CN111217677A - 一种物料循环利用和加压碱熔生产间苯二酚的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种物料循环利用和加压碱熔生产间苯二酚的方法。本发明利用纯苯在磺化釜中用发烟硫酸磺化后，用含亚硫酸盐的间苯二酚母液中和，中和生成的二氧化硫再去中和间苯二磺酸碱熔物料。既节省了中和磺化料用碱，又节约了中和碱熔物料用酸，大大减少物料的废液量。间苯二磺酸采用液相加压碱熔，降低了碱熔温度，避免了常压碱熔因物料粘稠级温度过高引起的物料焦化，提高了产品收率及质量，同时，对处理含有机物的亚硫酸盐用到废硫酸，减少了废硫酸单独处理的费用，产生的二氧化硫经转化、吸收生产，发烟硫酸用到苯的磺化，既节省补充新的发烟硫酸，又减少发烟硫酸运输风险，整个生产过程无废渣、废水、废气外排，具有良好的实际应用之价值。

Description

一种物料循环利用和加压碱熔生产间苯二酚的方法
技术领域
本发明属于间苯二酚的制备技术领域，具体涉及一种物料循环利用和加压碱熔生产间苯二酚的方法。
背景技术
公开该背景技术部分的信息仅仅旨在增加对本发明的总体背景的理解，而不必然被视为承认或以任何形式暗示该信息构成已经成为本领域一般技术人员所公知的现有技术。
间苯二酚是一种重要的有机化工原料，广泛应用于橡胶、木材粘合剂、UV光稳定剂等，如间苯二酚与甲醛生成的聚合物，用于制造粘胶丝及轮胎子午线粘合剂，制备的粘合剂RS、RL、RE、RH等，可用做砂纸、纱布及木材加工粘合剂等。间苯二酚具有杀菌作用，可用做防腐剂，用于化妆品和皮肤病药物粘剂及软膏等。间苯二酚也是许多染料及医药的中间体，如染料中间体间氨基苯酚的原料。间苯二酚还用于生产二苯甲酮类紫外线吸收剂，如UV-531、UV-0、UV-9等。间苯二酚还应用于ABS等塑料的化学电镀上做添加剂。
间苯二酚报道的合成路线很多，工业化的主要有以下三种：
1.磺化碱熔法：
该工艺苯磺化需要大量的发烟硫酸，磺化液中和及物料碱熔需要大量烧碱，产生大量无机盐(每吨产品10吨以上)。发明人发现，废盐处理费用较高，污染比较严重，该法是最早的间苯二酚生产工艺。2014年，美国最大的间苯二酚生产商英德斯佩克公司因环保原因停产后，仅剩个别小厂用此法小批量生产。
2.间二异丙苯过氧化法：
间二异丙苯氧化为过氧化氢二异丙苯，而后在酸性条件下生成间苯二酚，同时副产丙酮，发明人发现，间二异丙苯过氧化物具有***性，因此在工业上对设备上有较高要求，同时，在氧化时用大量甲苯稀释物料，单程转化率较低，相对成本较高。目前，世界上只有日本的住友和三井两家公司采用此法生产。
3.间苯二胺水解法：
纯苯经硝化、还原、精馏生产间苯二胺，间苯二胺在硫酸作用下，于230℃左右水解生成间苯二酚，再经乙酸丁酯萃取、脱溶剂、精馏等工序生产间苯二酚。该法工艺简单，生产成本相对较低，发明人发现，缺点是生产间苯二胺原料间二硝基苯有较强的***性，安全性设施要求较高。目前，浙江龙盛旗下的安诺芳胺是目前世界上用间苯二胺水解法生产间苯二酚最大生产商。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明提供一种物料循环利用和加压碱熔生产间苯二酚的方法，本发明利用纯苯在磺化釜中用发烟硫酸磺化后，用含亚硫酸盐的间苯二酚母液中和，中和生成的二氧化硫再去中和间苯二磺酸碱熔物料。既节省了中和磺化料用碱，又节约了中和碱熔物料用酸，大大减少物料的废液量。同时间苯二磺酸采用液相加压碱熔，降低了碱熔温度，避免了常压碱熔因物料粘稠级温度过高引起的物料焦化，提高了产品收率及质量，同时，对处理含有机物的亚硫酸盐用到废硫酸，减少了废硫酸单独处理的费用，产生的二氧化硫经转化、吸收生产发烟硫酸，发烟硫酸用到苯的磺化，既节省了补充新的发烟硫酸，又减少发烟硫酸运输风险，整个生产过程无废渣、废水、废气外排。因此具有良好的实际应用和大规模工业化生产之价值。
