CN111225895A - 化合物及包含其的有机发光器件 - Google Patents
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Abstract
本说明书提供化学式1的化合物及包含其的有机发光器件。
Description
技术领域
本说明书涉及化合物及包含其的有机发光器件。
本说明书主张于2018年3月14日向韩国专利局提交的韩国专利申请第10-2018-0029680号的优先权，其全部内容包含在本说明书中。
背景技术
有机发光器件具有在2个电极之间配置有机薄膜的结构。如果向这种结构的有机发光器件施加电压，则从2个电极注入的电子和空穴在有机薄膜中进行结合而成对后猝灭并发光。上述有机薄膜根据需要可以由单层或多层构成。
有机薄膜的材料根据需要可以具有发光功能。例如，作为有机薄膜材料，可以使用其本身可以单独构成发光层的化合物，或者也可以使用能够起到主体-掺杂剂系发光层的主体或掺杂剂作用的化合物。除此以外，作为有机薄膜的材料，也可以使用能够发挥空穴注入、空穴传输、电子阻挡、空穴阻挡、电子传输或电子注入等作用的化合物。
为了提高有机发光器件的性能、寿命或效率，持续要求开发有机薄膜的材料。
发明内容
技术课题
本说明书提供化合物及包含其的有机发光器件。
课题的解决方法
本说明书的一实施方式提供由下述化学式1表示的化合物。
[化学式1]
在上述化学式1中，
Ar1和Ar2中的一个由下述化学式2表示，
Ar1和Ar2中的另一个为取代或未取代的芳基，
R1和R2彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，
[化学式2]
在上述化学式2中，Ar3为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基。
另外，本申请提供一种有机发光器件，其中，包含：第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的一层以上的有机物层，上述有机物层中的一层以上包含上述的化合物。
发明效果
根据本申请的一实施方式的化合物用于有机发光器件，从而提高有机发光器件的亮度，延长寿命，降低驱动电压，提高光效率，并且基于化合物的热稳定性可以提高器件的寿命特性。具体而言，根据本发明的一实施方式的化合物由于菲的一侧苯环上结合有2个取代基，因此具有电子收容能力高的结构且耐热性优异，从而在制作有机发光器件制作时，可以维持适当的蒸镀温度。此外，根据本发明的化合物由于升华温度高，从而可以通过升华纯化方法实现高纯度化，因此防止制造有机发光器件时对蒸镀用成膜装置或有机发光器件的污染。
附图说明
图1图示了依次蒸镀有基板1、阳极2、发光层3、阴极4的有机发光器件的例子。
图2图示了依次蒸镀有基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、电子阻挡层7、发光层3、电子注入和传输层8、以及阴极4的有机发光器件的例子。
[符号说明]
1：基板
2：阳极
3：发光层
4：阴极
5：空穴注入层
6：空穴传输层
7：电子阻挡层
8：电子注入和传输层
具体实施方式
下面，对本说明书更详细地进行说明。
本说明书提供由上述化学式1表示的化合物。
本说明书中，取代基的例示在下文中进行说明，但并不限定于此。
上述“取代”这一用语的意思是指结合于化合物的碳原子上的氢原子被替换成其它取代基，被取代的位置只要是氢原子可以被取代的位置、即取代基可以取代的位置就没有限定，当取代2个以上时，2个以上的取代基可以彼此相同或不同。
本说明书中，“取代或未取代的”这一用语是指被选自氘、卤素基团、腈基、烷基、环烷基、烷氧基、甲硅烷基、胺基、芳基、以及杂环基中的1个或2个以上的取代基取代，或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代，或者不具有任何取代基。例如，“2个以上的取代基连接而成的取代基”可以为联苯基。即，联苯基可以为芳基，也可以被解释为2个苯基连接而成的取代基。
本说明书中，作为卤素基团的例子，有氟、氯、溴或碘。
本说明书中，上述烷基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为1至50。作为具体例子，有甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基丁基、1-乙基丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但并不限定于此。
本说明书中，环烷基没有特别限定，但优选为碳原子数3至30的环烷基，具体而言，有环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但并不限定于此。
本说明书中，上述烷氧基可以为直链、支链或环状。烷氧基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至30。具体而言，可以为甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、异丙基氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但并不限定于此。
