JP6582786B2 - 組成物、電荷輸送材料、及びインク並びにそれらの利用 - Google Patents
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Description
(1)電荷輸送性を有する構造単位を有し、かつ、1級又は2級アミド基を有するポリマー又はオリゴマー、及び溶媒を含有し、加熱又は冷却により粘度が1000mPa・sよりも大きく変化する組成物。
(3)前記ポリマー又はオリゴマーが、下記式(Ia)、(Ib)、及び(Ic)からなる群から選択される少なくとも1種の構造を有する、上記(1)又は(2)に記載の組成物。
(6)前記電荷輸送性を有する構造単位が、芳香族アミン構造を含む単位及びカルバゾール構造を含む単位からなる群から選択される少なくとも1種を含む、上記(1)〜(5)のいずれかに記載の組成物。
(8)前記加熱又は冷却が、10℃以上の温度変化を伴うものである、上記(1)〜(7)のいずれかに記載の組成物。
(10)前記重合開始剤が、酸化剤を含む、上記(9)に記載の組成物。
(11)前記重合開始剤が、オニウム塩を含む、上記(9)又は(10)に記載の組成物。
(13)上記(1)〜(11)のいずれかに記載の組成物を含有する、インク。
(14)上記(1)〜(11)のいずれかに記載の組成物、上記(12)に記載の電荷輸送材料、又は上記(13)に記載のインクを塗布することにより形成された、有機層。
(17)陽極、有機層、発光層、及び陰極を有する有機エレクトロルミネセンス素子であって、前記有機層の少なくとも1つが上記(14)に記載の有機層である、有機エレクトロルミネセンス素子。
(18)上記(17)に記載の有機エレクトロルミネセンス素子を備えた、表示素子。
(19)上記(17)に記載の有機エレクトロルミネセンス素子を備えた、照明装置。
(20)陽極、有機層、光電変換層、及び陰極を有する有機光電変換素子であって、前記有機層の少なくとも1つが上記(14)に記載の有機層である、有機光電変換素子。
また、本発明の実施形態によれば、様々な印刷法により多層化することが可能な有機層、並びに、該有機層を有する有機エレクトロニクス素子、有機EL素子、表示素子、照明装置、及び有機光電変換素子を提供することができる。
本実施形態の組成物は、電荷輸送性を有する構造単位を有し、かつ、1級又は2級アミド基を有するポリマー又はオリゴマー、及び溶媒を含有し、加熱又は冷却により粘度が大きく変化する(激変する)ことを特徴とする。この組成物は、電荷輸送材料用の組成物であることが好ましい。
粘度の変化値は、加熱又は冷却の前後で、1000mPa・sよりも大きいことが好ましく、1500mPa・s以上であることがより好ましく、さらには、2000mPa・s以上、3000mPa・s以上であることが、この順に一層好ましい。
加熱又は冷却は、使用するポリマー又はオリゴマーの特性に応じ、上記の粘度変化が得られるように行われるものであり、特に限定はされないが、その目安としては例えば、10℃以上の温度変化を伴うものであることが好ましい。また、この温度変化は、100℃以下であることが好ましく、80℃以下であることがより好ましく、60℃以下であることが一層好ましい。
加熱時間又は冷却時間は、所望の温度変化が得られるように設定すれば良いため、特に限定はされないが、例えば目安として、10秒〜48時間であることが好ましく、1分〜1時間であることがより好ましく、1分〜10分であることがさらに好ましい。
また、ポリマー中のアミド基の数、又はその位置を適宜設定することにより、粘度変化の度合いを適宜調整することができる。
ポリマー又はオリゴマーは、電荷輸送性を有する構造単位を含み、電荷を輸送する能力を有するポリマー又はオリゴマー(電荷輸送性ポリマー又は電荷輸送性オリゴマー)である(以下の記載において、ポリマー又はオリゴマーを、まとめて「ポリマー」とも記す。)。ここで、電荷輸送性を有する構造単位は、正孔輸送性を有する構造単位であることが好ましく、ポリマーは、正孔輸送性ポリマー又はオリゴマーであることが好ましい。
