CN111051313B - 有机化合物、发光元件、发光装置、电子设备以及照明装置 - Google Patents

有机化合物、发光元件、发光装置、电子设备以及照明装置 Download PDF

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Abstract

提供一种新颖有机化合物的苯并呋喃并嘧啶衍生物或苯并噻吩并嘧啶衍生物。本发明的一个方式是一种具有苯并呋喃并嘧啶骨架或苯并噻吩并嘧啶骨架且以下述通式(G1)表示的有机化合物。注意,在通式(G1)中,Q表示氧或硫。另外,A1及A2分别独立地表示取代或未取代的多环芳烃。另外,m表示0至4的整数中的任一个。另外,n表示1至4的整数中的任一个。另外,R1至R12分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为3至7的环烷基和取代或未取代的碳原子数为6至13的芳基中的任一个。

Description

有机化合物、发光元件、发光装置、电子设备以及照明装置
技术领域
本发明的一个方式涉及一种有机化合物、发光元件、发光装置、电子设备及照明装置。注意,本发明的一个方式不局限于上述技术领域。也就是说,本发明的一个方式涉及一种物体、方法、制造方法或驱动方法。或者,本发明的一个方式涉及一种工序(process)、机器(machine)、产品(manufacture)或组合物(composition of matter)。此外,具体而言,作为一个例子可以举出半导体装置、显示装置、液晶显示装置等。
背景技术
由于在一对电极之间夹有EL层的发光元件(也称为有机EL元件)具有薄型轻量、对输入信号的高速响应性及低功耗等特性,所以使用该发光元件的显示器被期待用作下一代平板显示器。
发光元件通过在一对电极之间施加电压,从各电极注入的电子和空穴在EL层中再结合而EL层所包含的发光物质(有机化合物)成为激发态,当该激发态返回到基态时发光。另外,作为激发态的种类,可以举出单重激发态(S*)和三重激发态(T*),其中由单重激发态的发光被称为荧光,而由三重激发态的发光被称为磷光。另外,在发光元件中,单重激发态和三重激发态的统计学上的生成比例被认为是S*:T*=1:3。从发光物质得到的发射光谱是该发光物质特有的,并且通过将不同种类的有机化合物用作发光物质,可以得到呈现各种发光颜色的发光元件。
关于这种发光元件,为了提高其元件特性,正积极地进行元件结构的改进、材料的开发等(例如,参照专利文献1)。
[先行技术文献]
[专利文献]
[专利文献1]日本专利申请公开第2010-182699号公报
发明内容
发明所要解决的技术问题
于是,本发明的一个方式提供一种具有苯并呋喃并嘧啶骨架或苯并噻吩并嘧啶骨架且具有多环芳烃的新颖有机化合物。另外,本发明的其他一个方式提供一种新颖有机化合物的苯并呋喃并嘧啶衍生物或苯并噻吩并嘧啶衍生物。另外,本发明的一个方式提供一种可以用于发光元件的新颖有机化合物。另外,本发明的一个方式提供一种可以用于发光元件的EL层的新颖有机化合物。另外,本发明的一个方式提供一种使用本发明的一个方式的新颖有机化合物的可靠性高的新颖发光元件。另外,本发明的一个方式提供一种新颖发光装置、新颖电子设备或新颖照明装置。注意,这些目的的记载不妨碍其他目的的存在。注意,本发明的一个方式并不需要实现所有上述目的。另外,说明书、附图以及权利要求书等的记载中显然存在上述目的以外的目的,可以从说明书、附图以及权利要求书等的记载中得到上述目的以外的目的。
解决技术问题的手段
本发明的一个方式是以下述通式(G1)表示的有机化合物。
[化学式1]
Figure GDA0003966586020000031
在上述通式(G1)中,Q表示氧或硫。另外,A1及A2分别独立地表示取代或未取代的多环芳烃。另外,m表示0至4的整数中的任一个。另外,n表示1至4的整数中的任一个。另外,R1至R12分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为3至7的环烷基和取代或未取代的碳原子数为6至13的芳基中的任一个。
另外,本发明的其他一个方式是以下述通式(G2)表示的有机化合物。
[化学式2]
Figure GDA0003966586020000032
在上述通式(G2)中,Q表示氧或硫。另外,A1及A2分别独立地表示取代或未取代的多环芳烃。另外,m表示0至4的整数中的任一个。另外,n表示1至4的整数中的任一个。另外,R1至R12分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为3至7的环烷基和取代或未取代的碳原子数为6至13的芳基中的任一个。
另外,本发明的其他一个方式是以下述通式(G3)表示的有机化合物。
[化学式3]
Figure GDA0003966586020000041
在上述通式(G3)中,Q表示氧或硫。另外,A1及A2分别独立地表示取代或未取代的多环芳烃。另外,m表示0至4的整数中的任一个。另外,n表示1至4的整数中的任一个。另外,R1至R12分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为3至7的环烷基和取代或未取代的碳原子数为6至13的芳基中的任一个。
另外,在上述各结构中,通式(G1)、通式(G2)或通式(G3)中的A1及A2分别独立地为取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺芴基、取代或未取代的菲基和取代或未取代的三亚苯基中的任一个。
另外,在上述各结构中,通式(G1)、通式(G2)或通式(G3)中的A1及A2分别独立地为下述通式(A-1)至通式(A-14)中的任一个。
[化学式4]
Figure GDA0003966586020000051
另外,在上述通式(A-1)至通式(A-14)中,RA1至RA15分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为3至7的环烷基和取代或未取代的碳原子数为6至13的芳基中的任一个。
另外,本发明的其他一个方式是以下述通式(G4)表示的有机化合物。
[化学式5]
Figure GDA0003966586020000061
在上述通式(G4)中,Q表示氧或硫。另外,m表示0至4的整数中的任一个。另外,n表示1至4的整数中的任一个。另外,R1至R30分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为3至7的环烷基和取代或未取代的碳原子数为6至13的芳基中的任一个。
另外,本发明的其他一个方式是以下述通式(G5)表示的有机化合物。
[化学式6]
Figure GDA0003966586020000071
在上述通式(G5)中,Q表示氧或硫。另外,m表示0至4的整数中的任一个。另外,n表示1至4的整数中的任一个。另外,R1至R30分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为3至7的环烷基和取代或未取代的碳原子数为6至13的芳基中的任一个。
另外,本发明的其他一个方式是以结构式(100)表示的有机化合物。
[化学式7]
Figure GDA0003966586020000072
本发明的其他一个方式是使用上述本发明的一个方式的有机化合物的发光元件。此外,本发明还包括一对电极之间的EL层或EL层中的发光层使用本发明的一个方式的有机化合物形成的发光元件。除了发光元件之外,包括晶体管或衬底等的发光装置也包括在发明的范畴内。并且,除了上述发光装置之外,包括麦克风、照相机、操作按钮、外部连接部、外壳、覆盖物、支撑台或扬声器等的电子设备和照明装置也包括在发明的范畴内。
另外,本发明的一个方式不仅包括具有发光元件的发光装置,而且包括具有发光装置的照明装置。因此,本说明书中的发光装置是指图像显示装置或光源(包括照明装置)。另外,发光装置还包括如下模块:发光装置安装有连接器诸如FPC(Flexible printedcircuit:柔性印刷电路)或TCP(Tape Carrier Package:载带封装)的模块;在TCP端部中设置有印刷线路板的模块;或者IC(集成电路)通过COG(Chip On Glass:玻璃覆晶封装)方式直接安装到发光元件的模块。
发明效果
于是,本发明的一个方式提供一种具有苯并呋喃并嘧啶骨架或苯并噻吩并嘧啶骨架且具有多环芳烃的新颖有机化合物。另外,本发明的其他一个方式提供一种新颖有机化合物的苯并呋喃并嘧啶衍生物或苯并噻吩并嘧啶衍生物。另外,本发明的一个方式提供一种可以用于发光元件的新颖有机化合物。另外,本发明的一个方式提供一种可以用于发光元件的EL层的新颖有机化合物。另外,本发明的一个方式提供一种使用本发明的一个方式的新颖有机化合物的可靠性高的新颖发光元件。另外,本发明的一个方式提供一种新颖发光装置、新颖电子设备或新颖照明装置。注意,这些效果的记载不妨碍其他效果的存在。注意,本发明的一个方式并不需要实现所有上述效果。另外,说明书、附图以及权利要求书等的记载中显然存在上述效果以外的效果,可以从说明书、附图以及权利要求书等的记载中得到上述效果以外的效果。
附图简要说明
图1A、图1B、图1C、图1D、图1E是说明发光元件的结构的图。
图2A、图2B、图2C是说明发光装置的图。
图3A、图3B是说明发光装置的图。
图4A、图4B、4C、4D、4E、4F、4G是说明电子设备的图。
图5A、图5B]是说明电子设备的图。
图6A、图6B是说明汽车的图。
图7A、图7B是说明照明装置的图。
图8是以结构式(100)表示的有机化合物的1H-NMR谱。
图9A、图9B是以结构式(100)表示的有机化合物的紫外·可见吸收光谱及发射光谱。
图10是说明发光元件的图。
图11是示出发光元件1及比较发光元件2的电流密度-亮度特性的图。
图12是示出发光元件1及比较发光元件2的电压-亮度特性的图。
图13是示出发光元件1及比较发光元件2的亮度-电流效率特性的图。
图14是示出发光元件1及比较发光元件2的电压-电流特性的图。
图15是示出发光元件1及比较发光元件2的发射光谱的图。
图16是示出发光元件1及比较发光元件2的可靠性的图。
图17是示出以结构式(130)表示的有机化合物的1H-NMR谱。
图18A、图18B是示出以结构式(130)表示的有机化合物的紫外·可见吸收光谱及发射光谱。
图19是示出发光元件3的电流密度-亮度特性的图。
图20是示出发光元件3的电压-亮度特性的图。
图21是示出发光元件3的亮度-电流效率特性的图。
图22是示出发光元件3的电压-电流特性的图。
图23是示出发光元件3的发射光谱的图。
图24是示出发光元件3的可靠性的图。
实施发明的方式
以下,参照附图详细地说明本发明的实施方式。注意,本发明不局限于以下说明,其方式及详细内容在不脱离本发明的宗旨及其范围的情况下可以被变换为各种各样的形式。因此,本发明不应该被解释为仅局限在以下所示的实施方式所记载的内容中。
另外,附图等所示的各结构的位置、大小、范围等为了容易理解而有时不表示实际上的位置、大小、范围等。因此,所公开的发明不一定局限于附图等所公开的位置、大小、范围等。
注意,在本说明书等中,当利用附图说明发明的结构时,有时在不同的附图中共同使用表示相同的部分的符号。
(实施方式1)
在本实施方式中对本发明的一个方式的有机化合物进行说明。注意,本发明的一个方式的有机化合物是以下述通式(G1)表示的苯并呋喃并嘧啶衍生物或苯并噻吩并嘧啶衍生物。另外,本发明的一个方式的有机化合物具有高T1能级,所以适合于磷光材料的主体材料。
[化学式8]
Figure GDA0003966586020000111
在上述通式(G1)中,Q表示氧或硫。另外,A1及A2分别独立地表示取代或未取代的多环芳烃。另外,m表示0至4的整数中的任一个。另外,n表示1至4的整数中的任一个。另外,R1至R12分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为3至7的环烷基和取代或未取代的碳原子数为6至13的芳基中的任一个。
另外,本发明的其他一个方式是以下述通式(G2)表示的有机化合物。
[化学式9]
Figure GDA0003966586020000112
在上述通式(G2)中,Q表示氧或硫。另外,A1及A2分别独立地表示取代或未取代的多环芳烃。另外,m表示0至4的整数中的任一个。另外,n表示1至4的整数中的任一个。另外,R1至R12分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为3至7的环烷基和取代或未取代的碳原子数为6至13的芳基中的任一个。
另外,本发明的其他一个方式是以下述通式(G3)表示的有机化合物。
[化学式10]
Figure GDA0003966586020000121
在上述通式(G3)中,Q表示氧或硫。另外,A1及A2分别独立地表示取代或未取代的多环芳烃。另外,m表示0至4的整数中的任一个。另外,n表示1至4的整数中的任一个。另外,R1至R12分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为3至7的环烷基和取代或未取代的碳原子数为6至13的芳基中的任一个。
另外,上述通式(G1)、通式(G2)或通式(G3)中的A1及A2分别独立地为取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺芴基、取代或未取代的菲基和取代或未取代的三亚苯基中的任一个。
另外,通式(G1)、通式(G2)或通式(G3)中的A1及A2分别独立地为下述通式(A-1)至通式(A-14)中的任一个。
[化学式11]
Figure GDA0003966586020000131
另外,在上述通式(A-1)至通式(A-14)中,RA1至RA15分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为3至7的环烷基和取代或未取代的碳原子数为6至13的芳基中的任一个。
另外,本发明的其他一个方式是以下述通式(G4)表示的有机化合物。
[化学式12]
Figure GDA0003966586020000141
在上述通式(G4)中,Q表示氧或硫。另外,m表示0至4的整数中的任一个。另外,n表示1至4的整数中的任一个。另外,R1至R30分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为3至7的环烷基和取代或未取代的碳原子数为6至13的芳基中的任一个。
另外,本发明的其他一个方式是以下述通式(G5)表示的有机化合物。
[化学式13]
Figure GDA0003966586020000151
在上述通式(G5)中,Q表示氧或硫。另外,m表示0至4的整数中的任一个。另外,n表示1至4的整数中的任一个。另外,R1至R30分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为3至7的环烷基和取代或未取代的碳原子数为6至13的芳基中的任一个。
另外,在上述通式(G1)、通式(G2)、通式(G3)、通式(G4)或通式(G5)中的取代或未取代的多环芳烃、取代或未取代的碳原子数为3至7的环烷基、取代或未取代的碳原子数为6至13的芳基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺芴基、取代或未取代的菲基或者取代或未取代的三亚苯基具有取代基时,作为该取代基,可以举出:甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基等碳原子数为1至7的烷基;环戊基、环己基、环庚基、8,9,10-三降冰片基等碳原子数为5至7的环烷基;苯基、萘基、联苯基等碳原子数为6至12的芳基等。
另外,作为上述通式(G1)、通式(G2)或通式(G3)中的多环芳烃的具体例子,可以举出芴基、螺芴基、菲基、三亚苯基等。如此,发明的一个方式的有机化合物的特征在于具有T1能级高的多环芳烃。
另外,作为上述通式(G1)、通式(G2)、通式(G3)、通式(G4)或通式(G5)中的碳原子数为1至6的烷基的具体例子,可以举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、新戊基、己基、异己基、3-甲基戊基、2-甲基戊基、2-乙基丁基、1,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基等。
另外,作为上述通式(G1)、通式(G2)、通式(G3)、通式(G4)或通式(G5)中的碳原子数为3至7的环烷基的具体例子,可以举出环丙基、环丁基、环戊基、环己基、1-甲基环己基、环庚基、降冰片基等。
另外,作为上述通式(G1)、通式(G2)、通式(G3)、通式(G4)或通式(G5)中的碳原子数为6至13的芳基的具体例子,可以举出苯基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、均三甲苯基、邻联苯基、间联苯基、对联苯基、1-萘基、2-萘基、芴基等。
接着,下面示出上述本发明的一个方式的有机化合物的具体结构式。注意,本发明不局限于此。
[化学式14]
Figure GDA0003966586020000171
/>
[化学式15]
Figure GDA0003966586020000181
[化学式16]
Figure GDA0003966586020000191
注意,以上述结构式(100)至(130)表示的有机化合物是以上述通式(G1)、通式(G2)、通式(G3)、通式(G4)或通式(G5)表示的有机化合物的例子,但是本发明的一个方式的有机化合物不局限于此。
接着,说明本发明的一个方式的以下述通式(G1)表示的有机化合物的合成方法。
[化学式17]
Figure GDA0003966586020000201
在上述通式(G1)中,Q表示氧或硫。另外,A1及A2分别独立地表示取代或未取代的多环芳烃。另外,m表示0至4的整数中的任一个。另外,n表示1至4的整数中的任一个。另外,R1至R12分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为3至7的环烷基和取代或未取代的碳原子数为6至13的芳基中的任一个。
《以通式(G1)表示的有机化合物的合成方法》
可以将各种反应用于以上述通式(G1)表示的有机化合物的合成,例如,通过以下的合成方案所示的简单的方法可以合成以通式(G1)表示的有机化合物。
首先,如下述方案(A)所示,通过使二卤素化合物(a1)与硼酸化合物(a2)及(a3)起反应,可以得到以通式(G1)表示的有机化合物。注意,二卤素化合物(a1)具有取代或未取代的苯并呋喃并嘧啶骨架或苯并噻吩并嘧啶骨架。另外,硼酸化合物(a2)及(a3)包含取代或未取代的多环芳烃。
[化学式18]
Figure GDA0003966586020000211
另外,在上述合成方案(A)中,X表示卤素,Q表示氧或硫。另外,A1及A2分别独立地表示取代或未取代的多环芳烃。另外,B1及B2表示硼酸或硼酸酯或者环状三醇硼酸盐等。另外,作为环状三醇硼酸盐除了锂盐以外还可以使用钾盐、钠盐。另外,m表示0至4的整数中的任一个。另外,n表示1至4的整数中的任一个。另外,R1至R12分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为3至7的环烷基和取代或未取代的碳原子数为6至13的芳基中的任一个。
另外,如下述方案(B)所示,也可以在经过二卤素化合物(a1)与硼酸化合物(b1)、(b2)的反应得到中间体(d1)之后使硼酸化合物(b3)与(b4)起反应,来得到以通式(G1)表示的有机化合物。注意,二卤素化合物(a1)具有取代或未取代的苯并呋喃并嘧啶骨架或苯并噻吩并嘧啶骨架。另外,硼酸化合物(b1)及(b2)包含取代或未取代的苯基。另外,硼酸化合物(b3)及(b4)包含取代或未取代的多环芳烃。
[化学式19]
Figure GDA0003966586020000221
另外,在上述合成方案(B)中,X表示卤素,Q表示氧或硫。另外,A1及A2分别独立地表示取代或未取代的多环芳烃。另外,B1至B4表示硼酸或硼酸酯或者环状三醇硼酸盐等。另外,环状三醇硼酸盐除了锂盐以外还可以使用钾盐、钠盐。另外,m表示0至4的整数中的任一个。另外,n表示1至4的整数中的任一个。另外,R1至R12分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为3至7的环烷基和取代或未取代的碳原子数为6至13的芳基中的任一个。
首先,如下述方案(C)所示,通过使二卤素化合物(c1)与硼酸化合物(a2)起反应,可以得到以通式(G1)表示的有机化合物。注意,二卤素化合物(c1)具有包含取代或未取代的多环芳烃的苯并呋喃并嘧啶骨架或苯并噻吩并嘧啶骨架。另外,硼酸化合物(a2)具有包含取代或未取代的多环芳烃的苯基。
[化学式20]
Figure GDA0003966586020000231
另外,在上述合成方案(C)中,X表示卤素,Q表示氧或硫。另外,A1及A2分别独立地表示取代或未取代的多环芳烃。另外,B1表示硼酸或硼酸酯或者环状三醇硼酸盐等。另外,环状三醇硼酸盐除了锂盐以外还可以使用钾盐、钠盐。另外,m表示0至4的整数中的任一个。另外,n表示1至4的整数中的任一个。另外,R1至R12分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为3至7的环烷基和取代或未取代的碳原子数为6至13的芳基中的任一个。
另外,作为在上述合成方案(A)、(B)及(C)中使用的二卤素化合物(a1)、硼酸化合物(a2)及(a3)、硼酸化合物(b1)及(b2)、硼酸化合物(b3)及(b4)、卤素化合物(c1),在市场上销售各种种类的化合物,或者能够合成这些化合物,所以可以合成多种的以通式(G1)表示的苯并呋喃并嘧啶衍生物或苯并噻吩并嘧啶衍生物。因此,本发明的一个方式的化合物具有种类丰富的特征。
以上,说明本发明的一个方式的有机化合物及其合成方法的一个例子,但是本发明不局限于此,也可以使用其他合成方法进行合成。
本实施方式所示的结构可以与其他实施方式所示的结构适当地组合而使用。
(实施方式2)
在本实施方式中,参照图1A至图1E说明使用实施方式1所示的有机化合物的发光元件。
《发光元件的基本结构》
首先,说明发光元件的基本结构。图1A示出在一对电极之间具有包括发光层的EL层的发光元件的一个例子。具体而言,该发光元件具有EL层103夹在第一电极101与第二电极102之间的结构。
图1B示出在一对电极之间具有多个(在图1B中两层)EL层(103a及103b)且在EL层之间具有电荷产生层104的叠层结构(串联结构)的发光元件的一个例子。具有串联结构的发光元件可以实现能够进行低电压驱动且低功耗的发光装置。
电荷产生层104具有如下功能:在对第一电极101及第二电极102施加电压时,对一个EL层(103a或103b)注入电子并对另一个EL层(103b或103a)注入空穴的功能。由此,在图1B中,当以使第一电极101的电位比第二电极102高的方式对第一电极101施加电压时,电子和空穴分别从电荷产生层104注入到EL层103a和EL层103b中。
另外,从光提取效率的观点来看,电荷产生层104优选对可见光具有透光性(具体而言,电荷产生层104的可见光透过率为40%以上)。另外,即使电荷产生层104的电导率比第一电极101或第二电极102低也能够发挥功能。
图1C示出图1A所示的EL层103具有叠层结构时的一个例子(图1B中的EL层(103a、103b)具有叠层结构的情况也是同样的)。注意,在此情况下,第一电极101被用作阳极。EL层103具有在第一电极101上依次层叠有空穴注入层111、空穴传输层112、发光层113、电子传输层114以及电子注入层115的结构。另外,在如图1B所示地具有多个EL层的情况下,各EL层具有从阳极一侧如上所述地层叠的结构。另外,在第一电极101为阴极且第二电极102为阳极的情况下,EL层的叠层顺序相反。
EL层(103、103a及103b)中的发光层113适当地组合发光物质及多个物质而能够得到呈现所希望的发光颜色的荧光发光及磷光发光。另外,发光层113也可以具有发光颜色不同的叠层结构。在此情况下,作为用于层叠的各发光层的发光物质或其他物质使用不同材料即可。另外,也可以采用从图1B所示的多个EL层(103a及103b)得到彼此不同的发光颜色的结构。在此情况下,作为用于各发光层的发光物质或其他物质使用不同材料即可。
另外,在本发明的一个方式的发光元件中,例如,通过使图1C所示的第一电极101为反射电极、使第二电极102为半透射·半反射电极并采用光学微腔谐振器(微腔)结构,可以使从EL层103中的发光层113得到的光在上述电极之间发生谐振,从而可以增强穿过第二电极102得到的光。
在发光元件的第一电极101为由具有反射性的导电材料和具有透光性的导电材料(透明导电膜)的叠层结构构成的反射电极的情况下,可以通过调整透明导电膜的厚度来进行光学调整。具体而言,优选以如下方式进行调整:在从发光层113得到的光的波长为λ时,第一电极101与第二电极102的电极间距离为mλ/2(注意,m为自然数)左右。
另外,为了使从发光层113得到的所希望的光(波长:λ)放大,优选调整为如下:从第一电极101到发光层113中的能够得到所希望的光的区域(发光区域)的光学距离及从第二电极102到发光层113中的能够得到所希望的光的区域(发光区域)的光学距离都成为(2m’+1)λ/4(注意,m’为自然数)左右。注意,在此说明的“发光区域”是指发光层113中的空穴与电子的再结合区域。
通过进行上述光学调整,可以使能够从发光层113得到的特定的单色光的光谱变窄,由此得到色纯度良好的发光。
另外,在上述情况下,严格地说,第一电极101和第二电极102之间的光学距离可以说是从第一电极101中的反射区域到第二电极102中的反射区域的总厚度。但是,因为难以准确地决定第一电极101或第二电极102中的反射区域,所以通过假定第一电极101及第二电极102中的任意的位置为反射区域可以充分得到上述效果。另外,严密地说,第一电极101和可以得到所希望的光的发光层之间的光学距离可以说是第一电极101中的反射区域和可以得到所希望的光的发光层中的发光区域之间的光学距离。但是,因为难以准确地决定第一电极101中的反射区域或可以得到所希望的光的发光层中的发光区域,所以通过假定第一电极101中的任意的位置为反射区域且可以得到所希望的光的发光层的任意的位置为发光区域,可以充分得到上述效果。
在图1C所示的发光元件具有微腔结构时,即使使用相同的EL层也可以提取不同波长的光(单色光)。由此,为了得到不同的发光颜色不需要分别涂布(例如涂布为R、G、B)。另外,容易实现高分辨率。另外,可以与着色层(滤色片)组合。并且,可以增强具有特定波长的正面方向上的发光强度,从而可以实现低功耗化。
图1E所示的发光元件是图1B所示的串联结构的发光元件的一个例子,如附图所示,具有三个EL层(103a、103b、103c)夹着电荷产生层(104a、104b)而叠层的结构。三个EL层(103a、103b、103c)分别包括发光层(113a、113b、113c),并且可以自由地组合各发光层的发光颜色。例如,发光层113a可以呈现蓝色,发光层113b可以呈现红色、绿色、黄色中的任一种,发光层113c可以呈现蓝色。另外,例如,发光层113a可以呈现红色,发光层113b可以呈现蓝色、绿色、黄色中的一种,发光层113c可以呈现红色。
另外,在上述本发明的一个方式的发光元件中,第一电极101和第二电极102中的至少一个为具有透光性的电极(透明电极、半透射·半反射电极等)。在具有透光性的电极为透明电极的情况下,透明电极的可见光透过率为40%以上。另外,在该电极为半透射·半反射电极的情况下,半透射·半反射电极的可见光反射率为20%以上且80%以下,优选为40%以上且70%以下。另外,这些电极的电阻率优选为1×10-2Ωcm以下。
另外,在上述本发明的一个方式的发光元件中,在第一电极101和第二电极102中的一个为具有反射性的电极(反射电极)的情况下,具有反射性的电极的可见光反射率为40%以上且100%以下,优选为70%以上且100%以下。另外,该电极的电阻率优选为1×10-2Ωcm以下。
《发光元件的具体结构及制造方法》
接着,对本发明的一个方式的图1A至图1E所示的发光元件的具体结构及制造方法进行说明。在此,除了图1A、图1C所示的EL层103具有单层结构的发光元件以外,还说明图1B、图1D及图1E所示的串联结构的发光元件。在图1A至图1E所示的各发光元件具有微腔结构的情况下,例如作为第一电极101形成反射电极,作为第二电极102形成半透射·半反射电极即可。另外,可以单独使用所希望的电极材料或者使用多个电极材料以单层或叠层形成上述电极。另外,第二电极102在形成EL层(103、103b)之后,与上述同样地选择材料而形成。另外,上述电极可以利用溅射法或真空蒸镀法形成。
<第一电极及第二电极>
作为形成第一电极101及第二电极102的材料,如果可以满足上述两个电极的功能则可以适当地组合下述材料而使用。例如,可以适当地使用金属、合金、导电化合物以及它们的混合物等。具体而言,可以举出In-Sn氧化物(也称为ITO)、In-Si-Sn氧化物(也称为ITSO)、In-Zn氧化物、In-W-Zn氧化物。除了上述以外,还可以举出铝(Al)、钛(Ti)、铬(Cr)、锰(Mn)、铁(Fe)、钴(Co)、镍(Ni)、铜(Cu)、镓(Ga)、锌(Zn)、铟(In)、锡(Sn)、钼(Mo)、钽(Ta)、钨(W)、钯(Pd)、金(Au)、铂(Pt)、银(Ag)、钇(Y)、钕(Nd)等金属以及适当地组合它们的合金。除了上述以外,可以使用属于元素周期表中第1族或第2族的元素(例如,锂(Li)、铯(Cs)、钙(Ca)、锶(Sr))、铕(Eu)、镱(Yb)等稀土金属、适当地组合它们的合金以及石墨烯等。
在第一电极101为阳极的情况下,通过真空蒸镀法在第一电极101上依次层叠EL层(103、103a)的空穴注入层(111、111a)及空穴传输层(112、112a)。另外,在采用具有图1D所示的串联结构的发光元件时,在依次形成EL层103a及电荷产生层104之后,与上述同样,在电荷产生层104上依次层叠EL层103b的空穴注入层111b及空穴传输层112b。
<空穴注入层及空穴传输层>
空穴注入层(111、111a、111b)是将空穴从阳极的第一电极101或电荷产生层(104)注入到EL层(103、103a、103b)的层,包含空穴注入性高的材料。
作为空穴注入性高的材料,可以举出钼氧化物、钒氧化物、钌氧化物、钨氧化物、锰氧化物等过渡金属氧化物。除了上述以外,可以使用酞菁类化合物如酞菁(简称:H2Pc)、铜酞菁(CuPC)等;芳香胺化合物如4,4’-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]联苯(简称:DPAB)、N,N'-双{4-[双(3-甲基苯基)氨基]苯基}-N,N'-二苯基-(1,1'-联苯)-4,4'-二胺(简称:DNTPD)等;或者高分子如聚(3,4-乙烯二氧噻吩)/聚(苯乙烯磺酸)(简称:PEDOT/PSS)等。
作为空穴注入性高的材料,也可以使用包含空穴传输性材料及受体材料(电子受体材料)的复合材料。在此情况下,由受体材料从空穴传输性材料抽出电子而在空穴注入层(111、111a、111b)中产生空穴,空穴通过空穴传输层(112、112a、112b)注入到发光层(113、113a、113b)中。另外,空穴注入层(111、111a、111b)可以采用由包含空穴传输性材料及受体材料(电子受体材料)的复合材料构成的单层,也可以采用分别使用空穴传输性材料及受体材料(电子受体材料)形成的层的叠层。
空穴传输层(112、112a、112b)是将从第一电极101及电荷产生层104经过空穴注入层(111、111a、111b)注入的空穴传输到发光层(113、113a、113b)中的层。另外,空穴传输层(112、112a、112b)是包含空穴传输性材料的层。作为用于空穴传输层(112、112a、112b)的空穴传输性材料,特别优选使用具有与空穴注入层(111、111a、111b)的HOMO能级相同或相近的HOMO能级的材料。
作为用于空穴注入层(111、111a、111b)的受体材料,可以使用属于元素周期表中的第4族至第8族的金属的氧化物。具体而言,可以举出氧化钼、氧化钒、氧化铌、氧化钽、氧化铬、氧化钨、氧化锰、氧化铼。特别优选使用氧化钼,因为其在大气中也稳定,吸湿性低,并且容易处理。除了上述以外,可以举出醌二甲烷衍生物、四氯苯醌衍生物、六氮杂三亚苯衍生物等有机受体。作为具有电子吸收基(卤基、氰基)的化合物,可以举出7,7,8,8-四氰基-2,3,5,6-四氟醌二甲烷(简称:F4-TCNQ)、氯醌、2,3,6,7,10,11-六氰-1,4,5,8,9,12-六氮杂三亚苯(简称:HAT-CN)、1,3,4,5,7,8,六氟四氰-萘醌二甲烷(简称:F6-TCNNQ)等。尤其是,HAT-CN这样的具有多个杂原子的稠合芳香环与吸电子基团键合的化合物具有热稳定性,所以是优选的。另外,包括吸电子基团(尤其是如氟基等卤基、氰基)的[3]轴烯衍生物的电子接收性非常高所以特别优选的。具体而言,可以举出:α,α’,α”-1,2,3-环丙烷三亚基三[4-氰-2,3,5,6-四氟苯乙腈]、α,α’,α”-1,2,3-环丙烷三亚基三[2,6-二氯-3,5-二氟-4-(三氟甲基)苯乙腈]、α,α’,α”-1,2,3-环丙烷三亚基三[2,3,4,5,6-五氟苯乙腈]等。
作为用于空穴注入层(111、111a、111b)及空穴传输层(112、112a、112b)的空穴传输性材料,优选为具有10-6cm2/Vs以上的空穴迁移率的物质。另外,只要是空穴传输性高于电子传输性的物质,可以使用上述以外的物质。
作为空穴传输性材料,优选使用富π电子型芳杂族化合物(例如,咔唑衍生物或吲哚衍生物)或芳香胺化合物,具体的例子为如下:4,4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(简称:NPB或α-NPD)、N,N’-双(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基-[1,1’-联苯]-4,4’-二胺(简称:TPD)、4,4'-双[N-(螺-9,9'-联芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称:BSPB)、4-苯基-4'-(9-苯基芴-9-基)三苯胺(简称:BPAFLP)、4-苯基-3'-(9-苯基芴-9-基)三苯基胺(简称:mBPAFLP)、4-苯基-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称:PCBA1BP)、3-[4-(9-菲基)-苯基]-9-苯基-9H-咔唑(简称:PCPPn)、N-(4-联苯)-N-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-9-苯基-9H-咔唑-3-胺(简称:PCBiF)、N-(1,1’-联苯-4-基)-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺(简称:PCBBiF)、4,4'-二苯基-4”-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称:PCBBi1BP)、4-(1-萘基)-4'-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称:PCBANB)、4,4’-二(1-萘基)-4”-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称:PCBNBB)、9,9-二甲基-N-苯基-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]芴-2-胺(简称:PCBAF)、N-苯基-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]螺-9,9'-联芴-2-胺(简称:PCBASF)、4,4’,4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(简称:TCTA)、4,4',4”-三(N,N-二苯基氨基)三苯胺(简称:TDATA)、4,4',4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯胺(简称:MTDATA)、4,4'-双[N-(螺-9,9'-联芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称:BSPB)等具有芳香胺骨架的化合物;1,3-双(N-咔唑基)苯(简称:mCP)、4,4'-二(N-咔唑基)联苯(简称:CBP)、3,6-双(3,5-二苯基苯基)-9-苯基咔唑(简称:CzTP)、3,3'-双(9-苯基-9H-咔唑)(简称:PCCP)、3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称:PCzPCA1)、3,6-双[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称:PCzPCA2)、3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)氨]-9-苯基咔唑(简称:PCzPCN1)、1,3,5-三[4-(N-咔唑基)苯基]苯(简称:TCPB)、9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称:CzPA)等具有咔唑骨架的化合物;4,4’,4”-(苯-1,3,5-三基)三(二苯并噻吩)(简称:DBT3P-II)、2,8-二苯基-4-[4-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]二苯并噻吩(简称:DBTFLP-III)、4-[4-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]-6-苯基二苯并噻吩(简称:DBTFLP-IV)等具有噻吩骨架的化合物;4,4’,4”-(苯-1,3,5-三基)三(二苯并呋喃)(简称:DBF3P-II)、4-{3-[3-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]苯基}二苯并呋喃(简称:mmDBFFLBi-II)等具有呋喃骨架的化合物。
再者,还可以使用聚(N-乙烯基咔唑)(简称:PVK)、聚(4-乙烯基三苯胺)(简称:PVTPA)、聚[N-(4-{N'-[4-(4-二苯基氨基)苯基]苯基-N'-苯基氨基}苯基)甲基丙烯酰胺](简称:PTPDMA)、聚[N,N'-双(4-丁基苯基)-N,N'-双(苯基)联苯胺](简称:Poly-TPD)等高分子化合物。
注意,空穴传输性材料不局限于上述材料,可以将已知的各种材料中的一种或多种的组合作为空穴传输性材料用于空穴注入层(111、111a、111b)及空穴传输层(112、112a、112b)。另外,空穴传输层(112、112a、112b)也可以分别由多个层构成。也就是说,例如,也可以层叠有第一空穴传输层和第二空穴传输层。
在图1A至图1E所示的发光元件中,通过真空蒸镀法在EL层(103、103a)中的空穴传输层(112、112a)上形成发光层(113、113a)。另外,在采用具有图1D所示的串联结构的发光元件时,在形成EL层103a及电荷产生层104之后,通过真空蒸镀法在EL层103b中的空穴传输层112b上形成发光层113b。
<发光层>
发光层(113、113a、113b、113c)是包含发光物质的层。另外,作为发光物质,适当地使用呈现蓝色、紫色、蓝紫色、绿色、黄绿色、黄色、橙色、红色等的发光颜色的物质。另外,通过在多个发光层(113a、113b、113c)中分别使用不同的发光物质,可以成为呈现不同的发光颜色的结构(例如,可以组合处于补色关系的发光颜色得到白色光)。再者,也可以为一个发光层包含不同的发光物质的叠层结构。
另外,发光层(113、113a、113b、113c)除了发光物质(客体材料)以外还可以包含一种或多种有机化合物(主体材料、辅助材料)。另外,作为一种或多种有机化合物,可以使用在本实施方式中说明的空穴传输性材料和电子传输性材料中的一方或双方。
对可用于发光层(113、113a、113b、113c)的发光物质可以使用将单重激发能量转换为可见光区域的光的发光物质或将三重激发能量转换为可见光区域的光的发光物质。
另外,作为其他发光物质,例如可以举出如下物质。
作为将单重激发能量转换成发光的发光物质,可以举出发射荧光的物质(荧光材料),例如可以举出芘衍生物、蒽衍生物、三亚苯衍生物、芴衍生物、咔唑衍生物、二苯并噻吩衍生物、二苯并呋喃衍生物、二苯并喹喔啉衍生物、喹喔啉衍生物、吡啶衍生物、嘧啶衍生物、菲衍生物、萘衍生物等。尤其是芘衍生物的发光量子产率高,所以是优选的。作为芘衍生物的具体例子,可以举出N,N’-双(3-甲基苯基)-N,N’-双[3-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]芘-1,6-二胺(简称:1,6mMemFLPAPrn)、(N,N’-二苯基-N,N’-双[4-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]芘-1,6-二胺)(简称:1,6FLPAPrn)、N,N’-双(二苯并呋喃-2-基)-N,N’-二苯基芘-1,6-二胺(简称:1,6FrAPrn)、N,N’-双(二苯并噻吩-2-基)-N,N’-二苯基芘-1,6-二胺(简称:1,6ThAPrn)、N,N’-(芘-1,6-二基)双[(N-苯基苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃)-6-胺](简称:1,6BnfAPrn)、N,N’-(芘-1,6-二基)双[(N-苯基苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃)-8-胺](简称:1,6BnfAPrn-02)、N,N’-(芘-1,6-二基)双[(6,N-二苯基苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃)-8-胺](简称:1,6BnfAPrn-03)等。
除了上述以外,可以使用5,6-双[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-2,2'-联吡啶(简称:PAP2BPy)、5,6-双[4'-(10-苯基-9-蒽基)联苯-4-基]-2,2'-联吡啶(简称:PAPP2BPy)、N,N'-双[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N,N'-二苯基二苯乙烯-4,4'-二胺(简称:YGA2S)、4-(9H-咔唑-9-基)-4'-(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(简称:YGAPA)、4-(9H-咔唑-9-基)-4'-(9,10-二苯基-2-蒽基)三苯胺(简称:2YGAPPA)、N,9-二苯基-N-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(简称:PCAPA)、4-(10-苯基-9-蒽基)-4'-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称:PCBAPA)、4-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-4'-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称:PCBAPBA)、二萘嵌苯、2,5,8,11-四-(叔丁基)二萘嵌苯(简称:TBP)、N,N”-(2-叔丁基蒽-9,10-二基二-4,1-亚苯基)双[N,N’,N’-三苯基-1,4-苯二胺](简称:DPABPA)、N,9-二苯基-N-[4-(9,10-二苯基-2-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(简称:2PCAPPA)、N-[4-(9,10-二苯基-2-蒽基)苯基]-N,N’,N’-三苯基-1,4-苯二胺(简称:2DPAPPA)等。
作为将三重激发能量转换为发光的发光物质,例如可以举出发射磷光的物质(磷光材料)或呈现热活化延迟荧光的热活化延迟荧光(Thermally activated delayedfluorescence:TADF)材料。
作为磷光材料,可以举出有机金属配合物、金属配合物(铂配合物)、稀土金属配合物等。这种物质分别呈现不同的发光颜色(发光峰值),因此根据需要适当地选择。
作为呈现蓝色或绿色且其发射光谱的峰值波长为450nm以上且570nm以下的磷光材料,可以举出如下物质。
例如可以举出三{2-[5-(2-甲基苯基)-4-(2,6-二甲基苯基)-4H-1,2,4-***-3-基-κN2]苯基-κC}铱(III)(简称:[Ir(mpptz-dmp)3])、三(5-甲基-3,4-二苯基-4H-1,2,4-***)铱(III)(简称:[Ir(Mptz)3])、三[4-(3-联苯)-5-异丙基-3-苯基-4H-1,2,4-***]铱(III)(简称:[Ir(iPrptz-3b)3])、三[3-(5-联苯)-5-异丙基-4-苯基-4H-1,2,4-***]铱(III)(简称:[Ir(iPr5btz)3])等具有4H-***骨架的有机金属配合物;三[3-甲基-1-(2-甲基苯基)-5-苯基-1H-1,2,4-***]铱(III)(简称:[Ir(Mptz1-mp)3])、三(1-甲基-5-苯基-3-丙基-1H-1,2,4-***)铱(III)(简称:[Ir(Prptz1-Me)3])等具有1H-***骨架的有机金属配合物;fac-三[1-(2,6-二异丙基苯基)-2-苯基-1H-咪唑]铱(III)(简称:[Ir(iPrpmi)3])、三[3-(2,6-二甲基苯基)-7-甲基咪唑并[1,2-f]菲啶根(phenanthridinato)]铱(III)(简称:[Ir(dmpimpt-Me)3])等具有咪唑骨架的有机金属配合物;以及双[2-(4',6'-二氟苯基)吡啶根-N,C2']铱(III)四(1-吡唑基)硼酸盐(简称:FIr6)、双[2-(4',6'-二氟苯基)吡啶根-N,C2']铱(III)吡啶甲酸盐(简称:Firpic)、双{2-[3',5'-双(三氟甲基)苯基]吡啶根-N,C2'}铱(III)吡啶甲酸盐(简称:[Ir(CF3ppy)2(pic)])、双[2-(4',6'-二氟苯基)吡啶根-N,C2']铱(III)乙酰丙酮(简称:FIr(acac))等以具有吸电子基团的苯基吡啶衍生物为配体的有机金属配合物等。
作为呈现绿色或黄色且其发射光谱的峰值波长为495nm以上且590nm以下的磷光材料,可以举出如下物质。
例如可以举出三(4-甲基-6-苯基嘧啶)铱(III)(简称:[Ir(mppm)3])、三(4-叔丁基-6-苯基嘧啶)铱(III)(简称:[Ir(tBuppm)3])、(乙酰丙酮根)双(6-甲基-4-苯基嘧啶)铱(III)(简称:[Ir(mppm)2(acac)])、(乙酰丙酮根)双(6-叔丁基-4-苯基嘧啶)铱(III)(简称:[Ir(tBuppm)2(acac)])、(乙酰丙酮根)双[6-(2-降莰基)-4-苯基嘧啶]铱(III)(简称:[Ir(nbppm)2(acac)])、(乙酰丙酮根)双[5-甲基-6-(2-甲基苯基)-4-苯基嘧啶]铱(III)(简称:[Ir(mpmppm)2(acac)])、(乙酰丙酮根)双{4,6-二甲基-2-[6-(2,6-二甲基苯基)-4-嘧啶基-κN3]苯基-κC}铱(III)(简称:[Ir(dmppm-dmp)2(acac)])、(乙酰丙酮根)双(4,6-二苯基嘧啶)铱(III)(简称:[Ir(dppm)2(acac)])等具有嘧啶骨架的有机金属铱配合物;(乙酰丙酮根)双(3,5-二甲基-2-苯基吡嗪)铱(III)(简称:[Ir(mppr-Me)2(acac)])、(乙酰丙酮根)双(5-异丙基-3-甲基-2-苯基吡嗪)铱(III)(简称:[Ir(mppr-iPr)2(acac)])等具有吡嗪骨架的有机金属铱配合物;三(2-苯基吡啶根-N,C2')铱(III)(简称:[Ir(ppy)3])、双(2-苯基吡啶根-N,C2')铱(III)乙酰丙酮(简称:[Ir(ppy)2acac])、双(苯并[h]喹啉)铱(III)乙酰丙酮(简称:[Ir(bzq)2(acac)])、三(苯并[h]喹啉)铱(III)(简称:[Ir(bzq)3])、三(2-苯基喹啉-N,C2′)铱(III)(简称:[Ir(pq)3])、双(2-苯基喹啉-N,C2')铱(III)乙酰丙酮(简称:[Ir(pq)2(acac)])、[2-(4-苯基-2-吡啶基-κN)苯基-κC]双[2-(2-吡啶基-κN)苯基-κC]铱(III)(简称:[Ir(ppy)2(4dppy)])、双[2-(2-吡啶基-κN)苯基-κC][2-(4-甲基-5-苯基-2-吡啶基-κN)苯基-κC]等具有吡啶骨架的有机金属铱配合物;双(2,4-二苯基-1,3-噁唑-N,C2')铱(III)乙酰丙酮(简称:[Ir(dpo)2(acac)])、双{2-[4'-(全氟苯基)苯基]吡啶-N,C2'}铱(III)乙酰丙酮(简称:[Ir(p-PF-ph)2(acac)])、双(2-苯基苯并噻唑-N,C2')铱(III)乙酰丙酮(简称:[Ir(bt)2(acac)])等有机金属配合物、三(乙酰丙酮根)(单菲罗啉)铽(III)(简称:[Tb(acac)3(Phen)])等稀土金属配合物。
作为呈现黄色或红色且其发射光谱的峰值波长为570nm以上且750nm以下的磷光材料,可以举出如下物质。
例如可以举出(二异丁酰甲烷根)双[4,6-双(3-甲基苯基)嘧啶根]铱(III)(简称:[Ir(5mdppm)2(dibm)])、双[4,6-双(3-甲基苯基)嘧啶根](二新戊酰甲烷)铱(III)(简称:[Ir(5mdppm)2(dpm)])、(二新戊酰甲烷)双[4,6-二(萘-1-基)嘧啶根]铱(III)(简称:[Ir(d1npm)2(dpm)])等具有嘧啶骨架的有机金属配合物;(乙酰丙酮)双(2,3,5-三苯基吡嗪)铱(III)(简称:[Ir(tppr)2(acac)])、双(2,3,5-三苯基吡嗪)(二新戊酰甲烷)铱(III)(简称:[Ir(tppr)2(dpm)])、双{4,6-二甲基-2-[3-(3,5-二甲基苯基)-5-苯基-2-吡嗪基-κN]苯基-κC}(2,6-二甲基-3,5-庚二酮-κ2O,O’)铱(III)(简称:[Ir(dmdppr-P)2(dibm)])、双{4,6-二甲基-2-[5-(4-氰基-2,6-二甲基苯基)-3-(3,5-二甲基苯基)-2-吡嗪基-κN]苯基-κC}(2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮-κ2O,O’)铱(III)(简称:[Ir(dmdppr-dmCP)2(dpm)])、(乙酰丙酮)双[2-甲基-3-苯基喹喔啉合(quinoxalinato)]-N,C2’]铱(III)(简称:[Ir(mpq)2(acac)])、(乙酰丙酮)双(2,3-二苯基喹喔啉合(quinoxalinato)-N,C2’]铱(III)(简称:[Ir(dpq)2(acac)])、(乙酰丙酮)双[2,3-双(4-氟苯基)喹喔啉合(quinoxalinato)]铱(III)(简称:[Ir(Fdpq)2(acac)])等具有吡嗪骨架的有机金属配合物;三(1-苯基异喹啉-N,C2’)铱(III)(简称:[Ir(piq)3])、双(1-苯基异喹啉-N,C2')铱(III)乙酰丙酮(简称:[Ir(piq)2acac])、双[4,6-二甲基-2-(2-喹啉基-κN)苯基-κC](2,4-戊二酮根-κ2O,O’)铱(III)等具有吡啶骨架的有机金属配合物;2,3,7,8,12,13,17,18-八乙基-21H,23H-卟啉铂(II)(简称:[PtOEP])等铂配合物;以及三(1,3-二苯基-1,3-丙二酮(propanedionato))(单菲罗啉)铕(III)(简称:[Eu(DBM)3(Phen)])、三[1-(2-噻吩甲酰基)-3,3,3-三氟丙酮](单菲罗啉)铕(III)(简称:[Eu(TTA)3(Phen)])等稀土金属配合物。
作为用于发光层(113、113a、113b、113c)的有机化合物(主体材料、辅助材料),可以使用选择一种或多种其能隙比发光物质(客体材料)大的物质。在将多个有机化合物用于发光层(113、113a、113b、113c)的情况下,优选组合形成激基复合物的化合物和磷光发光物质而使用。通过采用上述结构,可以得到利用作为从激基复合物到发光物质的能量转移的ExTET(Exciplex-Triplet Energy Transfer:激基复合物-三重态能量转移)的发光。在此情况下,可以适当地组合各种有机化合物,但是为了高效地形成激基复合物,特别优选组合容易接收空穴的化合物(空穴传输性材料)和容易接收电子的化合物(电子传输性材料)。另外,本发明的一个方式的有机化合物的LUMO能级低,被用作容易接收电子的化合物。
当发光物质是荧光材料时,优选使用单重激发态的能级大且三重激发态的能级小的有机化合物作为主体材料。例如,优选使用蒽衍生物或并四苯衍生物。具体而言,可以举出9-苯基-3-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称:PCzPA)、3-[4-(1-萘基)-苯基]-9-苯基-9H-咔唑(简称:PCPN)、9-[4-(10-苯基-9-蒽)苯基]-9H-咔唑(简称:CzPA)、7-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-7H-二苯并[c,g]咔唑(简称:cgDBCzPA)、6-[3-(9,10-二苯基-2-蒽基)苯基]-苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃(简称:2mBnfPPA)、9-苯基-10-{4-(9-苯基-9H-芴-9-基)-联苯-4’-基}-蒽(简称:FLPPA)、5,12-二苯基并四苯、5,12-双(联苯-2-基)并四苯等。
在发光物质是磷光材料的情况下,选择其三重态激发能量比发光物质的三重态激发能量(基态和三重激发态之间的能量差)大的有机化合物作为主体材料,即可。在此情况下,可以使用锌或铝类金属配合物、噁二唑衍生物、***衍生物、苯并咪唑衍生物、喹喔啉衍生物、二苯并喹喔啉衍生物、二苯并噻吩衍生物、二苯并呋喃衍生物、嘧啶衍生物、三嗪衍生物、吡啶衍生物、联吡啶衍生物、菲罗啉衍生物、芳香胺、咔唑衍生物等。
作为主体材料,更具体而言,例如可以使用如下空穴传输性材料及电子传输性材料。
作为上述空穴传输性高的主体材料,例如,可以举出芳香胺化合物,诸如N,N’-二(对甲苯基)-N,N’-二苯基-对苯二胺(简称:DTDPPA)、4,4’-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]联苯(简称:DPAB)、N,N'-双{4-[双(3-甲基苯基)氨基]苯基}-N,N'-二苯基-(1,1'-联苯)-4,4'-二胺(简称:DNTPD)、1,3,5-三[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]苯(简称:DPA3B)等。
另外,也可以举出咔唑衍生物,诸如3-[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称:PCzDPA1)、3,6-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称:PCzDPA2)、3,6-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-(1-萘基)氨]-9-苯基咔唑(简称:PCzTPN2)、3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称:PCzPCA1)、3,6-双[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称:PCzPCA2)、3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)氨]-9-苯基咔唑(简称:PCzPCN1)等。另外,作为咔唑衍生物,还可以举出4,4’-二(N-咔唑基)联苯(简称:CBP)、1,3,5-三[4-(N-咔唑基)苯基]苯(简称:TCPB)、1,4-双[4-(N-咔唑基)苯基]-2,3,5,6-四苯基苯等。
另外,作为空穴传输性高的主体材料,例如,可以使用4,4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(简称:NPB或α-NPD)、N,N’-双(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基-[1,1’-联苯]-4,4’-二胺(简称:TPD)、4,4’,4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(简称:TCTA)、4,4’,4”-三[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]三苯胺(简称:1-TNATA)、4,4’,4”-三(N,N-二苯基氨基)三苯胺(简称:TDATA)、4,4’,4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯胺(简称:m-MTDATA)、4,4’-双[N-(螺-9,9’-联芴-2-基)-N―苯基氨基]联苯(简称:BSPB)、4-苯基-4’-(9-苯基芴-9-基)三苯胺(简称:BPAFLP)、4-苯基-3’-(9-苯基芴-9-基)三苯胺(简称:mBPAFLP)、N-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-N-{9,9-二甲基-2-[N’-苯基-N’-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)氨]-9H-芴-7-基}苯基胺(简称:DFLADFL)、N-(9,9-二甲基-2-二苯基氨基-9H-芴-7-基)二苯基胺(简称:DPNF)、2-[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]螺-9,9’-联芴(简称:DPASF)、4-苯基-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称:PCBA1BP)、4,4’-二苯基-4”-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称:PCBBi1BP)、4-(1-萘基)-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称:PCBANB)、4,4’-二(1-萘基)-4”-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称:PCBNBB)、4-苯基二苯基-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)胺(简称:PCA1BP)、N,N’-双(9-苯基咔唑-3-基)-N,N’-二苯基苯-1,3-二胺(简称:PCA2B)、N,N’,N”-三苯基-N,N’,N”-三(9-苯基咔唑-3-基)苯-1,3,5-三胺(简称:PCA3B)、N-(4-联苯)-N-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-9-苯基-9H-咔唑-3-胺(简称:PCBiF)、N-(1,1’-联苯-4-基)-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺(简称:PCBBiF)、9,9-二甲基-N-苯基-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]芴-2-胺(简称:PCBAF)、N-苯基-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]螺-9,9’-联芴-2-胺(简称:PCBASF)、2-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]螺-9,9’-联芴(简称:PCASF)、2,7-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]螺-9,9’-联芴(简称:DPA2SF)、N-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N-(4-苯基)苯基苯胺(简称:YGA1BP)、N,N’-双[4-(咔唑-9-基)苯基]-N,N’-二苯基-9,9-二甲基芴-2,7-二胺(简称:YGA2F)等芳香胺化合物等。另外,可以使用3-[4-(1-萘基)-苯基]-9-苯基-9H-咔唑(简称:PCPN)、3-[4-(9-菲基)-苯基]-9-苯基-9H-咔唑(简称:PCPPn)、3,3’-双(9-苯基-9H-咔唑)(简称:PCCP)、1,3-双(N-咔唑基)苯(简称:mCP)、3,6-双(3,5-二苯基苯基)-9-苯基咔唑(简称:CzTP)、4-{3-[3-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]苯基}二苯并呋喃(简称:mmDBFFLBi-II)、4,4’,4”-(苯-1,3,5-三基)三(二苯并呋喃)(简称:DBF3P-II)、1,3,5-三(二苯并噻吩-4-基)苯(简称:DBT3P-II)、2,8-二苯基-4-[4-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]二苯并噻吩(简称:DBTFLP-III)、4-[4-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]-6-苯基二苯并噻吩(简称:DBTFLP-IV)、4-[3-(三亚苯-2-基)苯基]二苯并噻吩(简称:mDBTPTp-II)等咔唑化合物、噻吩化合物、呋喃化合物、芴化合物、三亚苯化合物、菲化合物等。
作为电子传输性高的主体材料,可以举出具有喹啉骨架或苯并喹啉骨架的金属配合物,例如:三(8-羟基喹啉)铝(III)(简称:Alq)、三(4-甲基-8-羟基喹啉)铝(III)(简称:Almq3)、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍(II)(简称:BeBq2)、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚)铝(III)(简称:BAlq)、双(8-羟基喹啉)锌(II)(简称:Znq)等。另外,还可以使用双[2-(2-苯并噁唑基)苯酚]锌(II)(简称:ZnPBO)、双[2-(2-苯并噻唑基)苯酚]锌(II)(简称:ZnBTZ)等具有噁唑基类、噻唑类配体的金属配合物等。再者,除了金属配合物以外,还可以使用2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁苯基)-1,3,4-噁二唑(简称:PBD)、1,3-双[5-(对叔丁苯基)-1,3,4-噁二唑-2-基]苯(简称:OXD-7)、9-[4-(5-苯基-1,3,4-噁二唑-2-基)苯基]-9H-咔唑(简称:CO11)等噁二唑衍生物;3-(4-联苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁苯基)-1,2,4-***(简称:TAZ)等***衍生物;2,2’,2”-(1,3,5-苯三基)三(1-苯基-1H-苯并咪唑)(简称:TPBI)、2-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑(简称:mDBTBIm-II)等具有咪唑骨架的化合物(尤其是苯并咪唑衍生物);4,4’-双(5-甲基苯并恶唑-2-基)二苯乙烯(简称:BzOS)等具有噁唑骨架的化合物(尤其是苯并恶唑衍生物);红菲绕啉(简称:Bphen)、浴铜灵(简称:BCP)、2,9-双(萘-2-基)-4,7-二苯基-1,10-菲罗啉(简称:NBphen)等菲罗啉衍生物;2-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]二苯并[f,h]喹喔啉(简称:2mDBTPDBq-II)、2-[3’-(二苯并噻吩-4-基)联苯-3-基]二苯并[f,h]喹喔啉(简称:2mDBTBPDBq-II)、2-[3’-(9H-咔唑-9-基)联苯-3-基]二苯并[f,h]喹喔啉(简称:2mCzBPDBq)、2-[4-(3,6-二苯基-9H-咔唑-9-基)苯基]二苯并[f,h]喹喔啉(简称:2CzPDBq-III)、7-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]二苯并[f,h]喹喔啉(简称:7mDBTPDBq-II)、6-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]二苯并[f,h]喹喔啉(简称:6mDBTPDBq-II)、4,6-双[3-(菲-9-基)苯基]嘧啶(简称:4,6mPnP2Pm)、4,6-双[3-(4-二苯并噻吩基)苯基]嘧啶(简称:4,6mDBTP2Pm-II)、4,6-双[3-(9H-咔唑-9-基)苯基]嘧啶(简称:4,6mCzP2Pm)等具有二嗪骨架的杂环化合物;2-{4-[3-(N-苯基-9H-咔唑-3-基)-9H-咔唑-9-基]苯基}-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(简称:PCCzPTzn)等具有三嗪骨架的杂环化合物;3,5-双[3-(9H-咔唑-9-基)苯基]吡啶(简称:35DCzPPy)、1,3,5-三[3-(3-吡啶基)苯基]苯(简称:TmPyPB)等具有吡啶骨架的杂环化合物。另外,还可以使用高分子化合物诸如聚(2,5-吡啶二基)(简称:PPy)、聚[(9,9-二己基芴-2,7-二基)-共-(吡啶-3,5-二基)](简称:PF-Py)、聚[(9,9-二辛基芴-2,7-二基)-共-(2,2’-联吡啶-6,6’-二基)](简称:PF-BPy)。
另外,作为客体材料,可以举出:蒽衍生物、菲衍生物、芘衍生物、
Figure GDA0003966586020000421
衍生物、二苯并[g,p]/>
Figure GDA0003966586020000422
衍生物等稠合多环芳香化合物。具体而言,可以举出9,10-二苯基蒽(简称:DPAnth)、N,N-二苯基-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(简称:CzA1PA)、4-(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(简称:DPhPA)、YGAPA、PCAPA、N,9-二苯基-N-{4-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]苯基}-9H-咔唑-3-胺(简称:PCAPBA)、N-(9,10-二苯基-2-蒽)-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(简称:2PCAPA)、6,12-二甲氧基-5,11-二苯/>
Figure GDA0003966586020000423
N,N,N’,N’,N”,N”,N”’,N”’-八苯基二苯并[g,p]/>
Figure GDA0003966586020000424
-2,7,10,15-四胺(简称:DBC1)、9-[4-(10-苯基-9-蒽)苯基]-9H-咔唑(简称:CzPA)、3,6-二苯基-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称:DPCzPA)、9,10-双(3,5-二苯基苯基)蒽(简称:DPPA)、9,10-二(2-萘基)蒽(简称:DNA)、2-叔丁基-9,10-二(2-萘基)蒽(简称:t-BuDNA)、9,9'-联蒽(简称:BANT)、9,9'-(二苯乙烯-3,3'-二基)二菲(简称:DPNS)、9,9'-(二苯乙烯-4,4'-二基)二菲(简称:DPNS2)以及1,3,5-三(1-芘基)苯(简称:TPB3)等。
另外,在将多个有机化合物用于发光层(113、113a、113b、113c)的情况下,也可以组合形成激基复合物的两种化合物(第一化合物及第二化合物)和有机金属复合物。在此情况下,可以适当地组合各种有机化合物而使用,但是为了高效地形成激基复合物,特别优选组合容易接收空穴的化合物(空穴传输性材料)和容易接收电子的化合物(电子传输性材料)。另外,作为空穴传输性材料及电子传输性材料的具体例子,可以使用本实施方式所示的材料。
TADF材料是指能够利用微小的热能量将三重激发态上转换(up-convert)为单重激发态(逆系间窜越)并高效率地发射来自单重激发态的发光(荧光)的材料。可以高效率地得到热活化延迟荧光的条件为如下:三重激发能级和单重激发能级之间的能量差为0eV以上且0.2eV以下,优选为0eV以上且0.1eV以下。TADF材料所发射的延迟荧光是指具有与一般的荧光同样的光谱但寿命非常长的发光。其寿命为10-6秒以上,优选为10-3秒以上。
作为TADF材料,例如可以举出富勒烯或其衍生物、普鲁黄素等吖啶衍生物、伊红等。另外,可以举出包含镁(Mg)、锌(Zn)、镉(Cd)、锡(Sn)、铂(Pt)、铟(In)或钯(Pd)等的含金属卟啉。作为含金属卟啉,例如,也可以举出原卟啉-氟化锡配合物(简称:SnF2(ProtoIX))、中卟啉-氟化锡配合物(简称:SnF2(Meso IX))、血卟啉-氟化锡配合物(简称:SnF2(Hemato IX))、粪卟啉四甲酯-氟化锡配合物(简称:SnF2(Copro III-4Me))、八乙基卟啉-氟化锡配合物(简称:SnF2(OEP))、初卟啉-氟化锡配合物(简称:SnF2(Etio I))以及八乙基卟啉-氯化铂配合物(简称:PtCl2OEP)等。
除了上述以外,可以使用2-(联苯-4-基)-4,6-双(12-苯基吲哚并[2,3-a]咔唑-11-基)-1,3,5-三嗪(简称:PIC-TRZ)、2-{4-[3-(N-苯基-9H-咔唑-3-基)-9H-咔唑-9-基]苯基}-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(简称:PCCzPTzn)、2-[4-(10H-吩恶嗪-10-基)苯基]-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(简称:PXZ-TRZ)、3-[4-(5-苯基-5,10-二氢吩嗪-10-基)苯基]-4,5-二苯基-1,2,4-***(简称:PPZ-3TPT)、3-(9,9-二甲基-9H-吖啶-10-基)-9H-氧杂蒽-9-酮(简称:ACRXTN)、双[4-(9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶)苯基]砜(简称:DMAC-DPS)、10-苯基-10H,10’H-螺[吖啶-9,9’-蒽]-10’-酮(简称:ACRSA)等具有富π电子型芳杂环及缺π电子型芳杂环的杂环化合物。另外,在富π电子型芳杂环和缺π电子型芳杂环直接键合的物质中,富π电子型芳杂环的供体性和缺π电子型芳杂环的受体性都强,单重激发态与三重激发态之间的能量差变小,所以是尤其优选的。
另外,在使用TADF材料的情况下,可以与其他有机化合物组合而使用。
在图1A至图1E所示的发光元件中,通过真空蒸镀法在EL层(103、103a)中的发光层(113、113a)上形成电子传输层(114、114a)。另外,在采用具有图1D所示的串联结构的发光元件时,在形成EL层103a及电荷产生层104之后,通过真空蒸镀法在EL层103b中的发光层113b上也形成电子传输层114b。
<电子传输层>
电子传输层(114、114a、114b)是将从第二电极102或经过电子注入层(115、115a、115b)注入的电子传输到发光层(113、113a、113b)中的层。另外,电子传输层(114、114a、114b)是包含电子传输性材料的层。作为用于电子传输层(114、114a、114b)的电子传输性材料,优选为具有1×10-6cm2/Vs以上的电子迁移率的物质。另外,只要是电子传输性高于空穴传输性的物质,可以使用上述以外的物质。
作为用于电子传输性材料可以举出具有喹啉配体、苯并喹啉配体、噁唑配体、噻唑配体的金属配合物、噁二唑衍生物、***衍生物、菲罗啉衍生物、吡啶衍生物、联吡啶衍生物等。除了上述以外,也可以使用含氮芳杂族化合物等缺π电子型芳杂族化合物。
具体而言,可以使用Alq3、三(4-甲基-8-羟基喹啉)铝(简称:Almq3)、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍(简称:BeBq2)、BAlq、双[2-(2-羟基苯基)苯并恶唑]锌(简称:Zn(BOX)2)、双[2-(2-羟基苯基)苯并噻唑]锌(II)(简称:Zn(BTZ)2)等金属配合物、2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(简称:PBD)、OXD-7、3-(4’-叔丁基苯基)-4-苯基-5-(4”-联苯基)-1,2,4-***(简称:TAZ)、3-(4-叔丁基苯基)-4-(4-乙基苯基)-5-(4-联苯基)-1,2,4-***(简称:p-EtTAZ)、红菲绕啉(简称:Bphen)、浴铜灵(简称:BCP)、4,4’-双(5-甲基苯并噁唑-2-基)二苯乙烯(简称:BzOS)等芳杂族化合物、2-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]二苯并[f,h]喹喔啉(简称:2mDBTPDBq-II)、2-[3’-(二苯并噻吩-4-基)联苯-3-基]二苯并[f,h]喹喔啉(简称:2mDBTBPDBq-II)、2-[4-(3,6-二苯基-9H-咔唑-9-基)苯基]二苯并[f,h]喹喔啉(简称:2CzPDBq-III)、7-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]二苯并[f,h]喹喔啉(简称:7mDBTPDBq-II)和6-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]二苯并[f,h]喹喔啉(简称:6mDBTPDBq-II)等喹喔啉衍生物或二苯并喹喔啉衍生物。
另外,还可以使用聚(2,5-吡啶二基)(简称:PPy)、聚[(9,9-二己基芴-2,7-二基)-共-(吡啶-3,5-二基)](简称:PF-Py)、聚[(9,9-二辛基芴-2,7-二基)-共-(2,2’-联吡啶-6,6’-二基)](简称:PF-BPy)等高分子化合物。
另外,电子传输层(114、114a、114b)可以为单层,也可以为包含上述物质的两层以上的叠层。
在图1A至图1E所示的发光元件中,通过真空蒸镀法在EL层(103、103a)中的电子传输层(114、114a)上形成电子注入层(115、115a)。另外,在采用具有图1D所示的串联结构的发光元件时,形成EL层103a及电荷产生层104,然后通过真空蒸镀法在EL层103b中的电子传输层114b上也形成电子注入层115b。
<电子注入层>
电子注入层(115、115a、115b)是包含电子注入性高的物质的层。作为电子注入层(115、115a、115b),可以使用氟化锂(LiF)、氟化铯(CsF)、氟化钙(CaF2)及锂氧化物(LiOx)等碱金属、碱土金属或这些金属的化合物。此外,可以使用氟化铒(ErF3)等稀土金属化合物。此外,也可以将电子盐用于电子注入层(115、115a、115b)。作为电子盐,例如可以举出对钙和铝的混合氧化物以高浓度添加电子的物质等。另外,也可以使用如上所述的构成电子传输层(114、114a、114b)的物质。
此外,也可以将混合有机化合物与电子给体(供体)而成的复合材料用于电子注入层(115、115a、115b)。这种复合材料因为通过电子给体在有机化合物中产生电子而具有优异的电子注入性和电子传输性。在此情况下,有机化合物优选是在传输所产生的电子方面性能优异的材料,具体而言,例如,可以使用用于如上所述的电子传输层(114、114a、114b)的电子传输性材料(金属配合物、芳杂族化合物等)。作为电子给体,只要是对有机化合物呈现电子供给性的物质即可。具体而言,优选使用碱金属、碱土金属和稀土金属,可以举出锂、铯、镁、钙、铒、镱等。另外,优选使用碱金属氧化物或碱土金属氧化物,可以举出锂氧化物、钙氧化物、钡氧化物等。此外,还可以使用氧化镁等路易斯碱。另外,也可以使用四硫富瓦烯(简称:TTF)等有机化合物。
另外,例如,在使从发光层113b得到的光放大的情况下,优选以第二电极102与发光层113b之间的光学距离小于发光层113b所呈现的光的波长λ的1/4的方式形成。在此情况下,通过改变电子传输层114b或电子注入层115b的厚度,可以调整光学距离。
<电荷产生层>
电荷产生层104具有如下功能:当第一电极101(阳极)和第二电极102(阴极)之间被施加电压时,对EL层103a注入电子且对EL层103b注入空穴的功能。电荷产生层104既可以具有对空穴传输性材料添加电子受体(受体)的结构,也可以具有对电子传输性材料添加电子给体(供体)的结构。或者,也可以层叠有这两种结构。另外,通过使用上述材料形成电荷产生层104,可以抑制在层叠EL层时的驱动电压的增大。
在电荷产生层104具有对空穴传输性材料添加电子受体的结构的情况下,作为空穴传输性材料可以使用本实施方式所示的材料。另外,作为电子受体,可以举出7,7,8,8-四氰基-2,3,5,6-四氟醌二甲烷(简称:F4TCNQ)、氯醌等。另外,可以举出属于元素周期表中第4族至第8族的金属的氧化物。具体而言,可以举出氧化钒、氧化铌、氧化钽、氧化铬、氧化钼、氧化钨、氧化锰、氧化铼等。
在电荷产生层104具有对电子传输性材料添加电子供体的结构的情况下,作为电子传输性材料可以使用本实施方式所示的材料。另外,作为电子给体,可以使用碱金属、碱土金属、稀土金属或属于元素周期表中第2族、第13族的金属及它们的氧化物或碳酸盐。具体而言,优选使用锂(Li)、铯(Cs)、镁(Mg)、钙(Ca)、镱(Yb)、铟(In)、氧化锂、碳酸铯等。此外,也可以将如四硫萘并萘(tetrathianaphthacene)等有机化合物用作电子给体。
图1E中的EL层103c可以为与上述EL层(103、103a、103b)同样的结构。另外,电荷产生层104a、104b也可以为与上述电荷产生层104同样的结构。
<衬底>
本实施方式所示的发光元件可以形成在各种衬底上。注意,对衬底的种类没有特定的限制。作为该衬底的一个例子,可以举出半导体衬底(例如,单晶衬底或硅衬底)、SOI衬底、玻璃衬底、石英衬底、塑料衬底、金属衬底、不锈钢衬底、包含不锈钢箔的衬底、钨衬底、包含钨箔的衬底、柔性衬底、贴合薄膜、包含纤维状材料的纸或基材薄膜等。
作为玻璃衬底的例子,有钡硼硅酸盐玻璃、铝硼硅酸盐玻璃、钠钙玻璃等。作为柔性衬底、贴合薄膜、基材薄膜等,例如可以举出以聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)、聚萘二甲酸乙二醇酯(PEN)、聚醚砜(PES)为代表的塑料、丙烯酸树脂等合成树脂、聚丙烯、聚酯、聚氟化乙烯、聚氯乙烯、聚酰胺、聚酰亚胺、芳族聚酰胺、环氧、无机蒸镀薄膜、纸类等。
另外,当制造本实施方式所示的发光元件时,可以利用蒸镀法等真空工序或旋涂法、喷墨法等溶液工序。作为蒸镀法,可以利用溅射法、离子镀法、离子束蒸镀法、分子束蒸镀法、真空蒸镀法等物理蒸镀法(PVD法)或化学气相沉积法(CVD法)等。尤其是,可以利用蒸镀法(真空蒸镀法)、涂敷法(浸涂法、染料涂布法、棒式涂布法、旋涂法、喷涂法等)、印刷法(喷墨法、丝网印刷(孔版印刷)法、胶版印刷(平版印刷)法、柔版印刷(凸版印刷)法、照相凹版印刷法、微接触印刷法等)等方法形成包括在发光元件的EL层中的功能层(空穴注入层(111、111a、111b)、空穴传输层(112、112a、112b)、发光层(113、113a、113b、113c)、电子传输层(114、114a、114b)、电子注入层(115、115a、115b)以及电荷产生层(104、104a、104b))。
另外,本实施方式所示的构成发光元件的EL层(103、103a、103b)的各功能层(空穴注入层(111、111a、111b)、空穴传输层(112、112a、112b)、发光层(113、113a、113b、113c)、电子传输层(114、114a、114b)、电子注入层(115、115a、115b)以及电荷产生层(104、104a、104b))的材料不局限于此,只要为可以满足各层的功能的材料就可以组合地使用。作为一个例子,可以使用高分子化合物(低聚物、树枝状聚合物、聚合物等)、中分子化合物(介于低分子与高分子之间的化合物:分子量为400至4000)、无机化合物(量子点材料等)等。作为量子点材料,可以使用胶状量子点材料、合金型量子点材料、核壳(Core Shell)型量子点材料、核型量子点材料等。
本实施方式所示的结构可以适当地与其他实施方式所示的结构组合而使用。
(实施方式3)
在本实施方式中,说明本发明的一个方式的发光装置。图2A所示的发光装置是形成在第一衬底201上的晶体管(FET)202和发光元件(203R、203G、203B、203W)电连接而成的有源矩阵型发光装置,多个发光元件(203R、203G、203B、203W)共同使用EL层204,并且采用根据各发光元件的发光颜色分别调整了各发光元件的电极之间的光学距离的微腔结构。另外,采用从EL层204得到的发光穿过形成在第二衬底205上的滤色片(206R、206G、206B)射出的顶部发射型发光装置。
在图2A所示的发光装置中,将第一电极207用作反射电极,并将第二电极208用作半透射·半反射电极。作为用来形成第一电极207及第二电极208的电极材料,可以参照其他实施方式而适当地使用。
另外,在图2A中,例如,在以发光元件203R作为红色发光元件,以发光元件203G作为绿色发光元件,以发光元件203B作为蓝色发光元件,并且以发光元件203W作为白色发光元件的情况下,如图2B所示,将发光元件203R中的第一电极207与第二电极208之间的距离调整为光学距离200R,将发光元件203G中的第一电极207与第二电极208之间的距离调整为光学距离200G,并且将发光元件203B中的第一电极207与第二电极208之间的距离调整为光学距离200B。另外,如图2B所示,通过将导电层210R层叠在发光元件203R的第一电极207上,并将导电层210G层叠在发光元件203G的第一电极207上,可以进行光学调整。
在第二衬底205上形成有滤色片(206R、206G、206B)。滤色片使特定波长范围的可见光透过并遮阻特定波长范围的可见光。因此,如图2A所示,通过在与发光元件203R重叠的位置上设置只使红色波长范围的光透过的滤色片206R,可以从发光元件203R得到红色光。另外,通过在与发光元件203G重叠的位置上设置只使绿色波长范围的光透过的滤色片206G,可以从发光元件203G得到绿色光。另外,通过在与发光元件203B重叠的位置上设置只使蓝色波长范围的光透过的滤色片206B,可以从发光元件203B得到蓝色光。但是,可以从发光元件203W得到白色光,而不设置滤光片。另外,也可以在各滤色片的端部设置有黑色层(黑矩阵)209。再者,滤色片(206R、206G、206B)或黑色层209也可以被由透明材料构成的保护层覆盖。
虽然在图2A中示出在第二衬底205一侧取出光的结构(顶部发射型)的发光装置,但是也可以采用如图2C所示那样在形成有FET202的第一衬底201一侧取出光的结构(底部发射型)的发光装置。在底部发射型发光装置中,将第一电极207用作半透射·半反射电极,并将第二电极208用作反射电极。另外,作为第一衬底201,至少使用具有透光性的衬底。另外,如图2C所示,将滤色片(206R’、206G’、206B’)设置在比发光元件(203R、203G、203B)更靠近第一衬底201的一侧即可。
另外,虽然在图2A中示出发光元件为红色发光元件、绿色发光元件、蓝色发光元件以及白色发光元件的情况,但是本发明的一个方式的发光元件不局限于该结构,也可以使用黄色发光元件或橙色发光元件。作为用来制造这些发光元件的EL层(发光层、空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电子注入层、电荷产生层等)的材料,可以参照其他实施方式而适当地使用。在此情况下,需要根据发光元件的发光颜色而适当地选择滤色片。
通过采用上述结构,可以得到具备发射多个颜色的光的发光元件的发光装置。
本实施方式所示的结构可以与其他实施方式所示的结构适当地组合而使用。
(实施方式4)
在本实施方式中,对本发明的一个方式的发光装置进行说明。
通过采用本发明的一个方式的发光元件的元件结构,可以制造有源矩阵型发光装置或无源矩阵型发光装置。另外,有源矩阵型发光装置具有组合了发光元件和晶体管(FET)的结构。由此,无源矩阵型发光装置和有源矩阵型发光装置都包括在本发明的一个方式中。另外,可以将其他实施方式所示的发光元件应用于本实施方式所示的发光装置。
在本实施方式中,首先参照图3A和图3B说明有源矩阵型发光装置。
图3A是发光装置21的俯视图,图3B是沿着图3A中的点划线A-A’进行切割的截面图。有源矩阵型发光装置具有设置在第一衬底301上的像素部302、驱动电路部(源极线驱动电路)303以及驱动电路部(栅极线驱动电路)(304a、304b)。将像素部302及驱动电路部(303、304a、304b)用密封剂305密封在第一衬底301与第二衬底306之间。
在第一衬底301上设置有引线307。引线307与作为外部输入端子的FPC308电连接。FPC308用来对驱动电路部(303、304a、304b)传递来自外部的信号(例如,视频信号、时钟信号、起始信号或复位信号等)或电位。另外,FPC308也可以安装有印刷线路板(PWB)。安装有这些FPC和PWB的状态也可以包括在发光装置的范畴内。
图3B示出截面结构。
像素部302由具有FET(开关用FET)311、FET(电流控制用FET)312以及电连接于FET312的第一电极313的多个像素构成。对各像素所具有的FET的个数没有特别的限制,而根据需要适当地设置即可。
对FET309、310、311、312没有特别的限制,例如可以采用交错型晶体管或反交错型晶体管。另外,也可以采用顶栅型或底栅型等的晶体管结构。
另外,对可用于上述FET309、310、311、312的半导体的结晶性没有特别的限制,可以使用非晶半导体和具有结晶性的半导体(微晶半导体、多晶半导体、单晶半导体或其一部分具有结晶区域的半导体)中的任一个。通过使用具有结晶性的半导体,可以抑制晶体管特性的劣化,所以是优选的。
作为上述半导体,例如可以使用第14族元素、化合物半导体、氧化物半导体、有机半导体等。典型地是,可以使用包含硅的半导体、包含砷化镓的半导体或包含铟的氧化物半导体等。
驱动电路部303包括FET309及FET310。驱动电路部303既可以由包含单极性(N型和P型中的任一个)晶体管的电路形成,也可以由包含N型晶体管及P型晶体管的CMOS电路形成。另外,也可以采用外部具有驱动电路的结构。
第一电极313的端部由绝缘物314覆盖。绝缘物314可以使用负型感光树脂或正型感光树脂(丙烯酸树脂)等有机化合物或者氧化硅、氧氮化硅、氮化硅等无机化合物。绝缘物314的上端部或下端部优选有具有曲率的曲面。由此,可以使形成在绝缘物314上的膜具有良好的覆盖性。
在第一电极313上层叠有EL层315及第二电极316。EL层315具有发光层、空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电子注入层、电荷产生层等。
作为本实施方式所示的发光元件317的结构,可以应用其他实施方式所示的结构或材料。虽然在此未图示,但是第二电极316与作为外部输入端子的FPC308电连接。
虽然在图3B所示的截面图中仅示出一个发光元件317,但是,在像素部302中多个发光元件被配置为矩阵状。通过在像素部302中分别选择性地形成能够得到三种(R、G、B)发光的发光元件,可以形成能够进行全彩色显示的发光装置。另外,除了可以得到三种(R、G、B)发光的发光元件以外,例如也可以形成能够得到白色(W)、黄色(Y)、品红色(M)、青色(C)等颜色的发光的发光元件。例如,通过对能够得到三种(R、G、B)颜色的发光的发光元件追加能够得到上述多种发光的发光元件,可以得到色纯度的提高、功耗的降低等效果。另外,也可以通过与滤色片组合来实现能够进行全彩色显示的发光装置。作为滤色片的种类,可以使用红色(R)、绿色(G)、蓝色(B)、青色(C)、品红色(M)、黄色(Y)等。
通过使用密封剂305将第二衬底306与第一衬底301贴合在一起,使第一衬底301上的FET(309、310、311、312)和发光元件317位于由第一衬底301、第二衬底306和密封剂305围绕的空间318。另外,空间318可以填充有惰性气体(如氮气或氩气等),也可以填充有有机物(包括密封剂305)。
可以将环氧类树脂或玻璃粉用作密封剂305。另外,作为密封剂305,优选使用尽量不使水分和氧透过的材料。另外,第二衬底306可以使用与可用于第一衬底301的材料同样的材料。由此,可以使用其他实施方式所示的各种衬底。作为衬底,除了玻璃衬底和石英衬底之外,还可以使用由FRP(Fiber-Reinforced Plastics:纤维增强塑料)、PVF(polyvinylfluoride:聚氟乙烯)、聚酯、丙烯酸树脂等构成的塑料衬底。从粘合性的观点来看,在作为密封剂使用玻璃粉的情况下,作为第一衬底301及第二衬底306优选使用玻璃衬底。
如上所述,可以得到有源矩阵型发光装置。
另外,当在柔性衬底上形成有源矩阵型发光装置时,可以在柔性衬底上直接形成FET及发光元件,也可以在具有剥离层的其他衬底上形成FET及发光元件之后通过施加热、力量、激光照射等使FET与发光元件在剥离层分离再将其转置于柔性衬底。另外,作为剥离层,例如可以使用钨膜及氧化硅膜的无机膜的叠层或聚酰亚胺等有机树脂膜等。另外,作为柔性衬底,除了可以形成晶体管的衬底之外,还可以举出纸衬底、玻璃纸衬底、芳族聚酰胺薄膜衬底、聚酰亚胺薄膜衬底、布衬底(包括天然纤维(丝、棉、麻)、合成纤维(尼龙、聚氨酯、聚酯)或再生纤维(醋酯纤维、铜氨纤维、人造纤维、再生聚酯)等)、皮革衬底、橡皮衬底等。通过使用这种衬底,可以实现良好的耐性及耐热性且轻量化及薄型化。
本实施方式所示的结构可以适当地与其他实施方式所示的结构组合而使用。
(实施方式5)
在本实施方式中,对采用本发明的一个方式的发光装置或包括本发明的一个方式的发光元件的显示装置的各种电子设备及汽车的例子进行说明。
图4A至图4F所示的电子设备可以包括外壳7000、显示部7001、扬声器7003、LED灯7004、操作键7005(包括电源开关或操作开关)、连接端子7006、传感器7007(具有测量如下因素的功能:力、位移、位置、速度、加速度、角速度、转速、距离、光、液、磁、温度、化学物质、声音、时间、硬度、电场、电流、电压、电力、辐射线、流量、湿度、倾斜度、振动、气味或红外线)、麦克风7008等。
图4A示出移动计算机,该移动计算机除了上述以外还可以包括开关7009、红外端口7010等。
图4B示出具备记录媒体的便携式图像再现装置(例如DVD再现装置),该便携式图像再现装置除了上述以外还可以包括第二显示部7002、记录介质读取部7011等。
图4C示出护目镜型显示器,该护目镜型显示器除了上述以外还可以包括第二显示部7002、支撑部7012、耳机7013等。
图4D示出具有电视接收功能的数码相机,该数码相机除了上述以外还可以包括天线7014、快门按钮7015、图像接收部7016等。
图4E是移动电话机(包括智能手机),可以在外壳7000中包括显示部7001、麦克风7019、扬声器7003、照相机7020、外部连接部7021、操作按钮7022等。
图4F是大型电视装置(也称为电视机或电视接收器),可以包括外壳7000、显示部7001等。另外,在此示出由支架7018来支撑外壳7000的结构。另外,通过利用另外提供的遥控操作机7111等可以进行电视装置的操作。另外,显示部7001也可以具备触摸传感器,通过用手指等触摸显示部7001可以进行操作。遥控操作机7111也可以具备显示从该遥控操作机7111输出的数据的显示部。通过利用遥控操作机7111所具备的操作键或触摸面板,可以进行频道及音量的操作,并可以对显示在显示部7001上的图像进行操作。
图4A至4F所示的电子设备可以具有各种功能。例如,可以具有如下功能:将各种信息(静态图像、动态图像、文字图像等)显示在显示部上的功能;触摸面板功能;显示日历、日期或时刻等的功能;通过利用各种软件(程序)控制处理的功能;无线通信功能;通过利用无线通信功能来连接到各种计算机网络的功能;通过利用无线通信功能,进行各种数据的发送或接收的功能;读出储存在记录介质中的程序或数据来将其显示在显示部上的功能等。此外,包括多个显示部的电子设备可以具有在一个显示部主要显示图像信息而在另一个显示部主要显示文本信息的功能,或者具有通过将考虑了视差的图像显示于多个显示部上来显示三维图像的功能等。再者,在具有图像接收部的电子设备中,可以具有如下功能:拍摄静态图像的功能;拍摄动态图像的功能;对所拍摄的图像进行自动或手动校正的功能;将所拍摄的图像储存在记录介质(外部或内置于照相机)中的功能;将所拍摄的图像显示在显示部的功能等。注意,图4A至图4F所示的电子设备可具有的功能不局限于上述功能,而可以具有各种功能。
图4G是智能手表,包括外壳7000、显示部7001、操作按钮7022、7023、连接端子7024、表带7025、表带扣7026等。
安装在兼作框架(bezel)部分的外壳7000中的显示部7001具有非矩形状的显示区域。显示部7001可以显示表示时间的图标7027以及其他图标7028等。此外,显示部7001也可以为安装有触摸传感器(输入装置)的触摸面板(输入输出装置)。
在图4G所示的智能手表可以具有各种功能。例如,可以具有如下功能:将各种信息(静态图像、动态图像、文字图像等)显示在显示部上的功能;触摸面板功能;显示日历、日期或时刻等的功能;通过利用各种软件(程序)控制处理的功能;无线通信功能;通过利用无线通信功能来连接到各种计算机网络的功能;通过利用无线通信功能,进行各种数据的发送或接收的功能;读出储存在记录介质中的程序或数据来将其显示在显示部上的功能等。
另外,外壳7000的内部可具有扬声器、传感器(具有测量如下因素的功能:力、位移、位置、速度、加速度、角速度、转速、距离、光、液、磁、温度、化学物质、声音、时间、硬度、电场、电流、电压、电力、辐射线、流量、湿度、倾斜度、振动、气味或红外线)、麦克风等。
可以将本发明的一个方式的发光装置以及包括本发明的一个方式的发光元件的显示装置用于本实施方式中所示的电子设备的各显示部,由此可以实现长寿命的电子设备。
作为使用发光装置的电子设备,可以举出图5A至图5C所示的能够折叠的便携式信息终端。图5A示出展开状态的便携式信息终端9310。另外,图5B示出从展开状态和折叠状态中的一个状态变为另一个状态的中途的状态的便携式信息终端9310。图5C示出折叠状态的便携式信息终端9310。便携式信息终端9310在折叠状态下可携带性好,在展开状态下因为具有无缝拼接的较大的显示区域所以显示一览性强。
显示部9311由通过铰链部9313连接的三个外壳9315来支撑。此外,显示部9311也可以为安装有触摸传感器(输入装置)的触摸面板(输入输出装置)。此外,显示部9311通过铰链部9313使两个外壳9315之间弯折,由此可以使便携式信息终端9310从展开状态可逆性地变为折叠状态。可以将本发明的一个方式的发光装置应用于显示部9311。另外,可以实现长寿命的电子设备。显示部9311中的显示区域9312是位于折叠状态的便携式信息终端9310的侧面的显示区域。在显示区域9312中可以显示信息图标或者使用频率高的应用软件或程序的快捷方式等,能够顺利地进行信息的确认或应用软件的启动。
图6A及图6B示出使用发光装置的汽车。就是说,可以与汽车一体地形成发光装置。具体而言,可以用于图6A所示的汽车的外侧的灯5101(包括车身后部)、轮胎的轮毂5102、车门5103的一部分或整体等。另外,可以用于图6B所示的汽车内侧的显示部5104、方向盘5105、变速杆5106、座位5107、内部后视镜5108等。除此之外,也可以用于玻璃窗的一部分。
如上所述,可以使用本发明的一个方式的发光装置及显示装置来得到电子设备或汽车。此时,可以实现长寿命的电子设备。能够使用的电子设备或汽车不局限于在本实施方式中示出的电子设备或汽车,可以在各种领域应用。
注意,本实施方式所示的结构可以与其他实施方式所示的结构适当地组合而使用。
(实施方式6)
在本实施方式中,参照图7A和图7B说明应用本发明的一个方式的发光装置或其一部分的发光元件而制造的照明装置的结构。
图7A和图7B示出照明装置的截面图的例子。图7A是在衬底一侧提取光的底部发射型照明装置,而图7B是在密封衬底一侧提取光的顶部发射型照明装置。
图7A所示的照明装置4000在衬底4001上包括发光元件4002。另外,在衬底4001的外侧包括具有凹凸的衬底4003。发光元件4002包括第一电极4004、EL层4005以及第二电极4006。
第一电极4004与电极4007电连接,第二电极4006与电极4008电连接。另外,也可以设置与第一电极4004电连接的辅助布线4009。此外,在辅助布线4009上形成有绝缘层4010。
另外,衬底4001与密封衬底4011由密封剂4012粘合。另外,优选在密封衬底4011与发光元件4002之间设置有干燥剂4013。由于衬底4003具有如图7A所示那样的凹凸,因此可以提高在发光元件4002中产生的光的提取效率。
图7B所示的照明装置4200在衬底4201上包括发光元件4202。发光元件4202包括第一电极4204、EL层4205以及第二电极4206。
第一电极4204与电极4207电连接,第二电极4206与电极4208电连接。另外,也可以设置与第二电极4206电连接的辅助布线4209。另外,也可以在辅助布线4209下设置绝缘层4210。
衬底4201与具有凹凸的密封衬底4211由密封剂4212粘合。另外,也可以在密封衬底4211与发光元件4202之间设置阻挡膜4213及平坦化膜4214。此外,由于密封衬底4211具有如图7B所示那样的凹凸,因此可以提高在发光元件4202中产生的光的提取效率。
作为上述照明装置的应用例子,可以举出室内照明的天花射灯。作为天花射灯,有天花安装型灯或天花嵌入型灯等。这种照明装置可以由发光装置与外壳或覆盖物的组合构成。
除此以外,也可以应用于能够照射地面上以提高脚下的安全性的脚灯。例如,能够将脚灯有效地利用于卧室、楼梯或通路等。在此情况下,可以根据房间的尺寸或结构而适当地改变其尺寸或形状。另外,也可以组合发光装置和支撑台构成安装型照明装置。
另外,也可以应用于薄膜状照明装置(片状照明)。因为将片状照明贴在墙上而使用,所以可以节省空间地应用于各种用途。另外,容易实现大面积化。另外,也可以将其贴在具有曲面的墙或外壳上。
通过将本发明的一个方式的发光装置或其一部分的发光元件用于上述以外的室内家具的一部分,可以提供具有家具的功能的照明装置。
如上所述,可以得到使用发光装置的各种各样的照明装置。另外,这种照明装置包括在本发明的一个方式中。
本实施方式所示的结构可以与其他实施方式所示的结构适当地组合而使用。
[实施例1]
《合成例子1》
在本合成例子中,说明实施方式1的以结构式(100)表示的本发明的一个方式的有机化合物4,8-双[3-(9,9-二甲基芴-2-基)苯基]-[1]苯并呋喃[3,2-d]嘧啶(简称:4,8mFP2Bfpm)的合成方法。以下示出4,8mFP2Bfpm的结构。
[化学式21]
Figure GDA0003966586020000611
<4,8mFP2Bfpm的合成>
首先,将4,8-二氯[1]苯并呋喃[3,2-d]嘧啶1.0g、3-(二甲基芴-2-基)苯基频哪醇硼(phenyl pinacol boron)3.8g、磷酸钾6.1g、二甘醇二甲醚100mL、叔丁醇2.1g放在烧瓶中,对烧瓶内进行氮气置换,添加醋酸钯(II)37mg、二(1-金刚烷基)-n-丁基膦0.20mg,在氮气流下以120℃进行加热13小时。对所得到的反应物添加水及甲苯,过滤。使用饱和食盐水对从滤液分离的有机层进行洗涤,添加硫酸镁,过滤。使所得到的滤液干燥且固化,然后用甲苯进行再结晶,由此以55%的收率得到产量为1.6g的目的物的淡黄色的固体。以下式(a-1)示出合成方案。
[化学式22]
Figure GDA0003966586020000621
/>
通过梯度升华法,使上述淡黄色固体1.6g升华纯化。在升华纯化中,在压力为2.6Pa、氩气体流量为5mL/min的条件下,以310℃对固体进行加热。在升华纯化之后,以94%的收率得到目的物的黄色固体1.5g。
下面示出所得到的黄色固体的核磁共振波谱法(1H-NMR)的分析结果。另外,图8示出1H-NMR谱。从该结果可知在本实施例中得到了以上述结构式(100)表示的有机化合物4,8mFP2Bfpm。
1H-NMR.δ(TCE-d2):1.61(d,12H)、7.33-7.38(m,4H)、7.46-7.49(t,2H)、7.60-7,63(t,1H)、7.69-7,83(m,10)、7.86-7.89(t,2H)、7.90-7.92(d,1H)、8.01(s,1H)、8.09(d,1H)、8.64(d,2H)、8.94(s,1H)、9.35(s,1H)。
接着,图9A示出甲苯溶液中的4,8mFP2Bfpm的紫外可见吸收光谱(下面简称为“吸收光谱”)及发射光谱。横轴表示波长,纵轴表示吸收强度及发光强度。
利用紫外可见分光光度计(日本分光株式会社制造的V550型)测量吸收光谱。甲苯溶液中的4,8mFP2Bfpm的吸收光谱通过从石英皿中放入4,8mFP2Bfpm的甲苯溶液测量得到的吸收光谱减去石英皿中放入甲苯测量得到的吸收光谱来算出。另外,发射光谱的测量使用了荧光光度計(滨松光子学株式会社制造的FS920)。至于甲苯溶液中的4,8mFP2Bfpm的发射光谱,将4,8mFP2Bfpm的甲苯溶液放入石英皿中进行了测量。
图9A示出4,8mFP2Bfpm的甲苯溶液在283nm及315nm附近具有吸收峰值,并且在401nm(激发波长为327nm)附近具有发光波长的峰值。
接着,测量4,8mFP2Bfpm的固体薄膜的吸收光谱及发射光谱。利用真空蒸镀法在石英衬底上形成固体薄膜。另外,薄膜的吸收光谱根据透过率及反射率得到的吸光度(-log10[%T/100-%R])算出。注意,%T表示透过率,%R表示反射率。使用紫外可见分光光度计(日立高新技术公司制造的U-4100型)测量吸收光谱。使用荧光分光光度计(日本滨松光子学株式会社制造的FS920)测量发射光谱。图9B示出所得到的固体薄膜的吸收光谱及发射光谱的测量结果。横轴表示波长,纵轴表示吸收强度及发光强度。
从图9B的结果可知,4,8mFP2Bfpm的固体薄膜在213nm、282nm及316nm附近具有吸收峰值,并且在422nm(激发波长为322nm)附近具有发光波长的峰值。
[实施例2]
在本实施例中,关于本发明的一个方式的发光元件的将在实施例1中说明的4,8-双[3-(9,9-二甲基芴-2-基)苯]-[1]苯并呋喃[3,2-d]嘧啶(简称:4,8mFP2Bfpm)(结构式(100))用于发光层的发光元件1以及用来比较的将4,6-双[3-(9,9-二甲基芴-2-基)苯]嘧啶(简称:4,6mFP2Pm)用于发光层的比较发光元件2,说明其元件结构、制造方法及特性。图10示出在本实施例中使用的发光元件的元件结构,表1示出具体结构。另外,以下示出在本实施例中使用的材料的化学式。
[表1]
Figure GDA0003966586020000641
*4,8mFP2Bfpm:PCCP:[Ir(ppy)2(4dppy)](0.6:0.4:0.1 40nm)
**4,6mFP2Pm:PCCP:[Ir(ppy)2(4dppy)](0.6:0.4:0.1 40nm)
[化学式23]
Figure GDA0003966586020000651
《发光元件的制造》
如图10所示,本实施例所示的发光元件具有如下结构:在形成在衬底900上的第一电极901上依次层叠有空穴注入层911、空穴传输层912、发光层913、电子传输层914以及电子注入层915,且在电子注入层915上层叠有第二电极903。
首先,在衬底900上形成第一电极901。电极面积为4mm2(2mm×2mm)。另外,作为衬底900使用玻璃衬底。第一电极901通过利用溅射法形成厚度为70nm的包含氧化硅的铟锡氧化物(ITSO)而形成。
在此,作为预处理,用水对衬底的表面进行洗涤,以200℃焙烧1小时,然后进行UV臭氧处理370秒。然后,将衬底放入其内部被减压到10-4Pa左右的真空蒸镀装置中,并在真空蒸镀装置内的加热室中,以170℃进行真空焙烧30分钟,然后对衬底进行冷却30分钟左右。
接着,在第一电极901上形成空穴注入层911。在真空蒸镀装置内被减压到10-4Pa之后,将1,3,5-三(二苯并噻吩-4-基)苯(简称:DBT3P-II)和氧化钼以质量比为DBT3P-II:氧化钼=2:1且厚度为50nm的方式共蒸镀,以形成空穴注入层911。
接着,在空穴注入层911上形成空穴传输层912。以厚度为20nm的方式蒸镀4,4’-二苯基-4”-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称:PCBBi1BP),以形成空穴传输层912。
接着,在空穴传输层912上形成发光层913。
在发光元件1的发光层913中,作为主体材料使用4,8mFP2Bfpm(100),作为辅助材料使用PCCP,作为客体材料(磷光材料)使用[Ir(ppy)2(4dppy)],以重量比为4,8mFP2Bfpm:PCCP:[Ir(ppy)2(4dppy)]=0.6:0.4:0.1的方式进行共蒸镀。另外,将厚度设定为40nm。
在比较发光元件2的发光层913中,作为主体材料使用4,6mFP2Pm(200),作为辅助材料使用PCCP,作为客体材料(磷光材料)使用[Ir(ppy)2(4dppy)],以重量比为4,6mFP2Pm:PCCP:[Ir(ppy)2(4dppy)]=0.6:0.4:0.1的方式进行共蒸镀。另外,将厚度设定为40nm。
接着,在发光层913上形成电子传输层914。发光元件1的电子传输层914以4,8mFP2Bfpm的膜厚度为20nm、红菲绕啉(简称:Bphen)的膜厚度为15nm的方式依次进行蒸镀而形成。另外,比较发光元件2的电子传输层914以4,6mFP2Pm的膜厚度为20nm且Bphen的膜厚度为15nm的方式依次蒸镀而形成。
接着,在电子传输层914上形成电子注入层915。电子注入层915通过以厚度为1nm的方式蒸镀氟化锂(LiF)而形成。
接着,在电子注入层915上形成第二电极903。通过蒸镀法使用铝形成厚度为200nm的第二电极903。另外,在本实施例中第二电极903被用作阴极。
通过上述工序,在衬底900上形成在一对电极之间夹有EL层的发光元件。另外,上述工序中说明的空穴注入层911、空穴传输层912、发光层913、电子传输层914以及电子注入层915是构成本发明的一个方式中的EL层的功能层。另外,在上述制造方法的蒸镀过程中,都使用利用电阻加热法的蒸镀法。
另外,使用另一衬底(未图示)密封如上所述那样制成的发光元件。使用另一衬底(未图示)进行密封时,在氮气氛的手套箱内将涂敷有紫外光线而固化密封剂的另一衬底(未图示)固定于衬底900上,并以密封剂附着于衬底900上形成的发光元件的周围的方式将衬底彼此粘合。在密封时以6J/cm2照射365nm的紫外光,并且以80℃进行1小时的加热处理来使密封剂稳定化。
《发光元件的工作特性》
对所制造的各发光元件的工作特性进行测量。测量在室温(保持为25℃的气氛)下进行。作为每个发光元件的工作特性的结果,图11示出电流密度-亮度特性,图12示出电压-亮度特性,图13示出亮度-电流效率特性,图14示出电压-电流特性。
此外,下面的表2示出1000cd/m2附近的各发光元件的主要初始特性值。
[表2]
Figure GDA0003966586020000681
从上述结果可知在本实施例中制造的各发光元件具有良好的效率。
另外,图15示出以2.5mA/cm2的电流密度使电流流过发光元件1及比较发光元件2时的发射光谱。如图15所示,发光元件1及比较发光元件2的发射光谱在563nm附近具有峰值,各峰值都来源于包含在发光层913中的[Ir(ppy)2(4dppy)]的发光。
接着,进行发光元件1及比较发光元件2的可靠性测试。图16示出可靠性测试的结果。在图16中,纵轴表示起始亮度为100%时的归一化亮度(%),横轴表示元件的驱动时间(h)。作为可靠性测试,以50mA/cm2的恒电流密度进行恒流驱动测试。
从可靠性测试的结果可知,虽然表2所示的效率大致相同,但是发光元件1的可靠性也比比较发光元件2高。这有可能是因为:在比较用于发光元件1的4,8mFP2Bfpm及用于比较发光元件2的4,6mFP2Pm时,4,8mFP2Bfpm的苯并呋喃并嘧啶骨架比4,6mFP2Pm的呈现电子传输性的骨架部分的嘧啶骨架在结构上稳定且坚固性高。因此,在发光元件的可靠性的提高上,本发明的一个方式的有机化合物4,8mFP2Bfpm(结构式(100))的使用很有用。
[实施例3]
《合成例子2》
在本合成例子中,说明以实施方式1的结构式(130)表示的本发明的一个方式的有机化合物4,8-双[3-(三亚苯-2-基)苯基]-[1]苯并呋喃[3,2-d]嘧啶(简称:4,8mTpP2Bfpm)的合成方法。以下示出4,8mTpP2Bfpm的结构。
[化学式24]
Figure GDA0003966586020000691
<4,8mTpP2Bfpm的合成>
将4,8-二氯[1]苯并呋喃[3,2-d]嘧啶1.20g、4,4,5,5-四甲基-2-[3-(三亚苯-2-基)苯基]-1,3,2-二氧硼戊环4.52g、磷酸三钾3.19g、叔丁醇1.12g、二乙二醇二甲醚(diglyme)50mL放入三口烧瓶中,在减压下进行搅拌而脱气,进行氮气置换。
将上述混合物加热到60℃,添加醋酸钯(II)34.5mg、二(1-金刚烷基)-n-丁基膦0.111g,以100℃进行搅拌40.5小时。
对上述混合物添加醋酸钯(II)34.0mg、二(1-金刚烷基)-n-丁基膦0.114g,以120℃进行搅拌39.5小时。
对所得到的反应液添加水而进行抽滤,使用水及乙酸乙酯对所得到的滤渣进行洗涤。将该滤渣溶解于加热了的甲苯,使用依次填充硅藻土、矾土及硅藻土的助滤剂进行过滤。通过使所得到的溶液浓缩而干燥固化且用加热了的甲苯对所得到的固体进行洗涤,以37%的收率得到产量为1.43g的目的物的白色固体。
通过梯度升华法,使上述白色固体1.43g升华纯化。作为升华纯化,以1.5×10-2Pa的压力且300℃的温度对固体进行加热。在升华纯化之后,以72%的回收率得到1.03g的目的物的黄色固体。以下式(b-1)示出合成方案。
[化学式25]
Figure GDA0003966586020000701
下面示出得到的黄色固体的核磁共振波谱法(1H-NMR)的分析结果。另外,图17示出1H-NMR谱。从该结果可知在本实施例中得到了以上述结构式(130)表示的有机化合物4,8mTpP2Bfpm。
1H-NMR.δ(CDCl3):7.68-7.75(m,9H)、7.78(d,1H)、7.82(t,1H)、7.87(d,1H)、7.90(d,1H)、8.00(d,1H)、8.05(d,1H)、8.08(d,1H)、8.12(d,1H)、8.14(s,1H)、8.68-8.74(m,8H)、8.78(d,1H)、8.80-8.82(m,2H)、8.84-8.86(m,1H)、8.95(s,1H)、9.03(s,1H)、9.09(s,1H)、9.38(s,1H)。
接着,图18A示出甲苯溶液中的4,8mTpP2Bfpm的吸收光谱及发射光谱。横轴表示波长,纵轴表示吸收强度及发光强度。
利用紫外可见分光光度计(日本分光株式会社制造的V550型)测量吸收光谱。另外,发射光谱的测量使用了荧光光度計(滨松光子学株式会社制造的FS920)。
图18A示出4,8mTpP2Bfpm的甲苯溶液在335nm、314nm及280nm附近具有吸收峰值,并且在394nm(激发波长为300nm)附近具有发光波长的峰值。
接着,测量4,8mTpP2Bfpm的固体薄膜的吸收光谱及发射光谱。利用真空蒸镀法在石英衬底上形成固体薄膜。使用紫外可见分光光度计(日立高新技术公司制造的U-4100型)测量吸收光谱。使用荧光分光光度计(日本滨松光子学株式会社制造的FS920)测量发射光谱。图18B示出所得到的固体薄膜的吸收光谱及发射光谱的测量结果。横轴表示波长,纵轴表示吸收强度及发光强度。
从图18B的结果可知,4,8mTpP2Bfpm的固体薄膜在315nm及273nm附近具有吸收峰值,并且在426nm(激发波长为330nm)附近具有发光波长的峰值。
另外,对4,8mTpP2Bfpm进行差示扫描量热测量(DSC测定)。在测量中使用由PerkinElmer,Inc.制造的Pyris1DSC。注意,在测量中,将如下操作为一次循环,进行该循环两次:以40℃/min的速度从-10℃升温至480℃,以480℃保持1分钟,然后以100℃/min的速度从480℃降温至-10℃。然后,作为第三次循环进行如下操作:以10℃/min的速度从-10℃升温至480℃,以480℃保持1分钟,然后以100℃/min的速度从480℃降温至-10℃。
在本测量中,对3次循环进行测量,从第三次循环的升温时的结果可知玻璃化转变温度:Tg为167℃。从该结果可知4,8mTpP2Bfpm是耐热性良好的材料。
[实施例4]
在本实施例中,作为本发明的一个方式的发光元件制造将在实施例3中说明的4,8-双[3-(三亚苯-2-基)苯基]-[1]苯并呋喃[3,2-d]嘧啶(简称:4,8mTpP2Bfpm)(结构式(130))用于发光层及电子传输层的发光元件3,示出测量其特性的结果。
注意,本实施例中制造的发光元件3的元件结构与实施例2中示出的图10的元件结构相同,表3示出构成元件结构的各层的具体结构。另外,以下示出在本实施例中使用的材料的化学式。
[表3]
Figure GDA0003966586020000721
*4,8mTpP2Bfpm:PCCP:[Ir(ppy)2(4dppy)](0.6:0.4:0.1 40nm)
[化学式26]
Figure GDA0003966586020000731
《发光元件3的工作特性》
对所制造的各发光元件3的工作特性进行测量。测量在室温(保持为25℃的气氛)下进行。
图19示出发光元件3的电流密度-亮度特性,图20示出发光元件3的电压-亮度特性,图21示出发光元件3的亮度-电流效率特性,图22示出发光元件3的电压-电流特性。
此外,下面的表4示出1000cd/m2附近的发光元件3的主要初始特性值。
[表4]
Figure GDA0003966586020000741
从上述结果可知在本实施例中制造的发光元件3具有良好的效率。
另外,图23示出以2.5mA/cm2的电流密度使电流流过发光元件3时的发射光谱。如图23所示,发光元件3的发射光谱在561nm附近具有峰值,峰值都来源于包含在发光层913中的[Ir(ppy)2(4dppy)]的发光。
接着,进行发光元件3的可靠性测试。图24示出可靠性测试的结果。在图24中,纵轴表示起始亮度为100%时的归一化亮度(%),横轴表示元件的驱动时间(h)。作为可靠性测试,以50mA/cm2的恒电流密度进行恒流驱动测试。
从可靠性测试的结果可知,发光元件3呈现高可靠性。可认为:这是因为在用于发光元件3的4,8mTpP2Bfpm中,呈现电子传输性的骨架部分的苯并呋喃并嘧啶骨架在结构上稳定且坚固性高。因此,在发光元件的可靠性的提高上,本发明的一个方式的有机化合物4,8mTpP2Bfpm(结构式(130))的使用很有用。
[符号说明]
101:第一电极、102:第二电极、103:EL层、103a、103b:EL层、104:电荷产生层、111、111a、111b:空穴注入层、112、112a、112b:空穴传输层、113、113a、113b:发光层、114、114a、114b:电子传输层、115、115a、115b:电子注入层、200R、200G、200B:光学距离、201:第一衬底、202:晶体管(FET)、203R、203G、203B、203W:发光元件、204:EL层、205:第二衬底、206R、206G、206B:滤色片、206R’、206G’、206B’:滤色片、207:第一电极、208:第二电极、209:黑色层(黑矩阵)、210R、210G:导电层、301:第一衬底、302:像素部、303:驱动电路部(源极线驱动电路)、304a、304b:驱动电路部(栅极线驱动电路)、305:密封剂、306:第二衬底、307:引线、308:FPC、309:FET、310:FET、311:FET、312:FET、313:第一电极、314:绝缘物、315:EL层、316:第二电极、317:发光元件、318:空间、900:衬底、901:第一电极、902:EL层、903:第二电极、911:空穴注入层、912:空穴传输层、913:发光层、914:电子传输层、915:电子注入层、4000:照明装置、4001:衬底、4002:发光元件、4003:衬底、4004:第一电极、4005:EL层、4006:第二电极、4007:电极、4008:电极、4009:辅助布线、4010:绝缘层、4011:密封衬底、4012:密封剂、4013:干燥剂、4200:照明装置、4201:衬底、4202:发光元件、4204:第一电极、4205:EL层、4206:第二电极、4207:电极、4208:电极、4209:辅助布线、4210:绝缘层、4211:密封衬底、4212:密封剂、4213:阻挡膜、4214:平坦化膜、5101:灯、5102:轮毂、5103:车门、5104:显示部、5105:方向盘、5106:变速杆、5107:座位、5108:内部后视镜、7000:外壳、7001:显示部、7002:第二显示部、7003:扬声器、7004:LED灯、7005:操作键、7006:连接端子、7007:传感器、7008:麦克风、7009:开关、7010:红外端口、7011:记录介质读取部、7012:支撑部、7013:耳机、7014:天线、7015:快门按钮、7016:图像接收部、7018:支架、7019:麦克风、7020:照相机、7021:外部连接部、7022、7023:操作按钮、7024:连接端子、7025:表带、、7026:表带扣、7027:表示时刻的图标、7028:其他图标、9310:便携式信息终端、9311:显示部、9312:显示区域、9313:铰链、9315:外壳。

Claims (13)

1.一种有机化合物,以通式(G1)表示,
Figure FDA0003966586010000011
在通式中,
Q表示氧或硫,
A1及A2分别独立地表示取代或未取代的芴基和取代或未取代的三亚苯基中的任一个,
在所述芴基、所述三亚苯基具有取代基时,具有碳原子数为1至7的烷基、碳原子数为5至7的环烷基和碳原子数为6至12的芳基中的任一个作为该取代基,
m表示1,
n表示1,
R1至R12分别独立地表示氢。
2.一种有机化合物,以通式(G2)表示,
Figure FDA0003966586010000012
在通式中,
Q表示氧或硫,
A1及A2分别独立地表示取代或未取代的芴基和取代或未取代的三亚苯基中的任一个,
在所述芴基、所述三亚苯基具有取代基时,具有碳原子数为1至7的烷基、碳原子数为5至7的环烷基和碳原子数为6至12的芳基中的任一个作为该取代基,
m表示1,
n表示1,
R1至R12分别独立地表示氢。
3.一种有机化合物,以通式(G3)表示,
Figure FDA0003966586010000021
在通式中,
Q表示氧或硫,
A1及A2分别独立地表示取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺芴基、取代或未取代的菲基和取代或未取代的三亚苯基中的任一个,
在所述芴基、所述螺芴基、所述菲基、所述三亚苯基具有取代基时,具有碳原子数为1至7的烷基、碳原子数为5至7的环烷基和碳原子数为6至12的芳基中的任一个作为该取代基,
m表示0至3的整数中的任一个,
n表示1至3的整数中的任一个,
R1表示氢、碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为3至7的环烷基和取代或未取代的碳原子数为6至13的芳基中的任一个,
R2至R12分别独立地表示氢,
在所述环烷基、所述芳基具有取代基时,具有碳原子数为1至7的烷基、碳原子数为5至7的环烷基和碳原子数为6至12的芳基中的任一个作为该取代基。
4.根据权利要求3所述的有机化合物,
其中所述通式(G3)中的A1及A2分别独立地为通式(A-1)至通式(A-14)中的任一个,
Figure FDA0003966586010000041
在通式中,
RA1至RA15分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为3至7的环烷基和取代或未取代的碳原子数为6至13的芳基中的任一个,在所述环烷基、所述芳基具有取代基时,具有碳原子数为1至7的烷基、碳原子数为5至7的环烷基和碳原子数为6至12的芳基中的任一个作为该取代基。
5.一种有机化合物,以通式(G4)表示,
Figure FDA0003966586010000051
在通式中,
Q表示氧或硫,
m表示0至3的整数中的任一个,
n表示1至3的整数中的任一个,
R1、R20、R21、R29及R30分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为3至7的环烷基和取代或未取代的碳原子数为6至13的芳基中的任一个,
R2至R19及R22至R28分别独立地表示氢,
在所述环烷基、所述芳基具有取代基时,具有碳原子数为1至7的烷基、碳原子数为5至7的环烷基和碳原子数为6至12的芳基中的任一个作为该取代基。
6.一种有机化合物,以通式(G5)表示,
Figure FDA0003966586010000061
在通式中,
Q表示氧或硫,
m表示0至3的整数中的任一个,
n表示1至3的整数中的任一个,
R1、R12、R13、R21及R22分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为3至7的环烷基和取代或未取代的碳原子数为6至13的芳基中的任一个,
R2至R11、R14至R20及R23至R30分别独立地表示氢,
在所述环烷基、所述芳基具有取代基时,具有碳原子数为1至7的烷基、碳原子数为5至7的环烷基和碳原子数为6至12的芳基中的任一个作为该取代基。
7.一种以结构式(100)表示的有机化合物,
Figure FDA0003966586010000071
8.一种使用权利要求1至3、5至7中任一项所述的有机化合物的发光元件。
9.一种发光元件,包括:
一对电极间的EL层,
其中,所述EL层包括权利要求1至3、5至7中任一项所述的有机化合物。
10.一种发光元件,包括:
一对电极间的EL层,
其中,所述EL层包括发光层,
并且,所述发光层包括权利要求1至3、5至7中任一项所述的有机化合物。
11.一种发光装置,包括:
权利要求8所述的发光元件;以及
晶体管和衬底中的至少一个。
12.一种电子设备,包括:
权利要求11所述的发光装置;以及
麦克风、照相机、操作按钮、外部连接部和扬声器中的至少一个。
13.一种照明装置,包括:
权利要求8所述的发光元件;以及
外壳、覆盖物和支撑台中的至少一个。
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