CN114436957B - 氰乙酸乙酯-二氢喹啉酮衍生物荧光探针及其制备方法和应用 - Google Patents

氰乙酸乙酯-二氢喹啉酮衍生物荧光探针及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种氰乙酸乙酯‑二氢喹啉酮衍生物的荧光探针及其制备方法和应用，在水溶液中检测亚硫酸氢根荧光探针，其中所述氰乙酸乙酯‑二氢喹啉酮衍生物的化学结构式如下：
Figure DEST_PATH_IMAGE001
；制备方法为：将N‑乙基吗啉二氢喹啉酮‑3‑甲醛和氰乙酸乙酯溶解于有机溶剂中所得溶液滴加冰醋酸作催化剂，然后在常温下搅拌反应；所得溶液减压抽滤，所得固体残渣用乙醇清洗，再用乙醇重结晶，得到氰乙酸乙酯‑二氢喹啉酮衍生物荧光探针。本发明的氰乙酸乙酯‑二氢喹啉酮衍生物荧光探针在近乎纯水相生理条件下能选择性的与亚硫酸氢根作用，溶液绿色荧光变为蓝色荧光，特别是作为荧光探针在细胞溶酶体内亚硫酸氢根的方便检测的应用。

Description

氰乙酸乙酯-二氢喹啉酮衍生物荧光探针及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于有机合成领域，具体涉及氰乙酸乙酯-二氢喹啉酮衍生物荧光探针及其制备方法和应用。
背景技术
二氧化硫(SO2)通常以亚硫酸氢根(HSO3 -)的形式存在于生理环境中，可由含硫氨基酸产生，参与多种生理活动和一些生物学功能，如炎症反应和维持生物硫平衡等。SO2衍生物，如NaHSO3和Na2SO3，被广泛用作食品防腐剂或抗氧化剂。过量的SO2很容易被人体吸入，在生理条件下以HSO3 -/SO3 2-的形式存在，可能影响溶酶体酶的数量和活性，从而导致癌症、神经***疾病和心血管疾病。因此，监测活细胞溶酶体中亚硫酸氢根的水平至关重要。
近年来，荧光分子探针技术由于具有灵敏度高、操作简单、成本低和实时无损等特点，已经成为检测重要金属离子，阴离子和小分子的重要手段。但现有绝大多数亚硫酸氢根荧光探针需要大量有机助溶剂(>10％)，限制了其进一步实际应用。此外，比率荧光探针能够消除环境因素的干扰，达到精确检测的目的。而当今对溶酶体靶向定位的比率型亚硫酸氢根荧光探针的报道并不多。
有鉴于此，特提出本发明。
发明内容
针对现有技术中存在的问题，本发明考虑到二氢喹啉酮衍生物的光化学和光物理特性，以二氢喹啉酮-氰乙酸乙酯为骨架，并引进吗啉环作为溶酶体的定位基团，合成了一种高灵敏度、高选择性的亚硫酸氢根荧光探针。本发明的主要目的在于提供一种可用于近纯水体系和细胞溶酶体内针对亚硫酸氢根的灵敏度高、选择性好的氰乙酸乙酯-二氢喹啉酮衍生物荧光探针；另一目的是提供该荧光探针的制备方法和应用。
为实现上述目的，本发明采用以下技术方案：一种氰乙酸乙酯-二氢喹啉酮衍生物荧光探针，所述氰乙酸乙酯-二氢喹啉酮衍生物具有如下结构式：
Figure BDA0003520614260000021
本发明还提供了一种氰乙酸乙酯-二氢喹啉酮衍生物荧光探针的制备方法，具体制备方法如下：
S1：将N-乙基吗啉二氢喹啉酮-3-甲醛和氰乙酸乙酯首先用有机溶剂溶解；
S2：将S1所得溶液滴加冰醋酸作催化剂，在常温下搅拌反应；
S3：将S2所得溶液减压抽滤，所得固体残渣用乙醇清洗，再用乙醇重结晶，得到所述氰乙酸乙酯-二氢喹啉酮衍生物荧光探针。
更进一步地，所述有机溶剂为吡啶。
更进一步地，步骤S2中所述常温搅拌反应的时间为24h。
更进一步地，步骤S2中，N-乙基吗啉二氢喹啉酮-3-甲醛和冰醋酸的摩尔比为1:0.02。
更进一步地，步骤S1中加入的N-乙基吗啉二氢喹啉酮-3-甲醛和氰乙酸乙酯的摩尔比为1:1.1。
更进一步地，本发明氰乙酸乙酯-二氢喹啉酮衍生物荧光探针典型的制备方法为：将0.5723g(2mmol)N-乙基吗啉二氢喹啉酮-3-甲醛和0.2486g(2.2mmol)氰乙酸乙酯溶于0.005L吡啶中，滴加0.0024g(0.04mmol)冰醋酸作催化剂，常温下搅拌24h，冷却静置至室温，减压抽滤，所得固体用乙醇清洗得到氰乙酸乙酯-二氢喹啉酮衍生物荧光探针。
本发明还提供了上述一种氰乙酸乙酯-二氢喹啉酮衍生物荧光探针一种用途，即在作为亚硫酸氢根荧光探针方面的应用，特别是在作为检测C6活细胞溶酶体内亚硫酸氢根的荧光探针中的应用。该探针能应用于近纯水体系(含体积分数0.5％DMSO)中亚硫酸氢根的测定，具有溶酶体靶向功能，并能应用于溶酶体内亚硫酸氢根浓度的检测。
与现有技术相比，本发明的优点和积极效果在于：
本发明通过缩合反应制备氰乙酸乙酯-二氢喹啉酮衍生物荧光探针，原料易得，合成和后处理方法简单。在多种常见阴离子中，该探针对亚硫酸氢根展现出较高的荧光识别性能。检测体系中仅需0.5％DMSO助溶，且探针可以靶向溶酶体，具有广泛的潜在应用价值。
附图说明
图1为本发明实施例1制得的氰乙酸乙酯-二氢喹啉酮衍生物荧光探针的1H NMR谱图；
图2为本发明实施例1制得的氰乙酸乙酯-二氢喹啉酮衍生物荧光探针的13C NMR谱图；
图3为本发明实施例1制得的氰乙酸乙酯-二氢喹啉酮衍生物荧光探针的质谱谱图；
图4为本发明实施例1制得的氰乙酸乙酯-二氢喹啉酮衍生物荧光探针(1×10- 5mol/L)的4-羟乙基哌嗪乙磺酸缓冲溶液(0.05mol/L，pH＝5，含体积分数0.5％DMSO)分别加入1×10-4mol/L阴离子(AcO-、Br-、Cl-、ClO-、ClO4 -、CN-、F-、H2PO4 -、HPO4 2-、I-、PO4 3-、S2-和SO3 2-)的紫外(a)和荧光(b)光谱图(激发波长为320nm)；
图5为本发明实施例1制得的氰乙酸乙酯-二氢喹啉酮衍生物荧光探针(1×10- 5mol/L)的4-羟乙基哌嗪乙磺酸缓冲溶液(0.05mol/L，pH＝5，含体积分数0.5％DMSO)滴定不同浓度HSO3 -的荧光光谱图，插图表示530和390nm处荧光强度比F530/F390随亚硫酸氢根浓度的线性变化趋势图(激发波长为320nm)；
图6为在C6细胞中，氰乙酸乙酯-二氢喹啉酮衍生物荧光探针与商用溶酶体定位染料LysoTracker Red共染荧光成像图；C6细胞用1×10-5mol/L荧光探针和LysoTracker Red共同培育30分钟后，使用Olympus FV500-IX70激光共聚焦显微镜进行荧光成像。
其中：a为绿色通道荧光成像图；b为红色通道荧光成像图；c为明场图；d为绿色通道、红色通道和明场叠加后的图片；e为绿色通道和红色通道强度散点图；f为绿色通道和红色通道强度分布叠加图。
图7为在C6细胞中，氰乙酸乙酯-二氢喹啉酮衍生物荧光探针与HSO3 -的荧光成像图；C6细胞用1×10-5mol/L荧光探针培育30分钟，或C6细胞用1×10-5mol/L荧光探针培育30分钟后分别加入5×10-4mol/L GSH，5×10-4mol/L GSH和2.5×10-4mol/L Na2S2O3，1×10- 4mol/L HSO3 -，继续培育30分钟后，使用Olympus FV500-IX70激光共聚焦显微镜进行荧光成像。
其中：a为上述荧光探针绿色通道荧光成像图；b为上述荧光探针蓝色通道荧光成像图；c为上述荧光探针明场图；d为上述荧光探针明场图和荧光图叠加后的图；e为上述荧光探针+GSH绿色通道荧光成像图；f为上述荧光探针+GSH蓝色通道荧光成像图；g为上述荧光探针+GSH明场下的成像图；h为上述荧光探针+GSH明场图和荧光图叠加后的图片；i为上述荧光探针+GSH+Na2S2O3绿色通道荧光成像图；j为上述荧光探针+GSH+Na2S2O3蓝色通道荧光成像图；k为上述荧光探针+GSH+Na2S2O3明场下的成像图；l为上述荧光探针+GSH+Na2S2O3明场图和荧光图叠加后的图片；m为上述荧光探针+HSO3 -绿色通道荧光成像图；n为上述荧光探针+HSO3 -蓝色通道荧光成像图；o为上述荧光探针+HSO3 -明场下的成像图；p为上述荧光探针HSO3 -明场图和荧光图叠加后的图片。
具体实施方式
下面结合附图和具体实施例进一步详细说明本发明，但本领域技术人员将会理解，下列实施例仅用于说明本发明，而不应视为限定本发明的范围。本发明实施例采用的试剂和原料为常规市场购买得到。
实施例1
本实施例氰乙酸乙酯-二氢喹啉酮衍生物荧光探针的制备方法如下：
将0.5723g,N-乙基吗啉二氢喹啉酮-3-甲醛(2mmol)和0.2486g氰乙酸乙酯(2.2mmol)溶于0.005L吡啶中，滴加0.0024g冰醋酸(0.04mmol)作催化剂，常温下搅拌24h，减压抽滤，所得固体用乙醇清洗，再用乙醇重结晶得到所述氰乙酸乙酯-二氢喹啉酮衍生物荧光探针。目标产物的产率为75％。
采用核磁共振仪对制得的氰乙酸乙酯-二氢喹啉酮衍生物进行核磁共振分析，结果如下：
1H NMR(400MHz,CD3CN)δ8.83(s,1H,CH＝),8.60(d,1H,CH＝),7.82(d,1H,Ar-H),7.76(t,1H,Ar-H),7.59(d,1H,Ar-H),7.35(t,1H,Ar-H),4.50–4.41(m,2H,CH2),4.36(q,2H,CH2),3.75-3.57(m,4H,2CH2),2.70-2.61(m,2H,CH2),2.56(s,4H,2CH2),1.36(t,3H,CH3).具体核磁共振氢图谱见图1；
13C NMR(101MHz,CD3CN)δ162.74,161.04,149.55,141.88,141.14,134.45,131.63,123.78,120.27,115.86,115.65,105.40,66.99,63.43,55.47,54.14,40.78,13.98.具体核磁共振碳图谱见图2；
质谱ESI-MS:m/z＝382.1743for[M+H]+。具体质谱谱图见图3。
实施例2
氰乙酸乙酯-二氢喹啉酮衍生物对亚硫酸氢根的光学性质测定
将上述实施例1制得的氰乙酸乙酯-二氢喹啉酮衍生物作为荧光探针在HEPES缓冲溶液(0.05mol/L，pH＝5)中配制成摩尔浓度为1×10-5mol/L的溶液，分别在含摩尔浓度为1×10-4mol/L的阴离子(AcO-、Br-、Cl-、ClO-、ClO4 -、CN-、F-、H2PO4 -、HPO4 2-、I-、PO4 3-、S2-、HSO3 -和SO3 2-)的溶液中加入等量的上述荧光探针溶液，采用紫外可见分光光度计或荧光光谱仪进行分析(激发波长为320nm)，所得紫外和荧光光谱图见图4。通过图4可以看出，本发明制得的氰乙酸乙酯-二氢喹啉酮衍生物作为探针只对亚硫酸氢根具有明显响应，紫外信号和荧光信号均可用于亚硫酸氢根的快速鉴别，而其它离子无变化。
通过图5的滴定光谱计算可以得到HSO3 -检出限为2.47×10-6mol/L，荧光光谱的线性检测范围分别为1.0×10-5-4.5×10-5mol/L，因此本发明制得的氰乙酸乙酯-二氢喹啉酮衍生物可用于亚硫酸氢根的荧光定量检测。
实施例3
氰乙酸乙酯-二氢喹啉酮衍生物荧光探针在细胞内亚硫酸氢根的检测实验
C6细胞用1×10-5mol/L的上述实施例1制得的氰乙酸乙酯-二氢喹啉酮衍生物荧光探针和商用溶酶体定位染料LysoTracker Red在37℃下共同培育30分钟，获得在C6细胞的荧光成像图，具体如图6所示，其中：a为绿色通道荧光成像图；b为红色通道荧光成像图；c为明场图；d为绿色通道、红色通道和明场叠加后的图片；e为绿色通道和红色通道强度散点图；f为绿色通道和红色通道强度分布叠加图。C6细胞中探针绿色通道荧光和LysoTrackerRed红色通道荧光基本吻合，重叠系数为0.82。故本发明实施例1制得的氰乙酸乙酯-二氢喹啉酮衍生物荧光探针可以靶向细胞溶酶体。
C6细胞用1×10-5mol/L的上述实施例1制得的氰乙酸乙酯-二氢喹啉酮衍生物荧光探针在37℃下培育30分钟，分别加入5×10-4mol/L GSH，5×10-4mol/L GSH和2.5×10-4mol/L Na2S2O3或1×10-4mol/L HSO3 -后再培育30分钟，获得在C6细胞的荧光成像图，具体如图7所示，其中：a为上述荧光探针绿色通道荧光成像图；b为上述荧光探针蓝色通道荧光成像图；c为上述荧光探针明场图；d为上述荧光探针明场图和荧光图叠加后的图；e为上述荧光探针+GSH绿色通道荧光成像图；f为上述荧光探针+GSH蓝色通道荧光成像图；g为上述荧光探针+GSH明场下的成像图；h为上述荧光探针+GSH明场图和荧光图叠加后的图片；i为上述荧光探针+GSH+Na2S2O3绿色通道荧光成像图；j为上述荧光探针+GSH+Na2S2O3蓝色通道荧光成像图；k为上述荧光探针+GSH+Na2S2O3明场下的成像图；l为上述荧光探针+GSH+Na2S2O3明场图和荧光图叠加后的图片；m为上述荧光探针+HSO3 -绿色通道荧光成像图；n为上述荧光探针+HSO3 -蓝色通道荧光成像图；o为上述荧光探针+HSO3 -明场下的成像图；p为上述荧光探针HSO3 -明场图和荧光图叠加后的图片。C6细胞中加入氰乙酸乙酯-二氢喹啉酮衍生物荧光探针在蓝色通道弱荧光，绿色通道强荧光；加入GSH后蓝色通道和绿色通道基本无变化；加入GSH+Na2S2O3后蓝色通道荧光增强，绿色通道荧光减弱，说明探针可以检测细胞内源性HSO3 -；加入HSO3 -后蓝色通道荧光增强，绿色通道荧光减弱，说明探针可以检测细胞外源性HSO3 -。故本发明实施例1制得的氰乙酸乙酯-二氢喹啉酮衍生物可用于细胞溶酶体中HSO3 -的定性检测。
以上所述实施例仅是为充分说明本发明而所举的较佳的实施例，其保护范围不限于此。本技术领域的技术人员在本发明基础上所作的等同替代或变换，均在本发明的保护范围之内，本发明的保护范围以权利要求书为准。

Claims (11)

1.一种氰乙酸乙酯-二氢喹啉酮衍生物荧光探针，其特征在于，所述氰乙酸乙酯-二氢喹啉酮衍生物荧光探针具有如下结构式：
。
2.根据权利要求1所述的氰乙酸乙酯-二氢喹啉酮衍生物荧光探针的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
S1：将N-乙基吗啉二氢喹啉酮-3-甲醛和氰乙酸乙酯溶解于有机溶剂中；
S2：将S1所得溶液滴加冰醋酸作催化剂，然后在常温下搅拌反应；
S3：将S2所得溶液减压抽滤，所得固体残渣用乙醇清洗，再用乙醇重结晶，得到氰乙酸乙酯-二氢喹啉酮衍生物荧光探针。
3.根据权利要求2所述的氰乙酸乙酯-二氢喹啉酮衍生物荧光探针的制备方法，其特征在于：步骤S1中的有机溶剂为吡啶。
4.根据权利要求2所述的氰乙酸乙酯-二氢喹啉酮衍生物荧光探针的制备方法，其特征在于：步骤S1中N-乙基吗啉二氢喹啉酮-3-甲醛和氰乙酸乙酯的摩尔比为1:1.1。
5.根据权利要求2所述的氰乙酸乙酯-二氢喹啉酮衍生物荧光探针的制备方法，其特征在于：步骤S2中的常温搅拌反应的时间为24 h。
6.根据权利要求2所述的氰乙酸乙酯-二氢喹啉酮衍生物荧光探针的制备方法，其特征在于：步骤S2中，N-乙基吗啉二氢喹啉酮-3-甲醛和冰醋酸的摩尔比为1:0.02。
7.根据权利要求2所述的氰乙酸乙酯-二氢喹啉酮衍生物荧光探针的制备方法，其特征在于步骤如下：将0.5723 g N-乙基吗啉二氢喹啉酮-3-甲醛和0.2486 g 氰乙酸乙酯溶于0.005 L 吡啶中，滴加0.0024 g 冰醋酸作催化剂，常温下搅拌24 h，减压抽滤，所得固体用乙醇清洗，再用乙醇重结晶，得到氰乙酸乙酯-二氢喹啉酮衍生物荧光探针。
8.根据权利要求1所述的氰乙酸乙酯-二氢喹啉酮衍生物荧光探针在制备亚硫酸氢根荧光探针中的应用，其特征在于：所述探针应用于细胞溶酶体荧光成像。
9.根据权利要求8所述的应用，其特征在于：所述氰乙酸乙酯-二氢喹啉酮衍生物荧光探针在制备检测C6活细胞溶酶体内亚硫酸氢根的荧光探针中的应用。
10.根据权利要求8所述的应用，其特征在于：所述氰乙酸乙酯-二氢喹啉酮衍生物荧光探针应用于含体积分数0.5% DMSO的水体系中亚硫酸氢根的测定。
11.根据权利要求8所述的应用，其特征在于：所述探针具有溶酶体靶向功能，并应用于溶酶体内亚硫酸氢根浓度的检测。
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