本说明书中，甲硅烷基具体有三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但并不限定于此。
本说明书中，胺基可以选自-NH2、单烷基胺基、、二烷基胺基、N-烷基芳基胺基、单芳基胺基、二芳基胺基、N-芳基杂芳基胺基、N-烷基杂芳基胺基、单杂芳基胺基和二杂芳基胺基，碳原子数没有特别限定，但优选为1至30。作为胺基的具体例子，有甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、二甲苯基胺基、N-苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、N-苯基联苯基胺基、N-苯基萘基胺基、N-联苯基萘基胺基、N-萘基芴基胺基、N-苯基菲基胺基、N-联苯基菲基胺基、N-苯基芴基胺基、N-苯基三联苯基胺基、N-菲基芴基胺基、N-联苯基芴基胺基等，但并不限定于此。
本说明书中，上述芳基为单环芳基时，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为6至30。具体而言，作为单环芳基，可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但并不限定于此。
上述芳基为多环芳基时，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为10至24。具体而言，作为多环芳基，可以为萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、
基、芴基等，但并不限定于此。
本说明书中，杂环基包含1个以上非碳原子即杂原子，具体而言，上述杂原子可以包含选自O、N、Se、Si和S等中的1个以上的原子。杂环基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为2至60或碳原子数为2至30。作为杂环基的例子，有噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、
唑基、
二唑基、***基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并
唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并噻咯基、二苯并噻咯基、菲咯啉基(phenanthrolinyl group)、异
唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、吩
嗪基、以及它们的稠合结构等，但不仅限于此。
本说明书的一实施方式中，上述化学式1由下述化学式1-1或1-2表示。
[化学式1-1]
[化学式1-2]
在上述化学式1-1和1-2中，R1、R2、Ar1、Ar2和Ar3与化学式1中的定义相同。
本说明书的一实施方式中，上述Ar1和Ar2中不是上述化学式2的另一个为取代或未取代的碳原子数6至30的芳基。
本说明书的一实施方式中，上述Ar1和Ar2中不是上述化学式2的另一个为取代或未取代的碳原子数6至20的芳基。
本说明书的一实施方式中，上述Ar1和Ar2中不是上述化学式2的另一个为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、或者取代或未取代的萘基。
本说明书的一实施方式中，上述Ar1和Ar2中不是上述化学式2的另一个为苯基、联苯基、三联苯基或萘基。
本说明书的一实施方式中，上述Ar1和Ar2中不是上述化学式2的另一个为苯基或联苯基。
本说明书的一实施方式中，上述Ar1和Ar2中不是上述化学式2的另一个为取代或未取代的苯基。
本说明书的一实施方式中，上述Ar1和Ar2中不是上述化学式2的另一个为苯基。
本说明书的一实施方式中，上述Ar3为取代或未取代的碳原子数6至36的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至36的杂环基。
本说明书的一实施方式中，上述Ar3为取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂环基。
本说明书的一实施方式中，上述Ar3为取代或未取代的碳原子数6至20的芳基；或者取代或未取代的碳原子数2至20的包含N、O和S中的至少一个的杂环基。
本说明书的一实施方式中，上述Ar3为取代或未取代的碳原子数6至20的芳基；或者取代或未取代的碳原子数2至20的包含O和S中的至少一个的杂环基。
本说明书的一实施方式中，上述Ar3为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的苯并萘并呋喃基、或者取代或未取代的苯并萘并噻吩基。
本说明书的一实施方式中，上述Ar3为被氘或芳基取代或未取代的芳基、或者杂环基。
本说明书的一实施方式中，上述Ar3为被氘或芳基取代或未取代的苯基、被氘或芳基取代或未取代的联苯基、被氘或芳基取代或未取代的萘基、被氘或芳基取代或未取代的菲基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并萘并呋喃基、或者苯并萘并噻吩基。
本说明书的一实施方式中，上述Ar3为被氘、苯基或萘基取代或未取代的苯基；被氘、苯基或萘基取代或未取代的联苯基；被氘、苯基或萘基取代或未取代的萘基；被氘、苯基或萘基取代或未取代的菲基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；苯并萘并呋喃基；或者苯并萘并噻吩基。
