CN110944984A - 杂环化合物和包含其的有机发光元件 - Google Patents

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Abstract

本申请提供了由化学式1表示的杂环化合物和包含其的有机发光器件。

Description

杂环化合物和包含其的有机发光元件
技术领域
本申请要求于2017年8月2日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2017-0098081号和于2018年8月1日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2018-0089915号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。
本申请涉及杂环化合物和包含其的有机发光器件。
背景技术
电致发光器件是一种自发光显示装置，并且具有的优点是具有宽视角和高响应速度以及具有优异的对比度。
有机发光器件具有在两个电极之间设置有机薄膜的结构。当向具有这样的结构的有机发光器件施加电压时，从两个电极注入的电子和空穴在有机薄膜中结合并配对，并且随着这些湮灭而发光。根据需要，有机薄膜可以形成为单层或多层。
有机薄膜的材料可以根据需要具有发光功能。例如，作为有机薄膜的材料，可以使用能够自身单独形成发光层的化合物，或者还可以使用能够发挥基于主体-掺杂剂的发光层的主体或掺杂剂的作用的化合物。除此之外，还可以使用能够发挥空穴注入、空穴传输、电子阻挡、空穴阻挡、电子传输、电子注入等作用的化合物作为有机薄膜的材料。
为了提高有机发光器件的性能、寿命或效率，一直需要开发有机薄膜材料。
发明内容
技术问题
需要对包含这样的化合物的有机发光器件的研究，所述化合物能够满足可用于有机发光器件中的材料所需的条件，例如适当的能级、电化学稳定性、热稳定性等，并且具有根据取代基可以发挥有机发光器件中所需的各种作用的化学结构。
本说明书涉及提供杂环化合物和包含其的有机发光器件。
技术方案
本说明书的一个实施方案提供了由以下化学式1表示的杂环化合物。
[化学式1]
Figure BDA0002373846170000021
在化学式1中，
X1为O或S，
L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的C6至C60亚芳基；或者经取代或未经取代的C2至C60亚杂芳基，
Y1至Y3中的两者或更多者为N，并且其余者为CR9，
Ar1a和Ar1b彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的C6至C60芳基；或者经取代或未经取代的C2至C60杂芳基，
Ar2由以下化学式2或3表示，
[化学式2]
Figure BDA0002373846170000031
[化学式3]
Figure BDA0002373846170000032
Cy1至Cy4彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的C6至C60芳族烃环；或者经取代或未经取代的C2至C60芳族杂环，
X2为O、S、NR10或CR11R12，
R1至R8和R10至R12彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；硝基；氨基；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C1至C60卤代烷基；经取代或未经取代的C1至C60烷氧基；经取代或未经取代的C1至C60卤代烷氧基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C2至C60烯基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C6至C60芳氧基；或者经取代或未经取代的C2至C60杂芳基，
R9为氢或氘，
*为与化学式1的L2键合的位点，
c和d各自为0至3的整数，
e为1或2的整数，
f和g各自为1至3的整数，
当c为2或更大时，R1彼此相同或不同，
当d为2或更大时，R2彼此相同或不同，
当e为2时，Ar2彼此相同或不同，
当f为2或更大时，L1彼此相同或不同，以及
当g为2或更大时，L2彼此相同或不同。
本说明书的另一个实施方案提供了有机发光器件，其包括阳极、阴极和设置在阳极与阴极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层的一个或更多个层包含上述杂环化合物。
有益效果
根据本说明书的一个实施方案的杂环化合物可以用作有机发光器件的有机材料层的材料。杂环化合物可以用作有机发光器件中的发光层、电子传输层、电子注入层等的材料。特别地，由化学式1表示的杂环化合物可以用作有机发光器件中的电子传输层或发光层的材料。
此外，在有机发光器件中使用由化学式1表示的杂环化合物降低器件的驱动电压，提高光效率，并且可以通过化合物的热稳定性来增强器件的寿命特性。
附图说明
图1至图3是各自示意性地示出根据本说明书的一个实施方案的有机发光器件的层合结构的图。
[附图标记]
100：基底
200：阳极
300：有机材料层
301：空穴注入层
302：空穴传输层
303：发光层
304：空穴阻挡层
305：电子传输层
306：电子注入层
400：阴极
具体实施方式
在下文中，将详细描述本说明书。
本说明书的一个实施方案提供了由化学式1表示的杂环化合物。
根据本说明书的一个实施方案，由化学式1表示的杂环化合物可以通过具有如上的核结构而表现出长寿命和高效率特性。此外，与含N单环和由Ar2表示的取代基取代与核结构的X1相邻的苯环时相比，通过使含N单环和由Ar2表示的取代基取代不与核结构的X1相邻的苯环，可以获得长寿命和高效率特性。
根据本说明书的一个实施方案的杂环化合物由化学式1表示。更具体地，在具有这样的核结构和上述取代基的结构特性的情况下，由化学式1表示的杂环化合物能够用作有机发光器件的有机材料层的材料。
以下将描述本说明书中的取代基的实例，然而，取代基不限于此。
在本说明书中，“经取代或未经取代的”意指经选自以下的一个或更多个取代基取代：氘、卤素基团、氰基、C1至C60烷基、C2至C60烯基、C2至C60炔基、C3至C60环烷基、C2至C60杂环烷基、C6至C60芳基、C2至C60杂芳基、C1至C20烷基胺基、C6至C60芳基胺基、和C2至C60杂芳基胺基，或者未经取代，或者经上述取代基中的两者或更多者相键合的取代基取代，或者未经取代，或者经选自上述取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代，或者未经取代。例如，“两个或更多个取代基相连接的取代基”可以包括联苯基。换言之，联苯基可以是芳基，或者可以解释为两个苯基相连接的取代基。另外的取代基可以进一步取代。
术语“取代”意指与化合物的碳原子键合的氢原子变为另一种取代基，并且取代的位置没有限制，只要该位置是氢原子被取代的位置(即，取代基可以取代的位置)即可，并且当两个或更多个取代基取代时，两个或更多个取代基可以彼此相同或不同。
在本说明书中，卤素基团可以为氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，烷基包括具有1至60个碳原子的线性或支化烷基，并且可以进一步经其他取代基取代。烷基的碳原子数可以为1至60，具体地1至40，并且更具体地1至6。其具体实例可以包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基等，但不限于此。
在本说明书中，烯基包括具有2至60个碳原子的线性或支化烯基，并且可以进一步经其他取代基取代。烯基的碳原子数可以为2至60，具体地2至40，并且更具体地2至20。其具体实例可以包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、茋基、苯乙烯基等，但不限于此。
