CN112533911A - 化合物及包含其的有机发光器件 - Google Patents
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Abstract
本说明书提供化学式1的化合物及包含其的有机发光器件。
Description
技术领域
本申请涉及化合物及包含其的有机发光器件。
本申请主张于2018年11月2日向韩国专利局提交的韩国专利申请第10-2018-0133613号的优先权，其全部内容包含在本说明书中。
背景技术
通常情况下，有机发光现象是指利用有机物质将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有第一电极和第二电极以及包括在它们之间的有机物层的结构。在这里，为了提高有机发光器件的效率和稳定性，有机物层大多情况下由分别利用不同的物质构成的多层结构形成，例如，可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。对于这样的有机发光器件的结构而言，如果在两电极之间施加电压，则空穴从第一电极注入有机物层，电子从第二电极注入有机物层，当所注入的空穴和电子相遇时会形成激子(exciton)，并且当该激子重新跃迁至基态时就会发出光。
持续要求开发用于如上所述的有机发光器件的新的材料。
发明内容
技术课题
本申请提供化合物及包含其的有机发光器件。
课题的解决方法
本申请提供由下述化学式1表示的化合物。
[化学式1]
在化学式1中，
X1为NAr，X2为直接键合；或者X1为直接键合，X2为NAr，
A为萘，
Ar为取代或未取代的含N杂环基。
另外，本申请提供一种有机发光器件，其中，包括：第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的1层以上的有机物层，上述有机物层中的1层以上包含上述化合物。
发明效果
使用根据本申请的一实施方式的化合物的有机发光器件能够实现低驱动电压、高发光效率或长寿命。
附图说明
图1图示了依次层叠有基板1、第一电极2、发光层3、第二电极4的有机发光器件的例子。
图2图示了依次层叠有基板1、第一电极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层3、电子传输层7和第二电极4的有机发光器件的例子。
图3图示了依次层叠有基板1、第一电极2、空穴注入层5、空穴传输层6、电子阻挡层8、发光层3、空穴阻挡层9、电子注入和传输层10、以及第二电极4的有机发光器件的例子。
[符号说明]
1：基板
2：第一电极
3：发光层
4：第二电极
5：空穴注入层
6：空穴传输层
7：电子传输层
8：电子阻挡层
9：空穴阻挡层
10：电子注入和传输层
具体实施方式
下面，对本说明书更详细地进行说明。
本说明书提供由上述化学式1表示的化合物。
根据本申请的一实施方式，由上述化学式1表示的化合物通过具有如上所述的核结构，从而具有可以调节三重态能量的优点，可以表现出长寿命和高效率的特性。
在本说明书中，取代基的例示在下文中进行说明，但并不限定于此。
上述“取代”这一用语的意思是指结合于化合物的碳原子上的氢原子被替换成其它取代基，被取代的位置只要是氢原子可以被取代的位置、即取代基可以取代的位置就没有限定，当取代2个以上时，2个以上的取代基可以彼此相同或不同。
在本说明书中，“取代或未取代的”这一用语是指被选自氢、卤素基团、腈基、硝基、羟基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烯基；取代或未取代的胺基；取代或未取代的芳基；以及取代或未取代的杂环基中的1个或2个以上的取代基取代，或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代，或者不具有任何取代基。例如，“2个以上的取代基连接而成的取代基”可以为联苯基。即，联苯基可以为芳基，也可以被解释为2个苯基连接而成的取代基。
在本说明书中，作为卤素基团的例子，有氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，上述烷基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为1至50。作为具体例，有甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但并不限定于此。
在本说明书中，环烷基没有特别限定，但优选为碳原子数3至60的环烷基，具体而言，有环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但并不限定于此。
在本说明书中，上述烷氧基可以为直链、支链或环状。烷氧基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至20。具体而言，可以为甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、异丙基氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基，正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但并不限定于此。
在本说明书中，上述芳基为单环芳基时，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为6至25。具体而言，作为单环芳基，可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但并不限定于此。
上述芳基为多环芳基时，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为10至24。具体而言，作为多环芳基，可以为萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、
芴基等，但并不限定于此。
在本说明书中，上述芴基可以被取代，相邻的取代基可以彼此结合而形成环。
在上述芴基被取代的情况下，可以成为
等，但并不限定于此。
在本说明书中，杂环基包含1个以上的非碳原子，即杂原子，具体而言，上述杂原子可以包含1个以上的选自O、N、Se和S等中的原子。杂环基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为2至60。作为杂环基的例子，有噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、
唑基、
二唑基、***基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、***基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并
唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基(phenanthroline)、噻唑基、异
唑基、
二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基和二苯并呋喃基等，但不仅限于此。
在本说明书中，亚芳基除了是2价基团以外，可以适用上述关于芳基的说明。
在本说明书中，亚杂芳基除了是2价基团以外，可以适用上述关于杂环基的说明。
根据本申请的一实施方式，X1为NAr，X2为直接键合；或者X1为直接键合，X2为NAr。即，并非X1和X2均为直接键合或者X1和X2均为NAr，而是X1和X2中的一个为直接键合，其余一个为NAr。
根据本申请的一实施方式，A为萘。
根据本申请的一实施方式，上述Ar为包含至少2个N的杂环基。
根据本申请的一实施方式，上述Ar为包含N的二环的杂环基。
根据本申请的一实施方式，上述Ar为包含至少2个N的二环的杂环基。
根据本申请的一实施方式，上述Ar为取代或未取代的喹唑啉基、或者取代或未取代的喹喔啉基。
根据本申请的一实施方式，上述Ar为取代或未取代的芳基、或者被取代或未取代的杂环基取代或未取代的喹唑啉基、或者取代或未取代的芳基、或者被取代或未取代的杂环基取代或未取代的喹喔啉基。
根据本申请的一实施方式，上述Ar由下述化学式2-1或2-2表示。
[化学式2-1]
[化学式2-2]
在上述化学式2-1和2-2中，R为氢、氘、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，n为0至5的整数，n为2以上时，2个以上的R彼此相同或不同。
根据本申请的一实施方式，上述R为氢、氘、取代或未取代的碳原子数6至60的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至60的杂环基。
根据本申请的一实施方式，上述R为氢、氘、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂环基。
根据本申请的一实施方式，上述R中的至少一个为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基。
根据本申请的一实施方式，上述Ar由下述化学式2-3或2-4表示。
[化学式2-3]
[化学式2-4]
在上述化学式2-3和2-4中，R与上述的定义相同。
根据本申请的一实施方式，上述R为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基。
根据本申请的一实施方式，上述R为取代或未取代的碳原子数6至60的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至60的杂环基。
根据本申请的一实施方式，上述R为取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂环基。
根据本申请的一实施方式，上述R为取代或未取代的碳原子数6至15的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至15的杂环基。
根据本申请的一实施方式，上述R为被氘、烷基或芳基取代或未取代的芳基；或者被氘、烷基或芳基取代或未取代的杂环基。
根据本申请的一实施方式，上述R为被氘、烷基或芳基取代或未取代的芳基；或者被氘、烷基或芳基取代或未取代的三元环的杂环基。
根据本申请的一实施方式，上述R为氢、氘、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或者取代或未取代的咔唑基。
根据本申请的一实施方式，上述R的“取代或未取代的”的意思是指被选自氘、烷基和芳基中的1个以上的取代基取代或未取代。
根据本申请的一实施方式，上述R的“取代或未取代的”的意思是指被选自氘、甲基和苯基中的1个以上的取代基取代或未取代。
根据本申请的一实施方式，上述R为被氘、烷基或芳基取代或未取代的苯基；被氘、烷基或芳基取代或未取代的萘基；被氘、烷基或芳基取代或未取代的联苯基；被氘、烷基或芳基取代或未取代的三联苯基；被氘、烷基或芳基取代或未取代的菲基；被氘、烷基或芳基取代或未取代的芴基；被氘、烷基或芳基取代或未取代的三亚苯基；被氘、烷基或芳基取代或未取代的二苯并呋喃基；被氘、烷基或芳基取代或未取代的二苯并噻吩基；或者被氘、烷基或芳基取代或未取代的咔唑基。
根据本申请的一实施方式，上述R为氘；被氘、烷基或芳基取代或未取代的苯基；被氘、烷基或芳基取代或未取代的萘基；被氘、烷基或芳基取代或未取代的联苯基；被氘、烷基或芳基取代或未取代的三联苯基；被氘、烷基或芳基取代或未取代的菲基；被氘、烷基或芳基取代或未取代的芴基；被氘、烷基或芳基取代或未取代的三亚苯基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；或者被芳基取代或未取代的咔唑基。
根据本申请的一实施方式，上述R为被氘、甲基或苯基取代或未取代的苯基；被氘、甲基或苯基取代或未取代的萘基；被氘、甲基或苯基取代或未取代的联苯基；被氘、甲基或苯基取代或未取代的三联苯基；被氘、甲基或苯基取代或未取代的菲基；被氘、甲基或苯基取代或未取代的芴基；被氘、甲基或苯基取代或未取代的三亚苯基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；或者被苯基取代或未取代的咔唑基。
根据本申请的一实施方式，上述R为被氘取代或未取代的苯基、被氘或苯基取代或未取代的萘基、被氘取代或未取代的联苯基、被氘取代或未取代的三联苯基、被氘取代或未取代的菲基、被甲基或苯基取代或未取代的芴基、被氘取代或未取代的三亚苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或者被苯基取代或未取代的咔唑基。
根据本申请的一实施方式，上述化学式1由选自下述化学式1-1至1-3中的任一个表示。
[化学式1-1]
[化学式1-2]
[化学式1-3]
在上述化学式1-1至1-3中，
Ar与上述定义相同。
根据本申请的一实施方式，上述化学式1由选自下述化学式1-4至1-6中的任一个表示。
[化学式1-4]
[化学式1-5]
[化学式1-6]
在上述化学式1-4至1-6中，
Ar与上述定义相同。
另外，根据本说明书的一实施方式，由上述化学式1表示的化合物为选自下述结构式中的任一个。
另外，本说明书提供包含上面提到的化合物的有机发光器件。
在本说明书的一实施方式中，提供一种有机发光器件，其中，包括：第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的1层以上的有机物层，上述有机物层中的1层以上包含上述化合物。
