JP6900514B2 - 有機分子、特に光電子デバイスに用いる有機分子 - Google Patents
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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Description
式I
および
互いに独立した、式IIの構造を含むまたは式IIの構造から成る、2つの第二の化学的部分、を含むまたはそれらから成る有機発光分子であって、
式II
第一の化学的部分は、2つの第二の化学的部分のそれぞれと単結合を介して結合している。
水素、
重水素、
F、
炭素数1〜5のアルキル基
(随意に一つまたは複数の水素原子を重水素で置換されていてもよい)、および
炭素数6〜18のアリール基
(随意に一つまたは複数の置換基R6で置換されていてもよい)から成る群から選択される。
水素、
重水素、
F、
炭素数1〜5のアルキル基
(随意に一つまたは複数の水素原子を重水素で置換されていてもよい)、および
炭素数6〜18のアリール基
(随意に一つまたは複数の置換基R6で置換されていてもよい)から成る群から選択される。
水素、
重水素、
F、
炭素数1〜5のアルキル基
(随意に一つまたは複数の水素原子を重水素で置換されていてもよい)、および
炭素数6〜18のアリール基
(随意に一つまたは複数の置換基R6で置換されていてもよい)から成る群から選択される。
水素、
重水素、
F、
炭素数1〜5のアルキル基
(随意に一つまたは複数の水素原子を重水素で置換されていてもよい)、および
炭素数6〜18のアリール基
(随意に一つまたは複数の置換基R6で置換されていてもよい)から成る群から選択される。
水素、
重水素、
F、
炭素数1〜5のアルキル基
(随意に一つまたは複数の水素原子を重水素で置換されていてもよい)、および
炭素数6〜18のアリール基
(随意に一つまたは複数の置換基R6で置換されていてもよい)から成る群から選択される。
重水素、
N(R5)2、
OR5、
Si(R5)3、
B(OR5)2、
OSO2R5、
CF3、
CN、
F、
Br、
I、
炭素数1〜40のアルキル基
(随意に一つ又は複数の置換基R5で置換されていてもよく、
随意に一つ又は複数の非隣接のCH2基は、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S又はCONR5で置換されていてもよい)、
炭素数1〜40のアルコキシ基
(随意に一つまたは複数の置換基R5で置換されていてもよく、
随意に一つ又は複数の非隣接のCH2基は、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S又はCONR5で置換されていてもよい)、
炭素数1〜40のチオアルコキシ基
(随意に一つまたは複数の置換基R5で置換されていてもよく、
随意に一つまたは複数の非隣接のCH2基は、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換されていてもよい)、
炭素数2〜40のアルケニル基
(随意に一つまたは複数の置換基R5で置換されていてもよく、
随意に一つまたは複数の非隣接のCH2基は、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換されていてもよい)、
炭素数2〜40のアルキニル基であって、
(随意に一つまたは複数の置換基R5で置換されていてもよく、
随意に一つまたは複数の非隣接のCH2基は、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換されていてもよい)、
炭素数6〜60のアリール基
(随意に一つ又は複数の置換基R5で置換されていてもよい)、及び
炭素数3〜57のヘテロアリール基
(随意に一つまたは複数の置換基R5で置換されていてもよい)から成る群から選択される。
重水素、
N(R6)2、
OR6、
Si(R6)3、
B(OR6)2、
OSO2R6、
CF3、
CN、
F、
Br、
I、
炭素数1〜40のアルキル基
(随意に一つまたは複数の置換基R6で置換されていてもよく、
随意に一つまたは複数の非隣接のCH2基は、R6C=CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6、P(=O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、SまたはCONR6で置換されていてもよい)、
炭素数1〜40のアルコキシ基
(随意に一つまたは複数の置換基R6で置換されていてもよく、
随意に一つまたは複数の非隣接のCH2基は、R6C=CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6、P(=O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、SまたはCONR6で置換されていてもよい)、
炭素数1〜40のチオアルコキシ基
(随意に一つまたは複数の置換基R6で置換されていてもよく、
随意に一つまたは複数の非隣接のCH2基は、R6C=CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6、P(=O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、SまたはCONR6で置換されていてもよい)、
炭素数2〜40のアルケニル基
(随意に一つまたは複数の置換基R6で置換されていてもよく、
随意に一つまたは複数の非隣接のCH2基は、R6C=CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6、P(=O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、SまたはCONR6で置換されていてもよい)、
炭素数2〜40のアルキニル基
(随意に一つまたは複数の置換基R6で置換されていてもよく、
随意に一つまたは複数の非隣接のCH2基は、R6C=CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6、P(=O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、SまたはCONR6で置換されていてもよい)、
炭素数6〜60のアリール基
(随意に一つまたは複数の置換基R6で置換されていてもよい)、および
炭素数3〜57のヘテロアリール基
(随意に一つまたは複数の置換基R6で置換されていてもよい)から成る群から選択される。
重水素、
OPh、
CF3、
CN、
F、
炭素数1〜5のアルキル基
(随意に一つ又は複数の水素原子は、互いに独立して、重水素、CN、CF3又はFで置換されていてもよい)、
炭素数1〜5のアルコキシ基
(随意に一つ又は複数の水素原子は、互いに独立して、重水素、CN、CF3又はFで置換されていてもよい)、
炭素数1〜5のチオアルコキシ基
(随意に一つ又は複数の水素原子は、互いに独立して、重水素、CN、CF3又はFで置換されていてもよい)、
炭素数2〜5のアルケニル基
(随意に一つ又は複数の水素原子は、互いに独立して、重水素、CN、CF3又はFで置換されていてもよい)、
炭素数2〜5のアルキニル基
(随意に一つ又は複数の水素原子は、互いに独立して、重水素、CN、CF3又はFで置換されていてもよい)、
炭素数6〜18のアリール基
(随意に一つまたは複数の炭素数1〜5のアルキル置換基で置換されていてもよい)、
炭素数3〜17のヘテロアリール基
(随意に一つまたは複数の炭素数1〜5のアルキル置換基で置換されていてもよい)、
N(炭素数6〜18のアリール)2、
N(炭素数3〜17のヘテロアリール)2、および
N(炭素数3〜17のヘテロアリール)(炭素数6〜18のアリール)から成る群から選択される。
Me、
iPr、
tBu、
CN、
CF3、
Ph基(随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3、およびPhからなる群から互いに独立して選択される1つまたは複数の置換基で置換されていてもよい)、
ピリジニル基(随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3、およびPhからなる群から互いに独立して選択される1つまたは複数の置換基で置換されていてもよい)、
ピリミジニル基(随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3、およびPhからなる群から互いに独立して選択される1つまたは複数の置換基で置換されていてもよい)、
カルバゾリル基(随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3、およびPhからなる群から互いに独立して選択される1つまたは複数の置換基で置換されていてもよい)、
トリアジニル基(随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3、およびPhからなる群から互いに独立して選択される1つまたは複数の置換基で置換されていてもよい)、
および、N(Ph)2から成る群から選択される。
Me、
iPr、
tBu、
CN、
CF3、
Ph基(随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3、およびPhからなる群から互いに独立して選択される1つまたは複数の置換基で置換されていてもよい)、
ピリジニル基(随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3、およびPhからなる群から互いに独立して選択される1つまたは複数の置換基で置換されていてもよい)、
ピリミジニル基(随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3、およびPhからなる群から互いに独立して選択される1つまたは複数の置換基で置換されていてもよい)、および
トリアジニル基(随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3、およびPhからなる群から互いに独立して選択される1つまたは複数の置換基で置換されていてもよい)から成る群から選択される。
式IIb 式IIb−2 式IIb−3 式IIb−4
式中、
R5は、出現ごとに互いに独立して、水素、
重水素、
N(R5)2、
OR5、
Si(R5)3、
B(OR5)2、
OSO2R5、
CF3、
CN、
F、
Br、
I、
炭素数1〜40のアルキル基
(随意に一つまたは複数の置換基R5で置換されていてもよく、
随意に一つまたは複数の非隣接のCH2基は、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換されていてもよい)、
炭素数1〜40のアルコキシ基
(随意に一つまたは複数の置換基R5で置換されていてもよく、
随意に一つまたは複数の非隣接のCH2基は、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換されていてもよい)、
炭素数1〜40のチオアルコキシ基
(随意に一つまたは複数の置換基R5で置換されていてもよく、
随意に一つまたは複数の非隣接のCH2基は、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換されていてもよい)、
炭素数2〜40のアルケニル基
(随意に一つまたは複数の置換基R5で置換されていてもよく、
随意に一つまたは複数の非隣接のCH2基は、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換されていてもよい)、
炭素数2〜40のアルキニル基
(随意に一つまたは複数の置換基R5で置換されていてもよく、
随意に一つまたは複数の非隣接のCH2基は、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換されていてもよい)、
炭素数6〜60のアリール基
(随意に一つまたは複数の置換基R5で置換されていてもよい)、および
炭素数3〜57のヘテロアリール基
(随意に一つまたは複数の置換基R5で置換されていてもよい)から成る群から選択される。
先述とは別の規定が適用される。
本発明のさらなる一実施形態においては、2つの第二の化学的部分は、出現ごとに互いに独立して、それぞれ式IIcの構造、式IIc−2の構造、式IIc−3の構造もしくは式IIc−4の構造を含むかまたはから成るものであって、
式IIc 式IIc−2 式IIc−3 式IIc−4
式中、上述の定義が適用される。
Me、
iPr、
tBu、
CN、
CF3、
Ph基(随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3、およびPhからなる群から互いに独立して選択される1つまたは複数の置換基で置換されていてもよい)、
ピリジニル基(随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3、およびPhからなる群から互いに独立して選択される1つまたは複数の置換基で置換されていてもよい)、
ピリミジニル基(随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3、およびPhからなる群から互いに独立して選択される1つまたは複数の置換基で置換されていてもよい)、
カルバゾリル基(随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3、およびPhからなる群から互いに独立して選択される1つまたは複数の置換基で置換されていてもよい)、
トリアジニル基(随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3、およびPhからなる群から互いに独立して選択される1つまたは複数の置換基で置換されていてもよい)、
および、N(Ph)2から成る群から選択される。
Me、
iPr、
tBu、
CN、
CF3、
Ph基(随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3、およびPhからなる群から互いに独立して選択される1つまたは複数の置換基で置換されていてもよい)、
ピリジニル基(随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3、およびPhからなる群から互いに独立して選択される1つまたは複数の置換基で置換されていてもよい)、
ピリミジニル基(随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3、およびPhからなる群から互いに独立して選択される1つまたは複数の置換基で置換されていてもよい)、および
トリアジニル基(随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3、およびPhからなる群から互いに独立して選択される1つまたは複数の置換基で置換されていてもよい)から成る群から選択される。
式中、
Rcは、出現ごとに互いに独立して、
Me、
iPr、
tBu、
Ph基(随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3、およびPhからなる群から互いに独立して選択される1つまたは複数の置換基で置換されていてもよい)、
ピリジニル基(随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3、およびPhからなる群から互いに独立して選択される1つまたは複数の置換基で置換されていてもよい)、
ピリミジニル基(随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3、およびPhからなる群から互いに独立して選択される1つまたは複数の置換基で置換されていてもよい)、
カルバゾリル基(随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3、およびPhからなる群から互いに独立して選択される1つまたは複数の置換基で置換されていてもよい)、
トリアジニル基(随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3、およびPhからなる群から互いに独立して選択される1つまたは複数の置換基で置換されていてもよい)、
および、N(Ph)2から成る群から選択される。
Me、
iPr、
tBu、
CN、
CF3、
Ph基(随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3、およびPhからなる群から互いに独立して選択される1つまたは複数の置換基で置換されていてもよい)、
ピリジニル基(随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3、およびPhからなる群から互いに独立して選択される1つまたは複数の置換基で置換されていてもよい)、
ピリミジニル基(随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3、およびPhからなる群から互いに独立して選択される1つまたは複数の置換基で置換されていてもよい)、および
トリアジニル基(随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3、およびPhからなる群から互いに独立して選択される1つまたは複数の置換基で置換されていてもよい)から成る群から選択される。
Me、
