CN111333608B - 一种多取代萘并[1,8-bc]噻吩类化合物的制备方法 - Google Patents

一种多取代萘并[1,8-bc]噻吩类化合物的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种多取代萘并[1,8‑bc]噻吩类化合物的制备方法，首先按照1:(0.1‑1.0):(1‑3)的摩尔比取1‑卤‑8‑炔基萘胺类化合物、催化剂和硫源，将它们置于反应容器中，再在反应容器中加入溶剂至1‑卤‑8‑炔基萘胺类化合物完全溶解；将反应容器置于0‑150℃下搅拌反应0‑24h，经过后处理即得产物多取代萘并[1,8‑bc]噻吩类化合物。本发明操作方法简单高效，反应条件温和，反应选择性好，产率高，便于分离提纯，底物普适性广泛，反应原料简单易得，生产成本低廉，具有很好的应用前景。

Description

一种多取代萘并[1,8-bc]噻吩类化合物的制备方法
技术领域
本发明涉及一种合成一类新型含硫稠杂环类化合物的制备方法，尤其涉及一种多取代萘并[1,8-bc]噻吩类化合物的制备方法。
背景技术
萘并[1,8-bc]噻吩类化合物是一类重要的有机化合物，它们在药物，生物活性分子和荧光材料以及太阳能电池材料等行业具有十分广泛的应用(Eur.J.Med.Chem.2014,85,119；Bioorg.Med.Chem.Lett.2011,21,1052；J.Porphyrins Phthalocyanines.2013,17,821.)。目前，已经公布的制备多取代萘并[1,8-bc]噻吩类化合物的方法较少，主要是包括以下几种。最常见的方法是以1,8-萘二酸酐为原料，在有机汞试剂如HgO或Hg(OAc)2作用下合成8-碘-1-萘甲酸，进而在铜催化下与3-巯基丙酸反应制备萘并[1,8-bc]噻吩-2-酮，最后经过亲电取代反应和缩合反应制备多取代萘并[1,8-bc]噻吩类衍生物(J.PorphyrinsPhthalocyanines 2013,17,821；Synthesis 1989,523；J.Org.Chem.1989,54,4746；J.Am.Chem.Soc.1983,105,6096.)。该反应需要经过多步反应才能得到最终产物，而且该方法使用毒性有机汞试剂，反应条件不够绿色环保。Koichi Mitsudo和Seiji Suga等人报道了一种分子内傅克酰基化制备萘并[1,8-bc]噻吩-2-酮进而衍生化制备多取代萘并[1,8-bc]噻吩类衍生物的方法，该方法是以萘-1-硫醇为原料，和双(三氯甲基)碳酸酯反应生成萘硫酰氯类化合物，最后在三氯化铝的作用下发生分子内傅克酰基化反应制备萘并[1,8-bc]噻吩-2-酮，进而衍生化制备萘并[1,8-bc]噻吩类衍生物(Synlett 2016,27,2327)。该方法中不在使用剧毒汞试剂作为催化剂，但是反应步骤依然很长，操作不便。
发明内容
本发明的目的是针对现有技术的不足，提供了一种萘并[1,8-bc]噻吩类化合物的制备方法。
本发明解决其技术问题所采用的技术方案是：
一种多取代萘并[1,8-bc]噻吩类化合物的制备方法，取1-卤-8-炔基萘胺类化合物、催化剂和硫源，按照1:(0.1-1.0):(1-3)的摩尔比，置于反应容器中；在反应容器中加入溶剂至1-卤-8-炔基萘胺类化合物完全溶解；将反应容器置于0-150℃下搅拌反应0-24h，经过后处理即得产物多取代萘并[1,8-bc]噻吩类化合物。
本发明还具有以下附加技术特征：
作为本发明技术方案进一步具体优化的：1-卤-8-炔基萘胺类化合物为1-碘-8-炔基萘胺类化合物或1-溴-8-炔基萘胺类化合物；溶剂采用非质子性溶剂。
作为本发明技术方案进一步具体优化的：非质子性溶剂为乙腈、甲苯、四氢呋喃、二氯甲烷、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、六甲基磷酰胺或二甲亚砜。具体的：非质子性溶剂为二甲亚砜。