上記酸アミドが2級アミドである場合に、窒素原子に結合するR’としては、特に限定はされないが、炭素数1〜22の直鎖、環状又は分岐アルキル基、もしくは、炭素数2〜30個のアリール基又はヘテロアリール基が挙げられ、なかでも、炭素数3〜18のアルキル基が好ましい。
ポリマーに含まれる部分構造の例として、以下が挙げられる。ポリマーは、以下の部分構造を有するものに限定されない。部分構造中、「L」は構造単位Lを、「T」は構造単位Tを、「B」は構造単位Bを表す。本明細書において式中の「*」は、他の構造単位との結合部位を表す。以下の部分構造中、複数のLは、互いに同一の構造単位であっても、互いに異なる構造単位であってもよい。T及びBについても、同様である。
構造単位Lは、電荷輸送性、好ましくは正孔輸送性を有する2価の構造単位である。構造単位Lは、電荷を輸送する能力を有する原子団を含んでいればよく、特に限定されない。例えば、構造単位Lは、置換又は非置換の、芳香族アミン構造、カルバゾール構造、チオフェン構造、フルオレン構造、ベンゼン構造、ビフェニレン構造、ターフェニレン構造、ナフタレン構造、アントラセン構造、テトラセン構造、フェナントレン構造、ジヒドロフェナントレン構造、ピリジン構造、ピラジン構造、キノリン構造、イソキノリン構造、キノキサリン構造、アクリジン構造、ジアザフェナントレン構造、フラン構造、ピロール構造、オキサゾール構造、オキサジアゾール構造、チアゾール構造、チアジアゾール構造、トリアゾール構造、ベンゾチオフェン構造、ベンゾオキサゾール構造、ベンゾオキサジアゾール構造、ベンゾチアゾール構造、ベンゾチアジアゾール構造、ベンゾトリアゾール構造、及び、これらの1種又は2種以上を含む構造から選択される。芳香族アミン構造は、好ましくはトリアリールアミン構造であり、より好ましくはトリフェニルアミン構造である。
構造単位L1は、特に限定はされないが、以下のいずれかの構造を有することが好ましい。ポリマーは、複数種の構造単位L1を含んでいてもよい。
芳香族炭化水素及び芳香族複素環は、特に限定はされないが、上記構造単位Lとして記載した環構造を有することが好ましい。
構造単位L2の具体例として、以下が挙げられる。構造単位L2は、以下に限定されない。
構造単位Tは、ポリマーの末端部を構成する1価の構造単位である
本実施形態においては、構造単位Tの少なくとも一部が、1級又は2級アミド基を有する構造単位(以下、これを「構造単位T1」とも記す。)であることが好ましい。ポリマーは、構造単位T1を、一種のみ有していても、又は、二種以上有していてもよい。ポリマーがその末端に構造単位T1を含むことで、組成物の粘度をより大きく変化させることができる。
構造単位Bは、ポリマーが分岐構造を有する場合に、分岐部を構成する3価以上の構造単位である。
好ましい一実施形態において、ポリマーは、構造単位Bを含む分岐構造であり、かつ、3つ以上の末端を有するポリマーである。このような分岐構造を有することで、末端のアミド基の含有量を調整することができる。
一実施形態においてポリマーは、重合反応により硬化させ、溶剤への溶解度を変化させる観点から、重合性官能基(「重合可能な置換基」とも記す。)を少なくとも1つ有することが好ましい。「重合性官能基」とは、熱及び/又は光を加えることにより、互いに結合を形成し得る官能基をいう。
硬化性の観点からは、少なくとも末端部に導入されていることが好ましく、硬化性及び電荷輸送性の両立を図る観点からは、末端部のみに導入されていることが好ましい。また、ポリマーが分岐構造を有する場合、重合性官能基は、ポリマーの主鎖に導入されていても、側鎖に導入されていてもよく、主鎖と側鎖の両方に導入されていてもよい。
ポリマーに含まれる構造単位L(構造単位L1とL2の合計)の割合は、十分な電荷輸送性を得る観点から、全構造単位を基準として、10モル%以上が好ましく、20モル%以上がより好ましく、30モル%以上が更に好ましい。また、構造単位Lの割合は、構造単位T及び必要に応じて導入される構造単位Bを考慮すると、95モル%以下が好ましく、90モル%以下がより好ましく、85モル%以下が更に好ましい。
構造単位の割合は、ポリマーを合成するために使用した、各構造単位に対応するモノマーの仕込み量を用いて求めることもできる。また、構造単位の割合は、ポリマーの1H NMRスペクトルにおける各構造単位に由来するスペクトルの積分値を利用し、平均値として算出することができる。
ポリマーの数平均分子量は、溶剤への溶解性、成膜性等を考慮して適宜、調整できる。数平均分子量は、電荷輸送性に優れるという観点から、500以上が好ましく、1,000以上がより好ましく、2,000以上が更に好ましい。また、数平均分子量は、溶媒への良好な溶解性を保ち、インクの調製を容易にするという観点から、1,000,000以下が好ましく、100,000以下がより好ましく、50,000以下が更に好ましい。
ポリマーの重量平均分子量は、溶剤への溶解性、成膜性等を考慮して適宜、調整できる。重量平均分子量は、電荷輸送性に優れるという観点から、1,000以上が好ましく、5,000以上がより好ましく、10,000以上が更に好ましい。また、重量平均分子量は、溶媒への良好な溶解性を保ち、インクの調製を容易にするという観点から、1,000,000以下が好ましく、700,000以下がより好ましく、400,000以下が更に好ましく、300,000以下が最も好ましい。
本実施形態のポリマーは、上記構造単位L1又はT1を含む一種以上のモノマーと、任意にその他の一種以上のモノマー(例えば上記構造単位L2又はT2を含むモノマー及び/又は上記構造単位Bを含むモノマー)を含んでもよいモノマー混合物を用いて、これらのモノマーを共重合させることにより、好ましく製造することができる。共重合の形式は、交互、ランダム、ブロック又はグラフト共重合体であってもよいし、それらの中間的な構造を有する共重合体、例えばブロック性を帯びたランダム共重合体であってもよい。
溶媒は、上記実施形態のポリマーを溶解又は分散しうるものである。
溶媒としては、水、有機溶媒、又はこれらの混合溶媒を使用できる。有機溶媒としては、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコール;ペンタン、ヘキサン、オクタン等のアルカン;シクロヘキサン等の環状アルカン;ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラリン、ジフェニルメタン等の芳香族炭化水素;エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテルアセタート等の脂肪族エーテル;1,2−ジメトキシベンゼン、1,3−ジメトキシベンゼン、アニソール、フェネトール、2−メトキシトルエン、3−メトキシトルエン、4−メトキシトルエン、2,3−ジメチルアニソール、2,4−ジメチルアニソール等の芳香族エーテル;酢酸エチル、酢酸n−ブチル、乳酸エチル、乳酸n−ブチル等の脂肪族エステル;酢酸フェニル、プロピオン酸フェニル、安息香酸メチル、安息香酸エチル、安息香酸プロピル、安息香酸n−ブチル等の芳香族エステル;N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒;ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、アセトン、クロロホルム、塩化メチレンなどが挙げられる。好ましくは、芳香族炭化水素、脂肪族エステル、芳香族エステル、脂肪族エーテル、芳香族エーテル等である。
ポリマーが重合性官能基を有する場合、組成物は、好ましくは、重合開始剤(開始剤)を含有する。重合開始剤として、公知のラジカル重合開始剤、カチオン重合開始剤、アニオン重合開始剤等を使用できる。インクを簡便に調製できる観点から、後述するドーパントとしての機能と重合開始剤としての機能とを兼ねる物質を用いることが好ましい。そのような物質として、例えば、イオン化合物が挙げられる。
本実施形態の電荷輸送材料は、上記実施形態の組成物を含むものである。すなわち、この電荷輸送材料は、上記のポリマーと溶媒を少なくとも含んでいればよく、正孔輸送材料であることが好ましい。この電荷輸送材料は、有機エレクトロニクス材料として好ましく用いることができる。以下、電荷輸送材料を有機エレクトロニクス材料と記載する場合もある。
電荷輸送材料は、さらに、低分子化合物又は電荷輸送性低分子化合物、ドーパントとして作用し得る物質、他のポリマー等を含んでいてもよい。
ドーパントは、電荷輸送材料に添加することでドーピング効果を発現させ、電荷の輸送性を向上させ得るものであればよく、特に制限はない。ドーピングには、p型ドーピングとn型ドーピングがあり、p型ドーピングではドーパントとして電子受容体として働く物質が用いられ、n型ドーピングではドーパントとして電子供与体として働く物質が用いられる。正孔輸送性の向上にはp型ドーピング、電子輸送性の向上にはn型ドーピングを行うことが好ましい。有機エレクトロニクス材料に用いられるドーパントは、p型ドーピング又はn型ドーピングのいずれの効果を発現させるドーパントであってもよい。また、1種のドーパントを単独で添加しても、複数種のドーパントを混合して添加してもよい。
電荷輸送材料中のポリマーの含有量は、良好な電荷輸送性を得る観点から、電荷輸送材料の全質量に対して50質量%以上であることが好ましく、70質量%以上がより好ましく、80質量%以上が更に好ましい。電荷輸送性ポリマーの含有量の上限は特に限定されず、100質量%とすることも可能である。ドーパント等の添加剤を含むことを考慮し、ポリマーの含有量を、例えば95質量%以下、90質量%以下、等としてもよい。
本実施形態のインク(インク組成物)は、上記実施形態の組成物を含むものである。すなわち、このインクは、上記のポリマーと溶媒を少なくとも含んでいればよい。インクを用いることによって、塗布という簡便な方法によって有機層を容易に形成できる。
インクは、さらに、その他の添加剤、例えば重合禁止剤、安定剤、増粘剤、ゲル化剤、難燃剤、酸化防止剤、還元防止剤、酸化剤、還元剤、表面改質剤、乳化剤、消泡剤、分散剤、界面活性剤などを含んでいてもよい。
インクにおける溶媒の含有量は、種々の塗布方法へ適用することを考慮して定めることができる。すなわち、インクを調製する際、上記組成物にさらに、組成物中の溶媒と同一の、又は異なる溶媒を適宜追加してもよい。例えば、溶媒の含有量は、溶媒に対しポリマーの割合が、0.1質量%以上となる量が好ましく、0.2質量%以上となる量がより好ましく、0.5質量%以上となる量が更に好ましい。また、溶媒の含有量は、溶媒に対しポリマーの割合が、20質量%以下となる量が好ましく、15質量%以下となる量がより好ましく、10質量%以下となる量が更に好ましい。
本実施形態の粘度調整方法は、前記実施形態の組成物、インク、又は電荷輸送材料の粘度を、加熱又は冷却により1000mPa・sよりも大きく変化させるものである。
加熱又は冷却は、0〜300℃の温度範囲内において行われることが好ましく、この温度範囲は10〜200℃、15〜60℃であることが、この順にさらに好ましい。
加熱又は冷却は、例えば、10℃以上の温度変化を伴うものであることが好ましい。また、この温度変化は、100℃以下であることが好ましく、80℃以下であることがより好ましく、60℃以下であることが一層好ましい。
この粘度調整方法によれば、組成物、インク、又は電荷輸送材料の温度と粘度の対応関係を予め知っておくことにより、それらの使用に際し、温度の調整のみで簡便に所望の粘度とすることができる。
本発明の実施形態である有機層は、前記実施形態の組成物、電荷輸送材料、又はインクを用いて形成された層である。インクを用いることによって、塗布法により有機層を良好かつ簡便に形成できる。塗布方法としては、例えば、スピンコーティング法;キャスト法;浸漬法;凸版印刷、凹版印刷、オフセット印刷、平版印刷、凸版反転オフセット印刷、スクリーン印刷、グラビア印刷等の有版印刷法;インクジェット法等の無版印刷法などの公知の方法が挙げられる。塗布法によって有機層を形成する場合、塗布後に得られた有機層(塗布層)を、ホットプレート又はオーブンを用いて乾燥させ、溶媒を除去してもよい。
前記実施形態の組成物、電荷輸送材料、又はインクは、選択する塗布方法に適した粘度とするために、上記の粘度調整方法に従って加熱又は冷却を行い、粘度調整を行うことができる。
本発明の実施形態である有機エレクトロニクス素子は、少なくとも一つの前記実施形態の有機層を有する。有機エレクトロニクス素子として、例えば、有機EL素子、有機光電変換素子、有機トランジスタ等が挙げられる。有機エレクトロニクス素子は、好ましくは、少なくとも一対の電極の間に有機層が配置された構造を有する。
