CN109661390A - 用于有机光电装置的含有酞酰亚胺和咔唑或其类似物的化合物 - Google Patents

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Abstract

本发明系关于式A1之纯有机分子以及关于其在光电装置中的用途。

Description

用于有机光电装置的含有酞酰亚胺和咔唑或其类似物的化 合物
技术领域
本发明系关于纯有机分子以及关于其在有机发光二极管(OLEDs)和其他有机光电装置中的用途。
背景技术
有机光电装置的特征在于电能转换成光子(有机发光二极管，OLEDs、或发光电化学电池，LEECs)抑或是反向过程进行(有机光伏装置，OPVs)。在此重要的是以最大效率进行这些过程。因此，关于LEDs的领域，理想地，必需使用具有最大光致发光量子产率的材料。OLED材料之有限的效率可通过使用展现热活化延迟荧光(TADF)的高效率材料来改进，因为与纯荧光材料相对比，其可能利用高至100％的OLED中所形成的激子，而不是25％的激子。在此亦可能将产生的三重态激子转换成单重态激子，然后可由此状态发射光子。此种热粒子数再增(thermal repopulation)之先决条件为在最低激发单重态能级(S1)和三重态能级(T1)之间的小的能隙。此可，例如，通过使用铜(I)配合物(在此方面，参见例如H.Yersin,U.Monkowius、T.Fischer、T.Hofbeck，WO 2010/149748 A1)，抑或用纯有机材料(在此方面，参见例如Q.Zhang et al.,J.Am.Chem.Soc.2012,134,14706,WO 2013161437 A1)来达成。
在此领域密集的研究显示对于新颖材料仍有很大的需求。例如，仍需要深蓝色及天蓝色TADF OLEDs。现行的蓝色TADF材料常常展示长激子寿命和/或低光致发光量子产率，其对高效且长寿命的OLEDs是有害的。可用于有效蓝色OLED的测量为以cd/A计之功率效率和OLED发出的光的CIE色坐标之y值(CIEy)的商，亦即归一化到CIEy值的效率。和已提到之材料的性质一样，可获得性亦与商业化有相关性。这包括合成单元的可用性、以及还有实际合成功能材料的复杂性，包括其纯化。
发明内容
本发明解决的问题系提供适合在发蓝光之OLEDs中用作为发射体材料的分子。
已令人惊讶地发现到，通过使用合适的供体单元与酞酰亚胺受体单元的组合，可能获得在波长491nm以下具有发射最大值的分子，其具有高量子产率及短的激子寿命。由于在堆叠设计最佳化后之组件的效率典型地与发射体材料之光致发光量子产率(PLQY)有直接关联，故对于根据本发明之分子，测定与上述已知的蓝色OLED之效率指数类似的技术指数。此蓝色材料指数(BMI)经计算为PLQY(以％计)和根据本发明之分子发出的光之CIEy色坐标的商。
根据本发明之有机分子包含式A1之结构或由式A1之结构所组成。
其中
A在各情况下为相同或不同且为CRb或N；
RN系选自由下列所组成之群组：甲基、苯基、甲苄基、均三甲苯基、萘基、联苯基、萘基苯基、联三苯基及2,4,6-三苯基苯基。
Ra在各情况下系独立地选自由下列所组成之群组：H、氘、烷基及芳基；
Rb在各情况下为相同或不同且为H、氘、CF3、C(＝O)R1、CN、未经取代或经一或多个R2取代之烷基、芳基，其为未经取代或经一或多个R2取代并且任意地另外经一或多个未经取代之烷基和/或经一或多个未经取代或经烷基取代之芳基取代、杂芳基，其为未经取代或经一或多个R2和/或经一或多个未经取代之烷基和/或经一或多个未经取代或经烷基取代之芳基取代、子式T1之基团或子式T2之基团：
其具有下列定义：
RN2为烷基、未经取代或经一或多个RN3取代之芳基、或未经取代或经一或多个RN3取代之杂芳基。
RN3为烷基、芳基或杂芳基。
R1在各情况下为未经取代或经一或多个R2取代之芳基。
R2在各情况下为相同或不同且为F、CF3或CN；
#表示当A为CRb(其中Rb为子式T1之基团或为子式T2之基团)时，子式T1或T2之基团经由单键连接到CRb中之C的位置；
其中，至少一个且至多四个A为N，或至少一个Rb系选自由下列所组成之群组：CF3、C(＝O)R1、CN、经一或多个R2取代之烷基、芳基，其系经一或多个R2取代并且任意地经一或多个未经取代之烷基和/或经一或多个未经取代或经烷基取代之芳基取代、杂芳基，其为未经取代或经一或多个R2和/或经一或多个未经取代之烷基和/或经一或多个未经取代或经烷基取代之芳基取代、以及子式T1之基团或子式T2之基团：
其中
RN2为烷基、未经取代或经一或多个RN3取代之芳基、或未经取代或经一或多个RN3取代之杂芳基。
RN3为烷基、芳基或杂芳基。
#表示当A为CRb(其中Rb为子式T1之基团或为子式T2之基团)时，子式T1或T2之基团经由单键连接到CRb中之C的位置。
在一具体方案中，至少一个且至多四个A为N，或至少一个Rb系选自由下列所组成之群组：CF3、C(＝O)R1、CN、经一或多个R2取代之烷基、芳基，其为未经取代或经一或多个R2取代并且任意地经一或多个未经取代之烷基和/或经一或多个未经取代或经烷基取代之芳基取代、杂芳基，其为未经取代或经一或多个R2和/或经一或多个未经取代之烷基和/或经一或多个未经取代或经烷基取代之芳基取代、或子式T1之基团或子式T2之基团：
其中
RN2为烷基、未经取代或经一或多个RN3取代之芳基、或未经取代或经一或多个RN3取代之杂芳基。
RN3为烷基、芳基或杂芳基；
以及其中，其余适用以上所给予的定义。
在一具体方案中，Rb系如以上所定义，其条件是Rb不为吡啶或嘧啶。
在一具体方案中，该有机分子包含式A2之结构或由式A2之结构所组成。
其中：
RN为甲基、苯基、甲苄基、均三甲苯基、萘基、联苯基、萘基苯基、联三苯基或2,4,6-三苯基苯基；
Ra在各情况下为相同或不同且为H、氘、烷基或芳基；
Rc在各情况下为相同或不同且为CF3、C(＝O)R1、CN、经一或多个R2取代之烷基、任意地经一或多个未经取代之烷基和/或经一或多个未经取代或经烷基取代之芳基取代的经取代之芳基、未经取代或经一或多个R2和/或经一或多个未经取代之烷基和/或经一或多个未经取代或经烷基取代之芳基取代的杂芳基、或子式T1之基团或子式T2之基团：
其中
RN2为烷基、未经取代或经一或多个RN3取代之芳基、或未经取代或经一或多个RN3取代之杂芳基。
RN3为烷基、芳基或杂芳基。
#表示当Rc为子式T1之基团或为子式T2之基团时，子式T1或T2之基团经由单键连接到咔唑的位置。
Rd在各情况下为相同或不同且为H、氘、CF3、C(＝O)R1、CN、未经取代或经一或多个R2取代之烷基、未经取代或经一或多个R2和/或经一或多个未经取代之烷基和/或经一或多个未经取代或经烷基取代之芳基取代之芳基、或未经取代或经一或多个R2和/或经一或多个未经取代之烷基和/或经一或多个未经取代或经烷基取代之芳基取代之杂芳基、或子式T1之基团或子式T2之基团：
其中
RN2为烷基、未经取代或经一或多个RN3取代之芳基、或未经取代或经一或多个RN3取代之杂芳基。
RN3为烷基、芳基或杂芳基；
#表示当Rd为子式T1之基团或为子式T2之基团时，子式T1或T2之基团经由单键连接到咔唑的位置。
以及其中，其余适用以上所给予的定义。
在进一步的具体方案中，Rc在各情况下系独立地选自由下列所组成之群组：CF3、C(＝O)R1、CN、经一或多个R2取代之烷基、经一或多个R2取代并且任意地经一或多个未经取代之烷基和/或经一或多个未经取代或经烷基取代之芳基取代的芳基、未经取代或经一或多个R2和/或经一或多个未经取代之烷基和/或经一或多个未经取代或经烷基取代之芳基取代的杂芳基、以及子式T1之基团或子式T2之基团：
其中
RN2为烷基、未经取代或经一或多个RN3取代之芳基、或未经取代或经一或多个RN3取代之杂芳基。
RN3为烷基、芳基或杂芳基；
#表示当Rc为子式T1之基团或为子式T2之基团时，子式T1或T2之基团经由单键连接到咔唑的位置；
以及其中，其余适用以上所给予的定义。
在进一步的具体方案中，Rc系如以上所定义，条件是Rc不为吡啶或嘧啶。
在进一步的具体方案中，Rd在各情况下为H。
在一具体方案中，该有机分子包含式A3之结构或由式A3之结构所组成。
其中
RN为甲基、苯基、甲苄基、均三甲苯基、萘基、联苯基、萘基苯基、联三苯基或2,4,6-三苯基苯基；
Ra在各情况下为相同或不同且为H、氘、烷基或芳基；
Rc在各情况下系独立地选自由下列所组成之群组：CF3、C(＝O)R1、CN、经一或多个R2取代之烷基、任意地经一或多个未经取代之烷基和/或经一或多个未经取代或经烷基取代之芳基取代的经取代之芳基、未经取代或经一或多个R2和/或经一或多个未经取代之烷基和/或经一或多个未经取代或经烷基取代之芳基取代的杂芳基、以及子式T1之基团或子式T2之基团：
其中
RN2为烷基、未经取代或经一或多个RN3取代之芳基、或未经取代或经一或多个RN3取代之杂芳基。
RN3为烷基、芳基或杂芳基。
#表示当Rc为子式T1之基团或为子式T2之基团时，子式T1或T2之基团经由单键连接到咔唑的位置。
Rd在各情况下系相同或不同且系独立地选自由下列所组成之群组：H、氘、CF3、C(＝O)R1、CN、未经取代或经一或多个R2取代之烷基、芳基，其为未经取代或经一或多个R2取代和/或经一或多个未经取代之烷基和/或经一或多个未经取代或经烷基取代之芳基取代、杂芳基，其为未经取代或经R2和/或经一或多个未经取代之烷基和/或经一或多个未经取代或经烷基取代之芳基取代、以及子式T1之基团或子式T2之基团：
其中
RN2为烷基、未经取代或经一或多个RN3取代之芳基、或未经取代或经一或多个RN3取代之杂芳基。
RN3为烷基、芳基或杂芳基；
#表示当Rd为子式T1之基团或为子式T2之基团时，子式T1或T2之基团经由单键连接到咔唑的位置；
以及其中，其余适用以上所给予的定义。
在进一步的具体方案中，Rc在各情况下系独立地选自由下列所组成之群组：CF3、C(＝O)R1、CN、经一或多个R2取代之烷基、经一或多个R2取代并且任意地经一或多个未经取代之烷基和/或经一或多个未经取代或经烷基取代之芳基取代之芳基、未经取代或经一或多个R2和/或经一或多个未经取代之烷基和/或经一或多个未经取代或经烷基取代之芳基取代之杂芳基、以及子式T1之基团或子式T2之基团：
其中
RN2为烷基、未经取代或经一或多个RN3取代之芳基、或未经取代或经一或多个RN3取代之杂芳基。
RN3为烷基、芳基或杂芳基；
#表示当Rc为子式T1之基团或为子式T2之基团时，子式T1或T2之基团经由单键连接到咔唑的位置；
以及其中，其余适用以上所给予的定义。
在进一步的具体方案中，Rc系如以上所定义，条件是Rc不为吡啶或嘧啶。
在进一步的具体方案中，Rd在各情况下为H。
在进一步的具体方案中，该有机分子包含式A4之结构或由式A4之结构所组成
其中
