CN109216570A - 有机发光器件 - Google Patents
有机发光器件 Download PDFInfo
- Publication number
- CN109216570A CN109216570A CN201810706562.6A CN201810706562A CN109216570A CN 109216570 A CN109216570 A CN 109216570A CN 201810706562 A CN201810706562 A CN 201810706562A CN 109216570 A CN109216570 A CN 109216570A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- homo
- group
- main body
- luminescent device
- organic luminescent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims abstract description 264
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 claims abstract description 96
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 84
- 150000002902 organometallic compounds Chemical group 0.000 claims abstract description 18
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 15
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims abstract description 11
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 claims description 196
- -1 compound amine Chemical class 0.000 claims description 163
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 claims description 34
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 claims description 30
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 claims description 24
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 24
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims description 20
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 18
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 claims description 18
- 239000012080 ambient air Substances 0.000 claims description 16
- 239000011575 calcium Substances 0.000 claims description 16
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 claims description 15
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 13
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 12
- 238000010790 dilution Methods 0.000 claims description 12
- 239000012895 dilution Substances 0.000 claims description 12
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 12
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims description 10
- 239000011572 manganese Substances 0.000 claims description 10
- 239000010936 titanium Substances 0.000 claims description 10
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 claims description 9
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims description 8
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000004411 aluminium Substances 0.000 claims description 7
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 7
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 7
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000013110 organic ligand Substances 0.000 claims description 7
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims description 7
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000005259 measurement Methods 0.000 claims description 6
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052771 Terbium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052790 beryllium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N beryllium atom Chemical compound [Be] ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 claims description 5
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 230000005611 electricity Effects 0.000 claims description 5
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 229910052732 germanium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N germanium atom Chemical compound [Ge] GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 229910052702 rhenium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N rhenium atom Chemical compound [Re] WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- VSZWPYCFIRKVQL-UHFFFAOYSA-N selanylidenegallium;selenium Chemical compound [Se].[Se]=[Ga].[Se]=[Ga] VSZWPYCFIRKVQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- JBQYATWDVHIOAR-UHFFFAOYSA-N tellanylidenegermanium Chemical compound [Te]=[Ge] JBQYATWDVHIOAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 229910052693 Europium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052775 Thulium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N europium atom Chemical compound [Eu] OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052735 hafnium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- VBJZVLUMGGDVMO-UHFFFAOYSA-N hafnium atom Chemical compound [Hf] VBJZVLUMGGDVMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N osmium atom Chemical compound [Os] SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- GZCRRIHWUXGPOV-UHFFFAOYSA-N terbium atom Chemical compound [Tb] GZCRRIHWUXGPOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- FRNOGLGSGLTDKL-UHFFFAOYSA-N thulium atom Chemical compound [Tm] FRNOGLGSGLTDKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000002585 base Substances 0.000 description 150
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 62
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 62
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 53
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 52
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 42
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 39
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 description 28
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 28
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 description 28
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 25
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 24
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 23
- 125000000717 hydrazino group Chemical group [H]N([*])N([H])[H] 0.000 description 23
- 125000005597 hydrazone group Chemical group 0.000 description 22
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 20
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N monobenzene Natural products C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 19
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 description 17
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical group C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 16
- 125000006753 (C1-C60) heteroaryl group Chemical group 0.000 description 15
- 125000003860 C1-C20 alkoxy group Chemical group 0.000 description 15
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 15
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 15
- 206010011224 Cough Diseases 0.000 description 14
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 14
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 14
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 14
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 14
- 125000002467 phosphate group Chemical group [H]OP(=O)(O[H])O[*] 0.000 description 14
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 14
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical group C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- WZJYKHNJTSNBHV-UHFFFAOYSA-N benzo[h]quinoline Chemical compound C1=CN=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 WZJYKHNJTSNBHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthene Chemical compound C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 13
- MYKQKWIPLZEVOW-UHFFFAOYSA-N 11h-benzo[a]carbazole Chemical compound C1=CC2=CC=CC=C2C2=C1C1=CC=CC=C1N2 MYKQKWIPLZEVOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 12
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 12
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 12
- BGEVROQFKHXUQA-UHFFFAOYSA-N 71012-25-4 Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2C2=C1C1=CC=CC=C1N2 BGEVROQFKHXUQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 11
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 11
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 11
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 11
- 125000000904 isoindolyl group Chemical group C=1(NC=C2C=CC=CC12)* 0.000 description 11
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 11
- 150000002910 rare earth metals Chemical class 0.000 description 11
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 11
- 125000006751 (C6-C60) aryloxy group Chemical group 0.000 description 10
- KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N Purine Natural products N1=CNC2=NC=NC2=C1 KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 10
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 10
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 125000006752 (C6-C60) arylthio group Chemical group 0.000 description 9
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 9
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 9
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 9
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 9
- 230000027756 respiratory electron transport chain Effects 0.000 description 9
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000006754 (C2-C60) heteroarylalkyl group Chemical group 0.000 description 8
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 8
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 8
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 8
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 8
- JQQSUOJIMKJQHS-UHFFFAOYSA-N pentaphenyl group Chemical group C1=CC=CC2=CC3=CC=C4C=C5C=CC=CC5=CC4=C3C=C12 JQQSUOJIMKJQHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 8
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 8
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 8
- 125000006744 (C2-C60) alkenyl group Chemical group 0.000 description 7
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical group C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 7
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 7
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 description 7
- 125000000027 (C1-C10) alkoxy group Chemical group 0.000 description 6
- 125000006745 (C2-C60) alkynyl group Chemical group 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001339 alkali metal compounds Chemical class 0.000 description 6
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 6
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 6
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 6
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 6
- 125000003453 indazolyl group Chemical group N1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 6
- VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N indolo[3,2-c]carbazole Chemical group C1=CC=CC2=NC3=C4C5=CC=CC=C5N=C4C=CC3=C21 VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000000816 matrix-assisted laser desorption--ionisation Methods 0.000 description 6
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 6
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 6
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 6
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 6
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 6
- 125000006746 (C1-C60) alkoxy group Chemical group 0.000 description 5
- 125000004062 acenaphthenyl group Chemical group C1(CC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 description 5
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 5
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 5
- WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N cinnoline Chemical compound N1=NC=CC2=CC=CC=C21 WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000001162 cycloheptenyl group Chemical group C1(=CCCCCC1)* 0.000 description 5
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 5
- XNKVIGSNRYAOQZ-UHFFFAOYSA-N dibenzofluorene Chemical group C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2C2=C1CC1=CC=CC=C12 XNKVIGSNRYAOQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 description 5
- 125000003914 fluoranthenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC=C4C1=C23)* 0.000 description 5
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 description 5
- 210000004209 hair Anatomy 0.000 description 5
- 150000002467 indacenes Chemical group 0.000 description 5
- WUNJCKOTXFSWBK-UHFFFAOYSA-N indeno[2,1-a]carbazole Chemical group C1=CC=C2C=C3C4=NC5=CC=CC=C5C4=CC=C3C2=C1 WUNJCKOTXFSWBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 5
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 5
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 5
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 5
- 150000005054 naphthyridines Chemical group 0.000 description 5
- LSQODMMMSXHVCN-UHFFFAOYSA-N ovalene Chemical group C1=C(C2=C34)C=CC3=CC=C(C=C3C5=C6C(C=C3)=CC=C3C6=C6C(C=C3)=C3)C4=C5C6=C2C3=C1 LSQODMMMSXHVCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 5
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 5
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 5
- 150000003852 triazoles Chemical group 0.000 description 5
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 5
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910001148 Al-Li alloy Inorganic materials 0.000 description 4
- HKMTVMBEALTRRR-UHFFFAOYSA-N Benzo[a]fluorene Chemical group C1=CC=CC2=C3CC4=CC=CC=C4C3=CC=C21 HKMTVMBEALTRRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 4
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 4
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 4
- VPUGDVKSAQVFFS-UHFFFAOYSA-N coronene Chemical compound C1=C(C2=C34)C=CC3=CC=C(C=C3)C4=C4C3=CC=C(C=C3)C4=C2C3=C1 VPUGDVKSAQVFFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 4
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N cyclopentadiene Chemical compound C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 4
- 125000005299 dibenzofluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=C3C(=C4C=5C=CC=CC5CC4=C21)C=CC=C3)* 0.000 description 4
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 4
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000004366 heterocycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 4
- QSQIGGCOCHABAP-UHFFFAOYSA-N hexacene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC6=CC=CC=C6C=C5C=C4C=C3C=C21 QSQIGGCOCHABAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 4
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000005945 imidazopyridyl group Chemical group 0.000 description 4
- 150000002475 indoles Chemical class 0.000 description 4
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N isothiazole Chemical group C=1C=NSC=1 ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 4
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- UMRZSTCPUPJPOJ-KNVOCYPGSA-N norbornane Chemical group C1C[C@H]2CC[C@@H]1C2 UMRZSTCPUPJPOJ-KNVOCYPGSA-N 0.000 description 4
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical group C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N pentacene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC=CC=C5C=C4C=C3C=C21 SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 4
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical group C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 4
- FMKFBRKHHLWKDB-UHFFFAOYSA-N rubicene Chemical group C12=CC=CC=C2C2=CC=CC3=C2C1=C1C=CC=C2C4=CC=CC=C4C3=C21 FMKFBRKHHLWKDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 4
- UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-thiadiazole Chemical group C1=CSN=N1 UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RQQDJYROSYLPPK-UHFFFAOYSA-N N1=CC=CC2=CC=CC=C21.N1=CC=CC2=CC=CC=C21 Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21.N1=CC=CC2=CC=CC=C21 RQQDJYROSYLPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 3
- 150000001341 alkaline earth metal compounds Chemical class 0.000 description 3
- 150000001409 amidines Chemical class 0.000 description 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 3
- XYOVOXDWRFGKEX-UHFFFAOYSA-N azepine Chemical compound N1C=CC=CC=C1 XYOVOXDWRFGKEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical group C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 125000000259 cinnolinyl group Chemical group N1=NC(=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 3
- 125000005583 coronene group Chemical group 0.000 description 3
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000002192 heptalenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001633 hexacenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC6=CC=CC=C6C=C5C=C4C=C3C=C12)* 0.000 description 3
- 125000004857 imidazopyridinyl group Chemical group N1C(=NC2=C1C=CC=N2)* 0.000 description 3
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 3
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 3
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N norbornene Chemical compound C1[C@@H]2CC[C@H]1C=C2 JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N 0.000 description 3
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 3
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 3
- 125000005582 pentacene group Chemical group 0.000 description 3
- RDOWQLZANAYVLL-UHFFFAOYSA-N phenanthridine Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=NC2=C1 RDOWQLZANAYVLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 3
- 125000000561 purinyl group Chemical group N1=C(N=C2N=CNC2=C1)* 0.000 description 3
- 150000003254 radicals Chemical group 0.000 description 3
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 3
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 3
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OTEKOJQFKOIXMU-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(trichloromethyl)benzene Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C1=CC=C(C(Cl)(Cl)Cl)C=C1 OTEKOJQFKOIXMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Natural products C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 1H-pyrrole Natural products C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIWLITBBFICQKW-UHFFFAOYSA-N 1h-benzo[h]quinolin-2-one Chemical compound C1=CC=C2C3=NC(O)=CC=C3C=CC2=C1 UIWLITBBFICQKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OHZAHWOAMVVGEL-UHFFFAOYSA-N 2,2'-bithiophene Chemical compound C1=CSC(C=2SC=CC=2)=C1 OHZAHWOAMVVGEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YQAPKRUPKSVPLI-UHFFFAOYSA-N 2-(5-phenylthiadiazol-4-yl)phenol Chemical class OC1=CC=CC=C1C1=C(C=2C=CC=CC=2)SN=N1 YQAPKRUPKSVPLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JVYZLBBNUCRSNR-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1,3-benzothiazol-4-ol Chemical compound N=1C=2C(O)=CC=CC=2SC=1C1=CC=CC=C1 JVYZLBBNUCRSNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CCMLIFHRMDXEBM-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1,3-thiazol-4-ol Chemical compound OC1=CSC(C=2C=CC=CC=2)=N1 CCMLIFHRMDXEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HJJXCBIOYBUVBH-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1h-benzimidazol-4-ol Chemical compound N1C=2C(O)=CC=CC=2N=C1C1=CC=CC=C1 HJJXCBIOYBUVBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVGHUTIRZIAMAI-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1h-pyrrol-3-ol Chemical class C1=CNC(C=2C=CC=CC=2)=C1O VVGHUTIRZIAMAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JVZRCNQLWOELDU-UHFFFAOYSA-N 4-Phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=NC=C1 JVZRCNQLWOELDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical group N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MSJMEQRRQOBTRB-UHFFFAOYSA-N C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12.N1C=CC=CC=C1 Chemical group C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12.N1C=CC=CC=C1 MSJMEQRRQOBTRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N Li2O Inorganic materials [Li+].[Li+].[O-2] FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000006508 Nelumbo nucifera Nutrition 0.000 description 2
- 240000002853 Nelumbo nucifera Species 0.000 description 2
- 235000006510 Nelumbo pentapetala Nutrition 0.000 description 2
- CWRVKFFCRWGWCS-UHFFFAOYSA-N Pentrazole Chemical group C1CCCCC2=NN=NN21 CWRVKFFCRWGWCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910018096 ScF3 Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000005864 Sulphur Substances 0.000 description 2
- 229910004299 TbF3 Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910009520 YbF3 Inorganic materials 0.000 description 2
- FCVHBUFELUXTLR-UHFFFAOYSA-N [Li].[AlH3] Chemical compound [Li].[AlH3] FCVHBUFELUXTLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N [Mg].[In] Chemical compound [Mg].[In] JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XIVOUNPJCNJBPR-UHFFFAOYSA-N acridin-1-ol Chemical compound C1=CC=C2C=C3C(O)=CC=CC3=NC2=C1 XIVOUNPJCNJBPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003828 azulenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 2
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003739 carbamimidoyl group Chemical group C(N)(=N)* 0.000 description 2
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 2
- XUCJHNOBJLKZNU-UHFFFAOYSA-M dilithium;hydroxide Chemical compound [Li+].[Li+].[OH-] XUCJHNOBJLKZNU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004415 heterocyclylalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 2
- SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N magnesium silver Chemical compound [Mg].[Ag] SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- 150000001455 metallic ions Chemical class 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- JMANVNJQNLATNU-UHFFFAOYSA-N oxalonitrile Chemical compound N#CC#N JMANVNJQNLATNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 description 2