本说明书的一实施方式中，上述Ar3为被氘或萘基取代或未取代的苯基；联苯基；被苯基取代或未取代的萘基；菲基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；苯并萘并呋喃基；或者苯并萘并噻吩基。
本说明书的一实施方式中，上述R1和R2彼此相同或不同，各自独立地为氢或氘。
本说明书的一实施方式中，上述R1和R2为氢。
本说明书的一实施方式中，由上述化学式1表示的化合物选自下述结构式。
另外，本说明书提供上述包含上述化合物的有机发光器件。
本申请的一实施方式中，提供一种有机发光器件，其中，包含：第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的一层以上的有机物层，上述有机物层中的一层以上包含上述化合物。
本说明书中，当指出某一构件位于另一个构件“上”时，其不仅包含某一构件与另一构件接触的情况，还包括两构件之间存在其它构件的情况。
本说明书中，当指出某一部分“包含”某一构成要素时，只要没有特别相反的记载，则意味着可以进一步包含其它构成要素，而不是将其它构成要素排除。
本申请的有机发光器件的有机物层可以由单层结构形成，还可以由层叠有2层以上的有机物层的多层结构形成。例如，作为本发明的有机发光器件的代表例，有机发光器件可以具有包含空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机物层的结构。但是，有机发光器件的结构并不限定于此，可以包含更少数的有机层。
本申请的一实施方式中，上述有机物层包含发光层，上述发光层包含上述化合物。
本申请的一实施方式中，上述有机物层包含发光层，上述发光层的厚度为
至
优选为
至
本申请的一实施方式中，上述有机物层包含发光层，上述发光层包含上述化合物作为主体。
本申请的一实施方式中，上述有机物层包含发光层，上述发光层还包含掺杂剂物质。
本申请的一实施方式中，上述有机物层包含发光层，上述发光层以1:1至200:1的重量比包含上述化合物和掺杂剂。
本申请的一实施方式中，上述有机物层包含发光层，上述发光层以20:1至200:1的重量比包含上述化合物和掺杂剂。
本申请的一实施方式中，上述发光层包含芘系化合物、蒽系化合物、硼系化合物等作为掺杂剂物质，但并不限定于此。
本申请的一实施方式中，上述有机物层包含发光层，上述发光层包含由下述化学式A-1表示的化合物。
[化学式A-1]
在上述化学式A-1中，
n为1以上的整数，
Ar11为取代或未取代的1价以上的苯并芴基、取代或未取代的1价以上的荧蒽基、取代或未取代的1价以上的芘基、或者取代或未取代的1价以上的
基，
L11为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的亚杂芳基，
Ar12和Ar13彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的芳基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基烷基、或者取代或未取代的杂芳基，或者可以彼此结合而形成取代或未取代的环，
n为2以上时，括号内的结构彼此相同或不同。
本申请的一实施方式中，上述有机物层包含发光层，上述发光层包含由上述化学式A-1表示的化合物作为发光层的掺杂剂。
根据本申请的一实施方式，上述L11为直接键合。
根据本申请的一实施方式，上述n为2。
本申请的一实施方式中，上述Ar11为被氘、甲基、乙基、异丙基或叔丁基取代或未取代的2价的芘基；或者被氘、甲基、乙基、异丙基或叔丁基取代或未取代的2价的
基。
本申请的一实施方式中，上述Ar11为被甲基取代或未取代的2价的芘基。
根据本申请的一实施方式，上述Ar12和A1r3彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂芳基。
根据本申请的一实施方式，上述Ar12和Ar13彼此相同或不同，各自独立地为被烷基取代或未取代的芳基、或者被烷基取代或未取代的杂芳基。
本申请的一实施方式中，上述Ar12和Ar13彼此相同或不同，各自独立地为被甲基、乙基或异丙基取代或未取代的芳基、或杂芳基。
根据本申请的一实施方式，上述Ar12和Ar13彼此相同或不同，各自独立地为被甲基取代或未取代的苯基、或二苯并呋喃基。
本申请的一实施方式中，上述化学式A-1可以由下述结构式表示。
本申请的一实施方式中，上述有机物层包含空穴阻挡层，上述空穴阻挡层包含上述化合物。
本申请的一实施方式中，上述有机物层包含空穴注入层或空穴传输层，上述空穴注入层或空穴传输层包含上述化合物。
本申请的一实施方式中，上述有机物层包含空穴注入层、空穴传输层、或者空穴注入和传输层，上述空穴注入层、空穴传输层、或者空穴注入和传输层包含上述化合物。
本申请的一实施方式中，上述有机物层包含电子传输层或电子注入层，上述电子传输层或电子注入层包含上述化合物。
本申请的一实施方式中，上述有机物层包含电子注入层、电子传输层、或者电子注入和传输层，上述电子注入层、电子传输层、或者电子注入和传输层包含上述化合物。
