CN110437826A - 一种高荧光量子产率的木质素基碳点及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明属于木质素材料技术领域，公开了一种高荧光量子产率的木质素基碳点及其制备方法。本发明的高荧光量子产率的木质素基碳点由柠檬酸、木质素与含氮试剂在水中水热反应得到。本发明利用木质素和柠檬酸通过热裂解和碳化形成荧光碳点，通过掺杂或表面钝化使碳点的荧光强度得到提高，并大幅度提高碳点的荧光量子产率，从而获得高荧光量子产率的木质素基碳点，其荧光量子产率最高可达44％。本发明还提供一种上述碳点的制备方法，与现有技术的等离子体合成法、激光消融法、电弧放电法相比，具有原料廉价易得、反应条件温和、方法简单、产量大、设备要求低、荧光量子产率高等优点，有助于减少环境污染，对促进可再生资源的利用具有重要的意义。

Description

一种高荧光量子产率的木质素基碳点及其制备方法
技术领域
本发明属于木质素材料技术领域，特别涉及一种高荧光量子产率的木质素基碳点及其制备方法。
背景技术
在自然界中，木质素的储量仅次于纤维素，是唯一一种能够提供再生芳基化合物的非石油资源。在木质纤维素类生物质原料中，木质素所占的比例高达40％，全世界植物每年由于光合作用产生约1500亿吨的木质素。目前为止，超过90％的木质素被焚烧或以黑液形式排放到江河中。这不但造成宝贵的可再生资源浪费，还引发严重的污染问题。因此，有效利用这种可再生的自然资源具有重要的现实意义和社会意义。
量子点是一种施加一定的电场或光压便会发出特定频率光的纳米材料。传统的量子点一般都含有镉、银、铅、汞等重金属，对人体危害极大。近年来，荧光碳点引起了科研工作者的广泛关注，它是一种粒径小于10nm的新型碳基零维材料。碳点具有优异的水分散性、荧光稳定性高、操作安全、激发发射波长可调等传统的量子点不具备的优势，使它能更好地运用在光催化、传感器、生物材料、生物检测等领域。
相比于半导体量子点，碳点的化学修饰容易，且具有良好的水溶性和光稳定性。木质素具有高资源量、高含碳量、芳香共轭结构、经济、可持续性、内源性杂原子掺杂、表面官能团改性等优点，因此，它是一种理想的碳源。Shi等人以碱木质素、乙二胺和甲醛为原料，在85℃下反应5小时，制得胺化木质素，并将其在300℃的氮气气氛下加热2小时，制得荧光量子产率为8.1％的木质素碳点。Jiang等人在60℃下搅拌木质素、甜菜碱、乳酸混合液12小时，得到深棕色粘稠液体，以5℃/min的升温速率升至300℃，并保持30min，制得荧光量子产率为7.95％的木质素碳点。
但木质素碳点目前还存在着缺乏***研究、量子荧光产率普遍不高等问题。因此，寻找一种操作简单、荧光量子产率高的木质素碳点制备方法是亟待解决的问题。
发明内容
为了克服现有技术中制备木质素碳点工艺操作条件苛刻、步骤复杂、价格昂贵、荧光量子产率低的缺点与不足，本发明的首要目的在于提供一种高荧光量子产率的木质素基碳点。
本发明另一目的在于提供一种上述高荧光量子产率的木质素基碳点的制备方法。本发明方法工艺操作简单、方便快捷、原料廉价易得，适合大规模商业应用，能使木质素得到功能化的应用。
本发明的目的通过下述方案实现：
一种高荧光量子产率的木质素基碳点，由柠檬酸、木质素与含氮试剂在水中水热反应得到。
所述的含氮试剂可包括乙二胺、1,2-丙二胺、1,3-丙二胺、尿素、聚乙烯亚胺(PEI)和氨水中的至少一种。
所述的木质素可包括碱木质素、酶解木质素、有机溶剂木质素，如可为湘江碱木质素、龙须草碱木质素、麦草碱木质素、玉米芯酶解木质素、玉米秸秆酶解木质素、稻草酶解木质素和葵花秆酶解木质素中的至少一种。
所述木质素、柠檬酸和含氮试剂的质量比优选为1:(5-100):(10-200)。
所述含氮试剂与柠檬酸的质量比优选为0.3:1-4:1。
所述水中，含氮试剂的浓度优选为2-8wt％。
所述水热反应的工艺参数优选为在120-240℃高压恒温水热反应1-36h。更优选以2℃/min-5℃/min的升温速率升温至120-240℃。
所述水热反应优选在高压反应釜中进行。
