CN110709387B - 新型环状化合物及利用其的有机发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及新型环状化合物及包含其的有机发光元件。上述环状化合物可以作为有机电致发光元件的有机物层的材料使用，在有机电致发光元件中能够实现效率的提高、较低的驱动电压和/或寿命特性的提高。
Description
技术领域
与相关申请的相互引用
本申请主张基于2017年10月23日的韩国专利申请第10-2017-0137662号的优先权，包含该韩国专利申请的文献中公开的全部内容作为本说明书的一部分。
本发明涉及新型环状化合物及包含其的有机电致发光元件。
背景技术
通常情况下，有机发光现象是指利用有机物质将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机电致发光元件具有宽视角、优异的对比度、快速响应时间，亮度、驱动电压和响应速度特性优异，因此正在进行大量的研究。
有机电致发光元件通常具有包含阳极和阴极以及位于上述阳极与阴极之间的有机物层的结构。为了提高有机电致发光元件的效率和稳定性，上述有机物层大多情况下由分别利用不同的物质构成的多层结构形成，例如，可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。
对于这样的有机电致发光元件的结构而言，如果在两电极之间施加电压，则空穴从阳极注入至有机物层，电子从阴极注入至有机物层，当所注入的空穴和电子相遇时会形成激子(exciton)，并且当该激子重新跃迁至基态时就会发出光。
对用于如上所述的有机电致发光元件的有机物，持续要求开发新的材料。
现有技术文献
专利文献
(专利文献0001)韩国专利公开号第10-2000-0051826号(2000.08.16)
发明内容
所要解决的课题
本发明用于提供新型环状化合物作为有机电致发光化合物。
而且，本发明用于提供包含上述环状化合物的有机电致发光元件。
课题的解决方法
根据本发明，提供由下述化学式1表示的化合物：
[化学式1]
上述化学式1中，
R1各自独立地为氢、C1-30的烷基或C6-30的芳基，
L1为直接键合；被氘、卤素、氨基、腈基、硝基、C1-30的烷基、C2-30的烯基、C2-30的炔基、C1-30的烷氧基、C6-30的芳氧基、或C6-30的芳基取代或未取代的C6-50的亚芳基；或者包含选自N、O和S中的任一者或更多者的杂原子且被C6-30的芳基取代或未取代的C2-60的亚杂芳基，
X1、X2和X3各自独立地为N或C(Ra)，上述X1、X2和X3中的至少一个为N，
Ra为氢或C1-30的烷基，
Ar1和Ar2各自独立地为被氘、卤素、氨基、腈基、硝基、C1-30的烷基、C2-30的烯基、C2-30的炔基、C1-30的烷氧基、C6-30的芳氧基、或C6-30的芳基取代或未取代的C6-50的芳基；或者包含选自N、O和S中的任一者或更多者的杂原子且被C6-30的芳基取代或未取代的C2-60的杂芳基。
另外，根据本发明，提供一种有机电致发光元件，其中，包含：第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与第二电极之间的一层以上的有机物层，
上述有机物层中的一层包含由上述化学式1表示的化合物。
发明效果
由上述化学式1表示的化合物可以用作有机电致发光元件的有机物层的材料，在有机电致发光元件中能够实现效率的提高、较低的驱动电压和/或寿命特性的提高。特别是，由上述化学式1表示的化合物可以用作空穴注入、空穴传输、空穴注入和传输、发光、电子传输、或电子注入的材料。
附图说明
图1图示了由基板1、阳极2、发光层3和阴极4构成的有机电致发光元件的例子。
图2图示了由基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8和阴极4构成的有机电致发光元件的例子。
具体实施方式
下面，为了帮助理解本发明，对根据发明的具体例的化合物及包含其的有机电致发光元件详细地进行说明。
本说明书中只要没有明确说明，则专业术语仅用于说明特定实施例，并不是意图限定本发明。
关于本说明书中使用的单数形态，只要句子不表示与此明确相反的意思，则还包含复数形态。
本说明书中使用的“包含”的意思是指，将特定特性、领域、整数、阶段、动作、要素和/或成分具体化，并不排除其它特定特性、领域、整数、阶段、动作、要素、成分和/或组的存在或附加。
本说明书中，或------标记表示该基团与其它基团连接的部分。
本说明书中，“取代或未取代的”这一用语是指被选自氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；氨基；氧化膦基；烷氧基；芳氧基；烷基硫基(Alkyl thioxy)；芳基硫基(/> Arylthioxy)；烷基磺酰基(/>Alkyl sulfoxy)；芳基磺酰基(/>Aryl sulfoxy)；甲硅烷基；硼基；烷基；环烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；杂芳基胺基；芳基胺基；芳基膦基；或者包含N、O和S原子中的1个以上的杂环基中的1个以上的取代基取代或未取代，或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代或未取代。例如，“2个以上的取代基连接而成的取代基”可以为联苯基。即，联苯基可以为芳基，也可以被解释为2个苯基连接而成的取代基。
本说明书中，烷基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为1至40。根据一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至20。根据另一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至10。根据另一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至6。作为烷基的具体例子，有甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3，3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2，2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1，1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但并不限定于此。