作为本发明技术方案进一步具体优化的：催化剂为Ag2O、AgOAc、AgNO3、AgTFA、AgOTf、Cu(OAc)2·H2O、Cu(OAc)2、Cu(acac)2、CuBr2、CuSO4、CuF2、CuOTf、Cu(OTf)2、Cu(NO3)2·3H2O、CuCl2·2H2O、CuI、CuBr、CuCl、Cu2O、Pd(OAc)2、Pd(OTf)2和PdCl2中的一种或多种。具体的：催化剂为Cu(OAc)2。
作为本发明技术方案进一步具体优化的：硫源为黄原酸钾、硫脲、硫化钠、硫单质、硫化铵、硫氢化铵和硫氢化钠中的一种或多种。具体的：硫源为黄原酸钾。
作为本发明技术方案进一步具体优化的：反应温度为0℃、10℃、20℃、25℃、30℃、40℃、50℃、60℃、70℃、80℃、90℃、100℃、110℃、120℃、130℃、140℃、150℃。具体的：反应温度为90℃。
作为本发明技术方案进一步具体优化的：1-卤-8-炔基萘胺类化合物、催化剂和硫源的摩尔比为1.0:0.1:2.0。
本发明的有益效果是：
本发明采用“一步法”合成多取代萘并[1,8-bc]噻吩类化合物，该反应操作简单，反应条件温和，反应原料易得，使用Cu(OAc)2为催化剂，以黄原酸钾为硫源，生产成本低廉，不仅适用于实验室小规模制备，还适用于工业化大规模生产。该反应减少了中间体分离纯化的工艺，本发明以1-卤-8-炔基萘胺类化合物为起始原料，以Cu(OAc)2为催化剂，以黄原酸钾为硫源；反应原料简单易得，方便于多取代萘并[1,8-bc]噻吩类化合物库的建立，为其药物活性的筛选提供了很好的方法，而且多取代萘并[1,8-bc]噻吩类化合物还具有固体荧光性能，为寻找新型荧光分子提供了帮助。
本发明的附加方面和优点将在下面的描述中部分给出，部分将从下面的描述中变得明显，或通过本发明的实践了解到。
具体实施方式
下面将更详细地描述本发明公开的示例性实施例，这些实施例是为了能够更透彻地理解本发明，并且能够将本发明公开的范围完整的传达给本领域的技术人员。虽然显示了本发明公开的示例性实施例，然而应当理解，本发明而不应被这里阐述的实施例所限制。
多取代萘并[1,8-bc]噻吩类化合物结构如下所示：
Figure BDA0002466810510000031
其中：R1＝Ph，R2＝H，R3＝H，R4＝H；R1＝p-chlorophenyl，R2＝H，R3＝H，R4＝H；R1＝p-methylphenyl，R2＝H，R3＝H，R4＝H；R1＝p-fluorophenyl，R2＝H，R3＝H，R4＝H；R1＝p-methoxyphenyl，R2＝H，R3＝H，R4＝H；R1＝1-naphthyl，R2＝H，R3＝H，R4＝H；R1＝2-thienyl，R2＝H，R3＝H，R4＝H；R1＝3-thienyl，R2＝H，R3＝H，R4＝H；R1＝n-butyl，R2＝H，R3＝H，R4＝H；R1＝3-methylphenyl，R2＝H，R3＝H，R4＝H；R1＝2-methylphenyl，R2＝H，R3＝H，R4＝H；R1＝3-chlorophenyl，R2＝H，R3＝H，R4＝H；R1＝2-chlorophenyl，R2＝H，R3＝H，R4＝H；R1＝4-ethylphenyl，R2＝H，R3＝H，R4＝H；R1＝p-propylphenyl，R2＝H，R3＝H，R4＝H；R1＝p-tert-butylphenyl，R2＝H，R3＝H，R4＝H；R1＝p-chlorophenyl，R2＝D，R3＝H，R4＝H；R1＝p-methylphenyl，R2＝D，R3＝H，R4＝H；R1＝3-fluorophenyl，R2＝D，R3＝H，R4＝H；R1＝p-chlorophenyl，R2＝H，R3＝NO2，R4＝H；R1＝p-chlorophenyl，R2＝H，R3＝NH2，R4＝H；R1＝p-chlorophenyl，R2＝H，R3＝Br，R4＝H.