在本说明书中，当指出某一构件位于另一个构件“上”时，其不仅包括某一构件与另一构件接触的情况，还包括两构件之间存在其它构件的情况。
在本说明书中，当指出某一部分“包含/包括”某一构成要素时，只要没有特别相反的记载，则意味着可以进一步包含其它构成要素，而不是将其它构成要素排除。
本说明书的有机发光器件的有机物层可以由单层结构形成，还可以由层叠有2层以上的有机物层的多层结构形成。例如，本发明的有机发光器件可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、电子传输层、电子注入层、电子注入和传输层、空穴阻挡层等作为有机物层的结构。但是，有机发光器件的结构并不限定于此，可以包括更少数的有机层。
在本说明书的一实施方式中，上述有机物层包括空穴注入层或空穴传输层，上述空穴注入层或空穴传输层包含上述化合物。
在本说明书的一实施方式中，上述有机物层包括发光层，上述发光层包含上述化合物。
在本说明书的一实施方式中，上述化合物作为上述发光层的主体而包含。
在本说明书的一实施方式中，上述化合物作为上述发光层的红色主体而包含。
在本说明书的一实施方式中，上述发光层还包含掺杂剂。
在本说明书的一实施方式中，包含上述化学式1的化合物的有机物层包含上述化学式1的化合物作为主体，可以包含其它有机化合物、金属或金属化合物作为掺杂剂。
在本说明书的一实施方式中，包含上述化学式1的化合物的有机物层包含上述化学式1的化合物作为主体，可以包含铱系掺杂剂。
在本说明书的一实施方式中，包含上述化学式1的化合物的有机物层包含上述化学式1的化合物作为主体，可以包含磷光掺杂剂。
在本说明书的一实施方式中，包含上述化学式1的化合物的有机物层包含上述化学式1的化合物作为主体，可以包含红色或绿色磷光掺杂剂。
在本说明书的一实施方式中，包含上述化学式1的化合物的有机物层包含上述化学式1的化合物作为主体，可以包含铱系磷光掺杂剂。
根据本说明书的一实施方式，上述发光层以1:99至99:1的重量比包含上述化合物和掺杂剂。
根据本说明书的一实施方式，上述发光层以2:1至99:1的重量比包含上述化合物和掺杂剂。
在本说明书的一实施方式中，上述铱系掺杂剂可以选自下述结构，但并不限定于此。
在本说明书的一实施方式中，上述有机物层包括电子传输层或电子注入层，上述电子传输层或电子注入层包含上述化合物。
在本说明书的一实施方式中，上述有机物层可以包括空穴注入层、空穴传输层或电子阻挡层。
在本说明书的一实施方式中，上述有机物层可以包括空穴注入层、空穴传输层和电子阻挡层。
在本说明书的一实施方式中，上述有机物层可以包括空穴阻挡层、或电子注入和传输层。
在本说明书的一实施方式中，上述有机物层可以包括空穴阻挡层、以及电子注入和传输层。
在本说明书的一实施方式中，上述有机发光器件还包括选自空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电子注入层、电子注入和传输层、电子阻挡层、以及空穴阻挡层中的1层或2层以上。
在本申请的一实施方式中，上述有机发光器件包括：第一电极；与上述第一电极对置而具备的第二电极；具备在上述第一电极与上述第二电极之间的发光层；以及具备在上述发光层与上述第一电极之间、或者上述发光层与上述第二电极之间的2层以上的有机物层，上述2层以上的有机物层中的至少一层包含上述化合物。在本申请的一实施方式中，上述2层以上的有机物层可以选择电子传输层、电子注入层、同时进行电子传输和电子注入的层、以及空穴阻挡层中的2层以上。
在本申请的一实施方式中，上述有机物层包括2层以上的电子传输层，上述2层以上的电子传输层中的至少一层包含上述化合物。具体而言，在本说明书的一实施方式中，上述化合物可以包含在上述2层以上的电子传输层中的1层中，也可以包含在各自的2层以上的电子传输层中。
另外，在本申请的一实施方式中，上述化合物包含在上述各自的2层以上的电子传输层中时，除了上述化合物以外的其它材料可以彼此相同或不同。
在本说明书的一实施方式中，上述有机物层除了包含上述化合物的有机物层以外，还包括空穴注入层或空穴传输层，该空穴注入层或空穴传输层包含含有芳基氨基、咔唑基或苯并咔唑基的化合物。
在另一实施方式中，有机发光器件可以为在基板上依次层叠有第一电极、1层以上的有机物层和第二电极的结构(正常型(normal type))的有机发光器件。
在另一实施方式中，有机发光器件可以为在基板上依次层叠有第二电极、1层以上的有机物层和第一电极的逆向结构(倒置型(inverted type))的有机发光器件。
例如，根据本说明书的一实施方式的有机发光器件的结构例示于图1和图2。
图1例示了依次层叠有基板1、第一电极2、发光层3、第二电极4的有机发光器件的结构。在这样的结构中，上述化合物可以包含在上述发光层3中。
图2例示了依次层叠有基板1、第一电极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层3、电子传输层7和第二电极4的有机发光器件的结构。在这样的结构中，上述化合物可以包含在上述空穴注入层5、空穴传输层6、发光层3和电子传输层7中的1层以上中。
图3例示了依次层叠有基板1、第一电极2、空穴注入层5、空穴传输层6、电子阻挡层8、发光层3、空穴阻挡层9、电子注入和传输层10、以及第二电极4的有机发光器件的结构，上述化合物可以包含在发光层3中，但并不限定于此。
在如上所述的结构中，上述化合物可以包含在上述空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层中的1层以上中。
本说明书的有机发光器件除了有机物层中的1层以上包含本说明书的化合物即上述化合物以外，可以利用该技术领域中已知的材料和方法进行制造。
上述有机发光器件包括复数个有机物层时，上述有机物层可以由相同的物质或不同的物质形成。
本说明书的有机发光器件除了有机物层中的1层以上包含上述化合物即由上述化学式1表示的化合物以外，可以利用该技术领域中已知的材料和方法进行制造。
例如，本说明书的有机发光器件可以通过在基板上依次层叠第一电极、有机物层和第二电极而制造。这时，可以如下制造：利用溅射法(sputtering)或电子束蒸发法(e-beam evaporation)之类的PVD(physical Vapor Deposition：物理气相沉积)方法，在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成第一电极，然后在该第一电极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机物层，之后在该有机物层上蒸镀可用作第二电极的物质而制造。除了这种方法以外，也可以在基板上依次蒸镀第二电极物质、有机物层、第一电极物质而制造有机发光器件。
