CN110698333A - 一种微通道反应装置连续合成邻苯二甲醛的方法 - Google Patents

一种微通道反应装置连续合成邻苯二甲醛的方法 Download PDF

Info

Publication number
CN110698333A
CN110698333A CN201911057986.5A CN201911057986A CN110698333A CN 110698333 A CN110698333 A CN 110698333A CN 201911057986 A CN201911057986 A CN 201911057986A CN 110698333 A CN110698333 A CN 110698333A
Authority
CN
China
Prior art keywords
phthalaldehyde
storage tank
nitrogen
oil bath
product
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201911057986.5A
Other languages
English (en)
Other versions
CN110698333B (zh
Inventor
唐璇
王诗雨
成西涛
薛姗
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Xian Shiyou University
Original Assignee
Xian Shiyou University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Xian Shiyou University filed Critical Xian Shiyou University
Priority to CN201911057986.5A priority Critical patent/CN110698333B/zh
Publication of CN110698333A publication Critical patent/CN110698333A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN110698333B publication Critical patent/CN110698333B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/56—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds
    • C07C45/57—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds with oxygen as the only heteroatom
    • C07C45/59—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds with oxygen as the only heteroatom in five-membered rings
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J19/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
    • B01J19/0093—Microreactors, e.g. miniaturised or microfabricated reactors

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明公开了一种微通道反应器连续合成邻苯二甲醛的方法，以1,3－二氢异苯并呋喃及硝酸为原料，采用微通道反应装置进行邻苯二甲醛连续合成，产物经萃取、蒸馏及干燥等工艺步骤得到邻苯二甲醛产品。与现有技术相比，本发明的工艺反应充分利用了微通道反应器对传热及传质的强化及可实现精确控制的特点，克服了现有间歇反应器生产邻苯二甲醛存在的反应时间长、不能连续生产、安全性能低，且反应中需加入大量的酸性抑制剂、污染较大等问题，可实现连续生产和工艺的自控，生产高效安全，并且反应条件温和、反应时间短、产品纯度高、收率高，能耗小、绿色经济，有利于邻苯二甲醛在化工及医疗等行业的推广使用。