一种多取代萘并[1,8-bc]噻吩类化合物的制备方法，是采用“一步法”的合成方式，具体为：按照1:(0.1-1.0):(1-3)的摩尔比取1-卤-8-炔基萘胺类化合物、催化剂和硫源，将它们置于反应容器中，再在反应容器中加入溶剂至1-卤-8-炔基萘胺类化合物完全溶解；将反应容器置于0-150℃下搅拌反应0-24h，经过后处理即得产物多取代萘并[1,8-bc]噻吩类化合物。
本合成方法中，1-卤-8-炔基萘胺类化合物为1-碘-8-炔基萘胺类化合物或1-溴-8-炔基萘胺类化合物。
溶剂可以采用非质子性溶剂，如乙腈、甲苯、四氢呋喃、二氯甲烷、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、六甲基磷酰胺或二甲亚砜中的一种或多种。其中优选为二甲亚砜。
催化剂为Ag2O、AgOAc、AgNO3、AgTFA、AgOTf、Cu(OAc)2·H2O、Cu(OAc)2、Cu(acac)2、CuBr2、CuSO4、CuF2、Cu(OTf)2、Cu(NO3)2·3H2O、CuCl2·2H2O、CuI、CuBr、CuCl、Cu2O、Pd(OAc)2、Pd(OTf)2或PdCl2。催化剂优选为Cu(OAc)2。
硫源为黄原酸钾、硫脲、硫化钠、硫单质、硫化铵、硫氢化铵或硫氢化钠，其中硫源优选为黄原酸钾。
反应温度为0℃、10℃、20℃、25℃、30℃、40℃、50℃、60℃、70℃、80℃、90℃、100℃、110℃、120℃、130℃、140℃或150℃。反应温度优选为90℃。
1-卤-8-炔基萘胺类化合物、催化剂和硫源的摩尔比优选为1.0:0.1:2.0。
下面通过具体的实施例进一步说明本发明，但并不因此将本发明限制在实施范例之中。
表1给出了实施例1-5中多取代萘并[1,8-bc]噻吩类化合物的结构。
Figure BDA0002466810510000041
表1多取代萘并[1,8-bc]噻吩类化合物实施例1-5
实施例 R<sub>1</sub> R<sub>2</sub> R<sub>3</sub> R<sub>4</sub>
1 Ph H H H
2 p-chlorophenyl H H H
3 p-methylphenyl H H H
4 p-chlorophenyl H NO<sub>2</sub> H
5 p-chlorophenyl D H H
实施例1
室温下在反应容器中依次加入1-碘-8-苯乙炔基萘(0.1mmol),Cu(OTf)2(0.01mmol)，黄原酸钾(0.24mmol)和二甲基亚砜(2ml)，之后在100℃下搅拌反应直至1-碘-8-苯乙炔基萘反应完全。反应结束后，静置室温后加入10毫升水，用10毫升乙酸乙酯萃取2-4次，合并滤液减压蒸馏除去溶剂；经硅胶色谱柱分离，减压蒸馏，收率为89％，鉴定结果为：
Yellow solid.1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.86(d,J＝7.2Hz,1H),7.76–7.61(m,3H),7.61–7.50(m,2H),7.50–7.38(m,4H),7.34(d,J＝6.9Hz,1H),7.28(t,J＝7.4Hz,1H)；13CNMR(100MHz,CDCl3)δ140.02,139.55,137.28,136.44,133.84,132.44,128.69,128.64,128.07,127.86,127.10,125.83,122.00,118.58,117.97,117.00；IR(neat)3133,1734,1402,763cm-1；HRMS(ESI-TOF)calcd for C18H13S(M+H):261.0738,found 261.0739。
实施例2
室温下在反应容器中依次加入1-碘-8-对氯苯乙炔基萘(0.5mmol),Cu(OAc)2(0.2mmol)，黄原酸钾(1.5mmol)和N,N-二甲基甲酰胺(5ml)，之后在130℃下搅拌反应直至1-碘-8-对氯苯乙炔基萘反应完全。反应结束后，静置室温后加入15毫升水，用10毫升乙酸乙酯萃取2-4次，合并滤液减压蒸馏除去溶剂；经硅胶色谱柱分离，减压蒸馏，收率为92％，鉴定结果为：