本说明书中，烯基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为2至40。根据一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至20。根据另一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至10。根据另一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至6。作为烯基的具体例子，有乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1，3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯-1-基、2-苯基乙烯-1-基、2，2-二苯基乙烯-1-基、2-苯基-2-(萘-1-基)乙烯-1-基、2，2-双(二苯-1-基)乙烯-1-基、茋基、苯乙烯基等，但并不限定于此。
本说明书中，炔基为从碳原子数2至30的炔烃或其衍生物中去除一个氢原子的形态的1价基团。
本说明书中，芳基没有特别限定，但优选碳原子数为6至60的芳基，可以为单环芳基或多环芳基。根据一实施方式，上述芳基的碳原子数为6至30。根据一实施方式，上述芳基的碳原子数为6至20。关于上述芳基，作为单环芳基，可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但并不限定于此。作为上述多环芳基，可以为萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、基、芴基等，但并不限定于此。
本说明书中，芴基可以被取代，2个取代基可以彼此结合而形成螺结构。在上述芴基被取代的情况下，可以为等。但并不限定于此。
本说明书中，杂环基是包含O、N、Si和S中的1个以上作为杂原子的环基，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为2至60。作为杂环基的例子，有噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、/>二唑基、***基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并/>唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基(phenanthroline)、异/>唑基、噻二唑基、吩噻嗪基和二苯并呋喃基等，但不仅限于此。
本说明书中，亚芳基除了是2价基团以外，可以适用上述关于芳基的说明。亚杂芳基除了是2价基团以外，可以适用上述关于杂环基的说明。
一方面，根据发明的一具体例，提供由下述化学式1表示的化合物。
[化学式1]
本发明的发明人持续进行研究的结果，由上述化学式1表示的化合物是以10H-螺[蒽-9，9′-芴](10H-spiro[anthracene-9，9′-fluorene])衍生物为核并导入了包含L1、X1、X2、X3、Ar1和Ar2的取代基的形态的化合物，基于具有上述结构性特征，应用于有机电致发光元件，能够实现元件的效率和寿命特性的提高。
优选地，上述化学式1的化合物根据结合位置，可以为由下述化学式2-a至2-c中的任一个表示的化合物：
[化学式2-a]
[化学式2-b]
[化学式2-c]
上述化学式2-a至2-c中，
R1、L1、X1、X2、X3、Ar1和Ar2分别与上述化学式1中的定义相同。
上述化学式1中，R1各自独立地为氢、C1-30的烷基或C6-30的芳基。优选地，R1可以各自独立地为甲基或苯基。
上述化学式1中，L1为直接键合；被氘、卤素、氨基、腈基、硝基、C1-30的烷基、C2-30的烯基、C2-30的炔基、C1-30烷氧基、C6-30的芳氧基、或C6-30的芳基取代或未取代的C6-50的亚芳基；或者包含选自N、O和S中的任一者或更多者的杂原子且被C6-30的芳基取代或未取代的C2-60的亚杂芳基。
优选地，L1为直接键合或选自下述基团中的任一个基团：
上述化学式1中，X1、X2和X3各自独立地为N或C(Ra)，上述X1、X2和X3中的至少一个为N。
在这里，Ra为氢或C1-30的烷基，优选为氢。
例如，上述化学式1中，包含X1、X2和X3的基团可以为选自由下述化学式3-a至3-f表示的基团中的任一个：
[化学式3-a]
[化学式3-b]
[化学式3-c]
[化学式3-d]
[化学式3-e]
[化学式3-f]
上述化学式3-a至3-f中，
L1、Ar1和Ar2分别与上述化学式1中的定义相同。
上述化学式1中，Ar1和Ar2各自独立地为被氘、卤素、氨基、腈基、硝基、C1-30的烷基、C2-30的烯基、C2-30的炔基、C1-30的烷氧基、C6-30的芳氧基、或C6-30的芳基取代或未取代的C6-50的芳基；或者包含选自N、O和S中的任一者或更多者的杂原子且被C6-30的芳基取代或未取代的C2-60杂芳基。
具体而言，Ar1和Ar2可以各自独立地为选自下述基团中的任一个基团：
优选地，由上述化学式1表示的化合物可以为选自下述化合物中的任一个。
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由上述化学式1表示的化合物可以通过下述反应式1制造。
[反应式1]
上述反应式1中，
Z1为卤素，
L1、X1、X2、X3、Ar1和Ar2分别与上述化学式1中的定义相同。
作为非限定性例子，由上述化学式1表示的化合物的制造方法中使用的中间体可以通过如下所示的方法制造。