为了实现上述目的，本发明涉及以下技术方案：
本发明的第一个方面，提供一种物料循环利用和加压碱熔生产间苯二酚的方法，所述方法包括：
苯在发烟硫酸中磺化，磺化液用含亚硫酸盐的碱熔母液中和，过滤出硫酸盐后，滤液(有效成分为间苯二磺酸盐)与碱混合，加压碱熔；中和苯磺化液产生的二氧化硫再用来中和间苯二磺酸盐的碱熔物；多余亚硫酸盐用废硫酸中和。
生成的二氧化硫可以用于生产亚硫酸钠或者二氧化硫经氧化、吸收、生产三氧化硫，进一步生产发烟硫酸回用到苯的磺化过程中。回收的硫酸盐经煅烧去除有机物，再经重结晶生产工业硫酸盐。
本发明的第二个方面，提供上述方法制备得到的间苯二酚。
以上一个或多个技术方案的有益技术效果：
将传统碱熔工艺中和的两股废液都进行了资源利用，节省了中和用碱。处理废亚硫酸盐用废硫酸中和，生成二氧化硫经转化吸收生产苯磺化需要的发烟硫酸，废盐经浓缩、结晶、煅烧生产元明粉或硫酸钾。
整个生产过程无废水、废渣、废气外排，同时，处理含有机物的亚硫酸盐可消耗大量废硫酸，达到以废制废的目的。其生产成本比现有的间苯二胺水解工艺降低20％以上，比传统的纯苯磺化、碱熔工艺降低40％以上，因此具有良好的实际应用和工业化生产之价值。
附图说明
构成本发明的一部分的说明书附图用来提供对本发明的进一步理解，本发明的示意性实施例及其说明用于解释本发明，并不构成对本发明的不当限定。
图1为本发明的物料循环利用和加压碱熔生产间苯二酚的工艺流程图。
具体实施方式
应该指出，以下详细说明都是例示性的，旨在对本发明提供进一步的说明。除非另有指明，本文使用的所有技术和科学术语具有与本发明所属技术领域的普通技术人员通常理解的相同含义。
需要注意的是，这里所使用的术语仅是为了描述具体实施方式，而非意图限制根据本发明的示例性实施方式。如在这里所使用的，除非上下文另外明确指出，否则单数形式也意图包括复数形式，此外，还应当理解的是，当在本说明书中使用术语“包含”和/或“包括”时，其指明存在特征、步骤、操作、器件、组件和/或它们的组合。应理解，本发明的保护范围不局限于下述特定的具体实施方案；还应当理解，本发明实施例中使用的术语是为了描述特定的具体实施方案，而不是为了限制本发明的保护范围。
如前所述，现有间苯二胺生产存在安全风险，间苯二胺水解需用到高温耐酸的锆材，设备投资较大，水解后产生稀硫酸铵母液处理费用较高。传统的磺化碱熔工艺是用氢氧化钠做为碱熔剂，碱熔温度高，物料粘稠，有焦化现象，收率相对较低，产生的硫酸钠使用价值低。
有鉴于此，本发明经研究采用液相加压技术，使得物料较稀，不会产生焦化，同时能耗低，收率高。副产硫酸钾附加值较高。用碱熔母液(主要亚硫酸盐)中和磺化料，减少了传统碱熔工艺中和磺化料用碱量，中和磺化料产生的二氧化硫用来中和碱熔料，节省了传统碱熔工艺酸化用酸，从而也减少了废水的处理量以及减少了生成的无机废盐。
用碱熔生成的亚硫酸盐中和磺化料时，产生大量二氧化硫，每吨产品产生约1.7吨左右，通过氧化转化为三氧化硫，再经吸收生产三氧化硫含量65％的发烟硫酸，直接用于纯苯磺化，从而大大减少了磺化需补充新的65％的发烟硫酸，同时也减少了发烟硫酸运输的风险，其原料成本比传统的碱熔工艺降低40％以上，比间苯二胺水解法降低20％以上。
本发明的一个典型实施方式中，提供了一种物料循环利用和加压碱熔生产间苯二酚的方法，所述方法包括：
纯苯在发烟硫酸中磺化，磺化终点后，用间苯二磺酸盐碱熔母液中和，中和生成的二氧化硫中和间苯二磺酸盐碱熔液；中和后的磺化物料过滤除去生成的硫酸盐，滤液加入碱浓缩碱熔，碱熔结束后，加入上次碱熔过滤出的固体洗水，用中和磺化液产生的二氧化硫中和，过滤亚硫酸盐固体，水洗固体，洗液留作下次稀释碱熔液，过滤亚硫酸盐固体过滤后的滤液，用萃取剂萃取间苯二酚，萃取液回收萃取剂后再经减压蒸馏切片生产间苯二酚。
