CN110150666B - 一种油脂组合物及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种油脂组合物及其制备方法，该组合物通式为Ⅰ，其中，甘油三酯的sn‑1(3)位的脂肪酸酰基R1、R3为碳链长度为18～22个碳原子的多不饱和脂肪酸，sn‑2位的脂肪酸酰基R2为中短链脂肪酸。本发明通过对富含多不饱和脂肪酸结构脂的分子结构和脂肪酸组成及位置排布进行定向设计，以及中短链脂肪酸对PUFA在摄入和发挥生理功能中的协同作用，提高了PUFA的吸收率和生物利用度。该油脂组合物作为膳食补充剂使用时，不改变膳食组成和饮食习惯。本发明油脂组合物具有更高效的降血脂、减肥功效，而且具有更高的氧化稳定性。
Description
技术领域
本发明涉及一种油脂组合物，尤其是一种涉及富含不饱和脂肪酸和中短链脂肪酸的油脂组合物。
背景技术
多不饱和脂肪酸(PUFA)一般是指含有两个或两个以上双键的脂肪酸。大量的研究证实，多不饱和脂肪酸是人和动物体生长发育及维持正常新陈代谢和生理活动必需的营养元素。而且膳食中，摄入足量的多不饱和脂肪酸还可以调节改善人和动物体内脂质代谢，特别是n-3类多不饱和脂肪酸降血脂、辅助降血糖的功能，部分n-6和n-9多不饱和脂肪酸具有减肥功能。对人体具有特殊生理功能的常见PUFA主要有二十碳五烯酸(EPA,n-3)、二十二碳六烯酸(DHA,n-3)、二十碳五烯酸(DPA,n-6)、花生四烯酸(AA,n-6)、十八碳四烯酸(SDA,n-3)、α-亚麻酸(ALA,n-3)、γ-亚麻酸(GLA,n-6)、共轭亚麻酸(CLNA,n-6)、共轭亚油酸(CLA,n-9)等。
多不饱和脂肪酸多来源于植物、微生物或水生浮游生物，人和动物体内难以高效合成多不饱和脂肪酸，维持正常生理活动所需的多不饱和脂肪酸需要从食物中摄取。因此，人们一般将天然动植物来源的富含多不饱和脂肪酸的油脂提取加工后成为功能食品或膳食补充剂。这一类的加工产品，一般以多不饱和脂肪酸天然形态的甘油酯、磷脂或加工后的脂肪酸、脂肪酸乙酯的形式为主。其中，目前的富含多不饱和脂肪酸的产品中，以低纯度(多不饱和脂肪酸含量较低)的甘油三酯和高纯度(多不饱和脂肪酸含量较低)的脂肪酸乙酯为主要产品形式。这些产品形式的PUFA在食用时普遍存在着吸收效率不高，生物利用度地的问题。
由于脂肪酸乙酯不是人和高等动物摄入油脂的天然形式，消化***的酶系对脂肪酸乙酯的消化吸收率不高，乙酯型的产品中的PUFA吸收率较低。目前人们对提高产品中PUFA吸收率和利用度进行了部分研究，通过在产品中添加消化吸收助剂和设计合理的分子结构均可以提高PUFA的吸收率。Svein Olaf Hustvedt等采用添加乳化剂和抗氧化剂的方式，将乙酯型产品中的EPA和DHA的吸收率提高至4倍以上[A Novel Self-Micro-Emulsifying Delivery System Enhances Enrichment of Eicosapentaenoic Acid andDocosahexaenoic Acid after Single and Repeated Dosing in Healthy Adults in aRandomized Trial]。崔洁等研究发现甘油酯(TG)形式的n-3长链PUFA的消化吸收速度快于磷脂(PL)形式，但PL形式却可以使血液中EPA和DHA长时间维持在较高的浓度：脂质体和乳剂形式磷脂的消化吸收特性同样存在差异；相比于乳剂形式，脂质体可以更显著地增加血清n-3长链PUFA的含量且长时间保持在较高水平[不同分子形式n-3系列长链多不饱和脂肪酸的消化吸收特性及其对脂质代谢的影响]。产品由于不是其有效成分(PUFA)消化吸收和发挥生理功能的最佳分子结构形式，因此才通过添加乳化剂或脂质体的形式提高其消化吸收效率。
发明内容
经膳食摄取的PUFA，其生理功能需经过消化吸收才能有效发挥，针对现有PUFA产品中的PUFA消化吸收率低、生理利用度不高等问题，本发明提供一种具有更高的消化吸收率和生物利用度的油脂组合物。
本发明的目的通过以下技术方案实现：
一种油脂组合物，该组合物通式为：
其中，甘油三酯的sn-1(3)位的脂肪酸酰基R1、R3为碳链长度为18～22个碳原子的多不饱和脂肪酸，sn-2位的脂肪酸酰基R2为中短链脂肪酸。
优选地，R2为乙酸、丁酸、己酸、辛酸、癸酸、月桂酸、豆蔻酸中的一种或两种以上的混合。
优选地，R2为丁酸、辛酸、月桂酸中的一种或两种以上的混合。
优选地，R1、R3为二十碳五烯酸(EPA)、二十二碳六烯酸(DHA)、二十碳五烯酸(DPA)、花生四烯酸(AA)、十八碳四烯酸(SDA)、α-亚麻酸(ALA)、γ-亚麻酸(GLA)、共轭亚麻酸(CLNA)、共轭亚油酸(CLA)中的一种或两种以上的混合。
优选地，R1和R3中，n-3PUFA的质量比例不低于50％。
优选地，R1和R3中，n-3PUFA的质量比例不低于60％。
优选地，R2中丁酸的质量比例不低于30％；R1和R3中，EPA的质量比例不低于15％。
优选地，R2中丁酸的质量比例不低于50％；R1和R3中，EPA的质量比例不低于30％。
上述油脂组合物的制备方法，将两种以上多不饱和脂肪酸与中短链脂肪酸甘油酯按照摩尔比2.5:1混合，加入混合物质量5％的固定化脂肪酸Lipozyme 40086，置于50-60℃恒温搅拌反应，绝对压力为200Pa以下，反应时间为8h～24h；反应物油相回收后经分子蒸馏分离纯化，除去游离脂肪酸及其他低沸点组分，得到含有多不饱和脂肪酸及中短链脂肪酸的油脂组合物。
优选地，所述分子蒸馏温度为180-190℃，分子蒸馏器工作绝对压力为1Pa以下。
本研究发现，天然油脂原料中的PUFA一般与其他脂肪酸混合存在，特别是碳链长度为18～22个碳原子的饱和脂肪酸及单不饱和脂肪酸，这在一定程度上影响了PUFA的吸收率和生物利用度。
在本发明的油脂组合物中，多不饱和脂肪酸可以是单一成分，也可以是多种PUFA的混合。本发明通过对富含多不饱和脂肪酸结构脂的分子结构和脂肪酸组成及位置排布进行定向设计，即多不饱和脂肪酸结合在甘油酯的sn-1(3)位，中短链脂肪酸结合在甘油酯的sn-2位，以及中短链脂肪酸对PUFA在摄入和发挥生理功能中的协同作用，提高了PUFA的吸收率和生物利用度。本发明的富含多不饱和脂肪酸的结构脂，以甘油三酯为主，是一种与现有市售的多不饱和脂肪酸乙酯或甘油酯型的产品所不同的一种特殊结构的脂肪酸酯。本发明中多不饱和脂肪酸的结构脂氧化稳定性更好，气味柔和，可以作为一种膳食补充剂，不改变人们的膳食组成和饮食习惯。且具有更高效的降血脂、减肥功效。
具体实施方式
实施例对本发明做进一步说明，这些实施例仅用来说明本发明，并不限制本发明的范围。本发明参考《固定化脂肪酶Talaromycesthermophilus lipase(TTL)制备LML型结构脂的研究》制备sn-1,3位为PUFA，sn-2位为中短链脂肪酸的结构脂。
实施例1
以市售的高纯度EPA、DHA、DPA、AA、SDA、ALA、GLA、CNLA及CLA多不饱和脂肪酸为原料，按一定比例混合(EPA 18.60％、DHA 14.67％、DPA20.25％、AA8.53％、SDA2.71％、ALA6.23％、GLA3.61％、CNLA 6.67％及CLA 9.46％，其他脂肪酸9.24％)。混合脂肪酸与三乙酸甘油酯按照摩尔比2.5:1混合，加入混合物质量5％的固定化脂肪酶LipozymeRM(诺维信公司产品)，一起置于50-60℃的恒温搅拌反应器中，反应器绝对压力为200Pa以下，反应时间为8h。反应物油相回收后经分子蒸馏分离纯化，分子蒸馏温度为180-190℃，分子蒸馏器工作绝对压力为1Pa以下，除去游离脂肪酸及其他低沸点组分，得到含有多不饱和脂肪酸及中短链脂肪酸的油脂组合物。甘油酯总脂肪酸组成见表1，该产品记为组合物1。
实施例2
以市售的高纯度EPA、DHA、DPA、AA、SDA、ALA、GLA、CNLA及CLA多不饱和脂肪酸为原料，按一定比例混合(EPA 18.60％、DHA 14.67％、DPA 20.25％、AA 8.53％、SDA 2.71％、ALA 6.23％、GLA3.61％、CNLA 6.67％及CLA 9.46％，其他脂肪酸9.24％)。混合脂肪酸与三丁酸甘油酯按照摩尔比2.5:1混合，加入混合物质量5％的固定化脂肪酶LipozymeRM(诺维信公司产品)，一起置于50-60℃的恒温搅拌反应器中，反应器绝对压力为200Pa以下，反应时间为8h。反应物油相回收后经分子蒸馏分离纯化，分子蒸馏温度为180-190℃，分子蒸馏器工作绝对压力为1Pa以下，除去游离脂肪酸及其他低沸点组分，得到含有多不饱和脂肪酸及中短链脂肪酸的油脂组合物。甘油酯总脂肪酸组成见表1，该产品记为组合物2。
实施例3
以市售的高纯度EPA、DHA、DPA、AA、SDA、ALA、GLA、CNLA及CLA多不饱和脂肪酸为原料，按一定比例混合(EPA 18.60％、DHA 14.67％、DPA 20.25％、AA 8.53％、SDA 2.71％、ALA 6.23％、GLA3.61％、CNLA 6.67％及CLA 9.46％，其他脂肪酸9.24％)。混合脂肪酸与三己酸甘油酯按照摩尔比2.5:1混合，加入混合物质量5％的固定化脂肪酶LipozymeRM(诺维信公司产品)，一起置于50-60℃的恒温搅拌反应器中，反应器绝对压力为100Pa以下，反应时间为12h。反应物油相回收后经分子蒸馏分离纯化，分子蒸馏温度为180-190℃，分子蒸馏器工作绝对压力为1Pa以下，除去游离脂肪酸及其他低沸点组分，得到含有多不饱和脂肪酸及中短链脂肪酸的油脂组合物。甘油酯总脂肪酸组成见表1，该产品记为组合物3。
实施例4
以市售的高纯度EPA、DHA、DPA、AA、SDA、ALA、GLA、CNLA及CLA多不饱和脂肪酸为原料，按一定比例混合(EPA 18.60％、DHA 14.67％、DPA 20.25％、AA 8.53％、SDA 2.71％、ALA 6.23％、GLA3.61％、CNLA 6.67％及CLA 9.46％，其他脂肪酸9.24％)。混合脂肪酸与三辛酸甘油酯按照摩尔比2.5:1混合，加入混合物质量5％的固定化脂肪酶LipozymeRM(诺维信公司产品)，一起置于50-60℃的恒温搅拌反应器中，反应器绝对压力为200Pa以下，反应时间为24h。反应物油相回收后经分子蒸馏分离纯化，分子蒸馏温度为190-200℃，分子蒸馏器工作绝对压力为0.1Pa以下，除去游离脂肪酸及其他低沸点组分，得到含有多不饱和脂肪酸及中短链脂肪酸的油脂组合物。甘油酯总脂肪酸组成见表1，该产品记为组合物4。
实施例5
以市售的高纯度EPA、DHA、DPA、AA、SDA、ALA、GLA、CNLA及CLA多不饱和脂肪酸的乙酯为原料，按一定比例混合(EPA 18.60％、DHA 14.67％、DPA 20.25％、AA 8.53％、SDA2.71％、ALA 6.23％、GLA3.61％、CNLA 6.67％及CLA 9.46％，其他脂肪酸9.24％)。混合脂肪酸与三月桂酸甘油酯按照摩尔比3.5:1混合，加入混合物质量5％的固定化脂肪酶LipozymeRM(诺维信公司产品)，一起置于50-60℃的恒温搅拌反应器中，反应器绝对压力为100Pa以下，反应时间为24h。反应物油相回收后经分子蒸馏分离纯化，分子蒸馏温度为200-205℃，分子蒸馏器工作绝对压力为0.01Pa以下，除去脂肪酸乙酯及其他低沸点组分，得到含有多不饱和脂肪酸及中短链脂肪酸的油脂组合物。甘油酯总脂肪酸组成见表1，该产品记为组合物5。
对比实施例1
以市售的高纯度EPA、DHA、DPA、AA、SDA、ALA、GLA、CNLA及CLA多不饱和脂肪酸为原料，按一定比例混合(EPA 18.60％、DHA 14.67％、DPA 20.25％、AA 8.53％、SDA 2.71％、ALA 6.23％、GLA3.61％、CNLA 6.67％及CLA 9.46％，其他脂肪酸9.24％)。混合脂肪酸与甘油酯按照摩尔比3.5:1混合，加入混合物质量5％的固定化脂肪酶Novozyme 435(诺维信公司产品)，一起置于50-60℃的恒温搅拌反应器中，反应器绝对压力为200Pa以下，反应时间为8h。反应物油相回收后经分子蒸馏分离纯化，分子蒸馏温度为180-190℃，分子蒸馏器工作绝对压力为1Pa以下，除去游离脂肪酸及其他低沸点组分，得到多不饱和脂肪酸甘油酯。甘油酯总脂肪酸组成见表1，该产品记为对比组合物1。
对比实施例2
以市售的高纯度EPA、DHA、DPA、AA、SDA、ALA、GLA、CNLA及CLA、多不饱和脂肪酸为原料，按一定比例混合(EPA 18.60％、DHA 14.67％、DPA 20.25％、AA 8.53％、SDA 2.71％、ALA 6.23％、GLA3.61％、CNLA 6.67％及CLA 9.46％，其他脂肪酸9.24％)，得到游离脂肪酸型多不饱和脂肪酸产品。总脂肪酸组成见表1，该产品记为对比组合物2。
对比实施例3
以市售的高纯度EPA、DHA、DPA、AA、SDA、ALA、GLA、CNLA及CLA多不饱和脂肪酸的乙酯为原料，按一定比例混合(EPA 18.60％、DHA 14.67％、DPA 20.25％、AA 8.53％、SDA2.71％、ALA 6.23％、GLA3.61％、CNLA 6.67％及CLA 9.46％，其他脂肪酸9.24％)，得到乙酯型多不饱和脂肪酸产品。总脂肪酸组成见表1，该产品记为对比组合物3。
油脂组合物脂肪酸组成分析按“GB 5009.168-2016食品安全国家标准食品中脂肪酸的测定”，利用《GB/T 21121-2007动植物油脂氧化稳定性的测定(加速氧化测试)》方法，在90度，评估其氧化稳定性，得OSI值；结果见表1。
表1实验用油脂脂肪酸组成表
以组合物1-5和对比组合物1-3为评估对象，按照文献《1，3-甘油二酯微乳液的制备及生物利用度和安全评价》中公布的油脂生物利用度检验方法评估该组合物的PUFA生物利用度。实验动物选SD大鼠，购于南方医科大学实验动物中心SCXK(粤)2013-0034。维持饲料，购于广东省医学实验动物中心，许可证号：SCXK(粤)2013-0002。将大鼠用不含脂肪的日粮饲养，适应一星期后随机分为8组，每组9只，其中雌鼠4只，雄鼠5只。所有的动物自由的进食和饮水。将PUFA甘油酯组合物以1.6mg/g的添加量进行灌胃。灌胃2h后每个组分别取三只大鼠进行尾静脉取血，把血液收集后于离心，取上层血清储存于-20℃待测。实验最后一天收集每只大鼠的粪便。受试物的消化率通过测定脂肪的消化量即在粪便中没有检测出来的脂肪的量来确定。脂肪消化率可以通过以下公式来计算：PUFA消化率＝24h摄入PUFA脂肪量-24h粪便排出PUFA脂肪量/24h摄入PUFA脂肪量，结果如表4和表5所示。
由表2和表3可以看出，给大鼠灌胃2h后，本发明提供的PUFA甘油酯组合物实验组大鼠的血清中多不饱和脂肪酸含量和消化吸收率在显著大于对比组合物组，这说明本发明提供的PUFA甘油酯组合物中的PUFA具有更高的吸收率和生物利用度。
表2灌胃2h后血清中PUFA浓度(ug/ml)
表3 PUFA消化吸收率
综合以上动物实验表明，与现有的PUFA甘油酯产品相比，本发明提供的PUFA甘油酯组合物具有更高效的降血脂、减肥功能，而且其中的PUFA具有更高的吸收率和生物利用度。
Claims (5)
1.一种油脂组合物，其特征在于，将两种以上多不饱和脂肪酸与中短链脂肪酸甘油酯按照摩尔比2.5:1混合，加入混合物质量5％的固定化脂肪酶LipozymeRM，置于50-60℃恒温搅拌反应，绝对压力为200Pa以下，反应时间为8h～24h；反应物油相回收后经分子蒸馏分离纯化，除去游离脂肪酸及其他低沸点组分，得到含有多不饱和脂肪酸及中短链脂肪酸的油脂组合物，该组合物通式为：
其中，甘油三酯的sn-1(3)位的脂肪酸酰基R1、R3为碳链长度为18～22个碳原子的多不饱和脂肪酸，sn-2位的脂肪酸酰基R2为中短链脂肪酸；
R2为乙酸、丁酸、己酸、辛酸、癸酸、月桂酸、豆蔻酸中的一种或两种以上的混合；
R1、R3为二十碳五烯酸(EPA)、二十二碳六烯酸(DHA)、二十碳五烯酸(DPA)、花生四烯酸(AA)、十八碳四烯酸(SDA)、α-亚麻酸(ALA)、γ-亚麻酸(GLA)、共轭亚麻酸(CLNA)、共轭亚油酸(CLA)中的一种或两种以上的混合；
R1和R3中，n-3PUFA的质量比例不低于50％；
R2中丁酸的质量比例不低于30％；R1和R3中，EPA的质量比例不低于15％。
2.根据权利要求1中所述的油脂组合物，其特征在于，R2为丁酸、辛酸、月桂酸中的一种或两种以上的混合。
3.根据权利要求1所述的油脂组合物，其特征在于，R1和R3中，n-3PUFA的质量比例不低于60％。
4.根据权利要求1或2或3所述的油脂组合物，其特征在于，R2中丁酸的质量比例不低于50％；R1和R3中，EPA的质量比例不低于30％。
5.根据权利要求1或2或3所述油脂组合物，其特征在于，所述分子蒸馏温度为180-190℃，分子蒸馏器工作绝对压力为1Pa以下。
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