CN110495004A - 有机电子材料、油墨组合物、有机层及有机电子元件 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种有机电子材料，其含有聚合物或低聚物，该聚合物或低聚物具有带有空穴传输性的结构单元且具有碳数为6～20的烷基链。另外，本发明公开了油墨组合物、有机层、有机电子元件、有机电致发光元件、显示元件、照明装置及显示装置。

Description

有机电子材料、油墨组合物、有机层及有机电子元件
技术领域
本发明的实施方式涉及有机电子材料、油墨组合物、有机层、有机电子元件、有机电致发光元件(也称作“有机EL元件”)、显示元件、照明装置及显示装置。
背景技术
有机EL元件例如作为代替白炽灯或充气灯等的大面积固态光源用途而备受关注。另外，作为平板显示器(FPD)领域中取代液晶显示器(LCD)的最有力的自发光显示器也备受关注，产品化有所发展。
有机EL元件从所使用的有机材料出发，大致分为使用低分子化合物的低分子型有机EL元件及使用高分子化合物的高分子型有机EL元件这2种。另外，有机EL元件的制造方法主要大致分为在真空体系中进行成膜的干式工艺；通过凸版印刷、凹版印刷等有版印刷、喷墨等无版印刷等进行成膜的涂布式工艺这2种。由于能够简易成膜，因此涂布式工艺作为对日后的大画面有机EL显示器来说不可缺少的方法而备受期待。
作为涂布式工艺中能够使用的材料，例如在国际公开第2010/140553号中公开了含有具有在3个方向上分支的结构的聚合物或低聚物的有机电子材料。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：国际公开第2010/140553号
发明内容
发明要解决的技术问题
为了有机EL元件的高效率化、长寿命化，探讨了将有机层多层化、将各个层的功能分离的手法。但是，在涂布式工艺中，在使用油墨组合物进行多层化时，有时会发生在涂布上层时、下层因上层所含的溶剂而发生溶解的问题。
本发明的实施方式鉴于上述情况，目的在于提供适于涂布式工艺、且能够形成耐溶剂性优异的有机层的有机电子材料及油墨组合物。本发明的另一实施方式的目的在于提供适于有机电子元件的特性提高的有机层。本发明的又一实施方式的目的在于提供具有优异特性的有机电子元件、有机EL元件、显示元件、照明装置及显示装置。
用于解决技术问题的手段
本发明的实施方式涉及一种有机电子材料，其含有聚合物或低聚物，该聚合物或低聚物具有带有空穴传输性的结构单元，且具有碳数为6～20的烷基链。
本发明的另一实施方式涉及一种油墨组合物，其含有所述有机电子材料和溶剂。
本发明的另一实施方式涉及一种有机层，其是使用所述有机电子材料或所述油墨组合物形成的。
本发明的另一实施方式涉及一种有机电子元件，其具备至少1个所述有机层。
本发明的另一实施方式涉及一种有机电致发光元件，其具备至少1个所述有机层。
本发明的另一实施方式涉及一种显示元件，其具备所述有机电致发光元件。
本发明的另一实施方式涉及一种照明装置，其具备所述有机电致发光元件。
本发明的另一实施方式涉及一种显示装置，其具备所述照明装置和作为显示手段的液晶元件。
发明效果
根据本发明的实施方式，可以提供适于涂布式工艺、且能够形成耐溶剂性优异的有机层的有机电子材料及油墨组合物。另外，根据本发明的另一实施方式，可以提供适于有机电子元件的特性提高的有机层。根据本发明的另一实施方式，可以提供具有优异特性的有机电子元件、有机EL元件、显示元件、照明装置及显示装置。
附图说明
图1为表示本发明实施方式的有机EL元件之一例的截面示意图。
具体实施方式
对本发明的实施方式进行说明，但本发明并非限定于这些实施方式。
[有机电子材料]
本发明实施方式的有机电子材料含有具有带有空穴传输性的结构单元且具有碳数为6～20的烷基链的聚合物或低聚物(以下有时将其记载为“聚合物(A)”)。
有机电子材料还可根据需要含有引发剂、溶剂等其它成分。另外，有机电子材料可以仅含有1种聚合物(A)或者含有2种以上的聚合物(A)。对于引发剂、溶剂等可任意含有的成分，可以分别仅含1种，也可分别含有多种。
一般来说认为，通过使用具有引起交联反应的聚合性官能团的聚合物或低聚物，可以提高耐溶剂性。另外，聚合物或低聚物内的聚合性官能团的量越多，则有耐溶剂性越提高的倾向。
但是，使用具有聚合性官能团的聚合物或低聚物时，在有机EL元件进行驱动时，有时未交联的聚合性官能团或通过交联键合而成的结构可成为使有机EL元件特性劣化的要因之一。
根据本实施方式，令人惊讶地查明，在有机层的形成中使用具有碳数为6～20的烷基链的聚合物(A)时，具有提高有机层的耐溶剂性的效果。聚合物(A)通过具有碳数为6～20的烷基链，即便是聚合物内的聚合性官能团的含量较少，也可提高固化性、形成耐溶剂性优异的有机层。因此，本实施方式的有机电子材料适于应用在涂布式工艺用的油墨组合物中。
虽然是一种推断，但考察到，在将有机电子材料涂布制成薄膜之后，在高温下进行加温、溶剂挥发、聚合物(A)的分子邻接时，通过长链烷基链相互间络合，由此可以提高固化后的耐溶剂性。
另外查明，由于能够减少作为有机EL元件劣化要因之一的聚合性官能团的含量，因此在使用了该有机层的有机EL元件中，可获得提高发光特性、发光效率提高及发光寿命提高的效果。
另外，当使用具有碳数为6～20的烷基链的聚合物(A)时，也可以提高发光效率及发光寿命。
[聚合物(A)]
聚合物(A)具有带有空穴传输性的结构单元且具有碳数为6～20的烷基链。
聚合物(A)可以是直链状的聚合物，或者可以是分子中具有支链结构且具有3个以上末端的聚合物。支链结构是指聚合物链具有支链部、从支链部朝向3个以上方向具有结构单元的结构。具有支链结构且末端为3个以上的聚合物(A)由主链和侧链构成。
以下的结构单元的说明中，芳基指从芳香族烃中除去了1个氢原子之后的原子团。杂芳基是指从芳香族杂环中除去了1个氢原子之后的原子团。亚芳基是指从芳香族烃中除去了2个氢原子之后的原子团。亚杂芳基是指从芳香族杂环中除去了2个氢原子之后的原子团。芳三基是指从芳香族烃中除去了3个氢原子之后的原子团。杂芳三基是指从芳香族杂环中除去了3个氢原子之后的原子团。作为芳香族烃，可举出单环、稠合环、或选自单环及稠合环中的2个以上通过单键键合而成的多环。作为芳香族杂环，可举出单环、稠合环、或选自单环及稠合环中的2个以上通过单键键合而成的多环。
作为芳香族烃，例如可举出苯、联苯、联三苯、三苯基苯、萘、蒽、丁省、芴、菲等。
作为芳香族杂环，例如可举出吡啶、吡嗪、喹啉、异喹啉、吖啶、菲绕啉、呋喃、吡咯、噻吩、咔唑、噁唑、噁二唑、噻二唑、***、苯并噁唑、苯并噁二唑、苯并噻二唑、苯并***、苯并噻吩等。
作为带有空穴传输性的结构单元，只要是具有传输空穴的能力即可，例如可举出含有芳香族胺结构的结构单元、含有咔唑结构的结构单元、含有噻吩结构的结构单元、含有芴结构的结构单元及含有呋喃结构的结构单元等。优选是含有芳香族胺结构的结构单元及含有咔唑结构的结构单元。作为芳香族胺结构，优选芳香族叔胺结构，更优选三芳基胺结构(叔芳香族烃结构)。芳基的碳数优选为6～14、更优选为6～10、进一步优选为6。作为芳香族胺结构，从获得优异的电荷传输性的观点出发，特别优选三芳基胺结构。芳香族胺结构、咔唑结构、噻吩结构、芴结构及呋喃结构可以是未取代的，也可以具有取代基。作为取代基，例如可举出与后述的式(1a)～(84a)中的E相同的基团。作为取代基的例子，可举出碳数为6～20的烷基链。
聚合物(A)可以具有2种以上的这些带有空穴传输性的结构单元。
聚合物(A)优选在带有空穴传输性的结构单元的至少1个中具有碳数为6～20的烷基链。
聚合物(A)可以是含有带有空穴传输性的结构单元的单体的聚合物，还可以是含有多种带有空穴传输性的结构单元及/或含有1种以上的其它结构单元的共聚物。
共聚物可以是交替、无规、嵌段或接枝共聚物，也可以是具有它们的中间结构的共聚物，例如带有嵌段性的无规共聚物。
以下列举作为带有空穴传输性的结构单元的例子的式(1a)～(93a)。式(85a)～(93a)所示的结构单元具有支链部。
＜式(1a)～(84a)＞
[化学式编号1]
[化学式编号2]
[化学式编号3]
[化学式编号4]
[化学式编号5]
[化学式编号6]
[化学式编号7]
[化学式编号8]
[化学式编号9]
[化学式编号10]
[化学式编号11]
[化学式编号12]
式(1a)～(84a)中，E各自独立地表示-R1、-OR2、-SR3、-OCOR4、COOR5、-SiR6R7R8、以及下述式(a)～(c)中的任一个。
[化学式编号13]
上述R1～R11表示氢原子、碳数为1～22个的直链、环状或支链烷基、或者碳数为2～30个的芳基或杂芳基，a、b及c表示1以上的整数。这里，芳基可以具有取代基，杂芳基也可以具有取代基。作为上述取代基，可举出烷基、烷氧基、烷基硫基、芳基、芳氧基、芳基硫基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷基硫基、芳基链烯基、芳基炔基、羟基、羟基烷基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、甲硅烷基氧基、取代甲硅烷基氧基、卤原子、酰基、酰基氧基、亚氨基、酰胺基(-(NH)-COR)、酰亚胺基(-N(COR)2)、羧基、取代羧基、氰基、一价杂环基等。另外，a、b及c优选表示1～4的整数。
上述中，作为烷基，可举出甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-乙基己基、3,7-二甲基辛基、环己基、环庚基、环辛基等。
作为芳基，可举出苯基、联苯基、联三苯基、萘基、蒽基、丁省基、芴基、菲基等。
作为杂芳基，可举出吡啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、菲绕啉基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、咔唑基、噁唑基、噁二唑基、噻二唑基、***基、苯并噁唑基、苯并噁二唑基、苯并噻二唑基、苯并***基、苯并噻吩基等。此外，以下中，作为烷基、以及芳基及杂芳基，可以使用与这些相同的例子。
Ar各自独立地表示碳数为2～30个的亚芳基或亚杂芳基、或者碳数为2～30个的芳基或杂芳基。亚芳基、亚杂芳基、芳基及杂芳基可以分别具有取代基。作为这里的取代基，可举出与上述E相同的基团。