Yellow solid.1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.84(d,J＝7.3Hz,1H),7.70(d,J＝8.0Hz,1H),7.61–7.51(m,4H),7.48–7.38(m,4H),7.37–7.31(m,1H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)δ139.13,135.99,134.94,133.76,132.57,132.41,131.96,129.74,128.85,128.78,128.12,127.88,126.09,122.19,118.10,117.20；IR(neat)3132,1733,1401,761cm-1；HRMS(ESI-TOF)calcd for C18H12ClS(M+H):295.0348,found 295.0349。
实施例3
室温下在反应容器中依次加入1-溴-8-对甲基苯乙炔基萘(1.0mmol),Pd(OAc)2(0.2mmol)，硫化钠(2.0mmol)和二甲亚砜(6ml)，之后在160℃下搅拌反应直至1-溴-8-对甲基苯乙炔基萘反应完全。反应结束后，静置室温后加入20毫升水，用10毫升乙酸乙酯萃取2-4次，合并滤液减压蒸馏除去溶剂；经硅胶色谱柱分离，减压蒸馏，收率为65％，鉴定结果为：
Yellow solid.1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.84(d,J＝7.3Hz,1H),7.67(d,J＝8.0Hz,1H),7.60–7.49(m,4H),7.47–7.38(m,2H),7.33(d,J＝7.1Hz,1H),7.26(d,J＝7.3Hz,2H),2.40(s,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)δ140.16,139.70,137.15,136.18,133.64,132.46,130.68,129.43,128.60,128.04,127.86,125.55,121.88,118.65,117.74,116.85,21.36；IR(neat)3129,1733,1404,762cm-1；HRMS(ESI-TOF)calcd for C19H15S(M+H):275.0894,found 275.0891。
实施例4
室温下在反应容器中依次加入1-碘-4-硝基-8-对氯苯乙炔基萘(0.3mmol)，CuCl2(0.1mmol)，黄原酸钾(0.5mmol)和N,N-二甲基乙酰胺(4ml)，之后在80℃下搅拌反应直至1-碘-4-硝基-8-对氯苯乙炔基萘反应完全。反应结束后，静置室温后加入15毫升水，用10毫升乙酸乙酯萃取2-4次，合并滤液减压蒸馏除去溶剂；经硅胶色谱柱分离，减压蒸馏，收率为45％，鉴定结果为：
Red solid.1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.93(d,J＝8.1Hz,1H),7.75(dd,J＝16.7,7.6Hz,2H),7.68–7.58(m,3H),7.42–7.32(m,3H),6.60(d,J＝7.7Hz,1H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)δ153.65,137.55,136.58,134.66,133.32,132.16,131.34,131.10,130.95,130.78,128.56,127.97,127.87,125.05,121.37；IR(neat)3134,1653,1401,768cm-1；HRMS(ESI-TOF)calcd for C18H11ClNO2S(M+H):340.0199,found 340.0198。
实施例5
室温下在反应容器中依次加入1-碘-8-对氯苯乙炔基萘(0.4mmol)，Cu(OAc)2(0.1mmol)，黄原酸钾(1.2mmol)和二甲基亚砜(2ml)，氘水(1ml),之后在90℃下搅拌反应直至1-碘-8-对氯苯乙炔基萘反应完全。反应结束后，静置室温后加入20毫升水，用10毫升乙酸乙酯萃取2-4次，合并滤液减压蒸馏除去溶剂；经硅胶色谱柱分离，减压蒸馏，收率为85％，鉴定结果为：
