CN109422778A - 有机金属化合物、以及包括其的有机发光器件和诊断组合物 - Google Patents

有机金属化合物、以及包括其的有机发光器件和诊断组合物 Download PDF

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Abstract

公开有机金属化合物、以及包括其的有机发光器件和诊断组合物。所述有机金属化合物由式1表示，其中，在式1中，基团和变量与在说明书中描述的相同。式1

Description

有机金属化合物、以及包括其的有机发光器件和诊断组合物
对相关申请的交叉引用
本申请要求在韩国知识产权局于2017年9月5日提交的韩国专利申请No.10-2017-0113560和于2018年9月3日提交的韩国专利申请No.10-2018-0104722的优先权、以及由其产生的所有权益，将其内容全部引入本文中作为参考。
技术领域
一种或多种实施方式涉及有机金属化合物、以及包括其的有机发光器件和诊断组合物。
背景技术
有机发光器件(OLED)是在视角、响应时间、亮度、驱动电压、和响应速度方面具有优良的特性并且产生全色图像的自发射器件。
在实例中，有机发光器件包括阳极、阴极、以及设置在阳极和阴极之间的有机层，其中有机层包括发射层。空穴传输区域可设置在阳极和发射层之间，和电子传输区域可设置在发射层和阴极之间。从阳极提供的空穴可通过空穴传输区域朝着发射层移动，和从阴极提供的电子可通过电子传输区域朝着发射层移动。空穴和电子在发射层中复合以产生激子。这些激子从激发态跃迁到基态，由此产生光。
同时，发光化合物可用于监控、感测、或检测多种生物材料，包括细胞和蛋白质。发光化合物的实例包括磷光发光化合物。
多种类型的有机发光器件是已知的。然而，在具有低的驱动电压、高的效率、高的亮度、和长的寿命的OLED方面仍然存在需要。
发明内容
本公开内容的方面提供有机金属化合物、包括所述有机金属化合物的有机发光器件、和包括所述有机金属化合物的诊断组合物。
额外的方面将部分地在随后的描述中阐明，且部分地将由所述描述明晰，或者可通过所提供的实施方式的实践获悉。
本公开内容的一个方面提供由式1表示的有机金属化合物：
式1
在式1中，M可为过渡金属，
在式1中，X1可为氮(N)，
在式1中，X2-X4可各自独立地为碳(C)或N，
在式1中，在X1和M之间的键可为配位键，并且选自在X2和M之间的键、在X3和M之间的键、以及在X4和M之间的键的一个键可为配位键，而剩余的两个键各自独立地为共价键，
在式1中，n为0或1，其中，当n为0时，CY1和CY4可不彼此连接，
在式1中，i)当n为0时，CY1可为由选自式A1-1至A1-6的一个表示的基团，和ii)当n为1时，CY1可为由选自式A11-1至A11-4的一个表示的基团，
在式A1-1至A1-6和A11-1至A11-4中，
i)X11可为*-N[(L11)c11-(R11)]-*'、*-B(R11)-*'、*-P(R11)-*'、*-C(R11a)(R11b)-*'、*-Si(R11a)(R11b)-*'、*-Ge(R11a)(R11b)-*'、*-S-*'、*-Se-*'、*-O-*'、*-C(＝O)-*'、*-S(＝O)-*'、*-S(＝O)2-*'、或*-C(＝S)-*'，X12可为C(R12)或N，X13可为C(R13)或N，X14可为C(R14)或N，且X15可为C(R15)或N，
ii)当X14为C(R14)且X15为C(R15)时，R14和R15可不彼此连接，
iii)R11a和R11b可任选地经由第二连接基团彼此连接以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团，
在式A1-1至A1-6和A11-1至A11-4中，*可表示与式1中的M的结合位点，*'可表示与式1中的T1的结合位点，且*"可表示与式1中的T4的结合位点，
在式1中，CY2-CY4可各自独立地选自C5-C30碳环基团和C1-C30杂环基团，
在式1中，T1-T4可各自独立地选自单键、双键、*-N[(L5)c5-(R5)]-*'、*-B(R5)-*'、*-P(R5)-*'、*-C(R5)(R6)-*'、*-Si(R5)(R6)-*'、*-Ge(R5)(R6)-*'、*-S-*'、*-Se-*'、*-O-*'、*-C(＝O)-*'、*-S(＝O)-*'、*-S(＝O)2-*'、*-C(R5)＝*'、*＝C(R5)-*'、*-C(R5)＝C(R6)-*'、*-C(＝S)-*'、和*-C≡C-*'，其中R5和R6可任选地经由第一连接基团彼此连接以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团，
L5和L11可各自独立地选自单键、取代或未取代的C5-C30碳环基团和取代或未取代的C1-C30杂环基团，
c5和c11可各自独立地为1-3的整数，其中，当c5为2或更大时，两个或更多个基团L5可彼此相同或不同，和当c11为2或更大时，两个或更多个基团L11可彼此相同或不同，
R2-R6、R11-R15、R11a、和R11b可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C7-C60烷芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C7-C60芳烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C2-C60烷基杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的C2-C60杂芳烷基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、和-P(＝O)(Q8)(Q9)，
在式1中，a2-a4可各自独立地为0-20的整数，
在式1中，选自数量为a2的基团R2的两个或更多个可任选地彼此连接以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团，
在式1中，选自数量为a3的基团R3的两个或更多个可任选地彼此连接以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团，
在式1中，选自数量为a4的基团R4的两个或更多个可任选地彼此连接以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团，
在式1中，R2-R4的两个或更多个可任选地彼此连接以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团，
在式1中，R5和R6之一以及R2-R4之一可任选地彼此连接以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团，
取代的C5-C30碳环基团、取代的C1-C30杂环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C7-C60烷芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C7-C60芳烷基、取代的C1-C60杂芳基、取代的C2-C60烷基杂芳基、取代的C1-C60杂芳氧基、取代的C1-C60杂芳硫基、取代的C2-C60杂芳烷基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基可选自：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、和C1-C60烷氧基；
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、和C1-C60烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)、-B(Q16)(Q17)、和-P(＝O)(Q18)(Q19)；
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团；
各自被选自如下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)、-B(Q26)(Q27)、和-P(＝O)(Q28)(Q29)；和
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37)、和-P(＝O)(Q38)(Q39)；
Q1-Q9、Q11-Q19、Q21-Q29、和Q31-Q39可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、被选自C1-C60烷基和C6-C60芳基的至少一个取代的C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团。
本公开内容的另一方面提供有机发光器件，其包括：第一电极、第二电极、以及设置在所述第一电极和所述第二电极之间且包括发射层的有机层，其中所述有机层包括至少一种由式1表示的有机金属化合物。
所述有机金属化合物可充当所述有机层中的掺杂剂。
本公开内容的另一方面提供包括至少一种由式1表示的有机金属化合物的诊断组合物。
附图说明
由结合附图考虑的实施方式的以下描述，这些和/或其它方面将变得明晰和更容易理解，其中：
图1为根据实施方式的有机发光器件的示意图；
图2为标准化的强度(任意单位，a.u.)对离λmax的距离(纳米，nm)的图，其显示根据实施例1、3、和6以及对比例A至C制备的有机发光器件各自的电致发光光谱；和
图3为在CIEx＝0.685处的发射效率(坎德拉/安，cd/A)对在λmax-50nm处的发射强度(任意单位，a.u.)的图，其显示根据实施例16至18和对比例D至F制备的有机发光器件各自的发射效率(在CIEx＝0.685处)。
具体实施方式
现在将对实施方式详细地进行介绍，其实例说明于附图中，其中类似的附图标记始终指的是类似的元件。在这点上，本实施方式可具有不同的形式且不应被解释为限于本文中阐明的描述。因此，下面仅通过参照附图描述实施方式，以说明本描述的方面。表述例如“的至少一个(种)”当在要素列表之前或之后时，修饰整个要素列表而不修饰所述列表的单独要素。
将理解，当一个元件被称为“在”另外的元件“上”时，其可直接在所述另外的元件上或者在其间可存在中间元件。相反，当一个元件被称为“直接在”另外的元件“上”时，则不存在中间元件。
将理解，尽管术语第一、第二、第三等可在本文中用于描述各种元件、组分、区域、层和/或部分，但这些元件、组分、区域、层和/或部分不应受这些术语限制。这些术语仅用于将一个元件、组分、区域、层或部分区别于另外的元件、组分、区域、层或部分。因此，在不背离本实施方式的教导的情况下，下面讨论的第一元件、组分、区域、层或部分可称为第二元件、组分、区域、层或部分。
本文中使用的术语仅为了描述具体实施方式的目的且不意图为限制性的。如本文中使用的，单数形式“一个(种)”和“所述(该)”也意图包括复数形式，除非上下文清楚地另外指明。
术语“或”意味着“和/或”。将进一步理解，术语“包括”或“包含”当用在本说明书中时，表明存在所陈述的特征、区域、整体、步骤、操作、元件、和/或组分，但不排除存在或增加一种或多种另外的特征、区域、整体、步骤、操作、元件、组分、和/或其集合。
除非另外定义，在本文中所使用的所有术语(包括技术和科学术语)的含义与本总的发明构思所属领域的普通技术人员通常理解的相同。将进一步理解，术语，例如在常用字典中定义的那些，应被解释为其含义与它们在相关领域和本公开内容的背景中的含义一致，并且将不以理想化或过于形式的意义进行解释，除非在本文中清楚地如此定义。
在本文中参照作为理想化实施方式的示意图的横截面图描述示例性实施方式。这样，将预计到作为例如制造技术和/或公差的结果的与图的形状的偏差。因而，本文中描述的实施方式不应解释为限于如本文中所示的区域的具体形状，而是包括由例如制造所导致的形状上的偏差。例如，图示或描述为平坦的区域可典型地具有粗糙的和/或非线性的特征。此外，所图示的尖锐的角可为圆形的。因而，图中所示的区域在本质上是示意性的，并且它们的形状不意图图示区域的精确形状，并且不意图限制本权利要求的范围。
如本文中使用的“约”或“大约”包括所陈述的值且意味着在如由本领域普通技术人员考虑到所讨论的测量和与具体量的测量有关的误差(即，测量***的限制)而确定的对于具体值的可接受的偏差范围内。例如，“约”可意味着相对于所陈述的值的偏差在一种或多种偏差范围内，或者在±30％、20％、10％、5％范围内。
在实施方式中，提供有机金属化合物。根据实施方式的有机金属化合物由式1表示：
式1
在式1中，M可为过渡金属。例如，在式1中，M可为元素周期表的第一行过渡金属、元素周期表的第二行过渡金属、或元素周期表的第三行过渡金属。
例如，M可为铍(Be)、镁(Mg)、铝(Al)、钙(Ca)、钛(Ti)、锰(Mn)、钴(Co)、铜(Cu)、锌(Zn)、镓(Ga)、锗(Ge)、锆(Zr)、钌(Ru)、铑(Rh)、钯(Pd)、银(Ag)、铼(Re)、铂(Pt)、或金(Au)。
在一种实施方式中，M可为Pt、Pd、或Au，但本公开内容的实施方式不限于此。
在式1中，X1可为N，且X2-X4可各自独立地为碳(C)或氮(N)。
例如，在式1中，i)X2和X3可各自独立地为C，且X4可为N；ii)X2和X4可各自独立地为C，且X3可为N，但本公开内容的实施方式不限于此。
在式1中，在X1和M之间的键可为配位键，并且选自在X2和M之间的键、在X3和M之间的键、以及在X4和M之间的键的一个键可为配位键，而剩余的两个键可各自独立地为共价键，且在这点上，由式1表示的有机金属化合物可为电中性的。在这点上，例如，由式1表示的有机金属化合物可显著区别于如下的在某种程度上不是电中性的虚拟有机金属化合物：i)在式1中，选自在X1和M之间的键、在X2和M之间的键、在X3和M之间的键、以及在X4和M之间的键的一个键可为共价键，而剩余的三个键可各自独立地为配位键；或ii)在式1中，选自在X1和M之间的键、在X2和M之间的键、在X3和M之间的键、以及在X4和M之间的键的三个键可各自独立地为共价键，而剩余的一个键可为配位键。
例如，在式1中，i)在X1和M之间的键以及在X4和M之间的键可各自独立地为配位键，且在X2和M之间的键以及在X3和M之间的键可各自独立地为共价键；或ii)在X1和M之间的键以及在X3和M之间的键可各自独立地为配位键，且在X2和M之间的键以及在X4和M之间的键可各自独立地为共价键。
在一种或多种实施方式中，在式1中，
M可为Pt、Pd、或Au，
X4可为N，
在X4和M之间的键可为配位键，但本公开内容的实施方式不限于此。
在式1中，n可为0或1，其中，当n为0时，CY1和CY4可不彼此连接。
在式1中，i)当n为0时，CY1可为由选自式A1-1至A1-6的一个表示的基团，和ii)当n为1时，CY1可为由选自式A11-1至A11-4的一个表示的基团。在式A1-1至A1-6和A11-1至A11-4中，X11可为*-N[(L11)c11-(R11)]-*'、*-B(R11)-*'、*-P(R11)-*'、*-C(R11a)(R11b)-*'、*-Si(R11a)(R11b)-*'、*-Ge(R11a)(R11b)-*'、*-S-*'、*-Se-*'、*-O-*'、*-C(＝O)-*'、*-S(＝O)-*'、*-S(＝O)2-*'、或*-C(＝S)-*'，X12可为C(R12)或N，X13可为C(R13)或N，X14可为C(R14)或N，且X15可为C(R15)或N：
例如，在式A1-1至A1-6和A11-1至A11-4中，X12可为C(R12)，X13可为C(R13)，X14可为C(R14)，和X15可为C(R15)。