作为亚芳基，可举出亚苯基、联苯二基、联三苯二基、萘二基、蒽二基、丁省二基、芴二基、菲二基等。作为亚杂芳基，例如可举出吡啶二基、吡嗪二基、喹啉二基、异喹啉二基、吖啶二基、菲绕啉二基、呋喃二基、吡咯二基、噻吩二基、咔唑二基、噁唑二基、噁二唑二基、噻二唑二基、***二基、苯并噁唑二基、苯并噁二唑二基、苯并噻二唑二基、苯并***二基、苯并噻吩二基等。此外，以下中，作为亚芳基(亚芳二基)及亚杂芳基(杂亚芳二基)，可以使用与这些相同的例子。
X及Z各自独立地为二价的连接基团，并无特别限定，优选是从所述E中具有1个以上氢原子的基团中进一步除去1个氢原子后的基团，或者下述连接基团组(A)中示例的基团。x表示0～2的整数。Y为三价的连接基团，并无特别限定，优选是从所述E中具有2个以上氢原子的基团中进一步除去2个氢原子后的基团。
＜连接基团组(A)＞
[化学式编号14]
式中，R各自独立地表示氢原子、可具有取代基的碳数为1～22个的直链、环状或支链烷基、或者可具有取代基的碳数为2～30个的芳基或杂芳基。Ar表示三价或四价的连接基团，优选是从碳数为2～30个的亚芳基或亚杂芳基中进一步除去了1个或2个氢原子后的原子团。
＜式(85a)～(93a)＞
[化学式编号15]
[化学式编号16]
式(85a)～(93a)中，Ar各自独立地表示碳数为2～30个的亚芳基或亚杂芳基、或者碳数为2～30个的芳基或杂芳基，Y表示二价的连接基团。式(85a)～(93a)所示的单元可具有取代基，作为取代基，可举出与式(1a)～(84a)中的E相同的基团。
上述式(89a)及(93a)中的Y优选是下式所示的二价连接基团。
[化学式编号17]
式中，R各自独立地表示氢原子、可具有取代基的碳数为1～22个的直链、环状或支链烷基、或者可具有取代基的碳数为2～30个的芳基或杂芳基。
作为式(85a)及(86a)的一例，可举出下式(85a-1)及(86a-1)。以下仅示出了式(85a)及(86a)的例子，但作为式(87a)～(89a)及(91a)～(93a)的一例，也可同样举出Ar为可具有取代基的苯环的单元。
[化学式编号18]
(85a-1)或(86a-1)中，R各自独立地表示氢原子、卤原子或一价的有机基团。作为R表示的一价有机基团，例如可举出碳数为1～22个的直链、环状或支链烷基、或者碳数为2～30个的芳基或杂芳基，这些基团还可以具有通过醚键键合而成的基团。
为了调整溶解度、耐热性或电特性，聚合物(A)还可以是除了上述结构单元之外、还具有上述亚芳基或亚杂芳基、或下述式(1)～(32)所示的结构作为共聚结构单元的共聚物。式(30)～(32)所示的结构单元具有支链部。
＜式(1)～(28)＞
[化学式编号19]
式(1)～(28)中，作为R，可举出与式(1a)～(84a)中的E相同的基团。
＜式(29)＞
[化学式编号20]
式(29)中，R1及R2各自独立地为氢以及选自由C、H及/或X(X为杂原子)组成的取代基的组中的基团，Ar1及Ar2各自独立地为选自由C及H组成的二价芳香环的组、以及由C、H及X(X为杂原子)组成的二价芳香环的组中的基团。此外，R1及R2不同时为氢。另外，C为碳原子，H为氢原子。作为X，可举出O(氧原子)、N(氮原子)、S(硫原子)、Si(硅原子)、卤原子等。
作为R1及R2所具有的由C、H及/或X组成的取代基，可举出由C及H组成的脂肪族取代基、由C及H组成的芳香族取代基、由C、H及X组成的芳香族取代基、除这些以外的由C、H及/或X组成的取代基(包含脂肪族取代基)等。作为Ar1及Ar2所具有的由C及H组成的二价芳香环，可举出单环、或者2个以上、优选2～5个环稠合而成的稠合环等二价芳香族烃环。作为由C、H及X(X为杂原子)组成的二价芳香环，可举出杂单环、或者2个以上、优选2～5个环稠合而成的稠合环等二价杂芳香环。Ar1及Ar2的基团也可以具有取代基。
作为R1及R2，具体地可举出与式(1a)～(84a)中的E相同的基团。作为Ar1及Ar2，具体地说可举出与式(1a)～(84a)中的Ar相同的基团。
<式(30)～(32)＞
[化学式编号21]
式(30)～(32)中，W表示三价的连接基团，优选为从碳数为2～30个的亚芳基或亚杂芳基中进一步除去1个氢原子之后的原子团。Ar各自独立地表示碳数为2～30个的亚芳基或亚杂芳基。Z表示碳原子、硅原子或磷原子中的任一种。式(30)～(32)所示的单元还可具有取代基，作为取代基，可举出与式(1a)～(84a)中的E相同的基团。
聚合物(A)优选具有碳数为6～20的烷基链。聚合物(A)还可具有碳数为6～20的烷基链作为构成主链或侧链的结构单元的取代基。构成主链或侧链的结构单元例如可以是上述式(1a)～(93a)及式(1)～(32)所示的结构单元。
碳数为6～20的烷基链是碳数为6～20的直链烷基。碳数为6～20的烷基链的碳数更优选为7～18、进一步优选为7～16、更进一步优选为8～12。
作为碳数为6～20的烷基链的例子，可举出正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基。
作为聚合物(A)，例如可举出含有选自具有碳数为6～20的烷基链作为取代基的芳基、杂芳基、亚芳基、亚杂芳基、亚芳三基或杂亚芳三基中的至少1种的聚合物。具有碳数为6～20的烷基链作为取代基的芳基、杂芳基、亚芳基、亚杂芳基、亚芳三基及杂亚芳三基还可以进一步具有除碳数为6～20的烷基链以外的取代基。
作为亚芳三基，可举出苯三基、联苯三基、联三苯三基、萘三基、蒽三基、丁省三基、芴三基、菲三基等。作为杂亚芳三基，例如可举出吡啶三基、吡嗪三基、喹啉三基、异喹啉三基、吖啶三基、菲绕啉三基、呋喃三基、吡咯三基、噻吩三基、咔唑三基、噁唑三基、噁二唑三基、噻二唑三基、***三基、苯并噁唑三基、苯并噁二唑三基、苯并噻二唑三基、苯并***三基、苯并噻吩三基等。以下中，作为亚芳三基及杂亚芳三基，也可以使用与这些相同的例子。
作为聚合物(A)，例如可举出具有下述式(Ia)所示结构的聚合物。
[化学式编号22]
式(Ia)中的R1～R5各自独立地表示氢原子或烷基。作为R1～R5的烷基，优选碳数为6～20(更优选碳数为7～18、进一步优选碳数为7～16、更进一步优选碳数为8～12)的直链烷基。R1～R5中的至少1个是碳数为6～20(优选碳数为7～18、更优选碳数为7～16、进一步优选碳数为8～12)的直链烷基。*表示与其它结构的键合部位。
式(Ia)还可以在与其它结构的键合部位*处与例如亚芳基、亚杂芳基、亚芳三基、杂亚芳三基、氮原子等键合。例如，式(Ia)的结构还可以在键合部位*键合于氮原子、与键合于该氮原子的其它结构一起形成三芳基胺结构等芳香族胺结构。
作为聚合物(A)，例如可举出具有下述式(IIa)～(IIIa)所示结构的聚合物。
[化学式编号23]
式(IIa)中的R1～R5各自独立地表示氢原子或烷基。作为R1～R5的烷基，优选碳数为6～20(更优选碳数为7～18、进一步优选碳数为7～16、更进一步优选碳数为8～12)的直链烷基。R1～R5中的至少1个是碳数为6～20(更优选碳数为7～18、进一步优选碳数为7～16、更进一步优选碳数为8～12)的直链烷基，Ara表示亚芳基或亚杂芳基。“*”表示与其它结构的键合部位。
[化学式编号24]
式(IIIa)中的R1～R5各自独立地表示氢原子或烷基。作为R1～R5的烷基，优选碳数为6～20(更优选碳数为7～18、进一步优选碳数为7～16、更进一步优选碳数为8～12)的直链烷基。R1～R5中的至少1个表示碳数为6～20(更优选碳数为7～18、进一步优选碳数为7～16、更进一步优选碳数为8～12)的直链烷基，Arb表示亚芳三基或杂亚芳三基。“*”表示与其它结构的键合部位。
这里，作为Ara，例如表示碳数为2～30个的亚芳基或亚杂芳基。亚芳基可以具有取代基，亚杂芳基也可具有取代基。作为取代基，可举出与式(1a)～(84a)中的E相同的基团。
另外，作为Arb，例如表示碳数为2～30个的亚芳三基或杂亚芳三基。亚芳三基可以具有取代基、杂亚芳三基也可具有取代基。作为取代基，可举出与式(1a)～(84a)中的E相同的基团。
Ara及Arb具体地可以是例如式(1a)～(93a)中的Ar、咔唑结构、噻吩结构；式(85a-1)及(86a-1)中的苯环；式(1)～(28)中的亚芳基、亚杂芳基；式(29)中的Ar1、Ar2；式(30)中的W；式(31)中的芴结构；式(32)中的Ar等。
以下列举出聚合物(A)所含的具有碳数为6～20的烷基链的具体结构的例子。式(IV-1)～(IV-8)中的R1～R6各自独立地表示氢原子或烷基。作为R1～R8的烷基，优选碳数为6～20(更优选碳数为7～18、进一步优选碳数为7～16、更进一步优选碳数为8～12)的直链烷基。式(IV-4)的及(IV-5)的R1～R6中的至少1个、式(IV-1)及(IV-2)的R1～R5中的至少1个、式(IV-6)～(IV-8)的R1～R4中的至少1个及式(IV-3)的R1及R2中的至少1个是碳数为6～20(优选碳数为7～18、更优选碳数为7～16、进一步优选碳数为8～12)的直链烷基。“*”表示与其它结构的键合部位。
＜具体的结构例＞
[化学式编号25]
具有碳数为6～20的烷基链作为取代基时，例如聚合物(A)只要含有具有碳数为6～20的烷基链作为取代基的结构单元即可。具有碳数为6～20的烷基链作为取代基的结构单元具体地例如可举出：Ar的任一个以上是具有碳数为6～20的烷基链或式(Ia)所示基团作为取代基的式(1a)～(93a)所示的单元；E的任一个以上是碳数为6～20的烷基链或式(Ia)所示基团的式(15a)～(84a)所示的单元；R的任一个以上是碳数为6～20的烷基链或式(Ia)所示结构的式(1)～(28)所示的单元；Ar1及/或Ar2是具有碳数为6～20的烷基链或式(Ia)所示基团作为取代基的式(29)所示的单元；具有碳数为6～20的烷基链或式(Ia)所示基团作为取代基的式(30)～(32)所示的单元等。
聚合物(A)从特性提高、以及提高耐溶剂性等的观点出发，优选在末端以外的结构单元中具有碳数为6～20的烷基链。
聚合物(A)优选在后述的2价结构单元中具有碳数为6～20的烷基链。聚合物(A)优选含有具有碳数为6～20的烷基链的2价结构单元作为具有空穴传输性的结构单元。
进而，聚合物(A)优选具有支链结构而具有3个以上的末端。聚合物(A)具有支链结构从可以增大重均分子量、可以提高玻璃化转变温度、有助于耐热性提高等的观点出发也是优选的。
作为优选聚合物(A)的例子，可举出具有2价结构单元和后述的构成支链部的3价以上的结构单元(例如式(85a)～(93a)及式(30)～(32)中的任一个所示的结构单元)、且2价结构单元中具有碳数为6～20的烷基链的例子。2价结构单元中具有碳数为6～20的烷基链的聚合物(A)例如可以通过使用与上述具体结构例相对应的单体作为合成所用的单体而获得。
