CN111417631A - 多环化合物和包含其的有机发光元件 - Google Patents

多环化合物和包含其的有机发光元件 Download PDF

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Abstract

本申请涉及化学式1的化合物和包含其的有机发光器件。

Description

多环化合物和包含其的有机发光元件
技术领域
本说明书要求于2018年3月6日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2018-0026436号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。
本说明书涉及多环化合物和包含其的有机发光器件。
背景技术
有机发光现象通常是指使用有机材料将电能转换成光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有包括阳极、阴极和在其间的有机材料层的结构。在本文中，有机材料层通常形成为由不同材料形成的多层结构以提高有机发光器件的效率和稳定性，并且例如，有机材料层可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。当在这样的有机发光器件结构中的两个电极之间施加电压时，空穴和电子分别从阳极和阴极注入有机材料层，并且当注入的空穴和电子相遇时，形成激子，并且当这些激子落回基态时发光。
一直需要开发用于这样的有机发光器件的新材料。
发明内容
技术问题
本说明书旨在提供多环化合物和包含其的有机发光器件。
技术方案
本说明书的一个实施方案提供了由以下化学式1表示的化合物。
[化学式1]
Figure BDA0002501851610000021
在化学式1中，
R1和R2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷基芳基；或者经取代或未经取代的芳基，
R3至R8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；腈基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；经取代或未经取代的单环或二环亚杂芳基；经取代或未经取代的二苯并呋喃基；经取代或未经取代的二苯并噻吩基；经取代或未经取代的吩
Figure BDA0002501851610000022
嗪基；或者经取代或未经取代的吩噻嗪基，
A和B彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的单环或二环杂芳基；经取代或未经取代的二苯并呋喃基；经取代或未经取代的苯并萘并呋喃基；经取代或未经取代的二苯并噻吩基；经取代或未经取代的苯并萘并噻吩基；经取代或未经取代的吩
Figure BDA0002501851610000023
嗪基；经取代或未经取代的吩噻嗪基；经取代或未经取代的芳基胺基；或者经取代或未经取代的氧化膦基，或者以下取代基中的一者：
Figure BDA0002501851610000031
以及在这些取代基中，Ra至Rh彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；腈基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，a和h各自为0至3的整数，b为0至8的整数，c和f各自为0至4的整数，d为0至7的整数，e为0至10的整数，以及g为0至9的整数。
本说明书的另一个实施方案提供了有机发光器件，其包括：第一电极；与第一电极相对设置的第二电极；和设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层的一个或更多个层包含由化学式1表示的化合物。
有益效果
根据本说明书的一个实施方案的化合物可以用作有机发光器件的有机材料层的材料，并且通过使用所述化合物，可以在有机发光器件中获得提高的效率、低驱动电压和/或提高的寿命特性。
附图说明
图1至3示出了根据本说明书的实施方案的有机发光器件。
[附图标记]
1：基底
2：阳极
3：发光层
4：阴极
5：空穴注入层
6：空穴传输层
7：电子注入和传输层
8：电子阻挡层
具体实施方式
在下文中，将更详细地描述本说明书。
本说明书的一个实施方案提供了由化学式1表示的化合物。具体地，本说明书的一个实施方案提供了在芴的3号和4号碳位置处具有特定取代基的化合物。与当芴的1号和2号碳位置经取代基-L1-B和-L2-A取代时相比，当如上在芴的3号和4号碳位置处分别具有取代基-L1-B和-L2-A时，R1和R2与-L1-B和-L2-A之间的共轭长度延伸，并且可以更有效地表现出芴基本身的电特性和热特性。
在本说明书中，除非特别相反说明，否则某部分“包括”某些构成要素的描述意指能够进一步包括其他构成要素，并且不排除其他构成要素。
在本说明书中，一个构件置于另一构件“上”的描述不仅包括一个构件邻接另一构件的情况，而且包括在两个构件之间存在又一构件的情况。
下面描述本说明书中的取代基的实例，然而，取代基不限于此。
术语“取代”意指与化合物的碳原子键合的氢原子变为另一取代基，并且取代的位置没有限制，只要其是氢原子被取代的位置(即，取代基可以取代的位置)即可，并且当两个或更多个取代基取代时，两个或更多个取代基可以彼此相同或不同。
在本说明书中，术语“经取代或未经取代的”意指经选自以下的一个、两个或更多个取代基取代：氢；氘；腈基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基；和经取代或未经取代的杂环基，或者经以上所例示的取代基中的两个或更多个取代基连接的取代基取代，或者不具有取代基。例如，“两个或更多个取代基连接的取代基”可以包括经芳基取代的芳基、经杂芳基取代的芳基、经芳基取代的杂环基、经烷基取代的芳基等。