另外，上述化学式1的化合物在制造有机发光器件时不仅可以利用真空蒸镀法，还可以利用溶液涂布法来形成有机物层。在这里，所谓溶液涂布法是指，旋涂法、浸涂法、刮涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷雾法、辊涂法等，但不仅限于此。
除了这些方法以外，还可以在基板上依次蒸镀第二电极物质、有机物层、第一电极物质而制造有机发光器件(国际专利申请公开第2003/012890号)。但是，制造方法并不限定于此。
在本说明书的一实施方式中，上述第一电极为阳极，上述第二电极为阴极。
在另一实施方式中，上述第一电极为阴极，上述第二电极为阳极。
作为上述第一电极物质，通常为了使空穴能够顺利地向有机物层注入，优选为功函数大的物质。作为可以在本发明中使用的第一电极物质的具体例，有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等金属氧化物；ZnO:Al或SnO2:Sb等金属与氧化物的组合；聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等导电性高分子等，但不仅限于此。
作为上述第二电极物质，通常为了使电子容易地向有机物层注入，优选为功函数小的物质。作为第二电极物质的具体例，有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅等金属或它们的合金；LiF/Al或LiO2/Al等多层结构物质等，但不仅限于此。
上述空穴注入物质是注入来自电极的空穴的层，作为空穴注入物质，优选为如下化合物：具备传输空穴的能力，具有注入来自第一电极的空穴的效果，具有对于发光层或发光材料的优异的空穴注入效果，防止发光层中所生成的激子向电子注入层或电子注入材料迁移，而且薄膜形成能力优异的化合物。优选空穴注入物质的HOMO(最高占有分子轨道，highest occupied molecular orbital)介于第一电极物质的功函数与周围有机物层的HOMO之间。作为空穴注入物质的具体例，有金属卟啉(porphyrin)、低聚噻吩、芳基胺系有机物、六腈六氮杂苯并菲系有机物、喹吖啶酮(quinacridone)系有机物、苝(perylene)系有机物、蒽醌及聚苯胺和聚噻吩系导电性高分子等，但不仅限于此。
在本申请的一实施方式中，上述有机物层包括空穴注入层，上述空穴注入层进行p-掺杂。
在本申请的一实施方式中，上述有机物层包括空穴注入层，上述空穴注入层进行p-掺杂。
在本说明书的一实施方式中，上述空穴注入层还包含p-掺杂物质。
在本说明书中，上述p掺杂物质是指使主体物质具有p半导体特性的物质。p半导体特性是指以HOMO(最高占有分子轨道，highest occupied molecular orbital)能级注入或传输空穴的特性，即空穴的传导率大的物质的特性。
上述空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，作为空穴传输物质，是能够接收来自第一电极或空穴注入层的空穴并将其转移至发光层的物质，对空穴的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有芳基胺系有机物、导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不仅限于此。
上述发光物质是能够从空穴传输层和电子传输层分别接收空穴和电子并使它们结合而发出可见光区域的光的物质，优选对于荧光或磷光的量子效率高的物质。作为具体的例子，有8-羟基喹啉铝配合物(Alq3)；咔唑系化合物；二聚苯乙烯基(dimerized styryl)化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；苯并
唑、苯并噻唑及苯并咪唑系化合物；聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)系高分子；螺环(spiro)化合物；聚芴；红荧烯等，但不仅限于此。
上述发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料有芳香族稠环衍生物或含杂环化合物等。具体而言，作为芳香族稠环衍生物，有蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，作为含杂环化合物，二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物
嘧啶衍生物等，但并不限定于此。
上述电子传输层是从电子注入层接收电子并将电子传输至发光层的层，电子传输物质是能够从第二电极良好地接收电子并将其转移至发光层的物质，对电子的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄铜-金属配合物等，但不仅限于此。电子传输层可以如现有技术中所使用的那样与任意期望的阴极物质一同使用。特别是，合适的阴极物质的例子是具有低功函数且伴随有铝层或银层的通常的物质。具体为铯、钡、钙、镱和钐，在各情况下均伴有铝层或银层。
上述电子注入层是注入来自电极的电子的层，优选为如下化合物：具有传输电子的能力，具有注入来自第二电极的电子的效果，具有对于发光层或发光材料的优异的电子注入效果，防止发光层中生成的激子向空穴注入层迁移，而且薄膜形成能力优异的化合物。具体而言，有芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、
唑、
二唑、***、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等和它们的衍生物、金属配位化合物、以及含氮五元环衍生物等，但并不限定于此。
作为上述金属配位化合物，有8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但并不限定于此。
上述空穴阻挡层是阻挡空穴到达第二电极的层，一般可以通过与空穴注入层相同的条件形成。具体而言，有
二唑衍生物或***衍生物、菲咯啉衍生物、BCP、铝配合物(aluminum complex)等，但并不限定于此。
根据所使用的材料，根据本说明书的有机发光器件可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。
实施发明的方式
上述化学式1的化合物的制造方法及利用它们的有机发光器件的制造在以下的实施例中具体地进行说明。但是，下述实施例用于例示本发明，本发明的范围并不限定于此。
本发明的化合物利用布赫瓦尔德-哈特维希偶联反应(Buchwald-Hartwigcoupling reaction)、铃木偶联反应(Suzuki coupling reaction)、赫克偶联反应(Heckcoupling reaction)等作为代表性反应来制造。
制造例1.