Yellow solid.1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.87(d,J＝7.2Hz,1H),7.74(d,J＝7.9Hz,1H),7.63–7.54(m,4H),7.51–7.41(m,3H),7.38(d,J＝6.9Hz,1H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)δ139.78,139.18,137.94,134.91,133.79,132.60,132.45,129.76,128.88,128.16,127.92,126.11,122.23,118.15,117.24；IR(neat)3130,1732,1399,759cm-1；HRMS(ESI-TOF)calcdfor C18H11DClS(M+H):296.0411,found 296.0406。
综上所述，本发明采用“一步法”合成多取代萘并[1,8-bc]噻吩类化合物，该反应操作简单，反应条件温和，反应原料易得，使用Cu(OAc)2为催化剂，以黄原酸钾为硫源，生产成本低廉，不仅适用于实验室小规模制备，还适用于工业化大规模生产。该反应减少了中间体分离纯化的工艺，本发明以1-卤-8-炔基萘胺类化合物为起始原料，以Cu(OAc)2为催化剂，以黄原酸钾为硫源；反应原料简单易得，方便于多取代萘并[1,8-bc]噻吩类化合物库的建立，为其药物活性的筛选提供了很好的方法，而且多取代萘并[1,8-bc]噻吩类化合物还具有固体荧光性能，为寻找新型荧光分子提供了帮助。
为使本发明实施例的目的、技术方案和优点更加清楚，上面结合本发明实施例，对本发明实施例中的技术方案进行了清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。

Claims (5)

1.一种多取代萘并[1,8-bc]噻吩类化合物的制备方法，其特征在于，取1-卤-8-炔基萘胺类化合物、催化剂和硫源，按照1:(0.1-1.0):(1-3)的摩尔比，置于反应容器中；在反应容器中加入溶剂至1-卤-8-炔基萘胺类化合物完全溶解；将反应容器置于0-150℃下搅拌反应0-24h，经过后处理即得产物多取代萘并[1,8-bc]噻吩类化合物；
其中，所述硫源为黄原酸钾，所述催化剂为Cu(OTf)2、Cu(OAc)2；
所述1-卤-8-炔基萘胺类化合物为1-碘-8-苯乙炔基萘、1-碘-8-对氯苯乙炔基萘、1-溴-8-对甲基苯乙炔基萘或1-碘-4-硝基-8-对氯苯乙炔基萘；
所述多取代萘并[1,8-bc]噻吩类化合物的结构如下：
Figure FDA0003854936210000011
其中，R1＝Ph，R2＝H，R3＝H，R4＝H；R1＝p-chlorophenyl，R2＝H，R3＝H，R4＝H；R1＝p-methylphenyl，R2＝H，R3＝H，R4＝H；R1＝p-chlorophenyl，R2＝H，R3＝NO2，R4＝H；R1＝p-chlorophenyl，R2＝D，R3＝H，R4＝H。
2.根据权利要求 1所述的多取代萘并[1,8-bc]噻吩类化合物的制备方法，其特征在于，溶剂采用非质子性溶剂。
3.根据权利要求2所述的多取代萘并[1,8-bc]噻吩类化合物的制备方法，其特征在于，所述非质子性溶剂为乙腈、甲苯、四氢呋喃、二氯甲烷、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、六甲基磷酰胺或二甲亚砜。
4.根据权利要求1所述的多取代萘并[1,8-bc]噻吩类化合物的制备方法，其特征在于，所述反应温度为0℃、10℃、20℃、25℃、30℃、40℃、50℃、60℃、70℃、80℃、90℃、100℃、110℃、120℃、130℃、140℃、150℃。
5.根据权利要求1所述的多取代萘并[1,8-bc]噻吩类化合物的制备方法，其特征在于，所述1-卤-8-炔基萘胺类化合物、催化剂和硫源的摩尔比为1.0:0.1:2.0。
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