[反应式I-A]
[反应式I-B]
[反应式I-C]
[反应式I-D]
[反应式I-E]
[反应式I-F]
[反应式I-A′至I-F′]
上述制造方法可以在即将后述的制造例中进一步具体化。
一方面，根据发明的另一具体例，提供包含由上述化学式1表示的化合物的有机电致发光元件。
作为一个例子，根据本发明提供一种有机电致发光元件，其中，包含：第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与第二电极之间的1层以上的有机物层，上述有机物层中的至少一层包含由第一项的化学式1表示的化合物。
本发明的有机电致发光元件的有机物层可以由单层结构形成，还可以由层叠有两层以上的有机物层的多层结构形成。
例如，本发明的有机电致发光元件可以具有包含空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机物层的结构。但是，有机电致发光元件的结构并不限定于此，可以包含更少数量的有机层。
另外，上述有机物层可以包含空穴注入层、空穴传输层、或同时进行空穴注入和传输的层，上述空穴注入层、空穴传输层、或同时进行空穴注入和传输的层包含由上述化学式1表示的化合物。
另外，上述有机物层可以包含发光层，上述发光层包含由上述化学式1表示的化合物。
另外，上述有机物层可以包含电子传输层或电子注入层，上述电子传输层或电子注入层包含由上述化学式1表示的化合物。
另外，上述电子传输层、电子注入层、或同时进行电子传输和电子注入的层包含由上述化学式1表示的化合物。
另外，上述有机物层包含发光层和电子传输层，上述电子传输层可以包含由上述化学式1表示的化合物。
另外，根据本发明的有机电致发光元件可以为在基板上依次层叠有阳极、1层以上的有机物层和阴极的结构(标准型(normal type))的有机电致发光元件。
另外，根据本发明的有机电致发光元件可以为在基板上依次层叠有阴极、1层以上的有机物层和阳极的逆向结构(倒置型(inverted type))的有机电致发光元件。
例如，根据本发明的一实施例的有机电致发光元件的结构例示于图1和图2。
图1图示了由基板1、阳极2、发光层3、阴极4构成的有机电致发光元件的例子。在如图1的结构中，由上述化学式1表示的化合物可以包含在上述发光层中。
图2图示了由基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8和阴极4构成的有机电致发光元件的例子。在如图2的结构中，由上述化学式1表示的化合物可以包含在上述空穴注入层、空穴传输层和电子传输层中的1层以上，优选可以包含在上述空穴传输层中。
一方面，根据本发明的有机电致发光元件除了上述有机物层中的1层以上包含由上述化学式1表示的化合物以外，可以利用该技术领域公知的材料和方法进行制造。
另外，当上述有机电致发光元件包含多个有机物层的情况下，上述有机物层可以由相同的物质或不同的物质形成。
例如，根据本发明的有机电致发光元件可以通过在基板上依次层叠第一电极、有机物层和第二电极而制造。
这时可以如下制造：利用溅射法(sputtering)或电子束蒸发法(e-beamevaporation)之类的PVD(physical Vapor Deposition：物理气相沉积)方法，在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成阳极，然后在该阳极上形成包含空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机物层，之后在该有机物层上蒸镀可用作阴极的物质而制造。
除了这种方法以外，也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机电致发光元件。
另外，由上述化学式1表示的化合物在制造有机电致发光元件时不仅可以利用真空蒸镀法，还可以利用溶液涂布法来形成有机物层。在这里，所谓溶液涂布法是指旋涂法、浸涂法、刮涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷雾法、辊涂法等，但不仅限于此。
除了上述方法以外，还可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机电致发光元件(WO2003/012890)。
作为一个例子，上述第一电极为阳极，上述第二电极为阴极，或者上述第一电极为阴极，上述第二电极为阳极。
作为上述阳极物质，通常为了使空穴能够顺利地向有机物层注入，优选为功函数大的物质。
作为上述阳极物质的具体例，有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等金属氧化物；ZnO∶Al或SNO2∶Sb等金属与氧化物的组合；聚(3-甲基噻吩)、聚[3，4-(亚乙基-1，2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等导电性高分子等，但不仅限于此。
作为上述阴极物质，通常为了使电子容易地向有机物层注入，优选为功函数小的物质。
作为上述阴极物质的具体例，有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅等金属或它们的合金；LiF/Al或LiO2/Al等多层结构物质等，但不仅限于此。
上述空穴注入物质是注入来自电极的空穴的层，作为空穴注入物质，优选为如下化合物：具备传输空穴的能力，具有来自阳极的空穴注入效果、对于发光层或发光材料的优异的空穴注入效果，防止发光层中所产生的激子向电子注入层或电子注入材料迁移，而且薄膜形成能力优异。
优选空穴注入物质的HOMO(最高占有分子轨道，highest occupied molecularorbital)介于阳极物质的功函数与周围有机物层的HOMO之间。
作为上述空穴注入物质的具体例，有金属卟啉(porphyrin)、低聚噻吩、芳基胺系有机物、六腈六氮杂苯并菲系有机物、喹吖啶酮(quinacrid one)系有机物、苝(perylene)系有机物、蒽醌及聚苯胺和聚噻吩系导电性高分子等，但不仅限于此。
