CN111320627A - 缩合环化合物、包括其的有机发光器件和显示装置 - Google Patents

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Abstract

提供了缩合环化合物、有机发光器件和显示装置。缩合环化合物由式1表示。有机发光器件包括:第一电极;第二电极;以及有机层,位于第一电极与第二电极之间,并包括发射层,所述有机层包括由式1表示的缩合环化合物。显示装置包括:薄膜晶体管,包括源电极、漏电极和有源层;以及该有机发光器件。

Description

缩合环化合物、包括其的有机发光器件和显示装置
本申请要求于2018年12月17日在韩国知识产权局提交的第10-2018-0163316号韩国专利申请的优先权和权益,该韩国专利申请的全部内容通过引用包含于此。
技术领域
本公开的一个或更多个实施例涉及缩合环化合物、包括该缩合环化合物的有机发光器件以及包括该有机发光器件的显示装置。
背景技术
有机发光器件是具有宽视角、高对比度、短响应时间以及在亮度、驱动电压和响应速度方面具有优异特性并且产生全色图像的自发射器件。
这样的有机发光器件的示例可以包括位于基底上的第一电极以及顺序地位于第一电极上的空穴传输区域、发射层、电子传输区域和第二电极。从第一电极提供的空穴可以通过空穴传输区域朝向发射层移动,从第二电极提供的电子可以通过电子传输区域朝向发射层移动。诸如空穴和电子的载流子在发射层中复合以产生激子。这些激子从激发态转变(例如,跃迁或弛豫)为基态,从而产生光。
发明内容
一个或更多个实施例包括缩合环化合物、包括该缩合环化合物的有机发光器件和包括该有机发光器件的显示装置。
实施例的另外方面将在下面的描述中部分地阐述,并且部分地将通过描述而明显,或者可以通过给出的实施例的实践而获知。
本公开的实施例的一方面提供一种由式1表示的缩合环化合物:
式1
(A11)n11-(L11)a11-(A12)n12
在式1中,
L11可以选自于取代或未取代的C5-C60碳环基和取代或未取代的C1-C60杂环基,
a11可以为0至5的整数,
A11和A12可以均独立地选自于由式1A表示的基团和由式1B表示的基团,并且
n11和n12可以均独立地为1至3的整数:
Figure BDA0002255063720000021
在式1A和式1B中,
X11可以选自于C(R14)(R15)、Si(R14)(R15)、O和S,
X12可以选自于C(R16)(R17)、Si(R16)(R17)、O和S,
R11至R17可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)和-P(=S)(Q1)(Q2),
b11可以选自于1和2,
b12和b13可以均独立地为1至3的整数,
Q1至Q3可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基,并且
*指与相邻原子的结合位。
本公开的实施例的另一方面提供一种有机发光器件,所述有机发光器件包括:第一电极;第二电极;以及有机层,位于第一电极与第二电极之间,并包括发射层,其中,有机层包括上面描述的缩合环化合物。
本公开的实施例的另一方面提供一种显示装置,所述显示装置包括:薄膜晶体管,包括源电极、漏电极和有源层;以及上面描述的有机发光器件,其中,有机发光器件的第一电极电结合到从薄膜晶体管的源电极和漏电极中选择的一个。
附图说明
通过下面结合附图对实施例的描述,实施例的这些和/或其他方面将变得明显且更容易领会,在附图中:
图1是根据实施例的有机发光器件的示意性剖视图;
图2是根据实施例的有机发光器件的示意性剖视图;
图3是根据实施例的有机发光器件的示意性剖视图;以及
图4是根据实施例的有机发光器件的示意性剖视图。
具体实施方式
现在将参照示例性实施例更全面地描述本公开的主题。然而,公开的主题可以以许多不同的形式来实施并且不应解释为局限于这里所阐述的实施例;相反,提供这些实施例使得本公开将是彻底的和完整的,并将向本领域技术人员充分地传达公开的主题。通过参照在下文将更详细地描述的实施例以及附图,本公开的实施例的特征以及如何实现它们将变得明显。然而,本公开的主题可以以许多不同的形式来实施并且不应局限于示例性实施例。
在下文中,通过参照附图来更详细地描述实施例,并且在附图中,同样的附图标记表示同样的元件,这里将不重复其冗余的解释。
如这里所使用的,除非上下文另外清楚地指出,否则单数形式“一”、“一个(种/者)”和“该(所述)”也意图包括复数形式。
还将理解的是,如这里使用的术语“包括(包含)”和/或其变型说明存在所陈述的特征或组件,但是不排除存在或添加一个或更多个其他特征或组件。如这里所使用的,术语“和/或”包括一个或更多个相关所列项目的任何组合和全部组合。当诸如“……中的至少一个(种/者)”的表述位于一列元件之后时,修饰整列元件,而不是修饰该列中的个别元件。
将理解的是,当层、区域或组件被称作“在”另一层、区域或组件“上”或者“到”另一层、区域或组件“上”时,该层、区域或组件可以直接地或间接地形成在所述另一层、区域或组件上。例如,可以存在中间层、区域或组件。此外,还将理解的是,当元件或层被称作“在”两个元件或层“之间”时,该元件或层可以是所述两个元件或层之间的唯一元件或层,或者也可以存在一个或更多个中间元件或层。
为了解释的方便,可以夸大附图中的组件的尺寸。换句话说,由于为了解释的方便,可以任意地示出附图中的组件的尺寸和厚度,因此本公开的下面的实施例不限于此。
如这里所使用的术语“有机层”表示有机发光器件的第一电极与第二电极之间的单层和/或多个层。包括在“有机层”中的材料不限于有机材料。例如,有机层可包括无机材料。
根据实施例的缩合环化合物由式1表示:
式1
(A11)n11-(L11)a11-(A12)n12
在式1中,L11可以选自于取代或未取代的C5-C60碳环基和取代或未取代的C1-C60杂环基。
例如,在式1中,L11可以选自于:
C5-C60碳环基;以及
取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C6-C30芳基和单价非芳香缩合多环基中的至少一者的C5-C60碳环基。
在一个实施例中,在式1中,L11可以选自于:
苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002255063720000041
基和苝基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002255063720000052
基和苝基中的至少一者的苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002255063720000053
基和苝基。
在一个实施例中,在式1中,L11可以选自于由式4-1至式4-35表示的基团,但是本公开的实施例不限于此:
Figure BDA0002255063720000051
Figure BDA0002255063720000061
在式4-1至式4-35中,
X41可以是C(R43)(R44),
R41至R44可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002255063720000062
基和苝基,
b41可以选自于1、2、3和4,
b42可以选自于1、2、3、4、5和6,
b43可以选自于1、2、3、4、5、6、7和8,
b44可以选自于1、2、3、4和5,
b45可以选自于1、2和3,
b46可以选自于1和2,并且
*和*'均指与相邻原子的结合位。
在一个实施例中,在式1中,L11可以选自于由式4-1至式4-17表示的基团,但是本公开的实施例不限于此。
在一个实施例中,在式1中,L11可以选自于由式4-1至式4-12表示的基团,但是本公开的实施例不限于此。
在式1中,a11指L11的重复个数,a11可以是0至5的整数。当a11是二或更大时,两个或更多个L11可以彼此相同或彼此不同。
例如,在式1中,a11可以选自于0、1和2,但是本公开的实施例不限于此。
在式1中,A11和A12可以均独立地选自于由式1A表示的基团和由式1B表示的基团:
Figure BDA0002255063720000071
在式1A和式1B中,X11、X12、R11至R13和b11至b13可以均独立地与下文描述的相同,并且*指与相邻原子的结合位。
在式1A和式1B中,X11可以选自于C(R14)(R15)、Si(R14)(R15)、O和S。
例如,在式1A和式1B中,X11可以为C(R14)(R15),但是本公开的实施例不限于此。
在式1A和式1B中,X12可以选自于C(R16)(R17)、Si(R16)(R17)、O和S。
在式1A和式1B中,X12可以为C(R16)(R17),但是本公开的实施例不限于此。
在式1A和式1B中,R11至R17可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)和-P(=S)(Q1)(Q2),并且
Q1至Q3可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基。
例如,在式1A和式1B中,R11至R17可以均独立地选自于:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、苯基、联苯基和三联苯基中的至少一者的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002255063720000081
基、苝基和并五苯基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002255063720000082
基、苝基和并五苯基中的至少一者的环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002255063720000083
基、苝基和并五苯基,但是本公开的实施例不限于此。
在一个实施例中,在式1A和式1B中,R11至R17可以均独立地选自于:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、C1-C20烷基;
取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I和氰基中的至少一者的C1-C20烷基;以及
由式5-1至式5-9表示的基团,但是本公开的实施例不限于此:
Figure BDA0002255063720000091
在式5-1至式5-9中,
R51和R52可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002255063720000092
基和苝基,
b51可以选自于1、2、3、4和5,
b52可以选自于1、2、3、4、5、6和7,
b53可以选自于1、2、3、4、5、6、7、8和9,
b54可以选自于1、2、3和4,并且
*指与相邻原子的结合位。
在一个实施例中,在式1A和式1B中,R11至R17可以均独立地选自于:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I和氰基中的至少一者的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基;以及
由式6-1至式6-74表示的基团,但是本公开的实施例不限于此:
Figure BDA0002255063720000101
Figure BDA0002255063720000111
Figure BDA0002255063720000121
在式6-1至式6-74中,
i-Pr指异丙基,
t-Bu指叔丁基,
Ph指苯基,
1-Naph指1-萘基,
2-Naph指2-萘基,并且
*指与相邻原子的结合位。
在式1A和式1B中,b11可以选自于1和2。
在式1A和式1B中,b12和b13可以均独立地为1至3的整数。
在一个实施例中,在式1中,A11和A12可以均独立地为由式1A表示的基团,但是本公开的实施例不限于此。
在式1中,n11指A11的取代数量,n12指A12的取代数量,n11和n12可以均独立地为1至3的整数。
例如,在式1中,n11和n12可以均独立地选自于1和2,但是本公开的实施例不限于此。
在一个实施例中,在式1中,n11和n12的总和可以选自于2和3,但是本公开的实施例不限于此。
在一个实施例中,在式1中,n11和n12可以均独立地为1,但是本公开的实施例不限于此。
在一个实施例中,在式1中,L11可以选自于由式4-1至式4-12表示的基团,a11可以选自于0、1和2,但是本公开的实施例不限于此。