本申请的一实施方式中，上述有机发光器件包含：第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的发光层、具备在上述发光层与上述第一电极之间或者上述发光层与上述第二电极之间的2层以上的有机物层，上述2层以上的有机物层中的至少一层包含上述化合物。
本申请的一实施方式中，上述有机物层还包含空穴注入层。
本申请的一实施方式中，上述有机物层还包含空穴传输层。
本申请的一实施方式中，上述有机物层还包含电子阻挡层。
本申请的一实施方式中，上述有机物层还包含电子注入和传输层。
本申请的一实施方式中，上述有机物层除了包含含有上述化合物的有机物层以外，还包含空穴注入层或空穴传输层，该空穴注入层或空穴传输层包含含有芳基氨基、咔唑基或苯并咔唑基的化合物。
另一实施方式中，有机发光器件可以为在基板上依次层叠有阳极、一层以上的有机物层、以及阴极的结构(标准型(normal type))的有机发光器件。
另一实施方式中，有机发光器件可以为在基板上依次层叠有阴极、一层以上的有机物层、以及阳极的逆向结构(倒置型(inverted type))的有机发光器件。
例如，根据本申请的一实施方式的有机发光器件的结构例示于图1和图2。
图1例示了依次层叠有基板1、阳极2、发光层3、阴极4的有机发光器件的结构。在如上所述的结构中，上述化合物可以包含在上述发光层3中。
图2例示了依次层叠有基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、电子阻挡层7、发光层3、电子注入和传输层8、以及阴极4的有机发光器件的结构。在如上所述的结构中，上述化合物可以包含在上述发光层3中。
本申请的有机发光器件除了有机物层中的1层以上包含本申请的化合物，即包含上述化合物以外，可以利用该技术领域中已知的材料和方法进行制造。
上述有机发光器件包含复数个有机物层时，上述有机物层可以由相同的物质或不同的物质形成。
例如，本申请的有机发光器件可以通过在基板上依次层叠第一电极、有机物层和第二电极而制造。这时，可以如下制造：利用溅射法(sputtering)或电子束蒸发法(e-beamevaporation)之类的PVD(physical Vapor Deposition：物理气相沉积)方法，在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成阳极，然后在该阳极上形成包含空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机物层，之后在该有机物层上蒸镀可用作阴极的物质而制造。除了这种方法以外，也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光器件。
另外，上述化学式1的化合物在制造有机发光器件时不仅可以利用真空蒸镀法，还可以利用溶液涂布法来形成有机物层。在这里，所谓溶液涂布法是指旋涂法、浸涂法、刮涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷雾法、辊涂法等，但不仅限于此。
除了这些方法以外，可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光器件(国际专利申请公开第2003/012890号)。但是，制造方法并不限定于此。
本申请的一实施方式中，上述第一电极为阳极，上述第二电极为阴极。
另一实施方式中，上述第一电极为阴极，上述第二电极为阳极。
作为上述阳极物质，通常为了使空穴能够顺利地向有机物层注入，优选为功函数大的物质。作为可以在本发明中使用的阳极物质的具体例，有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等金属氧化物；ZnO：Al或SnO2：Sb等金属与氧化物的组合；聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等导电性高分子等，但不仅限于此。
作为上述阴极物质，通常为了使电子容易地向有机物层注入，优选为功函数小的物质。作为上述阴极物质的具体例，有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅等金属或它们的合金；LiF/Al或LiO2/Al等多层结构物质等，但不仅限于此。
上述空穴注入层是注入来自电极的空穴的层，作为空穴注入物质，优选为如下化合物：具备传输空穴的能力，具有来自阳极的空穴注入效果、对于发光层或发光材料的优异的空穴注入效果，防止发光层中所生成的激子向电子注入层或电子注入材料迁移，而且薄膜形成能力优异。优选空穴注入物质的HOMO(最高占有分子轨道，highestoccupiedmolecular orbital)介于阳极物质的功函数与周围有机物层的HOMO之间。作为空穴注入物质的具体例，有金属卟啉(porphyrin)、低聚噻吩、芳基胺系有机物、六腈六氮杂苯并菲系有机物、喹吖啶酮(quinacridone)系有机物、苝(perylene)系有机物、蒽醌及聚苯胺和聚噻吩系导电性高分子等，但不仅限于此。
上述空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，空穴传输物质是能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将其转移至发光层的物质，对空穴的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有芳基胺系有机物、导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不仅限于此。