上述空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，作为空穴传输物质，是能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将其转移至发光层的物质，对空穴的迁移率大的物质是合适的。
作为上述空穴传输物质的具体例，有芳基胺系有机物、导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不仅限于此。
作为上述发光物质，是能够从空穴传输层和电子传输层分别接收空穴和电子并使它们结合而发出可见光区域的光的物质，优选对于荧光或磷光的量子效率高的物质。
作为上述发光物质的具体例，有8-羟基-喹啉铝配合物(Alq3)；咔唑系化合物；二聚苯乙烯基(dimerized styryl)化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉金属化合物；苯并唑、苯并噻唑及苯并咪唑系化合物；聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)系高分子；螺环(spiro)化合物；聚芴、红荧烯等，但不仅限于此。
上述发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料有芳香族稠环衍生物或含杂环状化合物等。
具体而言，作为芳香族稠环衍生物，有蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，作为含杂环状化合物，有咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物 嘧啶衍生物等，但并不限定于此。
作为掺杂剂材料，有芳香族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。
具体而言，作为芳香族胺衍生物，是具有取代或未取代的芳基氨基的芳香族稠环衍生物，有具有芳基氨基的芘、蒽、二茚并芘(Periflant hene)等，作为苯乙烯基胺化合物，是在取代或未取代的芳基胺上取代有至少一个芳基乙烯基的化合物，被选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的1个或2个以上的取代基取代或未取代。具体而言，有苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但并不限定于此。此外，作为金属配合物，有铱配合物、铂配合物等，但并不限定于此。
上述电子传输物质是从电子注入层接收电子并将电子传输至发光层的层，作为电子传输物质，是能够从阴极良好地接收电子并将其转移至发光层的物质，对电子的迁移率大的物质是合适的。
作为上述电子传输物质的具体例，有8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物等，但不仅限于此。
电子传输层可以如现有技术中所使用的那样与任意期望的阴极物质一同使用。特别是，合适的阴极物质的例子是具有低功函数且伴有铝层或银层的通常的物质。具体为铯、钡、钙、镱和钐，在各情况下均伴有铝层或银层。
上述电子注入层是注入来自电极的电子的层，优选为如下化合物：具有传输电子的能力，具有来自阴极的电子注入效果、对于发光层或发光材料的优异的电子注入效果，防止发光层中所产生的激子向空穴注入层迁移，而且薄膜形成能力优异。
上述电子注入层的具体例有芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、/>二唑、***、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等和它们的衍生物、金属配位化合物以及含氮五元环衍生物等，但并不限定于此。
作为上述金属配位化合物，有8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但并不限定于此。
根据所使用的材料，根据本发明的有机电致发光元件可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。
另外，由上述化学式1表示的化合物除了有机电致发光元件以外，还可以应用于有机太阳能电池或有机晶体管。
下面，为了帮助理解发明而提出优选实施例。但是，下述的实施例只不过是用于示例发明，而发明不仅限于此。
制造例1
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将上述化合物A(7.46g，17.11mmol)、(4-(4，6-二苯基-1，3，5-三嗪-2-基)苯基)硼酸((4-(4，6-diphenyl-1，3，5-triazin-2-yl)phenyl)boronic acid)(6.95g，19.68mmol)完全溶解于240ml的四氢呋喃后，添加2M的碳酸钾水溶液(120ml)，加入四(三苯基膦)钯(0.59g，0.51mmol)后，加热搅拌3小时。将温度降至常温，去除水层，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩，用180ml的四氢呋喃重结晶，从而得到了上述化合物1(8.89g，收率78％)。
MS[M+H]+＝666
制造例2
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将上述化合物A(6.75g，15.48mmol)、(3-(4，6-二苯基-1，3，5-三嗪-2-基)苯基)硼酸((3-(4，6-diphenyl-1，3，5-triazin-2-yl)phenyl)boronic acid)(6.28g，17.80mmol)完全溶解于220ml的四氢呋喃后，添加2M的碳酸钾水溶液(110ml)，加入四(三苯基膦)钯(0.54g，0.46mmol)后，加热搅拌3小时。将温度降至常温，去除水层，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩，用260ml的乙酸乙酯重结晶，从而得到了上述化合物2(7.39g，收率72％)。