在一个实施例中,缩合环化合物可以由选自于式1-1和式1-2中的一个表示,但是本公开的实施例不限于此:
式1-1
Figure BDA0002255063720000131
式1-2
Figure BDA0002255063720000132
在式1-1和式1-2中,
L11和a11可以均独立地与结合式1定义的相同,
X11a和X11b可以均独立地与结合式1A中的X11定义的相同,
X12a和X12b可以均独立地与结合式1A中的X12定义的相同,
R11a、R11b、R12a、R12b、R13a和R13b可以均独立地与结合式1A中的R11定义的相同,
b11a和b11b可以均独立地与结合式1A中的b11定义的相同,并且
b12a、b12b、b13a和b13b可以均独立地与结合式1A中的b12定义的相同。
在一个实施例中,缩合环化合物可以由选自于式1-11和式1-12中的一个表示,但是本公开的实施例不限于此:
式1-11
Figure BDA0002255063720000141
式1-12
Figure BDA0002255063720000142
在式1-11和式1-12中,
L11可以选自于由式4-1至式4-12表示的基团;
Figure BDA0002255063720000143
Figure BDA0002255063720000151
在式4-1至式4-12中,
R41可以选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002255063720000152
基和苝基,
b41可以选自于1、2、3和4,
b42可以选自于1、2、3、4、5和6,
*和*'均指与相邻原子的结合位,
a11可以选自于0、1和2,
R11a、R11b、R12a、R12b、R13a、R13b、R14a、R14b、R15a、R15b、R16a、R16b、R17a和R17b可以均独立地与结合式1A中的R11定义的相同,
b11a和b11b可以均独立地与结合式1A中的b11定义的相同,并且
b12a、b12b、b13a和b13b可以均独立地与结合式1A中的b12定义的相同。
在一个实施例中,缩合环化合物可以选自于化合物1至化合物6,但是本公开的实施例不限于此:
Figure BDA0002255063720000161
在一些实施例中,缩合环化合物不包括胺部分和咔唑部分。例如,在一些实施例中,缩合环化合物不具有胺部分和/或咔唑部分。
通常,胺部分或咔唑部分具有高空穴传输特性,但是包括具有相对低的键解离能(BDE)的碳-氮单键。因此,在包括胺部分和/或咔唑部分的化合物中,分子稳定性会较低。因为包括胺部分或咔唑部分的化合物在激发态下接收电子并分解,所以会缩短或减少包括该化合物的有机发光器件的寿命。
另一方面,因为该缩合环化合物具有相对高的BDE,所以可以改善包括该缩合环化合物的有机发光器件的寿命。如这里所使用的,术语“键解离能”或“BDE”表示化学键(例如,共价化学键)的均裂所需的能量。在公开的实施例中,“最低键解离能”或“最低BDE”表示缩合环化合物的具有最低键解离能的化学键的均裂所需的能量。例如,在一些实施例中,这里公开的键解离能表示缩合环化合物的碳-氮键的键解离能。在一些实施例中,这里公开的键解离能表示A11、A12、式1A或式1B的碳-氮键的键解离能。
在一些实施例中,该缩合环化合物的BDE可以等于或超过(例如,大于)大约1.8eV(例如,3.0eV或更大),但是本公开的实施例不限于此。例如,该缩合环化合物的最低BDE在1.8eV至10.0eV、3.0eV至10.0eV、或者例如3.5eV至10.0eV的范围内。当该缩合环化合物的BDE在该范围内时,可以提供具有可用水平的寿命的有机发光器件。
由式1表示的缩合环化合物可以通过使用本领域通常使用的任何合适的有机合成方法来合成。在阅读示例实施例的下面的描述后,普通技术人员可以认识到该缩合环化合物的合成方法。
式1的缩合环化合物中的至少一种可以用在有机发光器件的一对电极之间。例如,该缩合环化合物可以包括在从空穴传输区域、电子传输区域和发射层中选择的至少一个层中。
在一个或更多个实施例中,式1的缩合环化合物可以用作位于有机发光器件的一对电极外侧的覆层的材料。
在一个实施例中,发射层可以包括该缩合环化合物,但是本公开的实施例不限于此。在一个实施例中,发射层还可以包括磷光掺杂剂或延迟荧光掺杂剂。在这种情况下,该缩合环化合物可以用作主体。
在一个实施例中,第一电极可以是阳极,
第二电极可以是阴极,
有机层还可以包括位于第一电极与发射层之间的空穴传输区域和/或位于发射层与第二电极之间的电子传输区域,
空穴传输区域可以包括空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层、电子阻挡层或其任意组合,并且
电子传输区域可以包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层或其任意组合。
例如,电子阻挡层可以包括该缩合环化合物。在一个实施例中,发射层可以包括主体并且可以满足条件1,但是本公开的实施例不限于此:
条件1
BDE(C-)>T1(H)。
在条件1中,
BDE(C-)是当缩合环化合物处于阴离子状态时,通过相邻主体的激发能使键解离的情况下的键解离能,并且
T1(H)是主体的最低激发三重态能级。
另一方面,电子阻挡层可以包括该缩合环化合物,并且发射层可以包括主体并且满足条件2,但是本公开的实施例不限于此:
条件2
|HOMO(H)-HOMO(C)|≤0.3eV。
在条件2中,
HOMO(H)是主体的最高占据分子轨道能级,
HOMO(C)是缩合环化合物的最高占据分子轨道能级。
因为满足条件2的有机发光器件具有从电子阻挡层到主体的改善的空穴注入特性,所以可以改善有机发光器件的寿命。
如这里所使用的表述“(有机层)包括至少一种缩合环化合物”可以包括其中“(有机层)包括由式1表示的相同的缩合环化合物”的情况和其中“(有机层)包括由式1表示的两种或更多种不同的缩合环化合物”的情况。
例如,有机层可以包括仅化合物1作为缩合环化合物。就此而言,化合物1可以存在于有机发光器件的发射层中。在一个或更多个实施例中,有机层可以包括化合物1和化合物2作为缩合环化合物。就此而言,化合物1和化合物2可以存在于相同的层中(例如,化合物1和化合物2可以全部存在于发射层中),或存在于不同的层中(例如,化合物1可以存在于发射层中,化合物2可以存在于电子传输层中)。
有机层包括:i)空穴传输区域,位于第一电极(阳极)与发射层之间,并且包括空穴注入层、空穴传输层、缓冲层和电子阻挡层中的至少一个;以及ii)电子传输区域,位于发射层与第二电极(阴极)之间,并且包括选自于空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层中的至少一个。发射层可以包括由式1表示的缩合环化合物中的至少一种。
如这里所使用的,术语“有机层”表示有机发光器件的第一电极与第二电极之间的单层和/或多个层。包括在“有机层”中的材料不限于有机材料。例如,有机层可以包括无机材料。
图1的描述
图1是根据实施例的有机发光器件10的示意图。有机发光器件10包括第一电极110、有机层150和第二电极190。
在下文中,将结合图1描述根据实施例的有机发光器件10的结构和制造有机发光器件10的方法。
第一电极110
在图1中,基底可以另外地位于第一电极110之下或第二电极190之上。基底可以是均具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面平整度、易处理性和防水性的玻璃基底或塑料基底。
第一电极110可以通过在基底上沉积或溅射用于形成第一电极110的材料来形成。当第一电极110为阳极时,用于第一电极110的材料可以选自于具有高逸出功的材料以促进空穴注入。
第一电极110可以是反射电极、半透射电极或透射电极。当第一电极110是透射电极时,用于形成第一电极110的材料可以选自于氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)和它们的任意组合,但是本公开的实施例不限于此。在一个或更多个实施例中,当第一电极110是半透射电极或反射电极时,用于形成第一电极110的材料可以选自于镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)和它们的任意组合,但是本公开的实施例不限于此。
第一电极110可以具有单层结构或者包括两层或更多层的多层结构。例如,第一电极110可以具有ITO/Ag/ITO的三层结构,但是第一电极110的结构不限于此。
有机层150
有机层150位于第一电极110上。有机层150可以包括发射层。
有机层150还可以包括位于第一电极110与发射层之间的空穴传输区域和/或位于发射层与第二电极190之间的电子传输区域。
有机层150中的空穴传输区域
空穴传输区域可以具有:i)单层结构,包括包含单种材料的单个层;ii)单层结构,包括包含多种不同材料的单个层;或者iii)多层结构,具有包括多种不同材料的多个层。
空穴传输区域可以包括选自于空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层和电子阻挡层中的至少一个层。
例如,空穴传输区域可以具有:单层结构,包括包含多种不同材料的单个层;或者多层结构,具有空穴注入层/空穴传输层结构、空穴注入层/空穴传输层/发射辅助层结构、空穴注入层/发射辅助层结构、空穴传输层/发射辅助层结构或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层结构,其中,对于每种结构,以该陈述的次序从第一电极110顺序地堆叠构成层,但是空穴传输区域的结构不限于此。
空穴传输区域可以包括选自于m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB(NPD)、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化NPB、TAPC、HMTPD、4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PANI/PSS)、由式201表示的化合物和由式202表示的化合物中的至少一种:
Figure BDA0002255063720000201
式201
Figure BDA0002255063720000211
式202
Figure BDA0002255063720000212
在式201和式202中,
L201至L204可以均独立地选自于取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,
L205可以选自于*-O-*'、*-S-*'、*-N(Q201)-*'、取代或未取代的C1-C20亚烷基、取代或未取代的C2-C20亚烯基、取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,
xa1至xa4可以均独立地为0至3的整数,
xa5可以为1至10的整数,并且
R201至R204和Q201可以均独立地选自于取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基。
在一个实施例中,在式202中,R201和R202可以可选择地经由单键、二甲基-亚甲基或二苯基-亚甲基来连接,R203和R204可以可选择地经由单键、二甲基-亚甲基或二苯基-亚甲基来连接。
在一个实施例中,在式201和式202中,
L201至L205可以均独立地选自于:
亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
Figure BDA0002255063720000221
基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蒄基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002255063720000222
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32)中的至少一者的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
Figure BDA0002255063720000223
基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蒄基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基,并且
Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个或更多个实施例中,xa1至xa4可以均独立地为0、1或2。
在一个或更多个实施例中,xa5可以为1、2、3或4。
在一个或更多个实施例中,R201至R204和Q201可以均独立地选自于:
苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002255063720000231
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002255063720000232
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32)中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002255063720000233
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基,并且
Q31至Q33与上文描述的相同。
在一个或更多个实施例中,在式201中,从R201至R203中选择的至少一个可以均独立地选自于:
芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、萘基、芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中的至少一者的芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基,
但是本公开的实施例不限于此。
在一个或更多个实施例中,在式202中,i)R201和R202可以经由单键来连接,并且/或者ii)R203和R204可以经由单键来连接。
在一个或更多个实施例中,在式202中,从R201至R204中选择的至少一个可以选自于:
咔唑基;以及
取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、萘基、芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中的至少一者的咔唑基,
但是本公开的实施例不限于此。
由式201表示的化合物可以由式201A表示:
式201A
Figure BDA0002255063720000241
在一个实施例中,由式201表示的化合物可以由式201A(1)表示,但是本公开的实施例不限于此:
式201A(1)
Figure BDA0002255063720000251
在一个实施例中,由式201表示的化合物可以由式201A-1表示,但是本公开的实施例不限于此:
式201A-1
Figure BDA0002255063720000252
在一个实施例中,由式202表示的化合物可以由式202A表示:
式202A
Figure BDA0002255063720000253
在一个或更多个实施例中,由式202表示的化合物可以由式202A-1表示:
式202A-1
Figure BDA0002255063720000261
在式201A、式201A(1)、式201A-1、式202A和式202A-1中,
L201至L203、xa1至xa3、xa5以及R202至R204与上文描述的相同,
R211和R212可以均独立地与结合R203定义的相同,
R213至R217可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002255063720000262
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基。
空穴传输区域可以包括从化合物HT1至化合物HT39中选择的至少一种化合物,但是本公开的实施例不限于此:
Figure BDA0002255063720000271
Figure BDA0002255063720000281
Figure BDA0002255063720000291
空穴传输区域的厚度可以在大约
Figure BDA0002255063720000292
至大约
Figure BDA0002255063720000293
的范围内,例如,在大约
Figure BDA0002255063720000294
至大约
Figure BDA0002255063720000295
的范围内。当空穴传输区域包括空穴注入层和空穴传输层中的至少一个时,空穴注入层的厚度可以在大约
Figure BDA0002255063720000302
至大约
Figure BDA0002255063720000303
的范围内,例如,在大约
Figure BDA0002255063720000304
至大约
Figure BDA0002255063720000305
的范围内,空穴传输层的厚度可以在大约
Figure BDA0002255063720000306
至大约
Figure BDA0002255063720000307
的范围内,例如,在大约
Figure BDA0002255063720000309
至大约
Figure BDA0002255063720000308
的范围内。当空穴传输区域、空穴注入层和空穴传输层的厚度在这些范围内时,可以获得合适的或令人满意的空穴传输特性而不显著增大驱动电压。
发射辅助层可以通过根据由发射层发射的光的波长来补偿光学谐振距离而提高发光效率,电子阻挡层可以阻挡来自电子传输区域的电子的流动。发射辅助层和电子阻挡层可以包括如上所述的材料。
p掺杂剂
除了上述材料之外,空穴传输区域还可以包括用于改善导电性质的电荷产生材料。电荷产生材料可以均匀地或非均匀地分散在空穴传输区域中。
电荷产生材料可以是例如p掺杂剂。
在一个实施例中,p掺杂剂可以具有大约-3.5eV或更小的最低未占分子轨道(LUMO)能级。
p掺杂剂可以包括从醌衍生物、金属氧化物和含氰基的化合物中选择的至少一种,但是本公开的实施例不限于此。
例如,p掺杂剂可以包括从以下化合物中选择的至少一种:
醌衍生物,诸如四氰基醌二甲烷(TCNQ)或2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ);
金属氧化物,诸如氧化钨或氧化钼;
1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲-六腈(HAT-CN);以及
由式221表示的化合物,
但是本公开的实施例不限于此:
Figure BDA0002255063720000301
Figure BDA0002255063720000311
式221
Figure BDA0002255063720000312
在式221中,
R221至R223可以均独立地选自于取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基,其中,从R221至R223中选择的至少一个可以包括从氰基、-F、-Cl、-Br、-I、取代有-F的C1-C20烷基、取代有-Cl的C1-C20烷基、取代有-Br的C1-C20烷基和取代有-I的C1-C20烷基中选择的至少一个取代基。
有机层150中的发射层
当有机发光器件10是全色有机发光器件时,发射层可以根据子像素被图案化为红色发射层、绿色发射层或蓝色发射层。在一个或更多个实施例中,发射层可以具有从红色发射层、绿色发射层和蓝色发射层中选择的两个或更多个层的堆叠结构,其中,所述两个或更多个层彼此接触或彼此分离。在一个或更多个实施例中,发射层可以包括从红色发光材料、绿色发光材料和蓝色发光材料中选择的两种或更多种材料,其中,所述两种或更多种材料在单层中彼此混合以发射白光。
发射层可以包括主体和掺杂剂。发射层可以包括从磷光掺杂剂和荧光掺杂剂中选择的至少一种。
在发射层中,基于100重量份的主体,掺杂剂的量可以在大约0.01重量份至大约15重量份的范围内,但是本公开的实施例不限于此。
发射层的厚度可以在大约
Figure BDA0002255063720000321
至大约
Figure BDA0002255063720000322
的范围内,例如,在大约
Figure BDA0002255063720000323
至大约
Figure BDA0002255063720000324
的范围内。当发射层的厚度在此范围内时,可以获得优异的发光特性而不显著增大驱动电压。
发射层中的主体
在一个或更多个实施例中,主体可以包括由式301表示的化合物:
式301
[Ar301]xb11-[(L301)xb1-R301]xb21
在式301中,
Ar301可以为取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基,
xb11可以为1、2或3,
L301可以选自于取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,
xb1可以为0至5的整数,
R301可以选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q301)(Q302)(Q303)、-N(Q301)(Q302)、-B(Q301)(Q302)、-C(=O)(Q301)、-S(=O)2(Q301)和-P(=O)(Q301)(Q302),
xb21可以为1至5的整数,并且
Q301至Q303可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,但是本公开的实施例不限于此。
在一个实施例中,在式301中,Ar301可以选自于:
萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002255063720000333
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一者的萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002255063720000334
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基,并且
Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,但是本公开的实施例不限于此。
当式301中的xb11为二或更大时,两个或更多个Ar301可以经由单键来连接。
在一个或更多个实施例中,由式301表示的化合物可以由式301-1或式301-2表示:
式301-1
Figure BDA0002255063720000331
式301-2
Figure BDA0002255063720000332
在式301-1和式301-2中,
A301至A304可以均独立地选自于苯基、萘基、菲基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002255063720000341
基、吡啶基、嘧啶基、茚基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、吲哚基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、萘并呋喃基、苯并萘并呋喃基、二萘并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、萘并噻吩基、苯并萘并噻吩基和二萘并噻吩基,
X301可以为O、S或N-[(L304)xb4-R304],
R311至R314可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
xb22和xb23可以均独立地为0、1或2,
L301、xb1、R301和Q31至Q33与上文描述的相同,
L302至L304可以均独立地与结合L301定义的相同,
xb2至xb4可以均独立地与结合xb1定义的相同,并且
R302至R304可以均独立地与结合R301定义的相同。
例如,在式301、式301-1和式301-2中,L301至L304可以均独立地选自于:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
Figure BDA0002255063720000342
基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚***基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002255063720000351