在本说明书中，烷基可以为线性或支化的，并且虽然没有特别限制于此，但碳原子数优选为1至30。其具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
在本说明书中，环烷基没有特别限制，但优选具有3至30个碳原子。其具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本说明书中，烷氧基可以为线性、支化或环状的。烷氧基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至30。其具体实例可以包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、异丙基氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但不限于此。
在本说明书中，胺基可以选自-NH2；烷基胺基；N-烷基芳基胺基；芳基胺基；N-芳基杂芳基胺基；N-烷基杂芳基胺基和杂芳基胺基，并且虽然没有特别限制于此，但碳原子数优选为1至30。胺基的具体实例可以包括甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、N-苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、N-苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、N-苯基联苯基胺基、N-联苯基萘基胺基、N-萘基芴基胺基、N-苯基菲基胺基、N-联苯基菲基胺基、N-苯基芴基胺基、N-苯基三联苯基胺基、N-菲基芴基胺基、N-联苯基芴基胺基等，但不限于此。
在本说明书中，芳基胺基为其中胺基的N经芳基取代的胺基，并且意指经一个或两个芳基取代的胺基。芳基胺基可以由-NRxRy表示，并且Rx和Ry中的至少一者为芳基，另一者可以为氢、烷基或芳基。在本文中，烷基和芳基可以包括本说明书中例示的那些。
在本说明书中，N-烷基芳基胺基意指其中胺基的N经烷基和芳基取代的胺基。
在本说明书中，N-芳基杂芳基胺基意指其中胺基的N经芳基和杂芳基取代的胺基。
在本说明书中，N-烷基杂芳基胺基意指其中胺基的N经烷基和杂芳基取代的胺基。
在本说明书中，烷基胺基、N-芳基烷基胺基、烷基硫基、烷基磺酰基和N-烷基杂芳基胺基中的烷基与上述烷基的实例相同。
在本说明书中，烯基可以为线性或支化的，并且虽然没有特别限制于此，但碳原子数优选为2至30。其具体实例可以包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、基、苯乙烯基等，但不限于此。
在本说明书中，甲硅烷基的具体实例可以包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
在本说明书中，芳基没有特别限制，但优选具有6至30个碳原子，并且芳基可以为单环或多环的。
当芳基为单环芳基时，碳原子数没有特别限制，但优选为6至30。单环芳基的具体实例可以包括苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。
当芳基为多环芳基时，碳原子数没有特别限制，但优选为10至30。多环芳基的具体实例可以包括萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芘基、非那烯基(phenalenyl)、基、
Figure BDA0002501851610000061
基、芴基等，但不限于此。
在本说明书中，芴基可以被取代，并且相邻基团可以彼此键合以形成环。
当芴基被取代时，可以包括
Figure BDA0002501851610000062
Figure BDA0002501851610000071
等。然而，结构不限于此。
在本说明书中，芳氧基、N-芳基烷基胺基和N-芳基杂芳基胺基中的芳基与上述芳基的实例相同。芳氧基的具体实例可以包括苯氧基、对甲苯氧基、间甲苯氧基、3,5-二甲基-苯氧基、2,4,6-三甲基苯氧基、对叔丁基苯氧基、3-联苯氧基、4-联苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、4-甲基-1-萘氧基、5-甲基-2-萘氧基、1-蒽氧基、2-蒽氧基、9-蒽氧基、1-菲氧基、3-菲氧基、9-菲氧基等。
在本说明书中，杂芳基为包含一个或更多个不是碳的原子(即，杂原子)的基团，并且具体地，杂原子可以包括选自O、N、Se、S等的一种或更多种原子。碳原子数没有特别限制，但优选为2至30，并且杂芳基可以为单环或多环的。杂环基的实例可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、
Figure BDA0002501851610000072
唑基、
Figure BDA0002501851610000073
二唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、***基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并
Figure BDA0002501851610000074
唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、二苯并吡咯基、吲哚基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、苯并喹啉基、苯并萘并噻吩基、苯并萘并呋喃基、菲咯啉基、噻唑基、异
Figure BDA0002501851610000075
唑基、
Figure BDA0002501851610000076
二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩
Figure BDA0002501851610000077
嗪基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
在本说明书中，杂芳基胺基的实例包括经取代或未经取代的单杂芳基胺基、经取代或未经取代的二杂芳基胺基、或者经取代或未经取代的三杂芳基胺基。包含两个或更多个杂芳基的杂芳基胺基可以包含单环杂芳基、多环杂芳基、或者单环杂芳基和多环杂芳基二者。例如，杂芳基胺基中的杂芳基可以从上述杂芳基的实例中选择。
在本说明书中，上述芳基和杂芳基的实例可以应用于亚芳基和亚杂芳基，不同之处在于亚芳基和亚杂芳基是二价的。
根据本说明书的一个实施方案，-L2-A和-L1-B彼此相同。在这种情况下，作为二聚体，由分子间相互作用获得的取代基的特性可以得到提高。
根据本说明书的一个实施方案，-L2-A和-L1-B彼此不同。不同意指具有不同的取代基结构或具有不同的取代基键合位置。在这种情况下，可以更容易地控制电子传输能力、带隙、能级和热特性。此外，可以容易地预测取决于取代的位置的电特性和热特性，并且特别地，可以主动地控制空穴或电子传输特性。
根据本说明书的一个实施方案，A和B彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基胺基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基氧化膦基；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基氧化膦基；经取代或未经取代的吡啶基；经取代或未经取代的嘧啶基；经取代或未经取代的三嗪基；经取代或未经取代的喹唑啉基；经取代或未经取代的喹啉基；经取代或未经取代的异喹啉基；经取代或未经取代的苯并咪唑基；经取代或未经取代的苯并噻唑基；经取代或未经取代的苯并
Figure BDA0002501851610000081
唑基；经取代或未经取代的菲咯啉基；或者经取代或未经取代的苯并喹啉基，或者以下取代基中的一者。
Figure BDA0002501851610000082
Ra至Rh和a至h具有与化学式1中相同的定义。
根据本说明书的一个实施方案，当A和B被取代时，取代基可以为氘、腈基、烷基、芳基、杂芳基、经烷基或芳基取代的甲硅烷基、或者芳基氧化膦基。
根据本说明书的一个实施方案，当A和B被取代时，取代基可以为氘、腈基、C1至C20烷基、C6至C30芳基、C2至C30杂芳基、经C1至C6烷基或C6至C20芳基取代的甲硅烷基、或者C6至C30芳基氧化膦基。
根据本说明书的一个实施方案，A和B中的至少一者为经取代或未经取代的单环或二环含N杂芳基；经取代或未经取代的菲咯啉基；经取代或未经取代的苯并喹啉基；经取代或未经取代的甲硅烷基；或者经取代或未经取代的氧化膦基，或者以下取代基中的一者。
Figure BDA0002501851610000091
Ra至Rh和a至h具有与以上相同的定义。
根据本说明书的一个实施方案，A和B中的至少一者为经取代或未经取代的吡啶基；经取代或未经取代的嘧啶基；经取代或未经取代的三嗪基；经取代或未经取代的喹唑啉基；经取代或未经取代的喹啉基；经取代或未经取代的异喹啉基；经取代或未经取代的苯并咪唑基；经取代或未经取代的苯并噻唑基；经取代或未经取代的苯并
Figure BDA0002501851610000092
唑基；经取代或未经取代的菲咯啉基；经取代或未经取代的苯并喹啉基；经取代或未经取代的甲硅烷基；或者经取代或未经取代的氧化膦基，或者以下取代基中的一者。
Figure BDA0002501851610000093
Ra至Rh和a至h具有与以上相同的定义。
同时，通过A和B中的至少一者包含含N的环，具体地，经取代或未经取代的吡啶基；经取代或未经取代的嘧啶基；经取代或未经取代的三嗪基；经取代或未经取代的喹唑啉基；经取代或未经取代的喹啉基；经取代或未经取代的异喹啉基；经取代或未经取代的苯并咪唑基；经取代或未经取代的苯并噻唑基；经取代或未经取代的苯并
Figure BDA0002501851610000094
唑基；经取代或未经取代的菲咯啉基；经取代或未经取代的苯并喹啉基；或者含有一个或更多个氮原子的杂芳基例如上述结构式，可以在电子注入和传输能力方面获得更有利的效果。
根据本说明书的一个实施方案，当A和B还具有取代基时，取代基可以为从以下中选择的取代基：腈基；烷基；经烷基或芳基取代的甲硅烷基；芳基胺基；芳基；杂芳基；芳基；烷基氧化膦基；和芳基氧化膦基，或者其两者或更多者彼此键合的取代基。
根据本说明书的一个实施方案，L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地从以下中选择：直接键、亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚四联苯基、亚萘基、亚蒽基、未经取代或经烷基或芳基取代的亚芴基、亚菲基、亚芘基和亚三亚苯基。
根据本说明书的一个实施方案，L1和L2彼此相同或不同，并且可以各自独立地为直接键或从以下结构式中选择。
Figure BDA0002501851610000101
R和R’为烷基或芳基。例如，R和R’为甲基或苯基。
根据本说明书的一个实施方案，L1和L2彼此相同或不同，并且可以各自独立地为直接键或从以下结构式中选择。
Figure BDA0002501851610000102
根据本说明书的一个实施方案，L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键、亚苯基或亚联苯基。
根据本说明书的一个实施方案，L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键或亚苯基。
根据本说明书的一个实施方案，L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键、对亚苯基、或间亚苯基。