MS[M+H]+＝666
制造例3
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将上述化合物A(7.13g，16.35mmol)、(3-(2，6-二苯基嘧啶-4-基)苯基)硼酸((3-(2，6-diphenylpyrimidin-4-yl)phenyl)boronic acid)(6.62g，18.81mmol)完全溶解于190ml的四氢呋喃后，添加2M的碳酸钾水溶液(95ml)，加入四(三苯基膦)钯(0.57g，0.49mmol)后，加热搅拌4小时。将温度降至常温，去除水层，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩，用240ml的乙酸乙酯重结晶，从而得到了上述化合物3(6.38g，收率59％)。
MS[M+H]+＝665
制造例4
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将上述化合物A(5.46g，12.52mmol)、(3-(4-(二苯并[b，d]呋喃-4-基)-6-苯基-1，3，5-三嗪-2-基)苯基)硼酸((3-(4-(dibenzo[b，d]furan-4-yl)-6-phenyl-1，3，5-triazin-2-yl)phenyl)boronic acid)(6.38g，14.40mmol)完全溶解于180ml的四氢呋喃后，添加2M的碳酸钾水溶液(90ml)，加入四(三苯基膦)钯(0.43g，0.38mmol)后，加热搅拌4小时。将温度降至常温，去除水层，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩，用230ml的乙酸乙酯重结晶，从而得到了上述化合物4(6.29g，收率66％)。
MS[M+H]+＝756
制造例5
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将上述化合物B(5.92g，13.58mmol)、(3′-(4，6-二苯基-1，3，5--三嗪-2-基)-[1，1′-联苯]-3-基)硼酸((3′-(4，6-diphenyl-1，3，5-triazin-2-yl)-[1，1′-biphenyl]-3-yl)boronic acid)(6.70g，15.61mmol)完全溶解于200ml的四氢呋喃后，添加2M的碳酸钾水溶液(100m1)，加入四(三苯基膦)钯(0.47g，0.41mmol)后，加热搅拌4小时。将温度降至常温，去除水层，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩，用210ml的四氢呋喃重结晶，从而得到了上述化合物5(5.76g，收率57％)。
MS[M+H]+＝742
制造例6
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将上述化合物B(5.26g，12.06mmol)、(7-(4，6-二苯基-1，3，5-三嗪-2-基)-9，9-二甲基-9H-芴-2-基)硼酸((7-(4，6-diphenyl-1，3，5-triazin-2-yl)-9，9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)boronic acid)(6.51g，13.87mmol)完全溶解于280ml的四氢呋喃后，添加2M的碳酸钾水溶液(140ml)，加入四(三苯基膦)钯(0.42g，0.36mmol)后，加热搅拌3小时。将温度降至常温，去除水层，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩，用250ml的四氢呋喃重结晶，从而得到了上述化合物6(5.18g，收率76％)。
MS[M+H]+＝782
制造例7
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将上述化合物B(6.12g，14.04mmol)、(3-(2，6-二苯基嘧啶-4-基)苯基)硼酸((3-(2，6-diphenylpyrimidin-4-yl)phenyl)boronic acid)(5.68g，16.14mmol)完全溶解于210ml的四氢呋喃后，添加2M的碳酸钾水溶液(105ml)，加入四(三苯基膦)钯(0.49g，0.42mmol)后，加热搅拌4小时。将温度降至常温，去除水层，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩，用240ml的乙酸乙酯重结晶，从而得到了上述化合物7(6.34g，收率68％)。
MS[M+H]+＝665
制造例8
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将上述化合物C(5.55g，12.73mmol)、((4-(4，6-二苯基-1，3，5-三嗪-2-基)苯基)硼酸((4-(4，6-diphenyl-1，3，5-triazin-2-yl)phenyl)boronic acid)(5.17g，14.64mmol)完全溶解于200ml的四氢呋喃后，添加2M的碳酸钾水溶液(100ml)，加入四(三苯基膦)钯(0.44g，0.38mmol)后，加热搅拌5小时。将温度降至常温，去除水层，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩，用190ml的四氢呋喃重结晶，从而得到了上述化合物8(6.62g，收率78％)。
MS[M+H]+＝666
制造例9
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将上述化合物C(4.92g，11.28mmol)、(3-(4，6-二苯基-1，3，5-三嗪-2-基)苯基)硼酸((3-(4，6-diphenyl-1，3，5-triazin-2-yl)phenyl)boronic acid)(4.58g，12.98mmol)完全溶解于160ml的四氢呋喃后，添加2M的碳酸钾水溶液(80ml)，加入四(三苯基膦)钯(0.39g，0.34mmol)后，加热搅拌3小时。将温度降至常温，去除水层，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩，用210ml的四氢呋喃重结晶，从而得到了上述化合物9(5.16g，收率69％)。