Description

一种微通道反应装置连续合成邻苯二甲醛的方法
技术领域
本发明内容属于化学合成工艺技术领域，涉及一种微通道反应装置连续合成邻苯二甲醛的方法。
背景技术
邻苯二甲醛(O-phthalaldehyde OPA)作为重要的医药化工中间体，以往被广泛应用于胺类生物碱、荧光计组胺测定及医药检验方面，经研究者长期对其消毒性能的多方面研究，现已将其开发为新一代高效的医用消毒剂。与传统戊二醛消毒剂相比，邻苯二甲醛具有用时较短、杀菌性能优异等特点，可广泛应用于医药及医疗器械的消毒。
目前本领域有关邻苯二甲醛的合成路线的报道较多，主要有：邻二甲苯溴化水解法、邻二甲苯氯化水解法、硝酸直接氧化法、萘臭氧化加氢法及高温氧化法等。其中：邻二甲苯溴化水解法由于需用溴作原料，成本较高；邻二甲苯氯化水解法由于氯代反应在结构上易受到空间阻碍，单程收率较低，并且损耗较大；硝酸直接氧化法由于反应放热剧烈，氧化深度难以控制，导致反应的转化率不高(低于70％)，兼之反应中需加入大量乙酸作为有机酸生成的抑制剂，不仅造成浪费，同时酸气污染较为严重；萘臭氧化加氢法存在着反应以贵金属作为催化剂，反应后产品不易分离且工艺条件难以控制，产品纯度较低，催化剂不方便回收利用，反应的设备投资过高等问题，要实现工业化生产比较困难；而高温氧化法的反应条件较为苛刻，且操作不便，不易控制，产品选择性差。
另外，现有的上述各合成方法均采用传统的反应釜(瓶)进行制备，相应都存在有选择性及收率低、成本较高、生产过程反应放热较为剧烈、工艺操作不易控制、不安全、设备及自控水平低、不能连续生产及生产操作繁琐等缺点，这些缺点也在很大程度上限制了邻苯二甲醛作为新一代高效消毒剂在诸多行业的推广使用。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术存在的不足，提供一种采用较为易得的1,3-二氢异苯并呋喃为起始原料的微通道反应装置连续合成邻苯二甲醛的方法，本发明所述的合成方法具有工艺具有反应条件温和、反应周期短、反应中不用加入有机酸抑制剂、后处理工艺简单、能耗小、可减少对环境的污染、转化率及产品纯度高等特点，有利于邻苯二甲醛在化工及医疗等行业的推广使用。
为实现以上发明目的而采用的技术方案如下所述。
一种微通道反应装置连续合成邻苯二甲醛的方法，包括下述的合成步骤：
a、构建配置微通道反应装置，所述的微通道反应装置由导热油加热炉、两个油浴原料储罐、两个过滤器、两个柱塞式计量泵、微混合器、微通道反应器、恒温油浴槽、冷却槽、产物储槽、尾气吸收装置、氮气瓶组成，微混合器和微通道反应器设置于控温在30～80℃的恒温油浴槽内，导热油加热炉的热源输出端分别通过其上装有球阀的连接管路与第一油浴原料储罐及第二油浴原料储罐连接，第一油浴原料储罐的出口端经第一过滤器接至第一柱塞式计量泵的入口端，第二油浴原料储罐的出口端经第二过滤器接至第二柱塞式计量泵的入口端，第一柱塞式计量泵和第二柱塞式计量泵的出口端并联后进入恒温油浴槽再接至微混合器的入口端，微混合器的出口端经微通道反应器接至内充有自来水或盐水的冷却槽的入口端，冷却槽的出口端以及氮气瓶的出口端均通过一支其上装有球阀的管路进入产物储槽中，产物储槽的副产物尾气出口端通过其上装有球阀的管路接至尾气吸收装置内；
b、将原料1,3-二氢异苯并呋喃及硝酸分别置入在两个油浴原料储罐中，通过导热油加热炉为原料预热至30～80℃；
c、将预热后的1,3-二氢异苯并呋喃及硝酸按照流量体积比1:0.5～4分别通过第一柱塞式计量泵和第二柱塞式计量泵进入微混合器中进行混合，进一步再通入微通道反应器内停留5～30min进行氧化反应合成邻苯二甲醛产物混合液，之后使其进至产物储槽中；
