CN110066296A - 有机金属化合物、以及包括其的有机发光器件和诊断组合物 - Google Patents
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Abstract
公开有机金属化合物、以及包括其的有机发光器件和诊断组合物。所述有机金属化合物由式1表示,其中,在式1中,基团和变量与在说明书中定义的相同。式1
Description
对相关申请的交叉引用
本申请要求在韩国知识产权局于2018年1月23日提交的韩国专利申请No.10-2018-0008412的优先权、以及由其产生的所有权益,将其内容全部引入本文中作为参考。
技术领域
一种或多种实施方式涉及有机金属化合物、包括所述有机金属化合物的有机发光器件、和包括所述有机金属化合物的诊断组合物。
背景技术
有机发光器件(OLED)是在视角、响应时间、亮度、驱动电压、和响应速度方面具有改善的特性并且产生全色图像的自发射器件。
在实例中,有机发光器件包括阳极、阴极、以及设置在阳极和阴极之间的有机层,其中有机层包括发射层。空穴传输区域可设置在阳极和发射层之间,和电子传输区域可设置在发射层和阴极之间。从阳极提供的空穴可通过空穴传输区域朝着发射层移动,和从阴极提供的电子可通过电子传输区域朝着发射层移动。空穴和电子在发射层中复合以产生激子。这些激子从激发态跃迁到基态,由此产生光。
同时,发光化合物例如磷光化合物可用于监控、感测、和检测生物材料例如各种细胞和蛋白质。
多种类型的有机发光器件是已知的。然而,在具有低的驱动电压、高的效率、高的亮度、和长的寿命的OLED方面仍然存在需要。
发明内容
提供有机金属化合物、包括所述有机金属化合物的有机发光器件、和包括所述有机金属化合物的诊断组合物。
额外的方面将部分地在随后的描述中阐明,且部分地将由所述描述明晰,或者可通过所提供的实施方式的实践获悉。
根据实施方式的一个方面,有机金属化合物由式1表示:
式1
在式1中,
M可为铍(Be)、镁(Mg)、铝(Al)、钙(Ca)、钛(Ti)、锰(Mn)、钴(Co)、铜(Cu)、锌(Zn)、镓(Ga)、锗(Ge)、锆(Zr)、钌(Ru)、铑(Rh)、钯(Pd)、银(Ag)、铼(Re)、铂(Pt)、或金(Au),
X1-X4、Y41、和Y42可各自独立地为C或N,
Y43和Y44可各自独立地为C、N、O、S、或Si,
A1-A3可各自独立地为化学键、O、S、B(R')、N(R')、P(R')、C(R')(R")、Si(R')(R")、Ge(R')(R")、C(=O)、B(R')(R")、N(R')(R")、或P(R')(R"),其中,当A1为化学键时,X1可直接键合至M;当A2为化学键时,X2可直接键合至M;和当A3为化学键时,X3可直接键合至M,
选自在X1或A1与M之间的键、在M与X2或A2之间的键、在X3或A3与M之间的键、和在X4与M之间的键的两个为配位键,且剩余的两个键为共价键,
环CY1至环CY3和环CY5可各自独立地为C5-C30碳环基团或C1-C30杂环基团,
环CY4为5元环,且选自环CY4的X4、Y41、Y42、Y43、和Y44的三个或更多个各自为N,
环CY5a为6元环,
T1为单键、双键、*-N(R6)-*'、*-B(R6)-*'、*-P(R6)-*'、*-C(R6)(R7)-*'、*-Si(R6)(R7)-*'、*-Ge(R6)(R7)-*'、*-S-*'、*-Se-*'、*-O-*'、*-C(=O)-*'、*-S(=O)-*'、*-S(=O)2-*'、*-C(R6)=*'、*=C(R6)-*'、*-C(R6)=C(R7)-*'、*-C(=S)-*'、或*-C≡C-*',
T2为单键、双键、*-N(R8)-*'、*-B(R8)-*'、*-P(R8)-*'、*-C(R8)(R9)-*'、*-Si(R8)(R9)-*'、*-Ge(R8)(R9)-*'、*-S-*'、*-Se-*'、*-O-*'、*-C(=O)-*'、*-S(=O)-*'、*-S(=O)2-*'、*-C(R8)=*'、*=C(R8)-*'、*-C(R8)=C(R9)-*'、*-C(=S)-*'、或*-C≡C-*',
R1-R9、R'、和R"可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C7-C60烷芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C7-C60芳烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的C2-C60杂芳烷基、取代或未取代的C2-C60烷基杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、和-P(=O)(Q8)(Q9),
a1-a3和a5可各自独立地为0-20的整数,
a4可为0-2的整数,
多个相邻的基团R1的两个可任选地彼此连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团,
多个相邻的基团R2的两个可任选地彼此连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团,
多个相邻的基团R3的两个可任选地彼此连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团,
多个相邻的基团R4的两个可任选地彼此连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团,
多个相邻的基团R5的两个可任选地彼此连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团,
R1-R9、R'、和R"的两个可任选地彼此连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团,
R10a与关于R1描述的相同,
*和*”各自表示与相邻原子的结合位点,
取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C7-C60烷芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C7-C60芳烷基、取代的C1-C60杂芳基、取代的C1-C60杂芳氧基、取代的C1-C60杂芳硫基、取代的C2-C60杂芳烷基、取代的C2-C60烷基杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基可选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、和C1-C60烷氧基;
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、C2-C60烷基杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)、-B(Q16)(Q17)和-P(=O)(Q18)(Q19);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团;
各自被选自如下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、C2-C60烷基杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、C2-C60烷基杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)、-B(Q26)(Q27)、和-P(=O)(Q28)(Q29);和
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37)、和-P(=O)(Q38)(Q39)、
其中Q1-Q9、Q11-Q19、Q21-Q29、和Q31-Q39可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、被选自C1-C60烷基和C6-C60芳基的至少一个取代的C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、C2-C60烷基杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团。
根据实施方式的另一方面,有机发光器件包括:
第一电极,
第二电极,和
位于所述第一电极和所述第二电极之间的有机层,
其中所述有机层包括发射层且包括至少一种以上描述的有机金属化合物。
所述有机金属化合物可包括在所述发射层中。所述发射层中的所述有机金属化合物可起到掺杂剂的作用。
根据实施方式的另一方面,诊断组合物包括至少一种由式1表示的有机金属化合物。
附图说明
由结合附图考虑的实施方式的以下描述,这些和/或其它方面将变得明晰和更容易理解,其中:
图1显示根据实施方式的有机发光器件的示意图;
图2为强度(任意单位,a.u.)对波长(纳米,nm)的图,其显示化合物3和17的光致发光(PL)光谱;
图3为强度(任意单位,a.u.)对波长(纳米,nm)的图,其显示实施例1和对比例A的有机发光器件的电致发光(EL)光谱;和
图4为电流密度(毫安/平方厘米,mA/cm2)对电势(伏,V)的图,其显示实施例1的有机发光器件的电流密度对驱动电压的图。
具体实施方式
现在将对实施方式详细地进行介绍,其实例说明于附图中,其中类似的附图标记始终指的是类似的元件。在这点上,本实施方式可具有不同的形式且不应被解释为限于本文中阐明的描述。因此,下面仅通过参照附图描述实施方式,以说明本描述的方面。如本文中使用的,术语“和/或”包括相关列举项目的一个或多个的任意和全部组合。表述例如“的至少一个(种)”当在要素列表之前或之后时,修饰整个要素列表而不修饰所述列表的单独要素。
将理解,当一个元件被称为“在”另外的元件“上”时,其可直接与所述另外的元件接触或者在其间可存在中间元件。相反,当一个元件被称为“直接在”另外的元件“上”时,则不存在中间元件。
将理解,尽管术语第一、第二、第三等可在本文中用于描述各种元件、组分、区域、层和/或部分,但这些元件、组分、区域、层和/或部分不应受这些术语限制。这些术语仅用于将一个元件、组分、区域、层或部分区别于另外的元件、组分、区域、层或部分。因此,在不背离本实施方式的教导的情况下,下面讨论的第一元件、组分、区域、层或部分可称为第二元件、组分、区域、层或部分。
本文中使用的术语仅为了描述具体实施方式的目的且不意图为限制性的。如本文中使用的,单数形式“一个(种)”和“所述(该)”也意图包括复数形式,除非上下文清楚地另外指明。
术语“或”意味着“和/或”。将进一步理解,术语“包括”或“包含”当用在本说明书中时,表明存在所陈述的特征、区域、整体、步骤、操作、元件、和/或组分,但不排除存在或增加一种或多种另外的特征、区域、整体、步骤、操作、元件、组分、和/或其集合。
除非另外定义,在本文中所使用的所有术语(包括技术和科学术语)的含义与本总的发明构思所属领域的普通技术人员通常理解的相同。将进一步理解,术语,例如在常用字典中定义的那些,应被解释为其含义与它们在相关领域的背景和本公开内容中的含义一致,并且将不以理想化或过于形式的意义进行解释,除非在本文中清楚地如此定义。
在本文中参照作为理想化实施方式的示意图的横截面图描述示例性实施方式。这样,将预计到作为例如制造技术和/或公差的结果的与图的形状的偏差。因而,本文中描述的实施方式不应解释为限于如本文中所示的区域的具体形状,而是包括由例如制造所导致的形状上的偏差。例如,图示或描述为平坦的区域可典型地具有粗糙的和/或非线性的特征。此外,所图示的尖锐的角可为圆化的。因而,图中所示的区域在本质上是示意性的,并且它们的形状不意图图示区域的精确形状,并且不意图限制本权利要求的范围。
如本文中使用的“约”或“大约”包括所陈述的值且意味着在如由本领域普通技术人员考虑到所讨论的测量和与具体量的测量有关的误差(即,测量***的限制)而确定的对于具体值的可接受的偏差范围内。例如,“约”可意味着相对于所陈述的值的偏差在一种或多种标准偏差范围内,或者在±30%、20%、10%、5%范围内。