iPr、
tBu、
Ph基(随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3、およびPhからなる群から互いに独立して選択される1つまたは複数の置換基で置換されていてもよい)、および
トリアジニル基(随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3、およびPhからなる群から互いに独立して選択される1つまたは複数の置換基で置換されていてもよい)から成る群から選択される。
式中、上述の定義が適用される。
随意に、少なくとも一つの後続の化学反応が実施される。
随意に、少なくとも一つの後続の反応が実施される。
・ 有機発光ダイオード(OLED)、
・ 発光電気化学セル、
・ OLEDセンサーであって、特に外部から気密密閉されていない気体および蒸気のセンサー、
・ 有機ダイオード、
・ 有機太陽電池、
・ 有機トランジスター、
・ 有機電界効果トランジスター、
・ 有機レーザー、および
・ ダウンコンバージョン素子。
(a) 特に発光体および/またはホストの形態での本発明による少なくとも1つの有機分子、ならびに
(b) 本発明による有機分子とは異なる、一つまたは複数の発光体材料および/またはホスト材料、ならびに
(c) 随意の一つまたは複数の色素および/または一つもしくは複数の溶媒。
(a) 特に発光体および/またはホストの形態での本発明による少なくとも1つの有機分子、ならびに
(b) 本発明による有機分子とは異なる、一つまたは複数の発光体材料および/またはホスト材料、ならびに
(c) 随意の一つまたは複数の色素および/または一つもしくは複数の溶媒。
(i) 1〜50質量%、好ましくは5〜40質量%、特に10〜30質量%の1つまたは複数の本発明による有機分子、
(ii) 5〜99質量%、好ましくは30〜94.9質量%、特に40〜89質量%の少なくとも1つのホスト化合物H、
(iii) 随意に、0〜94質量%、好ましくは0.1〜65質量%、特に1〜50質量%の、本発明による分子の構造とは異なる構造を有する少なくとも1つのさらなるホスト化合物D、
(iv) 随意に、0〜94質量%、好ましくは0〜65質量%、特に0〜50質量%の溶媒、および
(v) 随意に、0〜30質量%、特に0〜20質量%、好ましくは0〜5質量%の、本発明による分子の構造とは異なる構造を有する少なくとも1個のさらなる発光体分子F。
(i) 1〜50質量%、好ましくは5〜40質量%、特に10〜30質量%の1つの本発明による有機分子、
(ii) 5〜99質量%、好ましくは30〜94.9質量%、特に40〜89質量%の1つのホスト化合物H、
(iii) 随意に、0〜94質量%、好ましくは0.1〜65質量%、特に1〜50質量%の、本発明による分子の構造とは異なる構造を有する少なくとも1つのさらなるホスト化合物D、
(iv) 随意に、0〜94質量%、好ましくは0〜65質量%、特に0〜50質量%の溶媒、および
(v) 随意に、0〜30質量%、特に0〜20質量%、好ましくは0〜5質量%の、本発明による分子の構造とは異なる構造を有する少なくとも1個のさらなる発光体分子F。
少なくとも1つのさらなるホスト化合物Dは、エネルギーEHOMO(D)を有する最高被占軌道HOMO(D)およびエネルギーELUMO(D)を有する最低空軌道LUMO(D)を有し、
本発明による有機分子は、エネルギーEHOMO(E)を有する最高被占軌道HOMO(E)およびエネルギーELUMO(E)を有する最低空軌道LUMO(E)を有し、
EHOMO(H)>EHOMO(D)であり、本発明による有機分子の最高被占軌道HOMO(E)のエネルギー準位(EHOMO(E))と、ホスト化合物Hの最高被占軌道HOMO(H)のエネルギー準位(EHOMO(H))との間の差異が、−0.5eV〜0.5eVの間、より好ましくは−0.3eV〜0.3eVの間、さらにより好ましくは−0.2eV〜0.2eVの間、またはさらには−0.1eV〜0.1eVの間であり、
ELUMO(H)>ELUMO(D)であり、本発明による有機分子の最低空軌道LUMO(E)のエネルギー準位(ELUMO(E))と、少なくとも1つのさらなるホスト化合物Dの最低空軌道LUMO(D)の(ELUMO(D))との間の差異は、−0.5eV〜0.5eVの間、より好ましくは−0.3eV〜0.3eVの間、さらにより好ましくは−0.2eV〜0.2eVの間、またはさらには−0.1eV〜0.1eVの間である。
1. 基板
2. アノード層A
3. 正孔注入層、HIL
4. 正孔輸送層、HTL
5. 電子ブロッキング層、EBL
6. 発光層、EML
7. 正孔ブロッキング層、HBL
8. 電子輸送層、ETL
9. 電子注入層、EIL
10. カソード層、
ここで、OLEDは各層を含み、随意に異なる層は融合されていてもよく、OLEDは上で定義された各層の種類のうちの1つより多くの層を含んでもよい。
1. 基板
2. カソード層
3. 電子注入層、EIL
4. 電子輸送層、ETL
5. 正孔ブロッキング層、HBL
6. 発光層、B
7. 電子ブロッキング層、EBL
8. 正孔輸送層、HTL
9. 正孔注入層、HIL
10. アノード層A、
ここで、反転した層構造を有するOLEDは各層を含み、随意に異なる層は融合されていてもよく、OLEDは上で定義された各層の種類のうちの1つより多くの層を含んでもよい。
HBLは、例えば、BCP(2,9−ジメチル−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン=バソクプロイン)、BAlq(ビス(8−ヒドロキシ−2−メチルキノリン)−(4−フェニルフェノキシ)アルミニウム)、NBphen(2,9−ビス(ナフタレン−2−イル)−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン)、Alq3(アルミニウム−トリス(8−ヒドロキシキノリン))、TSPO1(ジフェニル−4−トリフェニルシリルフェニル−ホスフィンオキシド)、T2T(2,4,6−トリス(ビフェニル−3−イル)−1,3,5−トリアジン)、T3T(2,4,6−トリス(トリフェニル−3−イル)−1,3,5−トリアジン)、TST(2,4,6−トリス(9,9’−スピロビフルオレン−2−イル)−1,3,5−トリアジン)、および/またはTCB/TCP(1,3,5−トリス(N−カルバゾリル)ベンゾール/1,3,5−トリス(カルバゾール)−9−イル)ベンゼン)を含んでもよい。
紫色: 波長範囲>380〜420nm;
深青色: 波長範囲>420〜480nm;
水色: 波長範囲>480〜500nm;
緑色: 波長範囲>500〜560nm;
黄色: 波長範囲>560〜580nm;
オレンジ色: 波長範囲>580〜620nm;
赤色: 波長範囲>620〜800nm。
- 昇華プロセスによって調製され、
- 有機気相堆積プロセスによって調製され、
- キャリアガス昇華プロセスによって調製され、
- 溶液処理され、または
- プリントされる。
RI−、RII−、RIII−、RIV−、RV−置換フェニル−ボロン酸ピナコールエステル E2(1.20当量)、4−ブロモ−2,6−ジフルオロベンゾニトリル/4−ブロモ−2,6−ジフルオロベンゾトリフルオリド(1.00当量)、Pd2(dba)3(0.01当量)、2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,6’−ジメトキシビフェニル(SPhos)(0.04当量)およびリン酸三カリウム(2.00当量)を、トルエン/水混合物(比10:1、2mLトルエン/mmol臭化アリール)中、窒素雰囲気下、110℃で16時間攪拌する。次いで、反応混合物を濾過し、残留物をジクロロメタンで洗浄する。溶媒を除去する。得られた粗生成物をトルエン中で再結晶させ精製し、生成物を固体として得る。
ボロン酸エステルの代わりに、相当するボロン酸を用いてもよい。
RI−、RII−、RIII−、RIV−、RV−置換ブロモベンゼン E2−2(1.00当量)、4−シアノ/トリフルオロメチル−3,5−ジフルオロフェニル−ボロン酸ピナコールエステル(1.10当量)、Pd2(dba)3(0.01当量)、2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,6’−ジメトキシビフェニル(SPhos)(0.04当量)およびリン酸三カリウム(2.00当量)を、トルエン/水混合物(比10:1、2mLトルエン/mmol臭化アリール)中、窒素雰囲気下、110℃で16時間攪拌する。次いで、反応混合物を濾過し、残留物をジクロロメタンで洗浄する。溶媒を除去する。得られた粗生成物をトルエン中で再結晶して精製し、生成物を固体として得る。
ボロン酸エステルの代わりに、相当するボロン酸を用いてもよい。
Z2の合成はAAV1に従って行い、この場合、RI−、RII−、RIII−、RIV−、RV−置換フェニル−ボロンピナコールエステル酸 E2は、3−ブロモ−2,6−ジフルオロ−ベンゾニトリル/3−ブロモ−2,6−ジフルオロベンゾトリフルオリドと反応する。
Z3の合成はAAV1に従って行い、この場合、RI−、RII−、RIII−、RIV−、RV−置換フェニル−ボロン酸ピナコールエステル E2は、4−ブロモ−3,5−ジフルオロ−ベンゾニトリル/4−ブロモ−3,5−ジフルオロベンゾトリフルオリドと反応する。
Z4の合成はAAV1に従って行い、この場合、RI−、RII−、RIII−、RIV−、RV−置換フェニル−ボロン酸ピナコールエステル E2は、4−ブロモ−2,5−ジフルオロ−ベンゾニトリル/4−ブロモ−2,5−ジフルオロベンゾトリフルオリドと反応する。
Z5の合成はAAV1に従って行い、この場合、RI−、RII−、RIII−、RIV−、RV−置換フェニル−ボロン酸ピナコールエステル E2は、2−ブロモ−4,5−ジフルオロ−ベンゾニトリル/2−ブロモ−4,5−ジフルオロベンゾトリフルオリドと反応する。
Z6の合成はAAV1に従って行い、この場合、RI−、RII−、RIII−、RIV−、RV−置換フェニル−ボロン酸ピナコールエステル E2は、3−ブロモ−5,6−ジフルオロ−ベンゾニトリル/3−ブロモ−5,6−ジフルオロベンゾトリフルオリドと反応する。
Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、またはZ6(各1当量)と、対応するドナー分子D−H(2.00当量)と、リン酸三カリウム(4.00当量)とを、窒素雰囲気下、DMSO中で懸濁させ、120℃(16時間)で攪拌する。次いで、反応混合物を飽和食塩水に注ぎ、ジクロロメタンで3回抽出する。1つにまとめた有機相を飽和食塩水で2回洗浄し、MgSO4上で乾燥させ、溶媒を除去する。粗生成物を再結晶またはフラッシュクロマトグラフィーで精製する。生成物を固体として得る。
続く反応においては、例えば、ビス(ピナコラト)ジボロン(CAS登録番号73183−34−3)との反応により、D−Hを介して導入された、1つまたは複数のハロゲン置換基の位置に、ボロン酸エステル官能基またはボロン酸官能基を、例えば、導入して、相応するカルバゾール−3−イルボロン酸エステルまたはカルバゾール−3−イルボロン酸を得ることができる。続いて、ボロン酸エステル基またはボロン酸基の代わりに、相応するハロゲン化反応物質Ra−Hal、好ましくはRa−ClおよびRa−Brとのカップリング反応を介して、1つまたは複数の置換基Raを導入することができる
あるいは、置換基Ra[Ra−B(OH)2]のボロン酸または相応するボロン酸エステルとの反応を介して、D−Hを介して導入された1つまたは複数のハロゲン置換基の位置に、1つまたは複数の置換基Raを導入することができる。
HPLC−MS分光法は、MS−検出器(Thermo LTQ XL)を有するAgilent製1100シリーズによりHPLC上で実施する。Waters(予備カラムなし)製の逆相カラム4,6mm×150mm、粒径5.0μmをHPLCに使用する。溶媒のアセトニトリル、水およびTHFを以下の濃度で用いて、HPLC−MS測定を室温(rt)で実施する:
サイクリックボルタモグラムは、ジクロロメタンまたは適切な溶媒中10-3モル/lの濃度の有機分子および適切な支持電解質(例えば0.1モル/lのテトラブチルアンモニウムヘキサフルオロホスフェート)を有する溶液から測定する。測定は、窒素雰囲気下、室温で、3電極接合体(作用電極および対電極:Pt導線、基準電極:Pt導線)を用いて行われ、内部標準としてFeCp2/FeCp2 +を使用して較正される。SCEに対する内部標準としてフェロセンを用いて、HOMOデータを補正した。
分子構造は、BP86関数手法および単位の分解手法(RI)を利用して最適化する。励起エネルギーは、時間依存性DFT(TD−DFT)法を利用した、(BP86)最適化構造を使用して計算する。B3LYP関数を用いて、軌道および励起状態エネルギーを計算する。数値積分のためのDef2−SVPベースのセットおよびm4−グリッドを使用する。全ての計算に、Turbomoleプログラムパッケージを用いる。
サンプルの事前処理:スピンコーティング
装置:Spin150、SPS euro。
サンプル濃度は、10mg/mlであり、適切な溶媒に溶解している。
プログラム:1)400U/分で3秒;1000U/分で、1000Upm/秒で20秒。3)4000U/分で、1000Upm/秒で10秒。コーティング後、フィルムは70℃で1分間試す。
150W Xenon−Arcランプ、励起および発光モノクロメーター、ならびに浜松ホトニクス製R928光電子増倍管および時間相関シングルフォトンカウンティングオプションを備えた、堀場製作所製FluoroMax−4型で定常状態の発光分光法を測定する。標準的な補正適合を使用して発光および励起スペクトルを補正する。
励起光源:
NanoLED 370(波長:371nm、パルス幅:1,1ns)
NanoLED 290(波長:294nm、パルス幅:<1ns)
SpectraLED 310(波長:314nm)
SpectraLED 355(波長:355nm)。
フォトルミネッセンス量子収率(PLQY)測定のため、絶対PL量子収率測定C9920−03Gシステム(浜松ホトニクス製)を使用する。量子収率およびCIE座標は、ソフトウエアU6039−05バージョン3.6.0を使用して決定する。
発光極大はnmで、量子収率Φは%で、CIE座標はx、y値として与えられる。
PLQYは、以下のプロトコルを使用して決定する。
1) 品質保証:エタノール中のアントラセン(公知の濃度)を基準物質として使用する
2) 励起波長:有機分子の最大吸収を決定し、この波長を使用して分子を励起させる
3) 測定
窒素雰囲気下、溶液またはフィルムの試料に対して量子収率を測定する。以下の方程式を使用して収率を計算する:
式中、n光子はフォトン数を示し、Int.は強度を示す。
本発明による有機分子を含むOLEDデバイスは真空堆積法を介して生成することができる。層が1つ超の化合物を含有する場合、1つまたは複数の化合物の質量パーセンテージは%で与えられる。総質量パーセンテージ値は100%になるため、したがって、値が与えられていない場合、この化合物の分率は、与えられた値と100%との間の差異に等しい。
標準的方法を使用して、ならびにエレクトロルミネッセンススペクトル、フォトダイオードにより検出した光を使用して計算した、強度に対する依存性における外部量子効率(単位:%)、および電流を測定して、完全には最適化されていないOLEDを特徴付ける。OLEDデバイス寿命は、定電流密度での動作中の輝度の変化から抽出する。LT50値は、測定された輝度が最初の輝度の50%まで低減する時間に対応し、同様にLT80は、測定された輝度が最初の輝度の80%まで低減する時間点に対応し、LT95は、測定された輝度が最初の輝度の95%まで低減する時間点に対応する。
加速された寿命測定を実施する(例えば、より高い電流密度を適用することによって)。500cd/m2での例示的なLT80値は、以下の方程式を使用して決定する。
(式中、L0は、適用された電流密度での最初の輝度を表す)
値はいくつかのピクセル(通常、2〜8)の平均に相当し、これらのピクセル間の標準偏差が与えられる。
実施例1は、AAA1−2(62%収率)およびAAA7(35%収率)に従って合成した。
MS(HPLC−MS)、m/z(保持時間):769.57(12.13分)
1H NMR(500 MHz、クロロフォーム−d)δ 8.18(d、J = 1.8Hz、4H)、7.84(t、J = 1.2Hz、2H)、7.59(dd、J = 8.6、1.9 Hz、4H)、7.44(d、J = 8.6 Hz、4H)、7.38(tt、J = 8.4、6.3 Hz、1H)、7.08−7.01(m、2H)、1.50(s、36H)。
図1は、実施例1(PMMA中10質量%)の発光スペクトルを表す。発光極大は、456nmである。フォトルミネッセンス量子収率(PLQY)は87%であり、半値全幅は0.41eVであり、発光寿命は36μ秒である。CIEx値は0.16であり、CIEy値は0.16である。
実施例2は、AAA1−2(62%収率)およびAAA7(66%収率)に従って合成した。
MS(HPLC−MS)、m/z(保持時間):849.41(10.66分)
1H NMR(500 MHz、CDCl3)δ 8.43(d、J = 1.8 Hz、4H)、8.01(t、J = 1.3 Hz、2H)、7.81(dd、J = 8.5、1.8 Hz、4H)、7.78−7.73(m、8H)、7.60(d、J = 8.5、4H)、7.53−7.48(m、8H)、7.48−7.40(m、1H)、7.40−7.36(m、4H)、7.13−7.07(m、2H)。
19F NMR(471 MHz、CDCl3)δ −113.81。
図2は、実施例2(PMMA中10質量%)の発光スペクトルを表す。発光極大は、469nmである。フォトルミネッセンス量子収率(PLQY)は82%であり、半値全幅は0.42eVであり、発光寿命は18μ秒である。CIEx値は0.16であり、CIEy値は0.22である。
実施例3の合成のため、4−ブロモ−2,6−ジフルオロベンゾニトリル(1.1当量)、3,5−ジフルオロフェニル−ボロン酸(1.0当量)、Pd2(dba)3(0.012当量)、2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,6’−ジメトキシビフェニル(SPhos)(0.04当量)およびリン酸三カリウム(2.00当量)を、トルエン/水混合物(比10:1、2mLトルエン/mmol臭化アリール)中、窒素雰囲気下、110℃で16時間攪拌する。続いて、反応混合物を、セライト(溶出液:CH2Cl2)のショートプラグを通して濾過し、その後シリカゲルのショートプラグを通して濾過する。溶媒を除去する。得られた粗生成物は、高温シクロヘキサン中で撹拌され、濾過することによって精製される。この反応では、77%の収率であった。
次に、AAV7に従って実施例3が合成された(72%)。
MS(HPLC−MS)、m/z(保持時間):769.51(12.59分)
1H NMR(500 MHz、クロロフォーム−d)δ 8.17(d、J = 1.8 Hz、4H)、7.85(s、2H)、7.57(dd、J = 8.6、2.0 Hz、4H)、7.36(d、J = 8.6 Hz、4H)、7.15−7.10(m、2H)6.89(tt、J = 85、2.3Hz、1H)、1.49(s、36H)。
図3は、実施3(PMMA中10質量%)の発光スペクトルを表す。発光極大は、472nmである。フォトルミネッセンス量子収率(PLQY)は87%であり、半値全幅は0.42eVである。CIEx値は0.17であり、CIEy値は0.25である。
実施例4の合成のため、4−ブロモ−2,6−ジフルオロベンゾニトリル(1.1当量)、3,5−ジフルオロフェニル−ボロン酸(1.0当量)、Pd2(dba)3(0.012当量)、2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,6’−ジメトキシビフェニル(SPhos)(0.04当量)およびリン酸三カリウム(2.00当量)を、トルエン/水混合物(比10:1、2mLトルエン/mmol臭化アリール)中、窒素雰囲気下、110℃で16時間攪拌する。続いて、反応混合物を、セライト(溶出液:CH2Cl2)のショートプラグを通して濾過し、その後シリカゲルのショートプラグを通して濾過する。溶媒を除去する。得られた粗生成物は、高温シクロヘキサン中で撹拌され、濾過することによって精製される。この反応では、77%の収率であった。
次に、AAV7に従って実施例4が合成された(72%)。
MS(HPLC−MS)、m/z(保持時間):849.30(10.72分)
1H NMR(500 Mhz、クロロフォーム−d)δ 8.44(d、J = 1.8 Hz、4H)、8.03(s、2H)、7.80(dd、J = 8.5、1.8 Hz、4H)、7.78−7.73(m、8H)、7.54(d、J = 8.5 Hz、4H)、7.51(t、J = 7.7 Hz、8H)、7.41−7.36(m、4H)、7.24−7.21(m、2H)、6.95(tt、J = 8.6、2.3 Hz、1H)。
図4は、実施4(PMMA中10質量%)の発光スペクトルを表す。発光極大は、479nmである。フォトルミネッセンス量子収率(PLQY)は83%であり、半値全幅は0.43eVであり、発光寿命は70μ秒である。CIEx値は0.19であり、CIEy値は0.33である。
実施例5の合成では、窒素雰囲気下、DMSO中で4−ブロモ−2,6−ジフルオロベンゾニトリル(1.00当量)、3,6−ジフェニルカルバゾール(2.50当量)およびリン酸三カリウム (5.00当量)を懸濁させて、120℃(16時間)で攪拌することによって、4−ブロモ−2,6−ジ(3,6-ジフェニルカルバゾール)ベンゾニトリルを合成する。冷却させた反応混合物を、氷水に注ぐ。固体を濾過し、トルエン中に溶解させ、MgSO4上で乾燥させる。溶媒除去後、粗生成物を還流エタノール中で攪拌することによって精製する。生成物を固体として得る。
この反応では、43%の収率であった。
MS(HPLC−MS)、m/z(保持時間):903.27(10.83分)
1H NMR(500 Mhz、クロロフォーム−d)δ 8.43(d、J = 1.8 Hz、4H)、7.97(s、2H)、7.81(dd、J = 8.5、1.8 Hz、4H)、7.78−7.73(m、8H)、7.57(d、J = 8.4 Hz、4H)、7.53−7.48(m、8H)、7.41−7.37(m、4H)。
図5は、実施5(PMMA中10質量%)の発光スペクトルを表す。発光極大は、501nmである。フォトルミネッセンス量子収率(PLQY)は75%であり、半値全幅は0.49eVであり、発光寿命は5μ秒である。CIEx値は0.23であり、CIEy値は0.42である。
4−シアノ−3,5−ジフルオロフェニル−ボロン酸ピナコールエステル(1.10当量)、2−ブロモフルオロベンゼン(1.00当量)、Pd2(dba)3(0.01当量)、2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,6’−ジメトキシビフェニル(SPhos)(0.04当量)およびリン酸三カリウム(2.00当量)を、トルエン/水混合物(比5:1)中、窒素雰囲気下、110℃で16時間攪拌する。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、飽和食塩水で3回洗浄し、MgSO4上で乾燥させ、溶媒を除去する。粗生成物を再結晶またはフラッシュクロマトグラフィーで精製する。生成物4−シアノ−3,5,2'−トリフルオロ−[1,1'−ビフェニル]が固体として得られる。この反応では、65%の収率であった。
実施例6は、AVV7に従い4−シアノ−3,5,2'−トリフルオロ−[1,1'−ビフェニル]を3,9−ジフェニルカルバゾールと反応させて得られる(83%収率)。
1H NMR(500 MHz、DMSO−d6)δ 8.80(d、J = 1.8 Hz、4H)、8.36(d、J = 1.3 Hz、2H)、7.90(dd、J = 8.6、1.9Hz、4H)、7.88−7.84(m、8H)、7.74(d、J = 8.5 Hz、4H)、7.60−7.55(m、1H)、7.55−7.51(m、8H)、7.49−7.41(m、2H)、7.41−7.34(m、5H)。
19F NMR(471 MHz、DMSO-d6)δ −117.0。
図6は、実施6(PMMA中10質量%)の発光スペクトルを表す。発光極大は、475nmである。フォトルミネッセンス量子収率(PLQY)は77%であり、半値全幅は0.51eVであり、発光寿命は9μ秒である。CIEx値は0.19であり、CIEy値は0.29である。
実施例7は、AVV7に従い4−シアノ−3,5,2'−トリフルオロ−[1,1'−ビフェニル]を3,9−ジ−tert−ブチルカルバゾールと反応させて得られる(92%収率)。
1H NMR(500 MHz、クロロフォーム−d)δ 8.16(d、J = 1.9 Hz、4H)、7.89(d、J = 1.2 Hz、2H)、7.57(dd、J = 8.6、1.9 Hz、4H)、7.47(td、J = 7.8 Hz、1.8H、1H)、7.44−7.38(m、5H)、7.26−7.17(m、2H)、1.49(s、36H)。
19F NMR(471 MHz、クロロフォーム-d)δ −116.56。
図7は、実施7(PMMA中10質量%)の発光スペクトルを表す。発光極大は、454nmである。フォトルミネッセンス量子収率(PLQY)は86%であり、半値全幅は0.42eVであり、発光寿命は49μ秒である。CIEx値は0.15であり、CIEy値は0.15である。
4−ブロモ−2,6−ジフルオロベンゾニトリル(1.00当量)、3−フルオロフェニルボロン酸(1.10当量)、Pd2(dba)3(0.01当量)、2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,6’−ジメトキシビフェニル(SPhos)(0.04当量)およびリン酸三カリウム(2.00当量)を、トルエン/水混合物(比5:1)中、窒素雰囲気下、110℃で16時間攪拌する。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、飽和食塩水で3回洗浄し、MgSO4上で乾燥させ、溶媒を除去する。粗生成物を再結晶またはフラッシュクロマトグラフィーで精製する。生成物4−シアノ−3,5,3'−トリフルオロ−[1,1'−ビフェニル]が固体として得られる。この反応では、39%の収率であった。
実施例8は、AVV7に従い4−シアノ−3,5,3'−トリフルオロ−[1,1'−ビフェニル]を3,9−ジ−tert−ブチルカルバゾールと反応させて得られる(39%収率)。
1H NMR(500 MHz、クロロフォーム−d)δ 8.17(d、J = 1.8 Hz、4H)、7.88(s、2H)、7.57(dd、J = 8.6、1.9 Hz、4H)、7.44(td、J = 7.9、5.6 Hz、1H)、7.41−7.38(m、1H)、7.37(d、J = 8.7Hz、4H)、7.31(dt、J = 9.7、2.2Hz、1H)、7.14(tdd、J = 8.2、2.6、1.2Hz、1H)、1.49(s、36H)。
19F NMR(471 MHz、クロロフォーム-d)δ −116.56。
図8は、実施8(PMMA中10質量%)の発光スペクトルを表す。発光極大は、460nmである。フォトルミネッセンス量子収率(PLQY)は78%であり、半値全幅は0.42eVであり、発光寿命は251μ秒である。CIEx値は0.16であり、CIEy値は0.18である。
実施例9の合成のため、4−ブロモ−2,6−ジフルオロベンゾニトリル(1.1当量)、3,5−ジフルオロフェニル−ボロン酸(1.0当量)、Pd2(dba)3(0.012当量)、2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,6’−ジメトキシビフェニル(SPhos)(0.04当量)およびリン酸三カリウム(2.00当量)を、トルエン/水混合物(比10:1、2mLトルエン/mmol臭化アリール)中、窒素雰囲気下、110℃で16時間攪拌する。続いて、反応混合物を、セライト(溶出液:CH2Cl2)のショートプラグを通して濾過し、その後シリカゲルのショートプラグを通して濾過する。溶媒を除去する。得られた粗生成物は、高温シクロヘキサン中で撹拌され、濾過することによって精製される。この反応では、77%の収率であった。
次に、AAV7に従って実施例9が合成された(72%)。
1H NMR(500 MHz、クロロフォーム−d)δ 8.19(dt、J = 7.7、1.0 Hz、4H)、7.94(s、2H)、7.53(ddd、J = 8.4、7.2、1.2 Hz、4H)、7.42(dt、J = 8.2、0.9 Hz、4H)、7.39(ddd、J = 8.0、72、1.0 Hz、4H)、7.19−7.15(m、2H)、6.92(tt、J = 8.6、2.3 Hz、1H)。
図9は、実施10(PMMA中10質量%)の発光スペクトルを表す。発光極大は、453nmである。フォトルミネッセンス量子収率(PLQY)は68%であり、半値全幅は0.43eVである。CIEx値は0.16であり、CIEy値は0.15である。
実施例10は、AAA1−2(62%収率)およびAAA7(47%収率)に従って合成した。
1H NMR(500 MHz、クロロフォーム−d)δ 8.17(d、J = 7.8、1.0 Hz、4H)、7.92(t、J = 1.4 Hz、2H)、7.53(ddd、J = 8.2、7.0、1.2 Hz、4H)、7.49−7.46(m、4H)、7.43−7.39(m、1H)、7.38(ddd、J = 8.0、7.0、1.1 Hz、4H)、7.10−7.03(m、2H)。
19F NMR(471 MHz、クロロフォーム-d)δ −113.87。
図10は、実施10(PMMA中10質量%)の発光スペクトルを表す。発光極大は、438nmである。フォトルミネッセンス量子収率(PLQY)は70%であり、半値全幅は0.42eVであり、発光寿命は180μ秒である。CIEx値は0.15であり、CIEy値は0.09である。
実施例11は、AAA1−2(63%収率)およびAAA7(67%収率)に従って合成した。
1H NMR(500 MHz、クロロフォーム−d)δ 8.16(d、J = 2.0、4H)、7.83(d、J = 1.3Hz、2H)、7.57(dd、J = 8.6、1.9 Hz、4H)、7.48−7.41(m、1H)、7.39(d、J = 8.6 Hz、4H)、7.01−6.93(m、2H)、1.48(s、36H)。
19F NMR(471 MHz、CDCl3)δ −107.04−111.88。
図11は、実施11(PMMA中10質量%)の発光スペクトルを表す。発光極大は、456nmである。フォトルミネッセンス量子収率(PLQY)は86%であり、半値全幅は0.42eVであり、発光寿命は43μ秒である。CIEx値は0.15であり、CIEy値は0.15である。
実施例12は、AAA1−2(62%収率)およびAAA7(97%収率)に従って合成した。
1H NMR(500 MHz、クロロフォーム−d)δ 8.37(d、J = 1.8 Hz、2H)、8.22(d、J = 7.6 Hz、2H)、7.96(s、2H)、7.78(ddd、J = 8.5、2.7、1.8 Hz、2H)、7.76−7.72(m、4H)、7.58−7.53(m、4H)、7.53−7.47(m、6H)、7.44−7.35(m、5H)、7.08(t、J = 8.2 Hz、2H)。
MS(HPLC−MS)、m/z:679.33。
図12は、実施12(PMMA中10質量%)の発光スペクトルを表す。発光極大は、458nmである。フォトルミネッセンス量子収率(PLQY)は77%であり、半値全幅は0.45eVであり、発光寿命は22μ秒である。CIEx値は0.16であり、CIEy値は0.18である。
実施例13は、AAA1−2(62%収率)およびAAA7に従って合成され、反応温度は100℃であった(47%収率)。
MS(HPLC−MS)、m/z:787.57。
図13は、実施13(PMMA中10質量%)の発光スペクトルを表す。発光極大は、456nmである。フォトルミネッセンス量子収率(PLQY)は90%であり、半値全幅は0.42eVであり、発光寿命は17μ秒である。CIEx値は0.15であり、CIEy値は0.16である。
実施例14は、AAA1−2(62%収率)およびAAA7に従って合成され、反応温度は100℃であった(37%収率)。
MS(HPLC−MS)、m/z:563.35。
図14は、実施14(PMMA中10質量%)の発光スペクトルを表す。発光極大は、437nmである。フォトルミネッセンス量子収率(PLQY)は72%であり、半値全幅は0.42eVであり、発光寿命は159μ秒である。CIEx値は0.15であり、CIEy値は0.09である。
4−ブロモ−2,6−ジフルオロベンゾニトリル(1.00当量)、3−フルオロフェニルボロン酸(1.10当量)、Pd2(dba)3(0.01当量)、2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,6’−ジメトキシビフェニル(SPhos)(0.04当量)およびリン酸三カリウム(2.00当量)を、トルエン/水混合物(比5:1)中、窒素雰囲気下、110℃で16時間攪拌する。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、飽和食塩水で3回洗浄し、MgSO4上で乾燥させ、溶媒を除去する。粗生成物を再結晶またはフラッシュクロマトグラフィーで精製する。生成物4−シアノ−3,5,3'−トリフルオロ−[1,1'−ビフェニル]が固体として得られる。この反応では、39%の収率であった。
実施例15は、AVV7に従い4−シアノ−3,5,3'−トリフルオロ−[1,1'−ビフェニル]を3,9−ジフェニルカルバゾールと反応させて得られる(74%収率)。
MS(HPLC−MS)、m/z:831.38。
図15は、実施15(PMMA中10質量%)の発光スペクトルを表す。発光極大は、471nmである。フォトルミネッセンス量子収率(PLQY)は70%であり、半値全幅は0.42eVである。CIEx値は0.17であり、CIEy値は0.25である。
4−ブロモ−2,6−ジフルオロベンゾニトリル(1.00当量)、3−フルオロフェニルボロン酸(1.10当量)、Pd2(dba)3(0.01当量)、2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,6’−ジメトキシビフェニル(SPhos)(0.04当量)およびリン酸三カリウム(2.00当量)を、トルエン/水混合物(比5:1)中、窒素雰囲気下、110℃で16時間攪拌する。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、飽和食塩水で3回洗浄し、MgSO4上で乾燥させ、溶媒を除去する。粗生成物を再結晶またはフラッシュクロマトグラフィーで精製する。生成物4−シアノ−3,5,3'−トリフルオロ−[1,1'−ビフェニル]が固体として得られる。この反応では、39%の収率であった。
実施例16は、AVV7に従い4−シアノ−3,5,3'−トリフルオロ−[1,1'−ビフェニル]を3−フェニルカルバゾールと反応させて得られる(91%収率)。
MS(HPLC−MS)、m/z:679.47
図16は、実施16(PMMA中10質量%)の発光スペクトルを表す。発光極大は、467nmである。フォトルミネッセンス量子収率(PLQY)は62%であり、半値全幅は0.45eVである。CIEx値は0.17であり、CIEy値は0.22である。
実施例17は、AAA1−2(62%収率)およびAAA7(26%収率)に従って合成した。
MS(HPLC−MS)、m/z:657.22
図17は、実施17(PMMA中10質量%)の発光スペクトルを表す。発光極大は、452nmである。フォトルミネッセンス量子収率(PLQY)は72%であり、半値全幅は0.42eVである。CIEx値は0.16であり、CIEy値は0.13である。
実施例3を、次の層構造を持つOLED−デバイスD1で試験した:
デバイスD1について、1000cd/m2において、18.6±0.2%の外部量子効率(EQE)、および500cd/m2において、加速寿命測定から98時間のLT80値が決定された。発光極大は473nm、6VでのCIExは0.16であり、CIEyは0.26である。
実施例1を、次の層構造を持つOLED−デバイスD2で試験した:
デバイスD2について、1000cd/m2において、23.7±0.2%の外部量子効率(EQE)が決定された。発光極大は473nm、10VでのCIEyは0.16である。
Claims (13)
- 式Iの構造を含む1つの第一の化学的部分と、
式I
および
式IIの構造を含み、互いに独立した、2つの第二の化学的部分とを含み、
式II
前記第一の化学的部分は、前記2つの第二の化学的部分のそれぞれと単結合を介して結合している、有機分子で、
式中、
Tは、前記第一の化学的部分が前記2つの第二の化学的部分のうちの一方と結合している単結合の結合部位または水素で、
Vは、前記第一の化学的部分が前記2つの第二の化学的部分のうちの一方と結合している単結合の結合部位または水素で、
Wは、前記第一の化学的部分が前記2つの第二の化学的部分のうちの一方と結合している単結合の結合部位か、または水素、CNおよびCF3から成る群から選択され、
Xは、前記第一の化学的部分が前記2つの第二の化学的部分のうちの一方と結合している単結合の結合部位か、または水素、CNおよびCF3から成る群から選択され、
Yは、前記第一の化学的部分が前記2つの第二の化学的部分のうちの一方と結合している単結合の結合部位か、または水素、CNおよびCF3から成る群から選択され、
#は、前記第一の化学的部分が前記2つの第二の化学的部分のうちの一方と結合している単結合の結合部位を表し、
Zは、出現ごとに互いに独立して、直接結合、CR3R4、C=R3R4、C=O、C=NR3、NR3、O、SiR3R4、S、S(O)およびS(O)2から成る群から選択され、
RIは、
水素、重水素、F、
炭素数1〜5のアルキル基
(一つまたは複数の水素原子は重水素で置換されていてもよい)、および
炭素数6〜18のアリール基
(一つまたは複数の置換基R6で置換されていてもよい)から成る群から選択され、
RIIは、
水素、重水素、F、
炭素数1〜5のアルキル基
(一つまたは複数の水素原子は重水素で置換されていてもよい)、および
炭素数6〜18のアリール基
(一つまたは複数の置換基R6で置換されていてもよい)から成る群から選択され、
RIIIは、
水素、重水素、F、
炭素数1〜5のアルキル基
(一つまたは複数の水素原子は重水素で置換されていてもよい)、および
炭素数6〜18のアリール基
(一つまたは複数の置換基R6で置換されていてもよい)から成る群から選択され、
RIVは、
水素、重水素、F、
炭素数1〜5のアルキル基
(一つまたは複数の水素原子は重水素で置換されていてもよい)、および
炭素数6〜18のアリール基
(一つまたは複数の置換基R6で置換されていてもよい)から成る群から選択され、
RVは、
水素、重水素、F、
炭素数1〜5のアルキル基
(一つまたは複数の水素原子は重水素で置換されていてもよい)、および
炭素数6〜18のアリール基
(一つまたは複数の置換基R6で置換されていてもよい)から成る群から選択され、
Ra、R3およびR4は、出現ごとに互いに独立して、水素、重水素、N(R5)2、OR5、Si(R5)3、B(OR5)2、OSO2R5、CF3、CN、F、Br、I、
炭素数1〜40のアルキル基
(一つまたは複数の置換基R5で置換されていてもよく、
一つまたは複数の非隣接のCH2基は、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換されていてもよい)、
炭素数1〜40のアルコキシ基
(一つまたは複数の置換基R5で置換されていてもよく、
一つまたは複数の非隣接のCH2基は、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換されていてもよい)、
炭素数1〜40のチオアルコキシ基
(一つまたは複数の置換基R5で置換されていてもよく、
一つまたは複数の非隣接のCH2基は、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換されていてもよい)、
炭素数2〜40のアルケニル基
(一つまたは複数の置換基R5で置換されていてもよく、
一つまたは複数の非隣接のCH2基は、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換されていてもよい)、
炭素数2〜40のアルキニル基
(一つまたは複数の置換基R5で置換されていてもよく、
一つまたは複数の非隣接のCH2基は、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換されていてもよい)、
炭素数6〜60のアリール基
(一つまたは複数の置換基R5で置換されていてもよい)、および
炭素数3〜57のヘテロアリール基
(一つまたは複数の置換基R5で置換されていてもよい)から成る群から選択され、
R5は、出現ごとに互いに独立して、水素、重水素、N(R6)2、OR6、Si(R6)3、B(OR6)2、OSO2R6、CF3、CN、F、Br、I、
炭素数1〜40のアルキル基
(一つまたは複数の置換基R6で置換されていてもよく、
一つまたは複数の非隣接のCH2基は、R6C=CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6、P(=O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、SまたはCONR6で置換されていてもよい)、
炭素数1〜40のアルコキシ基
(一つまたは複数の置換基R6で置換されていてもよく、
一つまたは複数の非隣接のCH2基は、R6C=CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6、P(=O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、SまたはCONR6で置換されていてもよい)、
炭素数1〜40のチオアルコキシ基
(一つまたは複数の置換基R6で置換されていてもよく、
一つまたは複数の非隣接のCH2基は、R6C=CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6、P(=O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、SまたはCONR6で置換されていてもよい)、
炭素数2〜40のアルケニル基
(一つまたは複数の置換基R6で置換されていてもよく、
一つまたは複数の非隣接のCH2基は、R6C=CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6、P(=O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、SまたはCONR6で置換されていてもよい)、
炭素数2〜40のアルキニル基
(一つまたは複数の置換基R6で置換されていてもよく、
一つまたは複数の非隣接のCH2基は、R6C=CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6、P(=O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、SまたはCONR6で置換されていてもよい)、
炭素数6〜60のアリール基
(一つまたは複数の置換基R6で置換されていてもよい)、および
炭素数3〜57のヘテロアリール基
(一つまたは複数の置換基R6で置換されていてもよい)から成る群から選択され、
R6は、出現ごとに互いに独立して、水素、重水素、OPh、CF3、CN、F、
炭素数1〜5のアルキル基
(一つまたは複数の水素原子は、互いに独立して、重水素、CN、CF3またはFで置換されていてもよい)、
炭素数1〜5のアルコキシ基
(一つまたは複数の水素原子は、互いに独立して、重水素、CN、CF3またはFで置換されていてもよい)、
炭素数1〜5のチオアルコキシ基
(一つまたは複数の水素原子は、互いに独立して、重水素、CN、CF3またはFで置換されていてもよい)、
炭素数2〜5のアルケニル基
(一つまたは複数の水素原子は、互いに独立して、重水素、CN、CF3またはFで置換されていてもよい)、
炭素数2〜5のアルキニル基
(一つまたは複数の水素原子は、互いに独立して、重水素、CN、CF3またはFで置換されていてもよい)、
炭素数6〜18のアリール基
(一つまたは複数の炭素数1〜5のアルキル置換基で置換されていてもよい)、
炭素数3〜17のヘテロアリール基
(一つまたは複数の炭素数1〜5のアルキル置換基で置換されていてもよい)、
N(炭素数6〜18のアリール)2、
N(炭素数3〜17のヘテロアリール)2、および
N(炭素数3〜17のヘテロアリール)(炭素数6〜18のアリール)から成る群から選択され、
置換基Ra、R3、R4またはR5は互いに独立にして、一つまたは複数の置換基Ra、R3、R4またはR5と共に、単環式もしくは多環式の、脂肪族の、芳香族のおよび/またはベンゾ縮合の環系を形成してもよく、
RI、RII、RIII、RIVおよびRVから成る群から選択される少なくとも1つの置換基はFであり、
W、XおよびYから成る群から選択される1つの置換基はCNまたはCF3であり、T、V、W、XおよびYから成る群から選択される2つの置換基は前記第一の化学的部分と前記2つの第二の化学的部分のうちの一方とが結合している単結合の結合部位を表す、有機分子。 - RI、RII、RIII、RIVおよびRVが、出現ごとに互いに独立して、H、F、メチルおよびフェニルから成る群から選択される、請求項1に記載の有機分子。
- WがCNである、請求項1または2に記載の有機分子。
- 前記2つの第二の化学的部分が、出現ごとに互いに独立して、式IIbの構造を含み、
式IIb
式中、
Rbは、出現ごとに互いに独立して、重水素、N(R5)2、OR5、Si(R5)3、B(OR5)2、OSO2R5、CF3、CN、F、Br、I、
炭素数1〜40のアルキル
(一つまたは複数の置換基R5で置換されていてもよく、
一つまたは複数の非隣接のCH2基は、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換されていてもよい)、
炭素数1〜40のアルコキシ基
(一つまたは複数の置換基R5で置換されていてもよく、
一つまたは複数の非隣接のCH2基は、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換されていてもよい)、
炭素数1〜40のチオアルコキシ基
(一つまたは複数の置換基R5で置換されていてもよく、
一つまたは複数の非隣接のCH2基は、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換されていてもよい)、
炭素数2〜40のアルケニル基
(一つまたは複数の置換基R5で置換されていてもよく、
一つまたは複数の非隣接のCH2基は、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換されていてもよい)、
炭素数2〜40のアルキニル基
(一つまたは複数の置換基R5で置換されていてもよく、
一つまたは複数の非隣接のCH2基は、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換されていてもよい)、
炭素数6〜60のアリール基
(一つまたは複数の置換基R5で置換されていてもよい)、および
炭素数3〜57のヘテロアリール基
(一つまたは複数の置換基R5で置換されていてもよい)から成る群から選択され、
それ以外は、請求項1の規定が適用される、請求項1〜4のいずれか一項に記載の有機分子。 - 前記2つの第二の化学的部分が、出現ごとに互いに独立して、式IIcの構造を含み、
IIc
式中、
Rbは、出現ごとに互いに独立して、重水素、N(R5)2、OR5、Si(R5)3、B(OR5)2、OSO2R5、CF3、CN、F、Br、I、
炭素数1〜40のアルキル基
(一つまたは複数の置換基R5で置換されていてもよく、
一つまたは複数の非隣接のCH2基は、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換されていてもよい)、
炭素数1〜40のアルコキシ基
(一つまたは複数の置換基R5で置換されていてもよく、
一つまたは複数の非隣接のCH2基は、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換されていてもよい)、
炭素数1〜40のチオアルコキシ基
(一つまたは複数の置換基R5で置換されていてもよく、
一つまたは複数の非隣接のCH2基は、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換されていてもよい)、
炭素数2〜40のアルケニル基
(一つまたは複数の置換基R5で置換されていてもよく、
一つまたは複数の非隣接のCH2基は、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換されていてもよい)、
炭素数2〜40のアルキニル基
(一つまたは複数の置換基R5で置換されていてもよく、
一つまたは複数の非隣接のCH2基は、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換されていてもよい)、
炭素数6〜60のアリール基
(一つまたは複数の置換基R5で置換されていてもよい)、および
炭素数3〜57のヘテロアリール基
(一つまたは複数の置換基R5で置換されていてもよい)から成る群から選択され、
それ以外は、請求項1の規定が適用される、請求項1〜4のいずれか一項に記載の有機分子。 - Rbが、出現ごとに互いに独立して、
- Me、iPr、tBu、CN、CF3、
- Ph基(Me、iPr、tBu、CN、CF3およびPhからなる群から互いに独立して選択される1つまたは複数の置換基で置換されていてもよい)、
- ピリジニル基(Me、iPr、tBu、CN、CF3およびPhからなる群から互いに独立して選択される1つまたは複数の置換基で置換されていてもよい)、
- ピリミジニル基(Me、iPr、tBu、CN、CF3およびPhからなる群から互いに独立して選択される1つまたは複数の置換基で置換されていてもよい)、
- カルバゾリル基(Me、iPr、tBu、CN、CF3およびPhからなる群から互いに独立して選択される1つまたは複数の置換基で置換されていてもよい)、
- トリアジニル基(Me、iPr、tBu、CN、CF3およびPhからなる群から互いに独立して選択される1つまたは複数の置換基で置換されていてもよい)、
および
- N(Ph)2、から成る群から選択される、請求項5または6に記載の有機分子。 - 光電子デバイス中における、発光体および/または電子輸送材料および/または正孔注入材料および/または正孔ブロッキング材料としての、請求項1〜7のいずれか一項に記載の分子の使用。
- 前記光電子デバイスが、
・ 有機発光ダイオード(OLED)、
・ 発光電気化学セル、
・ OLEDセンサー、
・ 有機ダイオード、
・ 有機太陽電池、
・ 有機トランジスター、
・ 有機電界効果トランジスター、
・ 有機レーザー、および
・ ダウンコンバージョン素子、から成る群から選択される、請求項8に記載の使用。 - (a) 発光体の形態である、請求項1〜7のいずれか一項に記載の少なくとも1つの有機分子と、
(b) 請求項1〜7のいずれか一項に記載の前記有機分子とは異なる、一つまたは複数の発光体材料および/またはホスト材料と、を含み、
(c) 一つもしくは複数の色素および/または一つもしくは複数の溶媒を含んでもよい、組成物。 - 有機発光ダイオード(OLED)、発光電気化学セル、OLEDセンサー、有機ダイオード、有機太陽電池、有機トランジスター、有機電界効果トランジスター、有機レーザーおよびダウンコンバージョン素子から成る群から選択されるデバイスの形態である、請求項1から7のいずれか一項に記載の有機分子、または請求項10に記載の組成物を含む、光電子デバイス。
- - 基板、
- アノード、
- カソード、および
- 少なくとも1つの発光層を含み、
前記アノードまたは前記カソードが前記基板上に配置され、
前記発光層が前記アノードと前記カソードとの間に配置され、請求項1〜7のいずれか一項に記載の有機分子または請求項10に記載の組成物を含む、請求項11に記載の光電子デバイス。 - 請求項1〜7のいずれか一項に記載の有機分子または請求項10に記載の組成物を用い、真空蒸着法または溶液からの前記有機化合物の処理を含む、光電子デバイスの製造方法。
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