d、通过氮气瓶经氮气管路向产物储槽中以1～10mL/min鼓入氮气，将生成的氮氧化物副产吹扫至尾气吸收装置中，氮氧化物副产在pH值为1～3的硝酸催化下与浓度为5％～10％的尿素发生氧化还原反应，使其还原为氮气；向经氮气吹扫后的反应产物加入两倍体积的去离子水，搅拌30min，冷却至室温后，静置分离出水相，使用等体积的乙酸乙酯萃取3次，合并萃取液，蒸馏回收乙酸乙酯，得邻苯二甲醛；
e、将经蒸馏后的邻苯二甲醛放置于真空度为50～60Pa、温度为50℃的真空干燥箱中干燥4h，得邻苯二甲醛产品。
本发明进一步的技术解决方案还包括：步骤a中所述微通道反应器的管径为0.1～5mm。
本发明进一步的技术解决方案还包括：步骤b中所述硝酸浓度为30％～98％，优选浓度为50％～69％；所述的原料预热温度优选为60～80℃。
本发明进一步的技术解决方案还包括：步骤c中所述1,3-二氢异苯并呋喃与硝酸的流量体积比优选为1:1～2，混合液在微通道反应器内的优选停留时间为10～20min。
综上所述，本发明设计了以1,3-二氢异苯并呋喃(C8H8O)和硝酸为原料，采用微通道反应装置进行邻苯二甲醛连续合成的方法。与现有技术相比，本发明的工艺反应充分利用了微通道反应器对传热及传质的强化及可实现精确控制的特点，克服了现有间歇反应器生产邻苯二甲醛存在的反应时间长、不能连续生产、安全性能低，且反应中需加入大量的酸性抑制剂、污染较大等问题，可实现连续生产和工艺的自控，生产高效安全，并且反应条件温和、反应时间短、产品纯度高、收率高，能耗小、绿色经济，有利于邻苯二甲醛在化工及医疗等行业的推广使用。
附图说明
图1为本发明中所用微通道反应装置的结构示意图，亦为本发明的反应路线示意图。
图2是本发明一个实施例(实施例1)制备邻苯二甲醛的IR图。
图3是图2所示(实施例1)制备邻苯二甲醛的1HNMR图。
图4是图2所示(实施例1)制备的邻苯二甲醛的GC图。
附图中各数字标号的名称分别是：1－第一油浴原料储罐，2－球阀，3－第一过滤器，4－第一柱塞式计量泵，5－第二油浴原料储罐，6－球阀，7－第二过滤器，8－第一柱塞式计量泵，9－导热油加热炉，10－球阀，11－第一高温油泵，12－球阀，13－恒温油浴槽，14－微混合器，15－微通道反应器，16－冷却槽，17－球阀，18－产物储槽，19－球阀，20－尾气吸收装置，21－球阀，22－氮气瓶，23－(恒温油浴槽用)导热油加热炉，24－球阀，25－球阀，26－第二高温油泵。
具体实施方式
以下将结合附图对本发明内容做进一步说明。
参见附图，本发明的合成工艺步骤如下所述。
一、构建配置微通道反应装置，该微通道反应装置如图1所示，由通过相应管路连接的导热油加热炉9、第一油浴原料储罐1、第二油浴原料储罐5、第一过滤器3、第二过滤器7、第一柱塞式计量泵4、第二柱塞式计量泵8、微混合器14、微通道反应器15、恒温油浴槽13、冷却槽16、产物储槽18、尾气吸收装置20、氮气瓶22、第一高温油泵11、第二高温油泵26以及多个分装在各连接管路上的球阀(2、6、10、12、17、19、21、24、25)等组成。具体实施结构中，导热油加热炉9具有两路热源输出端，其一路热源输出端通过装有球阀12的连接管路与第一油浴原料储罐1连接，为第一油浴原料储罐1中的原料进行预热，另一路热源输出端通过装有球阀10和第一高温油泵的连接管路与第二油浴原料储罐5连接，为第二油浴原料储罐5中的原料预热；第一油浴原料储罐1的出口端通过装有球阀2的管路经第一过滤器3接至第一柱塞式计量泵4的入口端，第二油浴原料储罐5的出口端通过装有球阀6的管路经第二过滤器7接至第二柱塞式计量泵8的入口端，第一柱塞式计量泵4和第二柱塞式计量泵8的出口端并联后进入恒温油浴槽13中，再接至微混合器14的入口端，微混合器14的出口端再经微通道反应器15接至内充有自来水或盐水的冷却槽16的入口端，冷却槽16的出口端通过一支其上装有球阀17的管路进入产物储槽18中，产物储槽18的副产物尾气出口端通过其上装有球阀19的管路接至尾气吸收装置20内。