CN107188785B - 一种2,4-二氨基苯磺酸及其盐生产废水的资源化利用方法 - Google Patents
一种2,4-二氨基苯磺酸及其盐生产废水的资源化利用方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN107188785B CN107188785B CN201710262398.XA CN201710262398A CN107188785B CN 107188785 B CN107188785 B CN 107188785B CN 201710262398 A CN201710262398 A CN 201710262398A CN 107188785 B CN107188785 B CN 107188785B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- acid
- phenylenediamine
- liquor
- resorcinol
- raw material
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 27
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims abstract description 24
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 title claims abstract description 23
- JVMSQRAXNZPDHF-UHFFFAOYSA-N 2,4-diaminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C(N)=C1 JVMSQRAXNZPDHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 20
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 20
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 84
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 78
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 43
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims abstract description 43
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 40
- 229940018564 m-phenylenediamine Drugs 0.000 claims abstract description 40
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 claims abstract description 39
- 239000000047 product Substances 0.000 claims abstract description 26
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims abstract description 23
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 claims abstract description 12
- 239000000413 hydrolysate Substances 0.000 claims abstract description 10
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 claims abstract description 7
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims abstract description 6
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 claims abstract description 6
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 claims abstract description 5
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 claims abstract description 5
- HIFJUMGIHIZEPX-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid;sulfur trioxide Chemical compound O=S(=O)=O.OS(O)(=O)=O HIFJUMGIHIZEPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims abstract description 4
- 239000012043 crude product Substances 0.000 claims abstract description 3
- 230000001502 supplementing effect Effects 0.000 claims abstract description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 31
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims description 29
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 5
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 5