本发明的又一具体实施方式中，所述发烟硫酸具体为三氧化硫质量分数为60-66％的发烟硫酸，优选为三氧化硫质量分数为65％的发烟硫酸。
本发明的又一具体实施方式中，纯苯磺化后磺化液使用萃取间苯二酚后的亚硫酸盐母液进行中和。
本发明的又一具体实施方式中，采用亚硫酸盐和苯磺化液产生的二氧化硫中和间苯二磺酸盐的碱熔液。
本发明的又一具体实施方式中，亚硫酸盐含量为25-45％。
本发明的又一具体实施方式中，间苯二磺酸碱熔液用碱为氢氧化钠或氢氧化钾，由于氢氧化钾的碱熔后生成的硫酸钾有较高的附加值，因此优选采用氢氧化钾。
本发明的又一具体实施方式中，在间苯二磺酸盐碱熔处理过程中，当使用氢氧化钠时，控制碱熔温度为280℃-320℃，压力3.0-5.5mpa；进一步控制碱熔温度为290℃-320℃，压力3.0-4.5mpa。
当使用氢氧化钾时，控制碱熔温度为250℃-300℃，压力2.5-3.5mpa；进一步控制碱溶温度为260℃-280℃，压力为2.5-3.5mpa。
本发明的又一具体实施方式中，在间苯二磺酸盐碱熔处理过程中，间苯二磺酸盐与碱的摩尔比为1:4-10，进一步优选为1:5-8。
本发明的又一具体实施方式中，萃取剂为乙酸丁酯，其萃取效果更佳。
本发明的又一具体实施方式中，产生的过量的亚硫酸盐(含有机物)可以用废硫酸中和产生的二氧化硫，二氧化硫可用于生产亚硫酸盐或者经氧化、吸收、生产三氧化硫，进一步生产发烟硫酸回用到苯的磺化过程中。经实际验证，用碱熔生成的亚硫酸盐中和磺化料时，产生大量二氧化硫，每吨产品产生约1.7吨左右，通过氧化转化为三氧化硫，再经吸收生产65％的发烟硫酸，直接用于纯苯磺化，从而大大减少了磺化需补充新的65％的发烟硫酸和三氧化硫，同时也减少了三氧化硫运输的风险，其原料成本比传统的碱熔工艺降低40％以上，比间苯二胺水解法降低20％以上。
本发明的又一具体实施方式中，回收的硫酸盐经煅烧去除有机物，再经重结晶生产工业硫酸盐。
本发明的又一具体所述方式中，提供上述方法制备得到的间苯二酚。
以下通过实施例对本发明做进一步解释说明，但不构成对本发明的限制。应理解这些实施例仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围。
实施例1
将100份重量的纯苯加入磺化釜，再加无水硫酸钾18份，搅拌冷却下加入三氧化硫含量65％的发烟硫酸170份，加料时间2小时。再加入无水硫酸钾18份，在75-80℃滴加三氧化硫含量65％的发烟硫酸165份，加料时间2小时，加完料后上升到170-175℃，保温1.5小时。
将反应的磺化液用上批洗涤硫酸钾的洗水250份稀释，在搅拌下用碱熔生成的亚硫酸钾溶液(含量36％)中和，生成的二氧化硫用于中和下一批碱熔物料。中和到pH为3左右，脱二氧化硫后降温过滤，过滤出滤饼，约326份，用等量水洗涤滤饼，洗水约396份，用于下批磺化料稀释，滤饼256份，处理后生产硫酸钾。
滤液约1393份，与900份48％的氢氧化钾混合，浓缩出水约700份。升温到260℃-280℃，反应2小时，降温，用上批洗涤亚硫酸钾固体洗水450份稀释，用亚硫酸钾中和磺化液产生的二氧化硫酸化到PH＝3-4，过滤，固体约495份，用250份水洗涤，过滤。固体约278份，主要为亚硫酸钾，洗水467份。过滤后滤液1733份，用乙酸丁酯萃取，萃取液回收乙酸丁酯，残余物用减压蒸馏切片，得到间苯二酚98份，含量99.23％，收率69.5％。
实施例2
将100份重量的纯苯加入磺化釜，再加入15份重量的无水硫酸钠，在搅拌冷却下，加入三氧化硫含量65％的发烟硫酸170份，加料时间2小时，加料温度不超过75℃，加完后与75℃反应2小时，再加入无水硫酸钠15份，在75℃-80℃滴加三氧化硫含量65％的发烟硫酸165份，加料时间2小时，加完料后温度升到170℃-175℃，保温1.5小时。
将反应的磺化液用上批洗涤硫酸钠的洗水235份稀释，在搅拌下用碱熔生成的亚硫酸钠40％溶液中和，用量约645份，生成的二氧化硫用于下批碱溶液中和。磺化液中和到pH为3左右，脱除二氧化硫后降温到70℃-80℃过滤，滤饼236份，用等量水洗涤于70-80℃过滤，洗水约286份用于下批磺化料稀释，滤饼186份。
滤液约978份与650份48％的氢氧化钠混合，浓缩出水700份，升温到290℃-320℃，最高压力4.1mpa反应2小时，降温，用上批洗涤亚硫酸钠固体洗水350份稀释，用亚硫酸钠中和磺化液产生二氧化硫中和碱溶液PH＝3-4，脱去没反应的二氧化硫，过滤固体约328份。用250份水洗过滤，固体约214份，主要为亚硫酸钠，洗水364份。滤液995份，用乙酸丁酯萃取，萃取液回收乙酸丁酯，残余物用碱蒸馏、切片，得到间苯二酚91.4份。含量99.28％，回收率64.8％。
应注意的是，以上实例仅用于说明本发明的技术方案而非对其进行限制。尽管参照所给出的实例对本发明进行了详细说明，但是本领域的普通技术人员可根据需要对本发明的技术方案进行修改或者等同替换，而不脱离本发明技术方案的精神和范围。

Claims (10)

1.一种物料循环利用和加压碱熔生产间苯二酚的方法，其特征在于，所述方法包括：
纯苯在发烟硫酸中磺化，磺化终点后，用间苯二磺酸盐碱熔母液中和，中和生成的二氧化硫中和间苯二磺酸盐碱熔液；中和后的磺化物料过滤除去生成的硫酸盐，滤液加入碱浓缩碱熔，碱熔结束后，加入上次碱熔过滤出的固体洗水，用中和磺化液产生的二氧化硫中和，过滤亚硫酸盐固体，水洗固体，洗液留作下次稀释碱熔液，过滤亚硫酸盐固体过滤后的滤液，用萃取剂萃取间苯二酚，萃取液回收萃取剂后再经减压蒸馏切片生产间苯二酚。
2.如权利要求1所述方法，其特征在于，所述发烟硫酸具体为三氧化硫质量分数为60-66％的发烟硫酸，优选为三氧化硫质量分数为65％的发烟硫酸。
3.如权利要求1所述方法，其特征在于，纯苯磺化后磺化液使用萃取间苯二酚后的亚硫酸盐母液进行中和。
4.如权利要求1所述方法，其特征在于，采用亚硫酸盐和苯磺化液产生的二氧化硫中和间苯二磺酸盐的碱熔液；
优选的，亚硫酸盐含量为25-45％。
5.如权利要求1所述方法，其特征在于，间苯二磺酸碱熔液用碱为氢氧化钠或氢氧化钾，优选采用氢氧化钾。
6.如权利要求1所述方法，其特征在于，在间苯二磺酸盐碱熔处理过程中，当使用氢氧化钠时，控制碱熔温度为280℃-320℃，压力3.0-5.5mpa；进一步控制碱熔温度为290℃-320℃，压力3.0-4.5mpa；
当使用氢氧化钾时，控制碱熔温度为250℃-300℃，压力2.5-3.5mpa；进一步控制碱溶温度为260℃-280℃，压力为2.5-3.5mpa。
7.如权利要求1所述方法，其特征在于，在间苯二磺酸盐碱熔处理过程中，间苯二磺酸盐与碱的摩尔比为1:4-10，进一步优选为1:5-8。
8.如权利要求1所述方法，其特征在于，萃取剂为乙酸丁酯。
9.如权利要求1所述方法，其特征在于，产生的过量的亚硫酸盐用废硫酸中和产生的二氧化硫，二氧化硫用于生产亚硫酸盐或者经氧化、吸收、生产三氧化硫，进一步生产发烟硫酸回用到苯的磺化过程中；
优选的，回收的硫酸盐经煅烧去除有机物，再经重结晶生产工业硫酸盐。
10.权利要求1-9任一项所述方法制备得到的间苯二酚。
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