将100.0g(1.0当量)的2-硝基萘-1-基三氟甲烷磺酸盐、93.17g(1.1当量)的三亚苯-1-基硼酸溶解于1000ml的四氢呋喃(THF)后，将86.05g(2.0当量)的K2CO3溶解于300ml的水而一同加入。加入1.59g(0.005当量)的Pd(t-Bu3P)2，回流并搅拌。反应结束时，减压而去除溶剂。然后完全溶解于CHCl3并用水洗涤，用无水硫酸镁处理并再次减压而去除溶剂，将其进行柱层析，从而得到了化合物A-1(90.77g，收率73％)。[M+H]+＝400
将90.77g(1.0当量)的化学式A-1加入到200mL的亚磷酸三乙酯中，回流并搅拌。2小时后结束反应，将反应物倒入2L的乙醇中，使固体降落。将此固体完全溶解于CHCl3后用水洗涤，用无水硫酸镁处理并将溶液减压浓缩，利用柱层析进行纯化。得到了化合物A53.44g，收率63％)。
[M+H]+＝218
制造例2.
在制造例1中，使用3-硝基萘-2-基三氟甲烷磺酸盐代替2-硝基萘-1-基三氟甲烷磺酸盐，从而通过与化学式A的制造方法相同的方法合成了化学式B。
制造例3.
在制造例1中，使用1-硝基萘-2-基三氟甲烷磺酸盐代替2-硝基萘-1-基三氟甲烷磺酸盐，从而通过与化学式A的制造方法相同的方法合成了化学式C。
制造例4.
将100.0g(1.0当量)的1-氯萘基-2-胺、190.13g(1.1当量)的1-溴三亚苯溶解于1000ml的甲苯后，一同加入108.58g(2.0当量)的NaOtBu。加入2.88g(0.01当量)的Pd(t-Bu3P)2，回流并搅拌。反应结束时，减压而去除溶剂。然后完全溶解于CHCl3并用水洗涤，用无水硫酸镁处理并再次减压而去除溶剂，将其进行柱层析，从而得到了化合物D-1(152.56g，收率67％)。[M+H]+＝404
将152.56g(1.0当量)的化合物D-1溶解于1000ml的二甲基乙酰胺(DMAc)后，加入160.67g(2.0当量)的K3PO4、1.93g(0.01当量)的Pd(t-Bu3P)2，回流并搅拌。反应结束时，冷却后倒入水中，进行搅拌及固体化后过滤。然后完全溶解于CHCl3并用水洗涤，用无水硫酸镁处理并再次减压而去除溶剂，将其进行柱层析，从而得到了化合物D94.48g，收率68％)。[M+H]+＝368
制造例5.
在制造例4中，使用3-氯萘-2-胺代替1-氯萘-2-胺，从而通过与化学式D的制造方法相同的方法合成了化学式E。
制造例6.
在制造例4中，使用2-氯萘-1-胺代替1-氯萘-2-胺，从而通过与化学式D的制造方法相同的方法合成了化学式F。
<合成例>
合成例1
将10.0g(1.0当量)的化合物D、7.19g(1.1当量)的2-氯-4-苯基喹唑啉、0.13g(0.01当量)的Pd(t-Bu3P)2、11.55g(2.0当量)的K3PO4加入到250ml的二甲苯中，回流并搅拌。2小时后，反应结束时，减压而去除溶剂。然后完全溶解于CHCl3并用水洗涤，再次减压而去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，使晶体降落，冷却后过滤。将其进行柱层析，从而得到了化合物1(11.35g，收率73％)。[M+H]+＝572
合成例2
将10.0g(1.0当量)的化合物D、9.47g(1.1当量)的4-([1,1'-联苯]-3-基)-2-氯喹唑啉，0.16g(0.01当量)的Pd(t-Bu3P)2、13.39g(2.0当量)的K3PO4加入到250ml的二甲苯中，回流并搅拌。2小时后，反应结束时，减压而去除溶剂。然后完全溶解于CHCl3并用水洗涤，再次减压而去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，使晶体降落，冷却后过滤。将其进行柱层析，从而得到了化合物2(12.34g，收率70％)。
[M+H]+＝648
合成例3
将10.0g(1.0当量)的化合物D、11.74g(1.1当量)的2-([1,1':3',1”-三联苯]-4'-基)-3-氯喹喔啉、0.16g(0.01当量)的Pd(t-Bu3P)2、13.39g(2.0当量)的K3PO4加入到250ml的二甲苯中，回流并搅拌。2小时后，反应结束时，减压而去除溶剂。然后完全溶解于CHCl3并用水洗涤，再次减压而去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，使晶体降落，冷却后过滤。将其进行柱层析，从而得到了化合物3(13.39g，收率68％)。
[M+H]+＝724
合成例4
将10.0g(1.0当量)的化合物D、8.69g(1.1当量)的2-氯-3-(萘-2-基)喹喔啉、0.16g(0.01当量)的Pd(t-Bu3P)2、13.39g(2.0当量)的K3PO4加入到250ml的二甲苯中，回流并搅拌。2小时后，反应结束时，减压而去除溶剂。然后完全溶解于CHCl3并用水洗涤，再次减压而去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，使晶体降落，冷却后过滤。将其进行柱层析，从而得到了化合物4(12.01g，收率71％)。[M+H]+＝622
合成例5
将10.0g(1.0当量)的化合物E、9.47g(1.1当量)的4-([1,1'-联苯]-4-基)-2-氯喹唑啉、0.16g(0.01当量)的Pd(t-Bu3P)2、13.39g(2.0当量)的K3PO4加入到250ml的二甲苯中，回流并搅拌。2小时后，反应结束时，减压而去除溶剂。然后完全溶解于CHCl3并用水洗涤，再次减压而去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，使晶体降落，冷却后过滤。将其进行柱层析，从而得到了化合物5(11.45g，收率65％)。
[M+H]+＝648
合成例6
将10.0g(1.0当量)的化合物E、11.74g(1.1当量)的4-([1,1':3',1”-三联苯]-5'-基)-2-氯喹唑啉、0.16g(0.01当量)的Pd(t-Bu3P)2，13.39g(2.0当量)的K3PO4加入到250ml的二甲苯中，回流并搅拌。2小时后，反应结束时，减压而去除溶剂。然后完全溶解于CHCl3并用水洗涤，再次减压而去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，使晶体降落，冷却后过滤。将其进行柱层析，从而得到了化合物6(12.60g，收率64％)。
