CN109294460B - 一种耐黄变的uv固化液态光学透明胶及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种耐黄变的UV固化液态光学透明胶及其制备方法。按原料总质量的百分含量比计,由以下原料组成,液体橡胶丙烯酸酯大单体占20%‑70%,活性稀释单体占20%‑60%,交联单体占3%‑20%,聚丁二烯树脂占5%‑20%,光引发剂占2%‑20%。本发明提出了一条新的合成路线,以端羟基液体橡胶与萘钾反应生成液体橡胶醇钾,然后再与丙烯酰氯类化合物反应生成液体橡胶丙烯酸酯大单体。本发明的创新之处在于克服了端羟基液体橡胶与丙烯酰氯类化合物在有机碱类催化下直接酯化反应带来大单体发黄以及无机碱催化端基封端率低的问题。UV固化膜的透光率高达99%,折光指数在1.50‑1.52之间,黄变指数0.3。
Description
技术领域
本发明涉及UV固化光学胶技术领域,尤其涉及一种耐黄变的UV固化液态光学透明胶及其制备方法。
背景技术
UV固化液态光学透明胶是一种室温下为液态,在UV照射下可固化交联的特种光学胶黏剂。液态光学透明胶的作用一方面是将各种光学玻璃、滤光器等透明光学元件粘结起来,另一方面是在光学元件中作为光学通路,降低光线的散射能力,提高显示的亮度和对比度。现已广泛应用于手机、电脑的触屏及液晶电视触屏等领域。
丙烯酸酯类液态光学透明胶具有优异的光学性能、较高的粘结性、耐水性能等成为液态光学透明胶的主要类型。其中核心成分丙烯酸酯大单体,根据大单体主链结构的不同,可以将丙烯酸酯大单体分为环氧丙烯酸酯、聚醚丙烯酸酯、聚氨酯丙烯酸酯、液体橡胶丙烯酸酯等。相较于其他种类的丙烯酸酯大单体,液体橡胶丙烯酸酯主链不含有苯环、醚键、氨基甲酸酯键等发色或者易老化裂解的基团,具有良好的耐低温性能,耐黄变性能等,是制备高性能液态光学胶所采用的大单体的强力候选者。
中国专利文件CN103980821A将马来酸酐接枝到液体聚异戊二烯上,然后与丙烯酸羟乙酯反应得到了液体橡胶类UC-102和UC-203液态光学透明胶,该光学胶透光率高达99%,黄变指数小于0.5,折光指数为1.5。但是,由于聚异戊二烯接枝马来酸酐的反应为自由基聚合反应,聚异戊二烯链之间容易交联而产生微凝胶现象。中国专利文件CN105062375A以有机碱或无机碱类作为催化剂将含羟基的液体橡胶与丙烯酰氯进行酯化反应,制备了新型液体橡胶丙烯酸酯大单体,同时以丙烯酸酯类单体为稀释剂,制得透光率高、韧性好、耐黄变的液态光学透明胶。但是,有机碱类做缚酸剂一般很难完全除去,导致产品发黄且储存性不佳。无机碱类不溶于有机溶剂导致缚酸效果不好,丙烯酰氯封端率较低。
发明内容
针对上述现有技术的不足,本发明提出了一条新的合成路线,以端羟基液体橡胶与萘钾反应生成液体橡胶醇钾,然后再与丙烯酰氯类化合物反应生成液体橡胶丙烯酸酯大单体。本发明的创新之处在于克服了端羟基液体橡胶与丙烯酰氯类化合物在有机碱类催化下直接酯化反应带来大单体发黄以及无机碱催化端基封端率低的问题,制备出一种预聚体不发黄、透光率高、折光指数在1.50-1.52,耐黄变的UV固化液态光学透明胶。
本发明的技术方案如下:
一种耐黄变的UV固化液态光学透明胶,按原料总质量的百分含量比计,由以下原料组成:
液体橡胶丙烯酸酯大单体占20%-70%,活性稀释单体占20%-60%,交联单体占3%-20%,聚丁二烯树脂占5%-20%,光引发剂占2%-20%。
根据本发明,优选的,所述的液体橡胶丙烯酸酯大单体是由端羟基液体橡胶和丙烯酰氯化合物通过阴离子反应所制备得到;
优选的,所述的端羟基液体橡胶包括端羟基聚丁二烯和端羟基聚异戊二烯;所述的端羟基聚丁二烯包括自由基端羟基聚丁二烯和阴离子端羟基聚丁二烯;
进一步优选的,所述的端羟基聚丁二烯选自克雷威利公司的KrasolTM LBH-2000、KrasolTM LBH-3000、KrasolTM LBH-5000、KrasolTM LBH-10000、KrasolTM LBH-P-2000、KrasolTM LBH-P-3000、KrasolTM LBH-P-2000、KrasolTM LBH-P-3000、PolyR20LM、PolyR45HTLO、PolyR45V系列中的一种或几种混合;
优选为KrasolTM LBH-3000、KrasolTM LBH-5000、KrasolTM LBH-10000、PolyR20LM、PolyR45HTLO、PolyR45V系列中的一种或几种混合;
进一步优选的,所述的端羟基聚丁二烯和端羟基聚异戊二烯数均分子量在500-40000,优选1000-20000;
进一步优选的,所述的丙烯酰氯化合物为丙烯酰氯、甲基丙烯酰氯、2-乙基丙烯酰氯或2-丙基丙烯酰氯的一种或几种混合。
根据本发明,优选的,所述的液体橡胶丙烯酸酯大单体阴离子反应制备过程中,以端羟基液体橡胶与萘钾反应生成液体橡胶醇钾,然后再与丙烯酰氯化合物反应生成液体橡胶丙烯酸酯大单体;
优选的,端羟基液体橡胶、萘钾、丙烯酰氯化合物的摩尔比为1:2.0-2.4:2.0-3.0。优选的,反应温度为-20-50℃,进一步优选-10-30℃。
根据本发明,优选的,所述的液体橡胶丙烯酸酯大单体按如下方法制备得到:
步骤a:制备萘钾,称取升华萘于反应瓶中,无水无氧条件下加入金属钾,10-60℃反应6-24h;
步骤b:加入32mmol端羟基液体橡胶溶于三氯甲烷中,加入65.6mmol上述步骤a中的萘钾,反应0.5-2h,加入70.4mmol丙烯酰氯化合物,-50-50℃反应0.5-2h;反应结束后过滤去除不溶性杂质,滤液用去离子水和醇分别析出沉淀,旋蒸除溶剂,真空干燥,即可得液体橡胶丙烯酸酯大单体。
根据本发明,优选的,所述的活性稀释单体为低挥发性、低色度的单官能度的(甲基)丙烯酸异冰片酯、四氢呋喃丙烯酸酯、(甲基)月桂酸丙烯酸酯、乙氧基乙氧基乙基丙烯酸酯中的一种或多种混合。
根据本发明,优选的,所述的交联单体为三丙二醇二丙烯酸酯、聚乙二醇二丙烯酸酯、1,6-己二醇二丙烯酸酯、(乙氧化)三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯中的一种或多种混合。
根据本发明,优选的,所述的光引发剂为2-甲基-2-(4-吗啉基)-1-[4-(甲硫基)苯基]-1-丙酮、2-二甲氨基-2-苄基-1-[4-(4-吗啉基)苯基]-1-丁酮、1-羟基环己基苯基甲酮、2-羟基-2-甲基-1-苯基丙酮中的一种或几种混合。
根据本发明,优选的,所述的聚丁二烯树脂为液态聚丁二烯树脂,进一步优选克雷威利公司的Ricon 130、Ricon 131、Ricon 142、Ricon 156、Ricon 157中的一种或几种混合。聚丁二烯树脂作用在于调节耐黄变的UV固化液态光学透明胶的玻璃化转变温度。
根据本发明,优选的,所述的耐黄变的UV固化液态光学透明胶,按原料总质量的百分含量比计,由以下原料组成:
液体橡胶丙烯酸酯大单体占30%-60%,活性稀释单体占20%-50%,交联单体占3%-10%,聚丁二烯树脂占5%-10%,光引发剂占2%-10%。
根据本发明,所述的耐黄变的UV固化液态光学透明胶的制备方法如下:
按照质量百分比将液体橡胶丙烯酸酯大单体、活性稀释单体、交联单体、聚丁二烯树脂、光引发剂加入到反应瓶中,在20℃~50℃的条件下搅拌1-3h,真空脱泡,密闭避光保存,即可得耐黄变的UV固化液态光学透明胶。
根据本发明,所述的耐黄变的UV固化液态光学透明胶数均分子量为500-40000,UV固化膜的透光率高达99%,折光指数在1.50-1.52之间,黄变指数0.3。
本发明的液体橡胶丙烯酸酯大单体合成路线如下:
其中:R1=-H、-CH3
R2=-H、-CH3、-CH2CH3、-(CH2)2CH3
x=2%-98%,Mn=500-40000。
本发明具有以下优势:
1、液体橡胶丙烯酸酯大单体不发黄。本发明液体橡胶丙烯酸酯大单体的合成是利用端羟基液体橡胶的端羟基酸性与萘钾反应,再与丙烯酰氯物质通过一锅法合成液体橡胶丙烯酸酯大单体。合成过程中不需要加入有机胺类缚酸剂,避免了微量胺类物质残留造成液体橡胶丙烯酸酯大单体带有颜色,产品储存性能好。
2、反应时间短,端基丙烯酰氯封端率高。本发明聚液体橡胶丙烯酸酯大单体合成采用的是活性阴离子反应,反应活性高,反应速度快。
3、耐黄变性能优异。本发明液体橡胶丙烯酸酯大单体和活性稀释单体中均不含有易发生黄变芳香性化合物和容易吸收紫外线而断裂的醚键、酯键和氨基甲酸酯键等,保证了紫外光固化的液态光学透明胶具有更好的耐黄变性。
附图说明
图1为实施例1制备得到的聚丁二烯丙烯酸酯大单体的红外谱图。其中a为端羟基聚丁二烯,b为聚丁二烯丙烯酸酯大单体。
图2为实施例1制备得到的制得的聚丁二烯丙烯酸酯大单体的核磁氢谱图。
图3为实施例2制得的耐黄变的UV固化液态光学透明胶a固化前b固化后的红外谱图。
具体实施方式
下面通过具体实施例对本发明做进一步说明,但不限于此。
实施例1、聚丁二烯丙烯酸酯大单体的合成
于干燥洁净的100ml三口瓶中加入10g端羟基聚丁二烯(羟基含量0.64mmol/g),60ml重蒸THF,氩气保护下搅拌至澄清透明,用注射器加入0.66mmol的萘钾室温下反应1h,加入0.06g丙烯酰氯(0.70mmol)反应0.5h,过滤,分别用无水乙醇和水沉淀3次,50℃真空干燥。得聚丁二烯丙烯酸酯大单体,产率在92%左右。
实施例2、耐黄变的UV固化液态光学透明胶制备方法
将装有搅拌器的100ml三口瓶中,加入实施例1制备得到的聚丁二烯丙烯酸酯大单体2.3g,丙烯酸异冰片酯0.46g,乙氧基乙氧基乙基丙烯酸酯1.61g,1,6-己二醇二丙烯酸酯0.23g,聚丁二烯树脂0.46g,搅拌均匀后,加入光引发剂2-羟基-2-甲基-1-苯基丙酮(1173)0.23g,继续搅拌2h至均匀透明,即得到耐黄变的UV固化液态光学透明胶。
实施例3、
将装有搅拌器的100ml三口瓶中,加入实施例1制备得到的聚丁二烯丙烯酸酯大单体2.75g,丙烯酸异冰片酯0.46g,乙氧基乙氧基乙基丙烯酸酯1.14g,1,6-己二醇二丙烯酸酯0.23g,聚丁二烯树脂0.46g搅拌均匀后,加入光引发剂2-羟基-2-甲基-1-苯基丙酮(1173)0.23g,聚丁二烯树脂0.46g,继续搅拌2h至均匀透明,即得到耐黄变的UV固化液态光学透明胶。
实施例4、
将装有搅拌器的100ml三口瓶中,加入实施例1制备得到的聚丁二烯丙烯酸酯大单体3.22g,丙烯酸异冰片酯0.46g,乙氧基乙氧基乙基丙烯酸酯0.69g,1,6-己二醇二丙烯酸酯0.23g,聚丁二烯树脂0.46g,搅拌均匀后,加入光引发剂2-羟基-2-甲基-1-苯基丙酮(1173)0.23g,继续搅拌2h至均匀透明,即得到耐黄变的UV固化液态光学透明胶。
实施例5、
将装有搅拌器的100ml三口瓶中,加入实施例1制备得到的聚丁二烯丙烯酸酯大单体2.3g,丙烯酸异冰片酯0.46g,乙氧基乙氧基乙基丙烯酸酯1.61g,乙氧化三羟甲基丙烷三丙烯酸酯0.23g,聚丁二烯树脂0.46g搅拌均匀后,加入光引发剂2-羟基-2-甲基-1-苯基丙酮(1173)0.23g继续搅拌2h至均匀透明,即得到耐黄变的UV固化液态光学透明胶。
实施例6、
将装有搅拌器的100ml三口瓶中,加入实施例1制备得到的聚丁二烯丙烯酸酯大单体2.75g,丙烯酸异冰片酯0.46g,乙氧基乙氧基乙基丙烯酸酯1.14g,乙氧化三羟甲基丙烷三丙烯酸酯0.23g,聚丁二烯树脂0.46g,搅拌均匀后,加入光引发剂2-羟基-2-甲基-1-苯基丙酮(1173)0.23g,继续搅拌2h至均匀透明,即得到耐黄变的UV固化液态光学透明胶。
实施例7、
将装有搅拌器的100ml三口瓶中,加入实施例1制备得到的聚丁二烯丙烯酸酯大单体2.75g,丙烯酸异冰片酯0.46g,乙氧基乙氧基乙基丙烯酸酯1.14g,乙氧化三羟甲基丙烷三丙烯酸酯0.23g,聚丁二烯树脂0.46g搅拌均匀后,加入光引发剂2-羟基-2-甲基-1-苯基丙酮(1173)0.23g,继续搅拌2h至均匀透明,即得到耐黄变的UV固化液态光学透明胶。
实施例8、聚丁二烯丙烯酸酯大单体的合成
于干燥洁净的100ml三口瓶中加入10g端羟基聚丁二烯(羟基含量0.85mmol/g),60ml重蒸THF,氩气保护下搅拌至澄清透明,用注射器加入0.87mmol的萘钾室温下反应1h,加入0.09g丙烯酰氯(0.94mmol)反应0.5h,过滤,分别用无水乙醇和水沉淀3次,50℃真空干燥。得聚丁二烯丙烯酸酯大单体,产率在92%左右。
实施例9、耐黄变的UV固化液态光学透明胶制备方法
将装有搅拌器的100ml三口瓶中,加入实施例8制备得到的聚丁二烯丙烯酸酯大单体2.3g,丙烯酸异冰片酯0.46g,乙氧基乙氧基乙基丙烯酸酯1.61g,1,6-己二醇二丙烯酸酯0.23g,聚丁二烯树脂0.46g搅拌均匀后,加入光引发剂2-羟基-2-甲基-1-苯基丙酮(1173)0.23g,继续搅拌2h至均匀透明,即得到耐黄变的UV固化液态光学透明胶。
实施例10、聚异戊二烯丙烯酸酯大单体的合成
于干燥洁净的100ml三口瓶中加入10g端羟基聚异戊二烯(羟基含量0.45mmol/g),60ml重蒸THF,氩气保护下搅拌至澄清透明,用注射器加入0.46mmol的萘钾室温下反应1h,加入0.05g丙烯酰氯(0.50mmol)反应0.5h,过滤,分别用无水乙醇和水沉淀3次,50℃真空干燥。得聚异戊二烯丙烯酸酯大单体,产率在92%左右。
实施例11、耐黄变的UV固化液态光学透明胶制备方法
将装有搅拌器的100ml三口瓶中,加入实施例10制备得到的聚异戊二烯丙烯酸酯大单体2.3g,丙烯酸异冰片酯0.46g,乙氧基乙氧基乙基丙烯酸酯1.61g,1,6-己二醇二丙烯酸酯0.23g,聚丁二烯树脂0.46g搅拌均匀后,加入光引发剂2-羟基-2-甲基-1-苯基丙酮(1173)0.23g,继续搅拌2h至均匀透明,即得到耐黄变的UV固化液态光学透明胶。
对比例1
以三乙胺为缚酸剂,端羟基聚丁二烯与丙烯酰氯直接酯化反应合成的聚丁二烯丙烯酸酯大单体为液体橡胶丙烯酸酯,加入丙烯酸酯稀释剂制备的UV固化液态光学透明胶为对比例1。
对比例2
以端羟基聚丁二烯,萘钾,丙烯酰氯的摩尔比为1:2.5:3.0合成的聚丁二烯丙烯酸酯大单体为液体橡胶丙烯酸酯,加入丙烯酸酯稀释剂制备的UV固化液态光学透明胶为对比例2。
试验例1
UV固化工艺:光强30mw/m2,灯距:20cm,固化时间:120s。
性能测试:耐黄变的UV固化液态光学透明胶进行性能测试
分别取实施例2-7所制备的耐黄变的UV固化液态光学透明胶,以及对比例1-2制备的透明胶,进行外观测试,透光率和折光率测试。
目测:外观测试
紫外-可见分光光度计:透光率测试。
阿贝折射仪:折光率测试。
外观颜色测试结果如表1所示
由表1可以看出,对比例1中由于三乙胺很难完全除去,残留在导丁二烯丙烯酸酯大单体中,从而导致UV固化的液态光学透明胶为淡黄色。
对比例2中萘钾过量,过量的萘钾会引发丙烯酰氯类化合物聚合,且萘钾与空气中水分反应导致聚丁二烯丙烯酸酯大单体带有颜色。
透光率性能测试具体实施方案将将配置好的耐黄变的UV固化液态光学透明胶涂在两片洁净的玻璃片之间,于紫外灯下固化120s,搭接面积25×50mm2。结果如表2所示。
表2耐黄变的UV固化液态光学透明胶固化膜的透光率和折光率
由表2可以看出,本发明的耐黄变的UV固化液态光学透明胶黏剂固化膜的透光率可高达99%,折光率在1.50-1.52之间,接近于光学玻璃的折光率。
对比例1中由于未完全除去的三乙胺而导致UV液态光学透明胶的折光率偏高。
对比例2中由于存在更多的副反应导致UV液态光学透明胶的折光率高达1.55。
试验例2
分别取实施例2-7所制备的耐黄变的UV固化液态光学透明胶,以及对比例1-2制备的透明胶,实施耐紫外线老化测试。
紫外线老化箱,色差计:耐黄变测试。
表3耐黄变的UV固化液态光学透明胶固化膜的耐紫外线老化性能
由表3可以看出,本发明的耐黄变的UV固化液态光学透明胶固化膜在50℃,紫外线老化21d后的耐黄变指数为0.3左右,耐黄变性能优异。
对比例1中黄色指数为3,对比例2中黄色指数为10,耐黄变性能均不如本发明。
Claims (9)
1.一种耐黄变的UV固化液态光学透明胶,其特征在于,该透明胶按原料总质量的百分含量比计,由以下原料组成:
液体橡胶丙烯酸酯大单体占20%-70%,活性稀释单体占20%-60%,交联单体占3%-20%,聚丁二烯树脂占5%-20%,光引发剂占2%-20%;
所述的液体橡胶丙烯酸酯大单体是由端羟基液体橡胶和丙烯酰氯化合物通过阴离子反应所制备得到;以端羟基液体橡胶与萘钾反应生成液体橡胶醇钾,然后再与丙烯酰氯化合物反应生成液体橡胶丙烯酸酯大单体,端羟基液体橡胶、萘钾、丙烯酰氯化合物的摩尔比为1:2.0-2.4:2.0-3.0 ,反应温度为-20-50℃。
2.根据权利要求1所述的耐黄变的UV固化液态光学透明胶,其特征在于,所述的端羟基液体橡胶为端羟基聚丁二烯或者端羟基聚异戊二烯;
所述的端羟基聚丁二烯、端羟基聚异戊二烯的数均 分子量在500-40000。
3.根据权利要求2所述的耐黄变的UV固化液态光学透明胶,其特征在于,所述的端羟基聚丁二烯、端羟基聚异戊二烯的数均分子量在1000-20000;
所述的端羟基聚丁二烯选自克雷威利公司的KrasolTM LBH-2000、KrasolTM LBH-3000、KrasolTM LBH-5000、 KrasolTM LBH-10000、 KrasolTM LBH-P-2000、 KrasolTM LBH-P-3000、Poly bd®R20LM、Poly bd®R45HTLO、Poly bd®R45V系列中的一种或几种混合。
4.根据权利要求1所述的耐黄变的UV固化液态光学透明胶,其特征在于,所述的丙烯酰氯化合物为丙烯酰氯、甲基丙烯酰氯、2-乙基丙烯酰氯或2-丙基丙烯酰氯的一种或几种混合。
5.根据权利要求1所述的耐黄变的UV固化液态光学透明胶,其特征在于,所述的活性稀释单体为(甲基)丙烯酸异冰片酯、四氢呋喃丙烯酸酯、(甲基)月桂酸丙烯酸酯、乙氧基乙氧基乙基丙烯酸酯中的一种或多种混合。
6.根据权利要求1所述的耐黄变的UV固化液态光学透明胶,其特征在于,所述的交联单体为三丙二醇二丙烯酸酯、聚乙二醇二丙烯酸酯、1,6-己二醇二丙烯酸酯、(乙氧化)三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯中的一种或多种混合。
7.根据权利要求1所述的耐黄变的UV固化液态光学透明胶,其特征在于,所述的光引发剂为2-甲基-2-(4-吗啉基)-1-[4-(甲硫基)苯基]-1-丙酮、2-二甲氨基-2-苄基-1-[4-(4-吗啉基)苯基]-1-丁酮、1-羟基环己基苯基甲酮、2-羟基-2-甲基-1-苯基丙酮中的一种或几种混合。
8.根据权利要求1所述的耐黄变的UV固化液态光学透明胶,其特征在于,所述的耐黄变的UV固化液态光学透明胶,按原料总质量的百分含量比计,由以下原料组成:
液体橡胶丙烯酸酯大单体占30%-60%,活性稀释单体占20%-50%,交联单体占3%-10%,聚丁二烯树脂占5%-10%,光引发剂占2%-10%。
9.权利要求1-8任一项所述的耐黄变的UV固化液态光学透明胶的制备方法,包括步骤如下:
按照质量百分比将液体橡胶丙烯酸酯大单体、活性稀释单体、交联单体、光引发剂、聚丁二烯树脂加入到反应瓶中,在20℃-50℃的条件下搅拌1-3h ,真空脱泡,密闭避光保存,即可得耐黄变的UV固化液态光学透明胶。
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