此外氮气瓶22的出口端也通过一支其上装有球阀21的管路进入产物储槽18中，工作时通过氮气瓶22可向产物储槽18中以1～10mL/min鼓入氮气，氮氧化物副产在pH值为1～3的硝酸催化下与浓度为5％～10％的尿素发生氧化还原反应，使其还原为氮气。本发明中微通道反应器15的管径为0.1～5mm，微混合器14和微通道反应器15设置于恒温油浴槽13内，浸在导热油中，油温控制在30～80℃，图1中恒温油浴槽13用的导热油加热炉23通过球阀24、第二高温油泵26及球阀25与恒温油浴槽13相连通，用于控制原料反应温度。
二、将原料1,3-二氢异苯并呋喃及浓度为30％～98％(优选浓度为50％～69％)的硝酸分别置入在两个原料储罐中，通过导热油加热炉为原料预热至30～80℃，优选为60～80℃。
三、将预热后的1,3-二氢异苯并呋喃及硝酸按照流量体积比1:0.5～4(优选为1:1～2)分别通过第一柱塞式计量泵4和第二柱塞式计量泵8进入微混合器中14进行混合，进一步再通入微通道反应器15内停留5～30min(优选停留时间为10～20min)进行氧化反应合成邻苯二甲醛产物混合液，之后使其进至产物储槽中。
四、通过氮气瓶经氮气管路向产物储槽18中以1～10mL/min鼓入氮气，将生成的氮氧化物副产吹扫至尾气吸收装置20中，在pH值为1～3的硝酸催化下与浓度为5％～10％的尿素发生氧化还原反应，使其还原为氮气；向经氮气吹扫后的反应产物加入两倍体积的去离子水，搅拌30min，冷却至室温后，静置分离出水相，使用等体积的乙酸乙酯萃取3次，合并萃取液，蒸馏回收乙酸乙酯，得邻苯二甲醛。
五、将经蒸馏后的邻苯二甲醛放置于真空度为50～60Pa、温度为50℃的真空干燥箱中干燥4h，得邻苯二甲醛产品。
实施例1
将原料1,3-二氢异苯并呋喃及98％硝酸预热至30℃，将预热后的1,3-二氢异苯并呋喃及98％硝酸按照流量体积比1:0.5分别泵入微混合器中进行混合，进一步再经过微通道反应器，微通道反应器的管径为0.3mm，在30℃温度停留反应时间10min，得到邻苯二甲醛目标产物混合液，使其进至产物储槽18。通过氮气瓶22经氮气管路向产物储槽18中以5ml/min鼓入氮气，将生成的氮氧化物副产吹扫至尾气吸收装置20中，在pH值为2的硝酸催化下与浓度为5％的尿素发生氧化还原反应，使其还原为氮气。氮气吹扫后，向反应产物混合液加入两倍体积的去离子水，搅拌30min，冷却至室温后，静置分离出水相，使用等体积的乙酸乙酯萃取3次，合并萃取液，蒸馏回收乙酸乙酯，得邻苯二甲醛；将邻苯二甲醛放置于真空度为50～60Pa、温度为50℃的真空干燥箱中干燥4h，得邻苯二甲醛产品，含量95.5％，收率69.7％。本实施例的制备邻苯二甲醛的IR图、1HNMR图和GC图分别见图2、图3、图4.
实施例2
将原料1,3-二氢异苯并呋喃及硝酸预热至50℃。将预热后的1,3-二氢异苯并呋喃及50％硝酸按照流量体积比1:2分别泵入微混合器中进行混合，进一步在经过微通道反应器，微通道及反应器的管径为0.3mm，在50℃温度停留反应时间10min，得到邻苯二甲醛目标产物混合液，使其进至产物储槽18。通过氮气瓶22经氮气管路向产物储槽18中以5ml/min鼓入氮气，将生成的氮氧化物副产吹扫至尾气吸收装置20中，在pH值为2.5的硝酸催化下与浓度为10％的尿素发生氧化还原反应，使其还原为氮气。氮气吹扫后，向反应产物混合液加入两倍体积的去离子水，搅拌30min，冷却至室温后，静置分离出水相，使用等体积的乙酸乙酯萃取3次，合并萃取液，蒸馏回收乙酸乙酯，得邻苯二甲醛；将邻苯二甲醛放置于真空度为50～60Pa、温度为50℃的真空干燥箱中干燥4h，得邻苯二甲醛产品，含量96.1％，收率81.6％。
