CN110577497B - 一种阴丹酮季铵盐类化合物及制备方法与应用 - Google Patents
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Abstract
Description
技术领域
本发明属于化学合成技术领域,具体地说,涉及一种阴丹酮(颜料蓝60)季铵盐类化合物及制备方法与应用。
背景技术
随着消费型电子产品对便携性的要求越来越高以及智能穿戴设备的逐渐普及,印制电路板对小型化、轻薄化、高集成度以及安装灵活性有了更高的要求。PCB作为芯片、各种电子元器件,导电线路的载体,必须向着高集成化、高频率化高可靠性方向发展。在2006年我国PCB产业总值超越日本成为全球第一PCB生产制造大国,在2015年我国PCB总产值300亿美元,占据全球总产值的45%,但我国的特色是大而不强。我国印制电路产业主要以低端产品为主,利润附加值高、科技含量高、精度高的高端产品大多需要从国外进口。
印制电路板按基材主要分为五大类,其中包含纸基印制电路板、玻璃布基印制电路板、合成纤维印制电路板、陶瓷基底印制电路板和金属芯基印刷电路板,具体包括酚醛纸基印制电路板、环氧纸基印制电路板、环氧玻璃布印制电路板、环氧合成纤维印制电路板等等。印制电路板按结构分类主要分为三类,其中包括刚性印制电路板、挠性印制电路板和刚挠结合印制电路板;具体包括单面印制电路板、双面印制电路板、多层印制电路板等等。
印制电路板的酸性电镀铜工艺,随着电子产品的高功能化和小型化而高速发展。所谓电镀,简单地说,是指在借助外界直流电的作用下,进行电解反应,使导电基体(例如金属)的表面沉积一层表面光滑平整并与基体接合牢固的金属、合金或复合材料的技术,正如在印制电路板行业中的电镀铜,其利用CuSO4作电解质溶液,印制电路板接电源的负极,电源正极接含磷铜球。通电后,阴极发生还原反应,金属铜以二价铜离子的形式进入镀液,并不断向阴极迁移,最后在阴极上得到电子还原成金属铜,逐渐形成所需要的金属铜镀层。
酸性镀铜添加剂的研究始于20世纪初,但是直到40年代才有了较为***的研究。1996年,Chern等人对通孔电镀过程进行了更为细致的模型模拟,并较为详细的研究了电镀过程中通孔内的电流分布和整平剂的影响。随着PCB钻孔技术和电路设计的发展,通孔的厚径比逐渐增大,而且出现了盲孔和通孔的电镀填充工艺。2005年,Kim等人研究了不同基底上的铜的超填充过程,在较大厚径比的盲孔中实现超填充。2010年,Kondo等人使用含有促进剂、抑制剂和整平剂的添加剂***实现通孔的快速填充。国内关于PCB通孔镀铜添加剂的较大规模的研究比国外晚,但经过努力,已经取得不错的成果。1977年,贵州大学化学系陈志明等合成了一种新的电镀铜光亮剂,噻唑啉基二硫代丙烷磺酸钠(SH110),同年用于印制电路板的电镀工艺中,获得了表面光亮性良好的镀层,而且具有一定的整平能力。随后,李亚冰、王为等对SPS-PEG-健那绿(JGB)添加剂体系在封孔镀铜过程中的作用机理和添加剂的实效机理做了探讨,认为JGB的整平作用来自于其在阴极表面的吸附特征,JGB随电势的负移吸附强度增大,所以具有整平作用。21世纪初,Dow等人对通孔和盲孔的填充进行了更为细致的研究,通过对几种不同整平剂的研究解释了电镀过程中整平剂的作用方式,认为其与促进剂以及抑制剂之间存在着协同作用。陈文录等人对脉冲电镀添加剂和氯离子对铜电极过程的作用进行了研究,认为氯离子在镀铜添加剂作用的过程中起着非常重要的作用。陈于春等对比研究了PCB电镀过程几种镀液循环方式和增加振荡对于孔内溶液传质的影响,并进行了实验验证和理论分析。认为采用底喷和增加夹具振荡等措施可以比较有效的提升高厚径比PCB深孔镀铜的均镀能力。
铜电沉积广泛用于印刷电路板(PCB)、集成电路(IC)封装和尖端微处理器。这是因为铜具有良好的导电性、导热性和耐腐蚀性,酸性镀铜是铜电沉积中最重要的方法。该工艺的特点如下:电镀液的成分是简单的硫酸铜和硫酸;电镀液具有高电流效率和高沉积速度;增白剂的增白效果明显,可以得到镜面光泽涂层。为了获得具有良好外观、合格的流平性能和优异的物理性能的涂层,必须在包括抑制剂、更亮和整平剂的电镀溶液中添加各种有机添加剂。同时,许多关于平整剂的研究都集中在Janus Green B(JGB)。整平剂的加入使得整个添加剂体系的有效浓度控制更为容易。所以,很多学者认为整平剂在整个通孔电镀添加剂体系中起非常关键的作用,有时甚至是决定性的作用。开发不同类型的整平剂成为研究人员关注的重点。从目前的一些报道中可以发现,整平剂通常是季铵化合物或者含氮的杂环化合物,一般为染料类物质。整平剂是高强度的抑制剂,在其它添加剂的配合使用下可以达到整平的目的。
在众多的染料和颜料物质中,主要用于棉纤维染色及棉布印花,也用于维棉、涤棉织物的两浴套染。染黏胶纤维得色较浅,可与还原蓝、棕、橄榄等拼蓝色、深灰等,也用于制造油墨用颜料,用于棉纤维的染色,也可用于棉布的直接印花,还可加工成颜料,可代替酞菁蓝与永固紫RL配制红光蓝色油漆。近年来,关于阴丹酮(颜料蓝60)的研究较少,主要将其用在染料方面。
发明内容
本发明的第一个目的是提供一种阴丹酮(颜料蓝60)季铵盐类化合物。
本发明的第二个目的是提供一种所述阴丹酮(颜料蓝60)季铵盐类化合物的制备方法。
本发明的第三个目的是提供一种所述阴丹酮(颜料蓝60)季铵盐类化合物用作电镀添加剂的用途。
为了实现上述目的,本发明采用的技术方案如下:
本发明的第一个方面提供了一种阴丹酮(颜料蓝60)季铵盐类化合物,结构式如通式B所示:
其中:
R1为-Cl、-Br、-F、-I、-CN、-tBu、-CH3、-C2H5、-C6H11、-H、-CH2Cl、-OCH3、-NH2、-CH2NH2、-NHCH3、-N(CH3)2、-NO2、-OH、-SH、-HSO3;
Y为Br、F、Cl、I、HSO3、HSO4、HCO3、CF3CO3、H2PO4、OTf、OTs或BF4。
本发明较优选的化合物为:所述阴丹酮(颜料蓝60)季铵盐类化合物的结构式如通式B所示:
Y为Br、F、Cl、I、HSO3、HSO4、HCO3、CF3CO3、H2PO4、OTf、OTs或BF4。
本发明更优选的化合物为:通式B中:
Y为Cl、Br、F、I。
本发明优选的化合物为:通式B中,
Y为Cl、Br、F、I。
本发明最优选的化合物为:
本发明的第二个方面提供了一种所述阴丹酮(颜料蓝60)季铵盐类化合物的制备方法,包括以下步骤:
将摩尔比为1:(2~10):(2~10)的阴丹酮(颜料蓝60)、溴代烷、碱和适宜的溶剂混合,加热搅拌回流反应1~24h,抽滤,滤液除去溶剂,得到粗产品,经过柱层析得到化合物A;
将摩尔比为1:(2~10):(2~10)的化合物A、三甲胺盐酸盐、碳酸氢钠和适宜的溶剂混合,加热搅拌回流反应1~24h,冷却抽滤,滤液除去溶剂,柱层析得到所述阴丹酮季铵盐类化合物即式B所示化合物。
所述溴代烷为以下结构的一种:
所述碱为氢化钠。
所述溶剂为四氢呋喃、乙腈。
所述阴丹酮(颜料蓝60)、溴代烷、碱的摩尔比为1:5:5。
所述化合物A和三甲胺盐酸盐的摩尔比为1:5。
本发明的第三个方面提供了一种所述阴丹酮(颜料蓝60)季铵盐类化合物作为电镀添加剂的应用。
所述电镀添加剂为电镀整平剂。
所述电镀为酸性铜电镀。
由于采用上述技术方案,本发明具有以下优点和有益效果:
本发明的阴丹酮(颜料蓝60)季铵盐类化合物具有良好的电镀性能,这种季铵盐结构通过结构中的氮正离子,即季铵化中心,在电极表面可以有较大的覆盖面积并且可以增加阴极极化,抑制铜沉积从而使得电镀颗粒更为精细且使得镀铜层获得高择优晶面取向,使其可以作为季铵盐类整平剂用于酸性电镀铜。
本发明的阴丹酮(颜料蓝60)季铵盐类化合物具有良好的电镀性能并且可以与其他电镀添加剂发生协同抑制作用,通过循环伏安曲线、极化曲线和恒电流计时添加曲线对其电镀性能进行了验证。
本发明的阴丹酮(颜料蓝60)季铵盐类化合物的制备方法简单,可以作为电镀添加剂应用于电镀中,经过一系列的测试,取得良好的效果。
附图说明
图1为含不同浓度化合物B-1电解液的极化曲线,扫描速度为2mVs-1。
图2为2μmol/l时键那绿B(商品,以下简称JGB)与化合物B-1极化曲线比较,扫描速度为2mVs-1。
图3为不同浓度的化合物B-1对铜沉积影响的循环伏安曲线。
图4为浓度均为2μmol/l的化合物B-1与JGB的循环伏安曲线比较图。
图5为不同转速下、电流密度为2A/dm2时化合物B-1的恒电流计时添加曲线。
具体实施方式
为了更清楚地说明本发明,下面结合优选实施例对本发明做进一步的说明。本领域技术人员应当理解,下面所具体描述的内容是说明性的而非限制性的,不应以此限制本发明的保护范围。
本发明实施例中所用试剂如下:阴丹酮(颜料蓝60)(厂家:九鼎化学,规格:5g,纯度:分析纯),1,6-二溴己烷(厂家:上海阿拉丁生化科技股份有限公司,规格:1kg,纯度:97.0%),三甲胺盐酸盐(厂家:上海麦克林生化科技有限公司,规格:1000g,纯度:99%),碳酸氢钠(厂家:上海麦克林生化科技有限公司,规格:500g,纯度:99%),四氢呋喃(厂家:百灵威科技有限公司,规格:500mL,纯度:99%),乙腈(厂家:百灵威科技有限公司,规格:2.5L,纯度:99%),氢化钠(厂家:上海阿拉丁生化科技股份有限公司,规格:250g,纯度:60%)。
本发明实施例中所用试剂如下:CuSO4·5H2O(厂家:百灵威科技有限公司,规格:500g,纯度:98%),浓硫酸(厂家:国药集团化学试剂有限公司,规格:500mL,纯度:98.08%),盐酸(厂家:常熟市支塘精细化工有限责任公司,规格:500mL,含量:36%-38%)。测试所用恒电位仪(厂家:瑞士万通中国,型号为Multi Autolab M204),铂旋转圆盘电极(厂家:江苏江分电分析仪器有限公司,型号:ATA-1B),Ag/AgCl电极(厂家:天津艾达恒晟科技发展有限公司,型号:RE-1D),铂丝电极(厂家:天津艾达恒晟科技发展有限公司,型号:Pt017)。
实施例1
将阴丹酮(颜料蓝60)(4.42g,10mmol)、1,6-二溴己烷(12.20g,50mmol)、氢化钠(1.20g,50mmol)和溶剂四氢呋喃50mL一起置于150mL耐压瓶中混合,加热搅拌回流反应24h,用抽滤瓶抽滤除去固体,将所得滤液旋蒸除去溶剂,得到粗产品并用硅胶柱柱层析,二氯甲烷:石油醚=1:1作展开剂,得到1.53g固体化合物A-1,产率20%。
将化合物A-1(1.5g,2mmol)、三甲胺盐酸盐(0.95g,10mmol)、碳酸氢钠(0.84g,15mmol)和30mL乙腈溶剂一起置于120mL反应瓶中混合,加热搅拌回流反应12h,反应液冷却后抽滤除去固体,滤液旋蒸除去乙腈,中性氧化铝柱柱层析,二氯甲烷:甲醇=50:1作展开剂进行提纯,得到产物0.72g红色固体化合物B-1,产率50%。
1H NMR(400MHz,MeOD)δ8.61-8.54(m,2H),8.40(d,J=8Hz,2H),8.39-8.31(m,2H),7.88(d,J=8Hz,2H),7.77-7.73(m,4H),4.20(t,J=4Hz,4H),3.31(t,J=4Hz,4H),3.21(s,18H),2.26-2.28(m,4H),2.09-2.12(m,4H),1.79-1.81(m,4H),1.57-1.77(m,4H)。13C NMR(100MHz,MeOD)δ152.7,149.6,143.4,142.9,130.3,129.3,128.8,125.8,121.0,67.8,53.7,31.5,31.3,30.5,27.6,27.5,27.2,27.1,24.1,24.1,23.9.MS(ESI)m/z:1/2[M-2Cl]+calcd for C23H27N2O2 363.2067;found,363.2070.
阴离子使用硝酸银水溶液做了鉴定,显示为白色沉淀,故可确定为氯离子。
实施例2
测试化合物B-1对铜离子沉积电流密度的影响。
配制含60g/L CuSO4·5H2O、200g/L H2SO4、50mg/L氯离子的硫酸铜溶液,以Pt旋转电极作为工作电极,铂棒作为对电极和Ag/AgCl作为参比电极,转速为2000转的情况下,在上述含氯离子的硫酸铜溶液中分别加入不同浓度的(浓度分别是0、2、4、6、8、10μmol/L,化合物B-1溶于去离子水中)实施例1制备的化合物B-1溶液,做阴极极化曲线测试。如图1所示,图1为含不同浓度化合物B-1电解液的极化曲线,扫描速度为2mVs-1。根据实施例1制备的化合物B-1在不同浓度下,在铜材料表面对铜离子沉积的抑制效果和空白对照的极化曲线,其中横坐标为电极(Ag/AgCl)电位(单位:伏),纵坐标为电流密度(单位:安培/平方分米)。从图1中可以看出,化合物B-1可增大阴极极化,溶液中不含实施例1制备的化合物B-1时,电位由正向负向移动超过0伏时即可观察到铜的沉积电流,向溶液中加入实施例1制备的化合物B-1后,铜沉积电位发生负移,当溶液中实施例1制备的化合物B-1达到4μmol/l时,电位达-0.17V时,才观察到有铜的沉积电流。可得结论,化合物B-1可以抑制铜离子的沉积。
另外,将JGB与化合物B-1在浓度为2μmol/l时极化曲线比较发现,如图2所示,图2为2μmol/l时键那绿B(商品,以下简称JGB)与化合物B-1极化曲线比较,扫描速度为2mVs-1,从图2中可以看出,化合物B-1比JGB有明显突出的效果。
“健那绿”(式H所示化合物,简记为“JGB”)结构如下:
实施例3
测试化合物B-1抑制铜离子沉积的性能。
配制含60g/L CuSO4·5H2O、200g/L H2SO4、50mg/L氯离子的硫酸铜溶液,以Pt旋转电极作为工作电极,铂棒作为对电极和Ag/AgCl作为参比电汇极,转速为2000转的情况下,在上述含氯离子的硫酸铜溶液中分别加入不同浓度的(浓度分别是0、2、4、6、8、10μmol/l,化合物B-1溶于去离子水中)实施例1制备的化合物B-1溶液,做循环伏安曲线测试。如图3所示,图3为不同浓度的化合物B-1对铜沉积影响的循环伏安曲线,根据实施例1制备的化合物B-1在不同浓度下,在铜材料表面对铜离子沉积的抑制效果和空白对照的循环伏安曲线,其中横坐标为电极(Ag/AgCl)电位(单位:伏),纵坐标为电流密度(单位:安培/分米2)。结果表明化合物B-1可以吸附在阴极表面,并在阴极表面形成一层阻挡层阻碍了铜的沉积,从而增大了铜沉积反应的阻力,并且随着化合物B-1浓度的增加,抑制效果增强。
另外,将化合物B-1与JGB在浓度为2μmol/l时循环伏安曲线比较,如图4所示,图4为浓度均为2μmol/l的化合物B-1与JGB的循环伏安曲线比较图,比较发现,化合物B-1的效果明显比JGB要好。
实施例4
测试化合物B-1作为整平剂与PEG和SPS的协同抑制性能。
配制含60g/L CuSO4·5H2O、200g/L H2SO4、50mg/L氯离子的硫酸铜溶液,以Pt旋转电极作为工作电极,铂棒作为对电极和Ag/AgCl作为参比电极,分别在转速为100转/分钟和1000转/分钟时,每隔1000秒在溶液中加入200ppm的聚乙二醇PEG(平均分子量为10000)、1ppm的聚二硫二丙烷磺酸钠(SPS)和2ppm的实施例1制备的化合物B-1溶液(化合物B-1溶于去离子水中),得到恒电流计时添加曲线,如图5所示,图5为不同转速下、电流密度为2A/dm2时化合物B-1的恒电流计时添加曲线。根据实施例1制备的化合物B-1在不同转速下的计时添加测试,横坐标为时间(单位:秒),纵坐标为电位(单位:伏)。从图5中可以看出,化合物B-1的加入,SPS所导致的去极化现象被抑制,电位发生负移,表明在SPS和PEG存在的情况下,化合物B-1依然可抑制铜的沉积。1000rpm和100rpm转速分别用来模拟通孔的孔口处和孔内壁处的沉积情况。不同转速下的电位差定义为Δη=η(100rpm)-η(1000rpm),同时Δη2=14mV为正值且大于Δη1=4mV(Δη2和Δη1分别表示在加入化合物B-1和SPS后,在不同转速下的电势差),表明化合物B-1的吸附行为是对流依赖吸附,用于表征1000rpm和100rpm转速下的不同抑制作用的差异。如果Δη为正值,表明强对流导致较少的铜沉积,适合与通孔电镀。因此,化合物B-1在PCB板孔口处(PCB板为具有通孔的印刷电路板,为实际镀铜所用)的吸附强于孔中间位置,抑制了孔口处铜的沉积。在PEG和SPS的协同作用下,使得电镀时可得到厚度分布均匀的镀层,通过图5可知,Δη=14mV即旋转圆盘电极在不同转速下的抑制效果不同,沉积电位差值约14mV。
以上所述仅是本发明的较佳实施例而已,并非对本发明作任何形式上的限制,虽然本发明已以较佳实施例揭露如上,然而并非用以限定本发明,任何熟悉本专利的技术人员在不脱离本发明技术方案范围内,当可利用上述提示的技术内容作出些许更动或修饰为等同变化的等效实施例,但凡是未脱离本发明技术方案的内容,依据本发明的技术实质对以上实施例所作的任何简单修改、等同变化与修饰,均仍属于本发明方案的范围内。
Claims (7)
6.根据权利要求5所述的制备方法,其特征在于,其 中阴丹酮、溴代烷、碱的摩尔比为1:5:5;化合物A和三甲胺盐酸盐的摩尔比为1:5。
7.一种权利要求1至4任一项所述的阴丹酮季铵盐类化合物作为电镀添加剂的应用;
其中,所述电镀添加剂为电镀整平剂,所述电镀为酸性铜电镀。
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PB01 | Publication | ||
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GR01 | Patent grant | ||
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