CN109265478B - 一种基于鸡蛋壳制备甘油磷脂酰胆碱的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种基于鸡蛋壳制备甘油磷脂酰胆碱的方法，包括以下步骤：步骤1，将卵磷脂的醇溶液加热至20℃～70℃；步骤2，向步骤1的醇溶液中加入催化剂，搅拌反应2h～8h，得到混合液；催化剂采用鸡蛋壳经粉碎和焙烧制备得到；步骤3，将步骤2得到的混合液进行过滤，滤液进行蒸发操作得到油状产物；用甲醇溶解油状产物，得到甲醇溶解产物，再用***进行沉淀，沉淀完全后弃去上清液，如此反复操作若干次；步骤4，将步骤3得到的油状产物进行干燥，得到含甘油磷脂酰胆碱的磷脂脱酰基物。本发明采用的催化剂为固体催化剂，只需要过滤即可实现分离，使得产物的分离纯化工艺简单。
Description
技术领域
本发明涉及医药保健品及食品加工技术领域，具体而言涉及一种基于鸡蛋壳制备甘油磷脂酰胆碱的方法。
背景技术
甘油磷脂酰胆碱(Glycerophosphocholine，简称GPC)是人体内天然存在的一种水溶性磷脂代谢产物，也是一种重要的神经递质和磷脂前体，对人体有着无与伦比的作用。GPC对各类人群包括健康的年轻人都具有积极的作用，它可以保护脑血管，提高记忆力，尤其是对脑中风者和老年痴呆者等脑循环出现问题的人群更具有显著的疗效。GPC可有效改善认知，不仅能使损伤的大脑得到修复，提高大脑功能，还可以抑制甚至消除健忘症带来的痛苦，对大脑起到了重要的保护作用。GPC通过各种机制支持着人类的健康，被广泛用于医药保健行业和功能性食品行业。
早期的GPC主要是通过生物提取法从牛胰脏中获得，也有从蛋黄卵磷脂或大豆卵磷脂经水解提取，但是要得到纯度高的GPC，工艺复杂，成本极高。随着化学技术的进步，科研工作者提出了利用化学方法合成GPC。EP0486100公开的方案是用D-亚异丙基甘油与2-氧-2-氯-1,3,2-环氧磷戊烷，再与三甲胺开环缩合得到GPC。EP0502357公开的方案是用D-亚异丙基甘油对甲苯磺酸酯与磷酸胆碱四甲基铵盐进行缩合制备GPC。CN101544667A公开的方案是将(S)-缩水甘油制成(2R)-缩水甘油对甲苯磺酸酯，然后与磷酸胆碱四乙基铵盐缩合，再经纯化得GPC。以上这些制备方法均属于化学合成法，目前国内工业化生产GPC也以化学法为主，这一方法存在的缺点是难以得到高纯度的产物，并且达不到食品级的要求。US2864848A公开的方案是以氯化汞作为催化剂水解磷脂制得GPC，但分离纯化工艺十分繁琐，且产品中不可避免的会残留有汞离子，使产物的安全性受到威胁。EP0217765A2公开的方案是在甲醇、乙醇和异丙醇等低碳醇的钠盐存在的条件下，将经丙酮提取处理后的大豆卵磷脂进行脱酰反应，反应结束后向反应液中加入锌的卤化物，再加入嘧啶等有机碱与锌盐复合，最后再利用离子交换树脂使其分离，该工艺在分离锌盐的过程中产生了大量废水，并影响了产品最终的收率和纯度。
与生物提取法和化学合成法比较而言，通过大豆卵磷脂或蛋黄卵磷脂等天然原料制备GPC是其作为医药保健品的更为有利的途径。
但是文献报道中的通过大豆卵磷脂或蛋黄卵磷脂等天然原料制备GPC反应过程多使用均相催化剂，存在催化剂分离困难，浪费严重，整个产品制备纯化工艺复杂，成本高的弊端，并且有的分离过程中还会引入重金属离子，直接威胁到产物作为医药保健品使用时的安全性。因此开发出一种有效的非均相催化剂用于催化酯交换反应制备GPC，不仅可简化产物分离工艺，而且催化剂可以回收再利用，降低生产成本。
发明内容
针对现有技术中存在的问题，本发明提供一种基于鸡蛋壳制备甘油磷脂酰胆碱的方法，过程相对简单，克服了现有技术中工艺复杂、产物分离困难的问题。
本发明是通过以下技术方案来实现：
一种基于鸡蛋壳制备甘油磷脂酰胆碱的方法，包括以下步骤：
步骤1，将卵磷脂的醇溶液加热至20～70℃；
步骤2，向步骤1的醇溶液中加入催化剂，搅拌反应2～8h，得到混合液；催化剂采用鸡蛋壳经粉碎和焙烧制备得到；
步骤3，将步骤2得到的混合液进行过滤，滤液进行蒸发操作得到油状产物；用甲醇溶解油状产物，得到甲醇溶解产物，再用***进行沉淀，沉淀完全后弃去上清液，如此反复操作若干次；
步骤4，将步骤3得到的油状产物进行干燥，得到含甘油磷脂酰胆碱的磷脂脱酰基物。
优选的，步骤2中，催化剂的具体制备步骤如下：
步骤a，将鸡蛋壳清洗，并去掉内膜后干燥；
步骤b，将步骤a得到的鸡蛋壳粉碎得到粉末；
步骤c，将步骤b得到的粉末在750～950℃下焙烧2～5小时。
进一步的，在步骤b中，将鸡蛋壳粉碎至120-200目。
优选的，在步骤1中，所述的醇为甲醇或乙醇，卵磷脂在醇中的浓度为10～30g/L。
优选的，在步骤1中，所述的卵磷脂为大豆卵磷脂或蛋黄卵磷脂，其中磷脂酰胆碱的含量为20％～95％。
优选的，在步骤2中，催化剂在醇溶液中的含量为15～40g/L。
优选的，在步骤3中，用***进行沉淀的操作中，***与甲醇溶解产物的体积比为(5～10)：1。
优选的，在步骤4中，所得磷脂脱酰基物包括甘油磷脂酰胆碱、甘油磷脂酰乙醇胺和甘油磷脂酰丝氨酸。
进一步的，磷脂脱酰基物中甘油磷脂酰胆碱的含量为33.5％-68.5％。
优选的，在步骤4中，将得到的含甘油磷脂酰胆碱的磷脂脱酰基物在硅藻土存在的条件下，利用无水乙醇与***的混合液进行结晶操作，得到甘油磷脂酰胆碱。
与现有技术相比，本发明具有以下有益的技术效果：
本发明提供的利用废弃鸡蛋壳制备甘油磷脂酰胆碱的方法，是以废弃鸡蛋壳为原料制备得到催化剂，通过催化天然卵磷脂与醇进行酯交换反应得到甘油磷脂酰胆碱。本发明采用的催化剂为固体催化剂，只需要过滤即可实现分离，使得产物的分离纯化工艺简单，且本发明反应条件温和，反应工艺简单，催化剂过滤回收后可循环使用。同时采用废弃鸡蛋壳为原料制备得到催化剂，不仅有利于资源的合理利用，变废为宝，还简化了分离工艺，降低了生产成本。
具体实施方式
下面结合具体的实施例对本发明做进一步的详细说明，所述是对本发明的解释而不是限定。
本发明所述基于废弃鸡蛋壳制备甘油磷脂酰胆碱的方法，包括以下步骤：
步骤(1)：将配方量的卵磷脂的醇溶液加入带冷凝回流的三口烧瓶中，置于集热式恒温加热磁力搅拌器中加热至20～70℃；
步骤(2)：待三口烧瓶中反应液温度恒定后，加入配方量的催化剂和磁子，搅拌反应2～8h；催化剂采用废弃鸡蛋壳制备得到；
步骤(3)：将步骤(2)反应后的混合液进行过滤，催化剂回收，滤液进行真空旋转蒸发，得到的油状产物用甲醇溶解，再用相对于甲醇溶解产物5～10倍体积的***进行沉淀，沉淀完全后弃去上清液，如此反复操作多次；
步骤(4)：将得到的油状产物进行真空干燥除去残留的溶剂，得到GPC或者以GPC为主的磷脂脱酰基物。
在步骤(1)中，所述的溶剂醇为甲醇或乙醇，卵磷脂在溶剂醇中的浓度为10～30g/L。
在步骤(1)中，所述的卵磷脂为大豆卵磷脂或蛋黄卵磷脂，其中磷脂酰胆碱的含量为20％～95％。
在步骤(1)中，所述的集热式恒温加热磁力搅拌器的搅拌速度控制在200～800r/min。
在步骤(2)中，催化剂在反应液中的含量为15～40g/L；其催化剂的具体制备步骤如下：
步骤(a)：将收集来的鸡蛋壳用自来水反复浸泡清洗，并去掉内膜后干燥；
步骤(b)：对步骤(a)得到的鸡蛋壳通过高速粉碎机粉碎至120-200目；
步骤(c)：将步骤(b)得到的粉末放入马弗炉中在750～950℃下焙烧2～5小时。
在步骤(a)中采用超声波清洗仪对鸡蛋壳进行清洗；采用鼓风干燥箱对处理干净的鸡蛋壳进行干燥。
步骤(3)中，真空旋转蒸发得到的甲醇可回收循环利用，以节约成本；
步骤(4)中，磷脂脱酰基物包括甘油磷脂酰胆碱、甘油磷脂酰乙醇胺和甘油磷脂酰丝氨酸。
下面结合实施例对本发明进行进一步的说明：
实施例1：
将收集来的鸡蛋壳用自来水反复浸泡清洗，去掉内膜后干燥；对干燥后的鸡蛋壳通过高速粉碎机进行粉碎，得到120-200目的粉末；最后在马弗炉中850℃下焙烧3小时即得到所需催化剂。
将5g磷脂酰胆碱含量为20％的卵磷脂溶于167mL甲醇中，滤去不溶物，加入带冷凝回流的三口烧瓶中，并置于集热式恒温加热磁力搅拌器中加热，待温度升至50℃时，加入2.505g制备得到的催化剂和磁子，开启搅拌，在搅拌速度为200r/min的条件下反应5h。反应结束后的混合液进行过滤，催化剂回收，滤液进行真空旋转蒸发，得到的油状产物用4mL无水甲醇溶解，再用20mL***进行沉淀，沉淀完全后弃去上清液，如此反复操作3次，最后将得到的油状产物进行真空干燥，得到0.986g外观为淡黄色的以GPC为主的天然磷脂脱酰基物，经检测，包括甘油磷脂酰胆碱、甘油磷脂酰乙醇胺和甘油磷脂酰丝氨酸，其中GPC的含量占产物总质量的33.5％。
实施例2
本实施例与实施例1的区别在于，所制催化剂得焙烧温度为950℃，焙烧时间为2小时。将2g磷脂酰胆碱含量为60％的卵磷脂溶于200mL无水乙醇中，滤去不溶物，加入带冷凝回流的三口烧瓶中，置于集热式恒温加热磁力搅拌器中加热，待温度升至70℃时，加入5g制备得到的催化剂和磁子，开启搅拌，在搅拌速度为500r/min的条件下反应8h。反应结束后的混合液进行过滤，催化剂回收，滤液进行真空旋转蒸发，得到的油状产物用2mL无水甲醇溶解，再用20mL***进行沉淀，沉淀完全后弃去上清液，如此反复操作3次，最后将得到的油状产物进行真空干燥，得到0.533g外观为淡黄色的以GPC为主的天然磷脂脱酰基物，其中GPC的含量占产物总质量的68.5％。
实施例3
本实施例与实施例2的区别仅在于，卵磷脂中磷脂酰胆碱含量为95％，反应时间2h。反应后将底部油状沉淀物用2mL无水甲醇溶解，再加入10mL***进行沉淀，沉淀完全后弃去上清液，如此反复操作2次，最后将得到的油状产物进行真空干燥，并在硅藻土存在的条件下，利用体积比为6：4的无水乙醇与***的混合液在4℃下进行结晶，得到GPC晶体0.421g。熔点132℃，
(10％的水溶液)，元素分析结果为：C，37.2％；H，7.8％；N，5.3％。
实施例4
本实施例与实施例2的区别在于，所制催化剂得焙烧温度为750℃，焙烧时间为5小时。将2g磷脂酰胆碱含量为60％的卵磷脂溶于100mL无水甲醇中，反应温度为20℃，催化剂投加量为4g。反应结束后的混合液进行过滤，催化剂回收，滤液进行真空旋转蒸发，得到的油状产物用2mL无水甲醇溶解，再用15mL***进行沉淀，沉淀完全后弃去上清液，如此反复操作3次，最后将得到的油状产物进行真空干燥，得到0.485g外观为淡黄色的以GPC为主的天然磷脂脱酰基物，其中GPC的含量占产物总质量的62.3％。
Claims (9)
1.一种基于鸡蛋壳制备甘油磷脂酰胆碱的方法，其特征在于，包括以下步骤：
步骤1，将卵磷脂的醇溶液加热至20～70℃；
步骤2，向步骤1的醇溶液中加入催化剂，搅拌反应2～8h，得到混合液；催化剂采用鸡蛋壳经粉碎和焙烧制备得到；
步骤3，将步骤2得到的混合液进行过滤，滤液进行蒸发操作得到油状产物；用甲醇溶解油状产物，得到甲醇溶解产物，再用***进行沉淀，沉淀完全后弃去上清液，如此反复操作若干次；
步骤4，将步骤3得到的油状产物进行干燥，得到含甘油磷脂酰胆碱的磷脂脱酰基物；
步骤2中，催化剂的具体制备步骤如下：
步骤a，将鸡蛋壳清洗，并去掉内膜后干燥；
步骤b，将步骤a得到的鸡蛋壳粉碎得到粉末；
步骤c，将步骤b得到的粉末在750～950℃下焙烧2～5小时。
2.根据权利要求1所述的基于鸡蛋壳制备甘油磷脂酰胆碱的方法，其特征在于，在步骤b中，将鸡蛋壳粉碎至120-200目。
3.根据权利要求1所述的基于鸡蛋壳制备甘油磷脂酰胆碱的方法，其特征在于，在步骤1中，所述的醇为甲醇或乙醇，卵磷脂在醇中的浓度为10～30g/L。
4.根据权利要求1所述的基于鸡蛋壳制备甘油磷脂酰胆碱的方法，其特征在于，在步骤1中，所述的卵磷脂为大豆卵磷脂或蛋黄卵磷脂，其中磷脂酰胆碱的含量为20％～95％。
5.根据权利要求1所述的基于鸡蛋壳制备甘油磷脂酰胆碱的方法，其特征在于，在步骤2中，催化剂在醇溶液中的含量为15～40g/L。
6.根据权利要求1所述的基于鸡蛋壳制备甘油磷脂酰胆碱的方法，其特征在于，在步骤3中，用***进行沉淀的操作中，***与甲醇溶解产物的体积比为(5～10)：1。
7.根据权利要求1所述的基于鸡蛋壳制备甘油磷脂酰胆碱的方法，其特征在于，在步骤4中，所得磷脂脱酰基物包括甘油磷脂酰胆碱、甘油磷脂酰乙醇胺和甘油磷脂酰丝氨酸。
8.根据权利要求7所述的基于鸡蛋壳制备甘油磷脂酰胆碱的方法，其特征在于，磷脂脱酰基物中甘油磷脂酰胆碱的含量为33.5％-68.5％。
9.根据权利要求1所述的基于鸡蛋壳制备甘油磷脂酰胆碱的方法，其特征在于，在步骤4中，将得到的含甘油磷脂酰胆碱的磷脂脱酰基物在硅藻土存在的条件下，利用无水乙醇与***的混合液进行结晶操作，得到甘油磷脂酰胆碱。
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