实施例3
将原料1,3-二氢异苯并呋喃及硝酸预热至40℃。将预热后的1,3-二氢异苯并呋喃及60％硝酸按照流量体积比1:1.3分别泵入微混合器中进行混合，进一步在经过微通道反应器，微通道及反应器的管径为0.5mm，在40℃温度停留反应时间20min，得到邻苯二甲醛目标产物混合液，使其进至产物储槽18。通过氮气瓶22经氮气管路向产物储槽18中以3ml/min鼓入氮气，将生成的氮氧化物副产吹扫至尾气吸收装置20中，在pH值为3的硝酸催化下与浓度为10％的尿素发生氧化还原反应，使其还原为氮气。氮气吹扫后，向反应产物混合液加入两倍体积的去离子水，搅拌30min，冷却至室温后，静置分离出水相，使用等体积的乙酸乙酯萃取3次，合并萃取液，蒸馏回收乙酸乙酯，得邻苯二甲醛；将邻苯二甲醛放置于真空度为50～60Pa、温度为50℃的真空干燥箱中干燥4h，得邻苯二甲醛产品，含量96.4％，收率70.4％。
实施例4
将原料1,3-二氢异苯并呋喃及硝酸预热至60℃。将预热后的1,3-二氢异苯并呋喃及68％硝酸按照流量体积比1:1.5分别泵入微混合器中进行混合，进一步在经过微通道反应器，微通道及反应器的管径为0.5mm，在60℃温度停留反应时间15min，得到邻苯二甲醛目标产物混合液，使其进至产物储槽18。通过氮气瓶22经氮气管路向产物储槽18中以10ml/min鼓入氮气，将生成的氮氧化物副产吹扫至尾气吸收装置20中，在pH值为2.5的硝酸催化下与浓度为8％的尿素发生氧化还原反应，使其还原为氮气。氮气吹扫后，向反应产物混合液加入两倍体积的去离子水，搅拌30min，冷却至室温后，静置分离出水相，使用等体积的乙酸乙酯萃取3次，合并萃取液，蒸馏回收乙酸乙酯，得邻苯二甲醛；将邻苯二甲醛放置于真空度为50～60Pa、温度为50℃的真空干燥箱中干燥4h，得邻苯二甲醛产品，含量99.2％，收率88.4％。
实施例5
将原料1,3-二氢异苯并呋喃及硝酸预热至80℃。将预热后的1,3-二氢异苯并呋喃及30％硝酸按照流量体积比1:4分别泵入微混合器中进行混合，进一步在经过微通道反应器，微通道及反应器的管径为2mm，在80℃温度停留反应时间25min，得到邻苯二甲醛目标产物混合液，使其进至产物储槽18。通过氮气瓶22经氮气管路向产物储槽18中以5ml/min鼓入氮气，将生成的氮氧化物副产吹扫至尾气吸收装置20中，在pH值为1.5的硝酸催化下与浓度为10％的尿素发生氧化还原反应，使其还原为氮气。氮气吹扫后，向反应产物混合液加入两倍体积的去离子水，搅拌30min，冷却至室温后，静置分离出水相，使用等体积的乙酸乙酯萃取3次，合并萃取液，蒸馏回收乙酸乙酯，得邻苯二甲醛；将邻苯二甲醛放置于真空度为50～60Pa、温度为50℃的真空干燥箱中干燥4h，得邻苯二甲醛产品，含量99.5％，收率84.7％。
实施例6
将原料1,3-二氢异苯并呋喃及硝酸预热至70℃。将预热后的1,3-二氢异苯并呋喃及40％硝酸按照流量体积比1:3.5分别泵入微混合器中进行混合，进一步在经过微通道反应器，微通道及反应器的管径为2mm，在70℃温度，停留反应时间30min，得到邻苯二甲醛目标产物混合液，使其进至产物储槽18。通过氮气瓶22经氮气管路向产物储槽18中以10ml/min鼓入氮气，将生成的氮氧化物副产吹扫至尾气吸收装置20中，在pH值为3的硝酸催化下与浓度为5％的尿素发生氧化还原反应，使其还原为氮气。氮气吹扫后，向反应产物混合液加入两倍体积的去离子水，搅拌30min，冷却至室温后，静置分离出水相，使用等体积的乙酸乙酯萃取3次，合并萃取液，蒸馏回收乙酸乙酯，得邻苯二甲醛；将邻苯二甲醛放置于真空度为50～60Pa、温度为50℃的真空干燥箱中干燥4h，得邻苯二甲醛产品，含量97.8％，收率79.3％。

