CN110386898B - 一种喹啉环类衍生物荧光探针及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种喹啉环类衍生物荧光探针及其制备方法和应用，化合物名称为2‑氰基‑3‑(6‑(二甲氨基)喹啉‑2‑基)丙烯酸酯。本发明所述的化合物分子质量小，结构简单，能作为一个分子传感器，灵敏、有选择性的检测活细胞中的亚硫酸盐，并开启荧光反应。该检测机制不受硫化物和巯基化合物影响，具有选择性高的特点，更为突出的是，该荧光分子探针对细胞几乎无毒且具有十分优良的细胞膜渗透作用，2min便能透过活细胞膜，开启荧光反应。它提供了一种新的检测活细胞内源亚硫酸盐的方法，具有十分重要的现实意义。

Description

一种喹啉环类衍生物荧光探针及其制备方法和应用
本发明涉及一种喹啉环类衍生物荧光分子探针及其制法与在检测亚硫酸盐中的应用。
背景技术
SO2气体自上世纪以来被列为有毒的污染物，最新研究表明该分子可能是继一氧化氮，一氧化碳和硫化氢之后的又一种参与各种病理和生理过程的重要气体信号分子，高外源性SO2水平可引起心血管疾病，神经***疾病和癌症等疾病。美国食品和药品管理局规定，产品含有的亚硫酸盐含量如达到或超过10微克/ 毫升需要进行特别标注。另一方面，在细胞质和线粒体中也会通过硫化氢和生物硫醇氧化等途径产生SO2，在水介质中也会产生SO3 2-和HSO3 -。正常的内源性 SO2水平具有调节血压等作用，但异常的内源性SO2水平也与神经***疾病和癌症等疾病息息相关。因此，发展快速、灵敏、选择性的亚硫酸盐检测探针或方法至关重要。
我们通过制备喹啉环类衍生物得到一种有效灵敏且低毒的荧光分子探针，同归一系列实验表明，该荧光分子具有良好的性能，潜在的实际应用价值很高。
发明内容
本发明的目的在于提供一种新型的喹啉环类衍生物荧光分子探针及其制法与在实际中的应用。
本发明的技术方案如下：
一种由喹啉环胺类衍生物荧光分子探针，其特征是它有如下结构：
Figure BSA0000162676140000011
一种制备上述喹啉环类衍生物的方法，它包括如下步骤：
步骤1.将4-N，N-二甲基苯胺加入到在盐酸溶液中，使其充分溶解，再加入巴豆醛，磁搅拌使混合均匀，常温反应1h，TLC检测反应进行程度，物质的量之比4-N，N-二甲基苯胺∶巴豆醛＝1∶2，将甲苯加入反应液进一步回流115℃过夜，冷却到室温后，除去甲苯层，水层用饱和氢氧化钠溶液中和，溶液再用二氯甲烷萃取，用饱和氯化钠溶液洗涤两次，干燥后用无水硫酸钠过滤，减压浓缩，该粗品经硅胶柱层析纯化，得到棕黄色固体，为第一步产物；
Figure BSA0000162676140000021
步骤2.将二氧化硒加入到二氧六环/水，其体积比是二氧六环∶水＝10∶1 的溶液中，在80℃加热30min后加入第一步产物，物质的量之比第一步产物∶二氧化硒＝1∶2，磁搅拌使混合均匀，在80℃下反应4h，冷却到室温后，通过硅藻土过滤，再用少量二氯甲烷冲洗滤渣，滤液在减压下浓缩，用硅胶柱层析分离，洗脱剂为石油醚与乙酸乙酯体积比为6∶1的混合溶液，得到第二步产物；
Figure BSA0000162676140000022
步骤3.将步骤2得中的产物与氰基乙酸乙脂溶解在乙醇溶液中，在室温下搅拌1h，得到的乙醇混合物用冷乙醇洗3次，得到的固体在乙醇和丙酮的混合液中重结晶，其体积比是乙醇∶丙酮＝9∶1，得到目标化合物。
Figure BSA0000162676140000023
本发明的优点是：本发明所述的化合物对检测亚硫酸根具有十分灵敏的效果，并且检验过程快速，性能稳定，低毒等优点。实验表明该荧光分子能够有效快速的检测内外源的二氧化硫分子，最重要的是该荧光分子非常短的细胞膜渗透时间，只需要2min；本发明利用巴豆醛为先导化合物合成具有荧光特性的探针分子，能够有效检测细胞内二氧化硫分子的含量，具有广泛的应用前景。
具体实施方式
通过以下实施例进一步详细说明本发明，但应注意本发明的范围并不受这些实施例的任何限制。
实施例一：2-氰基-3-(6-(二甲氨基)喹啉-2-基)丙烯酸酯的制备
Figure BSA0000162676140000031