MS[M+H]+＝666
制造例10
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将上述化合物A(5.36g，12.29mmol)、(3-(4，6-二苯基-1，3，5-三嗪-2-基)苯基)硼酸((3-(4，6-diphenyl-1，3，5-triazin-2-yl)phenyl)boronic acid)(6.07g，14.14mmol)完全溶解于260ml的四氢呋喃后，添加2M的碳酸钾水溶液(130ml)，加入四(三苯基膦)钯(0.43g，0.37mmol)后，加热搅拌4小时。将温度降至常温，去除水层，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩，用210ml的乙酸乙酯重结晶，从而得到了上述化合物10(6.12g，收率67％)。
MS[M+H]+＝742
制造例11
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将上述化合物A-1(13.40g，27.69mmol)、2-氯-4，6-苯基-1，3，5-三嗪(2-chloro-4，6-diphenyl-1，3，5-triazine)(6.43g，24.08mmol)完全溶解于200ml的四氢呋喃后，添加2M的碳酸钾水溶液(100rl)，加入四(三苯基膦)钯(0.83g，0.72mmol)后，加热搅拌4小时。将温度降至常温，去除水层，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩，用290ml的乙腈重结晶，从而得到了上述化合物11(10.67g，收率75％)。
MS[M+H]+＝590
制造例12
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将上述化合物A-1(8.03g，16.60mmol)、2-([1，1′-联苯]-4-基)-4-氯-6-苯基-1，3，5-三嗪(2-([1，1′二biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-phenyl-1，3，5-triazine)(4.95g，14.43mmol)完全溶解于160m1的四氢呋喃后，添加2M的碳酸钾水溶液(80ml)，加入四(三苯基膦)钯(0.50g，0.43mmol)后，加热搅拌4小时。将温度降至常温，去除水层，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩，用230ml的乙腈重结晶，从而得到了上述化合物12(7.65g，收率80％)。
MS[M+H]+＝590
制造例13
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将上述化合物A-1(11.24g，23.22mmol)、4-氯-2，6-二苯基嘧啶(4-chloro-2，6-diphenylpyrimidine)(5.37g，20.19mmol)完全溶解于220ml的四氢呋喃后，添加2M的碳酸钾水溶液(110ml)，加入四(三苯基膦)钯(0.70g，0.61mmol)后，加热搅拌3小时。将温度降至常温，去除水层，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩，用220ml的乙腈重结晶，从而得到了上述化合物13(8.52g，收率72％)。
MS[M+H]+＝589
制造例14
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将上述化合物B-1(7.93g，16.38mmol)、2-([1，1′-联苯]-4-基)-4-氯-6-苯基嘧啶(2-([1，1′-biphenyl].4-yl)-4-chloro-6-phenylpyrimidine)(4.87g，14.24mmol)完全溶解于180ml的四氢呋喃后，添加2M的碳酸钾水溶液(90ml)，加入四(三苯基膦)钯(0.49g，0.43mmol)后，加热搅拌2小时。将温度降至常温，去除水层，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩，用260ml的乙酸乙酯重结晶，从而得到了上述化合物14(6.28g，收率6％)。
MS[M+H]+＝665
制造例15
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将上述化合物B-1(12.31g，25.43mmol)、2-氯-4，6-二苯基吡啶(2-chloro-4，6-diphenylpyridine)(5.86g，22.11mmol)完全溶解于240ml的四氢呋喃后，添加2M的碳酸钾水溶液(120ml)，加入四(三苯基膦)钯(0.77g，0.66mmol)后，加热搅拌4小时。将温度降至常温，去除水层，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩，用180ml的乙醇重结晶，从而得到了上述化合物15(7.76g，收率60％)。
MS[M+H]+＝588
制造例16
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将上述化合物A-1(7.20g，14.88mmol)、4′-(4-氯-6-苯基-1，3，5-三嗪-2-基)-[1，1′-联苯]-3-腈(4′-(4-chloro-6-phenyl-1，3，5-triazin-2-yl)-[1，1′-biphenyl]-3-carbonitrile)(4.76g，12.93mmol)完全溶解于140ml的四氢呋喃后，添加2M的碳酸钾水溶液(70ml)，加入四(三苯基膦)钯(0.45g，0.39mmol)后，加热搅拌3小时。将温度降至常温，去除水层，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩，用250ml的乙酸乙酯重结晶，从而得到了上述化合物16(6.30g，收率70％)。