上述发光物质是能够从空穴传输层和电子传输层分别接收空穴和电子并使它们结合而发出可见光区域的光的物质，优选为对于荧光或磷光的量子效率好的物质。作为具体例，有8-羟基喹啉铝配合物(Alq3)；咔唑系化合物；二聚苯乙烯基(dimerized styryl)化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；苯并
唑、苯并噻唑及苯并咪唑系化合物；聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)系高分子；螺环(spiro)化合物；聚芴、红荧烯等，但不仅限于此。
上述发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料有芳香族稠环衍生物或含杂环化合物等。具体而言，作为芳香族稠环衍生物，有蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，作为含杂环化合物，有二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物
嘧啶衍生物等，但并不限定于此。
上述电子传输层是从电子注入层接收电子并将电子传输至发光层的层，电子传输物质是能够从阴极良好地接收电子并将其转移至发光层的物质，对电子的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄铜-金属配合物等，但不仅限于此。电子传输层可以如现有技术中所使用的那样与任意期望的阴极物质一同使用。特别是，合适的阴极物质的例子是具有低功函数且伴有铝层或银层的通常的物质。具体为铯、钡、钙、镱和钐，在各情况下，均伴有铝层或银层。
上述电子注入层是注入来自电极的电子的层，优选为如下化合物：具有传输电子的能力，具有来自阴极的电子注入效果、对于发光层或发光材料的优异的电子注入效果，防止发光层中所生成的激子向空穴注入层迁移，而且薄膜形成能力优异。具体而言，有芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、
唑、
二唑、***、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等和它们的衍生物、金属配位化合物、以及含氮五元环衍生物等，但并不限定于此。
作为上述金属配位化合物，有8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但并不限定于此。
上述空穴阻挡层是阻止空穴到达阴极的层，通常可以利用与空穴注入层相同的条件来形成。具体而言，有
二唑衍生物或***衍生物、菲咯啉衍生物、BCP、铝配合物(aluminum complex)等，但并不限定于此。
根据所使用的材料，根据本说明书的有机发光器件可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。
实施发明的方式
由上述化学式1表示的化合物及包含其的有机发光器件的制造在以下实施例中具体地进行说明。但是，下述实施例用于例示本说明书，本说明书的范围并不限定于此。
<制造例>
由上述化学式1表示的化合物如下所示在9-氯蒽中通过溴化导入溴基团，通过铃木反应导入芳基或杂芳基。然后，通过硼化反应导入硼酸盐，最终，通过导入菲基的过程而分步合成了具体例中的化合物。
制造例1-1
化合物1-A的合成
将50g(235mmol)的9-氯蒽、500mL的氯仿进行混合，冷却至0℃。将235mL的溴在0℃缓慢滴加后，在常温下搅拌3小时。反应后，用硫代硫酸钠水溶液萃取有机层，然后用氯仿和己烷实施2次重结晶，从而得到了化合物1-A(58.3g)(收率85％)。
MS[M+H]+＝291
制造例2-1
化合物2-A的合成
将30g(103mmol)的1-A、103mmol的[1,1'-联苯]-4-基硼酸、200mL的四氢呋喃和100mL的水进行混合，加热至60℃。添加碳酸钾(309mmol)和四(三苯基膦)钯(2mmol)，在回流状态下搅拌3小时。反应后，在恢复至室温的反应溶液中萃取有机层，然后用氯仿和己烷进行2次重结晶，从而得到了33.1g的化合物2-A(收率88％)。
MS[M+H]+＝365
制造例2-2
化合物2-B的合成
将30g(103mmol)的1-A、103mmol的[1,1'-联苯]-3-基硼酸、200mL的四氢呋喃和100mL的水进行混合，加热至60℃。添加碳酸钾(309mm ol)和四(三苯基膦)钯(2mmol)，在回流状态下搅拌3小时。反应后，在恢复至室温的反应溶液中萃取有机层，然后用氯仿和己烷实施2次重结晶，从而得到了32.3g的化合物2-B(收率86％)。
MS[M+H]+＝365
制造例2-3
化合物2-C的合成
将30g(103mmol)的1-A、103mmol的萘-1-基硼酸、200mL的四氢呋喃和100mL的水进行混合，加热至60℃。添加碳酸钾(309mmol)和四(三苯基膦)钯(2mmol)，在回流状态下搅拌3小时。反应后，在恢复至室温的反应溶液中萃取有机层，然后用氯仿和己烷进行2次重结晶，从而得到了28.3g的化合物2-C(收率81％)。
MS[M+H]+＝339
制造例2-4
化合物2-D的合成