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 2
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GUVXZFRDPCKWEM-UHFFFAOYSA-N pentalene Chemical compound C1=CC2=CC=CC2=C1 GUVXZFRDPCKWEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KELCFVWDYYCEOQ-UHFFFAOYSA-N phenanthridin-1-ol Chemical class C1=CC=CC2=C3C(O)=CC=CC3=NC=C21 KELCFVWDYYCEOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004934 phenanthridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC=C3C=CC=CC3=C12)* 0.000 description 2
- 125000001791 phenazinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C12)* 0.000 description 2
- 238000001420 photoelectron spectroscopy Methods 0.000 description 2
- LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N phthalazine Chemical group C1=NN=CC2=CC=CC=C21 LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004592 phthalazinyl group Chemical group C1(=NN=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- IVDFJHOHABJVEH-UHFFFAOYSA-N pinacol Chemical compound CC(C)(O)C(C)(C)O IVDFJHOHABJVEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004059 quinone derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 230000004044 response Effects 0.000 description 2
- OEKDNFRQVZLFBZ-UHFFFAOYSA-K scandium fluoride Chemical compound F[Sc](F)F OEKDNFRQVZLFBZ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N tetrahydropyridine hydrochloride Natural products C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 2
- LKNRQYTYDPPUOX-UHFFFAOYSA-K trifluoroterbium Chemical compound F[Tb](F)F LKNRQYTYDPPUOX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 125000006743 (C1-C60) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006759 (C2-C60) alkenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006760 (C2-C60) alkynylene group Chemical group 0.000 description 1
- KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene Chemical compound [Fe+2].C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXBLVCZKDOZZOJ-UHFFFAOYSA-N 2,3-Dihydrothiophene Chemical compound C1CC=CS1 OXBLVCZKDOZZOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKTCBAGSMQIFNL-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydrofuran Chemical compound C1CC=CO1 JKTCBAGSMQIFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPNFMCAOBNNFJF-UHFFFAOYSA-N 2,3-diphenyl-1-benzofuran Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=C(C=2C=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2O1 MPNFMCAOBNNFJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICKWICRCANNIBI-UHFFFAOYSA-N 2,4-di-tert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 ICKWICRCANNIBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C=12C=CC3=C(C=4C=CC=CC=4)C=C(C)N=C3C2=NC(C)=CC=1C1=CC=CC=C1 STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBSYGJKWBFFLSC-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromophenyl)-4-phenylpyridine Chemical compound BrC1=CC=CC(C=2N=CC=C(C=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 GBSYGJKWBFFLSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPICKCJCTMRVCS-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-1-phenylbenzimidazole Chemical class BrC1=NC2=CC=CC=C2N1C1=CC=CC=C1 QPICKCJCTMRVCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRIILKQTJUOQCJ-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-4-phenylpyridine Chemical compound C1=NC(Br)=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 KRIILKQTJUOQCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHRHRMPFHJXSNR-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridin-3-ol Chemical compound OC1=CC=CN=C1C1=CC=CC=C1 VHRHRMPFHJXSNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWAVVFCXLWOCMD-UHFFFAOYSA-N 3,5-diphenyl-1h-pyrazol-4-ol Chemical compound OC=1C(C=2C=CC=CC=2)=NNC=1C1=CC=CC=C1 AWAVVFCXLWOCMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCFSYHMCKWNKAH-UHFFFAOYSA-N 4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane Chemical class CC1(C)OBOC1(C)C UCFSYHMCKWNKAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=NC2=C1C=CC1=C(C=3C=CC=CC=3)C=CN=C21 DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAMYYCRTACQSBR-UHFFFAOYSA-N 4-azabenzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=N1 GAMYYCRTACQSBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOQKGYRILLEVJV-UHFFFAOYSA-N 4-naphthalen-1-yl-3,5-diphenyl-1,2,4-triazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C(N1C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)=NN=C1C1=CC=CC=C1 AOQKGYRILLEVJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910015847 BaxSr1-xO Inorganic materials 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052684 Cerium Inorganic materials 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910005693 GdF3 Inorganic materials 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYEZAQOKIGDWFF-UHFFFAOYSA-N O=C1NC=CC2=CC=CC=C12.N1=CC=CC2=CC=CC=C12 Chemical compound O=C1NC=CC2=CC=CC=C12.N1=CC=CC2=CC=CC=C12 XYEZAQOKIGDWFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101150003085 Pdcl gene Proteins 0.000 description 1
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019029 PtCl4 Inorganic materials 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910018094 ScI3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910018101 ScO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910004302 TbI3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910009535 YbI3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052769 Ytterbium Inorganic materials 0.000 description 1
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABRVLXLNVJHDRQ-UHFFFAOYSA-N [2-pyridin-3-yl-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]methanamine Chemical compound FC(C1=CC(=CC(=N1)C=1C=NC=CC=1)CN)(F)F ABRVLXLNVJHDRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAWMENYCRQKKJY-UHFFFAOYSA-N [3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-ylmethyl)-1-oxa-2,8-diazaspiro[4.5]dec-2-en-8-yl]-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]methanone Chemical compound N1N=NC=2CN(CCC=21)CC1=NOC2(C1)CCN(CC2)C(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F JAWMENYCRQKKJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N adamantane Chemical group C1C(C2)CC3CC1CC2C3 ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910000272 alkali metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000287 alkaline earth metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- CWNKMHIETKEBCA-UHFFFAOYSA-N alpha-Ethylaminohexanophenone Chemical compound CCCCC(NCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 CWNKMHIETKEBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003851 azoles Chemical class 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001422 barium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003139 buffering effect Effects 0.000 description 1
- 229910001417 caesium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001424 calcium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 1
- 229910000421 cerium(III) oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- JNGZXGGOCLZBFB-IVCQMTBJSA-N compound E Chemical compound N([C@@H](C)C(=O)N[C@@H]1C(N(C)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=N1)=O)C(=O)CC1=CC(F)=CC(F)=C1 JNGZXGGOCLZBFB-IVCQMTBJSA-N 0.000 description 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 1
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001047 cyclobutenyl group Chemical group C1(=CCC1)* 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000058 cyclopentadienyl group Chemical group C1(=CC=CC1)* 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 150000004826 dibenzofurans Chemical class 0.000 description 1
- IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N dibenzothiophene Chemical group C1=CC=CC=2[34S]C3=C(C=21)C=CC=C3 IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N 0.000 description 1
- DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N dipyrazino[2,3-f:2',3'-h]quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile Chemical compound C12=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=C1N=C(C#N)C(C#N)=N2 DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 1
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 1
- 230000003760 hair shine Effects 0.000 description 1
- DDTGNKBZWQHIEH-UHFFFAOYSA-N heptalene Chemical compound C1=CC=CC=C2C=CC=CC=C21 DDTGNKBZWQHIEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004446 heteroarylalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006038 hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- MRNHPUHPBOKKQT-UHFFFAOYSA-N indium;tin;hydrate Chemical compound O.[In].[Sn] MRNHPUHPBOKKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960005544 indolocarbazole Drugs 0.000 description 1
- 229910000765 intermetallic Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- VDBNYAPERZTOOF-UHFFFAOYSA-N isoquinolin-1(2H)-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NC=CC2=C1 VDBNYAPERZTOOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010977 jade Substances 0.000 description 1
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 1
- 229910001416 lithium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- SKEDXQSRJSUMRP-UHFFFAOYSA-N lithium;quinolin-8-ol Chemical compound [Li].C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 SKEDXQSRJSUMRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001425 magnesium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 229910000476 molybdenum oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- UWMISBRPSJFHIR-UHFFFAOYSA-N naphtho[2,3-b][1]benzothiole Chemical compound C1=CC=C2C=C3C4=CC=CC=C4SC3=CC2=C1 UWMISBRPSJFHIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- ZNPKAOCQMDJBIK-UHFFFAOYSA-N nitrocyanamide Chemical compound [O-][N+](=O)NC#N ZNPKAOCQMDJBIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N nonaoxidotritungsten Chemical compound O=[W]1(=O)O[W](=O)(=O)O[W](=O)(=O)O1 QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003518 norbornenyl group Chemical group C12(C=CC(CC1)C2)* 0.000 description 1
- PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N oxomolybdenum Chemical compound [Mo]=O PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N para-benzoquinone Natural products O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 description 1