Claims (4)

1.一种微通道反应装置连续合成邻苯二甲醛的方法，其特征在于包括下述的合成步骤：
a、构建配置微通道反应装置，所述的微通道反应装置由导热油加热炉(9)、两个油浴原料储罐(1、5)、两个过滤器(3、7)、两个柱塞式计量泵(4、8)、微混合器(14)、微通道反应器(15)、恒温油浴槽(13)、冷却槽(16)、产物储槽(18)、尾气吸收装置(20)、氮气瓶(22)组成，微混合器(14)和微通道反应器(15)设置于控温在30～80℃的恒温油浴槽(13)内，导热油加热炉(9)的热源输出端分别通过其上装有球阀的连接管路与第一油浴原料储罐(1)及第二油浴原料储罐(5)连接，第一油浴原料储罐(1)的出口端经第一过滤器(3)接至第一柱塞式计量泵(4)的入口端，第二油浴原料储罐(5)的出口端经第二过滤器(7)接至第二柱塞式计量泵(8)的入口端，第一柱塞式计量泵(4)和第二柱塞式计量泵(8)的出口端并联后进入恒温油浴槽(13)再接至微混合器(14)的入口端，微混合器(14)的出口端经微通道反应器(15)接至内充有自来水或盐水的冷却槽(16)的入口端，冷却槽(16)的出口端以及氮气瓶(22)的出口端均通过一支其上装有球阀的管路进入产物储槽(18)中，产物储槽(18)的副产物尾气出口端通过其上装有球阀的管路接至尾气吸收装置(20)内；
b、将原料1,3-二氢异苯并呋喃及硝酸分别置入在两个油浴原料储罐(1、5)中，通过导热油加热炉(9)为原料预热至30～80℃；
c、将预热后的1,3-二氢异苯并呋喃及硝酸按照流量体积比1:0.5～4分别通过第一柱塞式计量泵(4)和第二柱塞式计量泵(8)进入微混合器(14)中进行混合，进一步再通入微通道反应器(15)内停留5～30min进行氧化反应合成邻苯二甲醛产物混合液，之后使其进至产物储槽(18)中；
d、通过氮气瓶(22)经氮气管路向产物储槽(18)中以1～10mL/min鼓入氮气，将生成的氮氧化物副产吹扫至尾气吸收装置(20)中，氮氧化物副产在pH值为1～3的硝酸催化下与浓度为5％～10％的尿素发生氧化还原反应，使其还原为氮气；向经氮气吹扫后的反应产物加入两倍体积的去离子水，搅拌30min，冷却至室温后，静置分离出水相，使用等体积的乙酸乙酯萃取3次，合并萃取液，蒸馏回收乙酸乙酯，得邻苯二甲醛；
e、将经蒸馏后的邻苯二甲醛放置于真空度为50～60Pa、温度为50℃的真空干燥箱中干燥4h，得邻苯二甲醛产品。
2.根据权利要求1所述的微通道反应装置连续合成邻苯二甲醛的方法，其特征在于：步骤a中所述微通道反应器(15)的管径为0.1～5mm。
3.根据权利要求1所述的微通道反应装置连续合成邻苯二甲醛的方法，其特征在于：步骤b中所述硝酸浓度为30％～98％，优选浓度为50％～69％；所述的原料预热温度优选为60～80℃。
4.根据权利要求1所述的微通道反应装置连续合成邻苯二甲醛的方法，其特征在于：步骤c中所述1,3-二氢异苯并呋喃与硝酸的流量体积比优选为1:1～2，混合液在微通道反应器(15)内的优选停留时间为10～20min。
CN201911057986.5A 2019-11-01 2019-11-01 一种微通道反应装置连续合成邻苯二甲醛的方法 Active CN110698333B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201911057986.5A CN110698333B (zh) 2019-11-01 2019-11-01 一种微通道反应装置连续合成邻苯二甲醛的方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201911057986.5A CN110698333B (zh) 2019-11-01 2019-11-01 一种微通道反应装置连续合成邻苯二甲醛的方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN110698333A true CN110698333A (zh) 2020-01-17
CN110698333B CN110698333B (zh) 2022-07-19