在一种实施方式中，在式A1-1至A1-6和A11-1至A11-4中，X14可为C(R14)，X15可为C(R15)，且选自R14和R15的至少一个可不为氢。
在式A1-1至A1-6和A11-1至A11-4中，当X14为C(R14)且X15为C(R15)时，R14和R15可不彼此连接。即，在式A1-1至A1-6和A11-1至A11-4中，当X14为C(R14)且X15为C(R15)时，R14和R15可不通过彼此连接而形成环。
在一种实施方式中，R11a和R11b可任选地经由第二连接基团彼此连接以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团。所述第二连接基团可与本说明书中关于所述第一连接基团描述的相同。
式A1-1至A1-6和A11-1至A11-4描述如下。
在式1中，CY2-CY4可各自独立地选自C5-C30碳环基团和C1-C30杂环基团。
例如，在式1中，CY2-CY4可各自独立地选自苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、环戊二烯基团、1,2,3,4-四氢萘基团、噻吩基团、呋喃基团、吲哚基团、苯并硼杂环戊二烯基团、苯并磷杂环戊二烯基团、茚基团、苯并噻咯基团、苯并锗杂环戊二烯基团、苯并噻吩基团、苯并硒吩基团、苯并呋喃基团、咔唑基团、二苯并硼杂环戊二烯基团、二苯并磷杂环戊二烯基团、芴基团、二苯并噻咯基团、二苯并锗杂环戊二烯基团、二苯并噻吩基团、二苯并硒吩基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩5-氧化物基团、9H-芴-9-酮基团、二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、氮杂吲哚基团、氮杂苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂茚基团、氮杂苯并噻咯基团、苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂苯并噻吩基团、氮杂苯并硒吩基团、氮杂苯并呋喃基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂二苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂芴基团、氮杂二苯并噻咯基团、氮杂二苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并硒吩基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩5-氧化物基团、氮杂-9H-芴-9-酮基团、氮杂二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、菲咯啉基团、吡咯基团、吡唑基团、咪唑基团、***基团、唑基团、异唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、二唑基团、噻二唑基团、苯并吡唑基团、苯并咪唑基团、苯并唑基团、苯并噻唑基团、苯并二唑基团、苯并噻二唑基团、5,6,7,8-四氢异喹啉基团、和5,6,7,8-四氢喹啉基团。
在一种或多种实施方式中，在式1中，
X2和X3可各自独立地为C，和
CY2和CY3可各自独立地选自苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、环戊二烯基团、1,2,3,4-四氢萘基团、噻吩基团、呋喃基团、吲哚基团、苯并硼杂环戊二烯基团、苯并磷杂环戊二烯基团、茚基团、苯并噻咯基团、苯并锗杂环戊二烯基团、苯并噻吩基团、苯并硒吩基团、苯并呋喃基团、咔唑基团、二苯并硼杂环戊二烯基团、二苯并磷杂环戊二烯基团、芴基团、二苯并噻咯基团、二苯并锗杂环戊二烯基团、二苯并噻吩基团、二苯并硒吩基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩5-氧化物基团、9H-芴-9-酮基团、和二苯并噻吩5,5-二氧化物基团，但本公开内容的实施方式不限于此。
在一种或多种实施方式中，选自环CY2至环CY4的至少一个可各自独立地选自其中至少一个5元环和至少一个6元环彼此稠合的稠环，
其中所述5元环可选自环戊二烯基团、呋喃基团、噻吩基团、吡咯基团、噻咯基团、唑基团、异唑基团、二唑基团、异二唑基团、***基团、异***基团、噻唑基团、异噻唑基团、噻二唑基团、异噻二唑基团、噻***基团、异噻***基团、吡唑基团、咪唑基团、***基团、四唑基团、氮杂噻咯基团、二氮杂噻咯基团、和三氮杂噻咯基团，和
所述6元环可选自环己烷基团、环己烯基团、苯基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、和哒嗪基团，但本公开内容的实施方式不限于此。
在一种或多种实施方式中，在式1中，CY1和CY4可彼此相同。
在一种或多种实施方式中，在式1中，CY2和CY3可彼此相同。
在式1中，T1-T4可各自独立地选自单键、双键、*-N[(L5)c5-(R5)]-*'、*-B(R5)-*'、*-P(R5)-*'、*-C(R5)(R6)-*'、*-Si(R5)(R6)-*'、*-Ge(R5)(R6)-*'、*-S-*'、*-Se-*'、*-O-*'、*-C(＝O)-*'、*-S(＝O)-*'、*-S(＝O)2-*'、*-C(R5)＝*'、*＝C(R5)-*'、*-C(R5)＝C(R6)-*'、*-C(＝S)-*'、和*-C≡C-*'，其中R5和R6可各自独立地与以上描述的相同，和可任选地经由单键、双键、或第一连接基团彼此连接以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团。
所述第一连接基团可选自*-N(R9)-*'、*-B(R9)-*'、*-P(R9)-*'、*-C(R9)(R10)-*'、*-Si(R9)(R10)-*'、*-Ge(R9)(R10)-*'、*-S-*'、*-Se-*'、*-O-*'、*-C(＝O)-*'、*-S(＝O)-*'、*-S(＝O)2-*'、*-C(R9)＝*'、*＝C(R9)-*'、*-C(R9)＝C(R10)-*'、*-C(＝S)-*'、和*-C≡C-*'，其中R9和R10可各自独立地与本说明书中关于R5描述的相同，且*和*'各自独立地表示与相邻原子的结合位点。
在一种实施方式中，L5和L11可各自独立地选自单键、取代或未取代的C5-C30碳环基团、和取代或未取代的C1-C30杂环基团。
例如，L5和L11可各自独立地选自：
单键、苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、环戊二烯基团、呋喃基团、噻吩基团、噻咯基团、茚基团、芴基团、吲哚基团、咔唑基团、苯并呋喃基团、二苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、二苯并噻吩基团、苯并噻咯基团、二苯并噻咯基团、氮杂芴基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并噻咯基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、菲咯啉基团、吡咯基团、吡唑基团、咪唑基团、***基团、唑基团、异唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、二唑基团、噻二唑基团、苯并吡唑基团、苯并咪唑基团、苯并唑基团、苯并噻唑基团、苯并二唑基团和苯并噻二唑基团；和
各自被选自如下的至少一个取代的苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、环戊二烯基团、呋喃基团、噻吩基团、噻咯基团、茚基团、芴基团、吲哚基团、咔唑基团、苯并呋喃基团、二苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、二苯并噻吩基团、苯并噻咯基团、二苯并噻咯基团、氮杂芴基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并噻咯基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、菲咯啉基团、吡咯基团、吡唑基团、咪唑基团、***基团、唑基团、异唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、二唑基团、噻二唑基团、苯并吡唑基团、苯并咪唑基团、苯并唑基团、苯并噻唑基团、苯并二唑基团、和苯并噻二唑基团：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、二甲基二苯并噻咯基、二苯基二苯并噻咯基、-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37)、和-P(＝O)(Q38)(Q39)，和
Q31-Q39可各自独立地选自：
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CD2CH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、和-CD2CDH2；
正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基；和
各自被选自如下的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基：氘、C1-C10烷基、和苯基。
这里，c5和c11分别表示L5和L11的数量，且可各自独立地为1-3的整数。在一种实施方式中，当c5为2或更大时，两个或更多个基团L5可彼此相同或不同，和当c11为2或更大时，两个或更多个基团L11可彼此相同或不同。例如，c5和c11可各自独立地为1或2。
在一种实施方式中，在式1中，T1可为单键，T2可不为单键，和n可为0。
在一种或多种实施方式中，在式1中，选自T1-T4的至少一个可各自独立地选自*-C(R5)(R6)-*'、*-Si(R5)(R6)-*'、和*-Ge(R5)(R6)-*'，其中R5和R6可经由第一连接基团彼此连接。这里，所述第一连接基团可与以上描述的相同。
在式1中，R2-R6、R11-R15、R11a、和R11b可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C7-C60烷芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C7-C60芳烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C2-C60烷基杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的C2-C60杂芳烷基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、和-P(＝O)(Q8)(Q9)。
例如，R2-R6、R11-R15、R11a、和R11b可各自独立地选自：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、-SF5、C1-C20烷基、和C1-C20烷氧基；
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、萘基、吡啶基、和嘧啶基；
环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、C1-C20烷基苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、***基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、和咪唑并嘧啶基；
各自被选自如下的至少一个取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、C1-C20烷基苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、***基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、和咪唑并嘧啶基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、C1-C20烷基苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、***基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、和咪唑并嘧啶基；和
-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、和-P(＝O)(Q8)(Q9)，和
Q1-Q9可各自独立地选自：
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CD2CH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、和-CD2CDH2；
正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基；和
各自被选自如下的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基：氘、C1-C10烷基、和苯基。
在一种或多种实施方式中，R2-R6、R11-R15、R11a、和R11b可各自独立地选自氢、氘、-F、氰基、硝基、-SF5、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、由选自式9-1至9-19的一个表示的基团、由选自式10-1至10-186的一个表示的基团、和-Si(Q3)(Q4)(Q5)(其中Q3-Q5可各自独立地与以上描述的相同)，但本公开内容的实施方式不限于此：
在式9-1至9-19和10-1至10-186中，*表示与相邻原子的结合位点，Ph表示苯基，和TMS表示三甲基甲硅烷基。
在一种实施方式中，R5和R6可任选地经由第一连接基团彼此连接以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团，以及R11a和R11b可任选地经由第二连接基团彼此连接以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团。
在式1中，a2-a4分别表示R2-R4的数量，且可各自独立地为0-20的整数(例如，0-4的整数)。当a2为2或更大时，多个基团R2可彼此相同或不同。当a3为2或更大时，多个基团R3可彼此相同或不同。当a4为2或更大时，多个基团R4可彼此相同或不同。
在一种实施方式中，式1中的由表示的部分可由选自式A2-1(1)至A2-1(21)的一个表示：
在式A2-1(1)至A2-1(21)中，
X2和R2可分别与以上描述的相同，
X21可为O、S、N(R21)、C(R21)(R22)、或Si(R21)(R22)，
R21-R28可分别与关于R2描述的相同，
a25可为0-5的整数，
a24可为0-4的整数，
a23可为0-3的整数，
a22可为0-2的整数，
*表示与式1中的M的结合位点，
*'表示与式1中的T1的结合位点，和
*"表示与式1中的T2的结合位点.
