CN109675625B - 一种用于催化卤代芳烃物的催化加氢Pd/AC-P催化剂及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种用于催化卤代芳烃物的催化加氢Pd/AC‑P催化剂及其制备方法和应用,属于废水处理技术领域。为了解决现有的催化活性差且不易分离的问题,提供一种用于催化卤代芳烃物的催化加氢Pd/AC‑P催化剂及其制备方法和应用,该方法按照负载量称取相应的氯钯酸,滴加到有序介孔碳中,得到混合物;干燥后,在氢气的气氛下焙烧得到固体物质;称取相应的离子液体、聚硅氧烷和无水甲醇,混合均匀得到相应的混合液;混合后干燥,得到相应的催化加氢Pd/AC‑P催化剂。本发明具有耐热性、耐寒性、黏度随温度变化小、防水性及表面张力小的特性,且能够使在制备过程中形成的钯颗粒变小,更有利于进一步的提高催化活性的能力。
Description
技术领域
本发明属于废水治理技术领域,尤其涉及一种用于催化卤代芳烃物的催化加氢Pd/AC-P催化剂及其制备方法和应用。
背景技术
卤代酚类化合物是一种重要的化工原料和有机溶剂,在医药、制革、电子和农药等行业中应用广泛。但是这类化合物化学稳定性强,在自然环境中不易分解,对环境造成持久性危害,同时,卤代酚类化合物容易生物累积,经生物富集后最终危害动物和人类。由于该有机物中含有氯元素,而氯元素对环境的污染有很大的影响,因此,若将化合物中的氯元素除去,就能有效降低其毒性响。美国EPA(美国环保局)和欧盟公布的优先控制污染物中排在首位和接近一半都是有机氯化物,世界各国政府已明令禁止将有机氯化物排入江河、湖泊以及浅层掩埋。
催化加氢脱氯(hydrodechlorination,HDC)属于化学还原技术中的一种,该技术是利用催化剂所提供的活性氢来取代卤代酚中的氯原子以达到对苯酚的脱氯。HDC是通过催化加氢将氯酚还原并且生成无污染可回收的化合物,这样不仅可以除去卤代有机物,而且可以回收生成物,收集在此利用。为了能更有效的去除污染物,制备稳定性高,催化性强,选择性好等优异性能的催化剂是非常重要的,但是,目前针对卤代芳烃物的催化剂活性不好,催化能力不佳。
有序活性碳正因为其孔道排列有序,孔容和比表面比普通活性炭大,表面的活性位也多,在已在吸附分离、超级电容、储能材料、催化剂载体、药物传输与缓释等领域展现出非常重要的价值,可以将其作为负载材料以提高催化能力。
发明内容
本发明针对以上现有技术中存在的不足,提供一种用于催化卤代芳烃物的催化加氢Pd/AC-P催化剂及其制备方法和应用,解决的问题是如何提高钯基催化剂的催化活性且易分离的效果。
本发明的目的之一是通过以下技术方案得以实现的,一种用于催化卤代芳烃物的催化加氢Pd/AC-P催化剂,该催化剂以介孔分子筛为载体,负载有第一组分金属钯,且还负载有第二组分离子液体和第三组分聚硅氧烷。
本发明通过以介孔分子筛的负载载体,并通过负载的离子液体(ionic liquid,IL)具有独特的溶剂性能、催化性能及结构可设计性,在催化体系中可作溶剂、催化活性中心、稳定剂、分散剂等,通过离子液体的引入不仅使反应体系易分离、反应条件降低,而且能够提高催化剂活性和选择性。同时,通过负载第三组分聚硅氧烷,与没有加入第三组分聚硅氧烷的催化剂Pd/AC相比,加入聚硅氧烷可以使得制备的脱氯加氢催化剂的钯颗粒变得更小,从而能够实现使钯基催化剂的活性更高,通过各成分之间的共同作用实现了很好的协同效果,这里聚硅氧烷如可以采用聚二甲基硅氧烷(Polydimethylsiloxane,PDMS)。这里的卤代芳烃物可以是单取代或多取代物,如氯代芳烃或二氯代芳烃等。