在实施方式中,提供有机金属化合物。根据实施方式的有机金属化合物由下式1表示:
式1
式1中的M可为铍(Be)、镁(Mg)、铝(Al)、钙(Ca)、钛(Ti)、锰(Mn)、钴(Co)、铜(Cu)、锌(Zn)、镓(Ga)、锗(Ge)、锆(Zr)、钌(Ru)、铑(Rh)、钯(Pd)、银(Ag)、铼(Re)、铂(Pt)、或金(Au)。
在一种实施方式中,M可为Pt、Pd、或Au,但本公开内容的实施方式不限于此。
式1中的X1-X4、Y41、和Y42可各自独立地为C或N,且Y43和Y44可各自独立地为C、N、O、S、或Si。
在一种或多种实施方式中,在式1中,
i)X1和X4可各自为N,且X2和X3可各自为C;或者
ii)X1和X3可各自为C,且X2和X4可各自为N,但X1、X3、X2、和X4不限于此。
式1中的A1-A3可各自独立地为化学键(例如,配位键、共价键等)、O、S、B(R')、N(R')、P(R')、C(R')(R")、Si(R')(R")、Ge(R')(R")、C(=O)、B(R')(R")、N(R')(R")、或P(R')(R");当A1为化学键时,X1可直接键合至M;当A2为化学键时,X2可直接键合至M;和当A3为化学键时,X3可直接键合至M。R'和R"与以上描述的相同。
关于式1,选自在X1或A1与M之间的键、在X2或A2与M之间的键、在X3或A3与M之间的键、和在X4与M之间的键的两个键可为配位键,且剩余的两个键可为共价键。因此,由式1表示的有机金属化合物可为电中性的。
在一种或多种实施方式中,在式1中,
A1-A3可各自为化学键,并且i)在X1与M之间的键和在X4与M之间的键可各自为配位键,且在X2与M之间的键、以及在X3与M之间的键可各自为共价键;或者ii)在X1与M之间的键和在X3与M之间的键可各自为共价键,且在X2与M之间的键和在X4与M之间的键可各自为配位键,但这些键不限于此。
关于式1,环CY1至环CY3和环CY5可各自独立地为C5-C30碳环基团或C1-C30杂环基团,环CY4可为5元环,且环CY5a可为6元环。这里,环CY4的X4、Y41、Y42、Y43、和Y44的三个或更多个(例如,3个或4个)可为N。
在一种或多种实施方式中,环CY1至环CY3和环CY5可各自独立地选自i)第一环、ii)第二环、iii)其中两个或更多个第一环彼此稠合的稠环、iv)其中两个或更多个第二环彼此稠合的稠环、和v)其中至少一个第一环与至少一个第二环稠合的稠环,所述第一环可选自环戊烷基团、环戊二烯基团、呋喃基团、噻吩基团、吡咯基团、噻咯基团、唑基团、异唑基团、二唑基团、异二唑基团、***基团、噻唑基团、异噻唑基团、噻二唑基团、异噻二唑基团、噻***基团、吡唑基团、咪唑基团、***基团、四唑基团、氮杂噻咯基团、二氮杂噻咯基团、和三氮杂噻咯基团,且所述第二环可选自金刚烷基团、降莰烷基团、降冰片烯基团、环己烷基团、环己烯基团、苯基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、和三嗪基团。
在一种或多种实施方式中,环CY1至环CY3和环CY5可各自独立地选自苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、环戊二烯基团、1,2,3,4-四氢萘基团、噻吩基团、呋喃基团、吲哚基团、苯并硼杂环戊二烯基团、苯并磷杂环戊二烯基团、茚基团、苯并噻咯基团、苯并锗杂环戊二烯基团、苯并噻吩基团、苯并硒吩基团、苯并呋喃基团、咔唑基团、二苯并硼杂环戊二烯基团、二苯并磷杂环戊二烯基团、芴基团、二苯并噻咯基团、二苯并锗杂环戊二烯基团、二苯并噻吩基团、二苯并硒吩基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩5-氧化物基团、9H-芴-9-酮基团、二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、氮杂吲哚基团、氮杂苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂茚基团、氮杂苯并噻咯基团、氮杂苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂苯并噻吩基团、氮杂苯并硒吩基团、氮杂苯并呋喃基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂二苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂芴基团、氮杂二苯并噻咯基团、氮杂二苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并硒吩基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩5-氧化物基团、氮杂-9H-芴-9-酮基团、氮杂二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、菲咯啉基团、吡咯基团、吡唑基团、咪唑基团、***基团、唑基团、异唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、二唑基团、噻二唑基团、苯并吡唑基团、苯并咪唑基团、苯并唑基团、苯并噻唑基团、苯并二唑基团、苯并噻二唑基团、5,6,7,8-四氢异喹啉基团、和5,6,7,8-四氢喹啉基团。
在一种或多种实施方式中,关于式1,
环CY1可选自唑基团、异唑基团、二唑基团、异二唑基团、***基团、噻唑基团、异噻唑基团、噻二唑基团、异噻二唑基团、噻***基团、吡唑基团、咪唑基团、***基团、四唑基团、氮杂噻咯基团、二氮杂噻咯基团、三氮杂噻咯基团、苯并咪唑基团、苯并唑基团、苯并噻唑基团、苯基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、咔唑基团、或氮杂咔唑基团,和/或
环CY2可为苯基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、咔唑基团、或氮杂咔唑基团,和/或
环CY3和环CY5可各自独立地为苯基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、或三嗪基团,但本公开内容的实施方式不限于此。
在一种或多种实施方式中,环CY4可为***基团或四唑基团,但本公开内容的实施方式不限于此。
在一种或多种实施方式中,式1中的Y43可为N,但本公开内容的实施方式不限于此。
式1中的T1可为单键、双键、*-N(R6)-*'、*-B(R6)-*'、*-P(R6)-*'、*-C(R6)(R7)-*'、*-Si(R6)(R7)-*'、*-Ge(R6)(R7)-*'、*-S-*'、*-Se-*'、*-O-*'、*-C(=O)-*'、*-S(=O)-*'、*-S(=O)2-*'、*-C(R6)=*'、*=C(R6)-*'、*-C(R6)=C(R7)-*'、*-C(=S)-*'、或*-C≡C-*',T2可为单键、双键、*-N(R8)-*'、*-B(R8)-*'、*-P(R8)-*'、*-C(R8)(R9)-*'、*-Si(R8)(R9)-*'、*-Ge(R8)(R9)-*'、*-S-*'、*-Se-*'、*-O-*'、*-C(=O)-*'、*-S(=O)-*'、*-S(=O)2-*'、*-C(R8)=*'、*=C(R8)-*'、*-C(R8)=C(R9)-*'、*-C(=S)-*'、或*-C≡C-*'。R6-R9与以上描述的相同。R6和R7可任选地经由单键、双键、*-N(R8c)-*'、*-B(R8c)-*'、*-P(R8c)-*'、*-C(R8c)(R9c)-*'、*-Si(R8c)(R9c)-*'、*-S-*'、*-Se-*'、或*-O-*'彼此连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团,且R8和R9可任选地经由单键、双键、*-N(R8c)-*'、*-B(R8c)-*'、*-P(R8c)-*'、*-C(R8c)(R9c)-*'、*-Si(R8c)(R9c)-*'、*-S-*'、*-Se-*'、或*-O-*'彼此连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团。R8c和R9c分别与关于R8和R9描述的相同,所述“C5-C30碳环基团”和所述“C1-C30杂环基团”与关于环CY1描述的相同,且R10a与关于R1描述的相同。
在一种实施方式中,式1中的T2可为*-N(R8)-*'、*-B(R8)-*'、*-P(R8)-*'、*-C(R8)(R9)-*'、*-Si(R8)(R9)-*'、*-Ge(R8)(R9)-*'、*-S-*'、*-Se-*'、*-O-*'、*-C(=O)-*'、*-S(=O)-*'、*-S(=O)2-*'、*-C(R8)=*'、*=C(R8)-*'、或*-C(=S)-*',且A1-A3可各自为化学键,但本公开内容的实施方式不限于此。
R1-R9、R'、和R"可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C7-C60烷芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C7-C60芳烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的C2-C60杂芳烷基、取代或未取代的C2-C60烷基杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、和-P(=O)(Q8)(Q9)。
在一种实施方式中,R1-R9、R'、和R"可各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、-SF5、C1-C20烷基、和C1-C20烷氧基;
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、萘基、吡啶基、和嘧啶基;
环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、C1-C20烷基苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、***基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、和咪唑并嘧啶基;
各自被选自如下的至少一个取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、C1-C20烷基苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、***基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、和咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、C1-C20烷基苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、***基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、和咪唑并嘧啶基;和
-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)和-P(=O)(Q8)(Q9);
Q1-Q9可各自独立地选自:
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CH3、-CD2CD3、-CD2CD2H、和-CD2CDH2;
正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基;和
各自被选自氘、C1-C10烷基、和苯基的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基。