在本说明书中，环烷基包括具有3至60个碳原子的单环或多环，并且可以进一步经其他取代基取代。在此，多环意指其中环烷基直接连接至其他环状基团或者与其他环状基团稠合的基团。在此，其他环状基团可以是环烷基，但是也可以是不同类型的环状基团，例如杂环烷基、芳基和杂芳基。环烷基的碳基团数可以为3至60，具体地3至40，并且更具体地5至20。其具体实例可以包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本说明书中，芳基包括具有6至60个碳原子的单环或多环，并且可以进一步经其他取代基取代。在此，多环意指其中芳基直接连接至其他环状基团或者与其他环状基团稠合的基团。在此，其他环状基团可以是芳基，但是也可以是不同类型的环状基团，例如环烷基、杂环烷基和杂芳基。芳基包括螺环基团。芳基的碳原子数可以为6至60，具体地6至40，并且更具体地6至25。芳基的具体实例可以包括苯基、联苯基、三苯基、萘基、蒽基、
Figure BDA0002373846170000071
基、菲基、苝基、荧蒽基、三亚苯基、非那烯基、芘基、并四苯基、并五苯基、芴基、茚基、苊基、苯并芴基、螺二芴基、2,3-二氢-1H-茚基、其稠环等，但不限于此。
在本说明书中，杂芳基包含O、S、Se、N或Si作为杂原子，包括具有2至60个碳原子的单环或多环的，并且可以进一步经其他取代基取代。在此，多环的意指其中杂芳基直接连接至其他环状基团或者与其他环状基团稠合的基团。在此，其他环状基团可以是杂芳基，但是也可以是不同类型的环状基团，例如环烷基、杂环烷基和芳基。杂芳基的碳原子数可以为2至60，具体地2至40，并且更具体地3至25。杂芳基的具体实例可以包括吡啶基、吡咯基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、
Figure BDA0002373846170000072
唑基、异
Figure BDA0002373846170000073
唑基、噻唑基、异噻唑基、***基、呋咱基、
Figure BDA0002373846170000074
二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、吡喃基、噻喃基、二嗪基、
Figure BDA0002373846170000075
嗪基、噻嗪基、二
Figure BDA0002373846170000076
英基(dioxynyl)、三嗪基、四嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、异喹唑啉基、喹唑啉基(qninozolinyl)、萘啶基、吖啶基、菲啶基、咪唑并吡啶基、二氮杂萘基、三氮杂茚基、吲哚基、中氮茚基、苯并噻唑基、苯并
Figure BDA0002373846170000077
唑基、苯并咪唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吩嗪基、二苯并噻咯基、螺双(二苯并噻咯)、二氢吩嗪基、吩
Figure BDA0002373846170000078
嗪基、菲啶基、咪唑并吡啶基、噻吩基、吲哚并[2,3-a]咔唑基、吲哚并[2,3-b]咔唑基、二氢吲哚基、10,11-二氢-二苯并[b,f]氮杂
Figure BDA0002373846170000079
基、9,10-二氢吖啶基、菲蒽吖嗪基(phenanthrazinyl)、吩噻噻嗪基、酞嗪基、萘啶基、菲咯啉基、苯并[c][1,2,5]噻二唑基、5,10-二氢苯并[b,e][1,4]氮杂硅烷基、吡唑并[1,5-c]喹唑啉基、吡啶并[1,2-b]吲唑基、吡啶并[1,2-a]咪唑并[1,2-e]二氢吲哚基、5,11-二氢茚并[1,2-b]咔唑基等，但不限于此。
在本说明书中，胺基可以选自单烷基胺基、单芳基胺基、单杂芳基胺基、-NH2、二烷基胺基、二芳基胺基、二杂芳基胺基、烷基芳基胺基、烷基杂芳基胺基、和芳基杂芳基胺基，并且尽管不特别限于此，但碳原子数优选为1至30。胺基的具体实例可以包括甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯胺基、二联苯胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、联苯萘基胺基、苯基联苯胺基、联苯芴基胺基、苯基三亚苯基胺基、联苯三亚苯基胺基等，但不限于此。
在本说明书中，亚芳基意指具有两个键合位点的芳基，即二价基团。以上提供的对芳基的描述可以应用于亚芳基，不同之处在于各自为二价的。
在本说明书中，亚杂芳基意指具有两个键合位点的杂芳基，即二价基团。以上提供的对杂芳基的描述可以应用于亚杂芳基，不同之处在于各自为二价的。
在本说明书中，芳族烃环意指包含碳的芳族环。
在本说明书中，芳族杂环意指包含一个或更多个杂原子的芳族环。
根据本说明书的一个实施方案，化学式2可以由以下结构式中的任一者表示。
Figure BDA0002373846170000091
在所述结构式中，
X3为O、S、NR16或CR17R18，
*为与化学式1的L2键合的位点，
R13至R18彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；硝基；氨基；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C1至C60卤代烷基；经取代或未经取代的C1至C60烷氧基；经取代或未经取代的C1至C60卤代烷氧基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C2至C60烯基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C6至C60芳氧基；或者经取代或未经取代的C2至C60杂芳基，
m1和m2各自为0至4的整数，
m3为0至2的整数，
当m1为2或更大时，R13彼此相同或不同，
当m2为2或更大时，R14彼此相同或不同，以及
当m3为2时，R15彼此相同或不同。
根据本说明书的一个实施方案，化学式3可以由以下结构式中的任一者表示。
Figure BDA0002373846170000111
在所述结构式中，
*为与化学式1的L2键合的位点，
X4和X5彼此相同或不同，并且各自独立地为O、S、NR22或CR23R24，
R19至R24、R19’、R20’和R20”彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；硝基；氨基；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C1至C60卤代烷基；经取代或未经取代的C1至C60烷氧基；经取代或未经取代的C1至C60卤代烷氧基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C2至C60烯基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C6至C60芳氧基；或者经取代或未经取代的C2至C60杂芳基，
m4、m6、m8和m9各自为0至4的整数，
m5为0至3的整数，
m7为0至2的整数，
当m4为2或更大时，R19彼此相同或不同，
当m5为2或更大时，R20彼此相同或不同，
当m6为2或更大时，R20’彼此相同或不同，
当m7为2时，R21彼此相同或不同，
当m8为2或更大时，R19’彼此相同或不同，
当m9为2或更大时，R20”彼此相同或不同，
m6+m7≤5，以及
m7+m8≤5。
根据本说明书的一个实施方案，化学式1可以由以下化学式4至11中的任一者表示。
[化学式4]
Figure BDA0002373846170000131
[化学式5]
Figure BDA0002373846170000141
[化学式6]
Figure BDA0002373846170000151
[化学式7]
Figure BDA0002373846170000161
[化学式8]
Figure BDA0002373846170000171
[化学式9]
Figure BDA0002373846170000181
[化学式10]
Figure BDA0002373846170000191
[化学式11]
Figure BDA0002373846170000192
在化学式4至11中，
R1至R8、L1、L2、Ar1a、Ar1b、Ar2、X1、Y1至Y3和c至g具有与化学式1中相同的定义。
在本说明书中，上述结构式的取代基可以更具体地描述如下。
根据本说明书的一个实施方案，在化学式1中，X1为O或S。