将30g(103mmol)的1-A、103mmol的二苯并[b,d]噻吩-4-基硼酸、200mL的四氢呋喃和100mL的水进行混合，加热至60℃。添加碳酸钾(309mmol)和四(三苯基膦)钯(2mmol)，在回流状态下搅拌3小时。反应后，在恢复至室温的反应溶液中萃取有机层，然后用氯仿和己烷进行2次重结晶，从而得到了33.8g的化合物2-D(收率83％)。
MS[M+H]+＝395
制造例2-5
化合物2-E的合成
将30g(103mmol)的1-A、103mmol的(苯基-d5)硼酸、200mL的四氢呋喃和100mL的水进行混合，加热至60℃。添加碳酸钾(309mmol)和四(三苯基膦)钯(2mmol)，在回流状态下搅拌3小时。反应后，在恢复至室温的反应溶液中萃取有机层，然后用氯仿和己烷进行2次重结晶，从而得到了26.3g的化合物2-E(收率87％)。
MS[M+H]+＝294
制造例2-6
化合物2-F的合成
将30g(103mmol)的1-A、103mmol的二苯并[b,d]呋喃-2-基硼酸、200mL的四氢呋喃和100mL的水进行混合，加热至60℃。添加碳酸钾(309mmol)和四(三苯基膦)钯(2mmol)，在回流状态下搅拌3小时。反应后，在恢复至室温的反应溶液中萃取有机层，然后用氯仿和己烷进行2次重结晶，从而得到了32.8g的化合物2-F(收率84％)。
MS[M+H]+＝379
制造例2-7
化合物2-G的合成
将30g(103mmol)的1-A、103mmol的萘并[2,3-b]苯并呋喃-4-基硼酸、200mL的四氢呋喃和100mL的水进行混合，加热至60℃。添加碳酸钾(309mmol)和四(三苯基膦)钯(2mmol)，在回流状态下搅拌3小时。反应后，在恢复至室温的反应溶液中萃取有机层，然后用氯仿和己烷进行2次重结晶，从而得到了35.3g的化合物2-G(收率80％)。
MS[M+H]+＝429
制造例3-1
化合物3-A的合成
将25.5g(70mmol)的2-A、70mmol的双(频哪醇合)二硼、140mmol的醋酸钾和250mL的1,4-二
烷进行混合，加热至100℃。向其中添加1mmol％的醋酸钯，在回流状态下搅拌12小时。反应后，将恢复至室温的反应溶液用水萃取，蒸馏有机层，从而得到了固体。将得到的固体用氯仿/己烷并利用柱层析进行纯化，从而得到了27.8g(收率87％)的化合物3-A。
MS[M+H]+＝457
制造例3-2
化合物3-B的合成
将25.5g(70mmol)的2-B、70mmol的双(频哪醇合)二硼、140mmol的醋酸钾和250mL的1,4-二
烷进行混合，加热至100℃。向其中添加1mmol％的醋酸钯，在回流状态下搅拌12小时。反应后，将恢复至室温的反应溶液用水萃取，蒸馏有机层，从而得到了固体。将得到的固体用氯仿/己烷并利用柱层析进行纯化，从而得到了28.1g(收率88％)的化合物3-B。
MS[M+H]+＝457
制造例3-3
化合物3-C的合成
将23.7g(70mmol)的2-C、70mmol的双(频哪醇合)二硼、140mmol的醋酸钾和250mL的1,4-二
烷进行混合，加热至100℃。向其中添加1mmol％的醋酸钯，在回流状态下搅拌12小时。反应后，将恢复至室温的反应溶液用水萃取，蒸馏有机层，从而得到了固体。将得到的固体用氯仿/己烷并利用柱层析进行纯化，从而得到了25.6g(收率85％)的化合物3-C。
MS[M+H]+＝431
制造例3-4
化合物3-D的合成
将27.6g(70mmol)的2-D、70mmol的双(频哪醇合)二硼、140mmol的醋酸钾和250mL的1,4-二
烷进行混合，加热至100℃。向其中添加1mmol％的醋酸钯，在回流状态下搅拌12小时。反应后，将恢复至室温的反应溶液用水萃取，蒸馏有机层，从而得到了固体。将得到的固体用氯仿/己烷并利用柱层析进行纯化，从而得到了27.9g(收率82％)的化合物3-D。
MS[M+H]+＝487
制造例3-5
化合物3-E的合成
将20.6g(70mmol)的2-E、70mmol的双(频哪醇合)二硼、140mmol的醋酸钾和250mL的1,4-二
烷进行混合，加热至100℃。向其中添加1mmol％的醋酸钯，在回流状态下搅拌12小时。反应后，将恢复至室温的反应溶液用水萃取，蒸馏有机层，从而得到了固体。将得到的固体用氯仿/己烷并利用柱层析进行纯化，从而得到了23.2g(收率86％)的化合物3-E。
MS[M+H]+＝386
制造例3-6
化合物3-F的合成
将26.5g(70mmol)的2-F、70mmol的双(频哪醇合)二硼、140mmol的醋酸钾和250mL的1,4-二
烷进行混合，加热至100℃。向其中添加1mmol％的醋酸钯，在回流状态下搅拌12小时。反应后，将恢复至室温的反应溶液用水萃取，蒸馏有机层，从而得到了固体。将得到的固体用氯仿/己烷并利用柱层析进行纯化，从而得到了27.6g(收率84％)的化合物3-F。
MS[M+H]+＝471
制造例3-7
化合物3-G的合成
将30g(70mmol)的2-G、70mmol的双(频哪醇合)二硼、140mmol的醋酸钾和250mL的1,4-二
烷进行混合，加热至100℃。向其中添加1mmol％的醋酸钯，在回流状态下搅拌12小时。反应后，将恢复至室温的反应溶液用水萃取，蒸馏有机层，从而得到了固体。将得到的固体用氯仿/己烷并利用柱层析进行纯化，从而得到了24.6g(收率82％)的化合物3-G。
MS[M+H]+＝429
制造例4-1