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims description 4
- 239000005457 ice water Substances 0.000 claims description 3
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 claims description 2
- 238000007865 diluting Methods 0.000 claims description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 claims description 2
- 239000002699 waste material Substances 0.000 abstract description 16
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 24
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 14
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 10
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 6
- 108010009736 Protein Hydrolysates Proteins 0.000 description 5
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 4
- 238000010306 acid treatment Methods 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- LDXYDHGRKFMULJ-UHFFFAOYSA-N (3-azaniumylphenyl)azanium;sulfate Chemical compound OS(O)(=O)=O.NC1=CC=CC(N)=C1 LDXYDHGRKFMULJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVMSQRAXNZPDHF-UHFFFAOYSA-M 2,4-diaminobenzenesulfonate Chemical compound NC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C(N)=C1 JVMSQRAXNZPDHF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000005903 acid hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- OVDVGECZCGXFJO-UHFFFAOYSA-N benzene-1,3-diamine;sodium Chemical compound [Na].NC1=CC=CC(N)=C1 OVDVGECZCGXFJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000013064 chemical raw material Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 238000003912 environmental pollution Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- GPRLSGONYQIRFK-UHFFFAOYSA-N hydron Chemical compound [H+] GPRLSGONYQIRFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/01—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by replacing functional groups bound to a six-membered aromatic ring by hydroxy groups, e.g. by hydrolysis
- C07C37/045—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by replacing functional groups bound to a six-membered aromatic ring by hydroxy groups, e.g. by hydrolysis by substitution of a group bound to the ring by nitrogen
- C07C37/05—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by replacing functional groups bound to a six-membered aromatic ring by hydroxy groups, e.g. by hydrolysis by substitution of a group bound to the ring by nitrogen by substitution of a NH2 group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/68—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation
- C07C37/685—Processes comprising at least two steps in series
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/68—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation
- C07C37/70—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
- C07C37/72—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by liquid-liquid treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/68—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation
- C07C37/70—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
- C07C37/74—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by distillation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
一种2,4‑二氨基苯磺酸及其盐生产废水的资源化利用方法,包括:(1)间苯二胺与硫酸和/或发烟硫酸按常规进行磺化反应,得到含硫酸的间酸母液A和间酸粗品;间酸粗品经水洗涤,得到间酸中间产品和洗涤液B;间酸中间产品用碱中和,分离得到间酸盐产品和中和母液C;(2)将间酸母液A、洗涤液B、中和母液C中的至少一种,配制成酸度为3~20%的稀酸液,配制好的稀酸液可直接作为原料液,经升温水解得到间苯二酚水解液;或向配制好的稀酸液中补充一定量间苯二胺作为原料液,升温水解得到间苯二酚水解液;(3)间苯二酚水解液经萃取、精馏得到间苯二酚产品。本发明显著降低2,4‑二氨基苯磺酸及其盐生产过程产生的废酸、废水的排放量,提高原料综合利用率。
Description
(一)技术领域
本发明涉及一种2,4-二氨基苯磺酸及其盐生产废水的资源化利用方法,特别涉及一种2,4-二氨基苯磺酸及其盐生产过程中间酸母液、洗涤液和中和母液用于生产间苯二酚的方法。
(二)背景技术
2,4-二氨基苯磺酸,俗称间酸,别名间苯二胺-4-磺酸,是一种重要的化工原料,常用做染料中间体或者医药中间体。传统的间酸合成工艺路线是以间苯二胺磺化制备间酸,如文献2,4-二氨基苯磺酸的合成新工艺(施卫斌等,上海染料,第36卷第5期)、CN1900058A、CN102516137A等,以间苯二胺为原料,用硫酸、发烟硫酸或SO3气体作为磺化剂对间苯二胺进行磺化处理,由此获得产物间酸,间酸再通过碱液中和得到盐。
由于原料和产品在酸和水中的溶解度均较大,废酸、废水无法循环利用,只能随着酸一起排放,极大地增加了后续废酸处理的压力,会造成严重的资源浪费和环境污染。
CN103641568B、陈厚凯等探讨了2,4-二氨基苯磺酸的废酸治理方案,可以浓缩处理或用于生产硫酸盐。此工艺虽然解决了磺化产品大量废硫酸的治理问题,但是废酸中含有大量有机成分都没有得到合理的利用,造成了资源的浪费。
综上所述,寻找一种2,4-二氨基苯磺酸及其盐的生产废水进行有效资源化利用成为业内技术革新的关键。
(三)发明内容
本发明的目的在于提供一种2,4-二氨基苯磺酸及其盐生产废水的资源化利用方法。
为实现本发明目的,所采用的技术方案如下:
一种2,4-二氨基苯磺酸及其盐生产废水的资源化利用方法,包括以下步骤:
(1)收集2,4-二氨基苯磺酸及其盐生产废水:间苯二胺与硫酸和/或发烟硫酸按常规进行磺化反应,磺化物料经水解、降温、用水或冰水稀释、固液分离,得到含硫酸的间酸母液A和间酸粗品;间酸粗品经水洗涤,得到间酸中间产品和洗涤液B;间酸中间产品用碱中和,得到的悬浊液经分离得到间酸盐产品和中和母液C;
(2)将选自步骤(1)的间酸母液A、洗涤液B、中和母液C中的至少一种,配制成酸度为3~20%的稀酸液,配制好的稀酸液可直接作为原料液,经升温水解得到间苯二酚水解液;或向配制好的稀酸液中补充一定量间苯二胺作为原料液,升温水解得到间苯二酚水解液;
(3)间苯二酚水解液经萃取、精馏得到间苯二酚产品。
所述步骤(2)中,配制的稀酸液中优选含有间酸母液A。
所述步骤(2)中,优选配制的稀酸液中酸度(以硫酸计)为6~20%,更优选为8~15%。
所述步骤(2)中,优选向配制的稀酸液中补加间苯二胺。间苯二胺的补加量优选使原料液中间苯二胺和间苯二胺磺化物的总摩尔数与硫酸的摩尔数之比在1:1.5~3.0,更优选1:1.7~2.4。
所述步骤(2)中,原料液水解反应时,温度控制为180~260℃,优选200~250℃;水解反应时间优选为120~300min。
本发明中酸度的定义为:根据溶液中氢离子含量折算成硫酸的质量,以折算后的硫酸质量百分比浓度作为酸度。
本发明与现有技术相比的有益效果主要体现在:
本发明开辟了2,4-二氨基苯磺酸及其盐的生产废水资源化利用生产间苯二酚的新工艺,使得间酸及其盐生产过程产生的废酸和废水中的硫酸、水和有机成分得以充分利用,显著降低2,4-二氨基苯磺酸及其盐生产过程产生的废酸、废水的排放量,提高原料综合利用率。
(四)附图说明
图1是本发明工艺流程示意图。
(五)具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行进一步描述,但本发明的保护范围并不仅限于此:
实施例1,
(1)2,4-二氨基苯磺酸及其盐的合成采用常规工艺:将108g间苯二胺加入378g98%硫酸中,控制加料过程温度120℃以内,加料完毕形成均一的盐溶液,升温至150℃,缓慢加入271.3g 50%发烟硫酸进行磺化,加入完毕后保温4h。将磺化液降温至130℃后,缓慢加入32.4g水,保温20min后水解完成并冷却降至室温。将冷却的水解液缓慢加入550g冰水中,15℃左右过滤,分离得到滤饼和941g间酸母液A。滤饼加200g水进行洗涤,洗涤后分离得到间酸固体和343g洗涤液B,间酸收率74.6%,间酸纯度(HPLC)99.5%。将上述得到的间酸固体中加入32%氢氧化钠水溶液,调节pH~9,中和得到的产物即为间酸盐悬浊液,经固液分离,得到2,4-二氨基苯磺酸钠(间双)152.6g(折纯)和180.2g中和母液C,间双产品纯度(HPLC)99.2%,原料摩尔利用率72.7%。
(2)将400g 98%硫酸与3240g水通过混合配制酸度为11%的稀硫酸,加入200g熔融的间苯二胺与稀酸液混合配制间苯二胺硫酸盐溶液。将配制好的原料液预热至240℃后加入反应器水解240min;反应后经常规的溶剂萃取分离、精馏得到间苯二酚(折纯)187.4g,间苯二酚产品纯度(HPLC)99.5%,间苯二胺原料摩尔利用率92%。