(聚合物(A)的结构)
聚合物(A)如上所述，可以是直链状的、或者可以具有支链结构。聚合物(A)优选至少含有具有电荷传输性的2价结构单元L和构成末端部的1价结构单元T，还可以进一步含有构成支链部的3价以上的结构单元B。聚合物(A)可以含有分别仅为1种的各结构单元，或者可以含有分别为多种的各结构单元。聚合物(A)中，各结构单元在“1价”～“3价以上”的键合部位处相互间键合。以下有时将1价结构单元称作“结构单元T”、将2价结构单元称作“结构单元L”、将3价以上的结构单元称作“结构单元B”。
聚合物(A)中，结构单元L及/或结构单元B优选是带有空穴传输性的结构单元，更优选含有选自含芳香族胺结构的结构单元、含咔唑结构的结构单元、含噻吩结构的结构单元、含芴结构的结构单元及含呋喃结构的结构单中的至少1种，进一步优选含有选自含芳香族胺结构的结构单元及含咔唑结构的结构单元中的至少1种。芳香族胺结构、咔唑结构、噻吩结构、芴结构及呋喃结构可以是未取代的，也可以具有取代基。
碳数为6～20的烷基链可以包含在结构单元L、B及T的任一者中，优选包含在结构单元L及/或B的任一个以上中，更优选至少包含在结构单元L中。碳数为6～20的烷基链优选包含在带有空穴传输性的结构单元L及/或B的任何1个以上中，更优选至少包含在带有空穴传输性的结构单元L中。
聚合物(A)例如可以是末端没有未取代或被碳数为1～8的烷基取代了的噻吩基的物质，还可以是末端没有未取代或被碳数为1～10的烷基取代了的噻吩基的物质，还可以是末端没有未取代或被碳数为1～22的烷基取代了的噻吩基的物质，或者还可以是末端没有可具有取代基的噻吩基的物质。聚合物(A)例如可以是没有可具有取代基(例如碳数为1～8、1～10或1～22的烷基)的噻吩基的物质。
作为聚合物(A)所含的部分结构的例子，可举出以下例子。聚合物并非限定于具有以下部分结构的物质。部分结构中，“L”表示结构单元L、“B”表示结构单元B、“T”表示结构单元T。式中的“*”表示与其它结构单元的键合部位。以下的部分结构中，多个L可以是相互间相同的结构单元，也可以是相互间不同的结构单元。对于B及T也是同样的。
直链状聚合物(A)
[化学式编号26]
具有支链结构的聚合物(A)
[化学式编号27]
(结构单元L)
结构单元L是具有电荷传输性的2价结构单元。例如，结构单元L选自取代或未取代的、芳香族胺结构、咔唑结构、噻吩结构、芴结构、苯结构、联苯结构、联三苯结构、萘结构、蒽结构、丁省结构、菲结构、二氢菲结构、吡啶结构、吡嗪结构、喹啉结构、异喹啉结构、喹喔啉结构、吖啶结构、二氮杂菲结构、呋喃结构、吡咯结构、噁唑结构、噁二唑结构、噻唑结构、噻二唑结构、***结构、苯并噻吩结构、苯并噁唑结构、苯并噁二唑结构、苯并噻唑结构、苯并噻二唑结构、苯并***结构及含有它们中的1种或2种以上的结构。芳香族胺结构优选为三芳基胺结构、更优选为三苯基胺结构。
一个实施方式中，结构单元L从获得优异的空穴传输性的观点出发，优选为选自取代或未取代的、芳香族胺结构、咔唑结构、噻吩结构、芴结构、苯结构、吡咯结构及含有它们中的1种或2种以上的结构，更优选选自取代或未取代的、芳香族胺结构、咔唑结构及含有它们中的1种或2种以上的结构。另一实施方式中，结构单元L从获得优异的电子传输性的观点出发，优选选自取代或取代的、芴结构、苯结构、菲结构、吡啶结构、喹啉结构及含有它们中的1种或2种以上的结构。结构单元L优选具有空穴传输性。
作为结构单元L的具体例，可举出以下例子。结构单元L并非限定于以下例子。
[化学式编号28]
[化学式编号29]
R各自独立地表示氢原子或取代基。优选R各自独立地选自-R1、-OR2、-SR3、-OCOR4、-COOR5、-SiR6R7R8、卤原子、以及含有后述聚合性官能团的基团。R1～R8各自独立地表示氢原子；碳数为1～22个的直链、环状或支链烷基；或者碳数为2～30个的芳基或杂芳基。烷基还可以进一步被碳数为2～20个的芳基或杂芳基取代，芳基或杂芳基还可以进一步被碳数为1～22个的直链、环状或支链烷基取代。R优选为氢原子、烷基、芳基、烷基取代芳基。Ar表示碳数为2～30个的亚芳基或亚杂芳基。Ar优选为亚芳基、更优选为亚苯基。
上述具体例中，作为具有碳数为6～20的烷基链的结构单元L的例子，可举出上述中R中的至少1个是碳数为6～20的烷基链或式(Ia)所示结构的例子。
另外，作为结构单元L的例子，还可举出上述的式(1a)～(84a)及(1)～(29)所示的例子。
(结构单元T)
结构单元T是构成聚合物(A)的末端部的1价结构单元。
结构单元T并无特别限定，例如选自取代或未取代的、芳香族烃结构、芳香族杂环结构及含有它们中的1种或2种以上的结构。作为芳香族杂环结构，优选噻吩结构以外的结构。
一个实施方式中，结构单元T从在不降低电荷传输性的情况下赋予耐久性的观点出发，优选为取代或未取代的芳香族烃结构，更优选为取代或未取代的苯结构。另外，在另一实施方式中，如后所述，当聚合物(A)在末端部具有聚合性官能团时，结构单元T可以是能够聚合的结构(例如吡咯基等聚合性官能团)。
结构单元T可以具有与结构单元L相同的结构，或者可以具有不同的结构。
作为结构单元T的具体例，可举出以下例子。结构单元T并非限定于以下例子。
[化学式编号30]
R与结构单元L中的R相同。作为结构单元T具有碳数为6～20的烷基链时的结构单元T的例子，可举出R中的至少1个是碳数为6～20的烷基链的例子。聚合物(A)在末端部具有后述的聚合性官能团时，优选R中的至少任一个为含有聚合性官能团的基团。
(结构单元B)
结构单元B在聚合物(A)具有支链结构时，是构成支链部的3价以上的结构单元。结构单元B从提高有机电子元件的耐久性的观点出发，优选为6价以下、更优选为3价或4价。结构单元B优选为具有电荷传输性的单元，更优选具有空穴传输性。结构单元B例如可以选自取代或未取代的、芳香族胺结构、咔唑结构、噻吩结构、芴结构、呋喃结构及含有它们中的1种或2种以上的结构。例如，结构单元B从提高有机电子元件的耐久性的观点出发，选自取代或未取代的、芳香族胺结构、咔唑结构、稠合多环式芳香族烃结构及含有它们中的1种或2种以上的结构。结构单元B可以具有与结构单元L相同的结构，或者可以具有不同的结构，而且也可具有与结构单元T相同的结构，或者可以具有不同的结构。
作为结构单元B的具体例，可举出以下例子。结构单元B并非限定于以下例子。
[化学式编号31]
W表示3价的连接基团，例如表示碳数为2～30个的亚芳三基或杂亚芳三基。如上所述，亚芳三基是从芳香族烃中除去3个氢原子之后的原子团。杂亚芳三基是从芳香族杂环中除去3个氢原子之后的原子团。Ar各自独立地表示2价连接基团，例如各自独立地表示碳数为2～30个的亚芳基或亚杂芳基。Ar优选为亚芳基、更优选为亚苯基。Y表示2价连接基团，例如可举出从结构单元L的R(但含有聚合性官能团的基团除外)中具有1个以上氢原子的基团中进一步除去1个氢原子之后的2价基团。Z表示碳原子、硅原子或磷原子中的任一种。结构单元中，W、苯环及Ar可以具有取代基，作为取代基的例子，可举出结构单元L中的R。
作为具有碳数为6～20的烷基链时的结构单元B的例子，可举出上述中W、苯环或Ar中的任一者具有碳数为6～20的烷基链或式(Ia)所示结构作为取代基的例子。
作为结构单元B的例子，可举出上述式(85a)～(93a)及(1)～(32)所示的例子。
(聚合性官能团)
一个实施方式中，聚合物(A)从通过聚合反应使其固化、改变在溶剂中的溶解度的观点出发，优选具有至少1个聚合性官能团(也记载为“能够聚合的取代基”)。“聚合性官能团”是指通过施加热量及/或光而可相互间形成键的官能团。
作为聚合性官能团，可举出具有碳-碳多键的基团(例如乙烯基、烯丙基、丁烯基、乙炔基、丙烯酰基、丙烯酰氧基、丙烯酰氨基、甲基丙烯酰基、甲基丙烯酰氧基、甲基丙烯酰氨基、乙烯氧基、乙烯氨基等)、具有小元环的基团(例如环丙基、环丁基等环状烷基；环氧基(环氧乙烷基)、氧杂环丁烷基(氧杂环丁基)等环状醚基；乙酰基乙烯酮基；环硫化物基；内酯基；内酰胺基等)、杂环基(例如呋喃基、吡咯基、噻吩基、噻咯基)等。作为聚合性官能团，特别优选乙烯基、丙烯酰基、甲基丙烯酰基、环氧基及氧杂环丁烷基，从反应性及有机电子元件的特性的观点出发，更优选乙烯基、氧杂环丁烷基或环氧基，最优选氧杂环丁烷基。这些基团可以被取代，被取代时的取代基并无特别限定，例如可举出碳数为1～22个(更优选碳数为1～10个)的直链、环状或支链烷基。
从提高聚合性官能团的自由度、易于发生聚合反应的观点出发，优选聚合物(A)的主骨架与聚合性官能团例如通过碳数为1～8的直链状亚烷基链连接。另外，例如在电极上形成有机层时，从提高与ITO等亲水性电极的亲和性的观点出发，优选通过乙二醇链、二乙二醇链等亲水性链连接。进而，从易于制备用于导入聚合性官能团所使用的单体的观点出发，聚合物(A)还可以在亚烷基链及/或亲水性链的末端部、即这些链与聚合性官能团的连接部及/或这些链与聚合物(A)的骨架的连接部中具有醚键或酯键。所述的“含有聚合性官能团的基团”是指聚合性官能团其自身、或聚合性官能团与亚烷基链等组合而成的基团。作为含有聚合性官能团的基团，例如可优选使用国际公开第WO2010/140553号中所示例的基团。
聚合性官能团可以导入至聚合物(A)的末端部(即结构单元T)、也可导入至除末端部以外的部分(即结构单元L或B)、还可以导入至末端部与除末端以外部分这两者中。从固化性的观点出发，优选至少导入至末端部，从谋求兼顾固化性及电荷传输性的观点出发，优选仅导入至末端部。另外，当聚合物(A)具有支链结构时，聚合性官能团可以导入至聚合物(A)的主链、还可以导入至侧链、还可以导入至主链和侧链这两者。
聚合性官能团从有助于溶解度变化的观点出发，优选较多地含有在聚合物(A)中。而从不妨碍电荷传输性的观点出发，优选聚合物(A)中所含的量较少。聚合性官能团的含量可以考虑这些来适当设定。
例如，每1分子聚合物(A)的聚合性官能团数从获得充分的溶解度变化的观点出发，优选为2个以上、更优选为3个以上。另外，聚合性官能团数从保持电荷传输性的观点出发，优选为1,000个以下、更优选为500个以下。
每1分子聚合物(A)的聚合性官能团数可以使用用于合成聚合物(A)的聚合性官能团的投入量(例如具有聚合性官能团的单体的投入量)、对应于各结构单元的单体的投入量、聚合物(A)的重均分子量等，作为平均值求得。另外，聚合性官能团的数量可以利用聚合物(A)的1H NMR(核磁共振)光谱中聚合性官能团来源的信号的积分值与总光谱的积分值之比、聚合物(A)的重均分子量等，作为平均值求得。由于简便，当投入量清楚时，优选采用使用投入量求得的值。
