CN110105357B - 一种喹吖啶酮季铵盐类化合物及其制备方法与用途 - Google Patents
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Abstract
Description
技术领域
本发明属于化学合成技术领域,具体地说,涉及一种喹吖啶酮季铵盐类化合物及其制备方法与用途。
背景技术
印刷电路板(Printed-Circuit-Board,PCB)是电子产品的必要组成部分,是承载电子产品中电子元件的母板。目前,电子产品快速向小型化、便捷化、智能化方向发展,拥有高连通密度的多层印刷电路板(HDI-PCB)是制造这些电子产品的重要部件之一。在多层电路板中使用金属化的通孔或盲孔来实现不同层之间的导通。通孔电镀铜是实现通孔金属化的重要途径,也是多层PCB制作过程中非常重要的一项技术。但是在直流电镀过程中,由于通孔内的电流密度分布不均匀,使用传统镀液很难在孔内得到厚度均匀的镀层,而使用有机添加剂是一个有效而且经济的方法。所以,开发出有效而且稳定性、适应性强的通孔电镀添加剂是非常必要的。
由于酸性硫酸盐镀铜体系具有高效、安全、稳定等优点,所以通孔金属化电镀工艺一般选择此体系。酸性硫酸盐镀铜包含两种不同的体系,一种是“高铜低酸”,另一种是“高酸低铜”。实现盲孔的封孔,一般使用“高铜低酸”体系,因为盲孔封孔需要强促进剂加速盲孔底部Cu2+的沉积,这就需要溶液中有高浓度的Cu2+存在。通孔的均匀性电镀一般选择“高酸低铜”体系,因为其具有良好的分散能力。但是仅依靠基础镀液几乎不可能在孔内获得均匀的镀层,这就需要有添加剂的加入。添加剂在通孔均匀电镀中有极其重要的作用。
酸性镀铜添加剂的研究始于20世纪初,但是直到40年代才有了较为***的研究。1945年,美国研究者公布了第一个酸性光亮镀铜添加剂的专利:取代硫脲+润湿剂+糊精,之后的几十年,酸性电镀铜添加剂取得了长足的进步。20世纪70~80年代,比较成功的酸性镀铜添加剂有:HS、HS-makeup添加剂(日本),UBAC添加剂(美国),Slotocup添加剂(德国),PC-81添加剂(英国)等,我国也开始研究一些添加剂和复合添加剂体系,以期获得性能优异的镀层。国内研究和应用较多的有M-N-SP、153、154等复合添加剂。1996年,Chern等人对通孔电镀过程进行了更为细致的模型模拟,并较为详细的研究了电镀过程中通孔内的电流分布和整平剂的影响。随着PCB钻孔技术和电路设计的发展,通孔的厚径比逐渐增大,而且出现了盲孔和通孔的电镀填充工艺。2005年,Kim等人研究了不同基底上的铜的超填充过程,在较大厚径比的盲孔中实现超填充。2010年,Kondo等人使用含有促进剂、抑制剂和整平剂的添加剂***实现通孔的快速填充。国内关于PCB通孔镀铜添加剂的较大规模的研究比国外晚,但经过努力,已经取得不错的成果。1977年,贵州大学化学系陈志明等合成了一种新的电镀铜光亮剂,噻唑啉基二硫代丙烷磺酸钠(SH110),同年用于印制电路板的电镀工艺中,获得了表面光亮性良好的镀层,而且具有一定的整平能力。随后,李亚冰、王为等对SPS-PEG-健那绿(JGB)添加剂体系在封孔镀铜过程中的作用机理和添加剂的实效机理做了探讨,认为JGB的整平作用来自于其在阴极表面的吸附特征,JGB随电势的负移吸附强度增大,所以具有整平作用。21世纪初,Dow等人对通孔和盲孔的填充进行了更为细致的研究。他们通过对几种不同整平剂的研究解释了电镀过程中整平剂的作用方式,认为其与促进剂以及抑制剂之间存在着协同作用。陈文录等人对脉冲电镀添加剂和氯离子对铜电极过程的作用进行了研究,认为氯离子在镀铜添加剂作用的过程中起着非常重要的作用。陈于春等对比研究了PCB电镀过程几种镀液循环方式和增加振荡对于孔内溶液传质的影响,并进行了实验验证和理论分析。认为采用底喷和增加夹具振荡等措施可以比较有效的提升高厚径比PCB深孔镀铜的均镀能力。
整平剂的加入使得整个添加剂体系的有效浓度控制更为容易。所以,很多学者认为整平剂在整个通孔电镀添加剂体系中起非常关键的作用,有时甚至是决定性的作用。开发不同类型的整平剂成为研究人员关注的重点。从目前的一些报道中可以发现,整平剂通常是季胺化合物或者含氮的杂环化合物,一般为染料类物质。整平剂是高强度的抑制剂,在其它添加剂的配合使用下可以达到整平的目的。
在众多的染料和颜料物质中,喹吖啶酮因其具有色泽鲜艳、着附力强、稳定性强等优点,受到了人们的广泛关注。1935年,Liebermann等人第一次报道了喹吖啶酮(喹啉并[2,3-b]-吖啶-5,12-二氢-7,14-二酮,简称QA)的合成。1955年,杜邦公司发明了有实际应用价值的合成工艺,喹吖啶酮逐渐成为了一种重要的高档染料。根据分子取代基或晶相的不同,喹吖啶酮会呈现出橙、紫、红等多种颜色。在已知的各种晶相中,喹吖啶酮分子之间都存在着强的分子间氢键,这导致未取代的喹吖啶酮在各种溶剂中都很难溶解,同时真空升华也需要很高的温度,因此喹吖啶酮的提纯非常困难,这限制了其在很多领域中的应用。邓青云等人报道了使用N原子位置甲基取代的喹吖啶酮分子在OLED器件中的应用。在N原子上进行烷基或芳香基取代可以消除分子间氢键,有效地提高了化合物的溶解性,使喹吖啶酮分子可以进一步在其他位置进行结构修饰。烷基取代的喹吖啶酮核具有刚性的平面结构、很高的光热稳定性、优异的发光性能,且不同结构的喹吖啶酮衍生物都表现出丰富的自组装行为,因此喹吖啶酮是一个很好的研究材料结构与性能关系的模型。近年来,喹吖啶酮衍生物在有机光电器件、离子检测、传感等领域的应用引起了人们广泛的兴趣。
发明内容
本发明的第一个目的是提供一种喹吖啶酮(QA)季铵盐类化合物。
本发明的第二个目的是提供一种所述喹吖啶酮(QA)季铵盐类化合物的制备方法。
本发明的第三个目的是提供一种所述喹吖啶酮(QA)季铵盐类化合物用作电镀添加剂的用途。
为了实现上述目的,本发明采用的技术方案如下:
本发明的第一个方面提供了一种喹吖啶酮(QA)季铵盐类化合物,结构式如通式B所示:
其中:
R1为
-Cl、-Br、-F、-I、-CN、-tBu、-CH3、-C2H5、-C6H11、-H、-CH2Cl、-OCH3、-NH2、-CH2NH2、-NHCH3、-N(CH3)2、-NO2、-OH、-SH、-HSO3;
R3为-H、-CH3、-NH2、-OH、-OCH3、-Cl;
Y为Br、F、Cl、I、HSO3、HSO4、HCO3、CF3CO3、H2PO4、OTf、OTs或BF4。
本发明优选的化合物为:所述喹吖啶酮(QA)季铵盐类化合物的结构式如通式B所示:
Y为Br、F、Cl、I、HSO3、HSO4、HCO3、CF3CO3、H2PO4、OTf、OTs或BF4。
本发明较优选的化合物为:通式B中:
Y为Cl、Br、F、I。
本发明更优选的化合物为:通式B中,
Y为Cl、Br、F、I。
本发明最优选的化合物为:
本发明的第二个方面提供了一种所述喹吖啶酮(QA)季铵盐类化合物的制备方法,包括以下步骤:
将摩尔比为1:(2~6):(2~6)的2,9-二甲基-喹啉并[2,3-b]-吖啶-5,12-二氢-7,14-二酮、溴代烷、碱和适宜的溶剂混合,加热搅拌回流反应1~24h,抽滤,除去溶剂,得到粗产品,经过柱层析得到化合物A;
将摩尔比为1:(2~8):(2~8)的化合物A、三甲胺盐酸盐、碳酸氢钠和适宜的溶剂混合,加热搅拌回流反应1~24h,冷却抽滤,除去溶剂,柱层析得到所述喹吖啶酮(QA)季铵盐类化合物即化合物B。
所述2,9-二甲基-喹啉并[2,3-b]-吖啶-5,12-二氢-7,14-二酮、溴代烷、碱的摩尔比为1:5:5。
所述化合物A、三甲胺盐酸盐、碳酸氢钠的摩尔比为1:5:5。
所述溴代烷为1,6-二溴己烷。
所述碱为氢化钠。
所述溶剂为四氢呋喃、乙腈。
本发明的第三个方面提供了一种所述喹吖啶酮(QA)季铵盐类化合物作为电镀添加剂的应用。
所述电镀添加剂为电镀整平剂。
所述电镀为铜电镀。
由于采用上述技术方案,本发明具有以下优点和有益效果:
本发明的喹吖啶酮(QA)季铵盐类化合物具有良好的电镀性能,这种季铵盐结构通过结构中的氮正离子,即季铵化中心,在电极表面可以有较大的覆盖面积并且可以增加阴极极化,抑制铜沉积从而使得电镀颗粒更为精细且使得镀铜层获得高择优晶面取向,使其可以作为季铵盐类整平剂用于酸性电镀铜。
本发明的喹吖啶酮(QA)季铵盐类化合物具有良好的电镀性能并且可以与其他电镀添加剂发生协同抑制作用,通过循环伏安曲线、极化曲线和恒电流计时添加曲线对其电镀性能进行了验证。
本发明的喹吖啶酮(QA)季铵盐类化合物的制备方法简单,可以作为电镀添加剂应用于电镀中,经过一系列的测试,取得良好的效果。
附图说明
图1为含不同浓度化合物B-1电解液的极化曲线,扫描速度为2mVs-1。
图2为2μmol/L时健那绿B(商品,以下简称JGB)与化合物B-1极化曲线比较,扫描速度为2mVs-1。
图3为不同浓度的化合物B-1对铜沉积影响的循环伏安曲线。
图4为2μmol/L时化合物B-1与JGB的循环伏安曲线比较图。
图5为不同转速下电流密度为2A/dm2时化合物B-1的恒电流计时添加曲线。
具体实施方式
为了更清楚地说明本发明,下面结合优选实施例对本发明做进一步的说明。本领域技术人员应当理解,下面所具体描述的内容是说明性的而非限制性的,不应以此限制本发明的保护范围。
2,9-二甲基-喹啉并[2,3-b]-吖啶-5,12-二氢-7,14-二酮(厂家:杭州百合花集团股份有限公司,规格:200g,纯度:98%),1,6-二溴己烷(厂家:上海阿拉丁生化科技股份有限公司,规格:1kg,纯度:97%),三甲胺盐酸盐(厂家:上海麦克林生化科技有限公司,规格:1kg,纯度:99%),碳酸氢钠(厂家:上海麦克林生化科技有限公司,规格:500g,纯度:99%),四氢呋喃(厂家:百灵威科技有限公司,规格:500mL,纯度:99%),乙腈(厂家:百灵威科技有限公司,规格:2.5L,纯度:99%),氢化钠(厂家:上海阿拉丁生化科技股份有限公司,规格:250g,纯度:60%)。
实施例1
将2,9-二甲基-喹啉并[2,3-b]-吖啶-5,12-二氢-7,14-二酮(3.40g,10mmol)、1,6-二溴己烷(12.20g,50mmol)、氢化钠(1.20g,50mmol)和溶剂四氢呋喃50mL一起置于150mL耐压瓶中混合,加热搅拌回流反应24h,用抽滤瓶抽滤除去固体,将所得滤液旋蒸除去溶剂,得到粗产品并用硅胶柱柱层析,二氯甲烷:石油醚=1:1作展开剂,得到固体化合物A-14.33g,产率65%。
将2,9-二甲基-5,12-双(6-溴己基)-喹啉并[2,3-b]-吖啶-5,12-二氢-7,14-二酮即化合物A-1(3.33g,5mmol)、三甲胺盐酸盐(2.39g,25mmol)、碳酸氢钠(2.10g,25mmol)和30mL乙腈溶剂一起置于120mL反应瓶中混合,加热搅拌回流反应12h,反应液冷却后抽滤除去固体,滤液旋蒸除去溶剂,中性氧化铝柱柱层析,二氯甲烷:甲醇=50:1作展开剂进行提纯,得到产物红色固体化合物B-11.91g,产率55%。
1H NMR(400MHz,MeOD)δ8.14(s,2H),7.85(s,2H),7.35(d,J=8.9Hz,2H),7.30(d,J=9.1Hz,2H),4.33-4.19(t,4H),3.47(t,J=8.5Hz,4H),3.20(s,18H),2.27(s,6H),2.00-1.77(m,8H),1.75-1.65(m,4H),1.59(m,J=7.0Hz,4H).13C NMR(100MHz,MeOD)δ178.6,141.1,137.5,135.6,131.8,127.3,126.1,120.9,116.3,113.8,67.7,53.7,47.0,27.7,27.2,27.0,23.8,20.8.MS(ESI)m/z:[M-2Cl]+calcd for C40H56N4O2624.4392;found,624.4387.
以下实施例中测试所用CuSO4·5H2O(厂家:百灵威科技有限公司,规格:500g,纯度:98%),浓硫酸(厂家:国药集团化学试剂有限公司,规格:500mL,纯度:98.08%),盐酸(厂家:常熟市支塘精细化工有限责任公司,规格:500mL,含量:36%-38%),JGB(厂家:上海阿拉丁生化科技股份有限公司,规格:5g,纯度:65%)。测试所用恒电位仪(厂家:瑞士万通中国,型号为MultiAutolab M204),铂旋转圆盘电极(厂家:江苏江分电分析仪器有限公司,型号:ATA-1B),Ag/AgCl电极(厂家:天津艾达恒晟科技发展有限公司,型号:RE-1D),铂丝电极(厂家:天津艾达恒晟科技发展有限公司,型号:Pt017)。
实施例2
测试化合物B-1对铜离子沉积电流密度的影响。
配制一含60g/L CuSO4·5H2O、200g/L H2SO4、50mg/L氯离子的硫酸铜溶液,以Pt旋转电极作为工作电极,铂棒作为对电极和Ag/AgCl作为参比电极,转速为2000转的情况下,在上述含氯离子的硫酸铜溶液中分别加入不同浓度的(浓度分别是0、2、4、6、8、10μmol/L,化合物B-1溶于去离子水中)实施例1制备的化合物B-1溶液,做阴极极化曲线测试。如图1所示,图1为含不同浓度化合物B-1电解液的极化曲线,扫描速度为2mVs-1。根据实施例1制备的化合物B-1在不同浓度下,在铜材料表面对铜离子沉积的抑制效果和空白对照的极化曲线,其中横坐标为电极(Ag/AgCl)电位(单位:伏),纵坐标为电流密度(单位:安培/分米2)。结果表明化合物B-1可增大阴极极化,溶液中不含实施例1制备的化合物B-1时,电位由正向负向移动超过0伏时即可观察到铜的沉积电流,向溶液中加入实施例1制备的化合物B-1后,铜沉积电位发生负移,当溶液中实施例1制备的化合物B-1达到4μmol/L时,电位达-0.19V时,才观察到有铜的沉积电流。可得结论,化合物B-1可以抑制铜离子的沉积。
另外,图2为2μmol/L时JGB与化合物B-1极化曲线比较,扫描速度为2mVs-1,从图2中可以看出,化合物B-1效果比JGB有明显突出的效果。
实施例3
测试化合物B-1抑制铜离子沉积的性能。
配制一含60g/L CuSO4·5H2O、200g/L H2SO4、50mg/L氯离子的硫酸铜溶液,以Pt旋转电极作为工作电极,铂棒作为对电极和Ag/AgCl作为参比电汇极,转速为2000转的情况下,在上述含氯离子的硫酸铜溶液中分别加入不同浓度的(浓度分别是0、2、4、6、8、10μmol/L,化合物B-1溶于去离子水中)实施例1制备的化合物B-1溶液,做循环伏安曲线测试。如图3所示,图3为不同浓度的化合物B-1对铜沉积影响的循环伏安曲线,根据实施例1制备的化合物B-1在不同浓度下,在铜材料表面对铜离子沉积的抑制效果和空白对照的循环伏安曲线,其中横坐标为电极(Ag/AgCl)电位(单位:伏),纵坐标为电流密度(单位:安培/分米2)。结果表明化合物B-1可以吸附在阴极表面,并在阴极表面形成一层阻挡层阻碍了铜的沉积,从而增大了铜沉积反应的阻力,并且随着化合物B-1浓度的增加,抑制效果增强。
另外,图4为2μmol/L时化合物B-1与JGB的循环伏安曲线比较图,比较发现,化合物B-1的效果明显比JGB要好。
实施例4
测试化合物B-1作为整平剂与PEG和SPS的协同抑制性能。
配制一含60g/L CuSO4·5H2O、200g/L H2SO4、50mg/L氯离子的硫酸铜溶液,以Pt旋转电极作为工作电极,铂棒作为对电极和Ag/AgCl作为参比电极,分别在转速为100转/分钟和1000转/分钟时,每隔1000秒在溶液中加入200ppm的聚乙二醇PEG(平均分子量为10000)、1ppm的聚二硫二丙烷磺酸钠(SPS)和2ppm的实施例1制备的化合物B-1溶液(化合物B-1溶于去离子水中),得到恒电流计时添加曲线,如图5所示,图5为不同转速下电流密度为2A/dm2时化合物B-1的恒电流计时添加曲线。根据实施例1制备的化合物B-1在不同转速下的计时添加测试,横坐标为时间(单位:秒),纵坐标为电位(单位:伏)。从图5中可以看出,化合物B-1的加入,SPS所导致的去极化现象被抑制,电位发生负移,表明在SPS和PEG存在的情况下,化合物B-1依然可抑制铜的沉积。1000rpm和100rpm转速分别用来模拟通孔的孔口处和孔内壁处的沉积情况。不同转速下的电位差定义为Δη=η(100rpm)-η(1000rpm),同时Δη2=19mV为正值且大于Δη1=6mV(Δη2和Δη1分别表示在加入化合物B-1和SPS后,在不同转速下的电势差),表明化合物B-1的吸附行为是对流依赖吸附,用于表征1000rpm和100rpm转速下的不同抑制作用的差异。如果Δη为正值,表明强对流导致较少的铜沉积,适合于通孔电镀。因此,化合物B-1在PCB板孔口处(PCB板为具有通孔的印刷电路板,为实际镀铜所用)的吸附强于孔中间位置,抑制了孔口处铜的沉积。在PEG和SPS的协同作用下,使得电镀时可得到厚度分布均匀的镀层,通过图5可知,Δη=19mV即旋转圆盘电极在不同转速下的抑制效果不同,沉积电位差值约19mV。
以上所述仅是本发明的较佳实施例而已,并非对本发明作任何形式上的限制,虽然本发明已以较佳实施例揭露如上,然而并非用以限定本发明,任何熟悉本专利的技术人员在不脱离本发明技术方案范围内,当可利用上述提示的技术内容作出些许更动或修饰为等同变化的等效实施例,但凡是未脱离本发明技术方案的内容,依据本发明的技术实质对以上实施例所作的任何简单修改、等同变化与修饰,均仍属于本发明方案的范围内。
Claims (9)
7.根据权利要求6所述的方法,其特征在于,其中2,9-二甲基-喹啉并[2,3-b]-吖啶-5,12-二氢-7,14-二酮、溴代烷和碱的摩尔比为1:5:5;
所述化合物A、三甲胺盐酸盐和碳酸氢钠的摩尔比为1:5:5。
8.一种权利要求1至5任一项所述的喹吖啶酮季铵盐类化合物作为电镀添加剂的应用。
9.根据权利要求8所述的应用,其特征在于,其中所述电镀添加剂为电镀整平剂;所述电镀为铜电镀。
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GR01 | Patent grant | ||
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