在一种或多种实施方式中，式1中的由表示的部分可由选自式A3-1(1)至A3-1(21)的一个表示：
在式A3-1(1)至A3-1(21)中，
X3和R3可分别与以上描述的相同，
X31可为O、S、N(R31)、C(R31)(R32)、或Si(R31)(R32)，
R31-R38可分别与关于R3描述的相同，
a35可为0-5的整数，
a34可为0-4的整数，
a33可为0-3的整数，
a32可为0-2的整数，
*表示与式1中的M的结合位点，
*'表示与式1中的T3的结合位点，和
*"表示与式1中的T2的结合位点。
在一种或多种实施方式中，在式1中，
n可为0，且由表示的部分可由选自式A4-1至A4-6、A4-1(1)至A4-1(44)、和A4-2(1)至A4-2(71)的一个表示，或者
n可为1，且由表示的部分可由选自式A14-1至A14-4和A14-1(1)至A14-1(17)的一个表示：
在式A4-1至A4-6、A4-1(1)至A4-1(44)、A4-2(1)至A4-2(71)、A14-1至A14-4、和A14-1(1)至A14-1(17)中，
X4和R4可分别与以上描述的相同，
X41可为O、S、N(R41)、C(R41)(R42)、或Si(R41)(R42)，
X42可为N或C(R42)，
X43可为N或C(R43)，
X44可为N或C(R44)，
X45可为N或C(R45)，
R41-R48可分别与关于R4描述的相同，
a47可为0-7的整数，
a46可为0-6的整数，
a45可为0-5的整数，
a44可为0-4的整数，
a43可为0-3的整数，
a42可为0-2的整数，
*表示与式1中的M的结合位点，
*'表示与式1中的T3的结合位点，和
*"表示与式1中的T4的结合位点。
在一种或多种实施方式中，在式1中，
T3可为单键，n可为0，且由表示的部分可由选自式A4-1至A4-6、A4-1(1)至A4-1(44)、和A4-2(1)至A4-2(71)的一个表示；或者
T3可不为单键，n可为1，且由表示的部分可由选自式A14-1至A14-4和A14-1(1)至A14-1(17)的一个表示，但本公开内容的实施方式不限于此。
在一种或多种实施方式中，在式1中，
n可为0，
由表示的部分可为由选自式CY1-1至CY1-8的一个表示的基团(和/或)，
由表示的部分可为由选自式CY2-1至CY2-6的一个表示的基团(和/或)，
由表示的部分可为由选自式CY3-1至CY3-6的一个表示的基团(和/或)，
由表示的部分可为由选自式CY4-1至CY4-15的一个表示的基团，但本公开内容的实施方式不限于此：
在式CY1-1至CY1-8、CY2-1至CY2-6、CY3-1至CY3-6、和CY4-1至CY4-15中，
X1-X4、R2、R3、R14、和R15可分别与以上描述的相同，
X11可与以上描述的相同，
X41可为O、S、N(R41)、C(R41)(R42)、或Si(R41)(R42)，
R2a和R2b可分别与关于R2描述的相同，
R3a和R3b可分别与关于R3描述的相同，
R41、R42、R44、和R45可分别与关于R4描述的相同，
R14、R15、R2、R2a、R2b、R3、R3a、R3b、R41、R42、R44、和R45可无一为氢，
*表示与式1中的M的结合位点，
在式CY1-1至CY1-8中，*'表示与式1中的T1的结合位点，
在式CY2-1至CY2-6中，*'表示与式1中的T1的结合位点，且*"表示与式1中的T2的结合位点，
在式CY3-1至CY3-6中，*'表示与式1中的T3的结合位点，且*"表示与式1中的T2的结合位点，和
在式CY4-1至CY4-15中，*'表示与式1中的T3的结合位点。
在一种或多种实施方式中，所述有机金属化合物可由选自式1(1)至1(6)的一个表示：
式1(1)式1(2)
式1(3)式1(4)
式1(5)式1(6)
在式1(1)至1(6)中，
M、X1-X4、CY1-CY4、T1-T4、n、R2-R4、和a2-a4可分别与以上描述的相同，
CY5-CY7可各自独立地为C5-C30碳环基团或者C1-C30杂环基团，
X5-X7可各自独立地为C或N，
R51、R61、和R71可分别与关于R2描述的相同，
a51、a61、和a71可各自独立地为0、1、2、或3，
T5可为C、Si、或Ge，
T7可为B、N、或P，
T6可选自单键、*-N[(L7)c7-(R7)]-*'、*-B(R7)-*'、*-P(R7)-*'、*-C(R7)(R8)-*'、*-Si(R7)(R8)-*'、*-Ge(R7)(R8)-*'、*-S-*'、*-Se-*'、*-O-*'、*-C(＝O)-*'、*-S(＝O)-*'、*-S(＝O)2-*'、*-C(R7)＝C(R8)-*'、*-C(＝S)-*'、和*-C≡C-*'，
L7和c7可分别与关于L5和c5描述的相同，和
R7和R8可分别与关于R5描述的相同。
在式1(1)至1(6)中，CY5和CY6可分别与关于CY2-CY4描述的相同。
在式1中，i)在多个相邻的基团R2之中的两个或更多个可任选地彼此连接以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团，ii)在多个相邻的基团R3之中的两个或更多个可任选地彼此连接以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团，iii)在多个相邻的基团R4之中的两个或更多个可任选地彼此连接以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团，iv)选自R2-R4的两个或更多个可任选地连接以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团，和v)选自R5和R6的一个以及选自R2-R4的一个可任选地连接以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团。
例如，在式1中，i)通过任选地连接在多个相邻的基团R2之中的两个或更多个而形成的取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团，ii)通过任选地连接在多个相邻的基团R3之中的两个或更多个而形成的取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团，iii)通过任选地连接在多个相邻的基团R4之中的两个或更多个而形成的取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团，iv)通过任选地连接选自R2-R4的两个或更多个而形成的取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团，和v)通过任选地连接选自R5和R6的一个以及选自R2-R4的一个而形成的取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团可各自独立地选自：
环戊二烯基团、环己烷基团、环庚烷基团、金刚烷基团、双环庚烷基团、双环辛烷基团、苯基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、萘基团、蒽基团、并四苯基团、菲基团、二氢萘基团、非那烯基团、苯并噻吩基团、苯并呋喃基团、茚基团、吲哚基团、苯并噻咯基团、氮杂苯并噻吩基团、氮杂苯并呋喃基团、氮杂茚基团、氮杂吲哚基团、和氮杂苯并噻咯基团；
各自被至少一个R10a取代的环戊二烯基团、环己烷基团、环庚烷基团、金刚烷基团、双环庚烷基团、双环辛烷基团、苯基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、萘基团、蒽基团、并四苯基团、菲基团、二氢萘基团、非那烯基团、苯并噻吩基团、苯并呋喃基团、茚基团、吲哚基团、苯并噻咯基团、氮杂苯并噻吩基团、氮杂苯并呋喃基团、氮杂茚基团、氮杂吲哚基团、和氮杂苯并噻咯基团，
但本公开内容的实施方式不限于此。
R10a可与关于R2描述的相同。
在本说明书中，如本文中使用的术语“氮杂吲哚基团、氮杂苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂茚基团、氮杂苯并噻咯基团、氮杂苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂苯并噻吩基团、氮杂苯并硒吩基团、氮杂苯并呋喃基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂二苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂芴基团、氮杂二苯并噻咯基团、氮杂二苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并硒吩基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩5-氧化物基团、氮杂-9H-芴-9-酮基团、和氮杂二苯并噻吩5,5-二氧化物基团”各自指的是通过用氮代替“吲哚基团、苯并硼杂环戊二烯基团、苯并磷杂环戊二烯基团、茚基团、苯并噻咯基团、苯并锗杂环戊二烯基团、苯并噻吩基团、苯并硒吩基团、苯并呋喃基团、咔唑基团、二苯并硼杂环戊二烯基团、二苯并磷杂环戊二烯基团、芴基团、二苯并噻咯基团、二苯并锗杂环戊二烯基团、二苯并噻吩基团、二苯并硒吩基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩5-氧化物基团、9H-芴-9-酮基团、和二苯并噻吩5,5-二氧化物基团”中的成环碳原子的至少一个而获得的杂环基团。
所述有机金属化合物可选自化合物1至15，但本公开内容的实施方式不限于此：
在化合物1至15中，Ph表示苯基。
在式1中，在X1和M之间的键可为配位键，选自在X2和M之间的键、在X3和M之间的键、以及在X4和M之间的键的两个键可各自独立地为共价键，而剩余的一个键可为配位键。在这点上，所述有机金属化合物可变成电中性的，导致高的分子稳定性和热稳定性。
在式1中，i)当n为0时，CY1可为由选自式A1-1至A1-6的一个表示的基团，和ii)当n为1时，CY1可为由选自式A11-1至A11-4的一个表示的基团。在这点上，在所述有机金属化合物的单线态能量和三线态能量之间的差异可变得相对大，使得所述有机金属化合物的分子间能量的大部分可集中(收集)在三线态能级处。因此，包括所述有机金属化合物的电子器件例如有机发光器件可提供具有非常僵直的(stiff)波型(例如，其中在EL光谱中在离最大发射波长(即，峰值发射波长)约-100纳米(nm)至约0nm的距离处(例如，在约-50nm到约0nm的距离处)的短波长尾部的发射强度显著降低的波型)的电致发光(EL)光谱，且因此，包括所述有机金属化合物的电子器件例如有机发光器件可具有改善的发射效率和优异的色纯度。
另外，在式1中，X1可为N。在式A1-1至A1-6和A11-1至A11-4中，当X14为C(R14)且X15为C(R15)时，R14和R15可不彼此连接。因此，所述有机金属化合物可提供例如对于红光的发射的优异的色纯度和效率。
例如，可在通过使用高斯程序的密度泛函理论(DFT)(在B3LYP,6-31G(d,p)的水平上进行结构优化)计算的最高占据分子轨道(HOMO)、最低未占分子轨道(LUMO)、能带隙(Eg)、单线态(S1)、和三线态(T1)能级方面评价以上化合物的一些，且其结果示于下表1中：
表1
参照表1，证实由式1表示的有机金属化合物可具有适于用在电器件中，例如用作用于有机发光器件的掺杂剂的这样的电特性。
由式1表示的有机金属化合物的合成方法可为由本领域普通技术人员通过参照下面提供的合成实施例可认识到的。
由式1表示的有机金属化合物适于用在有机发光器件的有机层中，例如，用作所述有机层的发射层中的掺杂剂。因此，另一方面提供有机发光器件，其包括：
第一电极；
第二电极；以及
设置在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层，
其中所述有机层包括发射层和至少一种由式1表示的有机金属化合物。
由于包括包含由式1表示的有机金属化合物的有机层，所述有机发光器件可具有低的驱动电压、高的发射效率、高的功率、高的量子发射效率、长的寿命、低的滚降比、和优异的色纯度。
式1的有机金属化合物可用在有机发光器件的电极对之间。例如，由式1表示的有机金属化合物可包括在所述发射层中。在该实施方式中，所述有机金属化合物可充当掺杂剂，且所述发射层可进一步包括主体(即，由式1表示的有机金属化合物的量小于所述主体的量)。
如本文中使用的表述“(有机层)包括至少一种有机金属化合物”可包括其中“(有机层)包括相同的由式1表示的有机金属化合物”的实施方式和其中“(有机层)包括两种或更多种不同的由式1表示的有机金属化合物”的实施方式。
例如，所述有机层可包括仅化合物1作为所述有机金属化合物。在该实施方式中，化合物1可包括在所述有机发光器件的发射层中。在一种或多种实施方式中，所述有机层可包括化合物1和化合物2作为所述有机金属化合物。在该实施方式中，化合物1和化合物2可包括在相同的层中(例如，化合物1和化合物2可两者都包括在发射层中)。
所述第一电极可为作为空穴注入电极的阳极，且所述第二电极可为作为电子注入电极的阴极；或者所述第一电极可为作为电子注入电极的阴极，且所述第二电极可为作为空穴注入电极的阳极。
在一种实施方式中，在所述有机发光器件中，所述第一电极可为阳极，且所述第二电极可为阴极，且所述有机层可进一步包括设置在所述第一电极和所述发射层之间的空穴传输区域以及设置在所述发射层和所述第二电极之间的电子传输区域，其中所述空穴传输区域可包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、缓冲层或其任意组合，和所述电子传输区域可包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其任意组合。
如本文中使用的术语“有机层”指的是在有机发光器件的第一电极和第二电极之间的单个层和/或多个层。除有机化合物之外，所述“有机层”还可包括包含金属的有机金属络合物。
图1为根据实施方式的有机发光器件10的示意图。在下文中，将关于图1描述根据实施方式的有机发光器件的结构以及制造根据实施方式的有机发光器件的方法。有机发光器件10包括顺序堆叠的第一电极11、有机层15、和第二电极19。
可另外在第一电极11下面或第二电极19上方设置基板。对于用作所述基板，可使用在通常的有机发光器件中使用的任何基板，且所述基板可为各自具有优异的机械强度、热稳定性、透明性、表面光滑性、易处理性和耐水性的玻璃基板或透明塑料基板。