所述水热反应后体系可通过离心分离，上清液经滤膜过滤、透析纯化后，即可得到以木质素为原料的碳点。
所述水热反应后体系优选自然冷却至室温后再进行离心分离。
所述离心分离步骤为以8000-16000rpm的转速离心分离5-25min。
所述滤膜优选为0.22μm的滤膜，以滤去木质素大颗粒。
所述透析优选采用500-1500Da的透析袋。
所述体系在水热反应前可通过超声震荡分散，优选为超声分散5-20min，使体系分散均匀。
本发明利用木质素和柠檬酸通过热裂解和碳化形成荧光碳点，通过掺杂或表面钝化使碳点的荧光强度得到提高，并大幅度提高碳点的荧光量子产率，从而获得高荧光量子产率的木质素基碳点。其中，木质素、柠檬酸与含氮试剂在水热环境下，先形成荧光分子团，再形成荧光聚合物，最后逐步脱水形成碳核。荧光分子团、荧光聚合物、碳核三者共同组成碳点，含氮试剂的使用有效地增加了碳点表面的修饰基团数目，改变非辐射过程和富集电子密度，使得其带隙间距减小，最终使得其荧光量子产率提高。所得碳点的荧光量子产率为19％以上，最高可达44％。
本发明还提供一种上述高荧光量子产率的木质素基碳点的制备方法，包括以下步骤：把柠檬酸、木质素与含氮试剂加入水中，超声振荡分散后，转移至高压反应釜中，升温至120-240℃恒温水热反应1-36h；反应完毕，待高压反应釜降温至室温后，将反应产物离心分离，收集上清液，经滤膜过滤、透析纯化处理，得到以木质素为原料的碳点。
本发明制备方法与现有技术的等离子体合成法、激光消融法、电弧放电法相比，具有原料廉价易得、反应条件温和、方法简单、产量大、设备要求低、荧光量子产率高等优点。本发明通过调节水热反应的时间及水热温度即可实现对木质素碳点荧光量子产率和激发波长的调控，方便快捷。本发明方法将有助于减少造纸制浆行业对环境的污染，对促进可再生资源的利用具有重要的现实意义和社会意义。
本发明相对于现有技术，具有如下的优点及有益效果：
(1)本发明的木质素基碳点具有荧光量子产率高的特点。
(2)本发明的制备方法简单、设备要求低、对环境污染少，可直接进行大规模商业应用。
(3)本发明通过调节水热反应的时间及温度即可实现对木质素碳点荧光量子产率和激发波长的调控，方便快捷。
附图说明
图1为实施例1中本发明方法制备的木质素碳点的红外光谱图。
图2为实施例1中本发明方法制备的木质素碳点的紫外光谱图。
图3为实施例1中本发明方法制备的木质素碳点的透射电镜(TEM)图。
图4为实施例1中本发明方法制备的木质素碳点的荧光发射光谱图。
图5-图8为不同水热反应的时间及温度制备的木质素碳点的荧光发射光谱图。其中，图5为在180℃下反应3小时；图6为在180℃下反应9小时；图7为在160℃下反应9小时；图8为在140℃下反应9小时。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步详细的描述，但本发明的实施方式不限于此。
下列实施例中涉及的物料均可从商业渠道获得。各组分用量以质量体积份计，g、mL。
实施例1
把2.40质量份的乙二胺加到60质量份的水中，配成乙二胺溶液。把0.075质量份木质素固体粉末和2.10质量份一水柠檬酸加入上述方法制备的乙二胺溶液中，把该混合液进行超声振荡分散10min后，转移至高压反应釜中。以5℃/min的升温速率升至180℃，在180℃条件下，恒温水热9小时后取出，并使它自然冷却至室温。冷却至室温后，取出反应产物，以8000rpm的转速对其进行离心分离10min。收集上澄清液，过0.22μm的滤膜及透析处理，除去未完全反应的物质，即得到以木质素为原料的碳点，测得其荧光量子产率为43.9％。
实施例2
把1.00质量份的50％聚乙烯亚胺(PEI)和2.40质量份的乙二胺加到60质量份的水中，配成PEI和乙二胺混合溶液。把0.1质量份木质素固体粉末和2.10质量份一水柠檬酸加入上述方法制备的PEI和乙二胺混合溶液中，把该混合液进行超声振荡分散8min后，转移至高压反应釜中。以5℃/min的升温速率升至200℃，在200℃条件下，恒温水热12小时后取出，并使它自然冷却至室温。冷却至室温后，取出反应产物，以10000rpm的转速对其进行离心分离15min。收集上澄清液，过0.22μm的滤膜及透析处理，除去未完全反应的物质，即得到以木质素为原料的碳点，测得其荧光量子产率为31.5％。
实施例3
把0.50质量份的尿素加到60质量份的水中，配成尿素溶液。把0.10质量份木质素固体粉末和2.10质量份一水柠檬酸加入上述方法制备的尿素溶液中，把该混合液进行超声振荡分散18min后，转移至高压反应釜中。以4℃/min的升温速率升至200℃，在200℃条件下，恒温水热12小时后取出，并使它自然冷却至室温。冷却至室温后，取出反应产物，以13000rpm的转速对其进行离心分离18min。收集上澄清液，过0.22μm的滤膜及透析处理，除去未完全反应的物质，即得到以木质素为原料的碳点，测得其荧光量子产率为19.2％。
实施例4
把1.00质量份的50％聚乙烯亚胺(PEI)、2.40质量份的乙二胺和0.50质量份的尿素加到60质量份的水中，配成PEI、乙二胺、尿素混合溶液。把0.10质量份木质素固体粉末和2.10质量份一水柠檬酸加入上述方法制备的PEI、乙二胺、尿素混合溶液中，把该混合液进行超声振荡分散15min后，转移至高压反应釜中。以2℃/min的升温速率升至200℃，在200℃条件下，恒温水热12小时后取出，并使它自然冷却至室温。冷却至室温后，取出反应产物，以9000rpm的转速对其进行离心分离20min。收集上澄清液，过0.22μm的滤膜及透析处理，除去未完全反应的物质，即得到以木质素为原料的碳点，测得其荧光量子产率为36.6％。
实施例5
把2.40质量份的乙二胺溶液加到60质量份的水中，配成乙二胺溶液。把0.050质量份木质素固体粉末和2.10质量份一水柠檬酸加入上述方法制备的乙二胺溶液中，把该混合液进行超声振荡分散20min后，转移至高压反应釜中。以3℃/min的升温速率升至180℃，在180℃条件下，恒温水热9小时后取出，并使它自然冷却至室温。冷却至室温后，取出反应产物，以11000rpm的转速对其进行离心分离16min。收集上澄清液，过0.22μm的滤膜及透析处理，除去未完全反应的物质，即得到以木质素为原料的碳点，测得其荧光量子产率为43.7％。
实施例6
把2.40质量份的乙二胺溶液加到60质量份的水中，配成乙二胺溶液。把0.075质量份木质素固体粉末和2.10质量份一水柠檬酸加入上述方法制备的乙二胺溶液中，把该混合液进行超声振荡分散14min后，转移至高压反应釜中。以5℃/min的升温速率升至200℃，在200℃条件下，恒温水热3小时后取出，并使它自然冷却至室温。冷却至室温后，取出反应产物，以15000rpm的转速对其进行离心分离25min。收集上澄清液，过0.22μm的滤膜及透析处理，除去未完全反应的物质，即得到以木质素为原料的碳点，测得其荧光量子产率为39.6％。
木质素基碳点的性能检测，结果见图1-图8。
图1为实施例1中本发明方法制备的木质素碳点的红外光谱图。在红外光谱中，837cm-1和1271cm-1处的吸收峰为苯环上的C与N的伸缩振动，908cm-1处的吸收峰为苯环上的C与H的弯曲振动，1182cm-1处的吸收峰为C-N的弯曲振动吸收峰，1328cm-1处为紫丁香基的伸缩振动，1500cm-1处为苯环中C-C伸缩振动峰，1581cm-1处的吸收峰为样品N-H伸缩振动，3429cm-1附近为羟基中的O-H拉伸振动。
图2为实施例1中本发明方法制备的木质素碳点的紫外光谱图。在237nm、281nm、352nm处有较为明显的吸收峰。在237nm处吸收峰主要是于C＝C键的π→π*的电子跃迁和边缘处的C＝O键的n→π*电子跃迁所引起的。在281nm处的吸收峰是由于芳香环中的n→π*电子跃迁所引起的。在352nm处的吸收峰可能是芳香环中的π电子跃迁、羰基等含氧基团的n-p*跃迁所引起的，这说明本发明制备的碳点中含有较多含氧官能团。
图3为实施例1中木质素碳点的透射电镜(TEM)图。木质素碳点在水溶液中以近球形的单分散纳米颗粒存在，没有发生团聚现象，其粒径范围为2nm到5nm。TEM图表明，实施例1制备的木质素纳米颗粒的粒径属于碳点的范畴。
图4为实施例1中木质素碳点在不同激发波长下的荧光发射光谱，其荧光发射强度会随着激发波长的增加而发生规律性变化。激发波长为300nm到340nm时，荧光发射强度逐渐减弱；激发波长为340nm到400nm时，荧光发射强度逐渐增强。激发波长为420nm时，荧光发射强度明显减弱。在400nm的激发下，其荧光发射强度远大于其他激发波长的发射强度。在300nm到420nm的激发下，其发射峰的峰值位置在460nm左右，没有发生明显的红移或蓝移。碳点的荧光发射可能是由于量子尺寸效应、表面能量陷阱或电子空穴和辐射重排所引起的。荧光发射光谱表明，实施例1制备的木质素碳点有荧光特性。
图5-图8为不同水热反应的时间及温度制备的木质素碳点的荧光发射光谱图。其中，制备方法与实施例1相同，仅改变水热反应的时间及温度：图5为在180℃下反应3小时；图6为在180℃下反应9小时；图7为在160℃下反应9小时；图8为在140℃下反应9小时。
图5和图6仅改变水热反应的时间，可以看出，随着水热时间的增加，能激发出较强荧光的紫外光范围变窄。水热时间为3小时，在320nm到400nm之间都能激发出较强的荧光，其荧光量子产率为34.8％；水热时间为9小时，仅在400nm的激发下才能发出较强的荧光，其荧光量子产率为43.9％。图6、图7和图8仅改变水热温度，可以看出，随着水热温度的增加，能激发出较强荧光的紫外光范围变窄。水热温度为140℃，在320nm到380nm都能激发出较强的荧光，其荧光量子产率为33.2％；水热温度为160℃，仅在380nm和400nm的激发下才能发出较强的荧光，其荧光量子产率为38.1％；水热温度为180℃，仅在400nm的激发下才能发出较强的荧光，其荧光量子产率为43.9％。因此，通过调节水热反应的时间及温度即可实现对木质素碳点荧光量子产率和激发发射波长的调控。
其他实施例的产品结果同上，在此不有一一赘述。
上述实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，其他的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。

Claims (9)

1.一种高荧光量子产率的木质素基碳点，其特征在于由柠檬酸、木质素与含氮试剂在水中水热反应得到。
2.根据权利要求1所述的高荧光量子产率的木质素基碳点，其特征在于：所述的含氮试剂包括乙二胺、1,2-丙二胺、1,3-丙二胺、尿素、聚乙烯亚胺和氨水中的至少一种。
3.根据权利要求1所述的高荧光量子产率的木质素基碳点，其特征在于：所述的木质素包括碱木质素、酶解木质素、有机溶剂木质素中的至少一种。
4.根据权利要求1所述的高荧光量子产率的木质素基碳点，其特征在于：所述木质素、柠檬酸和含氮试剂的质量比为1:(5-100):(10-200)。
5.根据权利要求1所述的高荧光量子产率的木质素基碳点，其特征在于：所述含氮试剂与柠檬酸的质量比为0.3:1-4:1。
6.根据权利要求1所述的高荧光量子产率的木质素基碳点，其特征在于：所述水中，含氮试剂的浓度为2-8wt％。
7.根据权利要求1所述的高荧光量子产率的木质素基碳点，其特征在于：所述水热反应的工艺参数为在120-240℃高压恒温水热反应1-36h。
8.根据权利要求1所述的高荧光量子产率的木质素基碳点，其特征在于：所述水热反应的工艺参数为以2℃/min-5℃/min的升温速率升温至120-240℃高压恒温水热反应1-36h。
9.一种权利要求1-8任一项所述的高荧光量子产率的木质素基碳点的制备方法，其特征在于包括以下步骤：把柠檬酸、木质素与含氮试剂加入水中，超声振荡分散后，转移至高压反应釜中，升温至120-240℃恒温水热反应1-36h；反应完毕，待高压反应釜降温至室温后，将反应产物离心分离，收集上清液，经滤膜过滤、透析纯化处理，得到以木质素为原料的碳点。
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