根据本说明书的一个实施方案，化学式1的A和B可以为以下结构式中的任一者。
Figure BDA0002501851610000111
Figure BDA0002501851610000121
Figure BDA0002501851610000131
根据本说明书的一个实施方案，R1和R2彼此相同或不同，并且各自独立地为烷基。在这种情况下，使用该化合物的器件的效率可以得到提高。
根据本说明书的一个实施方案，R1和R2彼此相同或不同，并且各自独立地为C1至C20烷基。
根据本说明书的一个实施方案，R1和R2彼此相同或不同，并且各自独立地为C1至C6烷基。
根据本说明书的一个实施方案，R1和R2为甲基。
根据本说明书的一个实施方案，R1和R2彼此相同或不同，并且各自独立地为芳基。在这种情况下，材料的反向特性和器件寿命得到提高。
根据本说明书的一个实施方案，R1和R2彼此相同或不同，并且各自独立地为C6至C20芳基。
根据本说明书的一个实施方案，R1和R2为苯基。
根据本说明书的一个实施方案，R1为芳基，R2为烷基。在这种情况下，可以适度获得R1和R2全部为烷基以及R1和R2全部为芳基中的每一者的优点。
根据本说明书的一个实施方案，R1和R2可以全部为烷基，R1和R2可以全部为芳基，或者R1为烷基并且R2为芳基。
根据本说明书的一个实施方案，R1为C6至C20芳基，R2为C1至C20烷基。
根据本说明书的一个实施方案，R1为C6至C20芳基，R2为C1至C6烷基。
根据本说明书的一个实施方案，R1为苯基，R2为甲基。
根据本说明书的一个实施方案，R3至R8为氢或氘。
在本说明书中，化学式1可以为从以下化合物中选择的任一者。
Figure BDA0002501851610000151
Figure BDA0002501851610000161
Figure BDA0002501851610000171
Figure BDA0002501851610000181
根据本说明书的一个实施方案，化学式1的化合物可以按照以下反应式来制备，然而，反应不限于此。在以下反应式中，取代基的类型和数目可以通过本领域技术人员适当选择已知的起始材料来确定。作为反应类型和反应条件，可以使用本领域中已知的那些。
[反应式1]
Figure BDA0002501851610000191
[反应式2]
Figure BDA0002501851610000192
[反应式3]
Figure BDA0002501851610000201
在反应式中，L1、L2、A和B具有与化学式1中相同的定义。
反应式1至3示出其中R3至R8为氢的情况，然而，根据需要，R3至R8可以经氢以外的取代基取代。
本说明书的一个实施方案提供了有机发光器件，其包括：第一电极；与第一电极相对设置的第二电极；和设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层的一个或更多个层包含上述化合物。
根据本说明书的一个实施方案，本说明书的有机发光器件的有机材料层可以形成为单层结构，但也可以形成为其中层合有两个或更多个有机材料层的多层结构。例如，本公开内容的有机发光器件可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等作为有机材料层的结构。然而，有机发光器件的结构不限于此，并且可以包括更少或更多数目的有机材料层。
例如，本说明书的有机发光器件可以具有如图1和图2中所示的结构，然而，结构不限于此。
图1示出了其中第一电极2、发光层3和第二电极4相继层合在基底1上的有机发光器件的结构。图1是根据本说明书的一个实施方案的有机发光器件的示例性结构，并且还可以包括另外的有机材料层。在这样的结构中，化学式1的化合物可以包含在发光层中。
图2示出了其中第一电极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层3、电子传输层7和第二电极4相继层合在基底1上的有机发光器件的结构。图2是根据本说明书的一个实施方案的有机发光器件的示例性结构，并且还可以包括另外的有机材料层。在本文中，化学式1的化合物可以包含在空穴注入层、空穴传输层、发光层、或者电子注入和传输层中。化学式1的化合物可以优选包含在电子注入和传输层中。
图3示出了其中第一电极2、空穴注入层5、空穴传输层6、电子阻挡层8、发光层3、电子传输层7和第二电极4相继层合在基底1上的有机发光器件的结构。图3是根据本说明书的一个实施方案的有机发光器件的示例性结构，并且还可以包括另外的有机材料层。在本文中，化学式1的化合物可以包含在空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层或电子传输层中。化学式1的化合物可以优选包含在电子注入和传输层中。
根据本说明书的一个实施方案，有机材料层包括空穴注入层、空穴传输层或电子阻挡层，并且空穴注入层、空穴传输层或电子阻挡层包含由化学式1表示的化合物。
根据本说明书的一个实施方案，有机材料层包括发光层，并且发光层包含由化学式1表示的化合物。
根据本说明书的一个实施方案，有机材料层包括发光层，并且发光层包含由化学式1表示的化合物作为发光层的主体。
根据本说明书的一个实施方案，有机材料层包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或者电子注入和传输层，并且空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或者电子注入和传输层包含由化学式1表示的化合物。
根据本说明书的一个实施方案，包含由化学式1表示的化合物的电子传输层、电子注入层、或者电子注入和传输层还可以包含n型掺杂剂。作为n型掺杂剂，可以使用本领域中已知的那些，并且例如，可以使用碱金属、碱土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物等。作为金属化合物，可以使用氧化物、卤化物等，并且配合物还可以包含有机配体。例如，可以使用LiQ等。n型掺杂剂可以以1重量％至75重量％，并且优选地以30重量％至55重量％包含在电子传输层、电子注入层、或者电子注入和传输层中。