[M+H]+＝724
合成例7
将10.0g(1.0当量)的化合物E、9.89g(1.1当量)的2-氯-3-(二苯并[b,d]呋喃-1-基)喹喔啉、0.16g(0.01当量)的Pd(t-Bu3P)2、13.39g(2.0当量)的K3PO4加入到250ml的二甲苯中，回流并搅拌。2小时后，反应结束时，减压而去除溶剂。然后完全溶解于CHCl3并用水洗涤，再次减压而去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，使晶体降落，冷却后过滤。将其进行柱层析，从而得到了化合物7(10.98g，收率61％)。
[M+H]+＝662
合成例8
将10.0g(1.0当量)的化合物E、9.47g(1.1当量)的2-([1,1'-联苯]-4-基)-3-氯喹喔啉、0.16g(0.01当量)的Pd(t-Bu3P)2、13.39g(2.0当量)的K3PO4加入到250ml的二甲苯中，回流并搅拌。2小时后，反应结束时，减压而去除溶剂。然后完全溶解于CHCl3并用水洗涤，再次减压而去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，使晶体降落并冷却后进行过滤。将其进行柱层析，从而得到了化合物8(11.10g，收率63％)。
[M+H]+＝648
合成例9
将10.0g(1.0当量)的化合物F、10.96g(1.1当量)的2-氯-4-(4-(萘-1-基)苯基)喹唑啉、0.16g(0.01当量)的Pd(t-Bu3P)2、13.39g(2.0当量)的K3PO4加入到250ml的二甲苯中，回流并搅拌。2小时后，反应结束时，减压而去除溶剂。然后完全溶解于CHCl3并用水洗涤，再次减压而去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，使晶体降落，冷却后过滤。将其进行柱层析，从而得到了化合物9(11.58g，收率61％)。
[M+H]+＝698
合成例10
将10.0g(1.0当量)的化合物F、10.18g(1.1当量)的2-氯-4-(菲-9-基)喹唑啉、0.16g(0.01当量)的Pd(t-Bu3P)2、13.39g(2.0当量)的K3PO4加入到250ml的二甲苯中，回流并搅拌。2小时后，反应结束时，减压而去除溶剂。然后完全溶解于CHCl3并用水洗涤，再次减压而去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，使晶体降落，冷却后过滤。将其进行柱层析，从而得到了化合物10(10.60g，收率58％)。[M+H]+＝672
合成例11
将10.0g(1.0当量)的化合物F、10.36g(1.1当量)的2-氯-3-(二苯并[b,d]噻吩-3-基)喹喔啉、0.16g(0.01当量)的Pd(t-Bu3P)2、13.39g(2.0当量)的K3PO4加入到250ml的二甲苯中，回流并搅拌。2小时后，反应结束时，减压而去除溶剂。然后完全溶解于CHCl3并用水洗涤，再次减压而去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，使晶体降落，冷却后过滤。将其进行柱层析，从而得到了化合物11(10.88g，收率59％)。
[M+H]+＝678
合成例12
将10.0g(1.0当量)的化合物F、10.66g(1.1当量)的2-氯-3-(9,9-二甲基-9H-芴-4-基)喹喔啉、0.16g(0.01当量)的Pd(t-Bu3P)2、6.06g(2.0当量)的NaOtBu加入到250ml的二甲苯中，回流并搅拌。2小时后，反应结束时，减压而去除溶剂。然后完全溶解于CHCl3并用水洗涤，再次减压而去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，使晶体降落，冷却后过滤。将其进行柱层析，从而得到了化合物12(9.73g，收率52％)。
[M+H]+＝687.27
合成例13
将10.0g(1.0当量)的化合物A、8.87g(1.1当量)的2-氯-4-(萘-2-基)喹唑啉、0.16g(0.01当量)的Pd(t-Bu3P)2、6.06g(2.0当量)的NaOtBu加入到250ml的二甲苯中，回流并搅拌。2小时后，反应结束时，减压而去除溶剂。然后完全溶解于CHCl3并用水洗涤，再次减压而去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，使晶体降落，冷却后过滤。将其进行柱层析，从而得到了化合物13(12.01g，收率71％)。[M+H]+＝622
合成例14
将10.0g(1.0当量)的化合物A、9.89g(1.1当量)的2-氯-4-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)喹唑啉、0.16g(0.01当量)的Pd(t-Bu3P)2、6.06g(2.0当量)的NaOtBu加入到250ml的二甲苯中，回流并搅拌。2小时后，反应结束时，减压而去除溶剂。然后完全溶解于CHCl3并用水洗涤，再次减压而去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，使晶体降落，冷却后过滤。将其进行柱层析，从而得到了化合物14(13.14g，收率73％)。
[M+H]+＝662
合成例15
将10.0g(1.0当量)的化合物A、11.75g(1.1当量)的2-([1,1':4',1”-三联苯]-4-基)-3-氯喹喔啉、0.16g(0.01当量)的Pd(t-Bu3P)2、6.06g(2.0当量)的NaOtBu加入到250ml的二甲苯中，回流并搅拌。2小时后，反应结束时，减压而去除溶剂。然后完全溶解于CHCl3并用水洗涤，再次减压而去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，使晶体降落，冷却后过滤。将其进行柱层析，从而得到了化合物15(13.79g，收率70％)。
[M+H]+＝724