实施例2,
(1)按照实施例1所述步骤(1)的方法合成间双,得到941g间酸母液A、343g洗涤液B、180g中和母液C三股废水;
(2)将步骤(1)得到的间酸母液A、洗涤液B、中和母液C三股废水与3900g水混合配制酸度为11%的稀酸液,不补加间苯二胺,直接将稀酸液预热至240℃后加入反应器水解240min;反应后经萃取、精馏得到间苯二酚(折纯)26g,间苯二酚产品纯度(HPLC)99.2%,间苯二胺原料摩尔利用率97.3%。
实施例3,
(1)按照实施例1所述步骤(1)的方法合成间双,得到941g间酸母液A、343g洗涤液B、180g中和母液C三股废水;
(2)将步骤(1)得到的间酸母液A与3900g水混合配制酸度为11%的稀酸液,加入270g熔融的间苯二胺配制水解原料液;将配制好的水解原料液预热至240℃后加入反应器水解240min得间苯二酚水解液,经萃取、精馏得到间苯二酚(折纯)276g,间苯二酚产品纯度(HPLC)99.7%,间苯二胺原料摩尔利用率93.7%。
实施例4,
(1)按照实施例1所述步骤(1)的方法合成间双,得到941g间酸母液A、343g洗涤液B、180g中和母液C三股废水;
(2)将步骤(1)得到的间酸母液A与4900g水混合配制酸度为8%的稀酸液,加入300g熔融的间苯二胺配制水解原料液;将配制好的水解原料液预热至230℃后加入反应器水解200min得间苯二酚水解液,经萃取、精馏得到间苯二酚(折纯)279g,间苯二酚产品纯度(HPLC)99.5%,间苯二胺原料摩尔利用率92.7%。
实施例5,
(1)按照实施例1所述步骤(1)的方法合成间双,得到941g间酸母液A、343g洗涤液B、180g中和母液C三股废水;
(2)将步骤(1)得到的间酸母液A、洗涤液B与3480g水混合配制酸度为12.4%的稀酸液,加入290g熔融的间苯二胺配制水解原料液;将配制好的水解原料液预热至220℃后加入反应器水解240min得间苯二酚水解液,经萃取、精馏得到间苯二酚(折纯)291g,间苯二酚产品纯度(HPLC)99.4%,间苯二胺原料摩尔利用率93.2%。
实施例6,
(1)按照实施例1所述步骤(1)的方法合成间双,得到941g间酸母液A、343g洗涤液B、180g中和母液C三股废水;
(2)将步骤(1)得到的间酸母液A、中和母液C与2000g水混合配制酸度为15%的稀酸液,加入212g熔融的间苯二胺配制水解原料液;将配制好的水解原料液预热至200℃后加入反应器水解280min得间苯二酚水解液,经萃取、精馏得到间苯二酚(折纯)197g,间苯二酚产品纯度(HPLC)99.2%,间苯二胺原料摩尔利用率92.5%。
实施例7
(1)按照实施例1所述步骤(1)的方法得到间酸滤饼和941g间酸母液A,滤饼不经洗涤,加入32%氢氧化钠水溶液,调节pH~9,中和得到的产物为间酸盐悬浊液,经固液分离,得到2,4-二氨基苯磺酸钠(间双)175g(折纯)和600g中和母液C,间双产品纯度(HPLC)99.5%,收率83.5%;
(2)将步骤(1)得到的间酸母液A、中和母液C与3700g水混合配制酸度为9.1%的稀酸液,加入250g熔融的间苯二胺配制水解原料液;将配制好的水解原料液预热至250℃后加入反应器水解160min得间苯二酚水解液,经萃取、精馏得到间苯二酚(折纯)240g,间苯二酚产品纯度(HPLC)99.5%,间苯二胺原料摩尔利用率92.5%。
将上述实施例结果对比如下:
注:单位间苯二酚耗用硫酸减少量均为与实施例1的比较。
由实施例1可以发现,间双合成过程中,粗品间酸收率达到93.2%,水洗后间酸收率只达到74.6%,中和后间双收率降为72.7%。间酸及其盐生产过程中会产生废液A、B、C,尤其是水洗过程中大量的间酸存在于间酸母液A中,若不将废水进行资源化利用,大量硫酸、未反应的原料间苯二胺及产生的副产物均存在于废液中,无法得到合理利用。通过实施例1、2、3、4、5,将不同的废液分别用于制备间苯二酚,间苯二胺摩尔收率提高(均为92%以上),生产每吨间苯二酚产品节省约2吨左右硫酸,间双生产废液中的硫酸及有机成分得以充分利用,实现了废液的资源化利用。实施例2、3、4、5间双生产过程产生的废液用于制备间苯二酚,得到的产品与实施例1间苯二胺酸性水解制备间苯二酚得到的产品质量相当,说明本申请将2,4-二氨基苯磺酸及其盐生产废水制备间苯二酚的方法是可行的。
Claims (6)
1.一种2,4-二氨基苯磺酸及其盐生产废水的资源化利用方法,包括以下步骤:
(1)收集2,4-二氨基苯磺酸及其盐生产废水:间苯二胺与硫酸和/或发烟硫酸按常规进行磺化反应,磺化物料经水解、降温、用水或冰水稀释、固液分离,得到含硫酸的间酸母液A和间酸粗品;间酸粗品经水洗涤,得到间酸中间产品和洗涤液B;间酸中间产品用碱中和,得到的悬浊液经分离得到间酸盐产品和中和母液C;
(2)将选自步骤(1)的间酸母液A、洗涤液B、中和母液C中的至少一种,配制成酸度为3~20%的稀酸液,配制的稀酸液中含有间酸母液A,酸度为6~20%,并向配制好的稀酸液中补充一定量间苯二胺作为原料液,间苯二胺的补加量使原料液中间苯二胺和间苯二胺磺化物的总摩尔数与硫酸的摩尔数之比为1:1.5~3.0,经升温水解得到间苯二酚水解液;或向配制好的稀酸液中补充一定量间苯二胺作为原料液,升温水解得到间苯二酚水解液;
(3)间苯二酚水解液经萃取、精馏得到间苯二酚产品。
2.如权利要求1所述的资源化利用方法,其特征在于:所述步骤(2)中,配制的稀酸液中酸度为6~20%。
3.如权利要求2所述的资源化利用方法,其特征在于:所述步骤(2)中,配制的稀酸液中酸度为8~15%。
4.如权利要求1所述的资源化利用方法,其特征在于:间苯二胺的补加量使原料液中间苯二胺和间苯二胺磺化物的总摩尔数与硫酸的摩尔数之比为1:1.7~2.4。
5.如权利要求1~4之一所述的资源化利用方法,其特征在于:所述步骤(2)中,原料液水解反应时,温度控制为180~260℃,水解反应时间为120~300min。