化合物1的合成
将13.7g(30mmol)的化合物3-A、30mmol的3-氯-2-苯基菲、100mL的1,4-二
烷和50mL的水进行混合，加热至60℃。添加磷酸钾(90mmol)和四(三苯基膦)钯(0.4mmol)，在回流状态下搅拌3小时。反应后，在恢复至室温的反应溶液中萃取有机层，然后用氯仿和己烷进行2次重结晶，从而得到了化合物1(11g)(收率63％)。
MS[M+H]+＝583
制造例4-2
化合物2的合成
将13.7g(30mmol)的化合物3-B、30mmol的3-氯-2-苯基菲、100mL的1,4-二
烷和50mL的水进行混合，加热至60℃。添加磷酸钾(90mmol)和四(三苯基膦)钯(0.4mmol)，在回流状态下搅拌3小时。反应后，在恢复至室温的反应溶液中萃取有机层，然后用氯仿和己烷进行2次重结晶，从而得到了化合物2(11.4g)(收率65％)。
MS[M+H]+＝583
制造例4-3
化合物3的合成
将12.9g(30mmol)化合物3-C、30mmol的3-氯-2-苯基菲、100mL的1,4-二
烷和水50mL进行混合，加热至60℃。添加磷酸钾(90mmol)和四(三苯基膦)钯(0.4mmol)，在回流状态下搅拌3小时。反应后，在恢复至室温的反应溶液中萃取有机层，然后用氯仿和己烷进行2次重结晶，从而得到了化合物3(10.2g)(收率61％)。
MS[M+H]+＝557
制造例4-4
化合物4的合成
将14.6g(30mmol)的化合物3-D、30mmol的3-氯-2-苯基菲、100mL的1,4-二
烷和50mL的水进行混合，加热至60℃。添加磷酸钾(90mmol)和四(三苯基膦)钯(0.4mmol)，在回流状态下搅拌3小时。反应后，在恢复至室温的反应溶液中萃取有机层，然后用氯仿和己烷进行2次重结晶，从而得到了化合物4(11.6g)(收率63％)。
MS[M+H]+＝613
制造例4-5
化合物5的合成
将11.6g(30mmol)的化合物3-E、30mmol的3-氯-2-苯基菲、100mL的1,4-二
烷和50mL的水进行混合，加热至60℃。添加磷酸钾(90mmol)和四(三苯基膦)钯(0.4mmol)，在回流状态下搅拌3小时。反应后，在恢复至室温的反应溶液中萃取有机层，然后用氯仿和己烷进行2次重结晶，从而得到了化合物5(9.8g)(收率64％)。
MS[M+H]+＝512
制造例4-6
化合物6的合成
将14.1g(30mmol)的化合物3-F、30mmol的2-氯-3-苯基菲、100mL的1,4-二
烷和50mL的水进行混合，加热至60℃。添加磷酸钾(90mmol)和四(三苯基膦)钯(0.4mmol)，在回流状态下搅拌3小时。反应后，在恢复至室温的反应溶液中萃取有机层，然后用氯仿和己烷进行2次重结晶，从而得到了化合物6(10.9g)(收率61％)。
MS[M+H]+＝597
制造例4-7
化合物7的合成
将15.6g(30mmol)的化合物3-G、30mmol的2-氯-3-苯基菲、100mL的1,4-二
烷和50mL的水进行混合，加热至60℃。添加磷酸钾(90mmol)和四(三苯基膦)钯(0.4mmol)，在回流状态下搅拌3小时。反应后，在恢复至室温的反应溶液中萃取有机层，然后用氯仿和己烷进行2次重结晶，从而得到了化合物7(12.6g)(收率65％)。
MS[M+H]+＝647
制造例4-8
化合物8的合成
将13.7g(30mmol)的化合物3-A、30mmol的3-氯-2-(萘-1-基)菲、100mL的1,4-二
烷和50mL的水进行混合，加热至60℃。添加磷酸钾(90mmol)和四(三苯基膦)钯(0.4mmol)，在回流状态下搅拌3小时。反应后，在恢复至室温的反应溶液中萃取有机层，然后用氯仿和己烷进行2次重结晶，从而得到了化合物8(11.9g)(收率63％)。
MS[M+H]+＝633
制造例4-9
化合物9的合成
将13.7g(30mmol)的化合物3-A、30mmol的3-氯-2-(萘-2-基)菲、100mL的1,4-二
烷和50mL的水进行混合，加热至60℃。添加磷酸钾(90mmol)和四(三苯基膦)钯(0.4mmol)，在回流状态下搅拌3小时。反应后，在恢复至室温的反应溶液中萃取有机层，然后用氯仿和己烷进行2次重结晶，从而得到了化合物9(11.6g)(收率61％)。
MS[M+H]+＝633
制造例4-10
化合物10的合成
将13.7g(30mmol)的化合物3-A、30mmol的2-([1,1'-联苯]-3-基)-3-氯菲、100mL的1,4-二
烷和50mL的水进行混合，加热至60℃。添加磷酸钾(90mmol)和四(三苯基膦)钯(0.4mmol)，在回流状态下搅拌3小时。反应后，在恢复至室温的反应溶液中萃取有机层，然后用氯仿和己烷进行2次重结晶，从而得到了化合物10(13g)(收率66％)。
MS[M+H]+＝659
可以利用与上述反应式相同的反应导入各种取代基，从而能够合成由化学式1表示的化合物。
<实验例>
比较例1
将ITO(氧化铟锡，indium tin oxide)以
的厚度被涂布成薄膜的玻璃基板放入溶解有洗涤剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。这时，洗涤剂使用菲希尔公司(Fischer Co.)制品，蒸馏水使用了利用密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后，用蒸馏水重复两次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇的溶剂进行超声波洗涤并干燥后，输送至等离子体清洗机。此外，利用氧等离子体，将上述基板清洗5分钟后，将基板输送至真空蒸镀机。在这样准备的ITO透明电极上，将下述化学式的六腈六氮杂苯并菲(hexaazatriphenylene；HAT)以