根据本说明书的另一个实施方案，在化学式1中，X1为O。
根据本说明书的一个实施方案，在化学式1中，L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的C6至C60亚芳基；或者经取代或未经取代的C2至C60亚杂芳基。
根据本说明书的另一个实施方案，在化学式1中，L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；或者经取代或未经取代的C6至C60亚芳基。
根据本说明书的另一个实施方案，在化学式1中，L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；或者经取代或未经取代的亚苯基。
根据本说明书的另一个实施方案，在化学式1中，L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；或者亚苯基。
根据本说明书的另一个实施方案，在化学式1中，L1为直接键。
根据本说明书的另一个实施方案，在化学式1中，L2为直接键；或者亚苯基。
根据本说明书的一个实施方案，在化学式1中，Y1至Y3中的两者或更多者为N，并且其余者为CR9。
根据本说明书的另一个实施方案，在化学式1中，Y1和Y2为N，Y3为CR9。
根据本说明书的另一个实施方案，在化学式1中，Y1和Y3为N，Y2为CR9。
根据本说明书的另一个实施方案，在化学式1中，Y2和Y3为N，Y1为CR9。
根据本说明书的另一个实施方案，在化学式1中，Y1至Y3为N。
根据本说明书的一个实施方案，在化学式1中，Ar1a和Ar1b彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的C6至C60芳基；或者经取代或未经取代的C2至C60杂芳基。
根据本说明书的另一个实施方案，在化学式1中，Ar1a和Ar1b彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的C6至C20芳基；或者经取代或未经取代的C5至C30杂芳基。
根据本说明书的另一个实施方案，在化学式1中，Ar1a和Ar1b彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的C6至C60芳基。
根据本说明书的另一个实施方案，在化学式1中，Ar1a和Ar1b彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的C6至C20芳基。
根据本说明书的另一个实施方案，在化学式1中，Ar1a和Ar1b彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的三联苯基；经取代或未经取代的萘基；经取代或未经取代的蒽基；经取代或未经取代的菲基；或者经取代或未经取代的芴基。
根据本说明书的另一个实施方案，在化学式1中，Ar1a和Ar1b彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；或者经取代或未经取代的萘基。
根据本说明书的另一个实施方案，在化学式1中，Ar1a和Ar1b彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的苯基。
根据本说明书的另一个实施方案，在化学式1中，Ar1a和Ar1b彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代的或经具有2至12个碳原子的烷基取代的苯基。
根据本说明书的另一个实施方案，在化学式1中，Ar1a和Ar1b彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代的或经具有2至6个碳原子的烷基取代的苯基。
根据本说明书的另一个实施方案，在化学式1中，Ar1a和Ar1b彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代的或经叔丁基取代的苯基。
根据本说明书的另一个实施方案，在化学式1中，Ar1a和Ar1b彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代的或经叔丁基取代的苯基；联苯基；或萘基。
根据本说明书的另一个实施方案，在化学式1中，Ar1a和Ar1b彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代的或经叔丁基取代的苯基；或联苯基。
根据本说明书的一个实施方案，在化学式2和3中，Cy1至Cy4彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的C6至C60芳族烃环；或者经取代或未经取代的C2至C60芳族杂环。
根据本说明书的一个实施方案，在化学式2和3中，Cy1至Cy4彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的C6至C20芳族烃环；或者经取代或未经取代的C2至C20芳族杂环。
根据本说明书的另一个实施方案，在化学式2和3中，Cy1至Cy4彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代的或者经选自经取代或未经取代的C1至C60烷基、经取代或未经取代的C1至C60烷氧基、和经取代或未经取代的C6至C60芳基中的一个或更多个取代基取代的苯；未经取代的或者经选自经取代或未经取代的C1至C60烷基、经取代或未经取代的C1至C60烷氧基、和经取代或未经取代的C6至C60芳基中的一个或更多个取代基取代的萘；未经取代的或者经选自经取代或未经取代的C1至C60烷基、经取代或未经取代的C1至C60烷氧基、和经取代或未经取代的C6至C60芳基中的一个或更多个取代基取代的芴；二苯并呋喃；二苯并噻吩；或者未经取代的或者经选自经取代或未经取代的C1至C60烷基、经取代或未经取代的C1至C60烷氧基、和经取代或未经取代的C6至C60芳基中的一个或更多个取代基取代的咔唑。
根据本说明书的另一个实施方案，在化学式2和3中，Cy1至Cy4彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代的或者经选自经取代或未经取代的C1至C60烷基、经取代或未经取代的C1至C60烷氧基、和经取代或未经取代的C6至C60芳基中的一个或更多个取代基取代的苯；未经取代的或者经经取代或未经取代的C1至C60烷基取代的芴；二苯并呋喃；二苯并噻吩；或者未经取代的或者经经取代或未经取代的C6至C60芳基取代的咔唑。
根据本说明书的另一个实施方案，在化学式2和3中，Cy1至Cy4彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代的或经选自C1至C60烷基、C1至C60烷氧基和C6至C60芳基中的一个或更多个取代基取代的苯；未经取代的或经C1至C60烷基取代的芴；二苯并呋喃；二苯并噻吩；或者未经取代的或经C6至C60芳基取代的咔唑。
根据本说明书的另一个实施方案，在化学式2和3中，Cy1至Cy4彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代的或经甲氧基或苯基取代的苯；未经取代的或经甲基取代的芴；二苯并呋喃；二苯并噻吩；或者未经取代的或经苯基取代的咔唑。
根据本说明书的另一个实施方案，在化学式2和3中，Cy1至Cy4彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代的或经甲氧基或苯基取代的苯；经甲基取代的芴；二苯并呋喃；二苯并噻吩；或经苯基取代的咔唑。
根据本说明书的一个实施方案，在化学式1至3中，R1至R8和R10至R12彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；硝基；氨基；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C1至C60卤代烷基；经取代或未经取代的C1至C60烷氧基；经取代或未经取代的C1至C60卤代烷氧基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C2至C60烯基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C6至C60芳氧基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的一个或更多个杂原子的C2至C60杂芳基。