RN为甲基、苯基、甲苄基、均三甲苯基、萘基、联苯基、萘基苯基、联三苯基或2,4,6-三苯基苯基；
Ra在各情况下为相同或不同且为H、氘、烷基或芳基；
Rc在各情况下系相同或不同且系选自由下列所组成之群组：CF3、C(＝O)R1、CN、经一或多个R2取代之烷基、经一或多个R2取代并且任意地经一或多个未经取代之烷基和/或经一或多个未经取代或经烷基取代之芳基取代之芳基、未经取代或经一或多个R2和/或经一或多个未经取代之烷基和/或经一或多个未经取代或经烷基取代之芳基取代之杂芳基、以及子式T1之基团或子式T2之基团：
Rd在各情况下系相同或不同且系独立地选自下列之群组：H、氘、CF3、C(＝O)R1、CN、未经取代或经一或多个R2取代之烷基、芳基，其为未经取代或经一或多个R2取代和/或经一或多个未经取代之烷基和/或经一或多个未经取代或经烷基取代之芳基取代、杂芳基，其为未经取代或经R2和/或经一或多个未经取代之烷基和/或经一或多个未经取代或经烷基取代之芳基取代、以及子式T1之基团或子式T2之基团：
其中
RN2为烷基、未经取代或经一或多个RN3取代之芳基、或未经取代或经一或多个RN3取代之杂芳基。
RN3为烷基、芳基或杂芳基；
#表示当Rc和/或Rd为子式T1之基团或为子式T2之基团时，子式T1或T2之基团经由单键连接到咔唑的位置；
以及其中，其余适用以上所给予的定义。
在进一步的具体方案中，Rc在各情况下系独立地选自由下列所组成之群组：CF3、C(＝O)R1、CN、经一或多个R2取代之烷基、经一或多个R2取代并且任意地经一或多个未经取代之烷基和/或经一或多个未经取代或经烷基取代之芳基取代之芳基、未经取代或经一或多个R2和/或经一或多个未经取代之烷基和/或经一或多个未经取代或经烷基取代之芳基取代之杂芳基、以及子式T1之基团或子式T2之基团：
其中，RN2为烷基、未经取代或经一或多个RN3取代之芳基、或未经取代或经一或多个RN3取代之杂芳基。
RN3为烷基、芳基或杂芳基；
#表示当Rc为子式T1之基团或为子式T2之基团时，子式T1或T2之基团经由单键连接到咔唑的位置；
以及其中，其余适用以上所给予的定义。
在进一步的具体方案中，Rc系如以上所定义，条件是Rc不为吡啶或嘧啶。
在进一步的具体方案中，Rd在各情况下为H。
在进一步的具体方案中，该有机分子包含式A5之结构或由式A5之结构所组成。
其中：
RN为甲基、苯基、甲苄基、均三甲苯基、萘基、联苯基、萘基苯基、联三苯基或2,4,6-三苯基苯基；
Ra在各情况下为相同或不同且为H、氘、烷基或芳基；
Rc在各情况下为相同或不同且为CF3、C(＝O)R1、CN、经一或多个R2取代之烷基、经一或多个R2取代并且任意地经一或多个未经取代之烷基和/或经一或多个未经取代或经烷基取代之芳基取代之芳基、未经取代或经一或多个R2和/或经一或多个未经取代之烷基和/或经一或多个未经取代或经烷基取代之芳基取代之杂芳基、或子式T1之基团或子式T2之基团：
其中
RN2为烷基、未经取代或经一或多个RN3取代之芳基、或未经取代或经一或多个RN3取代之杂芳基。
RN3为烷基、芳基或杂芳基；
#表示当Rc为子式T1之基团或为子式T2之基团时，子式T1或T2之基团经由单键连接到咔唑的位置。
Rd在各情况下为相同或不同且为H、氘、CF3、C(＝O)R1、CN、未经取代或经一或多个R2取代之烷基、未经取代或经一或多个R2和/或经一或多个未经取代之烷基和/或经一或多个未经取代或经烷基取代之芳基取代之芳基、未经取代或经一或多个R2和/或经一或多个未经取代之烷基和/或经一或多个未经取代或经烷基取代之芳基取代之杂芳基、或子式T1之基团或子式T2之基团：
其中RN2为烷基、未经取代或经一或多个RN3取代之芳基、或未经取代或经一或多个RN3取代之杂芳基。
RN3为烷基、芳基或杂芳基。
#表示当Rd为子式T1之基团或为子式T2之基团时，子式T1或T2之基团经由单键连接到咔唑的位置。
在进一步的具体方案中，Rc在各情况下系独立地选自由下列所组成之群组：CF3、C(＝O)R1、CN、经一或多个R2取代之烷基、经一或多个R2取代并且任意地经一或多个未经取代之烷基和/或经一或多个未经取代或经烷基取代之芳基取代之芳基、未经取代或经一或多个R2和/或经一或多个未经取代之烷基和/或经一或多个未经取代或经烷基取代之芳基取代之杂芳基、以及子式T1之基团或子式T2之基团：
其中
RN2为烷基、未经取代或经一或多个RN3取代之芳基、或未经取代或经一或多个RN3取代之杂芳基。
RN3为烷基、芳基或杂芳基；
#表示当Rc为子式T1之基团或为子式T2之基团时，子式T1或T2之基团经由单键连接到咔唑的位置；
以及其中，其余适用以上所给予的定义。
在进一步的具体方案中，Rc系如以上所定义，条件是Rc不为吡啶或嘧啶。
在进一步的具体方案中，Rd在各情况下为H。
在一具体方案中，该有机分子具有式A6之结构。
其中
RN为甲基、苯基、甲苄基、均三甲苯基、萘基、联苯基、萘基苯基、联三苯基或2,4,6-三苯基苯基；
Ra在各情况下为相同或不同且为H、氘、烷基或芳基；
Rc在各情况下系独立地选自由下列所组成之群组：CF3、C(＝O)R1、CN、经一或多个R2取代之烷基、经一或多个R2取代并且任意地经一或多个未经取代之烷基和/或经一或多个未经取代或经烷基取代之芳基取代之芳基、未经取代或经一或多个R2和/或经一或多个未经取代之烷基和/或经一或多个未经取代或经烷基取代之芳基取代之杂芳基、或子式T1之基团或子式T2之基团：
其中
RN2为烷基、未经取代或经一或多个RN3取代之芳基、或未经取代或经一或多个RN3取代之杂芳基。
RN3为烷基、芳基或杂芳基；
#表示当Rc为子式T1之基团或为子式T2之基团时，子式T1或T2之基团经由单键连接到咔唑的位置。
Rd在各情况下系独立地选自由下列所组成之群组：H、氘、CF3、C(＝O)R1、CN、未经取代或经一或多个R2取代之烷基、未经取代或经一或多个R2取代和/或经一或多个未经取代之烷基和/或经一或多个未经取代或经烷基取代之芳基取代之芳基、未经取代或经R2和/或经一或多个未经取代之烷基和/或经一或多个未经取代或经烷基取代之芳基取代之杂芳基、以及子式T1之基团或子式T2之基团：
其中
RN2为烷基、未经取代或经一或多个RN3取代之芳基、或未经取代或经一或多个RN3取代之杂芳基。
RN3为烷基、芳基或杂芳基；
#表示当Rd为子式T1之基团或为子式T2之基团时，子式T1或T2之基团经由单键连接到咔唑的位置；
以及其中，其余适用以上所给予的定义。
在进一步的具体方案中，Rc在各情况下系独立地选自由下列所组成之群组：CF3、C(＝O)R1、CN、经一或多个R2取代之烷基、经一或多个R2取代并且任意地经一或多个未经取代之烷基和/或经一或多个未经取代或经烷基取代之芳基取代之芳基、未经取代或经一或多个R2和/或经一或多个未经取代之烷基和/或经一或多个未经取代或经烷基取代之芳基取代之杂芳基、以及子式T1之基团或子式T2之基团：
其中
RN2为烷基、未经取代或经一或多个RN3取代之芳基、或未经取代或经一或多个RN3取代之杂芳基。
RN3为烷基、芳基或杂芳基；
#表示当Rc为子式T1之基团或为子式T2之基团时，子式T1或T2之基团经由单键连接到咔唑的位置；
以及其中，其余适用以上所给予的定义。
在进一步的具体方案中，Rc系如以上所定义，条件是Rc不为吡啶或嘧啶。
在进一步的具体方案中，Rd在各情况下为H。
在进一步的具体方案中，该有机分子包含式A7之结构或由式A7之结构所组成。
其中
RN为甲基、苯基、甲苄基、均三甲苯基、萘基、联苯基、萘基苯基、联三苯基或2,4,6-三苯基苯基；
Ra在各情况下为相同或不同且为H、氘、烷基或芳基；
Rc在各情况下系独立地选自由下列所组成之群组：CF3、C(＝O)R1、CN、经一或多个R2取代之烷基、经一或多个R2取代并且任意地经一或多个未经取代之烷基和/或经一或多个未经取代或经烷基取代之芳基取代之芳基、未经取代或经一或多个R2和/或经一或多个未经取代之烷基和/或经一或多个未经取代或经烷基取代之芳基取代之杂芳基、以及子式T1之基团或子式T2之基团：
其中
RN2为烷基、未经取代或经一或多个RN3取代之芳基、或未经取代或经一或多个RN3取代之杂芳基；
RN3为烷基、芳基或杂芳基；
#表示当Rc为子式T1之基团或为子式T2之基团时，子式T1或T2之基团经由单键连接到咔唑的位置。
Rd在各情况下系相同或不同且系独立地选自下列之群组：H、氘、CF3、C(＝O)R1、CN、未经取代或经一或多个R2取代之烷基、未经取代或经一或多个R2和/或经一或多个未经取代之烷基和/或经一或多个未经取代或经烷基取代之芳基取代之芳基、未经取代或经R2和/或经一或多个未经取代之烷基和/或经一或多个未经取代或经烷基取代之芳基取代之杂芳基、以及子式T1之基团或子式T2之基团：
其中
RN2为烷基、未经取代或经一或多个RN3取代之芳基、或未经取代或经一或多个RN3取代之杂芳基；
RN3为烷基、芳基或杂芳基；
#表示当Rd为子式T1之基团或为子式T2之基团时，子式T1或T2之基团经由单键连接到咔唑的位置；
以及其中，其余适用以上所给予的定义。
在进一步的具体方案中，Rc在各情况下系独立地选自由下列所组成之群组：CF3、C(＝O)R1、CN、经一或多个R2取代之烷基、经一或多个R2取代并且任意地经一或多个未经取代之烷基和/或经一或多个未经取代或经烷基取代之芳基取代之芳基、未经取代或经一或多个R2和/或经一或多个未经取代之烷基和/或经一或多个未经取代或经烷基取代之芳基取代之杂芳基、以及子式T1之基团或子式T2之基团：
其中
RN2为烷基、未经取代或经一或多个RN3取代之芳基、或未经取代或经一或多个RN3取代之杂芳基；
RN3为烷基、芳基或杂芳基；
#表示当Rc为子式T1之基团或为子式T2之基团时，子式T1或T2之基团经由单键连接到咔唑的位置；
以及其中，其余适用以上所给予的定义。
在进一步的具体方案中，Rc系如以上所定义，条件是Rc不为吡啶或嘧啶。
在进一步的具体方案中，Rd在各情况下为H。
一个具体方案系关于具有至少一个CN基团之式A1、A2、A3、A4、A5、A6或A7的有机分子。
芳基(其在各情况下可经上述基团取代且其可经由任何所期望的位置连结到芳香族***)在本发明之上下文中被理解为意指衍生自下列的基团：苯、萘、蒽及菲。
说明性的经苯基或经烷基取代之芳基特别是甲苯、乙苯、异丙苯、叔丁基苯、异丁苯、邻二甲苯(1,2-二甲苯)、间二甲苯(1,3-二甲苯)、对二甲苯(1,4-二甲苯)、1,5-二甲苯、1,2-二乙苯、1,3-二乙苯、1,4-二乙苯、1,5-二乙苯、1,2-二异丙苯、1,3-二异丙苯、1,4-二异丙苯、1,5-二异丙苯、1,2-二-叔丁基苯、1,3-二-叔丁基苯、1,4-二-叔丁基苯、1,5-二-叔丁基苯、均三甲苯(1,3,5-三甲苯)(mesitylene(1,3,5-trimethylbenzene))、1,3,5-三乙苯、1,3,5-三异丙苯、1,3,5-三-叔丁基苯、苯基苯、1,2-二苯基苯、1,3-二苯基苯、1,4-二苯基苯、及1,3,5-三苯基苯。
杂芳基(其在各情况下可经上述基团取代且其可经由任何所期望的位置连结到杂芳族***)在本发明之上下文中被理解为意指衍生自下列的基团：吡啶、哒嗪(1,2-二嗪)、嘧啶(1,3-二嗪)、吡嗪(1,4-二嗪)、1,3,5-三嗪、吖啶、喹啉、异喹啉、喹喔啉和萘啶。
说明性的经苯基或经烷基取代之杂芳基特别是2-甲吡啶(2-甲基吡啶)、3-甲吡啶(3-甲基吡啶)、4-甲吡啶(4-甲基吡啶)、2-乙基吡啶、3-乙基吡啶、4-乙基吡啶、2-异丙基吡啶、3-异丙基吡啶、4-异丙基吡啶、2-叔丁基吡啶、3-叔丁基吡啶、4-叔丁基吡啶、2-异丁基吡啶、3-异丁基吡啶、4-异丁基吡啶、2,3-二甲基吡啶、2,4-二甲基吡啶、2,5-二甲基吡啶、2,6-二甲基吡啶、2,3-二乙基吡啶、2,4-二乙基吡啶、2,5-二乙基吡啶、2,6-二乙基吡啶、2,3-二异丙基吡啶、2,4-二异丙基吡啶、2,5-二异丙基吡啶、2,6-二异丙基吡啶、2,3-二-叔丁基吡啶、2,4-二-叔丁基吡啶、2,5-二-叔丁基吡啶、2,6-二-叔丁基吡啶、2,4,6-三甲基吡啶、2,4,6-三乙基吡啶、2,4,6-三异丙基吡啶、2,4,6-三-叔丁基吡啶、2-甲基嘧啶、4-甲基嘧啶、5-甲基嘧啶、2,4-二甲基嘧啶、2,5-二甲基嘧啶、4,5-二甲基嘧啶、4,6-二甲基嘧啶、2,4-二乙基嘧啶、2,5-二乙基嘧啶、4,5-二乙基嘧啶、4,6-二乙基嘧啶、2,4-二异丙基嘧啶、2,5-二异丙基嘧啶、4,5-二异丙基嘧啶、4,6-二异丙基嘧啶、2,4-二-叔丁基嘧啶、2,5-二-叔丁基嘧啶、4,5-二-叔丁基嘧啶、4,6-二-叔丁基嘧啶、2,4,5-三甲基嘧啶、2,4,5-三乙基嘧啶、2,4,5-三异丙基嘧啶、2,4,5-三-叔丁基嘧啶、2,4,5-三甲基嘧啶、2,4,6-三乙基嘧啶、2,4,6-三异丙基嘧啶、2,4,6-三-叔丁基嘧啶、4,5,6-三甲基嘧啶、4,5,6-三乙基嘧啶、4,5,6-三异丙基嘧啶、4,5,6-三-叔丁基嘧啶、4,5,6-三甲基嘧啶、2,4-二甲基-1,3,5-三嗪及2,4-二苯基-1,3,5-三嗪。
在本发明之上下文中，烷基(于其中个别的氢原子可任意地经上述基团取代)系被理解为意指，例如，甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、环丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、叔戊基、2-戊基、新戊基、环戊基、正己基、仲己基、叔己基、2-己基、3-己基、新己基、环己基、1-甲基环戊基、2-甲基戊基、正庚基、2-庚基、3-庚基、4-庚基、环庚基、1-甲基环己基基团。
RN基团可经由任何位置连接。在本发明之上下文中，联苯基被理解为意指，例如，邻联苯基、对联苯基、及间联苯基，联三苯基意指1,2-二苯基苯基、1,3-二苯基苯基、及1,4-二苯基苯基，以及萘基苯基意指，例如，邻萘基苯基、间萘基苯基、及对萘基苯基。说明性及由此非限制性的具体方案为：
根据本发明之分子具有高光致发光量子产率及短的激子寿命，并因此为蓝色OLEDs之有利的发射体材料。
本发明之一具体方案是关于具有在介于420和490nm之间、更优选在介于430和470nm之间、甚至更优选在介于440和460nm之间的发射最大值的有机分子。
本发明之一具体方案是关于有机分子，其具有不大于150μs、尤其是不大于100μs、不大于50μs、或不大于10μs之发射寿命，和/或具有半高宽(half-height width)小于120nm、尤其是小于100nm、小于80nm、或小于60nm的主发射谱带，和/或具有大于30％，尤其是大于35％、大于40％、大于45％、大于50％、或大于60％的光致发光量子产率(PLQY)，和/或具有在最低激发单重态(S1)状态和其下之三重态(T1)状态之间的ΔE(S1-T1)值为不大于5000cm-1，尤其是不大于3000cm-1、或不大于1500cm-1或1000cm-1。
更特别的是，根据本发明之分子具有大于150，尤其是大于200、大于250、或大于300的蓝色材料指数(BMI)(其为根据本发明之分子发出的光的PLQY(以％计)和其CIEy色坐标的商)。
ΔE(S1-T1)值，可藉由使用现有技术已知之计算机程序(例如使用执行TD-DFT计算并参考CC2运算之Turbomole程序)的量子力学计算来进行确定，或者如下面所进一步说明的，藉由实验手段来进行确定。
能量差ΔE(S1-T1)可近似地藉由量子力学法经由所谓交换积分乘以因子2来描述。其值直接取决于分子轨道的重叠。这些分子轨道分布在不同的空间区域上(部分非定域化于π或π*分子轨道)。此意指在不同分子轨道之间的电子跃迁代表了所谓的电荷转移(CT)跃迁。上述分子轨道的重叠越小，则电子电荷转移特征越显著。此于是与交换积分的减少有关联，并因此与能量差ΔE(S1-T1)的减少有关联。
ΔE(S1-T1)值可如下经实验决定：
对于给定的有机分子，能隙ΔE(S1-T1)＝ΔE可以简单的方式使用下面提供的方程式(1)决定。重新排列得出：
ln{Int(S1→S0)/Int(T1→S0)}＝ln{k(S1)/k(T1)}-(ΔE/kB)(1/T) (1)
对于强度Int(S1→S0)和Int(T1→S0)的测量，可能使用任何商业的分光光度计。在不同温度下测量的(对数的)强度比ln{Int(S1→S0)/Int(T1→S0)}相对于绝对温度T的倒数绘制的图形通常得到直线。一般是在室温(300K)至77K或至4.2K的温度范围内进行测量，使用低温恒温器调节温度。强度是由(经校正的)光谱决定，其中Int(S1→S0)和Int(T1→S0)分别代表积分荧光和磷光谱带强度，其可使用集成到分光光度计的程序来确定。各跃迁(谱带强度)系容易识别的，因为三重态谱带系位于比单重态谱带更低的能量，且随着温度降低而增加强度。测量是在无氧稀释溶液(约10-2mol/l)中、或在由相应分子构成的薄膜上、或在掺杂有相应分子的膜上进行。若使用溶液作为样本，建议使用在低温下形成玻璃的溶剂或溶剂混合物，例如2-甲基-THF、THF(四氢呋喃)或脂族烃。若使用膜作为样本，适合使用具有比有机发射体分子大得多的单重态能量及三重态能量的基质，例如PMMA(聚甲基丙烯酸甲酯)。此膜可由溶液施加。
直线之斜率为-ΔE/kB。其中kB＝1.380 10-23JK-1＝0.695cm-1K-1，其可能直接决定能隙。
同等的考虑方式显示，亦可能藉由测量发射衰减时间的温度依赖性来决定ΔE(S1-T1)值。
还可藉由记录在低温(例如使用低温恒温器的77K或4.2K)下的荧光及磷光光谱来进行ΔE(S1-T1)值之简单近似的估算。ΔE(S1-T1)值则近似地相当于荧光/磷光谱带的高能上升沿(rise edge)之间的能量差。
有机分子的CT特征越显著，则作为溶剂极性之函数的电子跃迁能量变化越大。因此，甚至发射能量之显著的极性依赖性建议存在小的ΔE(S1-T1)值。
在进一步方面，本发明系关于该有机分子在有机光电装置中作为发光发射体或作为主体材料的用途，尤其是其中该有机光电装置系选自由下列所组成之群组：
·有机发光二极体(OLEDs)，
·发光电化学电池，
·OLED传感器，尤其是在非与外部气密式屏蔽之气体及蒸汽传感器中，
·有机二极管，
·有机太阳能电池，
·有机晶体管，
·有机场效应晶体管，
·有机激光器，以及
·下转换元件。
在进一步方面，本发明系关于包含下列组分或由下列组分所组成的组合物：
(a)至少一种根据本发明之有机分子，尤其是作为发射体和/或主体，及
(b)至少一种(即一、二或多种)除根据本发明之有机分子以外的发射体和/或主体材料，以及
(c)任意的至少一种染料和/或至少一种有机溶剂。
在一具体方案中，根据本发明之组合物是由根据本发明之有机分子以及一或多种主体材料组成。该(等)主体材料尤其具有位于比根据本发明之有机分子的三重态(T1)及单重态(S1)能级更高的能量的三重态(T1)及单重态(S1)能级。在一具体方案中，该组合物，和根据本发明之有机分子一样，包含电子主导和空穴主导主体材料。空穴主导主体材料之最高占用轨道(HOMO)和最低未占用轨道(LUMO)尤其位于比电子主导主体材料之HOMO和LUMO更高的能量。空穴主导主体材料之HOMO系位于比根据本发明之有机分子的HOMO更低的能量，而电子主导主体材料之LUMO系位于比根据本发明之有机分子的LUMO更高的能量。为了避免在发射体和主体材料之间形成激发络合物，该等材料应经选择以使得各轨道间的能隙是小的。电子主导主体材料的LUMO和根据本发明之有机分子的LUMO之间的间隙特别是小于0.5eV，较优选为小于0.3eV、甚至更优选为小于0.2eV。空穴主导主体材料的HOMO和根据本发明之有机分子的HOMO之间的间隙特别是小于0.5eV、较优选为小于0.3eV、甚至更优选为小于0.2eV。
在进一步方面，本发明系关于包含根据本发明之有机分子或根据本发明之组合物的有机光电装置。该有机光电装置尤其是采用选自由下列所组成之群组的装置的形式：有机发光二极管(OLED)；发光电化学电池；OLED传感器，尤其是非与外部气密式屏蔽之气体及蒸汽传感器；有机二极管；有机太阳能电池；有机晶体管；有机场效应晶体管；有机激光器、以及下转换元件。
具有下列组件之有机光电装置为本发明进一步的具体方案：
-基板，
-阳极及
-阴极，其中该阳极或阴极已被施加到基板上，以及
-至少一层光发射层，其系设置在阳极和阴极之间并且包含根据本发明之有机分子。
在一具体方案中，该光电装置为OLED。典型的OLED具有，例如，下列层结构：
1.基板(载体材料)
2.阳极
3.空穴注入层(HIL)
4.空穴传输层(HTL)
5.电子阻挡层(EBL)
6.发射层(EML)
7.空穴阻挡层(HBL)
8.电子传输层(ETL)
9.电子注入层(EIL)
10.阴极。
在此的各层仅系以任意的方式存在。此外，这些层中的二或更多层可被合并。而且在组件中，各层可能出现多于一次。
在一具体方案中，有机组件中至少一个电极是半透明的。“半透明”在此系指对可见光透明的层。在这里半透明层可以是清澈且透视的，即透明的，或是至少部分吸收光的和/或部分光散射，以致于半透明层，例如，亦可具有扩散或乳状外观。更特别的是，这里称为半透明的层是很明显的透明，以致于，特别是，光的吸收系尽可能地低。
在进一步的具体方案中，该有机组件，尤其是OLED，具有倒置结构。倒置结构的特征在于阴极系在基板上，而其他层是以相应的倒置方式施加。
1.基板(载体材料)
2.阴极
3.电子注入层(EIL)
4.电子传输层(ETL)
5.空穴阻挡层(HBL)
6.发射(emission)层/发射(emitting)层(EML)
7.电子阻挡层(EBL)
8.空穴传输层(HTL)
9.空穴注入层(HIL)
10.阳极
在此的各层仅系以任意的方式存在。此外，这些层中的二或更多层可被合并。而且在组件中，各层可能出现多于一次。
在一具体方案中，在倒置OLED中，典型的结构中的阳极层，例如ITO(铟锡氧化物)层，系连接作为阴极。
在进一步的具体方案中，该有机组件，尤其是OLED，具有堆叠结构。在这里各个OLEDs系排列成一个在另一个上面而不是照常将一个与另一个并排。堆叠结构可使得能够产生混合光。例如，此结构可用于产生白光，其典型地藉由合并从蓝色、绿色和红色发射体所发射的光来形成整个可见光谱而制造。此外，以差不多相同的效率和相同发光度，其可能达到比标准OLEDs显著更长的寿命。关于堆叠结构，任意地可能在二个OLEDs之间使用所谓电荷产生层(CGL)。此由n-掺杂层及p-掺杂层组成，n-掺杂层典型地被施加的更靠近阳极。
在一具体方案中-称作串联式OLED-在阳极和阴极之间存在二或多个发射层。在一具体方案中，三个发射层被排列成一个在另一个上面，其中一个发射层发射红光、一个发射层发射绿光、及一个发射层发射蓝光，并且在各个发射层之间任意地进一步施加有电荷产生、阻挡或传输层。在进一步的具体方案中，各发射层以直接邻接的方式施加。在进一步的具体方案中，在发射层之间于每一情况下有一电荷产生层。此外，在OLED中，可能合并直接邻接的发射层和被电荷产生层分开的发射层。
亦可能在电极和有机层上面布置封装。封装可采取，例如，玻璃盖的形式或薄膜封装的形式。
用于光电装置之载体材料可为，例如，玻璃、石英、塑胶、金属、硅晶圆、或任何其他适合的固体或柔性(任意地透明的)材料。
所使用的载体材料可包括，例如，一或多种呈层、膜、片或积层形式的材料。
用于光电装置之阳极可为，例如，透明导电金属氧化物，例如ITO(铟锡氧化物)、氧化锌、氧化锡、氧化镉、氧化钛、氧化铟或铝锌氧化物(AZO)、Zn2SnO4、CdSnO3、ZnSnO3、MgIn2O4、GaInO3、Zn2In2O5或In4Sn3O12、或不同透明导电氧化物的混合物。
所使用的HIL材料可为，例如，PEDOT:PSS(聚-3,4-亚乙基二氧噻吩):聚苯乙烯磺酸)、PEDOT(聚-3,4-亚乙基二氧噻吩)、间-MTDATA(4,4',4”-三[苯基(间甲苯基)胺基]三苯胺)、螺-TAD(2,2',7,7'-四(N,N-二苯胺基)-9,9-螺二芴)、DNTPD(4,4'-双[N-[4-{N,N-双(3-甲基苯基)胺基}苯基]-N-苯基胺基]联苯)、NPB(N,N'-双-(1-萘基)-N,N'-双苯基-(1,1'-联苯基)-4,4'-二胺)、NPNPB(N,N'-二苯基-N,N'-二[4-(N,N-二苯胺基)苯基]苯)、MeO-TPD(N,N,N',N'-四(4-甲氧苯基)苯)、HAT-CN(1,4,5,8,9,11-六氮杂联亚三苯六甲腈)、或螺-NPD(N,N'-二苯基-N,N'-双-(1-萘基)-9,9'-螺二芴-2,7-二胺)。作为例子，层厚度为10-80nm。此外，可能使用小分子(例如铜酞菁(CuPc，例如厚度10nm))或金属氧化物，以MoO3、V2O5作为例子。
所使用的HTL材料可为叔胺、咔唑衍生物、掺杂聚苯乙烯磺酸之聚亚乙基二氧噻吩、掺杂樟脑磺酸之聚苯胺、聚-TPD(聚(4-丁基苯基二苯胺)、[α]-NPD(聚(4-丁基苯基二苯胺))、TAPC(4,4'-亚环己基双[N,N-双(4-甲基苯基)苯胺])、TCTA(三(4-咔唑-9-基苯基)胺)、2-TNATA(4,4',4”-三[2-萘基(苯基)胺基]三苯胺)、螺-TAD、DNTPD、NPB、NPNPB、MeO-TPD、HAT-CN、或TrisPcz(9,9'-二苯基-6-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-9H,9'H-3,3'-联咔唑)。作为例子，层厚度为10-100nm。
HTL可具有p掺杂层，其在有机空穴传导基质中具有无机或有机掺杂剂。所使用的无机掺杂剂可为，例如，过渡金属氧化物，诸如氧化钒、氧化钼或氧化钨。所使用的有机掺杂剂可为，例如，四氟四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ)、五氟苯甲酸铜(Cu(I)pFBz)、或过渡金属配合物。作为例子，层厚度为10nm至100nm。
所使用的电子阻挡层材料可为，例如，mCP(1,3-双(咔唑-9-基)苯)、TCTA、2-TNATA、mCBP(3,3-二(9H-咔唑-9-基)联苯)、三-Pcz(9,9'-二苯基-6-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-9H,9'H-3,3'-联咔唑)、CzSi(9-(4-叔丁基苯基)-3,6-双(三苯甲硅烷基)-9H-咔唑)、或DCB(N,N'-二咔唑基-1,4-二甲苯)。作为例子，层厚度为10nm至50nm。
发射体层EML或发射层是由下列组分所组成或包含下列组分：发射体材料或包含至少二种发射体材料之混合物，以及任意的一或多种主体材料。合适的主体材料为，例如，mCP、TCTA、2-TNATA、mCBP、CBP(4,4'-双-(N-咔唑基)联苯)、Sif87(二苯并[b,d]噻吩-2-基三苯基硅烷)、Sif88(二苯并[b,d]噻吩-2-基)二苯基硅烷)、或DPEPO(双[2-((侧氧基)二苯基膦基)苯基]醚)。关于发射绿色或红色的发射体材料或是包含至少二种发射体材料的混合物，标准基质材料是合适的，例如CBP。关于发射蓝色的发射体材料或是包含至少二种发射体材料的混合物，可能使用UHG基质材料(超高能隙材料)(参见例如，M.E.Thompson等人，Chem.Mater.2004,16,4743)或是其他所谓的宽隙基质材料。作为例子，层厚度为10nm至250nm。
空穴阻挡层HBL可包括，例如，BCP(2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉＝浴铜灵(bathocuproin))、双(2-甲基-8-羟基喹啉)-(4-苯基苯酚)铝(III)(bis(2-methyl-8-hydroxyquinolinato)-(4-phenylphenolato)aluminium(III))(BAlq)、Nbphen(2,9-双(萘-2-基)-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉)、Alq3(参(8-羟基喹啉)铝)、TSPO1(二苯基-4-三苯基甲硅烷基苯基膦氧化物)、或TCB/TCP(1,3,5-三(N-咔唑基)苯/1,3,5-三(咔唑)-9-基)苯)。作为例子，层厚度为10nm至50nm。
电子传输层ETL可包括，例如，以AlQ3、TSPO1、BPyTP2(2,7-二(2,2'-联吡啶-5-基)三苯)、Sif87、Sif88、BmPyPhB(1,3-双[3,5-二(吡啶-3-基)苯基]苯)、或BTB(4,4'-双-[2-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪基)]-1,1'-联苯)为基础的材料。作为例子，层厚度为10nm至200nm。
用于薄电子注入层EIL的材料可为，例如，CsF、LiF、8-羟基喹啉锂(8-hydroxyquinolinolatolithium)(Liq)、Li2O、BaF2、MgO或NaF。
用于阴极层的材料可为金属或合金，例如Al、Al>AlF、Ag、Pt、Au、Mg、Ag:Mg。典型的层厚度为100nm至200nm。特别是，使用一或多种在空气和/或自钝化(例如通过薄保护性氧化物层的形成)的情况下稳定的金属。
用于封装之合适的材料为，例如，氧化铝、氧化钒、氧化锌、氧化锆、氧化钛、氧化铪、氧化镧、氧化钽。
在根据本发明之有机光电装置的一个具体方案中，根据本发明之有机分子系用作为光发射层EML中之发射材料，其中它是以纯层的形式，或是与一或多种主体材料合并使用。
本发明之一具体方案是关于有机光电装置，其在1000cd/m2下具有大于5％、尤其是大于8％、尤其是大于10％、或是大于13％、或是大于16％、且尤其是大于20％的外部量子效率(EQE)，和/或在波长介于420nm和500nm之间、尤其是介于430nm和490nm之间、或是介于440nm和480nm之间、且尤其是介于450nm和470nm之间具有发射最大值，和/或在500cd/m2下具有大于30h、尤其是大于70h、或是大于100h、或是大于150h、且尤其是大于200h的LT80值。
在光学发光装置尤其是OLED中之光发射层的进一步具体方案中，根据本发明之有机分子在发射体层EML中的质量比例系介于1％和80％之间。在根据本发明之有机光电装置的一个具体方案中，光发射层系施加到基板上，较优选的是将阳极和阴极施加到基板，并且将光发射层施加在阳极和阴极之间。
在一具体方案中，光发射层仅具有100％浓度的根据本发明之有机分子，其中阳极和阴极施加到基板上，及光发射层施加在阳极和阴极之间。
在根据本发明之有机光电装置的一个具体方案中，空穴-和电子-注入层已被施加在阳极和阴极之间，而空穴-和电子-传输层在空穴-和电子-注入层之间，以及光发射层在空穴-和电子-传输层之间。
在本发明进一步的具体方案中，有机光电装置具有：基板、阳极、阴极、及至少一空穴-和一电子-注入层，及至少一空穴-和一电子-传输层，以及至少一光发射层，其包含根据本发明之有机分子及一或多种主体材料，该主体材料之三重态(T1)和单重态(S1)能级系位于比该有机分子之三重态(T1)和单重态(S1)能级更高的能量，其中阳极和阴极施加到基板上，及空穴-和电子-注入层施加在阳极和阴极之间，及空穴-和电子-传输层施加在空穴-和电子-注入层之间，以及光发射层施加在空穴-和电子-传输层之间。
在进一步方面，本发明系关于制造光电组件之方法。此系利用根据本发明之有机分子来实现。
在一具体方案中，该制造方法包含以真空蒸发法或由溶液处理根据本发明之有机分子。
本发明亦包括制造根据本发明之光电装置的方法，其中该光电装置之至少一层
-系以升华法涂布，
-系以OVPD(有机蒸气相沉积)法涂布，
-系以载体气体升华涂布，和/或
-由溶液或以印刷法制造。
在根据本发明之光电装置的制造过程中，使用已知的方法。一般来说，该等层系在连续沉积处理步骤中，个别地施加到合适的基板上。在气相沉积中，可能利用一般使用的方法，例如热蒸发、化学气相沉积(CVD)、物理气相沉积(PVD)。对于主动矩阵OLED显示器，沉积是在作为基板的AMOLED底板上进行。
或者，该等层可能由在合适溶剂中之溶液或分散液施加。说明性之合适的涂布法为旋转涂布、浸涂及喷射印刷法。各层在各个情况下可经由相同的涂布法或经由不同的涂布法根据本发明制造。
实施例
一般方法
GM1：
在带有回流冷凝器的圆底烧瓶中，将E1(1当量)悬浮于冰醋酸中。在加入A1(1.1当量)后，将混合物在100℃下搅拌3小时。冷却后，于旋转蒸发器上尽可能地浓缩反应溶液。将残余物吸收至CH2Cl2中，并以饱和Na2CO3洗涤两次。将合并的有机相在MgSO4上干燥。于旋转蒸发器上移除溶剂。在高真空下干燥后，得到E2作为产物，然后其通常可不经进一步纯化而使用。若需要，产物E2可进一步藉由再结晶而纯化。
说明性的A1和E2之组合
GM2：
最初于圆底烧瓶中装入酞酰亚胺E2(1当量)、咔唑衍生物E3(1当量)及K3PO4(2当量)，并抽真空5min。在惰性气体气氛下，加入DMSO(无水)并在100℃下搅拌反应溶液16h。冷却后，将反应溶液倾注到水上，然后以CH2Cl2萃取。在再次以CH2Cl2萃取后，将合并的有机相用水及用饱和NaCl溶液洗涤2x。接着在MgSO4上干燥，并于旋转蒸发器上移除溶剂。各产物可藉由再结晶而纯化。
GM3：
n＝1至4，m＝0至4
最初于圆底烧瓶中装入E2(1.2当量)、经溴取代之咔唑E4(1.0当量)及K3PO4(2当量)，并抽真空5min。在惰性气体气氛下，加入DMSO(无水)并在100℃下搅拌反应溶液16h。冷却后，将反应溶液倾注到水上，然后以CH2Cl2萃取。在再次以CH2Cl2萃取后，将合并的有机相用水及用饱和NaCl溶液洗涤2x。接着在MgSO4上干燥，并于旋转蒸发器上移除溶剂。各产物可藉由再结晶而纯化。
根据本发明亦可能使用经氯或经碘取代之咔唑，而不是经溴取代之咔唑。
说明性的E4和E5之组合
GM4：
阶段1
于氮气下，将E5(1.00当量)、双(频哪醇)二硼(bis(pinacolato)diboron)(1.5×(n+m)当量)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.01当量)、2-(二环己基膦基)-2',4',6'-三异丙基联苯(0.04当量)及磷酸三钾(3n+3m当量)于二恶烷中在110℃搅拌12至24h。所得粗产物可藉由再结晶而纯化。
阶段2：
于氮气下，将E6(1.00当量)、Rb-Cl(1.3n+1.3m当量)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.01当量)、2-(二环己基膦基)-2',4',6'-三异丙基联苯(0.04当量)及磷酸三钾(2.5n+2.5m当量)于甲苯/水(10：1)混合物中在100℃搅拌12-24h。所得粗产物藉由快速色谱法或藉由再结晶而纯化。
根据本发明亦可能使用Rb-Br或Rb-I，而不是Rb-Cl。
GM5：
于氮气下，将E5(1.00当量)、适当的Rb基团之硼酸E7(1.3n+1.3m当量)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.01当量)、2-(二环己基膦基)-2',4',6'-三异丙基联苯(0.04当量)及磷酸三钾(3n+3m当量)于二恶烷中在110℃搅拌12-24h。所得粗产物藉由快速色谱法或藉由再结晶而纯化。
根据本发明亦可能使用对应的硼酸酯，而不是硼酸。
根据本发明之分子各自可根据GM2或是合并GM3和GM4或GM3和GM5来获得。来自该等合成途径的产物在各个情况下仅产率或纯化前所得到的纯度不同。在适当的纯化后，产物有等同的品质。
用密度泛函理论计算
对于分子结构的最佳化，使用BP86泛函(Becke,A.D.Phys.Rev.A1988，38，3098-3100；Perdew,J.P.Phys.Rev.B1986，33，8822-8827)，使用恒等解析(RI)近似(Sierka,M.；Hogekamp,A.；Ahlrichs,R.J.Chem.Phys.2003，118、9136-9148；Becke,A.D.，J.Chem.Phys.98(1993)5648-5652；Lee,C；Yang,W；Parr,R.G.Phys.Rev.B 37(1988)785-789)。使用B3LYP泛函藉由时间依赖DFT法(TD-DFT)计算在BP86-最佳化结构中的激发能(Becke,A.D.,J.Chem.Phys.98(1993)5648-5652；Lee,C；Yang,W；Parr,R.G.Phys.Rev.B 37(1988)785-789；Vosko,S.H.；Wilk,L.；Nusair,M.Can.J.Phys.58(1980)1200-1211；Stephens,P.J.；Devlin,F.J.；Chabalowski,C.F.；Frisch,M.J.J.Phys.Chem.98(1994)11623-11627)。在所有的计算中，使用def2-SV(P)基组(Weigend,F.；Ahlrichs,R.Phys.Chem.Chem.Phys.2005,7,3297-3305；Rappoport,D.；Furche,F.J.Chem.Phys.2010,133,134105/1-134105/11)和m4网格进行数值积分。全部的DFT计算均以Turbomole套装软体(6.5版本)(TURBOMOLE V6.4 2012，由Karlsruhe大学和Forschungszentrum Karlsruhe GmbH开发，1989-2007,TURBOMOLE GmbH，始自2007；http：//www.turbomole.com)进行。
光物理测量
光学玻璃的预处理
每次使用之后清洁所有的玻璃器具(由石英玻璃制成的比色皿和基板，直径：1cm)：冲洗三次，每次使用二氯甲烷、丙酮、乙醇、去离子水，放置于5％Hellmanex溶液中24h，用去离子水彻底漂洗。为了干燥，用氮气吹干光学玻璃器具。
样本制备：溶液
将1-2mg之样本溶于100ml特定溶剂中；浓度10-5mol/l。将比色皿气密地密封，并脱气10min。
样本制备，膜：旋转涂布(仪器：Spin150，SPS euro。)
样本浓度相当于10mg/ml，于甲苯或氯苯中组成。
程序：1)在400rpm下3s；2)在1000rpm、1000rpm/s下20sec；3)在4000rpm、1000rpm/s下10s。涂布之后，将膜在70℃于空气中在LHG精确加热板上干燥1min。
吸收光谱法
解决方案：在Thermo Scientific仪器，型号：Evolution 201上记录UV-vis光谱。(见样本制备：溶液)
膜：在Thermo Scientific仪器，型号：Evolution 201上记录UV-vis光谱。(见样本制备，膜：旋转涂布)
光致发光光谱法及TCSPC
稳态发射光谱法之进行系使用Horiba Scientific荧光光谱仪，型号：FluoroMax-4，其配备有150W氙弧灯、激发和发射单色仪、及Hamamatsu R928光电倍增管、以及还有TSCPC选项。发射和激发光谱以标准校正曲线校正。
发射衰减时间同样是以此***测量，其使用具有FM-2013配件和来自Horiba YvonJobin之TCSPC hub的TCSPC方法。激发源：NanoLED 370(波长：371nm，脉冲期：1.1ns)、NanoLED 290(波长：294nm，脉冲期：<1ns)、SpectraLED 310(波长：314nm)、SpectraLED 355(波长：355nm)。
利用DataStation套装软体和DAS 6评估软体进行评估(指数拟合)(exponentialfitting)。拟合系经由卡方法记述。
其中ei：由拟合预测的参数，及oi：测量的参数。
量子效率的测定
光致发光量子产率(PLQY)的测量系使用Hamamatsu Photonics的Absolute PLQuantum Yield Measurement C9920-03G***。该***由150W氙气放电灯、可自动调节的Czerny-Turner单色器(250nm至950nm)以及具有高反射性Spectralon涂层(Teflon衍生物)的Ulbricht积分球组成，其经由玻璃纤维电缆连接到具有1024×122像素之BT(薄型背照式)CCD晶片(尺寸24×24μm)的PMA-12多通道检测器。量子效率和CIE坐标之评估系藉助于用于G9920-OXG(PMA-12)之U6039-05软体，版本3.6.0.。发射最大值系以nm记述，量子产率Φ以％记述，及CIE色坐标作为x、y值记述。
藉由下列方案来决定聚合物膜、溶液和粉末样本的PLQY：
1)品质保证的执行：使用的参考物质为具已知浓度的乙醇中的蒽。
2)激发波长的确定：首先，确定有机分子的吸收最大值并以此进行激发。
3)样本分析的执行：在氮气气氛下测定脱气溶液和膜的绝对量子产率。根据下列方程式在***内进行计算：
其中，光子数n光子，及强度Int。
从气相制造和表征有机电致发光装置
利用本发明之有机分子，可能藉由真空升华方法产生OLED装置。如果一层含有二或更多组分，则以质量百分比记述其比率。
这些现尚未优化的OLEDs可以标准方式描绘特性；为此目的，记录电致发光光谱、作为亮度之函数的外部量子效率(以％测量)，其系计算自光电二极管检测到的光、及电流。OLEDs的寿命可从电致发光光谱相对于时间的图形来决定。所记述的LT50值在此相当于发光度已降至初始值的50％的时间。类似地，LT70值相当于发光度已降至初始值的70％的时间。
实施例1
实施例1是由3-三氟甲基-9H-咔唑和N-均三甲苯基-3-氟酞酰亚胺根据GM2制备，产率为49％。
1H NMR(500MHz,氯仿-d)δ8.40(m,1H),8.17(dt,J＝7.7,1.0Hz,1H),8.15(dd,J＝7.4,1.0Hz,1H),8.05(t,J＝7.7Hz,1H),7.97(dd,J＝8.0,1.0Hz,1H),7.63(dd,J＝8.8,1.8Hz,1H),7.46(ddd,J＝8.3,7.2,1.2Hz,1H),7.37(ddd,J＝8.0,7.3,1.0Hz,1H),7.28-7.24(m,3H),6.95-6.92(m,2H),2.27(s,3H),2.11(s,3H),2.09(s,3H)。
19F NMR(471MHz,CDCl3)δ-60.38。
图1显示实施例1(10％于PMMA中)之发射光谱。发射最大值在469nm。光致发光量子产率(PLQY)为39％，及半高宽(FWHM)为90nm(0.49eV)。发现CIEy为0.24及BMI为163。发射寿命为7.5μs。
实施例2
实施例2是由3-三氟甲基-9H-咔唑和N-甲基-3-氟酞酰亚胺根据GM2制备，产率为67％。
图2显示实施例2(10％于PMMA中)之发射光谱。发射最大值在458nm。光致发光量子产率(PLQY)为34％，及半高宽(FWHM)为88nm(0.50eV)。发现CIEy为0.19及BMI为179。发射寿命为10.5μs。
实施例3
实施例3是由2-三氟甲基-9H-咔唑和N-均三甲苯基-3-氟酞酰亚胺根据GM2制备，产率为57％。
1H NMR(500MHz,氯仿-d)δ8.22(d,J＝8.1Hz,1H),8.18(dt,J＝7.8,0.9Hz,1H),8.15(dd,J＝7.4,1.0Hz,1H),8.06(t,J＝7.8Hz,1H),7.97(dd,J＝8.0,0.9Hz,1H),7.56(dd,J＝8.2,1.4Hz,1H),7.48(ddd,J＝8.3,7.2,1.2Hz,1H),7.44(s,1H),7.37(td,J＝7.6,0.9Hz,1H),7.31(d,J＝8.3Hz,1H),6.95(s,1H),6.93(s,1H),2.27(s,3H),2.12(s,3H),2.09(s,3H)。
图3显示实施例3(10％于PMMA中)之发射光谱。发射最大值在467nm。光致发光量子产率(PLQY)为46％，及半高宽(FWHM)为86nm(0.47eV)。发现CIEy为0.22及BMI为209。发射寿命为8.5μs。
实施例4
实施例4是由3-(3,6-二溴咔唑基)-N-甲基酞酰亚胺和2,4-三氟甲基苯基-1-硼酸根据GM5制备，产率为44％。
1H NMR(500MHz,氯仿-d)δ8.09(m,2H),8.06(dd,J＝7.2,1.2Hz,1H),8.05-8.03(m,2H),7.99(t,J＝7.6Hz,1H),7.95(dd,J＝8.0,1.2Hz,1H),7.88-7.83(m,2H),7.63(d,J＝7.9Hz,2H),7.39(dd,J＝8.4,1.6Hz,2H),7.23(d,J＝8.4Hz,2H),3.16(s,3H)。
19F NMR(471MHz,CDCl3)δ-57.00,-62.66。
图4显示实施例4(10％于PMMA中)之发射光谱。发射最大值在465nm。光致发光量子产率(PLQY)为50％，及半高宽(FWHM)为89nm(0.49eV)。发现CIEy为0.21及BMI为238。
实施例5
实施例5是由3-氰基-9H-咔唑和N-均三甲苯基-3-氟酞酰亚胺根据GM2制备，产率为62％。
1H NMR(500MHz,氯仿-d)δ8.47-8.43(m,1H),8.18-8.14(m,2H),8.07(t,J＝7.7Hz,1H),7.96(dd,J＝8.0,1.0Hz,1H),7.64(dd,J＝8.5,1.6Hz,1H),7.49(ddd,J＝8.4,7.3,1.2Hz,1H),7.42-7.37(m,1H),7.28-7.22(m,2H),6.93(m,2H),2.27(s,3H),2.10(s,3H),2.07(s,3H)。
图5显示实施例5(10％于PMMA中)之发射光谱。发射最大值在462nm。光致发光量子产率(PLQY)为36％，及半高宽(FWHM)为87nm(0.49eV)。发现CIEy为0.20及BMI为180。发射寿命为6.6μs。
实施例6
实施例6是由3-(3,6-二溴咔唑基)-N-甲基酞酰亚胺和2-氰基苯硼酸根据GM5制备，产率为61％。
1H NMR(500MHz,氯仿-d)δ8.38(d,J＝1.7Hz,2H),8.06(dd,J＝7.3,1.1Hz,1H),7.99(t,J＝7.7Hz,1H),7.93(dd,J＝7.9,1.1Hz,1H),7.83-7.78(m,2H),7.71-7.63(m,6H),7.45(ddd,J＝7.8,6.4,2.3Hz,2H),7.28(d,J＝8.5Hz,2H),3.15(d,J＝1.1Hz,3H)。
图6显示实施例6(10％于PMMA中)之发射光谱。发射最大值在477nm。光致发光量子产率(PLQY)为56％，及半高宽(FWHM)为93nm(0.48eV)。发现CIEy为0.30及BMI为187。发射寿命为59μs。
实施例7
实施例7是由3-(3,6-二溴咔唑基)-N-均三甲苯基酞酰亚胺和嘧啶-5-硼酸根据GM5制备，产率为22％。
1H NMR(500MHz,氯仿-d)δ9.22(s,2H),9.07(s,4H),8.40(d,J＝1.7Hz,2H),8.21-8.17(m,1H),8.11(t,J＝7.7Hz,1H),8.06-8.01(m,1H),7.65(dd,J＝8.5,1.8Hz,2H),7.39(d,J＝8.5Hz,2H),6.93(s,2H),2.26(s,3H),2.11(s,6H)。
图7显示实施例7(10％于PMMA中)之发射光谱。发射最大值在490nm。光致发光量子产率(PLQY)为58％，及半高宽(FWHM)为97nm(0.48eV)。发现CIEy为0.38及BMI为153。发射寿命为9.8μs。
实施例8
实施例8是由N-均三甲苯基-3-氟酞酰亚胺和9H-吡啶并[2,3-b]吲哚根据GM2制备，产率为26％。
1H NMR(500MHz,氯仿-d)δ8.41-8.35(m,2H),8.14-8.11(m,1H),8.09(dd,J＝6.4,2.0Hz,1H),8.06-8.00(m,2H),7.47(td,J＝7.6,7.1,1.2Hz,1H),7.38-7.33(m,2H),7.25(dd,J＝7.7,4.9Hz,1H),6.93(s,1H),6.91(s,1H),2.26(s,3H),2.14(s,3H),2.08(s,3H)。
图8显示实施例8(10％于PMMA中)之发射光谱。发射最大值在448nm。光致发光量子产率(PLQY)为32％，及半高宽(FWHM)为86nm(0.51eV)。发现CIEy为0.15及BMI为213。
实施例9
实施例9是由下列方法合成：
于氮气气氛下，在Schlenk烧瓶中，将3-(2-溴咔唑基)-N-均三甲苯基酞酰亚胺(1当量)和CuCN(1.5当量)于无水DMF(每mmol芳基溴2ml)中加热到150℃历时24h。冷却至室温后，滤出所形成的褐色沉淀物并以DMF洗涤。经由加入两倍体积的水到滤液中，粗产物呈黄绿色固体沉淀。滤出沉淀物，以水洗涤再吸收在乙酸乙酯中。将所产生的溶液在MgSO4上干燥并在减压下释放掉溶剂。残余物经MPLC(溶析液：CH2Cl2/环己烷50:50-100:0)纯化。产率：12％。
1H NMR(500MHz,氯仿-d)δ8.20(dd,J＝8.0,0.7Hz,1H),8.19-8.15(m,2H),8.08(t,J＝7.7Hz,1H),7.97(dd,J＝8.0,1.0Hz,1H),7.56(dd,J＝8.1,1.3Hz,1H),7.53-7.47(m,2H),7.38(ddd,J＝8.0,7.2,0.9Hz,1H),7.30-7.27(m,1H),6.95(s,1H),6.93(s,1H),2.28(s,3H),2.14(s,3H),2.08(s,3H)。
图9显示实施例9(10％于PMMA中)之发射光谱。发射最大值在463nm。光致发光量子产率(PLQY)为36％，及半高宽(FWHM)为87nm(0.48eV)。发现CIEy为0.21及BMI为171。
实施例10
实施例10是由3-(3-溴咔唑基)-N-甲基酞酰亚胺和2,4-双(三氟甲基)苯硼酸根据GM5制备，产率为46％。
1H NMR(500MHz,氯仿-d)δ8.14(dt,J＝7.7,0.9Hz,1H),8.10(d,J＝1.6Hz,1H),8.06-8.04(m,1H),8.03(dd,J＝7.3,1.1Hz,1H),7.98-7.93(m,1H),7.90(dd,J＝8.0,1.1Hz,1H),7.88-7.84(m,1H),7.63(d,J＝8.0Hz,1H),7.43(ddd,J＝8.4,7.2,1.2Hz,1H),7.37-7.31(m,2H),7.20(d,J＝8.4Hz,1H),7.18-7.16(m,1H),3.14(s,3H)。
19F NMR(471MHz,CDCl3)δ-57.02,-62.64。
图10显示实施例10(10％于PMMA中)之发射光谱。发射最大值在474nm。光致发光量子产率(PLQY)为61％，及半高宽(FWHM)为92nm(0.49eV)。发现CIEy为0.28及BMI为218。发射寿命为7.0μs。
实施例11
实施例11是由3-(1-溴咔唑基)-N-均三甲苯基酞酰亚胺和4-氰基苯硼酸根据GM5制备，产率为22％。
1H NMR(500MHz,氯仿-d)δ8.22(dd,J＝7.8,1.2Hz,1H),8.19-8.16(m,1H),7.80(dd,J＝7.4,0.9Hz,1H),7.56(t,J＝7.7Hz,1H),7.44-7.37(m,3H),7.37-7.24(m,7H),7.05(dt,J＝8.2,0.9Hz,1H),6.96(s,1H),6.90(s,1H),2.27(s,3H),2.15(s,3H),1.99(s,3H)。
图11显示实施例11(10％于PMMA中)之发射光谱。发射最大值在482nm。光致发光量子产率(PLQY)为61％，及半高宽(FWHM)为94nm(0.48eV)。发现CIEy为0.33及BMI为185。
实施例12
实施例12是由下列方法制备：
于氮气气氛下，在带有回流冷凝器之双颈烧瓶中，将3-(1-溴咔唑基)-N-均三甲苯基酞酰亚胺(1当量)和CuCN(1.5当量)于无水DMF中加热到250℃15h以上。冷却至RT后，藉由加入相同体积的水将粗产物从反应溶液沉淀出来。滤出沉淀物并以CH2Cl2处理。将所产生的溶液用水洗涤，在MgSO4上干燥并且在减压下释放出溶剂。残余物以热乙醇洗涤。丢弃洗涤溶液，然后残余物用甲苯再结晶。产率：69％。
1H NMR(500MHz,氯仿-d)：δ＝8.35(dd,J＝7.9,1.2Hz,1H),8.19(dd,J＝7.4,1.0Hz,1H),8.16(dt,J＝7.8,0.9Hz,1H),8.05(t,J＝7.7Hz,1H),7.98(dd,J＝7.9,0.9Hz,1H),7.66(dd,J＝7.6,1.2Hz,1H),7.48(ddd,J＝8.3,7.2,1.2Hz,1H),7.39(td,J＝7.6,0.9Hz,1H),7.33(t,J＝7.7Hz,1H),7.24(dt,J＝8.3,0.8Hz,1H),6.94(bs,1H),6.87(bs,1H),2.25(s,3H),2.20(s,3H),2.00(s,3H)ppm。
图12显示实施例12(10％于PMMA中)之发射光谱。发射最大值在453nm。光致发光量子产率(PLQY)为44％，及半高宽(FWHM)为84nm(0.49eV)。发现CIEy为0.16及BMI为275。
实施例13
实施例13是由3-(3-溴咔唑基)-N-甲基酞酰亚胺开始根据GM4制备，产率为57％。
1H NMR(500MHz,氯仿-d)δ9.62-9.61(m,1H),8.89(dd,J＝8.7,1.7Hz,1H),8.86-8.81(m,4H),8.41-8.38(m,1H),8.07(dd,J＝7.3,1.0Hz,1H),7.99(t,J＝7.6Hz,1H),7.93(dd,J＝7.9,1.0Hz,1H),7.66-7.58(m,6H),7.48-7.44(m,1H),7.42(td,J＝7.4,1.2Hz,1H),7.29-7.26(m,1H),7.21-7.19(m,1H),3.13(s,3H)。
图13显示实施例13(10％于PMMA中)之发射光谱。发射最大值在478nm。光致发光量子产率(PLQY)为58％，及半高宽(FWHM)为92nm(0.48eV)。发现CIEy为0.30及BMI为193。
实施例14
实施例14是由3-(1-溴咔唑基)-N-均三甲苯基酞酰亚胺和3,5-双(三氟甲基)苯硼酸根据GM5制备，产率为49％。
1H NMR(500MHz,氯仿-d)δ8.26(dd,J＝7.8,1.2Hz,1H),8.20-8.16(m,1H),7.76(dd,J＝7.4,0.9Hz,1H),7.79-7.47(br.s.,2H),7.61(s,1H),7.45(t,J＝7.6Hz,1H),7.41(t,J＝7.41Hz,1H),7.39-7.32(m,3H),7.25(dd,J＝8.0,0.9Hz,1H),7.01-6.97(m,1H),6.95-6.92(m,1H),6.91-6.89(m,1H),2.27(s,3H),2.10(s,3H),2.03(s,3H)。
19F NMR(471MHz,CDCl3)δ-62.5。
图14显示实施例14(10％于PMMA中)之发射光谱。发射最大值在477nm。光致发光量子产率(PLQY)为65％，及半高宽(FWHM)为93nm(0.48eV)。发现CIEy为0.31及BMI为210。
实施例15
1H NMR(500MHz,氯仿-d)δ8.65(dd,J＝1.7,0.6Hz,1H),8.17(dt,J＝7.8,1.0Hz,1H),8.06(dd,J＝7.4,1.0Hz,1H),7.98(t,J＝7.8Hz,1H),7.96(dd,J＝8.6,1.6Hz,1H),7.89-7.85(m,3H),7.64-7.59(m,1H),7.55-7.50(m,2H),7.44(ddd,J＝8.3,7.2,1.2Hz,1H),7.36(ddd,J＝8.1,7.2,1.0Hz,1H),7.19-7.15(m,2H),3.12(s,3H)。
图15显示实施例15(10％于PMMA中)之发射光谱。发射最大值在467nm。光致发光量子产率(PLQY)为48％，及半高宽(FWHM)为92nm(0.50eV)。发现CIEy为0.24及BMI为200。
实施例16
实施例16系根据GM4，藉由将3-(3-溴咔唑基)-N-基酞酰亚胺转化成相应的硼酸频哪醇酯并随后与N-均三甲苯基-3-氯酞酰亚胺反应而制备，产率为87％。
1H NMR(500MHz,氯仿-d)δ8.14(d,J＝7.7Hz,1H),8.10(dd,J＝6.9,1.4Hz,1H),8.03-7.99(m,1H),7.99-7.94(m,2H),7.89-7.82(m,2H),7.68(dd,J＝8.5,1.8Hz,1H),7.40(ddd,J＝8.3,7.2,1.2Hz,1H),7.35-7.23(m,4H),6.97(s,2H),6.93(m,2H),2.30(s,3H),2.27(s,3H),2.14(s,3H),2.13(s,3H),2.12(s,3H),2.11(s,3H)。
图16显示实施例16(10％于PMMA中)之发射光谱。发射最大值在489nm。光致发光量子产率(PLQY)为59％，及半高宽(FWHM)为97nm(0.48eV)。发现CIEy为0.39及BMI为151。
实施例17
实施例17系根据GM4，藉由将3-(3,6-二溴咔唑基)-N-均三甲苯基酞酰亚胺转化成相应的双(硼酸频哪醇酯)并随后与氯二苯基三嗪反应而制备，产率为79％。
1H NMR(500MHz,氯仿-d)：δ＝9.77(dd,J＝1.7,0.6Hz,2H),8.93(dd,J＝8.7,1.7Hz,2H),8.88-8.86(m,8H),8.23(dd,J＝7.2,1.2Hz,1H),8.15-8.09(m,2H),7.68-7.62(m,12H),7.40(dd,J＝8.6,0.6Hz,2H),6.94(s,2H),2.26(s,3H),2.16(s,6H)ppm。
图17显示实施例17(10％于PMMA中)之发射光谱。发射最大值在488nm。光致发光量子产率(PLQY)为55％，及半高宽(FWHM)为94nm(0.47eV)。发现CIEy为0.37及BMI为149。
实施例18
实施例18是由3-(4-溴咔唑基)-N-均三甲苯基酞酰亚胺和3,5-双(三氟甲基)苯硼酸根据GM5制备，产率为63％。
1H NMR(500MHz,氯仿-d)：δ＝8.16(d,J＝1.0Hz,1H),8.15(d,J＝1.0Hz,2H),8.07(t,J＝7.7Hz,1H),8.01(s,1H),7.99(dd,J＝7.9,1.0Hz,1H),7.46(dd,J＝8.3,7.3Hz,1H),7.37(ddd,J＝8.3,7.1,1.2Hz,1H),7.33(dt,J＝8.1,0.9Hz,1H),7.28(dd,J＝8.3,0.9Hz,1H),7.24(d,J＝8.1Hz,1H),7.17(dd,J＝7.4,0.9Hz,1H),7.08(ddd,J＝8.1,7.1,1.0Hz,1H),6.93(s,2H),2.27(s,3H),2.12(s,3H),2.09(s,3H)ppm。
图18显示实施例18(10％于PMMA中)之发射光谱。发射最大值在480nm。光致发光量子产率(PLQY)为58％，及半高宽(FWHM)为92nm(0.48eV)。发现CIEy为0.31及BMI为187。
实施例19
实施例19是由3-(4-溴咔唑基)-N-均三甲苯基酞酰亚胺和4-氰基苯硼酸根据GM5制备，产率为42％。
1H NMR(500MHz,氯仿-d)：δ＝8.14(dd,J＝7.4,1.0Hz,1H),8.05(t,J＝7.7Hz,1H),7.98(dd,J＝8.0,1.0Hz,1H),7.85-7.76(m,2H),7.78-7.76(m,2H),7.44(dd,J＝8.3,7.3Hz,1H),7.40(dt,J＝8.0,0.9Hz,1H),7.35-7.33(m,1H),7.24(d,1H),7.22(dt,J＝8.3,0.9Hz,1H),7.12(dd,J＝7.3,0.9Hz,1H),7.07(ddd,J＝8.1,7.0,1.0Hz,1H),6.93(s,2H),2.27(s,3H),2.12(s,3H),2.09(s,3H)ppm。
图19显示实施例19(10％于PMMA中)之发射光谱。发射最大值在486nm。光致发光量子产率(PLQY)为56％，及半高宽(FWHM)为94nm(0.47eV)。发现CIEy为0.36及BMI为156。
实施例20
实施例20是由3-(3,6-二溴咔唑基)-N-均三甲苯基酞酰亚胺和2-三氟甲基苯硼酸根据GM5制备，产率为40％。
1H NMR(500MHz,氯仿-d)：δ＝8.12(dd,J＝7.1,1.3Hz,1H),8.09-8.03(m,4H),7.77(d,J＝7.7Hz,2H),7.58(t,J＝7.6Hz,2H),7.48(d,J＝7.9Hz,2H),7.44(d,J＝7.8Hz,2H),7.38(d,J＝7.4Hz,2H),7.28(d,J＝8.5Hz,2H),6.96(s,2H),2.29(s,3H),2.14(s,6H)ppm。
测量实施例20(10％于PMMA中)之发射光谱。发射最大值在484nm。光致发光量子产率(PLQY)为68％，及半高宽(FWHM)为94nm(0.48eV)。发现CIEy为0.35及BMI为194。
实施例21
实施例21是由3-(3-溴咔唑基)-N-(邻联苯基)酞酰亚胺开始根据GM4制备，产率为66％。
1H NMR(500MHz,氯仿-d)：δ(ppm)＝9.54(dd,J＝12.2,1.6Hz),8.87-8.85(m),8.83-8.81(m),8.73(dd,J＝8.7,1.7Hz),8.33-8.31(m),8.05(td,J＝7.5,1.0Hz),7.98(td,J＝7.7,3.1Hz,1H),7.92(dd,J＝7.9,1.1Hz),7.91(dd,J＝7.9,1.1Hz),7.65-7.27(m),6.60-6.57(m)。产物是由二种旋转异构体组成，其NMR信号相互混淆。
图21显示实施例21(10％于PMMA中)之发射光谱。发射最大值在481nm。光致发光量子产率(PLQY)为68％，及半高宽(FWHM)为92nm(0.47eV)。发现CIEy为0.33及BMI为206。发射寿命为5.7μs。
实施例22
实施例22是由3-(3-溴咔唑基)-N-(邻联苯基)酞酰亚胺开始根据GM4制备，产率为42％。
记录实施例22(10％于PMMA中)之发射光谱。发射最大值在489nm。光致发光量子产率(PLQY)为62％，及半高宽(FWHM)为97nm(0.48eV)。发现CIEy为0.37及BMI为168。发射寿命为5.9μs。
实施例23
实施例23是由3-(3,6-二溴咔唑基)-N-(邻联苯基)酞酰亚胺和2-三氟甲基苯硼酸根据GM5制备，产率为80％。
测量实施例23(10％于PMMA中)之发射光谱。发射最大值在483nm。光致发光量子产率(PLQY)为68％，及半高宽(FWHM)为93nm(0.47eV)。发现CIEy为0.34及BMI为200。
实施例24
实施例24系根据GM4，经由将3-(3-溴咔唑基)-N-(邻联苯基)酞酰亚胺转化成相应的双(硼酸频哪醇酯)并随后与3-溴-6-三氟甲基苄腈反应而制备，产率为64％。
测量实施例24(10％于PMMA中)之发射光谱。发射最大值在491nm。光致发光量子产率(PLQY)为65％，及半高宽(FWHM)为96nm(0.48eV)。发现CIEy为0.37及BMI为176。
实施例25
实施例25系根据GM4，经由将3-(2-溴咔唑基)-N-(邻联苯基)酞酰亚胺转化成相应的双(硼酸频哪醇酯)并随后与2-溴苄腈反应而制备，产率为97％。
记录实施例25(10％于PMMA中)之发射光谱。发射最大值在476nm。光致发光量子产率(PLQY)为61％，及半高宽(FWHM)为91nm(0.48eV)。发现CIEy为0.29及BMI为210。
实施例26
实施例26系根据GM4，经由将3-(2-溴咔唑基)-N-(邻(间联三苯基))酞酰亚胺转化成相应的双(硼酸频哪醇酯)并随后与氯二苯基三嗪反应而制备，产率为44％。
记录实施例26(10％于PMMA中)之发射光谱。发射最大值在486nm。光致发光量子产率(PLQY)为65％，及半高宽(FWHM)为93nm(0.47eV)。发现CIEy为0.36及BMI为181。发射寿命为5.6μs。
实施例27
实施例27系根据GM4，经由将3-(2-溴咔唑基)-N-(邻联苯基)酞酰亚胺转化成相应的双(硼酸频哪醇酯)并随后与2-溴-6-氰基吡啶反应而制备，产率为13％。
记录实施例27(10％于PMMA中)之发射光谱。发射最大值在489nm。光致发光量子产率(PLQY)为61％，及半高宽(FWHM)为97nm(0.48eV)。发现CIEy为0.38及BMI为160。
实施例28
实施例28系根据GM4，经由将3-(3-溴咔唑基)-N-(邻联苯基)酞酰亚胺转化成相应的双(硼酸频哪醇酯)并随后与4-溴-3-三氟甲基苄腈反应而制备，产率为94％。
测量实施例28(10％于PMMA中)之发射光谱。发射最大值在479nm。光致发光量子产率(PLQY)为63％，及半高宽(FWHM)为92nm(0.46eV)。发现CIEy为0.31及BMI为203。
实施例29
实施例29系根据GM4，经由将3-(3-溴咔唑基)-N-(邻联苯基)酞酰亚胺转化成相应的双(硼酸频哪醇酯)并随后与2-溴-5-三氟甲基苄腈反应而制备，产率为36％。
测量实施例29(10％于PMMA中)之发射光谱。发射最大值在475nm。光致发光量子产率(PLQY)为67％，及半高宽(FWHM)为91nm(0.48eV)。发现CIEy为0.29及BMI为231。
实施例30
实施例30系根据GM4，经由将3-(3-溴咔唑基)-N-(邻联苯基)酞酰亚胺转化成相应的硼酸频哪醇酯并随后与N-(邻联苯基)酞酰亚胺基-3-氯酞酰亚胺反应而制备，产率为45％。
测量实施例30(10％于PMMA中)之发射光谱。发射最大值在490nm。光致发光量子产率(PLQY)为61％，及半高宽(FWHM)为96nm(0.48eV)。发现CIEy为0.38及BMI为161。
实施例31
实施例31系根据GM4，经由将3-(4-溴咔唑基)-N-(邻联苯基)酞酰亚胺转化成相应的双(硼酸频哪醇酯)并随后与3-溴-6-三氟甲基苄腈反应而制备，产率为40％。
测量实施例31(10％于PMMA中)之发射光谱。发射最大值在474nm。光致发光量子产率(PLQY)为61％，及半高宽(FWHM)为93nm(0.48eV)。发现CIEy为0.33及BMI为203。
实施例32
实施例32是由3-(2-溴咔唑基)-N-(邻联苯基)酞酰亚胺和3-氰基苯硼酸根据GM5制备，产率为31％。
测量实施例32(10％于PMMA中)之发射光谱。发射最大值在474nm。光致发光量子产率(PLQY)为54％，及半高宽(FWHM)为93nm(0.48eV)。发现CIEy为0.32及BMI为169。
实施例D1及D2：
在具有下列结构之OLEDs中测试实施例3和实施例5：
性能数据
实施例D3
在具下列结构之OLED组件(“组件D3”)中测试实施例21(根据本发明之分子在发射层中的比例是以质量百分比记述)：
性能数据
发射最大值在478nm。
实施例D4
在具下列结构之OLED组件(″组件D4″)中测试实施例21(根据本发明之分子在发射层中的比例是以质量百分比记述)：
层 厚度 材料
7 100nm Al
6 2nm Liq
5 40nm NBPhen
4 20nm 实施例21(30％)：mCBP
3 10nm TCTA
2 80nm NPB
1 130nm ITO
基板 玻璃
性能数据
发射最大值是在486nm；在4.5V，CIEx确定为0.24及CIEy为0.39。
进一步的实施例：
。
附图
附图显示：
图1 1(10％于PMMA中)之发射光谱。
图2 2(10％于PMMA中)之发射光谱。
图3 3(10％于PMMA中)之发射光谱。
图4 4(10％于PMMA中)之发射光谱。
图5 5(10％于PMMA中)之发射光谱。
图6 6(10％于PMMA中)之发射光谱。
图7 7(10％于PMMA中)之发射光谱。
图8 8(10％于PMMA中)之发射光谱。
图9 9(10％于PMMA中)之发射光谱。
图10 10(10％于PMMA中)之发射光谱。
图11 11(10％于PMMA中)之发射光谱。
图12 12(10％于PMMA中)之发射光谱。
图13 13(10％于PMMA中)之发射光谱。
图14 14(10％于PMMA中)之发射光谱。
图15 15(10％于PMMA中)之发射光谱。
图16 16(10％于PMMA中)之发射光谱。
图17 17(10％于PMMA中)之发射光谱。
图18 18(10％于PMMA中)之发射光谱。
图19 19(10％于PMMA中)之发射光谱。
图20 20(10％于PMMA中)之发射光谱。
图21 21(10％于PMMA中)之发射光谱。

Claims (11)

1.一种有机分子，其包含式A1的结构
其中，
A在各情况下独立地为CRb或N；
RN为甲基、苯基、甲苄基、均三甲苯基、萘基、联苯基、萘基苯基、联三苯基或2,4,6-三苯基苯基；
Ra在各情况下独立地为H、氘、烷基或芳基；
Rb在各情况下独立地选自由以下所组成的组：
-H、
-氘、
-CF3、
-C(＝O)R1、
-CN、
-未经取代或经一或多个R2取代的烷基、
-芳基，其为未经取代或经一或多个R2取代并且任意地另外经一或多个未经取代的烷基和/或经一或多个未经取代或经烷基取代的芳基取代、
-杂芳基，其为未经取代或经R2和/或经一或多个未经取代的烷基和/或经一或多个未经取代或经烷基取代的芳基取代、以及
-子式T1的基团或子式T2的基团：
其中，
RN2为烷基、未经取代或经一或多个RN3取代的芳基、或未经取代或经一或多个RN3取代的杂芳基；
RN3为烷基、芳基或杂芳基；
R1在各情况下为未经取代或经一或多个R2取代的芳基；
R2在各情况下独立地为F、CF3或CN；
其中，一至四个A为N，或至少一个Rb选自由以下所组成的组：
-CF3、
-C(＝O)R1、
-CN、
-经一或多个R2取代的烷基、
-芳基，其经一或多个R2取代，并且任意地另外经一或多个未经取代的烷基和/或经一或多个未经取代或经烷基取代的芳基取代、
-杂芳基，其为未经取代或经一或多个R2和/或经一或多个未经取代的烷基和/或经一或多个未经取代或经烷基取代的芳基取代、以及
-子式T1的基团或子式T2的基团：
以及其中，#表示子式T1或T2的基团经由单键连接的位置。
2.根据权利要求1所述的有机分子，其包含式A2的结构
其中，
Rc在各情况下独立地选自由以下所组成的组：
-CF3、
-C(＝O)R1、
-CN、
-经一或多个R2取代的烷基、
-芳基，其经一或多个R2取代，并且任意地另外经一或多个未经取代的烷基和/或经一或多个未经取代或经烷基取代的芳基取代、
-杂芳基，其为未经取代或经一或多个R2和/或经一或多个未经取代的烷基和/或经一或多个未经取代或经烷基取代的芳基取代、及
-子式T1的基团或子式T2的基团：
其中，RN2为烷基、未经取代或经一或多个RN3取代的芳基、或未经取代或经一或多个RN3取代的杂芳基；
Rd在各情况下独立地选自由以下所组成的组：
-H、
-氘、
-CF3、
-C(＝O)R1、
-CN、
-未经取代或经一或多个R2取代的烷基、
-芳基，其为未经取代或经一或多个R2和/或经一或多个未经取代的烷基和/或经一或多个未经取代或经烷基取代的芳基取代、
-杂芳基，其为未经取代或经一或多个R2和/或经一或多个未经取代的烷基和/或经一或多个未经取代或经烷基取代的芳基取代、及
-子式T1的基团或子式T2的基团：
其中，RN2为烷基、未经取代或经一或多个RN3取代的芳基、或未经取代或经一或多个RN3取代的杂芳基；
以及其余适用权利要求1中所给予的定义。
3.根据权利要求1所述的有机分子，其包含式A3的结构
其中，
Rc在各情况下独立地选自由以下所组成的组：
-CF3、
-C(＝O)R1、
-CN、
-经一或多个R2取代的烷基、
-芳基，其经一或多个R2取代，并且任意地另外经一或多个未经取代的烷基和/或经一或多个未经取代或经烷基取代的芳基取代、
-杂芳基，其为未经取代或经一或多个R2和/或经一或多个未经取代的烷基和/或经一或多个未经取代或经烷基取代的芳基取代、及
-子式T1的基团或子式T2的基团：
其中，RN2为烷基、未经取代或经一或多个RN3取代的芳基、或未经取代或经一或多个RN3取代的杂芳基；
Rd在各情况下相同或不同且独立地选自由以下所组成的组：
-H、
-氘、
-CF3、
-C(＝O)R1、
-CN、
-未经取代或经一或多个R2取代的烷基、
-芳基，其为未经取代或经一或多个R2和/或经一或多个未经取代的烷基和/或经一或多个未经取代或经烷基取代的芳基取代、
-杂芳基，其为未经取代或经R2和/或经一或多个未经取代的烷基和/或经一或多个未经取代或经烷基取代的芳基取代、及
-子式T1的基团或子式T2的基团：
其中，RN2为烷基、未经取代或经一或多个RN3取代的芳基、或未经取代或经一或多个RN3取代的杂芳基；
以及其余适用权利要求1中所给予的定义。
4.根据权利要求1所述的有机分子，其包含式A4的结构
其中，
Rc在各情况下独立地选自由以下所组成的组：
-CF3、
-C(＝O)R1、
-CN、
-经一或多个R2取代的烷基、
-芳基，其经一或多个R2取代，并且任意地另外经一或多个未经取代的烷基和/或经一或多个未经取代或经烷基取代的芳基取代、
-杂芳基，其为未经取代或经一或多个R2和/或经一或多个未经取代的烷基和/或经一或多个未经取代或经烷基取代的芳基取代、及
-子式T1的基团或子式T2的基团：
其中，RN2为烷基、未经取代或经一或多个RN3取代的芳基、或未经取代或经一或多个RN3取代的杂芳基；
Rd在各情况下相同或不同且独立地选自由以下所组成的组：
-H、
-氘、
-CF3、
-C(＝O)R1、
-CN、
-未经取代或经一或多个R2取代的烷基、
-芳基，其为未经取代或经一或多个R2和/或经一或多个未经取代的烷基和/或经一或多个未经取代或经烷基取代的芳基取代、
-杂芳基，其为未经取代或经R2和/或经一或多个未经取代的烷基和/或经一或多个未经取代或经烷基取代的芳基取代、及
-子式T1的基团或子式T2的基团：
其中，RN2为烷基、未经取代或经一或多个RN3取代的芳基、或未经取代或经一或多个RN3取代的杂芳基；
以及其余适用权利要求1所给予的定义。
5.根据权利要求1至4所述的有机分子，其中，该分子具有至少一个CN基团。
6.一种根据权利要求1至5所述的有机分子的用途，其作为发射体和/或主体。
7.一种组合物，其包含下列组分或由下列组分所组成：
(a)至少一种根据权利要求1至5中任一项的有机分子，特别是作为发射体和/或主体，及
(b)除根据权利要求1至5中任一项的分子以外的一或多种发射体和/或主体材料，及
(c)任意的一或多种染料和/或一或多种溶剂。
8.一种光电组件，其包含根据权利要求1至5所述的有机分子或根据权利要求7所述的组合物。
9.根据权利要求8所述的光电组件，其包含
-基板，
-阳极及
-阴极，其中该阳极或阴极已被施加到该基板上，以及
-至少一层光发射层，其设置在该阳极和阴极之间并且包含根据权利要求1至5所述的有机分子或根据权利要求7所述的组合物。
10.一种制造光电组件的方法，其中，使用了根据权利要求1至5所述的有机分子。
11.根据权利要求10所述的方法，其中，该有机分子通过蒸发过程或由溶液施加。
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