根据本说明书的一个实施方案，有机材料层还可以包括选自以下的一个或更多个层：空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层。
本说明书的有机发光器件可以使用本领域中已知的材料和方法来制造，不同之处在于有机材料层的一个或更多个层包含本说明书的化合物，即由化学式1表示的化合物。
当有机发光器件包括复数个有机材料层时，有机材料层可以用相同的材料或不同的材料形成。
例如，本说明书的有机发光器件可以通过在基底上相继层合第一电极、有机材料层和第二电极来制造。在本文中，有机发光器件可以如下来制造：通过使用物理气相沉积(PVD)法(例如，溅射法或电子束蒸镀法)沉积金属、具有导电性的金属氧化物或其合金在基底上形成第一电极，在第一电极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层，然后在有机材料层上沉积可用作第二电极的材料。除了这种方法之外，有机发光器件还可以通过在基底上相继沉积第二电极材料、有机材料层和第一电极材料来制造。此外，在制造有机发光器件时，可以使用溶液涂覆法以及真空沉积法使由化学式1表示的化合物形成为有机材料层。在本文中，溶液涂覆法意指旋涂、浸涂、刮涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷涂法、辊涂等，但不限于此。
根据本说明书的一个实施方案，第一电极为阳极，第二电极为阴极。
根据本说明书的另一个实施方案，第一电极为阴极，第二电极为阳极。
作为阳极材料，通常优选具有大功函数的材料使得空穴注入有机材料层是顺利的。在本公开内容中可用的阳极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如锌氧化物、铟氧化物、铟锡氧化物(ITO)和铟锌氧化物(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。
作为阴极材料，通常优选具有小功函数的材料使得电子注入有机材料层是顺利的。阴极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al、LiO2/Al或Mg/Ag；等等，但不限于此。
空穴注入层是注入来自电极的空穴的层，并且空穴注入材料优选为这样的化合物：其具有传输空穴的能力，因此，具有注入阳极中的空穴的效应，对发光层或发光材料具有优异的空穴注入效应，防止发光层中产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料，并且除此之外，具有优异的薄膜形成能力。空穴注入材料的最高占据分子轨道(highestoccupied molecular orbital，HOMO)优选在阳极材料的功函数与周围的有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、以及基于聚苯胺和聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。
空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，并且作为空穴传输材料，这样的材料是合适的：能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴，使空穴移动至发光层，并且具有高的空穴迁移率。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、同时具有共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。
发光层的发光材料是能够通过接收分别来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使空穴和电子结合而发出可见光区域内的光的材料，并且优选对荧光或磷光具有良好的量子效率的材料。其具体实例包括8-羟基-喹啉铝配合物(Alq3)；咔唑系列化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；苯并
Figure BDA0002501851610000231
唑、苯并噻唑和苯并咪唑系列化合物；聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)系列聚合物；螺环化合物；聚芴；红荧烯等，但不限于此。
发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料可以包括稠合芳族环衍生物、含杂环的化合物等。具体地，作为稠合芳族环衍生物，可以包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，作为含杂环的化合物，可以包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，然而，主体材料不限于此。
掺杂剂材料可以包括芳族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体地，芳族胺衍生物为具有经取代或未经取代的芳基氨基的稠合芳族环衍生物，并且可以包括含芳基氨基的芘、蒽、
Figure BDA0002501851610000232
二茚并芘等。苯乙烯基胺化合物为其中经取代或未经取代的芳基胺取代有至少一个芳基乙烯基的化合物，并且选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的一个、两个或更多个取代基可以是经取代或未经取代的。具体地，可以包括苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，然而，苯乙烯基胺化合物不限于此。作为金属配合物，可以包括铱配合物、铂配合物等，然而，金属配合物不限于此。