MS[M+H]+＝691
制造例17
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将上述化合物C-1(7.70g，15.92mmol)、2-氯-4，6-二(萘-1-基)-1，3，5-三嗪(2-chloro-4，6-di(naphthalen-1-yl)-1，3，5-triazine)(5.08g，13.84mmol)完全溶解于220ml的四氢呋喃后，添加2M的碳酸钾水溶液(110ml)，加入四(三苯基膦)钯(0.48g，0.42mmol)后，加热搅拌3小时。将温度降至常温，去除水层，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩，用260ml的乙酸乙酯重结晶，从而得到了上述化合物17(7.26g，收率76％)。
MS[M+H]+＝690
制造例18
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将上述化合物B-1(8.74g，18.05mmoI)、2-氯-4，6-二(萘-2-基)-1，3，5-三嗪(2-chloro-4，6-di(naphthalen-2-yl)-1，3，5-triazine)(5.76g，15.69mmol)完全溶解于260ml的四氢呋喃后，添加2M的碳酸钾水溶液(130ml)，加入四(三苯基膦)钯(0.54g，0.47mmol)后，加热搅拌4小时。将温度降至常温，去除水层，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩，用220ml的乙酸乙酯重结晶，从而得到了上述化合物18(6.27g，收率58％)。
MS[M+H]+＝690
制造例19
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将上述化合物A-1(8.66g，17.90mmol)、2-氯-4-(9，9-二甲基-9H-芴-2-基)-6-苯基-1，3，5-三嗪(2-chloro-4-(9，9-dimethyl-9H-fluoren-2-y1)-6-phenyl-1，3，5-triazine)(5.96g，15.56mmol)完全溶解于180ml的四氢呋喃后，添加2M的碳酸钾水溶液(90ml)，加入四(三苯基膦)钯(0.54g，0.47mmol)后，加热搅拌3小时。将温度降至常温，去除水层，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩，用260ml的乙酸乙酯重结晶，从而得到了上述化合物19(5.29g，收率48％)。
MS[M+H]+＝706
制造例20
在氮气氛下，在500mml圆底烧瓶中，将上述化合物A-1(9.15g，18.90mmol)、2-氯-4-(二苯并[b，d]噻吩-4-基)-6-苯基-1，3，5-三嗪(2-chloro-4-(dibenzo[b，d]thiophen-4-yl)-6-phenyl-1，3，5-triazine)(6.13g，16.43mmol)完全溶解于220ml的四氢呋喃后，添加2M的碳酸钾水溶液(110m1)，加入四(三苯基膦)钯(0.57g，0.49mmol)后，加热搅拌4小时。将温度降至常温，去除水层，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩，用260ml的乙酸乙酯重结晶，从而得到了上述化合物20(5.29g，收率48％)。
MS[M+H]+＝696
制造例21
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将上述化合物C-1(6.83g，14.10mmol)、2-氯-4-(菲-9-基)-6-(三亚苯-2-基)-1，3，5-三嗪(2-chloro-4-(phenant hren-9-yl)-6-(triphenylen-2-y1)-1，3，5-triazine)(6.34g，12.26mmol)完全溶解于240ml的四氢呋喃后，添加2M的碳酸钾水溶液(120ml)，加入四(三苯基膦)钯(0.43g，0.37mmol)后，加热搅拌5小时。将温度降至常温，去除水层，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩，用260ml的乙酸乙酯重结晶，从而得到了上述化合物21(7.26g，收率76％)。
MS[M+H]+＝840
比较例1-1
将ITO(氧化铟锡，indium tin oxide)以的厚度涂布成薄膜的玻璃基板放入溶解有洗涤剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。这时，洗涤剂使用菲希尔公司(FischerCo.)制品，蒸馏水使用了利用密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后，用蒸馏水重复两次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇的溶剂进行超声波洗涤并干燥后，输送至等离子体清洗机。此外，利用氧等离子体，将上述基板清洗5分钟后，将基板输送至真空蒸镀机。
在这样准备的ITO透明电极上，将下述化学式的六腈六氮杂苯并菲(hexaazatriphenylene；HAT)以的厚度进行热真空蒸镀而形成了空穴注入层。
在上述空穴注入层上，将作为传输空穴的物质的下述化合物HT1(4，4′-(9-苯基-9H-咔唑-3，6-二基)双(N，N-二苯基苯胺)，4，4′-(9-phenyl-9H-carbazole-3，6-diyl)bis(N，N-diphenylaniline))以的厚度进行真空蒸镀而形成空穴传输层。