根据本说明书的另一个实施方案，在化学式1至3中，R1至R8和R10至R12彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；氰基；经取代或未经取代的C1至C60烷基；或者经取代或未经取代的C6至C60芳基。
根据本说明书的另一个实施方案，在化学式1至3中，R1至R8和R10至R12彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；氰基；经取代或未经取代的甲基；或者经取代或未经取代的苯基。
根据本说明书的另一个实施方案，在化学式1至3中，R1至R8为氢；或氰基。
根据本说明书的另一个实施方案，在化学式1至3中，R1为氢；或氰基。
根据本说明书的另一个实施方案，在化学式1至3中，R2至R8为氢。
根据本说明书的另一个实施方案，R9为氢。
根据本说明书的另一个实施方案，在化学式1至3中，R10为经取代或未经取代的C6至C20芳基。
根据本说明书的另一个实施方案，在化学式1至3中，R10为经取代或未经取代的苯基。
根据本说明书的另一个实施方案，在化学式1至3中，R10为苯基。
根据本说明书的另一个实施方案，在化学式1至3中，R11和R12彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的C1至C20烷基。
根据本说明书的另一个实施方案，在化学式1至3中，R11和R12彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的C1至C4烷基。
根据本说明书的另一个实施方案，在化学式1至3中，R11和R12彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的甲基。
根据本说明书的另一个实施方案，在化学式1至3中，R11和R12为甲基。
根据本说明书的一个实施方案，在化学式1中，c和d各自为0至3的整数。
根据本说明书的一个实施方案，在化学式1中，e为1或2的整数。
根据本说明书的另一个实施方案，在化学式1中，e为1。
根据本说明书的另一个实施方案，在化学式1中，e为2。
根据本说明书的另一个实施方案，f和g各自为1或2。
根据本说明书的一个实施方案，X3为O。
根据本说明书的另一个实施方案，X3为S。
根据本说明书的另一个实施方案，X3为NR16。
根据本说明书的另一个实施方案，X3为NR17R18。
根据本说明书的一个实施方案，R13至R15彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；经取代或未经取代的C1至C60烷氧基；或者经取代或未经取代的C6至C60芳基。
根据本说明书的一个实施方案，R13至R15彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；经取代或未经取代的甲氧基；或者经取代或未经取代的苯基。
根据本说明书的一个实施方案，R13至R15为氢；甲氧基；或苯基。
根据本说明书的一个实施方案，R16为经取代或未经取代的C6至C60芳基。
根据本说明书的一个实施方案，R16为经取代或未经取代的C6至C20芳基。
根据本说明书的一个实施方案，R16为经取代或未经取代的苯基。
根据本说明书的一个实施方案，R16为苯基。
根据本说明书的一个实施方案，R17和R18彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的C1至C60烷基。
根据本说明书的一个实施方案，R17和R18彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的C1至C20烷基。
根据本说明书的一个实施方案，R17和R18彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的C1至C4烷基。
根据本说明书的一个实施方案，R17和R18彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的甲基。
根据本说明书的一个实施方案，R17和R18为甲基。
根据本说明书的一个实施方案，R19至R21、R19’、R20’和R20”彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；经取代或未经取代的C1至C60烷氧基；或者经取代或未经取代的C6至C60芳基。
根据本说明书的一个实施方案，R19至R21、R19’、R20’和R20”彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；经取代或未经取代的甲氧基；或者经取代或未经取代的苯基。
根据本说明书的一个实施方案，R19至R21、R19’、R20’和R20”彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；甲氧基；或苯基。
根据本说明书的一个实施方案，R22为经取代或未经取代的C6至C60芳基。
根据本说明书的一个实施方案，R22为经取代或未经取代的C6至C20芳基。
根据本说明书的一个实施方案，R22为经取代或未经取代的苯基。
根据本说明书的一个实施方案，R22为苯基。
根据本说明书的一个实施方案，R23和R24彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的C1至C60烷基。
根据本说明书的一个实施方案，R23和R24彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的C1至C20烷基。
根据本说明书的一个实施方案，R23和R24彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的C1至C4烷基。
根据本说明书的一个实施方案，R23和R24彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的甲基。
根据本说明书的一个实施方案，R23和R24为甲基。
根据本申请的一个实施方案，化学式1可以由以下化合物中的任一者表示，但不限于此。
Figure BDA0002373846170000261
Figure BDA0002373846170000271
Figure BDA0002373846170000281
Figure BDA0002373846170000291
Figure BDA0002373846170000301
Figure BDA0002373846170000311
Figure BDA0002373846170000321
Figure BDA0002373846170000331
在本说明书中，通过向化学式1的结构中引入各种取代基，可以合成具有所引入的取代基的独特特性的化合物。例如，通过向核结构中引入通常用作在制造有机发光器件时使用的发光层材料和电子传输层材料的取代基，可以合成满足各有机材料层所需的条件的材料。
此外，通过向化学式1的结构中引入各种取代基，可以精细地控制能带隙，并且同时增强有机材料之间的界面处的特性，并且材料应用可以变得多样化。
根据本说明书的一个实施方案的杂环化合物可以通过多步化学反应来制备。首先制备一些中间体化合物，并且可以由中间体化合物制备化学式1的化合物。更具体地，可以基于以下将描述的制备例来制备根据本说明书的一个实施方案的杂环化合物。
本说明书的另一个实施方案提供了包含由化学式1表示的杂环化合物的有机发光器件。
根据本说明书的一个实施方案的有机发光器件可以使用常见的有机发光器件制造方法和材料来制造，不同之处在于使用上述杂环化合物形成一个或更多个有机材料层。
在制造有机发光器件时，可以通过溶液涂覆法以及真空沉积法使杂环化合物形成为有机材料层。在此，溶液涂覆法意指旋涂、浸涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷洒法、辊涂等，但不限于此。