聚合物(A)的重均分子量从抑制结晶化、获得良好的制膜性的观点出发，优选为1,000以上、更优选为2,000以上、进一步优选为3,000以上。另外，聚合物(A)的重均分子量从在溶剂中的溶解度提高、可以容易地制作含有后述溶剂的组合物的观点出发，优选为1,000,000以下、更优选为900,000以下、进一步优选为800,000以下。此外，“重均分子量”是指利用凝胶渗透色谱法(GPC)获得的标准聚苯乙烯换算的重均分子量。
更具体地说，聚合物的重均分子量优选为1,000～1,000,000、更优选为2,000～900,000、进一步优选为3,000～800,000。
聚合物(A)具有的结构单元的单元数平均值从获得良好的制膜稳定性的观点出发，优选为2以上、更优选为5以上、进一步优选为10以上。另外，单元数的平均值从有机电子材料的溶解度充分地变化、易于层叠有机层的观点出发，优选为1,000以下、更优选为500以下、进一步优选为200以下。此外，“结构单元的单元数平均值”可以由聚合物(A)的重均分子量、各个结构单元的分子量、聚合物(A)中的结构单元的比例求得。另外“结构单元比例”可以通过用于合成聚合物(A)所使用的对应于结构单元的单体的投入量比(摩尔比)来求得。
更具体地说，聚合物(A)具有的结构单元单元数的平均值优选为2～1,000、更优选为5～500、进一步优选为10～200。
另外，具有空穴传输性的结构单元L及具有空穴传输性的结构单元B(例如式(1a)～(93a)所示的结构单元)相对于聚合物(A)中的全部结构单元的比例从获得优异空穴传输性的观点出发，优选为10摩尔％以上、更优选为25摩尔％以上、进一步优选为50摩尔％以上。另外，具有空穴传输性的结构单元L及具有空穴传输性的结构单元B(例如式(1a)～(93a)所示的结构单元)的比例优选为95摩尔％以下、更优选为90摩尔％以下、进一步优选为80摩尔％以下。
更具体地说，具有空穴传输性的结构单元L及具有空穴传输性的结构单元B(例如式(1a)～(93a)所示的结构单元)相对于聚合物(A)中的全部结构单元的比例优选为10～95％、更优选为25～90％、进一步优选为50～80％。
结构单元L相对于聚合物(A)的全部结构单元的比例从获得充分电荷传输性的观点出发，优选为10摩尔％以上、更优选为20摩尔％以上、进一步优选为30摩尔％以上。另外，结构单元L的比例考虑到结构单元T及根据需要导入的结构单元B时，优选为95摩尔％以下、更优选为90摩尔％以下、进一步优选为85摩尔％以下、更进一步优选为80摩尔％以下、再进一步优选为75摩尔％以下。
聚合物(A)中所含的结构单元T的比例从提高有机电子元件的特性的观点或抑制粘度上升、良好地进行电荷传输性聚合物的合成的观点出发，以全部结构单元为基准，优选为5摩尔％以上、更优选为10摩尔％以上、进一步优选为15摩尔％以上。另外，结构单元T的比例从获得充分的电荷传输性的观点出发，优选为60摩尔％以下、更优选为55摩尔％以下、进一步优选为50摩尔％以下。
聚合物(A)具有支链结构时，聚合物(A)中结构单元B(例如式(85a)～(93a)及式(30)～(32)所示的结构单元)相对于全部结构单元的比例从增加末端数、增大溶解度变化的观点出发，优选为1摩尔％以上、更优选为3摩尔％以上、进一步优选为10摩尔％以上。另外，结构单元B(例如式(85a)～(93a)及式(30)～(32)中任一个所示的结构单元)的比例从防止因聚合物(A)合成时的凝胶化所导致的合成不良的观点出发，优选为50摩尔％以下、更优选为30摩尔％以下、进一步优选为25摩尔％以下。
更具体地说，聚合物(A)中的结构单元B(例如式(85a)～(93a)及式(30)～(32)中的任一个所示的结构单元)相对于全部结构单元的比例优选为1～50摩尔％、更优选为3～30摩尔％、进一步优选为10～25摩尔％。
聚合物(A)的结构单元T含有具有聚合性官能团的结构单元时，聚合物(A)的结构单元T中的具有聚合性官能团的结构单元T的比例从提高发光效率及提高发光寿命的观点出发，优选为50摩尔％以下、更优选为40摩尔％以下、进一步优选为30摩尔％以下、更进一步优选为25摩尔％以下、再进一步优选为20摩尔％以下。聚合物(A)的结构单元T中的具有聚合性官能团的结构单元T的比例例如可以为1摩尔％以上、还可以为3摩尔％以上、还可以为5摩尔％以上、或者还可以为10摩尔％以上。
聚合物(A)中的碳数为6～20的烷基链相对于全部结构单元的比例从耐溶剂性的观点出发，优选为20摩尔％以上、更优选为30摩尔％、进一步优选为40摩尔％以上、更进一步优选为50摩尔％以上。聚合物(A)中的碳数为6～20的烷基链相对于全部结构单元的比例例如可以为90摩尔％以下。此外，这里的“碳数为6～20的烷基链的比例”是指具有碳数为6～20的烷基链的结构单元的比例。
聚合物(A)的结构单元L含有具有碳数为6～20的烷基链的结构单元时，聚合物(A)的结构单元L中的具有碳数为6～20的烷基链的结构单元L的比例例如优选为20摩尔％以上、更优选为40摩尔％以上、进一步优选为60摩尔％以上。聚合物(A)的结构单元L中具有碳数为6～20的烷基链的结构单元L的比例例如可以为100摩尔％、还可以为95摩尔％以下、还可以为90摩尔％以下。
结构单元的比例可以使用用于合成聚合物(A)所使用的对应于各结构单元的单体的投入量来求得。另外，结构单元的比例可以利用聚合物(A)的1H NMR光谱中各结构单元来源的信号的积分值，作为平均值求得。由于简便，当投入量清楚时，优选采用使用投入量求得的值。
聚合物(A)可以利用各种本领域技术人员公知的合成法进行制造。例如，在制造聚合物(A)的合成中所用的各单体单元具有芳香族环、芳香族环彼此键合而成的聚合物(A)时，可以使用Yamamoto(T.Yamamoto)等的Bull.Chem.Soc.Jpn.,51卷,7号,2091页(1978)、Zembayashi(M.Zembayashi)等的Tet.Lett.,47卷,4089页(1977)、以及Suzuki(A.Suzuki)的Synthetic Communications,Vol.11,No.7,p.513(1981)中所记载的方法。特别是，Suzuki(A.Suzuki)所记载的方法在制造聚合物(A)时是普遍的。作为各单体单元，例如可以使用与上述示例过的结构单元相对应的单体单元。
Suzuki(A.Suzuki)所记载的方法在芳香族硼酸(boronic acid)衍生物与芳香族卤化物之间引起使用了Pd催化剂的交叉偶联反应(通常称为“铃木反应”)的方法。通过使用所希望的芳香族环彼此用于键合反应，可以制造聚合物(A)。
另外，铃木反应中，作为Pd催化剂，一般使用Pd(II)盐或Pd(0)络合物形态的可溶性Pd化合物。例如，以芳香族反应体为基准，0.01～5mol％的Pd(Ph3P)4、与季膦配位基的Pd(OAc)2络合物、Pd2(dba)3络合物及PdCl2(dppf)络合物是优选的Pd源。
该反应中，一般也可使用碱，作为碱，优选水性碱碳酸酯或碳酸氢盐、或者四烷基铵的氢氧化物。另外，还可以使用相转移催化剂，在非极性溶剂中促进反应。作为溶剂，可使用N,N-二甲基甲酰胺、甲苯、茴香醚、二甲氧基乙烷、四氢呋喃等。
[引发剂]
有机电子材料从有机电子材料的溶解度变化的观点出发，优选进一步含有引发剂。作为引发剂，可以使用在有机电子材料中可作为氧化剂发挥作用的物质。从提高空穴传输性的观点出发，优选对聚合物(A)可作为氧化剂发挥作用的物质。作为引发剂，从组合物的溶解度变化的观点出发，优选由阳离子和阴离子构成的鎓盐，以下对其详细内容进行叙述。
(阳离子)
作为阳离子，例如可举出H+、碳鎓离子、铵离子、苯胺鎓离子、吡啶鎓离子、咪唑鎓离子、吡咯烷鎓离子、喹啉鎓离子、亚胺鎓离子、胺鎓离子、氧鎓离子、吡喃鎓离子、苯并吡喃鎓、呫吨鎓离子、碘鎓离子、锍离子、鏻离子、鎓离子、具有过渡金属的阳离子等，优选碳鎓离子、铵离子、苯胺鎓离子、胺鎓离子、碘鎓离子、锍离子、鎓离子。从兼顾耐溶剂性及保存稳定性的观点出发，更优选铵离子、苯胺鎓离子、碘鎓离子、锍离子。
(阴离子)
作为阴离子，例如可举出F-、Cl-、Br-、I-等卤离子；OH-；ClO4 -；FSO3 -、ClSO3 -、CH3SO3 -、C6H5SO3 -、CF3SO3 -等磺酸离子类；HSO4 -、SO4 2-等硫酸离子类；HCO3 -、CO3 2-等碳酸离子类；H2PO4 -、HPO4 2-、PO4 3-等磷酸离子类；PF6 -、PF5OH-等氟磷酸离子类；[(CF3CF2)3PF3]-、[(CF3CF2CF2)3PF3]-、[((CF3)2CF)3PF3]-、[((CF3)2CF)2PF4]-、[((CF3)2CFCF2)3PF3]-、[((CF3)2CFCF2)2PF4]-等氟代烷基氟磷酸离子类；(CF3SO2)3C-、(CF3SO2)2N-等氟链烷磺酰基甲基化物、酰亚胺离子类；BF4 -、B(C6F5)4 -、B(C6H4CF3)4 -等硼酸离子类；SbF6 -、SbF5OH-等氟锑酸离子类；AsF6 -、AsF5OH-等氟砷酸离子类；AlCl4 -、BiF6 -等。从与上述阳离子组合使用时的耐溶剂性的观点出发，优选PF6 -、PF5OH-等氟磷酸离子类；[(CF3CF2)3PF3]-、[(CF3CF2CF2)3PF3]-、[((CF3)2CF)3PF3]-、[((CF3)2CF)2PF4]-、[((CF3)2CFCF2)3PF3]-、[((CF3)2CFCF2)2PF4]等氟代烷基氟磷酸离子类；(CF3SO2)3C-、(CF3SO2)2N-等氟链烷磺酰基甲基化物、酰亚胺离子类；BF4 -、B(C6F5)4 -、B(C6H4CF3)4 -等硼酸离子类；SbF6 -、SbF5OH-等氟锑酸离子类，其中特别优选硼酸离子类。
更具体地说，优选含有选自铵离子、苯胺鎓离子、碘鎓离子及锍离子中的1种与选自氟磷酸离子类、氟代烷基氟磷酸离子类、氟链烷磺酰基甲基化物、酰亚胺离子类、硼酸离子类及氟锑酸离子类中的1种的引发剂。该优选的引发剂所含的阴离子及阳离子的具体例并非限定于上述例子，可以使用公知的阴离子及阳离子。
引发剂的含量从改变有机电子材料的溶解度、易于进行层叠化的观点出发，相对于聚合物(A)的质量，优选为0.1质量％以上、更优选为0.2质量％以上、进一步优选为0.5质量％以上。另外，引发剂的含量从防止因来自于有机层中残留的源自引发剂的物质所导致的元件特性降低的观点出发，优选为30质量％以下、更优选为25质量％以下、进一步优选为20质量％以下。作为源自引发剂的物质，有引发剂其本身、引发剂的分解物、反应物等。
更具体地说，引发剂的含量相对于聚合物(A)的质量优选为0.1～30质量％的范围、更优选为0.2～25质量％的范围、特别优选为0.5～20质量％的范围。
有机电子材料可以通过光照射及/或加热使溶解度变化，因此可以利用同种的溶剂通过涂布进行层叠。光照射例如可以使用200～800nm波长的光。另外，加热温度优选为60～300℃、更优选为80～250℃、进一步优选为100～220℃。加热时间优选为10秒～2小时、更优选为1分钟～1小时、进一步优选为1～10分钟。
[溶剂(C)]
有机电子材料可以进一步含有溶剂。作为溶剂，可以使用能够使用有机电子材料形成涂布层的溶剂，优选地可以使用能够溶解聚合物(A)及引发剂的溶剂。
作为溶剂，例如可举出水；甲醇、乙醇、异丙醇等醇；戊烷、己烷、辛烷等链烷烃；环己烷等环状链烷烃；苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、四氢化萘、二苯基甲烷等芳香族烃；乙二醇二甲基醚、乙二醇二乙基醚、丙二醇-1-单甲基醚醋酸酯等脂肪族醚；1,2-二甲氧基苯、1,3-二甲氧基苯、茴香醚、苯***、2-甲氧基甲苯、3-甲氧基甲苯、4-甲氧基甲苯、2,3-二甲基茴香醚、2,4-二甲基茴香醚等芳香族醚；醋酸乙酯、醋酸正丁酯、乳酸乙酯、乳酸正丁酯等脂肪族酯；醋酸苯酯、丙酸苯酯、苯甲酸甲酯、苯甲酸乙酯、苯甲酸丙酯、苯甲酸正丁酯等芳香族酯；N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等酰胺系溶剂；二甲基亚砜、四氢呋喃、丙酮、氯仿、二氯甲烷等。优选芳香族烃、脂肪族酯、芳香族酯、脂肪族醚、以及芳香族醚。
有机电子材料中的溶剂的含量可以考虑在各种涂布方法中的应用来决定。例如，溶剂的含量优选是相对于溶剂的聚合物(A)的比例达到0.1质量％以上的量、更优选是达到0.2质量％以上的量、进一步优选是达到0.5质量％以上的量。另外，溶剂的含量优选是相对于溶剂的聚合物(A)的比例达到10质量％以下的量、更优选是达到5质量％以下的量、进一步优选是达到3质量％以下的量。
更具体地说，有机电子材料中的溶剂的含量优选是相对于溶剂的聚合物(A)的比例达到0.1～10质量％的量、更优选是达到0.2～5质量％的量、进一步优选是达到0.5～3质量％的量。
有机电子材料的溶解度发生变化的机制虽不清楚，但就机制的一个例子而言，推测是碳数为6～20的烷基链之间相互络合，例如通过光及/或热、以及引发剂的作用，形成烷基链之间相络合的结构，从而溶解度发生变化。聚合物(A)还可以具有形成碳-碳双键基、具有小元环的基团等的键的基团。作为一个实施方式，可以使用有机电子材料作为固化性树脂组合物。
在对有机层进行多层化的基础上，溶剂中的有机电子材料的溶解度的变化程度越大越优选。“有机电子材料的溶解度发生变化”可以通过使用有机电子材料形成的有机层在溶剂中的溶解度在赋予光及/或热的前后是否发生变化来确认。具体地说，首先使用含有聚合物(A)及引发剂(B)以及溶剂(1)的组合物，利用涂布法形成有机层(1)。经过任意的干燥工序之后，对有机层(1)施加光及/或热，获得有机层(2)。接着，使有机层(2)与溶剂(2)接触，获得有机层(3)。所得有机层(3)的膜厚越大，则可以说其组合物的溶解度的变化程度越大。即，优选有机层(3)的膜厚相对于有机层(2)膜厚的比例(即有机层的残留率)大。具体地说，残留率优选为50％以上、更优选为80％以上、进一步优选为90％以上。残留率可以通过有机层(2)及有机层(3)的膜厚测定值之比、或者有机层(2)及有机层(3)的吸光度测定值之比来求得。
此时，有机层(2)的厚度与后述的本发明实施方式的有机层的厚度为相同范围内即可。另外，溶剂(2)可以使用与溶剂(1)相同的溶剂，溶剂(1)为混合溶剂时，可以使用溶剂(1)中所含的重量比最大的溶剂或者甲苯。在确认使用了溶剂(1)、溶剂(1)中所含的重量比最大的溶剂、或甲苯的任一种情况下，优选有机层(3)的膜厚为上述残留率以上。使用了溶剂(1)中所含的重量比最大的溶剂或甲苯的确认是简单的，特别是使用了甲苯的确认是容易的。
有机电子材料由于如上所述含有具有带有空穴传输性的结构单元的聚合物(A)，因此可优选地作为有机EL元件、有机光电转换元件等有机电子元件的形成中使用的空穴传输材料组合进行使用。
＜油墨组合物＞
另外，本发明的实施方式涉及含有上述有机电子材料的油墨组合物。
油墨组合物只要含有聚合物(A)和一般能够将其溶解或分散的溶剂即可。优选含有聚合物(A)、引发剂和能够将它们溶解或分散的溶剂。溶剂的例子如上所述。
[添加剂]
油墨组合物还可以进一步含有添加剂作为任意成分。作为添加剂，例如可举出阻聚剂、稳定剂、增粘剂、凝胶化剂、阻燃剂、抗氧化剂、抗还原剂、氧化剂、还原剂、表面改性剂、乳化剂、消泡剂、分散剂、表面活性剂等。
[含量]
油墨组合物中溶剂的含量可以考虑在各种涂布方法中的应用来决定。例如，溶剂的含量优选是相对于溶剂、聚合物(A)的比例达到0.1质量％以上的量，更优选为达到0.2质量％以上的量，进一步优选为达到0.5质量％以上的量。另外，溶剂的含量优选是相对于溶剂、聚合物(A)的比例达到20质量％以下的量，更优选是达到15质量％以下的量，进一步优选是达到10质量％以下的量。
＜有机层＞
另外，本发明的实施方式涉及由上述有机电子材料或油墨组合物形成的有机层。有机层例如可以通过对通过涂布这些组合物所形成的层施加热、光、或者热和光两者，从而获得具有与施加前不同的溶解度的有机层。
作为涂布方法，例如可举出喷墨法；流延法；浸渍法；凸版印刷、凹版印刷、胶版印刷、平版印刷、凸版反转胶版印刷、丝网印刷、凹版印刷等印刷法；旋涂法等公知的方法。涂布可以在通常为-20～+300℃的温度范围、优选10～100℃、特别优选15～50℃下实施。另外，在涂布后，还可以利用加热板或烘箱在通常为+30～+300℃的温度范围、优选60～250℃、特别优选80～220℃下对所得有机层进行干燥，将溶剂除去。干燥时间通常为10秒～2小时、优选为1分钟～1小时、特别优选为1～10分钟。
通过对利用涂布形成的有机层施加热、光或者热和光两者，可以获得具有与施加前不同的溶解度的有机层。施加光及/或热的条件(光照射及/或加热的条件)如上所述。由于有机层对溶剂的溶解性低，因此可以使用涂布溶液容易地在有机层上形成其它的有机层。形成其它有机层时的涂布溶液中所含的溶剂并不限定于上述溶剂(2)。
光照射可以使用低压汞灯、中压汞灯、高压汞灯、超高压汞灯、金属卤化物灯、氙灯、荧光灯、发光二极管、太阳光等光源，加热可以在加热板上或烘箱内进行。
有机层的厚度可以根据用途适当地设定。例如可以为5nm～10μm。特别是，当将有机层在有机EL元件的空穴注入层及/或空穴传输层中使用时，有机层的厚度从缓和阳极的表面粗糙度、减少短路的观点出发，在溶解度变化的前后均优选为5nm以上、更优选为10nm以上、进一步优选为20nm以上。另外，有机层的厚度从降低有机EL元件的驱动电压的观点出发，优选为500nm以下、更优选为200nm以下、进一步优选为100nm以下。具体地说，优选为5～500nm、更优选为10～200nm、进一步优选为20～100nm。
[有机电子元件、显示元件、照明装置]
另外，本发明的实施方式涉及具有上述有机层的有机EL元件、有机光电转换元件等有机电子元件。有机电子元件具有至少2个电极和位于电极之间的有机层。进而，本发明的实施方式涉及使用了有机EL元件的显示元件及照明装置。
[有机电致发光元件(有机EL元件)]
本发明实施方式的有机EL元件含有上述有机层。有机EL元件通常具备发光层、阳极、阴极及基板，还可具有空穴注入层、电子注入层、空穴传输层、电子传输层等其它层。有机EL元件至少具有上述有机层，例如可将有机层作为发光层及其它层进行使用，优选作为空穴注入层及/或空穴传输层进行使用。因此，有机EL元件的例子是按顺序具有阳极、作为空穴注入层及/或空穴传输层的有机层、发光层及阴极，进而在这些层之间还可以具有任意的层。
图1为表示有机EL元件的一个实施方式的截面示意图。图1的有机EL元件是多层结构的元件，按顺序具有基板8、阳极2、空穴注入层3、空穴传输层6、发光层1、电子传输层7、电子注入层5及阴极4。
以下详细地对各层进行说明。
[发光层]
作为发光层中使用的材料，可以是低分子化合物，也可以是聚合物或低聚物，还可以使用树状大分子等。作为利用荧光发光的低分子化合物，可举出二萘嵌苯、香豆素、红荧烯、喹吖酮、色素激光用色素(例如罗丹明、DCM1等)、铝络合物(例如Tris(8-hydroxyquinolinato)aluminum(III)(Alq3)，三(8-羟基喹啉)铝(III))、茋、它们的衍生物等。作为利用荧光发光的聚合物或低聚物，可优选利用聚芴、聚苯撑、聚苯撑乙烯撑(PPV)、聚乙烯基咔唑(PVK)、芴-苯并噻二唑共聚物、芴-三苯基胺共聚物、它们的衍生物及混合物等。
另一方面，近年来由于有机EL元件的高效率化，也活跃地进行着磷光有机EL元件的开发。磷光有机EL元件中，不仅可以利用单重态的能量，还可以利用三重态的能量，从原理上来说可以将内部量子效率提高至100％。磷光有机EL元件中，作为发磷光的掺杂剂，将含有铂、铱等重金属的金属络合物系磷光材料掺杂在主体材料中，从而将磷光发光取出(参照M.A.Baldo et al.,Nature,vol.395,p.151(1998)；M.A.Baldo et al.,AppliedPhysics Letters,vol.75,p.4(1999)；M.A.Baldo et al.,Nature,vol.403,p.750(2000))。
作为本发明实施方式的有机EL元件中，从高效率化的观点出发，发光层中也可以使用磷光材料。作为磷光材料，可以优选地使用含有Ir、Pt等中心金属的金属络合物等。具体地说，作为Ir络合物，例如可举出进行蓝色发光的FIr(pic)(双[(4,6-二氟苯基)-吡啶-N,C2]吡啶甲酸)合铱(III))、进行绿色发光的Ir(ppy)3(三(2-苯基吡啶)合铱)(参照上述M.A.Baldo et al.,Nature,vol.403,p.750(2000))、或者进行红色发光的(btp)2Ir(acac)(双〔2-(2’-苯并[4,5-α]噻吩基)吡啶-N,C3〕(乙酰丙酮)铱)(参照Adachi et al.,Appl.Phys.Lett.,78no.11,2001,1622)、Ir(piq)3(三(1-苯基异喹啉)铱)等。作为Pt络合物，例如可举出进行红色发光的2,3,7,8,12,13,17,18-八乙基-21H,23H-卟啉铂(PtOEP)等。磷光材料可以使用低分子化合物或枝状结晶种、例如铱核树状大分子来获得。另外，也可优选地使用它们的衍生物。
另外，当发光层含有磷光材料时，除了磷光材料之外，还可以进一步含有主体材料。作为主体材料，可以是低分子化合物、还可以是聚合物，还可以使用树状大分子等。作为低分子化合物，例如可举出CBP(4,4’-双(9H-咔唑-9-基)联苯)、mCP(1,3-双(9-咔唑基)苯)、CDBP(4,4’-双(咔唑-9-基)-2,2’-二甲基联苯)、它们的衍生物等。作为聚合物，例如可举出聚乙烯基咔唑、聚苯撑、聚芴、它们的衍生物等。
发光层可以通过蒸镀法形成、还可以通过涂布法形成。
通过涂布法形成时，可以廉价地制造有机EL元件，从而更优选。通过涂布法形成发光层时，可以通过利用公知的涂布法将含有磷光材料和根据需要的主体材料的溶液涂布在所期望的基体上来进行。作为涂布法，例如可举出喷墨法、流延法、浸渍法、凸版印刷、凹版印刷、胶版印刷、平版印刷、凸版反转胶版印刷、丝网印刷、凹版印刷等印刷法、旋涂法等。
(阴极)
作为阴极材料，例如优选为Li、Ca、Mg、Al、In、Cs、Ba、Mg/Ag、LiF、CsF等金属或金属合金。
(阳极)
作为阳极，例如可以使用金属(例如Au)或具有金属导电率的其它材料。作为其它材料，例如可举出氧化物(例如ITO：氧化铟/氧化锡)、导电性高分子(例如聚噻吩-聚苯乙烯磺酸混合物(PEDOT：PSS))等。
[空穴注入层、空穴传输层]
优选使用利用上述组合物所形成的有机层作为空穴注入层及空穴传输层中的至少一者。有机EL元件具有使用上述组合物所形成的有机层作为空穴注入层、进而具有空穴传输层时，空穴传输层中可以使用公知的材料。另外，有机EL元件具有使用上述组合物所形成的有机层作为空穴传输层、进而具有空穴注入层时，空穴注入层中可以使用公知的材料。进而，有机EL元件可具有有机层作为空穴注入传输层，还可以具有2个有机层作为空穴注入层及空穴传输层。
[电子传输层、电子注入层]
作为电子传输层及电子注入层，例如可举出菲绕啉衍生物(例如2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline(BCP)(2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲绕啉))、联吡啶衍生物、硝基取代芴衍生物、二苯基醌衍生物、噻喃二氧化物衍生物、萘、苝等稠合环四羧酸酐、碳二酰亚胺、芴叉甲烷衍生物、蒽醌二甲烷及蒽酮衍生物、噁二唑衍生物(例如2-(4-Biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl-1,3,4-oxadiazole)(PBD)(2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基-1,3,4-噁二唑)))、铝络合物(例如Tris(8-hydroxyquinolinato)aluminum(III)(Alq3)(三(8-羟基喹啉)铝(III))、Bis(2-methyl-8-quninolinato)-4-phenylphenolatealuminum(III)(BAlq)(双(2-甲基-8-羟基喹啉)-4-(苯基苯酚)铝(III)))等。进而，还可以使用将上述噁二唑衍生物中噁二唑环的氧原子取代成硫原子的噻二唑衍生物、具有已知的喹喔啉环作为吸电子基团的喹喔啉衍生物等。
[基板]
作为有机EL元件中能够使用的基板，玻璃、塑料等的种类并无特别限定。另外，优选透明的基板，优选使用玻璃、石英、透光性树脂膜等。使用树脂膜时，特别优选能够赋予有机EL元件柔性(即柔性基板)。
作为树脂膜，例如可举出由聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)、聚萘二甲酸乙二醇酯(PEN)、聚醚砜(PES)、聚醚酰亚胺、聚醚醚酮、聚苯硫醚、聚丙烯酸酯、聚酰亚胺、聚碳酸酯(PC)、三醋酸纤维素(TAC)、醋酸丙酸纤维素(CAP)等形成的膜。
另外，使用树脂膜时，为了抑制水蒸汽、氧等的透过，还可以在树脂膜上涂覆氧化硅、氮化硅等无机物后进行使用。
(密封)
为了减少外部气体的影响、使其长寿命化，作为本发明实施方式的有机EL元件可以利用与后述的光电转换元件相同的方法进行密封。
[发光色]
有机EL元件的发光色并无特别限定。白色发光元件由于能够用于家庭用照明、车内照明、手表或液晶背光灯等各种照明器具中，因此优选。
作为形成白色发光元件的方法，由于目前用单一的材料显示白色发光比较困难，因此是使用多个发光材料、使多个发光色同时发光而将其混色来获得白色发光。作为多个发光色的组合并无特别限定，可举出含有蓝色、绿色及红色的3个发光最大波长的组合，含有蓝色和黄色、黄绿色和橙色等利用了补色关系的2个发光最大波长的组合。另外，发光色的控制可以通过调整磷光材料的种类和量来进行。
[显示元件、照明装置、显示装置]
本发明实施方式的显示元件具备已述的有机EL元件。通过使用上述有机EL元件作为例如与红、绿及蓝(RGB)各像素相对应的元件，可获得彩色的显示元件。
图像的形成中有利用配置成矩阵状的电极对排列在面板上的各个有机EL元件进行直接驱动的单纯矩阵型；和在各元件中配置薄膜晶体管进行驱动的有源矩阵型。前者的结构虽然简单，但由于垂直像素数有限，因此被用于文字等的显示。后者的驱动电压低、电流很少即可，可以获得明亮的高精细图像，因此被作为高品质的显示器用进行使用。
另外，本发明实施方式的照明装置具备已述的有机EL元件。进而，本发明实施方式的显示装置具备照明装置和作为显示手段的液晶元件。还可以制成使用上述照明装置作为背光(白色发光光源)、使用液晶元件作为显示手段的显示装置，即液晶显示装置。这种构成是在公知的液晶显示装置中仅将背光替换成上述照明装置而成的构成，可以将公知技术挪用至液晶元件部分。
[有机光电转换元件]
有机光电转换元件中包含有机太阳能电池及有机光传感器，通常具备光电转换层、电极及基板。进而，为了提高转换效率或空气中的稳定性，还可具有1种以上的缓冲层、电子传输层等其它层。有机光电转换元件至少具有上述有机层，可以使用有机层作为光电转换层及缓冲层，优选使用有机层作为缓冲层。因此，有机光电转换元件的例子是按顺序具有阳极、作为缓冲层的有机层、光电转换层及阴极，进而在这些层之间还可以具有任意的层。以下记载有机光电转换元件的构成。
[光电转换层]
光电转换层中，只要是吸收光引起电荷分离、从而产生电动势的物质，则可以使用任意的材料。特别是，从转换效率的观点出发，优选掺混有p型有机半导体和n型有机半导体的混合物。
作为p型有机半导体，例如可优选地使用低聚噻吩、聚烷基噻吩、聚(3-己基噻吩)(P3HT)、聚苯撑乙烯撑(PPV)等聚合物或低聚物；卟啉、酞菁、铜酞菁；它们的衍生物等。
作为n型有机半导体，例如可优选地使用CN-聚(苯撑-乙烯撑)(CN-PPV)、MEH-CN-PPV、它们的-CF3取代聚合物等含-CN基或CF3基的聚合物或低聚物；聚(芴)衍生物、芴-苯并噻二唑共聚物等聚合物或低聚物；富勒烯(C60)、[6,6]-Phenyl-C61-butyric acid methylester(PCBM)([6,6]-苯基-C61-丁酸甲酯)、[6,6]-Phenyl-C71-butyric acid methylester(PCBM)([6,6]-苯基-C71-丁酸甲酯)、萘四羧酸酐(NTCDA)、苝四羧酸酐(PTCDA)、萘四羧酸二酰亚胺、苝四羧酸二酰亚胺、喹吖酮；它们的衍生物等。
作为光电转换层的形成方法并无特别限定，可以利用蒸镀法形成，还可以利用涂布法形成。利用涂布法形成时，可以廉价地制造有机光电转换元件，从而更为优选。作为利用涂布法形成的方法，可以使用在发光层的形成方法中叙述过的方法。
[其它层]
另外，有机光电转换元件除了光电转换层以外，还可以具有上述的缓冲层，进而还可具有电子传输层等层。作为缓冲层，可以使用上述有机层，作为电子传输层，一般使用LiF、TiOx、ZnOx等。
[电极]
电极只要是具有导电性，则可以使用任意的材料。作为电极，例如可举出铂、金、银、铝、铬、镍、铜、钛、镁、钙、钡、钠、氟化锂等金属或它们的合金或盐；氧化铟、氧化锡等金属氧化物或其合金(ITO)；聚苯胺、聚吡咯、聚噻吩、聚乙炔等导电性高分子；盐酸、硫酸、磺酸等酸、FeCl3等路易斯酸、添加有碘等卤原子、钠、钾等金属原子等掺杂剂的上述导电性高分子；在聚合物粘合剂等基质中分散有金属粒子、炭黑、富勒烯、碳纳米管等导电性粒子的导电性复合材料等。另外，还可以将它们组合使用。
另外，电极至少设置1对(2个)，但至少一方为透明电极。作为透明电极，例如可举出氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等氧化物；金属薄膜；PEDOT：PSS等导电性高分子等。
电极优选具有对在光电转换层内产生的空穴及电子进行捕集的功能，优选将适于空穴及电子的捕集的电极材料配成对使用。作为适于空穴的捕集的电极材料，例如可举出Au、ITO等具有高功函数的材料。而作为适于电子的捕集的电极，例如可举出Al等具有低功函数的材料。
电极的形成方法并无特别限定，例如可以使用真空蒸镀、溅射、涂布法等。
[基板]
基板只要是能够支撑各层，则可以使用任意的材料。作为基板，例如可以使用玻璃等无机材料；聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)、聚萘二甲酸乙二醇酯(PEN)、聚醚砜(PES)、聚酰亚胺(PI)、聚醚酰亚胺(PEI)、环烯烃聚合物(COP)、聚苯硫醚(PPS)、尼龙、聚苯乙烯、聚乙烯、聚丙烯、聚乙烯醇、氟树脂、氯乙烯、纤维素、聚偏氯乙烯、芳族聚酰胺、聚氨酯、聚碳酸酯、聚芳酯、聚降冰片烯、聚乳酸等有机材料；为了赋予绝缘性而将表面进行了涂布或层叠的不锈钢、钛、铝等金属等的复合材料等。另外，为了赋予阻气性，还可以使用层叠有氧化硅、氮化硅等无机物的基板。
特别是，由PET、PEN、PES、PI、PEI、COP、PPS等有机材料形成的膜可以赋予透明性、柔性，从而优选。
[密封]
为了减少外部气体的影响、使其长寿命化，本发明实施方式的有机光电转换元件还可以进行密封。作为密封中使用的材料，可以使用玻璃、环氧树脂、丙烯酸系树脂、PET、PEN等塑料膜，氧化硅、氮化硅等无机物等。
作为密封的方法没有特别限定，例如可以使用利用真空蒸镀、溅射、涂布法等直接形成在有机光电转换元件上的方法；利用粘接剂将玻璃或塑料膜粘合在有机光电转换元件上的方法等。
本发明的实施方式包含下述内容。本发明并不限定于下述实施方式。
＜1＞一种有机电子材料，其含有聚合物或低聚物，该聚合物或低聚物具有带有空穴传输性的结构单元，且具有碳数为6～20的烷基链。
＜2＞根据<1>所述的有机电子材料，其中，所述带有空穴传输性的结构单元含有选自含芳香族胺结构的结构单元、含咔唑结构的结构单元、含噻吩结构的结构单元、含芴结构的结构单元及含呋喃结构的结构单元中的至少1种结构单元。
＜3＞根据<1>或<2>所述的有机电子材料，其中，所述聚合物或低聚物具有下述式(Ia)所示的结构。
[化学式编号32]
(式(Ia)中的R1～R5各自独立地表示氢原子或烷基，R1～R5中的至少1个是碳数为6～20的直链烷基。)
＜4＞根据<1>～<3>中任一项所述的有机电子材料，其中，所述带有空穴传输性的结构单元含有具有碳数为6～20的烷基链的2价结构单元。
＜5＞根据<1>～<4>中任一项所述的有机电子材料，其中，所述聚合物或低聚物具有碳数为8～12的烷基链。
＜6＞根据<1>～<5>中任一项所述的有机电子材料，其中，所述聚合物或低聚物具有支链结构。
＜7＞根根据<6>所述的有机电子材料，其中，所述聚合物或低聚物含有包含选自下述通式(1)～(10)的结构中的至少1种的结构单元作为成为形成支链结构的基点的单元。
[化学式编号33]
(式中，Ar各自独立地表示2价连接基团，W表示3价连接基团，Y表示2价连接基团。W、苯环及Ar可分别具有取代基。Z表示碳原子、硅原子或磷原子。)
＜8＞根据<1>～<7>中任一项所述的有机电子材料，其中，所述聚合物或低聚物含有至少1个聚合性官能团。
＜9＞根据<1>～<8>中任一项所述的有机电子材料，其进一步含有引发剂。
＜10＞一种油墨组合物，其含有<1>～<9>中任一项所述的有机电子材料和溶剂。
＜11＞一种有机层，其是使用<1>～<9>中任一项所述的有机电子材料或＜10＞所述的油墨组合物形成的。
＜12＞一种有机电子元件，其具备至少1个＜11＞所述的有机层。
＜13＞一种有机电致发光元件，其具备至少1个＜11＞所述的有机层。
＜14＞根据<13>所述的有机电致发光元件，其进一步具备柔性基板。
＜15＞根据<13>所述的有机电致发光元件，其进一步具备树脂膜基板。
＜16＞一种显示元件，其具备＜13＞～＜15＞中任一项所述的有机电致发光元件。
＜17＞一种照明装置，其具备＜13＞～＜15＞中任一项所述的有机电致发光元件。
＜18＞一种显示装置，其具备＜17＞所述的照明装置和作为显示手段的液晶元件。
以下进一步示出实施方式的例子。作为有机电子材料的例子，可举出2价结构单元中具有碳数为6～20的烷基链的有机电子材料；进一步含有引发剂、引发剂含有氧化剂的有机电子材料；进一步含有引发剂、引发剂含有鎓盐的有机电子材料；以及聚合物(A)的重均分子量为1,000～1000,000的有机电子材料。另外，作为上述有机电子元件的例子，可举出具有至少2个电极和位于所述电极之间的有机层的元件；作为有机电致发光元件的例子，可举出具有阳极、有机层、发光层及阴极的元件；进而，作为上述有机光电转换元件的例子，可举出具有阳极、有机层、光电转换层及阴极的元件。
实施例
以下，利用实施例更为具体地说明本发明，但本发明并非限定于以下的实施例。只要无特别限定，则“％”表示“质量％”。
＜Pd催化剂的制备＞
在氮气环境下的手套箱中，于室温下向样品管中称取三(二苄叉丙酮)二钯(73.2mg、80μmol)，添加茴香醚或甲苯(15ml)并搅拌30分钟。同样，在样品管中称取三叔丁基膦(129.6mg、640μmol)，添加茴香醚(5mL)并搅拌5分钟。将这些溶液混合，在室温下搅拌30分钟，获得催化剂的溶液(以下也称作“制备好的Pd催化剂茴香醚溶液”)。此外，催化剂的制备中，全部溶剂利用氮气鼓泡脱气30分钟以上后再使用。
＜电荷传输性聚合物1的合成＞
在三口圆底烧瓶中添加下述(L)单体：单体1(5.0mmol)、下述(B)单体：单体2(2.0mmol)、下述(T1)单体：单体3(1.4mmol)、下述(T2)单体：单体4(2.6mmol)及茴香醚(20mL)，进而添加上述制备好的Pd催化剂茴香醚溶液(7.5mL)。搅拌30分钟后，追加10％四乙基氢氧化铵水溶液(20mL)。将该混合物加热回流2小时。此外，到此为止的全部操作在氮气气流下进行。另外，全部溶剂利用氮气鼓泡脱气30分钟以上后再使用。下述单体1的式子中，-C8H17为正辛基(碳数为8的直链烷基)。
[化学式编号34]
反应结束后对有机层进行水洗，将有机层注入到甲醇-水(9:1)中。利用过滤将所产生的沉淀回收，利用甲醇-水(9:1)进行洗涤。利用过滤将所产生的沉淀回收，进行真空干燥后，在醋酸丁酯-甲苯(1:1)混合溶液(相对于沉淀物1.5g使用50mL)中、于60℃下搅拌30分钟，进行热过滤，将低分子量成分从聚合物中除去。反复3次同样的操作之后，将聚合物充分干燥，溶解在甲苯中，制成10质量％的聚合物溶液。在该溶液中添加与聚合物同质量的清除剂(Strem Chemicals公司制“Triphenylphosphine,polymer-bound on styrene-divinylbenzene copolymer”)，进行回流，并搅拌1小时以上。之后，使用孔径为0.2μm的聚四氟乙烯制过滤器(DISMIC25JP020AN)将清除剂滤除，与甲醇混合进行再沉淀。通过过滤将聚合物回收，在干燥器中进行真空干燥，获得电荷传输性聚合物1。
除了将合成中所用单体的配合比例改变为下述表1所记载的比例之外，与上述电荷传输性聚合物1同样地合成电荷传输性聚合物2、电荷传输性聚合物3、电荷传输性聚合物4。
[表1]
表1 (L)单体 (B)单体 (T1)单体 (T2)单体 配合比例L∶B∶T1∶T2
电荷传输聚合物1 单体1 单体2 单体3 单体4 5∶2∶1.4∶2.6
电荷传输聚合物2 单体1 单体2 单体3 单体4 5∶2∶1.0∶3.0
电荷传输聚合物3 单体1 单体2 单体3 单体4 5∶2∶0.6∶3.4
电荷传输聚合物4 单体1 单体2 单体3 单体4 5∶2∶0.2∶3.8
<电荷传输性聚合物5的合成>
在三口圆底烧瓶中添加(L1)单体：单体1(2.5mmol)、下述(L2)单体：单体5(2.5mmol)、(B)单体：单体2(2.0mmol)、下述(T1)单体：单体3(1.4mmol)、下述(T2)单体：单体4(2.6mmol)及茴香醚(20mL)，进而添加上述制备好的Pd催化剂茴香醚溶液(7.5mL)。搅拌30分钟后，追加10％四乙基氢氧化铵水溶液(20mL)。将该混合物加热回流2小时。此外，到此为止的全部操作在氮气气流下进行。另外，全部溶剂利用氮气鼓泡脱气30分钟以上后再使用。之后，与上述电荷传输性聚合物1同样地进行精制处理，获得电荷传输性聚合物5。下述单体5的式中，-C4H9为正丁基(碳数为4的直链烷基)。
[化学式编号35]
除了将合成中所用的单体及单体的配合比例改变为下述表2所记载的比例之外，与上述电荷传输性聚合物5同样地合成电荷传输性聚合物6、电荷传输性聚合物7、电荷传输性聚合物8、电荷传输性聚合物9、电荷传输性聚合物10。
[表2]
表2 (L1)单体 (L2)单体 (B)单体 (T1)单体 (T2)单体 配合比例L1∶L2∶B∶T1∶T2
电荷传输聚合物5 单体1 单体5 单体2 单体3 单体4 2.5∶2.5∶2∶1.4∶2.6
电荷传输聚合物6 单体1 单体5 单体2 单体3 单体4 2.5∶2.5∶2∶1.0∶3.0
电荷传输聚合物7 单体1 单体5 单体2 单体3 单体4 2.5∶2.5∶2∶0.6∶3.4
电荷传输聚合物8 单体1 单体6 单体2 单体3 单体4 2.5∶2.5∶2∶1.4∶2.6
电荷传输聚合物9 单体1 单体6 单体2 单体3 单体4 2.5∶2.5∶2∶1.0∶3.0
电荷传输聚合物10 单体1 单体6 单体2 单体3 单体4 3.25∶1.75∶2∶0.6∶3.4
<电荷传输性聚合物11的合成>
在三口圆底烧瓶中添加下述(L)单体：单体5(5.0mmol)、下述(B)单体：单体2(2.0mmol)、下述(T1)单体：单体3(2.0mmol)、下述(T2)单体：单体4(2.0mmol)及茴香醚(20mL)，进而添加上述制备好的Pd催化剂茴香醚溶液(7.5mL)。搅拌30分钟后，追加10％四乙基氢氧化铵水溶液(20mL)。将该混合物加热回流2小时。此外，到此为止的全部操作在氮气气流下进行。另外，全部溶剂利用氮气鼓泡脱气30分钟以上后再使用。之后，与上述电荷传输性聚合物1同样地进行精制处理，获得电荷传输性聚合物13。
除了将合成中所用单体的配合比例改变为下述表3所记载的比例之外，与上述电荷传输性聚合物11同样地合成电荷传输性聚合物12、电荷传输性聚合物13。
[表3]
表3 (L)单体 (B)单体 (T1)单体 (T2)单体 配合比例L∶B∶T1∶T2
电荷传输聚合物11 单体5 单体2 单体3 单体4 5∶2：2.0∶2.0
电荷传输聚合物12 单体5 单体2 单体3 单体4 5∶2∶1.4∶2.6
电荷传输聚合物13 单体5 单体2 单体3 单体4 5∶2∶1.0∶3.0
<电荷传输性聚合物14的合成>
在三口圆底烧瓶中添加下述(L)单体：单体5(5.0mmol)、下述(B)单体：单体7(2.0mmol)、下述(T)单体：单体8(4.0mmol)及甲苯(20mL)，进而添加上述制备好的Pd催化剂甲苯溶液(7.5mL)。搅拌30分钟后，追加3M氢氧化钾水溶液(10mL)。将该混合物加热回流2小时。此外，到此为止的全部操作在氮气气流下进行。另外，全部溶剂利用氮气鼓泡脱气30分钟以上后再使用。之后，与上述电荷传输性聚合物1同样地进行精制处理，获得电荷传输性聚合物13。由于合成中所用的单体及其配合比例不同，因此示于下述表4中。
[化学式编号36]
[表4]
表4 (L)单体 (B)单体 (T)单体 配合比例L∶B∶T
电荷传输聚合物14 单体5 单体7 单体8 5∶2∶4
GPC的测定条件如下。
装置：高效液相色谱仪Prominence株式会社岛津制作所
送液泵(LC-20AD)
脱气单元(DGU-20A)
自动采样器(SIL-20AHT)
柱温箱(CTO-20A)
PDA检测器(SPD-M20A)
示差折射率检测器(RID-20A)
色谱柱：Gelpack(注册商标)
GL-A160S(制造型号：686-1J27)
GL-A150S(制造型号：685-1J27)
日立化成株式会社
洗脱液：四氢呋喃(THF)(HPLC用、含稳定剂)和光纯药工业株式会社
流速：1mL/min
柱温：40℃
检测波长：254nm
分子量标准物质：PStQuick A/B/C Tosoh株式会社
分子量为20,000的聚合物的溶出时间可以利用使用分子量已知的聚苯乙烯标准样品的溶出时间算出的校正曲线来求得。
利用GPC测定求得所得聚合物的重均分子量、数均分子量及低分子量成分的比例(GPC曲线面积比)。GPC的测定定条件如上所述。将所得值示于表5中。
<低分子量成分>
首先，对于使用GPC(凝胶渗透色谱法)规定的、电荷传输性聚合物的低分子量成分的成分比例的计算方法进行说明。可以将“在利用GPC测定的分子量分布曲线中、分子量小于20,000的成分(即，低分子量成分)”设为低分子比例，利用后述的聚苯乙烯换算分子量来进行规定。此外，总曲线面积是除溶剂及杂质峰之外的所有峰的面积。
[表5]
表5 重均分子量 数均分子量 低分子比例(％)
电荷传输聚合物1 65789 32423 21.0
电荷传输聚合物2 193284 55430 9.9
电荷传输聚合物3 238970 42693 12.9
电荷传输聚合物4 251065 44168 12.3
电荷传输聚合物5 301391 52171 12.4
电荷传输聚合物6 217264 49960 13.3
电荷传输聚合物7 198428 51050 12.7
电荷传输聚合物8 136138 48491 11.7
电荷传输聚合物9 197583 53618 10.5
电荷传输聚合物10 211744 56172 9.7
电荷传输聚合物11 138285 34485 15.6
电荷传输聚合物12 163024 42751 12.1
电荷传输聚合物13 29700 12000 48.3
电荷传输聚合物14 46100 14700 30.5
<有机层的形成和残膜率的评价>
[实施例1]
将在1100μL甲苯中溶解有电荷传输性聚合物1(10mg)的溶液与在50μL甲苯中溶解有作为引发剂的下述化学式所示的离子性化合物1(1mg)的溶液混合，将该混合后的涂布溶液以3000rpm旋涂在石英板上。接着，在加热板上、于200℃下加热10分钟进行聚合反应。加热后，将石英板浸渍在甲苯溶剂中10秒钟，进行洗涤。
[化学式编号37]
离子性化合物1
测定在甲苯溶剂中浸渍洗涤前后的UV-VIS(紫外-可见)光谱，由所得光谱中的吸收最大(λmax)的吸光度(Abs)之比，测定残膜率。
洗涤前：λmax＝358nm、Abs＝0.429
洗涤后：λmax＝358nm、Abs＝0.445
残膜率(％)＝洗涤后Abs/洗涤前Abs×100
＝(0.445/0.429)×100＝103.7
UV-VIS光谱的测定在下述条件下进行。
装置：U-3900H型分光光度计(Hitachi High-Technologies)
狭缝：2nm
扫描速度：600nm/min
开始波长：500nm
结束波长：250nm
参照：石英基板
[实施例2～10、比较例1～3]
代替电荷传输性聚合物1，使用下述表2中所示的任一种电荷传输性聚合物，除此之外，与上述实施例1同样地形成有机层，测定其残膜率。将结果示于表6中。
[表6]
由表6可知，由实施例1及5分别与比较例2的比较、以及实施例2及6分别与比较例3的比较可知，尽管(T)单体中的具有聚合性官能团的单体3的比例相同，但是配合有(L)单体中具有碳数为8的烷基链的单体1的实施例1及5、以及实施例2及6的残膜率值更高。另外，由实施例2与实施例6的比较、及实施例3与实施例7的比较可知，(L)单体中的单体1的比例越多，则耐溶剂性越高。
如此，实施例中，尽管聚合性官能团的配合量是相同的，但在具有碳数为6～20的烷基链时，实现了耐溶剂性的提高。
[实施例11]
将在1100μL甲苯中溶解有电荷传输性聚合物1(10mg)的溶液与在50μL甲苯中溶解有上述离子性化合物1(1mg)的溶液混合，将该混合后的涂布溶液以3000rpm旋涂在石英板上。接着，在加热板上、于230℃下加热30分钟进行聚合反应。加热后，将石英板浸渍在甲苯溶剂中10秒钟，进行洗涤。
测定在甲苯溶剂中浸渍洗涤前后的UV-VIS(紫外-可见)光谱，由所得光谱中的吸收最大(λmax)的吸光度(Abs)之比，测定残膜率。
洗涤前：λmax＝357nm、Abs＝0.313
洗涤后：λmax＝355nm、Abs＝0.316
残膜率(％)＝洗涤后Abs/洗涤前Abs×100
＝(0.316/0.313)×100＝101.0
UV-VIS光谱的测定在下述条件下进行。
装置：U-3900H型分光光度计(Hitachi High-Technologies)
狭缝：2nm
扫描速度：600nm/min
开始波长：500nm
结束波长：250nm
参照：石英基板
[实施例12～20、比较例4～6]
代替电荷传输性聚合物1，使用下述表3中所示的任一种电荷传输性聚合物，除此之外，与上述实施例11同样地形成有机层，测定其残膜率。将结果示于表7中。
[表7]
由表7可知，如比较例4～6的结果所示可知，未使用单体1的比较例中，为了以96.2％以上的值实现残膜率，(T)单体中的具有聚合性官能团的单体3的配合量需要为35摩尔％。实施例14中，尽管(T)单体中的具有聚合性官能团的单体3的比例低达5摩尔％，但实现了94.1％的残膜率。如此，实施例中示出，即便是减少聚合性官能团的配合量，也可获得高的耐溶剂性。
<有机EL元件的制作>
[实施例3-1]
将电荷传输性聚合物14以转速3,000min-1旋涂在以1.6mm宽度布图有ITO的玻璃基板上，在加热板上、空气中、200℃/10分钟条件下进行加热干燥，形成空穴注入层(40nm)。之后的实验均在干燥氮气环境下进行。
将电荷传输性聚合物1(4.5mg)、上述离子性化合物1(0.13mg)及甲苯(1.2mL)混合，制备空穴传输层形成用的油墨组合物。将该油墨组合物以转速3,000min-1旋涂在上述获得的空穴注入层上之后，在加热板上、230℃下加热30分钟使其固化，形成空穴传输层(40nm)。
将上述所得的玻璃基板移至真空蒸镀机中，按CBP：Ir(ppy)3(94：6、30nm)、BAlq(10nm)、Alq3(30nm)、LiF(0.8nm)及Al(100nm)的顺序在空穴传输层上进行蒸镀而成膜，从而层叠了发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层及阴极。
电极形成后，不进行大气开放，而是将上述层叠玻璃基板移至干燥氮气环境中，使用光固化性环氧树脂将其与在0.7mm的无碱玻璃上实施了0.4mm锪孔加工而得到的密封用玻璃贴合，由此进行密封，制作了多层结构的高分子型有机EL元件。
[实施例3-2～3-9、比较例3-1]
代替电荷传输性聚合物1，使用表8中所示的任一种聚合物形成空穴传输层，除此之外，与实施例3-1同样地制作有机EL元件。
[表8]
表8 所使用的聚合物
实施例3-1 电荷传输聚合物1
实施例3-2 电荷传输聚合物2
实施例3-3 电荷传输聚合物3
实施例3-4 电荷传输聚合物4
实施例3-5 电荷传输聚合物6
实施例3-6 电荷传输聚合物7
实施例3-7 电荷传输聚合物8
实施例3-8 电荷传输聚合物9
实施例3-9 电荷传输聚合物10
比较例3-1 电荷传输聚合物12
对实施例3-1～3-9及比较例3-1中获得的有机EL元件施加电压，评价发光性能。结果确认到均为绿色的发光。对各个元件测定发光亮度为5000cd/m2时的驱动电压和发光效率、以及初始亮度为1000cd/m2或5000cd/m2时的发光寿命(亮度半衰时间)。将测定结果示于表9。
[表9]
由表9所示，实施例3-1～3-4的有机EL元件显示了与比较例3-1同等程度或更低的驱动电压，相比较于比较例3-1，显示了更优异的发光效率、更长的发光寿命。
另外，由实施例3-5与实施例3-6的比较、及实施例3-7与实施例3-8的比较可知，(T)单体中具有聚合性官能团的单体3的比例越低，则显示越长的发光寿命。即，通过使用单体1，在保持充分的耐溶剂性的情况下，成功地降低了(T)单体中的单体3的比例，通过使用该电荷传输性聚合物，获得了发光效率及发光寿命提高这一显著的效果。
符号说明
1 发光层
2 阳极
3 空穴注入层
4 阴极
5 电子注入层
6 空穴传输层
7 电子传输层
8 基板

Claims (18)

1.一种有机电子材料，其含有聚合物或低聚物，该聚合物或低聚物具有带有空穴传输性的结构单元，且具有碳数为6～20的烷基链。
2.根据权利要求1所述的有机电子材料，其中，所述带有空穴传输性的结构单元含有选自含芳香族胺结构的结构单元、含咔唑结构的结构单元、含噻吩结构的结构单元、含芴结构的结构单元及含呋喃结构的结构单元中的至少1种结构单元。
3.根据权利要求1或2所述的有机电子材料，其中，所述聚合物或低聚物具有下述式(Ia)所示的结构，
[化学式编号1]
式(Ia)中的R1～R5各自独立地表示氢原子或烷基，R1～R5中的至少1个是碳数为6～20的直链烷基。
4.根据权利要求1～3中任一项所述的有机电子材料，其中，所述带有空穴传输性的结构单元含有具有碳数为6～20的烷基链的2价结构单元。
5.根据权利要求1～4中任一项所述的有机电子材料，其中，所述聚合物或低聚物具有碳数为8～12的烷基链。
6.根据权利要求1～5中任一项所述的有机电子材料，其中，所述聚合物或低聚物具有支链结构。
7.根据权利要求6所述的有机电子材料，其中，所述聚合物或低聚物含有包含选自下述通式(1)～(10)的结构中的至少1种的结构单元作为成为形成支链结构的基点的单元，
[化学式编号2]
式中，Ar各自独立地表示2价连接基团，W表示3价连接基团，Y表示2价连接基团；W、苯环及Ar可分别具有取代基；Z表示碳原子、硅原子或磷原子。
8.根据权利要求1～7中任一项所述的有机电子材料，其中，所述聚合物或低聚物含有至少1个聚合性官能团。
9.根据权利要求1～8中任一项所述的有机电子材料，其进一步含有引发剂。
10.一种油墨组合物，其含有权利要求1～9中任一项所述的有机电子材料和溶剂。
11.一种有机层，其是使用权利要求1～9中任一项所述的有机电子材料或权利要求10所述的油墨组合物形成的。
12.一种有机电子元件，其具备至少1个权利要求11所述的有机层。
13.一种有机电致发光元件，其具备至少1个权利要求11所述的有机层。
14.根据权利要求13所述的有机电致发光元件，其进一步具备柔性基板。
15.根据权利要求13所述的有机电致发光元件，其进一步具备树脂膜基板。
16.一种显示元件，其具备权利要求13～15中任一项所述的有机电致发光元件。
17.一种照明装置，其具备权利要求13～15中任一项所述的有机电致发光元件。
18.一种显示装置，其具备权利要求17所述的照明装置和作为显示手段的液晶元件。
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