将36.7mmol，5g的4-N，N-二甲基苯胺，加入到在6mol，66mL的盐酸溶液中，使其充分溶解，再加入73.5mmol，6mL的巴豆醛，磁搅拌使混合均匀，常温反应1h，TLC检测反应进行程度，物质的量之比4-N，N-二甲基苯胺∶巴豆醛＝1∶ 2，将35mL的甲苯加入反应液进一步115℃回流反应过夜，冷却到室温后，除去甲苯层，水层用饱和氢氧化钠溶液中和，所得溶液再用二氯甲烷萃取，用饱和氯化钠溶液洗涤两次，干燥后用无水硫酸钠过滤后减压浓缩，该粗品经硅胶柱层析纯化，得到棕黄色固体产物；将二氧化硒加入到二氧六环/水体积比是二氧六环∶水＝10∶1，即二氧六环140mL，水40mL的溶液中，在80℃加热30min 后加入18.8mmol，3.5g所得产物，磁搅拌使混合均匀，在80℃下反应4h，冷却到室温后，通过硅藻土过滤，再用少量二氯甲烷冲洗滤渣，滤液在减压浓缩，用硅胶柱层析分离，洗脱剂为石油醚与乙酸乙酯体积比为6∶1的混合溶液，得到产物；取3.0mmol，0.6g所得的产物与3.3mmol，0.37g的氰基乙酸乙酯溶解在乙醇溶液中，在室温下搅拌1h，得到的乙醇混合物用冷乙醇清洗3次后得到的固体在乙醇和丙酮的混合液中重结晶，体积比乙醇∶丙酮＝9∶1，得到红色粉末的目标化合物0.73g，产率83％。1H NMR(600MHz，DMSO-d6)δ8.37(s， 1H)，8.16(d，J＝8.5Hz，1H)，7.89(d，J＝8.6Hz，1H)，7.57(dd，J＝9.4，2.8Hz，1H)， 6.93(d，J＝2.8Hz，1H)，4.34(q，J＝7.1Hz，2H)，3.12(s，6H)，4.34(t，J＝7.1Hz， 3H).13C NMR(150MHz，DMSO-d6)δ(ppm)162.80，153.71，150.44，144.67， 141.85，134.14，131.23，130.97，124.77，121.04，115.94，103.88，103.14，62.76，40.43， 14.50.HRMS(ESI-TOF)m/z：[M+H]+Calcd forC17H18N3O2 296.13，Found 296.1410.
该荧光分子化合物的性质与活性应用实验，将实施例一中制备的荧光分子探针进行实施例二到十的试验，具体数据和分析如下：
实施例二：
图1：在PBS溶液中，该荧光分子探针的紫外吸收光谱图
将10μM荧光分子探针溶解在PBS(pH7.4，10mM，5％DMSO)溶液中， 37℃孵育后，在岛津UV-2550仪器上进行检测，该荧光分子探针的紫外-可见吸收光谱如图1所示。
实施例三：
图2：在PBS溶液中，该荧光分子探针随SO3 2-浓度变化的荧光光谱和荧光变化曲线图
将10μM荧光分子探针溶解在PBS(pH7.4，10mM，5％DMSO)溶液中， 37℃孵育1h后，分别在不同的SO3 2-浓度下检测其荧光光谱特征，SO3 2-浓度范围为0-1000μM，在日立F-7000仪器上进行检测，激发波长为364nm，狭缝宽度为5nm，光电倍增管电压500V。
结果显示，在483nm处将SO3 2-的浓度从0增加到1000μM(相当于探针的 100当量)得到一种标准曲线；在483nm处的SO3 2-浓度在0-15μM时表现出较强的线性关系，相关系数为0.9862。由此可知，随着SO3 2-浓度的增大，荧光强度不断变强，SO3 2-浓度达到15当量左右时，荧光强度达到最大并保持稳定。
实施例四：
图3：在PBS溶液中，该荧光分子探针的选择性实验图
将10μM荧光分子探针溶解在PBS(pH7.4，10mM，5％DMSO)溶液中， 37℃孵育1h后，分别使用不同被测物检测其选择性，SO3 2-的浓度和HSO3 2-的浓度均为100μM，其他被测试的物质浓度为1mM，在日立F-7000仪器上进行检测，激发波长为364nm，狭缝宽度为5nm，光电倍增管电压为500V。
该荧光分子探针能够特异性的对SO3 2-和HSO3 2-响应，其他测试的物质有半胱氨酸，谷胱甘肽，半胱氨酸，苯硫酚和其他阴离子。相较于半胱氨酸，谷胱甘肽，半胱氨酸和苯硫酚，该荧光分子探针对SO3 2-和HSO3 2-具有很好的选择性。该荧光分子可作为SO3 2-和HSO3 2-的探针。
实施例五：
图4：在PBS溶液中，该荧光分子探针随pH响应的荧光光谱图
将10μM荧光分子探针溶解在PBS(pH7.4，10mM，5％DMSO)溶液中， 37℃孵育1h后，分别在不同的pH值下检测其性能，pH值的范围为：3-12。在日立F-7000仪器上进行检测，激发波长为364nm，狭缝宽度为5nm，光电倍增管电压为500V。
从图中可以看到，该荧光分子探针本身几乎不受pH的影响。该荧光分子探针与100μM SO3 2-共孵育时，可以看到在pH值为1-5和8-12时该分子的荧光强度在不断下降，然而pH值在5-8时，该荧光性质稳定，稳定的部分足以进行体内实验。
实施例六：
图5：在PBS溶液中，该荧光分子探针随时间响应的荧光光谱图
将10μM荧光分子探针溶解在PBS(pH7.4，10mM，5％DMSO)溶液中，再加入100μMSO3 2-在37℃下孵育，分别在不同的孵育时间下检测其性能，孵育时间范围为：0-12h。在F-7000仪器上进行检测，激发波长为364nm，发射波长为483nm，狭缝宽度为5nm，光电倍增管电压为500V。
该荧光分子探针在1min之内显示出很强的荧光增加(超过一半的荧光强度增加)，时间达到1h后，荧光性能持续稳定。通过精确控制响应时间，可以在更短的孵育时间(例如10min)中使用该检测***，同时保证其持续12h以上，这说明该荧光分子探针检测***的稳定性。
实施例七：
图6：该荧光分子探针对四种不同细胞毒性实验图
采用MTT法评价该荧光分子探针的细胞毒性。测试细胞为HeLa细胞(肿瘤细胞)、HEK293T细胞(人胚肾细胞系)、A549(人肺泡上皮AL细胞系)和 LO2细胞(人胚肝细胞株)。细胞培养液为包含10％FBS、0.1％双抗的完全培养基(DMEM)，细胞种于96孔板中，培养在37℃、5％CO2培养箱中，细胞密度为5×105个/mL。
从图中可以得出结论，该荧光分子探针具有较小的细胞毒性，即使在较高的探针浓度下，这证明该荧光分子探针可以进一步进行临床试验。
实施例八：
图7：在活细胞内，该荧光分子探针对进入细胞的时间依赖性实验荧光共聚焦图
将10μM该荧光分子探针与HeLa细胞在37℃，5％CO2培养箱中共孵育，细胞培养在包含10％胎牛血清FBS，0.1％双抗的完全培养基中，各组与探针共孵育时间分别设为1，1，2、10，30和30min，而后将150μM SO3 2-与细胞共孵育30min。分析HeLa细胞荧光成像(λex＝364nm，λem＝425-475nm)，比例尺：25μM。
从图中可以看出，在孵育时间为2min时，该荧光分子探针已完全进入HeLa 细胞中，这种快速的细胞渗透过程是十分出色与重要的，它可以缩短整个检测周期。
实施例九：
图8：在活细胞中，检测该荧光分子探针随细胞外源SO3 2-浓度变化的荧光共聚焦图
HeLa细胞培养在包含10％FBS，0.1％双抗的完全培养基(DMEM，高糖) 中，细胞在37℃，5％CO2培养箱中培养12h后，向细胞中加入10μM的该荧光分子探针，2min后向细胞中加入不同浓度的SO3 2-溶液(50μM，100μM，150 μM)，再孵育30min后拍摄荧光共聚焦图片。
通过对图像的分析可以得到，该荧光分子探针的荧光强度与亚硫酸盐浓度的增加呈正相关，而在细胞与该荧光分子共孵育后观察不到明显的荧光强度。这表明该荧光分子探针可以作为一个开启的荧光传感器，检测超标外源的亚硫酸盐，并且其在细胞渗透方面和活细成像方面都有较好的性能。
实施例十：
图9：在活细胞中，检测该荧光分子探针在不同条件下对细胞内源SO3 2-浓度变化的荧光共聚焦图
随后进一步检测该荧光分子探针的细胞内源成像性能。HeLa细胞培养在包含10％FBS，0.1％双抗的完全培养基(DMEM，高糖)中，细胞在37℃，5％ CO2培养箱中培养12h后，向细胞中加入10μM的该荧光分子探针，2min后，向细胞中加入200μM SO2供体(重酒石酸去甲肾上腺素)再孵育30min后，此时在共聚焦荧光显微镜下可以看到有明显的荧光增强，该结果也可以表明，该荧光分子探针能够有效的检测细胞内源的SO3 2-。孵育探针后向细胞中加入2mM NEM(N-乙基马来酰亚胺，一种巯基化合物清除剂)和200μM SO2供体(重酒石酸去甲肾上腺素)共孵育30min，则没有明显的荧光增强，因此，上述荧光的增强，是与活细胞中内源SO3 2-的生成有关。随后，向细胞中再加入150μM外源的SO3 2-，孵育30min，此时，则会再次看到明显的荧光增强。这些实验结果表明，该荧光分子探针即可以检测外源性也可以检测内源性生物细胞中的SO3 2-。结果表明，本发明所述的化合物能作为一个分子传感器，能够灵敏。有选择性的检测活细胞中的亚硫酸盐，并开启荧光反应，该检测机制不受硫化物和巯基化合物影响，具有选择性高的特点，更为突出的是，该荧光分子探针对细胞几乎无毒且具有十分优良的细胞膜渗透作用，2min便能透过活细胞膜，开启荧光反应。它提供了一种新的检测活细胞内源亚硫酸盐的方法，具有十分重要的现实意义。