具体地，根据本说明书的一个实施方案的有机发光器件包括阳极、阴极、和设置在阳极与阴极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层的一个或更多个层包含由化学式1表示的杂环化合物。
图1至图3示出了根据本说明书的一个实施方案的有机发光器件的电极和有机材料层的层合顺序。然而，本说明书的范围不限于这些图，并且本申请中也可以使用本领域已知的有机发光器件的结构。
图1示出了其中阳极200、有机材料层300和阴极400相继层合在基底100上的有机发光器件。然而，结构不限于这样的结构，并且如图2所示，也可以获得其中阴极、有机材料层和阳极相继层合在基底上的有机发光器件。
根据本说明书的有机发光器件可以使用本领域已知的材料和方法来制造，不同之处在于有机材料层的一个或更多个层包含由化学式1表示的杂环化合物。
本说明书的有机发光器件的有机材料层可以形成为单层结构，但是也可以形成为其中层合有两个或更多个有机材料层的多层结构。例如，本公开内容的有机发光器件可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、同时进行空穴传输和空穴注入的层、电子阻挡层、发光层、电子传输层、电子注入层、同时进行电子传输和电子注入的层等作为有机材料层的结构。然而，有机发光器件的结构不限于此，并且可以包括更少或更多数量的有机材料层。
图3示出了有机材料层是多层的情况。根据图3的有机发光器件包括空穴注入层301、空穴传输层302、发光层303、空穴阻挡层304、电子传输层305和电子注入层306。然而，本说明书的范围不限于这样的层合结构，并且根据需要，可以不包括除发光层之外的层，并且还可以包括其他必要的功能层。例如，在空穴传输层302与发光层303之间还可以包括电子阻挡层307。
在本说明书的一个实施方案中，由化学式1表示的杂环化合物可以单独形成有机发光器件的有机材料层的一个或更多个层。然而，根据需要，由化学式1表示的杂环化合物可以与其他材料混合以形成有机材料层。
在本说明书的一个实施方案中，有机材料层包括空穴阻挡层、电子注入层和电子传输层中的至少一者，并且空穴阻挡层、电子注入层和电子传输层中的至少一者包含所述杂环化合物。
在本说明书的一个实施方案中，有机材料层可以包括电子传输层或电子注入层，并且电子传输层或电子注入层包含所述杂环化合物。
在本说明书的一个实施方案中，有机材料层可以包括空穴注入层或空穴传输层，并且空穴注入层或空穴传输层包含所述杂环化合物。
在本说明书的一个实施方案中，有机材料层包括发光层，并且发光层包含所述杂环化合物。
在本说明书的一个实施方案中，有机材料层包括发光层，并且发光层可以包含上述化合物作为发光层的主体。作为一个实例，由化学式1表示的杂环化合物可以用作有机发光器件中的发光层的磷光主体的材料。
在根据本说明书的一个实施方案的有机发光器件中，以下示出了除化学式1的杂环化合物之外的材料，然而，这些仅用于说明目的，而不是用于限制本说明书的范围，并且可以用本领域已知的材料代替。
阳极是注入空穴的电极，作为阳极材料，通常优选具有大功函数的材料，使得空穴注入有机材料层中是顺利的。可以用于本公开内容中的阳极材料的具体实例可以包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺；等等，但不限于此。
阴极是注入电子的电极，作为阴极材料，通常优选具有小功函数的材料，使得电子注入有机材料层中是顺利的。阴极材料的具体实例可以包括金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al；等等，但不限于此。
作为空穴注入材料，可以使用已知的空穴注入材料，例如，可以使用酞菁化合物如美国专利第4,356,429号中公开的铜酞菁，或者星爆型胺衍生物如文献[AdvancedMaterial,6,第677页(1994)]中描述的三(4-咔唑基-9-基苯基)胺(TCTA)、4,4’,4”-三[苯基(间甲苯基)氨基]三苯胺(m-MTDATA)或1,3,5-三[4-(3-甲基苯基苯基氨基)苯基]苯(m-MTDAPB)，作为具有溶解性的导电聚合物的聚苯胺/十二烷基苯磺酸、聚(3,4-亚乙基二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)、聚苯胺/樟脑磺酸或聚苯胺/聚(4-苯乙烯-磺酸盐)等。
作为空穴传输材料，可以使用吡唑啉衍生物、基于芳基胺的衍生物、茋衍生物、三苯基二胺衍生物等，并且还可以使用低分子或高分子材料。
作为电子传输材料，可以使用
Figure BDA0002373846170000361
二唑衍生物、蒽醌二甲烷及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰基蒽醌二甲烷及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰基乙烯及其衍生物、联苯醌衍生物、8-羟基喹啉及其衍生物等的金属配合物，并且还可以使用高分子材料以及低分子材料。
作为电子注入材料的实例，在本领域中通常使用LiF，然而，本申请不限于此。
作为发光材料，可以使用红色、绿色或蓝色发光材料，并且根据需要，可以将两种或更多种发光材料混合并使用。在此，可以通过作为单独的供应源沉积或者通过预混合并作为一个供应源沉积来使用两种或更多种发光材料。此外，荧光材料也可以用作发光材料，然而，也可以使用磷光材料。作为发光材料，可以单独使用通过使分别从阳极和阴极注入的空穴和电子结合而发光的材料，然而，也可以使用具有一起参与发光的主体材料和掺杂剂材料的材料。
当混合发光材料主体时，可以将相同系列的主体混合并使用，或者可以将不同系列的主体混合并使用。例如，可以选择n型主体材料或p型主体材料中的任意两种或更多种类型的材料，并将其用作发光层的主体材料。
根据所使用的材料，根据本说明书的一个实施方案的有机发光器件可以为顶部发射型、底部发射型或双侧发射型。
发明实施方式
在以下实施例中将具体描述用于制备化学式1的化合物的方法和使用所述化合物制造有机发光器件。然而，以下实施例仅用于说明目的，并且本公开内容的范围不限于此。
本公开内容的化合物使用作为典型反应的Buchwald-Hartwig偶联反应、Heck偶联反应、Suzuki偶联反应等来制备，并且在对所有化合物进行纯化和升华纯化之后对器件进行评估。
<合成例1>化合物1的合成
Figure BDA0002373846170000371
1)化学式1C的制备
在氮气气氛下将化学式1A(50g，115mmol)和化学式1B(36g，115mmol)添加到四氢呋喃(THF)(300ml)中并搅拌所得物的同时，向其中添加溶解在水中的碳酸钾(48g，345mmol)。此后，将所得物加热，并在回流下向其中缓慢添加四(三苯基膦)钯(0)(4g，3mmol)。此后，使所得物反应约9小时，并终止反应。在反应终止之后，使温度降低至室温(25℃)，并分离有机层，然后蒸馏。此后，将馏出物用氯仿和水萃取两次，然后将有机层再次真空蒸馏，并使用柱色谱法(氯仿:己烷)进行纯化以制备化学式1C(44g，产率：77％)。MS：[M+H]+＝498
2)化学式1G的制备
将化学式1C(30.0g，60mmol)引入无水四氢呋喃(THF)(500ml)中，并冷却至-78℃。此后，在搅拌所得物的同时，在30分钟内向其中缓慢滴加正丁基锂(29mL，72mmol)，使所得物反应1小时，将温度升高至室温(25℃)，并使所得物反应1小时以合成化学式1D。
在反应之后，使所得物冷却回至-78℃，并一次以固态少量添加化学式1e(11.8g，60mmol)。此后，将温度缓慢升高，并且在反应2小时之后，通过向其中倒入水来终止反应，然后分离水层和有机层，并将有机层真空蒸馏以获得化学式1F。
将其再次引入乙酸(500ml)中，并且在搅拌所得物的同时，向其中引入1至2滴硫酸作为催化剂，并使所得物回流。在反应2小时之后，过滤产生的固体，将过滤的物质再次溶解在氯仿中，然后中和并使用经碳酸钙饱和的水萃取，并使用硫酸镁干燥有机层。
此后，将有机层真空蒸馏，并使用乙醇重结晶。过滤产生的固体，然后干燥以制备化学式1G(21g，产率：57％)。MS:[M+H]+＝598
3)最终化合物1的制备
在氮气气氛下将化学式1G(10g，17mmol)和化学式1H(3.4g，20mmol)引入二甲苯(100ml)中，并且将所得物搅拌并回流。此后，向其中引入叔丁醇钠(3g，33mmol)，并且在将所得物充分搅拌之后，向其中引入双(三叔丁基膦)钯(0.3g，0.5mmol)。将所得物搅拌并回流12小时。当反应完成时，使温度降低至室温(25℃)，然后过滤产生的固体。将过滤的固体溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机材料层，向其中添加无水硫酸镁，将所得物搅拌，然后过滤，并将滤液真空蒸馏。通过硅胶柱使用氯仿和己烷对浓缩物进行纯化，以制备为白色固体化合物的最终化合物1(5g，产率：39％)。MS:[M+H]+＝729
<合成例2>化合物2的合成
Figure BDA0002373846170000391
1)化学式2C的制备
在氮气气氛下将化学式2A(50g，115mmol)和化学式2B(36g，115mmol)添加到四氢呋喃(THF)(300ml)中并搅拌所得物的同时，向其中添加溶解在水中的碳酸钾(48g，345mmol)。此后，将所得物加热，并在回流下向其中缓慢添加四(三苯基膦)钯(0)(4g，3mmol)。此后，使所得物反应约9小时，并终止反应。在反应终止之后，使温度降低至室温(25℃)，并分离有机层，然后蒸馏。此后，将馏出物用氯仿和水萃取两次，然后将有机层再次真空蒸馏，并使用柱色谱法(氯仿:己烷)进行纯化以制备化学式2C(58g，产率：84％)。MS：[M+H]+＝498
2)化学式2G的制备
将化学式2C(30.0g，60mmol)引入无水四氢呋喃(THF)(500ml)中，并冷却至-78℃。此后，在搅拌所得物的同时，在30分钟内向其中缓慢滴加正丁基锂(29mL，72mmol)，使所得物反应1小时，将温度升高至室温(25℃)，并使所得物反应1小时以合成化学式2D。
在反应之后，使所得物冷却回至-78℃，并一次以固态少量添加化学式1e(11.8g，60mmol)。此后，将温度缓慢升高，并且在反应2小时之后，通过向其中倒入水来终止反应，然后分离水层和有机层，并将有机层真空蒸馏以获得化学式2F。
将其再次引入乙酸(500ml)中，并且在搅拌所得物的同时，向其中引入1至2滴硫酸作为催化剂，并使所得物回流。在反应2小时之后，过滤产生的固体，将过滤的物质再次溶解在氯仿中，然后中和并使用经碳酸钙饱和的水萃取，并使用硫酸镁干燥有机层。此后，将有机层真空蒸馏，并使用乙醇重结晶。过滤产生的固体，然后干燥以制备化学式2G(24g，产率：66％)。MS:[M+H]+＝598
3)最终化合物2的制备
在氮气气氛下将化学式2G(10g，17mmol)和化学式2H(3.4g，20mmol)引入二甲苯(100ml)中，并且将所得物搅拌并回流。此后，向其中引入叔丁醇钠(3g，33mmol)，并且在将所得物充分搅拌之后，向其中引入双(三叔丁基膦)钯(0.3g，0.5mmol)。将所得物搅拌并回流12小时。
当反应完成时，使温度降低至室温(25℃)，然后过滤产生的固体。将过滤的固体溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机材料层，向其中添加无水硫酸镁，将所得物搅拌，然后过滤，并将滤液真空蒸馏。通过硅胶柱使用氯仿和己烷对浓缩物进行纯化，以制备为白色固体化合物的最终化合物2(7g，产率：58％)。
MS:[M+H]+＝729
<合成例3>化合物3的合成
Figure BDA0002373846170000411
1)化学式3C的制备
在氮气气氛下将化学式3A(50g，115mmol)和化学式3B(36g，115mmol)添加到四氢呋喃(THF)(300ml)中并搅拌所得物的同时，向其中添加溶解在水中的碳酸钾(48g，345mmol)。此后，将所得物加热，并在回流下向其中缓慢添加四(三苯基膦)钯(0)(4g，3mmol)。此后，使所得物反应约9小时，并终止反应。在反应终止之后，使温度降低至室温(25℃)，并分离有机层，然后蒸馏。此后，将馏出物用氯仿和水萃取两次，然后将有机层再次真空蒸馏，并使用柱色谱法(氯仿:己烷)进行纯化以制备化学式3C(48g，70％)。MS：[M+H]+＝498
2)化学式3G的制备
将化学式3C(30.0g，60mmol)引入无水四氢呋喃(THF)(500ml)中，并冷却至-78℃。此后，在搅拌所得物的同时，在30分钟内向其中缓慢滴加正丁基锂(29mL，72mmol)，使所得物反应1小时，将温度升高至室温(25℃)，并使所得物反应1小时以合成化学式3D。
在反应之后，使所得物冷却回至-78℃，并一次以固态少量添加化学式1e(11.8g，60mmol)。此后，将温度缓慢升高，并且在反应2小时之后，通过向其中倒入水来终止反应，然后分离水层和有机层，并将有机层真空蒸馏以获得化学式3F。将其再次引入乙酸(500ml)中，并且在搅拌所得物的同时，向其中引入1至2滴硫酸作为催化剂，并使所得物回流。在反应2小时之后，过滤产生的固体，将过滤的物质再次溶解在氯仿中，然后中和并使用经碳酸钙饱和的水萃取，并使用硫酸镁干燥有机层。此后，将有机层真空蒸馏，并使用乙醇重结晶。过滤产生的固体，然后干燥以制备化学式3G(21g，产率：57％)。MS:[M+H]+＝598
3)化合物3的制备
在氮气气氛下将化学式3G(10g，17mmol)和化学式3H(3.4g，20mmol)引入二甲苯(100ml)中，并且将所得物搅拌并回流。此后，向其中引入叔丁醇钠(3g，33mmol)，并且在将所得物充分搅拌之后，向其中引入双(三叔丁基膦)钯(0.3g，0.5mmol)。将所得物搅拌并回流12小时。当反应完成时，使温度降低至室温(25℃)，然后过滤产生的固体。将过滤的固体溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机材料层，向其中添加无水硫酸镁，将所得物搅拌，然后过滤，并将滤液真空蒸馏。通过硅胶柱使用氯仿和己烷对浓缩物进行纯化，以制备为白色固体化合物的最终化合物3(5g，产率：40％)。
MS:[M+H]+＝729
<合成例4>化合物4的合成
Figure BDA0002373846170000431
1)化学式4C的制备
在氮气气氛下将化学式4A(50g，97mmol)和化学式4B(31g，98mmol)添加到四氢呋喃(THF)(300ml)中并搅拌所得物的同时，向其中添加溶解在水中的碳酸钾(41g，293mmol)。此后，将所得物加热，并在回流下向其中缓慢添加四(三苯基膦)钯(0)(3.4g，3mmol)。此后，使所得物反应约9小时，并终止反应。在反应终止之后，使温度降低至室温(25℃)，并分离有机层，然后蒸馏。此后，将馏出物用氯仿和水萃取两次，然后将有机层再次真空蒸馏，并使用柱色谱法(氯仿:己烷)进行纯化以制备化学式4C(34.5g，产率：88％)。
2)化学式4G的制备
将化学式4C(34.5g，60mmol)引入无水四氢呋喃(THF)(500ml)中，并冷却至-78℃。此后，在搅拌所得物的同时，在30分钟内向其中缓慢滴加正丁基锂(29mL，72mmol)，使所得物反应1小时，将温度升高至室温(25℃)，并使所得物反应1小时以合成化学式4G。MS:[M+H]+＝574。
在反应之后，使所得物冷却回至-78℃，并一次以固态少量添加化学式1e(11.8g，60mmol)。此后，将温度缓慢升高，并且在反应2小时之后，通过向其中倒入水来终止反应，然后分离水层和有机层，并将有机层真空蒸馏以获得化学式4F。将其再次引入乙酸(500ml)中，并且在搅拌所得物的同时，向其中引入1至2滴硫酸作为催化剂，并使所得物回流。在反应2小时之后，过滤产生的固体，将过滤的物质再次溶解在氯仿中，然后中和并使用经碳酸钙饱和的水萃取，并使用硫酸镁干燥有机层。此后，将有机层真空蒸馏，并使用乙醇重结晶。过滤产生的固体，然后干燥以制备化学式4G(23.7g，产率：66％)。MS:[M+H]+＝674
3)最终化合物4的制备
在氮气气氛下将化学式4G(10g，15mmol)和化学式4H(3g，17mmol)引入二甲苯(100ml)中，并且将所得物搅拌并回流。此后，向其中引入叔丁醇钠(3g，29mmol)，并且在将所得物充分搅拌之后，向其中引入双(三叔丁基膦)钯(0.2g，0.5mmol)。将所得物搅拌并回流12小时。当反应完成时，使温度降低至室温(25℃)，然后过滤产生的固体。将过滤的固体溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机材料层，向其中添加无水硫酸镁，将所得物搅拌，然后过滤，并将滤液真空蒸馏。通过硅胶柱使用氯仿和己烷对浓缩物进行纯化，以制备为白色固体化合物的最终化合物4(7g，产率：61％)。
MS:[M+H]+＝805
<合成例5>化合物5的合成
Figure BDA0002373846170000451
1)化学式5C的制备
在氮气气氛下将化学式5A(50g，115mmol)和化学式5B(36g，115mmol)添加到四氢呋喃(THF)(300ml)中并搅拌所得物的同时，向其中添加溶解在水中的碳酸钾(48g，345mmol)。此后，将所得物加热，并在回流下向其中缓慢添加四(三苯基膦)钯(0)(4g，3mmol)。此后，使所得物反应约9小时，并终止反应。在反应终止之后，使温度降低至室温(25℃)，并分离有机层，然后蒸馏。此后，将馏出物用氯仿和水萃取两次，然后将有机层再次真空蒸馏，并使用柱色谱法(氯仿:己烷)进行纯化以制备化学式5C(44g，77％)。
2)化学式5G的制备
将化学式5C(30g，60mmol)引入无水四氢呋喃(THF)(500ml)中，并冷却至-78℃。此后，在搅拌所得物的同时，在30分钟内向其中缓慢滴加正丁基锂(29mL，72mmol)，使所得物反应1小时，将温度升高至室温(25℃)，并使所得物反应1小时以合成化学式5D。
在反应之后，使所得物冷却回至-78℃，并一次以固态少量添加化学式1e(11.8g，60mmol)。此后，将温度缓慢升高，并且在反应2小时之后，通过向其中倒入水来终止反应，然后分离水层和有机层，并将有机层真空蒸馏以合成化学式5F。将其再次引入乙酸(500ml)中，并且在搅拌所得物的同时，向其中引入1至2滴硫酸作为催化剂，并使所得物回流。在反应2小时之后，过滤产生的固体，将过滤的物质再次溶解在氯仿中，然后中和并使用经碳酸钙饱和的水萃取，并使用硫酸镁干燥有机层。此后，将有机层真空蒸馏，并使用乙醇重结晶。过滤产生的固体，然后干燥以制备化学式5G(21g，产率：57％)。MS:[M+H]+＝598
3)化学式5H的制备
在氮气气氛下，将化学式5G(20g，33mmol)、双(频哪醇)二硼(9.4g，37mmol)和乙酸钾(10g，100mmol)混合，添加到二
Figure BDA0002373846170000461
烷(200ml)中，并在搅拌的同时加热。在回流下，向其中引入双(二亚苄基丙酮)钯(1.2g，2mmol)和三环己基膦(1.1g，4mmol)，并且将所得物加热并搅拌13小时。在反应终止之后，使温度降低至室温(25℃)，然后将所得物过滤。向滤液中倒入水，将所得物用氯仿萃取，并用无水硫酸镁干燥有机层。将所得物真空蒸馏，然后用乙醇重结晶以制备化学式5H(16g，产率：69％)。MS:[M+H]+＝690
4)最终化合物5的制备
在氮气气氛下将化学式5H(10g，15mmol)和化学式5I(4.7g，15mmol)引入四氢呋喃(THF)(100ml)中，并且将所得物搅拌并回流。此后，向其中引入溶解在水(20ml)中的碳酸钾(6g，44mmol)，并且在将所得物充分搅拌之后，向其中引入四三苯基-膦基钯(0.5g，0.4mmol)。在反应8小时之后，使温度降低至室温(25℃)，并将所得物过滤。将过滤的物质用氯仿和水萃取，然后使用硫酸镁干燥有机层。此后，将有机层真空蒸馏，然后使用乙酸乙酯重结晶。过滤产生的固体，然后干燥以制备最终化合物5(7.6g，产率：65％)。
MS:[M+H]+＝805
<合成例6>化合物6的合成
Figure BDA0002373846170000471
在氮气气氛下将合成例1中合成的化学式1G(10g，17mmol)和化学式6H(5g，20mmol)引入二甲苯(100ml)中，并且将所得物搅拌并回流。此后，向其中引入叔丁醇钠(3g，33mmol)，并且在将所得物充分搅拌之后，向其中引入双(三叔丁基膦)钯(0.3g，0.5mmol)。将所得物搅拌并回流12小时。当反应完成时，使温度降低至室温(25℃)，然后过滤产生的固体。将过滤的固体溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机材料层，向其中添加无水硫酸镁，将所得物搅拌，然后过滤，并将滤液真空蒸馏。通过硅胶柱使用氯仿和己烷对浓缩物进行纯化以制备为白色固体化合物的化合物6(5.5g，产率：44％)。
MS:[M+H]+＝845
[实验例]
<实验例1>
将其上涂覆有厚度为
Figure BDA0002373846170000472
的氧化铟锡(ITO)作为薄膜的玻璃基底放置在溶解有清洁剂的蒸馏水中并进行超声波清洗。在此，使用Fischer Co.的产品作为清洁剂，并且使用用由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水作为蒸馏水。在将ITO清洗30分钟之后，使用蒸馏水重复两次超声波清洗10分钟。在用蒸馏水清洗完成之后，用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂对基底进行超声波清洗，然后干燥，然后转移至等离子体清洗器。此外，使用氧等离子体将基底清洗5分钟，然后转移至真空沉积器。
在如上制备的透明ITO电极上，通过热真空沉积以下HI-1化合物至
Figure BDA0002373846170000473
的厚度来形成空穴注入层。通过热真空沉积以下HT-1化合物至
Figure BDA0002373846170000474
的厚度来在空穴注入层上形成空穴传输层，并在HT-1沉积膜上，通过真空沉积以下HT-2化合物至
Figure BDA0002373846170000481
的厚度来形成电子阻挡层。在HT-2沉积膜上，通过以44:44:12的重量比共沉积以上合成例1中制备的化合物1、以下YGH-1化合物和磷光掺杂剂YGD-1作为发光层来形成厚度为
Figure BDA0002373846170000482
的发光层。通过真空沉积以下ET-1化合物至
Figure BDA0002373846170000483
的厚度来在发光层上形成电子传输层，并且在电子传输层上，通过以98:2的重量比真空沉积以下ET-2化合物和Li来形成厚度为
Figure BDA0002373846170000484
的电子注入层。通过沉积铝至
Figure BDA0002373846170000485
的厚度来在电子注入层上形成阴极。
Figure BDA0002373846170000486
在上述过程中，将有机材料的沉积速率保持在
Figure BDA0002373846170000487
至
Figure BDA0002373846170000488
将铝的沉积速率保持在
Figure BDA0002373846170000489
并且将沉积期间的真空度保持在1×10-7托至5×10-8托。
<实验例2至6>
以与实验例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于各自使用下表1中描述的化合物代替实验例1中的合成例1的化合物1。
<比较实验例1至4>
以与实验例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于各自使用下表1中描述的化合物代替实验例1中的合成例1的化合物1。下表1的CE1至CE4的化合物如下。
Figure BDA0002373846170000491
对于实验例和比较实验例的有机发光器件，在10mA/cm2的电流密度下测量电压和效率，并且在50mA/cm2的电流密度下测量寿命，结果示于下表1中。在此，LT95意指相对于初始亮度达到95％所花费的时间。
[表1]
Figure BDA0002373846170000501
CE1是具有与化学式1完全不同的核结构的化合物，CE2和CE3是其中含N单环取代与核结构的氧原子相邻的苯环的化合物。通过本申请的化学式1的含N单环取代不与核结构的氧原子相邻的苯环，获得了优异的效率和寿命特性。CE4是经苯并咪唑而不是化学式1的化学式2取代的化合物。
如表1所示，确定在使用本公开内容的化合物作为发光层材料时，与比较实验例相比，在效率和寿命方面获得了优异的特性。这表明，通过呫吨单元的芴基，电子传输单元之间的材料与咔唑具有优异的结合稳定性，并且在器件中获得了优异的效率和寿命。

Claims (9)

1.一种由以下化学式1表示的杂环化合物：
[化学式1]
Figure FDA0002373846160000011
其中，在化学式1中，
X1为O或S；
L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的C6至C60亚芳基；或者经取代或未经取代的C2至C60亚杂芳基；
Y1至Y3中的两者或更多者为N，以及其余者为CR9；
Ar1a和Ar1b彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的C6至C60芳基；或者经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；
Ar2由以下化学式2或化学式3表示；
[化学式2]
Figure FDA0002373846160000021
[化学式3]
Figure FDA0002373846160000022
Cy1至Cy4彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的C6至C60芳族烃环；或者经取代或未经取代的C2至C60芳族杂环；
X2为O、S、NR10或CR11R12；
R1至R8和R10至R12彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；硝基；氨基；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C1至C60卤代烷基；经取代或未经取代的C1至C60烷氧基；经取代或未经取代的C1至C60卤代烷氧基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C2至C60烯基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C6至C60芳氧基；或者经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；
R9为氢或氘；
*为与化学式1的L2键合的位点；
c和d各自为0至3的整数；
e为1或2的整数；
f和g各自为1至3的整数；
当c为2或更大时，R1彼此相同或不同；
当d为2或更大时，R2彼此相同或不同；
当e为2时，Ar2彼此相同或不同；
当f为2或更大时，L1彼此相同或不同；以及
当g为2或更大时，L2彼此相同或不同。
2.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中化学式2由以下结构式中的任一者表示：
Figure FDA0002373846160000031
在所述结构式中，
X3为O、S、NR16或CR17R18；
*为与化学式1的L2键合的位点；
R13至R18彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；硝基；氨基；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C1至C60卤代烷基；经取代或未经取代的C1至C60烷氧基；经取代或未经取代的C1至C60卤代烷氧基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C2至C60烯基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C6至C60芳氧基；或者经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；
m1和m2各自为0至4的整数；
m3为0至2的整数；
当m1为2或更大时，R13彼此相同或不同；
当m2为2或更大时，R14彼此相同或不同；以及
当m3为2时，R15彼此相同或不同。
3.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中化学式3由以下结构式中的任一者表示：
Figure FDA0002373846160000051
在所述结构式中，
*为与化学式1的L2键合的位点；
X4和X5彼此相同或不同，并且各自独立地为O、S、NR22或CR23R24；
R19至R24、R19’、R20’和R20”彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；硝基；氨基；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C1至C60卤代烷基；经取代或未经取代的C1至C60烷氧基；经取代或未经取代的C1至C60卤代烷氧基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C2至C60烯基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C6至C60芳氧基；或者经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；
m4、m6、m8和m9各自为0至4的整数；
m5为0至3的整数；
m7为0至2的整数；
当m4为2或更大时，R19彼此相同或不同；
当m5为2或更大时，R20彼此相同或不同；
当m6为2或更大时，R20’彼此相同或不同；
当m7为2时，R21彼此相同或不同；
当m8为2或更大时，R19’彼此相同或不同；
当m9为2或更大时，R20”彼此相同或不同；
m6+m7≤5；以及
m7+m8≤5。
4.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中化学式1由以下化学式4至化学式11中的任一者表示：
[化学式4]
Figure FDA0002373846160000071
[化学式5]
Figure FDA0002373846160000081
[化学式6]
Figure FDA0002373846160000091
[化学式7]
Figure FDA0002373846160000101
[化学式8]
Figure FDA0002373846160000111
[化学式9]
Figure FDA0002373846160000121
[化学式10]
Figure FDA0002373846160000131
[化学式11]
Figure FDA0002373846160000132
在化学式4至11中，
R1至R8、L1、L2、Ar1a、Ar1b、Ar2、X1、Y1至Y3和c至g具有与化学式1中相同的定义。
5.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中Ar1a和Ar1b彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的C6至C60芳基。
6.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中化学式1由以下化合物中的任一者表示：
Figure FDA0002373846160000141
Figure FDA0002373846160000151
Figure FDA0002373846160000161
Figure FDA0002373846160000171
Figure FDA0002373846160000181
Figure FDA0002373846160000191
Figure FDA0002373846160000201
Figure FDA0002373846160000211
7.一种有机发光器件，包括：
阳极；
阴极；和
设置在所述阳极与所述阴极之间的一个或更多个有机材料层，
其中所述有机材料层的一个或更多个层包含根据权利要求1至6中任一项所述的杂环化合物。
8.根据权利要求7所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括空穴阻挡层、电子注入层和电子传输层中的至少一者，并且所述空穴阻挡层、所述电子注入层和所述电子传输层中的至少一者包含所述杂环化合物。
9.根据权利要求7所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含所述杂环化合物。
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