CN110105324A - 异辛酸锌催化合成丙交酯的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种异辛酸锌催化合成丙交酯的方法，本发明方法以液态异辛酸锌为催化剂，以L乳酸(或者D‑乳酸，92％)为原料，采用反应性减压蒸馏催化法合成丙交酯。本发明优点为：所用催化剂为异辛酸锌；所合成的丙交酯光产率高，消旋化程度低；反应过程所用催化剂量少，且异辛酸锌为液体，不存在催化剂溶解问题，操作简单，易于工业化实施。
Description
技术领域
本发明属于环境友好/生物医用可降解聚乳酸材料合成单体领域，尤其涉及异辛酸锌催化合成丙交酯的方法。
背景技术
随着时代的发展，基于石油基的不可降解塑料的使用越来越广泛，但也随之带来很多环境污染问题，同时通用塑料对非再生石油资源的需求也影响到可持续发展的问题。聚乳酸是一种用途广泛的绿色高分子材料，也是解决“白色污染”的最佳选择之一。它具有良好的机械强度、化学稳定性、生物相容性和生物可吸收性；同时，它无毒、无污染，其降解产物可用于人体新陈代谢，可广泛应用于医疗行业、农业、食品包装、日常用品等领域。
目前，聚乳酸的合成方法主要有一步法和两步法：一步法以乳酸、乳酸酯及其衍生物为原料直接合成聚乳酸，但是合成的聚乳酸分子量低，强度差，实际应用价值不高；两步法是将上述原料经缩聚-解聚得到丙交酯，经精制提纯后的单体开环聚合得到聚乳酸，相对分子量可达到十万到一百万。目前工业上主要用的是两步法合成聚乳酸，而丙交酯作为合成聚乳酸的中间体，其制备与提纯成为了研究的重点。目前商品化的丙交酯合成是以乳酸为原料，采用锡盐类催化剂(如辛酸亚锡、氯化亚锡等，参见US5053522)。这种方法存在锡类催化剂易污染产品，不容易再生，可能对环境造成污染等缺陷。目前锌类催化剂中氧化锌(CN1616450)具有良好的催化性能，然而氧化锌是固体，难于溶解在反应体系中，容易沉积在反应器底部，堵塞反应管路，不利于工程化应用。
发明内容
发明目的：针对现有技术存在的商品化L-丙交酯(或者D-丙交酯)的合成中存在锡类催化剂容易污染产品、不容易再生、可能对环境造成污染以及固态催化剂在工业化实施中存在溶解投料复杂等问题，本发明提供了一种液态异辛酸锌催化合成丙交酯的方法。
技术方案：本申请所述的一种异辛酸锌催化合成丙交酯的方法，包括以下步骤：
(1)取乳酸在常压120℃-170℃条件下反应1-3小时，然后缓慢减压到30-70torr反应2-8小时，脱水缩合形成重均分子量为500-2000Da的乳酸寡聚物；
(2)在步骤(1)合成的乳酸寡聚物中，加入催化剂异辛酸锌，在150℃-230℃、真空度2-10torr条件下，反应2-6小时，收集蒸出的白色粗丙交酯。
步骤(1)中，所述乳酸为L-乳酸或D-乳酸。
其中，所述L-乳酸含量在92％，反应合成L-丙交酯含量在95％以上；所述D-乳酸含量在92％，反应合成D-丙交酯含量在95％以上。
步骤(2)中，所述异辛酸锌与乳酸寡聚物的质量比为1:100-10000。
本发明方法以液态异辛酸锌为催化剂，以乳酸含量在92％的L-乳酸(或D-乳酸)为原料，采用反应性减压蒸馏催化法合成L-丙交酯(或者D-丙交酯)。
有益效果：相比较于现有技术，本发明方法具有以下优势：(1)所用催化剂异辛酸锌在常压下为液态，连续化运行过程中不会堵塞管道，更利于催化剂的投加，便于工业化实施；(2)所合成的L-丙交酯(或者D-丙交酯)纯度高，均达到95％以上；(3)催化剂用量少，反应时间短，工艺流程简单，易于工业化实施。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本申请作出详细说明。
实施例1
1)向反应釜中装入200g的L-乳酸(质量含量92％)，在氩气氛围下加热至120℃，脱水反应3h，然后将反应釜温度缓慢减压至70torr在130℃下反应8h，得到乳酸低聚物，重均分子量2000Da。
2)加入催化剂异辛酸锌，控制异辛酸锌与L-乳酸低聚物质量比为1:100，控制反应温度为180℃，真空度为2torr，反应2h，收集蒸出的白色L-丙交酯88g，纯度为95.12％。
实施例2
1)向反应釜中装入200g的L-乳酸(质量含量92％)，在氩气氛围下加热至170℃，脱水反应1h，然后将反应釜温度缓慢减压至30torr在170℃下反应2h，得到乳酸低聚物，重均分子量500Da。
2)加入催化剂异辛酸锌，控制异辛酸锌与L-乳酸低聚物质量比为1:10000，控制反应温度为260℃，真空度为10torr，反应6h，收集蒸出的白色粗L-丙交酯95g，纯度为96.43％。
实施例3
1)向反应釜中装入200g的L-乳酸(质量含量92％)，在氩气氛围下加热至120℃，脱水反应2h，然后将反应釜温度缓慢减压至50torr在120℃下反应6h，得到乳酸低聚物，重均分子量1000Da。
2)加入催化剂异辛酸锌，控制异辛酸锌与L-乳酸低聚物质量比为1:1000，控制反应温度为200℃，真空度为6torr，反应4h，收集蒸出的白色粗L-丙交酯89g，纯度为96.28％。
实施例4
1)向反应釜中装入200g的L-乳酸(质量含量92％)，在氩气氛围下加热至170℃，脱水反应2h，然后将反应釜温度缓慢减压至60torr在170℃下反应5h，得到乳酸低聚物，重均分子量1100Da。
2)加入催化剂异辛酸锌，控制异辛酸锌与L-乳酸低聚物质量比为1:2000，控制反应温度为220℃，真空度为6torr，反应4h，收集蒸出的白色粗L-丙交酯93g，纯度95.68％。
实施例5
1)向反应釜中装入200g的L-乳酸(质量含量92％)，在氩气氛围下加热至150℃，脱水反应3h，然后将反应釜温度缓慢减压至50torr在150℃下反应3h，得到乳酸低聚物，重均分子量1200Da。
2)加入催化剂异辛酸锌，控制异辛酸锌与L-乳酸低聚物质量比为1:10000，控制反应温度为150℃，真空度为10torr，反应2h，收集蒸出的白色粗L-丙交酯91g，纯度96.13％。
实施例6
1)向反应釜中装入200g的L-乳酸(质量含量92％)，在氩气氛围下加热至150℃，脱水反应2h，然后将反应釜温度缓慢减压至30torr在120℃下反应3h，得到乳酸低聚物，重均分子量1000Da。
2)加入催化剂异辛酸锌，控制异辛酸锌与L-乳酸低聚物质量比为1:10000，控制反应温度为150℃，真空度为10torr，反应10h，收集蒸出的白色粗L-丙交酯98g，纯度97.24％。
实施例7
1)向反应釜中装入200g的L-乳酸(质量含量92％)，在氩气氛围下加热至170℃，脱水反应2h，然后将反应釜温度缓慢减压至70torr在170℃下反应2h，得到乳酸低聚物，重均分子量1800Da。
2)加入催化剂异辛酸锌，控制异辛酸锌与L-乳酸低聚物质量比为1:100，控制反应温度为260℃，真空度为2torr，反应4h，收集蒸出的白色粗L-丙交酯94g，纯度96.43％。
实施例8
1)向反应釜中装入200g的L-乳酸(质量含量92％)，在氩气氛围下加热至150℃，脱水反应2h，然后将反应釜温度缓慢减压至30torr在150℃下反应2h，得到乳酸低聚物，重均分子量900Da。
2)加入催化剂异辛酸锌，控制异辛酸锌与L-乳酸低聚物质量比为1:10000，控制反应温度为180℃，真空度为5torr，反应4h，收集蒸出的白色粗L-丙交酯97g，纯度95.44％。
实施例9
1)向反应釜中装入200g的L-乳酸(质量含量92％)，在氩气氛围下加热至120℃，脱水反应3h，然后将反应釜温度缓慢减压至30torr在150℃下反应4h，得到乳酸低聚物，重均分子量800Da。
2)加入催化剂异辛酸锌，控制异辛酸锌与L-乳酸低聚物质量比为1:1000，控制反应温度为260℃，真空度为10torr，反应2h，收集蒸出的白色粗L-丙交酯91g，纯度96.21％。
实施例10
1)向反应釜中装入200g的D-乳酸(质量含量92％)，在氩气氛围下加热至120℃，脱水反应3h，然后将反应釜温度缓慢减压至70torr在130℃下反应8h，得到乳酸低聚物，重均分子量2000Da。
2)加入催化剂异辛酸锌，控制异辛酸锌与D-乳酸低聚物质量比为1:100，控制反应温度为180℃，真空度为2torr，反应2h，收集蒸出的白色D-丙交酯89g，纯度为96.12％。
实施例11
1)向反应釜中装入200g的D-乳酸(质量含量92％)，在氩气氛围下加热至120℃，脱水反应2h，然后将反应釜温度缓慢减压至50torr在120℃下反应6h，得到乳酸低聚物，重均分子量1100Da。
2)加入催化剂异辛酸锌，控制异辛酸锌与D-乳酸低聚物质量比为1:1000，控制反应温度为200℃，真空度为6torr，反应4h，收集蒸出的白色粗D-丙交酯91g，纯度为96.14％。
实施例12
1)向反应釜中装入200g的D-乳酸(质量含量92％)，在氩气氛围下加热至170℃，脱水反应2h，然后将反应釜温度缓慢减压至60torr在170℃下反应5h，得到乳酸低聚物，重均分子量1100Da。
2)加入催化剂异辛酸锌，控制异辛酸锌与D-乳酸低聚物质量比为1:2000，控制反应温度为220℃，真空度为6torr，反应4h，收集蒸出的白色粗D-丙交酯92g，纯度95.64％。
实施例13
1)向反应釜中装入200g的D-乳酸(质量含量92％)，在氩气氛围下加热至150℃，脱水反应3h，然后将反应釜温度缓慢减压至50torr在150℃下反应3h，得到乳酸低聚物，重均分子量1200Da。
2)加入催化剂异辛酸锌，控制异辛酸锌与D-乳酸低聚物质量比为1:10000，控制反应温度为150℃，真空度为10torr，反应2h，收集蒸出的白色粗D-丙交酯90g，纯度96.56％。
实施例14
1)向反应釜中装入200g的D-乳酸(质量含量92％)，在氩气氛围下加热至150℃，脱水反应2h，然后将反应釜温度缓慢减压至30torr在120℃下反应3h，得到乳酸低聚物，重均分子量1000Da。
2)加入催化剂异辛酸锌，控制异辛酸锌与D-乳酸低聚物质量比为1:10000，控制反应温度为150℃，真空度为10torr，反应10h，收集蒸出的白色粗D-丙交酯97g，纯度96.89％。
实施例15
1)向反应釜中装入200g的D-乳酸(质量含量92％)，在氩气氛围下加热至170℃，脱水反应2h，然后将反应釜温度缓慢减压至70torr在170℃下反应2h，得到乳酸低聚物，重均分子量1800Da。
2)加入催化剂异辛酸锌，控制异辛酸锌与D-乳酸低聚物质量比为1:100，控制反应温度为260℃，真空度为2torr，反应4h，收集蒸出的白色粗D-丙交酯95g，纯度96.68％。
实施例16
1)向反应釜中装入200g的D-乳酸(质量含量92％)，在氩气氛围下加热至150℃，脱水反应2h，然后将反应釜温度缓慢减压至30torr在150℃下反应2h，得到乳酸低聚物，重均分子量900Da。
2)加入催化剂异辛酸锌，控制异辛酸锌与D-乳酸低聚物质量比为1:10000，控制反应温度为180℃，真空度为5torr，反应4h，收集蒸出的白色粗D-丙交酯96g，纯度95.57％。
实施例17
1)向反应釜中装入200g的D-乳酸(质量含量92％)，在氩气氛围下加热至120℃，脱水反应3h，然后将反应釜温度缓慢减压至30torr在150℃下反应4h，得到乳酸低聚物，重均分子量800Da。
2)加入催化剂异辛酸锌，控制异辛酸锌与D-乳酸低聚物质量比为1:1000，控制反应温度为260℃，真空度为10torr，反应2h，收集蒸出的白色粗D-丙交酯91g，纯度96.12％。
实施例18
1)向反应釜中装入200g的D-乳酸(质量含量92％)，在氩气氛围下加热至170℃，脱水反应1h，然后将反应釜温度缓慢减压至30torr在170℃下反应2h，得到乳酸低聚物，重均分子量500Da。
2)加入催化剂异辛酸锌，控制异辛酸锌与D-乳酸低聚物质量比为1:10000，控制反应温度为260℃，真空度为10torr，反应6h，收集蒸出的白色粗D-丙交酯93g，纯度为96.27％。
Claims (6)
1.一种异辛酸锌催化合成丙交酯的方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)取乳酸，在常压、120℃-170℃条件下反应1-3小时，然后减压到30-70torr反应2-8小时，脱水缩合形成重均分子量为500-2000Da的乳酸寡聚物；
(2)在步骤(1)合成的乳酸寡聚物中，加入催化剂异辛酸锌，在150℃-230℃、真空度2-10torr条件下，反应2-6小时，收集蒸出的白色粗丙交酯。
2.根据权利要求1所述的异辛酸锌催化合成丙交酯的方法，其特征在于，步骤(1)中，所述乳酸为L-乳酸。
3.根据权利要求2所述的异辛酸锌催化合成丙交酯的方法，其特征在于，反应合成L-丙交酯含量在95％以上。
4.根据权利要求1所述的异辛酸锌催化合成丙交酯的方法，其特征在于，所述乳酸为D-乳酸。
5.根据权利要求4所述的异辛酸锌催化合成丙交酯的方法，其特征在于，反应合成D-丙交酯含量在95％以上。
6.根据权利要求1所述的异辛酸锌催化合成丙交酯的方法，其特征在于，步骤(2)中，所述异辛酸锌与乳酸寡聚物的质量比为1:100-10000。
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