CN110078714A - 一种定位线粒体的双光子粘度探针及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种可区分不同粘度的双光子荧光探针：。该探针由4‑（二乙氨基）水杨醛，乙酰乙酸乙酯，1,3,3‑三甲基‑2‑亚甲基吲哚乙醛原料制得，步骤简单、纯化方便、收率高。本发明的荧光探针，具有较高的灵敏度，良好的光学稳定性以及对粘度特异性响应；并且实现了在细胞内线粒体粘度的检测。

Description

一种定位线粒体的双光子粘度探针及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于有机小分子荧光探针领域，具体涉及一种区分不同粘度的双光子荧光探针及其制备方法和应用。
背景技术
粘度是衡量一种浓稠流体的流动性和扩散性的主要因素，同时是流体扩散速率的主要参考指标。微环境的粘度在病理学研究中起到非常重要的作用，因为粘度的变化往往会影响细胞微环境中各种新陈代谢的进行。线粒体是一种动力学细胞器，线粒体内的粘度直接影响线粒体的新陈代谢，粘度的异常与许多疾病有关。所以检测细胞中线粒体内的粘度对于临床诊断和病理分析具有重要的意义。
荧光成像技术由于具有实时监测，背景信号低，灵敏度高等优点而成为检测生物分子以及生物微环境重要的一种手段。双光子性质具有高穿透度，对生物样品损伤少等优点而被广泛应用到生物成像中。所以，发展一种新的双光子荧光探针对于检测线粒体内的粘度具有重要意义。
发明内容
针对现有技术中存在的问题，本发明提供一种可区分不同粘度的双光子荧光探针，该探针可定位于线粒体，且选择性好、灵敏度高。
本发明的另一目的是提供一种上述荧光探针的合成方法，原料易得、合成步骤简单、收率高。
本发明的再一目的是提供一种上述荧光探针在检测细胞粘度中的应用。
为实现上述目的，本发明采用如下技术方案。
一种定位线粒体的双光子粘度探针，化学名称为1,3,3-三甲基-2-亚甲基吲哚-香豆素，简称为Mito-V，其结构式如式（I）所示：
式（I）。
一种上述双光子粘度探针的合成方法，包括以下步骤：
（1）4-（二乙氨基）水杨醛（1）与乙酰乙酸乙酯（2）在哌啶存在下于乙醇中加热回流反应，分离纯化得到3-乙酰基香豆素（3）：
；
（2）保护气氛中，3-乙酰基香豆素（3）与1,3,3-三甲基-2-亚甲基吲哚乙醛（4）在哌啶存在下在乙醇中加热回流，分离纯化得1,3,3-三甲基-2-亚甲基吲哚-香豆素，即探针Mito-V（5）：
。
步骤（1）中，所述4-(二乙氨基)水杨醛：乙酰乙酸乙酯的摩尔比为1:1-1.3。
步骤（1）中，所述分离纯化步骤为：将反应后的体系冷却至室温，析出金黄色沉淀，经重结晶后得到纯产物。
步骤（1）和（2）中，所述反应温度为80℃，反应时间为12h。
步骤（2）中，所述3-乙酰基香豆素：1,3,3-三甲基-2-亚甲基吲哚乙醛：哌啶的摩尔比为1:1:1。
步骤（2）中，所述分离纯化步骤为：将反应后的体系减压蒸馏，旋干溶剂得到粗产物后，经柱色谱分离得到提纯产物；所述柱色谱分离的流动相为体积比为1:50的甲醇与二氯甲烷。
一种上述双光子粘度探针在制备检测溶液和线粒体的粘度试剂中的应用。
本发明荧光探针的识别机理如下：
由于吲哚盐与3-乙酰基香豆素通过单键相连，所以在低粘度的情况下，吲哚可以通过单键自由旋转，使整个探针分子不共平面，探针几乎没有荧光即荧光处于“关闭”状态；当在粘度比较大的体系中时，由于吲哚的自由旋转受到限制，使得整个探针分子共平面，探针就会发出很强的荧光，即荧光开关被打开。所以，通过这种“开关型”荧光探针可以检测不同的粘度。
本发明的有益效果为：
本发明所提供的区分不同粘度的荧光探针，具有较高的灵敏度，良好的光学稳定性以及对粘度特异性响应；并且实现了在细胞内线粒体粘度的检测。同时，本发明提供了该探针的合成方法，步骤简单、纯化方便、收率高。
附图说明
图1是探针的1H NMR谱；
图2是探针的13C NMR谱；
图3是探针在不同粘度体系中的发射光谱；
图4是探针在线粒体中的定位实验；
图5是探针的细胞成像应用。
具体实施方式
下面结合实施例和附图对本发明做进一步说明，但本发明不受下述实施例的限制。
实施例1 荧光探针Mito-V的合成
（1）化合物（3）的合成
将1.93 g 4-（二乙氨基）水杨醛（10 mmol）（1）和1.53 g乙酰乙酸乙酯(13 mmol)（1），0.09g哌啶加入装有20 mL乙醇的圆底烧瓶中，搅拌均匀后，放入80 ℃油浴锅中恒温反应约12 h，反应完成后，将反应后的体系冷却至室温，析出金黄色沉淀，抽滤后进行重结晶得纯产物3-乙酰基香豆素（3）；
（2）荧光探针Cou-MV（5）的合成：
称量0.244 g 3-乙酰基香豆素（3）（1 mmol）和0.201 g 1,3,3-三甲基-2-亚甲基吲哚乙醛（4）（1 mmol），加入100 μL哌啶，在25mL乙醇中混合反应，除氧，升温至80 ℃回流反应12 h后，进行减压蒸馏，旋干溶剂，然后以体积比为1:50的甲醇与二氯甲烷为流动相进行柱色谱分离提纯得1,3,3-三甲基-2-亚甲基吲哚-香豆素（5）。探针1H NMR谱如图1，13C NMR谱如图2；
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 10.04 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 8.56 ( s, 1H), 8.29(m, 1H), 7.44 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.08 (t, J=7.6 Hz, 1H), 6.97 (t, J = 7.4Hz, 1H), 6.87 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 6.76 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 6.63 (dd, J1 =9.2 Hz, J2 = 4.2 Hz, 1H), 6.52 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 5.73 (d, J = 13.2 Hz,2H), 5.41 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 3.47 (q, J = 7.07 Hz, 4H), 3.26 (d, J = 2.4Hz, 3H), 1.68 (d, J = 2.6 Hz, 6H), 6.97 (m, 6H)；
13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 186.49, 173.62, 165.91, 165.53, 158.14, 152.27,147.40, 144.29, 142.17, 139.61, 139.39, 131.26, 128.05, 127.81, 122.45,121.81, 121.70, 121.05, 119.21, 109.48, 108.81, 107.99, 106.99, 99.00, 96.63,45.06, 29.56, 28.79, 12.49。
实施例2 荧光探针Mito-V在不同粘度体系中的荧光光谱
配制浓度为1 mM实施例1所得荧光探针的二甲基亚砜（DMSO）的测试母液待用；
测试液中，分别取3ml不同比例甘油与甲醇的溶剂（甘油:甲醇=0:10，1:9，2:8，3:7，4:6，5:5，6:4，7:3，8:2，9:1，10:0），然后加入探针母液（终浓度为10 μM），进行荧光扫描（激发波长561 nm，检测波段570-800 nm），测得各体系中相对荧光强度，如图3所示。由图3可知，随着溶剂粘度的增加，相对荧光强度变强。
实施例3 荧光探针与商业化探针对线粒体的共定位
配制浓度为1 mM实施例1所得荧光探针的二甲基亚砜（DMSO）的测试母液待用；
将适当密度的Hela细胞接种到灭菌的35 mm成像培养皿中，在CO2培养箱（温度为37℃，5 % CO2）中培养，待细胞贴壁后，同时向细胞中加入粘度荧光探针Mito-V以及线粒体商业化染料线粒体绿，使粘度荧光探针最终浓度为10μM，线粒体绿最终浓度为5 μM。半小时后，弃掉培养基，用PBS缓冲液冲洗细胞3次，随后进行荧光成像（激发波长：561 nm，绿色通道：500-550 nm；红色通道570 nm-620 nm），结果如图4所示。其中，（a）为Mito-V在红色色通道收集的光；（b）为线粒体绿在绿色通道的光；（c）是（a）和（b）的叠加图；（d）为（a）和（b）的光谱强度叠加图。由图4可知，该探针与线粒体绿的成像位置高度吻合，共定位系数为0.97。探针Mito-V主要定位在细胞中的线粒体内，因而本发明的探针可以用来检测细胞中线粒体的粘度。
实施例4 荧光探针在细胞中的成像
配制浓度为1 mM实施例1所得荧光探针的二甲基亚砜(DMSO)的测试母液待用；
将适当密度的Hela细胞接种到灭菌的35 mm成像培养皿中，在CO2培养箱（温度为37℃，5 % CO2）中培养，待细胞贴壁后，第一组加入10μM粘度荧光探针Mito-V孵育半小时后进行生物成像（单光子成像：激发波长：561nm，发射波长：570-620nm；双光子成像：激发波长780nm，发射波长：570-620nm）；第二组先加入10μM粘度刺激物莫能菌素（Monensin），30分钟后再加入10μM粘度荧光探针Mito-V，孵育半小时后进行生物成像；第三组先加入10μM粘度刺激物制霉菌素（Nystatin），30分钟后加入10μM粘度荧光探针Mito-V，孵育半小时后进行生物成像；成像结果如图5所示。通过分析比较可以看出无论在单光子还是在双光子条件下，在只有探针的情况下细胞只发微弱的光；在加有探针以及粘度刺激物（莫能菌素，制霉菌素）的情况下细胞发出强烈的红光；因此不同粘度的细胞可以通过本发明合成的探针进行细胞成像来区分。

Claims (7)

1.一种定位线粒体的双光子粘度探针，化学名称为1,3,3-三甲基-2-亚甲基吲哚-香豆素，其结构式如式（I）所示：
式（I）。
2.一种如权利要求1所述的双光子粘度探针的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：
（1）4-(二乙氨基)水杨醛与乙酰乙酸乙酯在哌啶存在下于乙醇中加热回流反应，分离纯化得到3-乙酰基香豆素；
（2）保护气氛中，3-乙酰基香豆素与1,3,3-三甲基-2-亚甲基吲哚乙醛在哌啶存在下于乙醇中加热回流，分离纯化得1,3,3-三甲基-2-亚甲基吲哚-香豆素。
3.根据权利要求2所述的合成方法，其特征在于，步骤（1）中所述4-(二乙氨基)水杨醛：乙酰乙酸乙酯的摩尔比为1:1-1.3；
步骤（2）中所述3-乙酰基香豆素：1,3,3-三甲基-2-亚甲基吲哚乙醛的摩尔比为1:1。
4.根据权利要求2所述的合成方法，其特征在于，步骤（1）中所述分离纯化步骤为：将反应后的体系冷却至室温，析出金黄色沉淀，经重结晶后得到纯产物。
5.根据权利要求2所述的合成方法，其特征在于，步骤（1）和（2）中，反应温度为80℃，反应时间为12h。
6.根据权利要求2所述的合成方法，其特征在于，步骤（2）中所述分离纯化步骤为：将反应后的体系减压蒸馏，旋干溶剂得到粗产物后，经柱色谱分离得到提纯产物；所述柱色谱分离的流动相优选为体积比为1:50的甲醇与二氯甲烷。
7.一种如权利要求1所述的双光子粘度探针在制备检测溶液和线粒体粘度试剂中的应用。
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