的厚度进行热真空蒸镀，从而形成了空穴注入层。
在上述空穴注入层上，将作为传输空穴的物质的下述化合物4-4'-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB)
进行真空蒸镀而形成空穴传输层。
在上述空穴传输层上，以膜厚度
真空蒸镀下述化合物N-([1,1'-二苯]-4-基)-N-(4-(11-([1,1'-联苯]-4-基)-11H-苯并[a]咔唑-5-基)苯基)-[1,1'-联苯基]-4-胺(EB1)
而形成电子阻挡层。
接着，在上述电子阻挡层上，将如下所示的BH和BD以25:1的重量比并以膜厚度
进行真空蒸镀而形成发光层。
在上述发光层上，将下述化合物ET1和下述化合物LiQ(8-羟基喹啉锂，LithiumQuinolate)以1:1的重量比进行真空蒸镀而以
的厚度形成了电子注入和传输层。在上述电子注入和传输层上，依次将氟化锂(LiF)以
的厚度、将铝以
的厚度进行蒸镀，从而形成阴极。
在上述过程中，有机物的蒸镀速度维持
阴极的氟化锂维持
的蒸镀速度，铝维持
的蒸镀速度，在蒸镀时，真空度维持2×10-7～5×10-6托，从而制作了有机发光器件。
实验例1-1至1-10
在上述比较例1中，使用上述制造例1-1至4-10中制造且下述表1中记载的化合物代替化合物BH，除此以外，通过与比较例1相同的方法制作了有机发光器件。
比较例1-1至1-3
在上述比较例1中，使用下述表1中记载的下述BH1至BH3的化合物代替化合物BH，除此以外，通过与比较例1相同的方法制作了有机发光器件。
对根据比较例1、实验例1-1至1-10和比较例1-1至1-3而制作的有机发光器件施加电流时，测定电压、效率、色坐标，并将其结果示于下述表1。
[表1]
如上述表1中所示的那样，使用了以化学式1的结构为核的化合物的实验例1-1至1-10的器件与比较例1中使用化合物BH的物质的器件相比，均得到了电压降低、效率提高的结果。
另外，与比较例1-1至1-3的器件相比可知，将本申请化学式1的化合物适用于器件的情况下，在电压、效率方面，特性均得到了提高。
如上述表1的结果所示，可以确认根据本发明的菲的2号和3号位置上结合有取代基的化合物由于空穴和电子的传导率高，从而能够实现低电压、高效率的有机发光器件。
Claims (12)
1.一种由下述化学式1表示的化合物：
化学式1
在所述化学式1中，
Ar1和Ar2中的一个由下述化学式2表示，
Ar1和Ar2中的另一个为取代或未取代的芳基，
R1和R2彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，
化学式2
在所述化学式2中，Ar3为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化学式1由下述化学式1-1或1-2表示：
化学式1-1
化学式1-2
在所述化学式1-1和1-2中，R1、R2、Ar1、Ar2和Ar3与权利要求1中的定义相同。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述Ar1和Ar2中不是所述化学式2的另一个为取代或未取代的苯基。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述Ar3为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的苯并萘并呋喃基、或者取代或未取代的苯并萘并噻吩基。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述Ar3为被氘或芳基取代或未取代的芳基、或者杂环基。
6.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述R1和R2为氢。
7.根据权利要求1所述的化合物，其中，由所述化学式1表示的化合物选自下述结构式：
8.一种有机发光器件，其中，包含：第一电极、与所述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在所述第一电极与所述第二电极之间的一层以上的有机物层，所述有机物层中的至少一层包含权利要求1至7中任一项所述的化合物。
9.根据权利要求8所述的有机发光器件，其中，所述有机物层包含发光层，所述发光层包含所述化合物。
10.根据权利要求8所述的有机发光器件，其中，所述有机物层包含空穴阻挡层，所述空穴阻挡层包含所述化合物。
11.根据权利要求8所述的有机发光器件，其中，所述有机物层包含电子注入层、电子传输层、或者电子注入和传输层，所述电子注入层、电子传输层、或者电子注入和传输层包含所述化合物。
12.根据权利要求8所述的有机发光器件，其中，所述有机物层包含空穴注入层、空穴传输层、或者空穴注入和传输层，所述空穴注入层、空穴传输层、或者空穴注入和传输层包含所述化合物。
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