在一种或多种实施方式中,R1-R9、R'、和R"可各自独立地选自氢、氘、-F、氰基、硝基、-SF5、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、由式9-1至9-19之一表示的基团、和由式10-1至10-227之一表示的基团,但不限于此:
关于式9-1至9-19和10-1至10-227,*表示与相邻原子的结合位点,Ph为苯基,且TMS为三甲基甲硅烷基。
关于式1,a1-a3和a5分别表示R1-R3和R5的数量,且可各自独立地为0-20的整数(例如,0-7的整数),并且a4表示R4的数量且可为0-2的整数。当a1为2或更大时,两个或更多个基团R1可彼此相同或不同,当a2为2或更大时,两个或更多个基团R2可彼此相同或不同,当a3为2或更大时,两个或更多个基团R3可彼此相同或不同,当a4为2或更大时,两个或更多个基团R4可彼此相同或不同,和当a5为2或更大时,两个或更多个基团R5可彼此相同或不同。
关于式1,i)多个相邻的基团R1的两个可任选地彼此连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团,ii)多个相邻的基团R2的两个可任选地彼此连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团,iii)多个相邻的基团R3的两个可任选地彼此连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团,iv)多个相邻的基团R4的两个可任选地彼此连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团,v)多个相邻的基团R5的两个可任选地彼此连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团,vi)选自R1-R9、R'、和R"的两个可任选地彼此连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团。如此处使用的术语“C5-C30碳环基团”和“C1-C30杂环基团”通过参照关于环CY1的描述理解,且R10a通过参照关于R1的描述理解。
*和*”各自表示与相邻原子的结合位点。
在一种实施方式中,由式1表示的有机金属化合物可满足
a)条件1、条件2、和条件3之一;
b)条件4和条件5之一;或者
c)条件1、条件2、和条件3之一、以及条件4和条件5之一:
条件1
A1和A2可各自为化学键,
由表示的部分由式A1-1表示,
T1可为*-N(R6)-*'、*-B(R6)-*'、*-P(R6)-*'、*-C(R6)(R7)-*'、*-Si(R6)(R7)-*'、*-Ge(R6)(R7)-*'、*-S-*'、*-Se-*'、*-O-*'、*-C(=O)-*'、*-S(=O)-*'、*-S(=O)2-*'、*-C(R6)=*'、*=C(R6)-*'、*-C(R6)=C(R7)-*'、*-C(=S)-*'、或*-C≡C-*',
由表示的部分可由式A2-1表示,
条件2
A1和A2可各自为化学键,
由表示的部分可由式A1-2表示,
T1可为单键,
由表示的部分可由式A2-1表示,
条件3
A1和A2可各自为化学键,
由表示的部分可由式A1-1表示,
T1可为单键,
由表示的部分可由式A2-3表示,
条件4
A2和A3可各自为化学键,
由表示的部分可由式A2-1表示,
T2可为*-N(R8)-*'、*-B(R8)-*'、*-P(R8)-*'、*-C(R8)(R9)-*'、*-Si(R8)(R9)-*'、*-Ge(R8)(R9)-*'、*-S-*'、*-Se-*'、*-O-*'、*-C(=O)-*'、*-S(=O)-*'、*-S(=O)2-*'、*-C(R8)=*'、*=C(R8)-*'、*-C(R8)=C(R9)-*'、*-C(=S)-*'、或*-C≡C-*',
条件5
A2和A3可各自为化学键,
由表示的部分由式A2-2表示,
T2可为单键,
在式A1-1、A1-2、A2-1、A2-2、和A2-3中,
X1、X2、环CY1、环CY2、R1、R2、a1、和a2与以上描述的相同,Y1-Y4可各自独立地为C或N,在X1与Y1之间的键、在X1与Y2之间的键、在Y1与Y2之间的键、在X2与Y4之间的键、在X2与Y3之间的键、和在Y3与Y4之间的键可各自独立地为单键或双键,
关于式A1-1和A1-2,*表示与式1中的A1或M的结合位点且*'表示与式1中的T1的结合位点,和
关于式A2-1、A2-2、和A2-3,*表示与式1中的A2或M的结合位点,*'表示与式1中的T1的结合位点,且*"表示与式1中的T2的结合位点。
由于由式1表示的有机金属化合物满足:a)条件1、条件2、和条件3之一;b)条件4和条件5之一;或c)条件1、条件2、和条件3之一以及条件4和条件5之一,因此式1中的由M、环CY1、和环CY2形成的环金属化的环和/或式1中的由M、环CY2、和环CY3形成的环金属化的环可构成6元环。因此,所述有机金属化合物中的由X1-M-X2形成的角度和/或由X2-M-X3形成的角度可提供具有小的空间位阻的金属络合物结构,由此提供平面四配位结构,其向材料提供结构稳定性。因此,由式1表示的有机金属化合物可具有优异的结构稳定性。因此,包括由式1表示的有机金属化合物的电子器件例如有机发光器件可具有长的寿命。
在一种或多种实施方式中,在式1中,由表示的部分可由式A1-1(1)至A1-1(54)和A1-2(1)至A1-2(74)之一表示:
关于式A1-1(1)至A1-1(54)和A1-2(1)至A1-2(74),
X1和R1与在本说明书中描述的相同,
X11可为O、S、N(R11)、C(R11)(R12)、或Si(R11)(R12),
X13可为N或C(R13),
X14可为N或C(R14),
R11-R18与关于R1描述的相同,
a17可为0-7的整数,
a16可为0-6的整数,
a15可为0-5的整数,
a14可为0-4的整数,
a13可为0-3的整数,
a12可为0-2的整数,
*表示与式1中的A1或M的结合位点,和
*'表示与式1中的T1的结合位点。
在一种或多种实施方式中,关于式1,由表示的部分可由式A2-1(1)至A2-1(17)、A2-2(1)至A2-2(58)、和A2-3(1)至A2-3(62)之一表示:
在式A2-1(1)至A2-1(17)、A2-2(1)至A2-2(58)、和A2-3(1)至A2-3(62)中,
X2和R2与以上描述的相同,
X21可为O、S、N(R21)、C(R21)(R22)、或Si(R21)(R22),
X23可为N或C(R23),
X24可为N或C(R24),
R21-R28与关于R2描述的相同,
a26可为0-6的整数,
a25可为0-5的整数,
a24可为0-4的整数,
a23可为0-3的整数,
a22可为0-2的整数,
*表示与式1中的A2或M的结合位点,
*'表示与式1中的T1的结合位点,和
*"表示与式1中的T2的结合位点。
在一种或多种实施方式中,关于式1,由表示的部分可由式A3-1(1)至A3-1(12)之一表示:
在式A3-1(1)至A3-1(12)中,
X3和R3与以上描述的相同,
X31可为O、S、N(R31)、C(R31)(R32)、或Si(R31)(R32),
R31-R38与关于R3描述的相同,
a34可为0-4的整数,
a33可为0-3的整数,
a32可为0-2的整数,
*表示与式1中的A3或M的结合位点,
*"表示与式1中的T2的结合位点,
*'表示与式1中的Y41的结合位点,和
表示与式1中的环CY5的结合位点。
在一种或多种实施方式中,关于式1,由表示的部分可由式A4-1(1)至A4-1(12)之一表示:
在式A4-1(1)至A4-1(12)中,
X4和R4与以上描述的相同,
*表示与式1中的M的结合位点,
*'表示与式1中的环CY3的结合位点,和
*"表示与式1中的环CY5的结合位点。
在一种或多种实施方式中,关于式1,由表示的部分可由式A5-1(1)至A5-1(8)之一表示:
在式A5-1(1)至A5-1(8)中,
R5与以上描述的相同,
a55可为0-5的整数,
a54可为0-4的整数,
a53可为0-3的整数,
表示与式1中的环CY3的结合位点,和
*"表示与式1中的Y42的结合位点。
在一种或多种实施方式中,关于式1,
由表示的部分可由式CY1-1至CY1-59之一表示,和/或,
由表示的部分可由式CY2-1至CY2-34之一表示,和/或,
由表示的部分可由式CY3-1至CY3-6之一表示:
在式CY1-1至CY1-59、CY2-1至CY2-34、和CY3-1至CY3-6中,
A3、X1-X3、和R1-R4与以上描述的相同,
X11可为O、S、N(R11)、C(R11)(R12)、或Si(R11)(R12),
R1a-R1d、R11、和R12与关于R1描述的相同,
R2a-R2c与关于R2描述的相同,
Z31可为N或C(R31),且Z32可为N或C(R32),
R31和R32与关于R3描述的相同,
Z51可为N或C(R51),Z52可为N或C(R52),Z53可为N或C(R53),Z54可为N或C(R54),
R51-R54与关于R5描述的相同,
R1、R2、R1a-R1d、和R2a-R2c各自不为氢,
关于式CY1-1至CY1-59,*表示与式1中的A1或M的结合位点,且*'表示与式1中的T1的结合位点,
关于式CY2-1至CY2-34,*表示与式1中的A2或M的结合位点,*'表示与式1中的T1的结合位点,且*"表示与式1中的T2的结合位点,和
关于式CY3-1至CY3-6,两个*各自表示与式1中的M的结合位点,且*"表示与式1中的T2的结合位点。
在一种或多种实施方式中,所述有机金属化合物可由式1-1或1-2表示:
式1-1
式1-2
在式1-1和1-2中,
M、X1-X4、Y41-Y44、A3、环CY1-CY5、环CY5a、R1-R5、和a1-a5与以上描述的相同,
T2可为*-N(R8)-*'、*-B(R8)-*'、*-P(R8)-*'、*-C(R8)(R9)-*'、*-Si(R8)(R9)-*'、*-Ge(R8)(R9)-*'、*-S-*'、*-Se-*'、*-O-*'、*-C(=O)-*'、*-S(=O)-*'、*-S(=O)2-*'、*-C(R8)=*'、*=C(R8)-*'、或*-C(=S)-*',且R8和R9与以上描述的相同,
Y2-Y4可各自独立地为C或N,
在X2与Y3之间的键、在X2与Y4之间的键、和在X1与Y2之间的键可各自独立地为单键或双键,
Z11可为N或C(R11),Z12可为N或C(R12),Z13可为N或C(R13),Z14可为N或C(R14),Z15可为N或C(R15),Z16可为N或C(R16),Z17可为N或C(R17),Z21可为N或C(R21),Z22可为N或C(R22),Z23可为N或C(R23),Z24可为N或C(R24),Z25可为N或C(R25),Z26可为N或C(R26),
R11-R17与关于R1描述的相同,和
R21-R26与关于R2描述的相同。
在一种或多种实施方式中,所述有机金属化合物可由式1-1(1)或1-2(1)表示:
式1-1(1)
式1-2(1)
在式1-1(1)和1-2(1)中,
M、X1-X4、Y41-Y44、A3、环CY3-CY5、环CY5a、R3-R5、和a3-a5与以上描述的相同,
T2可为*-N(R8)-*'、*-B(R8)-*'、*-P(R8)-*'、*-C(R8)(R9)-*'、*-Si(R8)(R9)-*'、*-Ge(R8)(R9)-*'、*-S-*'、*-Se-*'、*-O-*'、*-C(=O)-*'、*-S(=O)-*'、*-S(=O)2-*'、*-C(R8)=*'、*=C(R8)-*'、或*-C(=S)-*',且R8和R9与以上描述的相同,
Z11可为N或C(R11),Z12可为N或C(R12),Z13可为N或C(R13),Z14可为N或C(R14),Z15可为N或C(R15),Z16可为N或C(R16),Z17可为N或C(R17),Z21可为N或C(R21),Z22可为N或C(R22),Z23可为N或C(R23),Z24可为N或C(R24),Z25可为N或C(R25),Z26可为N或C(R26),
R11-R17与关于R1描述的相同,和
R21-R26与关于R2描述的相同,
A11可为*-N(R8a)-*'、*-B(R8a)-*'、*-P(R8a)-*'、*-C(R8a)(R9a)-*'、*-Si(R8a)(R9a)-*'、*-Ge(R8a)(R9a)-*'、*-S-*'、*-Se-*'、*-O-*'、*-C(=O)-*'、*-S(=O)-*'、*-S(=O)2-*'、*-C(R8a)=*'、*=C(R8a)-*'、*-C(R8a)=C(R9a)-*'、*-C(=S)-*'、或*-C≡C-*',且R8a和R9a与关于R8和R9描述的相同。
在一种或多种实施方式中,所述有机金属化合物可由式1A表示:
式1A
其中,在式1A中,
M、X1-X4、Y41-Y44、A1-A3、环CY1-CY5、环CY5a、T2、R1-R5、和a1-a5与以上描述的相同,
T3可为C、Si、或Ge,
环CY6和环CY7与关于环CY1描述的相同,
R6a、R6b、R7a、和R7b可与关于R1描述的相同,
A12可为单键、*-N(R8b)-*'、*-B(R8b)-*'、*-P(R8b)-*'、*-C(R8b)(R9b)-*'、*-Si(R8b)(R9b)-*'、*-Ge(R8b)(R9b)-*'、*-S-*'、*-Se-*'、*-O-*'、*-C(=O)-*'、*-S(=O)-*'、*-S(=O)2-*'、*-C(R8b)=*'、*=C(R8b)-*'、*-C(R8b)=C(R9b)-*'、*-C(=S)-*'、或*-C≡C-*',且R8b和R9b分别与关于R8和R9描述的相同。
如本文中使用的术语“氮杂吲哚基团、氮杂苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂茚基团、氮杂苯并噻咯基团、氮杂苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂苯并噻吩基团、氮杂苯并硒吩基团、氮杂苯并呋喃基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂二苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂芴基团、氮杂二苯并噻咯基团、氮杂二苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并硒吩基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩5-氧化物基团、氮杂-9H-芴-9-酮基团、和氮杂二苯并噻吩5,5-二氧化物基团”分别意指这样的杂环:该杂环具有“吲哚基团、苯并硼杂环戊二烯基团、苯并磷杂环戊二烯基团、茚基团、苯并噻咯基团、苯并锗杂环戊二烯基团、苯并噻吩基团、苯并硒吩基团、苯并呋喃基团、咔唑基团、二苯并硼杂环戊二烯基团、二苯并磷杂环戊二烯基团、芴基团、二苯并噻咯基团、二苯并锗杂环戊二烯基团、二苯并噻吩基团、二苯并硒吩基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩5-氧化物基团、9H-芴-9-酮基团、和二苯并噻吩5,5-二氧化物基团”的骨架,其中形成环的碳的至少一个被氮代替。
在一种或多种实施方式中,所述有机金属化合物可为化合物1至196之一:
所述有机金属化合物在溶液(例如,甲苯溶液)中的光致发光光谱的峰可具有约420纳米(nm)-约500nm例如约440nm-约470nm(例如,约455nm-约465nm)的最大发射波长(也称作峰值发射波长)、以及约30nm-约80nm例如约30nm-约60nm(例如,约30nm-约45nm)的半宽度(FWHM)。因此,所述有机金属化合物可发射具有优异的色纯度的蓝色光。
式1中的环CY4的X4、Y41、Y42、Y43、和Y44的三个或更多个可各自为N。例如,环CY4可为***基团或四唑基团,但本公开内容的实施方式不限于此。因此,处于激发态的由式1表示的有机金属化合物的分子结构的扭曲可被最小化,导致具有拥有相对窄的FWHM的峰的光的发射。因此,非辐射衰减被最小化且可获得高的光致发光量子产率(PLQY)。由式1表示的有机金属化合物可具有相对高的T1能级(例如,约2.69eV-约2.80eV)。因此,包括由式1表示的有机金属化合物的电子器件例如包括由式1表示的有机金属化合物的有机发光器件可以高的发射效率有效地发射具有高的色纯度的光(例如,深蓝色光)。
式1具有如本文中所定义的环CY5a。环CY5a为通过将环CY3至CY5彼此连接而形成的环,且由于包括环CY5a,由式1表示的有机金属化合物可具有对于电荷和热拥有稳定性的牢固的分子结构。因此,包括由式1表示的有机金属化合物的电子器件例如有机发光器件可具有长的寿命。
式1中的M可为铍(Be)、镁(Mg)、铝(Al)、钙(Ca)、钛(Ti)、锰(Mn)、钴(Co)、铜(Cu)、锌(Zn)、镓(Ga)、锗(Ge)、锆(Zr)、钌(Ru)、铑(Rh)、钯(Pd)、银(Ag)、铼(Re)、铂(Pt)、或金(Au)(例如,Pt、Pd或Au),且式1的有机金属化合物可具有四齿配体。因此,由式1表示的有机金属化合物可具有方形平面配位结构和高的辐射衰减速率。因此,包括所述有机金属化合物的电子器件例如包括所述有机金属化合物的有机发光器件可以高的发射效率有效地发射具有高的色纯度的蓝色光。
例如,通过使用高斯程序的DFT方法(在B3LYP,6-31G(d,p)的水平上进行结构优化)评价以上描述的化合物的一些的最高占据分子轨道(HOMO)、最低未占分子轨道(LUMO)、和三线态(T1)能级。评价结果示于下表1中。
表1
由表1,证实,由式1表示的有机金属化合物具有比化合物A和B高的T1能级。因此,由式1表示的有机金属化合物可具有适合用于电子器件、例如有机发光器件的掺杂剂的电特性。
由式1表示的有机金属化合物的合成方法可为本领域普通技术人员通过参照下面提供的合成实施例可认识到的。
由式1表示的有机金属化合物适于用在有机发光器件的有机层中,例如,用作所述有机层的发射层中的掺杂剂。因此,另一方面提供有机发光器件,其包括:第一电极;第二电极;以及位于所述第一电极和所述第二电极之间的有机层,其中所述有机层包括发射层并且包括至少一种由式1表示的有机金属化合物。
由于包括包含由式1表示的有机金属化合物的有机层,所述有机发光器件可具有低的驱动电压、高的效率、高的功率、高的量子效率、长的寿命和/或低的滚降比、和优异的色纯度。
由式1表示的有机金属化合物可用在有机发光器件的电极对之间。例如,由式1表示的有机金属化合物可包括在发射层中。在这点上,所述有机金属化合物可充当掺杂剂,且所述发射层可进一步包括主体(即,由式1表示的有机金属化合物的量小于所述主体的量)。
在一种实施方式中,由其中发射层包括所述有机金属化合物的有机发光器件的发射层发射的光为蓝色光,所述蓝色光的CIE y坐标可在约0.10-约0.340、例如约0.120-约0.280的范围内。因此,可实现发射高品质蓝色光的有机发光器件。
如本文中使用的表述“(有机层)包括至少一种由式1表示的有机金属化合物”可包括其中“(有机层)包括相同的由式1表示的有机金属化合物”的实施方式和其中“(有机层)包括两种或更多种不同的由式1表示的有机金属化合物”的实施方式。
例如,所述有机层可包括仅化合物1作为所述有机金属化合物。在这点上,化合物1可仅包括在所述有机发光器件的发射层中。在一种或多种实施方式中,所述有机层可包括化合物1和化合物2作为所述有机金属化合物。在这点上,化合物1和化合物2可包括在相同的层中(例如,化合物1和化合物2可全部包括在发射层中)。
所述第一电极可为作为空穴注入电极的阳极,且所述第二电极可为作为电子注入电极的阴极;或者所述第一电极可为作为电子注入电极的阴极,且所述第二电极可为作为空穴注入电极的阳极。
在一种实施方式中,在所述有机发光器件中,所述第一电极为阳极,且所述第二电极为阴极,且所述有机层进一步包括位于所述第一电极和所述发射层之间的空穴传输区域以及位于所述发射层和所述第二电极之间的电子传输区域,其中所述空穴传输区域包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、缓冲层、或其任意组合,和其中所述电子传输区域包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其任意组合。
如本文中使用的术语“有机层”指的是位于有机发光器件的第一电极和第二电极之间的单个层和/或多个层。除了有机化合物之外,所述“有机层”还可包括包含金属的有机金属络合物。
图1为根据实施方式的有机发光器件10的示意图。在下文中,将结合图1描述根据实施方式的有机发光器件的结构和制造根据实施方式的有机发光器件的方法。有机发光器件10包括顺序地堆叠的第一电极11、有机层15、和第二电极19。
可另外在第一电极11下面或者在第二电极19上方设置基板。对于用作基板,可使用在通常的有机发光器件中使用的任何基板,并且所述基板可为各自具有优异的机械强度、热稳定性、透明性、表面光滑度、易操作性和抗水性的玻璃基板或透明塑料基板。
在一种或多种实施方式中,第一电极11可通过在基板上沉积或溅射用于形成第一电极11的材料而形成。第一电极11可为阳极。用于形成第一电极11的材料可选自具有高的功函的材料以促进空穴注入。第一电极11可为反射性电极、半透射性电极、或者透射性电极。用于形成第一电极11的材料可为氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、或氧化锌(ZnO)。在一种或多种实施方式中,用于形成第一电极11的材料可为金属例如镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、或镁-银(Mg-Ag)。
第一电极11可具有单层结构或者包括两个或更多个层的多层结构。例如,第一电极11可具有ITO/Ag/ITO的三层结构,但第一电极110的结构不限于此。
有机层15位于第一电极11上。
有机层15可包括空穴传输区域、发射层、和电子传输区域。
所述空穴传输区域可位于第一电极11和所述发射层之间。
所述空穴传输区域可包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、缓冲层、或其任意组合。
所述空穴传输区域可仅包括空穴注入层或空穴传输层。在一种或多种实施方式中,所述空穴传输区域可具有空穴注入层/空穴传输层结构或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层结构,其从第一电极11起以该陈述的次序顺序地堆叠。
当所述空穴传输区域包括空穴注入层(HIL)时,所述空穴注入层可通过使用一种或多种合适的方法例如真空沉积、旋涂、流延、和/或朗缪尔-布罗杰特(LB)沉积形成于第一电极11上。
当通过真空沉积形成空穴注入层时,沉积条件可根据用于形成所述空穴注入层的材料、以及所述空穴注入层的结构和热特性而改变。例如,沉积条件可包括约100-500℃的沉积温度、约10-8托-约10-3托的真空压力、和约0.01埃/秒(/秒)-约/秒的沉积速率。然而,沉积条件不限于此。
当使用旋涂形成所述空穴注入层时,涂覆条件可根据用于形成所述空穴注入层的材料、以及所述空穴注入层的结构和热性质而改变。例如,涂覆速度可为约2000转/分钟(rpm)-约5000rpm,并且在涂覆之后进行热处理以除去溶剂的温度可为约80℃-约200℃。然而,涂覆条件不限于此。
用于形成空穴传输层和电子阻挡层的条件可通过参照用于形成所述空穴注入层的条件而理解。
所述空穴传输区域可包括选自如下的至少一种:m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化的NPB、TAPC、HMTPD、4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯基胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)/聚(4-磺苯乙烯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-磺苯乙烯)(PANI/PSS)、由下式201表示的化合物、和由下式202表示的化合物:
式201
式202
式201中的Ar101和Ar102可各自独立地选自:
亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚基、亚庚搭烯基、亚苊基、亚芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚基、亚基、和亚并五苯基;和
各自被选自如下的至少一个取代的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚基、亚庚搭烯基、亚苊基、亚芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚基、亚基、和亚并五苯基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烷基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团。
式201中的xa和xb可各自独立地为0-5的整数,或者0、1或2。例如,xa可为1且xb可为0,但xa和xb不限于此。
式201和202中的R101-R108、R111-R119、和R121-R124可各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基(例如,甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基等)、或C1-C10烷氧基(例如,甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基等);
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C10烷基或C1-C10烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、和磷酸基团或其盐;
苯基、萘基、蒽基、芴基、或芘基;或
各自被选自如下的至少一个取代的苯基、萘基、蒽基、芴基、和芘基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、和C1-C10烷氧基;
但本公开内容的实施方式不限于此。
式201中的R109可选自:
苯基、萘基、蒽基、和吡啶基;和
各自被选自如下的至少一个取代的苯基、萘基、蒽基、和吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、和吡啶基。
根据实施方式,由式201表示的化合物可由下式201A表示,但本公开内容的实施方式不限于此:
式201A
式201A中的R101、R111、R112、和R109与以上描述的相同。
例如,由式201表示的化合物和由式202表示的化合物可包括下面示出的化合物HT1至HT20,但不限于此:
所述空穴传输区域的厚度可在约约例如约约的范围内。当所述空穴传输区域包括空穴注入层和空穴传输层的至少一个时,所述空穴注入层的厚度可在约约例如约约的范围内,和所述空穴传输层的厚度可在约约例如约约的范围内。虽然不希望受理论束缚,但是理解,当所述空穴传输区域、空穴注入层和空穴传输层的厚度在这些范围内时,可获得令人满意的空穴传输特性而没有驱动电压的显著增加。
除这些材料之外,所述空穴传输区域还可进一步包括用于改善导电性质的电荷产生材料。所述电荷产生材料可均匀地或非均匀地分散在所述空穴传输区域中。
所述电荷产生材料可为例如p-掺杂剂。所述p-掺杂剂可为选自醌衍生物、金属氧化物、和包含氰基的化合物的一种,但本公开内容的实施方式不限于此。所述p-掺杂剂的非限制性实例为醌衍生物例如四氰基醌二甲烷(TCNQ)或者2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(F4-TCNQ);金属氧化物例如氧化钨或氧化钼;和包含氰基的化合物例如下面的化合物HT-D1,但不限于此。
所述空穴传输区域可包括缓冲层。
此外,所述缓冲层可根据从所述发射层发射的光的波长补偿光学谐振距离,并且因此,所形成的有机发光器件的效率可改善。
然后,可通过真空沉积、旋涂、流延、LB沉积等在所述空穴传输区域上形成发射层(EML)。当通过真空沉积或者旋涂形成所述发射层时,尽管沉积或涂覆条件可根据用于形成所述发射层的材料而改变,但是沉积或涂覆条件可与在形成所述空穴注入层时所应用的那些类似。
同时,当所述空穴传输区域包括电子阻挡层时,用于所述电子阻挡层的材料可选自以上描述的用于空穴传输区域的材料和将稍后说明的用于主体的材料。然而,用于所述电子阻挡层的材料不限于此。例如,当所述空穴传输区域包括电子阻挡层时,用于所述电子阻挡层的材料可为mCP,其将稍后说明。
所述发射层可包括主体和掺杂剂,并且所述掺杂剂可包括由式1表示的有机金属化合物。
所述主体可包括选自如下的至少一种:TPBi、TBADN、ADN(也称作“DNA”)、CBP、CDBP、TCP、mCP、化合物H50、化合物H51和化合物H52:
在一种或多种实施方式中,所述主体可进一步包括由下式301表示的化合物。
式301
式301中的Ar111和Ar112可各自独立地选自:
亚苯基、亚萘基、亚菲基、和亚芘基;和
各自被选自苯基、萘基、和蒽基的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚菲基、和亚芘基。
式301中的Ar113-Ar116可各自独立地选自:
C1-C10烷基、苯基、萘基、菲基、和芘基;和
各自被选自苯基、萘基、和蒽基的至少一个取代的苯基、萘基、菲基、和芘基。
式301中的g、h、i、和j可各自独立地为0-4的整数,且可为例如0、1、或2。
式301中的Ar113和Ar116可各自独立地选自
被选自如下的至少一个取代的C1-C10烷基:苯基、萘基、和蒽基;
苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、和芴基;
各自被选自如下的至少一个取代的苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、和芴基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、和芴基;和
但本公开内容的实施方式不限于此。
在一种或多种实施方式中,所述主体可包括由下式302表示的化合物:
式302
式302中的Ar122-Ar125与关于式301中的Ar113详细描述的相同。
式302中的Ar126和Ar127可各自独立地为C1-C10烷基(例如,甲基、乙基、或丙基)。
式302中的k和l可各自独立地为0-4的整数。例如,k和l可为0、1、或2。
当所述有机发光器件为全色有机发光器件时,可将所述发射层图案化为红色发射层、绿色发射层、和蓝色发射层。在一种或多种实施方式中,由于包括红色发射层、绿色发射层、和/或蓝色发射层的堆叠结构,所述发射层可发射白色光。
当所述发射层包括主体和掺杂剂时,所述掺杂剂的量可在基于100重量份的所述主体的约0.01重量份-约15重量份的范围内,但本公开内容的实施方式不限于此。
所述发射层的厚度可在约约例如约约的范围内。虽然不希望受理论束缚,但是理解,当所述发射层的厚度在该范围内时,可获得优异的发光特性而没有驱动电压的显著增加。
然后,电子传输区域可位于所述发射层上。
所述电子传输区域可包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其任意组合。
例如,所述电子传输区域可具有空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构或电子传输层/电子注入层结构,但所述电子传输区域的结构不限于此。所述电子传输层可具有包括两种或更多种不同的材料的多层结构或单层结构。
用于形成构成所述电子传输区域的空穴阻挡层、电子传输层、和电子注入层的条件可通过参照用于形成所述空穴注入层的条件而理解。
当所述电子传输区域包括空穴阻挡层时,所述空穴阻挡层可包括例如BCP、Bphen、和BAlq的至少一种,但本公开内容的实施方式不限于此。
所述空穴阻挡层的厚度可在约约例如约约的范围内。虽然不希望受理论束缚,但是理解,当所述空穴阻挡层的厚度在这些范围内时,所述空穴阻挡层可具有优异的空穴阻挡特性而没有驱动电压的显著增加。
所述电子传输层可进一步包括选自如下的至少一种:BCP、Bphen、Alq3、BAlq、TAZ、和NTAZ。
在一种或多种实施方式中,所述电子传输层可包括ET1至ET25的至少一种,但不限于此:
所述电子传输层的厚度可在约约例如约约的范围内。虽然不希望受理论束缚,但是理解,当所述电子传输层的厚度在上述范围内时,所述电子传输层可具有令人满意的电子传输特性而没有驱动电压的显著增加。
此外,除上述材料之外,所述电子传输层还可进一步包括包含金属的材料。
所述包含金属的材料可包括Li络合物。所述Li络合物可包括例如化合物ET-D1(8-羟基喹啉锂,LiQ)或ET-D2。
所述电子传输区域可包括促进电子从第二电极19流入其中的电子注入层(EIL)。
所述电子注入层可包括选自LiF、NaCl、CsF、Li2O、和BaO的至少一种。
所述电子注入层的厚度可在约约和例如约约的范围内。虽然不希望受理论束缚,但是理解,当所述电子注入层的厚度在这些范围内时,可获得令人满意的电子注入特性而没有驱动电压的显著增加。
第二电极19位于有机层15上。第二电极19可为阴极。用于形成第二电极19的材料可为具有相对低的功函的金属、合金、导电化合物、或其组合。例如,锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、或镁-银(Mg-Ag)可用作用于形成第二电极19的材料。为了制造顶发射型发光器件,利用ITO或IZO形成的透射性电极可用作第二电极19。
在上文中,已经参照图1描述了有机发光器件,但可理解,本公开内容的实施方式不限于此。
另一方面提供包括至少一种由式1表示的有机金属化合物的诊断组合物。
由式1表示的有机金属化合物提供高的发光效率。因此,包括所述有机金属化合物诊断组合物的可具有高的诊断效率。
所述诊断组合物可用在包括诊断试剂盒、诊断试剂、生物传感器、和生物标志物的多种应用中。
如本文中使用的术语“C1-C60烷基”指的是具有1-60个碳原子的直链或支化的饱和脂族烃单价基团,且其非限制性实例包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、和己基。如本文中使用的C1-C60亚烷基指的是具有与C1-C60烷基的结构相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C1-C60烷氧基”指的是由-OA101(其中A101为C1-C60烷基)表示的单价基团,且其实例包括甲氧基、乙氧基、和异丙氧基。
如本文中使用的术语“C2-C60烯基”指的是通过在C2-C60烷基的中间或者末端处包括至少一个碳-碳双键而形成的烃基,且其实例包括乙烯基、丙烯基、和丁烯基。如本文中使用的C2-C60亚烯基指的是具有与C2-C60烯基的结构相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C2-C60炔基”指的是通过在C2-C60烷基的中间或者末端处包括至少一个碳-碳三键而形成的烃基,且其实例包括乙炔基和丙炔基。如本文中使用的术语“C2-C60亚炔基”指的是具有与C2-C60炔基的结构相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C3-C10环烷基”指的是具有3-10个碳原子的单价饱和烃单环基团,并且其实例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、和环庚基。如本文中使用的C3-C10亚环烷基指的是具有与C3-C10环烷基的结构相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C1-C10杂环烷基”指的是具有选自N、O、P、Si和S的至少一个杂原子作为成环原子和1-10个碳原子的单价饱和单环基团,且其非限制性实例包括四氢呋喃基和四氢噻吩基。如本文中使用的术语“C1-C10亚杂环烷基”指的是具有与C1-C10杂环烷基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C3-C10环烯基”指的是在其环中具有3-10个碳原子和至少一个碳-碳双键并且不具有芳香性的单价单环基团,且其非限制性实例包括环戊烯基、环己烯基、和环庚烯基。如本文中使用的术语“C3-C10亚环烯基”指的是具有与C3-C10环烯基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C1-C10杂环烯基”指的是在其环中具有选自N、O、P、Si、和S的至少一个杂原子作为成环原子、1-10个碳原子、和至少一个双键的单价单环基团。所述C1-C10杂环烯基的实例为2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。如本文中使用的术语“C1-C10亚杂环烯基”指的是具有与C1-C10杂环烯基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C6-C60芳基”指的是具有拥有6-60个碳原子的碳环芳族体系的单价基团,且如本文中使用的术语“C6-C60亚芳基”指的是具有拥有6-60个碳原子的碳环芳族体系的二价基团。C6-C60芳基的非限制性实例包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、和基。当C6-C60芳基和C6-C60亚芳基各自包括两个或更多个环时,所述环可彼此稠合。
如本文中使用的术语“C1-C60杂芳基”指的是具有如下的杂芳族体系的单价基团:所述杂芳族体系具有选自N、O、P、Si、和S的至少一个杂原子作为成环原子、和1-60个碳原子。如本文中使用的术语“C1-C60亚杂芳基”指的是具有如下的杂芳族体系的二价基团:所述杂芳族体系具有选自N、O、P、Si、和S的至少一个杂原子作为成环原子、和1-60个碳原子。C1-C60杂芳基的实例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、和异喹啉基。当C1-C60杂芳基和C1-C60亚杂芳基各自包括两个或更多个环时,所述环可彼此稠合。
如本文中使用的术语“C6-C60芳氧基”表示-OA102(其中A102为C6-C60芳基),如本文中使用的术语“C6-C60芳硫基”表示-SA103(其中A103为C6-C60芳基),且如本文中使用的术语“C7-C60芳烷基”表示-A104A105(其中A105为C6-C59芳基且A104为C1-C54亚烷基)。
如本文中使用的术语“C1-C60杂芳氧基”指的是-OA106(其中A106为C1-C60杂芳基),如本文中使用的术语“C1-C60杂芳硫基”表示-SA107(其中A107为C1-C60杂芳基),且如本文中使用的术语“C2-C60杂芳烷基”指的是-A108A109(A109为C1-C59杂芳基,且A108为C1-C59亚烷基)。
如本文中使用的术语“单价非芳族稠合多环基团”指的是如下的单价基团(例如,具有8-60个碳原子):其具有彼此稠合的两个或更多个环,仅具有碳原子作为成环原子,且在其整个分子结构方面不具有芳香性。所述单价非芳族稠合多环基团的实例包括芴基。如本文中使用的术语“二价非芳族稠合多环基团”指的是具有与单价非芳族稠合多环基团相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“单价非芳族稠合杂多环基团”指的是如下的单价基团(例如,具有2-60个碳原子):其具有彼此稠合的两个或更多个环,除碳原子之外,还具有选自N、O、P、Si、和S的杂原子作为成环原子,且在其整个分子结构方面不具有芳香性。所述单价非芳族稠合杂多环基团的非限制实例包括咔唑基。如本文中使用的术语“二价非芳族稠合杂多环基团”指的是具有与单价非芳族稠合杂多环基团相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C5-C30碳环基团”指的是仅具有5-30个碳原子作为成环原子的饱和或不饱和的环状基团。所述C5-C30碳环基团可为单环基团或多环基团。
如本文中使用的术语“C1-C30杂环基团”指的是除了1-30个碳原子之外还具有选自N、O、Si、P、和S的至少一个杂原子作为成环原子的饱和或不饱和的环状基团。所述C1-C30杂环基团可为单环基团或多环基团。
取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C7-C60烷芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C7-C60芳烷基、取代的C1-C60杂芳基、取代的C1-C60杂芳氧基、取代的C1-C60杂芳硫基、取代的C2-C60杂芳烷基、取代的C2-C60烷基杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、和C1-C60烷氧基;
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)、-B(Q16)(Q17)、和-P(=O)(Q18)(Q19);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团;
各自被选自如下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)、-B(Q26)(Q27)、和-P(=O)(Q28)(Q29);和
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37)、和-P(=O)(Q38)(Q39);
其中Q11-Q19、Q21-Q29、和Q31-Q39各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、被选自C1-C60烷基和C6-C60芳基的至少一个取代的C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团。
在下文中,参照合成实施例和实施例详细地描述根据实施方式的化合物和有机发光器件。然而,本发明不限于此。在描述合成实施例时使用的措辞“使用B代替A”意指按照摩尔当量,所使用的B的量与所使用的A的量相同。
实施例
合成实施例1:化合物2的合成
中间体2-2的合成
将40.6毫摩尔(mmol)(10克,g)的2-溴-9H-咔唑、61.0mmol(9.6g)的2-溴吡啶、20.3mmol(3.9g)的CuI、和60.1mmol(12.9g)的K3PO4与150毫升(ml)的1,4-二氧六环混合,并且将混合物在120℃的温度下搅拌12小时。将所获得的反应产物冷却,并且通过使用包括乙酸乙酯和水的混合物从其萃取有机层。将有机层(有机相)用水洗涤三次,通过使用硫酸镁干燥,并且在减压下从其除去溶剂。将所得粗产物通过硅胶柱层析法(洗脱剂:二氯甲烷和己烷)纯化以获得中间体2-2(产率:83%)。
MALDI-TOF(m/z):323.02[M]+
中间体2-1的合成
将21.7mmol(7g)的中间体2-2、21.7mmol的[1,2,4]***并[1,5-f]菲啶-11-醇、4.4mmol(0.8g)的CuI、43.4mmol(6.0g)的K2CO3、和21.7mmol(1.8g)的1-甲基咪唑添加到110mL的二甲基甲酰胺,并且将混合物在130℃的温度下搅拌48小时。将所获得的反应混合物冷却。通过使用包括乙酸乙酯和水的混合物从其萃取有机层。将有机层(有机相)用水洗涤三次,通过使用硫酸镁干燥,并且使其经历硅胶柱层析法(洗脱剂:二氯甲烷和己烷),由此获得中间体2-1(产率:29%)。
MALDI-TOF(m/z):478.16[M]+
化合物2的合成
将2.1mmol(1.0g)的PtCl2(NCPh)2和2.1mmol(1.0g)的中间体2-1与100mL的苄腈混合,并且将混合物在氮气气氛中搅拌24小时。在完成反应之后,将反应混合物冷却至室温,并且从其完全除去溶剂。将所获得的固体干燥并且使其经历硅胶柱层析法(洗脱剂:二氯甲烷和己烷)以获得化合物2(产率:25%)。
MALDI-TOF(m/z):671.11[M]+
合成实施例2:化合物3的合成
中间体3-2的合成
将61.0mmol(15g)的2-溴-9H-咔唑、91.4mmol(19.6g)的2-溴-4-(叔丁基)吡啶、30.5mmol(5.8g)的CuI、91.4mmol(19.4g)的K3PO4、和61.0mmol(7.0g)的1,2-二氨基环己烷与225mL的1,4-二氧六环混合,并且将混合物在120℃的温度下搅拌12小时。将所获得的反应产物冷却,并且通过使用包括乙酸乙酯和水的混合物从其萃取有机层。将有机层(有机相)用水洗涤三次,通过使用硫酸镁干燥,并且在减压下从其除去溶剂。将所得粗产物通过硅胶柱层析法(洗脱剂:二氯甲烷和己烷)纯化以获得中间体3-2(产率:68%)。
MALDI-TOF(m/z):379.07[M]+
中间体3-1的合成
以与合成实施例1的中间体2-1相同的方式获得中间体3-1(28%的产率),除了使用中间体3-2代替中间体2-2之外。
MALDI-TOF(m/z):534.22[M]+
化合物3的合成
以与合成实施例1的化合物2相同的方式获得化合物3(34%的产率),除了使用中间体3-1代替中间体2-1之外。
MALDI-TOF(m/z):727.16[M]+
合成实施例3:化合物4的合成
中间体4-2的合成
以与合成实施例1的中间体2-2相同的方式获得中间体4-2,除了使用化合物4-3代替2-溴-9H-咔唑作为起始材料之外。
中间体4-1的合成
以与合成实施例1的中间体2-1相同的方式获得中间体4-1,除了使用中间体4-2代替中间体2-2之外。
化合物4的合成
以与合成实施例1的化合物2相同的方式获得化合物4(34%的产率),除了使用中间体4-1代替中间体2-1之外。
MALDI-TOF(m/z):775.17[M]+
合成实施例4:化合物17的合成
中间体17-1的合成
将5.9mmol(2.8g)的中间体2-1、6.4mmol(1.4g)的1-碘甲苯、5.9mmol(1.1g)的CuI、11.7mmol(1.2g)的Na2CO3、和1.2mmol(0.3g)的三苯基膦与30mL的二甲亚砜混合,并且将混合物在160℃的温度下搅拌12小时。将所获得的反应产物冷却,并且通过使用包括乙酸乙酯和水的混合物从其萃取有机层。将有机层(有机相)用水洗涤三次,通过使用硫酸镁干燥,并且在减压下从其除去溶剂。将所得粗产物通过硅胶柱层析法(洗脱剂:乙酸乙酯和己烷)纯化以获得中间体17-1(产率:30%)。
MALDI-TOF(m/z):568.20[M]+
化合物17的合成
以与合成实施例1的化合物2相同的方式获得化合物17(47%的产率),除了使用中间体17-1代替中间体2-1之外。
MALDI-TOF(m/z):761.16[M]+
评价实施例1:T1能级评价
根据下表2中显示的方法评价化合物的T1能级,且结果总结于表3中。
表2
表3
化合物编号 | T<sub>1</sub>能级(eV) |
2 | 2.71 |
3 | 2.71 |
4 | 2.69 |
17 | 2.70 |
A | 2.68 |
由表3,看出,化合物2、3、4和17各自具有高于化合物A的T1能级的T1能级。
评价实施例2:光致发光(PL)光谱评价
将化合物2稀释在甲苯中以获得10mM的浓度,然后,通过使用安装有氙灯的ISCPC1分光荧光计在室温下测量其PL光谱。对化合物3、4、和17各自进行相同的实验。其结果示于表4中。化合物3和17的PL光谱示于图2中。
表4
由表4,看出,化合物2、3、4、和17发射具有小的FWHM的深蓝色光。
评价实施例3:PLQY的评价
将在CH2Cl2中的8重量%PMMA的溶液与包括CBP和化合物3的混合物(化合物3的量为10重量份,基于100重量份的所述混合物)混合,并且将所得物通过使用旋涂器涂覆在石英基板上,然后,在烘箱中在80℃的温度下热处理,并且冷却至室温,由此获得膜。
通过使用装备有氙灯光源、单色器、光子多通道分析仪、和积分球的HamamatsuPhotonics绝对PL量子产率测量***并且使用PLQY测量软件(Hamamatsu Photonics,Ltd.,Shizuoka,日本)评价所述膜中的光致发光量子产率。通过这样做,确认化合物3的膜中的PLQY。
通过使用化合物17进行相同的实验以确认化合物3和17的膜中的PLQY。其结果总结于下表5中。
表5
化合物编号 | 膜中的PLQY |
3 | 0.446 |
17 | 0.661 |
由表5,看出,化合物3和17各自具有高的PLQY值。
实施例1
将其上形成有厚的ITO(氧化铟锡)电极(第一电极,阳极)的玻璃基板用蒸馏水和超声波洗涤。当完成用蒸馏水的洗涤时,使用异丙醇、丙酮和甲醇进行超声洗涤,异丙醇、丙酮和甲醇顺序地分开使用。将所得物干燥并且转移到等离子体清洗机。将所得基板用氧等离子体清洗5分钟并且转移到真空沉积设备。
将化合物HT3真空沉积在所述玻璃基板上的所述ITO电极上以形成具有的厚度的第一空穴注入层,将化合物HT-D1真空沉积在所述第一空穴注入层上以形成具有的厚度的第二空穴注入层,并且将TAPC真空沉积在所述第二空穴注入层上以形成具有的厚度的电子阻挡层,由此完成空穴传输区域的形成。
在所述空穴传输区域上,将化合物H52和化合物17(掺杂剂,基于化合物H52和化合物17的总重量的10重量%)共沉积以形成具有的厚度的发射层。
之后,将化合物ET3真空沉积在所述发射层上以形成具有的厚度的电子传输层,将ET-D1(LiQ)沉积在所述电子传输层上以形成具有的厚度的电子注入层,并且在所述电子注入层上形成具有的厚度的Al第二电极(阴极),由此完成有机发光器件的制造。
对比例A
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件,除了如下之外:在形成发射层时,作为掺杂剂,使用化合物A代替化合物17。
评价实施例4:关于有机发光器件的特性的评价
评价根据实施例1和对比例A制造的有机发光器件各自的EL光谱、CIE色坐标、驱动电压、最大外量子发光效率、效率和转换效率。评价方法的细节提供在下面,且其结果示于表6中。图3显示实施例1和对比例A的有机发光器件的EL光谱,且图4显示实施例1的有机发光器件的电流密度对驱动电压。
(1)EL光谱测量
通过使用亮度计(Minolta Cs-1000A)在500坎德拉/平方米(cd/m2)的亮度下测量所述有机发光器件的EL光谱,并且在最大发射波长和FWHM方面对所获得的结果进行评价。
(2)相对于电压的电流密度的变化的测量
关于所制造的有机发光器件,通过使用电流-电压计在使电压从0伏(V)升高到10V期间测量在所述有机发光器件中流动的电流,并且将所测量的电流值除以面积。
(3)相对于电压的亮度的变化的测量
关于所制造的有机发光器件,通过使用Minolta Cs-1,000A在使电压从0V升高到10V期间测量亮度。
(4)转换效率测量
通过使用根据(2)和(3)测量的亮度、电流密度、和电压在相同的电流密度(10毫安/平方厘米,mA/cm2)下测量电流效率(坎德拉/安,cd/A)。接着,将电流效率除以在(6)中测量的CIE色坐标的y值以获得转换效率。
(5)最大外量子效率的测量
通过使用电流-伏特计(Keithley 2400)和亮度计(Minolta Cs-1000A)进行该评价。
表6
由表6、图3、和图4,看出,与对比例A的有机发光器件相比,实施例1的有机发光器件发射具有窄的FWHM和优异的色纯度的深蓝色光,并且具有低的驱动电压、高的最大外量子发光效率、和高的发光转换效率。
根据本公开内容的有机金属化合物具有优异的电和/或热稳定性,且因此,当用在有机发光器件中时,其可提供在驱动电压、发光效率、外量子效率、转换效率、和寿命方面的改善的特性。这样的有机金属化合物具有优异的磷光发光特性,且因此,当被使用时,可提供具有高的诊断效率的诊断组合物。
应理解,本文中描述的实施方式应仅在描述的意义上考虑且不用于限制的目的。在各实施方式中的特征或方面的描述应典型地被认为可用于其它实施方式中的其它类似特征或方面。
尽管已经参照附图描述了一种或多种实施方式,但是本领域普通技术人员将理解,在不背离如由所附权利要求所限定的本说明书的精神和范围的情况下,可在其中进行形式和细节方面的多种变化。
Claims (20)
1.由式1表示的有机金属化合物:
式1
其中,在式1中,
M为铍(Be)、镁(Mg)、铝(Al)、钙(Ca)、钛(Ti)、锰(Mn)、钴(Co)、铜(Cu)、锌(Zn)、镓(Ga)、锗(Ge)、锆(Zr)、钌(Ru)、铑(Rh)、钯(Pd)、银(Ag)、铼(Re)、铂(Pt)、或金(Au),
X1-X4、Y41、和Y42各自独立地为C或N,
Y43和Y44各自独立地为C、N、O、S、或Si,
A1-A3各自独立地为化学键、O、S、B(R')、N(R')、P(R')、C(R')(R")、Si(R')(R")、Ge(R')(R")、C(=O)、B(R')(R")、N(R')(R")、或P(R')(R"),其中,当A1为化学键时,X1直接键合至M;当A2为化学键时,X2直接键合至M;和当A3为化学键时,X3直接键合至M,
选自在X1或A1与M之间的键、在M与X2或A2之间的键、在X3或A3与M之间的键、和在X4与M之间的键的两个为配位键,且剩余的两个键为共价键,
环CY1至环CY3和环CY5各自独立地为C5-C30碳环基团或C1-C30杂环基团,
环CY4为5元环,且选自环CY4的X4、Y41、Y42、Y43、和Y44的三个或更多个各自为N,
环CY5a为6元环,
T1为单键、双键、*-N(R6)-*'、*-B(R6)-*'、*-P(R6)-*'、*-C(R6)(R7)-*'、*-Si(R6)(R7)-*'、*-Ge(R6)(R7)-*'、*-S-*'、*-Se-*'、*-O-*'、*-C(=O)-*'、*-S(=O)-*'、*-S(=O)2-*'、*-C(R6)=*'、*=C(R6)-*'、*-C(R6)=C(R7)-*'、*-C(=S)-*'、或*-C≡C-*',
T2为单键、双键、*-N(R8)-*'、*-B(R8)-*'、*-P(R8)-*'、*-C(R8)(R9)-*'、*-Si(R8)(R9)-*'、*-Ge(R8)(R9)-*'、*-S-*'、*-Se-*'、*-O-*'、*-C(=O)-*'、*-S(=O)-*'、*-S(=O)2-*'、*-C(R8)=*'、*=C(R8)-*'、*-C(R8)=C(R9)-*'、*-C(=S)-*'、或*-C≡C-*',
R1-R9、R'、和R"各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C7-C60烷芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C7-C60芳烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的C2-C60杂芳烷基、取代或未取代的C2-C60烷基杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、和-P(=O)(Q8)(Q9),
a1-a3和a5各自独立地为0-20的整数,
a4为0-2的整数,
多个相邻的基团R1的两个任选地彼此连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团,
多个相邻的基团R2的两个任选地彼此连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团,
多个相邻的基团R3的两个任选地彼此连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团,
多个相邻的基团R4的两个任选地彼此连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团,
多个相邻的基团R5的两个任选地彼此连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团,
R1-R9、R'、和R"的两个任选地彼此连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团,
R10a与关于R1描述的相同,
*和*”各自表示与相邻原子的结合位点,
取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C7-C60烷芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C7-C60芳烷基、取代的C1-C60杂芳基、取代的C1-C60杂芳氧基、取代的C1-C60杂芳硫基、取代的C2-C60杂芳烷基、取代的C2-C60烷基杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、和C1-C60烷氧基;
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、C2-C60烷基杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)、-B(Q16)(Q17)和-P(=O)(Q18)(Q19);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团;
各自被选自如下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、C2-C60烷基杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、C2-C60烷基杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)、-B(Q26)(Q27)、和-P(=O)(Q28)(Q29);和
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37)、和-P(=O)(Q38)(Q39);
其中Q1-Q9、Q11-Q19、Q21-Q29、和Q31-Q39各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、被选自C1-C60烷基和C6-C60芳基的至少一个取代的C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、C2-C60烷基杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团。
2.如权利要求1所述的有机金属化合物,其中
M为Pt、Pd、或Au。
3.如权利要求1所述的有机金属化合物,其中
环CY1为唑基团、异唑基团、二唑基团、异二唑基团、***基团、噻唑基团、异噻唑基团、噻二唑基团、异噻二唑基团、噻***基团、吡唑基团、咪唑基团、***基团、四唑基团、氮杂噻咯基团、二氮杂噻咯基团、三氮杂噻咯基团、苯并咪唑基团、苯并唑基团、苯并噻唑基团、苯基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、咔唑基团、或氮杂咔唑基团,
环CY2为苯基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、咔唑基团、或氮杂咔唑基团,
环CY3和环CY5各自独立地为苯基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、或三嗪基团,和
环CY4为***基团或四唑基团。
4.如权利要求1所述的有机金属化合物,其中
R1-R9、R'、和R"各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、-SF5、C1-C20烷基、和C1-C20烷氧基;
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、萘基、吡啶基、和嘧啶基;
环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、C1-C20烷基苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、***基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、和咪唑并嘧啶基;
各自被选自如下的至少一个取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、C1-C20烷基苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、***基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、和咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、C1-C20烷基苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、***基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、和咪唑并嘧啶基;和
-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)和-P(=O)(Q8)(Q9);和
Q1-Q9各自独立地选自:
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CH3、-CD2CD3、-CD2CD2H、和-CD2CDH2;
正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基;和
各自被选自氘、C1-C10烷基、和苯基的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基。
5.如权利要求1所述的有机金属化合物,其中所述有机金属化合物满足a)条件1、条件2、和条件3之一;
b)条件4和条件5之一;或者
c)条件1、条件2、和条件3之一,以及条件4和条件5之一:
条件1
A1和A2各自为化学键,
由表示的部分由式A1-1表示,
T1为*-N(R6)-*'、*-B(R6)-*'、*-P(R6)-*'、*-C(R6)(R7)-*'、*-Si(R6)(R7)-*'、*-Ge(R6)(R7)-*'、*-S-*'、*-Se-*'、*-O-*'、*-C(=O)-*'、*-S(=O)-*'、*-S(=O)2-*'、*-C(R6)=*'、*=C(R6)-*'、*-C(R6)=C(R7)-*'、*-C(=S)-*'、或*-C≡C-*',
由表示的部分由式A2-1表示,
条件2
A1和A2各自为化学键,
由表示的部分由式A1-2表示,
T1为单键,
由表示的部分由式A2-1表示,
条件3
A1和A2各自为化学键,
由表示的部分由式A1-1表示,
T1为单键,
由表示的部分由式A2-3表示,
条件4
A2和A3各自为化学键,
由表示的部分由式A2-1表示,
T2为*-N(R8)-*'、*-B(R8)-*'、*-P(R8)-*'、*-C(R8)(R9)-*'、*-Si(R8)(R9)-*'、*-Ge(R8)(R9)-*'、*-S-*'、*-Se-*'、*-O-*'、*-C(=O)-*'、*-S(=O)-*'、*-S(=O)2-*'、*-C(R8)=*'、*=C(R8)-*'、*-C(R8)=C(R9)-*'、*-C(=S)-*'、或*-C≡C-*',
条件5
A2和A3各自为化学键,
由表示的部分由式A2-2表示,
T2为单键,
其中,在式A1-1、A1-2、A2-1、A2-2、和A2-3中,
X1、X2、环CY1、环CY2、R1、R2、a1、和a2与在权利要求1中描述的相同,Y1-Y4各自独立地为C或N,在X1与Y1之间的键、在X1与Y2之间的键、在Y1与Y2之间的键、在X2与Y4之间的键、在X2与Y3之间的键、和在Y3与Y4之间的键各自独立地为单键或双键,
关于式A1-1和A1-2,*表示与式1中的A1或M的结合位点且*'表示与式1中的T1的结合位点,和
关于式A2-1、A2-2、和A2-3,*表示与式1中的A2或M的结合位点,*'表示与式1中的T1的结合位点,且*"表示与式1中的T2的结合位点。
6.如权利要求1所述的有机金属化合物,其中
由表示的部分由式A1-1(1)至A1-1(54)和A1-2(1)至A1-2(74)之一表示:
其中,在式A1-1(1)至A1-1(54)和A1-2(1)至A1-2(74)中,
X1和R1与关于权利要求1描述的相同,
X11为O、S、N(R11)、C(R11)(R12)、或Si(R11)(R12),
X13为N或C(R13),
X14为N或C(R14),
R11-R18与关于权利要求1中的R1描述的相同,
a17为0-7的整数,
a16为0-6的整数,
a15为0-5的整数,
a14为0-4的整数,
a13为0-3的整数,
a12为0-2的整数,
*表示与式1中的A1或M的结合位点,和
*'表示与式1中的T1的结合位点。
7.如权利要求1所述的有机金属化合物,其中
由表示的部分由式A2-1(1)至A2-1(17)、A2-2(1)至A2-2(58)、和A2-3(1)至A2-3(62)之一表示:
其中,在式A2-1(1)至A2-1(17)、A2-2(1)至A2-2(58)、和A2-3(1)至A2-3(62)中,
X2和R2与关于权利要求1描述的相同,
X21为O、S、N(R21)、C(R21)(R22)、或Si(R21)(R22),
X23为N或C(R23),
X24为N或C(R24),
R21-R28与关于权利要求1中的R2描述的相同,
a26为0-6的整数,
a25为0-5的整数,
a24为0-4的整数,
a23为0-3的整数,
a22为0-2的整数,
*表示与式1中的A2或M的结合位点,
*'表示与式1中的T1的结合位点,和
*"表示与式1中的T2的结合位点。
8.如权利要求1所述的有机金属化合物,其中
由表示的部分由式A3-1(1)至A3-1(12)之一表示:
其中,在式A3-1(1)至A3-1(12)中,
X3和R3与关于权利要求1描述的相同,
X31为O、S、N(R31)、C(R31)(R32)、或Si(R31)(R32),
R31-R38与关于权利要求1中的R3描述的相同,
a34为0-4的整数,
a33为0-3的整数,
a32为0-2的整数,
*表示与式1中的A3或M的结合位点,
*"表示与式1中的T2的结合位点,
*'表示与式1中的Y41的结合位点,和
表示与式1中的环CY5的结合位点。
9.如权利要求1所述的有机金属化合物,其中
由表示的部分由式A4-1(1)至A4-1(12)之一表示:
其中,在式A4-1(1)至A4-1(12)中,
X4和R4与关于权利要求1描述的相同,
*表示与式1中的M的结合位点,
*'表示与式1中的环CY3的结合位点,和
*"表示与式1中的环CY5的结合位点。
10.如权利要求1所述的有机金属化合物,其中由表示的部分由式A5-1(1)至A5-1(8)之一表示:
其中,在式A5-1(1)至A5-1(8)中,
R5与关于权利要求1描述的相同,
a55为0-5的整数,
a54为0-4的整数,
a53为0-3的整数,
表示与式1中的环CY3的结合位点,和
*"表示与式1中的Y42的结合位点。
11.如权利要求1所述的有机金属化合物,其中
由表示的部分由式CY1-1至CY1-59之一表示,
由表示的部分由式CY2-1至CY2-34之一表示,
由表示的部分由式CY3-1至CY3-6之一表示:
其中,在式CY1-1至CY1-59、CY2-1至CY2-34、和CY3-1至CY3-6中,
A3、X1-X3、和R1-R4与关于权利要求1描述的相同,
X11为O、S、N(R11)、C(R11)(R12)、或Si(R11)(R12),
R1a-R1d、R11、和R12与关于R1描述的相同,
R2a-R2c与关于R2描述的相同,
Z31为N或C(R31),且Z32为N或C(R32),
R31和R32与关于R3描述的相同,
Z51为N或C(R51),Z52为N或C(R52),Z53为N或C(R53),Z54为N或C(R54),
R51-R54与关于R5描述的相同,
R1、R2、R1a-R1d、和R2a-R2c各自不为氢,
关于式CY1-1至CY1-59,*表示与式1中的A1或M的结合位点,且*'表示与式1中的T1的结合位点,
关于式CY2-1至CY2-34,*表示与式1中的A2或M的结合位点,*'表示与式1中的T1的结合位点,且*"表示与式1中的T2的结合位点,和
关于式CY3-1至CY3-6,两个*各自表示与式1中的M的结合位点,且*"表示与式1中的T2的结合位点。
12.如权利要求1所述的有机金属化合物,其中
所述有机金属化合物由式1-1或1-2表示:
式1-1
式1-2
其中,在式1-1和1-2中,
M、X1-X4、Y41-Y44、A3、环CY1-CY5、环CY5a、R1-R5、和a1-a5与关于权利要求1描述的相同,
T2为*-N(R8)-*'、*-B(R8)-*'、*-P(R8)-*'、*-C(R8)(R9)-*'、*-Si(R8)(R9)-*'、*-Ge(R8)(R9)-*'、*-S-*'、*-Se-*'、*-O-*'、*-C(=O)-*'、*-S(=O)-*'、*-S(=O)2-*'、*-C(R8)=*'、*=C(R8)-*'、或*-C(=S)-*',且R8和R9与关于权利要求1描述的相同,
Y2-Y4各自独立地为C或N,
在X2与Y3之间的键、在X2与Y4之间的键、和在X1与Y2之间的键各自独立地为单键或双键,
Z11为N或C(R11),Z12为N或C(R12),Z13为N或C(R13),Z14为N或C(R14),Z15为N或C(R15),Z16为N或C(R16),Z17为N或C(R17),Z21为N或C(R21),Z22为N或C(R22),Z23为N或C(R23),Z24为N或C(R24),Z25为N或C(R25),Z26为N或C(R26),
R11-R17与关于权利要求1中的R1描述的相同,和
R21-R26与关于权利要求1中的R2描述的相同。
13.如权利要求1所述的有机金属化合物,其中
所述有机金属化合物为化合物1至196之一:
14.如权利要求1所述的有机金属化合物,其中
所述有机金属化合物的光致发光光谱的峰具有420纳米-500纳米的最大发射波长、和30纳米-80纳米的半宽度(FWHM)。
15.有机发光器件,包括:
第一电极;
第二电极;和
位于所述第一电极和所述第二电极之间的有机层,
其中所述有机层包括发射层且包括至少一种如权利要求1-14中任一项所述的有机金属化合物。
16.如权利要求15所述的有机发光器件,其中
所述第一电极为阳极,
所述第二电极为阴极,
所述有机层进一步包括位于所述第一电极和所述发射层之间的空穴传输区域以及位于所述发射层和所述第二电极之间的电子传输区域,
所述空穴传输区域包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、缓冲层、或其任意组合,和
所述电子传输区域包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其任意组合。
17.如权利要求15所述的有机发光器件,其中
所述有机金属化合物包括在所述发射层中。
18.如权利要求17所述的有机发光器件,其中
从所述发射层发射的光为蓝色光,
其中所述蓝色光具有在0.10-0.340的范围内的CIE y坐标。
19.如权利要求17所述的有机发光器件,其中
所述发射层进一步包括主体且所述主体的量大于所述有机金属化合物的量。
20.诊断组合物,其包括至少一种如权利要求1-14中任一项所述的有机金属化合物。
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