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N pentamethylene Natural products C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004817 pentamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- AHVIPVIHHYMXPY-UHFFFAOYSA-N phenanthrene quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C12.C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12 AHVIPVIHHYMXPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005622 photoelectricity Effects 0.000 description 1
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- FGIUAXJPYTZDNR-UHFFFAOYSA-N potassium nitrate Chemical compound [K+].[O-][N+]([O-])=O FGIUAXJPYTZDNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- RDRCCJPEJDWSRJ-UHFFFAOYSA-N pyridine;1h-pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1.C1=CC=NC=C1 RDRCCJPEJDWSRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003233 pyrroles Chemical class 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229910052701 rubidium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001419 rubidium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 229910052706 scandium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 229910001415 sodium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 1
- 230000002269 spontaneous effect Effects 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001427 strontium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001174 sulfone group Chemical group 0.000 description 1
- OJXRJPFRTRETRN-UHFFFAOYSA-K terbium(iii) iodide Chemical compound I[Tb](I)I OJXRJPFRTRETRN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000005958 tetrahydrothienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229910001930 tungsten oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002604 ultrasonography Methods 0.000 description 1
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/346—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising platinum
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
- C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
- C07F15/0086—Platinum compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
- H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
- H10K50/125—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers specially adapted for multicolour light emission, e.g. for emitting white light
- H10K50/13—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers specially adapted for multicolour light emission, e.g. for emitting white light comprising stacked EL layers within one EL unit
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
- H10K50/125—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers specially adapted for multicolour light emission, e.g. for emitting white light
- H10K50/13—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers specially adapted for multicolour light emission, e.g. for emitting white light comprising stacked EL layers within one EL unit
- H10K50/131—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers specially adapted for multicolour light emission, e.g. for emitting white light comprising stacked EL layers within one EL unit with spacer layers between the electroluminescent layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
- H10K50/155—Hole transporting layers comprising dopants
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
- H10K50/156—Hole transporting layers comprising a multilayered structure
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/18—Metal complexes
- C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/10—Triplet emission
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/30—Highest occupied molecular orbital [HOMO], lowest unoccupied molecular orbital [LUMO] or Fermi energy values
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/40—Interrelation of parameters between multiple constituent active layers or sublayers, e.g. HOMO values in adjacent layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/90—Multiple hosts in the emissive layer
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
公开有机发光器件。所述有机发光器件包括第一电极、面对所述第一电极的第二电极、以及设置在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层,其中所述有机层包括发射层以及设置在所述第一电极和所述发射层之间的中间层,其中所述中间层直接接触所述发射层,和其中所述中间层包括第一空穴传输材料,其中所述发射层包括主体和掺杂剂,其中所述掺杂剂为有机金属化合物,条件是所述掺杂剂不包括铱,和其中所述有机发光器件满足在说明书中描述的某些参数。
Description
对相关申请的交叉引用
本申请要求在韩国知识产权局于2017年7月3日提交的韩国专利申请No.10-2017-0084409的优先权、以及由其产生的所有权益,将其内容全部引入本文中作为参考。
技术领域
一种或多种实施方式涉及有机发光器件。
背景技术
有机发光器件(OLED)是在视角、响应时间、亮度、驱动电压、和响应速度方面具有优良的特性并且产生全色图像的自发射器件。
在实例中,有机发光器件包括阳极、阴极、以及设置在阳极和阴极之间的有机层,其中有机层包括发射层。空穴传输区域可设置在阳极和发射层之间,和电子传输区域可设置在发射层和阴极之间。从阳极提供的空穴可通过空穴传输区域朝着发射层移动,和从阴极提供的电子可通过电子传输区域朝着发射层移动。空穴和电子在发射层中复合以产生激子。这些激子从激发态跃迁到基态,由此产生光。
多种类型的有机发光器件是已知的。然而,在具有低的驱动电压、高的效率、高的亮度、和长的寿命的OLED方面仍然存在需要。
发明内容
本公开内容的方面提供满足一定参数、包括不含铱的有机金属化合物、且具有高的发光效率和长的寿命的有机发光器件。
额外的方面将部分地在随后的描述中阐明,且部分地将由所述描述明晰,或者可通过所提供的实施方式的实践获悉。
一个方面提供包括如下的有机发光器件:
第一电极;
面对所述第一电极的第二电极;以及
设置在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层,
其中所述有机层包括发射层、以及设置在所述第一电极和所述发射层之间的中间层,
所述中间层直接接触所述发射层且包括第一空穴传输材料,
所述发射层包括主体和掺杂剂,
所述掺杂剂为有机金属化合物,条件是所述掺杂剂不包括铱,和
所述有机发光器件满足如下的条件:HOMO(h1)-HOMO(主体)<0电子伏,
其中HOMO(h1)表示所述第一空穴传输材料的最高占据分子轨道(HOMO)能级(以电子伏表示),
i)当所述主体由单一主体组成时,HOMO(主体)表示所述单一主体的HOMO能级(以电子伏表示),和ii)当所述主体为两种或更多种不同的主体的混合物时,HOMO(主体)表示在所述两种或更多种不同的主体的HOMO能级(以电子伏表示)之中的最高能级,和
HOMO(h1)和HOMO(主体)是通过使用光电子能谱仪(例如,由RIKENKEIKI Co.,Ltd制造的AC3)在环境大气中测量的。
所述有机发光器件可满足如下的条件:HOMO(掺杂剂)-HOMO(主体)<0.40电子伏,
其中HOMO(掺杂剂)为包括在所述发射层中的所述掺杂剂的HOMO能级(以电子伏表示),和
HOMO(掺杂剂)可通过使用光电子能谱仪在环境大气中测量。
所述有机发光器件可进一步包括设置在所述第一电极和所述中间层之间的空穴传输区域,
所述空穴传输区域可包括第二空穴传输材料,和
所述有机发光器件可满足如下的条件:HOMO(h1)-HOMO(h2)<0电子伏,
其中HOMO(h2)为所述第二空穴传输材料的HOMO能级,和HOMO(h2)可通过使用光电子能谱仪测量。
另一方面提供包括如下的有机发光器件:
第一电极;
面对所述第一电极的第二电极;
堆叠在所述第一电极和所述第二电极之间并且包括至少一个发射层的数量为m的发光单元;和
设置在选自所述数量为m的发光单元的两个相邻的发光单元之间且包括n-型电荷产生层和p-型电荷产生层的数量为m-1的电荷产生层,
其中m为大于或等于2的整数,
由所述数量为m的发光单元的至少一个发射的光的最大发射波长不同于由其它发光单元的至少一个发射的光的最大发射波长,
所述数量为m的发光单元的至少一个包括位于较靠近所述第一电极的侧、直接接触所述发射层、且包括第一空穴传输材料的至少一个中间层,
所述发射层包括主体和掺杂剂,
所述掺杂剂为有机金属化合物,条件是所述掺杂剂不包括铱,和
所述有机发光器件满足如下的条件:HOMO(h1)-HOMO(主体)<0电子伏,
其中HOMO(h1)表示所述第一空穴传输材料的HOMO能级(以电子伏表示),
i)当所述主体由单一主体组成时,HOMO(主体)表示所述单一主体的HOMO能级(以电子伏表示),和ii)当所述主体为两种或更多种不同的主体的混合物时,HOMO(主体)表示在所述两种或更多种不同的主体的HOMO能级(以电子伏表示)之中的最高能级,和
HOMO(h1)和HOMO(主体)是通过光电子能谱仪(例如,由RIKEN KEIKI Co.,Ltd制造的AC3)在环境大气中测量的。
另一方面提供包括如下的有机发光器件:
第一电极;
面对所述第一电极的第二电极;以及
堆叠在所述第一电极和所述第二电极之间的数量为m的发射层,
其中m为大于或等于2的整数,
由所述数量为m的发射层的至少一个发射的光的最大发射波长不同于由其它发射层的至少一个发射的光的最大发射波长,
直接接触所述发射层的至少一个且包括第一空穴传输材料的至少一个中间层设置在所述数量为m的发射层和所述第一电极之间,
所述发射层各自包括主体和掺杂剂,
所述掺杂剂为有机金属化合物,条件是所述掺杂剂不包括铱,和
所述有机发光器件满足如下的条件:HOMO(h1)-HOMO(主体)<0电子伏,
其中HOMO(h1)表示所述第一空穴传输材料的HOMO能级(以电子伏表示),
i)当所述主体由单一主体组成时,HOMO(主体)表示所述单一主体的HOMO能级(以电子伏表示),和ii)当所述主体为两种或更多种不同的主体的混合物时,HOMO(主体)表示在所述两种或更多种不同的主体的HOMO能级(以电子伏表示)之中的最高能级,和
HOMO(h1)和HOMO(主体)是通过光电子能谱仪(例如,由RIKEN KEIKI Co.,Ltd制造的AC3)在环境大气中测量的。
附图说明
由结合附图考虑的实施方式的以下描述,这些和/或其它方面将变得明晰和更容易理解,其中:
图1为根据一种实施方式的有机发光器件的示意图;
图2为显示有机发光器件的HOMO(h2)、HOMO(h1)、HOMO(主体)、和HOMO(掺杂剂)的图;
图3为根据一种实施方式的有机发光器件的示意图;
图4为根据一种实施方式的有机发光器件的示意图;
图5为根据对比例A、对比例B、实施例1、和实施例2制造的有机发光器件的亮度(坎德拉/平方米,cd/m2)对外量子效率(百分比,%)的图;
图6为根据对比例A、对比例B、实施例1、和实施例2制造的有机发光器件的时间(小时,hr)对亮度(坎德拉/平方米,cd/m2)的图;
图7为根据对比例C和对比例D制造的有机发光器件的时间(小时,hr)对亮度(坎德拉/平方米,cd/m2)的图;和
图8为根据对比例E和实施例3制造的有机发光器件的时间(小时,hr)对亮度(坎德拉/平方米,cd/m2)的图。
具体实施方式
现在将对实施方式详细地进行介绍,其实例说明于附图中,其中相同的附图标记始终指的是相同的元件。在这点上,本实施方式可具有不同的形式并且不应解释为限于本文中所阐明的描述。因此,下面仅通过参考附图描述实施方式,以说明本公开内容的方面。如本文中使用的,术语“和/或”包括相关列举项目的一个或多个的任何和全部组合。表述例如“的至少一个(种)”当在要素列表之前或之后时修饰整个要素列表且不修饰所述列表的单独要素。
将理解,当一个元件被称作“在”另外的元件“上”时,其可直接与所述另外的元件接触或者其间可存在中间元件。相反,当一个元件被称作“直接在”另外的元件“上”时,则不存在中间元件。
将理解,尽管术语第一、第二、第三等可在本文中用于描述多种元件、组分、区域、层和/或部分,但这些元件、组分、区域、层和/或部分不应被这些术语限制。这些术语仅用于使一个元件、组分、区域、层或部分区别于另外的元件、组分、区域、层或部分。因此,在不背离本实施方式的教导的情况下,下面讨论的第一元件、组分、区域、层或部分可称为第二元件、组分、区域、层或部分。
本文中使用的术语仅为了描述具体实施方式的目的且不意图为限制性的。如本文中使用的,单数形式“一个(种)”和“该(所述)”也意图包括复数形式,除非上下文清楚地另外表明。
术语“或”意味着“和/或”。将进一步理解,术语“包括”或“包含”当用在本说明书中时,表明存在所陈述的特征、区域、整体、步骤、操作、元件、和/或组分,但不排除存在或增加一种或多种另外的特征、区域、整体、步骤、操作、元件、组分、和/或其集合。
除非另外定义,本文中使用的所有术语(包括技术和科学术语)具有与本总的发明构思所属领域的普通技术人员通常理解的相同的含义。将进一步理解,术语,例如常用字典中定义的那些,应被解释为其含义与它们在本公开内容和相关领域的背景中的含义一致,并且将不以理想化的或者过于形式的意义进行解释,除非在本文中清楚地如此定义。
在本文中参考作为理想化实施方式的示意图的横截面图描述示例性实施方式。这样,将预计到作为例如制造技术和/或公差的结果的与图的形状的偏差。因此,本文中描述的实施方式不应解释为限于如本文中所图示的区域的具体形状,而是包括由例如由制造导致的形状上的偏差。例如,图示或描述为平坦的区域可典型地具有粗糙和/或非线性特征。此外,图示的尖锐的角可为圆形的。因此,图中所图示的区域在本质上是示意性的,且它们的形状不意图图解区域的精确形状,且不意图限制本权利要求的范围。
如本文中使用的“约”或“大约”包括所陈述的值且意味着在如由本领域普通技术人员考虑到所讨论的测量和与具体量的测量有关的误差(即,测量***的限制)所确定的对于具体值的可接受的偏差范围内。例如,“约”可意味着相对于所陈述的值的偏差在一种或多种标准偏差范围内,或者在±30%、20%、10%、5%的范围内。
图1和2的描述
在图1中,有机发光器件10包括第一电极11、面对第一电极11的第二电极19、以及设置在第一电极11和第二电极19之间的有机层10A。
在图1中,可另外在第一电极11下面或第二电极19上方设置基板。所述基板可为各自具有优异的机械强度、热稳定性、透明性、表面光滑性、易处理性和耐水性的玻璃基板或塑料基板。
第一电极11
第一电极11可通过在所述基板上沉积或溅射用于形成第一电极11的材料而形成。当第一电极11为阳极时,用于形成第一电极的材料可选自具有高的功函的材料以促进空穴注入。
第一电极11可为反射性电极、半透射性电极、或透射性电极。当第一电极11为透射性电极时,用于形成第一电极的材料可选自氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)、及其任意组合,但本公开内容的实施方式不限于此。当第一电极11为半透射性电极或反射性电极时,作为用于形成第一电极11的材料,可使用镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)、或其任意组合。然而,用于形成第一电极11的材料不限于此。
第一电极11可具有单层结构、或者包含两个或更多个层的多层结构。
空穴传输区域12、中间层13、和发射层15的HOMO能级
有机层10A可包括发射层15、以及设置在第一电极11和发射层15之间的中间层13。中间层13直接接触发射层15。即,没有层设置在中间层13和发射层15之间。
中间层13可包括第一空穴传输材料,且发射层15可包括主体和掺杂剂。
所述掺杂剂为有机金属化合物,且所述掺杂剂不包括铱。即,所述掺杂剂为不含铱的有机金属化合物。
有机发光器件10可满足如下的条件:HOMO(h1)-HOMO(主体)<0电子伏(eV)。HOMO(h1)表示包括在中间层13中的第一空穴传输材料的最高占据分子轨道(HOMO)能级(eV),i)当所述主体由单一主体组成时,HOMO(主体)表示所述单一主体的HOMO能级(eV),和ii)当所述主体为两种或更多种不同的主体的混合物时,HOMO(主体)表示在所述两种或更多种不同的主体的HOMO能级(eV)之中的最高能级。HOMO(h1)和HOMO(主体)是分别对于所述第一空穴传输材料和所述主体通过使用光电子能谱仪在环境大气中测量的。
由于有机发光器件10满足HOMO(h1)-HOMO(主体)<0eV的条件,因此移动至发射层15的空穴可被容易地俘获至发射层15中。因此,由于促进了向发射层15中的空穴注入,可实现对于有机发光器件10的驱动电压的降低、在中间层13和发射层15之间的界面劣化的防止、随着驱动时间的亮度降低的防止(长的寿命)、和高的外量子效率等。
在一种实施方式中,有机发光器件10可满足如下的条件:
-0.4eV≤HOMO(h1)-HOMO(主体)<0eV;
-0.3eV≤HOMO(h1)-HOMO(主体)<0eV;
-0.2eV≤HOMO(h1)-HOMO(主体)<0eV;
-0.11eV≤HOMO(h1)-HOMO(主体)<0eV;
-0.08eV≤HOMO(h1)-HOMO(主体)<0eV;或
-0.01eV≤HOMO(h1)-HOMO(主体)<0eV,
但本公开内容的实施方式不限于此。
在一种实施方式中,有机发光器件10可满足如下的条件:
HOMO(掺杂剂)-HOMO(主体)<0.40eV;
HOMO(掺杂剂)-HOMO(主体)<0.35eV;或
HOMO(掺杂剂)-HOMO(主体)<0.30eV。
HOMO(掺杂剂)为包括在发射层15中的掺杂剂的HOMO能级(eV),和HOMO(掺杂剂)是通过使用光电子能谱仪在环境大气中测量的。
由于有机发光器件10满足HOMO(掺杂剂)-HOMO(主体)<0.40eV的条件,因此发射层15中包括的掺杂剂可用作对于注射到发射层15中的空穴的浅俘获位点(shallow trappingsite)。因此,可基本上防止在发射层15中的空穴跳跃(hopping)传输的延迟。结果,有机发光器件10的发光效率和寿命可改善。
在一种实施方式中,有机发光器件10可满足如下的条件:
0eV<HOMO(掺杂剂)-HOMO(主体)≤0.30eV;
0eV<HOMO(掺杂剂)-HOMO(主体)≤0.25eV;
0eV<HOMO(掺杂剂)-HOMO(主体)≤0.21eV;
0eV<HOMO(掺杂剂)-HOMO(主体)≤0.17eV;或
0eV<HOMO(掺杂剂)-HOMO(主体)≤0.14eV,
但本公开内容的实施方式不限于此。
有机发光器件10可进一步包括设置在第一电极11和中间层13之间的空穴传输区域12,和空穴传输区域12可包括第二空穴传输材料且满足如下的条件:HOMO(h1)-HOMO(h2)<0eV。HOMO(h2)为所述第二空穴传输材料的HOMO能级,和HOMO(h2)是通过使用光电子能谱仪测量的。
空穴传输区域12可具有单层结构或多层结构。例如,空穴传输区域12可具有空穴注入层、空穴传输层、空穴注入层/空穴传输层、或空穴注入层/第一空穴传输层/第二空穴传输层的结构,但本公开内容的实施方式不限于此。
由于有机发光器件10满足HOMO(h1)-HOMO(h2)<0eV的条件,因此可促进从空穴传输区域12到中间层13的空穴注入和传输。
图2为显示有机发光器件10的HOMO(h2)、HOMO(h1)、HOMO(主体)、和HOMO(掺杂剂)的图。
参照图2,除HOMO(h1)-HOMO(主体)<0eV的条件之外,有机发光器件10可进一步满足以下条件的至少一个:
HOMO(h1)<HOMO(h2)
HOMO(h1)<HOMO(主体)<HOMO(h2)
HOMO(h1)<HOMO(掺杂剂)<HOMO(h2)
HOMO(h1)<HOMO(主体)<HOMO(掺杂剂)<HOMO(h2)
HOMO(h1)<HOMO(掺杂剂)
HOMO(h1)<HOMO(主体)<HOMO(掺杂剂)
HOMO(主体)<HOMO(掺杂剂)
图2的HOMO(h2)、HOMO(h1)、HOMO(主体)、和HOMO(掺杂剂)为通过使用光电子能谱仪在环境大气中测量的实际测量值并且为负的值。
发射层15中的掺杂剂
发射层15中的掺杂剂可为磷光化合物。因此,有机发光器件10与通过荧光机理发射荧光的有机发光器件非常不同。
在一种或多种实施方式中,所述掺杂剂可为包括铂(Pt)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、铥(Tm)、铑(Rh)、钌(Ru)、铼(Re)、铍(Be)、镁(Mg)、铝(Al)、钙(Ca)、锰(Mn)、钴(Co)、铜(Cu)、锌(Zn)、镓(Ga)、锗(Ge)、铑(Rh)、钯(Pd)、银(Ag)、或金(Au)的有机金属化合物。例如,所述掺杂剂可为包括铂(Pt)或钯(Pd)的有机金属化合物,但本公开内容的实施方式不限于此。
在一种或多种实施方式中,所述掺杂剂可包括金属M和有机配体,且金属M和所述有机配体可形成一个、两个、或三个环金属化的环。金属M可为铂(Pt)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、铥(Tm)、铑(Rh)、钌(Ru)、铼(Re)、铍(Be)、镁(Mg)、铝(Al)、钙(Ca)、锰(Mn)、钴(Co)、铜(Cu)、锌(Zn)、镓(Ga)、锗(Ge)、铑(Rh)、钯(Pd)、银(Ag)、或金(Au)。
在一种或多种实施方式中,所述掺杂剂可包括金属M和能够与金属M形成三个或四个(例如,三个)环金属化的环的四齿有机配体。金属M与以上描述的相同。所述四齿有机配体可包括例如苯并咪唑基团和吡啶基团,但本公开内容的实施方式不限于此。
在一种或多种实施方式中,所述掺杂剂可包括金属M和由式1-1至1-4表示的配体的至少一个:
在式1-1至1-4中,
A1-A4可各自独立地选自取代或未取代的C5-C30碳环基团、取代或未取代的C1-C30杂环基团、和非环状基团,
Y11-Y14可各自独立地为化学键、O、S、N(R91)、B(R91)、P(R91)、或C(R91)(R92),
T1-T4可各自独立地选自单键、双键、*-N(R93)-*'、*-B(R93)-*'、*-P(R93)-*'、*-C(R93)(R94)-*'、*-Si(R93)(R94)-*'、*-Ge(R93)(R94)-*'、*-S-*'、*-Se-*'、*-O-*'、*-C(=O)-*'、*-S(=O)-*'、*-S(=O)2-*'、*-C(R93)=*'、*=C(R93)-*'、*-C(R93)=C(R94)-*'、*-C(=S)-*'、和*-C≡C-*',
所述取代的C5-C30碳环基团的取代基、所述取代的C1-C30杂环基团的取代基、和R91-R94可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C7-C60芳烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的C2-C60杂芳烷基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、和-P(=O)(Q8)(Q9),和
*1、*2、*3、和*4各自表示与所述掺杂剂的M的结合位点。
例如,所述掺杂剂可包括由式1-3表示的配体,且式1-3中的A1-A4之一可为取代或未取代的苯并咪唑基团且A1-A4的剩余部分的至少一个可为取代或未取代的吡啶基团,但本公开内容的实施方式不限于此。
在一种或多种实施方式中,所述掺杂剂可为由式1A表示的有机金属化合物:
式1A
在式1A中,
M可为铍(Be)、镁(Mg)、铝(Al)、钙(Ca)、钛(Ti)、锰(Mn)、钴(Co)、铜(Cu)、锌(Zn)、镓(Ga)、锗(Ge)、锆(Zr)、钌(Ru)、铑(Rh)、钯(Pd)、银(Ag)、铼(Re)、铂(Pt)、或金(Au),
X1可为O或S,且在X1和M之间的键可为共价键,
X2-X4可各自独立地为C或N,
选自在X2和M之间的键、在X3和M之间的键、以及在X4和M之间的键的一个键可为共价键,且其中的其它的可各自为配位键,
Y1和Y3-Y5可各自独立地为C或N,
在X2和Y3之间的键、在X2和Y4之间的键、在Y4和Y5之间的键、在Y5和X51之间的键、以及在X51和Y3之间的键可各自为化学键,
CY1-CY5可各自独立地为C5-C30碳环基团或C1-C30杂环基团,且CY4不是苯并咪唑基团,
由CY5、CY2、CY3、和M形成的环金属化的环可为6元环,
X51可选自O、S、N-[(L7)b7-(R7)c7]、C(R7)(R8)、Si(R7)(R8)、Ge(R7)(R8)、C(=O)、N、C(R7)、Si(R7)、和Ge(R7),
R7和R8可任选地经由第一连接基团连接以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团,
L1-L4和L7可各自独立地为取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团,
b1-b4和b7可各自独立地为0-5的整数,
R1-R4、R7、和R8可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C7-C60芳烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的C2-C60杂芳烷基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、和-P(=O)(Q8)(Q9),
c1-c4可各自独立地为1-5的整数,
a1-a4可各自独立地为0、1、2、3、4、或5,
多个相邻的基团R1的两个可任选地连接以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团,
多个相邻的基团R2的两个可任选地连接以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团,
多个相邻的基团R3的两个可任选地连接以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团,
多个相邻的基团R4的两个可任选地连接以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团,和
选自R1-R4的两个或更多个基团可任选地连接以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团。
式1-1至1-4和1A中的C5-C30碳环基团、C1-C30杂环基团、和CY1-CY4可各自独立地为a)6元环,b)具有两个或更多个6元环的稠环,或c)具有至少一个6元环和一个5元环的稠环;所述6元环可选自环己烷基团、环己烯基团、金刚烷基团、降莰烷基团、降冰片烯基团、苯基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、和三嗪基团;和所述5元环可选自环戊烷基团、环戊烯基团、环戊二烯基团、呋喃基团、噻吩基团、噻咯基团、吡咯基团、吡唑基团、咪唑基团、***基团、唑基团、异唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、二唑基团、和噻二唑基团。
式1-1至1-4中的非环状基团可为*-C(=O)-*'、*-O-C(=O)-*'、*-S-C(=O)-*'、*-O-C(=S)-*'、或*-S-C(=S)-*',但本公开内容的实施方式不限于此。
式1-1至1-4和1A中的所述取代的C5-C30碳环基团的取代基、所述取代的C1-C30杂环基团的取代基、R91-R94、R1-R4、R7、和R8可各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、-SF5、C1-C20烷基、和C1-C20烷氧基;
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、和嘧啶基;
环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、***基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、和咪唑并嘧啶基;
各自被选自如下的至少一个取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、***基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、和咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、***基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、和-Si(Q33)(Q34)(Q35);和
-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、和-P(=O)(Q8)(Q9),和
Q1-Q9和Q33-Q35可各自独立地选自:
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、和-CD2CDH2;
正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基;和
各自被选自如下的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基:氘、C1-C10烷基、和苯基,
但本公开内容的实施方式不限于此。
在一种或多种实施方式中,所述掺杂剂为由式1A表示的有机金属化合物,条件是,在式1A中,
X2和X3各自独立地为C或N,
X4可为N,和
当i)M为Pt,ii)X1为O,iii)X2和X4各自为N,X3为C,在X2和M之间的键以及在X4和M之间的键各自为配位键,且在X3和M之间的键为共价键,iv)Y1-Y5各自为C,v)在Y5和X51之间的键以及在Y3和X51之间的键各自为单键,vi)CY1、CY2、和CY3各自为苯基团,且CY4为吡啶基团,vii)X51为O、S、或N-[(L7)b7-(R7)c7],以及viii)b7为0,c7为1,且R7为取代或未取代的C1-C60烷基时,a1-a4可各自独立地为1、2、3、4、或5,且R1-R4的至少一个可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
在一种或多种实施方式中,所述掺杂剂可由式1A-1表示:
在式1A-1中,
M、X1-X3、和X51各自独立地与本文中描述的相同,
X11可为N或C-[(L11)b11-(R11)c11],X12可为N或C-[(L12)b12-(R12)c12],X13可为N或C-[(L13)b13-(R13)c13],且X14可为N或C-[(L14)b14-(R14)c14],
L11-L14、b11-b14、R11-R14、和c11-c14各自独立地与关于L1、b1、R1、和c1描述的相同,
X21可为N或C-[(L21)b21-(R21)c21],X22可为N或C-[(L22)b22-(R22)c22],且X23可为N或C-[(L23)b23-(R23)c23],
L21-L23、b21-b23、R21-R23、和c21-c23各自独立地与关于L2、b2、R2、和c2描述的相同,
X31可为N或C-[(L31)b31-(R31)c31],X32可为N或C-[(L32)b32-(R32)c32],且X33可为N或C-[(L33)b33-(R33)c33],
L31-L33、b31-b33、R31-R33、和c31-c33各自独立地与关于L3、b3、R3、和c3描述的相同,
X41可为N或C-[(L41)b41-(R41)c41],X42可为N或C-[(L42)b42-(R42)c42],X43可为N或C-[(L43)b43-(R43)c43],且X44可为N或C-[(L44)b44-(R44)c44],
L41-L44、b41-b44、R41-R44、和c41-c44各自独立地与关于L4、b4、R4、和c4描述的相同,
R11-R14的两个可任选地连接以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团,
R21-R23的两个可任选地连接以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团,
R31-R33的两个可任选地连接以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团,和
R41-R44的两个可任选地连接以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团。
例如,所述掺杂剂可为化合物1-1至1-88、2-1至2-47、和3-1至3-582之一,但本公开内容的实施方式不限于此:
发射层15中的主体
发射层15中的主体可为单一化合物或者两种或更多种不同化合物的混合物。
在一种实施方式中,所述主体可包括包含至少一个电子传输部分的电子传输主体、和不包含电子传输部分的空穴传输主体。本文中定义的HOMO(主体)可与所述空穴传输主体的HOMO能级相同。
所述电子传输部分可选自氰基、π电子贫化的含氮环状基团、和由下式之一表示的基团:
在这些式中,*、*'、和*"各自表示与相邻原子的结合位点。
在一种或多种实施方式中,所述主体可包括电子传输主体和空穴传输主体,其中所述电子传输主体可包括至少一个π电子贫化的不含氮的环状基团和至少一个电子传输部分,和所述空穴传输主体可包括至少一个π电子贫化的不含氮的环状基团且可不包括电子传输部分。
所述π电子贫化的含氮环状基团为具有至少一个*-N=*'部分的环状基团且可为例如咪唑基团、吡唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、唑基团、异唑基团、吡啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、嘧啶基团、吲唑基团、嘌呤基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并喹啉基团、酞嗪基团、萘啶基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、噌啉基团、菲啶基团、吖啶基团、菲咯啉基团、吩嗪基团、苯并咪唑基团、异苯并噻唑基团、苯并唑基团、异苯并唑基团、***基团、四唑基团、二唑基团、三嗪基团、噻二唑基团、咪唑并吡啶基团、咪唑并嘧啶基团、和氮杂咔唑基团。
所述π电子贫化的不含氮的环状基团可选自苯基团、庚搭烯基团、茚基团、萘基团、基团、引达省基团、苊基团、芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、并四苯基团、基团、苝基团、并五苯基团、并六苯基团、戊芬基团、玉红省基团、晕苯基团、卵苯基团、吡咯基团、异吲哚基团、吲哚基团、呋喃基团、噻吩基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、苯并咔唑基团、二苯并咔唑基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、二苯并噻吩砜基团、咔唑基团、二苯并噻咯基团、茚并咔唑基团、吲哚并咔唑基团、苯并呋喃并咔唑基团、苯并噻吩并咔唑基团、和三吲哚并苯基团,但本公开内容的实施方式不限于此。
在一种实施方式中,所述电子传输主体可选自由式E-1表示的化合物,和
所述空穴传输主体可选自由式H-1表示的化合物,但本公开内容的实施方式不限于此:
式E-1
[Ar301]xb11-[(L301)xb1-R301]xb21。
在式E-1中,
Ar301可为取代或未取代的C5-C60碳环基团或者取代或未取代的C1-C60杂环基团,
xb11可为1、2、或3,和
L301可选自单键、由下式之一表示的基团、取代或未取代的C5-C60碳环基团、和取代或未取代的C1-C60杂环基团,且下式中的*、*'、和*"各自表示与相邻原子的结合位点:
xb1可为1-5的整数,
R301可选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C7-C60芳烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的C2-C60杂芳烷基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q301)(Q302)(Q303)、-N(Q301)(Q302)、-B(Q301)(Q302)、-C(=O)(Q301)、-S(=O)2(Q301)、-S(=O)(Q301)、-P(=O)(Q301)(Q302)、和-P(=S)(Q301)(Q302),
xb21可为1-5的整数,
Q301-Q303可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、和萘基,
所述有机发光器件满足条件1-条件3的至少一个:
条件1
式E-1中的Ar301、L301、和R301的至少一个包括π电子贫化的含氮环状基团,
条件2
式E-1中的L301的至少一个为由下式之一表示的基团:
和
条件3
式E-1中的R301的至少一个选自氰基、-S(=O)2(Q301)、-S(=O)(Q301)、-P(=O)(Q301)(Q302)、和-P(=S)(Q301)(Q302)。
式H-1
Ar401-(L401)xd1-(Ar402)xd11
在式H-1、11、和12中,
L401可选自:
单键;和
各自为未取代的或被选自如下的至少一个取代的苯基团、庚搭烯基团、茚基团、萘基团、基团、引达省基团、苊基团、芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、并四苯基团、基团、苝基团、并五苯基团、并六苯基团、戊芬基团、玉红省基团、晕苯基团、卵苯基团、吡咯基团、异吲哚基团、吲哚基团、呋喃基团、噻吩基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、苯并咔唑基团、二苯并咔唑基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、二苯并噻吩砜基团、咔唑基团、二苯并噻咯基团、茚并咔唑基团、吲哚并咔唑基团、苯并呋喃并咔唑基团、苯并噻吩并咔唑基团、和三吲哚并苯基团:氘、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并[9,10]菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、和-Si(Q401)(Q402)(Q403),
xd1可为1-10的整数,其中,当xd1为2或更大时,两个或更多个基团L401可彼此相同或不同,
Ar401可选自由式11和12表示的基团,
Ar402可选自:
由式11和12表示的基团、苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、联苯基、三联苯基、和苯并[9,10]菲基;和
各自被选自如下的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、联苯基、三联苯基、和苯并[9,10]菲基:氘、羟基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、联苯基、三联苯基、和苯并[9,10]菲基,
CY401和CY402可各自独立地选自苯基团、萘基团、芴基团、咔唑基团、苯并咔唑基团、吲哚并咔唑基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、二苯并噻咯基团、苯并萘并呋喃基团、苯并萘并噻吩基团、和苯并萘并噻咯基团,
A21可选自单键、O、S、N(R51)、C(R51)(R52)、和Si(R51)(R52),
A22可选自单键、O、S、N(R53)、C(R53)(R54)、和Si(R53)(R54),
式12中的A21和A22的至少一个可不为单键,
R51-R54、R60、和R70可各自独立地选自:
氢、氘、羟基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、和C1-C20烷氧基;
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、羟基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基;
苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、联苯基、三联苯基、和苯并[9,10]菲基;
各自被选自如下的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、联苯基、三联苯基、和苯并[9,10]菲基:氘、羟基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、和联苯基;和
-Si(Q404)(Q405)(Q406),
e1和e2可各自独立地为0-10的整数,
Q401-Q406可各自独立地选自氢、氘、羟基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、联苯基、三联苯基、和苯并[9,10]菲基,和
*表示与相邻原子的结合位点。
在一种实施方式中,在式E-1中,Ar301可选自各自为未取代的或者被选自如下的至少一个取代的萘基团、芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、并四苯基团、基团、苝基团、戊芬基团、茚并蒽基团、二苯并呋喃基团、和二苯并噻吩基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)、和-P(=O)(Q31)(Q32),
数量为xb1的基团L301的至少一个可选自各自为未取代的或者被选自如下的至少一个取代的咪唑基团、吡唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、唑基团、异唑基团、吡啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、嘧啶基团、吲唑基团、嘌呤基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并喹啉基团、酞嗪基团、萘啶基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、噌啉基团、菲啶基团、吖啶基团、菲咯啉基团、吩嗪基团、苯并咪唑基团、异苯并噻唑基团、苯并唑基团、异苯并唑基团、***基团、四唑基团、二唑基团、三嗪基团、噻二唑基团、咪唑并吡啶基团、咪唑并嘧啶基团、和氮杂咔唑基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)、和-P(=O)(Q31)(Q32),
R301可选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)、和-P(=O)(Q31)(Q32),和
Q31-Q33可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、和萘基,但本公开内容的实施方式不限于此。
在一种或多种实施方式中,R301可选自由式7-1至7-9表示的基团,但本公开内容的实施方式不限于此:
所述电子传输主体可选自化合物H-E1至H-E84,但本公开内容的实施方式不限于此:
在一种实施方式中,所述空穴传输主体可选自化合物H-H1至H-H103,但本公开内容的实施方式不限于此:
在一种实施方式中,所述主体可包括电子传输主体和空穴传输主体,所述电子传输主体可包括苯并[9,10]菲基团和三嗪基团,和所述空穴传输主体可包括咔唑基团,但本公开内容的实施方式不限于此。
所述电子传输主体对所述空穴传输主体的重量比可在1:9至9:1、例如2:8至8:2的范围内。在一种实施方式中,所述电子传输主体对所述空穴传输主体的重量比可在4:6至6:4的范围内。尽管不希望受理论束缚,但理解,当所述电子传输主体对所述空穴传输主体的重量比在这些范围内时,可实现向发射层15中的空穴和电子传输平衡。
中间层13的第一空穴传输材料和空穴传输区域12的第二空穴传输材料
包括在中间层13中的第一空穴传输材料可选自满足如下的条件的材料:HOMO(h1)-HOMO(主体)<0。
例如,包括在中间层13中的所述第一空穴传输材料和包括在空穴传输区域12中的所述第二空穴传输材料可各自独立地选自基于胺的化合物。
在一种实施方式中,所述第一空穴传输材料和所述第二空穴传输材料可各自独立地选自满足如下的条件的基于胺的化合物:HOMO(h1)-HOMO(h2)<0。
在一种实施方式中,所述第一空穴传输材料可不同于所述第二空穴传输材料。
在一种实施方式中,所述第一空穴传输材料和所述第二空穴传输材料可各自独立地选自由式201至205表示的化合物,但本公开内容的实施方式不限于此:
式201
式202
式203
式204
式205
在式201至205中,
L201-L209可各自独立地为*-O-*'、*-S-*'、取代或未取代的C5-C60碳环基团、或者取代或未取代的C1-C60杂环基团,
xa1-xa9可各自独立地为0-5的整数,和
R201-R206可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C7-C60芳烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的C2-C60杂芳烷基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团,且选自R201-R206的两个相邻的基团可任选地经由单键、二甲基-亚甲基基团、或二苯基-亚甲基基团连接。
例如,L201-L209可选自各自为未取代的或者被选自如下的至少一个取代的苯基团、庚搭烯基团、茚基团、萘基团、基团、引达省基团、苊基团、芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、并四苯基团、基团、苝基团、并五苯基团、并六苯基团、戊芬基团、玉红省基团、晕苯基团、卵苯基团、吡咯基团、异吲哚基团、吲哚基团、呋喃基团、噻吩基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、苯并咔唑基团、二苯并咔唑基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、二苯并噻吩砜基团、咔唑基团、二苯并噻咯基团、茚并咔唑基团、吲哚并咔唑基团、苯并呋喃并咔唑基团、苯并噻吩并咔唑基团、和三吲哚并苯基团:氘、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并[9,10]菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、和-Si(Q11)(Q12)(Q13),
xa1-xa9可各自独立地为0、1、或2,和
R201-R206可各自独立地选自各自为未取代的或者被选自如下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、晕苯基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基、苯并呋喃并咔唑基、和苯并噻吩并咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、晕苯基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、和-N(Q31)(Q32)。
在一种或多种实施方式中,中间层13的所述第一空穴传输材料可选自不含咔唑基团的基于胺的化合物。
在一种或多种实施方式中,中间层13的所述第一空穴传输材料可选自不包括咔唑基团的由式201表示的化合物。
在一种或多种实施方式中,中间层13的所述第一空穴传输材料选自不包括咔唑基团且包括二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、芴基团、螺-二芴基团、茚并咔唑基团、吲哚并咔唑基团、苯并呋喃并咔唑基团、和苯并噻吩并咔唑基团的至少一种的由式201表示的化合物。
在一种或多种实施方式中,中间层13的所述第一空穴传输材料选自由式202表示的化合物,条件是,在式202中,xa5为1、2、或3,xa3和xa4各自为0,且R203和R204经由单键、二甲基-亚甲基基团、或二苯基-亚甲基基团连接。
在一种或多种实施方式中,空穴传输区域12的所述第二空穴传输材料可选自含咔唑基团的基于胺的化合物。
在一种或多种实施方式中,空穴传输区域12的所述第二空穴传输材料可选自包括咔唑基团且进一步包括二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、芴基团、螺-二芴基团、茚并咔唑基团、吲哚并咔唑基团、苯并呋喃并咔唑基团、和苯并噻吩并咔唑基团的至少一种的由式201表示的化合物。
在一种或多种实施方式中,空穴传输区域12的所述第二空穴传输材料可选自包括咔唑基团的由式201或202表示的化合物。
在一种或多种实施方式中,中间层13的所述第一空穴传输材料可选自由式201-1或202-1表示的化合物,和空穴传输区域12的所述第二空穴传输材料可选自由式201-2表示的化合物,但本公开内容的实施方式不限于此:
式201-1
式202-1
式201-2
在式201-1、202-1、和201-2中,L201-L203、L205、xa1-xa3、xa5、R201、和R202各自独立地与本文中描述的相同,且R211-R213可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、苯并[9,10]菲基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、和吡啶基。
例如,所述第一空穴传输材料可选自化合物HT3至HT5、HT16至HT24、HT35、和HT37至HT39,和所述第二空穴传输材料可选自HT1、HT2、HT6至HT15、HT25至HT34、和HT36,但本公开内容的实施方式不限于此:
有机发光器件10的中间层13可不包括p-掺杂剂。例如,中间层13可包括属于所述第一空穴传输材料的化合物的至少一种。
有机发光器件10的空穴传输区域12可进一步包括p-掺杂剂。当空穴传输区域12进一步包括p-掺杂剂时,空穴传输区域12可具有包括基体(第二空穴传输材料)和包含在所述基体中的p-掺杂剂的结构。所述p-掺杂剂可均匀地或非均匀地掺杂在空穴传输区域12中。
在一种实施方式中,所述p-掺杂剂可具有约-3.5eV或更小的最低未占分子轨道(LUMO)能级。
所述p-掺杂剂可包括选自醌衍生物、金属氧化物、和含氰基的化合物的至少一种,但本公开内容的实施方式不限于此。
例如,所述p-掺杂剂可包括选自如下的至少一种:
醌衍生物例如四氰基醌二甲烷(TCNQ)、2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ)、和F6-TCNNQ;
金属氧化物例如氧化钨和氧化钼;
1,4,5,8,9,11-六氮杂苯并[9,10]菲-六腈(HAT-CN);和
由式221表示的化合物,
但本公开内容的实施方式不限于此:
式221
在式221中,
R221-R223可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团,条件是R221-R223的至少一个具有选自如下的至少一个取代基:氰基、-F、-Cl、-Br、-I、被-F取代的C1-C20烷基、被-Cl取代的C1-C20烷基、被–Br取代的C1-C20烷基、和被-I取代的C1-C20烷基。
空穴传输区域12的厚度可在约-约例如约-约的范围内,中间层13的厚度可在约-约例如约 -约的范围内,和发射层15的厚度可在约-约例如约-约的范围内。尽管不希望受理论束缚,但是理解,当空穴传输区域12、中间层13、和发射层15的厚度在这些范围内时,可获得令人满意的空穴传输特性和/或发光特性而没有驱动电压的显著增加。
电子传输区域17
在有机发光器件10中可在发射层15和第二电极19之间设置电子传输区域17。
电子传输区域17可具有单层结构或多层结构。
例如,电子传输区域17可具有电子传输层、电子传输层/电子注入层、缓冲层/电子传输层、空穴阻挡层/电子传输层、缓冲层/电子传输层/电子注入层、或空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层的结构,但本公开内容的实施方式不限于此。例如,电子传输区域17可另外具有电子控制层。
电子传输区域17可包括已知的电子传输材料。
所述电子传输区域(例如,所述电子传输区域中的缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、或电子传输层)可包括包含至少一个π电子贫化的含氮环状基团的不含金属的化合物。所述π电子贫化的含氮环状基团与以上描述的相同。
例如,所述电子传输区域可包括由式601表示的化合物:
式601
[Ar601]xe11-[(L601)xe1-R601]xe21。
在式601中,
Ar601和L601可各自独立地为取代或未取代的C5-C60碳环基团或者取代或未取代的C1-C60杂环基团,
xe11可为1、2、或3,
xe1可为0-5的整数,
R601可选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C7-C60芳烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的C2-C60杂芳烷基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q601)(Q602)(Q603)、-C(=O)(Q601)、-S(=O)2(Q601)、和-P(=O)(Q601)(Q602),
Q601-Q603可各自独立地为C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、或萘基,和
xe21可为1-5的整数。
在一种实施方式中,数量为xe11的基团Ar601的至少一个和数量为xe21的基团R601的至少一个可包括所述π电子贫化的含氮环状基团。
在一种实施方式中,在式601中,环Ar601和环L601可各自独立地选自各自为未取代的或者被选自如下的至少一个取代的苯基团、萘基团、芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、并四苯基团、基团、苝基团、戊芬基团、茚并蒽基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、咔唑基团、咪唑基团、吡唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、唑基团、异唑基团、吡啶基团、吡嗪基团、嘧啶基团、哒嗪基团、吲唑基团、嘌呤基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并喹啉基团、酞嗪基团、萘啶基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、噌啉基团、菲啶基团、吖啶基团、菲咯啉基团、吩嗪基团、苯并咪唑基团、异苯并噻唑基团、苯并唑基团、异苯并唑基团、***基团、四唑基团、二唑基团、三嗪基团、噻二唑基团、咪唑并吡啶基团、咪唑并嘧啶基团、和氮杂咔唑基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-S(=O)2(Q31)、和-P(=O)(Q31)(Q32),
其中Q31-Q33可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、和萘基。
当式601中的xe11为2或更大时,两个或更多个基团Ar601可经由单键连接。
在一种或多种实施方式中,式601中的Ar601可为蒽基团。
在一种或多种实施方式中,由式表示的化合物601可由式601-1表示:
式601-1
在式601-1中,
X614可为N或C(R614),X615可为N或C(R615),X616可为N或C(R616),和选自X614-X616的至少一个可为N,
L611-L613可各自独立地与关于L601描述的相同,
xe611-xe613可各自独立地与关于xe1描述的相同,
R611-R613可各自独立地与关于R601描述的相同,和
R614-R616可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、和萘基。
在一种或多种实施方式中,式601和601-1中的xe1和xe611-xe613可各自独立地为0、1、或2。
在一种或多种实施方式中,在式601和601-1中,R601和R611-R613可各自独立地选自各自为未取代的或者被选自如下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、噻二唑基、二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、***基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、和氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、噻二唑基、二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、***基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、和氮杂咔唑基;和
-S(=O)2(Q601)和-P(=O)(Q601)(Q602),
其中Q601和Q602与以上描述的相同。
所述电子传输区域可包括选自化合物ET1至ET36的至少一种化合物,但本公开内容的实施方式不限于此:
在一种或多种实施方式中,所述电子传输区域可包括选自如下的至少一种:2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、Alq3、BAlq、3-(联苯-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-***(TAZ)、和NTAZ:
所述缓冲层、空穴阻挡层、或电子控制层的厚度可各自独立地在约-约例如约-约的范围内。尽管不希望受理论束缚,但是理解,当所述缓冲层、空穴阻挡层、和电子控制层的厚度在这些范围内时,所述电子阻挡层可具有优异的电子阻挡特性或电子控制特性而没有驱动电压的显著增加。
所述电子传输层的厚度可在约-约例如约-约的范围内。尽管不希望受理论束缚,但是理解,当所述电子传输层的厚度在上述范围内时,所述电子传输层可具有令人满意的电子传输特性而没有驱动电压的显著增加。
除上述材料之外,电子传输区域17(例如,所述电子传输区域中的所述电子传输层)可进一步包括含金属的材料。
所述含金属的材料可包括选自碱金属络合物和碱土金属络合物的至少一种。所述碱金属络合物可包括选自Li离子、Na离子、K离子、Rb离子、和Cs离子的金属离子,和所述碱土金属络合物可包括选自Be离子、Mg离子、Ca离子、Sr离子、和Ba离子的金属离子。与所述碱金属络合物或所述碱土金属络合物的所述金属离子配位的配体可选自羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基唑、羟基苯基噻唑、羟基二苯基二唑、羟基二苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉、和环戊二烯,但本公开内容的实施方式不限于此。
例如,所述含金属的材料可包括Li络合物。所述Li络合物可包括例如化合物ET-D1(8-羟基喹啉锂,LiQ)或ET-D2:
电子传输区域17可包括促进电子从第二电极19的注入的电子注入层。所述电子注入层可直接接触第二电极19。
所述电子注入层可具有i)包括包含单一材料的单层的单层结构,ii)包括包含多种不同材料的单层的单层结构,或iii)具有包含多种不同材料的多个层的多层结构。
所述电子注入层可包括碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物、或其任意组合。
所述碱金属可选自Li、Na、K、Rb、和Cs。在一种实施方式中,所述碱金属可为Li、Na、或Cs。在一种或多种实施方式中,所述碱金属可为Li或Cs,但本公开内容的实施方式不限于此。
所述碱土金属可选自Mg、Ca、Sr、和Ba。
所述稀土金属可选自Sc、Y、Ce、Tb、Yb、和Gd。
所述碱金属化合物、碱土金属化合物、和稀土金属化合物可选自所述碱金属、碱土金属、和稀土金属的氧化物和卤化物(例如,氟化物、氯化物、溴化物、或碘化物)。
所述碱金属化合物可选自碱金属氧化物例如Li2O、Cs2O、或K2O,和碱金属卤化物例如LiF、NaF、CsF、KF、LiI、NaI、CsI、或KI。在一种实施方式中,所述碱金属化合物可选自LiF、Li2O、NaF、LiI、NaI、CsI、和KI,但本公开内容的实施方式不限于此。
所述碱土金属化合物可选自碱土金属氧化物例如BaO、SrO、CaO、BaxSr1-xO(0<x<1)、或BaxCa1-xO(0<x<1)。在一种实施方式中,所述碱土金属化合物可选自BaO、SrO、和CaO,但本公开内容的实施方式不限于此。
所述稀土金属化合物可选自YbF3、ScF3、ScO3、Y2O3、Ce2O3、GdF3、和TbF3。在一种实施方式中,所述稀土金属化合物可选自YbF3、ScF3、TbF3、YbI3、ScI3、和TbI3,但本公开内容的实施方式不限于此。
所述碱金属络合物、碱土金属络合物、和稀土金属络合物可包括如上所述的碱金属、碱土金属、和稀土金属的离子,和与所述碱金属络合物、碱土金属络合物、或稀土金属络合物的金属离子配位的配体可选自羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基唑、羟基苯基噻唑、羟基二苯基二唑、羟基二苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉、和环戊二烯,但本公开内容的实施方式不限于此。
所述电子注入层可由如上所述的碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物、或其任意组合组成。在一种或多种实施方式中,所述电子注入层可进一步包括有机材料。当所述电子注入层进一步包括有机材料时,碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物、或其任意组合可均匀地或非均匀地分散在包括所述有机材料的基体中。
所述电子注入层的厚度可在约-约例如约-约的范围内。尽管不希望受理论束缚,但是理解,当所述电子注入层的厚度在上述范围内时,所述电子注入层可具有令人满意的电子注入特性而没有驱动电压的显著增加。
第二电极19
第二电极19可设置在具有这样的结构的有机层10A上。第二电极19可为作为电子注入电极的阴极,且在这点上,用于形成第二电极19的材料可为具有低的功函的材料,且这样的材料可为金属、合金、导电化合物、或其组合。
第二电极19可包括选自如下的至少一种:锂(Li)、银(Si)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)、ITO、和IZO,但本公开内容的实施方式不限于此。第二电极19可为透射性电极、半透射性电极、或反射性电极。
第二电极19可具有单层结构,或包括两个或更多个层的多层结构。
图3的描述
图3为根据一种实施方式的有机发光器件100的示意图。
图3的有机发光器件100包括第一电极110、面对第一电极110的第二电极190、以及设置在第一电极100和第二电极190之间的第一发光单元151和第二发光单元152。电荷产生层141可设置在第一发光单元151和第二发光单元152之间,和电荷产生层141可包括n型电荷产生层141-N和p-型电荷产生层141-P。电荷产生层141为用于产生电荷并将所产生的电荷供应至相邻的发光单元的层,且可包括已知的材料。
第一发光单元151可包括第一发射层151-EM,和第二发光单元152可包括第二发射层152-EM。由第一发光单元151发射的光的最大发射波长可不同于由第二发光单元152发射的光的最大发射波长。例如,由第一发光单元151发射的光和由第二发光单元152发射的光的混合光可为白光,但本公开内容的实施方式不限于此。
第一发光单元151可包括设置在较靠近第一电极110的侧上、直接接触第一发射层151-EM、且包括第一空穴传输材料的第一中间层131,和第二发光单元152可包括设置在较靠近第一电极110的侧上、直接接触第二发射层152-EM、且包括第一空穴传输材料的第二中间层132。包括在第一中间层131中的第一空穴传输材料和包括在第二中间层132中的第一空穴传输材料可彼此相同或不同。第一发光单元151可进一步包括在电荷产生层141和第一发射层151-EM之间的第一电子传输区域171。
第一发射层151-EM和第二发射层152-EM可各自包括主体和掺杂剂。所述掺杂剂为有机金属化合物,条件是所述掺杂剂不包括铱。
第一发光单元151可满足如下的条件:HOMO(h1)-HOMO(主体)<0 eV,其中HOMO(h1)表示包括在第一中间层131中的第一空穴传输材料的HOMO能级(eV),i)当第一发射层151-EM的主体由单一主体组成时,HOMO(主体)表示所述单一主体的HOMO能级(eV),和ii)当第一发射层151-EM的主体为两种或更多种不同的主体的混合物时,HOMO(主体)表示在所述两种或更多种不同的主体的HOMO能级(eV)之中的最高能级。HOMO(h1)和HOMO(主体)是通过使用光电子能谱仪在环境大气中测量的。
此外,第二发光单元152可满足如下的条件:HOMO(h1)-HOMO(主体)<0eV,其中HOMO(h1)表示包括在第二中间层132中的第一空穴传输材料的HOMO能级(eV),i)当第二发射层152-EM的主体由单一主体组成时,HOMO(主体)表示所述单一主体的HOMO能级(eV),和ii)当第二发射层152-EM的主体为两种或更多种不同的主体的混合物时,HOMO(主体)表示在所述两种或更多种不同的主体的HOMO能级(eV)之中的最高能级。HOMO(h1)和HOMO(主体)是通过使用光电子能谱仪在环境大气中测量的。
如上所述,由于有机发光器件100满足HOMO(h1)-HOMO(主体)<0 eV的条件,因此移动到第一发射层151-EM和第二发射层152-EM的空穴可被容易地俘获到第一发射层151-EM和第二发射层152-EM中。因此,由于促进了向第一发射层151-EM和第二发射层152-EM中的空穴注入,因此可实现对于有机发光器件100的驱动电压的降低、在第一中间层131和第一发射层151-EM之间的界面劣化的防止、在第二中间层132和第二发射层152-EM之间的界面劣化的防止、随着驱动时间的亮度降低的防止(长的寿命)、和高的外量子效率等。
可通过参照关于图1中的第一电极11、空穴传输区域12、和第二电极19所提供的描述理解图3中的第一电极110、空穴传输区域120、和第二电极190。
可通过参照关于图1中的中间层13提供的描述理解图3中的第一中间层131和第二中间层132,且可通过参照关于图1中的发射层15提供的描述理解第一发射层151-EM和第二发射层152-EM。
可通过参照关于图1中的电子传输区域17提供的描述理解图3中的电子传输区域170和第一电子传输区域171。
已经参照图3描述了其中第一发光单元151和第二发光单元152满足HOMO(h1)-HOMO(主体)<0eV的条件且不含铱的有机金属化合物被包括作为掺杂剂的有机发光器件,但是可对其进行多种变型。例如,可用已知的发光单元替换图3中的有机发光器件的第一发光单元151和第二发光单元152之一。
图4的描述
图4为根据一种实施方式的有机发光器件200的示意图。
有机发光器件200包括第一电极210、面对第一电极210的第二电极290、以及堆叠在第一电极210和第二电极290之间的第一发射层251和第二发射层252。
由第一发射层251发射的光的最大发射波长可不同于由第二发射层252发射的光的最大发射波长。例如,由第一发射层251发射的光和由第二发射层252发射的光的混合光可为白光,但本公开内容的实施方式不限于此。
直接接触第一发射层251且包括第一空穴传输材料的第一中间层231可设置在第一发射层251和第一电极210之间,和直接接触第二发射层252且包括第一空穴传输材料的第二中间层232可设置在第二发射层252和第一电极210之间。
空穴传输区域220可设置在第一中间层231和第一电极210之间,和电子传输区域270可设置在第二发射层252和第二电极290之间。
第一发射层251和第二发射层252可各自包括主体和掺杂剂。所述掺杂剂为有机金属化合物,条件是所述掺杂剂不包括铱。
有机发光器件200可满足关于第一发射层251和第一中间层231的如下的条件:HOMO(h1)-HOMO(主体)<0eV,其中HOMO(h1)表示包括在第一中间层231中的第一空穴传输材料的HOMO能级(eV),i)当包括在第一发射层251中的主体由单一主体组成时,HOMO(主体)表示所述单一主体的HOMO能级(eV),和ii)当包括在第一发射层251中的主体为两种或更多种不同的主体的混合物时,HOMO(主体)表示在所述两种或更多种不同的主体的HOMO能级(eV)之中的最高能级。HOMO(h1)和HOMO(主体)是通过使用光电子能谱仪在环境大气中测量的。
此外,有机发光器件200可满足关于第二发射层252和第二中间层232的如下的条件:HOMO(h1)-HOMO(主体)<0eV,其中HOMO(h1)表示包括在第二中间层232中的第一空穴传输材料的HOMO能级(eV),i)当包括在第二发射层252中的主体由单一主体组成时,HOMO(主体)表示所述单一主体的HOMO能级(eV),和ii)当包括在第二发射层252中的主体为两种或更多种不同的主体的混合物时,HOMO(主体)表示在所述两种或更多种不同的主体的HOMO能级(eV)之中的最高能级。HOMO(h1)和HOMO(主体)是通过使用光电子能谱仪在环境大气中测量的。
如上所述,由于有机发光器件200满足HOMO(h1)-HOMO(主体)<0 eV的条件,因此移动到第一发射层251和第二发射层252的空穴可被容易地俘获到第一发射层251和第二发射层252中。因此,由于促进了向第一发射层251和第二发射层252中的空穴注入,因此可实现对于有机发光器件200的驱动电压的降低、在第一中间层231和第一发射层251之间的界面劣化的防止、在第二中间层232和第二发射层252之间的界面劣化的防止、随着驱动时间的亮度降低的防止(长的寿命)、和高的外量子效率等。
可通过参照关于图1中的第一电极11、空穴传输区域12、和第二电极19提供的描述理解图4中的第一电极210、空穴传输区域220、和第二电极290。
可通过参照关于图1中的中间层13提供的描述理解图4中的第一中间层231和第二中间层232,和可通过参照关于图1中的发射层15提供的描述理解第一发射层251和第二发射层252。
可通过参照关于图1中的电子传输区域17提供的描述理解图4中的电子传输区域270。
已经参照图4描述了其中第一发射层251和第一中间层231的组以及第二发射层252和第二中间层232的组满足HOMO(h1)-HOMO(主体)<0eV的条件且不含铱的有机金属化合物被包括作为掺杂剂的有机发光器件,但是可对其进行多种变型。例如,可用已知的层替换第一发射层251和第一中间层231的组以及第二发射层252和第二中间层232的组的任意一个。
术语的描述
如本文中使用的术语“C1-C60烷基”指的是具有1-60个碳原子的直链或支化的饱和脂族烃单价基团,且其非限制性实例包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、和己基。如本文中使用的术语“C1-C60亚烷基”指的是具有与C1-C60烷基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C1-C60烷氧基”指的是由-OA101(其中A101为C1-C60烷基)表示的单价基团,且其非限制性实例包括甲氧基、乙氧基、和异丙氧基。
如本文中使用的术语“C2-C60烯基”指的是通过在C2-C60烷基的中间或末端处包括至少一个碳-碳双键而形成的烃基,且其实例包括乙烯基、丙烯基、和丁烯基。如本文中使用的术语“C2-C60亚烯基”指的是具有与C2-C60烯基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C2-C60炔基”指的是通过在C2-C60烷基的中间或末端处包括至少一个碳-碳三键而形成的烃基,且其实例包括乙炔基、和丙炔基。如本文中使用的术语“C2-C60亚炔基”指的是具有与C2-C60炔基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C3-C10环烷基”指的是具有3-10个碳原子的单价饱和烃单环基团,且其非限制性实例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、和环庚基。如本文中使用的术语“C3-C10亚环烷基”指的是具有与C3-C10环烷基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C1-C10杂环烷基”指的是具有选自N、O、P、Si和S的至少一个杂原子作为成环原子且具有1-10个碳原子的单价饱和单环基团,且其非限制性实例包括四氢呋喃基和四氢噻吩基。如本文中使用的术语“C1-C10亚杂环烷基”指的是具有与C1-C10杂环烷基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C3-C10环烯基”指的是具有3-10个碳原子、在其环中具有至少一个碳-碳双键、且不具有芳香性的单价单环基团。其非限制性实例包括环戊烯基、环己烯基、和环庚烯基。如本文中使用的术语“C3-C10亚环烯基”指的是具有与C3-C10环烯基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C1-C10杂环烯基”指的是具有选自N、O、P、Si、和S的至少一个杂原子作为成环原子、1-10个碳原子、且在其环中具有至少一个双键的单价单环基团。C1-C10杂环烯基的实例为2,3-二氢呋喃基、和2,3-二氢噻吩基。如本文中使用的术语“C1-C10亚杂环烯基”指的是具有与C1-C10杂环烯基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C6-C60芳基”指的是具有6-60个碳原子的具有碳环芳族体系的单价基团,和如本文中使用的术语“C6-C60亚芳基”指的是具有6-60个碳原子的具有碳环芳族体系的二价基团。C6-C60芳基的非限制性实例包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、和基。当C6-C60芳基和C6-C60亚芳基各自包括两个或更多个环时,所述环可彼此稠合。
如本文中使用的术语“C1-C60杂芳基”指的是具有如下的杂环芳族体系的单价基团:所述杂环芳族体系具有选自N、O、P、Si、和S的至少一个杂原子作为成环原子、和1-60个碳原子。如本文中使用的术语“C1-C60亚杂芳基”指的是具有如下的杂环芳族体系的二价基团:所述杂环芳族体系具有选自N、O、P、和S的至少一个杂原子作为成环原子、和1-60个碳原子。C1-C60杂芳基的非限制性实例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、和异喹啉基。当C1-C60杂芳基和C1-C60亚杂芳基各自包括两个或更多个环时,所述环可彼此稠合。
如本文中使用的术语“C6-C60芳氧基”表示-OA102(其中A102为C6-C60芳基),如本文中使用的C6-C60芳硫基表示-SA103(其中A103为C6-C60芳基),且如本文中使用的术语“C7-C60芳烷基”表示-A104A105(其中A105为C6-C59芳基且A104为C1-C54亚烷基)。
如本文中使用的术语“C1-C60杂芳氧基”指的是-OA106(其中A106为C1-C60杂芳基),且如本文中使用的术语“C1-C60杂芳硫基”表示-SA107(其中A107为C1-C60杂芳基)。
如本文中使用的术语“C2-C60杂芳烷基”指的是-A108A109(A109为C1-C59杂芳基,且A108为C1-C59亚烷基)。
如本文中使用的术语“单价非芳族稠合多环基团”指的是如下的单价基团(例如,具有8-60个碳原子):其具有两个或更多个彼此稠合的环,仅碳原子作为成环原子,且在其整个分子结构中不具有芳香性。所述单价非芳族稠合多环基团的实例包括芴基。本文中使用的术语“二价非芳族稠合多环基团”指的是具有与所述单价非芳族稠合多环基团相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“单价非芳族稠合杂多环基团”指的是如下的单价基团(例如,具有2-60个碳原子):其具有两个或更多个彼此稠合的环,除碳原子之外还具有选自N、O、P、Si、和S的杂原子作为成环原子,且在其整个分子结构中不具有芳香性。所述单价非芳族稠合杂多环基团的非限制性实例包括咔唑基。如本文中使用的术语“二价非芳族稠合杂多环基团”指的是具有与所述单价非芳族稠合杂多环基团相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C5-C60碳环基团(或C5-C30碳环基团)”指的是仅具有5-60个碳原子(或5-30个碳原子)作为成环原子的饱和或不饱和的环状基团。C5-C60碳环基团(或C5-C30碳环基团)可为单环基团或多环基团。
如本文中使用的术语“C1-C60杂环基团(或C1-C30杂环基团)”指的是除1-60碳原子(或1-30个碳原子)之外还具有选自N、O、Si、P、和S的至少一个杂原子作为成环原子的饱和或不饱和的环状基团。C1-C60杂环基团(或C1-C30杂环基团)可为单环基团或多环基团。
所述取代的C5-C60碳环基团(或C5-C30碳环基团)、取代的C1-C60杂环基团(或C1-C30杂环基团)、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C7-C60芳烷基、取代的C1-C60杂芳基、取代的C1-C60杂芳氧基、取代的C1-C60杂芳硫基、取代的C2-C60杂芳烷基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基可选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、和C1-C60烷氧基;
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)、-B(Q16)(Q17)、和-P(=O)(Q18)(Q19);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团;
各自被选自如下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)、-B(Q26)(Q27)、和-P(=O)(Q28)(Q29);和
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37)、和-P(=O)(Q38)(Q39),和
Q1-Q9、Q11-Q19、Q21-Q29、和Q31-Q39可各自独立地选自氢,氘,-F,-Cl,-Br,-I,羟基,氰基,硝基,脒基,肼基,腙基,羧酸基团或其盐,磺酸基团或其盐,磷酸基团或其盐,C1-C60烷基,被选自氘、C1-C60烷基、和C6-C60芳基的至少一个取代的C1-C60烷基,C2-C60烯基,C2-C60炔基,C1-C60烷氧基,C3-C10环烷基,C1-C10杂环烷基,C3-C10环烯基,C1-C10杂环烯基,C6-C60芳基,被选自氘、C1-C60烷基、和C6-C60芳基的至少一个取代的C6-C60芳基,C6-C60芳氧基,C6-C60芳硫基,C7-C60芳烷基,C1-C60杂芳基,C1-C60杂芳氧基,C1-C60杂芳硫基,C2-C60杂芳烷基,单价非芳族稠合多环基团,和单价非芳族稠合杂多环基团。
如本文中使用的术语“联苯基、三联苯基、和四联苯基”各自指的是具有经由单键连接的两个、三个、或四个苯基的单价基团。
在下文中,参照合成实施例和实施例详细地描述根据实施方式的化合物和有机发光器件。然而,有机发光器件不限于此。在描述合成实施例时使用的措辞“使用B代替A”意指按照摩尔当量,所使用的A的量与所使用的B的量相同。
实施例
合成实施例1:化合物3-170的合成
中间体A(2-(3-溴苯基)-4-苯基吡啶)的合成
将3克(g)(13毫摩尔,mmol)的2-溴-4-苯基吡啶、3.1g(1.2当量,equiv.)的(3-溴苯基)硼酸、1.1g(0.9mmol,0.07当量)的四(三苯基膦)钯(0)、和3.4g(32mmol,3当量)的碳酸钠与49毫升(mL)的其中四氢呋喃(THF)和蒸馏水(H2O)以3:1的体积比混合的溶剂混合,然后回流12小时。将由其获得的反应产物冷却至室温,且从其过滤沉淀物以获得滤液。然后,将滤液通过使用乙酸乙酯(EA)/H2O洗涤,且通过柱层析法(在将MC(二氯甲烷)/Hex(己烷)的比率增加至在25%和50%之间的同时)纯化以获得3.2g(产率:80%)的中间体A。所获得的化合物通过质谱法和HPLC分析确认。
HRMS(MALDI):对于C17H12BrN的计算值:m/z 309.0153,实测值:309.0155。
中间体B(4-苯基-2-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)吡啶)的合成
将3.2g(0.01mmol)的中间体A和3.9g(0.015mol,1.5当量)的双频哪醇合二硼添加至烧瓶。向其添加2.0g(0.021mol,2当量)的乙酸钾和0.42g(0.05当量)的PdCl2(dppf),并且向其添加34mL的甲苯。然后,将所得混合物在100℃的温度下回流整夜。将由其获得的反应产物冷却至室温,且从其过滤沉淀物以获得滤液。然后,将滤液通过使用EA/H2O洗涤,且通过柱层析法纯化以获得2.4g(产率:65%)的中间体B。所获得的化合物通过质谱法和HPLC分析确认。
HRMS(MALDI):对于C23H24BNO2的计算值:m/z 357.1900,实测值:357.1902。
中间体D(2,4-二-叔丁基-6-(1-苯基-4-(3-(4-苯基吡啶-2-基)苯基)-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯酚)的合成
将2.7g(0.006mol,1当量)的中间体C(2-(4-溴-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)-4,6-二-叔丁基苯酚)、2.4g(0.007mol,1.2当量)的中间体B、0.39g(0.001mol,0.07当量)的四(三苯基膦)钯(0)、和2.0g(0.017mol,3当量)的碳酸钾与20mL的其中THF和蒸馏水(H2O)以3:1的体积比混合的溶剂混合,然后回流12小时。将由其获得的反应产物冷却至室温,且从其过滤沉淀物以获得滤液。然后,将滤液通过使用EA/H2O洗涤,并且通过柱层析法(在将EA/Hex的比率增加至在20%和35%之间的同时)纯化以获得2.4g(产率:70%)的中间体D。所获得的化合物通过质谱法和HPLC分析确认。
HRMS(MALDI):对于C44H41BN3O的计算值:m/z 627.3250,实测值:627.3253。
化合物3-170的合成
将2.4g(3.82mmol)的中间体D和1.9g(4.6mmol,1.2当量)的K2PtCl4与55mL的其中50mL的AcOH和5mL的H2O混合的溶剂混合,然后回流16小时。将由其获得的反应产物冷却至室温,且从其过滤沉淀物。将沉淀物再次溶解在MC中并且通过使用H2O洗涤。然后将沉淀物通过柱层析法(MC40%,EA1%,Hex 59%)纯化以获得1.2g(纯度:99%以上)的化合物3-170(实际合成产率:70%)。所获得的化合物通过质谱法和HPLC分析确认。
HRMS(MALDI):对于C44H39N3OPt的计算值:m/z 820.2741,实测值:820.2744。
合成实施例2:化合物1-8的合成
中间体G的合成
以与合成实施例1中的中间体D相同的方式合成2.6g(68%)的中间体G,除了如下之外:使用2.5g(0.006mol)的化合物E代替中间体C,且使用3.1g(0.007mol)的化合物F代替中间体B。
HRMS(MALDI):对于C45H43N3O的计算值:m/z 641.3406,实测值:641.3408。
化合物1-8的合成
以与合成实施例1中的化合物3-170相同的方式合成2.4g(产率:71%)的化合物1-8,除了如下之外:使用2.6g(4.05mmol)的中间体G代替中间体D。
HRMS(MALDI):对于C45H41N3OPt的计算值:m/z 834.2897,实测值:834.2896。
评价实施例1
通过使用光电子能谱仪(由RIKEN KEIKI Co.,Ltd.制造:AC3)在环境大气中测量以下化合物的HOMO能级,且其结果示于下表1中。
表1
对比例A
将ITO玻璃基板切割成50mm×50mm×0.5mm(mm=毫米)的尺寸,用丙酮、异丙醇、和纯水超声,各15分钟,然后通过暴露于紫外(UV)线和臭氧30分钟而进行清洁。
然后,在所述ITO玻璃基板的ITO电极(阳极)上沉积F6-TCNNQ以形成具有的厚度的空穴注入层,将HT1沉积在所述空穴注入层上以形成具有的厚度的第一空穴传输层,且将F6-TCNNQ和HT1在所述第一空穴传输层上以5:95的重量比共沉积以形成具有的厚度的第二空穴传输层,由此形成空穴传输区域。
将HT1沉积在所述空穴传输区域上以形成具有的厚度的中间层。
然后,将作为主体的H-H1(空穴传输主体)和H-E1(电子传输主体)(所述空穴传输主体对所述电子传输主体的重量比为5:5)和作为掺杂剂的化合物3-170共沉积在所述中间层上(所述主体对所述掺杂剂的重量比为90:10)以形成具有的厚度的发射层。
然后,将化合物ET1和LiQ以5:5的重量比共沉积在所述发射层上以形成具有的厚度的电子传输层,将LiF沉积在所述电子传输层上以形成具有的厚度的电子注入层,且将Al真空沉积在所述电子注入层上以形成具有的厚度的第二电极(阴极),由此完成具有如下的结构的有机发光器件的制造:ITO/F6-TCNNQ/HT1/HT1:F6-TCNNQ(5重量%)/HT1/(H-H1+H-E1):化合物3-170(10重量%)/ET1:LiQ(50重量%)/LiF/Al
对比例B以及实施例1和2
以与对比例A中相同的方式制造有机发光器件,除了如下之外:在形成中间层时使用表2中显示的化合物各自代替HT1作为第一空穴传输材料。
评价实施例2
评价根据对比例A和B以及实施例1和2制造的有机发光器件的外量子效率和寿命(T95),且其评价结果示于下表2中。此外,对比例A和B以及实施例1和2的亮度-外量子效率图和时间-亮度图分别示于图5和6中。通过使用电流-电压计(Keithley 2400)和亮度计(Minolta Cs-1000A)进行评价,且寿命(T95)(在8000尼特下)表示当亮度为初始亮度(100%)的95%时消逝的时间的量(hr)。外量子效率和寿命(T95)是在8,000坎德拉/平方米(cd/m2)的亮度下测量的。
表2
参照表2,证实,与对比例A和B的有机发光器件的那些相比,实施例1和2的有机发光器件具有优异的外量子效率和寿命特性。
对比例C和D
以与对比例A中相同的方式制造有机发光器件,除了如下之外:在形成中间层时使用表3中所示的化合物各自代替HT1作为第一空穴传输材料,且在形成发射层时使用Ir络合物D-Ir代替化合物3-170作为掺杂剂。
对比例E和实施例3
以与对比例A中相同的方式制造有机发光器件,除了如下之外:在形成中间层时使用表3中所示的化合物各自代替HT1作为第一空穴传输材料,且在形成发射层时使用化合物1-8代替化合物3-170作为掺杂剂。
评价实施例3
评价根据对比例C、D、和E以及实施例3制造的有机发光器件的外量子效率和寿命(T95),且其评价结果示于下表3中。此外,对比例C和D的时间-亮度图示于图7中,且对比例E和实施例3的时间-亮度图示于图8中。通过使用电流-电压计(Keithley 2400)和亮度计(Minolta Cs-1000A)进行评价,且寿命(T95)(在6000尼特下)表示当亮度为初始亮度(100%)的95%时消逝的时间的量(hr)。外量子效率和寿命(T95)是在6,000cd/m2的亮度下测量的。
表3
参照表3,发现,对于使用Ir络合物D-Ir作为掺杂剂的情况,对比例D(“第一空穴传输材料的HOMO-空穴传输主体的HOMO”小于0)的寿命比对比例C(“第一空穴传输材料的HOMO–空穴传输主体的HOMO”为0)的寿命差,但是对于使用不含Ir的有机金属化合物作为掺杂剂的情况,与对比例E(“第一空穴传输材料的HOMO–空穴传输主体的HOMO”为0)的那些相比,实施例3(“第一空穴传输材料的HOMO-空穴传输主体的HOMO”小于0)同时具有改善的外量子效率和寿命。
满足某些参数且包括不含铱的有机金属化合物的有机发光器件可具有高的外量子效率。
应理解,本文中描述的实施方式应仅在描述的意义上考虑且不用于限制的目的。在各实施方式内的特征或方面的描述应典型地被认为可用于其它实施方式中的其它类似特征或方面。
尽管已经参照附图描述了一种或多种实施方式,但是本领域普通技术人员将理解,在不背离如由所附权利要求所限定的本公开内容的精神和范围的情况下,可在其中进行形式和细节方面的多种变化。
Claims (20)
1.有机发光器件,包括:
第一电极;
面对所述第一电极的第二电极;以及
设置在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层,
其中
所述有机层包括发射层、以及设置在所述第一电极和所述发射层之间的中间层,
所述中间层直接接触所述发射层且包括第一空穴传输材料,
所述发射层包括主体和掺杂剂,
所述掺杂剂为有机金属化合物,条件是所述掺杂剂不包括铱,和
所述有机发光器件满足如下的条件:HOMO(h1)-HOMO(主体)<0电子伏,
其中HOMO(h1)表示所述第一空穴传输材料的以电子伏表示的最高占据分子轨道(HOMO)能级,
i)当所述主体由单一主体组成时,HOMO(主体)表示所述单一主体的以电子伏表示的HOMO能级,和ii)当所述主体为两种或更多种不同的主体的混合物时,HOMO(主体)表示在所述两种或更多种不同的主体的以电子伏表示的HOMO能级之中的最高能级,和
HOMO(h1)和HOMO(主体)是通过使用光电子能谱仪在环境大气中测量的。
2.如权利要求1所述的有机发光器件,其中
所述有机发光器件满足如下的条件:-0.4电子伏≤HOMO(h1)-HOMO(主体)<0电子伏。
3.如权利要求1所述的有机发光器件,其中
所述有机发光器件满足如下的条件:HOMO(掺杂剂)-HOMO(主体)<0.40电子伏,
其中HOMO(掺杂剂)为包括在所述发射层中的所述掺杂剂的以电子伏表示的HOMO能级,和
HOMO(掺杂剂)是通过使用光电子能谱仪在环境大气中测量的。
4.如权利要求3所述的有机发光器件,其中
所述有机发光器件满足如下的条件:0电子伏<HOMO(掺杂剂)-HOMO(主体)≤0.25电子伏。
5.如权利要求1所述的有机发光器件,进一步包括在所述第一电极和所述中间层之间的空穴传输区域,
其中所述空穴传输区域包括第二空穴传输材料,和
所述有机发光器件满足如下的条件:HOMO(h1)-HOMO(h2)<0电子伏,
其中HOMO(h2)为所述第二空穴传输材料的HOMO能级,和HOMO(h2)是通过使用光电子能谱仪测量的。
6.如权利要求5所述的有机发光器件,其中
所述有机发光器件满足如下的条件:HOMO(h1)<HOMO(主体)<HOMO(h2)。
7.如权利要求5所述的有机发光器件,其中
所述有机发光器件满足如下的条件:HOMO(h1)<HOMO(主体)<HOMO(掺杂剂)<HOMO(h2)。
8.如权利要求1所述的有机发光器件,其中
所述掺杂剂为包括铂(Pt)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、铥(Tm)、铑(Rh)、钌(Ru)、铼(Re)、铍(Be)、镁(Mg)、铝(Al)、钙(Ca)、锰(Mn)、钴(Co)、铜(Cu)、锌(Zn)、镓(Ga)、锗(Ge)、铑(Rh)、钯(Pd)、银(Ag)、或金(Au)的有机金属化合物。
9.如权利要求1所述的有机发光器件,其中
所述掺杂剂为包括铂(Pt)或钯(Pd)的有机金属化合物。
10.如权利要求1所述的有机发光器件,其中
所述掺杂剂包括金属M和有机配体,且所述金属M和所述有机配体形成一个、两个、或三个环金属化的环。
11.如权利要求1所述的有机发光器件,其中
所述掺杂剂包括金属M和能够与所述金属M形成三个或四个环金属化的环的四齿有机配体,
所述金属M包括铂(Pt)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、铥(Tm)、铑(Rh)、钌(Ru)、铼(Re)、铍(Be)、镁(Mg)、铝(Al)、钙(Ca)、锰(Mn)、钴(Co)、铜(Cu)、锌(Zn)、镓(Ga)、锗(Ge)、铑(Rh)、钯(Pd)、银(Ag)、或金(Au),和
所述四齿有机配体包括苯并咪唑基团和吡啶基团。
12.如权利要求1所述的有机发光器件,其中
所述主体包括电子传输主体和空穴传输主体,其中所述电子传输主体包括至少一个电子传输部分,和所述空穴传输主体不包括电子传输部分,和
HOMO(主体)与所述空穴传输主体的HOMO能级相同。
13.如权利要求12所述的有机发光器件,其中
所述电子传输部分选自氰基、π电子贫化的含氮环状基团、和由下式之一表示的基团:
其中式中的*、*'、和*"各自表示与相邻原子的结合位点。
14.如权利要求1所述的有机发光器件,其中
所述主体包括电子传输主体和空穴传输主体,
所述电子传输主体包括至少一个π电子贫化的不含氮的环状基团和至少一个电子传输部分,和
所述空穴传输主体包括至少一个π电子贫化的不含氮的环状基团,且不包括电子传输部分。
15.如权利要求1所述的有机发光器件,其中
所述主体包括电子传输主体和空穴传输主体,
所述电子传输主体包括苯并[9,10]菲基团和三嗪基团,和
所述空穴传输主体包括咔唑基团。
16.如权利要求5所述的有机发光器件,其中
所述第一空穴传输材料和所述第二空穴传输材料各自独立地选自基于胺的化合物。
17.如权利要求1所述的有机发光器件,其中
所述中间层不包括p-掺杂剂。
18.如权利要求5所述的有机发光器件,其中
所述空穴传输区域进一步包括p-掺杂剂。
19.有机发光器件,包括:
第一电极;
面对所述第一电极的第二电极;
堆叠在所述第一电极和所述第二电极之间并且包括至少一个发射层的数量为m的发光单元;和
设置在选自所述数量为m的发光单元的两个相邻的发光单元之间且包括n-型电荷产生层和p-型电荷产生层的数量为m-1的电荷产生层,
其中m为大于或等于2的整数,
由所述数量为m的发光单元的至少一个发射的光的最大发射波长不同于由其它发光单元的至少一个发射的光的最大发射波长,
所述数量为m的发光单元的至少一个包括位于较靠近所述第一电极的侧、直接接触所述发射层、且包括第一空穴传输材料的至少一个中间层,
所述发射层包括主体和掺杂剂,
所述掺杂剂为有机金属化合物,条件是所述掺杂剂不包括铱,和
所述有机发光器件满足如下的条件:HOMO(h1)-HOMO(主体)<0电子伏,
其中HOMO(h1)表示所述第一空穴传输材料的以电子伏表示的HOMO能级,
i)当所述主体由单一主体组成时,HOMO(主体)表示所述单一主体的以电子伏表示的HOMO能级,和ii)当所述主体为两种或更多种不同的主体的混合物时,HOMO(主体)表示在所述两种或更多种不同的主体的以电子伏表示的HOMO能级之中的最高能级,和
HOMO(h1)和HOMO(主体)是通过使用光电子能谱仪在环境大气中测量的。
20.有机发光器件,包括:
第一电极;
面对所述第一电极的第二电极;以及
堆叠在所述第一电极和所述第二电极之间的数量为m的发射层,
其中m为大于或等于2的整数,
由所述数量为m的发射层的至少一个发射的光的最大发射波长不同于由其它发射层的至少一个发射的光的最大发射波长,
直接接触所述发射层的至少一个且包括第一空穴传输材料的至少一个中间层设置在所述数量为m的发射层和所述第一电极之间,
所述发射层各自包括主体和掺杂剂,
所述掺杂剂为有机金属化合物,条件是所述掺杂剂不包括铱,
所述有机发光器件满足如下的条件:HOMO(h1)-HOMO(主体)<0电子伏,
其中HOMO(h1)表示所述第一空穴传输材料的以电子伏表示的HOMO能级,
i)当所述主体由单一主体组成时,HOMO(主体)表示所述单一主体的以电子伏表示的HOMO能级,和ii)当所述主体为两种或更多种不同的主体的混合物时,HOMO(主体)表示在所述两种或更多种不同的主体的以电子伏表示的HOMO能级之中的最高能级,和
HOMO(h1)和HOMO(主体)是通过使用光电子能谱仪在环境大气中测量的。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR10-2017-0084409 | 2017-07-03 | ||
KR20170084409 | 2017-07-03 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN109216570A true CN109216570A (zh) | 2019-01-15 |
CN109216570B CN109216570B (zh) | 2023-04-07 |
Family
ID=62837799
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201810706562.6A Active CN109216570B (zh) | 2017-07-03 | 2018-07-02 | 有机发光器件 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20190006608A1 (zh) |
EP (1) | EP3425690A1 (zh) |
JP (2) | JP2019016788A (zh) |
KR (1) | KR102618547B1 (zh) |
CN (1) | CN109216570B (zh) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN107573383A (zh) * | 2016-07-05 | 2018-01-12 | 三星电子株式会社 | 有机金属化合物、包括其的有机发光器件、和包括该有机金属化合物的诊断组合物 |
CN112928217A (zh) * | 2019-12-06 | 2021-06-08 | 乐金显示有限公司 | 白色有机发光元件和使用白色有机发光元件的显示器件 |
CN114068834A (zh) * | 2020-07-31 | 2022-02-18 | 武汉天马微电子有限公司 | 有机发光器件、显示器件、电子装置、车载显示屏及车辆 |
WO2023179479A1 (zh) * | 2022-03-22 | 2023-09-28 | 浙江工业大学 | 金属铂配合物、有机光电器件及显示或照明装置 |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR102637792B1 (ko) * | 2018-03-22 | 2024-02-19 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 및 이를 포함한 전자 장치 |
CN108987599A (zh) * | 2018-07-19 | 2018-12-11 | 京东方科技集团股份有限公司 | 一种有机发光二极管显示器件及其制作方法、显示装置 |
TW202110778A (zh) | 2019-06-14 | 2021-03-16 | 日商半導體能源研究所股份有限公司 | 發光器件、發光裝置、電子裝置及照明設備 |
JP2021009950A (ja) * | 2019-07-02 | 2021-01-28 | ノヴァレッド ゲーエムベーハー | 太陽電池 |
KR20210101631A (ko) * | 2020-02-10 | 2021-08-19 | 삼성전자주식회사 | 유기 발광 소자 |
KR20230108770A (ko) * | 2022-01-10 | 2023-07-19 | 삼성디스플레이 주식회사 | 발광 소자 및 이를 포함한 전자 장치 |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5707745A (en) * | 1994-12-13 | 1998-01-13 | The Trustees Of Princeton University | Multicolor organic light emitting devices |
WO2012136295A1 (de) * | 2011-04-05 | 2012-10-11 | Merck Patent Gmbh | Organische elektrolumineszenzvorrichtung |
US20160240800A1 (en) * | 2015-02-13 | 2016-08-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20160372666A1 (en) * | 2014-05-13 | 2016-12-22 | Samsung Sdi Co., Ltd. | Compound, organic optoelectronic element comprising same and display device thereof |
JP2017076780A (ja) * | 2015-08-28 | 2017-04-20 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光素子、発光装置、電子機器及び照明装置 |
US20170141342A1 (en) * | 2015-11-12 | 2017-05-18 | Samsung Display Co., Ltd | Organic light emitting diode and organic light emitting diode display including the same |
WO2017103732A1 (ja) * | 2015-12-17 | 2017-06-22 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光素子、発光装置、電子機器、照明装置、照明システムおよび誘導システム |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102008035413A1 (de) * | 2008-07-29 | 2010-02-04 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für organische elektronische Vorrichtungen |
JP6271434B2 (ja) * | 2011-10-06 | 2018-01-31 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
KR101358784B1 (ko) * | 2012-02-14 | 2014-02-10 | 삼성디스플레이 주식회사 | 개선된 효율 특성을 갖는 유기 발광 소자 및 이를 포함하는 유기 발광 표시 장치 |
KR20140126610A (ko) * | 2013-04-23 | 2014-10-31 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
KR102081123B1 (ko) * | 2013-10-02 | 2020-02-26 | 엘지디스플레이 주식회사 | 유기 발광 표시 장치 |
WO2015087739A1 (ja) * | 2013-12-09 | 2015-06-18 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
WO2015174640A1 (ko) * | 2014-05-13 | 2015-11-19 | 삼성에스디아이 주식회사 | 화합물, 이를 포함하는 유기 광전자 소자 및 표시장치 |
WO2016089165A2 (ko) * | 2014-12-04 | 2016-06-09 | 주식회사 동진쎄미켐 | 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 |
CN107001321B (zh) * | 2014-12-04 | 2021-01-08 | 东进世美肯株式会社 | 化合物及包含其的有机发光器件 |
KR101874963B1 (ko) * | 2015-01-23 | 2018-07-05 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
KR102429871B1 (ko) * | 2015-03-13 | 2022-08-05 | 삼성전자주식회사 | 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
JP2016225497A (ja) * | 2015-06-01 | 2016-12-28 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
-
2018
- 2018-06-29 JP JP2018125086A patent/JP2019016788A/ja active Pending
- 2018-06-29 EP EP18180938.5A patent/EP3425690A1/en active Pending
- 2018-06-29 US US16/023,394 patent/US20190006608A1/en active Pending
- 2018-07-02 KR KR1020180076706A patent/KR102618547B1/ko active IP Right Grant
- 2018-07-02 CN CN201810706562.6A patent/CN109216570B/zh active Active
-
2022
- 2022-11-30 JP JP2022191732A patent/JP7364767B2/ja active Active
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5707745A (en) * | 1994-12-13 | 1998-01-13 | The Trustees Of Princeton University | Multicolor organic light emitting devices |
WO2012136295A1 (de) * | 2011-04-05 | 2012-10-11 | Merck Patent Gmbh | Organische elektrolumineszenzvorrichtung |
US20160372666A1 (en) * | 2014-05-13 | 2016-12-22 | Samsung Sdi Co., Ltd. | Compound, organic optoelectronic element comprising same and display device thereof |
US20160240800A1 (en) * | 2015-02-13 | 2016-08-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
JP2017076780A (ja) * | 2015-08-28 | 2017-04-20 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光素子、発光装置、電子機器及び照明装置 |
US20170141342A1 (en) * | 2015-11-12 | 2017-05-18 | Samsung Display Co., Ltd | Organic light emitting diode and organic light emitting diode display including the same |
WO2017103732A1 (ja) * | 2015-12-17 | 2017-06-22 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光素子、発光装置、電子機器、照明装置、照明システムおよび誘導システム |
Cited By (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN107573383A (zh) * | 2016-07-05 | 2018-01-12 | 三星电子株式会社 | 有机金属化合物、包括其的有机发光器件、和包括该有机金属化合物的诊断组合物 |
US10937973B2 (en) | 2016-07-05 | 2021-03-02 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Organometallic compound, organic light-emitting device including the same, and diagnostic composition including the organometallic compound |
CN114085249A (zh) * | 2016-07-05 | 2022-02-25 | 三星电子株式会社 | 有机金属化合物、包括其的有机发光器件、和包括该有机金属化合物的诊断组合物 |
CN107573383B (zh) * | 2016-07-05 | 2022-04-05 | 三星电子株式会社 | 有机金属化合物、包括其的有机发光器件、和包括该有机金属化合物的诊断组合物 |
US11539007B2 (en) | 2016-07-05 | 2022-12-27 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Organometallic compound, organic light-emitting device including the same, and diagnostic composition including the organometallic compound |
US11641773B2 (en) | 2016-07-05 | 2023-05-02 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Organometallic compound, organic light-emitting device including the same, and diagnostic composition including the organometallic compound |
US11968884B2 (en) | 2016-07-05 | 2024-04-23 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Organometallic compound, organic light-emitting device including the same, and diagnostic composition including the organometallic compound |
CN112928217A (zh) * | 2019-12-06 | 2021-06-08 | 乐金显示有限公司 | 白色有机发光元件和使用白色有机发光元件的显示器件 |
US11974446B2 (en) | 2019-12-06 | 2024-04-30 | Lg Display Co., Ltd. | White organic light emitting element and display device using the same |
CN114068834A (zh) * | 2020-07-31 | 2022-02-18 | 武汉天马微电子有限公司 | 有机发光器件、显示器件、电子装置、车载显示屏及车辆 |
CN114068834B (zh) * | 2020-07-31 | 2024-04-19 | 武汉天马微电子有限公司 | 有机发光器件、显示器件、电子装置、车载显示屏及车辆 |
WO2023179479A1 (zh) * | 2022-03-22 | 2023-09-28 | 浙江工业大学 | 金属铂配合物、有机光电器件及显示或照明装置 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR20190004236A (ko) | 2019-01-11 |
CN109216570B (zh) | 2023-04-07 |
JP2019016788A (ja) | 2019-01-31 |
JP2023014236A (ja) | 2023-01-26 |
US20190006608A1 (en) | 2019-01-03 |
JP7364767B2 (ja) | 2023-10-18 |
KR102618547B1 (ko) | 2023-12-28 |
EP3425690A1 (en) | 2019-01-09 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN109216570A (zh) | 有机发光器件 | |
CN109326733A (zh) | 有机发光器件 | |
EP3544076B1 (en) | Organic light-emitting device and electronic apparatus including the same | |
WO2020217229A1 (en) | Polycyclic compound and an organic electroluminescence device comprising the polycyclic compound or the composition | |
US9601708B2 (en) | Organic light emitting device and materials for use in same | |
CN107573383A (zh) | 有机金属化合物、包括其的有机发光器件、和包括该有机金属化合物的诊断组合物 | |
US11696458B2 (en) | Organic light-emitting device and method of manufacturing the same | |
CN109716549A (zh) | 包含电子缓冲层和电子传输层的有机电致发光装置 | |
CN106905955A (zh) | 有机发光装置 | |
CN109285956A (zh) | 有机发光器件 | |
CN109285957A (zh) | 有机发光器件 | |
CN109280063A (zh) | 有机金属化合物和包括其的有机发光器件 | |
CN109983098A (zh) | 有机光电元件与显示装置 | |
CN110386951A (zh) | 有机金属化合物、包括其的有机发光器件、和包括其的诊断组合物 | |
CN109952357A (zh) | 有机光电二极管与显示装置 | |
CN109686849A (zh) | 发光装置和平板显示设备 | |
CN108727432A (zh) | 有机金属化合物、以及包括其的有机发光器件和诊断组合物 | |
CN110246974A (zh) | 有机发光装置和包括其的平板显示设备 | |
CN109585664A (zh) | 有机发光装置和包括该有机发光装置的设备 | |
CN110386952A (zh) | 有机金属化合物、以及包括其的有机发光器件和诊断组合物 | |
CN108484576A (zh) | 一种化合物及制备方法、一种有机发光显示装置 | |
KR20200049593A (ko) | 실리콘을 함유하는 전자 수송재료 및 그 응용 | |
CN111320627A (zh) | 缩合环化合物、包括其的有机发光器件和显示装置 | |
CN110391351A (zh) | 有机金属化合物及包含所述有机金属化合物的有机发光装置 | |
JP7120856B2 (ja) | 有機発光素子およびその発光層 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant |