的基态而发光。常规的荧光材料具有低发光效率，因为仅单重态激子参与发光过程。另一方面，与荧光材料相比，其中三重态激子和单重态激子参与发光过程的磷光材料展示出较高的发光效率。然而，作为典型的磷光材料的金属络合物的发光寿命太短而不能用于商业装置。特别是，用于实现蓝色发光的发光材料显示出劣化的发光性质以及较短的发光寿命。
发明内容
因此，本公开的实施方式针对一种有机化合物以及包含该有机化合物的OLED和有机发光装置，该化合物基本上消除了由相关技术的局限性和缺点而引起的一个或多个问题。
本公开的目的是提供一种具有优异的发光效率和色纯度的有机化合物，以及应用了该有机化合物的OLED和有机发光装置。
附加的特征和方面将在随后的描述中阐述，并且部分将从描述中显而易见，或者可以通过实践本文提供的发明构思来获知。本发明构思的其他特征和方面可以通过书面描述及其权利要求书以及附图中具体指出的结构或可由其衍生的结构来实现和获得。
为了实现如所体现和广泛描述的本发明构思的这些方面和其他方面，本公开提供了一种有机化合物，其具有下述化学式1的结构：
[化学式1]
其中R1至R12各自独立地选自由氢、卤素、氰基、不具有取代基或具有取代基的C1-C20烷基、不具有取代基或具有取代基的C1-C20烷氧基、不具有取代基或具有取代基的C1-C20烷基氨基、不具有取代基或具有取代基的C6-C30芳基和不具有取代基或具有取代基的C3-C30杂芳基组成的组，或者R1至R12中的两个相邻基团形成不具有取代基或具有取代基的C6-C20芳环或者不具有取代基或具有取代基的C3-C30杂芳环，其中R1至R4中的至少一个是氰基；R13至R15各自独立地选自由氢、不具有取代基或具有取代基的C1-C20烷基、不具有取代基或具有取代基的C1-C20烷氧基、不具有取代基或具有取代基的C1-C20烷基氨基、不具有取代基或具有取代基的C6-C30芳基和不具有取代基或具有取代基的C3-C30杂芳基组成的组；并且A是具有下述化学式2的结构的稠合杂芳环：
[化学式2]
其中R21至R24各自独立地选自由氢、卤素、氰基、不具有取代基或具有取代基的C1-C20烷基、不具有取代基或具有取代基的C1-C20烷氧基、不具有取代基或具有取代基的C1-C20烷基氨基、不具有取代基或具有取代基的C6-C30芳基和不具有取代基或具有取代基的C3-C30杂芳基组成的组，或者R21至R24中的两个相邻基团形成不具有取代基或具有取代基的C6-C20芳环或者不具有取代基或具有取代基的C3-C30杂芳环；X是NR25、氧(O)或硫(S)，其中R25选自由氢、不具有取代基或具有取代基的C1-C20烷基、不具有取代基或具有取代基的C1-C20烷氧基、不具有取代基或具有取代基的C1-C20烷基氨基、不具有取代基或具有取代基的C6-C30芳基和不具有取代基或具有取代基的C3-C30杂芳基组成的组。
在另一个方面，本公开提供了一种OLED，其包括：第一电极；面向所述第一电极的第二电极；和设置在所述第一电极和所述第二电极之间的发射材料层，其中所述第一发射材料层包含所述有机化合物。
在另一方面，本公开提供了一种有机发光装置，其包括基板和设置在基板上的如上所述的OLED。
应当理解，前文的一般描述和下文的详细描述都是示例性和解释性的，并且旨在提供对所要求保护的发明构思的进一步解释。
附图说明
包括附图以提供对本公开的进一步理解，并且附图被并入且构成本申请的一部分，示出本公开的实施方式，并且与说明书一起用于解释本公开的原理。
图1是示出本公开的有机化合物的发光机制的示意图。
图2是示出本公开的一个示例性方面的有机发光显示装置的示意性截面图。
图3是示出根据本公开的一个示例性方面的OLED的示意性截面图。
图4是示出根据本公开的一个示例性方面的发光材料之间的能级带隙所致的发光机制的示意图。
图5是示出根据本公开的另一个示例性方面的OLED的示意性截面图。
图6是示出根据本公开的另一个示例性方面的发光材料之间的能级带隙所致的发光机制的示意图。
图7是示出根据本公开的另一个示例性方面的OLED二极管的示意性截面图。
图8是示出根据本公开的另一个示例性方面的发光材料之间的能级带隙所致的发光机制的示意图。
图9是示出根据本公开的另一个示例性方面的OLED的示意性截面图。
图10是示出根据本公开的另一个示例性方面的发光材料之间的能级带隙所致的发光机制的示意图。
图11是示出根据本公开的又一个示例性方面的OLED的示意性截面图。
图12是示出根据本公开的又一个示例性方面的有机发光显示装置的示意性截面图。
图13是示出根据本公开的再一个示例性方面的OLED的示意性截面图。
图14是示出根据本公开的再一个示例性方面的有机发光显示装置的示意性截面图。
图15是示出根据本公开的再一个示例性方面的OLED的示意性截面图。
图16是示出根据本公开的再一个示例性方面的OLED的示意性截面图。
具体实施方式
现在将在下文详细参考本公开的各方面，在附图中示出了其中的一些实例。
[有机化合物]
应用于有机发光二极管(OLED)的有机化合物应具有优异的电荷亲和力，并在驱动OLED期间保持稳定的性质。特别是，发光材料是决定OLED发光效率的最重要因素。发光材料应具有高发光效率和高电荷迁移率，并且相对于应用于同一发射层和相邻设置的发射层的其他材料应具有适当的能级。本公开的有机化合物在一个分子内同时具有电子供体和电子受体，使得该有机化合物可具有延迟荧光性质。本公开的有机化合物可具有下述化学式1的结构：
[化学式1]
在化学式1中，R1至R12各自独立地选自由氢、卤素、氰基、不具有取代基或具有取代基的C1-C20烷基、不具有取代基或具有取代基的C1-C20烷氧基、不具有取代基或具有取代基的C1-C20烷基氨基、不具有取代基或具有取代基的C6-C30芳基和不具有取代基或具有取代基的C3-C30杂芳基组成的组，或者R1至R12中的两个相邻基团形成不具有取代基或具有取代基的C6-C20芳环或者不具有取代基或具有取代基的C3-C30杂芳环，其中R1至R4中的至少一个是氰基；R13至R15各自独立地选自由氢、不具有取代基或具有取代基的C1-C20烷基、不具有取代基或具有取代基的C1-C20烷氧基、不具有取代基或具有取代基的C1-C20烷基氨基、不具有取代基或具有取代基的C6-C30芳基和不具有取代基或具有取代基的C3-C30杂芳基组成的组；并且A是具有下述化学式2的结构的稠合杂芳环：
[化学式2]
在化学式2中，R21至R24各自独立地选自由氢、卤素、氰基、不具有取代基或具有取代基的C1-C20烷基、不具有取代基或具有取代基的C1-C20烷氧基、不具有取代基或具有取代基的C1-C20烷基氨基、不具有取代基或具有取代基的C6-C30芳基和不具有取代基或具有取代基的C3-C30杂芳基组成的组，或者R21至R24中的两个相邻基团形成不具有取代基或具有取代基的C6-C20芳环或者不具有取代基或具有取代基的C3-C30杂芳环；X是NR25、氧(O)或硫(S)，其中R25选自由氢、不具有取代基或具有取代基的C1-C20烷基、不具有取代基或具有取代基的C1-C20烷氧基、不具有取代基或具有取代基的C1-C20烷基氨基、不具有取代基或具有取代基的C6-C30芳基和不具有取代基或具有取代基的C3-C30杂芳基组成的组。
如本文所用的，术语“不具有取代基”是指连接氢，在这种情况下，氢包括氕、氘和氚。
如本文所用的，术语“具有取代基”中的取代基包括但不限于不具有取代基或卤素取代的C1-C20烷基、不具有取代基或卤素取代的C1-C20烷氧基、卤素、氰基、-CF3、羟基、羧基、羰基、氨基、C1-C10烷基氨基、C6-C30芳基氨基、C3-C30杂芳基氨基、C6-C30芳基、C3-C30杂芳基、硝基、酰肼基、磺酸酯基、C1-C20烷基甲硅烷基、C6-C30芳基甲硅烷基和C3-C30杂芳基甲硅烷基。
如本文所用的，诸如“杂芳环”、“杂亚环烷基”、“亚杂芳基”、“杂芳基亚烷基”、“杂芳基亚氧基”、“杂环烷基”、“杂芳基”、“杂芳基烷基”、“杂芳氧基”、“杂芳基氨基”中的术语“杂”是指构成芳环或脂环的至少一个碳原子(例如1至5个碳原子)被至少一个杂原子取代，所述杂原子选自由N、O、S、P及其组合组成的组。
在一个示例性方面，R1至R15和R21至R24中各自的C6-C30芳基可包括C6-C30芳基、C7-C30芳烷基、C6-C30芳氧基和C6-C30芳氨基。在另一个示例性方面，R1至R15和R21至R24中各自的C3-C30杂芳基可包括C3-C30杂芳基、C4-C30杂芳烷基、C3-C30杂芳氧基和C3-C30杂芳氨基。
作为实例，R1至R15和R21至R24各自中的C6-C30芳基可独立地包括但不限于非稠合或稠合的芳基，例如苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、戊搭烯基、茚基、茚并茚基、庚搭烯基、苯并苯基、引达省基、非那烯基、菲基、苯并菲基、二苯并菲基、薁基、芘基、荧蒽基、三亚苯基、基、四联苯基、丁省基、七曜烯基、苉基、五联苯基、戊省基、芴基、茚并芴基和螺芴基。
在另一个示例性方面，R1至R15和R21至R24各自中的C3-C30杂芳基可独立地包括但不限于非稠合或稠合的杂芳基，例如吡咯基、吡啶基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、四嗪基、咪唑基、吡唑基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、吲嗪基、吡咯里嗪基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吲哚并咔唑基、茚并咔唑基、苯并呋喃并咔唑基、苯并噻吩并咔唑基、咔啉基、喹啉基、异喹啉基、酞嗪基、喹喔啉基、噌啉基、喹唑啉基(quinazolinyl)、喹唑啉基(quinozolinyl)、嘌呤基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、苯并喹唑啉基、苯并喹喔啉基、吖啶基、吩嗪基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、菲咯啉基、萘嵌间二氮杂苯基、菲啶基、蝶啶基、萘啶基、呋喃基、吡喃基、噁嗪基、噁唑基、噁二唑基、***基、二噁英基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻喃基、氧杂蒽基、色烯基、异色烯基、噻嗪基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、二呋喃并吡嗪基、苯并呋喃并二苯并呋喃基、苯并噻吩并苯并噻吩基、苯并噻吩并二苯并呋喃基、苯并噻吩并苯并呋喃基、苯并噻吩并二苯并呋喃基、氧杂蒽连接的螺吖啶基、取代有至少一个C1-C10烷基的二氢吖啶基和N-取代的螺芴基。
作为实例，R1至R15和R21至R24各自为芳基或杂芳基，R1至R15和R21至R24各自可以独立地为但不限于苯基、联苯基、吡咯基、三嗪基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基或咔唑基。
在另一个可选方面，R1至R12中或R21至R24中的两个相邻基团可形成C6-C20芳环或C3-C30(优选C3-C20)杂芳环。作为实例，当R1至R12中或R21至R24中的两个相邻基团独立地形成稠合芳环或稠合杂芳环时，新形成的稠合芳环或杂芳环可包括但不限于芳环，例如苯环和/或萘环；或者杂芳环，例如吡啶环、嘧啶环和/或咔唑环。
具有化学式1和2的结构的有机化合物可用作发射层中的掺杂剂，并可具有延迟荧光性质。OLED包括空穴注射层空穴注入层(阳极)、电子注入层(阴极)以及设置在阳极和阴极之间的发射层。为了提高发光效率，发射层可包括分别依次设置在空穴注入层上的空穴注入层(HIL)、空穴输送层(HTL)、发射材料层(EML)、电子输送层(ETL)和电子注入层(EIL)。当从阳极注入的空穴和从阴极注入的电子复合以形成激发态的激子时，由于不稳定的激子转移到稳定的基态，OLED发光。
EML中的发光材料的外部量子效率(EQE,ηext)可通过下述公式计算：
ηext＝ηs/T×Γ×Φ×η输出耦合
其中ηS/T是单重态/三重态比率；Γ是电荷平衡因子；Φ是辐射效率；η输出耦合是输出耦合效率。
ηS/T表示激子至光的转换率，在常规荧光材料中为0.25。当空穴和电子相遇形成激子时，理论上以1:3的比率产生成对自旋的单重态激子和未成对自旋的三重态激子。荧光材料中只有单重态激子参与发光，其余75％的三重态激子不能参与发光。电荷平衡因子Γ表示形成激子的空穴和电子的平衡，通常假定100％的1:1匹配而具有“1”的值。辐射效率Φ是实际发光材料的发光效率涉及的值，并且取决于主体-掺杂剂体系中掺杂剂的光致发光。输出耦合效率是从发光材料发射的光中向外提取的光的比率。当通过沉积各向同性类型的发光材料来使用薄膜时，各发光分子以随机状态存在，而不具有任何特定取向。这种随机取向的输出耦合效率通常假定为“0.2”。因此，当考虑上述公式中定义的所有四个因素时，使用常规荧光材料的OLED的最大发光效率仅为约5％。
另一方面，磷光材料具有将单重态激子和三重态激子都转换成光的不同的发光机制。磷光材料通过系间窜越(ISC)将单重态激子转换为三重态激子。因此，当使用同时利用单重态激子和三重态激子的磷光材料时，可以改善荧光材料的低发光效率。然而，当有机芳族化合物的共轭结构或稠环结构增加时，该化合物的激发三重态能级极大降低，因此可用作磷光主体的有机分子受到极大限制。另外，具有宽能带隙的磷光主体导致电荷注入和输送的延迟，因此包含该主体的OLED显示出增加的驱动电压和劣化的发光寿命。
已开发了延迟荧光材料，其可解决常规技术的荧光和/或磷光材料所伴随的问题。代表性的延迟荧光材料是热激活延迟荧光(TADF)材料。将参照图1说明延迟荧光材料的发光机制，图1是示出本公开的有机化合物的发光机制的示意图。如图1所示，延迟荧光材料DF中的单重态能级S1 DF的激子以及三重态能级T1 DF的激子可以转移到中间能级状态，即ICT(分子内电荷转移)状态，然后中间态激子可以转移到基态(S0 DF；S1 DF→ICT←T1 DF)。
由于可以为ICT状态的化合物在HOMO和LUMO之间的轨道重叠很少，因此HOMO态和LUMO态之间的相互作用很少。结果，电子自旋态的变化对其他电子没有影响，并且在延迟荧光材料中形成不遵循选择定则的新电荷转移带(CT带)。在驱动包括延迟荧光材料的OLED的情况下，25％的单重态激子和75％的三重态激子通过热量或电场转换为ICT状态，然后转换的激子跃迁到基态S0并发光。因此，延迟荧光材料理论上可具有100％的内部量子效率。
延迟荧光材料DF的激发单重态能级S1 DF与激发三重态能级T1 DF之间的能级带隙ΔEST DF必须等于或小于约0.3eV，例如，约0.05至约0.3eV。单重态能级S1 DF和三重态能级T1 DF之间的能级带隙ΔEST DF小的材料可展现出利用基态窜越(ISC)的普通荧光(其中单重态能级S1 DF的激子可以跃迁到基态)以及利用反向系间窜越(RISC)的延迟荧光(其中三重态能级T1 DF的激子可向上跃迁到单重态能级S1 DF的激子，然后由三重态能级T1 DF跃迁的单重态能级S1 DF的激子可跃迁到基态S0 DF)。
如化学式1和2中所示，有机化合物包括充当电子受体的三嗪部分，充当电子供体的稠合杂芳族部分(例如吲哚并咔唑部分、苯并呋喃并咔唑部分和/或苯并噻吩并咔唑部分)，以及在三嗪部分和稠合杂芳族部分之间的亚苯基部分。
由于电子供体的稠合杂芳族部分和电子受体的三嗪部分之间的空间位阻，这些部分之间的共轭结构受到限制。该分子在HOMO能态和LUMO能态之间分开，从而在稠合杂芳族部分和三嗪部分之间形成了偶极子。随着分子内偶极矩的增加，有机化合物具有增强的发光效率。电子受体和电子供体之间的亚苯基环使得这些部分之间的距离增加。因此，分子内的HOMO和LUMO之间的重叠减少，从而可降低激发三重态能级T1 DF和激发单重态能级S1 DF之间的能级带隙ΔEST DF。
另外，电子供体由刚性稠合杂芳环构成，因此有机化合物具有受限的三维构造。当有机化合物发光时，没有由于三维构造中的变化的能量损失，并且由于有机化合物具有受限的发光光谱，因此有机化合物可以实现高色纯度。
当有机化合物用于OLED的发射层(例如EML中的掺杂剂)时，OLED可降低其驱动电压并提高其发光效率。由于可以在低电压下驱动OLED，因此可以防止OLED中的材料因高电压产生的热量而劣化。由于有机化合物的高发光效率可使OLED的电流密度降低，因此驱动OLED所引起的负载减少，并且OLED的发光寿命得到增强。
此外，具有化学式1和2的结构的有机化合物的激发三重态能级T1 DF可低于常规磷光材料的激发三重态能级，并且可具有窄于磷光材料的能级带隙。不同于常规磷光材料，不需要使用具有高三重态能级和宽能带隙的有机化合物作为主体。另外，可以防止由于使用宽能带隙主体而造成的电荷注入和输送延迟问题。
例如，具有化学式1和2的有机化合物可具有但不限于约2.4eV至约2.75eV的激发三重态能级T1 DF，以及约2.3eV至约3.0eV、优选约2.5eV至约2.8eV的HOMO-LUMO能级带隙。
在一个示例性方面，化学式1中的稠环“A”的5元环可与连接至亚苯基环的咔唑部分的对位(即3,4或5,6位)连接。作为实例，此种有机化合物可具有下述化学式3的结构：
[化学式3]
在化学式3中，R1至R15分别与化学式1中定义的相同，R21和R22分别与化学式2中定义的相同；并且B是具有下述化学式4的结构的稠合杂芳环：
[化学式4]
在化学式4中，R23、R24和X分别与化学式2中定义的相同。
在另一个示例性方面，化学式1中的稠环“A”的5元环可与连接至亚苯基环的咔唑部分的间位(即2,3或6,7位)连接。作为实例，此种有机化合物可具有下述化学式5的结构：
[化学式5]
在化学式5中，R1至R15分别与化学式1中定义的相同，R21和R22分别与化学式2中定义的相同；并且B是具有下述化学式6的结构的稠合杂芳环：
[化学式6]
在化学式6中，R23、R24和X分别与化学式2中定义的相同。
在另一个示例性方面，化学式1中的稠环“A”的5元环可与连接至亚苯基环的咔唑部分的邻位(即1,2或7,8位)连接。作为实例，此种有机化合物可具有下述化学式7的结构：
[化学式7]
在化学式7中，R1至R15分别与化学式1中定义的相同，R21和R22分别与化学式2中定义的相同；并且B是具有下述化学式8的结构的稠合杂芳环：
[化学式8]
在化学式8中，R23、R24和X分别与化学式2中定义的相同。
在另一个示例性方面，取代至三嗪部分的两个基团可以包括相同的芳基。作为实例，此种有机化合物可包括具有下述化学式9的结构的任意有机化合物：
[化学式9]
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在另一个示例性方面，取代至三嗪部分的两个基团可以包括不同的芳环。作为实例，此种有机化合物可包括具有下述化学式10的结构的任意有机化合物：
[化学式10]
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在另一个示例性方面，取代至三嗪部分的两个基团中的至少一个可以包括杂芳环。此种有机化合物可包括具有下述化学式11的结构的任意有机化合物：
[化学式11]
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[有机发光装置和OLED]
可将具有化学式1至11的结构的有机化合物施用到OLED的EML中，使得其可降低驱动电压，增强发光效率和提高OLED的发光寿命。本公开的OLED可应用于有机发光装置，例如有机发光显示装置或有机发光照明装置。将描述包含OLED的有机发光显示装置。图2是根据本公开的一个示例性方面的有机发光显示装置的示意性截面图。
如图2所示，有机发光显示装置100包括基板110，基板110上的薄膜晶体管Tr，以及连接到薄膜晶体管Tr的有机发光二极管(OLED)D。
基板110可包括但不限于玻璃、薄柔性材料和/或聚合物塑料。例如，柔性材料可选自由聚酰亚胺(PI)、聚醚砜(PES)、聚萘二甲酸乙二醇酯(PEN)、聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)、聚碳酸酯(PC)及其组合组成的组，但不限于此。其上设置有薄膜晶体管Tr和OLED D的基板110形成阵列基板。
缓冲层122可以设置在基板110上，并且薄膜晶体管Tr设置在缓冲层122上。缓冲层122可以省略。
半导体层120设置在缓冲层122上。在一个示例性方面，半导体层120可以包括但不限于氧化物半导体材料。在这种情况下，在半导体层120下可以设置遮光图案，遮光图案可以防止光朝半导体层120入射，从而防止半导体层120因光而劣化。作为另选，半导体层120可包括但不限于多晶硅。在这种情况下，半导体层120的相对边缘可以掺杂有杂质。
由绝缘材料形成的栅极绝缘层124设置在半导体层120上。栅极绝缘层124可以包括但不限于无机绝缘材料，例如氧化硅(SiOx)或氮化硅(SiNx)。
由诸如金属等导电材料制成的栅电极130设置在栅极绝缘层124上，从而对应于半导体层120的中心。虽然在图1中栅极绝缘层124设置在基板110的整个区域上，但栅极绝缘层124可以与栅电极130相同地图案化。
由绝缘材料形成的层间绝缘层132设置在栅电极130上，覆盖在基板110的整个表面上。层间绝缘层132可以包括但不限于无机绝缘材料(例如，氧化硅(SiOx)或氮化硅(SiNx))，或有机绝缘材料(例如，苯并环丁烯或光丙烯酸树脂(photo-acryl))。
层间绝缘层132具有露出半导体层120的两侧的第一半导体层接触孔134和第二半导体层接触孔136。第一半导体层接触孔134和第二半导体层接触孔136设置在栅电极130的两侧上，与栅电极130间隔开。在图1中，第一半导体层接触孔134和第二半导体层接触孔136形成在栅极绝缘层124内。作为另选，当栅极绝缘层124与栅电极130相同地图案化时，第一半导体层接触孔134和第二半导体层接触孔136仅形成在层间绝缘层132内。
由诸如金属等导电材料制成的源电极144和漏电极146设置在层间绝缘层132上。源电极144和漏电极146相对于栅电极130彼此间隔开，并分别通过第一半导体层接触孔134和第二半导体层接触孔136接触半导体层120的两侧。
半导体层120、栅电极130、源电极144和漏电极146构成薄膜晶体管Tr，其用作驱动元件。图1中的薄膜晶体管Tr具有栅电极130、源电极144和漏电极146设置在半导体层120上的共平面结构。作为另选，薄膜晶体管Tr可以具有栅电极设置在半导体层下而源电极和漏电极设置在半导体层上的反交叠结构。在这种情况下，半导体层可以包括非晶硅。
栅极线和数据线彼此相交以界定像素区，并且在图1的像素区中可以进一步形成连接至栅极线和数据线的开关元件。开关元件连接至作为驱动元件的薄膜晶体管Tr。此外，电源线与栅极线或数据线平行间隔开，并且薄膜晶体管Tr还可以包括配置为在一帧期间恒定保持栅电极的电压的存储电容器。
另外，有机发光显示装置100可以包括滤色片，该滤色片包含用于传送从OLED D发出的特定波长的光的染料或颜料。例如，例如，滤色片可以传送特定波长的光，例如红色(R)、绿色(G)和/或蓝色(B)。红色，绿色和蓝色滤色片中的每一个可以在每个像素区中分别形成。在这种情况下，有机发光显示装置100可以通过滤色片实现全色。
例如，当有机发光显示装置100是底部发射型时，滤色片可以设置在层间绝缘层132上对应于OLED D。作为另选，当有机发光显示装置100是顶部发射型时，滤色片可以设置在OLED D(即，第二电极230)上。
另外，有机发光装置100可以包括颜色转换层(未示出)，该颜色转换层将从OLED D发射的光中的特定波长的光转换为长波长范围的光。颜色转换层可以包括无机发光颗粒，例如量子点或量子棒。例如，颜色转换层可以设置在OLED D之上或之下。
钝化层150设置在整个基板110上的源电极144和漏电极146上。钝化层150具有平坦的顶面和露出薄膜晶体管Tr的漏电极146的漏电极接触孔152。虽然漏电极接触孔152设置在第二半导体层接触孔136上，但其可以与第二半导体层接触孔136间隔开。
OLED D包括设置在钝化层150上并连接至薄膜晶体管Tr的漏电极146的第一电极210。OLED D还包括各自依次设置在第一电极210上的发射层220和第二电极230。
第一电极210设置在各像素区中。第一电极210可以是阳极，并且包括具有相对较高的逸出功值的导电材料。例如，第一电极210可包括但不限于透明导电材料，例如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化铟锡锌(ITZO)、氧化锡(SnO)、氧化锌(ZnO)、氧化铟铈(ICO)和铝掺杂的氧化锌(AZO)等。
在一个示例性方面，当有机发光显示装置100是底部发射型时，第一电极可具有透明导电氧化物的单层结构。作为另选，当有机发光显示装置100是顶部发射型时，在第一电极210下可以设置反射电极或反射层。例如，反射电极或反射层可以包括但不限于银(Ag)或铝-钯-铜(APC)合金。另外，堤层160设置在钝化层150上以覆盖第一电极210的边缘。堤层160露出第一电极210的中心。在顶部发射型的OLED D中，第一电极210可具有ITO/Ag/ITO或ITO/APC/ITO的三层结构。
发射层220设置在第一电极210上。在一个示例性方面，发射层220可以具有发光材料层(EML)的单层结构。作为另选，发射层220可具有空穴注入层(HIL)、空穴输送层(HTL)、电子阻挡层(EBL)、EML、空穴阻挡层(HBL)、电子输送层(ETL)和/或电子注入层(EIL)的多层结构(参见图3、5、7、9和11)。在一个方面，发射层220可具有一个发射部。作为另选，发射层220可具有多个发射部以形成串联结构。
发射层220包括具有化学式1至11的结构的任一种。作为实例，具有化学式1至11的结构的有机化合物可施加到EML中的掺杂剂中，在这种情况下，EML还可包括主体以及可选的其它发光材料。
第二电极230设置在设置有发射层220的基板110上。第二电极230可以设置在整个显示区上，并且可以包括与第一电极210相比具有相对较低的逸出功值的导电材料。第二电极230可以是阴极。例如，第二电极230可包括但不限于铝(Al)、镁(Mg)、钙(Ca)、银(Ag)、其合金或其组合，例如铝-镁合金(Al-Mg)。当有机发光显示装置100是顶部发射型时，第二电极230较薄以具有透光(半透光)特性。
另外，封装膜170可以设置在第二电极230上，以防止外部水分渗入OLED D中。封装膜170可以具有但不限于第一无机绝缘膜172、有机绝缘膜174和第二无机绝缘膜176的层叠结构。
此外，有机发光显示装置100还可包含偏光器以减少外部光反射。例如，偏光器可以是圆偏光器。当有机发光显示装置100是底部发射型时，偏光器可设置在基板100下方。作为另选，当有机发光显示装置100是顶部发射型时，偏光器可设置在封装膜170上方。另外，在顶部发射型的有机发光显示装置100中，覆盖窗可以附接到封装膜170或偏光器。在这种情况下，基板110和覆盖窗可具有柔性，因此有机发光显示装置100可以是柔性显示装置。
如上所述，OLED的发射层220包括具有化学式1至11的结构的任意有机化合物。该有机化合物具有优异的发光性质，因此通过施加该有机化合物，OLED D可提高其发光效率，降低其驱动电压和功耗，并实现长发光寿命。
现在，我们将更详细地描述OLED。图3是示出根据本公开的一个示例性方面的OLED的示意性截面图。如图3所示，OLED D1包括面向彼此的第一电极210和第二电极230，具有单个发射部的发射层220设置在第一电极210和第二电极230之间。有机发光显示装置100(图2)可包括红色像素区、绿色像素区和蓝色像素区，OLED D1可设置在绿色像素区中。
在一个示例性方面，发射层220包括设置在第一电极210和第二电极230之间的EML240。另外，发射层220可包括设置在第一电极210和EML 240之间的HTL 260与设置在第二电极230和EML 240之间的ETL 270中的至少一个。另外，发射层220还可包括设置在第一电极210和HTL 260之间的HIL 250与设置在第二电极230和ETL 270之间的EIL 280中的至少一个。作为另选，发射层220还可包括第一激子阻挡层(即设置在HTL 260和EML 240之间的EBL265)和/或第二激子阻挡层(即设置在EML 240和ETL 270之间的HBL 275)。
第一电极210可以是向EML 240提供空穴的阳极。第一电极210可以包括但不限于具有相对较高的逸出功值的导电材料，例如，透明导电氧化物(TCO)。在一个示例性方面，第一电极210可以包括但不限于ITO、IZO、ITZO、SnO、ZnO、ICO和AZO等。
第二电极230可以是向EML 240提供电子的阴极。第二电极230可以包括但不限于具有相对较低的逸出功值的导电材料，即，高反射材料，例如Al、Mg、Ca、Ag、其合金和其组合等。
EML 240可以包括第一化合物H和第二化合物DF。第一化合物H可以是主体，第二化合物DF可以是延迟荧光材料(掺杂剂)。例如，可使用具有化学式1至11的结构的有机化合物作为EML 240中的第二化合物。作为实例，EML 240可发射绿光。我们稍后将描述第一化合物以及第一和第二化合物之间的能级关系。
HIL 250和HTL 260可依次设置在第一电极210和EML 240之间。HIL 250设置在第一电极210和HTL 260之间，并改善无机第一电极210和有机HTL 260之间的界面性质。在一个示例性方面，HIL 250可包括但不限于4,4'4”-三(3-甲基苯基氨基)三苯胺(MTDATA)、4,4',4”-三(N,N-联苯-氨基)三苯胺(NATA)、4,4',4”-三(N-(萘-1-基)-N-苯基-氨基)三苯胺(1T-NATA)、4,4',4”-三(N-(萘-2-基)-N-苯基-氨基)三苯胺(2T-NATA)、铜酞菁(CuPc)、三(4-咔唑-9-基-苯基)胺(TCTA)、N,N'-联苯-N,N'-二(1-萘基)-1,1'-联苯-4,4”-二胺(NPB；NPD)、1,4,5,8,9,11-六氮杂三亚苯基六甲腈(二吡嗪[2,3-f:2'3'-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六甲腈；HAT-CN)、1,3,5-三[4-(联苯氨基)苯基]苯(TDAPB)、聚(3,4-乙二氧基噻吩)聚苯乙烯磺酸(PEDOT/PSS)和/或N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺。根据OLED D1的结构可以省略HIL 250。
HTL 260在第一电极210和EML 240之间与EML 240相邻设置。在一个示例性方面，HTL 260可包括但不限于N,N'-联苯-N,N'-二(3-甲基苯基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(TPD)、NPB、4,4'-二(N-咔唑基)-1,1'-联苯(CBP)、聚[N,N'-二(4-丁基苯基)-N,N'-二(苯基)-联苯胺](聚-TPD)、聚[(9,9-二辛基芴基-2,7-二基)-co-(4,4'-(N-(4-仲丁基苯基)二苯胺))](TFB)、二[4-(N,N-二-对甲苯基-氨基)-苯基]环己烷(TAPC)、3,5-二(9H-咔唑-9-基)-N,N-二苯胺(DCDPA)、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺和/或N-(联苯-4-基)-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)联苯-4-胺。
ETL 270和EIL 280可在EML 240和第二电极230之间依次设置。ETL 270包括具有高电子迁移率的材料，以通过快速电子输送向EML 240稳定地提供电子。在一个示例性方面，ETL 270可包括但不限于噁二唑类化合物、***类化合物、菲咯啉类化合物、苯并噁唑类化合物、苯并噻唑类化合物、苯并咪唑类化合物和三嗪类化合物等中的任一种。
作为实例，ETL 270可以包括但不限于：三-(8-羟基喹啉铝)(Alq3)、2-联苯-4-基-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(PBD)、螺-PBD、喹啉锂(Liq)、1,3,5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯(TPBi)、二(2-甲基-8-羟基喹啉-N1,O8)-(1,1'-联苯-4-羟基)铝(BAlq)、4,7-联苯-1,10-菲咯啉(Bphen)、2,9-二(萘-2-基)-4,7-联苯-1,10-菲咯啉(NBphen)、2,9-二甲基-4,7-联苯-1,10-菲咯啉(BCP)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-***(TAZ)、4-(萘-1-基)-3,5-联苯-4H-1,2,4-***(NTAZ)、1,3,5-三(对-吡啶-3-基-苯基)苯(TpPyPB)、2,4,6-三(3'-(吡啶-3-基)联苯-3-基)1,3,5-三嗪(TmPPPyTz)、聚[9,9-二(3'-((N,N-二甲基)-N-乙基铵)-丙基)-2,7-芴]-交-2,7-(9,9-二辛基芴)](PFNBr)、三(苯基喹喔啉)(TPQ)和/或联苯-4-三苯基甲硅烷基-苯基氧化膦(TSPO1)。
EIL 280设置在第二电极230和ETL 270之间，并且可以改善第二电极230的物理性质，因此可以提高OLED D1的寿命。在一个示例性方面，EIL 280可包括但不限于碱金属卤化物和/或碱土金属卤化物(例如，LiF、CsF、NaF和BaF2等)，和/或有机金属化合物(例如，喹啉锂、苯甲酸锂和硬脂酸钠等)。
当空穴经由EML 240转移至第二电极230和/或电子经由EML 240转移至第一电极210时，OLED D1的寿命可能短并且发光效率降低。为了防止这些现象，根据本发明此方面的OLED D1可具有与EML 240相邻的至少一个激子阻挡层。
例如，该示例性方面的OLED D1包括在HTL 260和EML 240之间的EBL 265以便控制和防止电子转移。在一个示例性方面，EBL 265可包括但不限于TCTA、三[4-(二乙氨基)苯基]胺、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、TAPC、MTDATA、1,3-二(咔唑-9-基)苯(mCP)、3,3’-二(N-咔唑基)-1,1’-联苯(mCBP)、CuPc、N,N’-二[4-(二(3-甲基苯基)氨基)苯基]-N,N’-二苯基-[1,1’-联苯]-4,4’-二胺(DNTPD)、TDAPB、DCDPA和/或2,8-二(9-苯基-9H-咔唑-3-基)二苯并[b,d]噻吩。
另外，OLED D1还可包括HBL 275作为EML 240和ETL 270之间的第二激子阻挡层，使得空穴无法从EML 240转移至ETL 270。在一个示例性方面，HBL 275可包括但不限于噁二唑类化合物、***类化合物、菲咯啉类化合物、苯并噁唑类化合物、苯并噻唑类化合物、苯并咪唑类化合物和三嗪类化合物中的任一种，其皆可用于ETL270。
例如，HBL 275可包括与EML 240中的发光材料相比具有相对低HOMO能级的化合物。HBL 275可包括但不限于BCP、BAlq、Alq3、PBD、螺-PBD、Liq、二-4,5-(3,5-二-3-吡啶基苯基)-2-甲基嘧啶(B3PYMPM)、双[2-(联苯膦基)苯基]醚氧化物(DPEPO)、9-(6-(9H-咔唑-9-基)吡啶-3-基)-9H-3,9’-联咔唑及其组合。
如上所述，EML 240包括具有化学式1至11的结构的任意有机化合物的第一化合物H和第二化合物DF，其具有延迟荧光性质。电子受体部分和电子供体部分都共存于有机化合物中，因此这些部分之间的偶极矩增加，HOMO态易于与LUMO态分离。由于有机化合物具有增加偶极矩的结构，因此具有延迟荧光性质。另外，由于刚性的稠合杂芳族部分，有机化合物具有有限的三维构象，并且在发射中几乎没有能量损失，因此有机化合物可以实现具有改善的发光效率和色纯度的发光。
另外，用于实现延迟荧光的主体会诱导在掺杂剂处产生的三重态激子参与发光而不会作为非辐射复合而猝灭。为此，应调节主体和延迟荧光材料之间的能级。图4是示出根据本公开的一个示例性方面的发光材料之间的能级带隙所致的发光机制的示意图。
如图4所示，EML 240中的主体的第一化合物H的激发单重态能级S1 H和激发三重态能级T1 H应各自分别高于延迟荧光材料的第二化合物DF的激发单重态能级S1 DF和激发三重态能级T1 DF。作为实例，第一化合物的激发三重态能级T1 H1可高出第二化合物DF的激发三重态能级T1 DF至少约0.5eV，例如至少约0.2eV。
当第一化合物的激发单重态能级S1 H和激发三重态能级T1 H不足够高出第二化合物DF的单重态能级S1 DF和激发三重态能级T1 DF时，第二化合物DF的激发三重态能级T1 DF处的激子可以反向转移至第一化合物H的激发三重态能级T1 H。在这种情况下，反向转移至三重态激子不能发射的第一化合物H的三重态激子猝灭为不发射，因此具有延迟荧光性质的第二化合物DF的三重态激子能量无法促成发光。作为实例，第二化合物DF的激发单重态能级S1 DF和激发三重态能级T1 DF之间的能级带隙ΔEST DF可等于或小于约0.3eV，例如约0.05eV至约0.3eV，从而实现延迟荧光。
另外，需要调节第一化合物H和第二化合物DF的LUMO能级和HOMO能级，以便使空穴和电子迅速注入EML 240从而使激子有效复合。例如，优选的是，第一化合物H的HOMO能级(HOMOH)与第二化合物DF的HOMO能级(HOMODF)之间的能级带隙(|HOMOH-HOMODF|)或者第一化合物H的LUMO能级(LUMOH)与第二化合物DF的LUMO能级(LUMODF)之间的能级带隙(|LUMOH-LUMODF|)可以等于或小于约0.5eV，例如约0.1eV至约0.5eV。
当EML 240同时包含主体的第一化合物H和具有化学式1至11的结构的有机化合物的第二化合物DF时，激子能量可转移至第二化合物DF，且在发光过程中没有能量损失。特别是，与具有化学式1至11的结构的有机化合物一起被包含在EML 240中的作为主体的第一化合物H不需要具有高三重态能级T1 H和具有宽HOMO-LUMO能级带隙。因此，能够使由于使用具有宽能级带隙的主体而造成的问题(即电荷注入和输送的延迟)最小化。
在一个示例性方面，EML 240中作为主体的第一化合物H可以包括但不限于9-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-咔唑-3-甲腈(mCP-CN)、CBP、mCBP、DPEPO、2T-NATA、TCTA、1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯-3-基]苯(TmPyPB)、2,6-二(9H-咔唑-9-基)吡啶(PYD-2Cz)、3’,5’-二(咔唑-9-基)-[1,1’-联苯]-3,5-二甲腈(DCzTPA)、4’-(9H-咔唑-9-基)联苯-3,5-二甲腈(4’-(9H-咔唑-9-基)联苯-3,5-二甲腈(pCzB-2CN)、3’-(9H-咔唑-9-基)联苯-3,5-二甲腈(mCzB-2CN)、4-(3-(三亚苯-2-基)苯基)二苯并[b,d]噻吩、9-(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-3,9’-联咔唑和/或9-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-3,9’-联咔唑。
当EML 240包含主体的第一化合物H和延迟荧光材料的第二化合物DF时，EML240中的第二化合物DF的含量可以为约10重量％至约70重量％，优选约10重量％至约50重量％，更优选约20重量％至约40重量％，但不限于此。
图5是示出根据本公开的另一个示例性方面的OLED的示意性截面图。如图5所示，OLED D2包括第一电极210，面向第一电极210的第二电极230，以及设置在第一电极210和第二电极230之间发射层220A。有机发光显示装置100(图2)可包括红色像素区、绿色像素区和蓝色像素区，OLED D1可设置在绿色像素区中。
具有单个发射部的发射层220A包括EML 240A。另外，发射层220A可包括设置在第一电极210和EML 240A之间的HTL 260与设置在第二电极230和EML 240A之间的ETL 270中的至少一个。另外，发射层220还可包括设置在第一电极210和HTL 260之间的HIL 250与设置在第二电极230和ETL 270之间的EIL 280中的至少一个。作为另选，发射层220A还包括设置在HTL 260和EML 240A之间的EBL 265，和/或设置在EML 240A和ETL 270之间的HBL 275。第一电极210和第二电极230以及发射层220A中除EML 240A以外的其它层的构造可以与OLED D1中对应的电极和层基本相同。
在此方面，EML 240A包括第一化合物H、第二化合物DF和第三化合物FD。第一化合物H可以是主体，第二化合物DF可以是延迟荧光材料(第一掺杂剂)，第三化合物FD可以是荧光材料(第二掺杂剂)。第一化合物H可以与上述方面中的第一化合物H相同。第二化合物DF可以包括具有化学式1至11的结构的任意有机化合物。当EML 240A还包含荧光材料FD以及延迟荧光材料DF时，可以通过调节主体和掺杂剂之间的能级来实现具有显著增强的发光效率的OLED D2。
EML 240(参见图3)仅包含主体的第一化合物H和具有延迟荧光性质的第二化合物DF，第二化合物DF理论上展现出的内部量子效率最大为100％，这相当于诸如金属配合物之类的常规磷光材料。然而，由于电子受体和电子供体之间的键生成和延迟荧光材料内的构象扭曲，从而造成延迟荧光材料内的额外的电荷转移跃迁(CT跃迁)，并且延迟荧光材料具有各种几何构型。结果是，延迟荧光材料在发光过程中显示出具有非常宽的FWHM(半峰全宽)的光谱，其导致色纯度差。此外，延迟荧光材料在发光过程中利用三重态激子能量以及单重态激子能量，同时旋转其分子结构中的每个部分，从而导致扭曲的内部电荷转移(TICT)。结果是，由于延迟荧光材料之间的分子键合力弱化，仅包含延迟荧光材料的OLED的发光寿命可能降低。
此方面的EML 240A还包含荧光或磷光材料的第三化合物FD，以便防止在EML仅包含作为掺杂剂的延迟荧光材料时的OLED D1的色纯度和发光寿命变差。参照图6，具有延迟荧光性质的第二化合物DF的三重态激子能量向上转化为其自身的单重态激子能量，然后第二化合物DF的转化的单重态激子能量可通过FRET(Forster共振能量转移)机制在同一EML240中转移至第三化合物FD，从而实现超荧光。
当EML 240A包含主体的第一化合物H、具有延迟荧光性质的第二化合物DF和荧光或磷光材料的第三化合物FD时，需要调节这些发光材料之间的能级性质。图6是示出根据本公开的另一个示例性方面的发光材料之间的能级带隙所致的发光机制的示意图。
如图6所示，第二化合物DF的激发单重态能级S1 DF和激发三重态能级T1 DF之间的能级带隙ΔEST DF可以等于或小于约0.3eV以便实现延迟荧光。EML 240A中的主体的第一化合物H的激发单重态能级S1 H和激发三重态能级T1 H分别各高于第二化合物的激发单重态能级S1 DF和激发三重态能级T1 DF。作为实例，第一化合物H1的激发三重态能级T1 H1可高出第二化合物DF的激发三重态能级T1 DF至少约0.2eV，优选至少约0.3eV，更优选至少约0.5eV。
另外，EML 240A需要实现高发光效率和色纯度，以及使激子能量从第二化合物DF(其在EML 240A通过RISC机制转化为ICT复合状态)有效转移至EML 240A中的荧光或磷光材料的第三化合物FD。为此，第二化合物DF的激发三重态能级T1 DF高于第三化合物FD的激发三重态能级T1 FD。可选地，第二化合物DF的激发单重态能级S1 DF可高于第三化合物FD的激发单重态能级S1 FD。第一化合物H和第二化合物DF分别可以是上述方面中描述的化合物。
另外，激子能量应从延迟荧光材料的第二化合物DF有效转移至荧光或磷光材料的第三化合物FD以实现超荧光。作为实例，可使用吸收(Abs.)光谱与具有延迟荧光性质的第二化合物DF的光致发光(PL)光谱具有较大重叠区域的荧光或磷光材料作为第三化合物FD。
第三化合物FD可发射绿光。发射绿光的荧光材料的第三化合物FD可包括但不限于BODIPY核和/或喹啉并吖啶核。作为实例，第三化合物可包括但不限于5,12-二甲基喹啉并[2,3-b]吖啶-7,14(5H,12H)二酮、5,12-二乙基喹啉并[2,3-b]吖啶-7,14(5H,12H)二酮、5,12-二丁基-3,10-二氟喹啉并[2,3-b]吖啶-7,14(5H,12H)二酮、5,12-二丁基-3,10-双(三氟甲基)喹啉并[2,3-b]吖啶-7,14(5H,12H)二酮、5,12-二丁基-2,3,9,10-四氟喹啉并[2,3-b]吖啶-7,14(5H,12H)二酮和1,1,7,7-四甲基-2,3,6,7-四氢-1H,5H-苯并[i,j]喹唑啉-9-基)乙烯基]-4H-吡喃-4-亚烯基}丙二腈(DCJTB)。作为另选，第三化合物FD可包括作为磷光材料的发射绿光的任意金属复合物。
在一个示例性方面，EML 240A中的第一化合物H的含量可大于第二化合物DF的含量，第二化合物DF的含量可大于第三化合物FD的含量。在这种情况下，激子能量可从第二化合物DF有效转移至第三化合物FD。例如，EML 240A可包括但不限于约60重量％至约75重量％的第一化合物H、约20重量％至约40重量％的第二化合物DF和约0.1重量％至约5重量％的第三化合物FD。
根据前述方面的OLED具有单层EML。作为另选，本公开的OLED可包括多层EML。图7是示出根据本公开的另一个示例性方面的OLED二极管的示意性截面图。图8是示出根据本公开的另一个示例性方面的发光材料之间的能级带隙所致的发光机制的示意图。
如图7所示，此方面的OLED D3包括面向彼此的第一电极310和第二电极330，以及设置在第一电极310和第二电极330之间的具有单个发射部的发射层320。有机发光显示装置100(图2)可包括红色像素区、绿色像素区和蓝色像素区，OLED D1可设置在绿色像素区中。
在一个示例性方面，发射层320包括EML 340。发射层320可包括设置在第一电极310和EML 340之间的HTL 360与设置在第二电极330和EML 340之间的ETL 370中的至少一个。另外，发射层320还可包括设置在第一电极310和HTL 360之间的HIL 350与设置在第二电极330和ETL 370之间的EIL 380中的至少一个。作为另选，发射层320还可包括设置在HTL360和EML 340之间的EBL 365，和/或设置在EML 340和ETL 370之间的HBL 375。第一电极310和第二电极330以及发射层320中除EML 340以外的其它层的构造可以与OLED D1和D2中对应的电极和层基本相同。
EML 340包括第一EML(EML1，下部EML，第一层)342和第二EML(EML2，上部EML，第二层)344。EML1 342设置在EBL 365和HBL 375之间，EML2 344设置在EML1 342和HBL 375之间。EML1 342和EML2 344中的一个包含延迟荧光材料的第二化合物DF(第一掺杂剂)，EML1342和EML2 344中的另一个包含荧光或磷光材料的第五化合物FD(第二掺杂剂)。下文中，将说明EML1 342包含第二化合物DF且EML2 344包含第五化合物FD的EML 340。
EML1 342包含第一主体的第一化合物H1和延迟荧光材料的第二化合物DF。EML2344包含第二主体的第四化合物H2和荧光或磷光材料的第五化合物FD。
EML1 342中的第二化合物DF包含具有化学式1至11的任意有机化合物，并具有延迟荧光性。因此，EML1 342中的第二化合物DF的三重态激子能量可通过RISC机制向上跃迁为其自身的单重态激子能量。尽管第二化合物DF具有较高的内部量子效率，但由于其FWHM宽而具有较差的色纯度。相比之下，EML2 344中的荧光或磷光材料的第五化合物FD由于其FWHM窄而在色纯度方面具有优势，但其内部量子效率低，因为其三重态激子不能参与发光过程。
然而，在此示例性方面，EML1 342中具有延迟荧光特性的第二化合物DF的单重态激子能量和三重态激子能量可通过FRET机制转移至与EML1 342相邻设置的EML2 344中的第五化合物FD，并且最终的发光发生在EML2 344内的第五化合物FD中。换言之，第二化合物DF的三重态激子能量通过RISC机制在EML1 342中向上转化为其自身的单重态激子能量。然后，第二化合物DF的转化的单重态激子能量转移至EML2 344中的第五化合物FD的单重态激子能量。
EML2 344中的第五化合物FD可利用三重态激子能量以及单重态激子能量发光。由于在EML1 342中的延迟荧光材料的第二化合物DF处生成的单重态激子能量被有效地转移到EML2 344中的荧光或磷光材料的第五化合物FD，OLED D3可以实现超荧光。在这种情况下，尽管具有延迟荧光性质的第二化合物DF化合物仅用于将激子能量转移至第五化合物FD，但在包含荧光或磷光材料的第五化合物FD的EML2 344中却发生了大量的光发射。因此，OLED D3可以利用窄FWHM提高量子效率和色纯度。第五化合物FD可以是发射红光或绿光的荧光或磷光材料。例如，第五化合物FD可以与第二方面中的第三化合物相同。
EML1 342和EML2 344各自分别包含第一主体的第一化合物H1和第二主体的第四化合物H2。在第一化合物H1和第四化合物H2处产生的激子能量主要转移至延迟荧光材料的第二化合物DF。为此，第一化合物H1和第四化合物H2的激发单重态能级S1 H1和S1 H2与激发三重态能级T1 H1和T1 H2各自分别高于具有延迟荧光性质的第二化合物DF的激发单重态能级S1 DF和激发三重态能级T1 DF。作为实例，第一化合物H1和第四化合物H2的激发三重态能级T1 H1和T1 H2可高出第二化合物DF的激发三重态能级T1 DF至少约0.2eV，例如至少约0.3eV，优选至少约0.5eV。
另外，EML2 344中的第四化合物H2的激发单重态能级S1 H2高于第五化合物FD的激发单重态能级S1 FD。作为另选，第四化合物H2的激发三重态能级T1 H2可高于第五化合物FD的激发三重态能级T1 FD。在这种情况下，在第四化合物H2处产生的单重态激子能量可转移至第五化合物FD的单重态能量。
此外，激子能量应在EML2 344中从第二化合物DF(其在EML1 342中通过RISC转换为ICT复合体)被有效地转移至荧光或磷光材料的第五化合物FD。为此，EML1342中的第二化合物DF的激发单重态能级S1 DF高于EML2 344中的第五化合物FD的激发单重态能级S1 FD。作为另选，EML1 342中的第二化合物DF的激发三重态能级T1 DF高于EML2 344中的第五化合物FD的激发三重态能级T1 FD。
另外，第一化合物H1和/或第四化合物H2的HOMO能级(HOMOH)与第二化合物DF的HOMO能级(HOMODF)之间的能级带隙(|HOMOH-HOMODF|)或者第一化合物H1和/或第四化合物H2的LUMO能级(LUMOH)与第二化合物DF的LUMO能级(LUMODF)之间的能级带隙(|LUMOH-LUMODF|)可等于或小于约0.5eV。当发光材料不满足上述关系时，在第二化合物DF处可能发生非辐射复合而猝灭，或者激子能量可能不会从主体转移到掺杂剂，因此OLED D3中的发光效率降低。
第一化合物H1和第四化合物H2可彼此相同或不同。在一个示例性方面，第一化合物H1和第四化合物H2可与上述方面中的第一化合物H相同。延迟荧光材料的第二化合物DF可以是具有化学式1至11的结构的任意有机化合物。第五化合物FD可具有窄FWHM，并具有与第二化合物DF的PL光谱重叠区域宽的Abs.光谱。作为实例，第五化合物FD可以是发射绿光或红光的荧光或磷光材料。例如，第五化合物FD可以与第二方面中所述的第三化合物相同。
在一个示例性方面，EML1 342和EML2 344中的第一化合物H1和第四化合物H2各自的含量可分别大于或等于相同层中的第二化合物DF和第五化合物FD各自的含量。另外，EML1 342中的第二化合物DF的含量可大于EML2 344中的第五化合物FD的含量。在这种情况下，激子能量可通过FRET机制有效地从第二化合物DF转移至第五化合物FD。作为实例，EML1342中的第二化合物DF的含量可以为约1重量％至约70重量％，优选约10重量％至约50重量％，更优选约20重量％至约50重量％，但不限于此。相比之下，EML2 344可包括约90重量％至约99重量％，优选约95重量％至约99重量％的第四化合物H2，以及约1重量％至约10重量％，优选约1重量％至约5重量％的第五化合物FD。
在另一个示例性方面，当EML2 344与HBL 375相邻设置时，与第五化合物FD一起包含在EML2 344中的第四化合物H2可以是与HBL 375相同的材料。在这种情况下，EML1 344可具有空穴阻挡功能以及发射功能。换言之，EML2 344可用作阻挡空穴的缓冲层。在一方面，在EML2 344可以是空穴阻挡层以及发射材料层时，可省略HBL 375。
在另一方面，当EML2 344与EBL 365相邻设置时，EML2 344中的第四化合物H2可以与EBL 365相同。在这种情况下，EML2 344可具有电子阻挡功能以及发射功能。换言之，EML2344可用作阻挡电子的缓冲层。在一方面，在EML2 344可以是电子阻挡层以及发射材料层时，可省略EBL 365。
将说明具有三层EML的OLED。图9是示出根据本公开的另一个示例性方面的OLED的示意性截面图。图10是示出根据本公开的另一个示例性方面的发光材料之间的能级带隙所致的发光机制的示意图。
如图9所示，此方面的OLED D4包括面向彼此的第一电极410和第二电极430，以及设置在第一电极410和第二电极430之间的具有单个发射部的发射层420。有机发光显示装置100(图2)可包括红色像素区、绿色像素区和蓝色像素区，OLED D1可设置在绿色像素区中。
在一个示例性方面，具有单个发射部的发射层420包括三层EML 440。发射层420可包括设置在第一电极410和EML 440之间的HTL 460与设置在第二电极430和EML 440之间的ETL 470中的至少一个。另外，发射层420还可包括设置在第一电极410和HTL 460之间的HIL450与设置在第二电极430和ETL 470之间的EIL 480中的至少一个。作为另选，发射层420还可包括设置在HTL 460和EML 440之间的EBL 465，和/或设置在EML 440和ETL 470之间的HBL 475。第一电极410和第二电极430以及发射层420中除EML 440以外的其它层的构造可以与OLED D1、D2和D3中对应的电极和层基本相同。
EML 440包括第一EML(EML1，下部EML，第一层)442、第二EML(EML2，中部EML，第二层)444和第三EML(EML3，下部EML，第三层)446。EML1 442设置在EBL 465和HBL 475之间，EML2 444设置在EBL 465和EML1 442之间，EML3 446设置在EML1 442和HBL 475之间。
EML1 442包含延迟荧光材料的第二化合物DF，EML2 444和EML3 446各自包含分别可以为荧光或磷光材料的第五化合物FD1(第二掺杂剂)和第七化合物FD2(第三掺杂剂)。另外，EML1 442、EML2 444和EML3 446各自还可以包括第一化合物H1、第四化合物H2和第六化合物H3，其各自分别可以为第一至第三主体。
根据此方面，EML 442中的第二化合物DF(即延迟荧光材料)的单重态能量以及三重态能量可通过FRET能量转移机制转移至第五化合物FD1和第七化合物FD2(即荧光或磷光材料)，其分别包含在与EML1 442相邻设置的EML2 444和EML3 446中。因此，最终的发光发生在EML2 444和EML3 446内的第五化合物FD1和第七化合物FD2中。
换言之，EML1 442中具有延迟荧光性质的第二化合物DF的三重态激子能量通过RISC机制向上转化为其自身的单重态激子能量，然后第二化合物DF的单重态激子能量转移至EML2 444和EML3 446中的第五化合物FD1和第七化合物FD2，因为第二化合物DF的激发单重态能级S1 DF高于第五化合物FD1和第七化合物FD2各自的激发单重态能级S1 FD1和S1 FD2(参见图10)。
由于EML2 444和EML3 446中的第五化合物FD1和第七化合物FD2可利用来源于第二化合物DF的单重态激子能量和三重态激子能量发光，因此OLED D4可提高其发光效率。另外，由于第五化合物FD1和第七化合物FD2与第二化合物DF相比分别具有相对较窄的FWHM，因此OLED D4可增强其色纯度。特别是，在使用Abs.光谱与第二化合物DF的PL光谱具有较大重叠区域的第五化合物FD1和第七化合物FD2的情况下，激子能量可以有效地从第二化合物DF转移到第五化合物FD1和第七化合物FD2。在这种情况下，尽管第二化合物DF仅用作将激子能量转移到第五化合物FD1和第七化合物FD2，但是在包含第五化合物FD1和第七化合物FD2的EML2 444和EML3 446中出现大量的发光。
另外，需要调整引入EML1 442、EML2 444和EML3 446中的发光材料以便实施有效的发光。参照图10，分别作为第一至第三主体的第一化合物H1、第四化合物H2和第六化合物H3的激发单重态能级S1 H1、S1 H1和S1 H3以及激发三重态能级T1 H1、T1 H2和T1 H3分别高于第二化合物DF的激发单重态能级S1 DF和激发三重态能级T1 DF。
另外，激子能量应从EML1 442中的第二化合物DF(其通过RISC转化为ICT复合状态)有效转移至分别作为EML2 444和EML3 446中的荧光或磷光材料的第五化合物FD1和第七化合物FD2。为此，EML1 442中的第二化合物DF的激发单重态能级S1 DF高于EML2 444和EML3 446中的第五化合物FD1和第七化合物FD2各自的激发单重态能级S1 FD1和S1 FD2。作为另选，EML1 442中的第二化合物DF的激发三重态能级T1 DF高于EML2 444和EML3 446中的第五化合物FD1和第七化合物FD2各自的激发三重态能级T1 FD1和T1 FD2。
另外，为了实现有效的发光，从延迟荧光材料的第二化合物DF转移至荧光或磷光材料的第五化合物FD1和第七化合物FD2的激子能量不应转移至第四化合物H2和第六化合物H3。为此，各自作为第二和第三主体的第四化合物H2和第六化合物H3的激发单重态能级S1 H2和S1 H3分别高于各自作为荧光或磷光材料的第五化合物FD1和第七化合物FD2各自的激发单重态能级S1 FD1和S1 FD2。作为另选，第四化合物H2和第六化合物H3的激发三重态能级T1 H2和T1 H3分别可高于第五化合物FD1和第七化合物FD2各自的激发三重态能级T1 FD1和T1 FD2。
如上所述，EML1 442、EML2 444和EML3 446各自包括分别作为第一至第三主体的第一化合物H1、第四化合物H2和第六化合物H3。第一化合物H1、第四化合物H2和第六化合物H3可以彼此相同或不同。在一个示例性方面，第一化合物H1、第四化合物H2和第六化合物H3分别可以与上述方面中的第一化合物H相同。延迟荧光材料的第二化合物DF可以是具有化学式1至11的结构的任意有机化合物。第五化合物FD1和第七化合物FD2分别可以与第二方面中描述的第三化合物相同。
在一个示例性方面，EML1 442中的第二化合物DF的含量可以大于EML2 444和EML3446中的第五化合物FD1和第七化合物FD2各自的含量。在这种情况下，激子能量通过FRET机制有效地从第二化合物DF转移至第五化合物FD和第七化合物FD2。作为实例，EML1 442中的第二化合物DF的含量可以为约1重量％至约70重量％，优选约10重量％至约50重量％，更优选约20重量％至约50重量％，但不限于此。相比之下，EML2 444和EML3 446分别可包含约90重量％至约99重量％，优选约95重量％至约99重量％的第四化合物H2或第六化合物H3，以及约1重量％至约10重量％，优选约1重量％至约5重量％的第五化合物FD1或第七化合物FD2。
在一个示例性方面，当EML2 444与EBL 465相邻设置时，EML2 444中的第四化合物H2可以是与EBL 465相同的材料。在这种情况下，EML2 444可具有电子阻挡功能以及发射功能。换言之，EML2 444可用作阻挡电子穴的缓冲层。在一方面，在EML2 444可以是电子阻挡层以及发射材料层时，可省略EBL 465。
当EML3 446与HBL 475相邻设置时，EML3 446中的第六化合物H3可以是与HBL 475相同的材料。在这种情况下，EML3 446可具有空穴阻挡功能以及发射功能。换言之，EML3446可用作阻挡空穴的缓冲层。在一方面，在EML3 446可以是空穴阻挡层以及发射材料层时，可省略HBL 475。
在另一个示例性方面，EML2 444中的第四化合物H2可以是与EBL 455相同的材料，并且EML3 446中的第六化合物H3可以是与HBL 475相同的材料。在此方面，EML2 444可具有电子阻挡功能以及发射功能，EML3 446可具有空穴阻挡功能以及发射功能。换言之，EML2444和EML3 446各自可分别用作阻挡电子或空穴的缓冲层。在一个方面，在EML2 444可以是电子阻挡层以及发射材料层时以及在EML3 446可以是空穴阻挡层以及发射材料层时，可省略EBL 465和HBL 475。
在一个备选方面，OLED可包括多个发射部。图11是示出根据本公开的又一个示例性方面的OLED的示意性截面图。
如图10所示，OLED D5包括面向彼此的第一电极510和第二电极530，以及设置在第一电极510和第二电极530之间的具有两个发射部的发射层520。有机发光显示装置100(图1)包括红色像素区、绿色像素区和蓝色像素区，OLED D5可设置在绿色像素区中。第一电极510可以是阳极，第二电极530可以是阴极。
发射层520包括包含第一EML(EML1)640的第一发射部620和包含第二EML(EML2)740的第二发射部720。另外，发射层520还可包括设置在第一发射部620和第二发射部720之间的电荷生成层(CGL)680。
CGL 680设置在第一发射层620和第二发射部720之间，使得第一发射部620、CGL680和第二发射部720依次设置在第一电极510上。换言之，第一发射部620设置在第一电极510和CGL 680之间，第二发射部720设置在第二电极530和CGL 680之间。
第一发射部620包括EML1 640。第一发射部620还可以包括设置在第一电极510和EML1 640之间的第一HTL(HTL1)660、设置在第一电极510和HTL1 660之间的HIL 650以及设置在EML1 640和CGL 680之间的第一ETL(ETL1)670中的至少一个。作为另选，第一发射部620还可以包括设置在HTL1 660和EML1 640之间的第一(EBL1)665和/或设置在EML1 640和ETL1 670之间的第一HBL(HBL1)675。
第二发射部720包括EML2 740。第二发射部720还可以包括设置在CGL 680和EML2740之间的第二HTL(HTL2)760、设置在EML2 740和第二电极530之间的第二ETL(ETL2)770以及设置在ETL2 770和第二电极530之间的EIL 780中的至少一个。作为另选，第二发射部720还可以包括设置在HTL2 760和EML2 740之间的第一(EBL1)765和/或设置在EML2 740和ETL2 770之间的第二HBL(HBL2)775。
CGL 680设置在第一发射部620和第二发射部720之间。第一发射部620和第二发射部720通过CGL 680连接。CGL680可以是PN结CGL，其将N型CGL(N-CGL)682与P型CGL(P-CGL)684连结。
N-CGL 682设置在ETL1 670和HTL2 760之间，P-CGL 684设置在N-CGL 682和HTL2760之间。N-CGL 682将电子输送至第一发射部620的EML1 640，P-CGL 684将空穴输送至第二发射部720的EML2 740。
在此方面，EML1 640和EML2 740分别可以是绿色发射材料层。例如EML1 640和EML2 740中的至少一个包括主体的第一化合物、延迟荧光材料的第二化合物和可选的荧光或磷光材料的第三化合物。
当EML1 640包含第一化合物、第二化合物和第三化合物时，第一化合物的含量可大于第二化合物的含量，且第二化合物的含量可大于第三化合物的含量。在这种情况下，激子能量可从第二化合物有效转移至第三化合物。作为实例，EML1 640中的第一至第三化合物的含量分别可以为约60重量％至约75重量％、约20重量％至约40重量％和约0.1重量％至约5重量％，但不限于此。
在一个示例性方面，EML2 740可包括与EML1 640相似的主体的第一化合物、延迟荧光材料的第二化合物和可选的荧光或磷光材料的第三化合物。作为另选，EML2740可包括不同于EML1 640中的第二化合物和第三化合物中的至少一个的另一种化合物，因此EML2740可发射不同于从EML1 640发射的光的光，或者可具有不同于EML1 640的发光效率的不同发光效率。
在图11中，EML1 640和EML2 740分别具有单层结构。作为另选，分别可包括第一至第三化合物的EML1 640和EML2 740各自分别可具有双层结构(图7)或三层结构(图8)。
在OLED D5中，延迟荧光材料的第二化合物的单重态激子能量转移至荧光材料的第三化合物，并且最终发射发生在第三化合物处。因此，OLED D5可具有优异的发光效率和色纯度。另外，OLED D4具有绿色发射材料层的双堆叠结构，OLE4 D5改善了其色彩感或优化了其发光效率。
图12是示出根据本公开的又一个示例性方面的有机发光显示装置的示意性截面图。如图12所示，有机发光显示装置800包括界定第一像素区P1、第二像素区P2和第三像素区P3的基板810，设置在基板810上的薄膜晶体管Tr，以及设置在薄膜晶体管Tr上并与薄膜晶体管Tr连接的OLED D。作为实例，第一像素区P1可以是绿色像素区，第二像素区P2可以是红色像素区，第三像素区P3可以是蓝色像素区。
基板810可以是玻璃基板或柔性基板。例如，柔性基板可以是PI基板、PES基板、PEN基板、PET基板和PC基板中的任一种。
缓冲层812设置在基板810上，薄膜晶体管Tr设置在缓冲层812上。可省略缓冲层812。如图12所示，薄膜晶体管Tr包括半导体层、栅电极、源电极和漏电极，并用作驱动元件。
钝化层850设置在薄膜晶体管Tr上。钝化层850具有平坦的顶面和露出薄膜晶体管Tr的漏电极的漏电极接触孔852。
OLED D设置在钝化层850上，并且包括与薄膜晶体管Tr的漏电极连接的第一电极910，以及分别依次设置在第一电极910上的发射层920和第二电极930。OLED D设置在第一像素区P1、第二像素区P2和第三像素区P3的每一个中，并在各像素区中发射不同的光。例如，第一像素区P1中的OLED D可发射绿光，第二像素区P2中的OLED D可发射红光，第三像素区P3中的OLED D可发射蓝光。
分别对于第一像素区P1、第二像素区P2和第三像素区P3形成第一电极910，第二电极930对应于第一像素区P1、第二像素区P2和第三像素区P3并一体地形成。
第一电极910可以是阳极和阴极中的一个，第二电极930可以是阳极和阴极中的另一个。另外，第一电极910和第二电极930中的一个是透射(或半透射)电极，第一电极910和第二电极930中的另一个是反射电极。
例如，第一电极910可以是阳极，并且可包括具有相对高逸出功值的导电材料，即透明导电氧化物(TCO)的透明导电氧化物层。第二电极930可以是阴极，并且可包括具有相对低逸出功值的导电材料，即低电阻金属的金属材料层。例如，第一电极910可包括ITO、IZO、ITZO、SnO、ZnO、ICO和AZO中的任一种，并且第二电极930可包括Al、Mg、Ca、Ag、其合金或它们的组合。
当有机发光显示装置800是底部发射型时，第一电极910可具有透明导电氧化物层的单层结构。
作为另选，当有机发光显示装置800是顶部发射型时，可在第一电极910下面设置反射电极或反射层。例如，反射电极或反射层可包括但不限于Ag或APC合金。在顶部发射型OLED D中，第一电极910可具有ITO/Ag/ITO或ITO/APC/ITO的三层结构。另外，第二电极930较薄以具有透光(半透光)特性。
堤层860设置在钝化层850上以覆盖第一电极910的边缘。堤层860对应于第一像素区P1、第二像素区P2和第三像素区P3的每一个，并露出第一电极910的中心。
发射层920设置在第一电极910上。在一个示例性方面，发射层920可具有EML的单层结构。作为另选，发射层920可包括依次设置在第一电极910和EML之间的HIL、HTL和EBL和/或依次设置在EML和第二电极930之间的HBL、ETL和EIL中的至少一种。
在一个示例性方面，绿色像素区的第一像素区P1中的发射层930的EML可包括主体的第一化合物，具有化学式1至11的结构的延迟荧光材料的第二化合物，和荧光或磷光材料的第三化合物。
封装膜870设置在第二电极930上，以防止外部湿气渗透到OLED D中。封装膜870可具有但不限于第一无机绝缘膜、有机绝缘膜和第二无机绝缘膜的三层结构。
此外，有机发光显示装置800可具有偏光器以减少外部光反射。例如，偏光器可以是圆偏光器。当有机发光显示装置800是底部发射型时，偏光器可设置在基板810下方。作为另选，当有机发光显示装置800是顶部发射型时，偏光器可设置在封装膜870上方。
图13是示出根据本公开的再一个示例性方面的OLED的示意性截面图。如图13所示，OLED D6包括第一电极910，面向第一电极910的第二电极930，以及设置在第一电极910和第二电极930之间的发射层920。
第一电极910可以是阳极，第二电极920可以是阴极。作为实例，第一电极910可以是反射电极，第二电极930可以是透射(半透射)电极。
发射层920包括EML 940。发射层930可包括设置在第一电极910和EML 940之间的HTL 960以及设置在第二电极930和EML 940之间的ETL 970中的至少一个。另外，发射层920还可包括设置在第一电极910和HTL 960之间的HIL 950以及设置在第二电极930和ETL 970之间的EIL 980中的至少一种。作为另选，发射层920还可包括设置在HTL 960和EML 940之间的EBL 965和/或设置在EML 940和ETL 970之间的HBL 975。
另外，发射层920还可包括设置在HTL 960和EBL 965之间的附属空穴输送层(附属HTL)962。附属HTL 962可包括位于第一像素区P1中的第一附属HTL 962a、位于第二像素区P2中的第二附属HTL 962b和位于第三像素区P3中的第三附属HTL962c。
第一附属HTL 962a具有第一厚度，第二附属HTL 962b具有第二厚度，第三附属HTL962c具有第三厚度。第一厚度小于第二厚度，且大于第三厚度。因此，OLED D6具有微腔结构。
由于第一附属HTL 962a、第二附属HTL 962b和第三附属HTL 962c彼此具有不同的厚度，因此在第一波长范围内发光(绿光)的第一像素区P1中的第一电极910和第二电极930之间的距离小于在第二波长范围(其长于第一波长范围)内发光(红光)的第二像素区P2中的第一电极910和第二电极930之间的距离，而第一像素区P1中的第一电极910和第二电极930之间的距离大于在第三波长范围(其短于第一波长范围)内发光(蓝光)的第三像素区P3中的第一电极910和第二电极930之间的距离。因此，OLED D6具有改善的发光效率。
在图13中，第三附属HTL 962c位于第三像素区P3中。作为另选，OLED D6可在无第三附属HTL 962c的情况下实现微腔结构。另外，覆盖层可设置在第二电极上以改善从OLEDD5发射的光的输出耦合。
EML 940包括位于第一像素区P1中的第一EML(EML1)942、位于第二像素区P2中的第二EML(EML2)944和位于第三像素区P3中的第三EML(EML3)946。EML1 942、EML2 944和EML3 946各自分别可以为绿色EML、红色EML和蓝色EML。
在一个示例性方面，位于第一像素区P1中的EML1 942可包括主体的第一化合物、具有化学式1至11的结构的延迟荧光材料的第二化合物、和荧光或磷光材料的第三化合物。在这种情况下，EML1 942可具有单层结构、双层结构(图7)或三层结构(图9)。
当EML1 942包含第一化合物、第二化合物和第三化合物时，第一化合物的含量可大于第二化合物的含量，且第二化合物的含量大于第三化合物的含量。在这种情况下，激子能量可从第二化合物有效转移至第三化合物。作为实例，EML1 942中的第一至第三化合物的含量分别可以为约60重量％至约75重量％、约20重量％至约40重量％和约0.1重量％至约5重量％，但不限于此。
位于第二像素区P2中的EML2 944可包括主体和红色掺杂剂，位于第三像素区P3中的EML3 946可包括主体和蓝色掺杂剂。例如，EML2 944和EML3 946中的主体可包括第一化合物，红色掺杂剂和蓝色掺杂剂分别可包括红色或蓝色磷光材料、红色或蓝色荧光材料和红色或蓝色延迟荧光材料中的至少一种。
例如，EML2 944中的主体可包括但不限于9,9’-二苯基-9H,9’H-3,3’-联咔唑(BCzPh)、CBP、1,3,5-三(咔唑-9-基)苯(TCP)、TCTA、4,4’-二(咔唑-9-基)-2,2’-二甲基联苯(CDBP)、2,7-二(咔唑-9-基)-9,9-二甲基芴(DMFL-CBP)、2,2’,7,7’-四(咔唑-9-基)-9,9-螺芴(螺-CBP)、DPEPO、4’-(9H-咔唑-9-基)联苯-3,5-二甲腈(PCzB-2CN)、3'-(9H-咔唑-9-基)联苯-3,5-二甲腈(mCzB-2CN)、3,6-二(咔唑-9-基)-9-(2-乙基-己基)-9H-咔唑(TCz1)、Bepp2、二(10-羟基苯并[h]喹啉)铍(Bebq2)、1,3,5-三(1-芘基)苯(TPB3)及其组合。
另外，EML2 944中的红色掺杂剂可包括但不限于红色磷光掺杂剂和/或红色荧光掺杂剂，例如[二(2-(4,6-二甲基)苯基喹啉)](2,2,6,6-四甲基庚-3,5-二酮酸)铱(Ⅲ)、(二[2-(4-正己基苯基)喹啉](乙酰丙酮酸)铱(Ⅲ)(Hex-Ir(phq)2(acac))、三[2-(4-正己基苯基)喹啉]铱(Ⅲ)(Hex-Ir(phq)3)、三[2-苯基-4-甲基喹啉]铱(Ⅲ)(Ir(Mphq)3)、二(2-苯基喹啉)(2,2,6,6-四甲基庚-3,5-二酮酸)铱(Ⅲ)(Ir(dpm)PQ2)、二(苯基异喹啉)(2,2,6,6-四甲基庚-3,5-二酮酸)铱(Ⅲ)(Ir(dpm)(piq)2)、二[(4-正己基苯基)异喹啉](乙酰丙酮酸)铱(Ⅲ)(Hex-Ir(piq)2(acac))、三[2-(4-正己基苯基)喹啉]铱(Ⅲ)(Hex-Ir(piq)3)、三(2-(3-甲基苯基)-7-甲基-喹啉)铱(Ir(dmpq)3)、二[2-(2-甲基苯基)-7-甲基-喹啉](乙酰丙酮酸)铱(Ⅲ)(Ir(dmpq)2(acac))、二[2-(3,5-二甲基苯基)-4-甲基-喹啉](乙酰丙酮酸)铱(Ⅲ)(Ir(mphmq)2(acac))、三(二苯甲酰甲烷)一(1,10-菲咯啉)铕(Ⅲ)(Eu(dbm)3(phen))及其组合。
EML3 946中的主体可包括但不限于mCP、mCP-CN、mCBP、CBP-CN、9-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)-3-(二苯基磷酰基)-9H-咔唑(mCPPO1)、3,5-二(9H-咔唑-9-基)联苯(Ph-mCP)、TSPO1、9-(3′-(9H-咔唑-9-基)-[1,1’-二苯基]-3-基)-9H-吡啶并[2,3-b]吲哚(CzBPCb)、二(2-甲基苯基)二苯基硅烷(UGH-1)、1,4-二(三苯基甲硅烷基)苯(UGH-2)、1,3-二(三苯基甲硅烷基)苯(UGH-3)、9,9-螺双芴-2-基-二苯基-氧化膦(SPPO1)、9,9’-(5-(三苯基甲硅烷基)-1,3-亚苯基)二(9H-咔唑)(SimCP)及其组合。
EML3 946中的蓝色掺杂剂可包括但不限于蓝色磷光掺杂剂和/或蓝色荧光掺杂剂，例如二萘嵌苯、4,4’-二[4-(二对甲苯基氨基)苯乙烯基]联苯(DPAVBi)、4-(二对甲苯基氨基)-4-4’-[(二对甲苯基氨基)苯乙烯基]二苯代乙烯(DPAVB)、4,4’-二[4-(二苯基氨基)苯乙烯基]联苯(BDAVBi)、2,7-二(4-二苯基氨基)苯乙烯基)-9,9-螺芴(螺-DPVBi)、[1,4-二[2-[4-[N,N-二(对甲苯基)氨基]苯基]乙烯基]苯(DSB)、1-4-二[4-(N,N-二苯基)氨基]苯乙烯基苯(DSA)、2,5,8,11-四叔丁基二萘嵌苯(TBPe)、二(2-羟基苯基)-吡啶)铍(Bepp2)、9-(9-苯基咔唑-3-基)-10-(萘-1-基)蒽(PCAN)、mer-三(1-苯基-3-甲基咪唑啉-2-亚基-C,C(2)’铱(Ⅲ)(mer-Ir(pmi)3)、fac-三(1,3-二苯基-苯并咪唑啉-2-亚基-C,C(2)’铱(Ⅲ)(fac-Ir(dpbic)3)、二(3,4,5-三氟-2-(2-吡啶基)苯基-(2-羧基吡啶基)铱(Ⅲ)(Ir(tfpd)2pic)、三(2-(4,6-二氟苯基)吡啶))铱(Ⅲ)(Ir(Fppy)3)、二[2-(4,6-二氟苯基)吡啶-C2,N](甲基吡啶)铱(Ⅲ)(FIrpic)及其组合。
OLED D6在第一像素区P1、第二像素区P2和第三像素区P3中分别发射绿光、红光和蓝光，使得有机发光显示装置800(图12)可实现全彩色图像。
有机发光显示装置800还可包括对应于第一像素区P1、第二像素区P2和第三像素区P3的滤色片层以改善从OLED D发射的光的色纯度。作为实例，滤色片层可包括对应于第一像素区P1的第一滤色片层(绿色滤色片层)、对应于第二像素区P2的第二滤色片层(红色滤色片层)和对应于第三像素区P3的第三滤色片层(蓝色滤色片层)。
当有机发光显示装置800是底部发射型时，滤色片层可设置在OLED D和基板810之间。作为另选，当有机发光显示装置800是顶部发射型时，滤色片层可设置在OLED D上。
图14是示出根据本公开的再一个示例性方面的有机发光显示装置的示意性截面图。如图14所示，有机发光显示装置1010包括界定第一像素区P1、第二像素区P2和第三像素区P3的基板1010，设置在基板1010上的薄膜晶体管Tr，设置在薄膜晶体管Tr上并与薄膜晶体管Tr连接的OLED D，以及对应于第一像素区P1、第二像素区P2和第三像素区P3的滤色片层1020。作为实例，第一像素区P1可以是绿色像素区，第二像素区P2可以是红色像素区，第三像素区P3可以是蓝色像素区。
基板1010可以是玻璃基板或柔性基板。例如，柔性基板可以是PI基板、PES基板、PEN基板、PET基板和PC基板中的任一种。薄膜晶体管Tr位于基板1010上。作为另选，缓冲层可设置在基板1010上，薄膜晶体管Tr可设置在缓冲层上。如图2所示，薄膜晶体管Tr包括半导体层、栅电极、源电极和漏电极，并用作驱动元件。
滤色片层1020位于基板1010上。作为实例，滤色片层1020可包括对应于第一像素区P1的第一滤色片层1022、对应于第二像素区P2的第二滤色片层1024和对应于第三像素区P3的第三滤色片层1026。第一滤色片层1022可以是绿色滤色片层，第二滤色片层1024可以是红色滤色片层，第三滤色片层1026可以是蓝色滤色片层。例如，第一滤色片层1022可以包括绿色染料或绿色颜料中的至少一种，第二滤色片层1024可以包括红色染料或红色颜料中的至少一种，第三滤色片层1026可以包括蓝色染料或蓝色颜料中的至少一种。
钝化层1050设置在薄膜晶体管Tr和滤色片层1020上。钝化层1050具有平坦的顶面和露出薄膜晶体管Tr的漏电极的漏电极接触孔1052。
OLED D设置在钝化层1050上，并且对应于滤色片层1020。OLED D包括与薄膜晶体管Tr的漏电极连接的第一电极1110，以及分别依次设置在第一电极1110上的发射层1120和第二电极1130。OLED D在第一像素区P1、第二像素区P2和第三像素区P3中发射白光。
第一电极1110分别对于第一像素区P1、第二像素区P2和第三像素区P3形成，第二电极1130对应于第一像素区P1、第二像素区P2和第三像素区P3，并一体地形成。
第一电极1110可以是阳极和阴极中的一个，第二电极1130可以是阳极和阴极中的另一个。另外，第一电极1110可以是透射(或半透射)电极，第二电极1130可以是反射电极。
例如，第一电极1110可以是阳极，并且可包括具有相对高逸出功值的导电材料，即透明导电氧化物(TCO)的透明导电氧化物层。第二电极1130可以是阴极，并且可包括具有相对低逸出功值的导电材料，即低电阻金属的金属材料层。例如，第一电极1110的透明导电氧化物层可包括ITO、IZO、ITZO、SnO、ZnO、ICO和AZO中的任一种，并且第二电极1130可包括Al、Mg、Ca、Ag、其合金(例如Mg-Ag)或它们的组合。
发射层1120设置在第一电极1110上。发射层1120包括至少两个发射不同颜色的发射部。各发射部可具有EML的单层结构。作为另选，各发射部可包括HIL、HTL、EBL、HBL、ETL和EIL中的至少一种。另外，发射层1120还可包括设置在发射部之间的CGL。
至少两个发射部中的至少一个可包括主体的第一化合物，具有化学式1至11的结构的延迟荧光材料的第二化合物，和可选的荧光或磷光材料的第三化合物。
堤层1060设置在钝化层1050上以覆盖第一电极1110的边缘。堤层1060对应于第一像素区P1、第二像素区P2和第三像素区P3的每一个，并露出第一电极1110的中心。如上所述，由于OLED D在第一像素区P1、第二像素区P2和第三像素区P3中发射白光，发射层1120可形成为一个共有层，而无需分开在第一像素区P1、第二像素区P2和第三像素区P3中。形成堤层1060是为了防止电流从第一电极1110的边缘漏泄，并且可省略堤层1060。
此外，有机发光显示装置1000还可包括设置在第二电极1130上的封装膜以防止外部湿气渗透到OLED D中。另外，有机发光显示装置1000还可包括设置在基板1010下面的偏光器以减少外部光反射。
在图14中的有机发光显示装置1000中，第一电极1110是透射电极，第二电极1130是反射电极，滤色片层1020设置在基板1010和OLED D之间。换言之，有机发光显示装置1000是底部发射型。作为另选，第一电极1110可以是反射电极，第二电极1120可以是透射电极(或半透射电极)，滤色片层1020可设置在有机发光显示装置1000中的OLED D上。
在有机发光显示装置1000中，位于第一像素区P1、第二像素区P2和第三像素区P3中的OLED D发射白光，并且白光经过第一像素区P1、第二像素区P2和第三像素区P3中的每一个，使得绿光、红光和蓝光各自分别显示在第一像素区P1、第二像素区P2和第三像素区P3中。
颜色转换膜可设置在OLED D和滤色片层1020之间。颜色转换膜对应于第一像素区P1、第二像素区P2和第三像素区P3，并且包括绿色转换膜、红色转换膜和蓝色转换膜，其各自分别可将从OLED D发射的白光转换为绿光、红光和蓝光。例如，颜色转换膜可包括量子点。因此，有机发光显示装置1000可进一步增强其色纯度。作为另选，颜色转换膜可置换滤色片层1020。
图15是示出根据本公开的再一个示例性方面的OLED的示意性截面图。如图15所示，OLED D7包括面向彼此的第一电极1110和第二电极1120，以及设置在第一电极1110和第二电极1120之间的发射层1120。例如，第一电极1100可以是透射电极，第二电极1120可以是反射电极。
发射层1120包括包含第一EML(EML1)1240的第一发射部1220、包含第二EML(EML2)1340的第二发射部1320和包含第三EML(EML3)1440的第三发射部1420。另外，发射层1120还可包括设置在第一发射部1220和第二发射部1320之间的第一电荷生成层(CGL1)1280，以及设置在第二发射部1320和第三发射部1420之间的第二电荷生成层(CGL2)1380。因此，第一发射部1220、CGL1 1280、第二发射部1320、CGL2 1380和第三发射部1420依次设置在第一电极1110上。
第一发射部1220还可包括设置在第一电极1110和EML1 1240之间的第一HTL(HTL1)1260、设置在第一电极1110和HTL1 1260之间的HIL 1250以及设置在EML11240和CGL1280之间的第一ETL(ETL1)1270中的至少一个。作为另选，第一发射部1220还可以包括设置在HTL1 1260和EML1 1240之间的第一(EBL1)1265和/或设置在EML1 1240和ETL1 1270之间的第一HBL(HBL1)1275。
第二发射部1320还可包括设置在CGL 1280和EML2 1340之间的第二HTL(HTL2)1360以及设置在EML2 1340和CGL2 1380之间的第二ETL(ETL2)1370中的至少一个。作为另选，第二发射部1320还可包括设置在HTL2 1360和EML2 1340之间的第二EBL(EBL2)1365和/或设置在EML2 1340和ETL2 1370之间的第二HBL(HBL2)1375。
第三发射部1420还可包括设置在CGL2 1380和EML3 1440之间的第三HTL(HTL3)1460、设置在EML3 1440和第二电极1130之间的第三ETL(ETL3)1470以及设置在ETL3 1470和第二电极1130之间的EIL 1480中的至少一个。作为另选，第三发射部1420还可包括设置在HTL3 1460和EML3 1440之间的第三EBL(EBL3)1465，和/或设置在EML3 1440和ETL3 1470之间的第三HBL(HBL3)1475。
CGL1 1280设置在第一发射部1220和第二发射部1320之间。第一发射部1220和第二发射部1320通过CGL1 1280连接。CGL1 1280可以是PN结CGL，其将第一N型CGL(N-CGL1)1282与第一P型CGL(P-CGL1)1284连结。
N-CGL1 1282设置在ETL1 1270和HTL2 1360之间，P-CGL1 1284设置在N-CGL11282和HTL2 1360之间。N-CGL1 1282将电子输送至第一发射部1220的EML1 1240，P-CGL11284将空穴输送至第二发射部1320的EML2 1340。
CGL2 1380设置在第二发射部1320和第三发射部1420之间。第二发射部1320和第三发射部1420通过CGL2 1380连接。CGL2 1380可以是PN结CGL，其将第二N型CGL(N-CGL2)1382与第二P型CGL(P-CGL2)1384连结。
N-CGL2 1382设置在ETL2 1370和HTL3 1460之间，P-CGL2 1384设置在N-CGL21382和HTL3 1460之间。N-CGL2 1382将电子输送至第二发射部1320的EML2 1340，P-CGL21384将空穴输送至第三发射部1420的EML3 1440。
在此方面，第一EML 1240、第二EML 1340和第三EML 1440中的一个可以是蓝色EML，第一EML 1240、第二EML 1340和第三EML 1440中的另一个可以是绿色EML，第一EML1240、第二EML 1340和第三EML 1440中的第三个可以是红色EML。
作为实例，EML1 1240可以是蓝色EML，EML2 1340可以是绿色EML，EML3 1440可以是红色EML。作为另选，EML1 1240可以是红色EML，EML2 1340可以是绿色EML，EML3 1440可以是蓝色EML。
EML1 1240可包括主体和蓝色掺杂剂(或红色掺杂剂)，EML3 1340可包括主体和红色掺杂剂(或蓝色掺杂剂)。作为实例，EML1 1240和EML3 1440各自中的主体可包括上述红色或蓝色主体，EML1 1240和EML3 1440各自中的蓝色或红色掺杂剂可包括上述红色或蓝色磷光材料、红色或蓝色荧光材料和红色或蓝色延迟荧光材料中的至少一种。
EML2 1340可包括主体的第一化合物、具有化学式1至11的结构的延迟荧光材料的第二化合物、和可选的第三化合物。包含第一至第三化合物的EML2 1340可具有单层结构、双层结构或三层结构。
当EML2 1340包含第一化合物、第二化合物和第三化合物时，第一化合物的含量可大于第二化合物的含量，且第二化合物的含量大于第三化合物的含量。在这种情况下，激子能量可从第二化合物有效转移至第三化合物。作为实例，EML2 1340中的第一至第三化合物的含量分别可以为约60重量％至约75重量％、约20重量％至约40重量％和约0.1重量％至约5重量％，但不限于此。
OLED D7在第一像素区P1、第二像素区P2和第三像素区P3中分别发射白光，并且白光经过相应设置在第一像素区P1、第二像素区P2和第三像素区P3中的滤色片层1020(图14)。因此，OLED D7可实现全彩色图像。
图16是示出根据本公开的再一个示例性方面的OLED的示意性截面图。如图16所示，OLED D8包括面向彼此的第一电极1110和第二电极1120，以及设置在第一电极1110和第二电极1120之间的发射层1120A。第一电极1110可以是阳极，第二电极1120可以是阴极。例如，第一电极1100可以是透射电极，第二电极1120可以是反射电极。
发射层1120A包括包含EML1 1540的第一发射部1520、包含EML2 1640的第二发射部1620和包含EML3 1740的第三发射部1720。另外，发射层1120还可包括设置在第一发射部1520和第二发射部1620之间的CGL1 1580，以及设置在第二发射部1620和第三发射部1720之间的CGL2 1680。因此，第一发射部1520、CGL1 1580、第二发射部1620、CGL2 1680和第三发射部1720依次设置在第一电极1110上。
第一发射部1520还可包括设置在第一电极1110和EML1 1540之间的HTL1 1560、设置在第一电极1110和HTL1 1560之间的HIL 1550以及设置在EML1 1540和CGL 1580之间的ETL1 1570中的至少一个。作为另选，第一发射部1520还可以包括设置在HTL1 1560和EML11540之间的EBL1 1565和/或设置在EML1 1540和ETL1 1570之间的HBL1 1575。
第二发射部1620的EML2 1640包括下部EML 1642和上部EML 1644。下部EML 1642与第一电极1110相邻设置，上部EML 1644与第二电极1130相邻设置。另外，第二发射部1620还可包括设置在CGL1 1580和EML2 1640之间的HTL2 1660以及设置在EML2 1640和CGL21680之间的ETL2 1670中的至少一个。作为另选，第二发射部1620还可包括设置在HTL21660和EML2 1640之间的EBL2 1665，和/或设置在EML2 1640和ETL2 1670之间的HBL21675。
第三发射部1720还可包括设置在CGL2 1680和EML3 1740之间的HTL3 1760、设置在EML3 1740和第二电极1130之间的ETL3 1770以及设置在ETL3 1770和第二电极1130之间的EIL 1780中的至少一个。作为另选，第三发射部1720还可包括设置在HTL3 1760和EML31740之间的EBL3 1765，和/或设置在EML3 1740和ETL3 1770之间的HBL3 1775。
CGL1 1380设置在第一发射部1520和第二发射部1620之间。第一发射部1520和第二发射部1620通过CGL1 1580连接。CGL1 1580可以是PN结CGL，其将N-CGL1 1582与P-CGL11584连结。N-CGL1 1582设置在ETL1 1570和HTL2 1660之间，P-CGL1 1584设置在N-CGL11582和HTL2 1560之间。
CGL2 1680设置在第二发射部1620和第三发射部1720之间。换言之，第二发射部1620和第三发射部1720通过CGL2 1680连接。CGL2 1680可以是PN结CGL，其将N-CGL2 1682与P-CGL2 1684连结。N-CGL2 1682设置在ETL2 1570和HTL3 1760之间，P-CGL2 1684设置在N-CGL2 1682和HTL3 1760之间。
在此方面，EML1 1540和EML3 1740分别可以是蓝色EML。EML1 1540和EML3 1740各自分别可以包括主体和蓝色掺杂剂。EML1 1540和EML3 1740各自的主体可独立地包括上述蓝色主体，EML1 1540和EML3 1740各自的蓝色掺杂剂可独立地包括上述蓝色磷光材料、蓝色荧光材料和蓝色延迟荧光材料中的至少一种。EML1 1540中的主体和蓝色掺杂剂中的至少一种可以与EML3 1740中的主体和蓝色掺杂剂中的至少一种相同或不同。作为实例，就发光效率和/或发射波长而言，EML1 1540中的蓝色掺杂剂可以与EML3 1740中的掺杂剂不同。
EML2 1640中的下部EML 1642和上部EML 1644中的一个可以是绿色EML，EML21640中的下部EML 1642和上部EML 1644中的另一个可以是红色EML。绿色EML和红色EML依次设置以形成EML2 1640。
在一个示例性方面，作为绿色EML的下部EML 1642可包括主体的第一化合物、具有化学式1至11的结构的延迟荧光材料的第二化合物、和可选的荧光或磷光材料的第三化合物。
另外，作为红色EML的上部EML 1644可包括主体和红色掺杂剂。上部EML 1644中的主体可包括上述红色主体，上部EML 1644中的红色掺杂剂可包括上述红色磷光材料、红色荧光材料和红色延迟荧光材料中的至少一种。
例如，当下部EML 1642包含第一化合物、第二化合物和第三化合物时，第一化合物的含量可大于第二化合物的含量，且第二化合物的含量可大于第三化合物的含量。在这种情况下，激子能量可从第二化合物有效转移至第三化合物。作为实例，下部EML 1642中的第一至第三化合物的含量分别可以为约60重量％至约75重量％、约20重量％至约40重量％和约0.1重量％至约5重量％，但不限于此。
OLED D8在第一像素区P1、第二像素区P2和第三像素区P3中分别发射白光，并且白光经过相应设置在第一像素区P1、第二像素区P2和第三像素区P3中的滤色片层1020(图14)。因此，有机发光显示装置1000(图13)可实现全彩色图像。
在图16中，OLED D8具有包含第一发射部1520、第二发射部1620和第三发射部1720的三堆叠结构，其包括作为蓝色EML的EML1 1540和EML3 1740。作为另选，OLED D8可具有双堆叠结构，其中分别包含作为蓝色EML的EML1 1540和EML31740的第一发射部1520和第三发射部1720中的一个被省略。
合成例1：化合物1-1的合成
(1)中间体A的合成
[反应式1-1]
将2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(50g,186.8mmol)、3-氰基-4-氟苯基硼酸(33.9g,205.4mmol)、四(三苯基膦)钯(0)(Pd(PPh3)4,10.8g,9.3mmol)和碳酸钾(51.6g,373.5mmol)悬浮在甲苯(200mL)、乙醇(200mL)和去离子水(200mL)的混合溶剂中，然后在搅拌下将溶液回流12小时。反应完成后，用二氯甲烷和去离子水萃取有机层并在减压下蒸馏。将所得粗产物通过硅胶柱层析纯化，以得到中间体A(46g，产率：70％)。
(2)中间体B的合成
[反应式1-2]
将4,6-二溴二苯并[b,d]呋喃(30g,92mmol)、2-硝基苯基硼酸(16.9g,101.2mmol)、Pd(PPh3)4(5.3g,4.6mmol)和碳酸钾(25.4g,184mmol)悬浮在甲苯(460mL)、乙醇(92mL)和去离子水(92mL)的混合溶液中，然后在搅拌下将溶液回流12小时。反应完成后，用二氯甲烷和去离子水萃取有机层并在减压下蒸馏。将所得粗产物通过硅胶柱层析纯化，以得到中间体B(30.2g，产率：80％)。
(3)中间体C的合成
[反应式1-3]
将中间体B(30.2g,73.6mmol)和三苯基膦(57.9g,220.8mmol)在氮气气氛下悬浮在1,2-二氯苯(370mL)中，然后在搅拌下将溶液回流12小时。在减压下蒸馏有机层，然后将所得粗产物通过硅胶柱层析纯化，以得到中间体C(20.4g，产率：80％)。
(4)中间体D的合成
[反应式1-4]
将中间体C(20.4g,58.9mmol)、溴苯(8.3g,53mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(Pd(dba)3,5.4g,5.9mmol)、三叔丁基膦(50％的甲苯溶液，5.9mmol)和叔丁醇钠(11.3g,117.8mmol)悬浮在甲苯(300mL)中，然后在搅拌下将溶液回流12小时。反应完成后，用二氯甲烷和去离子水萃取有机层并在减压下蒸馏。将所得粗产物通过硅胶柱层析纯化，以得到中间体D(16.2g，产率：65％)。
(5)化合物1-1的合成
[反应式1-5]
将中间体A(4.6g,13mmol)、中间体D(5g,11.8mmol)和碳酸铯(7.7g,23.7mmol)悬浮在二甲基甲酰胺(DMF,60mL)中，然后将溶液在190℃下搅拌16小时。反应完成后，用二氯甲烷和去离子水萃取有机层并在减压下蒸馏。将所得粗产物通过硅胶柱层析纯化，以得到化合物1-1(7.1g，产率：80％)。
合成例2：化合物2-1的合成
(1)中间体E的合成
[反应式2-1]
将3-溴联苯(50g,233.11mmol)、双(戊酰)二硼(81.7g,321.7mmol)、[1,1’-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯(II)(Pd(dppf)Cl2,7.8g,10.7mmol)和乙酸钾(42.1g,429mmol)悬浮在1,4-二氧六环(1100mL)中，然后在搅拌下将溶液回流12小时。反应完成后，用硅藻土过滤混合液体。将滤液在减压下蒸馏并通过硅胶柱层析纯化，以得到中间体E(36g，产率：60％)。
(2)中间体F的合成
[反应式2-2]
将2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(29.1g,128.7mmol)、中间体E(36g,128.7mmol)、Pd(PPh3)4(7.43g,6.43mmol)和碳酸钾(35.5g,257.3mmol)悬浮在甲苯(650mL)、乙醇(130mL)和去离子水(130mL)的混合溶液中，然后在搅拌下将溶液回流12小时。反应完成后，用二氯甲烷和去离子水萃取有机层并在减压下蒸馏。将所得粗产物通过硅胶柱层析纯化，以得到中间体F(30.1g，产率：68％)。
(3)中间体G的合成
[反应式2-3]
将中间体F(30.1g,87.5mmol)、3-氰基-4-氟苯基硼酸(15.9g,96.3mmol)、Pd(PPh3)4(5.06g,4.4mmol)和碳酸钾(24.2g,175.1mmol)悬浮在甲苯(440mL)、乙醇(90mL)和去离子水(900mL)的混合溶剂中，然后在搅拌下将溶液回流12小时。反应完成后，用二氯甲烷和去离子水萃取有机层并在减压下蒸馏。将所得粗产物通过硅胶柱层析纯化，以得到中间体G(26.2g，产率：70％)。
(4)化合物2-1的合成
[反应式2-4]
将中间体G(5.6g,13mmol)、中间体D(5g,11.8mmol)和碳酸铯(7.7g,23.7mmol)悬浮在二甲基甲酰胺(DMF,60mL)中，然后将溶液在190℃下搅拌16小时。反应完成后，用二氯甲烷和去离子水萃取有机层并在减压下蒸馏。将所得粗产物通过硅胶柱层析纯化，以得到化合物2-1(8g，产率：82％)。
合成例3：化合物2-2的合成
(1)中间体H的合成
[反应式3-1]
将3-溴-6-碘二苯并[b,d]呋喃(30g,80.4mmol)、2-硝基苯基硼酸(12.1g,72.4mmol)、Pd(PPh3)4(4.6g,4mmol)和碳酸钾(22.2g,160.9mmol)悬浮在甲苯(400mL)、乙醇(80mL)和去离子水(80mL)的混合溶剂中，然后在搅拌下将溶液回流12小时。反应完成后，用二氯甲烷和去离子水萃取有机层并在减压下蒸馏。将所得粗产物通过硅胶柱层析纯化，以得到中间体H(20.7g，产率：70％)。
(2)中间体I的合成
[反应式3-2]
将中间体H(20.7g,56.3mmol)和三苯基膦(44.3g,168.8mmol)在氮气气氛下悬浮在1,2-二氯苯(280mL)中，然后在搅拌下将溶液回流12小时。在减压下蒸馏有机层，然后将所得粗产物通过硅胶柱层析纯化，以得到中间体I(13.6g，产率：72％)。
(3)中间体J的合成
[反应式3-3]
将中间体I(13.6g,40.5mmol)、氟苯(6.2g,64.1mmol)和碳酸铯(38g,116.6mmol)悬浮在DMF(290mL)中，然后将溶液在150℃下搅拌12小时。反应完成后，用二氯甲烷和去离子水萃取有机层并在减压下蒸馏。将所得粗产物通过硅胶柱层析纯化，以得到中间体J(12.5g，产率：75％)。
(4)中间体K的合成
[反应式3-4]
将中间体J(12.5g,30.3mmol)、2-硝基苯基硼酸(5.6g,33.3mmol)、Pd(PPh3)4(1.7g,1.5mmol)和碳酸钾(8.4g,60.6mmol)悬浮在甲苯(150mL)、乙醇(30mL)和去离子水(30mL)的混合溶剂中，然后在搅拌下将溶液回流12小时。反应完成后，用二氯甲烷和去离子水萃取有机层并在减压下蒸馏。将所得粗产物通过硅胶柱层析纯化，以得到中间体K(9.6g，产率：70％)。
(5)中间体L的合成
[反应式3-5]
将中间体K(9.6g,21.1mmol)和三苯基膦(16.6g,63.4mmol)悬浮在1,2-二氯苯(105mL)中，然后在搅拌下将溶液回流12小时。在减压下蒸馏有机层，然后将所得粗产物通过硅胶柱层析纯化，以得到中间体L(5.8g，产率：65％)。
(6)化合物2-2的合成
[反应式3-6]
将中间体G(5.6g,13mmol)、中间体L(5g,11.8mmol)和碳酸铯(7.7g,23.7mmol)悬浮在DMF(60mL)中，然后将溶液在190℃下搅拌16小时。反应完成后，用二氯甲烷和去离子水萃取有机层并在减压下蒸馏。将所得粗产物通过硅胶柱层析纯化，以得到化合物2-2(6.3g，产率：71％)。
合成例4：化合物2-30的合成
(1)中间体M的合成
[反应式4-1]
将3-溴-6-碘二苯并[b,d]呋喃(30g,80.4mmol)、2-硝基苯基硼酸(13.4g,80.4mmol)、Pd(PPh3)4(4.6g,4mmol)和碳酸钾(22.2g,160.9mmol)悬浮在甲苯(400mL)、乙醇(80mL)和去离子水(80mL)的混合溶剂中，然后在搅拌下将溶液回流12小时。反应完成后，用二氯甲烷和去离子水萃取有机层并在减压下蒸馏。将所得粗产物通过硅胶柱层析纯化，以得到中间体M(24.6g，产率：83％)。
(2)中间体N的合成
[反应式4-2]
将中间体M(24.6g,66.7mmol)和三苯基膦(52.6g,200.4mmol)在氮气气氛下悬浮在1,2-二氯苯(335mL)中，然后在搅拌下将溶液回流12小时。在减压下蒸馏有机层，然后将所得粗产物通过硅胶柱层析纯化，以得到中间体N(19.1g，产率：85％)。
(3)中间体O的合成
[反应式4-3]
将中间体N(19.1g,56.8mmol)、氟苯(6g,62.5mmol)和碳酸铯(37g,113.6mmol)悬浮在DMF(285mL)中，然后将溶液在150℃下搅拌12小时。反应完成后，用二氯甲烷和去离子水萃取有机层并在减压下蒸馏。将所得粗产物通过硅胶柱层析纯化，以得到中间体O(21.1g，产率：90％)。
(4)中间体P的合成
[反应式4-4]
将中间体O(21.1g,51.2mmol)、2-硝基苯基硼酸(9.4g,56.3mmol)、Pd(PPh3)4(2.9g,2.6mmol)和碳酸钾(14.1g,102.3mmol)悬浮在甲苯(255mL)、乙醇(50mL)和去离子水(50mL)的混合溶剂中，然后在搅拌下将溶液回流12小时。反应完成后，用二氯甲烷和去离子水萃取有机层并在减压下蒸馏。将所得粗产物通过硅胶柱层析纯化，以得到中间体P(18.6g，产率：80％)。
(5)中间体Q的合成
[反应式4-5]
将中间体P(18.6g,40.9mmol)和三苯基膦(32.2g,122.8mmol)悬浮在1,2-二氯苯(205mL)中，然后在搅拌下将溶液回流12小时。在减压下蒸馏有机层，然后将所得粗产物通过硅胶柱层析纯化，以得到中间体Q(12.1g，产率：70％)。
(6)化合物2-30的合成
[反应式4-6]
将中间体G(5.6g,13mmol)、中间体L(5g,11.8mmol)和碳酸铯(7.7g,23.7mmol)悬浮在DMF(60mL)中，然后将溶液在190℃下搅拌16小时。反应完成后，用二氯甲烷和去离子水萃取有机层并在减压下蒸馏。将所得粗产物通过硅胶柱层析纯化，以得到化合物2-30(7.1g，产率：72％)。
合成例5：化合物3-1的合成
(1)中间体R的合成
[反应式5-1]
将9H-咔唑(20g,119.6mmol)在0℃悬浮在DMF(840mL)中，将氢化钠(60％,5.7g,143.5mmol)缓慢加入溶液中，然后将溶液在0℃搅拌1小时。将溶于DMF(250mL)的2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(29.7g,131.6mmol)缓慢加入溶液中，然后将混合溶液0℃搅拌1小时，然后在室温下搅拌12小时。反应完成后，向混合物中加入过量的水，然后用二氯甲烷和去离子水萃取有机层并在减压下蒸馏。将所得粗产物通过硅胶柱层析纯化，以得到中间体R(34.1g，产率：80％)。
(2)中间体S的合成
[反应式5-2]
将中间体R(34.1g,95.6mmol)、3-氰基-4-氟苯基硼酸(173g,105.1mmol)、Pd(PPh3)4(5.5g,4.8mmol)和碳酸钾(26.4g,191.1mmol)悬浮在甲苯(480mL)、乙醇(95mL)和去离子水(95mL)的混合溶剂中，然后在搅拌下将溶液回流12小时。反应完成后，用二氯甲烷和去离子水萃取有机层并在减压下蒸馏。将所得粗产物通过硅胶柱层析纯化，以得到中间体S(35g，产率：83％)。
(3)化合物3-1的合成
[反应式5-3]
将中间体S(5.7g,13mmol)、中间体D(5g,11.8mmol)和碳酸铯(7.7g,23.7mmol)悬浮在DMF(60mL)中，然后将溶液在190℃下搅拌16小时。反应完成后，用二氯甲烷和去离子水萃取有机层并在减压下蒸馏。将所得粗产物通过硅胶柱层析纯化，以得到化合物3-1(7.5g，产率：75％)。
合成例6：化合物3-2的合成
[反应式6]
将中间体S(5.7g,13mmol)、中间体L(5g,11.8mmol)和碳酸铯(7.7g,23.7mmol)悬浮在DMF(60mL)中，然后将溶液在190℃下搅拌16小时。反应完成后，用二氯甲烷和去离子水萃取有机层并在减压下蒸馏。将所得粗产物通过硅胶柱层析纯化，以得到化合物3-2(6.8g，产率：68％)。
合成例7：化合物3-30的合成
[反应式7]
将中间体S(5.7g,13mmol)、中间体Q(5g,11.8mmol)和碳酸铯(7.7g,23.7mmol)悬浮在DMF(60mL)中，然后将溶液在190℃下搅拌16小时。反应完成后，用二氯甲烷和去离子水萃取有机层并在减压下蒸馏。将所得粗产物通过硅胶柱层析纯化，以得到化合物3-30(7g，产率：70％)。
实验例1：能级的测量
模拟用于比较的合成例1至7以及比较例1和2中合成的化合物1-1、2-1、2-2、2-30、3-1、3-2和3-20的HOMO-LUMO能级带隙(Eg,eV)和激发三重态能级(T1)。下表1显示了测量结果。
[参比化合物]
表1：有机化合物的能级模拟
化合物 能级带隙(Eg) Ti(eV)
Ref.1 2.71 2.68
Ref.2 2.66 2.58
1-1 2.69 2.61
2-1 2.71 2.60
2-2 2.66 2.55
2-30 2.69 2.60
3-1 2.70 2.59
3-2 2.61 2.55
3-30 2.58 2.48
如表1所示，合成例中合成的有机化合物具有适合于EML中的掺杂剂的能级带隙和三重态能级。
实施例1(Ex.1)：OLED的制造
制造OLED，其中化合物1-1作为延迟荧光材料施加到EML中。用臭氧洗涤ITO(50nm)附接的玻璃基板，并装载在真空***中，然后转移至真空沉积室以便在基板上沉积其它层。在10-7托下，并设定沉积速率为通过从加热舟皿蒸发以下述顺序沉积有机层。
ITO(50nm)；HIL(HAT-CN；7nm)；HTL(NPB,55nm)；EBL(mCBP,10nm)；EML(4-(3-(2-三亚苯-2-基)苯基)-二苯并噻吩(主体)：化合物1-1(掺杂剂)＝65:35(按重量计)，50nm)；HBL(B3PYMPM,10nm)；ETL(TPBi,20nm)；EIL(LiF；1.0nm)；和阴极(Al；100nm)。
然后，在阴极上沉积覆盖层(CPL)，并用玻璃封装该装置。沉积发射层和阴极后，将OLED从沉积室转移到干燥箱中进行成膜，然后使用可紫外线固化的环氧树脂和吸湿剂进行封装。
实施例2至7(Ex.2至Ex.7)：OLED的制造
使用与实施例1相同的材料制造OLED，不同之处在于，将化合物2-1(Ex.2)、化合物2-2(Ex.3)、化合物2-30(Ex.4)、化合物3-1(Ex.5)、化合物3-2(Ex.6)或化合物3-30(Ex.7)代替化合物1-1作为延迟荧光材料施加于EML。
比较例1至2(Com.1至Com.2)：OLED的制造
使用与实施例1相同的材料制造OLED，不同之处在于，将Ref.1化合物(Com.1)或Ref.2化合物(Com.2)代替化合物1-1作为延迟荧光材料施加于EML。
实验例2：OLED的发光性质的测量
将根据实施例1至7和比较例1至2制造的各OLED连接到外部电源，然后在室温下使用恒流源(KEITHLEY)和光度计PR650评估所有二极管的发光性质。特别是测量驱动电压(V)、电流效率(cd/A)、外部量子效率(EQE,％)、10mA/cm2电流密度下的最大电致发光波长(ELλmax，nm)和8000nit下的T95(从初始亮度开始的95％亮度的时间段，小时)。其结果在下表2中示出。
表2：OLED的发光性质
样品 掺杂剂 V cd/A EQE ELλmax T95
Com.1 Ref.1 5.01 43.3 13.04 524 30
Com.2 Ref.2 4.03 37.3 11.54 548 80
Ex.1 1-1 3.93 50.0 15.21 544 120
Ex.2 2-1 3.83 37.6 11.71 540 200
Ex.3 2-2 4.19 48.5 14.78 544 250
Ex.4 2-30 3.94 40.8 12.73 540 200
Ex.5 3-1 4.03 46.2 14.05 540 210
Ex.6 3-2 4.07 49.6 15.25 544 160
Ex.7 3-30 3.95 46.1 14.03 544 230
如表2所示，与将常规三嗪类延迟荧光材料施加于EML的比较例1和2的OLED相比，实施例1至7中的OLED的驱动电压降低了至多23.6％，并且其电流效率、EQE和发光寿命分别提高了至多34.0％、32.1％和733.3％。
本领域技术人员将明白，在不偏离本公开的技术理念或范围的情况下，可在本公开中进行各种修改和变化。因此，本公开旨在覆盖本公开的修改和变化，只要它们落入所附权利要求及其等同物的范围内。

Claims (20)

1.一种有机化合物，其具有下述化学式1的结构：
[化学式1]
其中R1至R12各自独立地选自由氢、卤素、氰基、不具有取代基或具有取代基的C1-C20烷基、不具有取代基或具有取代基的C1-C20烷氧基、不具有取代基或具有取代基的C1-C20烷基氨基、不具有取代基或具有取代基的C6-C30芳基和不具有取代基或具有取代基的C3-C30杂芳基组成的组，或者R1至R12中的两个相邻基团形成不具有取代基或具有取代基的C6-C20芳环或者不具有取代基或具有取代基的C3-C30杂芳环，其中R1至R4中的至少一个是氰基；R13至R15各自独立地选自由氢、不具有取代基或具有取代基的C1-C20烷基、不具有取代基或具有取代基的C1-C20烷氧基、不具有取代基或具有取代基的C1-C20烷基氨基、不具有取代基或具有取代基的C6-C30芳基和不具有取代基或具有取代基的C3-C30杂芳基组成的组；并且A是具有下述化学式2的结构的稠合杂芳环：
[化学式2]
其中R21至R24各自独立地选自由氢、卤素、氰基、不具有取代基或具有取代基的C1-C20烷基、不具有取代基或具有取代基的C1-C20烷氧基、不具有取代基或具有取代基的C1-C20烷基氨基、不具有取代基或具有取代基的C6-C30芳基和不具有取代基或具有取代基的C3-C30杂芳基组成的组，或者R21至R24中的两个相邻基团形成不具有取代基或具有取代基的C6-C20芳环或者不具有取代基或具有取代基的C3-C30杂芳环；X是NR25、氧(O)或硫(S)，其中R25选自由氢、不具有取代基或具有取代基的C1-C20烷基、不具有取代基或具有取代基的C1-C20烷氧基、不具有取代基或具有取代基的C1-C20烷基氨基、不具有取代基或具有取代基的C6-C30芳基和不具有取代基或具有取代基的C3-C30杂芳基组成的组，
其中，当R1至R15和R21至R24具有取代基时，其上的取代基选自不具有取代基或卤素取代的C1-C20烷基、不具有取代基或卤素取代的C1-C20烷氧基、卤素、氰基、-CF3、羟基、羧基、羰基、氨基、C1-C10烷基氨基、C6-C30芳基氨基、C3-C30杂芳基氨基、C6-C30芳基、C3-C30杂芳基、硝基、酰肼基、磺酸酯基、C1-C20烷基甲硅烷基、C6-C30芳基甲硅烷基和C3-C30杂芳基甲硅烷基，并且
其中，所述有机化合物不是以下中的一种：
2.如权利要求1所述的有机化合物，其中，所述有机化合物具有下述化学式3的结构：
[化学式3]
其中R1至R15各自与化学式1中定义的相同，R21和R22各自与化学式2中定义的相同；并且B是具有下述化学式4的结构的稠合杂芳环：
[化学式4]
其中R23、R24和X各自与化学式2中定义的相同。
3.如权利要求1所述的有机化合物，其中，所述有机化合物具有下述化学式5的结构：
[化学式5]
其中R1至R15各自与化学式1中定义的相同，R21和R22各自与化学式2中定义的相同；并且B是具有下述化学式6的结构的稠合杂芳环：
[化学式6]
其中R23、R24和X各自与化学式2中定义的相同。
4.如权利要求1所述的有机化合物，其中所述有机化合物具有下述化学式7的结构：
[化学式7]
其中R1至R15各自与化学式1中定义的相同，R21和R22各自与化学式2中定义的相同；并且B是具有下述化学式8的结构的稠合杂芳环：
[化学式8]
其中R23、R24和X各自与化学式2中定义的相同。
5.如权利要求1所述的有机化合物，其中，所述有机化合物是具有下述化学式9的结构的任意有机化合物：
[化学式9]
6.如权利要求1所述的有机化合物，其中，所述有机化合物是具有下述化学式10的结构的任意有机化合物：
[化学式10]
7.如权利要求1所述的有机化合物，其中，所述有机化合物是具有下述化学式11的结构的任意有机化合物：
[化学式11]
/>
/>
/>
8.一种有机发光二极管，其包括：
第一电极；
面向所述第一电极的第二电极；和
设置在所述第一电极和所述第二电极之间的发射材料层，其中所述发射材料层包含具有下述化学式1的结构：
[化学式1]
其中R1至R12各自独立地选自由氢、卤素、氰基、不具有取代基或具有取代基的C1-C20烷基、不具有取代基或具有取代基的C1-C20烷氧基、不具有取代基或具有取代基的C1-C20烷基氨基、不具有取代基或具有取代基的C6-C30芳基和不具有取代基或具有取代基的C3-C30杂芳基组成的组，或者R1至R12中的两个相邻基团形成不具有取代基或具有取代基的C6-C20芳环或者不具有取代基或具有取代基的C3-C30杂芳环，其中R1至R4中的至少一个是氰基；R13至R15各自独立地选自由氢、不具有取代基或具有取代基的C1-C20烷基、不具有取代基或具有取代基的C1-C20烷氧基、不具有取代基或具有取代基的C1-C20烷基氨基、不具有取代基或具有取代基的C6-C30芳基和不具有取代基或具有取代基的C3-C30杂芳基组成的组；并且A是具有下述化学式2的结构的稠合杂芳环：
[化学式2]
其中R21至R24各自独立地选自由氢、卤素、氰基、不具有取代基或具有取代基的C1-C20烷基、不具有取代基或具有取代基的C1-C20烷氧基、不具有取代基或具有取代基的C1-C20烷基氨基、不具有取代基或具有取代基的C6-C30芳基和不具有取代基或具有取代基的C3-C30杂芳基组成的组，或者R21至R24中的两个相邻基团形成不具有取代基或具有取代基的C6-C20芳环或者不具有取代基或具有取代基的C3-C30杂芳环；X是NR25、氧(O)或硫(S)，其中R25选自由氢、不具有取代基或具有取代基的C1-C20烷基、不具有取代基或具有取代基的C1-C20烷氧基、不具有取代基或具有取代基的C1-C20烷基氨基、不具有取代基或具有取代基的C6-C30芳基和不具有取代基或具有取代基的C3-C30杂芳基组成的组，
其中，当R1至R15和R21至R24具有取代基时，其上的取代基选自不具有取代基或卤素取代的C1-C20烷基、不具有取代基或卤素取代的C1-C20烷氧基、卤素、氰基、-CF3、羟基、羧基、羰基、氨基、C1-C10烷基氨基、C6-C30芳基氨基、C3-C30杂芳基氨基、C6-C30芳基、C3-C30杂芳基、硝基、酰肼基、磺酸酯基、C1-C20烷基甲硅烷基、C6-C30芳基甲硅烷基和C3-C30杂芳基甲硅烷基，并且
其中，所述有机化合物不是以下中的一种：
9.如权利要求8所述的有机发光二极管，其中，所述有机化合物具有下述化学式3的结构：
[化学式3]
其中R1至R15各自与化学式1中定义的相同，R21和R22各自与化学式2中定义的相同；并且B是具有下述化学式4的结构的稠合杂芳环：
[化学式4]
其中R23、R24和X各自与化学式2中定义的相同。
10.如权利要求8所述的有机发光二极管，其中，所述有机化合物具有下述化学式5的结构：
[化学式5]
/>
其中R1至R15各自与化学式1中定义的相同，R21和R22各自与化学式2中定义的相同；并且B是具有下述化学式6的结构的稠合杂芳环：
[化学式6]
其中R23、R24和X各自与化学式2中定义的相同。
11.如权利要求8所述的有机发光二极管，其中，所述有机化合物具有下述化学式7的结构：
[化学式7]
其中R1至R15各自与化学式1中定义的相同，R21和R22各自与化学式2中定义的相同；并且B是具有下述化学式8的结构的稠合杂芳环：
[化学式8]
其中R23、R24和X各自与化学式2中定义的相同。
12.如权利要求8所述的有机发光二极管，其中，所述发射材料层包含第一化合物和第二化合物，并且其中所述第二化合物包含所述有机化合物。
13.如权利要求12所述的有机发光二极管，其中，所述第一化合物的激发三重态能级高于所述第二化合物的激发三重态能级。
14.如权利要求12所述的有机发光二极管，所述发射材料层还包含第三化合物。
15.如权利要求14所述的有机发光二极管，其中，所述第三化合物的激发单重态能级低于所述第二化合物的激发单重态能级。
16.如权利要求12所述的有机发光二极管，其中，所述发射材料层包含设置在所述第一电极和所述第二电极之间的第一发射材料层，以及设置在所述第一电极和所述第一发射材料层之间或在所述第一发射材料层和所述第二电极之间的第二发射材料层，其中所述第一发射材料层包含所述第一化合物和所述第二化合物，并且其中所述第二发射材料层包含第四化合物和第五化合物。
17.如权利要求16所述的有机发光二极管，其中，所述第四化合物的激发三重态能级高于所述第二化合物的激发三重态能级，并且其中所述第五化合物的激发单重态能级低于所述第二化合物的激发单重态能级。
18.如权利要求16所述的有机发光二极管，所述发射材料层还包含相对于所述第一发射材料层与所述第二发射材料层相对设置的第三发射材料层，其中所述第三发射材料层包含第六化合物和第七化合物。
19.如权利要求18所述的有机发光二极管，其中，所述第六化合物的激发三重态能级高于所述第二化合物的激发三重态能级，并且其中所述第七化合物的激发单重态能级低于所述第二化合物的激发单重态能级。
20.一种有机发光装置，其包括：
基板；和
在所述基板上的权利要求8所述的有机发光二极管。
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