接着，在上述空穴传输层上以膜厚度真空蒸镀下述化合物EB1而形成电子阻挡层。/>
接着，在上述电子阻挡层上，以膜厚度将下述化合物BH和化合物BD以25∶1的重量比进行真空蒸镀而形成发光层。
在上述发光层上，上述空穴传输层上以膜厚度真空蒸镀下述化合物HB1而形成空穴阻挡层。
接着，在上述空穴阻挡层上，将下述化合物ET1和下述化合物LiQ(8-羟基喹啉锂，Lithium Quinolate)以1∶1的重量比进行真空蒸镀而以3的厚度形成电子注入和传输层。/>
在上述电子注入和传输层上，依次将氟化锂(LiF)以的厚度、将铝以/>厚度进行蒸镀，从而形成阴极。
在上述过程中，有机物的蒸镀速度维持0.4至阴极的氟化锂维持的蒸镀速度，铝维持/>的蒸镀速度，在蒸镀时，真空度维持2×10-7托至5×10-6托，从而制造了有机发光元件。
实施例1-1至1-11
在上述比较例1-1中使用下述表1中记载的化合物代替化合物HB1，除此以外，通过与上述比较例1-1相同的方法制造了有机发光元件。
比较例1-2至1-4
在上述比较例1-1中使用下述表1中记载的化合物代替化合物HB1，除此以外，通过与上述比较例1-1相同的方法制造了有机发光元件。下述表1中的化合物HB2、HB3和HB4如下所示。
试验例1
对在上述实施例1-1至1-11和比较例1-1至1-4中制造的有机发光元件施加电流时，测定电压、效率、色坐标和寿命，将其结果示于下述表1。T95表示亮度从初始亮度(1300nit)减少至95％所需的时间。
【表1】
如上述表1所示，在将本申请发明的化合物用作空穴阻挡层而制造的有机发光元件的情况下，在有机发光元件的效率、驱动电压和/或稳定性方面显示出优异的特性。
与将芴(fluorene)系的HB2至HB4用作空穴阻挡层而制造的有机发光元件相比，显示出低电压、高效率和长寿命的特性。
本发明的核与螺二芴(Spirobifluorene)、9，10-二苯基芴(9，10-diphenylfluorene)和9，10-二甲基芴(9，10-dimetylfluorene)核相比，电子的含量相对较高，当用作空穴阻挡层时得到了在电压和效率方面显示出优势的同时寿命大幅提高的结果。
如上述表1的结果所示，可以确认根据本发明的化合物的空穴阻挡能力优异而可以应用于有机发光元件。
实施例2-1至2-21
在上述比较例1-1中，在电子传输层的形成过程中，使用下述表2中记载的化合物代替化合物ET1，除此以外，通过与上述比较例1-1相同的方法制造了有机发光元件。
比较例2-1至2-3
在上述比较例1-1中，在电子传输层的形成过程中，使用下述表2中记载的化合物代替化合物ET1，除此以外，通过与上述比较例1-1相同的方法制造了有机发光元件。下述表2中的化合物ET2、ET3和ET4如下所示。
试验例2
对在上述实施例2-1至2-21和比较例2-1至2-3中制造的有机发光元件施加电流时，测定电压、效率、色坐标和寿命，将其结果示于下述表2。T95表示亮度从初始亮度(1300nit)减少至95％所需的时间。
【表2】
如上述表2所示，在将本申请发明的化合物用作电子传输层而制造的有机发光元件的情况下，在有机发光元件的效率、驱动电压和/或稳定性方面显示出优异的特性。
与将螺二芴(Spirobifluorene)核的比较例4、9，10-二苯基芴(9，10-diphenylfluorene)核的比较例5和9，10-二甲基芴(9，10-dimetylfluorene)核的比较例6的化合物用作电子传输层而制造的有机发光元件相比，显示出低电压、高效率和长寿命的特性。
得到了如下结果，即本发明的核与螺二芴(Spirobifluorene)、9，10-二苯基芴(9，10-diphenylfluorene)和9，10-二甲基芴(9，10-dimetylfluorene)核相比电子的含量相对较高，当用作电子传输层时，寿命提高20％～30％同时在电压和效率方面也显示出优势。
通过以上内容对本发明的优选实施例进行了说明，但本发明并不限定于此，在本发明要求保护的范围和发明的详细说明的范围内可以变形为各种形态而实施，这也属于本发明的范畴。
【符号说明】
1：基板 2：阳极 3：发光层 4：阴极 5：空穴注入层
6：空穴传输层 7：发光层 8：电子传输层。
Claims (4)
1.一种由下述化学式1表示的化合物：
化学式1
所述化学式1中，
R1各自独立地为甲基或苯基，
L1为直接键合、或者/>X1、X2和X3各自独立地为N或C(Ra)，所述X1、X2和X3中的至少一个为N，
Ra为氢，
Ar1和Ar2各自独立地为选自下述基团中的任一个基团，
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化学式1由下述化学式2-a至2-c中的任一个表示：
化学式2-a
化学式2-b
化学式2-c
所述化学式2-a至2-c中，
R1、L1、X1、X2、X3、Ar1和Ar2分别与所述化学式1中的定义相同。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中，由所述化学式1表示的化合物为选自下述化合物中的任一个，
/>
/>
4.一种有机电致发光元件，其中，包含：第一电极、与所述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在所述第一电极与第二电极之间的一层以上的有机物层，
所述有机物层中的至少一层包含由权利要求1的化学式1表示的化合物。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
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| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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| GR01 | Patent grant | ||
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