电子传输层是接收来自电子注入层的电子并将电子传输至发光层的层，并且作为电子传输材料，这样的材料是合适的：能够有利地接收来自阴极的电子，使电子移动至发光层，并且具有高的电子迁移率。其具体实例包括：8-羟基喹啉的Al配合物；包含Alq3的配合物；有机自由基化合物；羟基黄酮-金属配合物等，但不限于此。电子传输层可以与如本领域中所使用的任何期望的阴极材料一起使用。特别地，合适的阴极材料的实例包括具有小功函数并且其中后接铝层或银层的常见材料。具体地，阴极材料包括铯、钡、钙、镱和钐，并且在每种情况下都后接铝层或银层。
电子注入层是注入来自电极的电子的层，并且作为电子注入材料，优选这样的化合物：其具有电子传输能力，具有从阴极注入电子的效应，对发光层或发光材料具有优异的电子注入效应，并且防止发光层中产生的激子移动至空穴注入层，并且除此之外，具有优异的薄膜形成能力。其具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、
Figure BDA0002501851610000241
唑、
Figure BDA0002501851610000242
二唑、***、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等、及其衍生物，金属配合物化合物、含氮5元环衍生物等，但不限于此。
金属配合物化合物包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
根据所使用的材料，根据本说明书的有机发光器件可以为顶部发射型、底部发射型或双发射型。
发明实施方式
在下文中，将参照实施例详细描述本说明书。然而，根据本说明书的实施例可以被修改成多种其他形式，并且本说明书的范围不应解释为限于以下描述的实施例。提供本说明书的实施例是为了向本领域普通技术人员更充分地描述本说明书。
<合成例>
<制备例1>
Figure BDA0002501851610000251
在氮气氛下在500ml圆底烧瓶中将化合物A(19.80g，27.62mmol)和溴苯(4.33g，27.62mmol)完全溶解在四氢呋喃(300ml)中之后，向其中添加2M碳酸钾水溶液(150ml)，然后添加四(三苯基膦)钯(1g，0.87mmol)，并将所得物在加热的同时搅拌3小时。在将温度降低至室温(23±5℃)之后，除去水层，并将所得物用无水硫酸镁干燥，然后真空浓缩，并用乙酸乙酯(180ml)重结晶以制备具有以上示出的结构的化合物1(11.1g，62％)。
MS[M+H]+＝674
<制备例2>
Figure BDA0002501851610000252
以与制备例1中相同的方式制备具有以上示出的结构的化合物2，不同之处在于使用3-溴苯腈代替制备例1的溴苯。
MS[M+H]+＝699
<制备例3>
Figure BDA0002501851610000261
在氮气氛下在500ml圆底烧瓶中将化合物B(19.80g，26.63mmol)和3-溴吡啶(4.20g，26.63mmol)完全溶解在四氢呋喃(300ml)中之后，向其中添加2M碳酸钾水溶液(150ml)，然后添加四(三苯基膦)钯(0.92g，0.79mmol)，并将所得物在加热的同时搅拌3小时。在将温度降低至室温(23±5℃)之后，除去水层，并将所得物用无水硫酸镁干燥，然后真空浓缩，并用乙酸乙酯(180ml)重结晶以制备具有以上示出的结构的化合物3(13.1g，69％)。
MS[M+H]+＝702
<制备例4>
Figure BDA0002501851610000262
以与制备例3中相同的方式制备具有以上示出的结构的化合物4，不同之处在于使用2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪代替制备例3的3-溴吡啶。
MS[M+H]+＝933
<制备例5>
Figure BDA0002501851610000271
以与制备例3中相同的方式制备具有以上示出的结构的化合物5，不同之处在于使用2-溴苯腈代替制备例3的3-溴吡啶。
MS[M+H]+＝726
<制备例6>
Figure BDA0002501851610000272
在氮气氛下在500ml圆底烧瓶中将化合物C(19.80g，29.06mmol)和4-溴苯腈(5.29g，29.06mmol)完全溶解在四氢呋喃(300ml)中之后，向其中添加2M碳酸钾水溶液(150ml)，然后添加四(三苯基膦)钯(1.00g，0.79mmol)，并将所得物在加热的同时搅拌3小时。在将温度降低至室温(23±5℃)之后，除去水层，并将所得物用无水硫酸镁干燥，然后真空浓缩，并用乙酸乙酯(180ml)重结晶以制备具有以上示出的结构的化合物6(11.9g，61％)。
MS[M+H]+＝663
<制备例7>
Figure BDA0002501851610000281
以与制备例6中相同的方式制备具有以上示出的结构的化合物7，不同之处在于使用溴苯代替制备例6的4-溴苯腈。
MS[M+H]+＝638
<制备例8>
Figure BDA0002501851610000282
在氮气氛下在500ml圆底烧瓶中将化合物D(19.80g，31.89mmol)和4’-溴-[1,1’-联苯基]-4-腈(8.22g，31.89mmol)完全溶解在四氢呋喃(300ml)中之后，向其中添加2M碳酸钾水溶液(150ml)，然后添加四(三苯基膦)钯(1.10g，0.95mmol)，并将所得物在加热的同时搅拌3小时。在将温度降低至室温(23±5℃)之后，除去水层，并将所得物用无水硫酸镁干燥，然后真空浓缩，并用乙酸乙酯(180ml)重结晶以制备具有以上示出的结构的化合物8(12.8g，59％)。
MS[M+H]+＝678
<制备例9>
Figure BDA0002501851610000291
在氮气氛下在500ml圆底烧瓶中将化合物E(19.80g，50.50mmol)和(4-溴苯基)三苯基硅烷(20.95g，50.50mmol)完全溶解在四氢呋喃(300ml)中之后，向其中添加2M碳酸钾水溶液(150ml)，然后添加四(三苯基膦)钯(1.75g，1.51mmol)，并将所得物在加热的同时搅拌3小时。在将温度降低至室温(23±5℃)之后，除去水层，并将所得物用无水硫酸镁干燥，然后真空浓缩，并用乙酸乙酯(180ml)重结晶以制备具有以上示出的结构的化合物9(19.5g，65％)。
MS[M+H]+＝604
<制备例10>
Figure BDA0002501851610000292
以与制备例9中相同的方式制备具有以上示出的结构的化合物10，不同之处在于使用(4-溴苯基)二苯基氧化膦代替制备例9的(4-溴苯基)三苯基硅烷。
MS[M+H]+＝546
<制备例11>
Figure BDA0002501851610000301
以与制备例9中相同的方式制备具有以上示出的结构的化合物11，不同之处在于使用化合物F代替制备例9的化合物E，并且使用2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪代替制备例9的(4-溴苯基)三苯基硅烷。
<制备例12>
Figure BDA0002501851610000302
以与制备例9中相同的方式制备具有以上示出的结构的化合物12，不同之处在于使用化合物G代替制备例9的化合物E，并且使用2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪代替制备例9的(4-溴苯基)三苯基硅烷。
<实施例1-1>
将其上涂覆有厚度为
Figure BDA0002501851610000303
的铟锡氧化物(ITO)作为薄膜的玻璃基底放入溶解有清洁剂的蒸馏水中并进行超声清洗。在本文中，使用Fischer Co.的产品作为清洁剂，作为蒸馏水，使用由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水。在将ITO清洗30分钟之后，使用蒸馏水重复进行两次超声清洗10分钟。在用蒸馏水清洗完成之后，用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂超声清洗基底，然后干燥，然后将其转移至等离子体清洗机。此外，使用氧等离子体清洗基底5分钟，然后将其转移至真空沉积装置。
在如上准备的透明ITO电极上，通过热真空沉积以下化学式的六腈六氮杂苯并菲(HAT)至
Figure BDA0002501851610000311
的厚度形成空穴注入层。
[HAT]
Figure BDA0002501851610000312
在空穴注入层上通过真空沉积以下化合物N4,N4,N4’,N4’-四([1,1’-联苯基]-4-基)-[1,1’-联苯基]-4,4’-二胺[HT 1](传输空穴的材料)
Figure BDA0002501851610000315
形成空穴传输层。
[HT 1]
Figure BDA0002501851610000313
随后，在空穴传输层上通过真空沉积以下[EBL]至
Figure BDA0002501851610000314
的膜厚度形成电子阻挡层。
[EBL]
Figure BDA0002501851610000321
随后，在电子阻挡层上通过以25:1的重量比真空沉积以下BH和BD至
Figure BDA0002501851610000322
的膜厚度形成发光层。
Figure BDA0002501851610000323
在发光层上，通过以1:1的重量比真空沉积制备例1的化合物1和化合物喹啉锂(LiQ)形成电子注入和传输层至
Figure BDA0002501851610000324
的厚度。在电子注入和传输层上，通过相继沉积氟化锂(LiF)至
Figure BDA0002501851610000325
的厚度和铝至
Figure BDA0002501851610000326
的厚度形成阴极。
在上述过程中，使有机材料的沉积速率保持在
Figure BDA0002501851610000327
至
Figure BDA0002501851610000328
使阴极的氟化锂和铝的沉积速率分别保持在
Figure BDA0002501851610000329
和
Figure BDA00025018516100003210
并且将沉积期间的真空度保持在2×10-7托至5×10-6托来制造有机发光器件。
<实施例1-2至1-10>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用下表1中所述的化合物代替实施例1-1的化合物1。
<比较例1-1至1-5>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用具有以下结构的化合物(a)、(b)、(c)、(d)和(e)代替实施例1-1的化合物1。
Figure BDA0002501851610000331
对于有机发光器件，在10mA/cm2的电流密度下测量驱动电压和发光效率，并且在20mA/cm2的电流密度下测量亮度变为相对于其初始亮度的90％所需的时间(T90)。结果示于下表1中。
[表1]
Figure BDA0002501851610000341
从表1的结果确定，由化学式1表示的杂环化合物能够用于有机发光器件的电子注入和传输层中。
此外，当将实施例1-1至1-10和比较例1-1至1-3比较时，确定就有机发光器件的驱动电压、效率和寿命而言，与在骨架的2号和3号或者1号和4号处具有取代基的化合物以及在骨架的两侧上对称地具有取代基的化合物相比，芴的3号和4号被不对称地取代的化合物(如化学式1)表现出更优异的特性。这样的结果是由于以下事实：与在2号和3号、以及1号和4号处具有共轭连接相对短的取代的化合物和对称化合物相比，由化学式1表示的杂环化合物诱导更有利地表现出取代基自身的特性。
此外，当将实施例1-2与比较例1-4和1-5比较时，确定当在芴骨架上存在基于咔唑或基于苯并咔唑的取代基时(如化合物(d)或(e))，效率和电压显著劣化，这是由于取代基的电子供体特性降低了电子传输和电子注入特性的事实。
特别地，实施例1-4、1-8、1-9和1-10中包括的杂化合物由于6.1eV或更大的深HOMO能而具有高电子迁移率，并且当用于有机发光器件时就驱动电压、效率和寿命而言表现出更优异的特性。
此外，当在电子注入和传输层中使用由化学式1表示的杂环化合物时，可以将本领域中使用的n型掺杂剂与其混合。因此，由化学式1表示的杂环化合物具有低驱动电压和高效率，并且能够通过化合物的空穴稳定性提高器件稳定性。

Claims (8)

1.一种由以下化学式1表示的化合物：
[化学式1]
Figure FDA0002501851600000011
其中，在化学式1中，
R1和R2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷基芳基；或者经取代或未经取代的芳基，
R3至R8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；腈基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；经取代或未经取代的单环或二环亚杂芳基；经取代或未经取代的二苯并呋喃基；经取代或未经取代的二苯并噻吩基；经取代或未经取代的吩
Figure FDA0002501851600000012
嗪基；或者经取代或未经取代的吩噻嗪基，
A和B彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的单环或二环杂芳基；经取代或未经取代的二苯并呋喃基；经取代或未经取代的苯并萘并呋喃基；经取代或未经取代的二苯并噻吩基；经取代或未经取代的苯并萘并噻吩基；经取代或未经取代的吩
Figure FDA0002501851600000013
嗪基；经取代或未经取代的吩噻嗪基；经取代或未经取代的芳基胺基；经取代或未经取代的甲硅烷基；或者经取代或未经取代的氧化膦基，或者以下取代基中的一者：
Figure FDA0002501851600000021
以及
Ra至Rh彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；腈基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，a和h各自为0至3的整数，b为0至8的整数，c和f各自为0至4的整数，d为0至7的整数，e为0至10的整数，以及g为0至9的整数。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中A和B彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基胺基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基氧化膦基；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基氧化膦基；经取代或未经取代的吡啶基；经取代或未经取代的嘧啶基；经取代或未经取代的三嗪基；经取代或未经取代的喹唑啉基；经取代或未经取代的喹啉基；经取代或未经取代的异喹啉基；经取代或未经取代的苯并咪唑基；经取代或未经取代的苯并噻唑基；经取代或未经取代的苯并
Figure FDA0002501851600000023
唑基；经取代或未经取代的菲咯啉基；经取代或未经取代的苯并喹啉基；或者以下取代基中的一者：
Figure FDA0002501851600000022
以及
Ra至Rh和a至h具有与权利要求1中相同的定义。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中A和B彼此相同或不同，并且各自独立地选自以下基团：
Figure FDA0002501851600000031
Figure FDA0002501851600000041
Figure FDA0002501851600000051
4.根据权利要求1所述的化合物，其中L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地选自：直接键、亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚四联苯基、亚萘基、亚蒽基、未经取代或经烷基或芳基取代的亚芴基、亚菲基、亚芘基和亚三亚苯基。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中R1和R2全部为烷基，或者R1和R2全部为芳基，或者R1为烷基并且R2为芳基。
6.根据权利要求1所述的化合物，其中化学式1为以下化合物中的任一者：
Figure FDA0002501851600000061
Figure FDA0002501851600000071
Figure FDA0002501851600000081
Figure FDA0002501851600000091
7.一种有机发光器件，包括：
第一电极；
与所述第一电极相对设置的第二电极；和
设置在所述第一电极与所述第二电极之间的一个、两个或更多个有机材料层，
其中所述有机材料层的一个或更多个层包含根据权利要求1至6中任一项所述的化合物。
8.根据权利要求7所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或者电子注入和传输层，并且所述空穴阻挡层、所述电子传输层、所述电子注入层、或者所述电子注入和传输层包含所述化合物。
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