CN110156573A - 一种三羟甲基丙烷二烯丙基醚的合成工艺 - Google Patents

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Abstract

本发明属于有机化合物制备技术领域，具体公开了一种三羟甲基丙烷二烯丙基醚的合成工艺，包括以下步骤：投料阶段、反应阶段、洗涤阶段、中和阶段、二次洗涤阶段、减压蒸馏得到三羟甲基丙烷二烯丙基醚。本发明合成工艺生产的三羟甲基丙烷二烯丙基醚收率能够达到95％，并最终得到的产品中二醚含量达到90％以上，总醚含量达到99.5％以上；本发明所使用的过量氯丙烯能实现回收，降低生产成本的同时解决了后处理的环保问题，使得该工艺具有一定的市场竞争力；本发明采用季铵盐和聚乙二醇类为相转移催化剂，具有用量少、无毒、安全、价格低廉等特点；本发明具有步骤少、操作简单方便的特点、生产成本低，便于实现工业化生产。

Description

一种三羟甲基丙烷二烯丙基醚的合成工艺
技术领域
本发明属于有机化合物制备技术领域，具体是一种三羟甲基丙烷二烯丙基醚的合成工艺。
背景技术
三羟甲基丙烷二烯丙基醚(TMPDE)，又称树脂气干剂，是近几年国内外开发的一种可改性不饱和聚酯树脂并参与固化反应的新型化学品，它具有许多特殊和优异的性能，应用领域非常广泛。
到目前为止，国内外有关于三羟甲基丙烷二烯丙基醚的生产工艺的报道非常少，主要是以专利的形式对其进行报道。
营口石油化工研究所及王西新所提及的反应条件是国内在高压方面的两种工艺。这两种工艺转化率较高并能得到较纯的产品，但是反应在一定的压力下进行的，对反应装置要求很高，很难实现大规模工业化生产。
日本专利JP60252440介绍了一种用三羟甲基丙烷和烯丙基氯制备三羟甲基丙烷二烯丙基醚的制备方法，但是其产品中三醚含量过高，均在8％以上，使得二醚产品纯度偏低，不利于产品的最终应用。
美国专利3355502介绍了一种用三羟甲基丙烷和烯丙基醇制备三羟甲基丙烷二烯丙基醚的制备方法，使用Hg+和BF作为催化剂，用苯做反应介质，催化剂和反应介质皆有毒，且烯丙醇价格昂贵，这就使生产成本很高。
目前市场，国内对三羟甲基丙烷二烯丙基醚的研究很少，国内厂商生产出的产品色度高，杂质多，目前该产品的生产主要是国外的化工生产商。鉴于国内外三羟甲基丙烷二烯丙基醚的合成工艺存在对压力要求较高、原料利用不完全、生产时间长效率低和产品纯度不高等问题，不利用企业经济效益的提高，无法满足国内对高质量的三羟甲基丙烷二烯丙基醚的需求。现在急需在原有工艺的基础上加以改进，解决现在这些传统方法所存在的弊端，需要我们不断提出全新的生产工艺，以提高产物的收率、产品的纯度、降低生产成本。
发明内容
本发明的目的是提供一种三羟甲基丙烷二烯丙基醚的合成工艺，具有收率高、产品纯度高、原料能回收、生产操作方便等优点。
为解决上述技术问题，本发明提供了一种三羟甲基丙烷二烯丙基醚的合成工艺，其特征在于，包括以下步骤：
S1、投料阶段：向反应釜中投入蒸馏水和固体NaOH配成碱液，再投入三羟甲基丙烷，搅拌升温至60～90℃，直至溶液完全溶清；再投入相转移催化剂和阻聚剂；
S2、反应阶段：在60～90℃温度下，滴加氯丙烯，滴加过程中边回流边反应，2～6h滴加完毕，在60～90℃温度下保温2～6h，反应完后转至常压蒸馏收集剩余的氯丙烯，得到反应液；
S3、洗涤阶段：向S2所得的反应液中加蒸馏水至反应产生的固体NaCl完全溶解，并将反应液降至40℃，分出水相，得到粗品相；
S4、中和阶段：将S3的粗品相先加蒸馏水，再用稀盐酸中和至pH＝7左右，分出水相；
S5、二次洗涤阶段：再向S4的粗品相加蒸馏水洗涤，分出水相，除去其中残留的盐；
S6、减压蒸馏：将S5得到的粗品相在0.1MPa真空度下进行减压蒸馏，将前馏分和170-180℃的产品进行分类收集，170-180℃的产品(包括单醚、二醚和三醚)即为三羟甲基丙烷二烯丙基醚。
进一步地，S1中所述碱液浓度为30％～40％，所述三羟甲基丙烷和NaOH的摩尔比为1:(2.2～3.0)。
具体地，S1中所述相转移催化剂为四丁基溴化铵、四丁基氯化铵、聚乙二醇PEG-400、聚乙二醇PEG-1500、聚乙二醇PEG-2000和聚乙二醇PEG-6000中的一种或多种，所述相转移催化剂与三羟甲基丙烷的质量比为(0.02～0.1):1。
进一步地，S1中所述阻聚剂为吩噻嗪、对羟基苯甲醚、2、6-二叔丁基-4-甲基苯酚中的一种或多种，所述阻聚剂与三羟甲基丙烷的质量比为(0.0005～0.02):1。
进一步地，S2中所述三羟甲基丙烷和氯丙烯的摩尔比为1:(2.2～3.5)。
进一步地，S3中所述蒸馏水与所述三羟甲基丙烷的质量比为(1～3):1。
进一步地，S4中所述蒸馏水与所述三羟甲基丙烷的质量比为(1～2):1。
进一步地，S5中所述蒸馏水与所述三羟甲基丙烷的质量比为(1～3):1。
本发明的有益效果是：
(1)本发明所述合成工艺生产的三羟甲基丙烷二烯丙基醚收率能够达到95％，并最终得到的产品中二醚含量达到90％以上，总醚含量(包括单醚、二醚和三醚)达到99.5％以上。
(2)本发明所使用的过量氯丙烯能实现回收，降低生产成本的同时解决了后处理的环保问题，使得该工艺具有一定的市场竞争力。
(3)本发明采用季铵盐和聚乙二醇类为相转移催化剂，具有用量少、无毒、安全、价格低廉等特点。
(4)本发明具有步骤少、操作简单方便的特点、生产成本低，便于实现工业化生产。
具体实施方式
下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动的前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
在本发明的实施例中，具体公开了一种三羟甲基丙烷二烯丙基醚的合成工艺，其特征在于，包括以下步骤：
S1、投料阶段：向反应釜中投入蒸馏水和固体NaOH配成碱液，再投入三羟甲基丙烷，搅拌升温至60～90℃，直至溶液完全溶清；再投入相转移催化剂和阻聚剂；
S2、反应阶段：在60～90℃温度下，滴加氯丙烯，滴加过程中边回流边反应，2～6h滴加完毕，在60～90℃温度下保温2～6h，反应完后转至常压蒸馏收集剩余的氯丙烯，得到反应液；
S3、洗涤阶段：向S2所得的反应液中加蒸馏水至反应产生的固体NaCl完全溶解，并将反应液降至40℃，分出水相，得到粗品相；
S4、中和阶段：将S3的粗品相先加蒸馏水，再用稀盐酸中和至pH＝7左右，分出水相；
S5、二次洗涤阶段：再向S4的粗品相加蒸馏水洗涤，分出水相，除去其中残留的盐；
S6、减压蒸馏：将S5得到的粗品相在0.1MPa真空度下进行减压蒸馏，将前馏分和170-180℃的产品进行分类收集，170-180℃的产品(包括单醚、二醚和三醚)即为三羟甲基丙烷二烯丙基醚。
实施例一
(1)投料阶段：向反应釜中投入蒸馏水170g和固体NaOH 104g，配成碱溶液，再投入三羟甲基丙烷134g，搅拌升温至70℃，直至溶液完全溶清；再投入相转移催化剂PEG 200010g和阻聚剂2、6-二叔丁基-4-甲基苯酚0.2g；
(2)反应阶段：在70℃温度下，缓慢滴加氯丙烯241g，滴加过程中边回流边反应，约4h滴加完毕，并在此温度下保温3h，反应完后转至常压蒸馏收集过量的氯丙烯原料以便回用；
(3)洗涤阶段：向反应液中加蒸馏水240g至反应产生的固体NaCl完全溶解，并将反应液降至40℃，分出水相；
(4)中和阶段：将上步的粗品相先加蒸馏水160g，再用稀盐酸(C＝1mol/L)4.2g中和至pH＝7左右，分出水相；
(5)洗涤阶段：再向粗品相加蒸馏水240g洗涤，分出水相，除去其中残留的盐；
(6)减压蒸馏：将上述得到的粗品相在0.1MPa真空度下进行减压蒸馏，收集前馏分和170-180℃的产品(包括单醚、二醚和三醚)，目标产物三羟甲基丙烷二烯丙基醚205g，总醚含量为99.7％，其中二醚含量93.1％，色号10号。
实施例二
(1)投料阶段：向反应釜中投入蒸馏水180g和固体NaOH 120g，配成碱溶液，再投入三羟甲基丙烷134g，搅拌升温至65℃，直至溶液完全溶清；再投入相转移催化剂四丁基溴化铵8g和阻聚剂对羟基苯甲醚0.2g；
(2)反应阶段：在65℃温度下，缓慢滴加氯丙烯214g，滴加过程中边回流边反应，约3.5h滴加完毕，并在此温度下保温4h，反应完后转至常压蒸馏收集过量的氯丙烯原料以便回用；
(3)洗涤阶段：向反应液中加蒸馏水300g至反应产生的固体NaCl完全溶解，并将反应液降至40℃，分出水相；
(4)中和阶段：将上步的粗品相先加蒸馏水200g，再用稀盐酸(C＝1mol/L)8.0g中和至pH＝7左右，分出水相；
(5)洗涤阶段：再向粗品相加蒸馏水300g洗涤，分出水相，除去其中残留的盐；
(6)减压蒸馏：将上述得到的粗品相在0.1MPa真空度下进行减压蒸馏，收集前馏分和170-180℃的产品(包括单醚、二醚和三醚)，目标产物三羟甲基丙烷二烯丙基醚203g，总醚含量为99.8％，其中二醚含量92.8％，色号10号。
实施例三
(1)投料阶段：向反应釜中投入蒸馏水180g和固体NaOH 100g，配成碱溶液，再投入三羟甲基丙烷134g，搅拌升温至75℃，直至溶液完全溶清；再投入相转移催化剂四丁基氯化铵8g和阻聚剂对羟基苯甲醚0.2g；
(2)反应阶段：在75℃温度下，缓慢滴加氯丙烯184g，滴加过程中边回流边反应，约2.5h滴加完毕，并在此温度下保温5h，反应完后转至常压蒸馏收集过量的氯丙烯原料以便回用；
(3)洗涤阶段：向反应液中加蒸馏水300g至反应产生的固体NaCl完全溶解，并将反应液降至40℃，分出水相；
(4)中和阶段：将上步的粗品相先加蒸馏水200g，再用稀盐酸(C＝1mol/L)6.0g中和至pH＝7左右，分出水相；
(5)洗涤阶段：再向粗品相加蒸馏水300g洗涤，分出水相，除去其中残留的盐；
(6)减压蒸馏：将上述得到的粗品相在0.1MPa真空度下进行减压蒸馏，收集前馏分和170-180℃的产品(包括单醚、二醚和三醚)。目标产物三羟甲基丙烷二烯丙基醚203g，总醚含量为99.6％，其中二醚含量91.5％，色号10号。
实施例四
(1)投料阶段：向反应釜中投入蒸馏水187g和固体NaOH 88g，配成碱溶液，再投入三羟甲基丙烷134g，搅拌升温至85℃，直至溶液完全溶清；再投入相转移催化剂PEG600 8g和阻聚剂吩噻嗪0.1g；
(2)反应阶段：在85℃温度下，缓慢滴加氯丙烯199g，滴加过程中边回流边反应，约3h滴加完毕，并在此温度下保温4h，反应完后转至常压蒸馏收集过量的氯丙烯原料以便回用；
(3)洗涤阶段：向反应液中加蒸馏水200g至反应产生的固体NaCl完全溶解，并将反应液降至40℃，分出水相；
(4)中和阶段：将上步的粗品相先加蒸馏水100g，再用稀盐酸(C＝1mol/L)4.0g中和至pH＝7左右，分出水相；
(5)洗涤阶段：再向粗品相加蒸馏水200g洗涤，分出水相，除去其中残留的盐；
(6)减压蒸馏：将上述得到的粗品相在0.1MPa真空度下进行减压蒸馏，收集前馏分和170-180℃的产品(包括单醚、二醚和三醚)。目标产物三羟甲基丙烷二烯丙基醚205g，总醚含量为99.5％，其中二醚含量91.0％，色号10号。
以上所揭露的仅为本发明的一种较佳实施例而已，当然不能以此来限定本发明之权利范围，因此依本发明权利要求所作的等同变化，仍属本发明所涵盖的范围。

Claims (8)

1.一种三羟甲基丙烷二烯丙基醚的合成工艺，其特征在于，包括以下步骤：
S1、投料阶段：向反应釜中投入蒸馏水和固体NaOH配成碱液，再投入三羟甲基丙烷，搅拌升温至60～90℃，直至溶液完全溶清；再投入相转移催化剂和阻聚剂；
S2、反应阶段：在60～90℃温度下，滴加氯丙烯，滴加过程中边回流边反应，2～6h滴加完毕，在60～90℃温度下保温2～6h，反应完后转至常压蒸馏收集剩余的氯丙烯，得到反应液；
S3、洗涤阶段：向S2所得的反应液中加蒸馏水至反应产生的固体NaCl完全溶解，并将反应液降至40℃，分出水相，得到粗品相；
S4、中和阶段：将S3的粗品相先加蒸馏水，再用稀盐酸中和至pH＝6-8，分出水相；
S5、二次洗涤阶段：再向S4的粗品相加蒸馏水洗涤，分出水相，除去其中残留的盐；
S6、减压蒸馏：将S5得到的粗品相在0.1MPa真空度下进行减压蒸馏，将前馏分和170-180℃的产品进行分类收集，170-180℃的产品即为三羟甲基丙烷二烯丙基醚，所述三羟甲基丙烷二烯丙基醚中包含单醚、二醚和三醚。
2.根据权利要求1所述的一种三羟甲基丙烷二烯丙基醚的合成工艺，其特征在于，S1中所述碱液浓度为30％～40％，所述三羟甲基丙烷和NaOH的摩尔比为1:(2.2～3.0)。
3.根据权利要求1所述的一种三羟甲基丙烷二烯丙基醚的合成工艺，其特征在于，S1中所述相转移催化剂为四丁基溴化铵、四丁基氯化铵、PEG-400、PEG-1500、PEG-2000和PEG-6000中的一种或多种，所述相转移催化剂与三羟甲基丙烷的质量比为(0.02～0.1):1。
4.根据权利要求1所述的一种三羟甲基丙烷二烯丙基醚的合成工艺，其特征在于，S1中所述阻聚剂为吩噻嗪、对羟基苯甲醚、2、6-二叔丁基-4-甲基苯酚中的一种或多种，所述阻聚剂与三羟甲基丙烷的质量比为(0.0005～0.02):1。
5.根据权利要求1所述的一种三羟甲基丙烷二烯丙基醚的合成工艺，其特征在于，S2中所述三羟甲基丙烷和氯丙烯的摩尔比为1:(2.2～3.5)。
6.根据权利要求1所述的一种三羟甲基丙烷二烯丙基醚的合成工艺，其特征在于，S3中所述蒸馏水与所述三羟甲基丙烷的质量比为(1～3):1。
7.根据权利要求1所述的一种三羟甲基丙烷二烯丙基醚的合成工艺，其特征在于，S4中所述蒸馏水与所述三羟甲基丙烷的质量比为(1～2):1。
8.根据权利要求1所述的一种三羟甲基丙烷二烯丙基醚的合成工艺，其特征在于，S5中所述蒸馏水与所述三羟甲基丙烷的质量比为(1～3):1。
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