CN109369399B - 1,3-o-二阿魏酸酯-2-甲氧基丙二醇及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及伊犁贝母分离纯化技术领域，是一种1,3‑O‑diferuloyl‑2‑methoxypropanediol及其制备方法和应用，本发明首次公开了化合物1,3‑O‑diferuloyl‑2‑methoxypropanediol及其制备方法。本发明1,3‑O‑diferuloyl‑2‑methoxypropanediol从伊犁贝母中提取分离得到，其制备方法简便，来源广泛，该化合物对HepG‑2细胞和HeLa细胞具有较强的抑制作用，从而使其能够作为制备预防肿瘤药物、抗肿瘤药物以及防治肿瘤保健品的应用。
Description
技术领域
本发明涉及伊犁贝母分离纯化技术领域，是一种1,3-O-diferuloyl-2-methoxypropanediol及其制备方法和应用，1,3-O-二阿魏酸酯-2-甲氧基丙二醇为所述1,3-O-diferuloyl-2-methoxypropanediol的简称。
背景技术
伊犁贝母Fritillaria pallidiflora Schrenk为百合科Liliaceae贝母属Fritillaria植物，主要分布于新疆伊犁河流域，主产于新疆西北部的伊宁、昭苏、绥定、霍城、尼勒克、博乐等地。其鳞茎入药，味苦、甘、微凉，归肺、心经，临床上具有镇咳、祛痰、平喘之功效，其镇静、耐缺氧作用对于哮喘病人非常有利，其消炎抗菌作用能协同治疗呼吸道感染。伊犁贝母是新疆的特产药物，也是传统维药之一，且产量较高，和同类贝母相比较具有较高的生物碱含量，且抗病力强、药材价格低廉，特别是其镇咳祛痰和抗炎抗菌等生理活性比川贝母略强，由于近些年来川贝母资源的日渐枯竭，人们对其替代性品种的研究正不断的进行，而伊犁贝母的人工培育已经实现，能够大面积的推广种植，因此伊犁贝母是一种很好的川贝母替代性物种，近年来备受人们的关注。
伊犁贝母的药效主要来源于其中的甾体生物碱类化合物，但其非生物碱类化合物的报道较为少见，所以，开发和利用伊犁贝母的非生物碱单体化合物，进一步挖掘其潜在的药用价值，并对其单体化合物的结构和理化性质进行确定和表征，对于开发利用伊犁贝母具有重要意义。
发明内容
本发明提供了一种1,3-O-diferuloyl-2-methoxypropanediol及其制备方法和应用，本发明首次公开了1,3-O-diferuloyl-2-methoxypropanediol，能够作为制备预防肿瘤药物、抗肿瘤药物以及防治肿瘤保健品的应用。
本发明的技术方案之一是通过以下措施来实现的：一种1,3-O-diferuloyl-2-methoxypropanediol，其化学结构式为
下面是对上述发明技术方案之一的进一步优化或/和改进：
上述按照下述方法得到：第一步，将所需量伊犁贝母根部粉碎后加入甲醇，在室温下浸泡3小时至4小时后，在50℃至60℃条件下加热回流提取3次，每次1小时至3小时，合并每次回流提取液并减压回收、浓缩，得到伊犁贝母总浸膏；第二步，将伊犁贝母总浸膏用水分散成混悬液后，依次用石油醚、氯仿、乙酸乙酯进行萃取，将萃取液浓缩得到氯仿部位浸膏；第三步，取氯仿部位浸膏用硅胶柱色谱梯度洗脱分离后得到11个馏分，其中，硅胶柱色谱梯度洗脱液包括石油醚、二氯甲烷和甲醇，石油醚和二氯甲烷的体积比依次为40:1、20:1、5:1、1:1、0:1，二氯甲烷和甲醇的体积比为80:1、60:1、40:1、20:1、10：1、0:1；第四步，将第5个馏分再经硅胶色谱梯度洗脱后纯化分离，并收集洗脱物，在第16.9分钟处得到1,3-O-diferuloyl-2-methoxypropanediol。
上述第一步中，每1g伊犁贝母根部加入8ml至10ml甲醇。
本发明的技术方案之二是通过以下措施来实现的：一种1,3-O-diferuloyl-2-methoxypropanediol的的制备方法，按照下述方法进行：第一步，将所需量伊犁贝母根部粉碎后加入甲醇，在室温下浸泡3小时至4小时后，在50℃至60℃条件下加热回流提取3次，每次1小时至3小时，合并每次回流提取液并减压回收、浓缩，得到伊犁贝母总浸膏；第二步，将伊犁贝母总浸膏用水分散成混悬液后，依次用石油醚、氯仿、乙酸乙酯进行萃取，将萃取液浓缩得到氯仿部位浸膏；第三步，取氯仿部位浸膏用硅胶柱色谱梯度洗脱分离后得到11个馏分，其中，硅胶柱色谱梯度洗脱液包括石油醚、二氯甲烷和甲醇，石油醚和二氯甲烷的体积比依次为40:1、20:1、5:1、1:1、0:1，二氯甲烷和甲醇的体积比为80:1、60:1、40:1、20:1、10：1、0:1；第四步，将第5个馏分再经硅胶色谱梯度洗脱后纯化分离，并收集洗脱物，在第16.9分钟处得到1,3-O-diferuloyl-2-methoxypropanediol。
下面是对上述发明技术方案之二的进一步优化或/和改进：
上述第一步中，每1g伊犁贝母根部加入8ml至10ml甲醇。
本发明的技术方案之三是通过以下措施来实现的：一种1,3-O-diferuloyl-2-methoxypropanediol作为制备预防肿瘤药物的应用。
本发明的技术方案之四是通过以下措施来实现的：一种1,3-O-diferuloyl-2-methoxypropanediol作为制备抗肿瘤药物的应用。
本发明的技术方案之五是通过以下措施来实现的：一种1,3-O-diferuloyl-2-methoxypropanediol作为制备防治肿瘤保健品的应用。
本发明1,3-O-diferuloyl-2-methoxypropanediol从伊犁贝母中提取分离得到，其制备方法简便，来源广泛，该化合物对HepG-2细胞和HeLa细胞具有较强的抑制作用，从而使其能够作为制备预防肿瘤药物、抗肿瘤药物以及防治肿瘤保健品的应用。
附图说明
附图1为本发明中1,3-O-diferuloyl-2-methoxypropanediol的1H-NMR谱图。
附图2为本发明中1,3-O-diferuloyl-2-methoxypropanediol的13C-APT谱图。
具体实施方式
本发明不受下述实施例的限制，可根据本发明的技术方案与实际情况来确定具体的实施方式。本发明中所提到各种化学试剂和化学用品如无特殊说明，均为现有技术中公知公用的化学试剂和化学用品；本发明中的百分数如没有特殊说明，均为质量百分数；本发明中的溶液若没有特殊说明，均为溶剂为水的水溶液，例如，盐酸溶液即为盐酸水溶液；本发明中的常温、室温一般指15℃到25℃的温度，一般定义为25℃。
下面结合实施例对本发明作进一步描述：
实施例1：该1,3-O-diferuloyl-2-methoxypropanediol，其化学结构式为
本发明1,3-O-diferuloyl-2-methoxypropanediol进行核磁共振氢谱(1H-NMR)和核磁共振碳谱(13C-APT)分析，1H-NMR谱图如图1所示，13C-APT谱图如图2所示，对图1和图2进行图谱解析，将图1和图2各峰进行归属，图1和图2的峰归属如表1所示。通过图1、图2和表1的数据可知，本发明1,3-O-diferuloyl-2-methoxypropanediol的化学结构式上述实施例所示，且易溶于氯仿、甲醇。
实施例2：作为上述实施例优化，按照下述方法得到：第一步，将所需量伊犁贝母根部粉碎后加入甲醇，在室温下浸泡3小时至4小时后，在50℃至60℃条件下加热回流提取3次，每次1小时至3小时，合并每次回流提取液并减压回收、浓缩，得到伊犁贝母总浸膏；第二步，将伊犁贝母总浸膏用水分散成混悬液后，依次用石油醚、氯仿、乙酸乙酯进行萃取，将萃取液浓缩得到氯仿部位浸膏；第三步，取氯仿部位浸膏用硅胶柱色谱梯度洗脱分离后得到11个馏分，其中，硅胶柱色谱梯度洗脱液包括石油醚、二氯甲烷和甲醇，石油醚和二氯甲烷的体积比依次为40:1、20:1、5:1、1:1、0:1，二氯甲烷和甲醇的体积比为80:1、60:1、40:1、20:1、10：1、0:1；第四步，将第5个馏分再经硅胶色谱梯度洗脱后纯化分离，并收集洗脱物，在第16.9分钟处得到1,3-O-diferuloyl-2-methoxypropanediol。
实施例3：作为上述实施例优化，第一步中，每1g伊犁贝母根部加入8ml至10ml甲醇。
实施例4：该1,3-O-diferuloyl-2-methoxypropanediol的的制备方法，按照下述方法进行：第一步，将所需量伊犁贝母根部粉碎后加入甲醇，在室温下浸泡3小时至4小时后，在50℃至60℃条件下加热回流提取3次，每次1小时至3小时，合并每次回流提取液并减压回收、浓缩，得到伊犁贝母总浸膏；第二步，将伊犁贝母总浸膏用水分散成混悬液后，依次用石油醚、氯仿、乙酸乙酯进行萃取，将萃取液浓缩得到氯仿部位浸膏；第三步，取氯仿部位浸膏用硅胶柱色谱梯度洗脱分离后得到11个馏分，其中，硅胶柱色谱梯度洗脱液包括石油醚、二氯甲烷和甲醇，石油醚和二氯甲烷的体积比依次为40:1、20:1、5:1、1:1、0:1，二氯甲烷和甲醇的体积比为80:1、60:1、40:1、20:1、10：1、0:1；第四步，将第5个馏分再经硅胶色谱梯度洗脱后纯化分离，并收集洗脱物，在第16.9分钟处得到1,3-O-diferuloyl-2-methoxypropanediol。
实施例5：作为上述实施例优化，第一步中，每1g伊犁贝母根部加入8ml至10ml甲醇。
实施例6：该1,3-O-diferuloyl-2-methoxypropanediol作为制备预防肿瘤药物的应用。
实施例7：该1,3-O-diferuloyl-2-methoxypropanediol作为制备抗肿瘤药物的应用。
实施例8：该1,3-O-diferuloyl-2-methoxypropanediol作为制备防治肿瘤保健品的应用。
将本发明1,3-O-diferuloyl-2-methoxypropanediol进行体外抗肿瘤药效学实验，体外抗肿瘤药效学实验利用MTT比色法。
以本发明1,3-O-diferuloyl-2-methoxypropanediol为实验组，以Paclitaxel(紫杉醇，抗肿瘤药物)为对照组，同时设立空白组，实验组、对照组和空白组选取HepG-2(人肝癌细胞)细胞和HeLa(人***)细胞为实验对象，培养基稀释后，以6×104/ml的密度接种于96孔板，每孔100μl，培养箱中正常培养24小时后，各组加入相对应的药物，使各组药物的最终浓度分别为2.5μg/ml(1组)，5μg/ml(2组)，10μg/ml(3组)，20μg/ml(4组)，40μg/ml(5组)，共设5个浓度，每个浓度3个复孔；培养48小时后，于每孔加MTT 10μl染色；继续培养四小时后，吸弃原培养液，每孔加入DMSO150μl，置摇床上低速振荡10min，使结晶物充分溶解，并于酶联免疫检测仪570nm波长处检测光密度值，根据光密度值计算50％抑制浓度(IC50，μg/mL)，光密度值计算IC50的计算方法为现有公知技术。实验组、对照组对HepG-2细胞和HeLa细胞的IC50如表2所示。表2数据可以看出，本发明1,3-O-diferuloyl-2-methoxypropanediol对HepG-2细胞和HeLa细胞均具有一定的抑制作用。
综上所述，本发明1,3-O-diferuloyl-2-methoxypropanediol从伊犁贝母中提取分离得到，其制备方法简便，来源广泛，该化合物对HepG-2细胞和HeLa细胞具有较强的抑制作用，从而使其能够作为制备预防肿瘤药物、抗肿瘤药物以及防治肿瘤保健品的应用。
以上技术特征构成了本发明的实施例，其具有较强的适应性和实施效果，可根据实际需要增减非必要的技术特征，来满足不同情况的需求。
表1
表2
Claims (2)
1.一种1,3-O -二阿魏酸酯-2-甲氧基丙二醇的制备方法，其特征在于按照下述方法进行：第一步，将所需量伊犁贝母根部粉碎后加入甲醇，在室温下浸泡3小时至4小时后，在50℃至60℃条件下加热回流提取3次，每次1小时至3小时，合并每次回流提取液并减压回收、浓缩，得到伊犁贝母总浸膏；第二步，将伊犁贝母总浸膏用水分散成混悬液后，依次用石油醚、氯仿、乙酸乙酯进行萃取，将萃取液浓缩得到氯仿部位浸膏；第三步，取氯仿部位浸膏用硅胶柱色谱梯度洗脱分离后得到11个馏分，其中，硅胶柱色谱梯度洗脱液包括石油醚、二氯甲烷和甲醇，石油醚和二氯甲烷的体积比依次为40:1、20:1、5:1、1:1、0:1，二氯甲烷和甲醇的体积比为80:1、60:1、40:1、20:1、10：1、0:1；第四步，将第5个馏分再经硅胶色谱梯度洗脱后纯化分离，并收集洗脱物，在第16.9分钟处得到1,3-O-二阿魏酸酯-2-甲氧基丙二醇。
2.根据权利要求1所述的1,3-O-二阿魏酸酯-2-甲氧基丙二醇的制备方法，其特征在于第一步中，每1g伊犁贝母根部加入8ml至10ml甲醇。
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