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、***基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一者的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
Figure BDA0002255063720000352
基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚***基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基,并且
Q31至Q33与上文描述的相同。
在一个实施例中,在式301、式301-1和式301-2中,R301至R304可以均独立地选自于:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002255063720000353
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、***基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002255063720000361
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、***基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002255063720000362
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、***基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基,以及
Q31至Q33与上文描述的相同。
在一个实施例中,主体可以包括碱土金属配合物。例如,主体可以选自于Be配合物(例如,化合物H55)、Mg配合物和Zn配合物。
主体可以包括从9,10-二(2-萘基)蒽(ADN)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、9,10-二-(2-萘基)-2-叔丁基-蒽(TBADN)、4,4′-双(N-咔唑基)-1,1′-联苯(CBP)、mCP(1,3-二-9-咔唑基苯)、1,3,5-三(咔唑-9-基)苯(TCP)、双(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)二苯基硅烷(BCPDS)、(4-(1-(4-(二苯基氨基)苯基)环己基)苯基)二苯基氧化膦(POPCPA)以及化合物H1至化合物H55中选择的至少一种,但是本公开的实施例不限于此:
Figure BDA0002255063720000371
Figure BDA0002255063720000381
Figure BDA0002255063720000391
在一个实施例中,主体可包括从含硅化合物(例如,BCPDS等)和含氧化膦的化合物(例如,POPCPA等)中选择的至少一种。
然而,本公开的实施例不限于此。在一个实施例中,主体可以包括仅一种化合物,或者两种或更多种不同的化合物(例如,BCPDS和POPCPA)。
[有机层150中的发射层中包括的磷光掺杂剂]
磷光掺杂剂可以包括由式401表示的有机金属配合物:
式401
M(L401)xc1(L402)xc2
式402
Figure BDA0002255063720000401
在式401和式402中,
M可以选自于铱(Ir)、铂(Pt)、钯(Pd)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、铑(Rh)和铥(Tm),
L401可以选自于由式402表示的配体,xc1可以为1、2或3,其中,当xc1为二或更大时,两个或更多个L401可以彼此相同或不同,
L402可以为有机配体,xc2可以为0至4的整数,其中,当xc2为二或更大时,两个或更多个L402可以彼此相同或不同,
X401至X404可以均独立地为氮或碳,
X401和X403可以经由单键或双键连接,X402和X404可以经由单键或双键连接,
A401和A402可以均独立地为C5-C60碳环基或C1-C60杂环基,
X405可以为单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(=O)-*'、*-N(Q411)-*'、*-C(Q411)(Q412)-*'、*-C(Q411)=C(Q412)-*'、*-C(Q411)=*'或*=C=*',其中,Q411和Q412可以为氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基,
X406可以为单键、O或S,
R401和R402可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401)和-P(=O)(Q401)(Q402),其中,Q401至Q403可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C6-C20芳基和C1-C20杂芳基,
xc11和xc12可以均独立地为0至10的整数,并且
式402中的*和*'均指与式401中的M的结合位。
在一个实施例中,在式402中,A401和A402可以均独立地选自于苯基、萘基、芴基、螺二芴基、茚基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、***基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基。
在一个或更多个实施例中,在式402中,i)X401可以为氮,X402可以为碳,或者ii)X401和X402可以都为氮。
在一个或更多个实施例中,在式402中,R401和R402可以均独立地选自于:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、苯基、萘基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基和降冰片烯基中选择的至少一者的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中选择的至少一者的环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401)和-P(=O)(Q401)(Q402),并且
Q401至Q403可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基和萘基,但是本公开的实施例不限于此。
在一个或更多个实施例中,当式401中的xc1为二或更大时,两个或更多个L401中的两个A401可以可选择地经由作为连接基的X407来连接,或者两个或更多个L401中的两个A402可以可选择地经由作为连接基的X408来连接(见化合物PD1至化合物PD4和化合物PD7)。X407和X408可以均独立地为单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(=O)-*'、*-N(Q413)-*'、*-C(Q413)(Q414)-*'或*-C(Q413)=C(Q414)-*'(其中,Q413和Q414可以均独立地为氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基),但是本公开的实施例不限于此。
式401中的L402可以为单价有机配体、二价有机配体或三价有机配体。例如,L402可以选自于卤素、二酮(例如,乙酰丙酮(化物))、羧酸(例如,吡啶甲酸(盐))、-C(=O)-、异腈、-CN和磷(例如,膦或亚磷酸(盐)),但是本公开的实施例不限于此。
在一个或更多个实施例中,磷光掺杂剂可以选自于例如化合物PD1至化合物PD25,但是本公开的实施例不限于此:
Figure BDA0002255063720000431
有机层150的发射层中的荧光掺杂剂
荧光掺杂剂可以包括芳基胺化合物或苯乙烯基胺化合物。
荧光掺杂剂可以包括由式501表示的化合物:
式501
Figure BDA0002255063720000432
在式501中,
Ar501可以为取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基,
L501至L503可以均独立地选自于取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,
xd1至xd3可以均独立地为0至3的整数,
R501和R502可以均独立地选自于取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基,并且
xd4可以为1至6的整数。
在一个实施例中,式501中的Ar501可以选自于:
萘基、庚搭烯基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002255063720000441
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基和茚并菲基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基中的至少一者的萘基、庚搭烯基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002255063720000442
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基和茚并菲基。
在一个或更多个实施例中,式501中的L501至L503可以均独立地选自于:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
Figure BDA0002255063720000443
基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002255063720000451
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基中的至少一者的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
Figure BDA0002255063720000452
基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基。
在一个或更多个实施例中,式501中的R501和R502可以均独立地选自于:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002255063720000453
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002255063720000454
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002255063720000455
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基,并且
Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个或更多个实施例中,式501中的xd4可以为2,但是本公开的实施例不限于此。
例如,荧光掺杂剂可以选自于化合物FD1至化合物FD22:
Figure BDA0002255063720000461
Figure BDA0002255063720000471
Figure BDA0002255063720000481
在一个或更多个实施例中,荧光掺杂剂可以选自于下面的化合物,但是本公开的实施例不限于此。
Figure BDA0002255063720000482
Figure BDA0002255063720000491
有机层150中的电子传输区域
电子传输区域可以具有:i)单层结构,包括包含单种材料的单个层;ii)单层结构,包括包含多种不同材料的单个层;或者iii)多层结构,具有包括多种不同材料的多个层。
电子传输区域可以包括从缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层和电子注入层中选择的至少一个,但是本公开的实施例不限于此。