图1：在PBS溶液中，该荧光分子探针的紫外吸收光谱图
图2：在PBS溶液中，该荧光分子探针随SO2浓度变化的荧光光谱和荧光变化曲线图
图3：在PBS溶液中，该荧光分子探针的选择性实验图
图4：在PBS溶液中，该荧光分子探针随pH响应的荧光光谱图
图5：在PBS溶液中，该荧光分子探针随时间响应的荧光光谱图
图6：该荧光分子探针对四种不同细胞的毒性实验图
图7：在活细胞内，该荧光分子探针对进入细胞的时间依赖性实验荧光共聚焦图
图8：在活细胞中，检测该荧光分子探针随细胞外源SO3 2-浓度变化的荧光共聚焦图
图9：在活细胞中，检测该荧光分子探针在不同条件下对细胞内源SO3 2-的荧光共聚焦图。

Claims (3)

1.一种喹啉环类荧光探针，其特征在于，所述荧光探针由如下结构式构成：
Figure FSB0000198728730000011
2.一种制备权利要求1所述的喹啉环类荧光探针的方法，它由下列步骤组成：
步骤1.将4-N，N-二甲基苯胺加入到在盐酸溶液中，使其充分溶解，再加入巴豆醛，磁搅拌使混合均匀，常温反应1h，TLC检测反应进行程度，物质的量之比4-N，N-二甲基苯胺∶巴豆醛＝1∶2，将甲苯加入反应液进一步回流115℃过夜，冷却到室温后，除去甲苯层，水层用饱和氢氧化钠溶液中和，溶液再用二氯甲烷萃取，用饱和氯化钠溶液洗涤两次，干燥后用无水硫酸钠过滤，减压浓缩，该粗品经硅胶柱层析纯化，得到棕黄色固体，为第一步产物N，N，2-三甲基喹啉-6-胺；
步骤2.将二氧化硒加入到二氧六环/水，其体积比是二氧六环∶水＝10∶1的溶液中，在80℃加热30min后加入第一步产物，磁搅拌使混合均匀，在80℃下反应4h，冷却到室温后，通过硅藻土过滤，再用少量二氯甲烷冲洗滤渣，滤液在减压下浓缩，用硅胶柱层析分离，洗脱剂为石油醚与乙酸乙酯体积比为6∶1的混合溶液，得到第二步产物6-(二甲氨基)喹啉-2-甲醛；
步骤3.将步骤2得中的产物与氰基乙酸乙酯溶解在乙醇溶液中，在室温下搅拌1h，得到的乙醇混合物用冷乙醇洗3次，得到的固体在乙醇和丙酮的混合液中重结晶，其体积比是乙醇∶丙酮＝9∶1，得到目标化合物。
3.根据权利要求1和2所述的喹啉环类荧光探针用于非诊断和治疗目的的检测SO2或亚硫酸根的用途。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114436957B (zh) * 2022-02-25 2023-04-25 河南理工大学 氰乙酸乙酯-二氢喹啉酮衍生物荧光探针及其制备方法和应用
CN114621200B (zh) * 2022-03-15 2023-04-18 山西大学 一种近红外荧光探针及其制备方法和应用

Non-Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
A fluorescence probe acted on Site I binding for Human Serum Albumin;Yuqing Xu et al.;《Talanta》;20180410;第185卷;第568-572页 *
Imaging of formaldehyde in plants with a ratiometric fluorescent probe;Zhen Li et al.;《Chem. Sci.》;20170706;第8卷;左栏倒数第1段,第5617页方案2 *
二氧化硫衍生物荧光探针的研究进展;李东钰等.;《中国科学：化学》;20171123;第48卷(第1期);第45-57页 *
可逆荧光探针的设计、合成及其在药物研究中的应用;柳志学.;《中国博士学位论文全文数据库·医药卫生科技辑》;20171115(第11期);正文第18页合成路线，第70页最后1段，第10 *

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