合成例16
将10.0g(1.0当量)的化合物A、10.66g(1.1当量)的2-氯-3-(9,9-二甲基-9H-芴-3-基)喹喔啉、0.16g(0.01当量)的Pd(t-Bu3P)2、6.06g(2.0当量)的NaOtBu加入到250ml的二甲苯中，回流并搅拌。2小时后，反应结束时，减压而去除溶剂。然后完全溶解于CHCl3并用水洗涤，再次减压而去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，使晶体降落，冷却后过滤。将其进行柱层析，从而得到了化合物16(12.73g，收率68％)。
[M+H]+＝688
合成例17
将10.0g(1.0当量)的化合物B、7.19g(1.1当量)的2-氯-3-苯基喹喔啉、0.16g(0.01当量)的Pd(t-Bu3P)2、6.06g(2.0当量)的NaOtBu加入到250ml的二甲苯中，回流并搅拌。2小时后，反应结束时，减压而去除溶剂。然后完全溶解于CHCl3并用水洗涤，再次减压而去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，使晶体降落，冷却后过滤。将其进行柱层析，从而得到了化合物17(10.11g，收率65％)。[M+H]+＝572
合成例18
将10.0g(1.0当量)的化合物B、7.34g(1.1当量)的2-氯-3-(苯基-d5)喹喔啉、0.16g(0.01当量)的Pd(t-Bu3P)2、13.39g(2.0当量)的K3PO4加入到250ml的二甲苯中，回流并搅拌。2小时后，反应结束时，减压而去除溶剂。然后完全溶解于CHCl3并用水洗涤，再次减压而去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，使晶体降落，冷却后过滤。将其进行柱层析，从而得到了化合物18(9.73g，收率62％)。[M+H]+＝577
合成例19
将10.0g(1.0当量)的化合物B、9.62g(1.1当量)的2-([1,1'-联苯]-4-基-2',3',4',5',6'-d5)-3-氯喹喔啉、0.16g(0.01当量)的Pd(t-Bu3P)2、13.39g(2.0当量)的K3PO4加入到250ml的二甲苯中，回流并搅拌。2小时后，反应结束时，减压而去除溶剂。然后完全溶解于CHCl3并用水洗涤，再次减压而去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，使晶体降落，冷却后过滤。将其进行柱层析，从而得到了化合物19(10.65g，收率60％)。[M+H]+＝653
合成例20
将10.0g(1.0当量)的化合物B、10.36g(1.1当量)的2-氯-4-(二苯并[b,d]噻吩-3-基)喹唑啉、0.16g(0.01当量)的Pd(t-Bu3P)2、13.39g(2.0当量)的K3PO4加入到250ml的二甲苯中，回流并搅拌。2小时后，反应结束时，减压而去除溶剂。然后完全溶解于CHCl3并用水洗涤，再次减压而去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，使晶体降落，冷却后过滤。将其进行柱层析，从而得到了化合物20(13.09g，收率71％)。
[M+H]+＝678
合成例21
将10.0g(1.0当量)的化合物B、10.36g(1.1当量)的2-氯-3-(二苯并[b,d]噻吩-2-基)喹喔啉、0.16g(0.01当量)的Pd(t-Bu3P)2、13.39g(2.0当量)的K3PO4加入到250ml的二甲苯中，回流并搅拌。2小时后，反应结束时，减压而去除溶剂。然后完全溶解于CHCl3并用水洗涤，再次减压而去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，使晶体降落，冷却后过滤。将其进行柱层析，从而得到了化合物21(11.62g，收率63％)。
[M+H]+＝678
合成例22
将10.0g(1.0当量)的化合物C、10.96g(1.1当量)的2-氯-4-(4-(萘-2-基)苯基)喹唑啉、0.16g(0.01当量)的Pd(t-Bu3P)2、13.39g(2.0当量)的K3PO4加入到250ml的二甲苯中，回流并搅拌。2小时后，反应结束时，减压而去除溶剂。然后完全溶解于CHCl3并用水洗涤，再次减压而去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，使晶体降落，冷却后过滤。将其进行柱层析，从而得到了化合物22(13.48g，收率71％)。
[M+H]+＝698
合成例23
将10.0g(1.0当量)的化合物C、12.13g(1.1当量)的2-(2-氯喹唑啉-4-基)-9-苯基-9H-咔唑、0.16g(0.01当量)的Pd(t-Bu3P)2、13.39g(2.0当量)的K3PO4加入到250ml的二甲苯中，回流并搅拌。2小时后，反应结束时，减压而去除溶剂。然后完全溶解于CHCl3并用水洗涤，再次减压而去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，使晶体降落，冷却后过滤。将其进行柱层析，从而得到了化合物23(13.63g，收率68％)。
[M+H]+＝737
合成例24
将10.0g(1.0当量)的化合物C、12.13g(1.1当量)的3-(3-氯喹喔啉-2-基)-9-苯基-9H-咔唑、0.16g(0.01当量)的Pd(t-Bu3P)2、13.39g(2.0当量)的K3PO4加入到250ml的二甲苯中，回流并搅拌。2小时后，反应结束时，减压而去除溶剂。然后完全溶解于CHCl3并用水洗涤，再次减压而去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，使晶体降落，冷却后过滤。将其进行柱层析，从而得到了化合物24(12.23g，收率61％)。
[M+H]+＝737
合成例25