Family

ID=69203101

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201911057986.5A Active CN110698333B (zh) 2019-11-01 2019-11-01 一种微通道反应装置连续合成邻苯二甲醛的方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN110698333B (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114524718A (zh) * 2022-01-25 2022-05-24 上海巽田科技股份有限公司 一种由邻苯二甲酸二酯制备高纯邻苯二甲醛的方法

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6201156B1 (en) * 1999-09-13 2001-03-13 Daicel Chemical Industries, Ltd. Method for production of aldehydes
JP2002226421A (ja) * 2001-02-01 2002-08-14 Daicel Chem Ind Ltd イミド化合物と硝酸とを用いて有機化合物を製造する方法
US20040049084A1 (en) * 2000-12-14 2004-03-11 Tohru Nakai Process for producing phthalaldehyde
CN103274912A (zh) * 2013-06-18 2013-09-04 西安石油大学 邻苯二甲醛的绿色制备工艺

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6201156B1 (en) * 1999-09-13 2001-03-13 Daicel Chemical Industries, Ltd. Method for production of aldehydes
US20040049084A1 (en) * 2000-12-14 2004-03-11 Tohru Nakai Process for producing phthalaldehyde
JP2002226421A (ja) * 2001-02-01 2002-08-14 Daicel Chem Ind Ltd イミド化合物と硝酸とを用いて有機化合物を製造する方法
CN103274912A (zh) * 2013-06-18 2013-09-04 西安石油大学 邻苯二甲醛的绿色制备工艺

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
国家知识产权局专利局专利文献部等: "《大气污染防治技术专利竞争情报研究报告》", 31 January 2017, 知识产权出版社 *
张龙等: "《绿色化学》", 31 July 2014, 华中科技大学出版社 *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114524718A (zh) * 2022-01-25 2022-05-24 上海巽田科技股份有限公司 一种由邻苯二甲酸二酯制备高纯邻苯二甲醛的方法
CN114524718B (zh) * 2022-01-25 2023-09-22 上海巽田科技股份有限公司 一种由邻苯二甲酸二酯制备高纯邻苯二甲醛的方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN110698333B (zh) 2022-07-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
WO2018171251A1 (zh) 一种固载型金属卟啉催化剂及其在制备马来酸方面的应用
CN102976945A (zh) 一种利用微反应器合成菊酸乙酯化合物的方法
CN104478701A (zh) 连续流微通道反应器中醇酮油硝酸氧化合成己二酸的方法
CN106187737A (zh) 一种碳负载型多元贵金属催化剂催化氧化葡萄糖制葡萄糖酸钠的方法
CN110698333B (zh) 一种微通道反应装置连续合成邻苯二甲醛的方法
CN103613590B (zh) 一种采用微通道模块化反应装置制备异奎宁环化合物的方法
CN103159599A (zh) 姜辣素衍生物的合成工艺
CN113181850A (zh) 一种吲哚类化合物的微通道制备方法
CN111393345A (zh) 一种柠檬烯氢过氧化物的制备方法
CN204342435U (zh) 蒽醌法制过氧化氢的氢化流化床反应器
CN206188686U (zh) 一种丁醛氧化制备丁酸的装置
CN115041114B (zh) 一种醛连续氧化制有机酸的***及工艺方法
CN107522638A (zh) 制备邻甲酸甲酯苯磺酰胺的微反应器和方法
CN103435477A (zh) 一种合成对乙氧基苯甲酸的新方法
CN113548995A (zh) 一种α-吡咯烷酮的制备方法
CN102219679B (zh) Co气相偶联生产草酸酯的方法
CN112521268B (zh) 一种利用微反应装置制备2,4-d酸的方法
CN106865882B (zh) 一种苯酐法糖精钠生产废水处理方法
CN103408434B (zh) 一种由苯直接氧化胺化一步合成苯胺的方法
CN207713657U (zh) 一种连续生产2,3-二氯-1,1,1-三氟丙烷的光氯化反应***
CN107353211A (zh) 烯胺化物的合成方法及芳香醛类化合物的合成方法
CN114790157B (zh) 一种高含量乙蒜素的合成方法
CN114478212B (zh) 应用微通道反应器连续制备二苯基乙二酮的方法及设备
CN114656352B (zh) 半导体光催化活化二氧化碳制备苯丙酸类衍生物的方法
CN116162076B (zh) 一种含羧酸叔丁酯和1,3-茚二酮结构的螺环γ-丁内酯及其制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant