CN110272731A - 一种荧光探针dcco及其制备方法和应用 - Google Patents

一种荧光探针dcco及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种荧光探针DCCO及其制备方法和应用。所述的荧光探针是7‑(二乙基氨基)‑3‑(E)‑3‑(9‑乙基‑9H‑咔唑‑3‑基)丙烯酰基)‑2H‑吡喃‑2‑酮。其制备方法：将3‑乙酰基‑7‑(二乙基氨基)‑2H‑吡喃‑2‑酮和9‑乙基‑9H‑咔唑‑3‑甲醛按等摩尔比溶解于乙醇/乙腈(1/1，V/V)混合溶液中，滴入哌啶，加热回流，溶液由橘黄色变为红色；减压除去溶剂，梯度洗脱法进行柱层析分离，得到荧光探针的粗产物；用***溶解，过滤，干燥，即得到纯产物。该荧光探针对ClO‑的检测是比率型的，并且显示了高的灵敏性、以及良好的选择性和稳定性，并且具有检测过程简便、快速，检测结果准确等优点。该荧光探针DCCO可在生物样品ClO‑检测中应用。

Description

一种荧光探针DCCO及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及有机小分子荧光探针，具体属于一种荧光探针DCCO及其制备方法，以及该探针应用于生物样品中ClO-的检测。
背景技术
100多年来，ClO-作为一种有效的可抗多种微生物的药物，被用作临床上的通用消毒剂。在动物和人体中，ClO-也被认为是免疫应答过程中的关键杀菌剂，与中性粒细胞吞噬细菌的消化过程相对应。然而，炎症状态下，产生的过量HClO可能引发或加剧多种疾病，包括阿尔茨海默病，心血管疾病，动脉粥样硬化，炎症性肠病，心肌梗塞，器官移植排斥，甚至癌症。因此，迫切需要开发一种用于检测生物体中ClO-的快速有效的工具。
目前已经存在的检测次氯酸或次氯酸盐的方法有色谱法，化学发光法，电分析法等。然而，这些方法灵敏度低，操作复杂，更重要的是，不能应用于体内HClO/ClO-的检测。而荧光探针作为最有力的检测分析物的工具之一，因为它们具有高灵敏度，操作简单不需要借助复杂仪器就可实现对分析物的检测，并且还具有易于可视化细胞内动力学和高分辨率定位感兴趣的生物分子的优点，比率型荧光探针具有两个相互独立的荧光信号，可以更好地避免背景干扰。通过激光共聚焦显微镜进行荧光成像，可实现生物体内次氯酸盐的检测。因此，这就迫切需要合成具有简单、灵敏度高、选择性好、检出限低、光稳定性好的荧光探针用于检测生物样品的ClO-。
发明内容
本发明的目的之一是提供一种荧光探针DCCO。目的之二是提供该探针DCCO的制备方法，该制备工艺简单，成本低廉。目的之三是提供该探针的用途，即应用于生物样品中ClO-的检测。该探针应具有快速响应、灵敏度高、选择性、和光稳定性好，能够有效减小生物样品自身荧光的干扰等优点。
本发明提供的一种荧光探针DCCO，其是7-(二乙基氨基)-3-(E)-3-(9-乙基-9H-咔唑-3-基)丙烯酰基)-2H-吡喃-2-酮，结构式为：
本发明提供的一种的荧光探针DCCO的制备方法，包括如下步骤：
(1)将3-乙酰基-7-(二乙基氨基)-2H-吡喃-2-酮和9-乙基-9H-咔唑-3-甲醛按等摩尔比溶解于乙醇/乙腈(1/1，V/V)混合溶液中，滴入哌啶，加热回流30小时，溶液由橘黄色变为红色，TLC跟踪反应(V乙酸乙酯：V石油醚＝1:3)；
(2)反应结束后，减压除去溶剂，梯度洗脱法进行柱层析分离，先用乙酸乙酯/石油醚(1/3，V/V)洗脱，再用乙酸乙酯/石油醚(1/2，V/V)洗脱，得到荧光探针的粗产物；
(3)粗产物用***溶解，过滤，干燥，即得到橘黄色絮状的纯产物DCCO。
其合成路线如下：
本发明提供的一种定量荧光检测ClO-的方法，其步骤为：
(1)用DMSO配制1mM的荧光探针DCCO储备液；
(2)将2.0mL水/DMSO(1/1,v/v)体系以及10.0μL荧光探针储备液加入荧光比色皿中，在荧光分光光度仪上进行滴定实验，随着ClO-的加入，420nm处的荧光强度逐渐增强，570nm处的荧光强度逐渐减弱；
(3)以ClO-浓度为横坐标，以相对荧光强度I420nm/I570nm为纵坐标绘制图并进行Sigmoidal拟合，线性回归方程为：I420nm/I570nm＝0.033*[NaClO]-1.586，NaClO浓度的单位为10-6mol/L；线性相关系数为R2＝0.994，最佳线性响应范围为53.6μM–375.2μM。
稳定性实验证明荧光探针对ClO-的测定具有良好的光稳定性。
经实验验证，常见阴离子和生物硫醇不干扰体系对ClO-的测定。
本发明的荧光探针DCCO通过激光共聚焦显微镜成像技术，证明了可用于检测生物样品内ClO-变化。
与现有荧光探针相比，本发明合成荧光探针DCCO具有以下优点：1、本发明的荧光探针合成步骤简单，成本低廉。2、检测手段简单，只需要借助荧光光谱仪即可实现。3、荧光探针DCCO对ClO-响应具有响应时间短、灵敏度高和选择性好等特点，并且不受常见阴离子和生物硫醇的干扰。4、比率型荧光探针有效的消除了环境因素的干扰。5、荧光探针DCCO可用于细胞、斑马鱼、拟南芥内ClO-的检测。
附图说明
图1实施例2荧光探针DCCO随ClO-变化的紫外吸收光谱图
图2实施例3荧光探针DCCO随ClO-变化的荧光滴定图
图3实施例3荧光探针DCCO对ClO-响应的工作曲线
图4实施例4荧光探针DCCO对常见阴离子的响应情况
图5实施例5Hella细胞成像图
图6实施例6斑马鱼成像图
图7实施例7拟南芥成像图
具体实施方式
实施例1荧光探针DCCO的制备
(1)将3-乙酰基-7-(二乙基氨基)-2H-吡喃-2-酮(0.777g，3mmol)，9-乙基-9H-咔唑-3-甲醛(0.669g，3mmol)，溶于15mL的乙醇/乙腈(1/1，V/V)混合溶液中，滴入哌啶(0.75mL，7.5mmol)，加热回流30小时，反应液由橘黄色变为红色，TLC跟踪反应(V乙酸乙酯：V石油醚＝1：3)；
(2)反应结束后，减压除去溶剂，梯度洗脱法进行柱层析分离，先用乙酸乙酯/石油醚(1/3，V/V)洗脱，再用乙酸乙酯/石油醚(1/2，V/V)洗脱，得到0.699g粗产物；
(3)粗产物用***溶解，过滤，干燥，即得到0.349g橘黄色的纯产物，产率为25％。
荧光探针用1H NMR表征，结果如下：
1H NMR(600MHz,DMSO-d6,δ/ppm):δ8.61(s,1H),8.55(s,1H),8.24(d,J＝7.6Hz,1H),7.99(d,J＝15.6Hz,1H),7.91(d,J＝15.6Hz,1H),7.87(d,J＝8.4Hz,1H),7.71(s,1H),7.69(s,1H),7.66(d,J＝8.1Hz,1H),7.50(t,J＝7.6Hz,1H),7.26(t,J＝7.3Hz,1H),6.82(d,J＝8.9Hz,1H),6.63(s,1H),4.48(d,J＝6.8Hz,2H),3.51(d,J＝6.6Hz,4H),1.34(t,J＝6.7Hz,3H),1.16(t,J＝6.6Hz,6H).
13C NMR(150MHz,DMSO-d6,δ/ppm):185.89,160.45,158.60,153.30,148.57,144.41,141.42,140.54,132.70,126.81,126.60,126.31,123.14,122.63,122.47,122.34,121.19,120.01,116.52,110.61,110.26,110.08,108.38,96.38,44.91,37.68,14.25,12.85.
实施例2荧光探针DCCO随ClO-变化的紫外吸收光谱图
在2.0mL水/DMSO(1/1,v/v)体系中加入10.0μL荧光探针储备液,进行ClO-紫外滴定实验，并记录其紫外吸收光谱(图1)。随着ClO-量的增加，在290nm，321nm和355nm处的紫外吸收均上升，在480nm处的紫外吸收值下降。
实施例3荧光探针DCCO随ClO-变化的荧光滴定图
在2.0mL水/DMSO(1/1,v/v)的体系中加入10.0μL荧光探针储备液进行ClO-荧光滴定实验，在荧光分光光度仪上检测，随着ClO-的增加，570nm处的荧光强度逐渐减弱，在420nm处出现一个新峰并逐渐增强(图2)。仪器参数:激发波长和发射波长的狭缝宽度分别为5.0nm、5.0nm，电压为600V，荧光探针溶液的最大激发波长为：λex为335nm和最大发射波长为λem 570nm。以荧光比值I420nm/I570nm为纵坐标绘制图，得到ClO-浓度的工作曲线，线性回归方程为I420nm/I570nm＝0.033*[NaClO]-1.586，NaClO浓度的单位为10-6mol/L；线性相关系数为R2＝0.994，最佳线性响应范围为53.6μM–375.2μM(图3)。
实施例4荧光探针对常见阴离子和生物硫醇的响应情况
在2.0mL水/DMSO(1/1,v/v)的体系中加入10.0μL荧光探针储备液，再分别加入其它阴离子和生物硫醇(F-、Ac-、CNS-、S2-、SO3 2-、CO3 2-、Br-、HCO3 -、SO4 2-、S2O3 2-、Cl-、HSO3 -、GSH、Cys)，使其最终浓度为250μM,分别测其荧光光谱，绘制不同阴离子以及生物硫醇对应荧光强度比值I420nm/I570nm的柱状图。经试验验证，其它阴离子和生物硫醇都不干扰体系对ClO-的检测(图4)。
实施例5Hella细胞成像图
将HeLa细胞在DMEM培养基，5％CO2,37℃环境中培养。在CLSM成像之前，将细胞接种在14mm玻璃盖玻片上并孵育12小时，使用前把细胞分置于多个小培养皿中。将两个小培养皿的培养液抽出，并用pH＝7.40的PBS缓冲液洗涤，然后向两个小培养皿中分别加入含有20.0μL探针(1mM，用DMSO溶解)的2.0mLPBS(pH 7.40)缓冲溶液孵育5min左右，后抽出，在用pH＝7.40的PBS缓冲液洗涤三次。向其中一个小培养皿中加入含有10.0μL(1×10-2M)ClO-的2.0mL pH＝7.4的PBS缓冲溶液孵育10min左右，后抽出，再用pH＝7.40的PBS缓冲溶液进行洗涤。最后将只孵过探针和孵过探针又孵过次氯酸盐的细胞分别置于小培养皿中加入2.0mL pH＝7.40的PBS溶液在激光共聚焦显微镜下观察。固定激发波长为405nm,收集发射波段为蓝色通道(405-490nm)和黄色通道(500-600nm)。从图5可看出，在只加入探针时，细胞内呈现较强黄色荧光和微弱的蓝色荧光(A1-D1)，加入HSO3 -后黄色减弱，而蓝色荧光增强(A2-D2)。
实施例6斑马鱼成像图
斑马鱼在E3培养基中培养并保持在28℃，5天龄的斑马鱼在含10μM探针的培养液中孵育15min后，部分用于成像，另一部分在含ClO-(μm)的培养液中进一步孵育10min，斑马鱼在成像前用PBS缓冲液漂洗三次。固定激发波长为405nm，收集发射波段为蓝色通道(405-490nm)和黄色通道(500-600nm)。如图6所示，孵过探针后，斑马鱼在黄色通道荧光很强，在蓝色通道荧光微弱(A1-D1)。当进一步用ClO-孵过后，黄色荧光减弱，蓝色荧光增强(A2-D2)。
实施例7拟南芥成像图
将拟南芥种子消毒后播种在MS/2固体培养基上，10天后小心徒手将苗移到自制的浮漂上，放到培养液中；两天后，转移到带孔的泡沫板上(孔稍小于浮漂)，取10天后的苗作为实验材料备用。成像实验前，用镊子取拟南芥的几小段纤维，用PBS缓冲液冲洗干净后放入含10μM荧光探针的培养液中，温育15min，部分洗涤并成像，另一部分再加入含ClO-(μm)的培养液，进一步温育10min后洗涤并成像。固定激发波长为405nm，收集发射波段为蓝色通道(405-490nm)和黄色通道(500-600nm)。如图7所示，孵过探针后，拟南芥在黄色通道荧光很强，在蓝色通道荧光微弱(A1-D1)。当进一步用ClO-孵过后，黄色荧光减弱，蓝色荧光增强(A2-D2)。

Claims (5)

1.一种荧光探针DCCO，特征在于，其结构式为：
2.如权利要求1所述的一种荧光探针DCCO的制备方法，其特征在于，合成路线如下：
3.如权利要求1所述的一种荧光探针DCCO的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
(1)将3-乙酰基-7-(二乙基氨基)-2H-吡喃-2-酮和9-乙基-9H-咔唑-3-甲醛按等摩尔比溶解于等体积的乙醇和乙腈的混合溶液中，滴入哌啶，加热回流30小时，溶液由橘黄色变为红色，TLC跟踪反应(V乙酸乙酯：V石油醚＝1:3)；
(2)反应结束后，减压除去溶剂，梯度洗脱法进行柱层析分离，先用体积比1：3的乙酸乙酯和石油醚的洗脱液洗脱，再用体积比1：2的乙酸乙酯和石油醚的洗脱液洗脱，得到荧光探针的粗产物；
(3)粗产物用***溶解，过滤，干燥，即得到橘黄色的纯产物DCCO。
4.一种定量荧光检测ClO-的方法，其特征在于，步骤为：
(1)用DMSO配制1mM的权利要求1所述荧光探针DCCO储备液；
(2)将2.0mL体积比1：1的水和DMSO的体系以及10.0μL DCCO储备液加入荧光比色皿中，在荧光分光光度仪上进行滴定实验，随着ClO-的加入，420nm处的荧光强度逐渐增强，570nm处的荧光强度逐渐减弱；
(3)以ClO-浓度为横坐标，以相对荧光强度I420nm/I570nm为纵坐标绘制图并进行Sigmoidal拟合，线性回归方程为：I420nm/I570nm＝0.033*[NaClO]-1.586，NaClO浓度的单位为10-6mol/L；线性相关系数为R2＝0.994，最佳线性响应范围为53.6μM–375.2μM。
5.如权利要求1所述的一种荧光探针DCCO用于生物样品ClO-的检测。
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