CN110128847B - 一种蓝色酸性染料组合物及其在纤维上的染色应用 - Google Patents

一种蓝色酸性染料组合物及其在纤维上的染色应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种蓝色酸性染料组合物及其在纤维上的染色应用，涉及一种酸性染料组合物及其染色应用，其技术要点：一种蓝色酸性染料组合物，所述酸性染料组合物包括一种或多种选自下面所示的通式（I）表示的染料化合物，以及一种或多种选自下面所示的通式（II）；同时一种或多种通式（I）表示的染料化合物：一种或多种通式（II）表示的染料化合物的重量比为（40‑60）:（60‑40）。本发明一种蓝色酸性染料组合物具有优异的染色提升率、匀染性、渗透性和各项染色牢度，且能够在整条袜子上得到色相与深度一致的颜色。
Figure 506050DEST_PATH_IMAGE001
通式（I），

Description

一种蓝色酸性染料组合物及其在纤维上的染色应用
技术领域
本发明涉及一种酸性染料组合物及其染色应用，更具体地说，它涉及一种蓝色酸性染料组合物及其在纤维上的染色应用。
背景技术
本发明旨在开发一种色光艳丽、染色性能优异、染色牢度良好的蓝色酸性染料组合物，能够用于尼龙纤维、羊毛纤维和纤维素纤维的染色应用。
本发明人注意到上世纪九十年代Ciba Specialty Chemicals公司在专利中公开了宜于天然或合成聚酰胺纤维染色的活性基团。它们是：α，β-二卤代丙酰基氨基(NHCOCHBrCH2Br)和α-卤代丙烯酰基氨基(NHCOCBrCH2)。以后的染料应用实践证明，上述活性基团对天然或合成聚酰胺纤维染色十分有效。
本发明人在本开发研究的实践中，认识到几乎所有的色光艳丽的蓝色活性染料均为溴氨酸的蒽醌系衍生物。本发明人注意到带有上述活性基团的下列蒽醌染料化合物，他们是：
活性艳蓝4R
Figure BDA0002064346380000011
和C.I.Acid Blue225
Figure BDA0002064346380000012
上述两种蒽醌染料化合物的染色实践表明，该两种染料色光艳丽、红光艳蓝，染色吸尽率高，具有较好的提升性。但令人遗憾的是，该两种染料的水洗牢度和汗渍牢度均不理想。后两者牢度指标对于天然或合成尼龙纤维、羊毛纤维和纤维素纤维的染色至关重要，因此需要提出一种新的技术方案来解决上述问题。
发明内容
针对现有技术存在的不足，本发明的目的在于提供一种蓝色酸性染料组合物，本发明采用协同增效的方式，使其具有优异的染色提升率、匀染性、渗透性和各项染色牢度，且能够在整条袜子上得到色相与深度一致的颜色。
为实现上述目的，本发明提供了如下技术方案：一种蓝色酸性染料组合物,所述酸性染料组合物包括一种或多种选自下面所示的通式(I)表示的染料化合物，以及一种或多种选自下面所示的通式(II)；
Figure BDA0002064346380000021
在通式(I)中：
Figure BDA0002064346380000022
R1和R1’分别独立地为H、C1-C6烷基，或者C1-C6烷氧基；
R2和R2’分别独立地为H、C1-C6烷基，或者C1-C6烷氧基；
X和X’分别独立地为H或者-SO3M；
Y和Y’分别独立地为H或者-SO3M；
Z为-CH2-、-HC＝CH-、
Figure BDA0002064346380000023
-CH(CH3)-，或者-C(CH3)2-；
M为H或碱金属阳离子；
Figure BDA0002064346380000024
在通式(II)中：
R3和R4分别独立地为H或Cl；
G1和G2分别独立地为—CH2CH2OSO3M，或者—CH＝CH2；
Q为—OSO3M、
Figure BDA0002064346380000031
或—NHCO—V—COOM；
T为—(CH2)n—基团；
V为—(CH2)m—基团；
n和m分别独立地为1-4中的一个整数；
M为H或碱金属阳离子。
进一步的，一种或多种通式(I)表示的染料化合物：一种或多种通式(II)表示的染料化合物的重量比为(40-60):(60-40)。
进一步的，通式(I)表示的染料化合物为：
Figure BDA0002064346380000032
Figure BDA0002064346380000041
进一步的，通式(II)表示的染料化合物为：
Figure BDA0002064346380000051
Figure BDA0002064346380000061
进一步的，在通式(I)中，W为
Figure BDA0002064346380000062
或者
Figure BDA0002064346380000063
R1和R1’分别独立地为H、C1-C4烷基；R2和R2’分别独立地为H、C1-C4烷基；X和X’分别独立地为H或者-SO3M；Y和Y’分别独立地为H或者-SO3M；Z为-CH2-、-CH(CH3)-，或者-C(CH3)2-；M为H、Na或K。
进一步的，在通式(I)中，当W选自
Figure BDA0002064346380000064
基团时，X和X’分别独立地为H或者-SO3M，并且当X和X’选用-SO3M基团时，-SO3M基团位于苯核上-NH-基团的间位；R1、R1’、R2和R2’分别独立地为H或C1-C4烷基，并且当R1、R1’、R2和R2’为C1-C4烷基基团时，R1、R1’、R2和R2’基团位于苯核上-NH-基团的邻位或对位。
进一步的，在通式(I)中，当W选自
Figure BDA0002064346380000065
基团时，X和X’分别独立地为H或者-SO3M，并且当X和X’选用-SO3M基团时，萘环上的-SO3M基团取代在与-NH-基团相邻的一个苯核上。
进一步的，在通式(II)中，R3和R4分别独立地为Cl；G1和G2分别独立地为—CH2CH2OSO3M；在通式(II)中，Q为
Figure BDA0002064346380000066
或—NHCO—V—COOM；T为—(CH2)n—基团；V为—(CH2)m—基团；n和m分别独立地为2或3；M为H或钠离子。
进一步的，通式(II)中，当Q选自
Figure BDA0002064346380000067
基团时，-SO3M基团位于苯核上—(CH2)n—基团的邻位、间位或对位；通式(II)中当Q选自
Figure BDA0002064346380000068
基团时，-SO3M基团位于苯核上—(CH2)n NHCO—基团的邻位、间位或对位。
进一步的，酸性染料组合物还包括有元明粉，其中元明粉的加入量为0-25重量％，以染料组合物的总重量为基准。
本发明还提供一种蓝色酸性染料组合物在尼龙纤维、羊毛纤维和纤维素纤维上的染色应用。
综上所述，本发明具有以下有益效果：本发明具有优异的染色提升率、匀染性、渗透性和各项染色牢度，且能够在整条袜子上得到色相与深度一致的颜色；优化的，通过加入元明粉能够缓和色素酸的产生及上色，使得染色更加均匀，减少了上色太快而出现的色花和色散的现象。
具体实施方式
本发明的蓝色酸性染料组合物中包括一种或多种选自下面所示的通式(I)表示的染料，以及一种或多种选自下面所示的通式(II)表示的染料。
按照重量份数计，本发明的染料组合物中通式(I)表示的染料与通式(II)表示的染料之比，优选为(40-60):(60-40)。
在一个优选的实施方式中，在通式(I)中，W选自
Figure BDA0002064346380000071
基团时，X和X’分别独立地为H或者-SO3M，并且当X和X’选用-SO3M基团时，萘环上的-SO3M基团取代在与-NH-基团相邻的一个苯核上。
在另一个优选的实施方式中，在通式(II)中，Q为
Figure BDA0002064346380000072
基团时，-OSO3M基团位于苯核上-(CH2)n-基团的邻位、间位或对位；通式(I)中，Q为
Figure BDA0002064346380000073
基团时，-OSO3M基团位于苯核上-(CH2)nNHCO-基团的邻位、间位或对位。
本发明中，通式(I)表示的染料，优选为如下实例(染料I-1到染料I-5)：
Figure BDA0002064346380000074
Figure BDA0002064346380000081
通式(II)表示的染料，优选为如下实例(染料II-1到染料II-8)：
Figure BDA0002064346380000082
Figure BDA0002064346380000091
其中，通式(I)表示的染料为已知染料，其中染料I-1是通式(I)中其中一种具体的结构式，其化学结构式为：
Figure BDA0002064346380000092
由此染料I-1的合成方法，包括如下操作步骤：
将39.4份1-氨基-2-磺酸-4-苯胺基蒽醌加入到400份98％硫酸中，搅拌溶解，降温至5-10℃，维持温度10℃以下，滴加40份甲醛水溶液，搅拌3h完成反应。
反应完全后将料液加入500份冰水中，加入约10％的氯化钠盐析，过滤，得染料I-1。
合成的反应式为：
Figure BDA0002064346380000101
通式(I)表示的同类的结构通式或相似结构的染料的合成方法在下列专利中公布：
CN 101585974A(2009)(天津德凯)
US 3519656(1970)(Geigy)；
DE 709689(1941)(Sandoz)；
US 3813402(1974)(Crompton&Knowles Corp.)；
US 3842102(1974)(Ciba-Geigy)；
US 4077987(1978)(Bayer)；
CN 102604427A(2012)(上海雅运)；
CN 102604411A(2012)(上海雅运)。
其中，通式(II)表示的染料为已知染料，在公告号为US 4705524(1987)(Hoechst)中申请公开了通式(II)的结构。
通式(II)表示的同类的结构通式或相似结构的染料的合成方法在下列专利中公布：
US 4782150(1988)(Hoechst)；
US 4774333(1988)(Hoechst)；
US 4785092(1988)(Hoechst)；
US 4845213(1989)(Bayer)；
US 4885385(1989)(Hoechst)。
本发明的蓝色酸性染料组合物还可含有各种在染色工艺和染料制剂中常规使用的染料添加剂，如可添加碳酸钠、醋酸钠做为pH调节剂，萘磺酸甲醛缩合物、磺化木质素作为填充剂。
本发明的蓝色酸性染料组合物的制备方法包括：将上述染料I和染料II按规定的重量比进行混合，混合可使用各种常规的方法，例如机械混合方法。混合式，染料I和染料II可以粉末形式，或者颗粒形式存在。例如，混合步骤可以用本领域可以在研磨机如球磨机或针磨机中以及在捏合机或混合机中进行。
本发明还提供一种蓝色酸性染料组合物在尼龙纤维、羊毛纤维和纤维素纤维上的染色应用。
一、蓝色酸性染料组合物的实施例1-10和对比例1-2
按下表1中所示的染料类型及其用量将各种染料组分按本领域中常规方法均匀混合，配制本发明实施例1-10的各种蓝色酸性染料组合物。
表1中的“％”均表示重量％，以染料组合物的总重量为基准。
表1实施例1-10的染料组合物的组分及其组分含量
染料名称 染料组合物重量百分比含量
实施例1 染料组合物A 40％染料I-1+60％染料II-1
实施例2 染料组合物B 33％染料I-1+42％染料II-1+25％元明粉
实施例3 染料组合物C 45％染料I-1+45％染料II-1+10％元明粉
实施例4 染料组合物D 60％染料I-1+40％染料II-1
实施例5 染料组合物E 50％染料I-1+40％染料II-1+10％元明粉
实施例6 染料组合物F 60％染料I-2+30％染料II-1+10％元明粉
实施例7 染料组合物G 50％染料I-3+50％染料II-6
实施例8 染料组合物H 45％染料I-5+55％染料II-2
实施例9 染料组合物I 60％染料I-1+40％染料II-3
实施例10 染料组合物J 40％染料I-2+60％染料II-8
对比例1 参比染料X 100％染料I-1
对比例2 参比染料Y 100％染料II-1
试验方法：本实施例的各项性能按下述的各项测试方法进行测试
1、提升性测试：将尼龙织物按酸性染料98℃恒温工艺染色，染色浓度为1％，2％，3％，4％，5％o.w.f.(染料对织物重)。染色后织物在恒温恒湿条件下用Datacolor测色仪测试其表观深度K/S值并记录。
2、尼龙染色吸尽率测试：染液配制，按酸性染色工艺染色。染色结束后，分别测试染色残液的吸光度和染色前染液的吸光度值。
吸尽率＝(1-染色后染液的吸光度值/染色前染液的吸光度值)*100％
3、耐氯化水色牢度测试：将尼龙染色织物，按国际标准ISO 105E03测定。
4、耐汗渍色牢度测试：将尼龙染色织物，按国际标准ISO 105E04测定。
5、耐海水色牢度测试：将尼龙染色织物，按国际标准ISO 105E02测定。
6、耐水洗色牢度测试：将尼龙染色织物，按国际标准ISO 105C10测定。
7、耐水浸色牢度测试：将尼龙染色织物，按国际标准ISO 105E01测定。
8、尼龙袜子染色测试：将尼龙袜子按酸性染料98℃恒温工艺染色，染色后用Datacolor测色仪测试袜身和袜腰之间的色差dE。
试验1
本发明蓝色酸性染料组合物的色光可根据需要调整通式(I)和通式(II)染料的比例，从而做出带蓝红光蓝色染料混合物或带黄光蓝色染料混合物，可以根据需要得到客户认可的蓝色染料混合物，例如实施例1-10制得的染料组合物A-J。
试验2
提升率测试(吸收波长610nm处的K/S值)
按上述试验测定方法测定如下染料的提升率，测试结果记录于表2中。
表2染料的提升率检测数据
Figure BDA0002064346380000121
由表2可见：根据染色浓度从1％-5％的染色浓度变化的过程中，在1％染色浓度下其染色提升率为10.246-11.976，而对比例1的染色提升率为7.548；在2％染色浓度下其染色提升率为18.543-20.581，而对比例1的染色提升率为16.387；在3％染色浓度下其染色提升率为24.643-27.931，而对比例1的染色提升率为22.610；在4％染色浓度下其染色提升率为29.844-31.874，而对比例1的染色提升率为27.161；在5％染色浓度下其染色提升率为30.776-32.975，而对比例1的染色提升率为28.906。
由此可知，与对比例2(即参比染料Y)相比，本发明的染料组合物A-J提升性显著提高。
试验3
尼龙染色吸尽率测定
按上述试验测定方法测定如下染料的吸尽率，测试结果记录于表3中。
表3尼龙染色吸尽率的检测数据
Figure BDA0002064346380000131
由表3可见：实施例1-10的尼龙染色吸尽率控制在98％以上，而对比例2的尼龙染色吸尽率在96.82％，其数值小于实施例1-10的尼龙染色吸尽率。由此可知，与对比例2(即参比染料Y)相比，本发明的染料组合物A-J具有极佳的染色吸尽率。
试验4
耐氯化水牢度
按上述试验测定方法测定如下染料的耐氯化水色牢度，测试结果记录于表4中。
表4染料的耐氯化水色牢度的检测数据
Figure BDA0002064346380000141
由表4可见：按国际标准ISO 105 E03测定要求可知，本发明的染料组合物A-J和对比例1(参比染料X)均具有优异的耐氯化水牢度。
试验5
耐汗渍色牢度
按上述试验测定方法测定如下染料的耐汗渍色牢度，测试结果记录于表5中
表5耐汗渍色牢度的检测数据
Figure BDA0002064346380000142
Figure BDA0002064346380000151
由表5可见：国际标准ISO 105-E04测定要求可知，本发明的实施例1-10(染料组合物A-J)和对比例1(参比染料X)均保持着优异的耐汗渍色牢度。
试验6
耐海水色牢度
按上述试验测定方法测定如下染料的耐海水色牢度，测试结果记录于表6中。
表6耐海水色牢度
Figure BDA0002064346380000152
由表6可见：国际标准ISO 105-C10测定要求可知，本发明的实施例1-10(染料组合物A-E)和对比例1(参比染料X)均具有优异的耐海水色牢度。
试验7
耐水洗色牢度和耐水浸色牢度
按上述试验测定方法测定如下染料的耐水洗色牢度和耐水浸色牢度，测试结果记录于表7中。
表7耐水洗色牢度和耐水浸色牢度的检测数据
Figure BDA0002064346380000161
由表7可见：本发明的实施例1-10(染料组合物A-J)和对比例2(参比染料Y)均具有优异的耐水洗色牢度和耐水浸色牢度。另外，从表7进一步可知，实施例1-10(即染料组合物A-E)在原布变色、棉沾色、尼龙沾色、羊毛沾色上的耐水洗色牢度等级均为4；而对比例2在棉沾色、尼龙沾色和羊毛沾色上的耐水洗色牢度等级只有3-4，小于实施例1-10的耐水洗色牢度。由此可知，与对比例2(参比染料Y)相比，本发明的染料组合物A-J的耐水洗色牢度明显提升。
试验8
尼龙袜子染色测试
按上述试验测定方法测定如下染料的尼龙袜子染色测试，测试结果记录于表8中。
表8尼龙袜子的检测数据
染料名称 色差dE
染料组合物B 0.35
参比染料X 2.82
参比染料Y 2.19
由表8可见：相比对比例1(参比染料X)和对比例2(参比染料Y)表示的染料，本发明的实施例2(染料组合物B)在袜身和袜腰上色差dE较小，上染尼龙袜子匀染性好，渗透性好，且能够在整条袜子上得到色相与深度一致的颜色。
具体实施例仅仅是对本发明的解释，其并不是对本发明的限制，本领域技术人员在阅读完本说明书后可以根据需要对本实施例做出没有创造性贡献的修改，但只要在本发明的权利要求范围内都受到专利法的保护。

Claims (10)

1.一种蓝色酸性染料组合物，所述酸性染料组合物包括一种或多种选自下面所示的通式(I)表示的染料化合物，以及一种或多种选自下面所示的通式(II)；
Figure FDA0002064346370000011
在通式(I)中：
W为
Figure FDA0002064346370000012
或者
Figure FDA0002064346370000013
R1和R1’分别独立地为H、C1-C6烷基，或者C1-C6烷氧基；
R2和R2’分别独立地为H、C1-C6烷基，或者C1-C6烷氧基；
X和X’分别独立地为H或者-SO3M；
Y和Y’分别独立地为H或者-SO3M；
Z为-CH2-、-HC＝CH-、
Figure FDA0002064346370000014
-CH(CH3)-，或者-C(CH3)2-；
M为H或碱金属阳离子；
Figure FDA0002064346370000015
在通式(II)中：
R3和R4分别独立地为H或Cl；
G1和G2分别独立地为—CH2CH2OSO3M，或者—CH＝CH2；
Q为—OSO3M、
Figure FDA0002064346370000016
或—NHCO—V—COOM；
T为—(CH2)n—基团；
V为—(CH2)m—基团；
n和m分别独立地为1-4中的一个整数；
M为H或碱金属阳离子。
2.根据权利要求1所述的一种蓝色酸性染料组合物，其特征在于，一种或多种通式(I)表示的染料化合物：一种或多种通式(II)表示的染料化合物的重量比为(40-60):(60-40)。
3.根据权利要求1所述的一种蓝色酸性染料组合物，其特征在于，通式(I)表示的染料化合物为：
Figure FDA0002064346370000021
Figure FDA0002064346370000031
4.根据权利要求1所述的一种蓝色酸性染料组合物，其特征在于，通式(II)表示的染料化合物为：
Figure FDA0002064346370000041
Figure FDA0002064346370000051
5.根据权利要求1所述的一种蓝色酸性染料组合物，其特征在于，在通式(I)中，W为
Figure FDA0002064346370000052
或者
Figure FDA0002064346370000053
R1和R1’分别独立地为H、C1-C4烷基；R2和R2’分别独立地为H、C1-C4烷基；X和X’分别独立地为H或者-SO3M；Y和Y’分别独立地为H或者-SO3M；Z为-CH2-、-CH(CH3)-，或者-C(CH3)2-；M为H、Na或K。
6.根据权利要求5所述的一种蓝色酸性染料组合物，其特征在于，在通式(I)中，当W选自
Figure FDA0002064346370000054
基团时，X和X’分别独立地为H或者-SO3M，并且当X和X’选用-SO3M基团时，-SO3M基团位于苯核上-NH-基团的间位；R1、R1’、R2和R2’分别独立地为H或C1-C4烷基，并且当R1、R1’、R2和R2’为C1-C4烷基基团时，R1、R1’、R2和R2’基团位于苯核上-NH-基团的邻位或对位。
7.根据权利要求5所述的一种蓝色酸性染料组合物，其特征在于，在通式(I)中，当W选自
Figure FDA0002064346370000055
基团时，X和X’分别独立地为H或者-SO3M，并且当X和X’选用-SO3M基团时，萘环上的-SO3M基团取代在与-NH-基团相邻的一个苯核上。
8.根据权利要求1所述的一种蓝色酸性染料组合物，其特征在于，在通式(II)中，R3和R4分别独立地为Cl；G1和G2分别独立地为—CH2CH2OSO3M；在通式(II)中，Q为
Figure FDA0002064346370000061
或—NHCO—V—COOM；T为—(CH2)n—基团；V为—(CH2)m—基团；n和m分别独立地为2或3；M为H或钠离子。
9.根据权利要求8所述的一种蓝色酸性染料组合物，其特征在于，通式(II)中，当Q选自
Figure FDA0002064346370000062
基团时，-SO3M基团位于苯核上—(CH2)n—基团的邻位、间位或对位；通式(II)中当Q选自
Figure FDA0002064346370000063
基团时，-SO3M基团位于苯核上—(CH2)nNHCO—基团的邻位、间位或对位。
10.根据权利要求1-9中任意一项所述的一种蓝色酸性染料组合物在尼龙纤维、羊毛纤维和纤维素纤维上的染色应用。
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