例如,电子传输区域可以具有电子传输层/电子注入层结构、空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构、电子控制层/电子传输层/电子注入层结构或者缓冲层/电子传输层/电子注入层结构,其中,对于每种结构,从发射层顺序地堆叠构成层。然而,电子传输区域的结构的实施例不限于此。
电子传输区域(例如电子传输区域中的缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层或电子传输层)可以包括包含至少一个贫π电子的含氮环(πelectron-depleted nitrogen-containing ring,或π电子耗尽的含氮环)的无金属化合物。
如这里使用的,术语“贫π电子的含氮环”表示具有至少一个*-N=*'部分作为成环部分的C1-C60杂环基。
例如,“贫π电子的含氮环”可以是i)具有至少一个*-N=*'部分的5元至7元杂单环基团、ii)其中均具有至少一个*-N=*'部分的两个或更多个5元至7元杂单环基团彼此缩合的杂多环基团或者iii)其中均具有至少一个*-N=*'部分的5元至7元杂单环基团中的至少一个与至少一个C5-C60碳环基缩合的杂多环基团。
贫π电子的含氮环的示例包括咪唑、吡唑、噻唑、异噻唑、噁唑、异噁唑、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、吲唑、嘌呤、喹啉、异喹啉、苯并喹啉、酞嗪、萘啶、喹喔啉、喹唑啉、噌啉、菲啶、吖啶、菲咯啉、吩嗪、苯并咪唑、异苯并噻唑、苯并噁唑、异苯并噁唑、***、四唑、噁二唑、三嗪、噻二唑、咪唑并吡啶、咪唑并嘧啶和氮杂咔唑,但是不限于此。
例如,电子传输区域可以包括由式601表示的化合物:
式601
[Ar601]xe11-[(L601)xe1-R601]xe21
在式601中,
Ar601可以为取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基,
xe11可以为1、2或3,
L601选自于取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,
xe1可以为0至5的整数,
R601可以选自于取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q601)(Q602)(Q603)、-C(=O)(Q601)、-S(=O)2(Q601)和-P(=O)(Q601)(Q602),
Q601至Q603可以均独立地为C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基,并且
xe21可以为1至5的整数。
在一个实施例中,xe11个数的Ar601和xe21个数的R601中的至少一个可以包括贫π电子的含氮环。
在一个实施例中,式601中的Ar601可以选自于:
苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002255063720000501
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、***基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一者的苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002255063720000512
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、***基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基,并且
Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
当式601中的xe11为二或更大时,两个或更多个Ar601可以经由单键来连接。
在一个或更多个实施例中,式601中的Ar601可以为蒽基。
在一个或更多个实施例中,由式601表示的化合物可以由式601-1表示:
式601-1
Figure BDA0002255063720000511
在式601-1中,
X614可以为N或C(R614),X615可以为N或C(R615),X616可以为N或C(R616),从X614至X616中选择的至少一个可以为N,
L611至L613可以均独立地与结合L601定义的相同,
xe611至xe613可以均独立地与结合xe1定义的相同,
R611至R613可以均独立地与结合R601定义的相同,并且
R614至R616可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个实施例中,在式601和式601-1中,L601和L611至L613可以均独立地选自于:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
Figure BDA0002255063720000521
基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚***基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002255063720000522
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、***基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基中的至少一者的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
Figure BDA0002255063720000523
基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚***基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基,
但是本公开的实施例不限于此。
在一个或更多个实施例中,在式601和式601-1中,xe1和xe611至xe613可以均独立地为0、1或2。
在一个或更多个实施例中,在式601和式601-1中,R601和R611至R613可以均独立地选自于:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002255063720000531
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、***基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002255063720000532
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、***基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002255063720000542
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、***基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;以及
-S(=O)2(Q601)和-P(=O)(Q601)(Q602),并且
Q601和Q602与上文描述的相同。
电子传输区域可以包括从化合物ET1至化合物ET36中选择的至少一种化合物,但是本公开的实施例不限于此:
Figure BDA0002255063720000541
Figure BDA0002255063720000551
Figure BDA0002255063720000561
Figure BDA0002255063720000571
在一个实施例中,电子传输区域可以包括从2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、Alq3、BAlq、3-(联苯-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-***(TAZ)、NTAZ、二苯基(4-(三苯基甲硅烷基)苯基)-氧化膦(TSPO1)和3P-T2T中选择的至少一种化合物:
Figure BDA0002255063720000581
缓冲层、空穴阻挡层或电子控制层的厚度可以在大约
Figure BDA0002255063720000582
至大约
Figure BDA0002255063720000583
的范围内,例如,在大约
Figure BDA0002255063720000584
至大约
Figure BDA0002255063720000585
的范围内。当缓冲层、空穴阻挡层和电子控制层的厚度在这些范围内时,空穴阻挡层或电子控制层可以具有优异的空穴阻挡特性或电子控制特性而不显著增大驱动电压。
电子传输层的厚度可以在大约
Figure BDA0002255063720000586
至大约
Figure BDA0002255063720000587
的范围内,例如,在大约
Figure BDA0002255063720000588
至大约
Figure BDA0002255063720000589
的范围内。当电子传输层的厚度在上面描述的范围内时,电子传输层可以具有合适的或令人满意的电子传输特性而不显著增大驱动电压。
除了上面描述的材料之外,电子传输区域(例如,电子传输区域中的电子传输层)还可以包括包含金属的材料。
包含金属的材料可以包括从碱金属配合物和碱土金属配合物中选择的至少一种。碱金属配合物可以包括从Li离子、Na离子、K离子、Rb离子和Cs离子中选择的金属离子,碱土金属配合物可以包括从Be离子、Mg离子、Ca离子、Sr离子和Ba离子中选择的金属离子。与碱金属配合物或碱土金属配合物的金属离子配位的配体可以选自于羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯,但是本公开的实施例不限于此。
例如,包含金属的材料可以包括Li配合物。Li配合物可以包括例如化合物ET-D1(羟基喹啉锂,LiQ)或化合物ET-D2。
Figure BDA0002255063720000591
电子传输区域可以包括促进电子从第二电极190注入的电子注入层。电子注入层可以直接接触第二电极190。
电子注入层可以具有:i)单层结构,包括包含单种材料的单个层;ii)单层结构,包括包含多种不同材料的单个层;或者iii)多层结构,具有包括多种不同材料的多个层。
电子注入层可以包括碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或它们的任意组合。
碱金属可以选自于Li、Na、K、Rb和Cs。在一个实施例中,碱金属可以为Li、Na或Cs。在一个或更多个实施例中,碱金属可以为Li或Cs,但是本公开的实施例不限于此。
碱土金属可以选自于Mg、Ca、Sr和Ba。
稀土金属可以选自于Sc、Y、Ce、Tb、Yb和Gd。
碱金属化合物、碱土金属化合物和稀土金属化合物可以选自于碱金属、碱土金属和稀土金属的氧化物和卤化物(例如,氟化物、氯化物、溴化物或碘化物)。
碱金属化合物可以选自于碱金属氧化物(诸如Li2O、Cs2O或K2O)和碱金属卤化物(诸如LiF、NaF、CsF、KF、LiI、NaI、CsI或KI)。在一个实施例中,碱金属化合物可以选自于LiF、Li2O、NaF、LiI、NaI、CsI和KI,但是本公开的实施例不限于此。
碱土金属化合物可以选自于诸如BaO、SrO、CaO、BaxSr1-xO(0<x<1)、BaxCa1-xO(0<x<1)的碱土金属氧化物。在一个实施例中,碱土金属化合物可以选自于BaO、SrO和CaO,但是本公开的实施例不限于此。
稀土金属化合物可以选自于YbF3、ScF3、Sc2O3、Y2O3、Ce2O3、GdF3和TbF3。在一个实施例中,稀土金属化合物可以选自于YbF3、ScF3、TbF3、YbI3、ScI3和TbI3,但是本公开的实施例不限于此。
碱金属配合物、碱土金属配合物和稀土金属配合物可以包括如上面描述的碱金属、碱土金属和稀土金属的离子,与碱金属配合物、碱土金属配合物或稀土金属配合物的金属离子配位的配体可以选自于羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯,但是本公开的实施例不限于此。
电子注入层可以由如上面描述的碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或它们的任意组合组成。在一个或更多个实施例中,电子注入层还可以包括有机材料。当电子注入层还包括有机材料时,碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或它们的任意组合可以均匀地或非均匀地分散在包括有机材料的基质中。
电子注入层的厚度可以在大约
Figure BDA0002255063720000601
至大约
Figure BDA0002255063720000602
的范围内,例如,在大约
Figure BDA0002255063720000603
至大约
Figure BDA0002255063720000604
的范围内。当电子注入层的厚度在上面描述的范围内时,电子注入层可以具有合适的或令人满意的电子注入特性而不显著增大驱动电压。
第二电极190
第二电极190可以位于具有这种结构的有机层150上。第二电极190可以是作为电子注入电极的阴极,就这点而言,用于形成第二电极190的材料可以选自于具有相对低逸出功的金属、合金、导电化合物和它们的组合。
第二电极190可以包括从锂(Li)、银(Ag)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)、ITO和IZO中选择的至少一种,但是本公开的实施例不限于此。第二电极190可以是透射电极、半透射电极或反射电极。
第二电极190可以具有单层结构或者包括两个或更多个层的多层结构。
图2至图4的描述
图2的有机发光器件20包括以该陈述的次序顺序地堆叠的第一覆层210、第一电极110、有机层150和第二电极190,图3的有机发光器件30包括以该陈述的次序顺序地堆叠的第一电极110、有机层150、第二电极190和第二覆层220,图4的有机发光器件40包括以该陈述的次序顺序地堆叠的第一覆层210、第一电极110、有机层150、第二电极190和第二覆层220。
对于图2至图4,可以通过参照结合图1给出的描述来理解第一电极110、有机层150和第二电极190。
在有机发光器件20和有机发光器件40中的每个的有机层150中,发射层中产生的光可以朝向外侧穿过作为半透射电极或透射电极的第一电极110以及第一覆层210,在有机发光器件30和有机发光器件40中的每个的有机层150中,发射层中产生的光可以朝向外侧穿过作为半透射电极或透射电极的第二电极190以及第二覆层220。
根据相长干涉原理,第一覆层210和第二覆层220可以提高外部发光效率。
第一覆层210和第二覆层220可以均独立地为包括有机材料的有机覆层、包括无机材料的无机覆层或者包括有机材料和无机材料的复合覆层。
从第一覆层210和第二覆层220中选择的至少一个可以均独立地包括从碳环化合物、杂环化合物、胺类化合物、卟啉衍生物、酞菁衍生物、萘酞菁衍生物、碱金属配合物和碱土金属配合物中选择的至少一种材料。碳环化合物、杂环化合物和胺类化合物可以可选择地取代有取代基,所述取代基包含从O、N、S、Se、Si、F、Cl、Br和I中选择的至少一种元素。在一个实施例中,从第一覆层210和第二覆层220中选择的至少一个可以均独立地包括胺类化合物。
在一个实施例中,从第一覆层210和第二覆层220中选择的至少一个可以均独立地包括由式201表示的化合物或由式202表示的化合物。
在一个或更多个实施例中,从第一覆层210和第二覆层220中选择的至少一个可以均独立地包括选自于化合物HT28至化合物HT33和化合物CP1至化合物CP5的化合物,但是本公开的实施例不限于此。
Figure BDA0002255063720000621
在上文中,已经结合图1至图4描述了根据实施例的有机发光器件。然而,本公开的实施例不限于此。
可以通过使用从真空沉积、旋涂、浇铸、朗格缪尔-布洛杰特(LB)沉积、喷墨印刷、激光印刷和激光诱导热成像中选择的一种或更多种合适的方法在特定区域中形成构成空穴传输区域的层、发射层和构成电子传输区域的层。
当通过真空沉积来形成构成空穴传输区域的层、发射层和构成电子传输区域的层时,通过考虑到待形成的层中将包括的材料和待形成的层的结构,可以在大约100℃至大约500℃的沉积温度、大约10-8托至大约10-3托的真空度和大约
Figure BDA0002255063720000622
至大约
Figure BDA0002255063720000623
的沉积速度下执行真空沉积。
当通过旋涂来形成构成空穴传输区域的层、发射层和构成电子传输区域的层时,通过考虑到待形成的层中将包括的材料和待形成的层的结构,可以在大约2000rpm至大约5000rpm的涂覆速度和大约80℃至大约200℃的热处理温度下执行旋涂。
显示装置
有机发光器件可以包括在包含薄膜晶体管的显示装置中。薄膜晶体管可以包括源电极、漏电极和有源层,并且源电极和漏电极中的一个可以电接触有机发光器件的第一电极。
薄膜晶体管还可以包括栅电极、栅极绝缘层等。
有源层可以包括结晶硅、非晶硅、有机半导体、氧化物半导体等,但是本公开的实施例不限于此。
显示装置还可以包括密封有机发光器件的密封构件。密封构件可以能够使来自有机发光器件的图像实现,并且可以防止或减少外部空气和湿气渗透到有机发光器件中。密封构件可以是由玻璃或塑料制成的密封基底。密封构件可以是包括多个有机层和/或多个无机层的薄膜封装层。当密封构件是薄膜封装层时,整个平坦的显示装置可以制成柔性的。
取代基中的至少一些的一般定义
如这里使用的,术语“C1-C60烷基”指具有1个至60个碳原子的直链或支链的饱和脂肪族烃单价基团,其示例包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基和己基。如这里使用的,术语“C1-C60亚烷基”指具有与C1-C60烷基的结构基本相同的结构的二价基团。
如这里使用的,术语“C2-C60烯基”指在C2-C60烷基的主链处(例如,在中间)或在末端(例如,在端部)处具有至少一个碳-碳双键的烃基,其示例包括乙烯基、丙烯基和丁烯基。如这里使用的,术语“C2-C60亚烯基”指具有与C2-C60烯基的结构基本相同的结构的二价基团。
如这里使用的,术语“C2-C60炔基”指在C2-C60烷基的主链处(例如,在中间)或在末端(例如,在端部)处具有至少一个碳-碳三键的烃基,其示例包括乙炔基和丙炔基。如这里使用的,术语“C2-C60亚炔基”指具有与C2-C60炔基的结构基本相同的结构的二价基团。
如这里使用的,术语“C1-C60烷氧基”指由-OA101(其中,A101为C1-C60烷基)表示的单价基团,其示例包括甲氧基、乙氧基和异丙氧基。
如这里使用的,术语“C3-C10环烷基”指具有3个至10个碳原子的单价饱和烃单环基团,其示例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环庚基。如这里使用的,术语“C3-C10亚环烷基”指具有与C3-C10环烷基的结构基本相同的结构的二价基团。
如这里使用的,术语“C1-C10杂环烷基”指具有作为成环原子的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子以及1个至10个碳原子的单价单环基团,其示例包括1,2,3,4-噁***烷基、四氢呋喃基和四氢噻吩基。如这里使用的,术语“C1-C10亚杂环烷基”指具有与C1-C10杂环烷基的结构基本相同的结构的二价基团。
如这里使用的,术语“C3-C10环烯基”指在其环中具有3个至10个碳原子和至少一个碳-碳双键并且不具有芳香性(例如,整个环和/或整个基团不具有芳香性)的单价单环基团,其示例包括环戊烯基、环己烯基和环庚烯基。如这里使用的,术语“C3-C10亚环烯基”指具有与C3-C10环烯基的结构基本相同的结构的二价基团。
如这里使用的,术语“C1-C10杂环烯基”指在其环中具有作为成环原子的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子、1个至10个碳原子以及至少一个双键的单价单环基团。C1-C10杂环烯基的非限制性示例包括4,5-二氢-1,2,3,4-噁***基、2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。如这里使用的,术语“C1-C10亚杂环烯基”指具有与C1-C10杂环烯基的结构基本相同的结构的二价基团。
如这里使用的,术语“C6-C60芳基”指具有包括6个至60个碳原子的碳环芳香体系的单价基团,这里使用的C6-C60亚芳基指具有包括6个至60个碳原子的碳环芳香体系的二价基团。C6-C60芳基的示例为苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基和
Figure BDA0002255063720000641
基。当C6-C60芳基和C6-C60亚芳基均包括两个或更多个环时,环可以彼此稠合(例如,组合在一起)。
如这里使用的,术语“C1-C60杂芳基”指具有碳环芳香体系的单价基团,该碳环芳香体系具有除了1个至60个碳原子之外的作为成环原子的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子。如这里使用的,术语“C1-C60亚杂芳基”指具有碳环芳香体系的二价基团,该碳环芳香体系具有除了1个至60个碳原子之外的作为成环原子的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子。C1-C60杂芳基的示例为吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基。当C1-C60杂芳基和C1-C60亚杂芳基均包括两个或更多个环时,环可以彼此稠合(例如,组合在一起)。
如这里使用的,术语“C6-C60芳氧基”表示-OA102(其中,A102为C6-C60芳基),C6-C60芳硫基表示-SA103(其中,A103为C6-C60芳基)。
如这里使用的,术语“C1-C60杂芳氧基”表示-OA104(其中,A104为C1-C60杂芳基),如这里使用的,术语“C1-C60杂芳硫基”表示-SA105(其中,A105为C1-C60杂芳基)。
如这里使用的,术语“单价非芳香缩合多环基”指具有彼此缩合(例如,组合在一起)的两个或更多个环、仅碳原子(例如,具有8个至60个碳原子)作为成环原子且在其整个分子结构中不具有芳香性(例如,整个基团和/或整个分子不具有芳香性)的单价基团。单价非芳香缩合多环基的示例为芴基。如这里使用的,术语“二价非芳香缩合多环基”指具有与单价非芳香缩合多环基的结构基本相同的结构的二价基团。
如这里使用的,术语“单价非芳香缩合杂多环基”指具有彼此缩合(例如,组合在一起)的两个或更多个环、具有作为成环原子的除了碳原子(例如,具有1个至60个碳原子)之外的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子且在其整个分子结构中不具有芳香性(例如,整个基团和/或整个分子不具有芳香性)的单价基团。单价非芳香缩合杂多环基的示例是咔唑基。如这里使用的,术语“二价非芳香缩合杂多环基”指具有与单价非芳香缩合杂多环基的结构基本相同的结构的二价基团。
如这里使用的,术语“C5-C60碳环基”指具有5个至60个碳原子的单环或多环基团,其中,成环原子仅是碳原子。C5-C60碳环基可以为芳香碳环基或非芳香碳环基。C5-C60碳环基可以是环(诸如苯)、单价基团(诸如苯基)或二价基团(诸如亚苯基)。在一个或更多个实施例中,根据连接到C5-C60碳环基的取代基的数量,C5-C60碳环基可以是三价基团或四价基团。
如这里使用的,术语“C1-C60杂环基”指具有与C5-C60碳环基的结构基本相同的结构的基团,除了作为成环原子,除碳(碳原子的数量可以在1个至60个的范围内)之外使用从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子。
在说明书中,取代的C5-C60碳环基、取代的C1-C60杂环基、取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳香缩合多环基、取代的二价非芳香缩合杂多环基、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的C1-C60杂芳氧基、取代的C1-C60杂芳硫基、取代的单价非芳香缩合多环基和取代的单价非芳香缩合杂多环基的至少一个取代基可以选自于:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12)中的至少一者的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22)中的至少一者的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),并且
Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、取代有选自于氘、-F和氰基中的至少一者的C1-C60烷基、取代有选自于氘、-F和氰基中的至少一者的C6-C60芳基、联苯基以及三联苯基。
如这里使用的,术语“Ph”表示苯基,如这里使用的,术语“Me”表示甲基,如这里使用的,术语“Et”表示乙基,如这里使用的,术语“ter-Bu”或“But”表示叔丁基,如这里使用的,术语“OMe”表示甲氧基。
如这里使用的,术语“联苯基”指“取代有苯基的苯基”。换句话说,“联苯基”是具有C6-C60芳基作为取代基的取代的苯基。
如这里使用的,术语“三联苯基”指“取代有联苯基的苯基”。换句话说,“三联苯基”是具有取代有C6-C60芳基的C6-C60芳基作为取代基的苯基。
除非另外定义,否则如这里使用的*和*'均指与对应式中的相邻原子的结合位。
在下文中,将参照合成示例和示例更详细地描述根据实施例的化合物和根据实施例的有机发光器件。在描述合成示例中使用的表述“使用B代替A”表示使用相同摩尔当量的B代替A。
示例
合成示例1:化合物1的合成
Figure BDA0002255063720000671
将3g(0.0067mol)7,7,11,11-四甲基-9-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)-7,11-二氢苯并[8,1]吲嗪并[2,3,4,5,6-defg]吖啶和0.96g(0.0034mol)1,5-二溴萘加入三颈烧瓶(100ml)中,从其去除氧,向其中加入3ml的2N K2CO3和甲苯/EtOH的混合溶液,并用氮气吹扫所得物。然后,向其中加入0.1g的催化剂Pd(pph3)4,并将所得物在100℃的温度下在回流下搅拌24小时。向其中加入水以终止反应,通过使用二氯甲烷对其执行三次萃取,并从其去除溶剂。对由此获得的所得物执行使用乙酸乙酯:正己烷(1:10)的溶剂的柱色谱法,以获得2.2g(84%)的化合物1。
H-NMR(CDCl3):8.90(2H,d),8.45(2H,d),8.37(2H,d),8.12(2H,d),7.88(4H,s),7.70(2H,t),7.45(2H,d),7.20(2H,t),7.08(2H,t),6.99(2H,d),1.70(24H,t)。
合成示例2:化合物2的合成
Figure BDA0002255063720000681
将3g(0.0067mol)7,7,11,11-四甲基-9-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)-7,11-二氢苯并[8,1]吲嗪并[2,3,4,5,6-defg]吖啶和0.96g(0.0034mol)2,6-二溴萘加入三颈烧瓶(100ml)中,从其去除氧,向其中加入3ml的2N K2CO3和甲苯/EtOH的混合溶液,并用氮气吹扫所得物。然后,向其中加入0.1g的催化剂Pd(pph3)4,并将所得物在100℃的温度下在回流下搅拌24小时。向其中加入水以终止反应,通过使用二氯甲烷对其执行三次萃取,并从其去除溶剂。对由此获得的所得物执行使用乙酸乙酯:正己烷(1:10)的溶剂的柱色谱法,以获得2.2g(84%)的化合物2。
H-NMR(CDCl3):8.90(2H,d),8.45(2H,d),8.37(2H,d),8.12(2H,d),7.88(4H,s),7.70(2H,t),7.45(2H,d),7.20(2H,t),7.08(2H,t),6.99(2H,d),1.70(24H,t)。
合成示例3:化合物3的合成
Figure BDA0002255063720000682
将3g(0.0067mol)7,7,11,11-四甲基-9-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)-7,11-二氢苯并[8,1]吲嗪并[2,3,4,5,6-defg]吖啶和2.67g(0.0067mol)9-溴-7,7,11,11-四甲基-7,11-二氢苯并[8,1]吲嗪并[2,3,4,5,6-defg]吖啶加入三颈烧瓶(100ml)中,从其去除氧,向其中加入3ml的2N K2CO3和甲苯/EtOH的混合溶液,并用氮气吹扫所得物。然后,向其中加入0.1g的催化剂Pd(pph3)4,并将所得物在100℃的温度下在回流下搅拌24小时。向其中加入水以终止反应,通过使用二氯甲烷对其执行三次萃取,并从其去除溶剂。对由此获得的所得物执行使用乙酸乙酯:正己烷(1:10)的溶剂的柱色谱法,以获得3.89g(90%)的化合物3。
H-NMR(CDCl3):8.45(2H,d),8.09(2H,d),7.88(4H,s),7.45(2H,d),7.20(2H,t),7.08(2H,t),6.99(2H,d),1.70(24H,t)。
合成示例4:化合物4的合成
Figure BDA0002255063720000691
将3g(0.0067mol)7,7,11,11-四甲基-8-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)-7,11-二氢苯并[8,1]吲嗪并[2,3,4,5,6-defg]吖啶和2.67g(0.0067mol)8-溴-7,7,11,11-四甲基-7,11-二氢苯并[8,1]吲嗪并[2,3,4,5,6-defg]吖啶加入三颈烧瓶(100ml)中,从其去除氧,向其中加入3ml的2N K2CO3和甲苯/EtOH的混合溶液,并用氮气吹扫所得物。然后,向其中加入0.1g的催化剂Pd(pph3)4,并将所得物在100℃的温度下在回流下搅拌24小时。向其中加入水以终止反应,通过使用二氯甲烷对其执行三次萃取,并从其去除溶剂。对由此获得的所得物执行使用乙酸乙酯:正己烷(1:10)的溶剂的柱色谱法,以获得3.80g(88%)的化合物4。
H-NMR(CDCl3):8.45(2H,d),8.09(2H,d),7.71(2H,d),7.45-7.41(4H,m),7.24(2H,t),7.07(2H,t),6.98(2H,d),1.69(24H,t)。
合成示例5:化合物5的合成
Figure BDA0002255063720000701
将3g(0.0067mol)7,7,11,11-四甲基-9-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)-7,11-二氢苯并[8,1]吲嗪并[2,3,4,5,6-defg]吖啶和0.80g(0.0034mol)1,4-二溴苯加入三颈烧瓶(100ml)中,从其去除氧,向其中加入3ml的2N K2CO3和甲苯/EtOH的混合溶液,并用氮气吹扫所得物。然后,向其中加入0.1g的催化剂Pd(pph3)4,并将所得物在100℃的温度下在回流下搅拌24小时。向其中加入水以终止反应,通过使用二氯甲烷对其执行三次萃取,并从其去除溶剂。对由此获得的所得物执行使用乙酸乙酯:正己烷(1:10)的溶剂的柱色谱法,以获得1.96g(80%)的化合物5。
H-NMR(CDCl3):8.45(2H,d),8.09(2H,d),7.84(4H,s),7.45(2H,d),7.25(6H,m),7.08(2H,t),6.99(2H,d),1.70(24H,t)。
合成示例6:化合物6的合成
Figure BDA0002255063720000702
将3g(0.0067mol)7,7,11,11-四甲基-8-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)-7,11-二氢苯并[8,1]吲嗪并[2,3,4,5,6-defg]吖啶和0.80g(0.0034mol)1,4-二溴苯加入三颈烧瓶(100ml)中,从其去除氧,向其中加入3ml的2N K2CO3和甲苯/EtOH的混合溶液,并用氮气吹扫所得物。然后,向其中加入0.1g的催化剂Pd(pph3)4,并将所得物在100℃的温度下在回流下搅拌24小时。向其中加入水以终止反应,通过使用二氯甲烷对其执行三次萃取,并从其去除溶剂。对由此获得的所得物执行使用乙酸乙酯:正己烷(1:10)的溶剂的柱色谱法,以获得1.89g(77%)的化合物6。
H-NMR(CDCl3):8.45(2H,d),8.09(2H,d),7.71(2H,d),7.45-7.41(4H,m),7.25-7.23(6H,m),7.07(2H,t),6.98(2H,d),1.69(24H,t)。
评价示例1
根据表1中示出的方法评价TCTA、化合物1、化合物2、化合物3、化合物4、化合物5、化合物6、化合物A和化合物B的HOMO能级、LUMO能级、单重态(S1)能级和三重态(T1)能级,其结果示出在表2中。
表1
Figure BDA0002255063720000711
表2
Figure BDA0002255063720000712
Figure BDA0002255063720000721
Figure BDA0002255063720000722
Figure BDA0002255063720000731
评价示例2
为了计算在阴离子状态下由激子引起的BDE,利用密度泛函理论使用B3LYP杂化泛函和6-311G**基组来优化每个化合物的结构。在优化每个化合物的结构后,选择在阴离子状态下最稳定的结构,并计算分解化合物的结构所需的能量。评价了TCTA、化合物1至化合物6、化合物A和化合物B在阴离子状态下的BDE,其结果示出在表3中。
表3
BDE(eV)
1 3.9
2 4.07
3 4.10
4 3.88
5 4.22
6 4.13
A 4.0
B 3.89
TCTA 1.4
从表3,可以看出化合物1至化合物6具有相对非常高的BDE。例如,可以看出化合物1至化合物6具有比TCTA的BDE高得多的BDE。
评价示例3
作为阳极,将HAT-CN层叠在
Figure BDA0002255063720000742
的ITO上至
Figure BDA0002255063720000743
的厚度,将表4的化合物沉积至
Figure BDA0002255063720000744
的厚度,将HAT-CN层叠至
Figure BDA0002255063720000745
的厚度,将Ag沉积至
Figure BDA0002255063720000746
的厚度,并将AgMg沉积至
Figure BDA0002255063720000747
的厚度,从而完成单空穴器件(HOD,hole only device)的制造。通过对数绘制y轴找到了斜率为2的位置,确认了SCLC区域,并通过方程1(莫特-格尼理论方程(Mott-Gurneytheory equation))提取迁移率。其结果示出在表4中。
方程1
Figure BDA0002255063720000741
在方程1中,
V是施加的电压,并且
L是厚度。
表4
空穴移动(cm<sup>2</sup>/Vs)
1 1.5e<sup>-4</sup>
2 9.1e<sup>-5</sup>
3 4.3e<sup>-4</sup>
4 1.2e<sup>-4</sup>
5 8.5e<sup>-4</sup>
6 7.3e<sup>-4</sup>
A 1.2e<sup>-5</sup>
B 2.3e<sup>-5</sup>
TCTA 3.5e<sup>-4</sup>
从表4,确认的是与化合物A和化合物B相比,化合物1至化合物6具有明显改善的空穴移动。
示例1
作为阳极,将其上沉积有ITO/Ag/ITO的ITO基底切割成50mm×50mm×0.7mm的尺寸,使用异丙醇和纯水各超声5分钟,然后,通过暴露于紫外线和臭氧30分钟进行清洗。然后,将ITO基底提供给真空沉积设备。
在ITO基底上真空沉积化合物HAT-CN以形成具有5nm的厚度的空穴注入层,在空穴注入层上真空沉积化合物NPB以形成具有60nm的厚度的空穴传输层,在空穴传输层上真空沉积化合物1以形成具有5nm的厚度的电子阻挡层,并且在电子阻挡层上以97:3的重量比共沉积化合物ADN和化合物BCzVBi以形成具有20nm的厚度的发射层。在发射层上沉积化合物3P-T2T以形成具有30nm的厚度的电子传输层。在电子传输层上沉积LiQ以形成具有1nm的厚度的电子注入层,并且在电子注入层上共沉积AgMg(重量比为10:1)以形成具有10nm的厚度的阴极,从而完成有机发光器件的制造。
示例2至示例6和对比示例1至对比示例3
除了在形成电子阻挡层中分别使用表5中示出的化合物之外,以与示例1中的方式基本相同的方式来制造有机发光器件。
评价示例
通过使用Keithley SMU 236和亮度计PR650在50mA/cm2的电流密度下测量根据示例1至示例6以及对比示例1至对比示例3制造的有机发光器件的驱动电压、电流效率、亮度和寿命,其结果示出在表5中。寿命表示当亮度为初始亮度(100%)的97%时的时间量。
表5
Figure BDA0002255063720000751
Figure BDA0002255063720000761
参照表1,确认的是,与对比示例1至对比示例3的有机发光器件的亮度寿命相比,示例1至示例6的有机发光器件的亮度寿命非常优异。尽管不限于特定的机理或理论,化合物A和化合物B具有与化合物1至化合物6的BDE相近的BDE,但是因为空穴迁移率非常低,所以不会平稳地执行从电子阻挡层到发射层的空穴注入。因此,尽管化合物A和化合物B的BDE高,但是对比示例1和对比示例2的有机发光器件中的主体化合物由于发射层中的高电子密度而劣化,从而降低了其寿命。此外,因为与化合物1至化合物6相比,TCTA具有明显低的BDE,所以确认的是,有机发光器件的亮度寿命非常短。
根据本公开的实施例的有机发光器件可以具有低驱动电压、高亮度、高效率和长寿命。
应该理解的是,这里描述的实施例应该仅以描述性含义来考虑,而不是为了限制的目的。每个实施例内的特征或方面的描述通常应被认为可用于其他实施例中的其他类似特征或方面。
将理解的是,尽管这里可以使用术语“第一”、“第二”、“第三”等来描述各种元件、组件、区域、层和/或部分,但是这些元件、组件、区域、层和/或部分不应受这些术语限制。这些术语用于将一个元件、组件、区域、层或部分与另一元件、组件、区域、层或部分区分开。因此,在不脱离本公开的精神和范围的情况下,上面描述的第一元件、组件、区域、层或部分可以被命名为第二元件、组件、区域、层或部分。
为了易于解释,在这里可使用诸如“在……之下”、“在……下方”、“下”、“在……下”、“在……上方”、“上”等的空间相对术语,来描述如图中所示的一个元件或特征与另外的元件或特征的关系。将理解的是,除了附图中绘出的方位之外,空间相对术语意图包含器件在使用或操作中的不同方位。例如,如果附图中的器件被翻转,则被描述为“在”其他元件或特征“下方”或“之下”或“下”的元件随后将被定位为在所述其他元件或特征“上方”。因此,示例术语“在……下方”和“在……下”可以包含上方和下方两种方位。器件可以被另外定位(例如,旋转90度或者在其他方位),并且应相应地解释这里使用的空间相对描述语。
如这里所使用的,术语“基本(上)”、“大约”以及类似术语被用作近似术语,而不是用作程度术语,并且意图解释将被本领域普通技术人员认识到的测量值或计算值中的固有偏差。此外,当描述本公开的实施例时,“可以”的使用是指“本公开的一个或更多个实施例”。如这里所使用的,术语“使用”及其变型可以被认为分别与术语“利用”及其变型同义。另外,术语“示例性”意图表示示例或举例说明。
另外,这里陈述的任何数值范围意图包括所陈述范围内包含的相同数值精度的所有子范围。例如,“1.0至10.0”的范围意图包括所陈述的最小值1.0与所陈述的最大值10.0之间(并且包括最小值1.0和最大值10.0)的所有子范围,即,具有等于或大于1.0的最小值以及等于或小于10.0的最大值,诸如以2.4至7.6为例。这里陈述的任何最大数值限制意图包括其中包含的所有较低的数值限制,并且本说明书中所陈述的任何最小数值限制意图包括其中包含的所有较高的数值限制。因此,申请人保留修改本说明书(包括权利要求书)的权利,以明确地陈述在这里所明确陈述的范围内包含的任何子范围。
虽然已经参照附图描述了一个或更多个实施例,但是本领域的普通技术人员将理解的是,在不脱离如由权利要求及其等同物所限定的精神和范围的情况下,在这里可以在形式上和细节上进行各种改变。

Claims (20)

1.一种缩合环化合物,所述缩合环化合物由式1表示:
式1
(A11)n11-(L11)a11-(A12)n12
其中,在式1中,
L11选自于取代或未取代的C5-C60碳环基和取代或未取代的C1-C60杂环基,
a11为0至5的整数,
A11和A12均独立地选自于由式1A表示的基团和由式1B表示的基团,并且
n11和n12均独立地为1至3的整数:
Figure FDA0002255063710000011
其中,在式1A和式1B中,
X11选自于C(R14)(R15)、Si(R14)(R15)、O和S,
X12选自于C(R16)(R17)、Si(R16)(R17)、O和S,
R11至R17均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)和-P(=S)(Q1)(Q2),
b11选自于1和2,
b12和b13均独立地为1至3的整数,
Q1至Q3均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基,并且
*指与相邻原子的结合位。
2.根据权利要求1所述的缩合环化合物,其中:
L11选自于由式4-1至式4-35表示的基团;
Figure FDA0002255063710000021
Figure FDA0002255063710000031
其中,在式4-1至式4-35中,
X41为C(R43)(R44),
R41至R44均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure FDA0002255063710000041
基和苝基,
b41选自于1、2、3和4,
b42选自于1、2、3、4、5和6,
b43选自于1、2、3、4、5、6、7和8,
b44选自于1、2、3、4和5,
b45选自于1、2和3,
b46选自于1和2,并且
*和*'均指与相邻原子的结合位。
3.根据权利要求2所述的缩合环化合物,其中:
L11选自于由式4-1至式4-12表示的基团。
4.根据权利要求1所述的缩合环化合物,其中:
a11选自于0、1和2。
5.根据权利要求1所述的缩合环化合物,其中:
n11和n12均独立地选自于1和2。
6.根据权利要求1所述的缩合环化合物,其中:
n11和n12的总和选自于2和3。
7.根据权利要求1所述的缩合环化合物,其中:
X11为C(R14)(R15),并且
X12为C(R16)(R17)。
8.根据权利要求1所述的缩合环化合物,其中:
R11至R17均独立地选自于:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、苯基、联苯基和三联苯基中的至少一者的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure FDA0002255063710000042
基、苝基和并五苯基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure FDA0002255063710000052
基、苝基和并五苯基中的至少一者的环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure FDA0002255063710000053
基、苝基和并五苯基。
9.根据权利要求1所述的缩合环化合物,其中:
R11至R17均独立地选自于:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基和C1-C20烷基;
取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I和氰基中的至少一者的C1-C20烷基;以及
由式5-1至式5-9表示的基团:
Figure FDA0002255063710000051
其中,在式5-1至式5-9中,
R51和R52均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure FDA0002255063710000054
基和苝基,
b51选自于1、2、3、4和5,
b52选自于1、2、3、4、5、6和7,
b53选自于1、2、3、4、5、6、7、8和9,
b54选自于1、2、3和4,并且
*指与相邻原子的结合位。
10.根据权利要求1所述的缩合环化合物,其中:
所述缩合环化合物由选自于式1-1和式1-2中的一者表示:
式1-1
Figure FDA0002255063710000061
式1-2
Figure FDA0002255063710000062
其中,在式1-1和式1-2中,
L11和a11均独立地与结合式1定义的相同,
X11a和X11b均独立地与结合式1A中的X11定义的相同,
X12a和X12b均独立地与结合式1A中的X12定义的相同,
R11a、R11b、R12a、R12b、R13a和R13b均独立地与结合式1A中的R11定义的相同,
b11a和b11b均独立地与结合式1A中的b11定义的相同,并且
b12a、b12b、b13a和b13b均独立地与结合式1A中的b12定义的相同。
11.根据权利要求1所述的缩合环化合物,其中:
所述缩合环化合物由选自于式1-11和式1-12中的一者表示:
式1-11
Figure FDA0002255063710000071
式1-12
Figure FDA0002255063710000072
其中,在式1-11和式1-12中,
L11选自于由式4-1至式4-12表示的基团:
Figure FDA0002255063710000073
Figure FDA0002255063710000081
其中,在式4-1至式4-12中,
R41选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure FDA0002255063710000082
基和苝基,
b41选自于1、2、3和4,
b42选自于1、2、3、4、5和6,
*和*'均指与相邻原子的结合位,
a11选自于0、1和2,
R11a、R11b、R12a、R12b、R13a、R13b、R14a、R14b、R15a、R15b、R16a、R16b、R17a和R17b均独立地与结合式1A中的R11定义的相同,
b11a和b11b均独立地与结合式1A中的b11定义的相同,并且
b12a、b12b、b13a和b13b均独立地与式1A中的b12相同地定义。
12.根据权利要求1所述的缩合环化合物,其中:
所述缩合环化合物选自于化合物1至化合物6:
Figure FDA0002255063710000091
13.根据权利要求1所述的缩合环化合物,其中:
所述缩合环化合物的键解离能等于或大于1.8eV。
14.一种有机发光器件,所述有机发光器件包括:
第一电极;
第二电极;以及
有机层,位于所述第一电极与所述第二电极之间,并包括发射层,
其中,所述有机层包括根据权利要求1所述的缩合环化合物。
15.根据权利要求14所述的有机发光器件,其中:
所述发射层包括所述缩合环化合物。
16.根据权利要求14所述的有机发光器件,其中:
所述第一电极为阳极,
所述第二电极为阴极,
所述有机层还包括位于所述第一电极与所述发射层之间的空穴传输区域和/或位于所述发射层与所述第二电极之间的电子传输区域,
所述空穴传输区域包括空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层、电子阻挡层或它们的任意组合,并且
所述电子传输区域包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层或它们的任意组合。
17.根据权利要求16所述的有机发光器件,其中:
所述电子阻挡层包括所述缩合环化合物。
18.根据权利要求17所述的有机发光器件,其中:
所述发射层包括主体,并满足条件1:
条件1
BDE(C-)>T1(H),
其中,在条件1中,
BDE(C-)是所述缩合环化合物在阴离子状态下的键解离能,并且
T1(H)是所述主体的最低激发三重态能级。
19.根据权利要求17所述的有机发光器件,其中:
所述发射层包括主体,并满足条件2:
条件2
|HOMO(H)-HOMO(C)|≤0.3eV,
其中,在条件2中,
HOMO(H)是所述主体的最高占据分子轨道能级,并且
HOMO(C)是所述缩合环化合物的最高占据分子轨道能级。
20.一种显示装置,所述显示装置包括:
薄膜晶体管,包括源电极、漏电极和有源层;以及
根据权利要求14所述的有机发光器件,
其中,所述有机发光器件的所述第一电极电结合到从所述薄膜晶体管的所述源电极和所述漏电极中选择的一个。
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