本発明の実施形態である有機EL素子は、少なくとも一つの前記実施形態の有機層を有する。有機EL素子は、通常、発光層、陽極、陰極、及び基板を備えており、必要に応じて、正孔注入層、電子注入層、正孔輸送層、電子輸送層等の他の機能層を備えている。好ましい一実施形態において、有機EL素子は、陽極、前記実施形態の有機層、発光層、及び陰極を有する。各層は、蒸着法により形成してもよく、塗布法により形成してもよい。有機EL素子は、好ましくは、前記有機層を発光層又は他の機能層として有し、より好ましくは機能層として有し、更に好ましくは正孔注入層及び正孔輸送層の少なくとも一方として有する。
発光層に用いる材料として、低分子化合物、ポリマー、デンドリマー等の発光材料を使用できる。ポリマーは、溶媒への溶解性が高く、塗布法に適しているため好ましい。発光材料としては、蛍光材料、燐光材料、熱活性化遅延蛍光材料(TADF)等が挙げられる。
上記の有機エレクトロニクス材料を用いて形成された有機層を、正孔注入層及び正孔輸送層の少なくとも一方として使用することが好ましく、少なくとも正孔輸送層として使用することが一層好ましい。上述のとおり、有機エレクトロニクス材料を含むインクを用いることにより、これらの層を容易に形成することができる。
有機EL素子が、上記の有機エレクトロニクス材料を用いて形成された有機層を正孔輸送層として有し、さらに正孔注入層を有する場合、正孔注入層には公知の材料を使用できる。また、有機EL素子が、上記の有機エレクトロニクス材料を用いて形成された有機層を正孔注入層として有し、更に正孔輸送層を有する場合、正孔輸送層には公知の材料を使用できる。
電子輸送層及び電子注入層に用いる材料としては、例えば、フェナントロリン誘導体、ビピリジン誘導体、ニトロ置換フルオレン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、ナフタレン、ペリレンなどの縮合環テトラカルボン酸無水物、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン誘導体、アントラキノジメタン及びアントロン誘導体、オキサジアゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、キノキサリン誘導体、アルミニウム錯体等が挙げられる。また、前記実施形態の有機エレクトロニクス材料も使用できる。
陰極材料としては、例えば、Li、Ca、Mg、Al、In、Cs、Ba、Mg/Ag、LiF、CsF等の金属又は金属合金が用いられる。
陽極材料としては、例えば、金属(例えば、Au)又は導電性を有する他の材料が用いられる。他の材料として、例えば、酸化物(例えば、ITO:酸化インジウム/酸化錫)、導電性高分子(例えば、ポリチオフェン−ポリスチレンスルホン酸混合物(PEDOT:PSS))が挙げられる。
基板として、ガラス、プラスチック等を使用できる。基板は、透明であることが好ましく、また、フレキシブル性を有するフレキシブル基板であることが好ましい。石英ガラス、光透過性樹脂フィルム等が好ましく用いられる。
有機EL素子は、外気の影響を低減させて長寿命化させるため、封止されていてもよい。封止に用いる材料としては、ガラス、エポキシ樹脂、アクリル樹脂、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート等のプラスチックフィルム、又は酸化珪素、窒化ケイ素等の無機物を用いることができるが、これらに限定されることはない。
封止の方法も、特に限定されず、公知の方法で行うことができる。
有機EL素子の発光色は特に限定されるものではない。白色の有機EL素子は、家庭用照明、車内照明、時計又は液晶のバックライト等の各種照明器具に用いることができるため好ましい。
本発明の実施形態である表示素子は、前記実施形態の有機EL素子を備えている。例えば、赤、緑及び青(RGB)の各画素に対応する素子として、有機EL素子を用いることで、カラーの表示素子が得られる。画像の形成方法には、マトリックス状に配置した電極でパネルに配列された個々の有機EL素子を直接駆動する単純マトリックス型と、各素子に薄膜トランジスタを配置して駆動するアクティブマトリックス型とがある。
本実施形態の有機光電変換素子は、陽極、有機層、光電変換層、及び陰極を有する有機光電変換素子であって、前記有機層の少なくとも一つが、前記実施形態の有機層である。
有機光電変換素子には、有機太陽電池及び有機光センサーが含まれ、通常、光電変換層、電極、及び基板を備えている。さらに、変換効率または空気中の安定性を向上させる目的で、バッファ層、電子輸送層などの他の層を1種以上有していてもよい。有機光電変換素子は、少なくとも上述の有機層を有しており、有機層を光電変換層及びバッファ層として使用することができ、バッファ層として使用することが好ましい。したがって、有機光電変換素子の例は、陽極、バッファ層としての有機層、光電変換層、及び陰極をこの順に有し、さらにこれらの層の間に任意の層を有していてもよい。以下に、有機光電変換素子の構成について記載する。
光電変換層には、光を吸収して電荷分離を起こし、起電力を発生するものであれば任意の材料を用いることができる。特に、変換効率の観点から、p型有機半導体と、n型有機半導体とをブレンドした混合物が好ましい。
また、有機光電変換素子は、光電変換層以外に上述のバッファ層を有し、さらに電子輸送層などの層を有していてもよい。バッファ層としては、上述の有機層を用いることができ、電子輸送層としては、LiF、TiOx、ZnOx等が一般的に用いられる。
電極は、導電性を有するものであれば任意の材料を用いることが可能である。電極としては、例えば、白金、金、銀、アルミニウム、クロム、ニッケル、銅、チタン、マグネシウム、カルシウム、バリウム、ナトリウム、フッ化リチウム等の金属あるいはそれらの合金又は塩;酸化インジウム、酸化錫等の金属酸化物、あるいはその合金(ITO);ポリアニリン、ポリピロール、ポリチオフェン、ポリアセチレン等の導電性高分子;塩酸、硫酸、スルホン酸等の酸、FeCl3等のルイス酸、ヨウ素等のハロゲン原子、ナトリウム、カリウム等の金属原子などのドーパントを添加した前記導電性高分子;金属粒子、カーボンブラック、フラーレン、カーボンナノチューブ等の導電性粒子をポリマーバインダー等のマトリクスに分散した導電性の複合材料などが挙げられる。また、これらを組み合わせて用いてもよい。
料が挙げられる。
電極の形成方法は、特に制限はないが、例えば、真空蒸着、スパッタ、塗布法等を用いることができる。
基板は、各層を支持できるものであれば任意の材料を用いることが可能である。基板としては、例えば、ガラス等の無機材料;ポリエチレンテレフタレート(PET)、ポリエチレンナフタレート(PEN)、ポリエーテルスルホン(PES)、ポリイミド(PI)、ポリエーテルイミド(PEI)、シクロオレフィンポリマー(COP)、ポリフェニレンサルファイド(PPS)、ナイロン、ポリスチレン、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリビニルアルコール、フッ素樹脂、塩化ビニル、セルロース、ポリ塩化ビニリデン、アラミド、ポリウレタン、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリノルボルネン、ポリ乳酸等の有機材料;絶縁性を付与するために表面をコートあるいはラミネートしたステンレス、チタン、アルミニウム等の金属等の複合材料などが挙げられる。また、ガスバリア性の付与のために、酸化珪素、窒化珪素等の無機物を積層した基板を用いてもよい。
特に、PET、PEN、PES、PI、PEI、COP、PPS等の有機材料からなるフィルムは、透明性、フレキシブル性を付与でき、好ましい。
光電変換素子は、外気の影響を低減させて長寿命化させるため、封止されていてもよい。封止に用いる材料としては、ガラス、エポキシ樹脂、アクリル樹脂、PET、PEN等のプラスチックフィルム、酸化珪素、窒化珪素等の無機物等を用いることができる。
封止の方法としては、特に限定されないが、たとえば、真空蒸着、スパッタ、塗布法等により有機光電変換素子上に直接形成する方法、ガラス又はプラスチックフィルムを接着剤により有機光電変換素子に張り合わせる方法等が使用可能である。
<Pd触媒の調製>
窒素雰囲気下のグローブボックス中で、室温下、サンプル管にトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(73.2mg、80μmol)を秤取り、アニソール(15ml)を加え、30分間攪拌した。同様に、サンプル管にトリス(t−ブチル)ホスフィン(129.6mg、640μmol)を秤取り、アニソール(5mL)を加え、5分間攪拌した。これらの溶液を混合し、室温で30分間攪拌して、触媒の溶液を得た。なお、触媒の調製において、すべての溶媒は、30分以上窒素バブルにより脱気した後に使用した。
100mLのナスフラスコにヘキシルアニリン5.06g(50mmol)、4−ブロモベンゾイルクロリド11.85g(54mmol)、及び炭酸カリウム6.91g(50mmol)を秤取り、トルエン30mLと純水30mLを加えて室温で2時間撹拌した。撹拌停止後、有機層を水洗し、硫酸マグネシウムで脱水後、減圧下で溶媒を留去した。さらに反応液を真空ポンプで乾燥させ、無色の液体14.1g(49.6mmol)を得た(収率99%)。生成物の1H−NMRは以下の通りである。
1H-NMR(CDCl3) [ δ= 7.63 (d, 2H), 7.57 (d, 2H), 6.14 (s, 1H), 3.43 (dd, 2H) , 1.62 (m, 2H), 1.42-1.31 (m, 6H), 0.89 (t, 3H) ]
三口丸底フラスコに、下記モノマー2(1.0mmol)、下記モノマー3(2.5mmol)、上記合成したモノマー1(2.0mmol)、及びアニソール(20ml)を加え、さらに調製したPd触媒溶液(1.0mL)を加えた。混合物を30分撹拌した後、10%テトラエチルアンモニウム水酸化物水溶液(12mL)を加えた。すべての溶媒は30分以上、窒素バブルにより脱気した後、使用した。この混合物を2時間加熱・還流した。ここまでの全ての操作は窒素気流下で行った。
送液ポンプ:L−6050 (株)日立ハイテクノロジーズ
UV−Vis検出器:L−3000 (株)日立ハイテクノロジーズ
カラム:Gelpack(登録商標) GL−A160S/GL−A150S 日立化成(株)
溶離液:THF(HPLC用、安定剤を含まない) 和光純薬工業(株)
流速:1mL/min
カラム温度:室温
分子量標準物質:標準ポリスチレン
また、各構造単位の単位数の平均値は、ポリマーAの重量平均分子量(39,000)から算出した。具体的には、ポリマーAの重量平均分子量(39,000)=(Bの分子量)×(Bの単位数)+(L2の分子量)×(L2の単位数)+(T1の分子量)×(T1の単位数)であり、鈴木カップリングは交互共重合であることからBの単位数を「n」とすると、各単位の比率(B):(L2):(T1)=n:2n+1:n+2となる。また、各構造単位(B、L2、T1)の分子量は、使用したモノマーの分子量から反応により脱離する原子の分子量を差し引いて計算できる(構造単位Bの分子量=約242、構造単位L2の分子量=約299、構造単位T1の分子量=約305)ので、これらを用いて計算した。以下の合成例においても同様の計算を行った。
100mLのナスフラスコにジヘキシルアニリン9.27g(50mmol)、4−ブロモベンゾイルクロリド11.85g(54mmol)、及び炭酸カリウム6.91g(50mmol)を秤取り、トルエン30mLと純水30mLを加えて室温で2時間撹拌した。撹拌停止後、有機層を水洗し、硫酸マグネシウムで脱水後、減圧下で溶媒を留去した。さらに反応液を真空ポンプで乾燥させた後、シリカゲルクロマトグラフィにより精製し、淡黄色の液体9.67g(26.2mmol)を得た(収率52%)。生成物の1H−NMRは以下の通りである。
1H-NMR(CDCl3) [δ= 7.52 (d, 2H), 7.25 (d, 2H), 3.46 (dd, 2H) , 3.16 (dd, 2H) , 1.63-1.13 (m, 16H), 0.87 (t, 6H) ]
モノマー1を上記合成したモノマー4(2.5mmol)に変更した以外は、合成例1と同様の方法でポリマーBを得た。重量平均分子量は48,000、収率は53%であった。
モノマー1を下記モノマー5(2.5mmol)に変更した以外は、合成例1と同様の方法でポリマーCを得た。重量平均分子量は52,000、収率は53%であった。
(インクの調製)
各実施例・比較例において、上記で得たポリマーA、B又はCを、それぞれメシチレンに溶解(ポリマー4.5mg/40.5mg)し、インク1〜3を調製した。いずれのインクも、均一な溶液として得られた。
2 陽極
3 正孔注入層
4 陰極
5 電子注入層
6 正孔輸送層
7 電子輸送層
8 基板
Claims (17)
- 電荷輸送性を有する構造単位を有し、かつ、1級又は2級アミド基を有するポリマー又はオリゴマー、及び溶媒を含有し、加熱又は冷却により粘度が1000mPa・sよりも大きく変化する組成物であって、
前記ポリマー又はオリゴマーは、電荷輸送性を有する2価の構造単位Lと末端部を構成する1価の構造単位Tとを少なくとも含み、
前記構造単位Lは、芳香族アミン構造を含む単位及びカルバゾール構造を含む単位からなる群から選択される少なくとも1種を含み、
前記構造単位Tは、下記式(Ia)〜(IIc)からなる群から選択される少なくとも1種の構造を有する、組成物。
(式(Ia)〜(Ic)中のR 1 〜R 2 は、それぞれ独立に、水素原子又はアルキル基を表す。ただし、R 1 及びR 2 の少なくともいずれか一方は水素原子である。)
- 電荷輸送性を有する構造単位を有し、かつ、1級又は2級アミド基を有するポリマー又はオリゴマー、及び溶媒を含有し、加熱又は冷却により粘度が1000mPa・sよりも大きく変化する組成物であって、
前記ポリマー又はオリゴマーは、電荷輸送性を有する2価の構造単位Lと末端部を構成する1価の構造単位Tとを少なくとも含み、
前記構造単位Lは、芳香族アミン構造を含む単位及びカルバゾール構造を含む単位からなる群から選択される少なくとも1種を含むとともに、下記式(IIIa)〜(IIIc)からなる群から選択される少なくとも1種の構造を有し、
前記構造単位Tは、置換又は非置換のベンゼン構造を有する、組成物。 - 前記ポリマー又はオリゴマーが分岐構造を有し、かつ、3つ以上の末端を有するポリマー又はオリゴマーであり、全ての末端中の3つ以上に前記アミド基を有する、請求項1又は2に記載の組成物。
- 前記ポリマー又はオリゴマーの重量平均分子量が、1,000〜1,000,000である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記加熱又は冷却が、10℃以上の温度変化を伴うものである、請求項1〜4のいずれか1項に記載の組成物。
- 重合開始剤をさらに含有する、請求項1〜5のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記重合開始剤が、酸化剤を含む、請求項6に記載の組成物。
- 前記重合開始剤が、オニウム塩を含む、請求項6又は7に記載の組成物。
- 請求項1〜8のいずれか1項に記載の組成物を含有する、電荷輸送材料。
- 請求項1〜8のいずれか1項に記載の組成物を含有する、インク。
- 請求項1〜8のいずれか1項に記載の組成物、請求項9に記載の電荷輸送材料、又は請求項10に記載のインクを塗布することにより形成された、有機層。
- 請求項1〜8のいずれか1項に記載の組成物、請求項9に記載の電荷輸送材料、又は請求項10に記載のインクの粘度を、加熱又は冷却により1000mPa・sよりも大きく変化させる、粘度調整方法。
- 少なくとも一対の電極、及び該電極間に配置された有機層を有する有機エレクトロニクス素子であって、前記有機層の少なくとも1つが請求項11に記載の有機層である、有機エレクトロニクス素子。
- 陽極、有機層、発光層、及び陰極を有する有機エレクトロルミネセンス素子であって、前記有機層の少なくとも1つが請求項11に記載の有機層である、有機エレクトロルミネセンス素子。
- 請求項14に記載の有機エレクトロルミネセンス素子を備えた、表示素子。
- 請求項14に記載の有機エレクトロルミネセンス素子を備えた、照明装置。
- 陽極、有機層、光電変換層、及び陰極を有する有機光電変換素子であって、前記有機層の少なくとも1つが請求項11に記載の有機層である、有機光電変換素子。
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