将10.0g(1.0当量)的化合物C、10.96g(1.1当量)的2-氯-3-(4-苯基萘-1-基)喹喔啉、0.16g(0.01当量)的Pd(t-Bu3P)2、6.06g(2.0当量)的NaOtBu加入到250ml的二甲苯中，回流并搅拌。2小时后，反应结束时，减压而去除溶剂。然后完全溶解于CHCl3并用水洗涤，再次减压而去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，使晶体降落，冷却后过滤。将其进行柱层析，从而得到了化合物25(10.82g，收率57％)。
[M+H]+＝698
<实验例>
比较例1
将ITO(氧化铟锡，indium tin oxide)以
的厚度涂布成薄膜的玻璃基板放入溶解有洗涤剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。这时，洗涤剂使用菲希尔公司(FischerCo.)制品，蒸馏水使用了利用密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后，用蒸馏水重复两次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇的溶剂进行超声波洗涤并干燥后，输送至等离子体清洗机。此外，利用氧等离子体，将上述基板清洗5分钟后，将基板输送至真空蒸镀机。
在这样准备的ITO透明电极上，作为空穴注入层，将下述HI-1化合物以
的厚度形成且将下述A-1化合物以1.5％的浓度进行p-掺杂。在上述空穴注入层上，将下述HT-1化合物进行真空蒸镀，从而形成膜厚度
的空穴传输层。接着，在上述空穴传输层上，以膜厚度
将下述EB-1化合物进行真空蒸镀而形成电子阻挡层。接着，在上述EB-1蒸镀膜上，将下述RH-1化合物和下述Dp-7化合物以98:2的重量比进行真空蒸镀而形成
厚度的红色发光层。在上述发光层上，以膜厚度
将下述HB-1化合物进行真空蒸镀而形成空穴阻挡层。接着，在上述空穴阻挡层上，将下述ET-1化合物和下述LiQ化合物以2:1的重量比进行真空蒸镀，从而以
的厚度形成电子注入和传输层。在上述电子注入和传输层上，依次将氟化锂(LiF)以
的厚度、将铝以
的厚度进行蒸镀，从而形成阴极。
在上述过程中，有机物的蒸镀速度维持
阴极的氟化锂维持
的蒸镀速度，铝维持
的蒸镀速度，在蒸镀时，真空度维持2×10-7～5×10-6托，从而制作了有机发光器件。
实施例1至实施例25
在比较例1的有机发光器件中，使用下述表1中记载的化合物代替RH-1，除此以外，通过与上述比较例1相同的方法制造了有机发光器件。
比较例2至比较例21
在比较例1的有机发光器件中，使用下述表1中记载的化合物代替RH-1，除此以外，通过与上述比较例1相同的方法制造了有机发光器件。
[比较例化合物]
对上述实施例1至实施例25、以及比较例1至比较例21中制造的有机发光器件施加电流时，测定了电压、效率、寿命，将其结果示于下述表1。T95是指亮度从初始亮度(10000尼特)减少至95％所需的时间。
[表1]
上述比较例1的红色有机发光器件使用了以往广泛使用的物质。比较例2至21使用C-1至C-20代替RH-1，从而制造了有机发光器件。从上述表1的结果来看，本发明的化合物用作红色发光层的主体时，与比较例物质相比，驱动电压大幅降低近20％，在效率方面也提高了20％以上，因此可知从主体至红色掺杂剂的能量传递良好地进行。此外，确认了维持高效率的同时大幅改善寿命特性。可以判断出这是由于与比较例化合物相比，本发明的化合物对于电子和空穴的稳定性高，在OLED红色器件中电子和空穴迁移的平衡良好。总而言之，可以确认将本发明的化合物用作红色发光层的主体时，可以改善有机发光器件的驱动电压、发光效率和寿命特性。
Claims (11)
1.一种由下述化学式1表示的化合物：
化学式1
在化学式1中，
X1为NAr并且X2为直接键合；或者X1为直接键合并且X2为NAr，
A为萘，以及
Ar为取代或未取代的含N杂环基。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化学式1为由选自下述化学式1-1至1-3中的任一个表示的化合物：
化学式1-1
化学式1-2
化学式1-3
在所述化学式1-1至1-3中，
Ar与权利要求1中的定义相同。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化学式1为由选自下述化学式1-4至1-6中的任一个表示的化合物：
化学式1-4
化学式1-5
化学式1-6
在所述化学式1-4至1-6中，
Ar与权利要求1中的定义相同。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述Ar为包含至少2个N的二环杂环基。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述Ar由化学式2-1或2-2表示：
化学式2-1
化学式2-2
在所述化学式2-1和2-2中，
R为氢、氘、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，n为0至5的整数，其中n为2以上时，2个以上的R彼此相同或不同，以及
6.根据权利要求1所述的化合物，其中，由所述化学式1表示的化合物选自下述化合物：
7.一种有机发光器件，其中，包括：第一电极、与所述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在所述第一电极与所述第二电极之间的1层以上的有机物层，
其中所述有机物层中的1层以上包含权利要求1至6中任一项所述的化合物。
8.根据权利要求7所述的有机发光器件，其中，所述有机物层包括发光层，
其中所述发光层包含所述化合物。
9.根据权利要求7所述的有机发光器件，其中，所述有机物层包括空穴注入层或空穴传输层，
其中所述空穴注入层或所述空穴传输层包含所述化合物。
10.根据权利要求7所述的有机发光器件，其中，所述有机物层包括电子传输层或电子注入层，
其中所述电子传输层或所述电子注入层包含所述化合物。
11.根据权利要求7所述的有机发光器件，其中，所述有机发光器件还包括选自空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电子注入层、电子注入和传输层、电子阻挡层和空穴阻挡层中的1层或2层以上。
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