第一电极11可通过在所述基板上沉积或溅射用于形成第一电极11的材料而形成。第一电极11可为阳极。用于形成第一电极11的材料可选自具有高的功函以促进空穴注入的材料。第一电极11可为反射性电极、半透射性电极、或透射性电极。所述用于形成第一电极的材料可为例如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、和氧化锌(ZnO)。在一种或多种实施方式中，镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、或镁-银(Mg-Ag)可用作所述用于形成第一电极的材料。
第一电极11可具有单层结构或包括两个或更多个层的多层结构。例如，第一电极11可具有ITO/Ag/ITO的三层结构，但第一电极11的结构不限于此。
有机层15设置在第一电极11上。
有机层15可包括空穴传输区域、发射层、和电子传输区域。
所述空穴传输区域可设置在第一电极11和所述发射层之间。
所述空穴传输区域可包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、缓冲层、或其任意组合。
所述空穴传输区域可包括仅空穴注入层或空穴传输层。在一种或多种实施方式中，所述空穴传输区域可具有空穴注入层/空穴传输层结构或者空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层结构，其从第一电极11起以该陈述的次序顺序地堆叠。
可通过使用选自真空沉积、旋涂、流延、或朗缪尔-布罗杰特(LB)沉积的一种或多种合适的方法在第一电极11上形成空穴注入层。
当通过真空沉积形成空穴注入层时，沉积条件可根据用于形成所述空穴注入层的材料、以及所述空穴注入层的结构和热特性而改变。例如，沉积条件可包括约100-约500℃的沉积温度、约10-8-约10-3托的真空压力、以及约0.01埃/秒约的沉积速率。然而，沉积条件不限于此。
当使用旋涂形成所述空穴注入层时，涂覆条件可根据用于形成所述空穴注入层的材料、以及所述空穴注入层的结构和热性质而改变。例如，涂覆速度可为约2,000转/分钟(rpm)-约5,000rpm，且在涂覆之后进行热处理以除去溶剂的温度可为约80℃-约200℃。然而，涂覆条件不限于此。
通过参考用于形成所述空穴注入层的条件，可理解用于形成空穴传输层和电子阻挡层的条件。
所述空穴传输区域可包括选自m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化的NPB、TAPC、HMTPD、4,4',4”-三(N-咔唑基)三苯基胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)/聚(4-磺苯乙烯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-磺苯乙烯)(PANI/PSS)、由式201表示的化合物、和由式202表示的化合物的至少一种：
式201
式202
在式201中，Ar101和Ar102可各自独立地选自：
亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚苊基、亚芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚二萘嵌苯基、和亚并五苯基；和
各自被选自如下的至少一个取代的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚苊基、亚芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚二萘嵌苯基、和亚并五苯基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烷基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团。
在式201中，xa和xb可各自独立地为0-5的整数，或者可各自独立地为0、1、或2。例如，xa为1且xb为0，但xa和xb不限于此。
在式201和202中，R101-R108、R111-R119、和R121-R124可各自独立地选自：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基(例如，甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基等)、或C1-C10烷氧基(例如，甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基等)；
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C10烷基或C1-C10烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、和磷酸基团或其盐；
苯基、萘基、蒽基、芴基、和芘基；和
各自被选自如下的至少一个取代的苯基、萘基、蒽基、芴基、和芘基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、和C1-C10烷氧基，
但本公开内容的实施方式不限于此。
在式201中，R109可选自：
苯基、萘基、蒽基、和吡啶基；和
各自被选自如下的至少一个取代的苯基、萘基、蒽基、和吡啶基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、和吡啶基。
根据一种实施方式，由式201表示的化合物可由式201A表示，但本公开内容的实施方式不限于此：
式201A
在式201A中，R101、R111、R112、和R109可分别与以上描述的相同。
例如，由式201表示的化合物和由式202表示的化合物可包括化合物HT1至HT20，但不限于此：
所述空穴传输区域的厚度可在约100埃约例如约约的范围内。当所述空穴传输区域包括空穴注入层和空穴传输层的至少一个时，所述空穴注入层的厚度可在约约和例如约约的范围内，且所述空穴传输层的厚度可在约约和例如约约的范围内。尽管不希望受理论束缚，但理解，当所述空穴传输区域、空穴注入层、和空穴传输层的厚度在这些范围内时，可获得令人满意的空穴传输特性而没有驱动电压的显著增加。
除这些材料之外，所述空穴传输区域可进一步包括用于改善导电性质的电荷产生材料。所述电荷产生材料可均匀地或非均匀地分散在所述空穴传输区域中。
所述电荷产生材料可为例如p-掺杂剂。所述p-掺杂剂可为选自醌衍生物、金属氧化物、和含氰基的化合物的一种，但本公开内容的实施方式不限于此。所述p-掺杂剂的非限制性实例为醌衍生物例如四氰基醌二甲烷(TCNQ)或2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(F4-TCNQ)；金属氧化物，例如氧化钨或氧化钼；和含氰基的化合物，例如下面的化合物HT-D1，但不限于此：
所述空穴传输区域可包括缓冲层。
此外，所述缓冲层可根据从所述发射层发射的光的波长而补偿光学谐振距离，并且因此，可改善所形成的有机发光器件的效率。
然后，可通过真空沉积、旋涂、流延、LB沉积等在所述空穴传输区域上形成发射层。当所述发射层通过真空沉积或旋涂形成时，沉积或涂覆条件可与在形成空穴注入层时应用的那些类似，尽管沉积或涂覆条件可根据用于形成发射层的材料而改变。
同时，当所述空穴传输区域包括电子阻挡层时，用于电子阻挡层的材料可选自以上描述的用于空穴传输区域的材料和随后将说明的用于主体的材料。然而，用于电子阻挡层的材料不限于此。例如，当所述空穴传输区域包括电子阻挡层时，用于电子阻挡层的材料可为mCP，mCP将在随后说明。
所述发射层可包括主体和掺杂剂，且所述掺杂剂可包括由式1表示的有机金属化合物。
所述主体可包括选自TPBi、TBADN、ADN(也称作“DNA”)、CBP、CDBP、TCP、mCP、化合物H50、和化合物H51的至少一种：
在一种或多种实施方式中，所述主体可进一步包括由式301表示的化合物：
式301
在式301中，Ar111和Ar112可各自独立地选自：
亚苯基、亚萘基、亚菲基、和亚芘基；和
各自被选自如下的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚菲基、和亚芘基：苯基、萘基、和蒽基。
在式301中，Ar113-Ar116可各自独立地选自：
C1-C10烷基、苯基、萘基、菲基、和芘基；和
各自被选自如下的至少一个取代的苯基、萘基、菲基、和芘基：苯基、萘基、和蒽基。
在式301中，g、h、i、和j可各自独立地为0-4的整数，且可为例如0、1、或2。
在式301中，Ar113-Ar116可各自独立地选自：
被选自苯基、萘基、和蒽基的至少一个取代的C1-C10烷基；
苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、和芴基；
各自被选自如下的至少一个取代的苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、和芴基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、和芴基；和
但本公开内容的实施方式不限于此。
在一种或多种实施方式中，所述主体可包括由式302表示的化合物：
式302
在式301中，Ar122-Ar125可分别与关于式301中的Ar113描述的相同。
在式302中，Ar126和Ar127可各自独立地为C1-C10烷基(例如，甲基、乙基、或丙基)。
在式301中，k和l可各自独立地为0-4的整数。例如，k和l可为0、1、或2。
当所述有机发光器件为全色有机发光器件时，可将所述发射层图案化为红色发射层、绿色发射层、和蓝色发射层。在一种或多种实施方式中，由于包括红色发射层、绿色发射层、和/或蓝色发射层的堆叠结构，所述发射层可发射白光。
当所述发射层包括主体和掺杂剂时，基于100重量份的所述主体，所述掺杂剂的量可在约0.01-约15重量份的范围内，但本公开内容的实施方式不限于此。
所述发射层的厚度可在约约例如约约的范围内。尽管不希望受理论束缚，但理解，当所述发射层的厚度在该范围内时，可获得优异的发光特性而没有驱动电压的显著增加。
然后，可在所述发射层上设置电子传输区域。
所述电子传输区域可包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其任意组合。
例如，所述电子传输区域可具有空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构或电子传输层/电子注入层结构，但所述电子传输区域的结构不限于此。所述电子传输层可具有包括两种或更多种不同的材料的多层结构或者单层结构。
通过参照用于形成所述空穴注入层的条件，可理解用于形成构成所述电子传输区域的空穴阻挡层、电子传输层、和电子注入层的条件。
当所述电子传输区域包括空穴阻挡层时，所述空穴阻挡层可包括例如BCP、Bphen、和BAlq的至少一种，但本公开内容的实施方式不限于此：
所述空穴阻挡层的厚度可在约约例如约约的范围内。尽管不希望受理论束缚，但理解，当所述空穴阻挡层的厚度在这些范围内时，所述空穴阻挡层可具有改善的空穴阻挡能力而没有驱动电压的显著增加。
所述电子传输层可进一步包括选自BCP、Bphen、Alq3、BAlq、TAZ、和NTAZ的至少一种：
在一种或多种实施方式中，所述电子传输层可包括ET1至ET25的至少一种，但不限于此：
所述电子传输层的厚度可在约约例如约约的范围内。尽管不希望受理论束缚，但理解，当所述电子传输层的厚度在以上描述的范围内时，所述电子传输层可具有令人满意的电子传输特性而没有驱动电压的显著增加。
此外，除以上描述的材料之外，所述电子传输层还可进一步包括含金属的材料。
所述含金属的材料可包括Li络合物。所述Li络合物可包括例如化合物ET-D1(8-羟基喹啉锂，LiQ)或ET-D2：
所述电子传输区域可包括促进电子从第二电极19流向其中的电子注入层。
所述电子注入层可包括选自LiF、NaCl、CsF、Li2O、和BaO的至少一种。
所述电子注入层的厚度可在约约例如约约的范围内。尽管不希望受理论束缚，但理解，当所述电子注入层的厚度在以上描述的范围内时，所述电子注入层可具有令人满意的电子注入特性而没有驱动电压的显著增加。
第二电极19设置于有机层15上。第二电极19可为阴极。用于形成第二电极19的材料可选自具有相对低的功函的金属、合金、导电化合物、及其组合。例如，锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、或镁-银(Mg-Ag)可作为用于形成第二电极19的材料使用。在一种或多种实施方式中，为了制造顶发射型发光器件，可使用利用ITO或IZO形成的透射性电极作为第二电极19。
在上文中，已经参考图1描述了有机发光器件，但本公开内容的实施方式不限于此。
本公开内容的另一方面提供包括至少一种由式1表示的有机金属化合物的诊断组合物。
由式1表示的有机金属化合物提供高的发光效率。因此，包括所述有机金属化合物的诊断组合物可具有高的诊断效率。
所述诊断组合物可用在包括诊断试剂盒、诊断试剂、生物传感器、和生物标志物的多种应用中。
如本文中使用的术语“C1-C60烷基”指的是具有1-60个碳原子的直链或支化的饱和脂族烃单价基团，且其非限制性实例包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、和己基。如本文中使用的术语“C1-C60亚烷基”指的是具有与C1-C60烷基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C1-C60烷氧基”指的是由-OA101(其中A101为C1-C60烷基)表示的单价基团，且其非限制性实例包括甲氧基、乙氧基、和异丙氧基。
如本文中使用的术语“C2-C60烯基”指的是通过在C2-C60烷基的中间或末端处包括至少一个碳-碳双键而形成的烃基，且其实例包括乙烯基、丙烯基、和丁烯基。如本文中使用的术语“C2-C60亚烯基”指的是具有与C2-C60烯基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C2-C60炔基”指的是通过在C2-C60烷基的中间或末端处包括至少一个碳-碳三键而形成的烃基，且其实例包括乙炔基、和丙炔基。如本文中使用的术语“C2-C60亚炔基”指的是具有与C2-C60炔基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C3-C10环烷基”指的是具有3-10个碳原子的单价饱和烃单环基团，且其非限制性实例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、和环庚基。如本文中使用的术语“C3-C10亚环烷基”指的是具有与C3-C10环烷基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C1-C10杂环烷基”指的是具有选自N、O、P、Si和S的至少一个杂原子作为成环原子且具有1-10个碳原子的单价饱和单环基团，且其非限制性实例包括四氢呋喃基和四氢噻吩基。如本文中使用的术语“C1-C10亚杂环烷基”指的是具有与C1-C10杂环烷基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C3-C10环烯基”指的是具有3-10个碳原子且在其环中具有至少一个碳-碳双键且不具有芳香性的单价单环基团，并且其非限制性实例包括环戊烯基、环己烯基、和环庚烯基。如本文中使用的术语“C3-C10亚环烯基”指的是具有与C3-C10环烯基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C1-C10杂环烯基”指的是具有选自N、O、P、Si、和S的至少一个杂原子作为成环原子、1-10个碳原子、且在其环中具有至少一个双键的单价单环基团。C1-C10杂环烯基的实例为2,3-二氢呋喃基、和2,3-二氢噻吩基。如本文中使用的术语“C1-C10亚杂环烯基”指的是具有与C1-C10杂环烯基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C6-C60芳基”指的是具有拥有6-60个碳原子的碳环芳族体系的单价基团，和如本文中使用的术语“C6-C60亚芳基”指的是具有拥有6-60个碳原子的碳环芳族体系的二价基团。C6-C60芳基的非限制性实例包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、和基。当C6-C60芳基和C6-C60亚芳基各自包括两个或更多个环时，所述环可彼此稠合。
如本文中使用的术语“C1-C60杂芳基”指的是具有如下的杂环芳族体系的单价基团：所述杂环芳族体系具有选自N、O、P、Si、和S的至少一个杂原子作为成环原子、和1-60个碳原子。如本文中使用的术语“C1-C60亚杂芳基”指的是具有如下的杂环芳族体系的二价基团：所述杂环芳族体系具有选自N、O、P、Si和S的至少一个杂原子作为成环原子、和1-60个碳原子。C1-C60杂芳基的非限制性实例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、和异喹啉基。当C1-C60杂芳基和C1-C60亚杂芳基各自包括两个或更多个环时，所述环可彼此稠合。
如本文中使用的术语“C6-C60芳氧基”表示-OA102(其中A102为C6-C60芳基)，如本文中使用的术语“C6-C60芳硫基”表示-SA103(其中A103为C6-C60芳基)，且如本文中使用的术语“C7-C60芳烷基”表示-A104A105(其中A105为C6-C59芳基且A104为C1-C54亚烷基)。
如本文中使用的术语“C1-C60杂芳氧基”指的是-OA106(其中A106为C2-C60杂芳基)，如本文中使用的术语“C1-C60杂芳硫基”表示-SA107(其中A107为C1-C60杂芳基)，且如本文中使用的术语“C2-C60杂芳烷基”指的是-A108A109(A109为C1-C59杂芳基，且A108为C1-C59亚烷基)。
如本文中使用的术语“单价非芳族稠合多环基团”指的是如下的单价基团(例如，具有8-60个碳原子)：其具有两个或更多个彼此稠合的环，仅碳原子作为成环原子，且在其整个分子结构中不具有芳香性。所述单价非芳族稠合多环基团的实例包括芴基。如本文中使用的术语“二价非芳族稠合多环基团”指的是具有与所述单价非芳族稠合多环基团相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“单价非芳族稠合杂多环基团”指的是如下的单价基团(例如，具有2-60个碳原子)：其具有两个或更多个彼此稠合的环，除碳原子之外还具有选自N、O、P、Si、和S的杂原子作为成环原子，且在其整个分子结构中不具有芳香性。所述单价非芳族稠合杂多环基团的非限制性实例包括咔唑基。如本文中使用的术语“二价非芳族稠合杂多环基团”指的是具有与所述单价非芳族稠合杂多环基团相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C7-C60烷芳基”和“C2-C60烷基杂芳基”分别指的是被C1-C54烷基取代的C6-C60芳基和被C1-C59烷基取代的C1-C59杂芳基。
如本文中使用的术语“C5-C30碳环基团”指的是仅具有5-30个碳原子作为成环原子的饱和或不饱和的环状基团。C5-C30碳环基团可为单环基团或多环基团。
如本文中使用的术语“C1-C30杂环基团”指的是除1-30个碳原子之外还具有选自N、O、Si、P、和S的至少一个杂原子作为成环原子的饱和或不饱和的环状基团。C1-C30杂环基团可为单环基团或多环基团。
取代的C5-C30碳环基团、取代的C2-C30杂环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C7-C60烷芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C7-C60芳烷基、取代的C1-C60杂芳基、取代的C7-C60烷基杂芳基、取代的C1-C60杂芳氧基、取代的C1-C60杂芳硫基、取代的C2-C60杂芳烷基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基可选自：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、和C1-C60烷氧基；
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、和C1-C60烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C7-C60烷基杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)、-B(Q16)(Q17)、和-P(＝O)(Q18)(Q19)，
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C7-C60烷基杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团；
各自被选自如下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C7-C60烷基杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C7-C60烷基杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)、-B(Q26)(Q27)、和-P(＝O)(Q28)(Q29)；和
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37)、和-P(＝O)(Q38)(Q39)，和
Q1-Q9、Q11-Q19、Q21-Q29、和Q31-Q39可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、被选自C1-C60烷基和C6-C60芳基的至少一个取代的C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团。
在下文中，参照合成实施例和实施例详细地描述根据实施方式的化合物和有机发光器件。然而，有机发光器件不限于此。在描述合成实施例时使用的表述“使用B代替A”意指用相同的摩尔当量数的“B”代替“A”。
实施例
合成实施例1：化合物1的合成
1)中间体I-1-2的合成
将10.0克(g)(49.8毫摩尔，mmol)的3-溴苯基硼酸、80毫升(ml)的甲苯、和15ml的乙醇添加至反应器，然后，向其添加12.5g(41.5mmol)的4-溴-2-(2,6-二甲基苯基)呋喃并[3,2-c]吡啶、3.3g(2.90mmol)的Pd(PPh3)4、和15ml的2.0摩尔浓度(M)碳酸钠溶液。然后将混合物在110℃的温度下加热和在回流下搅拌18小时。当反应完成时，将所得混合物在减压下浓缩，溶解在100ml的二氯甲烷中，并且使用硅藻土过滤。将由其获得的有机层通过使用硫酸镁干燥以在减压下蒸馏，并且通过液相色谱法纯化以获得11.8g(31mmol，产率：75％)的中间体I-1-2。
LC-MS m/z＝378(M+H)+
2)中间体I-1-1的合成
将10.0g(27.6mmol)的中间体I-1-2和100ml的甲苯添加至反应器，然后，向其添加2.0g(12.0mmol)的2-氨基联苯、1.0g(1.8mmol)的Pd(dba)2、和0.8g(3.6mmol)的P(t-Bu)3、和3.5g(36mmol)的丁醇钠。然后将混合物在120℃的温度下加热和在回流下搅拌24小时。当反应完成时，将所得混合物在减压下浓缩，溶解在二氯甲烷中，并且使用硅藻土过滤。将由其获得的有机层通过使用硫酸镁干燥以在减压下蒸馏，并且通过液相色谱法纯化以获得6.4g(8.4mmol，产率：70％)的中间体I-1-1。
LC-MS m/z＝764(M+H)+
3)化合物1的合成
在25℃的温度下，将1.5g(1.96mmol)的中间体I-1-1添加到60ml的苄腈。向其添加0.92g(1.96mmol)的PtCl2(NCPh)2，并且将反应溶液在150℃的温度下加热18小时。当反应完成时，将所得混合物在减压下浓缩且通过液相色谱法纯化以获得0.8g(0.9mmol，产率：45％)的化合物1。由其获得的化合物通过LC-MS确认。
LC-MS m/z＝957(M+H)+
合成实施例2：化合物2的合成
1)中间体I-2-2的合成
以与在合成实施例1中用于合成中间体I-1-2的相同的方式合成中间体I-2-2(产率：76％)，除了如下之外：使用2-(5-溴-[1,1'-联苯]-3-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷代替3-溴苯基硼酸。由其获得的化合物通过LC-MS确认。
LC-MS m/z＝454(M+H)+
2)中间体I-2-1的合成
以与在合成实施例1中用于合成中间体I-1-1的相同的方式合成中间体I-2-1(产率：70％)，除了如下之外：使用中间体I-2-2代替中间体I-1-2。由其获得的化合物通过LC-MS确认。
LC-MS m/z＝916(M+H)+
3)化合物2的合成
以与在合成实施例1中用于合成化合物1的相同的方式合成化合物2，除了如下之外：使用中间体I-2-1代替中间体I-1-1。由其获得的化合物通过LC-MS确认。
LC-MS m/z＝1109(M+H)+
合成实施例3：化合物3的合成
1)中间体I-3-2的合成
以与在合成实施例2中用于合成中间体I-2-2的相同的方式合成中间体I-3-2(产率：70％)，除了如下之外：使用4-溴-2-苯基呋喃并[3,2-c]吡啶代替4-溴-2-(2,6-二甲基苯基)呋喃并[3,2-c]吡啶。由其获得的化合物通过LC-MS确认。
LC-MS m/z＝426(M+H)+
2)中间体I-3-1的合成
将3.0g(7.0mmol)的中间体I-3-2和80ml的甲苯添加至反应器，然后，向其添加0.4g(3.3mmol)的4,6-二甲基嘧啶-5-胺、0.1g(0.5mmol)的Pd(dba)2、0.2g(1.0mmol)的P(t-Bu)3、和0.95g(9.9mmol)的丁醇钠。然后将混合物在120℃的温度下加热和在回流下搅拌36小时。当反应完成时，将所得混合物在减压下浓缩，溶解在二氯甲烷中，并且使用硅藻土过滤。将由其获得的有机层通过使用硫酸镁干燥以在减压下蒸馏，且通过液相色谱法纯化以获得1.4g(1.7mmol，产率：53％)的中间体I-3-1。
LC-MS m/z＝814(M+H)+
3)化合物3的合成
以与在合成实施例1中用于合成化合物1的相同的方式合成化合物3(产率：20％)，除了如下之外：使用中间体I-3-1代替中间体I-1-1。由其获得的化合物通过LC-MS确认。
LC-MS m/z＝1007(M+H)+
合成实施例4：化合物4的合成
1)中间体I-4-3的合成
以与在合成实施例1中用于合成中间体I-1-2的相同的方式合成中间体I-4-3(产率：70％)，除了如下之外：使用2-溴-1-甲基-1H-咪唑代替4-溴-2-(2,6-二甲基苯基)呋喃并[3,2-c]吡啶。由其获得的化合物通过LC-MS确认。
LC-MS m/z＝237(M+H)+
2)中间体I-4-2的合成
将2.0g(8.4mmol)的中间体I-4-3和60ml的甲苯添加至反应器，然后，向其添加1.5g(9.0mmol)的2-氨基联苯、0.5g(0.8mmol)的Pd(dba)2、0.3g(1.6mmol)的P(t-Bu)3、和3.6g(16.8mmol)的丁醇钠。然后将混合物在120℃的温度下加热和在回流下搅拌18小时。当反应完成时，将所得混合物在减压下浓缩，溶解在二氯甲烷中，并且使用硅藻土过滤。将由其获得的有机层通过使用硫酸镁干燥以在减压下蒸馏，且通过液相色谱法纯化以获得2.1g(6.7mmol，产率：85％)的中间体I-4-2。
LC-MS m/z＝326(M+H)+
3)中间体I-4-1的合成
将1.0g(3.1mmol)的中间体I-4-2和80ml的甲苯添加至反应器，然后，向其添加1.4g(3.1mmol)的中间体I-2-2、0.17g(0.3mmol)的Pd(dba)2、0.12g(0.6mmol)的P(t-Bu)3、和0.6g(6.2mmol)的丁醇钠。然后将混合物在120℃的温度下加热和在回流下搅拌16小时。当反应完成时，将所得混合物在减压下浓缩，溶解在二氯甲烷中，并且使用硅藻土过滤。将由其获得的有机层通过使用硫酸镁干燥以在减压下蒸馏，且通过液相色谱法纯化以获得1.1g(1.6mmol，产率：52％)的中间体I-4-1。
LC-MS m/z＝699(M+H)+
4)化合物4的合成
以与在合成实施例1中用于合成化合物1的相同的方式合成化合物4(产率：50％)，除了如下之外：使用中间体I-4-1代替中间体I-1-1。由其获得的化合物通过LC-MS确认。
LC-MS m/z＝892(M+H)+
合成实施例5：化合物5的合成
1)中间体I-5-4的合成
以与在合成实施例2中用于合成中间体I-2-2的相同的方式合成中间体I-5-4(产率：60％)，除了如下之外：使用2-([1,1'-联苯]-4-基)-4-溴呋喃并[3,2-c]吡啶代替4-溴-2-(2,6-二甲基苯基)呋喃并[3,2-c]吡啶。由其获得的化合物通过LC-MS确认。
LC-MS m/z＝424(M+H)+
2)中间体I-5-3的合成
以与在合成实施例4中用于合成中间体I-4-3的相同的方式合成中间体I-5-3(产率：75％)，除了如下之外：使用2-溴-1-甲基-1H-苯并[d]咪唑代替2-溴-1-甲基-1H-咪唑。由其获得的化合物通过LC-MS确认。
LC-MS m/z＝287(M+H)+
3)中间体I-5-2的合成
以与在在合成实施例4中用于合成中间体I-4-2的相同的方式合成中间体I-5-2(产率：80％)，除了如下之外：使用中间体I-5-3代替中间体I-4-3。由其获得的化合物通过LC-MS确认。
LC-MS m/z＝376(M+H)+
3)中间体I-5-1的合成
以与在合成实施例4中用于合成中间体I-4-1的相同的方式合成中间体I-5-1(产率：70％)，除了如下之外：分别使用中间体I-5-2和中间体I-5-4代替中间体I-4-2和中间体I-2-2。由其获得的化合物通过LC-MS确认。
LC-MS m/z＝747(M+H)+
4)化合物5的合成
以与在合成实施例1中用于合成化合物1的相同的方式合成化合物5(产率：40％)，除了如下之外：使用中间体I-5-1代替中间体I-1-1。由其获得的化合物通过LC-MS确认。
LC-MS m/z＝990(M+H)+
合成实施例6：化合物6的合成
1)中间体I-6-2的合成
以与在合成实施例2中用于合成中间体I-2-2的相同的方式合成中间体I-6-2(产率：70％)，除了如下之外：使用4-溴-2-(2,6-二甲基苯基)噻吩并[3,2-c]吡啶代替4-溴-2-(2,6-二甲基苯基)呋喃并[3,2-c]吡啶。由其获得的化合物通过LC-MS确认。
LC-MS m/z＝470(M+H)+
2)中间体I-6-1的合成
以与在合成实施例1中用于合成中间体I-1-1的相同的方式合成中间体I-6-1(产率：56％)，除了如下之外：使用2,4-二甲基吡啶-3-胺代替2-氨基联苯。由其获得的化合物通过LC-MS确认。
LC-MS m/z＝901(M+H)+
3)化合物6的合成
以与在合成实施例1中用于合成化合物1的相同的方式合成化合物6(产率：28％)，除了如下之外：使用中间体I-6-1代替中间体I-1-1。由其获得的化合物通过LC-MS确认。
LC-MS m/z＝1094(M+H)+
合成实施例7：化合物7的合成
1)中间体I-7-2的合成
以与在合成实施例2中用于合成中间体I-2-2的相同的方式合成中间体I-7-2(产率：60％)，除了如下之外：使用7-溴-2-(4-(叔丁基)苯基)呋喃并[2,3-c]吡啶代替4-溴-2-(2,6-二甲基苯基)呋喃并[3,2-c]吡啶。由其获得的化合物通过LC-MS确认。
LC-MS m/z＝482(M+H)+
2)中间体I-7-1的合成
以与在合成实施例3中用于合成中间体I-3-1的相同的方式合成中间体I-7-1(产率：45％)，除了如下之外：使用中间体I-7-2代替中间体I-3-2。由其获得的化合物通过LC-MS确认。
LC-MS m/z＝926(M+H)+
3)化合物7的合成
以与在合成实施例1中用于合成化合物1的相同的方式合成化合物7(产率：25％)，除了如下之外：使用中间体I-7-1代替中间体I-1-1。由其获得的化合物通过LC-MS确认。
LC-MS m/z＝1119(M+H)+
合成实施例8：化合物8的合成
1)中间体I-8-2的合成
以与在合成实施例7中用于合成中间体I-7-2的相同的方式合成中间体I-8-2(产率：85％)，除了如下之外：使用2-(3-溴-5-(三氟甲基)苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷代替2-(5-溴-[1,1'-联苯]-3-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷。由其获得的化合物通过LC-MS确认。
LC-MS m/z＝474(M+H)+
2)中间体I-8-1的合成
以与在合成实施例7中用于合成中间体I-7-1的相同的方式合成中间体I-8-1(产率：50％)，除了如下之外：使用中间体I-8-2代替中间体I-7-2。由其获得的化合物通过LC-MS确认。
LC-MS m/z＝910(M+H)+
3)化合物8的合成
以与在合成实施例1中用于合成化合物1的相同的方式合成化合物8(产率：20％)，除了如下之外：使用中间体I-8-1代替中间体I-1-1。由其获得的化合物通过LC-MS确认。
LC-MS m/z＝1103(M+H)+
合成实施例9：化合物9的合成
1)中间体I-9-2的合成
以与在合成实施例2中用于合成中间体I-2-2的相同的方式合成中间体I-9-2(产率：80％)，除了如下之外：分别使用7-溴-2-(2,6-二甲基苯基)呋喃并[2,3-c]吡啶和2-(3-溴-5-(三氟甲基)苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷代替4-溴-2-(2,6-二甲基苯基)呋喃并[3,2-c]吡啶和2-(5-溴-[1,1'-联苯]-3-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷。由其获得的化合物通过LC-MS确认。
LC-MS m/z＝446(M+H)+
2)中间体I-9-1的合成
以与在合成实施例6中用于合成中间体I-6-1的相同的方式合成中间体I-9-1(产率：60％)，除了如下之外：使用中间体I-9-2代替中间体I-6-2。由其获得的化合物通过LC-MS确认。
LC-MS m/z＝853(M+H)+
3)化合物9的合成
以与在合成实施例1中用于合成化合物1的相同的方式合成化合物9(产率：35％)，除了如下之外：使用中间体I-9-1代替中间体I-1-1。由其获得的化合物通过LC-MS确认。
LC-MS m/z＝1046(M+H)+
合成实施例10：化合物10的合成
1)中间体I-10-1的合成
以与在合成实施例8中用于合成中间体I-8-1的相同的方式合成中间体I-10-1(产率：55％)，除了如下之外：使用2,4-二甲基吡啶-3-胺代替4,6-二甲基嘧啶-5-胺。由其获得的化合物通过LC-MS确认。
LC-MS m/z＝909(M+H)+
2)化合物10的合成
以与在合成实施例1中用于合成化合物1的相同的方式合成化合物10(产率：25％)，除了如下之外：使用中间体I-10-1代替中间体I-1-1。由其获得的化合物通过LC-MS确认。
LC-MS m/z＝1102(M+H)+
合成实施例11：化合物11的合成
1)中间体I-11-2的合成
以与在合成实施例7中用于合成中间体I-7-2的相同的方式合成中间体I-11-2(产率：83％)，除了如下之外：使用7-溴-2-(2,6-二甲基苯基)呋喃并[2,3-c]吡啶代替7-溴-2-(4-(叔丁基)苯基)呋喃并[2,3-c]吡啶。由其获得的化合物通过LC-MS确认。
LC-MS m/z＝454(M+H)+
2)中间体I-11-1的合成
以与在合成实施例7中用于合成中间体I-7-1的相同的方式合成中间体I-11-1(产率：65％)，除了如下之外：使用中间体I-11-2代替中间体I-7-2。由其获得的化合物通过LC-MS确认。
LC-MS m/z＝870(M+H)+
3)化合物11的合成
以与在合成实施例1中用于合成化合物1的相同的方式合成化合物11(产率：40％)，除了如下之外：使用中间体I-11-1代替中间体I-1-1。由其获得的化合物通过LC-MS确认。
LC-MS m/z＝1063(M+H)+
合成实施例12：化合物12的合成
1)中间体I-12-6的合成
在反应器中将9.6g(31.0mmol)的3,5-二溴-1,1'-联苯溶解在250ml的二乙基醚中，然后，将在己烷中的1.6M n-BuLi的溶液在-78℃的温度下缓慢地逐滴添加至其。将混合溶液在-78℃的温度下搅拌1小时，并且将在THF中的碘溶液(9.5g，37mmol)在-78℃的温度下用30分钟缓慢地逐滴添加至其。在30分钟之后，将反应器的温度升高至室温，并且将反应器搅拌18小时。当反应完成时，将水和饱和硫代硫酸钠水溶液添加至反应器，并且通过使用乙酸乙酯对其进行萃取过程。将由其获得的有机层通过使用硫酸镁干燥以在减压下蒸馏，并且通过液相色谱法纯化以获得10.5g(29.4mmol，产率：95％)的中间体I-12-6。
LC-MS m/z＝360(M+H)+
2)中间体I-12-5的合成
将10.5g(29.4mmol)的中间体I-12-6和100ml的甲醇添加到密封管，然后，向其添加1.4g(5.9mmol)的4,7-二甲氧基菲咯啉、0.6g(2.9mmol)的CuI、和19.1g(58.8mmol)的CsCO3。然后将混合物在100℃的温度下加热和在回流下搅拌24小时。当反应完成时，将所得混合物在减压下浓缩，溶解在二氯甲烷中，并且使用硅藻土过滤。将由其获得的有机层通过使用硫酸镁干燥以在减压下蒸馏，并且通过液相色谱法纯化以获得6.6g(25.0mmol，产率：85％)的中间体I-12-5。
LC-MS m/z＝264(M+H)+
3)中间体I-12-4的合成
在反应器中将6.6g(25.0mmol)的中间体I-12-5溶解在100ml的二氯甲烷中，然后，将在二氯甲烷中的1.0M BBr3的溶液在0℃的温度下缓慢地逐滴添加至其。将混合溶液在0℃的温度下搅拌1小时，并且在室温下再次搅拌18小时。当反应完成时，将少量的甲醇和饱和碳酸氢钠水溶液在0℃的温度下添加至反应器，并且对其进行萃取过程。将由其获得的有机层通过使用硫酸镁干燥以在减压下蒸馏，并且通过液相色谱法纯化以获得5.9g(23.7mmol，产率：95％)的中间体I-12-4。
4)中间体I-12-3的合成
在反应器中将3.0g(12.0mmol)的中间体I-12-4和4.3g(12.0mmol)的中间体I-12-6溶解在60ml的N,N-二甲基甲酰胺中，然后，向其添加0.2g(1.2mmol)的CuI、0.3g(2.4mmol)的吡啶-2-羧酸和5.0g(24.0mmol)的K3PO4。将混合物在120℃的温度下搅拌8小时。当反应完成时，通过使用水和乙酸乙酯对其进行萃取过程。将由其获得的有机层通过使用硫酸镁干燥以在减压下蒸馏，并且通过液相色谱法纯化以获得3.1g(6.6mmol，产率：55％)的中间体I-12-3。
5)中间体I-12-2的合成
将3.1g(6.6mmol)的中间体I-12-3、5.0g(19.8mmol)的双(频哪醇合)二硼溶解在60ml的甲苯中，然后，向其添加0.7g(1.0mmol)的PdCl2(dppf)2、1.9g的(19.8mmol)的KOAc。将混合物在125℃的温度下搅拌18小时。当反应完成时，将所得混合物使用硅藻土过滤，并且通过使用水和乙酸乙酯对其进行萃取过程。将由其获得的有机层通过使用硫酸镁干燥以在减压下蒸馏，并且通过液相色谱法纯化以获得4.1g(7.2mmol，产率：60％)的中间体I-12-2。
6)中间体I-12-1的合成
在反应器中将1.0g(1.7mmol)的中间体I-12-2和1.0g(3.6mmol)的7-溴-2-(2,6-二甲基苯基)噻吩并[2,3-c]吡啶溶解在50ml的乙醇中，然后，向其添加0.2g(0.17mmol)的Pd(PPh3)4和0.7g(5.1mmol)的K2CO3。将混合物在90℃的温度下搅拌18小时。当反应完成时，将所得混合物在减压下浓缩，并且通过使用水和二氯甲烷在那里进行萃取过程。将由其获得的有机层通过使用硫酸镁干燥以在减压下蒸馏，并且通过液相色谱法纯化以获得0.6g(0.82mmol，产率：48％)的中间体I-12-1。
LC-MS m/z＝797(M+H)+
7)化合物12的合成
以与在合成实施例1中用于合成化合物1的相同的方式合成化合物12(产率：60％)，除了如下之外：使用中间体I-12-1代替中间体I-1-1。由其获得的化合物通过LC-MS确认。
LC-MS m/z＝990(M+H)+
合成实施例13：化合物13的合成
1)中间体I-13-1的合成
以与在合成实施例12中用于合成中间体I-12-1的相同的方式合成中间体I-13-1(产率：45％)，除了如下之外：使用7-溴-2-苯基噻吩并[2,3-c]吡啶代替7-溴-2-(2,6-二甲基苯基)噻吩并[2,3-c]吡啶。由其获得的化合物通过LC-MS确认。
LC-MS m/z＝741(M+H)+
2)化合物13的合成
以与在合成实施例1中用于合成化合物1的相同的方式合成化合物13(产率：20％)，除了如下之外：使用中间体I-13-1代替中间体I-1-1。由其获得的化合物通过LC-MS确认。
LC-MS m/z＝934(M+H)+
合成实施例14：化合物14的合成
1)中间体I-14-1的合成
以与在合成实施例12中用于合成中间体I-12-1的相同的方式合成中间体I-14-1(产率：55％)，除了如下之外：使用7-溴-2-(4-(叔丁基)苯基)呋喃并[2,3-c]吡啶代替7-溴-2-(2,6-二甲基苯基)噻吩并[2,3-c]吡啶。由其获得的化合物通过LC-MS确认。
LC-MS m/z＝821(M+H)+
2)化合物14的合成
以与在合成实施例1中用于合成化合物1的相同的方式合成化合物14(产率：25％)，除了如下之外：使用中间体I-14-1代替中间体I-1-1。由其获得的化合物通过LC-MS确认。
LC-MS m/z＝1014(M+H)+
合成实施例15：化合物15的合成
1)中间体I-15-7的合成
在反应器中将17.3g(47.9mmol)的1，3-二溴-5-碘苯和7.2g(50.3mmol)的(5-甲基噻吩-2-基)硼酸溶解在300ml的THF和75ml的水中，然后，向其添加3.8g(3.3mmol)的Pd(PPh3)4和16.6g(119.7mmol)的K2CO3。将混合物搅拌18小时。当反应完成时，将所得混合物使用水和乙酸乙酯萃取以收集有机层并且将由其获得的有机层通过使用硫酸镁干燥以在减压下蒸馏，且通过液相色谱法纯化以获得11.0g(33.1mmol，产率：70％)的中间体I-15-7。
LC-MS m/z＝330(M+H)+
2)中间体I-15-6的合成
以与在合成实施例12中用于合成中间体I-12-6的相同的方式合成中间体I-15-6(产率：95％)，除了如下之外：使用中间体I-15-7代替3,5-二溴-1,1'-联苯。由其获得的化合物通过LC-MS确认。
LC-MS m/z＝339(M+H)+
3)中间体I-15-5的合成
以与在合成实施例12中用于合成中间体I-12-5的相同的方式合成中间体I-15-6(产率：80％)，除了如下之外：使用中间体I-15-6代替中间体I-12-6。由其获得的化合物通过LC-MS确认。
LC-MS m/z＝283(M+H)+
4)中间体I-15-4的合成
以与在合成实施例12中用于合成中间体I-12-4的相同的方式合成中间体I-15-4(产率：90％)，除了如下之外：使用中间体I-15-5代替中间体I-12-5。由其获得的化合物通过LC-MS确认。
LC-MS m/z＝269(M+H)+
5)中间体I-15-3的合成
以与在合成实施例12中用于合成中间体I-12-3的相同的方式合成中间体I-15-3(产率：45％)，除了如下之外：使用中间体I-15-4代替中间体I-12-4。由其获得的化合物通过LC-MS确认。
LC-MS m/z＝519(M+H)+
6)中间体I-15-2的合成
以与在合成实施例12中用于合成中间体I-12-2的相同的方式合成中间体I-15-2(产率：70％)，除了如下之外：使用中间体I-15-3代替中间体I-12-3。由其获得的化合物通过LC-MS确认。
LC-MS m/z＝615(M+H)+
7)中间体I-15-1的合成
以与在合成实施例12中用于合成中间体I-12-1的相同的方式合成中间体I-15-1(产率：70％)，除了如下之外：分别使用中间体I-15-2和7-溴-2-(4-(叔丁基)苯基)噻吩并[2,3-c]吡啶代替中间体I-12-2和7-溴-2-苯基噻吩并[2,3-c]吡啶。由其获得的化合物通过LC-MS确认。
LC-MS m/z＝893(M+H)+
7)化合物15的合成
以与在合成实施例1中用于合成化合物1的相同的方式合成化合物15(产率：30％)，除了如下之外：使用中间体I-15-1代替中间体I-1-1。由其获得的化合物通过LC-MS确认。
LC-MS m/z＝1086(M+H)+
实施例1
将ITO/Ag/ITO在其上沉积至的厚度作为阳极的玻璃基板切割成50mm×50mm×0.5mm(mm＝毫米)的尺寸，用异丙醇和纯水各自超声处理5分钟，然后，通过暴露于紫外线和臭氧30分钟而进行清洁。然后，将所述玻璃基板提供至真空沉积设备。
在形成于所述玻璃基板上的所述阳极上沉积2-TNATA以形成具有 的厚度的空穴注入层，并且在所述空穴注入层上沉积4,4'-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(在下文中，称作NPB)以形成具有的厚度的空穴传输层。
将CBP(主体)和化合物1(掺杂剂)以98:2的主体对掺杂剂重量比共沉积在所述空穴传输层上以形成具有的厚度的发射层。然后，将BCP沉积在所述发射层上以形成具有的厚度的空穴阻挡层。接着，将Alq3沉积在所述空穴阻挡层上以形成具有的厚度的电子传输层，并在所述电子传输层上形成LiF以形成具有的厚度的电子注入层，且将Mg和Ag以90:10的Mg对Al重量比沉积在所述电子注入层上以形成具有的厚度的阴极，由此完成具有ITO/Ag/ITO/2-TNATA/NPB/CBP+化合物1(2重量％)/BCP/Alq3 /LiF/MgAg的结构的有机发光器件(即，发射红色光的底发射型发光器件)的制造：
实施例2至15和对比例A至C
以与在实施例1中相同的方式制造有机发光器件，除了如下之外：各自使用表2中显示的化合物代替化合物1作为用于形成发射层的掺杂剂。
评价实施例1：电致发光(EL)光谱的评价
关于根据实施例1至15和对比例A至C制备的有机发光器件，使用装备有氙灯的ISCPC1分光荧光计在室温下测量其EL光谱。然后，测量在所述EL光谱中在离最大发射波长(λmax)约-50纳米(nm)的距离处(在λmax-50nm处)的短波长尾部的发射强度(任意单位，a.u.)，且其结果总结于表2中。图2显示根据实施例1、3、和6以及对比例A至C制备的有机发光器件各自的EL光谱。
表2
参照表2，证实与根据对比例A至C制备且分别包括化合物Ref 1至Ref3作为掺杂剂的有机发光器件相比，根据实施例1至15制备并且分别包括化合物1至15作为掺杂剂的有机发光器件具有如下波型的EL光谱：其中在离最大发射波长约-0.5nm的距离处(在λmax-50nm处)的尾部的发射强度显著降低。
评价实施例2:有机发光器件(底发射型)的特性的评价
测量根据实施例1、3、6、13、14、和15以及对比例A和C制造的有机发光器件的驱动电压、最大量子发射效率、EL光谱的半宽度(FWHM)、在EL光谱中在离最大发射波长-50nm的距离处(在λmax-50nm处)的短波长尾部的发射强度(任意单位)(与表2中的数据相同)、在EL光谱中的最大发射波长、和寿命(LT95)，且其结果显示于表3中。该评价是使用电流-电压计(Keithley 2400)和亮度计(Minolta Cs-1,000A)进行的。寿命(LT95)指的是直至亮度降低至初始亮度100％的95％时所花费的时间。
[表3]
参照表3，证实，与对比例A和C的有机发光器件相比，实施例1、3、5、13、14、和15的有机发光器件呈现出更优异的或相当的驱动电压、最大量子发射效率、和寿命，但同时具有相对小的FWHM，且发射具有相对小的发射强度(在λmax-50nm处)的红色光。
实施例16
将ITO/Al在其上沉积至的厚度作为阳极的玻璃基板切割成50mm×50mm×0.5mm的尺寸，用异丙醇和纯水各自超声处理5分钟，然后，通过暴露于紫外线和臭氧30分钟而进行清洁。然后，将所述玻璃基板提供至真空沉积设备。
在形成于所述玻璃基板上的所述阳极上沉积2-TNATA以形成具有 的厚度的空穴注入层，并且将NPB沉积在所述空穴注入层上以形成具有的厚度的空穴传输层。
将CBP(主体)和化合物1(掺杂剂)以98:2的主体对掺杂剂重量比共沉积在所述空穴传输层上以形成具有的厚度的发射层。然后，将BCP沉积在所述发射层上以形成具有的厚度的空穴阻挡层。接着，将Alq3沉积在所述空穴阻挡层上以形成具有的厚度的电子传输层，在所述电子传输层上形成LiF以形成具有的厚度的电子注入层，并且将Mg和Ag以90:10的Mg对Al重量比沉积在所述电子注入层上以形成具有的厚度的阴极，由此完成具有ITO/Al/2-TNATA/NPB/CBP+化合物1(2重量％)/BCP/Alq3 /LiF/MgAg 的结构的有机发光器件(即，发射红色光的顶发射型发光器件)的制造。另外在所述阴极上沉积NPB以形成具有的厚度的封盖层(capping layer)。
实施例17和18和对比例D至F
以与实施例16中相同的方式制造有机发光器件，除了如下之外：在形成发射层时，使用表4中显示的化合物各自代替化合物1作为掺杂剂。
评价实施例3：有机发光器件(顶发射型)的特性的评价
关于根据实施例16至18和对比例D至F制备的有机发光器件，根据与在评价实施例1中描述的相同的方法测量在EL光谱中在离最大波长(λmax)约-50nm的距离处(在λmax-50nm处)的短波长尾部的发射强度(任意单位)，并且评价所述有机发光器件的发射效率(在CIEx＝0.685处)。其结果总结于表4中。这里，作为用于评价发射效率的设备，使用电流-电压计(Keithley 2400)和亮度计(Minolta Cs-1000A)。
[表4]
参照表4，证实，与对比例D至F的有机发光器件相比，实施例16至18的有机发光器件各自具有更优异的发射效率和拥有如下的波型的EL光谱：在EL光谱中在离最大发射波长约-50nm的距离处的尾部的发射强度(在λmax-50nm处的发射强度)显著降低。
根据本公开内容的一种或多种实施方式，有机金属化合物具有优异的电特性和热稳定性。因此，包括所述有机金属化合物的有机发光器件可具有优异的驱动电压、最大量子发射效率、EL光谱的半宽度(FWHM)、在EL光谱中在离最大发射波长-50nm的距离处(在λmax-50nm处)的短波长尾部的发射强度(任意单位)、和寿命(LT95)，由于所述有机金属化合物的优异的磷光发射特性，使用所述有机金属化合物的诊断组合物可因此具有高的诊断效率。
应理解，本文中描述的实施方式应仅在描述的意义上考虑且不用于限制的目的。在各实施方式中的特征或方面的描述应典型地被认为可用于其它实施方式中的其它类似特征或方面。
尽管已经参照附图描述了一种或多种实施方式，但是本领域普通技术人员将理解，在不背离如由所附权利要求所限定的本说明书的精神和范围的情况下，可在其中进行形式和细节方面的各种变化。

Claims (20)

1.由式1表示的有机金属化合物：
式1
其中，式1中的M为过渡金属，
式1中的X1为氮(N)，
式1中的X2-X4各自独立地为碳(C)或N，
在式1中，在X1和M之间的键为配位键，并且选自在X2和M之间的键、在X3和M之间的键、以及在X4和M之间的键的一个键为配位键，而剩余的两个键各自独立地为共价键，
式1中的n为0或1，其中，当n为0时，CY1和CY4不彼此连接，
在式1中，i)当n为0时，CY1为由选自式A1-1至A1-6的一个表示的基团；和ii)当n为1时，CY1为由选自式A11-1至A11-4的一个表示的基团，
在式A1-1至A1-6和A11-1至A11-4中，
i)X11为*-N[(L11)c11-(R11)]-*'、*-B(R11)-*'、*-P(R11)-*'、*-C(R11a)(R11b)-*'、*-Si(R11a)(R11b)-*'、*-Ge(R11a)(R11b)-*'、*-S-*'、*-Se-*'、*-O-*'、*-C(＝O)-*'、*-S(＝O)-*'、*-S(＝O)2-*'、或*-C(＝S)-*'，X12为C(R12)或N，X13为C(R13)或N，X14为C(R14)或N，和X15为C(R15)或N；
ii)当X14为C(R14)且X15为C(R15)时，R14和R15不彼此连接；和
iii)R11a和R11b任选地经由第二连接基团彼此连接以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团，
在式A1-1至A1-6和A11-1至A11-4中，*表示与式1中的M的结合位点，*'表示与式1中的T1的结合位点，且*"表示与式1中的T4的结合位点，
在式1中，CY2-CY4各自独立地选自C5-C30碳环基团和C1-C30杂环基团，
在式1中，T1-T4各自独立地选自单键、双键、*-N[(L5)c5-(R5)]-*'、*-B(R5)-*'、*-P(R5)-*'、*-C(R5)(R6)-*'、*-Si(R5)(R6)-*'、*-Ge(R5)(R6)-*'、*-S-*'、*-Se-*'、*-O-*'、*-C(＝O)-*'、*-S(＝O)-*'、*-S(＝O)2-*'、*-C(R5)＝*'、*＝C(R5)-*'、*-C(R5)＝C(R6)-*'、*-C(＝S)-*'、和*-C≡C-*'，其中R5和R6任选地经由第一连接基团彼此连接以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团，L5和L11各自独立地选自单键、取代或未取代的C5-C30碳环基团、和取代或未取代的C1-C30杂环基团，
c5和c11各自独立地为1-3的整数，其中，当c5为2或更大时，两个或更多个基团L5彼此相同或不同，和当c11为2或更大时，两个或更多个基团L11彼此相同或不同，
R2-R6、R11-R15、R11a、和R11b各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C7-C60烷芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C7-C60芳烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C2-C60烷基杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的C2-C60杂芳烷基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、和-P(＝O)(Q8)(Q9)，
在式1中，a2-a4各自独立地为0-20的整数，
在式1中，选自数量为a2的基团R2的两个或更多个任选地彼此连接以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团，
在式1中，选自数量为a3的基团R3的两个或更多个任选地彼此连接以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团，
在式1中，选自数量为a4的基团R4的两个或更多个任选地彼此连接以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团，
在式1中，R2-R4的两个或更多个任选地彼此连接以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团，
在式1中，R5和R6之一以及R2-R4之一任选地彼此连接以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团，
取代的C5-C30碳环基团、取代的C1-C30杂环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C7-C60烷芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C7-C60芳烷基、取代的C1-C60杂芳基、取代的C2-C60烷基杂芳基、取代的C1-C60杂芳氧基、取代的C1-C60杂芳硫基、取代的C2-C60杂芳烷基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基选自：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、和C1-C60烷氧基；
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、和C1-C60烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)、-B(Q16)(Q17)、和-P(＝O)(Q18)(Q19)；
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团；
各自被选自如下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)、-B(Q26)(Q27)、和-P(＝O)(Q28)(Q29)；和
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37)、和-P(＝O)(Q38)(Q39)，和
Q1-Q9、Q11-Q19、Q21-Q29、和Q31-Q39各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、被选自C1-C60烷基和C6-C60芳基的至少一个取代的C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团。
2.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中M为Pt、Pd、或Au，
X4为N，且在X4和M之间的键为配位键。
3.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中CY2-CY4各自独立地选自苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、环戊二烯基团、1,2,3,4-四氢萘基团、噻吩基团、呋喃基团、吲哚基团、苯并硼杂环戊二烯基团、苯并磷杂环戊二烯基团、茚基团、苯并噻咯基团、苯并锗杂环戊二烯基团、苯并噻吩基团、苯并硒吩基团、苯并呋喃基团、咔唑基团、二苯并硼杂环戊二烯基团、二苯并磷杂环戊二烯基团、芴基团、二苯并噻咯基团、二苯并锗杂环戊二烯基团、二苯并噻吩基团、二苯并硒吩基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩5-氧化物基团、9H-芴-9-酮基团、二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、氮杂吲哚基团、氮杂苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂茚基团、氮杂苯并噻咯基团、氮杂苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂苯并噻吩基团、氮杂苯并硒吩基团、氮杂苯并呋喃基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂二苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂芴基团、氮杂二苯并噻咯基团、氮杂二苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并硒吩基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩5-氧化物基团、氮杂-9H-芴-9-酮基团、氮杂二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、菲咯啉基团、吡咯基团、吡唑基团、咪唑基团、***基团、唑基团、异唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、二唑基团、噻二唑基团、苯并吡唑基团、苯并咪唑基团、苯并唑基团、苯并噻唑基团、苯并二唑基团、苯并噻二唑基团、5,6,7,8-四氢异喹啉基团、和5,6,7,8-四氢喹啉基团。
4.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中
X2和X3为C，
CY2和CY3各自独立地选自苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、环戊二烯基团、1,2,3,4-四氢萘基团、噻吩基团、呋喃基团、吲哚基团、苯并硼杂环戊二烯基团、苯并磷杂环戊二烯基团、茚基团、苯并噻咯基团、苯并锗杂环戊二烯基团、苯并噻吩基团、苯并硒吩基团、苯并呋喃基团、咔唑基团、二苯并硼杂环戊二烯基团、二苯并磷杂环戊二烯基团、芴基团、二苯并噻咯基团、二苯并锗杂环戊二烯基团、二苯并噻吩基团、二苯并硒吩基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩5-氧化物基团、9H-芴-9-酮基团、和二苯并噻吩5,5-二氧化物基团。
5.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中CY1和CY4彼此相同。
6.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中
T1为单键，
T2不为单键，和
n为0。
7.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中
R2-R6、R11-R15、R11a、和R11b各自独立地选自：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、-SF5、C1-C20烷基、和C1-C20烷氧基；
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、萘基、吡啶基、和嘧啶基；
环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、C1-C20烷基苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、***基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、和咪唑并嘧啶基；
各自被选自如下的至少一个取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、C1-C20烷基苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、***基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、和咪唑并嘧啶基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、C1-C20烷基苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、***基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、和咪唑并嘧啶基；和
-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、和-P(＝O)(Q8)(Q9)，和
Q1-Q9各自独立地选自：
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CD2CH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、和-CD2CDH2；
正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基；和
各自被选自如下的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基：氘、C1-C10烷基、和苯基。
8.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中R2-R6、R11-R15、R11a和R11b各自独立地选自氢、氘、-F、氰基、硝基、-SF5、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、由选自式9-1至9-19和10-1至10-186的一个表示的基团、和-Si(Q3)(Q4)(Q5)：
其中，在式9-1至9-19和10-1至10-186中，*表示与相邻原子的结合位点，Ph表示苯基，和TMS表示三甲基甲硅烷基，和
其中Q3-Q5与在权利要求1中定义的相同。
9.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中式1中的由表示的部分由选自式A2-1(1)至A2-1(21)的一个表示：
其中，在式A2-1(1)至A2-1(21)中，
X2和R2分别与在权利要求1中描述的相同，
X21为O、S、N(R21)、C(R21)(R22)、或Si(R21)(R22)，
R21-R28分别与在权利要求1中关于R2描述的相同，
a25为0-5的整数，
a24为0-4的整数，
a23为0-3的整数，
a22为0-2的整数，
*表示与式1中的M的结合位点，
*'表示与式1中的T1的结合位点，和
*"表示与式1中的T2的结合位点。
10.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中式1中的由表示的部分由选自式A3-1(1)至A3-1(21)的一个表示：
其中，在式A3-1(1)至A3-1(21)中，
X3和R3分别与在权利要求1中描述的相同，
X31为O、S、N(R31)、C(R31)(R32)、或Si(R31)(R32)，
R31-R38分别与在权利要求1中关于R3描述的相同，
a35为0-5的整数，
a34为0-4的整数，
a33为0-3的整数，
a32为0-2的整数，
*表示与式1中的M的结合位点，
*'表示与式1中的T3的结合位点，和
*"表示与式1中的T2的结合位点。
11.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中，在式1中，
n为0，且由表示的部分由选自式A4-1至A4-6、A4-1(1)至A4-1(44)、和A4-2(1)至A4-2(71)的一个表示；或者
n为1，且由表示的部分由选自式A14-1至A14-4和A14-1(1)至A14-1(17)的一个表示：
其中，在式A4-1至A4-6、A4-1(1)至A4-1(44)、A4-2(1)至A4-2(71)、A14-1至A14-4、和A14-1(1)至A14-1(17)中，
X4和R4分别与在权利要求1中描述的相同，
X41为O、S、N(R41)、C(R41)(R42)、或Si(R41)(R42)，
X42为N或C(R42)，
X43为N或C(R43)，
X44为N或C(R44)，
X45为N或C(R45)，
R41-R48分别与关于R4描述的相同，
a47为0-7的整数，
a46为0-6的整数，
a45为0-5的整数，
a44为0-4的整数，
a43为0-3的整数，
a42为0-2的整数，
*表示与式1中的M的结合位点，
*'表示与式1中的T3的结合位点，和
*"表示与式1中的T4的结合位点。
12.如权利要求11所述的有机金属化合物，其中
T3为单键，n为0，且由表示的部分由选自式A4-1至A4-6、A4-1(1)至A4-1(44)、和A4-2(1)至A4-2(71)的一个表示；或者
T3不为单键，n为1，且由表示的部分由选自式A14-1至A14-4和A14-1(1)至A14-1(17)的一个表示。
13.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中，在式1中，
n为0，
由表示的部分选自由式CY1-1至CY1-8表示的基团，
由表示的部分选自由式CY2-1至CY2-6表示的基团，
由表示的部分选自由式CY3-1至CY3-6表示的基团，和
由表示的部分选自由式CY4-1至CY4-15表示的基团：
其中，在式CY1-1至CY1-8、CY2-1至CY2-6、CY3-1至CY3-6、和CY4-1至CY4-15中，
X1-X4、R2、R3、R14、和R15分别与在权利要求1中描述的相同，
X11与在权利要求1中描述的相同，
X41为O、S、N(R41)、C(R41)(R42)、或Si(R41)(R42)，
R2a和R2b分别与在权利要求1中关于R2描述的相同，
R3a和R3b分别与在权利要求1中关于R3描述的相同，
R41、R42、R44、和R45分别与在权利要求1中关于R4描述的相同，
R14、R15、R2、R2a、R2b、R3、R3a、R3b、R41、R42、R44、和R45无一为氢，
*表示与式1中的M的结合位点，
在式CY1-1至CY1-8中，*'表示与式1中的T1的结合位点，
在式CY2-1至CY2-6中，*'表示与式1中的T1的结合位点，且*"表示与式1中的T2的结合位点，
在式CY3-1至CY3-6中，*'表示与式1中的T3的结合位点，且*"表示与式1中的T2的结合位点，和
在式CY4-1至CY4-15中，*'表示与式1中的T3的结合位点。
14.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中所述有机金属化合物由选自式1(1)至1(6)的一个表示：
其中，在式1(1)至1(6)中，
M、X1-X4、CY1-CY4、T1-T4、n、R2-R4、和a2-a4分别与在权利要求1中描述的相同，
CY5-CY7各自独立地为C5-C30碳环基团或者C1-C30杂环基团，
X5-X7各自独立地为C或N，
R51、R61、和R71分别与在权利要求1中关于R2描述的相同，
a51、a61、和a71各自独立地为0、1、2、或3，
T5为C、Si、或Ge，
T7为B、N、或P，
T6选自单键、*-N[(L7)c7-(R7)]-*'、*-B(R7)-*'、*-P(R7)-*'、*-C(R7)(R8)-*'、*-Si(R7)(R8)-*'、*-Ge(R7)(R8)-*'、*-S-*'、*-Se-*'、*-O-*'、*-C(＝O)-*'、*-S(＝O)-*'、*-S(＝O)2-*'、*-C(R7)＝C(R8)-*'、*-C(＝S)-*'、和*-C≡C-*'，
L7和c7分别与在权利要求1中关于L5和c5描述的相同，和
R7和R8分别与在权利要求1中关于R5描述的相同。
15.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中所述有机金属化合物选自化合物1至15：
其中，在化合物1至15中，Ph表示苯基。
16.有机发光器件，包括：
第一电极；
第二电极；以及
设置在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层，
其中所述有机层包括发射层和如权利要求1-15任一项所述的有机金属化合物。
17.如权利要求16所述的有机发光器件，其中
所述第一电极为阳极，
所述第二电极为阴极，
所述有机层进一步包括设置在所述第一电极和所述发射层之间的空穴传输区域以及设置在所述发射层和所述第二电极之间的电子传输区域，
所述空穴传输区域包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、缓冲层、或其任意组合，和
所述电子传输区域包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其任意组合。
18.如权利要求16所述的有机发光器件，其中所述发射层包括所述有机金属化合物。
19.如权利要求18所述的有机发光器件，其中所述发射层进一步包括主体，其中所述主体的量大于所述有机金属化合物的量。
20.诊断组合物，其包括至少一种如权利要求1-15任一项所述的有机金属化合物。
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