CN109438508A - 一种磷脂酰乙醇胺的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种磷脂酰乙醇胺的制备方法，包括以下步骤：（1）选取粗卵磷脂，加入脂肪醇水溶液搅拌萃取后减压蒸干溶剂，得浓缩物；（2）将步骤（1）所得的浓缩物溶于甲醇中得到磷脂甲醇液，随后加入二价金属盐甲醇溶液搅拌萃取，得到甲醇萃取液；（3）将甲醇萃取液与非极性大孔树脂混合，加热搅拌，静置分层后得到上层甲醇清夜，将甲醇清夜冷却析晶后过滤，将滤液真空干燥即得到磷脂酰乙醇胺；该制备方法工艺简洁，成本和能耗较低，安全，易于实现工业化生产。
Description
技术领域
本发明属于磷脂技术领域，具体涉及一种磷脂酰乙醇胺的制备方法。
背景技术
磷脂酰乙醇胺（PE）是一类重要的磷脂类化合物，亦称脑磷脂，在生物界所存在的磷脂中，其含量仅次于磷脂酰乙胆碱（PC），由于其特殊的生理作用而备受关注，其早起应用于食品工业领域，随着研究的不断深入，其功能及应用范围也随之不断扩大，尤其是高纯度的磷脂酰乙醇胺更是逐渐被应用于药物制剂领域，可用作药物制剂的乳化剂和脂质体制备的辅料，还可用于调节线粒体功能紊乱，治疗抑郁症和焦躁症等功能。现有报道的关于磷脂酰乙醇胺有动植物提取结合柱层析法，化学合成法以及酶催化法。动植物提取法如专利CN201410841454.1 、CN10038618C以及CN201510395419.6所公开的方法得到的天然磷脂酰乙醇胺含量较低，且有机溶剂用量大，工艺繁琐，纯化所需的填料量大，成本高昂，而人工合成磷脂酰乙醇胺如专利CN201210430649.8 及CN201010137564.1，其工艺在实际生产中因产率低而难以实现，且工艺中因使用三氯氧磷，三氯化磷及叠氮化钠等有毒物质而不宜考虑，此外酶法催化法具有条件温和，工艺简单易操作以及价格成本较低等优势，但研究尚不够深入。
发明内容
本发明的目的在于提供一种磷脂酰乙醇胺的制备方法，该制备方法工艺简洁，成本和能耗较低，安全，易于实现工业化生产，且获得的磷脂酰乙醇胺纯度高。
本发明的上述目的是通过以下技术方案来实现的：一种磷脂酰乙醇胺的制备方法，包括以下步骤：
（1）选取粗卵磷脂，加入脂肪醇水溶液搅拌萃取后减压蒸干溶剂，得浓缩物；
（2）将步骤（1）所得的浓缩物溶于甲醇中得到磷脂甲醇液，随后加入二价金属盐甲醇溶液搅拌萃取，得到甲醇萃取液；
（3）将甲醇萃取液与非极性大孔树脂混合，加热搅拌，静置分层后得到上层甲醇清夜，将甲醇清夜冷却析晶后过滤，将滤液真空干燥即得到磷脂酰乙醇胺。
在上述磷脂酰乙醇胺的制备方法中：
优选的，步骤（1）中所述的粗卵磷脂来源于大豆或者葵花籽。
粗卵磷脂中通常含有磷脂酸、糖、磷脂酰乙醇胺、磷脂酰胆碱，还有一些其它的磷酯化合物，其中磷脂酰乙醇胺的含量大约为10%左右。
优选的，步骤（1）中所述的脂肪醇为乙醇或异丙醇；所述的脂肪醇水溶液中脂肪醇的体积百分含量为85~95%，所述脂肪醇水溶液与粗卵磷脂的体积比为4~6mL：1g。
脂肪醇水溶液的作用富集磷酸酰乙醇胺。
优选的，步骤（1）中所述脂肪醇水溶液的pH值为7~9，搅拌萃取时温度为50~70℃，搅拌萃取时间为4~8h。
优选的，步骤（2）中所述甲醇与浓缩物的用量关系为3~5mL：1g。
优选的，步骤（2）中所述的二价金属盐中二价金属离子为锌离子、镁离子和钙离子中的一种。
二价金属盐甲醇溶液的作用是除去磷酯酸。
优选的，步骤（2）中所述二价金属盐的甲醇溶液中的二甲金属盐的质量百分含量为40~55%，所述二价金属盐的甲醇溶液与所述的磷脂甲醇液的体积比为1：1~2：1，搅拌萃取时温度为20~30℃，时间为5~10h。
优选的，步骤（3）中所述的非极性大孔树脂选自HP-20非极性大孔树脂或D101非极性大孔树脂。
优选的，步骤（3）中所述的甲醇萃取液与所述的非极性大孔树脂的体积比为1：1~2：1，加热搅拌时温度为30~40℃，加热搅拌时间为5~10小时。
非极性大孔树脂的作用是除去小极性的杂质。
优选的，步骤（3）中所述甲醇清夜的析晶温度为-10~0℃，析晶时间为12~18小时。
析晶的作用是除去部分大极性的磷酯化合物。
本发明具有以下有益效果：
（1）本发明所用的原料为粗卵磷脂，因而价格低廉；
（2）本发明磷脂酰乙醇胺的制备方法整体工艺简洁，条件温和，整体成本较低，易于实现工业化，制得的磷脂酰乙醇胺含量55%以上，纯度较高；
（3）本发明磷脂酰乙醇胺的制备方法中原料先经过预先纯化，再进行树脂吸附和纯化，工艺简洁，能耗较低，原料无毒，树脂可再生并重复利用，易于实现工业化生产，对我国磷脂工业，保健食品以及药品工业都将具有重要意义。
具体实施方式
下面将结合具体的实施方式进一步说明本发明，但本发明要求保护的范围并不局限与下列实施方式。
实施例 1
本实施例提供的磷脂酰乙醇胺的制备方法，包括以下步骤：
将100克葵花籽磷脂于400毫升pH为8的85%乙醇溶液70℃搅拌萃取8小时，减压蒸干乙醇萃取液得到46克浓缩物；
将46克浓缩物溶于225毫升甲醇中，随后加入等体积浓度为55%的氯化锌甲醇溶液并于温度为20℃搅拌5h，静置分层后得到甲醇萃取液约500毫升；
随后加入250毫升的大孔树脂HP-20并于30℃搅拌5小时，静置分层后得到上层甲醇清夜，将甲醇清夜降温至0℃析晶，保持12小时后过滤得到甲醇液（即滤液），真空浓缩甲醇液干燥后即得到磷脂酰乙醇胺共14克，经HPLC测定与标准品对照后含量为57%。
实施例 2
本实施例提供的磷脂酰乙醇胺的制备方法，包括以下步骤：
将100克粗大豆卵磷脂于600毫升pH为9的95%异丙醇溶液50℃搅拌萃取4小时，减压蒸干异丙醇萃取液得到50克浓缩物；
将50克浓缩物溶于250毫升甲醇中，随后加入2倍体积浓度为40%的氯化镁甲醇溶液并于温度为30℃搅拌10h，静置分层后得到甲醇萃取液约750毫升；
随后加入375毫升的大孔树脂D101并于40℃搅拌10小时，静置分层后得到上层甲醇清夜。将甲醇清夜降温至-10℃析晶，保持18小时后过滤得到甲醇液，真空浓缩甲醇液干燥后即得到磷脂酰乙醇胺共11克，经HPLC测定与标准品对照后含量为55%。
实施例3
本实施例提供的磷脂酰乙醇胺的制备方法，包括以下步骤：
将100克粗大豆卵磷脂于500毫升pH为8的90%乙醇溶液60℃搅拌萃取6小时，减压蒸干乙醇萃取液得到47克浓缩物；
将47克浓缩物溶于141毫升甲醇中，随后加入2倍体积浓度为40%的氯化钙甲醇溶液并于温度为30℃搅拌8h，静置分层后得到甲醇萃取液约470毫升；
随后加入470毫升的大孔树脂HP-20并于40℃搅拌8小时，静置分层后得到上层甲醇清夜。将甲醇清夜降温至-5℃析晶，保持16小时过滤得到甲醇液，真空浓缩甲醇液干燥后即得到磷脂酰乙醇胺共10克，经HPLC测定与标准品对照后含量为65%。
实施例4
本实施例提供的磷脂酰乙醇胺的制备方法，包括以下步骤：
将100克粗大豆卵磷脂于500毫升pH为8的90%乙醇溶液65℃搅拌萃取7小时，减压蒸干乙醇萃取液得到48克浓缩物；
将47克浓缩物溶于188毫升甲醇中，随后加入2倍体积浓度为50%的氯化锌甲醇溶液并于温度为25℃搅拌8h，静置分层后得到甲醇萃取液约680毫升；
随后加入680毫升的D101大孔树脂并于40℃搅拌8小时，静置分层后得到上层甲醇清夜。将甲醇清夜降温至-5℃析晶，保持16小时后过滤得到甲醇液，真空浓缩甲醇液干燥后即得到磷脂酰乙醇胺共12克，经HPLC测定与标准品对照后含量为63%。
实施例5
本实施例提供的磷脂酰乙醇胺的制备方法，包括以下步骤：
将100克粗大豆卵磷脂于500毫升pH为7的95%异丙醇溶液65℃搅拌萃取7小时，减压蒸干异丙醇萃取液得到52克浓缩物；
将52克浓缩物溶于208毫升甲醇中，随后加入2倍体积浓度为50%的氯化镁甲醇溶液并于温度为25℃搅拌8h，静置分层后得到甲醇萃取液约720毫升；
随后加入480毫升的大孔树脂HP-20并于40℃搅拌8小时，静置分层后得到上层甲醇清夜。将甲醇清夜降温至-5℃析晶，保持16小时后过滤得到甲醇液，真空浓缩甲醇液干燥后即得到磷脂酰乙醇胺共13克，经HPLC测定与标准品对照后含量为62%。
上面列举一部分具体实施例对本发明进行说明，有必要在此指出的是上下具体实施例只用于对本发明作进一步的说明，不代表对本发明保护范围的限制。其他人根据本发明作出的一些非本质的修改和调整仍属于本发明的保护范围。
Claims (10)
1.一种磷脂酰乙醇胺的制备方法，其特征是包括以下步骤：
（1）选取粗卵磷脂，加入脂肪醇水溶液搅拌萃取后减压蒸干溶剂，得浓缩物；
（2）将步骤（1）所得的浓缩物溶于甲醇中得到磷脂甲醇液，随后加入二价金属盐甲醇溶液搅拌萃取，得到甲醇萃取液；
（3）将甲醇萃取液与非极性大孔树脂混合，加热搅拌，静置分层后得到上层甲醇清夜，将甲醇清夜冷却析晶后过滤，将滤液真空干燥即得到磷脂酰乙醇胺。
2.根据权利要求1所述的磷脂酰乙醇胺的制备方法，其特征是：步骤（1）中所述的粗卵磷脂来源于大豆或者葵花籽。
3.根据权利要求1所述的磷脂酰乙醇胺的制备方法，其特征是：步骤（1）中所述的脂肪醇为乙醇或异丙醇；所述的脂肪醇水溶液中脂肪醇的体积百分含量为85~95%，所述脂肪醇水溶液与粗卵磷脂的体积比为4~6mL：1g。
4.根据权利要求1所述的磷脂酰乙醇胺的制备方法，其特征是：步骤（1）中所述脂肪醇水溶液的pH值为7~9，搅拌萃取时温度为50~70℃，搅拌萃取时间为4~8h。
5.根据权利要求1所述的磷脂酰乙醇胺的制备方法，其特征是：步骤（2）中所述甲醇与浓缩物的用量关系为3~5mL：1g。
6.根据权利要求1所述的磷脂酰乙醇胺的制备方法，其特征是：步骤（2）中所述的二价金属盐中的二价金属离子为锌离子、镁离子和钙离子中的一种。
7.根据权利要求1所述的磷脂酰乙醇胺的制备方法，其特征是：步骤（2）中所述二价金属盐的甲醇溶液中的二甲金属盐的质量百分含量为40~55%，所述二价金属盐的甲醇溶液与所述的磷脂甲醇液的体积比为1：1~2：1，搅拌萃取时温度为20~30℃，时间为5~10h。
8.根据权利要求1所述的磷脂酰乙醇胺的制备方法，其特征是：步骤（3）中所述的非极性大孔树脂选自HP-20或D101。
9.根据权利要求1所述的磷脂酰乙醇胺的制备方法，其特征是：步骤（3）中所述的甲醇萃取液与所述的非极性大孔树脂的体积比为1：1~2：1，加热搅拌时温度为30~40℃，加热搅拌时间为5~10小时。
10.根据权利要求1所述的磷脂酰乙醇胺的制备方法，其特征是：步骤（3）中所述甲醇清夜的析晶温度为-10~0℃，析晶时间为12~18小时。
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