6.如权利要求5所述的资源化利用方法,其特征在于:所述步骤(2)中,原料液水解反应时,温度控制为200~250℃。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201710262398.XA CN107188785B (zh) | 2017-04-20 | 2017-04-20 | 一种2,4-二氨基苯磺酸及其盐生产废水的资源化利用方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201710262398.XA CN107188785B (zh) | 2017-04-20 | 2017-04-20 | 一种2,4-二氨基苯磺酸及其盐生产废水的资源化利用方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN107188785A CN107188785A (zh) | 2017-09-22 |
CN107188785B true CN107188785B (zh) | 2021-12-21 |
Family
ID=59871052
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201710262398.XA Active CN107188785B (zh) | 2017-04-20 | 2017-04-20 | 一种2,4-二氨基苯磺酸及其盐生产废水的资源化利用方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN107188785B (zh) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN108863857B (zh) * | 2018-06-29 | 2024-04-30 | 浙江龙盛化工研究有限公司 | 对乙酰氨基苯磺酰氯降温析晶的连续稀释装置及方法 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3462497A (en) * | 1966-11-14 | 1969-08-19 | Koppers Co Inc | Resorcinol manufacture |
CN106277477A (zh) * | 2016-10-31 | 2017-01-04 | 江苏远征化工有限公司 | 一种2,4‑二氨基苯磺酸及其盐生产过程中含酸废水的处理方法 |
-
2017
- 2017-04-20 CN CN201710262398.XA patent/CN107188785B/zh active Active
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3462497A (en) * | 1966-11-14 | 1969-08-19 | Koppers Co Inc | Resorcinol manufacture |
CN106277477A (zh) * | 2016-10-31 | 2017-01-04 | 江苏远征化工有限公司 | 一种2,4‑二氨基苯磺酸及其盐生产过程中含酸废水的处理方法 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
"利用工业生产废酸制间苯二酚",吴晓宇等,化工进展,第28卷第2期,第236-353页;吴晓宇等;《化工进展》;20091231;第28卷(第2期);第236-353页 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN107188785A (zh) | 2017-09-22 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN104693009B (zh) | 萘磺化产物直接碱熔联产1-萘酚和2-萘酚的方法 | |
CN106083660B (zh) | 一种1-氨基-4-溴蒽醌-2-磺酸钠的制备工艺 | |
CN109503410B (zh) | 一种三氯蔗糖生产中溶剂dmf回收的方法 | |
CN110002649B (zh) | 一种石墨烯废酸资源化利用的方法 | |
CN102442888B (zh) | 1,5 二羟基萘生产方法 | |
CN103539707A (zh) | 一种氨基k酸的制备工艺 | |
CN101492399B (zh) | 一种甲基丙烯磺酸钠的制备方法 | |
CN102050716B (zh) | 一种从硫酸中分离并净化2-乙基蒽醌的方法 | |
CN104592064A (zh) | 一种2-氨基苯酚-4-磺酰胺的合成方法 | |
CN101525309A (zh) | 氨基苯基-β-羟乙基砜硫酸酯的生产方法 | |
CN108530271A (zh) | 一种联产1-萘酚和2-萘酚的萘磺化方法 | |
CN107188785B (zh) | 一种2,4-二氨基苯磺酸及其盐生产废水的资源化利用方法 | |
CN101671039A (zh) | 制盐废液综合回收利用的方法 | |
RU2708204C1 (ru) | Способ производства сульфата калия из хлорида калия и серной кислоты | |
CN104628609A (zh) | 一种牛磺酸的分离提取方法 | |
CN104529801A (zh) | 一种左旋对羟基苯甘氨酸的合成方法 | |
CN106586990B (zh) | 用湿法磷酸生产磷酸二氢钾的方法 | |
CN104557517A (zh) | 一种废柠檬酸钠母液综合处理工艺 | |
CN110304639B (zh) | 一种邻磺酸钠苯甲醛副产盐的提纯方法 | |
CN106916947B (zh) | 准分馏萃取分离硫酸锂中钠和钾的方法 | |
CN104262212A (zh) | 连续制备2,6-二壬基萘磺酸的方法 | |
CN104150519A (zh) | 一种利用硫酸钠废液制备硫酸钡和碳酸钠的方法 | |
CN109748310A (zh) | 一种硫酸钡和碳酸钾混合溶液的分离方法 | |
CN1310880C (zh) | 在乙萘酚生产中2-萘磺酸钠盐制备的改进工艺 | |
CN102391159B (zh) | 一种磺酸母液脱水回收工艺及*** |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant |