CN109369399A - 1,3-o-二阿魏酸酯-2-甲氧基丙二醇及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及伊犁贝母分离纯化技术领域,是一种1,3‑O‑diferuloyl‑2‑methoxypropanediol及其制备方法和应用,本发明首次公开了化合物1,3‑O‑diferuloyl‑2‑methoxypropanediol及其制备方法。本发明1,3‑O‑diferuloyl‑2‑methoxypropanediol从伊犁贝母中提取分离得到,其制备方法简便,来源广泛,该化合物对HepG‑2细胞和HeLa细胞具有较强的抑制作用,从而使其能够作为制备预防肿瘤药物、抗肿瘤药物以及防治肿瘤保健品的应用。
Description
技术领域
本发明涉及伊犁贝母分离纯化技术领域,是一种1,3-O-diferuloyl-2-methoxypropanediol及其制备方法和应用,1,3-O-二阿魏酸酯-2-甲氧基丙二醇为所述1,3-O-diferuloyl-2-methoxypropanediol的简称。
背景技术
伊犁贝母Fritillaria pallidiflora Schrenk为百合科Liliaceae贝母属Fritillaria植物,主要分布于新疆伊犁河流域,主产于新疆西北部的伊宁、昭苏、绥定、霍城、尼勒克、博乐等地。其鳞茎入药,味苦、甘、微凉,归肺、心经,临床上具有镇咳、祛痰、平喘之功效,其镇静、耐缺氧作用对于哮喘病人非常有利,其消炎抗菌作用能协同治疗呼吸道感染。伊犁贝母是新疆的特产药物,也是传统维药之一,且产量较高,和同类贝母相比较具有较高的生物碱含量,且抗病力强、药材价格低廉,特别是其镇咳祛痰和抗炎抗菌等生理活性比川贝母略强,由于近些年来川贝母资源的日渐枯竭,人们对其替代性品种的研究正不断的进行,而伊犁贝母的人工培育已经实现,能够大面积的推广种植,因此伊犁贝母是一种很好的川贝母替代性物种,近年来备受人们的关注。
伊犁贝母的药效主要来源于其中的甾体生物碱类化合物,但其非生物碱类化合物的报道较为少见,所以,开发和利用伊犁贝母的非生物碱单体化合物,进一步挖掘其潜在的药用价值,并对其单体化合物的结构和理化性质进行确定和表征,对于开发利用伊犁贝母具有重要意义。
发明内容
本发明提供了一种1,3-O-diferuloyl-2-methoxypropanediol及其制备方法和应用,本发明首次公开了1,3-O-diferuloyl-2-methoxypropanediol,能够作为制备预防肿瘤药物、抗肿瘤药物以及防治肿瘤保健品的应用。
本发明的技术方案之一是通过以下措施来实现的:一种1,3-O-diferuloyl-2-methoxypropanediol,其化学结构式为
下面是对上述发明技术方案之一的进一步优化或/和改进:
上述按照下述方法得到:第一步,将所需量伊犁贝母根部粉碎后加入甲醇,在室温下浸泡3小时至4小时后,在50℃至60℃条件下加热回流提取3次,每次1小时至3小时,合并每次回流提取液并减压回收、浓缩,得到伊犁贝母总浸膏;第二步,将伊犁贝母总浸膏用水分散成混悬液后,依次用石油醚、氯仿、乙酸乙酯进行萃取,将萃取液浓缩得到氯仿部位浸膏;第三步,取氯仿部位浸膏用硅胶柱色谱梯度洗脱分离后得到11个馏分,其中,硅胶柱色谱梯度洗脱液包括石油醚、二氯甲烷和甲醇,石油醚和二氯甲烷的体积比依次为40:1、20:1、5:1、1:1、0:1,二氯甲烷和甲醇的体积比为80:1、60:1、40:1、20:1、10:1、0:1;第四步,将第5个馏分再经硅胶色谱梯度洗脱后纯化分离,并收集洗脱物,在第16.9分钟处得到1,3-O-diferuloyl-2-methoxypropanediol。
上述第一步中,每1g伊犁贝母根部加入8ml至10ml甲醇。
本发明的技术方案之二是通过以下措施来实现的:一种1,3-O-diferuloyl-2-methoxypropanediol的的制备方法,按照下述方法进行:第一步,将所需量伊犁贝母根部粉碎后加入甲醇,在室温下浸泡3小时至4小时后,在50℃至60℃条件下加热回流提取3次,每次1小时至3小时,合并每次回流提取液并减压回收、浓缩,得到伊犁贝母总浸膏;第二步,将伊犁贝母总浸膏用水分散成混悬液后,依次用石油醚、氯仿、乙酸乙酯进行萃取,将萃取液浓缩得到氯仿部位浸膏;第三步,取氯仿部位浸膏用硅胶柱色谱梯度洗脱分离后得到11个馏分,其中,硅胶柱色谱梯度洗脱液包括石油醚、二氯甲烷和甲醇,石油醚和二氯甲烷的体积比依次为40:1、20:1、5:1、1:1、0:1,二氯甲烷和甲醇的体积比为80:1、60:1、40:1、20:1、10:1、0:1;第四步,将第5个馏分再经硅胶色谱梯度洗脱后纯化分离,并收集洗脱物,在第16.9分钟处得到1,3-O-diferuloyl-2-methoxypropanediol。
下面是对上述发明技术方案之二的进一步优化或/和改进:
上述第一步中,每1g伊犁贝母根部加入8ml至10ml甲醇。
本发明的技术方案之三是通过以下措施来实现的:一种1,3-O-diferuloyl-2-methoxypropanediol作为制备预防肿瘤药物的应用。
本发明的技术方案之四是通过以下措施来实现的:一种1,3-O-diferuloyl-2-methoxypropanediol作为制备抗肿瘤药物的应用。
本发明的技术方案之五是通过以下措施来实现的:一种1,3-O-diferuloyl-2-methoxypropanediol作为制备防治肿瘤保健品的应用。
本发明1,3-O-diferuloyl-2-methoxypropanediol从伊犁贝母中提取分离得到,其制备方法简便,来源广泛,该化合物对HepG-2细胞和HeLa细胞具有较强的抑制作用,从而使其能够作为制备预防肿瘤药物、抗肿瘤药物以及防治肿瘤保健品的应用。
附图说明
附图1为本发明中1,3-O-diferuloyl-2-methoxypropanediol的1H-NMR谱图。
附图2为本发明中1,3-O-diferuloyl-2-methoxypropanediol的13C-APT谱图。
具体实施方式
本发明不受下述实施例的限制,可根据本发明的技术方案与实际情况来确定具体的实施方式。本发明中所提到各种化学试剂和化学用品如无特殊说明,均为现有技术中公知公用的化学试剂和化学用品;本发明中的百分数如没有特殊说明,均为质量百分数;本发明中的溶液若没有特殊说明,均为溶剂为水的水溶液,例如,盐酸溶液即为盐酸水溶液;本发明中的常温、室温一般指15℃到25℃的温度,一般定义为25℃。
下面结合实施例对本发明作进一步描述:
实施例1:该1,3-O-diferuloyl-2-methoxypropanediol,其化学结构式为
本发明1,3-O-diferuloyl-2-methoxypropanediol进行核磁共振氢谱(1H-NMR)和核磁共振碳谱(13C-APT)分析,1H-NMR谱图如图1所示,13C-APT谱图如图2所示,对图1和图2进行图谱解析,将图1和图2各峰进行归属,图1和图2的峰归属如表1所示。通过图1、图2和表1的数据可知,本发明1,3-O-diferuloyl-2-methoxypropanediol的化学结构式上述实施例所示,且易溶于氯仿、甲醇。
实施例2:作为上述实施例优化,按照下述方法得到:第一步,将所需量伊犁贝母根部粉碎后加入甲醇,在室温下浸泡3小时至4小时后,在50℃至60℃条件下加热回流提取3次,每次1小时至3小时,合并每次回流提取液并减压回收、浓缩,得到伊犁贝母总浸膏;第二步,将伊犁贝母总浸膏用水分散成混悬液后,依次用石油醚、氯仿、乙酸乙酯进行萃取,将萃取液浓缩得到氯仿部位浸膏;第三步,取氯仿部位浸膏用硅胶柱色谱梯度洗脱分离后得到11个馏分,其中,硅胶柱色谱梯度洗脱液包括石油醚、二氯甲烷和甲醇,石油醚和二氯甲烷的体积比依次为40:1、20:1、5:1、1:1、0:1,二氯甲烷和甲醇的体积比为80:1、60:1、40:1、20:1、10:1、0:1;第四步,将第5个馏分再经硅胶色谱梯度洗脱后纯化分离,并收集洗脱物,在第16.9分钟处得到1,3-O-diferuloyl-2-methoxypropanediol。
实施例3:作为上述实施例优化,第一步中,每1g伊犁贝母根部加入8ml至10ml甲醇。
实施例4:该1,3-O-diferuloyl-2-methoxypropanediol的的制备方法,按照下述方法进行:第一步,将所需量伊犁贝母根部粉碎后加入甲醇,在室温下浸泡3小时至4小时后,在50℃至60℃条件下加热回流提取3次,每次1小时至3小时,合并每次回流提取液并减压回收、浓缩,得到伊犁贝母总浸膏;第二步,将伊犁贝母总浸膏用水分散成混悬液后,依次用石油醚、氯仿、乙酸乙酯进行萃取,将萃取液浓缩得到氯仿部位浸膏;第三步,取氯仿部位浸膏用硅胶柱色谱梯度洗脱分离后得到11个馏分,其中,硅胶柱色谱梯度洗脱液包括石油醚、二氯甲烷和甲醇,石油醚和二氯甲烷的体积比依次为40:1、20:1、5:1、1:1、0:1,二氯甲烷和甲醇的体积比为80:1、60:1、40:1、20:1、10:1、0:1;第四步,将第5个馏分再经硅胶色谱梯度洗脱后纯化分离,并收集洗脱物,在第16.9分钟处得到1,3-O-diferuloyl-2-methoxypropanediol。
实施例5:作为上述实施例优化,第一步中,每1g伊犁贝母根部加入8ml至10ml甲醇。
实施例6:该1,3-O-diferuloyl-2-methoxypropanediol作为制备预防肿瘤药物的应用。
实施例7:该1,3-O-diferuloyl-2-methoxypropanediol作为制备抗肿瘤药物的应用。
实施例8:该1,3-O-diferuloyl-2-methoxypropanediol作为制备防治肿瘤保健品的应用。
将本发明1,3-O-diferuloyl-2-methoxypropanediol进行体外抗肿瘤药效学实验,体外抗肿瘤药效学实验利用MTT比色法。
以本发明1,3-O-diferuloyl-2-methoxypropanediol为实验组,以Paclitaxel(紫杉醇,抗肿瘤药物)为对照组,同时设立空白组,实验组、对照组和空白组选取HepG-2(人肝癌细胞)细胞和HeLa(人***)细胞为实验对象,培养基稀释后,以6×104/ml的密度接种于96孔板,每孔100μl,培养箱中正常培养24小时后,各组加入相对应的药物,使各组药物的最终浓度分别为2.5μg/ml(1组),5μg/ml(2组),10μg/ml(3组),20μg/ml(4组),40μg/ml(5组),共设5个浓度,每个浓度3个复孔;培养48小时后,于每孔加MTT 10μl染色;继续培养四小时后,吸弃原培养液,每孔加入DMSO150μl,置摇床上低速振荡10min,使结晶物充分溶解,并于酶联免疫检测仪570nm波长处检测光密度值,根据光密度值计算50%抑制浓度(IC50,μg/mL),光密度值计算IC50的计算方法为现有公知技术。实验组、对照组对HepG-2细胞和HeLa细胞的IC50如表2所示。表2数据可以看出,本发明1,3-O-diferuloyl-2-methoxypropanediol对HepG-2细胞和HeLa细胞均具有一定的抑制作用。
综上所述,本发明1,3-O-diferuloyl-2-methoxypropanediol从伊犁贝母中提取分离得到,其制备方法简便,来源广泛,该化合物对HepG-2细胞和HeLa细胞具有较强的抑制作用,从而使其能够作为制备预防肿瘤药物、抗肿瘤药物以及防治肿瘤保健品的应用。
以上技术特征构成了本发明的实施例,其具有较强的适应性和实施效果,可根据实际需要增减非必要的技术特征,来满足不同情况的需求。
表1
表2
Claims (8)
1.一种1,3-O-diferuloyl-2-methoxypropanediol,其特征在于化学结构式为
2.根据权利要求1所述的1,3-O-diferuloyl-2-methoxypropanediol,其特征在于按照下述方法得到:第一步,将所需量伊犁贝母根部粉碎后加入甲醇,在室温下浸泡3小时至4小时后,在50℃至60℃条件下加热回流提取3次,每次1小时至3小时,合并每次回流提取液并减压回收、浓缩,得到伊犁贝母总浸膏;第二步,将伊犁贝母总浸膏用水分散成混悬液后,依次用石油醚、氯仿、乙酸乙酯进行萃取,将萃取液浓缩得到氯仿部位浸膏;第三步,取氯仿部位浸膏用硅胶柱色谱梯度洗脱分离后得到11个馏分,其中,硅胶柱色谱梯度洗脱液包括石油醚、二氯甲烷和甲醇,石油醚和二氯甲烷的体积比依次为40:1、20:1、5:1、1:1、0:1,二氯甲烷和甲醇的体积比为80:1、60:1、40:1、20:1、10:1、0:1;第四步,将第5个馏分再经硅胶色谱梯度洗脱后纯化分离,并收集洗脱物,在第16.9分钟处得到1,3-O-diferuloyl-2-methoxypropanediol。
3.根据权利要求1或2所述的1,3-O-diferuloyl-2-methoxypropanediol,其特征在于第一步中,每1g伊犁贝母根部加入8ml至10ml甲醇。
4.一种根据权利要求1所述的1,3-O-diferuloyl-2-methoxypropanediol的的制备方法,其特征在于按照下述方法进行:第一步,将所需量伊犁贝母根部粉碎后加入甲醇,在室温下浸泡3小时至4小时后,在50℃至60℃条件下加热回流提取3次,每次1小时至3小时,合并每次回流提取液并减压回收、浓缩,得到伊犁贝母总浸膏;第二步,将伊犁贝母总浸膏用水分散成混悬液后,依次用石油醚、氯仿、乙酸乙酯进行萃取,将萃取液浓缩得到氯仿部位浸膏;第三步,取氯仿部位浸膏用硅胶柱色谱梯度洗脱分离后得到11个馏分,其中,硅胶柱色谱梯度洗脱液包括石油醚、二氯甲烷和甲醇,石油醚和二氯甲烷的体积比依次为40:1、20:1、5:1、1:1、0:1,二氯甲烷和甲醇的体积比为80:1、60:1、40:1、20:1、10:1、0:1;第四步,将第5个馏分再经硅胶色谱梯度洗脱后纯化分离,并收集洗脱物,在第16.9分钟处得到1,3-O-diferuloyl-2-methoxypropanediol。
5.根据权利要求4所述的1,3-O-diferuloyl-2-methoxypropanediol的制备方法,其特征在于第一步中,每1g伊犁贝母根部加入8ml至10ml甲醇。
6.一种根据权利要求1或2或3所述的1,3-O-diferuloyl-2-methoxypropanediol作为制备预防肿瘤药物的应用。
7.一种根据权利要求1或2或3所述的1,3-O-diferuloyl-2-methoxypropanediol作为制备抗肿瘤药物的应用。
8.一种根据权利要求1或2或3所述的1,3-O-diferuloyl-2-methoxypropanediol作为制备防治肿瘤保健品的应用。
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