在上述用于催化卤代芳烃物的催化加氢Pd/AC-P催化剂中,作为优选,所述离子液体为1-丁基-3-甲基咪唑三氯乙酸盐。该离子液体使反应体系易分离、反应条件温和,使得催化剂更易负载均匀。作为优选,所述介孔分子筛是有序介孔碳。
在上述用于催化卤代芳烃物的催化加氢Pd/AC-P催化剂中,以碳的质量为基准,钯的负载量为0.8wt%-1.5wt%,离子液体的负载量为0.5wt%-2wt%,聚二甲基硅氧烷的负载量为0.5wt%-2wt%。
本发明的目的之二是通过以下技术方案得以实现的,一种用于催化卤代芳烃物的催化加氢Pd/AC-P催化剂的制备方法,该方法包括以下步骤:
A、按照负载量称取相应的氯钯酸,滴加到有序介孔碳中,得到混合物;
B、将上述步骤A得到的混合物干燥后,在氢气的气氛下焙烧得到固体物质;
C、按照不同的负载量称取相应的离子液体、聚硅氧烷和无水甲醇,混合均匀得到相应的混合液;
D、再将上述步骤C得到的混合液滴加到上述步骤B得到的固体物质中,滴加完毕后,干燥,得到相应的催化加氢Pd/AC-P催化剂。
本发明通过采用上述等体积浸渍法制备相应的催化加氢Pd/AC-P催化剂具有方法操作简单,易于合成的优点,且能够有效的使离子液体和聚硅氧烷负载在活性炭上,使能够更好的提高催化活性的性能。
在上述的用于催化卤代芳烃物的催化加氢Pd/AC-P催化剂的制备方法,作为优选,步骤B和步骤D中所述的干燥温度各自独立的为60-140℃,干燥时间为4-13h。
在上述的用于催化卤代芳烃物的催化加氢Pd/AC-P催化剂的制备方法,作为优选,步骤B中所述在氢气的气氛下焙烧时的温度为250℃,焙烧时间为2h。
本发明的目的之三是通过以下技术方案得以实现的,一种用于催化卤代芳烃物的催化加氢Pd/AC-P催化剂的应用,采用上述催化加氢Pd/AC-P催化剂用于催化加氢脱氯,所述催化加氢脱氯的氢源选自氢气、甲酸-甲酸钠、甲醇,乙醇或乙二醇。这些氢源仅仅带入很少的杂质,在加氢之后可以比较容易地与催化剂分离完全。
综上所述,本发明与现有技术相比,具有以下优点:
1.本发明通过采用聚硅氧烷如聚二甲基硅氧烷(Polydimethylsiloxane,PDMS),具有耐热性、耐寒性、黏度随温度变化小、防水性及表面张力小的特性,且能够使在制备过程中形成的钯颗粒变小,更有利于进一步的提高催化活性的能力。
2.本发明通过负载聚离子液体制备的催化剂中,实际测得钯的负载量更高。
附图说明
图1是本发明的Pd/AC和Pd/AC-P催化剂的TEM图。
图2是本发明的Pd/AC和Pd/AC-P催化剂的XRD图。
图3是本发明的Pd/AC-P催化剂的XPS宽扫图与Pd3d轨道图。
具体实施方式
下面通过具体实施例和附图,对本发明的技术方案作进一步具体的说明,但是本发明并不限于这些实施例。
实施例一
1、称取约2克的有序活性碳,另外再量取1.67毫升氯钯酸(H2PdCl4,浓度为1g/100ml),5毫升去离子水,将其混合并加入到有序活性碳中。
2、在烘箱中在100℃下干燥4h。
3、将干燥后的样品取出研磨40min。
4、将研磨完的样品放入250℃(升温速率为2℃/min)氢气氛围下继续还原2h得到固体物质。
5、称取0.2克离子液体(1-丁基-3-甲基咪唑三氯乙酸盐)、0.5克聚二甲基硅氧烷,量取1.67毫升氯钯酸(H2PdCl4,浓度为1g/100ml)及6毫升无水甲醇,在30℃下磁力搅拌1h,得到混合物。
6、称量1克步骤4中得到的固体物质,另外称取步骤5中得到的混合物1克混合,在100℃下干燥8h,研磨后最终得到加入聚硅氧烷的钯负载离子液体催化剂,命名为Pd/AC-P催化剂。
7、称取2.3克甲酸与5.4克甲酸钠溶解于100ml去离子水中,再倒到容量瓶中作为氢源。
8、称取0.8克底物4-氯酚(4-CP)溶解于100ml去离子水中,再倒到容量瓶中。
9、取10ml水于干净的三口烧瓶中,同时加入10ml配置好的氢源(0.5mol/L HCOOH+0.8mol/L NaCOOH)及底物(8g/L)、50mg制备好的Pd/AC-P催化剂。
10、反应条件为:25℃油浴,开启搅拌,同时开始计时。
11、反应时间为240min,每隔30min取样,并进行气相色谱分析样品组成。12、二氯代苯酚降解率为100%,产物苯酚90%,环己酮8%,环己醇2%。
实施例二
1、称取约1克的有序活性碳,另外再量取1.67毫升氯钯酸(H2PdCl4,浓度为1g/100ml),5毫升去离子水,将其混合并加入到有序活性碳中。
2、在烘箱中在100℃下干燥8h。
3、将干燥后的样品取出研磨40min。
4、将研磨完的样品放入250℃(升温速率为1℃/min)氢气氛围下继续还原2h得到固体物质。
5、称取0.1克离子液体(1-丁基-3-甲基咪唑三氯乙酸盐)、0.05克聚二甲基硅氧烷,量取1.67毫升氯钯酸(H2PdCl4,浓度为1g/100ml)及6毫升无水甲醇,在30℃下磁力搅拌1h,得到混合物。
6、称量0.5克步骤4中得到的固体物质,另外称取步骤5中得到的混合物0.5克混合,在100℃下干燥8h,研磨后最终得到加入聚硅氧烷的钯负载离子液体催化剂,命名为Pd/AC-P催化剂。
7、称取4.6克甲酸与5.4克甲酸钠溶解于100ml去离子水中,再倒到容量瓶中作为氢源。
8、称取0.4克底物4-氯酚(4-CP)溶解于100ml去离子水中,再倒到容量瓶中。
9、取10ml水于干净的三口烧瓶中,同时加入10ml配置好的氢源(1mol/L HCOOH+0.8mol/L NaCOOH)及底物(4g/L)、50mg制备好的Pd/AC-P催化剂。
10、反应条件为:25℃油浴,开启搅拌,同时开始计时。
11、反应时间为240min,每隔30min取样,并进行气相色谱分析样品组成。
12、二氯代苯酚降解率为100%,产物苯酚95%,环己酮2%,环己醇3%。
实施例三
1、称取约1克的有序活性碳,另外再量取0.84毫升氯钯酸(H2PdCl4,浓度为1g/100ml),5毫升去离子水,将其混合并加入到有序活性碳中。
2、在烘箱中在100℃下干燥8h。
3、将干燥后的样品取出研磨40min。
4、将研磨完的样品放入300℃(升温速率为1℃/min)氢气氛围下继续还原2h得到固体物质。
5、称取0.05克离子液体(1-丁基-3-甲基咪唑三氯乙酸盐)、0.05克聚二甲基硅氧烷,量取0.84毫升氯钯酸(H2PdCl4,浓度为1g/100ml)及5毫升无水甲醇,在30℃下磁力搅拌1h,得到混合物。
6、称量0.5克步骤4中得到的固体物质,另外称取步骤5中得到的混合物0.5克混合,在90℃下干燥8h,研磨后最终得到加入聚硅氧烷的钯负载离子液体催化剂,命名为Pd/AC-P催化剂。
7、称取4.6克甲酸与2.7克甲酸钠溶解于100ml去离子水中,再倒到容量瓶中作为氢源。
8、称取0.4克底物4-氯酚(4-CP)溶解于100ml去离子水中,再倒到容量瓶中。
9、取10ml水于干净的三口烧瓶中,同时加入10ml配置好的氢源(1mol/L HCOOH+0.8mol/L NaCOOH)及底物(4g/L)、50mg制备好的Pd/AC-P催化剂。
10、反应条件为:25℃油浴,开启搅拌,同时开始计时。
11、反应时间为240min,每隔30min取样,并进行气相色谱分析样品组成。
12、二氯代苯酚降解率为98%,产物苯酚98%,环己酮1%,环己醇1%。
实施例四
1、称取约1克的有序活性碳,另外再量取1.67毫升氯钯酸(H2PdCl4,浓度为1g/100ml),5毫升去离子水,将其混合并加入到有序活性碳中。
2、在烘箱中在100℃下干燥8h。
3、将干燥后的样品取出研磨40min。
4、将研磨完的样品放入300℃(升温速率为1℃/min)氢气氛围下继续还原2h得到固体物质。
5、称取0.05克离子液体(1-丁基-3-甲基咪唑三氯乙酸盐)、0.1克聚二甲基硅氧烷,量取1.67毫升氯钯酸(H2PdCl4,浓度为1g/100ml)及5毫升无水甲醇,在30℃下磁力搅拌1h,得到混合物。
6、称量0.5克步骤4中得到的固体物质,另外称取步骤5中得到的混合物0.5克混合,在90℃下干燥8h,研磨后最终得到加入聚硅氧烷的钯负载离子液体催化剂,命名为Pd/AC-P催化剂。
7、称取4.6克甲酸与2.7克甲酸钠溶解于100ml去离子水中,再倒到容量瓶中作为氢源。
8、称取0.8克底物4-氯酚(4-CP)溶解于100ml去离子水中,再倒到容量瓶中。
9、取10ml水于干净的三口烧瓶中,同时加入10ml配置好的氢源(1mol/L HCOOH+0.8mol/L NaCOOH)及底物(8g/L)、50mg制备好的Pd/AC-P催化剂。
10、反应条件为:25℃油浴,开启搅拌,同时开始计时。
11、反应时间为240min,每隔30min取样,并进行气相色谱分析样品组成。
12、二氯代苯酚降解率为95%,产物苯酚93%,环己酮5%,环己醇2%。
实施例五
1、称取约1克的有序活性碳,另外再量取1.67毫升氯钯酸(H2PdCl4,浓度为1g/100ml),5毫升去离子水,将其混合并加入到有序活性碳中。
2、在烘箱中在100℃下干燥8h。
3、将干燥后的样品取出研磨40min。
4、将研磨完的样品放入300℃(升温速率为1℃/min)氢气氛围下继续还原2h得到固体物质。
5、称取0.1克离子液体(1-丁基-3-甲基咪唑三氯乙酸盐)、0.2克聚二甲基硅氧烷,量取1.67毫升氯钯酸(H2PdCl4,浓度为1g/100ml)及3毫升无水甲醇,在30℃下磁力搅拌1h,得到混合物。
6、称量1克步骤4中得到的固体物质,另外称取步骤5中得到的混合物1克混合,在90℃下干燥8h,研磨后最终得到加入聚硅氧烷的钯负载离子液体催化剂,命名为Pd/AC-P催化剂。
7、称取4.6克甲酸与2.7克甲酸钠溶解于100ml去离子水中,再倒到容量瓶中作为氢源。
8、称取0.8克底物4-氯酚(4-CP)溶解于100ml去离子水中,再倒到容量瓶中。
9、取10ml水于干净的三口烧瓶中,同时加入10ml配置好的氢源(1mol/L HCOOH+0.8mol/L NaCOOH)及底物(8g/L)、50mg制备好的Pd/AC-P催化剂。
10、反应条件为:25℃油浴,开启搅拌,同时开始计时。
11、反应时间为240min,每隔30min取样,并进行气相色谱分析样品组成。
12、二氯代苯酚降解率为92%,产物苯酚97%,环己酮1%,环己醇2%。
上述的卤代芳烃也可以是二溴代苯酚或氯代苯酚等。采用本发是的催化剂同样能够达到降解二氯代苯酚时相当的水平,降解率达到91%以上。
随机选取上述得到的相应的催化剂进行分析,从图1-图3的结果表明,图1(a-1)与(a-2)是催化剂Pd/AC的TEM图,(b-1)与(b-2)是催化剂Pd/AC-P的TEM图,TEM照片清楚地揭示了两种催化剂的形态变化。与Pd/AC相比,可以清楚地看出Pd/AC-P中,Pd颗粒的分散变得更高,并且Pd颗粒的直径更小。
图2中的催化剂Pd/AC与催化剂Pd/AC-P的XRD图可以得到,催化剂Pd/AC-P中Pd颗粒的直径更小。
图3(a)是催化剂Pd/AC的XPS宽扫图,(b)是催化剂Pd/AC-P的XPS的Pd3d轨道图。由催化剂的宽扫图中可以得到催化剂中Pd的负载量为1%,由轨道图可以得出催化剂中Pd0与Pd2+之间的比例为1:1。
本发明中所描述的具体实施例仅是对本发明精神作举例说明。本发明所属技术领域的技术人员可以对所描述的具体实施例做各种各样的修改或补充或采用类似的方式替代,但并不会偏离本发明的精神或者超越所附权利要求书所定义的范围。
尽管对本发明已作出了详细的说明并引证了一些具体实施例,但是对本领域熟练技术人员来说,只要不离开本发明的精神和范围可作各种变化或修正是显然的。
Claims (5)
1.一种用于催化卤代芳烃物的催化加氢Pd/AC-P催化剂,其特征在于,该催化剂以有序介孔碳为载体,负载有第一组份金属钯,且还负载有第二组分离子液体和第三组分聚硅氧烷;
所述的催化剂的制备方法包括以下步骤:
A、按照负载量称取相应的氯钯酸,滴加到有序介孔碳中,得到混合物;
B、将上述步骤A得到的混合物干燥后,在氢气的气氛下焙烧得到固体物质;
C、按照不同的负载量称取相应的离子液体、聚硅氧烷和无水甲醇,混合均匀得到相应的混合液;
D、再将上述步骤C得到的混合液滴加到上述步骤B得到的固体物质中,滴加完毕后,干燥,得到相应的催化加氢Pd/AC-P催化剂;
所述离子液体为1-丁基-3-甲基咪唑三氯乙酸盐。
2.一种如权利要求1所述的用于催化卤代芳烃物的催化加氢Pd/AC-P催化剂的制备方法,其特征在于,该方法包括以下步骤:
A、按照负载量称取相应的氯钯酸,滴加到有序介孔碳中,得到混合物;
B、将上述步骤A得到的混合物干燥后,在氢气的气氛下焙烧得到固体物质;
C、按照不同的负载量称取相应的离子液体、聚硅氧烷和无水甲醇,混合均匀得到相应的混合液;
D、再将上述步骤C得到的混合液滴加到上述步骤B得到的固体物质中,滴加完毕后,干燥,得到相应的催化加氢Pd/AC-P催化剂。
3.根据权利要求2所述用于催化卤代芳烃物的催化加氢Pd/AC-P催化剂的制备方法,其特征在于,步骤B和步骤D中所述的干燥温度各自独立的为60-140℃,干燥时间为4-13h。
4.根据权利要求2所述用于催化卤代芳烃物的催化加氢Pd/AC-P催化剂的制备方法,其特征在于,步骤B中所述在氢气的气氛下焙烧时的温度为250℃,焙烧时间为2h。
5.一种用于催化卤代芳烃物的催化加氢Pd/AC-P催化剂的应用,其特征在于,如权利要求1所述催化加氢Pd/AC-P催化剂用于催化加氢脱氯,所述催化加氢脱氯的氢源选自氢气、甲酸-甲酸钠、甲醇、乙醇或乙二醇。
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