CN109942385A - 芭蕉根中三个新化合物及提取分离方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种芭蕉根中三个新化合物及提取分离方法,其化学名为:c is‑3‑(4'‑methoxyphenyl)‑acenaphthene‑1,2‑diol(1),trans‑(1S,2S)‑3‑p henyl‑acenaphthene‑1,2‑diol(2)and 8‑(4‑hydroxyphenyl)‑2H‑acenaphth ylen‑1‑one(3);本发明采用现代波谱技术如1H NMR、13C NMR核磁谱、二维核磁谱、高分辨质谱、化合物的理化性质对分离得到的单体化合物进行结构鉴定,推导出该化合物的分子结构,为芭蕉根的进一步质量控制和药效研究提供了物质基础。
Description
技术领域
本发明涉及中药提取、分离领域,尤其涉及从芭蕉根药材中提取、分离和鉴别出的新化合物及其提取分离方法。
背景技术
芭蕉根为芭蕉科植物芭蕉Musabasjoo Sied.etZucc.的干燥根茎,收载于《贵州省中药材、民族药材质量标准》2003年版中,味甘,性寒,归胃、脾、肝经。具有清热解毒,止渴利尿的功效。常用于风热头痛,水肿脚气,血淋,肌肤肿痛,丹毒。现代研究表明,芭蕉根中含有蛋白质、氨基酸、糖类、有机酸、皂苷、蒽醌、黄酮、香豆素、酚类、强心苷、挥发油、甾体、油脂、内酯及香豆素等物质,药理实验研究发现芭蕉根具有抑制α-葡萄糖苷酶活性、抑菌活性、抗氧化活性、抗炎镇痛活性等。目前贵州制药企业将芭蕉根与其他药材配伍开发了“骨康胶囊”、“肿痛舒喷雾剂”等制剂,“骨康胶囊”主要用于消肿止痛、活血化瘀、舒筋痛络、补肾壮骨,也可用于骨折。“肿痛舒喷雾剂”则主要具有活血化瘀,消肿止痛之功效,用于跌打损伤,淤血肿痛肿痛,软组织挫伤等疾病。
目前,对芭蕉根药材的化学成分有一定的研究,但其研究主要是在化学成分的初步探索和通过仪器鉴定上,关于芭蕉根化学成分的分离鉴定研究较少,因此,加大对芭蕉根的化学成分的研究,明确芭蕉根的有效成分,可为苗药芭蕉根在医药、保健品、食品等方面的开发及应用提供参考依据。
付思红等发表的《苗药芭蕉根化学成分研究》中公开了研究芭蕉根的化学成分。方法:采用大孔吸附树脂、硅胶柱层析和Sephadex LH-20柱等多种色谱技术进行分离纯化,通过波谱数据鉴定化合物结构。结果:从芭蕉根70%乙醇提取物中分离鉴定得到15个化合物,分别为:(1R*,2S*,3R*)-2,3-dihydro-1,2,3-trihydroxy-4-(4′-methoxyphenyl)-1H-phenalene(1)、4-hydroxy-2-methoxy-9-phenyl-1H-phenalen-1-one(2)、trans-(1S,2S)-3-(4′-methoxyphenyl)-acenaphthene-1,2-diol(3)、(4E,6E)-1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)hepta-4,6-dien-3-one(4)、irenolone(5)、bis-demet hoxycurcumin(6)、rel-(3S,4aR,10bR)-8-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-9-methoxy-4a,5,6,10b-tetrahydro-3H-naphtho[2,1-b]pyran(7)、cis-3-phenyl-acenaphthene-1,2-diol(8)、2-methoxy-9-phenyl-phenalen-l-one(9)、bis-(2-ethylhexyl)terephthalate(10)、胡萝卜苷(11)、2-(4-methoxyphenyl)naphthalene-1,8-dicarboxylic anhydride(12)、lasiodiplodin(13)、4′-dehydroxy-irenolone(14)、2-hydroxy-4-(p-methoxyphenyl)-phenalen-1-one(15)。
其中,化合物4、6、10、13为首次从芭蕉科植物中分离得到,化合物3为首次从芭蕉属植物中分离得到,化合物1、2、7、9、12、15为首次从该植物中分离得到。
发明内容
本发明的目的是提供一种芭蕉根中三个新化合物,同时提供一种针对本发明新化合物的简便、快速的提取分离方法。
为实现本发明的上述目的,本发明的技术方案是:
本发明提供的新化合物命名为:cis-3-(4'-methoxyphenyl)-acenaphthene-1,2-diol(1),trans-(1S,2S)-3-phenyl-acenaphthene-1,2-diol(2)and8-(4-hydroxyphenyl)-2H-acenaphthylen-1-one(3),结构式为:
本发明还提供一种芭蕉根中化合提取分离方法,具体步骤如下。
步骤1、取芭蕉根干燥药材,采用70%乙醇提取,回流提取3次,每次1.5小时,第一次加入7倍量70%乙醇,第二次加入7倍量70%乙醇,第三次加入5倍量70%乙醇,醇提液滤过,合并滤液回收乙醇,直接加热浓缩不断加水挥乙醇至浓缩到无醇味;
步骤2、将浸膏经D101大孔吸附树脂进行粗分,将经大孔吸附树脂吸附,依次用水,50%乙醇,95%乙醇洗脱,水挥干呈浸膏,50%乙醇,95%乙醇洗脱液回收乙醇并浓缩至浸膏,得到不同组分段(水段,50%乙醇段,95%乙醇段);
步骤3、将95%乙醇段浸膏上硅胶柱,石油醚-乙酸乙酯(10:0→0:10)梯度洗脱,经薄层色谱进行检测,显色,合并显色的洗脱部位,TLC检测合并,得到14个组分(Fr.A-N)将合并后的洗脱部位经减压浓缩至干,备用;
步骤4、将Fr.J经正相硅胶柱色谱,石油醚:丙酮:冰醋酸(9:3:0.02)洗脱,薄层色谱(TLC)检测合并,根据极性的不同得到若干个组分。将其中某一组分经正相硅胶柱色谱,氯仿:丙酮(9.5:0.5)洗脱,再经Sephadex LH-20柱色谱(甲醇洗脱)得到化合物1;
步骤5、将Fr.K经正相硅胶柱色谱,氯仿:甲醇(500:1)洗脱,薄层色谱(TLC)检测合并,根据极性的不同得到若干个组分。将其中某一组分经Sephadex LH-20柱色谱(甲醇洗脱)得到若干个亚组分,将某个亚组分经正相硅胶柱色谱,石油醚-乙酸乙酯(7:3)洗脱,得到化合物2;
步骤6、将Fr.M经正相硅胶柱色谱,氯仿:冰醋酸(10:0.02)洗脱,薄层色谱(TLC)检测合并,根据极性的不同得到若干个组分。将其中某一组分经正相硅胶柱色谱,氯仿:丙酮:冰醋酸(100:1:0.02-50:1:0.02)洗脱,得到化合物3。
研究发现芭蕉根具有抗炎镇痛、抑菌和抑制α-葡萄糖苷酶活性,临床上鲜芭蕉根外敷治疗阑尾周围脓肿,民间用于治疗乳糜尿,效果良好。但药理活性其重点在于对芭蕉根提取物进行药理活性研究;芭蕉根的功效主治较广,寻找对应功效主治的化合物,对芭蕉根中新化合物的开发利用具有巨大的价值。
本发明具有以下技术效果:本发明采用现代波谱技术如1H NMR、13C NMR核磁谱、二维核磁谱、高分辨质谱、化合物的理化性质对分离得到的单体化合物进行结构鉴定,推导出该化合物的分子结构,为芭蕉根的进一步质量控制和药效研究提供了物质基础。
附图说明
图1为本发明新化合物1的HR-ESI-MS;
图2为本发明新化合物2的HR-ESI-MS;
图3为本发明新化合物3的HR-ESI-MS;
图4为本发明新化合物1的1H-NMR光谱图;
图5为本发明新化合物2的1H-NMR光谱图1;
图6为本发明新化合物2的1H-NMR光谱图2;
图7为本发明新化合物3的1H-NMR光谱图;
图8为本发明新化合物1的13C-NMR光谱图;
图9为本发明新化合物2的13C-NMR光谱图;
图10为本发明新化合物3的13C-NMR光谱图;
图11为本发明新化合物1的核磁共振HMQC光谱图;
图12为本发明新化合物2的核磁共振HMQC光谱图;
图13为本发明新化合物3的核磁共振HMQC光谱图;
图14为本发明新化合物1的核磁共振HMBC光谱图1;
图15为本发明新化合物1的核磁共振HMBC光谱图2;
图16为本发明新化合物2的核磁共振HMBC光谱图1;
图17为本发明新化合物2的核磁共振HMBC光谱图2;
图18为本发明新化合物3的核磁共振HMBC光谱图1;
图19为本发明新化合物3的核磁共振HMBC光谱图2。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例中的附图,对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述。
本发明的实施例:
步骤1、取芭蕉根干燥药材,采用70%乙醇提取,回流提取3次,每次1.5小时,第一次加入7倍量70%乙醇,第二次加入7倍量70%乙醇,第三次加入5倍量70%乙醇,醇提液滤过,合并滤液回收乙醇,直接加热浓缩不断加水挥乙醇至浓缩到无醇味;
步骤2、将浸膏经D101大孔吸附树脂进行粗分,将经大孔吸附树脂吸附,依次用水,50%乙醇,95%乙醇洗脱,水挥干呈浸膏,50%乙醇,95%乙醇洗脱液回收乙醇并浓缩至浸膏,得到不同组分段(水段,50%乙醇段,95%乙醇段);
步骤3、将95%乙醇段浸膏上硅胶柱,石油醚-乙酸乙酯(10:0→0:10)梯度洗脱,经薄层色谱进行检测,显色,合并显色的洗脱部位,TLC检测合并,得到14个组分(Fr.A-N)将合并后的洗脱部位经减压浓缩至干,备用;
步骤4、将Fr.J(1.2g)经100-200目硅胶拌样后,300-400目正相硅胶柱分离,石油醚:丙酮:冰醋酸(9:3:0.02)洗脱,薄层色谱(TLC)检测合并,根据极性的不同得到4个组分(Fr.J1-Fr.J4)。将其中Fr.J1(659mg)经正相硅胶柱色谱,氯仿:丙酮(9.5:0.5)洗脱得到Fr.J1.1(12.1mg)再经Toyopearl HW-40C(甲醇洗脱),Sephadex LH-20柱色谱(甲醇洗脱)得到化合物1;
步骤5、将Fr.K(2.3g)经100-200目硅胶拌样后,300-400目正相硅胶柱分离,氯仿:甲醇(500:1)洗脱,薄层色谱(TLC)检测合并,根据极性的不同得到5个组分(Fr.K1-Fr.K5)。将其中Fr.K1(164.2mg)经Sephadex LH-20柱色谱(甲醇洗脱)得到Fr.K1.1(54.9mg)组分,将某个亚组分经正相硅胶柱色谱,石油醚-乙酸乙酯(7:3)洗脱,得到化合物2;
步骤6、将Fr.M(1.9g)经100-200目硅胶拌样后,300-400目正相硅胶柱分离,氯仿:冰醋酸(10:0.02)洗脱,薄层色谱(TLC)检测合并,根据极性的不同得到4个组分(Fr.M1-Fr.M4)。将其中Fr.M1经正相硅胶柱色谱,氯仿:丙酮:冰醋酸(100:1:0.02-50:1:0.02)洗脱,得到化合物3。
本发明进行的TLC检识的条件:显色剂a:紫外灯(254nm,365nm,)下观察荧光;显色剂b:碘显色;显色剂c:10%硫酸乙醇。
结构鉴定:采用现代波谱技术如1H NMR、13C NMR核磁谱、二维核磁谱、高分辨质谱对分离得到的单体化合物进行结构鉴定。
化合物1为白色无定形粉末,旋光度为:HR-ESIMS m/z[M+H-H2O]+275.1058(计算值为:C19H15O2:275.1067),通过光谱技术确定化合为cis-3-(4'-methoxyphenyl)-acenaphthene-1,2-diol,其核磁数据见表1,表2。
化合物2为白色固体,旋光度为:HR-ESIMS m/z[M+H-H2O]+245.0972(计算值为:C18H13O:245.0961),通过光谱技术确定化合为trans-(1S,2S)-3-phenyl-acenaphthene-1,2-diol,其核磁数据见表1,表2。
化合物3为黄绿色粉末,HR-ESIMS m/z[M+H-H2O]+261.0912(计算值为:C18H13O:261.0910),通过光谱技术确定化合为8-(4-hydroxyphenyl)-2H-acenaphthylen-1-one,其核磁数据见表1,表2。
表1:新化合物1,2,3的1H and13C NMR数据(in CD3COCD3 of 1,in CDCl3 of 2 and3)
表2:新化合物1,2,3的HMBC相关数据
尽管参照前述实施例对本发明进行了详细的说明,对于本领域的技术人员来说,其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改,或者对其中部分技术特征进行等同替换,凡在本发明的精神和原则之内,所作的任何修改、等同替换、改进等,均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (9)
1.芭蕉根中三个新化合物,其化学名为:cis-3-(4'-methoxyphenyl)-acenaphthene-1,2-diol(1),trans-(1S,2S)-3-phenyl-acenaphthene-1,2-diol(2)and8-(4-hydroxyphenyl)-2H-acenaphthylen-1-one(3);结构式为:
2.根据权利要求1所述的芭蕉根中三个新化合物,其特征在于:所述三个新化合物均为苊类衍生物。
3.一种如权利要求1所述的芭蕉根中三个新化合物的制备方法,其特征在于包括如下步骤:
步骤1、取芭蕉根干燥药材粗粉用乙醇回流提取,醇提液滤过,合并滤液直接加热浓缩;
步骤2、将步骤1中得到的浓缩液进行粗分,吸附,依次用水,50%乙醇,95%乙醇洗脱浓缩至浸膏,得到不同组分段;
步骤3、将步骤2中的95%乙醇段浸膏上硅胶柱层析分离,石油醚-乙酸乙酯梯度洗脱,经薄层色谱进行检测,显色,合并显色的洗脱部位,薄层色谱检测合并,得到14个组分,Fr.A-N;
步骤4、将步骤3中得到的Fr.J经正相硅胶柱色谱,石油醚:丙酮:冰醋酸洗脱,薄层色谱检测合并经正相硅胶柱色谱,氯仿:丙酮洗脱,再经色谱分离纯化得到化合物1;
步骤5、将步骤3中得到的Fr.K经正相硅胶柱色谱,氯仿:甲醇洗脱,薄层色谱检测合并经色谱分离纯化得到若干个亚组分,再经正相硅胶柱色谱,石油醚-乙酸乙酯洗脱,得到化合物2;
步骤6、将步骤3中Fr.M经正相硅胶柱色谱,洗脱,薄层色谱检测合并再经正相硅胶柱色谱,洗脱,得到化合物3。
4.根据权利要求3所述的芭蕉根中三个新化合物的制备方法,其特征在于:步骤1中,采用70%乙醇回流提取3次,每次1.5小时,第一次加入7倍量70%乙醇,第二次加入7倍量70%乙醇,第三次加入5倍量70%乙醇。
5.根据权利要求3所述的芭蕉根中三个新化合物的制备方法,其特征在于:步骤2中,浸膏选用D101大孔吸附树脂进行粗分。
6.根据权利要求3所述的芭蕉根中三个新化合物的制备方法,其特征在于:步骤3中,硅胶柱层析分离时,选用100-300目硅胶。
7.根据权利要求3所述的芭蕉根中三个新化合物的制备方法,其特征在于:步骤4,5中,选用Sephadex LH-20,Toyopearl HW-40C柱色谱进行分离纯化。
8.根据权利要求3所述的芭蕉根中三个新化合物的制备方法,其特征在于:步骤6中,进行分离纯化时向洗脱剂中加冰醋酸。
9.根据权利要求8所述的芭蕉根中三个新化合物的制备方法,其特征在于:步骤6中,首次洗脱用氯仿:冰醋酸梯度洗脱,二次洗脱进行分离纯化时用氯仿:丙酮:冰醋酸梯度洗脱。
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